CN109314189B - 有机发光元件 - Google Patents

有机发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN109314189B
CN109314189B CN201780033292.0A CN201780033292A CN109314189B CN 109314189 B CN109314189 B CN 109314189B CN 201780033292 A CN201780033292 A CN 201780033292A CN 109314189 B CN109314189 B CN 109314189B
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
light emitting
chemical formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201780033292.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109314189A (zh
Inventor
车龙范
金性昭
李成宰
洪性佶
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of CN109314189A publication Critical patent/CN109314189A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109314189B publication Critical patent/CN109314189B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C07C15/27—Polycyclic condensed hydrocarbons containing three rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/95—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms
    • C07C2603/96—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms containing at least one ring with less than six members
    • C07C2603/97—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H10K50/181—Electron blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings

Abstract

本说明书涉及有机发光器件。

Description

有机发光元件
技术领域
本说明书涉及有机发光器件。本说明书要求于2016年6月2日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0069085号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
有机发光器件具有其中在两个电极之间设置有有机薄膜的结构。当向具有所述结构的有机发光器件施加电压时，从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中彼此结合以形成对，然后在熄灭的同时发射光。根据需要，有机薄膜可以由单个层或多个层构成。
根据需要，用于有机薄膜的材料可以具有发光功能。例如，作为用于有机薄膜的材料，也可以使用自身可以单独地构成发光层的化合物，或者也可以使用可以用作基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的化合物。此外，作为用于有机薄膜的材料，也可以使用可以执行诸如空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入的功能的化合物。
为了改善有机发光器件的性能、使用寿命或效率，持续需要开发用于有机薄膜的材料。
发明内容
技术问题
本说明书提供了有机发光器件。
技术方案
提供了有机发光器件，其包括：第一电极、设置成面向第一电极的第二电极、和设置在第一电极与第二电极之间的发光层，其中发光器件包括在第一电极与发光层之间的包含由以下化学式1表示的化合物的有机材料层以及在第二电极与发光层之间的包含由以下化学式2表示的化合物的有机材料层。
[化学式1]
Figure GDA0002576899270000021
[化学式2]
Figure GDA0002576899270000022
在化学式1和2中，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基，
L1至L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基，
R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者R1和R2或R3和R4可以彼此键合以形成环，
R11至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基，以及
a、d和e各自为0至4的整数，b和c各自为0至3的整数，f为0至8的整数，并且当a至f为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
有益效果
根据本申请的一个示例性实施方案的有机发光器件具有低的驱动电压，并且器件的使用寿命特性可以通过化合物的热稳定性而改善。
由于具有两个芴型取代基的单胺形式的化学式1具有高的空穴迁移率和5.3eV至5.4eV的最高占据分子轨道(HOMO)值，因此有机发光器件具有这样的特性：当将化学式1不仅用于空穴注入层而且用于空穴传输层时，驱动电压降低，但是使用寿命还是缩短。在蒽的第九位具有苯并咪唑型取代基的化学式2具有优异的热稳定性，并且当将化学式2用作电子传输层时，有机发光器件具有长的使用寿命特性，但是驱动电压增加。
因此，当通过使用化学式1的化合物作为空穴注入层或空穴传输层并且同时在电子传输层中使用化学式2的化合物来建立电荷平衡时，有机发光器件具有低的驱动电压和长的使用寿命特性，并且效率特性可以改善。
附图说明
图1示出了其中基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和负电极4依次堆叠的有机发光器件的实例。
图2示出了其中基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层8、发光层3、电子传输层7和负电极4依次堆叠的有机发光器件的实例。
[附图标记说明]
1：基底
2：正电极
3：发光层
4：负电极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子传输层
8：电子阻挡层
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书中的取代基的实例将在下面进行描述，但不限于此。
术语“取代”意指键合至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，并且取代的位置不受限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、氰基、烷基、环烷基、芳基和杂环基，经示例性取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且可以解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链的或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是其碳原子数优选为3至60，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至25。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至24。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure GDA0002576899270000057
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以是经取代的，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，基团可以为
Figure GDA0002576899270000051
Figure GDA0002576899270000052
等，但不限于此。
在本说明书中，杂环基包含一个或更多个除碳以外的原子，即杂原子，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se和S等中的一种或更多种原子。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0002576899270000054
唑基、
Figure GDA0002576899270000055
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、氢吖啶基(hydroacridyl group)(例如，
Figure GDA0002576899270000053
)、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0002576899270000056
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure GDA0002576899270000065
唑基、
Figure GDA0002576899270000066
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、吩
Figure GDA0002576899270000064
嗪基、及其稠合结构等，但不限于此。此外，杂环基的实例包括包含磺酰基的杂环结构，例如
Figure GDA0002576899270000061
等。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1由以下化学式1-1至1-6中的任一者表示。
[化学式1-1]
Figure GDA0002576899270000062
[化学式1-2]
Figure GDA0002576899270000063
[化学式1-3]
Figure GDA0002576899270000071
[化学式1-4]
Figure GDA0002576899270000072
[化学式1-5]
Figure GDA0002576899270000081
[化学式1-6]
Figure GDA0002576899270000082
在化学式1-1至1-6中，Ar1、L1至L3、R11至R14和a至d的定义与化学式1中的那些相同。
R21至R26彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基，以及
g和l为0至8的整数，h至k各自为0至5的整数，并且当g至l为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的四联苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的荧蒽基；经取代或未经取代的芘基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的苯并咔唑基；经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的吡啶基；或者经取代或未经取代的喹啉基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的四联苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的荧蒽基；经取代或未经取代的芘基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的苯并咔唑基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1为苯基；萘基；联苯基；三联苯基；四联苯基；未经取代或经烷基取代或芳基的芴基；菲基；三亚苯基；蒽基；荧蒽基；芘基；未经取代或经芳基取代的咔唑基；未经取代或经芳基取代的苯并咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；吡啶基；或者喹啉基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1为苯基；萘基；联苯基；三联苯基；四联苯基；二甲基芴基；二苯基芴基；菲基；三亚苯基；蒽基；荧蒽基；芘基；未经取代或经苯基、联苯基或萘基取代的咔唑基；未经取代或经苯基、联苯基或萘基取代的苯并咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；吡啶基；或者喹啉基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、菲基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、或者喹啉基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的四联苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的荧蒽基；经取代或未经取代的芘基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为苯基；萘基；联苯基；三联苯基；四联苯基；未经取代或经烷基取代的芴基；菲基；三亚苯基；蒽基；荧蒽基；芘基；未经取代或经芳基取代的咔唑基；未经取代或经芳基取代的苯并咔唑基；苯并萘并呋喃基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；吡啶基；或者喹啉基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为苯基；萘基；联苯基；三联苯基；四联苯基；未经取代或经烷基或芳基取代的芴基；菲基；三亚苯基；蒽基；荧蒽基；芘基；吡啶基；苯并萘并呋喃基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、四联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、菲基、三亚苯基、蒽基、荧蒽基、芘基、吡啶基、苯并萘并呋喃基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；或者经取代或未经取代的二价菲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键或亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2至L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2为直接键或亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L3为直接键或亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L4为直接键或亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L4为亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L5为直接键或亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R5为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R5为甲基、乙基、苯基、联苯基或萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R5为甲基、乙基或苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R11至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R11至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R11至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；或者经取代或未经取代的芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R11至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、苯基、联苯基、萘基或二甲基芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R11至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R11至R16为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R11和R13至R16为氢，并且R12为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R11和R13至R16为氢，并且R12为芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R11和R13至R16为氢，并且R12为苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R21至R26彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R21至R26为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由化学式1表示的化合物选自以下结构式。
Figure GDA0002576899270000121
Figure GDA0002576899270000131
Figure GDA0002576899270000141
Figure GDA0002576899270000151
Figure GDA0002576899270000161
在本说明书的一个示例性实施方案中，由化学式2表示的化合物选自以下结构式。
Figure GDA0002576899270000171
Figure GDA0002576899270000181
Figure GDA0002576899270000191
例如，化学式1的化合物的核心结构可以如以下反应式1进行制备。取代基可以通过本领域中已知的方法键合，并且取代基的种类和位置或者取代基的数量可以根据本领域中已知的技术改变。
[反应式1]
Figure GDA0002576899270000201
例如，化学式2的化合物的核心结构可以如以下反应式2进行制备。取代基可以通过本领域中已知的方法键合，并且取代基的种类和位置或者取代基的数量可以根据本领域中已知的技术改变。
[反应式2]
Figure GDA0002576899270000202
在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，当一部分“包括”一个构成要素时，除非另有具体描述，否则这并不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
本申请的有机发光器件的有机材料层也可以由单层结构构成，但也可以由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，作为本发明的有机发光器件的代表性实例，有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构并不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极为正电极，并且第二电极为负电极。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层为空穴传输层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层为电子阻挡层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包括空穴传输层和电子阻挡层，并且电子阻挡层包含由化学式1表示的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子阻挡层为与发光层接触的有机材料层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含由化学式2表示的化合物的有机材料层为电子传输层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含由化学式2表示的化合物的有机材料层包括电子传输层和电子注入层，并且电子传输层包含由化学式2表示的化合物。
在本申请的一个示例性实施方案中，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层和包含由化学式2表示的化合物的有机材料层各自为具有单个层或者两个或更多个层的有机材料层。
在本申请的一个示例性实施方案中，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层为具有两个或更多个层的有机材料层，并且作为具有两个或更多个层的有机材料层，两个或更多个层可以选自空穴传输层、空穴注入层、同时传输和注入空穴的层、以及电子阻挡层。
在本申请的一个示例性实施方案中，包含由化学式2表示的化合物的有机材料层为具有两个或更多个层的有机材料层，并且作为具有两个或更多个层的有机材料层，两个或更多个层可以选自电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、以及空穴阻挡层。
本说明书的一个示例性实施方案为这样的有机发光器件：其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物，并且包括包含化学式3的化合物的发光层。
[化学式3]
Figure GDA0002576899270000221
在化学式3中，
Ar3为苯并芴骨架、荧蒽骨架、芘骨架或
Figure GDA0002576899270000222
骨架，
L6为单键、C6至C30亚芳基、或C5至C30二价杂环基，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地选自经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C5至C30杂环基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、和经取代或未经取代的C7至C30芳烷基，并且X1和X2可以彼此键合以形成饱和或不饱和的环，
r为1或更大的整数，以及
当r为2或更大时，X1彼此相同或不同，并且X2彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L6为单键或C6至C30芳基。
在另一个示例性实施方案中，L6为单键。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为苯并芴骨架、荧蒽骨架或芘骨架。
在另一个示例性实施方案中，Ar3为芘骨架。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C5至C30杂环基、或者经取代或未经取代的C1至C30烷基。
在另一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基；或者C5至C30杂环基。
在又一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经烷基取代的苯基；或者二苯并呋喃基。
在再一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基取代的苯基；或者二苯并呋喃基。
本说明书的一个示例性实施方案为这样的有机发光器件：其中Ar3为芘骨架，L6为单键，以及X1和X2彼此相同或不同并且各自独立地为C5至C30杂环基或者未经取代或经烷基取代的芳基，以及r为2。
另一个示例性实施方案为这样的有机发光器件：其中Ar3为芘骨架，L6为单键，X1为经甲基取代的苯基，X2为二苯并呋喃基，以及r为2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，可以包含化学式3的化合物作为发光层的掺杂剂。
本说明书的一个示例性实施方案为这样的有机发光器件：其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物，并且在有机材料层的发光层中包含以下化学式4的化合物。
[化学式4]
Figure GDA0002576899270000231
在化学式4中，
X5为经取代或未经取代的1-萘基、经取代或未经取代的2-萘基、经取代或未经取代的1-蒽基、经取代或未经取代的2-蒽基、经取代或未经取代的1-菲基、经取代或未经取代的2-菲基、经取代或未经取代的3-菲基、经取代或未经取代的4-菲基、经取代或未经取代的9-菲基、经取代或未经取代的1-并四苯基、经取代或未经取代的2-并四苯基、经取代或未经取代的9-并四苯基、经取代或未经取代的1-芘基、经取代或未经取代的2-芘基、经取代或未经取代的4-芘基、经取代或未经取代的3-甲基-2-萘基、经取代或未经取代的4-甲基-1-萘基或者以下结构式
Figure GDA0002576899270000241
X6为选自以下的基团：经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的1-萘基、经取代或未经取代的2-萘基、经取代或未经取代的1-蒽基、经取代或未经取代的2-蒽基、经取代或未经取代的9-蒽基、经取代或未经取代的1-菲基、经取代或未经取代的2-菲基、经取代或未经取代的3-菲基、经取代或未经取代的4-菲基、经取代或未经取代的9-菲基、经取代或未经取代的1-并四苯基、经取代或未经取代的2-并四苯基、经取代或未经取代的9-并四苯基、经取代或未经取代的1-芘基、经取代或未经取代的2-芘基、经取代或未经取代的4-芘基、经取代或未经取代的2-联苯基、经取代或未经取代的3-联苯基、经取代或未经取代的4-联苯基、经取代或未经取代的对三联苯-4-基、经取代或未经取代的对三联苯-3-基、经取代或未经取代的对三联苯-2-基、经取代或未经取代的间三联苯-4-基、经取代或未经取代的间三联苯-3-基、经取代或未经取代的间三联苯-2-基、经取代或未经取代的邻甲苯基、经取代或未经取代的间甲苯基、经取代或未经取代的对甲苯基、经取代或未经取代的对叔丁基苯基、经取代或未经取代的对(2-苯基丙基)苯基、经取代或未经取代的3-甲基-2-萘基、经取代或未经取代的4-甲基-1-萘基、经取代或未经取代的4-甲基-1-蒽基、经取代或未经取代的4'-甲基联苯基、经取代或未经取代的4"-叔丁基-对三联苯-4-基、和经取代或未经取代的3-荧蒽基，
X3和X4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的芳氧基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的芳基硫基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷氧基羰基、羧基、卤素原子、氰基、硝基或羟基，以及
s1和s2各自为0至4的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X5为经取代或未经取代的1-萘基或2-萘基。
在另一个示例性实施方案中，X5为经取代或未经取代的1-萘基。
在又一个示例性实施方案中，X5为1-萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X6为苯基、1-萘基或2-萘基。
在另一个示例性实施方案中，X6为2-萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X3和X4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C50芳基；或者经取代或未经取代的C5至C50杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，s1和s2各自为0至2的整数。
在另一个示例性实施方案中，s1和s2为0。
本说明书的一个示例性实施方案为这样的有机发光器件：其中X5和X6彼此相同或不同并且各自独立地为1-萘基或2-萘基，以及s1和s2为0。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式4的化合物选自以下结构式。
Figure GDA0002576899270000261
Figure GDA0002576899270000271
在本说明书的一个示例性实施方案中，可以包含化学式4的化合物作为发光层的主体。
本说明书的一个示例性实施方案为这样的有机发光器件：其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物，并且在有机材料层的发光层中包含化学式3的化合物和化学式4的化合物。
另一个示例性实施方案为这样的有机发光器件：其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物，化学式3的Ar3为芘骨架，L6为单键，X1和X2为杂环基或者未经取代或经烷基取代的芳基，r为2，化学式4的X5和X6彼此相同或不同并且各自独立地为1-萘基或2-萘基，以及s1和s2为0。
在又一个示例性实施方案中，有机发光器件可以是具有正常型结构的有机发光器件，其中正电极、具有一个或更多个层的有机材料层、和负电极依次堆叠在基底上。
在再一个示例性实施方案中，有机发光器件可以是具有倒置型结构的有机发光器件，其中负电极、具有一个或更多个层的有机材料层、和正电极依次堆叠在基底上。
例如，根据本申请的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构例示在图1和图2中。
图1例示了其中基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和负电极4依次堆叠的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴传输层6中，并且由化学式2表示的化合物可以包含在电子传输层7中。
图2例示了其中基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层8、发光层3、电子传输层7和负电极4依次堆叠的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在电子阻挡层8中，并且由化学式2表示的化合物可以包含在电子传输层7中。
本申请的有机发光器件可以通过本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的两个或更多个层各自包含本申请的化学式1和化学式2的化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，本申请的有机发光器件可以通过将第一电极、有机材料层和第二电极依次堆叠在基底上来制造。在这种情况下，有机发光器件可以如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)，在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或其合金以形成正电极，在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在其上沉积可以用作负电极的材料。除如上所述的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制成。
此外，在制造有机发光器件时，不仅可以通过真空沉积法，而且还可以通过溶液涂覆法使化学式1和2的化合物形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
作为正电极材料，通常优选具有高功函数的材料以便于空穴注入有机材料层。在本发明中可以使用的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为负电极材料，通常优选具有低功函数的材料以便于电子注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al，等等，但不限于此。
空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入正电极处的空穴的效应和向发光层或发光材料注入空穴的优异效应，防止由发光层产生的激子迁移至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面也是优异的。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接受来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地为可以接受来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是这样的材料：其可以通过接受分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有高量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉-铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure GDA0002576899270000301
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环的化合物的具体实例包括化合物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但实例不限于此。
电子传输层是接受来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以熟练地接受来自负电极的电子并将电子转移至发光层的具有高电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低功函数的典型材料，且后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应和将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止由发光层产生的激子迁移至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也是优异的。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0002576899270000302
唑、
Figure GDA0002576899270000303
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，并且通常可以在与空穴注入层的条件相同的条件下形成。其具体实例包括
Figure GDA0002576899270000304
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发光型、底部发光型或双侧发光型。
发明实施方式
有机发光器件的制造将在以下实施例中具体描述。然而，提供以下实施例是为了例示本说明书，并且本说明书的范围不限于此。
<实施例>
<实验例1>
将薄薄地涂覆有厚度为
Figure GDA0002576899270000311
的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤，并将所得产物干燥，然后输送至等离子体洗涤器。此外，通过使用氧等离子体洗涤基底5分钟，然后输送至真空沉积器。
使以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)热真空沉积在由此准备的ITO透明电极上至
Figure GDA0002576899270000312
的厚度，从而形成空穴注入层。
[HAT]
Figure GDA0002576899270000313
使作为用于传输空穴的材料的以下化合物N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺[HT-1]
Figure GDA0002576899270000314
真空沉积在空穴注入层上，从而形成空穴传输层。
[HT-1]
Figure GDA0002576899270000321
随后，使以下化合物N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-(11-([1,1'-联苯]-4-基)-11H-苯并[a]咔唑-5-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺[EB-1]
Figure GDA0002576899270000322
真空沉积在空穴传输层上至
Figure GDA0002576899270000323
的膜厚度，从而形成电子阻挡层。
[EB-1]
Figure GDA0002576899270000324
随后，使以下BH和BD以25:1的重量比真空沉积在电子阻挡层上至
Figure GDA0002576899270000325
的膜厚度，从而形成发光层。
Figure GDA0002576899270000331
使化合物ET1和化合物LiQ(喹啉锂)以1:1的重量比真空沉积在发光层上，从而形成厚度为
Figure GDA0002576899270000332
的电子注入和传输层。将氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子注入和传输层上至厚度分别为
Figure GDA0002576899270000333
和
Figure GDA0002576899270000334
从而形成负电极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure GDA0002576899270000335
至
Figure GDA0002576899270000336
将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure GDA0002576899270000337
和
Figure GDA0002576899270000338
并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
Figure GDA0002576899270000341
<实验例1-1>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-1代替实验例1中的EB-1。
<实验例1-2>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-2代替实验例1中的EB-1。
<实验例1-3>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-3代替实验例1中的化合物EB-1。
<实验例1-4>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-4代替实验例1中的化合物EB-1。
<实验例1-5>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-1代替实验例1中的化合物ET-1。
<实验例1-6>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-2代替实验例1中的化合物ET-1。
<实验例1-7>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-3代替实验例1中的化合物ET-1。
<实验例1-8>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-4代替实验例1中的化合物ET-1。
<实验例1-9>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-1代替化合物EB-1，并且使用化合物2-1代替实验例1中的化合物ET-1。
<实验例1-10>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-1代替化合物EB-1，并且使用化合物2-2代替实验例1中的化合物ET-1。
<实验例1-11>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-1代替化合物EB-1，并且使用化合物2-3代替实验例1中的化合物ET-1。
<实验例1-12>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-1代替化合物EB-1，并且使用化合物2-4代替实验例1中的化合物ET-1。
<实验例1-13>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-2代替化合物EB-1，并且使用化合物2-1代替实验例1中的化合物ET-1。
<实验例1-14>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-2代替化合物EB-1，并且使用化合物2-2代替实验例1中的化合物ET-1。
<实验例1-15>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-2代替化合物EB-1，并且使用化合物2-3代替实验例1中的化合物ET-1。
<实验例1-16>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-2代替化合物EB-1，并且使用化合物2-4代替实验例1中的化合物ET-1。
<实验例1-17>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-3代替化合物EB-1，并且使用化合物2-1代替实验例1中的化合物ET-1。
<实验例1-18>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-3代替化合物EB-1，并且使用化合物2-2代替实验例1中的化合物ET-1。
<实验例1-19>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-3代替化合物EB-1，并且使用化合物2-3代替实验例1中的化合物ET-1。
<实验例1-20>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-3代替化合物EB-1，并且使用化合物2-4代替实验例1中的化合物ET-1。
<实验例1-21>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-4代替化合物EB-1，并且使用化合物2-1代替实验例1中的化合物ET-1。
<实验例1-22>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-4代替化合物EB-1，并且使用化合物2-2代替实验例1中的化合物ET-1。
<实验例1-23>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-4代替化合物EB-1，并且使用化合物2-3代替实验例1中的化合物ET-1。
<实验例1-24>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-4代替化合物EB-1，并且使用化合物2-4代替实验例1中的化合物ET-1。
[表1]
实验例 电子传输层 电子阻挡层 电压 亮度(V) T95(小时)
1 ET-1 EB-1 4.45 5.91 265
1-1 ET-1 1-1 4.36 6.22 260
1-2 ET-1 1-2 4.27 6.28 270
1-3 ET-1 1-3 4.29 6.18 260
1-4 ET-1 1-4 4.35 6.23 280
1-5 2-1 EB-1 4.34 6.17 275
1-6 2-2 EB-1 4.35 6.20 275
1-7 2-3 EB-1 4.25 6.12 270
1-8 2-4 EB-1 4.28 6.32 285
1-9 2-1 1-1 3.66 6.68 325
1-10 2-2 1-1 3.68 6.64 345
1-11 2-3 1-1 3.69 6.73 335
1-12 2-4 1-1 3.60 6.80 320
1-13 2-1 1-2 3.66 6.74 330
1-14 2-2 1-2 3.63 6.72 355
1-15 2-3 1-2 3.60 6.70 330
1-16 2-4 1-2 3.60 6.71 315
1-17 2-1 1-3 3.81 6.56 305
1-18 2-2 1-3 3.88 6.57 360
1-19 2-3 1-3 3.87 6.58 330
1-20 2-4 1-3 3.84 6.59 325
1-21 2-1 1-4 3.76 6.67 345
1-22 2-2 1-4 3.74 6.65 370
1-23 2-3 1-4 3.73 6.62 355
1-24 2-4 1-4 3.71 6.64 355
当向实验例1-1至1-24中制造的有机发光器件施加电流时，获得表1的结果。在本发明的实验例中，蓝色有机发光器件具有这样的结构：其中使用广泛使用的材料作为参照，使用EB-1作为电子阻挡层，并且使用ET-1作为电子传输层。
根据表1，当分别通过使用化学式1的化合物代替EB-1以及使用化学式2的化合物代替ET-1来单独地使用化学式1和化学式2时，实验例1-1至1-4和实验例1-5至1-8表现出器件的基本特性。
当使用化学式1的化合物代替EB-1并且使用化学式2的化合物代替ET-1并因此将这两者均应用于一个器件时，实验例1-9至1-24表现出器件的特性。总的来说，表现出这样的结果：发光效率增加10％或更大，电压降低15％至20％，并且使用寿命延长20％或更多。
在实验例1-9至1-12中，当使用化合物1-1作为EB-1并且使用化学式2的化合物作为ET-1时，电压是最低的，并且在实验例1-21至1-24中，当使用化合物1-4作为EB-1时，使用寿命是最长的。
通过所述结果，可以确定，可以改善蓝色有机发光器件的驱动电压、发光效率和使用寿命特性，所述蓝色有机发光器件通过使用本发明的化学式1(具有两个芴型取代基的单胺形式的结构)作为用于电子阻挡层的材料(EB-1)，并且结合具有优异电子注入能力和优异热稳定性的在蒽的第九位具有苯并咪唑型取代基的化学式2的化合物作为用于设置在负电极和发光层之间的电子传输层的材料(ET-1)来制成。
<实验例2>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式1-1、1-2、1-4和1-5代替实验例1中的HT-1。然而，在化学式1和化学式2的组合实验例1-9至1-24中，使用化学式1-1、1-2、1-4和1-5代替HT-1。
[表2]
实验例 电子传输层 空穴传输层 电压 亮度(V) T95(小时)
2 ET-1 HT-1 4.15 6.02 285
2-1 ET-1 1-1 3.82 6.33 280
2-2 ET-1 1-2 3.95 6.42 290
2-3 ET-1 1-4 3.84 6.31 285
2-4 ET-1 1-5 4.08 6.45 300
2-5 2-1 HT-1 3.92 6.47 295
2-6 2-2 HT-1 3.88 6.46 290
2-7 2-3 HT-1 4.03 6.44 290
2-8 2-4 HT-1 3.95 6.38 305
2-9 2-1 1-1 3.56 6.79 340
2-10 2-2 1-1 3.58 6.77 350
2-11 2-3 1-1 3.59 6.86 350
2-12 2-4 1-1 3.50 6.97 340
2-13 2-1 1-2 3.56 6.85 355
2-14 2-2 1-2 3.53 6.84 355
2-15 2-3 1-2 3.50 6.86 350
2-16 2-4 1-2 3.52 6.87 330
2-17 2-1 1-4 3.71 6.63 375
2-18 2-2 1-4 3.78 6.61 385
2-19 2-3 1-4 3.77 6.60 370
2-20 2-4 1-4 3.74 6.69 370
2-21 2-1 1-5 3.66 6.75 325
2-22 2-2 1-5 3.64 6.71 345
2-23 2-3 1-5 3.63 6.73 330
2-24 2-4 1-5 3.61 6.70 335
当向实验例2-1至2-24中制造的有机发光器件施加电流时，获得表2的结果。在本发明的实验例中，蓝色有机发光器件具有这样的结构：其中使用广泛使用的材料作为参照，使用HT-1作为空穴传输层，并且使用ET-1作为电子传输层。
根据表2，当分别通过使用化学式1的化合物代替HT-1以及使用化学式2的化合物代替ET-1来单独地使用化学式1和化学式2时，实验例2-1至2-4和实验例2-5至2-8表现出器件的基本特性。
总的来说，表现出这样的结果：发光效率增加5％或更大，驱动电压降低8％至12％，并且使用寿命延长30％或更多。
在实验例2-9至2-12中，当使用化合物1-1作为HT-1并且使用化学式2的化合物作为ET-1时，电压是最低的，并且在实验例2-17至2-20中，当使用化合物1-4作为HT-1时，使用寿命是最长的。
通过所述结果，可以确定，可以改善蓝色有机发光器件的驱动电压、发光效率和使用寿命特性，所述蓝色有机发光器件通过使用本发明的化学式1(具有两个芴型取代基的单胺形式的结构)作为用于空穴传输层的材料(HT-1)，并且结合具有优异电子注入能力和优异热稳定性的在蒽的第九位具有苯并咪唑型取代基的化学式2的化合物作为用于设置在负电极和发光层之间的电子传输层的材料(ET-1)来制成。

Claims (17)

1.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层，
其中所述有机发光器件包括在所述第一电极与所述发光层之间的包含由以下化学式1表示的化合物的有机材料层，以及
在所述第二电极与所述发光层之间的包含由以下化学式2表示的化合物的有机材料层：
[化学式1]
Figure FDA0002576899260000011
[化学式2]
Figure FDA0002576899260000021
在化学式1和2中，
Ar1为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基，
Ar2为经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基，
L1至L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基，
R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者R1和R2或R3和R4任选地彼此键合以形成环，
R11至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基，以及
a、d和e各自为0至4的整数，b和c各自为0至3的整数，f为0至8的整数，并且当a至f为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式1由以下化学式1-1至1-6中的任一者表示：
[化学式1-1]
Figure FDA0002576899260000031
[化学式1-2]
Figure FDA0002576899260000032
[化学式1-3]
Figure FDA0002576899260000041
[化学式1-4]
Figure FDA0002576899260000042
[化学式1-5]
Figure FDA0002576899260000051
[化学式1-6]
Figure FDA0002576899260000052
在化学式1-1至1-6中，Ar1、L1至L3、R11至R14和a至d的定义与化学式1中的那些相同，
R21至R26彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基，以及
g和l为0至8的整数，h至k各自为0至5的整数，并且当g至l为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Ar1为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的四联苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的荧蒽基；经取代或未经取代的芘基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的苯并咔唑基；经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的吡啶基；或者经取代或未经取代的喹啉基，
Ar2为经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的苯并咔唑基；经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的吡啶基；或者经取代或未经取代的喹啉基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中L1至L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；或者经取代或未经取代的二价菲基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式1表示的化合物选自以下结构式：
Figure FDA0002576899260000071
Figure FDA0002576899260000081
Figure FDA0002576899260000091
Figure FDA0002576899260000101
Figure FDA0002576899260000111
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式2表示的化合物选自以下结构式：
Figure FDA0002576899260000112
Figure FDA0002576899260000121
Figure FDA0002576899260000131
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述第一电极为正电极，并且所述第二电极为负电极。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中包含由化学式1表示的化合物的所述有机材料层为空穴传输层。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中包含由化学式1表示的化合物的所述有机材料层为电子阻挡层。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中包含由化学式2表示的化合物的所述有机材料层为电子传输层。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述发光层包含以下化学式3的化合物：
[化学式3]
Figure FDA0002576899260000141
在化学式3中，
Ar3为苯并芴骨架、荧蒽骨架、芘骨架或
Figure FDA0002576899260000142
骨架，
L6为单键、C6至C30亚芳基、或C5至C30二价杂环基，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地选自经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C5至C30杂环基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、和经取代或未经取代的C7至C30芳烷基，并且X1和X2任选地彼此键合以形成饱和或不饱和的环，
r为1或更大的整数，以及
当r为2或更大时，X1彼此相同或不同，并且X2彼此相同或不同。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中Ar3为芘骨架，L6为单键，以及X1和X2彼此相同或不同并且各自独立地为未经取代或经烷基取代的芳基、或者C5至C30杂环基，以及r为2。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述发光层包含以下化学式4的化合物：
[化学式4]
Figure FDA0002576899260000151
在化学式4中，
X5为经取代或未经取代的1-萘基、经取代或未经取代的2-萘基、经取代或未经取代的1-蒽基、经取代或未经取代的2-蒽基、经取代或未经取代的1-菲基、经取代或未经取代的2-菲基、经取代或未经取代的3-菲基、经取代或未经取代的4-菲基、经取代或未经取代的9-菲基、经取代或未经取代的1-并四苯基、经取代或未经取代的2-并四苯基、经取代或未经取代的9-并四苯基、经取代或未经取代的1-芘基、经取代或未经取代的2-芘基、经取代或未经取代的4-芘基、经取代或未经取代的3-甲基-2-萘基、经取代或未经取代的4-甲基-1-萘基或者以下结构式
Figure FDA0002576899260000152
X6为选自以下的基团：经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的1-萘基、经取代或未经取代的2-萘基、经取代或未经取代的1-蒽基、经取代或未经取代的2-蒽基、经取代或未经取代的9-蒽基、经取代或未经取代的1-菲基、经取代或未经取代的2-菲基、经取代或未经取代的3-菲基、经取代或未经取代的4-菲基、经取代或未经取代的9-菲基、经取代或未经取代的1-并四苯基、经取代或未经取代的2-并四苯基、经取代或未经取代的9-并四苯基、经取代或未经取代的1-芘基、经取代或未经取代的2-芘基、经取代或未经取代的4-芘基、经取代或未经取代的2-联苯基、经取代或未经取代的3-联苯基、经取代或未经取代的4-联苯基、经取代或未经取代的对三联苯-4-基、经取代或未经取代的对三联苯-3-基、经取代或未经取代的对三联苯-2-基、经取代或未经取代的间三联苯-4-基、经取代或未经取代的间三联苯-3-基、经取代或未经取代的间三联苯-2-基、经取代或未经取代的邻甲苯基、经取代或未经取代的间甲苯基、经取代或未经取代的对甲苯基、经取代或未经取代的对叔丁基苯基、经取代或未经取代的对(2-苯基丙基)苯基、经取代或未经取代的3-甲基-2-萘基、经取代或未经取代的4-甲基-1-萘基、经取代或未经取代的4-甲基-1-蒽基、经取代或未经取代的4'-甲基联苯基、经取代或未经取代的4"-叔丁基-对三联苯-4-基、和经取代或未经取代的3-荧蒽基，
X3和X4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的芳氧基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的芳基硫基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷氧基羰基、羧基、卤素原子、氰基、硝基或羟基，以及
s1和s2各自为0至4的整数。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中X5和X6彼此相同或不同并且各自独立地为1-萘基或2-萘基，以及s1和s2为0。
15.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中化学式4的化合物选自以下结构式：
Figure FDA0002576899260000171
Figure FDA0002576899260000181
16.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述发光层还包含以下化学式4的化合物：
[化学式4]
Figure FDA0002576899260000191
在化学式4中，
X5为经取代或未经取代的1-萘基、经取代或未经取代的2-萘基、经取代或未经取代的1-蒽基、经取代或未经取代的2-蒽基、经取代或未经取代的1-菲基、经取代或未经取代的2-菲基、经取代或未经取代的3-菲基、经取代或未经取代的4-菲基、经取代或未经取代的9-菲基、经取代或未经取代的1-并四苯基、经取代或未经取代的2-并四苯基、经取代或未经取代的9-并四苯基、经取代或未经取代的1-芘基、经取代或未经取代的2-芘基、经取代或未经取代的4-芘基、经取代或未经取代的3-甲基-2-萘基、经取代或未经取代的4-甲基-1-萘基或者以下结构式
Figure FDA0002576899260000192
X6为选自以下的基团：经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的1-萘基、经取代或未经取代的2-萘基、经取代或未经取代的1-蒽基、经取代或未经取代的2-蒽基、经取代或未经取代的9-蒽基、经取代或未经取代的1-菲基、经取代或未经取代的2-菲基、经取代或未经取代的3-菲基、经取代或未经取代的4-菲基、经取代或未经取代的9-菲基、经取代或未经取代的1-并四苯基、经取代或未经取代的2-并四苯基、经取代或未经取代的9-并四苯基、经取代或未经取代的1-芘基、经取代或未经取代的2-芘基、经取代或未经取代的4-芘基、经取代或未经取代的2-联苯基、经取代或未经取代的3-联苯基、经取代或未经取代的4-联苯基、经取代或未经取代的对三联苯-4-基、经取代或未经取代的对三联苯-3-基、经取代或未经取代的对三联苯-2-基、经取代或未经取代的间三联苯-4-基、经取代或未经取代的间三联苯-3-基、经取代或未经取代的间三联苯-2-基、经取代或未经取代的邻甲苯基、经取代或未经取代的间甲苯基、经取代或未经取代的对甲苯基、经取代或未经取代的对叔丁基苯基、经取代或未经取代的对(2-苯基丙基)苯基、经取代或未经取代的3-甲基-2-萘基、经取代或未经取代的4-甲基-1-萘基、经取代或未经取代的4-甲基-1-蒽基、经取代或未经取代的4'-甲基联苯基、经取代或未经取代的4"-叔丁基-对三联苯-4-基、和经取代或未经取代的3-荧蒽基，
X3和X4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的芳氧基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的芳基硫基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷氧基羰基、羧基、卤素原子、氰基、硝基或羟基，以及
s1和s2各自为0至4的整数。
17.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中Ar3为芘骨架，L6为单键，以及X1和X2彼此相同或不同并且各自独立地为未经取代或经烷基取代的芳基、或者C5至C30杂环基，以及r为2，以及
化学式4的X5和X6彼此相同或不同并且各自独立地为1-萘基或2-萘基，以及s1和s2为0。
CN201780033292.0A 2016-06-02 2017-06-01 有机发光元件 Active CN109314189B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2016-0069085 2016-06-02
KR1020160069085A KR102065817B1 (ko) 2016-06-02 2016-06-02 유기 발광 소자
PCT/KR2017/005737 WO2017209538A1 (ko) 2016-06-02 2017-06-01 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109314189A CN109314189A (zh) 2019-02-05
CN109314189B true CN109314189B (zh) 2020-11-20

Family

ID=60478884

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780033292.0A Active CN109314189B (zh) 2016-06-02 2017-06-01 有机发光元件

Country Status (5)

Country Link
US (1) US11877509B2 (zh)
KR (1) KR102065817B1 (zh)
CN (1) CN109314189B (zh)
TW (1) TWI675091B (zh)
WO (1) WO2017209538A1 (zh)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101916594B1 (ko) * 2016-07-20 2018-11-07 주식회사 엘지화학 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109689618B (zh) * 2016-09-23 2022-01-04 株式会社Lg化学 基于胺的化合物和包含其的有机发光器件
KR102010893B1 (ko) 2016-09-23 2019-08-14 주식회사 엘지화학 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20180116740A (ko) * 2017-04-17 2018-10-25 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102657641B1 (ko) * 2017-06-30 2024-04-17 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102654237B1 (ko) 2017-09-25 2024-04-03 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자
KR20190069224A (ko) * 2017-12-11 2019-06-19 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2019147077A1 (ko) * 2018-01-25 2019-08-01 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP4234539A1 (en) * 2018-02-07 2023-08-30 Novaled GmbH Organic material for an electronic optoelectronic device and electronic device comprising the organic material
KR20190101739A (ko) * 2018-02-23 2019-09-02 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN110577510B (zh) * 2018-06-07 2021-12-14 江苏三月科技股份有限公司 一种基于双二甲基芴取代苯胺的化合物及其制备的有机电致发光器件
CN111868949A (zh) 2018-06-08 2020-10-30 株式会社Lg化学 有机发光器件
US11864460B2 (en) 2018-09-20 2024-01-02 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device
CN109336782B (zh) * 2018-09-26 2021-03-16 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种芴类衍生物及其有机电致发光器件
CN109293516B (zh) * 2018-11-03 2022-01-14 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺类化合物及其有机发光器件
WO2020153733A1 (en) * 2019-01-25 2020-07-30 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
CN109879811A (zh) * 2019-04-22 2019-06-14 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机发光材料及制备方法和应用
KR20200133138A (ko) * 2019-05-17 2020-11-26 삼성디스플레이 주식회사 아릴아민 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3790857B1 (en) 2019-06-28 2023-01-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element and electronic device
US10840455B1 (en) * 2019-09-06 2020-11-17 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and electronic device thereof
CN110885321A (zh) * 2019-11-25 2020-03-17 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 空穴传输材料及其制备方法和电致发光器件
KR102400109B1 (ko) * 2019-12-10 2022-05-19 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN111548278B (zh) * 2019-12-31 2021-05-28 南京高光半导体材料有限公司 一种新型有机电致发光化合物及有机电致发光器件
CN111187201A (zh) * 2020-01-22 2020-05-22 清华大学 一种化合物及有机电致发光器件
KR102599003B1 (ko) * 2020-04-20 2023-11-03 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN113620885A (zh) * 2020-05-08 2021-11-09 北京夏禾科技有限公司 含氘原子的电子传输材料及其应用
US20210384437A1 (en) * 2020-05-29 2021-12-09 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting device
US20220109112A1 (en) * 2020-05-29 2022-04-07 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting device
CN112349858B (zh) * 2021-01-11 2021-05-18 南京高光半导体材料有限公司 一种有机电致发光器件

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101350581B1 (ko) * 2010-12-29 2014-01-16 주식회사 엘지화학 새로운 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US20150053933A1 (en) * 2013-08-26 2015-02-26 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
WO2015053403A1 (ja) * 2013-10-11 2015-04-16 出光興産株式会社 芳香族アミン化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2015162912A1 (ja) * 2014-04-21 2015-10-29 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3838766B2 (ja) 1997-11-06 2006-10-25 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP2002038141A (ja) 2000-07-28 2002-02-06 Fuji Photo Film Co Ltd 新規縮合へテロ環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
KR100998838B1 (ko) * 2003-03-13 2010-12-06 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규한 질소 함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기전기발광 소자
KR20120101558A (ko) 2004-04-07 2012-09-13 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 질소함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자
KR101192512B1 (ko) 2004-04-07 2012-10-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 질소함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자
US20070104977A1 (en) 2005-11-07 2007-05-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US8053762B2 (en) * 2005-12-13 2011-11-08 Lg Chem, Ltd. Imidazoquinazoline derivative, process for preparing the same, and organic electronic device using the same
WO2009081857A1 (ja) 2007-12-21 2009-07-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20100121489A (ko) * 2008-02-15 2010-11-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 발광 매체 및 유기 ｅｌ 소자
KR101026174B1 (ko) * 2008-07-04 2011-04-05 덕산하이메탈(주) 신규한 벤조이미다졸 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자
EP2713415B1 (en) 2008-12-26 2018-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd Material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
US8476823B2 (en) * 2009-05-22 2013-07-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP2011003793A (ja) * 2009-06-19 2011-01-06 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機ｅｌ素子
JP5825773B2 (ja) * 2010-11-05 2015-12-02 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機ｅｌ表示装置およびその製造方法
WO2013061805A1 (ja) * 2011-10-24 2013-05-02 保土谷化学工業株式会社 新規なトリフェニレン誘導体及び該誘導体が使用されている有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6060530B2 (ja) 2012-06-12 2017-01-18 ソニー株式会社 有機電界発光素子及び表示装置
WO2014015937A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen
EP2891653B1 (en) * 2012-08-30 2018-01-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same
KR20150044592A (ko) 2013-10-17 2015-04-27 (주)위델소재 아민 화합물의 제조방법

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101350581B1 (ko) * 2010-12-29 2014-01-16 주식회사 엘지화학 새로운 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US20150053933A1 (en) * 2013-08-26 2015-02-26 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
WO2015053403A1 (ja) * 2013-10-11 2015-04-16 出光興産株式会社 芳香族アミン化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2015162912A1 (ja) * 2014-04-21 2015-10-29 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子

Also Published As

Publication number Publication date
KR20170136916A (ko) 2017-12-12
US20190296238A1 (en) 2019-09-26
TW201811978A (zh) 2018-04-01
KR102065817B1 (ko) 2020-01-13
WO2017209538A1 (ko) 2017-12-07
CN109314189A (zh) 2019-02-05
TWI675091B (zh) 2019-10-21
US11877509B2 (en) 2024-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109314189B (zh) 有机发光元件
CN115557879B (zh) 化合物和包含其的有机电子器件
CN107406391B (zh) 螺环化合物和包含其的有机发光元件
CN107848949B (zh) 化合物和包含其的有机电子器件
CN107709330B (zh) 螺环化合物和包含其的有机发光元件
CN108055841B (zh) 化合物和包含其的有机电子器件
KR102065816B1 (ko) 유기 발광 소자
CN111602258B (zh) 有机发光器件
CN107406351B (zh) 化合物和包含其的有机发光器件
CN107709294B (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光元件
CN108699074B (zh) 螺环结构的化合物和包含其的有机电子器件
JP6547840B2 (ja) スピロ型化合物及びこれを含む有機発光素子｛ｓｐｉｒｏ ｃｏｍｐｏｕｎｄ ａｎｄ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｅｌｅｍｅｎｔ ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ ｓａｍｅ｝
CN108137499B (zh) 基于胺的化合物和包含其的有机发光器件
CN111201214B (zh) 化合物及包含其的有机发光二极管
EP3330249B1 (en) Amine-based compound and organic light emitting device comprising same
JP6743896B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電界発光素子
CN112106218A (zh) 有机发光二极管
CN107428639B (zh) 双螺环化合物及包含其的有机发光元件
CN107531712B (zh) 化合物和包含其的有机电子器件
CN107635985B (zh) 化合物和包含其的有机电子元件
KR102087473B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN112334474B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN116601137A (zh) 胺系化合物及包含其的有机发光器件
CN116635384A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN115605471A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant