TW201811978A - 有機發光裝置 - Google Patents

有機發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TW201811978A
TW201811978A TW106118113A TW106118113A TW201811978A TW 201811978 A TW201811978 A TW 201811978A TW 106118113 A TW106118113 A TW 106118113A TW 106118113 A TW106118113 A TW 106118113A TW 201811978 A TW201811978 A TW 201811978A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
chemical formula
emitting device
Prior art date
Application number
TW106118113A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI675091B (zh
Inventor
車龍範
金性昭
李成宰
洪性佶
Original Assignee
Ｌｇ化學股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ｌｇ化學股份有限公司 filed Critical Ｌｇ化學股份有限公司
Publication of TW201811978A publication Critical patent/TW201811978A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI675091B publication Critical patent/TWI675091B/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C07C15/27—Polycyclic condensed hydrocarbons containing three rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/95—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms
    • C07C2603/96—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms containing at least one ring with less than six members
    • C07C2603/97—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H10K50/181—Electron blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本發明是關於一種有機發光裝置。

Description

有機發光裝置
本發明是關於一種有機發光裝置。本發明主張2016年6月2日在韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請之韓國專利申請案第10-2016-0069085號之優先權及權益，所述申請案之全部內容以引用的方式併入本文中。
有機發光裝置具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當將電壓施加至具有上述結構之有機發光裝置時，自兩個電極注入之電子及電洞在有機薄膜中彼此組合以形成配對，且接著在熄滅時發光。視需要，有機薄膜可由單一個層或多個層組成。
視需要，用於有機薄膜之材料可具有發光功能。舉例而言，作為用於有機薄膜之材料，亦可使用自身可獨自構成發光層的化合物或亦可使用可充當主體摻雜劑類發光層之主體或摻雜劑的化合物。另外，如用於有機薄膜之材料，亦可使用可執行諸如電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸或電子注入之功能的化合物。
為了改良有機發光裝置之效能、使用壽命或效率，不斷地需要開發用於有機薄膜的材料。
[相關技術的引用] [專利文獻] 國際公開案第2003-012890號
[技術問題]
本發明提供一種有機發光裝置。
[技術解決方法]
提供一種有機發光裝置，包含：第一電極；第二電極，經設置以面向第一電極；及發光層，設置於第一電極與第二電極之間，其中所述發光裝置包含：包含在第一電極與發光層之間的由以下化學式1表示之化合物的有機材料層；及包含在第二電極與發光層之間的由以下化學式2表示之化合物的有機材料層。 [化學式1][化學式2]
在化學式1及化學式2中， Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至30個碳原子的經取代或未經取代之雜環基， L1至L5彼此相同或不同，且各自獨立地為：直接鍵；或具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基， R1至R5彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；氘；具有1至20個碳原子之經取代或未經取代之烷基；具有3至30個碳原子之經取代或未經取代之環烷基；或具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基，且或者R1及R2或R3及R4可彼此鍵結以形成環， R11至R16彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；氘；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代之烷基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代之環烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至30個碳原子的經取代或未經取代之雜環基，且 a、d以及e各自為0至4之整數，b及c各自為0至3之整數，f為0至8之整數，且當a至f為2或大於2時，括弧中之取代基彼此相同或不同。
[有利效應]
根據本發明之一個例示性實施例的有機發光裝置具有低驅動電壓，且所述裝置之使用壽命特徵可藉由化合物的熱穩定性改良。
由於具有兩個茀型取代基呈單胺形式的化學式1具有高電洞遷移率及5.3 eV至5.4 eV之最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）值，故有機發光裝置的特徵在於當化學式1不僅用於電洞注入層而且用於電洞傳輸層時，其驅動電壓減小，但使用壽命仍縮短。具有在蒽之第九位置處之苯并咪唑型取代基的化學式2具有極好的熱穩定性，且當化學式2用作電子傳輸層時，有機發光裝置具有長使用壽命特徵，但其驅動電壓增加。
因此，當電荷平衡藉由將化學式1之化合物用作電洞注入層或電洞傳輸層且同時將化學式2之化合物用於電子傳輸層達成時，有機發光裝置具有低驅動電壓及長使用壽命，且可改良所述效率特徵。
在下文中，將更詳細地描述本發明。
本發明中之取代基的實例將在下文予以描述，但不限於此。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子變為另一取代基，且經取代之位置不受限制，只要所述位置為氫原子經取代之位置，亦即取代基可經取代之位置，且當兩個或多於兩個原子經取代時，所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本發明中，術語「經取代或未經取代」意謂經由氘、鹵素基團、氰基、烷基、環烷基、芳基以及雜環基所構成的族群中選出的一個或兩個或多於兩個取代基取代；經與所例示之取代基中的兩個或多於兩個取代基鍵連之取代基取代；或不具有取代基。舉例而言，「與兩個或多於兩個取代基鍵連之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基鍵連之取代基。
在本發明中，鹵素基團之實例包含氟、氯、溴或碘。
在本發明中，烷基可為直鏈或分支鏈，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為1至50。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，環烷基不受特定限制，但其碳原子數較佳為3至60，且其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，當芳基為單環芳基時，其碳原子數不受特定限制，但較佳為6至25。單環芳基之特定實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及其類似基團，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，其碳原子數不受特定限制，但較佳為10至24。多環芳基之特定實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基、茀基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，茀基可經取代且可將鄰近取代基彼此鍵結以形成環。
當茀基經取代時，所述基團可為、、、、、以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環基包含除碳以外之原子中之一或多者，亦即雜原子，且特定言之，雜原子可包含由O、N、Se及S以及其類似物所構成之族群中選出的一或多個原子。雜環基之碳原子數不受特定限制，但較佳為2至60。雜環基之實例包含苯硫基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、二吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基（acridyl group）、氫吖啶基（hydroacridyl group）（例如，）、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基（phthalazinyl group）、吡啶并嘧啶基（pyridopyrimidinyl group）、吡啶并吡嗪基（pyridopyrazinyl group）、吡嗪并吡嗪基（pyrazinopyrazinyl group）、異喹啉基（isoquinolinyl group）、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基（benzocarbazolyl group）、二苯并咔唑基（dibenzocarbazolyl group）、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并矽羅基（benzosilole group）、二苯并矽羅基（dibenzosilole group）、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、啡噁嗪基及其稠合結構以及其類似基團，但不限於此。另外，雜環基之實例包含包含磺醯基之雜環結構，例如、以及其類似物。
在本發明之例示性實施例中，化學式1由以下化學式1-1至化學式1-6中之任一者表示。 [化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3][化學式1-4][化學式1-5][化學式1-6]
在化學式1-1至化學式1-6中，Ar1、L1至L3、R11至R14以及a至d之定義與化學式1中之Ar1、L1至L3、R11至R14以及a至d之定義相同， R21至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；氘；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代之烷基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代之環烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至30個碳原子的經取代或未經取代之雜環基，以及 g及l為0至8之整數，h至k各自為0至5之整數，且當g至l為2或大於2時，括弧中之取代基彼此相同或不同。
在本發明之一個例示性實施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之聯四苯基（quarterphenyl group）；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之蒽基；經取代或未經取代之丙二烯合茀基；經取代或未經取代之芘基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之苯并萘并呋喃基(benzonaphthofuran group)；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；經取代或未經取代之二苯并噻吩基；經取代或未經取代之吡啶基；或經取代或未經取代之喹啉基。
在本發明之一個例示性實施例中，Ar1為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之聯四苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之蒽基；經取代或未經取代之丙二烯合茀基；經取代或未經取代之芘基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；或經取代或未經取代之二苯并噻吩基。
在本發明之一個例示性實施例中，Ar1為：苯基；萘基；聯苯基；聯三苯基；聯四苯基；未經取代或經由烷基或芳基取代之茀基；菲基；聯伸三苯基；蒽基；丙二烯合茀基；芘基；未經取代或經由芳基取代之咔唑基；未經取代或經由芳基取代之苯并咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；吡啶基；或喹啉基。
在本發明之一個例示性實施例中，Ar1為：苯基；萘基；聯苯基；聯三苯基；聯四苯基；二甲基茀基；聯苯基茀基；菲基；聯伸三苯基；蒽基；丙二烯合茀基；芘基；未經取代或經苯基、聯苯基或萘基取代之咔唑基；未經取代或經苯基、聯苯基或萘基取代之苯并咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；吡啶基；或喹啉基。
在本發明之一個例示性實施例中，Ar1為：苯基；萘基；聯苯基；聯三苯基；二甲基茀基；聯苯基茀基；菲基；聯伸三苯基；丙二烯合茀基；芘基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；吡啶基或；喹啉基。
在本發明之一個例示性實施例中，Ar2為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之聯四苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之蒽基；經取代或未經取代之丙二烯合茀基；經取代或未經取代之芘基；經取代或未經取代之吡啶基；經取代或未經取代之苯并萘并呋喃基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；或經取代或未經取代之二苯并噻吩基。
在本發明之一個例示性實施例中，Ar2為：苯基；萘基；聯苯基；聯三苯基；聯四苯基；未經取代或經烷基取代之茀基；菲基；聯伸三苯基；蒽基；丙二烯合茀基；芘基；未經取代或經芳基取代之咔唑基；未經取代或經芳基取代之苯并咔唑基；苯并萘并呋喃基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；吡啶基；或喹啉基。
在本發明之一個例示性實施例中，Ar2為：苯基；萘基；聯苯基；聯三苯基；聯四苯基；未經取代或經由烷基或芳基取代之茀基；菲基；聯伸三苯基；蒽基；丙二烯合茀基；芘基；吡啶基；苯并萘并呋喃基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在本發明之一個例示性實施例中，Ar2為：苯基；萘基；聯苯基；聯三苯基；聯四苯基；二甲基茀基；聯苯基茀基；菲基；聯伸三苯基；蒽基；丙二烯合茀基；芘基；吡啶基；苯并萘并呋喃基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在本發明之一個例示性實施例中，L1至L5彼此相同或不同，且各自獨立地為：直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸萘基；經取代或未經取代之聯伸苯基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；或經取代或未經取代之二價菲基。
在本發明之一個例示性實施例中，L1至L5彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵或經取代或未經取代之伸苯基。
在本發明之一個例示性實施例中，L1為直接鍵或伸苯基。
在本發明之一個例示性實施例中，L2至L5彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵或經取代或未經取代之伸苯基。
在本發明之一個例示性實施例中，L2為直接鍵或伸苯基。
在本發明之一個例示性實施例中，L3為直接鍵或伸苯基。
在本發明之一個例示性實施例中，L4為直接鍵或伸苯基。
在本發明之一個例示性實施例中，L4為伸苯基。
在本發明之一個例示性實施例中，L5為直接鍵或伸苯基。
在本發明之一個例示性實施例中，R5為：具有1至20個碳原子的經取代或未經取代之烷基；或具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基。
在本發明之一個例示性實施例中，R5為：甲基；乙基；苯基；聯苯基；或萘基。
在本發明之一個例示性實施例中，R5為：甲基；乙基或苯基。
在本發明之一個例示性實施例中，R11至R16彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；氘；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代之烷基；或具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基。
在本發明之一個例示性實施例中，R11至R16彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；氘；或具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基。
在本發明之一個例示性實施例中，R11至R16彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；氘；經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；或經取代或未經取代之茀基。
在本發明之一個例示性實施例中，R11至R16彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；氘；苯基；聯苯基；萘基；或二甲基茀基。
在本發明之一個例示性實施例中，R11至R16彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或氘。
在本發明之一個例示性實施例中，R11至R16為氫。
在本發明之一個例示性實施例中，R11及R13至R16為氫，且R12為經取代或未經取代之芳基。
在本發明之一個例示性實施例中，R11及R13至R16為氫，且R12為芳基。
在本發明之一個例示性實施例中，R11及R13至R16為氫，且R12為苯基。
在本發明之一個例示性實施例中，R21至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或氘。
在本發明之一個例示性實施例中，R21至R26為氫。
在本發明之一個例示性實施例中，由化學式1表示之化合物是由以下結構式中選出的。
在本發明之一個例示性實施例中，由化學式2表示之化合物是由以下結構式中選出的。
舉例而言，化學式1之化合物的核心結構可如以下反應式1製備。可藉由此項技術中已知之方法使取代基鍵結，且可根據此項技術中已知之技術改變取代基之種類及位置或取代基之數目。 [反應式1]
舉例而言，化學式2之化合物的核心結構可如以下反應式2製備。可藉由此項技術中已知之方法使取代基鍵結，且可根據此項技術中已知之技術改變取代基之種類及位置或取代基之數目。 [反應式2]
在本發明中，當一個構件設置於另一構件「上」時，此不僅包含一個構件與另一構件接觸之情況，且亦包含在兩個構件之間存在又一構件之情況。
在本說明書中，當一個部分「包含」一種構成元素時，除非另外特定描述，否則此不意謂排除另一種構成元素，而是意謂可更包含另一種構成元素。
本申請案之有機發光裝置之有機材料層不僅可由單層結構組成，而且可由兩個或多於兩個有機材料層堆疊之多層結構組成。舉例而言，作為本發明之有機發光裝置的代表性實例，有機發光裝置可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及其類似物作為有機材料層之結構。然而，有機發光裝置之結構不限於此，且可包含較少數目之有機材料層。
在本發明之一個例示性實施例中，第一電極為正電極，且第二電極為負電極。
在本發明之一個例示性實施例中，包含由化學式1表示之化合物的有機材料層為電洞傳輸層。
在本發明之一個例示性實施例中，包含由化學式1表示之化合物的有機材料層為電子阻擋層。
在本發明之一個例示性實施例中，包含由化學式1表示之化合物的有機材料層包含電洞傳輸層及電子阻擋層，且所述電子阻擋層包含由化學式1表示之化合物。
在本發明之一個例示性實施例中，電子阻擋層為與發光層接觸之有機材料層。
在本發明之一個例示性實施例中，包含由化學式2表示之化合物的有機材料層為電子傳輸層。
在本發明之一個例示性實施例中，包含由化學式2表示之化合物的有機材料層包含電子傳輸層及電子注入層，且所述電子傳輸層包含由化學式2表示之化合物。
在本申請案之一例示性實施例中，包含由化學式1表示之化合物的有機材料層及包含由化學式2表示之化合物的有機材料層各自為具有單一層或兩個或多於兩個層的有機材料層。
在本申請案之一例示性實施例中，包含由化學式1表示之化合物的有機材料層為具有兩個或多於兩個層之有機材料層，且作為具有兩個或多於兩個層之有機材料層，兩個或多於兩個層可由以下各者所構成的族群中選出：電洞傳輸層、電洞注入層、同時傳輸及注入電洞之層以及電子阻擋層。
在本申請案之一例示性實施例中，包含由化學式2表示之化合物的有機材料層為具有兩個或多於兩個層之有機材料層，且作為具有兩個或多於兩個層之有機材料層，兩個或多於兩個層可由以下各者所構成的族群中選出：電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸且注入電子之層以及電洞阻擋層。
本發明之一個例示性實施例為有機發光裝置，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示之化合物，且所述有機發光裝置包含發光層，所述發光層包含化學式3之化合物。 [化學式3]在化學式3中， Ar3為苯并茀骨架、丙二烯合茀骨架、芘骨架或屈骨架， L6為單鍵、C6 至C30 伸芳基或C5 至C30 二價雜環基， X1 及X2 彼此相同或不同，且各自獨立地為由以下各者所構成的族群中選出：經取代或未經取代之C6 至C30 芳基、經取代或未經取代之C5 至C30 雜環基、經取代或未經取代之C1 至C30 烷基及經取代或未經取代之C7 至C30 芳烷基，且X1 及X2 可彼此鍵結以形成飽和或不飽和環， r為1或大於1之整數，且 當r為2或大於2時，各個X1 彼此相同或不同，且各個X2 彼此相同或不同。
在本發明之一個例示性實施例中，L6為單鍵或C6 至C30 芳基。
在另一例示性實施例中，L6為單鍵。
在本發明之一個例示性實施例中，Ar3為苯并茀骨架、丙二烯合茀骨架或芘骨架。
在另一例示性實施例中，Ar3為芘骨架。
在本發明之一個例示性實施例中，X1 及X2 彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之C6 至C30 芳基、經取代或未經取代之C5 至C30 雜環基或經取代或未經取代之C1 至C30 烷基。
在另一例示性實施例中，X1 及X2 彼此相同或不同，且各自獨立地為：經取代或未經取代之C6 至C30 芳基；或C5 至C30 雜環基。
在又一例示性實施例中，X1 及X2 彼此相同或不同，且各自獨立地為：未經取代或經烷基取代之苯基；或二苯并呋喃基。
在又一例示性實施例中，X1 及X2 彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基取代之苯基；或二苯并呋喃基。
本發明之一個例示性實施例為有機發光裝置，其中Ar3為芘骨架，L6為單鍵以及X1 及X2 彼此相同或不同且各自獨立地為未經取代或經烷基取代之芳基；或C5 至C30 雜環基，且r為2。
另一例示性實施例為有機發光裝置，其中Ar3為芘骨架，L6為單鍵，X1 為經甲基取代之苯基，X2 為二苯并呋喃基，且r為2。
在本發明之一個例示性實施例中，可包含化學式3之化合物以作為發光層之摻雜劑。
本發明之一個例示性實施例為有機發光裝置，其中有機材料層之一或多個層包含由化學式1表示之化合物，且以下化學式4之化合物包含於有機材料層之發光層中。 [化學式4]
在化學式4中， X5 為經取代或未經取代之1-萘基、經取代或未經取代之2-萘基、經取代或未經取代之1-蒽基、經取代或未經取代之2-蒽基、經取代或未經取代之1-菲基、經取代或未經取代之2-菲基、經取代或未經取代之3-菲基、經取代或未經取代之4-菲基、經取代或未經取代之9-菲基、經取代或未經取代之1-稠四苯基、經取代或未經取代之2-稠四苯基、經取代或未經取代之9-稠四苯基、經取代或未經取代之1-芘基、經取代或未經取代之2-芘基、經取代或未經取代之4-芘基、經取代或未經取代之3-甲基-2-萘基、經取代或未經取代之4-甲基-1-萘基或以下結構式， X6 是由以下各者所構成的族群中選出的基團：經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之1-萘基、經取代或未經取代之2-萘基、經取代或未經取代之1-蒽基、經取代或未經取代之2-蒽基、經取代或未經取代之9-蒽基、經取代或未經取代之1-菲基、經取代或未經取代之2-菲基、經取代或未經取代之3-菲基、經取代或未經取代之4-菲基、經取代或未經取代之9-菲基、經取代或未經取代之1-稠四苯基、經取代或未經取代之2-稠四苯基、經取代或未經取代之9-稠四苯基、經取代或未經取代之1-芘基、經取代或未經取代之2-芘基、經取代或未經取代之4-芘基、經取代或未經取代之2-聯苯基、經取代或未經取代之3-聯苯基、經取代或未經取代之4-聯苯基、經取代或未經取代之對聯三苯-4-基、經取代或未經取代之對聯三苯-3-基、經取代或未經取代之對聯三苯-2-基、經取代或未經取代之間聯三苯-4-基、經取代或未經取代之間聯三苯-3-基、經取代或未經取代之間聯三苯-2-基、經取代或未經取代之鄰甲苯基、經取代或未經取代之間甲苯基、經取代或未經取代之對甲苯基、經取代或未經取代之對第三丁基苯基、經取代或未經取代之對(2-苯丙基)苯基、經取代或未經取代之3-甲基-2-萘基、經取代或未經取代之4-甲基-1-萘基、經取代或未經取代之4-甲基-1-蒽基、經取代或未經取代之4'-甲基聯苯基、經取代或未經取代之4''-第三丁基-對聯三苯-4-基以及經取代或未經取代之3-丙(二)烯合茀基， X3 及X4 彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至50個碳原子的經取代或未經取代之芳基、具有5至50個核原子的經取代或未經取代之雜芳基、具有1至50個碳原子的經取代或未經取代之烷基、具有1至50個碳原子的經取代或未經取代之烷氧基、具有6至50個碳原子的經取代或未經取代之芳烷基、具有5至50個核原子的經取代或未經取代之芳氧基、具有5至50個核原子的經取代或未經取代之芳硫基、具有1至50個碳原子的經取代或未經取代之烷氧羰基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基或羥基，以及 s1及s2各自為0至4之整數。
在本發明之一個例示性實施例中，X5 為經取代或未經取代之1-萘基或2-萘基。
在另一例示性實施例中，X5 為經取代或未經取代之1-萘基。
在又一例示性實施例中，X5 為1-萘基。
在本發明之一個例示性實施例中，X6 為苯基、1-萘基或2-萘基。
在另一例示性實施例中，X6 為2-萘基。
在本發明之一個例示性實施例中，X3 及X4 彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之C6 至C50 芳基或經取代或未經取代之C5 至C50 雜芳基。
在本發明之一個例示性實施例中，s1及s2各自為0至2之整數。
在另一例示性實施例中，s1及s2為0。
本發明之一個例示性實施例為有機發光裝置，其中X5 及X6 彼此相同或不同且各自獨立地為1-萘基或2-萘基，且s1及s2為0。
在本發明之一個例示性實施例中，化學式4之化合物是由以下結構式中選出的。
在本發明之一個例示性實施例中，可包含化學式4之化合物以作為發光層之主體。
本發明之一個例示性實施例為有機發光裝置，其中有機材料層之一或多個層包含由化學式1表示之化合物，且化學式3之化合物及化學式4之化合物包含於有機材料層之發光層中。
另一例示性實施例為有機發光裝置，其中有機材料層之一或多個層包含由化學式1表示之化合物，化學式3之Ar3為芘骨架，L6為單鍵，X1 及X2 為未經取代或經烷基取代之芳基、或雜環基，r為2，化學式4之X5 及X6 彼此相同或不同，且各自獨立地為1-萘基或2-萘基，且s1及s2為0。
在另一例示性實施例中，有機發光裝置可為標準型結構的有機發光裝置，其中正電極、具有一或多個層的有機材料層及負電極依序堆疊於基板上。
在又一例示性實施例中，有機發光裝置可為倒置型結構的有機發光裝置，其中負電極、具有一或多個層的有機材料層以及正電極依序堆疊於基板上。
舉例而言，根據本申請案之一例示性實施例之有機發光裝置的結構例示於圖1及圖2中。
圖1例示有機發光裝置之結構，其中基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子傳輸層7以及負電極4依序堆疊。在如上文所述之結構中，由化學式1表示之化合物可包含於電洞傳輸層6中，且由化學式2表示之化合物可包含於電子傳輸層7中。
圖2例示有機發光裝置之結構，其中基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電子阻擋層8、發光層3、電子傳輸層7以及負電極4依序堆疊。在如上文所述之結構中，由化學式1表示之化合物可包含於電子阻擋層8中，且由化學式2表示之化合物可包含於電子傳輸層7中。
可藉由此項技術中已知之方法及材料製造本申請案之有機發光裝置，但例外之處在於有機材料層之兩個或多於兩個層各自包含本申請案之化學式1及化學式2的化合物。
當有機發光裝置包含多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
舉例而言，可藉由在基板上依序堆疊第一電極、有機材料層以及第二電極來製造本申請案之有機發光裝置。在此情況下，可藉由以下製程來製造有機發光裝置：在基板上沈積具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金以形成正電極，形成其上包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層之有機材料層，且接著藉由使用物理氣相沈積（physical vapor deposition；PVD）方法（諸如濺鍍或電子束蒸發）在其上沈積可被用作負電極之材料。除如上所述之方法以外，有機發光裝置可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製成。
另外，當製造有機發光裝置時，可不僅藉由真空沈積方法並且藉由溶液塗覆方法將化學式1及化學式2之化合物形成為有機材料層。此處，溶液塗覆方法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、絲網印刷、噴霧方法、滾塗法以及其類似方法，但不限於此。
作為正電極材料，具有高功函數之材料通常是較佳的，以有助於將電洞注入有機材料層中。可用於本發明中之正電極材料之特定實例包含：諸如釩、鉻、銅、鋅以及金之金屬或其合金；諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）之金屬氧化物；諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb之金屬與氧化物之組合；諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]；PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺之導電聚合物；以及其類似物，但不限於此。
作為負電極材料，具有低功函數之材料通常是較佳的，以有助於將電子注入有機材料層中。負電極材料之特定實例包含：諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛之金屬或其合金；諸如LiF/Al或LiO2 /Al之多層結構材料；以及其類似物，但不限於此。
電洞注入材料較佳為如下化合物：具有傳輸電洞之能力，且因此具有在正電極處注入電洞之作用及注入電洞用於發光層或發光材料的極佳作用，防止自發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且形成薄膜之能力亦極佳。電洞注入材料之最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）較佳為介於正電極材料之功函數與相鄰有機材料層之HOMO之間的值。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺類導電聚合物及聚噻吩類導電聚合物以及其類似物，但不限於此。
電洞傳輸層為自電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料宜為可自正電極或電洞注入層接收電洞且將電洞轉移至發光層之具有高電洞遷移率的材料。其特定實例包含芳基胺類有機材料、導電聚合物、具有共軛部分及非共軛部分之嵌段共聚物以及其類似物，但不限於此。
發光材料為可藉由分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子且組合電洞及電子而發射在可見光區域中之光的材料，且較佳為對螢光或磷光具有高量子效率的材料。其特定實例包含：8-羥基-喹啉-鋁錯合物（Alq3 ）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑類化合物、苯并噻唑類化合物及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（poly(p-phenylenevinylene)；PPV）類聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯（lubrene）以及其類似物，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料之實例包含稠合芳環衍生物或含雜環化合物以及其類似物。稠合芳環衍生物之特定實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合茀化合物以及其類似物，且含雜環化合物之特定實例包含化合物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及其類似物，但實例不限於此。
電子傳輸層為自電子注入層接收電子且將電子傳輸至發光層之層，且電子傳輸材料宜為可有效地自負電極接收電子且將電子轉移至發光層之具有高電子遷移率的材料。其特定實例包含，8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3 之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬錯合物以及其類似物，但不限於此。電子傳輸層可與任何所欲陰極材料一起使用，如根據先前技術所用。特定而言，適當陰極材料之實例為具有低功函數之典型材料，繼之為鋁層或銀層。其特定實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，在各種情況下，繼之有鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子之層，且電子注入材料較佳為如下化合物：具有傳輸電子之能力，具有自負電極注入電子之作用及將電子注入至發光層或發光材料中之極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜之能力亦極佳。其特定實例包含茀酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、聯苯醌（diphenoquinone）、硫代哌喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸（perylenetetracarboxylic acid）、亞茀基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮（anthrone）及其類似物以及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮之5員環衍生物以及其類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰（8-hydroxyquinolinato lithium）、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹（bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato) beryllium）、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵（bis(2-methyl-8-quinolinato)(o-cresolato) gallium）、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘酚根基)鋁（bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato) aluminum）、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘酚根基)鎵以及其類似物，但不限於此。
電洞阻擋層是阻擋電洞到達負電極之層，且通常可在與電洞注入層之彼等條件相同的條件下形成。其特定實例包含噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物以及其類似物，但不限於此。
根據待使用之材料，根據本發明之有機發光裝置可為頂部發光型、底部發光型或雙重發光型。
將在以下實例中具體描述有機發光裝置之製造。然而，提供以下實例用於例示本發明，且本發明之範疇不限於此。
＜ 實例 ＞
＜ 實驗實例 1 ＞
將稀薄地塗佈有1,000 Å厚度之氧化銦錫（ITO）的玻璃基板放入溶解有清潔劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。在此情況下，使用費歇爾公司（Fischer Co.）製造之產品作為清潔劑，且使用由密理博公司（Millipore Co.）製造之過濾器兩次過濾之蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘後，使用蒸餾水歷時10分鐘重複超音波洗滌兩次。在完成使用蒸餾水之洗滌後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇之溶劑進行超音波洗滌，且乾燥所得產物且接著傳輸至電漿洗滌機。此外，藉由使用氧電漿將基板洗滌5分鐘，且接著傳輸至真空沈積機。
在因此製備之透明ITO電極上熱真空沈積以下化學式之己腈六氮雜聯伸三苯（hexanitrile hexaazatriphenylene；HAT）以具有500埃之厚度，藉此形成電洞注入層。
在電洞注入層上真空沈積為用於傳輸電洞之材料的以下化合物N4, N4,N4',N4'-四([1,1'-聯苯]-4-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺[HT-1]（300埃)，藉此形成電洞傳輸層。
隨後，在電洞傳輸層上真空沈積以下化合物：N-([1,1'-雙苯基]-4-基)-N-(4-(11-([1,1'-聯苯]-4-基)-11H-苯并[a]咔唑-5-基)苯基)-[1,1'-聯苯]-4-胺[EB-1]（100Å）以具有100埃之薄膜厚度，藉此形成電子阻擋層。
隨後在電子阻擋層上以25:1之重量比真空沈積以下BH及BD以具有300埃之薄膜厚度，藉此形成發光層。[BH] [BD] [ET1] [LiQ]
在發光層上以1:1之重量比真空沈積化合物ET1及化合物喹啉鋰（lithium quinolate；LiQ），藉此形成具有300埃之厚度的電子注入層及電子傳輸層。在電子注入層及電子傳輸層上依序沈積氟化鋰（Lithium fluoride；LiF）及鋁以分別具有12埃及2,000埃之厚度，藉此形成負電極。
在前述程序中，有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，負電極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒，且沈積期間之真空度維持在2×10- 7 托至5×10- 6 托，藉此製造有機發光裝置。 ＜ 實驗 實例 1 -1 ＞
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-1替代實驗實例1中之化合物EB-1。＜ 實驗 實例 1 -2 ＞
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-2替代實驗實例1中之化合物EB-1。＜ 實驗 實例 1 - 3 ＞
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-3替代實驗實例1中之化合物EB-1。＜ 實驗 實例 1 - 4 ＞
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-4替代實驗實例1中之化合物EB-1。＜ 實驗 實例 1 - 5 ＞
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物2-1替代實驗實例1中之化合物ET-1。＜ 實驗 實例 1 - 6 ＞
以與實驗實例1之相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物2-2替代實驗實例1中之化合物ET-1。＜ 實驗 實例 1 - 7 ＞
以與實驗實例1之相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物2-3替代實驗實例1中之化合物ET-1。＜ 實驗 實例 1 -8 ＞
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物2-4替代實驗實例1中之化合物ET-1。＜ 實驗 實例 1 - 9 ＞
以與實驗實例1之相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-1替代化合物EB-1及使用化合物2-1替代實驗實例1中之化合物ET-1。＜ 實驗 實例 1 - 10 ＞
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-1替代化合物EB-1及使用化合物2-2替代實驗實例1中之化合物ET-1。＜ 實驗 實例 1 - 11 ＞
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-1替代化合物EB-1及使用化合物2-3替代實驗實例1中之化合物ET-1。＜ 實驗 實例 1 - 12 ＞
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-1替代化合物EB-1及使用化合物2-4替代實驗實例1中之化合物ET-1。＜ 實驗 實例 1 - 13＞
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-2替代化合物EB-1及使用化合物2-1替代實驗實例1中之化合物ET-1。＜ 實驗 實例 1 - 14 ＞
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-2替代化合物EB-1及使用化合物2-2替代實驗實例1中之化合物ET-1。＜ 實驗 實例 1 - 15 ＞
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-2替代化合物EB-1及使用化合物2-3替代實驗實例1中之化合物ET-1。＜ 實驗 實例 1 - 16 ＞
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-2替代化合物EB-1及使用化合物2-4替代實驗實例1中之化合物ET-1。＜ 實驗 實例 1 - 17 ＞
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-3替代化合物EB-1及使用化合物2-1替代實驗實例1中之化合物ET-1。＜ 實驗 實例 1 - 18 ＞
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-3替代化合物EB-1及使用化合物2-2替代實驗實例1中之化合物ET-1。＜ 實驗 實例 1 - 19 ＞
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-3替代化合物EB-1及使用化合物2-3替代實驗實例1中之化合物ET-1。＜ 實驗 實例 1 - 20 ＞
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-3替代化合物EB-1及使用化合物2-4替代實驗實例1中之化合物ET-1。＜ 實驗 實例 1 - 21 ＞
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-4替代化合物EB-1及使用化合物2-1替代實驗實例1中之化合物ET-1。＜ 實驗 實例 1 - 22 ＞
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-4替代化合物EB-1及使用化合物2-2替代實驗實例1中之化合物ET-1。＜ 實驗 實例 1 - 23 ＞
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-4替代化合物EB-1及使用化合物2-3替代實驗實例1中之化合物ET-1。＜ 實驗 實例 1 - 24 ＞
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，但使用化合物1-4替代化合物EB-1及使用化合物2-4替代實驗實例1中之化合物ET-1。 [表1]
當將電流施加至在實驗實例1-1至1-24中製造之有機發光裝置時，獲得表1之結果。在本發明之實驗實例中，藍光有機發光裝置具有如下結構：將廣泛使用之材料用作參考，將EB-1用作電子阻擋層，且將ET-1用作電子傳輸層。
根據表1，當藉由分別使用化學式1之化合物替代EB-1及使用化學式2之化合物代替ET-1來單獨地使用化學式1及化學式2時，實驗實例1-1至1-4以及實驗實例1-5至1-8展現裝置之基本特徵。
當使用化學式1之化合物替代EB-1及使用化學式2之化合物替代ET-1且因此皆應用於一個裝置時，實驗實例1-9至1-24展現裝置之特徵。總體而言，展現如下結果：發光效率增加10%或大於10%，電壓降低15%至20%，且使用壽命延長20%或大於20%。
在實驗實例1-9至1-12中，當將化合物1-1用作EB-1及將化學式2之化合物用作ET-1時，其電壓最低，且在實驗實例1-21至1-24中，當將化合物1-4用作EB-1時，其使用壽命最長。
經由所述結果，可確認改良藍光有機發光裝置之驅動電壓、發光效率以及使用壽命特徵為可能的，所述藍光有機發光裝置是藉由將本發明之化學式1（具有兩個茀型取代基之呈單胺形式的結構）用作用於電子阻擋層之材料（EB-1）及組合化學式2之化合物製成，所述化學式2之化合物在蒽之第九位置處具有苯并咪唑型取代基、具有作為用於設置於負電極與發光層之間的電子傳輸層之材料（ET-1）的如電子注入及極佳熱穩定性的極佳能力。＜ 實驗 實例 2 ＞
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，但使用化學式1-1、化學式1-2、化學式1-4及化學式1-5替代實驗實例1中之HT-1。然而，結合化學式1及化學式2之實驗實例1-9至1-24，使用1-1、化學式1-2、化學式1-4及化學式1-5替代HT-1。 [表2]
當將電流施加至在實驗實例2-1至2-24中製造之有機發光裝置時，獲得表2之結果。在本發明之實驗實例中，藍光有機發光裝置具有如下結構：將廣泛使用之材料用作參考、將HT-1用作電洞傳輸層，且將ET-1用作電子傳輸層。
根據表2，當藉由分別使用化學式1之化合物代替HT-1及使用化學式2之化合物代替ET-1來單獨地使用化學式1及化學式2時，實驗實例2-1至2-4及實驗實例2-5至2-8展現裝置之基本特徵。
總體而言，展現如下結果：發光效率增加5%或大於5%，驅動電壓降低8%至12%，且使用壽命延長30%或大於30%。
在實驗實例2-9至2-12中，當將化合物1-1用作HT-1及將化學式2之化合物用作ET-1時，其電壓最低，且在實驗實例2-17至2-20中，當將化合物1-4用作HT-1時，其使用壽命最長。
經由所述結果，可確認改良藍光有機發光裝置之驅動電壓、發光效率及使用壽命特徵為可能的，所述藍光有機發光裝置是藉由將本發明之化學式1（具有兩個茀型取代基之呈單胺形式的結構）用作用於電洞傳輸層之材料（HT-1）及組合化學式2之化合物製成，所述化學式2之化合物在蒽之第九位置處具有苯并咪唑型取代基、具有作為用於設置於負電極與發光層之間的電子傳輸層之材料（ET-1）的如電子注入及極佳熱穩定性的極佳能力。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正電極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧負電極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
8‧‧‧電子阻擋層
圖1說明有機發光裝置之一實例，其中基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子傳輸層7以及負電極4經依序堆疊。 圖2說明有機發光裝置之一實例，其中基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電子阻擋層8、發光層3、電子傳輸層7以及負電極4經依序堆疊。

Claims (17)

  1. 一種有機發光裝置，其包括： 第一電極； 第二電極，經設置以面向所述第一電極；以及 發光層，設置在所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機發光裝置包括位於在所述第一電極與所述發光層之間且包含由以下化學式1表示之化合物的有機材料層以及位於所述第二電極與所述發光層之間且包含由以下化學式2表示之化合物的有機材料層： [化學式1][化學式2]在化學式1及化學式2中， Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至30個碳原子的經取代或未經取代之雜環基， L1至L5彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵或具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基， R1至R5彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代之烷基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代之環烷基；或具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基，且或者R1及R2或R3及R4視情況可彼此鍵結以形成環， R11至R16彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代之烷基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代之環烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至30個碳原子的經取代或未經取代之雜環基，且 a、d以及e各自為0至4之整數，b及c各自為0至3之整數，f為0至8之整數，且當a至f為2或大於2時，括弧中之取代基彼此相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中化學式1由以下化學式1-1至化學式1-6中之任一者表示： [化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3][化學式1-4][化學式1-5][化學式1-6]在化學式1-1至化學式1-6中，Ar1、L1至L3、R11至R14以及a至d之定義與化學式1中之Ar1、L1至L3、R11至R14以及a至d之定義相同， R21至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；氘；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代之烷基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代之環烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至30個碳原子的經取代或未經取代之雜環基，以及 g及l為0至8之整數，h至k各自為0至5之整數，且當g至l為2或大於2時，括弧中之取代基彼此相同或不同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之聯四苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之蒽基；經取代或未經取代之丙二烯合茀基；經取代或未經取代之芘基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之苯并萘并呋喃基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；經取代或未經取代之二苯并噻吩基；經取代或未經取代之吡啶基；或經取代或未經取代之喹啉基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中L1至L5彼此相同或不同，且各自獨立地為：直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸萘基；經取代或未經取代之聯伸苯基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；或經取代或未經取代之二價菲基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中由化學式1表示之所述化合物是由以下結構式中選出： 。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中由化學式2表示之所述化合物是由以下結構式中選出： 。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中所述第一電極為正電極，且所述第二電極為負電極。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中包括由化學式1表示之所述化合物的所述有機材料層為電洞傳輸層。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中包括由化學式1表示之所述化合物的所述有機材料層為電子阻擋層。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中包括由化學式2表示之所述化合物的所述有機材料層為電子傳輸層。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中所述發光層包括以下化學式3表示之化合物： [化學式3]在化學式3中， Ar3為苯并茀骨架、丙二烯合茀骨架、芘骨架或屈骨架， L6為單鍵、C6 至C30 伸芳基或C5 至C30 二價雜環基， X1 及X2 彼此相同或不同，且各自獨立地由以下各者所構成的族群中選出：經取代或未經取代之C6 至C30 芳基、經取代或未經取代之C5 至C30 雜環基、經取代或未經取代之C1 至C30 烷基以及經取代或未經取代之C7 至C30 芳烷基，且X1 及X2 視情況可彼此鍵結以形成飽和或不飽和的環， r為1或大於1之整數，且 當r為2或大於2時，各個X1 彼此相同或不同，且各個X2 彼此相同或不同。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中Ar3為芘骨架，L6為單鍵，且X1 及X2 彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經烷基取代之芳基或C5 至C30 雜環基，且r為2。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中所述發光層包括以下化學式4表示之化合物： [化學式4]在化學式4中， X5 為經取代或未經取代之1-萘基、經取代或未經取代之2-萘基、經取代或未經取代之1-蒽基、經取代或未經取代之2-蒽基、經取代或未經取代之1-菲基、經取代或未經取代之2-菲基、經取代或未經取代之3-菲基、經取代或未經取代之4-菲基、經取代或未經取代之9-菲基、經取代或未經取代之1-稠四苯基、經取代或未經取代之2-稠四苯基、經取代或未經取代之9-稠四苯基、經取代或未經取代之1-芘基、經取代或未經取代之2-芘基、經取代或未經取代之4-芘基、經取代或未經取代之3-甲基-2-萘基、經取代或未經取代之4-甲基-1-萘基或以下結構式， X6 是由以下各者所構成的族群中選出的基團：經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之1-萘基、經取代或未經取代之2-萘基、經取代或未經取代之1-蒽基、經取代或未經取代之2-蒽基、經取代或未經取代之9-蒽基、經取代或未經取代之1-菲基、經取代或未經取代之2-菲基、經取代或未經取代之3-菲基、經取代或未經取代之4-菲基、經取代或未經取代之9-菲基、經取代或未經取代之1-稠四苯基、經取代或未經取代之2-稠四苯基、經取代或未經取代之9-稠四苯基、經取代或未經取代之1-芘基、經取代或未經取代之2-芘基、經取代或未經取代之4-芘基、經取代或未經取代之2-聯苯基、經取代或未經取代之3-聯苯基、經取代或未經取代之4-聯苯基、經取代或未經取代之對聯三苯-4-基、經取代或未經取代之對聯三苯-3-基、經取代或未經取代之對聯三苯-2-基、經取代或未經取代之間聯三苯-4-基、經取代或未經取代之間聯三苯-3-基、經取代或未經取代之間聯三苯-2-基、經取代或未經取代之鄰甲苯基、經取代或未經取代之間甲苯基、經取代或未經取代之對甲苯基、經取代或未經取代之對第三丁基苯基、經取代或未經取代之對(2-苯丙基)苯基、經取代或未經取代之3-甲基-2-萘基、經取代或未經取代之4-甲基-1-萘基、經取代或未經取代之4-甲基-1-蒽基、經取代或未經取代之4'-甲基聯苯基、經取代或未經取代之4''-第三丁基-對聯三苯-4-基以及經取代或未經取代之3-丙(二)烯合茀基， X3 及X4 彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至50個碳原子的經取代或未經取代之芳基、具有5至50個核原子的經取代或未經取代之雜芳基、具有1至50個碳原子的經取代或未經取代之烷基、具有1至50個碳原子的經取代或未經取代之烷氧基、具有6至50個碳原子的經取代或未經取代之芳烷基、具有5至50個核原子的經取代或未經取代之芳氧基、具有5至50個核原子的經取代或未經取代之芳硫基、具有1至50個碳原子的經取代或未經取代之烷氧羰基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基或羥基，且 s1及s2各自為0至4之整數。
  14. 如申請專利範圍第13項之有機發光裝置，其中X5 及X6 彼此相同或不同，且各自獨立地為1-萘基或2-萘基，且s1及s2為0。
  15. 如申請專利範圍第13項所述之有機發光裝置，其中由化學式4表示之所述化合物是由以下結構式中選出： 。
  16. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中所述發光層更包括以下化學式4表示之化合物： [化學式4]在化學式4中， X5 為經取代或未經取代之1-萘基、經取代或未經取代之2-萘基、經取代或未經取代之1-蒽基、經取代或未經取代之2-蒽基、經取代或未經取代之1-菲基、經取代或未經取代之2-菲基、經取代或未經取代之3-菲基、經取代或未經取代之4-菲基、經取代或未經取代之9-菲基、經取代或未經取代之1-稠四苯基、經取代或未經取代之2-稠四苯基、經取代或未經取代之9-稠四苯基、經取代或未經取代之1-芘基、經取代或未經取代之2-芘基、經取代或未經取代之4-芘基、經取代或未經取代之3-甲基-2-萘基、經取代或未經取代之4-甲基-1-萘基或以下結構式， X6 是由以下各者所構成的族群中選出的基團：經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之1-萘基、經取代或未經取代之2-萘基、經取代或未經取代之1-蒽基、經取代或未經取代之2-蒽基、經取代或未經取代之9-蒽基、經取代或未經取代之1-菲基、經取代或未經取代之2-菲基、經取代或未經取代之3-菲基、經取代或未經取代之4-菲基、經取代或未經取代之9-菲基、經取代或未經取代之1-稠四苯基、經取代或未經取代之2-稠四苯基、經取代或未經取代之9-稠四苯基、經取代或未經取代之1-芘基、經取代或未經取代之2-芘基、經取代或未經取代之4-芘基、經取代或未經取代之2-聯苯基、經取代或未經取代之3-聯苯基、經取代或未經取代之4-聯苯基、經取代或未經取代之對聯三苯-4-基、經取代或未經取代之對聯三苯-3-基、經取代或未經取代之對聯三苯-2-基、經取代或未經取代之間聯三苯-4-基、經取代或未經取代之間聯三苯-3-基、經取代或未經取代之間聯三苯-2-基、經取代或未經取代之鄰甲苯基、經取代或未經取代之間甲苯基、經取代或未經取代之對甲苯基、經取代或未經取代之對第三丁基苯基、經取代或未經取代之對(2-苯丙基)苯基、經取代或未經取代之3-甲基-2-萘基、經取代或未經取代之4-甲基-1-萘基、經取代或未經取代之4-甲基-1-蒽基、經取代或未經取代之4'-甲基聯苯基、經取代或未經取代之4''-第三丁基-對聯三苯-4-基以及經取代或未經取代之3-丙(二)烯合茀基， X3 及X4 彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至50個碳原子的經取代或未經取代之芳基、具有5至50個核原子的經取代或未經取代之雜芳基、具有1至50個碳原子的經取代或未經取代之烷基、具有1至50個碳原子的經取代或未經取代之烷氧基、具有6至50個碳原子的經取代或未經取代之芳烷基、具有5至50個核原子的經取代或未經取代之芳氧基、具有5至50個核原子的經取代或未經取代之芳硫基、具有1至50個碳原子的經取代或未經取代之烷氧羰基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基或羥基，且 s1及s2各自為0至4之整數。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置，其中Ar3為芘骨架，L6為單鍵，且X1 及X2 彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經烷基取代之芳基或C5 至C30 雜環基，且r為2，及 化學式4之X5 及X6 彼此相同或不同，且各自獨立地為1-萘基或2-萘基，且s1及s2為0。
TW106118113A 2016-06-02 2017-06-01 有機發光裝置 TWI675091B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
??10-2016-0069085 2016-06-02
KR10-2016-0069085 2016-06-02
KR1020160069085A KR102065817B1 (ko) 2016-06-02 2016-06-02 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201811978A true TW201811978A (zh) 2018-04-01
TWI675091B TWI675091B (zh) 2019-10-21

Family

ID=60478884

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW106118113A TWI675091B (zh) 2016-06-02 2017-06-01 有機發光裝置

Country Status (5)

Country Link
US (1) US11877509B2 (zh)
KR (1) KR102065817B1 (zh)
CN (1) CN109314189B (zh)
TW (1) TWI675091B (zh)
WO (1) WO2017209538A1 (zh)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101916594B1 (ko) * 2016-07-20 2018-11-07 주식회사 엘지화학 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2018056773A1 (ko) * 2016-09-23 2018-03-29 주식회사 엘지화학 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102010893B1 (ko) 2016-09-23 2019-08-14 주식회사 엘지화학 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20180116740A (ko) * 2017-04-17 2018-10-25 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102657641B1 (ko) * 2017-06-30 2024-04-17 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102654237B1 (ko) 2017-09-25 2024-04-03 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자
KR102708484B1 (ko) * 2017-12-11 2024-09-24 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2019147077A1 (ko) * 2018-01-25 2019-08-01 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP3524593B1 (en) * 2018-02-07 2023-04-12 Novaled GmbH Organic material for an electronic optoelectronic device and electronic device comprising the organic material
KR20190101739A (ko) * 2018-02-23 2019-09-02 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN110577510B (zh) * 2018-06-07 2021-12-14 江苏三月科技股份有限公司 一种基于双二甲基芴取代苯胺的化合物及其制备的有机电致发光器件
CN111868949B (zh) 2018-06-08 2024-08-09 株式会社Lg化学 有机发光器件
WO2020060280A1 (ko) 2018-09-20 2020-03-26 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN109336782B (zh) * 2018-09-26 2021-03-16 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种芴类衍生物及其有机电致发光器件
CN109293516B (zh) * 2018-11-03 2022-01-14 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺类化合物及其有机发光器件
WO2020153733A1 (en) * 2019-01-25 2020-07-30 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
CN109879811A (zh) * 2019-04-22 2019-06-14 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机发光材料及制备方法和应用
KR20200133138A (ko) * 2019-05-17 2020-11-26 삼성디스플레이 주식회사 아릴아민 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102529340B1 (ko) 2019-06-28 2023-05-04 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
US10840455B1 (en) * 2019-09-06 2020-11-17 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and electronic device thereof
CN110885321A (zh) 2019-11-25 2020-03-17 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 空穴传输材料及其制备方法和电致发光器件
KR102400109B1 (ko) * 2019-12-10 2022-05-19 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN111548278B (zh) * 2019-12-31 2021-05-28 南京高光半导体材料有限公司 一种新型有机电致发光化合物及有机电致发光器件
CN111187201A (zh) * 2020-01-22 2020-05-22 清华大学 一种化合物及有机电致发光器件
KR102599003B1 (ko) 2020-04-20 2023-11-03 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN113620885A (zh) * 2020-05-08 2021-11-09 北京夏禾科技有限公司 含氘原子的电子传输材料及其应用
US20220109112A1 (en) * 2020-05-29 2022-04-07 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting device
US20210384437A1 (en) * 2020-05-29 2021-12-09 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting device
CN112349858B (zh) * 2021-01-11 2021-05-18 南京高光半导体材料有限公司 一种有机电致发光器件
KR20230101261A (ko) * 2021-12-29 2023-07-06 비피시 주식회사 정공수송 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3838766B2 (ja) 1997-11-06 2006-10-25 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP2002038141A (ja) 2000-07-28 2002-02-06 Fuji Photo Film Co Ltd 新規縮合へテロ環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
CN1784388B (zh) * 2003-03-13 2012-02-22 出光兴产株式会社 含氮杂环衍生物及使用该衍生物的有机电致发光元件
KR101192512B1 (ko) 2004-04-07 2012-10-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 질소함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자
WO2005097756A1 (ja) 2004-04-07 2005-10-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 含窒素複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20070104977A1 (en) 2005-11-07 2007-05-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US8053762B2 (en) * 2005-12-13 2011-11-08 Lg Chem, Ltd. Imidazoquinazoline derivative, process for preparing the same, and organic electronic device using the same
US9174938B2 (en) 2007-12-21 2015-11-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
WO2009102054A1 (ja) * 2008-02-15 2009-08-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機発光媒体および有機ｅｌ素子
KR101026174B1 (ko) * 2008-07-04 2011-04-05 덕산하이메탈(주) 신규한 벤조이미다졸 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자
US8940412B2 (en) 2008-12-26 2015-01-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
US8476823B2 (en) * 2009-05-22 2013-07-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP2011003793A (ja) * 2009-06-19 2011-01-06 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機ｅｌ素子
JP5825773B2 (ja) * 2010-11-05 2015-12-02 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機ｅｌ表示装置およびその製造方法
EP2660300B1 (en) 2010-12-29 2019-02-13 LG Chem, Ltd. Novel compound, and organic light-emitting device using same
US20150034924A1 (en) * 2011-10-24 2015-02-05 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Novel triphenylene derivatives and organic electroluminescent devices using said derivatives
JP6060530B2 (ja) 2012-06-12 2017-01-18 ソニー株式会社 有機電界発光素子及び表示装置
US9595681B2 (en) 2012-07-23 2017-03-14 Merck Patent Gmbh Compounds and organic electroluminescent devices
CN104662010B (zh) * 2012-08-30 2017-08-25 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物以及使用其的有机电致发光元件
KR102116496B1 (ko) * 2013-08-26 2020-05-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6093872B2 (ja) * 2013-10-11 2017-03-08 出光興産株式会社 芳香族アミン化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20150044592A (ko) 2013-10-17 2015-04-27 (주)위델소재 아민 화합물의 제조방법
JP2017135127A (ja) * 2014-04-21 2017-08-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子

Also Published As

Publication number Publication date
US11877509B2 (en) 2024-01-16
CN109314189A (zh) 2019-02-05
KR102065817B1 (ko) 2020-01-13
KR20170136916A (ko) 2017-12-12
CN109314189B (zh) 2020-11-20
WO2017209538A1 (ko) 2017-12-07
TWI675091B (zh) 2019-10-21
US20190296238A1 (en) 2019-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI675091B (zh) 有機發光裝置
TWI631112B (zh) 新穎的化合物及含有其的有機發光元件
TWI629271B (zh) 具有螺環接結構的化合物、含有其的有機發光裝置、顯示裝置及照明裝置
CN107848949B (zh) 化合物和包含其的有机电子器件
TWI664183B (zh) 具有螺環結構之化合物與包含其之有機發光裝置
TW201722915A (zh) 化合物及含有該化合物的有機電子裝置
KR102065816B1 (ko) 유기 발광 소자
JP6705586B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電界発光素子
TWI638805B (zh) 化合物及含有該化合物的有機電子裝置
JP6834099B2 (ja) 新規な化合物およびこれを用いた有機発光素子
TWI648279B (zh) 具有螺環結構之化合物與包含其之有機發光裝置
JP6743896B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電界発光素子
CN111201214B (zh) 化合物及包含其的有机发光二极管
TWI636043B (zh) 雜環化合物及含有其的有機發光元件
JP2019524751A (ja) 化合物およびこれを含む有機発光素子
TW201838992A (zh) 新穎化合物與包括其之有機發光裝置
JP2019507738A (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電界発光素子
KR102087473B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
TW201722889A (zh) 新穎化合物及含有該化合物的有機發光裝置
TW201710229A (zh) 雙螺環結構化合物及含有其的有機發光元件
CN113557229B (zh) 新型化合物及包含其的有机发光器件
CN108884105B (zh) 新型的杂环化合物及利用其的有机发光元件
KR102436480B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111699178B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
KR20200012792A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자