TW201611368A - 有機發光元件 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於有機發光二極體。

Description

有機發光裝置 【相關申請案的交叉參考】
本申請案主張2014年9月12日在韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2014-0120944號的優先權及權利，所述申請案以全文引入方式併入本文中。
本說明書是關於有機發光二極體。
有機光發射現象是由特定有機分子之內部作用而將電流轉換成可見光線之實例。有機光發射現象之原理如下。
當有機材料層位於陽極與陰極之間時，若在兩個電極之間施加電壓，則電子及電洞分別自陰極及陽極注入至有機材料層中。注入至有機材料層中之電子及電洞再結合以形成激子(exciton)，且在激子再次下降至基態(bottom state)時發射光。一般而言，使用此原理之有機發光二極體可由以下各者構成：陰極、陽極以及位於陰極與陽極之間的有機材料層(例如，包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層之有機材料層)。
用於有機發光二極體之材料主要為純有機材料或其中有機材料與金屬形成錯合物之錯合化合物，且可根據其用途而分類為電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料以及其類似物。在本文中，具有p型性質之有機材料(即，容易氧化且在氧化期間具有電化學穩態之有機材料)主要用作為電洞注入材料或電洞傳輸材料。同時，具有n型性質之有機材料(即，容易還原且在還原期間具有電化學穩態之有機材料)主要用作為電子注入材料或電子傳輸材料。作為發光層材料，具有p型性質及n型性質兩者之材料(即，在氧化狀態及還原狀態下皆具有穩定形式之材料)為較佳的。又，在激子形成時具有用於將激子轉換成光的高發光效率之材料為較佳的。
在本領域中，存在開發具有高效率之有機發光二極體的需要。
[先前技術文獻] [非專利文獻]
應用物理快報(Applied Physics Letters)51，第913頁(1987)
本說明書致力於提供具有高發光效率之有機發光二極體。
本說明書之例示性實施例提供一種有機發光二極體，其 包含：陽極；陰極；提供於所述陽極與所述陰極之間的發光層；包含由以下化學式1表示之化合物且提供於所述陰極與所述發光層之間的有機材料層；以及包含由以下化學式2表示之化合物且提供於所述陽極與所述發光層之間的有機材料層。
在化學式1中，X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立為N或CH，X1至X3中之至少一者為N，Cy1及Cy2彼此相同或不同，且各自獨立為：經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環芳香環；或經取代或未經取代的具有2至30個碳原子之單環或多環雜環，L1為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環伸芳基，m為1至4之整數，在m為2或大於2之整數的情況下，兩個或多於兩個L1彼此相同或不同，且Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立為：經取代或未經 取代的具有6至30個碳原子之單環或多環芳基；或經取代或未經取代的具有2至30個碳原子之單環或多環雜芳基，
在化學式2中，Cy3及Cy4彼此相同或不同，且各自獨立為：經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環芳香環；或經取代或未經取代的具有2至30個碳原子之單環或多環雜環，L2為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環伸芳基，n為1至3之整數，在n為2或大於2之整數的情況下，兩個或多於兩個L2彼此相同或不同，且Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自獨立為：氫；氘；經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環芳基；或經取代或未經取代的具有2至30個碳原子之單環或多環雜芳基。
根據本說明書之例示性實施例的有機發光二極體提供低驅動電壓及/或高效率。
101‧‧‧基板
201‧‧‧陽極
301‧‧‧電洞傳輸層
401‧‧‧電子阻擋層
501‧‧‧發光層
601‧‧‧電子傳輸層
701‧‧‧陰極
801‧‧‧電子注入層
圖1說明根據本說明書之例示性實施例的有機發光二極體之實例。
圖2說明根據本說明書之例示性實施例的有機發光二極體之實例。
[最佳模式]
在下文中，將更詳細地描述本說明書。
在本說明書中，除非有明確的相反描述，否則詞語「包括(comprise)」應理解暗示包含所說明要素，但不排除任何其他要素。
在本說明書中，將理解，當要素被稱為位於另一要素「上」時，所述要素可直接位於所述另一要素上，或介入要素亦可存在於所述兩個要素之間。
根據本說明書之例示性實施例的有機發光二極體包含以下兩者：包含由化學式1表示之化合物的有機材料層，及包含由化學式2表示之化合物的有機材料層。
根據本說明書之例示性實施例，包含由化學式1表示之化合物的有機材料層為電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸電子及注入電子之層。
根據本說明書之一個例示性實施例，包含由化學式1表示之化合物的有機材料層為電子傳輸層。
根據本說明書之另一例示性實施例，包含由化學式1表 示之化合物的有機材料層為電子注入層及電子傳輸層。特定言之，在根據本說明書之例示性實施例的有機發光二極體中，在未提供電子注入層的情況下，包含由化學式1表示之化合物的有機材料層可充當電子注入層及電子傳輸層兩者。
此外，根據本說明書之另一例示性實施例，有機發光二極體可僅包含在陰極與發光層之間的包含由化學式1表示之化合物的有機材料層。在另一例示性實施例中，有機發光二極體可更包含在陰極與包含由化學式1表示之化合物的有機材料層之間的額外有機材料層，或在發光層與包含由化學式1表示之化合物的有機材料層之間的額外有機材料層。
根據本說明書之例示性實施例，包含由化學式2表示之化合物的有機材料層為電子阻擋層。
在相關技術領域中，具有n型性質之有機材料(即，容易還原且在還原期間具有電化學穩態之有機材料)主要用作為電子傳輸材料。然而，所述有機材料在氧化期間電化學不穩定，已不斷研究新穎之電子傳輸材料。
根據本說明書之例示性實施例的由化學式1表示之化合物具有雙極型(bipolar type)(具有p型性質(包含Cy1及Cy2之環基)及n型性質(包含X1至X3之環基)兩者)，且因此在氧化狀態及還原狀態下均具有穩態。因此，可能獲得如下效應：當激子形成時，將激子轉換成光之發光效率高。
如同根據本說明書之例示性實施例的有機發光二極體，在將具有p型性質及n型性質之雙極性質(bipolar property)且由化學式1表示之化合物用作為電子傳輸層，且將包含由化學式2 表示之化合物的有機材料層用作為電子阻擋層的情況下，效率之增加可達到最大。
在將包含由化學式2表示之化合物的有機材料層用作為電子阻擋層的情況下，由於所產生的激子被限制於發光層中以防止光發射洩漏，故可實施具有極好發光效率之有機發光二極體。在此情況下，當鄰近於發光層之電子傳輸層為包含p型及n型兩者之雙極型而非純n型時，所產生的激子及洩漏的電洞可被有效地限制於發光層中，且激子之穩定形式(即，對抗化學侵蝕的電洞電子對)可得以維持，且因此壽命及效率可達到最大。
根據本說明書之另一例示性實施例，包含由化學式2表示之化合物的有機材料層經提供以與發光層接觸。在此情況下，作為電子阻擋層的包含由化學式2表示之化合物的有機材料層之效應可達到最大。
根據本說明書之例示性實施例，有機發光二極體更包含來自由以下各者組成之群的一個或兩個或更多層：發光層與陰極之間的電子注入層及電子傳輸層。
根據本說明書之另一例示性實施例，包含由化學式1表示之化合物的有機材料層為電子傳輸層，且更包含提供於電子傳輸層與陰極之間的電子注入層。
根據本說明書之例示性實施例，有機發光二極體更包含來自由以下各者組成之群的一個或兩個或更多：電洞注入層、電洞傳輸層以及發光層與陽極之間的電子阻擋層。
根據本說明書之另一例示性實施例，包含由化學式2表示之化合物的有機材料層為電子阻擋層，且更包含提供於電子阻 擋層與陽極之間的電洞傳輸層。
在本說明書中，將在下文描述取代基之實例，但所述取代基不限於此。
術語「經取代」意味鍵結至化合物之碳原子的氫原子變成另一取代基，只要取代位置是氫原子經取代的位置(即，取代基可經取代的位置)，取代位置即不受限制，且在兩個或多於兩個原子經取代的情況下，兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意味藉由選自由以下各基組成之群的一個或兩個或更多取代基來進行取代：氘；鹵素基；腈基；硝基；醯亞胺基(imide group)；醯胺基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；以及經取代或未經取代之雜環基，藉由取代基(其中所述例示取代基中的兩個或多於兩個取代基經連接)來進行取代，或不存在取代基。舉例而言，「兩個或多於兩個取代基經連接的取代基」可為聯苯基。即，聯苯基可為芳基，或可解釋為兩個苯基經連接的取代基。術語「經取代或未經取代」意味藉由取代基(其中所述例示取代基中的兩個或多於兩個取代基經連接)來進行取代，或不存在取代。舉例而言，「兩個或多於兩個取代基經連接的取代基」可為聯苯基。即，聯苯基可為芳基，或可解釋為兩個苯基經連接的取代基。
在本說明書中，意味鍵結至另一取代基之部分或鍵結部分。
在本說明書中，鹵素基可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，醯亞胺基之碳原子數目並無特定限制，但較佳為1至30。特定言之，醯亞胺基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本說明書中，醯胺基之一個或兩個氮原子可由氫、具有1至30個碳原子之直鏈式、支鏈式或環鏈式烷基或具有6至30個碳原子之芳基取代。特定言之，醯胺基可為具有以下結構式之化合物，但不限於此。
在本說明書中，烷基可為直鏈或支鏈，且烷基之碳原子數目並無特定限制，但較佳為1至30。烷基之特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、三級丁基(tert-butyl)、二級丁基(sec-butyl)、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基(tert-pentyl)、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲 基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、三級辛基(tert-octyl)、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似者，但不限於前述各者。
在本說明書中，環烷基並無特定限制，但環烷基之碳原子數目較佳為3至30，且環烷基之特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-三級-丁基環己基(4-tert-butylcyclohexyl)、環庚基、環辛基以及其類似者，但不限於前述各者。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環鏈。烷氧基之碳原子數目並無特定限制，但較佳為1至30。烷氧基之特定實例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基(tert-butoxy)、二級丁氧基(sec-butoxy)、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基(p-methylbenzyloxy)以及其類似者，但不限於前述各者。
在本說明書中，烯基可為直鏈或支鏈，且烯基之碳原子數目並無特定限制，但較佳為2至30。烯基之特定實例包含乙烯基、1-丙烯基(1-propenyl)、異丙烯基(isopropenyl)、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基(allyl)、1-苯基乙烯基-1-基 (1-phenylvinyl-1-yl)、2-苯基乙烯基-1-基(2-phenylvinyl-1-yl)、2,2-二苯基乙烯基-1-基(2,2-diphenylvinyl-1-yl)、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基(2-phenyl-2-(naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl)、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基(2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl)、二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)以及其類似者，但不限於前述各者。
在本說明書中，胺基可選自由以下各基組成之群：-NH2；烷基胺基；芳烷基胺基(aralkylamin group)；芳胺基；以及雜芳胺基(heteroarylamine group)，且胺基之碳原子數目並無特定限制，但較佳為1至30。胺基之特定實例包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基(phenylnaphthylamine group)、二甲苯基胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯基胺基(phenyltolylamine group)、三苯胺基以及其類似者，但不限於前述各者。
在本說明書中，在芳基為單環芳基的情況下，芳基之碳原子數目並無特定限制，但較佳為6至25。單環芳基之特定實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及其類似者，但不限於前述各者。
在芳基為多環芳基的情況下，芳基之碳原子數目並無特定限制，但較佳為10至24。多環芳基之特定實例可包含萘基、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、蒽基(anthracenyl group)、菲基(phenanthryl group)、芘基、苝基、屈基(chrysenyl group)、茀基以及其類似者，但不限於前述各者。
在本說明書中，茀基可經取代，且鄰近取代基可彼此鍵結以形成環。
在茀基經取代的情況下，可形成 以及其類似者。然而，茀基不限於前述各者。
在本說明書中，雜環基包含除碳以外的原子(即，一或多個雜原子)，且特定言之，雜原子可包含選自由O、N、Se、S以及其類似者組成之群的一或多個原子。雜環基之碳原子數目並無特定限制，但較佳為2至60。雜環基之實例包含噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazol group)、噁二唑基(oxadiazol group)、三唑基(triazol group)、吡啶基(pyridyl group)、二吡啶基(bipyridyl group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、三嗪基(triazine group)、三唑基(triazole group)、吖啶基(acridyl group)、噠嗪基(pyridazine group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、喹唑啉基(quinazoline group)、喹喏啉基(quinoxalinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、吡啶并嘧啶基(pyridopyrimidinyl group)、吡啶并吡嗪基(pyridopyrazinyl group)、吡嗪並吡嗪基(pyrazinopyrazinyl group)、異喹啉基(isoquinoline group)、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)、苯并噁唑基(benzoxazole group)、苯并咪唑基(benzimidazole group)、苯并噻唑基(benzothiazol group)、苯并咔唑基(benzocarbazole group)、 苯并噻吩基(benzothiophene group)、二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、苯并呋喃基(benzofuranyl group)、啡啉基(phenanthroline group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、苯并噻唑基(benzothiazolyl group)、啡噻嗪基(phenothiazinyl group)、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)以及其類似者，但不限於前述各者。
雜環基可為單環或多環，且可為芳香族、脂肪族或芳香族與脂肪族之縮合環。
在本說明書中，雜芳基可選自雜環基的前述實例。
在本說明書中，伸芳基意味芳基處存在兩個鍵結位置的物質(即，二價基團)。除基團各自為二價基團外，芳基的前述描述亦可適用於伸芳基。
在本說明書中，芳香環可為單環或多環，且可選自芳基的前述實例，惟以下除外：芳香環並非單價的。
在本說明書中，雜環可為脂族環或芳香環，意味脂族環或芳香環中之至少一個碳原子經N、O或S原子取代的物質，可為單環或多環，且可選自雜芳基的前述實例，惟以下除外：雜環並非單價的。
根據本說明書之例示性實施例，在化學式1中，X1至X3中之至少一者為N。
在本說明書之例示性實施例中，X1可為N且X2及X3可為CH。
在本說明書之例示性實施例中，X2可為N且X1及X3 可為CH。
在本說明書之例示性實施例中，X3可為N且X1及X2可為CH。
根據本說明書之另一例示性實施例，X1至X3中的至少兩個為N。
在本說明書之例示性實施例中，X1及X2可為N。在此情況下，X3為CH。
在本說明書之例示性實施例中，X1及X3可為N。在此情況下，X2為CH。
在本說明書之例示性實施例中，X2及X3可為N。在此情況下，X1為CH。
根據本說明書之另一例示性實施例，X1至X3為N。
根據本說明書之例示性實施例，在化學式1中，Cy1及Cy2彼此相同或不同，且各自獨立為：經取代或未經取代的具有6至20個碳原子之單環或多環芳香環；或經取代或未經取代的具有2至20個碳原子之單環或多環雜環。
根據本說明書之另一例示性實施例，Cy1及Cy2彼此相同或不同，且各自獨立為：經取代或未經取代的具有6至10個碳原子之單環或多環芳香環；或經取代或未經取代的具有2至10個碳原子之單環或多環雜環。
根據本說明書之另一例示性實施例，Cy1及Cy2彼此相同或不同，且各自獨立為：經取代或未經取代之苯環；或經取代或未經取代之萘環。
根據本說明書之另一例示性實施例，Cy1及Cy2彼此相 同或不同，且各自獨立為：苯環；或萘環。
根據本說明書之一個例示性實施例，Cy1及Cy2中之至少一者為經取代或未經取代之苯環，且Cy3及Cy4中之至少一者為經取代或未經取代之苯環。
根據本說明書之一個例示性實施例，Cy1及Cy2中之至少一者為經取代或未經取代之苯環。
根據另一例示性實施例，Cy3及Cy4中之至少一者為經取代或未經取代之苯環。
根據本說明書之例示性實施例，由化學式1表示之化合物藉由以下化學式1-1至化學式1-4中之任一者來表示。
[化學式1-2]
[化學式1-4]
在化學式1-1至化學式1-4中，X1至X3、L1、m、Ar1以及Ar2之定義與化學式1中之定義相同，Z1為氘，p'為0至8之整數，且p為0至10之整數。
根據本說明書之例示性實施例，化學式1藉由以下化學式1-5來表示。
在化學式1-5中，Cy1、Cy2、L1、m、Ar1以及Ar2之定義與根據前述例示性實施例的化學式1中之定義相同。
根據本說明書之例示性實施例，在化學式1中，L1為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環伸芳基。
根據本說明書之例示性實施例，在化學式1中，L1為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環伸芳基。在此情況下，L1可幫助包含Cy1及Cy2之結構與包含X1至X3之結構之間的相互作用以幫助穩定地維持雙極型。
根據本說明書之另一例示性實施例，L1為經取代或未經取代的具有6至24個碳原子之單環伸芳基。
根據本說明書之另一例示性實施例，L1為經取代或未經取代之伸苯基；或經取代或未經取代之伸聯苯基(biphenylene group)。
根據本說明書之另一例示性實施例，L1為經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸聯苯基；經取代或未經取代之聯伸三苯基(terphenylene group)；或經取代或未經取代之伸對聯四苯基(quaterphenylene group)。
根據本說明書之一個例示性實施例，m為1。
根據另一例示性實施例，m為2。
根據另一例示性實施例，m為3。
根據另一例示性實施例，m為4。
根據本說明書之另一例示性實施例，L1為伸苯基；伸聯苯基；聯伸三苯基；或伸對聯四苯基。
根據本說明書之另一例示性實施例，L1為伸苯基或伸聯苯基，且m為1或2，且在m為2的情況下，L1彼此相同或不同。
在本說明書之一個例示性實施例中，(L1)m藉由以下化學式3來表示。
在化學式3中，R為取代基，a為1至4之整數，在a為2至4之整數的情況下，2至4個R彼此相同或不同，m為1至4之整數，且在m為2至4之整數的情況下，括號中的2至4個結構彼此相同或不同。
取代基R可選自取代基的前述實例。
根據本說明書之例示性實施例，在(L1)m為化學式3的情況下，包含Cy1及Cy2之環以及包含X1至X3之環可以線性(linear)形式連接以從結構上連接p型與n型且因此增加其相互 作用，藉此穩定地充當雙極型。
根據本說明書之例示性實施例，由化學式1表示之化合物藉由以下化學式1-6至化學式1-9中之任一者來表示。
在化學式1-6至1-9中，X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立為N或CH， X1至X3中之至少一者為N，Ar5及Ar6彼此相同或不同，且各自獨立為：氫；氘；經取代或未經取代的具有1至20個碳原子之烷基；經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環芳基；或經取代或未經取代的具有2至30個碳原子之單環或多環雜芳基，或鍵結至苯基以形成環，R為取代基，a為1至4之整數，在a為2至4之整數的情況下，2至4個R彼此相同或不同，m為1至4之整數，且在m為2至4之整數的情況下，括號中的2至4個結構彼此相同或不同。
根據本說明書之另一例示性實施例，Ar5及Ar6彼此相同或不同，且各自獨立為：氫；氘；經取代或未經取代的具有1至10個碳原子之烷基；經取代或未經取代的具有6至20個碳原子之單環或多環芳基；或經取代或未經取代的具有2至20個碳原子之單環或多環雜芳基，或鍵結至苯基以形成環。
根據本說明書之另一例示性實施例，Ar5及Ar6彼此相同或不同，且各自獨立為：氫；氘；經取代或未經取代的具有1至5個碳原子之烷基；經取代或未經取代的具有6至10個碳原子之單環或多環芳基；或經取代或未經取代的具有2至10個碳原子之單環或多環雜芳基，或鍵結至苯基以形成環。
藉由鍵結至苯基來形成環意味藉由鍵結苯基與Ar5或Ar6來形成縮合環，且在此情況下，包含X1至X3之結構可由多 環取代。在本說明書中，環可為脂族烴環、芳香族烴環、脂族雜環、芳香族雜環或其類似者。
根據本說明書之另一例示性實施例，Ar5及Ar6彼此相同或不同，且各自獨立為：氫；經取代或未經取代之甲基；經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；或經取代或未經取代之萘基，或鍵結至苯基以形成經取代或未經取代之萘環、經取代或未經取代之聯伸三苯環(triphenylene cycle)、經取代或未經取代之茀環；或經取代或未經取代之菲環。
根據本說明書之另一例示性實施例，Ar5及Ar6彼此相同或不同，且各自獨立為：甲基；三苯甲基；苯基；萘基；或聯苯基，或鍵結至苯基以形成：萘環；聯伸三苯環；經苯基取代之茀環；或菲環。
根據本說明書之例示性實施例，在化學式1中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立選自由以下各基組成之群：經取代或未經取代的具有6至20個碳原子之單環或多環芳基；以及經取代或未經取代的具有2至20個碳原子之單環或多環雜芳基。
根據本說明書之另一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之茀基；或經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl group)。
根據本說明書之另一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立為：苯基；聯苯基；聯三苯基；萘基；聯伸三苯基；茀基；或菲基，且苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、聯 伸三苯基、茀基以及菲基未經取代或經選自由以下各基組成之群的一個或兩個或更多取代基取代：經取代或未經取代之烷基及經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之另一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立選自由以下各基組成之群：苯基；經甲基取代之苯基；經三苯甲基取代之苯基；經萘基取代之苯基；經苯基取代之苯基；經聯三苯基取代之苯基；聯苯基；經苯基取代之聯苯基；萘基；聯伸三苯基；經苯基取代之茀基；以及菲基。
根據本說明書之例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立為以下取代基中之任一者。
為連接至包含化學式1之X1至X3之環的部分。
根據本說明書之例示性實施例，p'為0。
根據一個例示性實施例，p為0。
根據本說明書之例示性實施例，由化學式1表示之化合物藉由以下化合物中之任一者來表示。
根據一個例示性實施例，由化學式1-1表示之化合物藉由以下化學式1-1-1至化學式1-1-37中之任一者來表示。
根據另一例示性實施例，由化學式1-2表示之化合物藉由以下化學式1-2-1至化學式1-2-8中之任一者來表示。
根據另一例示性實施例，由化學式1-3表示之化合物藉由以下化學式1-3-1至化學式1-3-8中之任一者來表示。
根據另一例示性實施例，由化學式1-4表示之化合物藉由以下化學式1-4-1至化學式1-4-8中之任一者來表示。
根據本說明書之例示性實施例，在化學式2中，Cy3及Cy4彼此相同或不同，且各自獨立為：經取代或未經取代的具有6至20個碳原子之單環或多環芳香環；或經取代或未經取代的具有 2至20個碳原子之單環或多環雜環。
根據本說明書之另一例示性實施例，Cy3及Cy4彼此相同或不同，且各自獨立為：經取代或未經取代的具有6至10個碳原子之單環或多環芳香環；或經取代或未經取代的具有2至10個碳原子之單環或多環雜環。
根據本說明書之另一例示性實施例，Cy3及Cy4彼此相同或不同，且各自獨立為：經取代或未經取代之苯環；或經取代或未經取代之萘環。
根據本說明書之另一例示性實施例，Cy3及Cy4彼此相同或不同，且各自獨立為：苯環；或萘環。
根據本說明書之例示性實施例，由化學式2表示之化合物藉由以下化學式2-1至化學式2-4中之任一者來表示。
[化學式2-2]
在化學式2-1至2-4中，L2、n、Ar3以及Ar4之定義與化學式2中之定義相同，Z2為氘；或經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環芳基， q'為0至8之整數，q為0至10之整數，且在q'及q各自為2或大於2的情況下，兩個或多於兩個Z2彼此相同或不同。
根據本說明書之例示性實施例，在化學式2中，L2為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環伸芳基。
根據本說明書之另一例示性實施例，L2為經取代或未經取代的具有6至20個碳原子之單環或多環伸芳基。
根據本說明書之另一例示性實施例，L2為經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸聯苯基；或經取代或未經取代之聯伸三苯基。
根據本說明書之一個例示性實施例，n為1。
根據另一例示性實施例，n為2。
根據另一例示性實施例，n為3。
根據本說明書之另一例示性實施例，L2為伸苯基；伸聯苯基；或聯伸三苯基。
根據本說明書之另一例示性實施例，L2為伸苯基；或伸聯苯基，且n為1或2，且在n為2的情況下，L2彼此相同或不同。
根據本說明書之例示性實施例，在化學式2中，Z2為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環芳基。
根據另一例示性實施例，Z2為經取代或未經取代的具有6至10個碳原子之芳基。
根據本說明書之另一例示性實施例，Z2為經取代或未經 取代之苯基。
根據本說明書之另一例示性實施例，Z2為苯基。
根據本說明書之一個例示性實施例，q為1。
根據另一例示性實施例，q為0。
根據另一例示性實施例，q'為1。
根據本說明書之一個例示性實施例，q為0。
根據本說明書之例示性實施例，在化學式2中，Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自獨立選自由以下各基組成之群：經取代或未經取代的具有6至20個碳原子之單環或多環芳基；以及經取代或未經取代的具有2至20個碳原子之單環或多環雜芳基。
根據本說明書之另一例示性實施例，Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自獨立為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；或經取代或未經取代之聯伸三苯基。
根據本說明書之另一例示性實施例，Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自獨立為：苯基；經甲基取代之苯基；經苯基取代之苯基；經萘基取代之苯基；聯苯基；經苯基取代之聯苯基；聯苯基；聯三苯基；或聯伸三苯基。
根據本說明書之一個例示性實施例，Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自獨立為以下取代基中之任一者。
在本說明書中，意味鍵結至化學式2中之N原子的部分。
在本說明書之一個例示性實施例，由化學式2表示之化合物藉由以下化合物中之任一者來表示。
根據另一例示性實施例，由化學式2-1表示之化合物藉由以下化學式2-1-1至化學式2-1-17中之任一者來表示。
根據另一例示性實施例，由化學式2-2表示之化合物藉由以下化學式2-2-1或化學式2-2-2來表示。
根據另一例示性實施例，由化學式2-3表示之化合物藉由以下化學式2-3-1來表示。
根據另一例示性實施例，由化學式2-4表示之化合物藉由以下化學式2-4-1至化學式2-4-5中之任一者來表示。
根據本說明書之一個例示性實施例，包含由化學式1表示之化合物的有機材料層為電子傳輸層，由化學式1表示之化合物由化學式1-1-19來表示，包含由化學式2表示之化合物的有機材料層為電子阻擋層，且由化學式2表示之化合物由化學式2-1-17來表示。
本說明書之有機發光二極體可藉由本技術領域中已知的材料及方法來製造，惟以下除外：包含電子傳輸層及電子阻擋層。
舉例而言，本說明書之有機發光二極體可藉由在基板上依序層疊陽極、有機材料層以及陰極來製造。在此情況下，有機發光二極體可藉由以下操作來製造：藉由使用物理氣相沈積(physical vapor deposition；PVD)方法(諸如濺鍍法(sputtering)或電子束蒸鍍法(e-beam evaporation))在基板上沈積金屬、具有導電性之金屬氧化物或其合金以形成陽極；在所述陽極上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電子傳輸層以及電子注入層的有機材料層；以及接著在所述有機材料層上沈積可用作為陰極之材料。除前述方法外，亦可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層以及陽極材料來製造有機發光二極體。除前述方法外，亦可藉由在基板上依序沈積陽極材料、有機 材料層以及陰極材料來製造有機發光二極體。
本說明書之有機發光二極體的有機材料層可具有一或多個有機材料層層疊之多層結構。
在本說明書之例示性實施例中，有機發光二極體可更包含選自由以下各者組成之群的一個層或兩個或更多層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
舉例而言，本說明書之有機發光二極體的結構可具有圖1及圖2中所示之結構，但不限於此。
圖1說明有機發光二極體之結構，其中陽極201、電洞傳輸層301、電子阻擋層401、發光層501、電子傳輸層601以及陰極701依序層疊在基板101上。在圖1中，由化學式2表示之化合物包含於電子阻擋層401中，且由化學式1表示之化合物包含於電子傳輸層601中。
圖2說明有機發光二極體之結構，其中陽極201、電洞傳輸層301、電子阻擋層401、發光層501、電子傳輸層601、電子注入層801以及陰極701依序層疊在基板101上。在圖2中，由化學式2表示之化合物可包含於電子阻擋層401中，且由化學式1表示之化合物可包含於電子傳輸層601中。此外，由化學式2表示之化合物可包含於電子阻擋層401中，且由化學式1表示之化合物可包含於電子注入層801中。此外，由化學式2表示之化合物可包含於電子阻擋層401中，且由化學式1表示之化合物可包含於電子傳輸層601及電子注入層801中。
圖1及圖2為根據本說明書之例示性實施例的例示結 構，且可更包含其他有機材料層。
在有機發光二極體包含多個有機材料層的情況下，所述有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
作為陽極材料，一般而言，較佳使用具有大的功函數的材料以便將電洞平滑地注入至有機材料層中。可用於本發明中之陽極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide；IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SNO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)(poly(3-methylthiophene))、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]；PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺；以及其類似物，但不限於前述各者。
較佳地，一般而言，陰極材料為具有小的功函數的材料以便容易將電子注入至有機材料層中。陰極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al；以及其類似者，但不限於前述各者。
電洞注入材料為注入來自電極之電洞的層，且較佳地，電洞注入材料為一種化合物，其具有傳輸電洞的能力以具有來自陽極之電洞注入效應，以及至發光層或發光材料之極好電洞注入效應，防止產生於發光層中之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有極好薄膜形成能力。較佳地，電洞注入材料之最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital；HOMO)介於陽極材料之功函數與周邊有機材料層之HOMO之間。電洞注入材 料之特定實例包含金屬卟啉(porphyrin)、寡聚噻吩、芳基胺為主之有機材料、六腈六氮苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)為主之有機材料、喹吖酮(quinacridone)為主之有機材料、苝(perylene)為主之有機材料、蒽醌、聚苯胺、聚噻吩為主之導電聚合物以及其類似物，但不限於前述各者。
電洞傳輸層為接收來自電洞注入層之電洞及將電洞傳輸至發光層的層，電洞傳輸材料為能夠接收來自陽極或電洞注入層之電洞及將電洞傳輸至發光層的材料，且具有電洞的大遷移率之材料適合作為電洞傳輸材料。電洞傳輸材料之特定實例包含芳基胺為主之有機材料、導電聚合物、嵌段共聚物(其中共軛部分及非共軛部分一起存在)以及其類似物，但不限於前述各者。
發光材料為接收並結合來自電洞傳輸層及電子傳輸層之電洞及電子的材料，以使得發射可見光區域中之光，且較佳使用對螢光或磷光具有極好量子效率之材料。發光材料之特定實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑為主之化合物；二聚苯乙烯(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑以及苯并咪唑為主之化合物；聚(對-伸苯基伸乙烯基)(poly(p-phenylenevinylene)；PPV)為主之聚合物；螺旋(spiro)化合物；聚茀、紅螢烯(rubrene)以及其類似物，但不限於前述各者。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料之實例包含縮合芳香環衍生物、含雜環之化合物或其類似物。縮合芳香環衍生物之特定實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、並五苯(pentacene)衍生物、菲化合物、丙二烯合茀(fluoranthene) 化合物以及其類似物，且含雜環化合物之特定實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯類型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及其類似物，但實例不限於前述各者。
摻雜劑材料之實例包含有機化合物、金屬或金屬化合物。
作為摻雜劑材料之有機化合物之實例包含芳胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物以及其類似物。特定言之，芳胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳胺基的縮合芳香環衍生物，芳胺衍生物之實例包含芘、蒽、屈(chrysene)以及具有芳胺基之二茚并芘(periflanthene)，苯乙烯胺化合物為經取代或未經取代之芳基胺中的至少一個芳基乙烯基經取代之化合物，且在苯乙烯胺化合物中，選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳胺基組成之群的一個或兩個或更多取代基經取代或未經取代。芳胺衍生物之特定實例包含苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺以及其類似物，但不限於前述各者。此外，可使用廣義金屬或金屬化合物作為金屬或金屬化合物，且特定言之，可使用金屬錯合物。此外，金屬錯合物之實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及其類似物，但不限於前述各者。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉鋰(8-hydroxyquinolinato lithium)、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium)、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯代鎵(bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium)、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰 甲酚)鎵(bis(2-methyl-8-quinolinato)(o-cresolato)gallium)、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁(bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum)、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵以及其類似物，但不限於前述各者。
電子注入層為注入來自電極之電子的層，且具有以下性質的化合物是較佳的：具有傳輸電子之能力、來自陰極之電子注入效應及至發光層或發光材料之極好電子注入效應，防止產生於發光層中之激子移動至電洞注入層，且具有極好薄膜形成能力。所述化合物之特定實例包含芴酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、二酚醌(diphenoquinone)、二氧化硫哌喃(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸(perylene tetracarboxylic acid)、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮以及其類似物以及衍生物、金屬錯合物化合物、含氮的5員環(5-membered cycle)衍生物以及其類似物，但不限於前述各者。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯代鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵以及其類似物，但不限於前述各者。
電洞阻擋層為阻止電洞到達陰極的層，且一般而言，可在與電洞注入層相同之條件下形成。電洞阻擋層之特定實例包含噁二唑衍生物、三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物 (aluminum complex)以及其類似物，但不限於前述各者。
根據本說明書之有機發光二極體可根據所使用材料而為頂部發射型、底部發射型或兩側發射型。
此外，根據本說明書之有機發光二極體可為下部電極為陽極且上部電極為陰極的正常型(normal type)，或可為下部電極為陰極且上部電極為陽極的倒置型(inverted type)。
根據本說明書之例示性實施例之結構，甚至可根據類似於應用於有機發光二極體之原理的原理，而在包含有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及其類似物的有機電子二極體中起作用。
在下文中，將經由實例來詳細地描述本說明書。然而，根據本說明書之實例可以各種其他形式加以修改，且本說明書之範圍不應解釋為限於下文所詳細描述之實例。提供本說明書之實例，使得一般熟習此項技術者可充分理解本說明書。
<實例> <實例1>有機發光二極體之製造
將玻璃基板(康寧(corning)7059玻璃)(以1,000Å之厚度在所述玻璃基板上施加氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)之薄膜)浸沒在溶解有清潔劑之蒸餾水中，並用超音波進行清洗。在此情況下，本文中所使用之清潔劑為可自菲舍公司(Fischer Co.)購得之產品，且本文中所使用之蒸餾水為已藉由使用可自微孔公司(Millipore Co.)購得之過濾器(filter)過濾兩次的蒸餾水。清洗ITO歷時30分鐘，且接著藉由使用蒸餾水將利用超音波之清洗重複兩次各歷時10分鐘。在利用蒸餾水之清洗完成之後，藉由使 用諸如異丙醇、丙酮以及甲醇之溶劑來進行利用超音波之清洗，將所得產物乾燥並輸送至電漿清洗機。此外，藉由使用氧電漿將基板乾洗歷時5分鐘，且接著輸送至真空沈積機。
在熱真空下以100Å之厚度在製備之ITO透明電極上沈積六腈六氮苯并菲(Hexanitrilehexaazatriphenylene)(在下文中被稱作「HAT」)(其為以下化學式之化合物)以形成薄膜。基板與電洞注入層之間的界面性質可藉由此薄膜改良。隨後，以800Å之厚度在薄膜上沈積化學式HT-1之化合物以形成電洞傳輸層，且以600Å之厚度在電洞傳輸層上沈積化學式2-1-17之化合物以形成電子阻擋層。
隨後，將2wt%的化學式PD-1之化合物摻雜至化學式PH-1之化合物上以形成厚度為400Å的發光層。在真空下以1：1之重量比在發光層上沈積化學式1-1-1之電子傳輸層材料及喹啉鋰(lithium quinolate；LiQ)以形成厚度為300Å的電子注入層及電子傳輸層。隨後在電子傳輸層上沈積厚度為12Å的氟化鋰(Lithium fluoride；LiF)及厚度為2,000Å的鋁以形成陰極。
在前述製程中，將有機材料之沈積速率維持在0.3Å/秒至0.8Å/秒。此外，將陰極之氟化鋰之沈積速率維持在0.3Å/秒，且將鋁之沈積速率維持在1.5Å/秒至2.5Å/秒。將沈積期間的真空度維持在1×10-7至3×10-7。
[HAT] [LiQ]
<實例2>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式2-1-12替代實例1中之化學式2-1-17。
<實例3>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式2-1-11替代實例1中之化學式2-1-17。
<實例4>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以 下除外：使用化學式2-1-14替代實例1中之化學式2-1-17。
<實例5>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式1-1-2替代實例1中之化學式1-1-1。
<實例6>有機發光二極體之製造
藉由與實例2相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式1-1-2替代實例2中之化學式1-1-1。
<實例7>有機發光二極體之製造
藉由與實例3相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式1-1-2替代實例3中之化學式1-1-1。
<實例8>有機發光二極體之製造
藉由與實例4相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式1-1-2替代實例4中之化學式1-1-1。
<實例9>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式1-1-27替代實例1中之化學式1-1-1。
<實例10>有機發光二極體之製造
藉由與實例2相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式1-1-27替代實例2中之化學式1-1-1。
<實例11>有機發光二極體之製造
藉由與實例3相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式1-1-27替代實例3中之化學式1-1-1。
<實例12>有機發光二極體之製造
藉由與實例4相同之方法來製造有機發光二極體，惟以 下除外：使用化學式1-1-27替代實例4中之化學式1-1-1。
<實例13>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式1-1-17替代實例1中之化學式1-1-1。
<實例14>有機發光二極體之製造
藉由與實例2相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式1-1-17替代實例2中之化學式1-1-1。
<實例15>有機發光二極體之製造
藉由與實例3相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式1-1-17替代實例3中之化學式1-1-1。
<實例16>有機發光二極體之製造
藉由與實例4相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式1-1-17替代實例4中之化學式1-1-1。
<實例17>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式1-1-19替代實例1中之化學式1-1-1。
<實例18>有機發光二極體之製造
藉由與實例2相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式1-1-19替代實例2中之化學式1-1-1。
<實例19>有機發光二極體之製造
藉由與實例3相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式1-1-19替代實例3中之化學式1-1-1。
<實例20>有機發光二極體之製造
藉由與實例4相同之方法來製造有機發光二極體，惟以 下除外：使用化學式1-1-19替代實例4中之化學式1-1-1。
<實例21>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式1-4-4替代實例1中之化學式1-1-1。
<實例22>有機發光二極體之製造
藉由與實例2相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式1-4-4替代實例2中之化學式1-1-1。
<實例23>有機發光二極體之製造
藉由與實例3相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式1-4-4替代實例3中之化學式1-1-1。
<實例24>有機發光二極體之製造
藉由與實例4相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式1-4-4替代實例4中之化學式1-1-1。
<比較實例1>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用以下化學式ET-1替代實例1中之化學式1-1-1。
<比較實例2>有機發光二極體之製造
藉由與實例2相同之方法來製造有機發光二極體，惟以 下除外：使用化學式ET-1替代實例2中之化學式1-1-1。
<比較實例3>有機發光二極體之製造
藉由與實例3相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式ET-1替代實例3中之化學式1-1-1。
<比較實例4>有機發光二極體之製造
藉由與實例4相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式ET-1替代實例4中之化學式1-1-1。
<比較實例5>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用以下化學式ET-2替代實例1中之化學式1-1-1。
<比較實例6>有機發光二極體之製造
藉由與實例2相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式ET-2替代實例2中之化學式1-1-1。
<比較實例7>有機發光二極體之製造
藉由與實例3相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式ET-2替代實例3中之化學式1-1-1。
<比較實例8>有機發光二極體之製造
藉由與實例4相同之方法來製造有機發光二極體，惟以 下除外：使用化學式ET-2替代實例4中之化學式1-1-1。
<比較實例9>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用以下化學式ET-3替代實例1中之化學式1-1-1。
<比較實例10>有機發光二極體之製造
藉由與實例2相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式ET-3替代實例2中之化學式1-1-1。
<比較實例11>有機發光二極體之製造
藉由與實例3相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式ET-3替代實例3中之化學式1-1-1。
<比較實例12>有機發光二極體之製造
藉由與實例4相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式ET-3替代實例4中之化學式1-1-1。
<比較實例13>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用以下化學式ET-4替代實例1中之化學式1-1-1。
[ET-4]
<比較實例14>有機發光二極體之製造
藉由與實例2相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式ET-4替代實例2中之化學式1-1-1。
<比較實例15>有機發光二極體之製造
藉由與實例3相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式ET-4替代實例3中之化學式1-1-1。
<比較實例16>有機發光二極體之製造
藉由與實例4相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式ET-4替代實例4中之化學式1-1-1。
<比較實例17>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用以下化學式ET-5替代實例1中之化學式1-1-1。
<比較實例18>有機發光二極體之製造
藉由與實例2相同之方法來製造有機發光二極體，惟以 下除外：使用化學式ET-5替代實例2中之化學式1-1-1。
<比較實例19>有機發光二極體之製造
藉由與實例3相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式ET-5替代實例3中之化學式1-1-1。
<比較實例20>有機發光二極體之製造
藉由與實例4相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式ET-5替代實例4中之化學式1-1-1。
<比較實例21>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用以下化學式ET-6替代實例1中之化學式1-1-1。
<比較實例22>有機發光二極體之製造
藉由與實例2相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式ET-6替代實例2中之化學式1-1-1。
<比較實例23>有機發光二極體之製造
藉由與實例3相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式ET-6替代實例3中之化學式1-1-1。
<比較實例24>有機發光二極體之製造
藉由與實例4相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式ET-6替代實例4中之化學式1-1-1。
<比較實例25>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式EB-1替代實例1中之化學式2-1-17。
<比較實例26>有機發光二極體之製造
藉由與實例5相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式EB-1替代實例5中之化學式2-1-17。
<比較實例27>有機發光二極體之製造
藉由與實例9相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式EB-1替代實例9中之化學式2-1-17。
<比較實例28>有機發光二極體之製造
藉由與實例13相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式EB-1替代實例13中之化學式2-1-17。
<比較實例29>有機發光二極體之製造
藉由與實例17相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式EB-1替代實例17中之化學式2-1-17。
<比較實例30>有機發光二極體之製造
藉由與實例21相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式EB-1替代實例21中之化學式2-1-17。
<比較實例31>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式EB-2替代實例1中之化學式2-1-17。
<比較實例32>有機發光二極體之製造
藉由與實例5相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式EB-2替代實例5中之化學式2-1-17。
<比較實例33>有機發光二極體之製造
藉由與實例9相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式EB-2替代實例9中之化學式2-1-17。
<比較實例34>有機發光二極體之製造
藉由與實例13相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式EB-2替代實例13中之化學式2-1-17。
<比較實例35>有機發光二極體之製造
藉由與實例17相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式EB-2替代實例17中之化學式2-1-17。
<比較實例36>有機發光二極體之製造
藉由與實例21相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：使用化學式EB-2替代實例21中之化學式2-1-17。
<比較實例37>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：分別使用ET-1之化合物及化學式EB-1替代實例1中之化學式1-1-1及化學式2-1-17。
<比較實例38>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：分別使用ET-1之化合物及化學式EB-2替代實例1中之化學式1-1-1及化學式2-1-17。
<比較實例39>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：分別使用ET-2之化合物及化學式EB-1替代實例1中之化學式1-1-1及化學式2-1-17。
<比較實例40>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：分別使用ET-2之化合物及化學式EB-2替代實例1中之化學式1-1-1及化學式2-1-17。
<比較實例41>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：分別使用ET-3之化合物及化學式EB-1替代實例1中之化學式1-1-1及化學式2-1-17。
<比較實例42>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：分別使用ET-3之化合物及化學式EB-2替代實例1中之化學式1-1-1及化學式2-1-17。
<比較實例43>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：分別使用ET-4之化合物及化學式EB-1替代實例1中之化學式1-1-1及化學式2-1-17。
<比較實例44>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：分別使用ET-4之化合物及化學式EB-2替代實例1中之化學式1-1-1及化學式2-1-17。
<比較實例45>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：分別使用ET-5之化合物及化學式EB-1替代實例1中之化學式1-1-1及化學式2-1-17。
<比較實例46>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：分別使用ET-5之化合物及化學式EB-2替代實例1中之化學式1-1-1及化學式2-1-17。
<比較實例47>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：分別使用ET-6之化合物及化學式EB-1替代實例1中之化學式1-1-1及化學式2-1-17。
<比較實例48>有機發光二極體之製造
藉由與實例1相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：分別使用ET-6之化合物及化學式EB-2替代實例1中之化學式1-1-1及化學式2-1-17。
<比較實例49>有機發光二極體之製造
藉由與實例17相同之方法來製造有機發光二極體，惟以下除外：不形成包含化學式2-1-17之電子阻擋層，且以1,400Å之厚度沈積HT-1之化合物以形成實例17中之電洞傳輸層。
在10mA/cm2之電流密度下量測藉由前述方法製造之有機發光二極體的驅動電壓及發光效率，且量測20mA/cm2之電流密度下亮度為初始亮度之98%的時間(LT98)。結果描述於下表1中。
如表1中所見，可確認，與使用現有電子傳輸材料的情況相比，根據本說明書之例示性實施例的使用由化學式1表示之化合物作為電子傳輸材料之有機發光二極體具有高效率、低驅動電壓及長壽命。
此是因為由化學式1表示之化合物為包含p型及n型兩者的雙極型，使得可防止電洞洩漏且可將激子有效地限制於發光層中。
101‧‧‧基板
201‧‧‧陽極
301‧‧‧電洞傳輸層
401‧‧‧電子阻擋層
501‧‧‧發光層
601‧‧‧電子傳輸層
701‧‧‧陰極

Claims (19)

  1. 一種有機發光二極體，其包括：陽極；陰極；提供於所述陽極與所述陰極之間的發光層；包含藉由以下化學式1表示之化合物且提供於所述陰極與所述發光層之間的有機材料層；以及包含藉由以下化學式2表示之化合物且提供於所述陽極與所述發光層之間的有機材料層， 其中在化學式1中，X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立為N或CH，X1至X3中之至少一者為N，Cy1及Cy2彼此相同或不同，且各自獨立為：經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環芳香環；或經取代或未經取代的具有2至30個碳原子之單環或多環雜環，L1為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多 環伸芳基，m為1至4之整數，在m為2或大於2之整數的情況下，兩個或多於兩個L1彼此相同或不同，且Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立為：經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環芳基；或經取代或未經取代的具有2至30個碳原子之單環或多環雜芳基， 在化學式2中，Cy3及Cy4彼此相同或不同，且各自獨立為：經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環芳香環；或經取代或未經取代的具有2至30個碳原子之單環或多環雜環，L2為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環伸芳基，n為1至3之整數，在n為2或大於2之整數的情況下，兩個或多於兩個L2彼此相同或不同，且Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自獨立為：氫；氘；經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環芳基；或經取代或未經取代的具有2至30個碳原子之單環或多環雜芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其中包含由化學式1表示之化合物的所述有機材料層為電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸電子及注入電子之層。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其中包含由化學式2表示之化合物的所述有機材料層為電子阻擋層。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其中包含由化學式2表示之化合物的所述有機材料層經提供以與所述發光層接觸。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其更包括：來自由以下各者組成之群的一個或兩個或更多層：所述發光層與所述陰極之間的電子注入層及電子傳輸層。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其更包括：來自由以下各者組成之群的一個或兩個或更多層：電洞注入層、電洞傳輸層以及所述發光層與所述陽極之間的電子阻擋層。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其中Cy1及Cy2彼此相同或不同，且各自獨立為：經取代或未經取代之苯環；或經取代或未經取代之萘環。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其中由化學式1表示之化合物為藉由以下化學式1-1至化學式1-4中之任一者表示之化合物： 在化學式1-1至化學式1-4中，X1至X3、L1、m、Ar1以及Ar2之定義與化學式1中之定義相同，Z1為氘，p'為0至8之整數，且p為0至10之整數。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其中L1為經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸聯苯基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；或經取代或未經取代之伸對聯四苯基。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其中Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基； 經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之茀基；或經取代或未經取代之菲基。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其中X1至X3為N。
  12. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其中由化學式1表示之化合物藉由以下化合物中之任一者來表示：
  13. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其中Cy3及Cy4彼此相同或不同，且各自獨立為：經取代或未經取代之苯環；或經取代或未經取代之萘環。
  14. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其中由化學式2表示之化合物藉由以下化學式2-1至化學式2-4中之任一者來表示：[化學式2-1] [化學式2-4] 在化學式2-1至2-4中，L2、n、Ar3以及Ar4之定義與化學式2中之定義相同，Z2為氘；或經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環芳基，q'為0至8之整數，q為0至10之整數，且在q'及q各自為2或大於2的情況下，兩個或多於兩個Z2彼此相同或不同。
  15. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其中L2為經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸聯苯基；或經取代或未經取代之聯伸三苯基。
  16. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其中Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自獨立為：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；或經取代或未經取代之聯伸三苯基。
  17. 如申請專利範圍第14項所述的有機發光二極體，其中Z2為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環芳基。
  18. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其中Cy1 及Cy2中之至少一者為經取代或未經取代之苯環，且Cy3及Cy4中之至少一者為經取代或未經取代之苯環。
  19. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其中由化學式2表示之化合物藉由以下化合物中之任一者來表示：
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