TW201512369A - 雜環化合物及包含其之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本說明書提供一種能顯著增進有機發光裝置之使用期限、效率、電化學穩定性及熱穩定性的新穎化合物，以及一種在有機化合物層含有該化合物之有機發光裝置。

Description

雜環化合物及包含其之有機發光裝置
本申請案主張於2013年6月28日向韓國智慧財產局所提出之韓國專利申請案第10-2013-0075662號之優先權及權益，其全部內容併入本文作為參考。
本案之揭露內容係關於一種新穎雜環化合物及包含其之有機發光裝置。
有機發光現象通常係指利用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光裝置典型地具有包含陽極、陰極以及在其間之有機材料層的結構。於此文中，該有機材料層通常是由以不同材料形成的多層結構構成以便增進有機發光裝置之效率及穩定性，並且例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、及類似物所構成。在此種有機發光裝置的結構中，當電壓施加於陽極與陰極間時，來自陽極之電洞與來自陰極之電子流入有機材料層，該注入的電子與電洞接觸時產生激子，及當這些激子由激發態落回基態時發射光。
對於發展如同上述之有機發光裝置的新材料有持續不斷的需要。
鑒於以上所述，本案之目的係提供一種雜環化合物，其視取代基而定具有能實行有機發光裝置所需的不同作用的化學結構，以及提供一種包含該雜環化合物之有機發光裝置。
本說明書提供一種由以下化學式1所表示之雜環化合物。
在化學式1中，L1及L2係彼此相同或不同，且各獨立地為一直接鍵結；經取代或未經取代之伸芳基(arylene group)；或經取代或未經取代之伸烯基(alkenylene group)，X1至X3係彼此相同或不同，且各獨立地為三價雜原子或CH，且X1至X3中至少一者為三價雜原子，Ar2及Ar3係彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環 基，Ar1係由以下化學式2至化學式4中之任一者所表示，
在化學式2至4中，A1至A6中之一者為N，另一者為連接至L2之碳原子，而其餘為CR，A7至A14中至少一者為N，另一者為連接至L2之碳原子，而其餘為CR，A15至A24中至少一者為N，另一者為連接至L2之碳原子，而其餘為CR， A1至A24中，不為N或連接至L2之碳原子的CR係彼此相同或不同，R為氫；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，以及 與Ar1係彼此不同。
此外，本說明書提供一種有機發光裝置，其包含一第一電極；一第二電極，其係設置以面對該第一電極；及一或多層之有機材料層，其係設於該第一電極與該第二電極間，其中該一或多層之有機材料層包含由化學式1表示之雜環化合物。
根據本說明書之新穎化合物可作為機發光裝置之有機材料層的材料，且藉由使用該化合物，可使效率提升，低驅動電壓，及/或使用壽命特性提升。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
圖1顯示有機電子裝置的一個實例，其中基板(1)、陽極(2)、發光層(3)及陰極(4)係依序層積。
圖2顯示有機電子裝置的一個實例，其中基板(1)、陽極(2)、電洞注入層(5)、電洞傳輸層(6)、發光層(3)、電子傳 輸層(7)及陰極(4)係依序層積。
以下，將詳細描述本說明書。
本說明書提供一種由化學式1表示之化合物。
根據本說明書一個具體態樣的雜環化合物係 使用二價萘基作為和Ar1之連接基。相較於單環芳 香族烴環基(例如苯基)，二價萘基具有較廣泛的LUMO軌域分布，從而降低LUMO能階。因此，根據本說明書一個具體態樣的雜環化合物具有優異的電子傳輸及注入能力，且可提供具有低電壓及/或高效率的裝置。
此外，該萘基具有大量的pi-共軛電子，且能增加材料之電荷移動率。
在本說明書的一個具體態樣中，化學式1之 和Ar1係彼此不同的。於此例中，與其中 和Ar1彼此相同的實例相較，由於低的結晶性質，可在裝置的沉積製程中形成均勻薄膜。因此，包含如本說明書一個具體態樣的雜環化合物的裝置具有優異的電荷移動率。
此外，根據本說明書一個具體態樣的雜環化合物由於電子物理不對稱性而具有高偶極矩值。該具有高偶 極矩值的根據一個具體態樣的雜環化合物可在裝置中發揮增進高電子傳輸能力的作用。
在本說明書的一個具體態樣中，化學式1中之 可選自於下列結構。
在該中意指連接至化 學式1之L1或L2。
在本說明書的一個具體態樣中，該由化學式1表示之雜環化合物可以由以下化學式1-1至1-8中之任一者 所表示。
[化學式1-5]
在化學式1-1至1-8中，Ar1、Ar2、Ar3、X1至X3及L1與L2係相同於化學式1所定義。
在本說明書的一個具體態樣中，該由化學式1 表示之雜環化合物係由以下化學式1-9至1-14中之任一者所表示。
[化學式1-12]
在化學式1-9至1-14中，Ar1、Ar2、Ar3、X1至X3及L1與L2係相同於化學式1所定義。
取代基的例子說明如下，但該等取代基並不受限於此。
在本說明書中，意指連接至其它取代基 的位置。
在本說明書中，名詞「經取代或未經取代」意指經一或多個選自以下組成之群的取代基所取代：氘；鹵基；腈基；硝基；醯亞胺基(imide group)；醯胺基；羥基；硫醇基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；矽烷基(silyl group)；芳烯基；芳氧基；烷硫氧基(alkylthioxy group)；芳硫氧基(arylthioxy)；烷亞碸基(alkylsulfoxy group)；芳亞碸基(arylsulfoxy group)；矽烷基；硼基；烷胺基；芳烷胺基；芳胺基；芳基；芳烷基；芳烯基；及雜環基，或是不具有取代基。
名詞「取代」意指鍵結至一化合物之碳原子的氫原子被另一取代基替代，且該取代的位置並不受限制，只要它是一個氫原子被取代的位置即可，換言之，它是一個取代基可取代的位置，且當2或更多個取代基取代時，該2或更多個取代基彼此可為相同或不同。
在本說明書中，鹵基的例子包含氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，該醯亞胺基的碳原子數並沒有特別限制，但較佳為1至25。具體而言，可包含具有下列結構之化合物，但該化合物並不受限於此。
於本說明書，在醯胺基中，該醯胺基之氮可以經氫、具有1至25個碳原子之直鏈、支鏈或環狀烷基或具有6至25個碳原子之芳基一次或二次取代。具體而言，可包含具有下列結構之化合物，但該化合物並不受限於此。
在本說明書中，該烷基可以是直鏈或支鏈，且該碳原子數並沒有特別限制，但較佳為1至50。其具體的例子包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、三級丁基、二級丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、三級辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、 1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似物，但並不受限於此。
在本說明書中，該環烷基並沒有特別限制，但較佳具有3至60個原子，且其具體例子包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-三級丁基環己基、環庚基、環辛基及類似物，但並不受限於此。
在本說明書中，該烷氧基可以是直鏈、支鏈或環狀。該烷氧基之碳原子數並沒有特別限制，但較佳為1至20。其具體的例子可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、二級丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基(benzyloxy)、對甲苄氧基及類似物，但並不受限於此。
在本說明書中，該烯基可以是直鏈或支鏈，且雖然沒有特別限制，但碳原子數較佳為2至40。其具體的例子可包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基 -1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)及類似物，但並不受限於此。
在本說明書中，該芳基可以是單環芳基或多環芳基，且包括其中具1至25個碳原子之烷基或具有1至25個碳原子之烷氧基係經取代的情況。此外，在本說明書中該芳基可意指芳香族環。
當該芳基為單環芳基，雖然沒有特別限制，但碳原子數較佳為6至25。該單環芳基的具體例子可包含苯基、聯苯基、三苯基及類似物，但並不受限於此。
當該芳基為多環芳基，雖然沒有特別限制，但碳原子數較佳為10至24。該多環芳基的具體例子可包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、克萊辛基(crycenyl)、茀基及類似物，但並不受限於此。
在本說明書中，該茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此結合形成環。
當該茀基經取代，可包含 及。然而，該結構但並不受限於此。
在本說明書中，該雜環基包含一或多個非碳原子，亦即雜原子，且具體而言，該雜原子可包含一或多個 選自由O、N、S及類似物所組成之群組的原子。該雜環基之碳原子數並沒有特別限制，但較佳為2至60。該雜環基的例子包含噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazole group)、噁二唑基(oxadiazole group)、三唑基(triazole group)、吡啶基(pyridyl group)、聯吡啶基(bipyridyl group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、三嗪基(triazine group)、三唑基(triazole group)、吖啶基(acridyl group)、嗒嗪基(pyridazine group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、喹啉基(qinolinyl group)、喹唑啉基(quinazoline group)、喹噁啉基(quinoxalinyl group)、呔嗪基(phthalazinyl group)、吡啶并嘧啶基(pyridopyrimidinyl group)、吡啶并吡嗪基(pyridopyrazinyl group)、吡嗪并吡嗪基(pyrazinopyrazinyl group)、異喹啉基(isoquinoline group)、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)、苯并噁唑基(benzoxazole group)、苯并咪唑基(benzimidazole group)、苯并噻唑基(benzothiazole group)、苯并咔唑基(benzocarbazole group)、苯并噻吩基(benzothiophene group)、二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、苯并呋喃基(benzofuranyl group)、啡啉基(phenanthroline group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、苯并噻唑基(benzothiazolyl group)、啡 噻嗪基(phenothiazinyl group)、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)及類似物，但並不受限於此。
該雜環基可為單環或多環，且可為芳香族、脂肪族或芳香族和脂肪族之稠環。
在本說明書中，該矽烷基具體而言包含三甲基矽基(trimethylsilyl group)、三乙基矽基(triethylsilyl group)、第三丁基二甲基矽基(t-butyldimethylsilyl group)、乙烯基二甲基矽基(vinyldimethylsilyl group)、丙基二甲基矽基(propyldimethylsilyl group)、三苯基矽基(triphenylsilyl group)、二苯基矽基(diphenylsilyl group)、苯基矽基(phenylsilyl group)及類似物，但並不受限於此。
在本說明書中，該胺基之碳原子數並沒有特別限制，但較佳為1至30。該胺基之具體例子包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基及類似物，但並不受限於此。
在本說明書中，芳胺基的例子包含經取代或未經取代之單芳胺基、經取代或未經取代之二芳胺基或經取代或未經取代之三芳胺基。該芳胺基中之芳基可以是單環芳基或多環芳基。該包含二或多個芳基之芳胺基可包含單環芳基、多環芳基，或同時包含單環芳基及多環芳基。
該芳胺基的具體例子包含苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、3-甲基-苯胺基、4-甲基-萘胺基、2-甲基-聯苯胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、咔唑基及三苯胺基及類似物，但並不受限於此。
在本說明書中，該雜芳胺基中之雜芳基可選自於上述雜環基的例子中。
在本說明書中，該芳氧基、芳硫氧基、芳亞碸基(arylsulfoxy group)及芳烷胺基中之芳基係相同於上述芳基的例子。該芳氧基的具體例子包含苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對三級丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基及類似物，該芳硫氧基的例子包含苯硫氧基、2-甲基苯硫氧基、4-三級丁基苯硫氧基及類似物，而該芳亞碸基(arylsulfoxy group)的例子包含苯亞碸基(benzenesulfoxy group)、對甲苯亞碸基(p-toluenesulfoxy group)及類似物，但例子並不受限於此。
在本說明書中，該烷硫氧基及烷亞碸基(alkylsulfoxy group)中之烷基係相同於上述烷基的例子。該烷硫氧基的具體例子包含甲硫氧基、乙硫氧基、三級丁基 硫氧基、己基硫氧基、辛基硫氧基及類似物，而該烷亞碸基(alkylsulfoxy group)的例子包含甲磺醯基、乙亞碸基(ethylsulfoxy group)、丙亞碸基(propylsulfoxy group)、丁亞碸基(butylsulfoxy group)及類似物，但例子並不受限於此。
在本說明書中，該伸芳基及伸烯基分別意指在芳基及烯基上具有兩個結合位置，換言之意指二價基。除了該伸芳基及該伸烯基為二價基之外，可分別適用對該芳基及烯基之描述。
在本說明書的一個具體態樣中，該結合至L2的碳原子和N係提供在化學式2的鄰位(ortho position)。
在另一具體態樣中，該結合至L2的碳原子和N係提供在化學式2的間位(meta position)。
在又一具體態樣中，該結合至L2的碳原子和N係提供在化學式2的對位(para position)。
在本說明書的一個具體態樣中，A1為結合至L2的碳。
在另一具體態樣中，A1為結合至L2之碳，A2為N，且A3至A6為CR。
在另一具體態樣中，A1為結合至L2之碳，A3為N，且A2及A4至A6為CR。
在另一具體態樣中，A1為結合至L2之碳，A4為N，且A2、A3、A5及A6為CR。
於各A1至A6之CR中，該些碳上之取代基R彼此為相同或不同。
在本說明書的一個具體態樣中，由化學式2表示之Ar1係下列結構中之任一者。
該上述結構係未經取代或經一、二或多個選自以下組成之群的取代基所取代：經取代或未經取代之芳基；及經取代或未經取代之雜環基。
在本說明書的一個具體態樣中，A7至A14中之至少一者為N，另一者為連接至L2之碳原子，而其餘為CR。
具體而言，A7至A14中之一或二者為N，而一者為連接至L2之碳原子。
在本說明書的一個具體態樣中，A7為連接至L2之碳。
在本說明書的一個具體態樣中，A7為連接至L2之碳，A14為N，而A8至A13為CR。
在另一具體態樣中，A8為連接至L2之碳。
在另一具體態樣中，A8連接至L2之碳，A10為N，而A7、A9及A11至A14為CR。
於各A7至A14之CR中，該些碳上之取代基R彼此為相同或不同。
在本說明書的一個具體態樣中，由化學式3表示之Ar1係下列結構中之任一者。
該上述結構係未經取代或經一、二或多個選自以下組成之群的取代基所取代：經取代或未經取代之芳基；及經取代或未經取代之雜環基。
在本說明書的一個具體態樣中，A15至A24中之至少一者為N，另一者為連接至L2之碳原子，而其餘為CR。
具體而言，A15至A24中之一者為N，一者為連接至L2之碳原子，而其餘為CR。
在本說明書的一個具體態樣中，A23為連接至L2之碳。
在本說明書的一個具體態樣中，A23為連接至L2之碳，A24為N，而A15至A22為CR。
於各A15至A24之CR中，該些碳上之取代基R彼此為相同或不同。
在本說明書的一個具體態樣中，由化學式4表 示之Ar1係下列結構。
該上述結構係未經取代或經一、二或多個選自以下組成之群的取代基所取代：經取代或未經取代之芳基；及經取代或未經取代之雜環基。
具體而言，上述結構之碳原子可為未經取代或經一、二或多個選自以下組成之群的取代基所取代：經取代或未經取代之芳基；及經取代或未經取代之雜環基。
在本說明書的一個具體態樣中，L1和L2中之至少一者為伸芳基。
在本說明書的一個具體態樣中，當L1和L2中 至少一者為伸芳基，可避免因為Ar1和之間的短距 離使得該LUMO能階變得太低。在此例中，可藉由降低電子傳輸層與發光層間之能量障壁而增進效率。
在本說明書的一個具體態樣中，L1和L2係彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之伸芳基。
在另一具體態樣中，L1和L2係彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之伸苯基。
在一具體態樣中，L1和L2係彼此相同，且為伸苯基。
在本說明書的一個具體態樣中，L1和L2中之任一者為一直接鍵結，而另一者為經取代或未經取代之伸芳基。
在另一具體態樣中，L1和L2中之任一者為一直接鍵結，而另一者為經取代或未經取代之伸苯基。
在本說明書的一個具體態樣中，L1為一直接鍵結。
在本說明書的一個具體態樣中，L1為經取代或未經取代之伸芳基。
在本說明書的一個具體態樣中，L1為經取代或未經取代之伸苯基。
在本說明書的一個具體態樣中，L1為伸苯基。
在本說明書的一個具體態樣中，L1為伸苯基， 且該伸苯基係
在另一具體態樣中，L1為伸苯基，且該伸苯 基係
L1之意指連接至化學式1中之 或萘基。
在本說明書的一個具體態樣中，L2為經取代或未經取代之伸芳基。
在本說明書的一個具體態樣中，L2為經取代或未經取代之伸苯基。
在本說明書的一個具體態樣中，L2為伸苯基。
在本說明書的一個具體態樣中，L2為伸苯基， 且該伸苯基係
在另一具體態樣中，L2為伸苯基，且該伸苯 基係
L2之意指連接至化學式1中之Ar1或萘 基。
在一具體態樣中，L1為一直接鍵結，且L2為伸苯基。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式 2。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式3。
在本說明書的一個具體態樣中，A1為化學式4。
在本說明書中，該三價子雜原子包含N、P或類似物，但並不受限於此。
在本說明書的一個具體態樣中，該三價子雜原子為N。
在本說明書的一個具體態樣中，X1至X3係彼此相同或不同，且各獨立地為N或CH，且X1至X3中之至少一者為N。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar2和Ar3係彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；或經取代或未經取代之萘基。
在一具體態樣中，化學式1之X1至X3中之至少一者可以是三價雜原子。
在本說明書的一個具體態樣中，X1至X3中之二者是三價雜原子。
在另一具體態樣中，X1至X3中之三者是三價雜原子。
具體而言，X1至X3中至少一者為N或P。
在本說明書的一個具體態樣中，X1至X3可全為N。
在本說明書的一個具體態樣中，X1為N，且X2和X3可以為CH。
在本說明書的一個具體態樣中，X2為N，且X1和X3可以為CH。
在本說明書的一個具體態樣中，X3為N，且X1和X2可以為CH。
在本說明書的一個具體態樣中，X1和X2可以為N。在此例中，X3為CH。
在本說明書的一個具體態樣中，X1和X3可以為N。在此例中，X2為CH。
在本說明書的一個具體態樣中，X2和X3可以為N。在此例中，X1為CH。
在本說明書的一個具體態樣中，化學式1之Ar2和Ar3係彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之芳基。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar2為苯基。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar3為苯基。
在本說明書的一個具體態樣中，R為氫或芳基。
在本說明書的一個具體態樣中，R為氫或苯基。
在另一具體態樣中，R為氫。
在另一具體態樣中，R為經取代或未經取代之芳基。
在另一具體態樣中，R為經取代或未經取代之苯基。
在一具體態樣中，R為苯基。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為以下結構之任一者。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-1結構之雜環化合物係由以下化學式2-1-1至2-1-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-2結構之雜環化合物係由以下化學式2-2-1至2-2-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-3結構之雜環化合物係由以下化學式2-3-1至2-3-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-4結構之雜環化合物係由以下化學式2-4-1至2-4-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-5結構之雜環化合物係由以下化學式2-5-1至2-5-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-6結構之雜環化合物係由以下化學式2-6-1至2-6-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-7結構之雜環化合物係由以下化學式2-7-1至2-7-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-8結構之雜環化合物係由以下化學式2-8-1至2-8-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-9結構之雜環化合物係由以下化學式2-9-1至2-9-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-10結構之雜環化合物係由以下化學式2-10-1至2-10-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-11結構之雜環化合物係由以下化學式2-11-1至2-11-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-12結構之雜環化合物係由以下化學式2-12-1至2-12-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-13結構之雜環化合物係由以下化學式2-13-1至2-13-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-14結構之雜環化合物係由以下化學式 2-14-1至2-14-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式3，且該具有化學式1-1結構之雜環化合物係由以下化學式3-1-1至3-1-6中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式3，且該具有化學式1-2結構之雜環化合物係由以下化學式3-2-1至3-2-6中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式3，且該具有化學式1-3結構之雜環化合物係由以下化學式3-3-1至3-3-6中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式3，且該具有化學式1-4結構之雜環化合物係由以下化學式3-4-1至3-4-6中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式3，且該具有化學式1-5結構之雜環化合物係由以下化學式3-5-1至3-5-6中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式3，且該具有化學式1-6結構之雜環化合物係由以下化學式3-6-1至3-6-6中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式3，且該具有化學式1-7結構之雜環化合物係由以下化學式3-7-1至3-7-6中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式3，且該具有化學式1-8結構之雜環化合物係由以下化學式3-8-1至3-8-6中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式 3，且該具有化學式1-9結構之雜環化合物係由以下化學式3-9-1至3-9-6中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式3，且該具有化學式1-10結構之雜環化合物係由以下化學式3-10-1至3-10-6中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式3，且該具有化學式1-11結構之雜環化合物係由以下化學式3-11-1至3-11-6中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式3，且該具有化學式1-12結構之雜環化合物係由以下化學式3-12-1至3-12-6中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式3，且該具有化學式1-13結構之雜環化合物係由以下化學式 3-13-1至3-13-6中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式3，且該具有化學式1-14結構之雜環化合物係由以下化學式 3-14-1至3-14-6中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式4，且該具有化學式1-1至1-14結構之雜環化合物係由以下化學式4-1-1至式4-14-1中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-1結構之雜環化合物係由以下化學式5-1-1至5-1-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-2結構之雜環化合物係由以下化學式5-2-1至5-2-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-3結構之雜環化合物係由以下化學式5-3-1至5-3-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-4結構之雜環化合物係由以下化學式5-4-1至5-4-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-5結構之雜環化合物係由以下化學式5-5-1至5-5-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-6結構之雜環化合物係由以下化學式5-6-1至5-6-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-7結構之雜環化合物係由以下化學式5-7-1至5-7-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-8結構之雜環化合物係由以下化學式5-8-1至5-8-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-9結構之雜環化合物係由以下化學式5-9-1至5-9-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-10結構之雜環化合物係由以下化學式5-10-1至5-10-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-11結構之雜環化合物係由以下化學式5-11-1至5-11-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-12結構之雜環化合物係由以下化學式5-12-1至5-12-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-13結構之雜環化合物係由以下化學式5-13-1至5-13-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式2，且該具有化學式1-14結構之雜環化合物係由以下化學式5-14-1至5-14-5中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，Ar1為化學式4，且該具有化學式1-1至1-14結構之雜環化合物係由以下化學式6-1-1至式6-14-1中之任一者所代表。
在本說明書的一個具體態樣中，該由化學式1所表示之雜環化合物係由上述任一化學式表示。
該化學式1之化合物，藉由如化學式1所示之以萘基為中心、在兩側導入具有不同雜環之取代基，可具有合適的性質作為使用於有機發光裝置之有機材料層。
該化學式1表示之化合物包含含有X1至X3之雜環化合物，因此，該化學式1表示之化合物具有合適的能階作為有機發光裝置中之電子注入及/或電子傳輸材料，是因為該化合物包含雜環結構的關係。此外，具有低驅動 電壓和高光效率的有機發光裝置可藉由從本說明書化學式1表示的化合物中選擇具有合適能階(取決於取代基)的化合物，並且將其等使用於該裝置中而得到。
此外，藉由導入不同取代基到該核心結構，該能帶間隙可被精細地調整，並且同時可改良有機材料間之界面性質。因此，該材料的應用可以是多變的。
同時，化學式1之化合物具有高玻璃轉化溫度(Tg)，從而具有優異的熱穩定性。這樣的熱穩定性的增進成為提供裝置驅動穩定性的一個重要因素。
化學式1表示之化合物可根據後述的製備實例來製備。
化學式1表示之化合物可經由將包含X1至X3、包含L1並經二氧硼戊環基(dioxoborolane group)取代之結構與一側經鹵基取代且另一側經羥基取代之萘反應，並且在反應後，將1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺醯氟(C4F10O2S)與之反應，以及接著將包含Ar1與L2且經二氧硼戊環基取代之結構與之反應而製備。
或者，該化合物可經由將苯甲脒鹽酸鹽(benzamidine hydrochloride)與一側經鹵基取代且另一側經醛基取代之萘反應，以及接著將包含Ar1與L2且經二氧硼戊環基或二氧戊環基(dioxolane)取代之結構與之反應。
該由化學式1以及化學式1-1至1-14表示之雜 環化合物以可使用上述方法經修飾鹵基、羥基或醛基的取代位置而製備。
該由化學式1以及化學式1-1至1-8表示之雜環化合物可經由修飾X1至X3中雜原子數及修飾Ar2、Ar3和Lx而製備。
在Lx中，x為1或2之整數。
此外，本說明書提供一種包含該由化學式1表示之雜環化合物的有機發光裝置。
在本說明書的一個具體態樣中，有機發光裝置包含一第一電極；一第二電極，其係設置以面對該第一電極；及一或多層之有機材料層，其係設於該第一電極與該第二電極間，其中該一或多層之有機材料層包含該由化學式1表示之雜環化合物。
在本說明書中，當描述某構件位於另一構件「上」，其不僅包含該某構件毗連於另一構件的例子，也包含該兩構件之間存在有另一種不同的構件的例子。
在本說明書中，當描述某部件「包含(含)」某些構造，這意指該部件能包含其他構造，不將其他構造排除在外，除非另外有特別描述。
在本說明書中，有機發光裝置之有機材料層可形成單層結構，但亦可形成多層結構，其中二或多層有機材料層係經層積。舉例來說，本發明之有機發光裝置可具 有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似物作為有機材料層之結構。然而，該有機發光裝置之結構並不受限於此，亦可包含較少數目的有機材料層。
在本說明書的一個具體態樣中，該有機材料層包含電洞注入層或電洞傳輸層，且該電洞注入層或電洞傳輸層包含該雜環化合物。
在另一具體態樣中，該有機材料層包含發光層，且該發光層包含該雜環化合物作為發光層之主體。
在本說明書的一個具體態樣中，該有機材料層包含電子傳輸層或電子注入層，且該電子傳輸層或電子注入層包含該雜環化合物。
在本說明書的一個具體態樣中，該電子傳輸層、電子注入層或同時執行電子傳輸及電子注入之層同時包含該雜環化合物。
在本說明書的一個具體態樣中，該有機材料層除了包含該雜環化合物之有機材料層之外，進一步包含含芳胺基、咔唑基或苯并咔唑基之化合物的電洞注入層或電洞傳輸層。
在本說明書的一個具體態樣中，該包含有雜環化合物之有機材料層包含該雜環化合物作為主體，並包含其他有機化合物、金屬或金屬化合物作為摻雜物。
在另一具體態樣中，該有機發光裝置可以是一種具有於基板上依序層積陽極、一或多有機材料層及陰極之結構的有機發光裝置(正常型(normal type))。
在另一具體態樣中，該有機發光裝置可以是一種具有於基板上依序層積陰極、一或多有機材料層及陽極之結構的有機發光裝置(反置型(inverted type))。
舉例來說，根據本說明書的一個具體態樣之有機發光裝置的結構係說明於圖1及2。
圖1說明一種有機電子裝置的結構，其中基板(1)、陽極(2)、發光層(3)及陰極(4)係依序層積。在此種結構中，該雜環化合物可被包含在發光層(3)中。
圖2說明一種有機電子裝置的結構，其中基板(1)、陽極(2)、電洞注入層(5)、電洞傳輸層(6)、發光層(3)、電子傳輸層(7)及陰極(4)係依序層積。在此種結構中，該雜環化合物可被包含在電洞注入層(5)、電洞傳輸層(6)、發光層(3)及電子傳輸層(7)的一或多層中。
在此種結構中，該化合物可被包含在該電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的一或多層中。
本說明書之有機發光裝置可使用相關技藝已知之材料和方法製備，除了一或多層有機材料層包含本說明書之化合物，亦即該雜環化合物之外。
當該有機發光裝置包含複數有機材料層時，該 有機材料層可以用相同材料或不同材料形成。
本說明書之有機發光裝置可使用相關技藝已知之材料和方法製備，除了一或多層有機材料層包含該雜環化合物，亦及該由化學式1表示之化合物之外。
舉例來說，本說明書之該有機發光裝置可藉由於基板上依序層積第一電極、有機材料層及第二電極而製備。在此，該陽極係藉由使用例如噴濺法或電子束蒸發法之物理氣相沉積(PVD)法沉積金屬、具有導電性之金屬氧化物或其合金而形成於基板上，且於其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層和電子傳輸層之有機材料層之後，將能被用作為陰極之材料沉積於其上，因此可製備該有機發光裝置。除了這個方法外，該有機發光裝置可藉由將陰極材料、有機材料層和陽極材依序沉積於基板上而製備。
此外，當製備有機發光裝置時，該化學式1之化合物可利用溶液塗膜法(solution coating method)以及真空沉積法形成為該有機材料層。在此，該溶液塗膜法意指旋轉塗佈、浸塗、刮刀塗佈、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、輥塗或類似方法，但並不受限於此。
除了這些方法之外，該有機發光裝置亦可藉由將陰極材料、有機材料層和陽極材料依序沉積在基板上而製備(國際專利公告號2003/012890)。然而，該製備方法並不受限於此。
在本說明書的一個具體態樣中，該第一電極為陽極，而該第二電極為陰極。
在另一具體態樣中，該第一電極為陰極，而該第二電極為陽極。
用來作為陽極的材料，通常較佳的是具有大功函數的材料，以便電洞順利注入該有機材料層。能作為本發明陽極材料的具體實例包含：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅或金、或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO)；及金屬和氧化物之組合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩(PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺，以及類似物，但並不受限於此。
用來作為陰極的材料，通常較佳的是具有小功函數的材料，以便電子順利注入有機材料層。該陰極材料的具體實例包含：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛或其合金；多層結構材料，例如：LiF/Al或LiO2/Al，以及類似物，但並不受限於此。
該電洞注入層係從電極注入電洞的一層，且電洞注入材料較佳為具有傳輸電洞能力之化合物，因此在陽極具有電洞注入效果、對發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果、防止在發光層產生的激子移動到電子注入層或電子注入材料、以及另具有優異的薄膜形成能力。該電 洞注入材料之最高被佔用分子軌域(HOMO)較佳係介於陽極材料之功函數與周圍有機材料層之HOMO之間。該電洞注入材料之具體實例包含：金屬卟啉、寡聚噻吩、芳胺系有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯系(hexanitrile hexazatriphenylene-based)有機材料、喹吖酮系有機材料、苝系有機材料、蒽醌、及聚苯胺系與聚噻吩系導電聚合物，以及類似物，但不受限於此。
該電洞傳輸層係從電洞注入層接收電洞且將該等電洞傳輸到發光層的一層，且作為該電洞傳輸材料，能從陽極或電洞注入層接收電洞、將電洞移動到發光層並對電洞具有高移動率的材料是適合的。其具體實例包含：芳胺系有機材料、導電聚合物、同時具有共軛部分與非共軛部分之嵌段共聚物，以及類似物，但不受限於此。
該發光材料係一種能藉由分別從電洞傳輸層與電子傳輸層接收電洞與電子，並使該等電洞與電子結合而在可見光區域發光的材料，且較佳為對螢光與磷光具合適量子效率的材料。其具體實例包含：8-羥基喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯化合物(dimerized styryl compound)；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑系、苯并噻唑系及苯并咪唑系化合物；聚對伸苯基乙烯(PPV)系聚合物；螺環接化合物；聚茀；紅螢烯或類似物，但並不受限於此。
該發光層可包含主體材料及摻雜物材料。該主體材料包含：稠合芳香族環衍生物、含雜環化合物或類似物。具體而言，該稠合芳香族環衍生物包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、熒蒽(fluoranthene)化合物及類似物，而該含雜環化合物包含：咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯形呋喃化合物、嘧啶衍生物及類似物，但該材料並不受限於此。
該摻雜物材料包含：芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼錯合物、熒蒽化合物、金屬錯合物及類似物。具體而言，該芳香族胺衍生物包含含芳胺之芘、蒽、克萊辛(crycene)及二茚并苝(Periflanthene)作為該具有經取代或未經取代之芳胺基的稠合芳香族衍生物，而該苯乙烯胺化合物包含一化合物，其中經取代或未經取代之芳胺係經至少一個芳乙烯基取代，及一、二或多個選自：芳基、矽烷基、烷基、環烷基及芳胺基組成之群之取代基係經取代或未經取代。具體而言，包含苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺及類似物，但該苯乙烯胺化合物並不受限於此。此外，該金屬錯合物包含銥錯合物、鉑、錯合物或類似物，但並不受限於此。
該電子傳輸層係從電子注入層接收電子並將該等電子傳輸到發光層的一層，且作為該電子傳輸材料，能從陰極接收電子、將電子移動到發光層並對電子具有高 移動率的材料是適合的。其具體實例包含8-羥基喹啉之Al錯合物；含Alq3之錯合物；有機自由基化合物；羥黃酮-金屬錯合物及類似物，但並不受限於此。如同既有技術所使用，該電子傳輸層可與任何所欲的陰極材料一起使用。特定言之，適合的陰極材料的例子包含一般具有小功函數的材料，且其後接著鋁層或銀層。具體而言，該陰極材料包含銫、鋇、鈣、鐿及釤，且在各個實例中，其後接著鋁層或銀層。
該電子注入層係從電極注入電子的一層，且該電子注入材料較佳為具有傳輸電子能力、在陰極具有電子注入效果並且對發光層或發光材料具有優異的電子注入效果、防止在發光層產生的激子移動到電子注入層，以及另具有優異的薄膜形成能力的化合物。其具體例子包含：茀酮、蒽醌二甲烷、聯對苯醌、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞茀基甲烷、蒽酮或類似物，及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮五員環衍生物及類似物，但不受限於此。
該金屬錯合物化合物可包含8-羥基喹啉鋰(8-hydroxyquinolinato lithium)、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、參(8-羥基喹啉)鋁、參(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、參(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯 鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵及類似物，但不受限於此。
根據本說明書的有機光裝置可以是上發光型(top-emission type)、下發光型(bottom-emission type)或雙面發光型(dual-emission type)，其依所使用的材料來決定。
在本說明書的一個具體態樣中，除了有機發光裝置之外，該雜環化合物也可被包含在有機太陽能電池或有機電晶體中。
在下文中，參照實施例，將詳細地描述該由化學式1表示之雜環化合物以及含其之有機發光裝置的製備。然而，以下實施例僅係用來說明，而非用以限制本說明書的範圍。
<合成實施例1>由化學式2-1-1表示之化合物的製備
(1)化學式1A的製備
將7-溴-2-萘酚(21g，94.1mmol)、三嗪二氧硼戊環(triazine dioxoborolane)(50g，114.9mmol)及碳酸鉀(K2CO3)(39g，282mmol)溶解於四氫呋喃(THF)(300mL)及H2O(100ml)中，然後將該混合物加熱至90℃。於其中加入肆(三苯膦)鈀(Pd(PPh3)4)(2.17g，1.88mmol)，並將該所得物回流1小時。冷卻該所得物至室溫，然後移除該水層。將硫酸鎂(MgSO4)置於該有機層然後濾除。濃縮該濾液，接著使用管柱層析法純化濾液以獲得化學式1A(30g，產率71%)。
MS：[M+H]+=452
(2)化學式1B的製備
將化學式1A(22g，48.8mmol)、C4F10O2S(10.5ml，58.4mmol)及碳酸鉀(K2CO3)(20g，145mmol)溶解於乙腈(300mL)中，接著將該混合物加熱至50℃。回流12小時之後，將該所得物冷卻至室溫然後過濾。獲得化學式1B(30g，產率84%)。
MS：[M+H]+=734
(3)化學式2-1-1的製備
將化學式1B(16g，21.8mmol)、二苯吡啶二氧硼戊環(10.4g，24mmol)及碳酸鉀(K2CO3)(9g，65.2mmol)溶解於四氫呋喃(THF)(300mL)及H2O(100ml)中，然後將該混合物加熱至90℃。於其中加入肆(三苯膦)鈀(Pd(PPh3)4)(0.5g，0.43mmol)，並將該所得物回流4小時。將該所得物冷卻至室溫後移除該水層。將硫酸鎂(MgSO4)加至於該有機層然後濾除。濃縮該濾液，接著使用管柱層析法純化濾液以獲得化學式2-1-1(11g，產率68%)。
MS：[M+H]+=741
<合成實施例2>由化學式2-1-2表示之化合物的製備
(1)化學式2-1-2的製備
化學式2-1-2(20g，產率78%)係以相同於合成實施例1製備化學式2-1-1的方法來製備，除了使用吡啶苯硼酸(9.6g，48mmol)代替二苯吡啶二氧硼戊環。
MS：[M+H]+=589
<合成實施例3>由化學式2-8-1表示之化合物的製備
(1)化學式2-8-1的製備
化學式2-8-1(10g，產率62%)係以相同於合成 實施例1製備化學式2-1-1的方法來製備，除了使用化學式2B(16g，21.8mmol)代替化學式1B。
MS：[M+H]+=741
<合成實施例4>由化學式2-8-2表示之化合物的製備
(1)化學式2-8-2的製備
化學式2-8-2(19g，產率74%)係以相同於合成實施例3製備化學式2-8-1的方法來製備，除了使用吡啶苯硼酸(9.6g，48mmol)代替二苯吡啶二氧硼戊環。
MS：[M+H]+=589
<合成實施例5>由化學式2-12-1表示之化合物的製備
(1)化學式2-12-1的製備
化學式2-12-1(13g，產率80.7%)係以相同於合成實施例1製備化學式2-1-1的方法來製備，除了使用化學式3B(16g，21.8mmol)代替化學式1B。
MS：[M+H]+=741
<合成實施例6>由化學式2-12-2表示之化合物的製備
(1)化學式2-12-2的製備
化學式2-12-2(21g，產率82%)係以相同於合成實施例5製備化學式2-12-1的方法來製備，除了使用吡啶苯硼酸(9.6g，48mmol)代替二苯吡啶二氧硼戊環。
MS：[M+H]+=589
<合成實施例7>由化學式3-1-1代表之化合物的製備
(1)化學式3-1-1的製備
化學式3-1-1(11g，產率79%)係以相同於合成實施例1製備化學式2-1-1的方法來製備，除了使用喹啉苯二氧硼戊環(7.9g，24mmol)代替二苯吡啶二氧硼戊環。
MS：[M+H]+=639
<合成實施例8>由化學式3-1-3表示之化合物的製備
(1)化學式3-1-3的製備
化學式3-1-3(9g，產率65%)係以相同於合成實施例7製備化學式3-1-1的方法來製備，除了使用化學式4B(16g，21.8mmol)代替化學式1B。
MS：[M+H]+=638
<合成實施例9>由化學式3-1-5代表之化合物的製備
(1)化學式3-1-5的製備
化學式3-1-5(11g，產率80%)係以相同於合成實施例7製備化學式3-1-1的方法來製備，除了使用化學式 5B(16g，21.8mmol)代替化學式1B。
MS：[M+H]+=638
<合成實施例10>由化學式3-8-1表示之化合物的製備
(1)化學式3-8-1的製備
化學式3-8-1(7.5g，產率54%)係以相同於合成實施例7製備化學式3-1-1的方法來製備，除了使用化學式3B(16g，21.8mmol)代替化學式1B。
MS：[M+H]+=639
<合成實施例11>由化學式3-12-1表示之化合物的製備
(1)化學式3-12-1的製備
化學式3-12-1(8g，產率56%)係以相同於合成實施例7製備化學式3-1-1的方法來製備，除了使用化學式3B(16g，21.8mmol)代替化學式1B。
MS：[M+H]+=639
<合成實施例12>由化學式3-8-3表示之化合物的製備
(1)化學式3-8-3的製備
化學式3-8-3(13g，產率86%)係以相同於合成 實施例7製備化學式3-1-1的方法來製備，除了使用化學式6B(16g，21.8mmol)代替化學式1B。
MS：[M+H]+=638
<合成實施例13>由化學式3-12-3表示之化合物的製備
(1)化學式3-12-3的製備
化學式3-12-3(11g，產率79%)係以相同於合成實施例7製備化學式3-1-1的方法來製備，除了使用化學式7B(16g，21.8mmol)代替化學式1B。
MS：[M+H]+=638
<合成實施例14>由化學式3-8-5表示之化合物的製備
(1)化學式3-8-5的製備
化學式3-8-5(9g，產率65%)係以相同於合成實施例7製備化學式3-1-1的方法來製備，除了使用化學式8B(16g，21.8mmol)代替化學式1B。
MS：[M+H]+=638
<合成實施例15>由化學式3-12-5表示之化合物的製備
(1)化學式3-12-5的製備
化學式3-12-5(10g，產率72%)係以相同於合 成實施例7製備化學式3-1-1的方法來製備，除了使用化學式9B(16g，21.8mmol)代替化學式1B。
MS：[M+H]+=638
<合成實施例16>由化學式2-2-1表示之化合物的製備
化學式2-2-1(9g，產率69%)係以相同於合成實施例1製備化學式2-1-1的方法來製備，除了使用化學式10B(13g，17.7mmol)代替化學式1B。
MS：[M+H]+=741
<合成實施例17>由化學式2-3-1表示之化合物的製備
化學式2-3-1(10g，產率66%)係以相同於合成實施例1製備化學式2-1-1的方法來製備，除了使用化學式11B(15g，20.4mmol)代替化學式1B。
MS：[M+H]+=741
<合成實施例18>由化學式2-4-1表示之化合物的製備
化學式2-4-1(7g，產率63%)係以相同於合成實施例1製備化學式2-1-1的方法來製備，除了使用化學式12B(11g，15.0mmol)代替化學式1B。
MS：[M+H]+=741
<合成實施例19>由化學式2-5-1表示之化合物的製備
化學式2-5-1(12g，產率75%)係以相同於合成實施例1製備化學式2-1-1的方法來製備，除了使用化學式13B(16g，21.8mmol)代替化學式1B。
MS：[M+H]+=741
<合成實施例20>由化學式5-11-1表示之化合物的製備
(1)化學式1C的製備
將1-溴-2-萘醛(50g，212.7mmol)、苯甲脒鹽 酸鹽(100g，638.1mmol)及磷酸鉀(K3PO4)(90.3g，425.3mmol)溶解於二甲亞碸(DMSO)(500ml)中，然後加熱該混合物至90℃歷時24小時。將該所得物冷卻至室溫，接著在四氫呋喃(THF)的清洗下過濾。濃縮該所得物並使用管柱層析法純化以獲得化學式1C(56g，產率60%)。
MS：[M+H]+=439
(2)化學式1D的製備
將化學式1C(50g，113.5mmol)溶解於四氫呋喃(THF)(500ml)後，攪拌該混合物，同時於其中加入2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌(DDQ)(25.8g，113.5mmol)。3小時後，濃縮該所得物，然後僅對有機層以氯仿和水加以萃取。在該有機層濃縮之後，於其中加入乙醇使之固化，然後過濾該所得物以獲得化學式1D(40g，產率80%)。
MS：[M+H]+=437
(3)化學式5-11-1的製備
將化學式1D(10g，22.8mmol)、苯吡啶硼酸(4.5g，22.8mmol)及碳酸鉀(K2CO3)(9.5g，68.4mmol)溶解於四氫呋喃(THF)(200mL)及H2O(70ml)中，接著將該混合物加熱至90℃。於其中加入肆(三苯膦)鈀(Pd(PPh3)4)(0.8g，0.68mmol)，並將該所得物回流4小時。將該所得物冷卻至室溫，然後移除該水層。將硫酸鎂(MgSO4)置於該有機層，然後濾除。濃縮該濾液然後使用管柱層析法純化以獲得化學式 5-11-1(8g，產率68%)。
MS：[M+H]+=512
<合成實施例21>由化學式6-11-1表示之化合物的製備
(1)化學式6-11-1的製備
化學式6-11-1(10g，產率72%)係以相同於合成實施例20製備化學式5-11-1的方法來製備，除了使用6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊環2-基)苯基)啡啶(8.7g，22.8mmol)代替苯吡啶硼酸。
MS：[M+H]+=612
<合成實施例22>由化學式5-14-1代表之化合物的製備
(1)化學式2C的製備
化學式2C(65.5g，產率70%)係以相同於合成實施例20製備化學式1C的方法來製備，除了使用2-溴-1-萘醛(50g，212.7mmol)代替1-溴-2-萘醛。
MS：[M+H]+=439
(2)化學式2D的製備
化學式2D(42g，產率84%)係以相同於合成實施例20製備化學式1D的方法來製備，除了使用化學式2C(50g，113.5mmol)代替化學式1C。
MS：[M+H]+=437
(3)化學式5-14-1的製備
化學式5-14-1(8.6g，產率67%)係以相同於合成實施例20製備化學式5-11-1的方法來製備，除了使用化 學式2D(11g，25.1mmol)代替化學式1D。
MS：[M+H]+=512
<合成實施例23>由化學式6-14-1表示之化合物的製備
(1)化學式6-14-1的製備
化學式6-14-1(9.5g，產率68%)係以相同於合成實施例22製備化學式5-14-1的方法來製備，除了使用6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊環-2-基)苯基)啡啶(8.7g，22.8mmol)代替二苯吡啶硼酸。
MS：[M+H]+=612
<實施例1>
將其上塗佈有呈薄膜厚度至1,000Å之銦錫氧化物(ITO)的玻璃基板(康寧(corning)7059玻璃)置於溶有分散劑的蒸餾水中，並以超音波清洗。清潔劑係使用Fischer公司的產品，而蒸餾水係使用經Millipore公司製造的過濾器過濾二次之蒸餾水。在清洗該ITO 30分鐘後，使用蒸餾 水重複二次歷時10分鐘的超音波清洗。在以蒸餾水清洗完畢之後，依序以異丙醇、丙酮及甲醇溶劑進行超音波清洗，然後將該基板乾燥。
在如上所述製備的透明ITO電極上，藉由熱真空沉積己腈六氮雜聯伸三苯形成厚度500Å的電洞注入層。將電洞傳輸材料HT1(400Å)真空沉積在該電洞注入層上，接著將主體H1化合物及摻雜物D1化合物真空沉積至300Å之厚度作為發光層。在發光層上，藉由真空沉積重量比1：1之製備實施例1所製備之化學式2-1-1與喹啉鋰(lithium quinolate)(LiQ)化合物，形成厚度至350Å的電子注入及傳輸層。在電子注入及傳輸層上，藉由依序沉積氟化鋰(LiF)至厚度12Å及鋁至厚度2,000Å形成陰極。於是製得該有機發光裝置。
在上述方法中，該有機材料之沉積速率係維持在0.4至0.7Å/sec，該陰極之氟化鋰的沉積速率為0.3Å/sec，而鋁的沉積速率為2Å/sec，且在沉積時，真空度係維持在2 x 10-7至5 x 10-6托，因此製得該有機發光裝置。
<實施例2>
除了使用化學式2-1-2代替化學式2-1-1作為該電子傳輸層之外，本實驗係以相同於實施例1的方法來進行。
<實施例3>
除了使用化學式2-8-1代替化學式2-1-1作為該電子傳輸層之外，本實驗係以相同於實施例1的方法來 進行。
<實施例4>
除了使用化學式2-8-2代替化學式2-1-1作為該電子傳輸層之外，本實驗係以相同於實施例1的方法來進行。
<實施例5>
除了使用化學式2-12-1代替化學式2-1-1作為該電子傳輸層之外，本實驗係以相同於實施例1的方法來進行。
<實施例6>
除了使用化學式2-12-2代替化學式2-1-1作為該電子傳輸層之外，本實驗係以相同於實施例1的方法來進行。
<實施例7>
除了使用化學式3-1-1代替化學式2-1-1作為該電子傳輸層之外，本實驗係以相同於實施例1的方法來進行。
<實施例8>
除了使用化學式3-1-3代替化學式2-1-1作為該電子傳輸層之外，本實驗係以相同於實施例1的方法來進行。
<實施例9>
除了使用化學式3-1-5代替化學式2-1-1作為該電子傳輸層之外，本實驗係以相同於實施例1的方法來進行。
<實施例10>
除了使用化學式3-8-1代替化學式2-1-1作為該電子傳輸層之外，本實驗係以相同於實施例1的方法來進行。
<實施例11>
除了使用化學式3-12-1代替化學式2-1-1作為該電子傳輸層之外，本實驗係以相同於實施例1的方法來進行。
<實施例12>
除了使用化學式3-8-3代替化學式2-1-1作為該電子傳輸層之外，本實驗係以相同於實施例1的方法來進行。
<實施例13>
除了使用化學式3-12-3代替化學式2-1-1作為該電子傳輸層之外，本實驗係以相同於實施例1的方法來進行。
<實施例14>
除了使用化學式3-8-5代替化學式2-1-1作為該電子傳輸層之外，本實驗係以相同於實施例1的方法來 進行。
<實施例15>
除了使用化學式3-12-5代替化學式2-1-1作為該電子傳輸層之外，本實驗係以相同於實施例1的方法來進行。
<實施例16>
除了使用化學式2-2-1代替化學式2-1-1作為該電子傳輸層之外，本實驗係以相同於實施例1的方法來進行。
<實施例17>
除了使用化學式2-3-1代替化學式2-1-1作為該電子傳輸層之外，本實驗係以相同於實施例1的方法來進行。
<實施例18>
除了使用化學式2-4-1代替化學式2-1-1作為該電子傳輸層之外，本實驗係以相同於實施例1的方法來進行。
<實施例19>
除了使用化學式2-5-1代替化學式2-1-1作為該電子傳輸層之外，本實驗係以相同於實施例1的方法來進行。
<實施例20>
除了使用化學式5-11-1代替化學式2-1-1作為該電子傳輸層之外，本實驗係以相同於實施例1的方法來進行。
<實施例21>
除了使用化學式5-14-1代替化學式2-1-1作為該電子傳輸層之外，本實驗係以相同於實施例1的方法來進行。
<實施例22>
除了使用化學式6-11-1代替化學式2-1-1作為該電子傳輸層之外，本實驗係以相同於實施例1的方法來進行。
<實施例23>
除了使用化學式6-14-1代替化學式2-1-1作為該電子傳輸層之外，本實驗係以相同於實施例1的方法來進行。
<比較例1>
除了使用下述ET1化合物代替化學式2-1-1之外，該有機發光裝置係以相同於實施例1的方法來製造。
<比較例2>
除了使用下述ET2化合物代替化學式2-1-1之外，該有機發光裝置係以相同於實施例1的方法來製造。
<比較例3>
除了使用下述ET3化合物代替化學式2-1-1之外，該有機發光裝置係以相同於實施例1的方法來製造。
<比較例4>
除了使用下述ET4化合物代替化學式2-1-1之外，該有機發光裝置係以相同於實施例1的方法來製造。
<比較例5>
除了使用下述ET5化合物代替化學式2-1-1之外，該有機發光裝置係以相同於實施例1的方法來製造。
<比較例6>
除了使用下述ET6化合物代替化學式2-1-1之外，該有機發光裝置係以相同於實施例1的方法來製造。
在實施例1至15及比較例1至比較例6中使用各個化合物作為電子傳輸層材料製得之該等有機發光裝置進行實驗的結果係顯示於表1。
由表1可知，相較於使用現存材料的實例，使 用本說明書化合物作為電子傳輸層製備的有機發光裝置在效率、驅動電壓及穩定性上具有優異的性質。
將表1中實施例1至15與比較例2至3作比較，證明了：與含有單環芳香族烴基如苯基相比，當含有萘基作為Ar1與包含X1至X3之含氮環基的連接基時提供了具有低電壓及/或高效率之有機發光裝置。當含有萘基作為Ar1與包含X1至X3之含氮環基的連接基時，與含有單環芳香族烴環如苯基相較，LUMO軌域分布較為廣泛，導致降低的LUMO能階，結果造成優異的電子傳輸及注入能力。另外，萘基本身大量的pi-共軛電子可促成材料電荷移動率的增加。
此外，由表1可知，經證實：相較於比較例6(其中，包含X1至X3之含氮環基與Ar1係彼此相同)，實施例1至15(其中，Ar1與包含X1至X3之含氮環基係彼此不同，且三嗪基為一對稱骨架)顯示出了低電壓及/或高效率。這基本上顯示，相較於對稱的結構，不對稱的結構能在沉積製程中形成均勻薄膜。因此，包含如本說明書一具體態樣的雜環化合物之裝置具有優異的電荷移動率。再者，根據本說明書一具體態樣的雜環化合物由於電子物理不對稱性而具有高偶極矩值。可分析得到：該具有高偶極矩值之根據一具體態樣的雜環化合物具有在一裝置中增進高電子傳輸能力的特性。
此外，將表1中實施例1至15與比較例4至5相比，觀察到：與含有一個連接基的實例相比，在Ar1與包含X1至X3之含氮環基間含有二或多個含二價萘之連接基時具有增加的效率。當在Ar1與包含X1至X3之含氮環基間含有一個連接基時，由於該兩個含氮環基之間的短距離，LUMO能階變得太低，因而，電子傳輸層與發光層間之能量障壁變大，此最終導致效率降低。因此，根據本發明一個具體態樣，當含有二或多個含二價萘之連接基時，藉由降低電子傳輸層與發光層間之能量障壁可導致效率提升。
因此，當在Ar1與包含X1至X3之含氮環基間含有二或多個含萘基之連接基時，可避免因為該兩個含氮環基之間的短距離使得LUMO能階變得太低。在此例中，可藉由降低電子傳輸層與發光層間之能量障壁而增進效率。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極

Claims (22)

  1. 一種由以下化學式1表示之雜環化合物， 其中，在化學式1中，L1及L2係彼此相同或不同，且各獨立地為一直接鍵結(direct bond)；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸烯基；X1至X3係彼此相同或不同，且各獨立地為三價雜原子或CH，且X1至X3中至少一者為三價雜原子；Ar2及Ar3係彼此相同或不同，且各獨立地為一經取代或未經取代之芳基；或一經取代或未經取代之雜環基；Ar1係由以下化學式2至化學式4中之任一者所表示， 其中，在化學式2至4中，A1至A6中之一者為N，另一者為連接至L2之碳原子，而其餘為CR；A7至A14中至少一者為N，另一者為連接至L2之碳原子，而其餘為CR；A15至A24中至少一者為N，另一者為連接至L2之碳原子，而其餘為CR；A1至A24中，不為N或連接至L2之碳原子的CR係彼此相同或不同；R為氫；一經取代或未經取代之芳基；或一經取代或未經取代之雜環基；以及 與Ar1係彼此不同。
  2. 根據申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中，該由化學式1表示之化合物係由以下化學式1-1至1-8中之任一者所表示：[化學式1-1] [化學式1-6] 其中，在化學式1-1至1-8中，Ar1、Ar2、Ar3、X1至X3及L1與L2係相同於化學式1所定義。
  3. 根據申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中，該由化學式1表示之雜環化合物係由以下化學式1-9至1-14中之任一者所表示：[化學式1-9] [化學式1-13] 其中，在化學式化學式1-9至1-14中，Ar1、Ar2、Ar3、X1至X3及L1與L2係相同於化學式1所定義。
  4. 根據申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中，由化學式2表示之Ar1係下列結構中之任一者： 其中，該結構係未經取代或經一、二或多個選自由：經取代或未經取代之芳基；及經取代或未經取代之雜環基所組成之群組之取代基所取代。
  5. 根據申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中，由化學式3表示之Ar1係下列結構中之任一者： 其中，該結構係未經取代或經一、二或多個選自由：經取代或未經取代之芳基；及經取代或未經取代之雜環基所組成之群組之取代基所取代。
  6. 根據申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中，由化學式4表示之Ar1係下列結構： 其中，該結構係未經取代或經一、二或多個選自由：經取代或未經取代之芳基；及經取代或未經取代之雜環基所組成之群組之取代基所取代。
  7. 根據申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中，L1及L2係彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之伸芳基。
  8. 根據申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中，L1及L2中之任一者為一直接鍵結，且另一者為經取代或未經取代之伸芳基。
  9. 根據申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中，Ar2及Ar3係彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；或經取代或未經取代之萘基。
  10. 根據申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中，R為氫；或一經取代或未經取代之芳基。
  11. 根據申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中，該由化學式1表示之雜環化合物係由以下化學式中之任一者所表示：
  12. 根據申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中，該由化學式1表示之雜環化合物係由以下化學式中之任一者所表示：
  13. 根據申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中，該由化學式1表示之雜環化合物係由以下化學式中之任一者所表示：
  14. 根據申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中，該由化學式1表示之雜環化合物係由以下化學式中之任一者所表示：
  15. 根據申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中，該由化學式1表示之雜環化合物係由以下化學式中之任一者所表示：
  16. 根據申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中，該由化學式1表示之雜環化合物係由以下化學式中之任一者所表示：
  17. 根據申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中，該由化學式1表示之雜環化合物係由以下化學式中之任一者所表示：
  18. 根據申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中，該由化學式1表示之雜環化合物係由以下化學式中之任一者所表示：
  19. 一種有機發光裝置，其包括：一第一電極；一第二電極，其係設置以面對該第一電極；及一或多層之有機材料層，其係設於該第一電極與該第二電極間，其中該一或多層之有機材料層包含如申請專利範圍第1項至第18項中任一項之該雜環化合物。
  20. 根據申請專利範圍第19項之有機發光裝置，其中，該有機材料層包含一電洞注入層或一電洞傳輸層，且該電洞注入層或該電洞傳輸層包含該雜環化合物。
  21. 根據申請專利範圍第19項之有機發光裝置，其中，該有機材料層包含一發光層，且該發光層包含該雜環化合物作為該發光層之一主體。
  22. 根據申請專利範圍第19項之有機發光裝置，其中，該有機材料層包含一電子傳輸層或一電子注入層，且該電子傳輸層或該電子注入層包含該雜環化合物。
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