CN105339363B - 杂环化合物及包含所述化合物的有机发光二极管 - Google Patents

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Abstract

本说明书提供了能够显著改善有机发光二极管的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性的新化合物，以及在有机化合物层中包含所述化合物的有机发光二极管。

Description

杂环化合物及包含所述化合物的有机发光二极管
技术领域
本申请要求2013年6月28日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2013-0075662的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本公开内容涉及新杂环化合物以及包含所述化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象通常指使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极以及在二者之间的有机材料层的结构。本文中，有机材料层通常形成为用不同材料形成的多层结构以便改善有机发光器件的效率和稳定性，例如，可形成为具有空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这样的有机发光器件的结构中，当在两个电极之间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子流入有机材料层，当注入的电子和空穴结合时形成激子，当这些激子返回到基态时发光。
对于开发用于上述有机发光器件的新材料有持续不断的需求。
发明内容
技术问题
鉴于以上所述，本申请的一个目的是提供一种杂环化合物，其具有根据取代基而能够发挥有机发光器件中所需的不同作用的化学结构，和提供包括所述杂环化合物的有机发光器件。
技术方案
本说明书提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键、被取代或未被取代的亚芳基、或者被取代或未被取代的亚烯基，
X1至X3彼此相同或不同，且各自独立地为三价杂原子或CH，且X1至X3中的至少一个为三价杂原子，
Ar2和Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为被取代或未被取代的芳基、或者被取代或未被取代的杂环基，
Ar1由以下化学式2至化学式4中的任一个表示，
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
在化学式2至4中，
A1至A6中的一个为N，另一个为连接至L2的碳原子，其余为CR，
A7至A14中至少一个为N，另一个为连接至L2的碳原子，其余为CR，
A15至A24中至少一个为N，另一个为连接至L2的碳原子，其余为CR，
A1至A24中，不为N或连接至L2的碳原子的CR彼此相同或不同，
R为氢、被取代或未被取代的芳基、或者被取代的或未被取代的杂环基，
并且
和Ar1彼此不同。
另外，本说明书提供一种有机发光器件，其包含：第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
有利效果
根据本说明书的新化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且通过使用所述化合物，可以提高效率，降低驱动电压和/或改善寿命特性。
附图说明
图1示出了有机电子器件的一个实例，其中基底(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)以连续顺序层合。
图2示出了有机电子器件的一个实例，其中基底(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(3)、电子传输层(7)和阴极(4)以连续顺序层合。
[附图标记]
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子传输层
优选实施方式
以下将详细描述本说明书。
本说明书提供了由化学式1表示的化合物。
根据本说明书一个实施方案的杂环化合物使用二价萘基作为和Ar1的连接基。相较于单环芳香族烃环基(例如苯基)，二价萘基具有更宽的LUMO轨道分布，因此降低了LUMO能级。因此，根据本说明书一个实施方案的杂环化合物具有优异的电子传输与注入能力，可以提供具有低电压和/或高效率的器件。
此外，萘基具有大量的π-共轭电子，且能提高材料的电荷迁移率。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1中的和Ar1彼此不同。与其中和Ar1彼此相同的情况相比较，在此情况下，由于低结晶度特性，在器件的沉积过程中可形成均匀薄膜。因此，根据说明书的一个实施方案的包含所述杂环化合物的器件具有优异的电荷迁移率。
此外，根据本说明书一个实施方案的杂环化合物由于电子物理不对称性而具有高偶极矩值。根据本说明书一个实施方案具有高偶极矩值的杂环化合物可在器件中发挥改善高电子传输能力的作用。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1中的可选自以下结构。
在中的意指与化学式1的L1或L2相连接。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的杂环化合物可以由以下化学式1-1至1-8中的任一个表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
在化学式1-1至1-8中，Ar1、Ar2、Ar3、X1至X3以及L1和L2与化学式1中限定的那些相同。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的杂环化合物可以由以下化学式1-9至1-14中的任一个表示。
[化学式1-9]
[化学式1-10]
[化学式1-11]
[化学式1-12]
[化学式1-13]
[化学式1-14]
在化学式1-9至1-14中，Ar1、Ar2、Ar3、X1至X3以及L1和L2与化学式1中限定的那些相同。
以下描述了取代基的实例，但取代基并不限于此。
在本说明书中，意指连接至其他取代基的位点。
在本说明书中，术语“被取代的或未被取代的”意指被选自以下的一个或更多取代基取代：氘、卤素基、腈基、硝基、酰亚胺基、酰氨基、羟基、硫醇基、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、甲硅烷基、芳基烯基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、甲硅烷基、硼基、烷基胺基、芳基烷基胺基、芳基胺基、芳基、芳基烷基、芳基烯基和杂环基，或意指不具有取代基。
术语“取代”意指化合物中与碳原子连接的氢原子被其他取代基替换，且取代的位置并不受限制，只要是氢原子被取代的位置即可，即，取代基可取代的位置，并且当2个或更多个取代基取代时，该2个或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，卤素基的实例包括氟、氯、溴和碘。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数并没有特别限制，但优选1至25。具体来说，可包含具有以下结构的化合物，但化合物并不限于此。
在本说明书中，在酰氨基中，该酰氨基的氮可以被以下取代基取代一次或两次：氢，具有1至25个碳原子的直链烷基、支化烷基或环烷基，或具有6至25个碳原子的芳基。具体地，可包含具有以下结构的化合物，但化合物并不限于此。
在本说明书中，烷基可以是直链的或支化的，且碳原子数没有特别限制，但优选1至50。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个原子，其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可为直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对-甲基苄氧基等，但并不限于此。
在本说明书中，烯基可为直链或支化的，且尽管没有特别限制，但碳原子数优选为2至40。其具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但并不限于此。
在本说明书中，芳基可为单环芳基或多环芳基，且包括其中取代有1至25个碳原子的烷基或1至25个碳原子的烷氧基的情况。另外，本说明书中的芳基可意指芳香族环。
当芳基为单环芳基时，尽管没有特别限制，但碳原子数优选为6至25。单环芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限于此。
当芳基为多环芳基时，尽管没有特别限制，但碳原子数优选为10至24。多环芳基的具体实例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基(crycenyl)、芴基等，但并不限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，且相邻取代基可相互结合形成环。
当芴基被取代时，可包含和但是，结构并不限于此。
在本说明书中，杂环基包含一个或更多个非碳原子，即，杂原子，具体来说，杂原子可包含选自O、N、S等的一个或更多个原子。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但并不受限于此。
杂环基可为单环或多环，且可为芳香族环、脂肪族环或芳香族与脂肪族的稠环。
在本说明书中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限于此。
在本说明书中，胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二(甲苯基)胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但并不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括被取代或未被取代的单芳基胺基，被取代或未被取代的二芳基胺基，或者被取代或未被取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含二个或更多个芳基的芳基胺基可包含单环芳基、多环芳基、或同时包含单环芳基和多环芳基。
芳基胺基的具体实例包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘胺、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二(甲苯基)胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑基及三苯基胺基等，但并不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可选自上述杂环基的实例。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基亚砜基及芳基烷基胺基中的芳基与上述芳基实例相同。芳氧基的具体实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯硫基、2-甲基苯硫基、4-叔丁基苯硫基等，芳基亚砜基的实例包括苯亚砜基、对甲苯亚砜基等，但是实例并不限于此。
在本说明书中，烷基硫基和烷基亚砜基中的烷基与上述烷基实例相同。烷基硫基的具体实例包括甲硫基、乙硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，以及烷基亚砜基的实例包括甲磺酰基、乙基亚砜基、丙基亚砜基、丁基亚砜基等，但是实例并不限于此。
在本说明书中，亚芳基和亚烯基分别意指在芳基上和烯基上具有两个结合位点，即，意指二价基。除了亚芳基和亚烯基为二价基外，可分别适用关于芳基和烯基的描述。
在本说明书的一个实施方案中，结合L2的碳原子及N提供在化学式2的临位。
在本说明书的另一个实施方案中，结合L2的碳原子及N提供在化学式2的间位。
在本说明书的又一个实施方案中，结合L2的碳原子及N提供在化学式2的对位。
在本说明书的一个实施方案中，A1为结合L2的碳。
在本说明书的另一个实施方案中，A1为结合L2的碳，A2为N，且A3至A6为CR。
在本说明书的另一个实施方案中，A1为结合L2的碳，A3为N，且A2和A4至A6为CR。
在本说明书的另一个实施方案中，A1为结合L2的碳，A4为N，且A2、A3、A5和A6为CR。
在A1至A6各自的CR中，碳的取代基R彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式2表示的Ar1为以下结构中的任一个。
上述结构未被取代或者被选自以下的一个、二个或更多个取代基取代：被取代或未被取代的芳基、和被取代或未被取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，A7至A14中至少一个为N，另一个为连接至L2的碳原子，其余为CR。
特别地，A7至A14中的一个或两个为N，且一个为连接至L2的碳原子。
在本说明书的一个实施方案中，A7为连接至L2的碳。
在本说明书的一个实施方案中，A7为连接至L2的碳，A14为N，且A8至A13为CR。
在另一个实施方案中，A8为连接至L2的碳。
在另一个实施方案中，A8为连接至L2的碳，A10为N，且A7、A9和A11至A14为CR。
在A7至A14各自的CR中，碳的取代基R彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式3表示的Ar1为以下结构的任一个。
上述结构未被取代或者被选自以下的一个、二个或更多个取代基取代：被取代或未被取代的芳基、和被取代或未被取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，A15至A24中的至少一个为N，另一个为连接至L2的碳原子，其余为CR。
具体来说，A15至A24的一个为N，一个为连接至L2的碳原子，其余为CR。
在本说明书的一个实施方案中，A23为连接至L2的碳。
在本说明书的一个实施方案中，A23为连接至L2的碳，A24为N，且A15至A22为CR。
在A15至A24各自的CR中，碳的取代基R彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式4表示的Ar1为以下结构。
上述结构未被取代或者被选自以下的一个、二个或更多个取代基取代：被取代或未被取代的芳基、和被取代或未被取代的杂环基。
具体来说，上述结构的碳原子可未被取代或者被选自以下的一个、二个或更多个取代基取代：被取代或未被取代的芳基，及被取代或未被取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，L1和L2中的至少一个为亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，当L1和L2中的至少一个为亚芳基时，可避免由于Ar1与之间的短距离而使LUMO能级变得太低。在这种情况下，可通过降低电子传输层与发光层之间的能量位垒而提高效率。
在本说明书的一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为被取代或未被取代的亚芳基。
在另一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为被取代或未被取代的亚苯基。
在一个实施方案中，L1和L2彼此相同，且为亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，L1和L2中的任一个为直接键，另一个为被取代或未被取代的亚芳基。
在另一个实施方案中，L1和L2中的任一个为直接键，另一个为被取代或未被取代的亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，L1为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，L1为被取代或未被取代的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L1为被取代或未被取代的亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，L1为亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，L1为亚苯基，且亚苯基为
在另一个实施方案中，L1为亚苯基，且亚苯基为
L1的意指连接化学式1中的或萘基。
在本说明书的一个实施方案中，L2为被取代或未被取代的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L2为被取代或未被取代的亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，L2为亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，L2为亚苯基，且亚苯基为
在另一个实施方案中，L2为亚苯基，且亚苯基为
L2的意指连接化学式1中的Ar1或萘基。
在一个实施方案中，L1为直接键，L2为亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式3。
在本说明书的一个实施方案中，A1为化学式4。
在本说明书中，三价杂原子包括N、P等，但并不限制于此。
在本说明书的一个实施方案中，三价杂原子为N。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X3彼此相同或不同，且各自独立地为N或CH，且X1至X3中的至少一个为N。
在本说明书的一个实施方案中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的联苯基、或者被取代或未被取代的萘基。
在一个实施方案中，化学式1中X1至X3中的至少一个可为三价杂原子。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X3中的两个为三价杂原子。
在另一个实施方案中，X1至X3中的三个均为三价杂原子。
具体来说，X1至X3中的至少一个为N或P。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X3可全为N。
在本说明书的一个实施方案中，X1为N，且X2和X3可为CH。
在本说明书的一个实施方案中，X2为N，且X1和X3可为CH。
在本说明书的一个实施方案中，X3为N，且X1和X2可为CH。
在本说明书的一个实施方案中，X1和X2可为N。在这种情况下，X3为CH。
在本说明书的一个实施方案中，X1和X3可为N。在这种情况下，X2为CH。
在本说明书的一个实施方案中，X2和X3可为N。在这种情况下，X1为CH。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1中Ar2和Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为被取代或未被取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar2为苯基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar3为苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R为氢或芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R为氢或苯基。
在另一个实施方案中，R为氢。
在另一个实施方案中，R为被取代或未被取代的芳基。
在另一个实施方案中，R为被取代或未被取代的苯基。
在一个实施方案中，R为苯基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为以下结构中的任一个。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-1的结构的杂环化合物由下式2-1-1至2-1-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-2的结构的杂环化合物由下式2-2-1至2-2-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-3的结构的杂环化合物由下式2-3-1至2-3-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-4的结构的杂环化合物由下式2-4-1至2-4-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-5的结构的杂环化合物由下式2-5-1至2-5-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-6的结构的杂环化合物由下式2-6-1至2-6-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-7的结构的杂环化合物由下式2-7-1至2-7-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-8的结构的杂环化合物由下式2-8-1至2-8-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-9的结构的杂环化合物由下式2-9-1至2-9-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-10的结构的杂环化合物由下式2-10-1至2-10-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-11的结构的杂环化合物由下式2-11-1至2-11-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-12的结构的杂环化合物由下式2-12-1至2-12-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-13的结构的杂环化合物由下式2-13-1至2-13-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-14的结构的杂环化合物由下式2-14-1至2-14-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式3，且具有化学式1-1的结构的杂环化合物由下式3-1-1至3-1-6中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式3，且具有化学式1-2的结构的杂环化合物由下式3-2-1至3-2-6中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式3，且具有化学式1-3的结构的杂环化合物由下式3-3-1至3-3-6中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式3，且具有化学式1-4的结构的杂环化合物由下式3-4-1至3-4-6中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式3，且具有化学式1-5的结构的杂环化合物由下式3-5-1至3-5-6中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式3，且具有化学式1-6的结构的杂环化合物由下式3-6-1至3-6-6中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式3，且具有化学式1-7的结构的杂环化合物由下式3-7-1至3-7-6中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式3，且具有化学式1-8的结构的杂环化合物由下式3-8-1至3-8-6中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式3，且具有化学式1-9的结构的杂环化合物由下式3-9-1至3-9-6中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式3，且具有化学式1-10的结构的杂环化合物由下式3-10-1至3-10-6中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式3，且具有化学式1-11的结构的杂环化合物由下式3-11-1至3-11-6中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式3，且具有化学式1-12的结构的杂环化合物由下式3-12-1至3-12-6中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式3，且具有化学式1-13的结构的杂环化合物由下式3-13-1至3-13-6中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式3，且具有化学式1-14的结构的杂环化合物由下式3-14-1至3-14-6中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式4，具有化学式1-1至1-14的结构的杂环化合物由下式4-1-1至式4-14-1中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-1的结构的杂环化合物由下式5-1-1至5-1-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-2的结构的杂环化合物由下式5-2-1至5-2-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-3的结构的杂环化合物由下式5-3-1至5-3-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-4的结构的杂环化合物由下式5-4-1至5-4-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-5的结构的杂环化合物由下式5-5-1至5-5-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-6的结构的杂环化合物由下式5-6-1至5-6-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-7的结构的杂环化合物由下式5-7-1至5-7-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-8的结构的杂环化合物由下式5-8-1至5-8-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-9的结构的杂环化合物由下式5-9-1至5-9-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-10的结构的杂环化合物由下式5-10-1至5-10-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-11的结构的杂环化合物由下式5-11-1至5-11-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-12的结构的杂环化合物由下式5-12-1至5-12-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-13的结构的杂环化合物由下式5-13-1至5-13-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式2，且具有化学式1-14的结构的杂环化合物由下式5-14-1至5-14-5中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为化学式4，且具有化学式1-1至1-14的结构的杂环化合物由下式6-1-1至式6-14-1中的任一个表示。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的杂环化合物由上述化学式中的任一个表示。
如化学式1所示，通过引入在以萘基为中心的两侧具有不同杂环的取代基，化学式1的化合物可具有用作有机发光器件中使用的有机材料层的合适的性质。
由化学式1表示的化合物包括包含X1至X3的杂环化合物。因此，由于化合物包含杂环结构，由化学式1表示的化合物具有作为有机发光器件中的电子注入和/或电子传输材料的合适的能级。此外，可通过从说明书的由化学式1表示的化合物中选择具有合适能级(取决于取代基)的化合物，并将其用于器件而获得具有低驱动电压和高发光效率的有机发光器件。
另外，通过向核心结构引入不同的取代基，可精细地调整能带间隙，并且同时，改善有机材料间的界面性质。因此，材料的应用可多样化。
同时，化学式1的化合物具有玻璃化转变温度，由此具有优异的热稳定性，这样的热稳定性改善是向器件提供驱动稳定性的重要因素。
由化学式1表示的化合物可基于后面描述的制备实施例制备。
由化学式1表示的化合物可通过下述步骤制备：使包含X1至X3，包含L1且被二氧硼戊环基取代的结构与一侧被卤素基取代且另一侧被羟基取代的萘反应，并且在该反应后，将1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟(C4F10O2S)与之反应，接着将包含Ar1和L2且被二氧硼戊环基取代的结构与之反应。
或者，该化合物可通过下述步骤制备：使苯甲脒盐酸盐与一侧被卤素基取代且另一侧被醛基取代的萘反应，接着将包含Ar1和L2且被二氧硼戊环基或二氧戊环基取代的结构与之反应。
示于化学式1以及化学式1-1至1-14的杂环化合物可通过修改卤素基、羟基或醛基的取代位置使用上述方法来制备。
示于化学式1以及化学式1-1至1-8的杂环化合物可通过修改X1至X3中的杂原子数并修改Ar2、Ar3和Lx来制备。
在Lx中，x为1或2的整数。
另外，本说明书提供一种包含由化学式1表示的杂环化合物的有机发光器件。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件包含：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书，当描述某构件位于另一构件“上”时，这不仅包括其中该某构件毗邻另一构件的情况，也包括其中该两构件之间存在另一不同构件的情况。
在本说明书，当描述某部件“包含”某些构成时，这意指该部件可包含其他构成，不排除其他构成，除非另外有特别描述。
在本说明书中有机发光器件的有机材料层可作为单层结构形成，但也可作为其中层合了两个或更多个有机材料层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等有机材料层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限于此，也可包含较少数目的有机材料层。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且该空穴注入层或该空穴传输层包含杂环化合物。
在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且该发光层包含杂环化合物作为发光层主体。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且该电子传输层或该电子注入层包含杂环化合物。
在本说明书的一个实施方案中，电子传输层、电子注入层或同时执行电子传输和电子注入的层只包含杂环化合物。
在本说明书的一个实施方案中，除了包含杂环化合物的有机材料层，有机材料层还包括含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物的空穴注入层或空穴传输层。
在本说明书的一个实施方案中，包含杂环化合物的有机材料层包含杂环化合物作为主体，且包含其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂物。
在另一个实施方案中，有机发光器件可为一种具有其中在基底上依序层合阳极、一个或更多个有机材料层和阴极的结构的有机发光器件(正常型)。
在另一个实施方案中，有机发光器件可为一种具有其中在基底上依序层合阴极、一个或更多个有机材料层和阳极的结构的有机发光器件(反置型)。
例如，根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件的结构如图1和2所示。
图1说明一种有机电子器件的结构，其中依序层合基底(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)。在例如这样的结构中，杂环化合物可包含于发光层(3)中。
图2说明一种有机电子器件的结构，其中依序层合基底(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(3)、电子传输层(7)和阴极(4)。在例如这样的结构中，杂环化合物可包含于空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(3)和电子传输层(7)中。
在例如这样的结构中，杂环化合物可包含于空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个层。
除了有机材料层的一个或更多个层包含本说明书的化合物(即，杂环化合物)外，本说明书的有机发光器件可使用相关领域已知的材料制备。
当有机发光器件包含多个有机材料层时，有机材料层可使用相同或不同材料形成。
除了有机材料层的一个或更多个层包含杂环化合物(即，由化学式1表示的化合物)外，本说明书的有机发光器件可使用相关领域已知材料和方法制备。
例如，本说明书的有机发光器件可通过在基底上依序层合第一电极、有机材料层和第二电极来制备。在此，阳极可通过使用物理气相沉积(PVD)方法例如溅射法或电子束蒸发法在基底上沉积具有导电性的金属、金属氧化物来形成，且接着将包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层形成于其上，将能用作阴极的材料沉积于其上，因此，可制备有机发光器件。除了这种方法，有机发光二级干可通过在基底上依序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制备。
另外，当制备有机发光器件时，化学式1的化合物可利用溶液涂渍法以及真空沉积法作为有机材料层形成。在此，溶液涂渍法意指旋转涂布、浸涂、刮刀涂布、喷墨印刷、网版印刷、喷射法、辊式涂布等，但并不限于此。
除了这些方法，有机发光器件还可通过在基底上依序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制备(国际专利公开号2003/012890)。但是，制备方法并不受限于此。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极为阳极，第二电极为阴极。
在另一个实施方案中，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选为具有大功函数的材料，以使空穴顺利注入有机材料层。能在本发明中使用的阳极材料的具体实例包括金属例如钒、铬、铜、锌、金或其合金，金属氧化物例如氧化锌、氧化铟、铟锡氧化物(ITO)或铟锌氧化物(IZO)，及金属和氧化物的组合例如ZnO:Al或SnO2:Sb，导电聚合物例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但并不限于此。
作为阴极材料，通常优选为具有小功函数的材料，以使电子顺利注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括金属例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或其合金，多层结构材料例如LiF/Al或LiO2/Al等，但并不限于此。
空穴注射层是从电极注入空穴的层，且空穴注入材料优选为这样的化合物：具有传输空穴的能力，因此，在阳极具有空穴注入效果，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效果，防止发光层产生的激子迁移到电子注入层或电子注入材料，且另外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高已占分子轨道(HOMO)优选为介于阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、芳基胺系有机材料、六腈六氮杂三亚苯系有机材料、喹吖啶酮系有机材料、苝系有机材料、蒽醌、及聚苯胺系导电聚合物和聚噻吩系导电聚合物等，但并不受限于此。
空穴传输层是从空穴注入层接收空穴并将空穴传输到发光层的层，且作为空穴传输材料，合适的材料为能从阳极或空穴注入层接收空穴，将空穴迁移到发光层，并对空穴具有高迁移率的材料。其具体实例包括芳胺系有机材料，导电聚合物，同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限于此。
发光材料为能通过分别从空穴传输层和电子传输层接收空穴和电子并使该空穴与该电子结合而在可见光区发光的材料，且优选为对荧光和磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉铝络合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑系、苯并噻唑系和苯并咪唑系化合物；聚(对-苯乙炔)(PPV)系聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但并不受限于此。
发光材料可包含主体材料和掺杂物材料。主体材料包含稠芳香环衍生物、含杂环化合物等。具体来说，稠芳香环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，而含杂环化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但材料并不限于此。
掺杂物材料包含芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼络合物、荧蒽化合物、金属络合物等。具体来说，芳香族胺衍生物包括作为具有被取代或未被取代的芳基氨基的稠芳香衍生物的包含芳基氨基的芘、蒽、和二茚并苝；苯乙烯胺化合物包含其中被取代或未被取代的芳基氨基被至少一个芳乙烯基取代且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基的一个、二个或更多取代基被取代或未被取代的化合物。具体来说，苯乙烯胺包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但是其并不受限于此。另外，金属络合物包括铱络合物、铂络合物等，但并不限于此。
电子传输层为从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输材料，合适的材料为能从阴极接收电子，将电子迁移到发光层，且对电子具有高迁移率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al络合物，包含Alq3的络合物，有机自由基化合物，羟基黄酮-金属络合物等，但并不限于此。根据现有技术的使用，电子传输层可与任何所需阴极材料一起使用。特别地，合适阴极材料的实例包括具有小功函数且其后接着铝层或银层的常规材料。具体来说，阴极材料包含铯、钡、钙、镱和钐，且在各种实例中，其后接着铝层或银层。
电子注入层为从电极注入电子的层，电子注入材料优选为这样的化合物：具有传输电子的能力，在阴极具有电子注入效果，且对发光层或发光材料具有优异的电子注入效果，防止发光层中产生的激子迁移至电子注入层，且另外，具有优异的薄膜形成能力。其实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴甲烷、蒽酮等，及其衍生物、金属络合物化合物、含氮五元环衍生物等，但并不限于此。
金属络合物化合物可包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不受限于此。
根据本说明书，有机发光器件根据所用材料可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
在本说明书的一个实施方案中，除了有机发光器件，杂环化合物可包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
具体实施方式
在下文中，参照实施例，将详细描述由化学式1表示的杂环化合物及包含其的有机发光器件的制备。但是，以下实例仅用来说明，并不限制本说明书的范围。
<合成实施例1>由化学式2-1-1表示的化合物的制备
(1)化学式1A的制备
将7-溴-2-萘酚(21g，94.1mmol)、三嗪二氧硼戊环(50g，114.9mmol)和碳酸钾(K2CO3)(39g，282mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(300mL)和H2O(100ml)中，然后加热混合物至90℃。向其中加入四(三苯膦)钯(Pd(PPh3)4)(2.17g，1.88mmol)，然后将所得物回流1小时。冷却所得物至室温，然后将水层移除。将硫酸镁(MgSO4)置于有机层然后滤除。浓缩滤液，然后经柱色谱法纯化获得化学式1A(30g，产率71％)。
MS:[M+H]+＝452
(2)化学式1B的制备
将化学式1A(22g，48.8mmol)、C4F10O2S(10.5ml，58.4mmol)和碳酸钾(K2CO3)(20g，145mmol)溶解于乙腈(300mL)中，接着加热混合物至50℃。回流12小时后将所得物冷却至室温然后过滤。得到化学式1B(30g，产率84％)。
MS:[M+H]+＝734
(3)化学式2-1-1的制备
将化学式1B(16g，21.8mmol)、二苯吡啶二氧硼戊环(10.4g，24mmol)和碳酸钾(K2CO3)(9g，65.2mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(300mL)和H2O(100ml)中，然后加热混合物至90℃。向其中加入四(三苯膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.5g，0.43mmol)，然后将所得物回流4小时。冷却所得物至室温后，将水层移除。将硫酸镁(MgSO4)置于有机层然后滤除。浓缩滤液，然后经柱色谱法纯化获得化学式2-1-1(11g，产率68％)。
MS:[M+H]+＝741
<合成实施例2>由化学式2-1-2表示的化合物的制备
(1)化学式2-1-2的制备
除了使用吡啶苯硼酸(9.6g，48mmol)代替二苯吡啶二氧硼戊环外，以与合成实施例1制备化学式2-1-1相同的方法制备化学式2-1-2(20g，产率78％)。
MS:[M+H]+＝589
<合成实施例3>由化学式2-8-1表示的化合物的制备
(1)化学式2-8-1的制备
除了使用化学式2B(16g，21.8mmol)代替化学式1B外，以与合成实施例1制备化学式2-1-1相同的方法制备化学式2-8-1(10g，产率62％)。
MS:[M+H]+＝741
<合成实施例4>由化学式2-8-2表示的化合物的制备
(1)化学式2-8-2的制备
除了使用吡啶苯硼酸(9.6g，48mmol)代替二苯吡啶二氧硼戊环外，以与合成实施例3制备化学式2-8-1相同的方法制备化学式2-8-2(19g，产率74％)。
MS:[M+H]+＝589
<合成实施例5>由化学式2-12-1表示的化合物的制备
(1)化学式2-12-1的制备
除了使用化学式3B(16g，21.8mmol)代替化学式1B外，以与合成实施例1制备化学式2-1-1相同的方法制备化学式2-12-1(13g，产率80.7％)。
MS:[M+H]+＝741
<合成实施例6>由化学式2-12-2表示的化合物的制备
(1)化学式2-12-2的制备
除了使用吡啶苯硼酸(9.6g，48mmol)代替二苯吡啶二氧硼戊环外，以与合成实施例5制备化学式2-12-1相同的方法制备化学式2-12-2(21g，产率82％)。
MS:[M+H]+＝589
<合成实施例7>由化学式3-1-1表示的化合物的制备
(1)化学式3-1-1的制备
除了使用喹啉苯二氧硼戊环(7.9g，24mmol)代替二苯吡啶二氧硼戊环外，以与合成实施例1制备化学式2-1-1的相同方法制备化学式3-1-1(11g，产率79％)。
MS:[M+H]+＝639
<合成实施例8>由化学式3-1-3表示的化合物的制备
(1)化学式3-1-3的制备
除了使用化学式4B(16g，21.8mmol)代替化学式1B外，以与合成实施例7制备化学式3-1-1相同的方法制备化学式3-1-3(9g，产率65％)。
MS:[M+H]+＝638
<合成实施例9>由化学式3-1-5表示的化合物的制备
(1)化学式3-1-5的制备
除了使用化学式5B(16g，21.8mmol)代替化学式1B外，以与合成实施例7制备化学式3-1-1相同的方法制备化学式3-1-5(11g，产率80％)。
MS:[M+H]+＝638
<合成实施例10>由化学式3-8-1表示的化合物的制备
(1)化学式3-8-1的制备
除了使用化学式3B(16g，21.8mmol)代替化学式1B外，以与合成实施例7制备化学式3-1-1相同的方法制备化学式3-8-1(7.5g，产率54％)。
MS:[M+H]+＝639
<合成实施例11>由化学式3-12-1表示的化合物的制备
(1)化学式3-12-1的制备
除了使用化学式3B(16g，21.8mmol)代替化学式1B外，以与合成实施例7制备化学式3-1-1相同的方法制备化学式3-12-1(8g，产率56％)。
MS:[M+H]+＝639
<合成实施例12>由化学式3-8-3表示的化合物的制备
(1)化学式3-8-3的制备
除了使用化学式6B(16g，21.8mmol)代替化学式1B外，以与合成实施例7制备化学式3-1-1相同的方法制备化学式3-8-3(13g，产率86％)。
MS:[M+H]+＝638
<合成实施例13>由化学式3-12-3表示的化合物的制备
(1)化学式3-12-3的制备
除了使用化学式7B(16g，21.8mmol)代替化学式1B外，以与合成实施例7制备化学式3-1-1相同的方法制备化学式3-12-3(11g，产率79％)。
MS:[M+H]+＝638
<合成实施例14>由化学式3-8-5表示的化合物的制备
(1)化学式3-8-5的制备
除了使用化学式8B(16g，21.8mmol)代替化学式1B外，以与合成实施例7制备化学式3-1-1相同的方法制备化学式3-8-5(9g，产率65％)。
MS:[M+H]+＝638
<合成实施例15>由化学式3-12-5表示的化合物的制备
(1)化学式3-12-5的制备
除了使用化学式9B(16g，21.8mmol)代替化学式1B外，以与合成实施例7制备化学式3-1-1相同的方法制备化学式3-12-5(10g，产率72％)。
MS:[M+H]+＝638
<合成实施例16>由化学式2-2-1表示的化合物的制备
除了使用化学式10B(13g，17.7mmol)代替化学式1B外，以与合成实施例1制备化学式2-1-1相同的方法制备化学式2-2-1(9g，产率69％)。
MS:[M+H]+＝741
<合成实施例17>由化学式2-3-1表示的化合物的制备
除了使用化学式11B(15g，20.4mmol)代替化学式1B外，以与合成实施例1制备化学式2-1-1相同的方法制备化学式2-3-1(10g，产率66％)。
MS:[M+H]+＝741
<合成实施例18>由化学式2-4-1表示的化合物的制备
除了使用化学式12B(11g，15.0mmol)代替化学式1B外，以与合成实施例1制备化学式2-1-1相同的方法制备化学式2-4-1(7g，产率63％)。
MS:[M+H]+＝741
<合成实施例19>由化学式2-5-1表示的化合物的制备
除了使用化学式13B(16g，21.8mmol)代替化学式1B外，以与合成实施例1制备化学式2-1-1相同的方法制备化学式2-5-1(12g，产率75％)。
MS:[M+H]+＝741
<合成实施例20>由化学式5-11-1表示的化合物的制备
(1)化学式1C的制备
将1-溴-2-萘醛(50g，212.7mmol)、苯甲脒盐酸盐(100g，638.1mmol)和磷酸钾(K3PO4)(90.3g，425.3mmol)溶解于二甲亚砜(DMSO)(500mL)中，然后加热混合物至90℃保持24小时。冷却所得物至室温，接着在四氢呋喃(THF)的清洗下过滤。浓缩所得物，然后经柱色谱法纯化获得化学式1C(56g，产率60％)。
MS:[M+H]+＝439
(2)化学式1D的制备
将化学式1C(50g，113.5mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(500mL)后，搅拌混合物，同时向其加入2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌(DDQ)(25.8g，113.5mmol)。3小时后，浓缩所得物，然后仅对有机层用氯仿和水萃取。将该有机层浓缩后，向其中加入乙醇使其固化，接着将所得物过滤获得化学式1D(40g，产率80％)。
MS:[M+H]+＝437
(3)化学式5-11-1的制备
将化学式1D(10g，22.8mmol)、苯基吡啶硼酸(4.5g，22.8mmol)和碳酸钾(K2CO3)(9.5g，68.4mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(200mL)和H2O(70ml)中，然后加热混合物至90℃。向其中加入四(三苯膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.8g，0.68mmol)，然后将所得物回流4小时。冷却所得物至室温，然后将水层移除。将硫酸镁(MgSO4)置于有机层然后滤除。浓缩滤液，然后经柱色谱法纯化获得化学式5-11-1(8g，产率68％)。
MS:[M+H]+＝512
<合成实施例21>由化学式6-11-1表示的化合物的制备
(1)化学式6-11-1的制备
除了使用6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环-2-基)苯基)菲啶(8.7g，22.8mmol)代替苯基吡啶硼酸外，以与合成实施例20制备化学式5-11-1相同的方法制备化学式6-11-1(10g，产率72％)。
MS:[M+H]+＝612
<合成实施例22>由化学式5-14-1表示的化合物的制备
(1)化学式2C的制备
除了使用2-溴-1-萘醛(50g，212.7mmol)代替1-溴-2-萘醛外，以与合成实施例20制备化学式1C相同的方法制备化学式2C(65.5g，产率70％)。
MS:[M+H]+＝439
(2)化学式2D的制备
除了使用化学式2C(50g，113.5mmol)代替化学式1C外，以与合成实施例20制备化学式1D相同的方法制备化学式2D(42g，产率84％)。
MS:[M+H]+＝437
(3)化学式5-14-1的制备
除了使用化学式2D(11g，25.1mmol)代替化学式1D外，以与合成实施例20制备化学式5-11-1相同的方法制备化学式5-14-1(8.6g，产率67％)。
MS:[M+H]+＝512
<合成实施例23>由化学式6-14-1表示的化合物的制备
(1)化学式6-14-1的制备
除了使用6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环-2-基)苯基)菲啶(8.7g，22.8mmol)代替二苯基吡啶硼酸外，以与合成实施例22制备化学式5-14-1相同的方法制备化学式6-14-1(9.5g，产率68％)。
MS:[M+H]+＝612
实施例1
将其上涂布有薄膜厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底(康宁7059玻璃)置于溶解有分散剂的蒸馏水中，并用超声波清洗。作为清洁剂，使用的是Fischer公司的产品，作为蒸馏水，使用的是经Millipore公司制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO进行清洗30分钟之后，用蒸馏水经超声波重复清洗两次，保持10分钟。用蒸馏水清洗完成后，依序用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波清洗，然后将基底干燥。
在如上述制备的透明ITO电极上，通过热真空沉积六腈六氮杂三亚苯形成厚度为的空穴注入层。将空穴迁移材料HT1()真空沉积在该空穴注入层上，然后将主体H1化合物和掺杂物D1化合物真空沉积为厚度的发光层。在发光层上，通过真空沉积按重量比1:1的制备实施例1制备的化学式2-1-1与喹啉锂(LiQ)化合物，形成厚度为的电子注入与传输层。电子注入与传输层上，通过依序沉积厚度为的氟化锂(LiF)和厚度为的铝形成阴极。因此制得有机发光器件。
在上述过程中，有机材料的沉积速率保持在0.4至，阴极氟化锂沉积速率为，而铝的沉积速率为，且沉积时，真空度保持在2×10-7至5×10-6托。因此制得有机发光器件。
实施例2
除了使用化学式2-1-2代替化学式2-1-1作为电子传输层外，本实验以与实施例1相同的方法来进行。
实施例3
除了使用化学式2-8-1代替化学式2-1-1作为电子传输层外，本实验以与实施例1相同的方法来进行。
实施例4
除了使用化学式2-8-2代替化学式2-1-1作为电子传输层外，本实验以与实施例1相同的方法来进行。
实施例5
除了使用化学式2-12-1代替化学式2-1-1作为电子传输层外，本实验以与实施例1相同的方法来进行。
实施例6
除了使用化学式2-12-2代替化学式2-1-1作为电子传输层外，本实验以与实施例1相同的方法来进行。
实施例7
除了使用化学式3-1-1代替化学式2-1-1作为电子传输层外，本实验以与实施例1相同的方法来进行。
实施例8
除了使用化学式3-1-3代替化学式2-1-1作为电子传输层外，本实验以与实施例1相同的方法来进行。
实施例9
除了使用化学式3-1-5代替化学式2-1-1作为电子传输层外，本实验以与实施例1相同的方法来进行。
实施例10
除了使用化学式3-8-1代替化学式2-1-1作为电子传输层外，本实验以与实施例1相同的方法来进行。
实施例11
除了使用化学式3-12-1代替化学式2-1-1作为电子传输层外，本实验以与实施例1相同的方法来进行。
实施例12
除了使用化学式3-8-3代替化学式2-1-1作为电子传输层外，本实验以与实施例1相同的方法来进行。
实施例13
除了使用化学式3-12-3代替化学式2-1-1作为电子传输层外，本实验以与实施例1相同的方法来进行。
实施例14
除了使用化学式3-8-5代替化学式2-1-1作为电子传输层外，本实验以与实施例1相同的方法来进行。
实施例15
除了使用化学式3-12-5代替化学式2-1-1作为电子传输层外，本实验以与实施例1相同的方法来进行。
实施例16
除了使用化学式2-2-1代替化学式2-1-1作为电子传输层外，本实验以与实施例1相同的方法来进行。
实施例17
除了使用化学式2-3-1代替化学式2-1-1作为电子传输层外，本实验以与实施例1相同的方法来进行。
实施例18
除了使用化学式2-4-1代替化学式2-1-1作为电子传输层外，本实验以与实施例1的方法来进行。
实施例19
除了使用化学式2-5-1代替化学式2-1-1作为电子传输层外，本实验以与实施例1的方法来进行。
实施例20
除了使用化学式5-11-1代替化学式2-1-1作为电子传输层外，本实验以与实施例1相同的方法来进行。
实施例21
除了使用化学式5-14-1代替化学式2-1-1作为电子传输层外，本实验以与实施例1相同的方法来进行。
实施例22
除了使用化学式6-11-1代替化学式2-1-1作为电子传输层外，本实验以与实施例1相同的方法来进行。
实施例23
除了使用化学式6-14-1代替化学式2-1-1作为电子传输层外，本实验以与实施例1相同的方法来进行。
比较例1
除了使用下述ET1化合物代替化学式2-1-1，以与实施例1相同的方法制备有机发光器件。
比较例2
除了使用下述ET2化合物代替化学式2-1-1，以与实施例1相同的方法制备有机发光器件。
比较例3
除了使用下述ET3化合物代替化学式2-1-1，与实施例1相同的方法制备有机发光器件。
比较例4
除了使用下述ET4化合物代替化学式2-1-1，以与实施例1相同的方法制备有机发光器件。
比较例5
除了使用下述ET5化合物代替化学式2-1-1，以与实施例1相同的方法制备有机发光器件。
比较例6
除了使用下述ET6化合物代替化学式2-1-1，以与实施例1相同的方法制备有机发光器件。
在实施例1至15及比较例1至比较例6中使用各化合物作为电子转传输层材料制备有机发光器件进行实验的结果示于表1。
表1
如表1所示，与使用现有材料的实例相比，使用本说明书的化合物作为电子传输层制备的有机发光器件在效率、驱动电压和稳定性方面具有优异的性能。
将表1的实施例1至15与比较例2和3作比较，证明了：与包含单环芳香族羟基如苯基相比，当包含萘基作为Ar1与包含X1至X3的含氮环基的连接基时提供了具有低电压和/或高效率的有机发光器件。与包含单环芳香族羟基如苯基的实例相比，当包含萘基作为Ar1与包含X1至X3的含氮环基的连接基时，LUMO轨道分布更广，导致了降低的LUMO能级，结果形成优异的电子传输和注入能力。此外，萘基本身大量的π-共轭电子可有助于提高材料的电荷迁移率。
另外，如表1所示，证明了：与比较例6相比(其中，包含X1至X3的含氮环基与Ar1相同)，实施例1至15(其中，Ar1与包含X1至X3的含氮环基，且和三嗪基为对称骨架)显示了低电压和/或高效率。这基本上表明，相比于对称结构，非对称结构能在沉积过程中形成均匀薄膜。因此，根据本说明书的一个实施方案，包含杂环化合物的器件具有优异的电荷迁移率。而且，根据本说明书的一个实施方案，杂环化合物由于电物理不对称具有高偶极矩值。可分析到：根据实施方案，具有高偶极矩值的杂环化合物具有改善器件中电子传输能力的特性。
此外，将表1中的实施例1至15与比较例4至5比较，观察到：与包含一个连接基的实例相比，当在Ar1与包含X1至X3的含氮环基之间包含二或更多个二价萘时，效率提高。当在Ar1与包含X1至X3的含氮环基之间包含一个连接基时，由于两个含氮环基之间的距离短，LUMO能级变得太低，因而，电子传输层与和发光层之间的能垒变大，最终导致效率降低。因此，根据本发明的一个实施方案，当包含二或更多个含二价萘的连接基时，通过降低电子传输层和发光层之间的能垒可导致效率提高。
因此，当在Ar1与包含X1至X3的含氮环基之间包含二或更多个含萘基的连接基时，可避免因为两个含氮环基之间的短距离使得LUMO能级变得太低。在这种情况下，通过降低电子传输层和发光层之间的能垒可提高效率。

Claims (22)

1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键、或者
X1至X3全为N；或X1和X2为N，X3为CH；或X1和X3为N，X2为CH；或X2和X3为N，X1为CH；
Ar2和Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为未被取代的芳基、或者被选自以下的一个或更多取代基取代的芳基：氘、卤素基、腈基、硝基、酰亚胺基、酰氨基、羟基、硫醇基、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、甲硅烷基、芳基烯基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、硼基、烷基胺基、芳基烷基胺基、芳基胺基、芳基、芳基烷基和杂环基；
Ar1由以下化学式2至化学式4中的任一个表示，
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
其中，在化学式2至4中，
A1至A6中的一个为N，另一个为连接至L2的碳原子，其余为CR；
A7至A14中一个为N，另一个为连接至L2的碳原子，其余为CR；
A15至A24中一个为N，另一个为连接至L2的碳原子，其余为CR；
A1至A24中，不为N或不为连接至L2的碳原子的CR彼此相同或不同，
R为氢、未被取代的芳基、或者被选自以下的一个或更多取代基取代的芳基：氘、卤素基、腈基、硝基、酰亚胺基、酰氨基、羟基、硫醇基、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、甲硅烷基、芳基烯基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、硼基、烷基胺基、芳基烷基胺基、芳基胺基、芳基、芳基烷基和杂环基；且
和Ar1彼此不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由化学式1表示的化合物由以下化学式1-1至1-8中的任一个表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
其中，在化学式1-1至1-8中，Ar1、Ar2、Ar3、X1至X3以及L1和L2与化学式1中限定的那些相同。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由化学式1表示的杂环化合物由以下化学式1-9至1-14中的任一个表示：
[化学式1-9]
[化学式1-10]
[化学式1-11]
[化学式1-12]
[化学式1-13]
[化学式1-14]
其中，在化学式1-9至1-14中，Ar1、Ar2、Ar3、X1至X3以及L1和L2与化学式1中限定的那些相同。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由化学式2表示的Ar1为以下结构中的任一个：
其中，所述结构未被取代或者被选自以下的一个、二个或更多个取代基取代：芳基、和杂环基。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由化学式3表示的Ar1为以下结构中的任一个：
其中，所述结构未被取代或者被选自以下的一个、二个或更多个取代基取代：芳基、和杂环基。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由化学式4表示的Ar1为以下结构：
其中，所述结构未被取代或者被选自以下的一个、二个或更多个取代基取代：芳基、和杂环基。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，L1和L2为
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，L1和L2中的任一个为直接键，另一个为
9.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的联苯基、或者被取代或未被取代的萘基，其中取代基选自以下的一个或更多：氘、卤素基、腈基、硝基、酰亚胺基、酰氨基、羟基、硫醇基、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、甲硅烷基、芳基烯基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、硼基、烷基胺基、芳基烷基胺基、芳基胺基、芳基、芳基烷基和杂环基。
10.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，R为氢、未被取代的芳基、或者被选自以下的一个或更多取代基取代的芳基：氘、卤素基、腈基、硝基、酰亚胺基、酰氨基、羟基、硫醇基、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、甲硅烷基、芳基烯基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、硼基、烷基胺基、芳基烷基胺基、芳基胺基、芳基、芳基烷基和杂环基。
11.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由化学式1表示的杂环化合物由下式中的任一个表示：
[式2-1-5]
[式2-2-5]
[式2-3-5]
[式2-4-5]
[式2-5-5]
[式2-6-5]
[式2-7-5]
[式2-8-5]
12.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由化学式1表示的杂环化合物由下式中的任一个表示：
[式2-9-5]
[式2-10-5]
[式2-11-5]
[式2-12-5]
[式2-13-5]
[式2-14-5]
13.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由化学式1表示的杂环化合物由下式中的任一个表示：
14.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由化学式1表示的杂环化合物由下式中的任一个表示：
15.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由化学式1表示的杂环化合物由以下化学式中的任一个表示：
16.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由化学式1表示的杂环化合物由下式中的任一个表示：
[式5-1-5]
[式5-2-5]
[式5-3-5]
[式5-4-5]
[式5-5-5]
[式5-6-5]
[式5-7-5]
[式5-8-5]
17.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由化学式1表示的杂环化合物由以下化学式中的任一个表示：
[式5-9-5]
[式5-10-5]
[式5-11-5]
[式5-12-5]
[式5-13-5]
[式5-14-5]
18.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由化学式1表示的杂环化合物由下式中的任一个表示：
19.一种有机发光器件，其包括：
第一电极；
设置成与所述第一电极相对的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至18中任一项所述的杂环化合物。
20.根据权利要求19所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述杂环化合物。
21.根据权利要求19所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物作为所述发光层的主体。
22.根据权利要求19所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且所述电子传输层或所述电子注入层包含所述杂环化合物。
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