JP2016530230A - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2013年6月28日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10−2013−0075662号の出願日の利益を主張し、その内容はすべて本明細書に組み込まれる。
L1およびL2は互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のアルケニレン基であり、
X1〜X3は互いに同一または異なり、それぞれ独立に、3価のヘテロ原子またはCHであり、X1〜X3のうちの少なくとも1つは3価のヘテロ原子であり、
Ar2およびAr3は互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ar1は下記化学式2〜化学式4のうちのいずれか1つで表され、
A1〜A6のうちの1つはNであり、他の1つはL2に連結される炭素原子であり、残りはCRであり、
A7〜A14のうちの少なくとも1つはNであり、他の1つはL2に連結される炭素原子であり、残りはCRであり、
A15〜A24のうちの少なくとも1つはNであり、他の1つはL2に連結される炭素原子であり、残りはCRであり、
前記A1〜A24のうちのNであるか、L2に連結される炭素原子でないCRは互いに同一または異なり、
前記Rは水素;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
前記
本明細書は、前記化学式1で表される化合物を提供する。
本明細書の一実施態様に係るヘテロ環化合物は、
もう一つの実施態様において、前記A1はL2と結合する炭素であり、A3はNであり、A2、A4〜A6はCRである。
もう一つの実施態様において、前記A1はL2と結合する炭素であり、A4はNであり、A2、A3、A5およびA6はCRである。
本明細書の一実施態様において、前記A7はL2と結合する炭素であり、A14はNであり、A8〜A13はCRである。
他の実施態様において、前記A8はL2と結合する炭素であり、A10はNであり、A7、A9およびA11〜A14はCRである。
具体的には、A15〜A24のうちの1個はNであり、1個はL2に連結される炭素原子であり、残りはCRである。
本明細書の一実施態様において、前記A23はL2と結合する炭素であり、前記A24はNであり、A15〜A22はCRである。
それぞれA15〜A24のCRのうち、炭素の置換基のRは互いに同一または異なる。
他の実施態様において、前記L1およびL2は互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記L1は置換もしくは非置換のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記L1は置換もしくは非置換のフェニレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記L1はフェニレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記L1はフェニレン基であり、前記フェニレン基は
本明細書の一実施態様において、前記L2は置換もしくは非置換のフェニレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記L2はフェニレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ar1は化学式3である。
本明細書の一実施態様において、前記A1は化学式4である。
他の実施態様において、X1〜X3のうちの3個は3価のヘテロ原子である。
本明細書の一実施態様において、X1〜X3はすべてNであってもよい。
本明細書の一実施態様において、X1はNであり、X2およびX3はCHであってもよい。
本明細書の一実施態様において、X2はNであり、X1およびX3はCHであってもよい。
本明細書の一実施態様において、X3はNであり、X1およびX2はCHであってもよい。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2はNであってもよい。この場合、X3はCHである。
本明細書の一実施態様において、X1およびX3はNであってもよい。この場合、X2はCHである。
本明細書の一実施態様において、X2およびX3はNであってもよい。この場合、X1はCHである。
本明細書の一実施態様において、前記Ar2はフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ar3はフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Rは水素またはアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Rは水素またはフェニル基である。
他の実施態様において、前記Rは置換もしくは非置換のフェニル基である。
一つの実施態様において、前記Rはフェニル基である。
前記Lxにおいて、xは1または2の整数である。
7−ブロモ−2−ナフトール(21g、94.1mmol)とトリアジンジオキソボロラン(50g、114.9mmol)と炭酸カリウム(K2CO3)(39g、282mmol)を、テトラヒドロフラン(THF)(300mL)、H2O(100ml)に溶かし、90℃に加熱した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)(2.17g、1.88mmol)を添加した後、1時間還流した。常温に冷却後、水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウム(MgSO4)を入れた後、濾過した。濃縮後、カラムクロマトグラフィーで精製して、化学式1A(30g、収率71%)を得た。
MS:[M+H]+=452
化学式1A(22g、48.8mmol)とC4F10O2S(10.5ml、58.4mmol)と炭酸カリウム(K2CO3)(20g、145mmol)をアセトニトリル(300mL)に溶かし、50℃に加熱した。12時間還流後、常温に冷却後、濾過した。化学式1B(30g、収率84%)を得た。
MS:[M+H]+=734
化学式1B(16g、21.8mmol)とジフェニルピリジンジオキソボロラン(10.4g、24mmol)と炭酸カリウム(K2CO3)(9g、65.2mmol)を、テトラヒドロフラン(THF)(300mL)、H2O(100ml)に溶かし、90℃に加熱した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)(0.5g、0.43mmol)を添加した後、4時間還流した。常温に冷却後、水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウム(MgSO4)を入れた後、濾過した。濃縮後、カラムクロマトグラフィーで精製して、化学式2−1−1(11g、収率68%)を得た。
MS:[M+H]+=741
前記合成例1の化学式2−1−1の製造において、ジフェニルピリジンジオキソボロランの代わりにピリジンフェニルボロン酸(9.6g、48mmol)を用いたことを除いては、同様の方法で製造して、化学式2−1−2(20g、収率78%)を得た。
MS:[M+H]+=589
前記合成例1の化学式2−1−1の製造において、化学式1Bの代わりに化学式2B(16g、21.8mmol)を用いたことを除いては、同様の方法で製造して、化学式2−8−1(10g、収率62%)を得た。
MS:[M+H]+=741
前記合成例3の化学式2−8−1の製造において、ジフェニルピリジンジオキソボロランの代わりにピリジンフェニルボロン酸(9.6g、48mmol)を用いたことを除いては、同様の方法で製造して、化学式2−8−2(19g、収率74%)を得た。
MS:[M+H]+=589
前記合成例1の化学式2−1−1の製造において、化学式1Bの代わりに化学式3B(16g、21.8mmol)を用いたことを除いては、同様の方法で製造して、化学式2−12−1(13g、収率80.7%)を得た。
MS:[M+H]+=741
前記合成例5の化学式2−12−1の製造において、ジフェニルピリジンジオキソボロランの代わりにピリジンフェニルボロン酸(9.6g、48mmol)を用いたことを除いては、同様の方法で製造して、化学式2−12−2(21g、収率82%)を得た。
MS:[M+H]+=589
前記合成例1の化学式2−1−1の製造において、ジフェニルピリジンジオキソボロランの代わりにキノリンフェニルジオキソボロラン(7.9g、24mmol)を用いたことを除いては、同様の方法で製造して、化学式3−1−1(11g、収率79%)を得た。
MS:[M+H]+=639
前記合成例7の化学式3−1−1の製造において、化学式1Bの代わりに化学式4B(16g、21.8mmol)を用いたことを除いては、同様の方法で製造して、化学式3−1−3(9g、収率65%)を得た。
MS:[M+H]+=638
前記合成例7の化学式3−1−1の製造において、化学式1Bの代わりに化学式5B(16g、21.8mmol)を用いたことを除いては、同様の方法で製造して、化学式3−1−5(11g、収率80%)を得た。
MS:[M+H]+=638
前記合成例7の化学式3−1−1の製造において、化学式1Bの代わりに化学式3B(16g、21.8mmol)を用いたことを除いては、同様の方法で製造して、化学式3−8−1(7.5g、収率54%)を得た。
MS:[M+H]+=639
前記合成例7の化学式3−1−1の製造において、化学式1Bの代わりに化学式3B(16g、21.8mmol)を用いたことを除いては、同様の方法で製造して、化学式3−12−1(8g、収率56%)を得た。
MS:[M+H]+=639
前記合成例7の化学式3−1−1の製造において、化学式1Bの代わりに化学式6B(16g、21.8mmol)を用いたことを除いては、同様の方法で製造して、化学式3−8−3(13g、収率86%)を得た。
MS:[M+H]+=638
前記合成例7の化学式3−1−1の製造において、化学式1Bの代わりに化学式7B(16g、21.8mmol)を用いたことを除いては、同様の方法で製造して、化学式3−12−3(11g、収率79%)を得た。
MS:[M+H]+=638
前記合成例7の化学式3−1−1の製造において、化学式1Bの代わりに化学式8B(16g、21.8mmol)を用いたことを除いては、同様の方法で製造して、化学式3−8−5(9g、収率65%)を得た。
MS:[M+H]+=638
前記合成例7の化学式3−1−1の製造において、化学式1Bの代わりに化学式9B(16g、21.8mmol)を用いたことを除いては、同様の方法で製造して、化学式3−12−5(10g、収率72%)を得た。
MS:[M+H]+=638
MS:[M+H]+=741
MS:[M+H]+=741
MS:[M+H]+=741
MS:[M+H]+=741
1−ブロモ−2−ナフトアルデヒド(50g、212.7mmol)、ベンズアミジンヒドロクロライド(100g、638.1mmol)と第三リン酸カリウム(K3PO4)(90.3g、425.3mmol)をジメチルスルホキシド(DMSO)(500)に溶かし、90℃に24時間加熱した。常温に冷却後、テトラヒドロフラン(THF)で洗って濾過した。濃縮後、カラムクロマトグラフィーで精製して、化学式1C(56g、収率60%)を得た。
MS:[M+H]+=439
化学式1C(50g、113.5mmol)をテトラヒドロフラン(THF)(500ml)に溶かし、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(DDQ)(25.8g、113.5mmol)を添加して撹拌した。3時間後濃縮して、クロロホルム、水で有機層だけを抽出した。有機層を濃縮させた後、エタノールを添加して固体化し、濾過して、化学式1D(40g、収率80%)を得た。
MS:[M+H]+=437
(3)化学式5−11−1の製造
MS:[M+H]+=512
前記合成例20の化学式5−11−1の製造において、フェニルピリジンボロン酸の代わりに6−(4−(4,4,5,5,−テトラメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニル)フェナントリジン(8.7g、22.8mmol)を用いたことを除いては、同様の方法で製造して、化学式6−11−1(10g、収率72%)を得た。
MS:[M+H]+=612
前記合成例20の化学式1Cの製造において、1−ブロモ−2−ナフトアルデヒドの代わりに2−ブロモ−1−ナフトアルデヒド(50g、212.7mmol)を用いたことを除いては、同様の方法で製造して、化学式2C(65.5g、収率70%)を得た。
MS:[M+H]+=439
前記合成例20の化学式1Dの製造において、化学式1Cの代わりに化学式2C(50g、113.5mmol)を用いたことを除いては、同様の方法で製造して、化学式2D(42g、収率84%)を得た。
MS:[M+H]+=437
前記合成例20の化学式5−11−1の製造において、化学式1Dの代わりに化学式2D(11g、25.1mmol)を用いたことを除いては、同様の方法で製造して、化学式5−14−1(8.6g、収率67%)を得た。
MS:[M+H]+=512
前記合成例22の化学式5−14−1の製造において、ジフェニルピリジンボロン酸の代わりに6−(4−(4,4,5,5,−テトラメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニル)フェナントリジン(8.7g、22.8mmol)を用いたことを除いては、同様の方法で製造して、化学式6−14−1(9.5g、収率68%)を得た。
MS:[M+H]+=612
ITO(インジウムスズ酸化物)が1000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板(corning 7059 glass)を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。洗剤はFischer Co.の製品を使用し、蒸留水はMillipore Co.製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄をして乾燥させた。
前記実施例1において、電子輸送層として化学式2−1−1の代わりに化学式2−1−2を用いたことを除いては、同様に実験を行った。
前記実施例1において、電子輸送層として化学式2−1−1の代わりに化学式2−8−1を用いたことを除いては、同様に実験を行った。
前記実施例1において、電子輸送層として化学式2−1−1の代わりに化学式2−8−2を用いたことを除いては、同様に実験を行った。
前記実施例1において、電子輸送層として化学式2−1−1の代わりに化学式2−12−1を用いたことを除いては、同様に実験を行った。
前記実施例1において、電子輸送層として化学式2−1−1の代わりに化学式2−12−2を用いたことを除いては、同様に実験を行った。
前記実施例1において、電子輸送層として化学式2−1−1の代わりに化学式3−1−1を用いたことを除いては、同様に実験を行った。
前記実施例1において、電子輸送層として化学式2−1−1の代わりに化学式3−1−3を用いたことを除いては、同様に実験を行った。
前記実施例1において、電子輸送層として化学式2−1−1の代わりに化学式3−1−5を用いたことを除いては、同様に実験を行った。
前記実施例1において、電子輸送層として化学式2−1−1の代わりに化学式3−8−1を用いたことを除いては、同様に実験を行った。
前記実施例1において、電子輸送層として化学式2−1−1の代わりに化学式3−12−1を用いたことを除いては、同様に実験を行った。
前記実施例1において、電子輸送層として化学式2−1−1の代わりに化学式3−8−3を用いたことを除いては、同様に実験を行った。
前記実施例1において、電子輸送層として化学式2−1−1の代わりに化学式3−12−3を用いたことを除いては、同様に実験を行った。
前記実施例1において、電子輸送層として化学式2−1−1の代わりに化学式3−8−5を用いたことを除いては、同様に実験を行った。
前記実施例1において、電子輸送層として化学式2−1−1の代わりに化学式3−12−5を用いたことを除いては、同様に実験を行った。
前記実施例1において、電子輸送層として化学式2−1−1の代わりに化学式2−2−1を用いたことを除いては、同様に実験を行った。
前記実施例1において、電子輸送層として化学式2−1−1の代わりに化学式2−3−1を用いたことを除いては、同様に実験を行った。
前記実施例1において、電子輸送層として化学式2−1−1の代わりに化学式2−4−1を用いたことを除いては、同様に実験を行った。
前記実施例1において、電子輸送層として化学式2−1−1の代わりに化学式2−5−1を用いたことを除いては、同様に実験を行った。
前記実施例1において、電子輸送層として化学式2−1−1の代わりに化学式5−11−1を用いたことを除いては、同様に実験を行った。
前記実施例1において、電子輸送層として化学式2−1−1の代わりに化学式5−14−1を用いたことを除いては、同様に実験を行った。
前記実施例1において、電子輸送層として化学式2−1−1の代わりに化学式6−11−1を用いたことを除いては、同様に実験を行った。
前記実施例1において、電子輸送層として化学式2−1−1の代わりに化学式6−14−1を用いたことを除いては、同様に実験を行った。
2:陽極
3:発光層
4:陰極
5:正孔注入層
6:正孔輸送層
7:電子輸送層
Claims (22)
- 下記化学式1で表されるヘテロ環化合物:
L1およびL2は互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のアルケニレン基であり、
X1〜X3は互いに同一または異なり、それぞれ独立に、3価のヘテロ原子またはCHであり、X1〜X3のうちの少なくとも1つは3価のヘテロ原子であり、
Ar2およびAr3は互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ar1は下記化学式2〜化学式4のうちのいずれか1つで表され、
A1〜A6のうちの1つはNであり、他の1つはL2に連結される炭素原子であり、残りはCRであり、
A7〜A14のうちの少なくとも1つはNであり、他の1つはL2に連結される炭素原子であり、残りはCRであり、
A15〜A24のうちの少なくとも1つはNであり、他の1つはL2に連結される炭素原子であり、残りはCRであり、
前記A1〜A24のうちのNであるか、L2に連結される炭素原子でないCRは互いに同一または異なり、
前記Rは水素;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、かつ、
前記
- 前記L1およびL2は互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリーレン基である、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
- 前記L1およびL2のうちのいずれか1つは直接結合であり、他の1つは置換もしくは非置換のアリーレン基である、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
- 前記Ar2およびAr3は互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;または置換もしくは非置換のナフチル基である、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
- 前記Rは水素;または置換もしくは非置換のアリール基である、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
- 第1電極と、前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた1層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は、請求項1〜18のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物を含むものである、有機発光素子。
- 前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、
前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項19に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を発光層のホストとして含むものである、請求項19に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、
前記電子輸送層または電子注入層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項19に記載の有機発光素子。
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