WO2015152644A1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

유기 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
WO2015152644A1
WO2015152644A1 PCT/KR2015/003273 KR2015003273W WO2015152644A1 WO 2015152644 A1 WO2015152644 A1 WO 2015152644A1 KR 2015003273 W KR2015003273 W KR 2015003273W WO 2015152644 A1 WO2015152644 A1 WO 2015152644A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
st0zam
formula
Prior art date
Application number
PCT/KR2015/003273
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
장분재
이동훈
허정오
강민영
허동욱
한미연
정우용
정민우
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to US14/769,717 priority Critical patent/US9640766B2/en
Priority to JP2017503753A priority patent/JP6476277B2/ja
Priority to EP15772551.6A priority patent/EP3127987B1/en
Priority to CN201580018664.3A priority patent/CN106164216B/zh
Publication of WO2015152644A1 publication Critical patent/WO2015152644A1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C255/51—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings containing at least two cyano groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/04—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of carbon-silicon compounds, carbon or silicon
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers

Definitions

  • the present specification relates to an organic light emitting device.
  • the organic light emitting phenomenon is an example of converting an electric current into visible light by an internal process of a specific organic molecule.
  • the principle of the organic light emitting phenomenon is as follows.
  • An organic light emitting device using this principle may generally be composed of an organic material layer including a cathode, an anode, and an organic material layer disposed therebetween, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer.
  • the materials used in the organic light emitting device are pure organic materials or complex compounds in which organic materials and metals are complexed, and depending on the purpose, hole injection materials, hole transport materials, light emitting materials, electron transport materials, electron injection materials, etc. It can be divided into.
  • the hole injection material or the hole transport material an organic material having a P-type property, that is, an organic material which is easily oxidized and has an electrochemically stable state during oxidation, is mainly used.
  • the electron injection material or the electron transport material an organic material having an n-type property, that is, an organic material which is easily reduced and has an electrochemically stable state at the time of reduction is mainly used.
  • the light emitting layer material a material having a p ⁇ type property and an n-type property at the same time, that is, a material having a stable form in both oxidation and reduction states is preferable, and a material having high luminous efficiency for converting it to light when excitons are formed is used. desirable.
  • the present specification is a cathode; Anode; A light emitting layer between the cathode and the anode; An organic material layer including a heterocyclic compound represented by Formula 1 and provided between the light emitting layers; And a derivative represented by the following Chemical Formula 3, and provides an organic light emitting device including an organic material provided between the anode and the light emitting layer.
  • Arl to Ar3 are different from each other,
  • Arl and Ar2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroring group,
  • Ar3 is represented by the following formula (2),
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxyl group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or non-cardinal moiety aryloxy group; Substituted or unsubstituted alkylthioxy group; Substituted or unsubstituted arylthioxy tungbad ratio-group; Substituted or unsubstituted alkyl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted aryl sulfoxy group; A substituted or unsubstituted and unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted boron group;
  • L 1 is a direct bond; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
  • 1 is an integer of 1 to 5
  • n 1 to 3
  • n is an integer of 1 to 4,
  • Ar4 and Ar5 are the same as or different from each other, hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • L2 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
  • 0 is an integer from 0 to 5
  • R5 to RU are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted heterocycle,
  • Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or Y1 and Y2 combine with each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • the organic light emitting diode according to the exemplary embodiment of the present specification provides a low driving voltage and / or high luminous efficiency.
  • FIG. 1 is a view showing an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • 2 illustrates an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • Figure 3 is a diagram showing the H0MCXAC3) level measurement decimeter results of compound 1-6.
  • 4 is a graph showing H0M0 (AC3) level measurement data results of compound 1-8.
  • FIG. 5 is a diagram showing H0 XAC3) level measurement data result of compound 1-30.
  • FIG. FIG. 6 is a diagram showing H0MC AC3) level measurement data result of compound 1-138.
  • 7 is a diagram showing a H0MCXAC3) level measurement data result of Compound 2-5.
  • the present specification is a cathode; Anode; A light emitting layer provided between the cathode and the anode; An organic material insect containing a heterocyclic compound represented by Formula 1 and provided between the cathode and the light emitting layer; And it provides an organic light-emitting device comprising a carbazole derivative represented by the formula (3), comprising an organic material layer provided between the anode and the light emitting layer.
  • the organic material layer including the heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 is an electron transport layer, an electron injection layer, or a layer that simultaneously transports electrons with an electron transport layer.
  • the organic material layer including the heterocyclic compound represented by Formula 1 is an electron transport layer.
  • the organic material layer including the carbazole derivative represented by Chemical Formula 3 is a hole transport layer, a hole injection layer, or a layer that simultaneously performs hole transport and hole injection.
  • the organic material layer including the carbazole derivative represented by Chemical Formula 3 is a hole transport layer.
  • the organic light emitting device emits blue fluorescent light.
  • the HOMO energy level of the hetero ring compound represented by Chemical Formula 1 is 6 eV or more. In one embodiment of the present specification, the HOMO energy level of the heterocyclic compound represented by Formula 1 is 6.0 eV or more and 7.0 eV or less. According to an exemplary embodiment of the present specification, when having a deep H0M0 energy level as in the compound represented by Chemical Formula 1, holes can be effectively blocked from the light emitting layer, thereby providing high luminous efficiency, improving stability of the device, and thus improving long life. It can provide an element of.
  • the light emitting layer includes a host and a dopant
  • the difference between the HOMO energy level of the host and the HOMO energy level of the heterocyclic compound represented by Formula 1 is 0.2 eV or more.
  • the difference between the HOMO energy level of the host material of the light emitting layer and the heterocyclic compound represented by Formula 1 is 0.2 eV or more, holes can be blocked more effectively from the light emitting layer, thereby providing a high light emitting efficiency and a long lifespan.
  • the organic material layer including the heterocyclic compound represented by Formula 1 is provided in contact with the light emitting layer.
  • the H0M0 energy level is deeper than that of the host compound of the emission layer, hole blocking can be effectively performed.
  • an anthracene derivative is mainly used as the host material in an organic light emitting device that emits blue fluorescent light, and in this case, has an H0M0 energy level of less than 6 eV. Therefore, the heterocyclic compound represented by Formula 1 In the case where the organic layer is included between the cathode and the light emitting layer, it may simultaneously play a role of blocking holes with movement of electrons.
  • the energy level means the magnitude of energy. Therefore, even when the energy level is displayed in the negative (-) direction from the vacuum level, the energy level is interpreted to mean the absolute value of the corresponding energy value.
  • the HOMO energy level means the distance from the vacuum level to the highest occupied molecular orbital.
  • the HOMO level may be measured using an atmospheric photoelectron spectroscopy apparatus (manufactured by RIKEN KEIKI Co., Ltd .: AC3). Specifically, the HOMO level can be measured by irradiating light onto the material and then measuring the amount of electrons generated by charge separation.
  • the triplet energy of the heterocyclic compound represented by Formula 1 is 2.2 eV or more.
  • the heterocyclic compound represented by Formula 1 having the triplet energy of the various ranges when included, the triplet acitone of the light emitting layer is effectively blocked in the organic light emitting device, thereby effectively increasing the efficiency and / Alternatively, long life devices can be expected. ⁇
  • the light emitting layer includes a host and a dopant, and the triplet energy of the heterocyclic compound represented by Formula 1 is greater than the triplet energy of the host.
  • the triplet energy is greater than the triplet energy of the host compound of the light emitting layer, it is possible to effectively block the triplet axtone of the light emitting layer.
  • the anthracene host derivatives of the light emitting layer generally used have a triplet energy level of less than 1.9 eV, and the organic material layer including the compound represented by Formula 1 between the cathode and the light emitting layer has a triplet energy level of 2.2 eV or more.
  • an organic material layer including a heterocyclic compound represented by Formula 1 is provided relatively adjacent to the light emitting layer. In this case, triplet acitone can be blocked more effectively.
  • the triplet energy ⁇ ⁇ may be measured by using a low temperature photoluminescence method.
  • the triplet energy can be calculated using the following conversion formula.
  • the triplet energy ⁇ ⁇ can also be obtained by quantum chemical calculation.
  • Quantum chemistry calculations are based on Gaussian, USA
  • the production quantum chemistry calculation program can be performed using Gaussian 03.
  • DFT density functional theory
  • TD—DFT time dependent density functional theory
  • a phosphorescence spectrum may not be observed in a specific organic compound, and in such an organic compound, triplet energy ( ⁇ ⁇ ) estimated using quantum chemical calculations as described above is estimated. Can be used.
  • the dipole moment of the heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 is 2 debye or less.
  • the dipole moment of the heterocyclic compound represented by Formula 1 is 1 debye or less.
  • the dipole moment is a physical quantity indicating the degree of polarity and may be calculated by Equation 1 below.
  • An organic light emitting device including an organic material layer including a compound having a range of the dipole moment value is improved in the ability of transporting electrons or holes injected from an organic material layer such as an adjacent electron injection layer or a hole injection charge. Therefore, an organic light emitting device having a low driving voltage and a high luminous efficiency can be provided.
  • the arrangement of molecules in the organic light emitting device is excellent, providing a dense film. Therefore, the organic light emitting device including the electron transport material is excellent in stability, it is possible to provide a long life of the organic light emitting device.
  • the dipole moment of the organic material layer is greatly increased, so that the electrons coming from the cathode are increased. Injecting and transporting ability is improved, it is possible to provide an organic light emitting device of low driving voltage and / or high luminous efficiency.
  • an organic light emitting device that satisfies a range of values of the dipole moment and includes a heterocyclic compound represented by Formula 1 may provide a long lifespan organic light emitting device having high stability and efficiency. have.
  • the electron mobility of the heterocyclic compound represented by Formula 1 is 10 "6 cmVVs or more.
  • the electron mobility of the heterocyclic compound represented by Formula 1 is 1C 6 cm 2 / Vs or more under an MV / cm electric field condition of 0.1 to 0.5.
  • the electron mobility of the hetero ring compound represented by the formula (1) is also not less than 10- 6 cniWs in MV / cm electric field conditions of 0.1. In this case, high efficiency can be expected by increasing the number of axtones generated in the light emitting layer.
  • Electron mobility in the present specification may be measured by a method used in the art. Specifically, a time of flight (TOF) or a space charge limited current (SCLC) measurement method may be used, but is not limited thereto.
  • TOF time of flight
  • SCLC space charge limited current
  • the compound 200 nm Deposited after depositing Bathophenanthrol ine and lithium (2%) in a vacuum to 20 nm thickness on the IT0 substrate, the compound 200 nm Deposited. Bathophenanthrol ine and lithium (23 ⁇ 4) were again heated on a vacuum to deposit 20 nm thick on the layer, and then aluminum was deposited at 100 nm or more to prepare a sample. By measuring the current density (mA / cm 2 ) with respect to the voltage of the sample pole, electron mobility may be calculated in a space charge limited current (SCLC) region.
  • SCLC space charge limited current
  • the glass transition temperature of the heterocyclic compound represented by Formula 1 is 80 ° C. or more. More preferably, the glass transition temperature of the heterocyclic compound represented by Formula 1 is 100 ° C.
  • the glass transition temperature has a low glass transition temperature of less than 70 "C, and there is a problem that cannot be applied in an environment of 70 ° C or more.
  • an organic light emitting device having excellent thermal stability can be applied.
  • the organic material layer including the heterocyclic compound represented by Formula 1 further includes an n-type dopant.
  • the organic material layer including the heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 further includes a dopant represented by the following Chemical Formula 10. '
  • A is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxyl group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted alkylthioxy group; Substituted or unsubstituted arylthioxy group A substituted or unsubstituted alkyl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted aryl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted boron group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted
  • the curve represents the bond and two or three atoms necessary to form a five or six membered ring having M, which atoms are unsubstituted or substituted with one or two or more of the same substituents as A, and
  • M is an alkali metal or alkaline earth metal.
  • the n-type dopant represented by Chemical Formula 10 is represented by the following Chemical Formula 10-1 or 10-2.
  • Formula 10 1 and 10-2 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxyl group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted alkylthioxy group; Substituted or unsubstituted arylthioxy group; Substituted or unsubstituted alkyl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted aryl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted boron group; Substituted or unsubstituted aryl group; And substitute
  • the structure is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxyl group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted alkylthioxy group; Substituted or unsubstituted arylthioxy group; Substituted or unsubstituted alkyl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted aryl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted boron group; Substituted or unsubstituted aryl group; And it may be substituted or un
  • n dopant means a material that makes the host material have n semiconductor properties.
  • n Semiconductor property refers to the property of electrons being injected or transported at the LUMOUowest unoccupied molecular orbital) energy level, that is, the properties of materials with high conductivity.
  • the n-type dopant is used to facilitate extraction of electrons from the cathode by doping a donor represented by an alkali metal in the electron transport layer. It may include one or more selected from the group consisting of a donor metal compound and a donor metal complex.
  • the n-type dopant of the organic alkali metal compound or organic alkaline earth metal compound represented by Chemical Formula 10 is 20 weight based on the total weight of the organic material layer including the heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 % To 80% by weight.
  • the n-type dopant may be used alone, or may be used in combination of two or more thereof.
  • An organic light emitting diode includes a host S including a heterocyclic compound represented by Formula 1 between the emission layer and the cathode, and an electron transport layer including an n-type dopant.
  • the organic light emitting device may further include a hole blocking layer between the above-described electron transport layer and the light emitting layer.
  • substituted means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is replaced, that is, a position where a substituent can be substituted, two or more substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Imide group; Amide group; Hydroxyl group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted aryl group; And it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or two or more substituents in the substituents exemplified above are substituted, or means that do not have any substituents.
  • the substituent to which two or more substituents are linked may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are linked.
  • the "substituted or unsubstituted" 'deuterium; halogen group; nitrile group; hydride group; carbonyl group; ester group; alkoxy group; aryloxy group; alkylthioxy group; arylthio Substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of: alkyl sulfoxy groups; aryl sulfoxy groups; silyl groups; alkyl groups; cycloalkyl groups; alkenyl groups; aryl groups; aralkyl groups; aralkenyl groups; and alkylaryl groups It can be interpreted as.
  • substituted or unsubstituted is more preferably substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group, and an aryl group.
  • the hydrogen atom of the heterocyclic compound represented by Formula 1 may be substituted with deuterium. That is, the heterocyclic compound represented by Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present specification may include one or more deuterium.
  • the meaning of including deuterium may include deuterium as the substituent of the heterocyclic compound itself, and also includes a case where the substituent of the heterocyclic compound is substituted with hydrogen.
  • the halogen group may be fluorine, chlorine, brom or iodine.
  • the alkyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n -Pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, nuclear chamber, n-nuclear chamber, 1-methylpentyl, 2'methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3'dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl , N ⁇ heptyl, 1-methylnuclear, cyclopentylmethyl, cyclonuxylmethyl
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms.
  • the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C20. Specifically, meso, ecoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-buroxy, sec-butoxy, n -pentyloxy, neopentyloxy , Isopentyloxy, n-nuxyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n -octyloxy, n -nonyloxy, n -decyloxy, benzyloxy, P-methylbenzyloxy, and the like. It may be, but is not limited to such.
  • the alkenyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3'butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2 '( Naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl, 2, 2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-
  • the silyl group includes trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, and the like.
  • the present invention is not limited thereto.
  • the boron group specifically includes, but is not limited to, trimethylboron group, triethylboron group, t -butyldimethylboron group, triphenylboron group, phenylboron group, and the like.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. In one embodiment According to this, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms.
  • the aryl group may be a monocyclic aryl group, but may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, or the like, but is not limited thereto.
  • the polycyclic aryl group may be naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.
  • the heterocyclic group is a heterogeneous element of 0, ⁇ , S, Si and Se
  • Heterocyclic group containing one or more, carbon number is not particularly limited, but carbon number
  • heterocyclic group examples include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, triazole group, Acridyl, pyridazine, pyrazinyl, quinolinyl, quinazoline, quinoxalinyl, phthalazinyl, pyrido pyrimidinyl, pyrido pyrazinyl, pyrazino pyrazinyl, and isoquinoline , Indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phen
  • the aryloxy group, the arylthioxy group, and the aryl group in the aryl sulfoxy group the description of the aforementioned aryl group may be applied.
  • alkyl group of the alkyl thioxy group, the alkyl sulfoxy group, the description of the above-described alkyl group may be applied.
  • the description of the aryl group described above may be applied except that the arylene group is a divalent group.
  • adjacent 1 'group means a substituent substituted on an atom directly connected to the atom to which the corresponding substituent is substituted, a substituent positioned closest to the substituent in stereostructure, or another substituent substituted on the atom substituted by the corresponding substituent.
  • two substituents substituted at the ortho position in the benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups.
  • an alkylene substituted or unsubstituted with two adjacent hydrocarbons or heterocycles or an alkenylene substituted or unsubstituted with a hydrocarbon or heterocycle may combine with each other to form a ring.
  • the ring formed by bonding adjacent groups to each other may be monocyclic or polycyclic, may be aliphatic, aromatic or a condensed ring of aliphatic and aromatic, and may be a hydrocarbon ring or a hetero ring. Can be formed.
  • the meaning of combining with adjacent groups to form a ring means combining with adjacent groups with each other for a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; Substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle; Substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; Or to form a condensed ring thereof.
  • the hydrocarbon ring may be selected from examples of the cycloalkyl group or the aryl group, except that the hydrocarbon ring is not the monovalent group.
  • the heterocycle may be an aliphatic, aromatic or a condensed ring of aliphatic and aromatic, and may be selected from examples of the heterocyclic group, except for those which are not monovalent.
  • spiro bond may refer to a structure in which substituents in the same carbon are bonded to each other so that two ring compounds are connected through one atom.
  • the heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 may be represented by the following Chemical Formula 1-A.
  • Arl Ar2, LI, R1 to R4, 1, m and n are the same as defined in the formula (1).
  • the organic material used in the organic light emitting device needs to form an amorphous deposited film.
  • Organic materials having high crystallinity have a disadvantage in that film characteristics are unevenly deposited during deposition, which leads to a high driving voltage and low device life during device driving, resulting in rapid device deterioration. To compensate for this disadvantage, amorphous film formation is required.
  • the inventors of the present invention have confirmed that, as long as the substance has an asymmetry in the structure of the triazine derivative, crystallinity does not appear.
  • the heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 has Arl to Ar3 which are substituents of triazine, and are different from each other. In this case, the heterocyclic compound is asymmetric with each other, the triazine substituent, it is possible to form an amorphous deposited film, it is possible to provide a device of low driving voltage and long life.
  • Chemical Formula 1 may be represented by any one of the following Chemical Formulas 1-A-1 to 1-A-4.
  • the heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 is represented by Chemical Formula 1-A-1.
  • the heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 is represented by Chemical Formula 1-A-2.
  • heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 is represented by Chemical Formula 1-A-4.
  • the heterocyclic compound serving as the electron transporting layer of the present specification is preferably a compound represented by the above formula 1-A-4 in terms of luminous efficacy and lifetime.
  • the heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 1-B.
  • xl is an integer from 1 to 5
  • x2 is an integer of 1 to 4,
  • XI and X2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxyl group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted Aryloxy group; Substituted or unsubstituted alkylthioxy group; Substituted or unsubstituted arylthioxy group; Substituted or unsubstituted alkyl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted aryl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted boron group; Substituted or unsubsti
  • the heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 1-B-1.
  • XI is hydrogen
  • X2 is hydrogen
  • Arl or Ar2 contains a biphenyl group as in the exemplary embodiment of the present specification, there is an excellent effect in terms of the life of the device.
  • Arl and Ar2 are different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Arl and Ar2 are different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted monocyclic to cyclic monocyclic aryl group.
  • Arl and Ar2 are different from each other, and each independently hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxy group; Carbonyl group; Ester group; Imide group; Amino group; Phosphine oxide groups; An alkoxy group; Aryloxy group; Alkyl thioxy group; Arylthioxy group; Alkyl sulfoxy groups; Aryl sulfoxy group; Silyl groups; Boron group; An alkyl group; Cycloalkyl group; Alkenyl groups; Aryl group; Aralkyl group; Ar alkenyl group; Alkylaryl group; Alkylamine group; Aralkyl amine groups; Heteroaryl amine group; Arylamine group; Aryl phosphine group; And an aryl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group.
  • Arl and Ar2 are different from each other, and each independently an aryl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group and an aryl group.
  • Arl and Ar2 are different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, at least one of Arl and Ar2 It is an aryl group unsubstituted or substituted by deuterium.
  • Arl Ar2 is different from each other, each independently represent an aryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Arl and Ar2 are different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted quarterphenyl group; Substituted or unsubstituted phenanthryl group; Substituted or unsubstituted chrysenyl group; Substituted or unsubstituted fluorenyl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Arl and Ar2 are different from each other, and each independently a phenyl group; Naphthyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Quarter-phenyl group; Phenanthryl group; Chrysenyl group; Fluorenyl group; Or a heteroaryl group.
  • Arl and Ar2 are different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted quarterphenyl group; Substituted or unsubstituted phenanthryl group; Substituted or unsubstituted chrysenyl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Arl and Ar2 are different from each other: i independently a phenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; An aryl group substituted or 1 biphenyl group; Terphenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; An aryl group substituted or a 1 quarterphenyl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Or a phenanthryl group unsubstituted with an aryl group.
  • Arl and Ar2 are different from each other ⁇ 1, each independently a phenyl group; Naphthyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Quarter-phenyl group; Phenanthryl group; Chrysenyl group; Or a heteroaryl group.
  • Arl is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Or a substituted or unsubstituted phenanthryl group.
  • Arl is a phenyl group; Biphenyl group; It is a naphthyl group kanto or phenanthryl group. According to one embodiment of the present specification, Arl is a substituted or unsubstituted phenyl group. According to an exemplary embodiment of the present specification, Arl is a substituted t: unsubstituted biphenyl group.
  • Arl is a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • Arl is a substituted unsubstituted phenanthryl group.
  • Ar2 when Arl is a substituted or unsubstituted phenyl group, Ar2 is a substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted quarterphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted phenanthryl group; Or a substituted phenyl group
  • Ar2 is a biphenyl group; Terphenyl group; Terphenyl groups substituted with phenyl groups; Quarter-phenyl group; Naphthyl group; Phenanthryl group; Or a phenyl group substituted with a naphthyl group.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted phenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Or a substituted or unsubstituted phenanthryl group.
  • Ar2 is a terphenyl group; Biphenyl group; Phenyl group substituted with naphthyl group; Phenyl group substituted with phenanthryl group; Biphenyl groups substituted with naphthyl groups; Naphthyl group; Naphthyl group substituted with phenyl group; Or a phenanthryl group.
  • Ar2 when Arl is a substituted or unsubstituted naphthyl group, Ar2 is a substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted phenyl group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; Substituted or unsubstituted phenanthryl group; Or a substituted or unsubstituted quarterphenyl group.
  • Ar2 when Arl is a naphthyl group, Ar2 is a biphenyl group; Phenyl group substituted with naphthyl group; Phenyl group substituted with phenanthryl group; Terphenyl group; Biphenyl groups substituted with naphthyl groups; Phenanthryl group substituted with a phenyl group; Phenanthryl group; It is a terphenyl group substituted by the quarterphenyl group or the phenyl group.
  • Ar2 when Arl is a substituted or unsubstituted phenanthryl group, Ar2 is a substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted phenyl group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; Or a substituted or unsubstituted quarterphenyl group.
  • Ar2 is a biphenyl group; Phenyl group substituted with phenanthryl group; Phenyl group substituted with naphthyl group; Terphenyl group; Quarter-phenyl group; Or a terphenyl group substituted with a phenyl group.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted quarterphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Or a substituted or unsubstituted phenanthryl group.
  • Ar2 is a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Quarter-phenyl group; Naphthyl group; Or phenanthryl group.
  • At least one of Arl and Ar2 is a substituted or unsubstituted biphenyl group.
  • Arl is a phenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Or a phenanthryl group unsubstituted or substituted with an aryl group, Ar2 is a phenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Terphenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; A quarterphenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Or a phenanthryl group unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • Ar2 is a phenyl group unsubstituted or
  • Arl and Ar2 are different from each other, and each independently a phenyl group; Biphenyl group; Naphthyl group; Phenanthrenyl group; Terphenyl group; Phenyl group substituted with naphthyl group; Or a phenyl group substituted with a terphenyl group.
  • R1 is hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R1 is hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms.
  • R1 is hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms or two or more adjacent R1's combine with each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted hetero ring.
  • R1 is hydrogen; Distillate; An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; Or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or two or more adjacent R1's combine with each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted hetero ring.
  • R1 is hydrogen; heavy hydrogen; Or an alkyl group. According to an exemplary embodiment of the present disclosure, R1 is hydrogen.
  • the two or more R1's combine with each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring.
  • two or more adjacent R1's combine with each other to form a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • the two or more adjacent R1 combine with each other to form a benzene ring.
  • R2 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxyl group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted alkylthioxy group; Substituted or unsubstituted arylthioxy group; Substituted or unsubstituted alkyl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted aryl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted aryl group A
  • R2 is hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or two or more R2 adjacent or adjacent to a substituted or unsubstituted heteroring group combine with each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring.
  • R2 is hydrogen; heavy hydrogen; Substitution or
  • R2 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms.
  • R2 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R2 is hydrogen; Or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R2 is hydrogen; Or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R2 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a phenyl group. According to an exemplary embodiment of the present disclosure, R2 is hydrogen; Or deuterium.
  • R2 is hydrogen
  • R2 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R2 is a phenyl group.
  • the two or more R2 combine with each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring.
  • two or more adjacent R2's combine with each other to form a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • the two or more adjacent R2 combine with each other to form a benzene ring.
  • R1 is hydrogen; Or adjacent groups combine with each other to form a benzene ring.
  • R2 is hydrogen
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; A substituted or unsubstituted straight chain alkyl group having 1 to 40 carbon atoms; Unsubstituted straight chain alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted ⁇ straight thioalkoxy group having 1 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted branched mono or poly cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms; Substituted or unsubstituted branched alkenyl group having 3 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted branched alkoxy group having 3 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted branched thioalkoxy group having 3 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 ring members; Substitute
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combine with each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring, or the substituents in the copper balls combine with each other to form a substituted or unsubstituted spiro bond.
  • R3 and R4 are a substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroring group.
  • a disubstituted fluorenyl group (di subst i tuted f luorenyl group) It can be seen that the electron mobility is higher than the spi robi f luorenyl group. Accordingly, the compound represented by Chemical Formula 1 shows higher efficiency since electron transport occurs more efficiently than Chemical Formula [ET-J] or Chemical Formula [ET-K] used in Comparative Examples, which will be described later. there was.
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group. According to an exemplary embodiment of the present specification, R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroring group.
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently an alkyl group; Aryl groups having 6 to 20 carbon atoms; Or a heterocyclic group.
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently an alkyl group; Substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted naphthyl group, or R 3 and R 4 combine with each other to form a 5-membered aliphatic ring.
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; Substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted naphthyl group, or R 3 and R 4 combine with each other to form a 5-membered aliphatic ring.
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; Unsubstituted phenyl group; A phenyl group substituted with a methyl group; Biphenyl group; Or a naphthyl group, or R3 and R4 combine with each other to form a five-membered aliphatic ring.
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently an alkyl group; Or an aryl group.
  • R3 and R4 are a methyl group; Or a phenyl group.
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or two or more adjacent substituents combine with each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring, or substituents in the same carbon combine with each other to form a sparse bond.
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or two or more adjacent substituents combine with each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring, or substituents in the same carbon combine with each other to form a substituted or unsubstituted spiro bond.
  • L1 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group.
  • L1 is a direct bond; Or an arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
  • the L1 is a direct bond; Or any one selected from the following structures.
  • the structures are deuterium; Nitro group; Hydroxy group carbonyl group; Ester group; Imide group; Amino group; Phosphine oxide groups; Alkoxy group aryloxy group; Alkyl thioxy group; Arylthioxy group; Alkyl sulfoxy groups; Aryl sulfoxy group; Silyl group boron group; Alkyl groups; Cycloalkyl group; Alkenyl groups; Aryl group; Amine groups; Aryl phosphine group; Or it may be substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of heterocyclic groups.
  • L1 is a direct bond; Substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylylene group; Substituted or unsubstituted naphthalene group; Or a substituted or unsubstituted phenanthrenylene group.
  • the tooth is a direct bond; Substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylylene group; Substituted or unsubstituted naphthalene group; Or a substituted or unsubstituted phenanthrenylene group.
  • L1 is a direct bond
  • L1 is a substituted or unsubstituted phenylene group. In another exemplary embodiment, L1 is a phenylene group.
  • L1 is a substituted or unsubstituted biphenylylene group.
  • Addition L1 is a biphenylylene group.
  • L1 is a substituted or unsubstituted naphthalene group.
  • L1 is a naphthalene group.
  • L1 is a substituted or unsubstituted phenanthrenylene group.
  • L1 is a phenanthrenylene group.
  • L1 is a direct bond; Phenylene group; Or a naphthalene group.
  • L1 is unsubstituted or substituted with one or more deuterium.
  • Chemical Formula 2 is any one of the following structures
  • Amide group Hydroxy group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted aryl group; And it may be substituted or unsubstituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • Ar3 may be selected from the following structures.
  • the heterocyclic compound represented by Formula 1 is represented by any one of the following Formulas 1-1 to 1-627 and 2-1 to 2-363.
  • the hole mobility is 5 X 10 "6 cmVVs or more.
  • the hole mobility of the compound represented by Chemical Formula 3 is in the range of 0.01 to 0.5 MV / cm for an electric field condition. Is at least 5 X 1 O 6 cmVVs
  • the hole mobility of the compound represented by Formula 3 is 5 X 10 1 6 cmVVs under an electric field of 0.1 MV / cm. or higher.
  • the hole mobility of the compound represented by the formula (3) is at least 10- 6 cmWs.
  • the compound represented by Formula 3 is the hole mobility in the range of 0.1 to 0.5 MV / cm electric field (Electr ic Field) at 5 X 10 'with more than 6 cmWs conditions, the conventional hole transport materials Faster hole mobility. Therefore, high efficiency may be expected by increasing the number of axtones generated in the emission layer, but may cause hole leakage toward the cathode.
  • the organic material layer including the heterocyclic compound represented by Formula 1 is provided between the light emitting layer and the cathode according to an exemplary embodiment of the present specification, not only holes leaked by the formula 3, but also the generated acetone in the light emitting layer effectively Since it can trap and maintain a stable form from the chemical attack of the axtone, that is, the hole-electron pair, there is an advantage of maximizing not only efficiency but also life.
  • Hole mobility in the present specification can be measured by a method used in the art. Specifically, a time of flight (TOF) or a method of measuring space charge limited current (SCLC) may be used, but is not limited thereto.
  • TOF time of flight
  • SCLC space charge limited current
  • the hole mobility may be measured using a material thickness of 100 nm or more.
  • the time of flight method of the compound represented by the formula (3); a hole mobility measured (TOF Time of Fl ight) also is at least 5 X 10- 6 cmVVs.
  • the compound represented by Formula 3 and the compound represented by Formula 4 are deposited on a ⁇ substrate in a vacuum ratio of 20: 1 by weight in a vacuum at 10 nm thickness, and then, the Formula 3 After depositing 200 nm of the hole transport material represented by the following, after the compound represented by the formula (3) and the compound represented by the formula (4) is deposited to a thickness of 10 nm in a 20: 1 increase ratio, aluminum (aluminium) 100 nm or more By evaporation, the sample was prepared. By measuring the current density (mA / cm 2 ) of the voltage (Vol tage) of the sample, it is possible to calculate the hole mobility in the space charge limited current (SCLC) region.
  • SCLC space charge limited current
  • Ar4 and Ar5 are the same as or different from each other, and a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • Ar4 and Ar5 are the same as or different from each other, and a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 15 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 15 carbon atoms.
  • Ar4 and Ar5 are the same as or different from each other, and a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted pulloenyl group.
  • Ar4 and Ar5 are the same as each other or Different and a phenyl group; A phenyl group substituted with a phenyl group; A phenyl group substituted with a pyridine group; Biphenyl group; Or a fluorenyl group substituted with a metal number.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Ar4 is a phenyl group substituted with an aryl group. In one embodiment of the present specification, Ar4 is a phenyl group substituted with a phenyl group.
  • Ar4 is a phenyl group.
  • Ar4 is a phenyl group substituted with a heterocyclic group.
  • Ar4 is a phenyl group substituted with a nitrogen-containing heterocyclic group.
  • Ar4 is a phenyl group substituted with a pyridine group.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted biphenyl group.
  • Ar4 is a biphenyl group.
  • the biphenyl group or to be.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • Ar4 is a pulloenyl group substituted with an alkyl group. In one embodiment of the present specification, Ar4 is a fluorenyl group substituted with a methyl group.
  • Ar5 is a substituted or unsubstituted phenyl group; Or a substituted or unsubstituted biphenyl group.
  • Ar5 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Ar5 is a phenyl group.
  • Ar5 is a substituted or unsubstituted biphenyl group.
  • Ar5 is a biphenyl group. According to an exemplary embodiment of the present specification, in Chemical Formula 3
  • L2 is directly bonded to a botto botto botto """chain; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
  • L2 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 10 carbon atoms.
  • L2 is a direct bond; Substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylylene group; Or a substituted or unsubstituted naphthalene group.
  • (2) 0 is a direct bond; Substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylene group; Or a substituted or unsubstituted naphthalene group.
  • R5 to R11 are the same as or different from each other ⁇ each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • R5 to R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 10 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 10 carbon atoms.
  • the R5 To R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R5 to R11 are the same as or different from each other, each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R5 is hydrogen
  • R6 is hydrogen
  • R7 is hydrogen
  • R8 is hydrogen
  • R9 is hydrogen
  • R9 is substituted ⁇ is unsubstituted 6 to 6 carbon atoms.
  • R9 is a substituted or unsubstituted phenyl group. In another embodiment, R9 is a phenyl group.
  • R10 is hydrogen
  • R11 is hydrogen
  • X2 is the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C1-C20 or branched alkyl group; Substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, or Y 1 and X 2 combine with each other to form a substituted or unsubstituted aromatic ring.
  • Y1 and ⁇ 2 are the same as each other or Different and each independently a substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms; Substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 15 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 15 carbon atoms, or Y1 and Y2 combine with each other to form a substituted or unsubstituted aromatic ring.
  • Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted phenyl group, or combine with each other to form a substituted or unsubstituted fluorene structure.
  • the Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; Or a phenyl group, or combine with each other to form a fulloene structure.
  • the fluorenyl group including the Formula 3 when the Y1 and Y2 are bonded to each other to form a fluorene structure, the fluorenyl group including the Formula 3, Y1 and Y2 may be a spirobifluorene structure.
  • the compound represented by Chemical Formula 3 is represented by any one of the following Chemical Formulas 3-1 to 3-22.
  • the organic light emitting device further includes an acceptor layer, which is described below, between the anode and an organic material layer including a carbazole derivative represented by Chemical Formula 3.
  • A1 to A3 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group unsubstituted or substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a cyano group, a halogen group and a halo alkyl group; Or a heterocyclic group which is unsubstituted or substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a cyano group, a halogen group and a halo alkyl group.
  • the acceptor insect further includes a carbazole derivative represented by Chemical Formula 3.
  • the acceptor material represented by Chemical Formula 4 is 1 weight 3 ⁇ 4 to 30 weight 3 ⁇ 4> based on the total amount of the acceptor layer.
  • the acceptor layer may function as an electron injection layer.
  • a hole transport layer including a carbazole derivative represented by Formula 3 is provided between the light emitting layer and the anode, and the acceptor represented by Formula 4 is provided between the hole transport layer and the anode.
  • An acceptor layer comprising a material and a carbazole derivative represented by Formula 3 may be provided.
  • the acceptor layer may function as a hole injection layer.
  • the hole transport layer not containing the acceptor material is provided in contact with the light emitting layer.
  • the organic light emitting diode may further include an electron blocking layer between the above-described hole transport layer and the light emitting layer.
  • the injection of holes from the anode is smooth. This is because the doping of the acceptor material regulates the difference between the Fermi energy level of the anode and the Fermi energy level of the hole transport layer to within 0.2 eV, thereby improving the hole injection ability.
  • the hole injection ability By improving the hole injection ability, many holes may be transported from the anode to the light emitting layer to increase the efficiency of the device by lowering the driving voltage of the organic light emitting device.
  • the organic material layer including the carbazole derivative represented by Chemical Formula 3 contains a fluorene group and has high hole mobility because the planarity of molecules is relatively high. Therefore, it is excellent in the effect of interacting with the acceptor material represented by the formula (4), the generation of carriers increases. Therefore, it is possible to transport and inject a lot of holes in the light emitting layer.
  • the organic light emitting device may include two or more hole transport layers between the anode and the light emitting layer.
  • at least one of the two or more hole transport layers includes a carbazole derivative represented by Formula 3.
  • the materials of the two or more hole transport layers are the same or different from each other.
  • a hole transport layer including a carbazole derivative represented by Chemical Formula 3 is provided adjacent to the light emitting layer.
  • the two or more layers and the hole transport layer may both include a carbazole derivative represented by Formula 3, and the remaining materials except for the carbazole derivative may be the same or different from each other.
  • adjacent means relatively close to each other, and may include physical contact, and may include additional organic layers between adjacent organic layers.
  • A1 to A3 are the same as or different from each other, and each independently, a phenyl group; Naphthyl group; Pyridine group; Pyrazine groups; Pyrimidine groups; Quinoline groups; Or isoquinoline group,
  • the phenyl group; Naphthyl group; Pyridine group; Pyrazine groups; Pyrimidine groups; Quinoline groups; And isoquinoline group may be substituted or unsubstituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a cyano group, a halogen group and a halo alkyl group.
  • Al to A3 includes an electron withdrawing group of the group consisting of a sano group, a halogen group and a haloalkyl group, and the effect of the acceptor can be further enhanced.
  • A1 to A3 are the same as or different from each other, and are each independently a phenyl group substituted with a fluorine and cyano group.
  • the acceptor material represented by Formula 4 is represented by the following Formula 4-1.
  • the organic light emitting device includes a heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 described above between the cathode and the light emitting layer, and includes a carbazole derivative represented by Chemical Formula 3 described above between the anode and the light emitting layer. Except that it may be prepared by materials and methods known in the art.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially stacking an anode, an organic material layer, and a cathode on a substrate.
  • metal or conductive metal oxides or alloys thereof are deposited on the substrate by using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporat ion.
  • PVD physical vapor deposition
  • an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an anode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a multilayer structure in which one or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device further includes one or two or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer and a hole blocking layer. can do.
  • the structure of the organic light emitting device of the present specification may have the same structure as shown in FIGS. 1 and 2, but is not limited thereto.
  • FIG. 1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which an anode 201, a hole transport layer 301, an emission layer 401, an electron transport layer 501, and a cathode 601 are sequentially stacked on a substrate 101.
  • the electron transport layer 501 has a hetero ring represented by the formula (1)
  • Compound is included
  • the hole transport layer 301 includes a carbazole derivative represented by the formula (3).
  • FIG. 2 illustrates an organic light emitting device in which an anode 201, a vector 701, a hole transport layer 301, an emission layer 401, an electron transport layer 501, and a cathode 601 are sequentially stacked on a substrate 101.
  • the electron transport layer 501 includes a heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1
  • the hole transport layer 301 includes a carbazole derivative represented by Chemical Formula 3
  • the acceptor layer 701 includes the chemical formula The acceptor material, indicated as 4, may be included.
  • 1 and 2 are exemplary structures according to the exemplary embodiment of the present specification, and may further include other organic material layers.
  • the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
  • the anode material a material having a large special work function is generally preferred to facilitate hole injection into the organic material layer.
  • the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, crème, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide ( ⁇ ), indium zinc oxide (IZ0); ⁇ 0: ⁇ 1 or SN3 ⁇ 4: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Poly (3-eu-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene KPED0T), Paul, but like a repeater, and a conductive polymer such as polyaniline, but are not limited thereto .
  • the cathode material is generally a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or Li3 ⁇ 4 / Al, and the like, but are not limited thereto.
  • the hole injection material is a layer for injecting holes from an electrode, and the hole injection material has a capability of transporting holes to have a hole injection effect at an anode, and has an excellent hole injection effect for a light emitting layer or a light emitting material.
  • the compound which prevents the movement of the excited excitons to the electron injection layer or the electron injection material, and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • the highest occupied molecular orbital (HO) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • hole injection materials include metal porphyr (in), oligothiophene, arylamine-based organics, nucleonitrile-nucleated azatriphenylene-based organics, quinacridone-based organics, and perylene ) Organic materials, anthraquinone and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
  • the hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer.
  • the hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer.
  • the material is suitable. Specific examples include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.
  • the light emitting material is a material capable of emitting light in the visible region by transporting and combining holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and preferably a material having good quantum efficiency with respect to fluorescence or phosphorescence.
  • Specific examples include 8 ⁇ hydroxy- Quinoline aluminum complex (Al); Carbazole series compounds; Dimer i zed styryl compounds; BAlq; Monohydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series compounds; Polymers of the poly (P-phenylenevinylene) (PPV) family; Spi ro compounds; Polypuloene, rubrene and the like, but are not limited thereto.
  • PV poly (P-phenylenevinylene)
  • the light emitting layer may include a host material and a dopant material.
  • the host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic containing compound.
  • the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and pullulanthanthene compounds
  • the heterocyclic compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives and ladders. Type furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but is not limited thereto.
  • the fluorescent light emitting layer may be a distyryl arylene (DSA), a distyryl arylene derivative, a distyrylbenzene (DSB), a distyrylbenzene derivative, or DPVBi (4, 4 , -bi s (2) as a host material. , 2 '-diphenyl vinyl) -1, l' -biphenyl), DPVBi derivative, spiro -DPVBi and spiro -6P is selected from 1 or 2 or more.
  • the fluorescent light emitting layer is selected from the group consisting of styrylamine (styrylaniine), perylene (pherylene) and DSBP (di styrylbiphenyl) as a dopant material.
  • the electron injection layer is a layer for injecting electrons from an electrode, has a capability of transporting electrons, has an electron injection effect from the cathode, has an excellent electron injection effect for the light emitting layer or the light emitting material, hole injection of excitons generated in the light emitting layer
  • the compound which prevents the movement to a layer and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the derivatives thereof, metal Complex compounds, nitrogen-containing five-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, Tras (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (monohydroxybenzo [h ] Quinolinato) beryllium, bis (10- hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-pentyl-8-quinolinato) chlorogallium ⁇ bis (2 ⁇ methyl-8 -quinolinato) (0-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1- naphlato) aluminum, bis (2-methyl-8 bojunolinato) (2-naphrato) gallium, etc.
  • the hole blocking layer is a layer which blocks the reaching of the hole cathode, and may generally be formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthrene derivatives, BCP, aluminum complexes, and the like, but are not limited thereto.
  • the organic light emitting device may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type according to a material used.
  • the organic light emitting diode according to the present disclosure may be a normal type in which the lower electrode is an anode and the upper electrode is a cathode, or may be an inverted type in which the lower electrode is a cathode and the upper electrode is an anode.
  • the herbicide may act on a principle similar to that applied to an organic light emitting device in an organic electronic device including an organic solar cell, an organic photoconductor, an organic transistor, and the like.
  • HOMO energy level and triplet energy ( ⁇ ⁇ ) values of the heterocyclic compound represented by Formula 1 and the compounds represented by Formulas ET-B and ET-J according to one embodiment of the present specification are shown in Table 1 below. .
  • the triplet energy ( ⁇ ⁇ ) was performed using a quantum chemistry calculation program Gaussian 03 manufactured by Gaussian, USA, and using the density functional theory (DFT), B3LYP, basis
  • the triplet energy was calculated by time dependent density functional theory (TD-DFT) for a structure optimized using 6-31G * as a function.
  • Table 2 shows the values of the dipole moments of the heterocyclic compounds represented by Formula 1 according to one embodiment of the present specification.
  • a glass substrate coated with a thin film of ITO (indium t in oxide) at a thickness of 500 A was placed in distilled water in which detergent was dissolved and ultrasonically cleaned.
  • Fischer Co. product was used as a detergent
  • distilled water filtered secondly with a filter (Fiter) of Millipore Co., Ltd. was used as distilled water.
  • the ultrasonic cleaning was performed twice with distilled water for 10 minutes.
  • isopropyl alcohol, acetone, and methane were ultrasonically washed with a solvent, dried, and then transported to a plasma cleaner.
  • the substrate was washed with oxygen plasma for 5 minutes and then transported to a vacuum evaporator.
  • the hole injection layer was formed on the ITO transparent electrode prepared as described above by thermally vacuum depositing Chemical Formulas 3 ⁇ 3 and Chemical Formula 4-1 with a thickness of 100 A at a weight ratio of 98: 2.
  • a hole transport layer was formed on the hole injection layer by vacuum deposition to a thickness of 1300A.
  • the compound of Formula 1-6 and the following compound [LiQ] were vacuum deposited on the emission layer in a 1: 1 weight ratio to form an electron transport layer having a thickness of 350 A.
  • Lithium fluoride (LiF) and ⁇ , ⁇ thickness of 10A thickness were sequentially deposited on the electron transport layer to form a cathode.
  • the deposition rate of the valuables was maintained at 0.4 ⁇ 0.9 A / sec
  • the lithium fluoride of the cathode was maintained at 0.3 A / sec
  • the deposition rate of aluminum was 2 A / sec. — 7 5 X 10 —
  • the organic light emitting device was manufactured by maintaining 8 torr.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-1], except that [Formula 1-138] was used instead of [Formula 1-6] of [Example 1-1].
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-1], except that [Formula 2-38] was used instead of [Formula 1-6] of [Example 1-1].
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-1], except that [Formula 2-113] was used instead of [Formula 1-6] of [Example 1-1].
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-1], except that [Formula 2-169] was used instead of [Formula 1-6] of [Example 1-1].
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-20], except that [Formula 1-160] was used instead of [Formula 1-40] of [Example 1-20].
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-2], except that [Formula 1-345] of [Example 1-2] was used instead of [Formula 1-340].
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-20], except that [Formula 2-5] was used instead of [Formula 1-40] of Example 1-2.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-20], except that [Example 1-2] was used instead of [Formula 2-353].
  • Example 1-25 [Example 1-1] except that [Chemical Formula 1-22] ol and [Chemical Formula 3-3] were used instead of [Chemical Formula 3-3] instead of [Formula 1-6] of [Example 1-1] In the same manner as in the organic light emitting device was manufactured.
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-25], except that [Formula 1-92] was used instead of [Formula 1-22] of [Example 1-25].
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-25], except that [Formula 2-7] was used instead of [Formula 1-22] of [Example 1-25].
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-25], except that [Formula 2-178] was used instead of [Formula 1-25] of [Example 1-25].
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-1], except that [Formula 1-1] was used instead of [Formula 1-1] of [Example 1-1].
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-1], except that [Formula 1-54] was used instead of [Formula 1-6] of Example l-VII.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-1], except that Chemical Formula [ ⁇ ] was used instead of [Formula 3-3] of [Example 1-1].
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-12], except that Chemical Formula [ ⁇ ] was used instead of [Chemical Formula 3-3] of [Example 1-12].
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-18], except that Chemical Formula [TCTA] was used instead of [Chemical Formula 3-3] of [Example 1-18].
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-22], except that Chemical Formula [TCTA] was used instead of [Chemical Formula 3-6] of [Example 1-22].
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-9], except that Chemical Formula [TCTA] was used instead of [Chemical Formula 3-3] of [Example 1-9].
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-6], except that Chemical Formula [HT-A] was used instead of [Chemical Formula 3 ′ 3] of [Example 1-6].
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-8], except that Chemical Formula [HT-A] was used instead of [Chemical Formula 3-3] of [Example 1-8].
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-26], except for using the following Chemical Formula [HT-A] instead of [Chemical Formula 3-3] of [Example 1-26].
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-1], except that Chemical Formula [ET-A] was used instead of [Chemical Formula 1-6] of [Example 1-1].
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-1], except that Chemical Formula [ET-B] was used instead of [Chemical Formula 1-6] of [Example 1-1].
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-1], except that Chemical Formula [ET-C] was used instead of [Chemical Formula 1-6] of [Example 1-1].
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-1], except that Chemical Formula [ET-D] was used instead of [Formula 1-1] of [Example 1-1].
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-1], except that the additive formula [ET-E] was used instead of [Formula 1-6] of [Example 1-1].
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-1], except that Chemical Formula [ET-F] was used instead of [Chemical Formula 1-6] of [Example 1-1].
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-20], except that [Formula 1-40] was used instead of [Formula 1-40].
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-20], except that Chemical Formula [ET-H] was used instead of [Formula 1-40] of [Example 1-20].
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-20], except that [Formula 1-40] was used instead of [Formula 1-40] of Example 1-2.
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-25], except that Chemical Formula [ET-J] was used instead of [Chemical Formula 1-22] of [Example 1-25].
  • Comparative Example 1-22 An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-25], except that Chemical Formula [ET-K] was used instead of [Chemical Formula 1-22] of [Example 1-25].
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in [Example 1-1], except that Chemical Formula [Alq 3 ] was used instead of [Chemical Formula 1-6] of [Example 1-1].
  • the organic light emitting diode manufactured by the above-described method was measured for driving voltage and luminous efficiency at a current density of 10 mA / cm 2 , and a time (T90) of 90% of the initial luminance at a current density of 20 mA / cm 2 was measured. It was. The results are shown in Table 3 below.
  • the triazine compound having the same symmetry among Arl to A3 has higher efficiency, lower driving voltage and longer life than the case of using the electron injection and electron transport in the organic layer simultaneously.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 according to the present invention has excellent thermal stability, exhibits excellent properties by having a deep H0M0 level of 6.0 eV or more, high triplet energy ( ⁇ ⁇ ), and hole stability.
  • n-type dopants may be mixed. Accordingly, the compound represented by Formula 1 has a low driving voltage and high efficiency, and may improve stability of the device by hole stability of the compound.
  • the compounds represented by the formula [ET-B] and [ET-J] can be confirmed through Table 1 that the HOMO level is less than 6 eV, when the compound is included as a result of the device evaluation of Table 3 It can be confirmed that it has a short lifespan.
  • Table 1 the organic light emitting device including a compound having a HOMO energy level of less than 6 eV is attenuated by the hole blocking effect transmitted from the light emitting layer.
  • the heterocyclic compound represented by Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present invention, the HOMO energy level is 6 eV or more, the triplet energy is 2.2 eV in terms of driving voltage, efficiency and / or life of the device More preferred.
  • the disubst i tuted f luorenyl group has an electron than the spirobi f luorenyl group. It can be seen that the mobility is high. Accordingly, the compound represented by Chemical Formula 1 shows high efficiency because electron transport occurs more efficiently than Chemical Formula [ET-J] or Chemical Formula [ET-K] used in Comparative Examples, and it was confirmed that the lifespan is also improved.
  • the heterocyclic compound represented by Formula 1 is provided between the cathode and the light emitting layer, represented by Formula 3 It can be seen that the organic light emitting device in which the carbazole derivative is provided between the anode and the light emitting layer can provide an organic light emitting device having low driving voltage, high luminous efficiency and / or long life.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

본 명세서는 캐소드; 애노드; 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층; 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하고, 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층; 및 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하고, 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 발명이다.

Description

【명세서】
【발명의 명칭】
유기 발광 소자
【기술분야】
본 명세서는 2014년 4월 4일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-
2014- 0040818호, 2015년 1월 23일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-
2015- 0011540호 및 2015년 1월 23일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10- 2015-0011559호의 출원일의 이익을 주장하며， 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
【배경기술】
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다.
애노드와 캐소드 사이에 유기물층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 액시톤 (exc on)을 형성하고， 이 액시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층， 예컨대 정공주입층， 정공수송층， 발광층， 전자수송층을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며， 용도에 따라 정공주입 물질， 정공수송 물질， 발광 물질， 전자수송 물질， 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서， 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 P-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편， 전자주입 물질이나 전자수송ᅳ물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질， 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 pᅳ타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질， 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며， 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은물질이 바람직하다.
당 기술분야에서는 높은 효율의 유기 발광 소자의 개발이 요구되고 있다.
[선행기술문헌]
[특허문헌]
한국 특허공개공보 2000-0051826
【발명의 상세한설명】
【기술적 과제】
본 명세서의 목적은 높은 발광 효율 및 /또는 낮은 구동전압을 갖는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
【기술적 해결방법】 본 명세서는 캐소드; 애노드; 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 발광층; 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하고， 상기 캐 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층; 및 하기 화학식 3으로 표시되는 유도체를 포함하고， 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기 포함하는 유기 발광소자를 제공한다.
[화학식 1]
Ar3
Figure imgf000004_0001
화학식 1에 있어서，
Arl 내지 Ar3는 서로 상이하고，
Arl 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또Ζ 비치환된 헤테로고리기이며，
Ar3는 하기 화학식 2로 표시되고，
Figure imgf000004_0002
화학식 2에 있어서，
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치카물구소환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시똥바드비 -기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는졸을된와 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나， 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하며，
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며，
1은 1 내자 5의 정수이고,
m은 1 내지 3의 정수이며，
n은 1 내지 4의 정수이고，
1， m 및 n 이 각각 2 이상의 정수인 경우， 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 동일하거나상이하며，
[화학식 3]
화학식 1 및 2에 있어서，
Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하며， 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기； 또는 치환 또는 비치환된 해테로고리기이고,
L2는 직접결합; 또는 치환또는 비치환된 아릴렌기이며，
0는 0 내지 5의 정수이고，
0가 2 이상의 정수인 경우， 2 이상의 L2는 서로 같거나상이하며,
R5 내지 RU은 서로 같거나 상이하며， 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나， 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환또는 비치환된 헤테로고리를 형성하고，
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나， Y1 및 Y2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
【유리한 효과】
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 낮은 구동전압 및 /또는 높은 발광 효율을 제공한다.
【도면의 간단한 설명】
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 나타낸 도이다. 도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 나타낸 도이다. 도 3은 화합물 1—6의 H0MCXAC3) 준위 측정 데미터 결과를 나타낸 도이다. 도 4는 화합물 1-8의 H0M0(AC3) 준위 측정 데이터 결과를 나타낸 도이다. 도 5는 화합물 1-30의 H0 XAC3) 준위 측정 데이터 결과를 나타낸 도이다. 도 6은 화합물 1-138의 H0MC AC3) 준위 측정 데이터 결과를 나타낸 도이다. 도 7은 화합물 2-5의 H0MCXAC3) 준위 측정 데이터 결과를 나타낸 도이다.
[부호의 설명]
101： 기판
201 : 애노드
301 : 정공 수송층
401： 발광층
501： 전자수송층
601： 캐소드
701： 억셉터층
【발명의 실시를 위한 최선의 형태】 이하， 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에' 1 위치하고 있다고 할 때， 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때， 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소 ¾ 더 포함할수 있는 것올 의미한다.
본 명세서는 캐소드; 애노드; 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층; 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하고， 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물충; 및 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하고, 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층은 전자수송층， 전자주입층 또는 전자수송과 전자주입을 동시에 하는 층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층은 전자수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 유기물층은 정공수송층， 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층이다.
또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 유기물층은 정공수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 유기 발광 소자는 청색 형광 발광을 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 해테로환 화합물의 HOMO 에너지 준위는 6 eV 이상이다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 HOMO 에너지 준위는 6.0 eV 이상 7.0 eV 이하이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따라 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 같이 깊은 H0M0 에너지 준위를 갖는 경우에는 발광층으로부터 정공을 효과적으로 차단할 수 있어， 높은 발광 효율을 제공할 수 있으며， 소자의 안정성올 향상시켜 장수명의 소자를 제공할수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 발광층은 호스트 및 도편트를 포함하고, 상기 호스트의 H0M0 에너지 준위와 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 HOMO 에너지 준위의 차는 0.2 eV 이상이다. 상기와 같이， 발광층의 호스트 물질과 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 HOMO 에너지 준위의 차가 0.2 eV 이상인 경우， 발광층으로부터 더욱 효과적으로 정공을 차단할 수 있어 높은 발광 효율 및 장수명의 유기 발광 소자를 제공할수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 해테로환 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층에 접하여 구비된다. 이 경우， 발광층의 호스트 화합물보다 더 깊은 H0M0 에너지 준위를 가짐으로써 정공의 차단을 효과적으로 할수있다.
본 명세서의 일 실시상태와 같이 , 청색 형광 발광을 하는 유기 발광 소자의 경우에는 호스트 재료로 안트라센 유도체를 주로 사용하며， 이 경우， 6 eV 미만의 H0M0 에너지 준위를 갖는다. 따라서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층올 캐소드와 발광층 사이에 구비하는 경우에는 전자의 이동과 함께 정공의 차단역할을 동시에 할 수 있다.
본 명세서에 있어서， 에너지 준위는 에너지의 크기를 의미하는 것이다. 따라서， 진공준위로부터 마이너스 (-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도， 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대， HOMO 에너지 준위란 진공준위로부터 최고 점유 분자 오비탈 (highest occupi ed molecular orbi tal )까지의 거리를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HOMO 준위는 대기하 광전자 분광장치 (RIKEN KEIKI Co . , Ltd . 제조: AC3)를 이용하여 측정할 수 있다. 구체적으로 재료에 광을 조사하고， 그 때 전하 분리에 의해 생기는 전자량을 측정함으로써 상기 HOMO준위를 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 삼중항 에너지는 2.2 eV 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따라， 상기 다양한 범위의 삼중항 에너지를 갖는 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 경우에는 유기 발광 소자에서 효과적으로 발광층의 삼중항 액시톤을 효과적으로 차단하여 높은 효율 및 /또는 장수명의 소자를 기대할 수 있다. ―
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 삼중항 에너지는 상기 호스트의 삼중항 에너지보다 크다.
발광층의 호스트 화합물의 삼중항 에너지보다 더 큰 삼중항 에너지를 갖는 경우， 발광층의 삼중항 액시톤을 효과적으로 차단할 수 있다. 구체적으로 일반적으로 사용하는 발광층의 안트라센 호스트 유도체들은 1.9 eV 미만의 삼중항 에너지 준위를 가지며， 캐소드와 발광층 사이에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 2.2 eV 이상의 삼중항 에너지 준위를 갖으므로， 삼중항 액시톤 차단효과가 높아 소자 효율이 향상될 수 있다. 이는 후술하는 비교예로서 제시된 안트라센 유도체인 하기 화합물 [ET-A] , [ET-B] , [ET-D] , 및 [ET-J] 모두 1.9 eV 미만의 삼중항 에너지를 가지며， 이러한 낮은 삼중항 에너지를 갖는 화합물은 소자 효율이 낮은 것을 확인할 수 있다. 이는 2.2 eV 미만의 삼중항 에너지를 갖는 화합물을 사용하는 경우， 삼중항-삼중항 소멸 (Tr iplet-Tr iplet Annihi lat ion: ΊΤΑ)의 효과를 감쇄시키기 때문이다.
본 명세서외 일 실시상태에 있어서， 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 복수개의 층이 구비되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 해테로환 화합물을 포함하는 유기물층은 상대적으로 발광층에 인접하여 구비된다. 이 경우, 삼중항 액시톤을 더욱 효과적으로 차단할수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 삼중항 에너지 (Ετ)는 저온 광발광 (Low Temperature Photo luminescence)법을 이용하여 측정할 수 있다. ^dge 값을 측정하여 하기 환산식을 이용하여 삼중항 에너지를 구할수 있다.
ET(eV) = 1239.85 I < dge)
상기 환산식에 있어서, ' dge"란， 종축에 인광 강도， 횡축에 파장을 취하여 인광 스펙트럼을 나타냈을 때에， 인광 스펙트럼의 단파장 측의 상승에 대하여 접선을 그어， 그 접선과 횡축의 교점의 파장치를 의미하며, 단위는 nm 이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 삼중항 에너지 (Ετ)는 양자 화학 계산에 의해서도 구할 수 있다. 양자화학 계산은 미국 가우시안 (Gaussian)사 제조의 양자 화학 계산 프로그램 가우시안 03을 이용하여 수행할 수 있다. 계산에 있어서는 밀도 범함수 이론 (DFT)을 이용하는데， 범함수로서 B3LYP, 기저함수로서 6-31G*를 이용하여 최적화한 구조에 대해서 시간 의존 밀도 범함수 이론 (TD— DFT)에 의해 삼중항 에너지의 계산치를 구할수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서， 특정한 유기 화합물에서는 인광 스펙트럼이 관측되지 않는 경우가 있는데， 이러한 유기 화합물에서는 상기에 나타낸 바와 같이 양자 화학 계산을 이용하여 구한 삼중항 에너지 (Ετ)를 추정하여 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 해테로환 화합물의 쌍극자 모멘트 (dipole moment )는 2 debye 이하이다. 바람직하게는 화학식 1로 표시되는 해테로환 화합물의 쌍극자 모멘트 (dipole moment )는 1 debye 이하이다.
본 명세서에서 쌍극자 모맨트 (dipole moment )는 극성의 정도를 나타내는 물리량으로서， 하기 수학식 1로 계산될 수 있다.
[
lar densi ty)를 계산으로 구하여， 쌍극자
Figure imgf000008_0001
， 분자 밀도는 Hi rshfeld Charge Analysi s라는 방법을 사용하여 각 원자별 전하 (Charge) 및 쌍극자 (Dipole)를 구하고， 하기 식에 따라 계산하여 얻을 수 있으며， '그 계산 결과를 상기 수학식 1에 넣어 구할수 있다.
Figure imgf000008_0002
— k) sphencally averaged ground- state amcmSc density promolecule dens!!y
Figure imgf000008_0003
« p ir)： molecular density
» p0 {r - Py: density of the free atom located
Figure imgf000008_0004
Figure imgf000009_0001
• Wa (r ：: weight function
상기의 쌍극자 모멘트 값의 범위를 갖는 화합물이 포함된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자는 인접한 전자주입층 또는 정공주입충과 같은 유기물층으로부터 주입된 전자 또는 정공의 수송 능력이 향상된다. 따라서， 낮은 구동 전압 및 높은 발광 효율을 갖는 유기 발광 소자를 제공할 수 있다. 또한， 유기 발광 소자 내에서 분자의 배열이 우수하여， 치밀한 막을 제공한다. 따라서， 상기 전자수송물질을 포함하는 유기 발광 소자는 안정성이 우수하여， 장수명의 유기 발광 소자를 제공할수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따라， 상기 쌍극자 모멘트의 값의 범위를 갖는 화합물이 포함된 유기물층에 전술한 η 형 도편트를 더 포함하는 경우에는 유기물층의 쌍극자 모멘트가 크게 증가하여, 캐소드로부터 들어오는 전자의 주입 및 수송 능력이 향상되어， 낮은 구동전압 및 /또는 높은 발광 효율의 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
따라서， 본 명세서의 일 실시상태에 따론 상기 쌍극자 모멘트의 값의 범위를 만족하고， 화학식 1로 표시되는 해테로환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 안정성과 효율이 높은 장수명의 유기 발광 소자를 제공할수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 전자 이동도는 10"6 cmVVs 이상이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 전자 이동도는 0.1 내지 0.5의 MV/cm 전계 조건에서 1C 6 cm2/Vs 이상이다. 또 다른 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 전자 이동도는 0. 1의 MV/cm 전계 조건에서 10—6 cniWs 이상이다. 이 경우, 발광층 내에서 생성되는 액시톤의 수를 증가시켜 높은 효율을 기대할수 있다.
본 명세서에서 전자 이동도는 당업계에서 사용되는 방법으로 측정할 수 있다. 구체적으로 비행 시간법 (TOF ; Time of Fl ight ) 또는 공간 전하 제한된 전류 (SCLC; Space Charge Limi ted Current ) 측정의 방법을 사용할 수 있으며 이에 한정하지 않는다.
구체적으로， 본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서， IT0 기판 상에 바소페난트를린 (Bathophenanthrol ine)과 리튬 (2%)를 진공 중에서 가열하여 20 nm 두께로 증착한 후， 상기 화합물을 200 nm 증착하였다. 상기 층 위에 바소페난트를린 (Bathophenanthrol ine)과 리튬 (2¾)을 다시 진공 중에서 가열하여 다시 20 nm 두께로 증착한 후， 알루미늄 (aluminium)을 100 nm 이상 증착하예 샘플을 제조하였다. 상기 샘폴의 전압 (Vol tage) 에 대한 전류밀도 (current ly densi ty: mA/cm2)를 측정하여， 공간 전하 제한된 전류 (SCLC; Space Charge Limi ted Current )영역에서 전자 이동도를 계산할수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 유리 전이온도는 80 °C 이상이다. 더욱 바람직하게는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 유리 전이온도는 100 °C이다. 일반적으로 정공 차단 물질로 알려진 Bphen의 경우에는 유리 전이온도가 70 "C 미만의 낮은 유리 전이 온도를 가져， 70 °C 이상의 환경에서는 적용할 수 없는 문제가 있다. 따라서， 상기의 범위의 유리 전이 온도를 갖는 화합물을 사용하는 경우에는 열적 안정성이 우수한유기 발광소자를 적용할수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층은 n형 도편트를 더 포함한다.
구체적으로 본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층은 하기 화학식 10으로 표시되는 도편트를 더 포함한다. '
Figure imgf000010_0001
A는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기； 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기 ; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
곡선은 M을 갖는 5원 또는 6원 고리를 형성하는데 필요한 결합 및 2 또는 3개의 원자를 나타내고， 상기 원자는 1 또는 2 이상의 A의 정의와 동일한 치환기로 치환또는 비치환되며，
M은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서， 상기 화학식 10으로 표시되는 n형 도편트는 하기 화학식 10-1 또는 10-2로 표시된다.
Figure imgf000010_0002
화학식 10-1 및 10-2에 있어서,
M은 화학식 10에서 정의한 바와동일하고，
화학식 10 1 및 10-2는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 인접하는 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
는 n형
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000012_0001
상기 구조는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 아루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서에서 n 도펀트는 호스트 물질을 n 반도체 특성을 갖도록 하는 물질을 의미한다. n 반도체 특성이란 LUMOUowest unoccupied molecular orbi tal )에너지 준위로 전자를 주입받거나 수송하는 특성 즉， 전자의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 n형 도펀트는 전자수송층 내에 알칼리 금속으로 대표되는 도너를 도핑함으로써 캐소드로부터의 전자의 추출올 용이하게 하기 위한 것으로서， 도너성 금속 화합물 및 도너성 금속 착체로 이루어진 군에서 선택된 1 이상을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 10으로 표시되는 유기 알칼리 금속 화합물 또는 유기 알칼리 토금속 화합물의 n형 도편트는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층의 전체 중량을 기준으로 20 중량 % 내지 80 중량 %이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， 상기 n형 도편트는 1종 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 호스트 S 포함하고， n 형 도편트를 포함하는 전자수송층이 구비된다，
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 유기 발광 소자는 전술한 전자수송층과상기 발광층 사이에 정공 저지층올 더 포함할 수 있다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나， 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며， 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며， 2 이상 치환되는 경우， 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나， 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기 "는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고， 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 "치환 또는 비치환된' '은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 히드특시기; 카보닐기; 에스테르기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 및 알킬아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 것으로 해석될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 "치환 또는 비치환된''이라는 표현은 중수소; 알킬기; 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환또는 비치환되는 것이 더욱 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 수소 원자는 중수소로 치환될 수 있다. 즉， 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 1 이상의 중수소를 포함할 수 있다. 상기 중수소를 포함한다는 의미는 상기 헤테로환 화합물의 치환기 자체가 중수소일 수도 있으며, 상기 헤테로환화합물의 치환기가 증수소로 치환된 경우도 포함한다. 본 명세서에 있어서， 할로겐기는 불소， 염소， 브름 또는 요오드가 될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고， 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면， 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸， 에틸, 프로필， n-프로필， 이소프로필， 부틸， n-부틸， 이소부틸， tert-부틸， sec-부틸， 1-메틸-부틸， 1-에틸- 부틸， 펜틸， n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸， tert-펜틸, 핵실, n-핵실， 1-메틸펜틸， 2ᅳ메틸펜틸， 4-메틸 -2-펜틸, 3，3ᅳ디메틸부틸， 2-에틸부틸， 헵틸， nᅳ헵틸, 1- 메틸핵실， 시클로펜틸메틸, 시클로핵실메틸， 옥틸， n-옥틸， tertᅳ옥틸, 1-메틸헵틸， 2-에틸핵실ᅳ 2ᅳ프로필펜틸， n-노닐, 2，2-디메틸헵틸， 1-에틸-프로필， 1，1-디메틸- 프로필， 이소핵실， 2-메틸펜틸， 4-메틸핵실， 5-메틸핵실 등이 있으나， 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서， 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나， 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며， 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸， 시클로펜틸， 3-메틸시클로펜틸， 2 , 3-디메틸시클로펜틸， 시클로핵실, 3-메틸시클로핵실, 4-메틸시클로핵실， 2，3- 디메.틸시클로핵실， 3 , 4, 5-트리메틸시클로핵실， 4-tert-부틸시클로핵실， 시클로헵틸， 시클로옥틸 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서， 상기 알콕시기는 직쇄， 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나， 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로， 메특시， 에특시， n-프로폭시, 이소프로폭시, i- 프로필옥시， n-부톡시， 이소부록시, tert-부록시， sec-부록시, n-펜틸옥시， 네오펜틸옥시， 이소펜틸옥시， n-핵실옥시, 3，3-디메틸부틸옥시， 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시， n-노닐옥시 , n-데실옥시， 벤질옥시， P-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고， 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면， 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐， 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐， 2-부테닐， 3-부테닐, 1-펜테닐， 2-펜테닐， 3-펜테닐， 3- 메틸 -1-부테닐， 1 , 3ᅳ부타디에닐， 알릴， 1-페닐비닐 -1-일， 2—페닐비닐 -1-일， 2，2- 디페닐비닐 -1-일, 2-페닐 -2ᅳ (나프틸 -1-일)비닐 -1-일， 2 , 2-비스 (디페닐 -1-일)비닐-
1-일 , 스틸베닐기， 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서， 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기， 트리에틸실릴기， t-부틸디메틸실릴기， 비닐디메틸실릴기， 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기， 디페닐실릴기， 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서， 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기， 트리에틸붕소기， t-부틸디메틸붕소기， 트리페닐붕소기， 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서， 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며， 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면， 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면， 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기， 바이페닐기, 터페닐기， 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기， 안트라세닐기， 페난트릴기， 파이레닐기, 페릴레닐기， 크라이세닐기， 플루오레닐기 등이 될 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고， 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할수 있다.
플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000015_0002
될 수 있다. 다만， 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서， 헤테로고리기는 이종 원소로 0， Ν, S, Si 및 Se 중
1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서， 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수
2 내지 60인 것이 바람직하다. 해테로고리기의 예로는 티오펜기， 퓨란기， 피롤기， 이미다졸기， 티아졸기， 옥사졸기， 옥사디아졸기， 트리아졸기， 피리딜기, 비피리딜기， 피리미딜기， 트리아진기， 트리아졸기， 아크리딜기， 피리다진기， 피라지닐기, 퀴놀리닐기， 퀴나졸린기， 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기， 인돌기, 카바졸기， 벤즈옥사졸기， 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기， 디벤조티오펜기， 벤조퓨라닐기, 페난쓰를린기 (phenanthrol ine) , 티아졸릴기， 이소옥사졸릴기， 옥사디아졸릴기， 티아디아졸릴기， 벤조티아졸릴기， 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 헤테로 고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며， 방향족， 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.
본 명세서에 있어서， 아릴옥시기, 아릴티옥시기， 아릴술폭시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
븐 명세서에 있어서, 알킬티옥시기， 알킬술폭시기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서， "인접한1' 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기ᅳ 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기， 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대， 벤젠고리에서 오쏘 (ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한 "기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 2 개의 인접한 탄화수소 또는 헤테로고리로 치환되거나 치환되지 않은 알킬렌 또는 탄화수소 또는 헤테로고리로 치환되거나 치환되지 않은 알케닐렌이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 본 명세서에 있어서， 인접하는 기가 서로 결합하여 형성된 고리는 단환 또는 다환일 수 있으며， 지방족， 방향족 또는 지방족과 방향족의 축합고리일 수 있으며， 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 ; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리 ; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
상기 탄화수소고리는 상기 1가기가 아닌 것을 제외하고， 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다. 상기 헤테로고리는 지방족， 방향족 또는 지방족과 방향족의 축합고리일 수 있으며， 1가기가 아닌 것올 제외하고, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에서 "스피로 결합 " 동일 탄소 내의 치환기가 서로 결합하여, 2 개의 고리 화합물이 하나의 원자를 통하여 연결되는 구조를 의미할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-A로 표시될 수 있다.
Figure imgf000016_0001
상기 화학식 1-A에 있어서,
Arl, Ar2, LI, R1 내지 R4, 1 , m 및 n의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
유기 발광 소자에 사용되는 유기물의 중요한 특성 중 하 비정질 (amorphous) 증착막 형성이 필요하다는 점이다. 높은 결정성을 가 유기물은 증착시 막특성이 불균일하게 증착되어， 소자 구동시 구동전압 상 크며 소자 수명이 낮아져 소자 열화가 빠르게 일어나는 단점이 있다. 이 단점을 보완하기 위해 비정질 막형성이 필요하다. 지승나러 이에， 본 발명자들은 트리아진 유도체 구조에 있어 비대칭성올 가지는는는한이 물질일수록 결정성이 나타나지 않는 것을 확인하였다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 트리아진의 치환기인 Arl 내지 Ar3가 서로 상이하디ᅳ . 이 경우， 헤테로환 화합물은 트리아진의 치환기가 서로 비대칭하여, 비정질 증착막 형성이 가능하고, 낮은 구동 전압 및 장 수명의 소자를 제공할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A-1 내지 1-A-4중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-A-1]
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
상기 화학식 1-A-l 내지 l-A-4에 있어서,
Arl, Ar2, LI, Rl 내지 R4, 1， m 및 n의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은상기 화학식 1-A-1로 표시된다.
또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 상기 화학식 1-A-2로 표시된다.
또 다른 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 상기 화학식 1-A-4로 표시된다.
본 명세서의 전자수송층으로서 작용하는 헤테로환 화합물은 발광 효을 및 수명면에서 상기 화학식 1-A— 4로 표시되는 화합물이 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-B로 표시된다.
[화학식 1-B]
Figure imgf000018_0002
와동일하고， xl은 1 내지 5의 정수이며，
x2는 1 내지 4의 정수이고，
xl 및 x2가 2 아상의 정수인 경우， 2 이상의 괄호내의 구조는 서로 동일하거나 상이하며，
XI 및 X2는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나， 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-B-1로 표시된다.
Figure imgf000019_0001
는 화학식 1-B에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 XI은 수소이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 X2는수소이다.
본 명세서의 일 실시상태와 같이 Arl 또는 Ar2가 바이페닐기를 포함하는 경우， 소자의 수명면에서 우수한 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl 및 Ar2는 서로 상이하고， 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl 및 Ar2는 서로 상이하고， 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 1환 내지 4환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl 및 Ar2는 서로 상이하고， 각각 독립적으로 증수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드톡시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 해테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl 및 Ar2는 서로 상이하고， 각각 독립적으로 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Arl 및 Ar2는 서로 상이하고， 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고， Arl 및 Ar2 중 적어도 하나는 중수소로 치환또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl Ar2는 서로 상이하고， 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Arl 및 Ar2는 서로 상이하고， 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환또는 비치환된 플루오레닐기 ; 또는 치환또는 비치환된 헤테로아릴기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl 및 Ar2는 서로 상이하고， 각각 독립적으로 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 페난트릴기; 크라이세닐기; 플루오레닐기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 또는 치환또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， Arl 및 Ar2는 서로 상이하: i 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 1 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 1 쿼터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl 및 Ar2는 서로 상이하 ΰ 1， 각각 독립적으로 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 페난트릴기; 크라이세닐기 ; 또는 해테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다. 환
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl은 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기 각또 또는 페난트릴기이다. 된는각된 본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl은 치환또는 비치환된 페닐기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl은 치환 t:느 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Arl은 치환 또느 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl은 치환 느 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Arl이 치환 또는 비치환된 페닐기인 경우， Ar2는 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 또는 치환된 페닐기이다
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 Arl이 페닐기인 경우， Ar2는 바이페닐기; 터페닐기; 페닐기로 치환된 터페닐기; 쿼터페닐기; 나프틸기; 페난트릴기; 또는 나프틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ario 치환 또는 비치환된 바이페닐기인 경우， Ar2는 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl이 바이페닐기인 경우， Ar2는 터페닐기; 바이페닐기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 페난트릴기로 치환된 페닐기; 나프틸기로 치환된 바이페닐기; 나프틸기; 페닐기로 치환된 나프틸기; 또는 페난트릴기이다. '
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl이 치환 또는 비치환된 나프틸기인 경우， Ar2는 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl이 나프틸기인 경우， Ar2는 바이페닐기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 페난트릴기로 치환된 페닐기; 터페닐기; 나프틸기로 치환된 바이페닐기; 페닐기로 치환된 페난트릴기; 페난트릴기; 쿼터페닐기 또는 페닐기로 치환된 터페닐기이다.
명세서의 일 실시상태에 따르면, Arl이 치환 또는 비치환된 페난트릴기인 경우, Ar2는 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl이 페난트릴기인 경우， Ar2는 바이페닐기; 페난트릴기로 치환된 페닐기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 또는 페닐기로 치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Ar2는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 나프틸기; 또는페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Arl은 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이고, Ar2는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl은 페닐기이고， Ar2는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 Arl 및 Ar2는 서로 상이하고， 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 터페닐기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 또는 터페닐기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R1은 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R1은 수소; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 탄소수 1 내지 6의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이거나 인접하는 2 이상의 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R1은 수소; 증수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환돤 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R1은 수소; 중수소; 또는 알킬기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 2 이상의 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성한다.
또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 2 이상의 인접하는 R1은 서로 결합하여 치환또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 2 이상의 인접하는 R1은 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R2는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기 ; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기 ; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기； 0 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 피를기; 치환 또는 비치환된 이미다졸기; 치환 또는 비치환된 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 비피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 아크리딜기; 치환 또는 비치환된 피리다진기; 치환 또는 비치환된 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기; 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기; 치환 또는 비치환된 피리도 피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 피리도 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 피라지노 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 이소퀴늘린기; 치환 또는 비치환된 인돌기; 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난쓰를린 7l (phenanthro l i ne) 이거나， 인접하는 2 이상의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R2는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나 인접하는 2 이상의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 치환 또는
1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 해테로고라기이거나， 2 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를
Figure imgf000022_0001
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 또는 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R2는 수소; 중수소; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R2는 수소; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R2는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R2는 수소; 중수소; 또는 페닐기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R2는수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R2는수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 R2는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 R2는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 2 이상의 R2는 서로 결합하여 치환또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성한다.
또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 2 이상의 인접하는 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2 이상의 인접하는 R2는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 또는 인접하는 기가 서로 결합하여， 벤젠고리를 형성한다.
또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 직쇄 알킬기; 탄소수 1 내지 40의 치환 보는 비치환된 직쇄 알콕시기; 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된ᅩ직쇄 티오알콕시기; 탄소수 3 내지 40의 치환 또는 비치환된 분지형 모노 또는 폴리 시클로알킬기; 탄소수 3 내지 40의 치환 또는 비치환된 분지형 알케닐기; 탄소수 3 내지 40의 치환 또는 비치환된 분지형 알콕시기; 탄소수 3 내지 40의 치환 또는 비치환된 분지형 티오알콕시기; 고리원 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기; 고리원 5 내지 40의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 고리원 5 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 고리원 5 내지 40의 치환 또는 비치환된 해테로아릴옥시기이거나ᅳ 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성하거나 동일 탄소 내의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 스피로 결합을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성하거나， 동알 탄소 내의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 스피로 결합을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 R3 및 R4는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기인 것이 더 바람작하다. 문헌 (J . AM. CHEM . S0C . 2003， 125， 3710-3711) 에 의하면 디치환된 플루오레닐기 (d i subst i tuted f luorenyl group)가 스피로비풀루오레닐기 (spi robi f luorenyl group) 보다 전자 이동도가 높은 것을 확인할 수 있다. 이에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 후술하는 비교예에 사용한 화학식 [ET-J ] 또는 화학식 [ET-K]보다 전자 수송이 보다 효율적으로 일어나므로 높은 효율을 보여주며， 또한 수명도 향상됨을 확인할수 있었다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기 ; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기 ; 또는 치환또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 ; 탄소수 6 내지 20의 아릴기 ; 또는 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 알킬기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, R3 및 R4가 서로 결합하여 5원 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나， R3 및 R4가 서로 결합하여 5원 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 메틸기; 비치환된 페닐기; 메틸기로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, R3 및 R4가 서로 결합하여 5원 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고， 각각 독립적으로 알킬기; 또는 아릴기이다.
또 다른 실시상태에 있어서， 상기 R3 및 R4는 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고， 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나， 인접하는 2이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성하거나， 동일 탄소 내의 치환기가 서로 결합하여 스파로 결합을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고， 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나， 인접하는 2이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성하거나， 동일 탄소 내의 치환기가 서로 결합하여 치환또는 비치환된 스피로 결합을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 L1은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， 상기 L1은 직접결합; 또는 하기 구조들에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0002
상기 구조들은 중수소; 니트로기; 히드록시기 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아민기; 아릴포스핀기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 나프탈렌기; 또는 치환또는 비치환된 페난트레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 이은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 나프탈렌기 ; 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， L1은 직접결합이다.
또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다. 또 다른 실시상태에 있어서， 상기 L1은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 L1은 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기이다.
하나의 실시상태에 있어서， 상가 L1은 바이페닐릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실
Figure imgf000025_0003
있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 L1은 페난트레닐렌기이다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서， 상기 L1은 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프탈렌기이다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서， 상기 L1은 1 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 2는 하기 구조 중 어느 하나로
Figure imgf000026_0001
아미드기; 히드톡시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기 ; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환 될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 Ar3는 하기 구조 중에서 선택될 수 있다
Figure imgf000026_0002
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-627 및 2-1 내지 2-363 중 어느 하나로 표시된다.
Figure imgf000026_0003
Figure imgf000027_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000028_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d LZ
Figure imgf000029_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000030_0001
28 62
Figure imgf000031_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d οε
Figure imgf000032_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000033_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000035_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000036_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 9ε
Figure imgf000037_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 9S
Figure imgf000038_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000039_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000040_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000041_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000042_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d If
Figure imgf000043_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000044_0001
W9쒜 /SlOZ OAV
Figure imgf000045_0001
f.ZC00/ST0iaM/X3d
— 一 891 -I
Z9I-I — 99I-T
&예 — S9I-T —
S9I-I
S9I-T 認
Figure imgf000046_0001
I9I-I
C.ZC00/ST0ZaM/X3d f
Figure imgf000047_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 9^
Figure imgf000048_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000049_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d St
Figure imgf000050_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 6^
Figure imgf000051_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000053_0001
29
Figure imgf000054_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d C9
Figure imgf000055_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000056_0001
Figure imgf000057_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 99
Figure imgf000058_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000059_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000060_0001
Figure imgf000061_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 09
Figure imgf000062_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 19
Figure imgf000063_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000064_0001
S9
Figure imgf000065_0001
C.ZCOO/STOZaM/X3d 9
Figure imgf000066_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 99
Figure imgf000067_0001
£LZ£00/^lOZTSi/13d 99
Figure imgf000068_0001
C.ZCOO/STOZaM/X3d 19
Figure imgf000069_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 89
Figure imgf000070_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000071_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d OL
Figure imgf000072_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d IZ
Figure imgf000073_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d ZL
Figure imgf000074_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d £1
Figure imgf000075_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000076_0001
-408 -409 —
-410
-411
^^^^^^^^^^^ -412 -413 -414 ' -415 -416 9Z
Figure imgf000078_0001
C.ZCOO/STOZaM/X3d LL
Figure imgf000079_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 8Z
Figure imgf000080_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 6Z
Figure imgf000081_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 08
Figure imgf000082_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d T8
Figure imgf000083_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d Z
Figure imgf000084_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000085_0001
^8
Figure imgf000086_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000087_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000088_0001
Z8
Figure imgf000089_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 88
Figure imgf000090_0001

Figure imgf000091_0001
06
Figure imgf000092_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 16
Figure imgf000093_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d Z6
Figure imgf000094_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d £6
Figure imgf000095_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 99S-I
놰 9S-T
^^^^^
G9Q-T
S9S-T
I9S-I
099-T
^^^^^ 認 ' 69Q-T
899-T
^^^^^
C .ZC00/ST0ZaM/X3d S6
Figure imgf000097_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000098_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d Z6
Figure imgf000099_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000100_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 66
Figure imgf000101_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d oox
Figure imgf000102_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000103_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 20T
Figure imgf000104_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000105_0001
화학식 —Arl --Ar2 . ---Ar3
2-1
2-2'
2-3
2-4 --
2-5
-個
2-6
Figure imgf000106_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000107_0001
90T
Figure imgf000108_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000109_0001
801
Figure imgf000110_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 601
Figure imgf000111_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d on
Figure imgf000112_0001
£LZ£00/SlOZW^/13d ITT
Figure imgf000113_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000114_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d επ
Figure imgf000115_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000116_0001
Figure imgf000117_0001
9Π
Figure imgf000118_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d ill
Figure imgf000119_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 8X1
Figure imgf000120_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000121_0001
Figure imgf000122_0001
Figure imgf000123_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000124_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000125_0001
ΨΖΙ
Figure imgf000126_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d t
Figure imgf000127_0001
Figure imgf000128_0001
Figure imgf000129_0001
Figure imgf000129_0002
8ST
Figure imgf000130_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000131_0001
Figure imgf000132_0001
Figure imgf000133_0001
Figure imgf000134_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d SCI
Figure imgf000135_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000136_0001
SSI
Figure imgf000137_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 9ST
Figure imgf000138_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000139_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000140_0001
6ST
Figure imgf000141_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d on
Figure imgf000142_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d in
Figure imgf000143_0001
c.zcoo/siozaM/X3d zn
Figure imgf000144_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d -258
-259
^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^-260
-261
— -o -262
-263
Figure imgf000146_0001
Figure imgf000147_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000148_0001
Figure imgf000149_0001
Figure imgf000150_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d //:/ O ε/-ζεοο£ϊο2Μ1239κϊ£ϊοζAV7
Figure imgf000151_0001
Figure imgf000152_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000153_0001
2ST
Figure imgf000154_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000155_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000156_0001
Figure imgf000157_0001
991
Figure imgf000158_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d Z9T
Figure imgf000159_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000160_0001
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 정공이동도는 5 X 10"6 cmVVs 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 정공 이동도는 0. 1 내지 0.5의 MV/cm 의 전계 (Electr i c Field) 조건에서 5 X 1오6 cmVVs 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 정공 이동도는 0.1의 MV/cm 의 전계 (Electr i c Field) 조건에서 5 X 10一 6 cmVVs 이상이다. 다른 실시상태에 있어서 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 정공이동도는 10— 6 cmWs 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 정공이동도가 0.1 내지 0.5의 MV/cm 의 전계 (Electr ic Field) 조건에서 5 X 10'6 cmWs 이상으로， 종래의 정공수송물질보다 정공이동도가 빠르다. 따라서， 발광층 내에서 생성되는 액시톤의 수를 증가시켜 높은 효율을 기대할 수 있으나， 캐소드 쪽으로 정공 누수를 유발할 수 있다. 다만， 본 명세서의 일 실시상태에 따라 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층을 발광층과 캐소드 사이에 구비하는 경우， 화학식 3에 의하여 누수되는 정공뿐만 아니라， 생성된 액시톤을 효과적으로 발광층 내에 가둘 수 있고， 액시톤， 즉, 정공-전자쌍의 화학적 공격으로부터 안정한 형태를 유지할 수 있기 때문에 효율뿐만 아니라 수명을 극대화할 수 있다는 장점이 있다.
본 명세서에서 정공 이동도는 당업계에서 사용되는 방법으로 측정할 수 있다. 구체적으로 비행 시간법 (TOF; Time of Fl ight ) 또는 공간 전하 제한된 전류 (SCLC ; Space Charge Limi ted Current ) 측정의 방법을 사용할 수 있으며 이에 한정하지 않는다. 본 명세서에서 공간 전하 제한된 전류 (SCLC; Space Charge Limi ted Current )를 측정하기 위하여 물질의 막 두께를 100 nm이상으로 하여 정공이동도를 측정할수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 비행 시간법 (TOF; Time of Fl ight )으로 측정한 정공이동도는 5 X 10— 6 cmVVs 이상이다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서， ΙΊΌ 기판 상에 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물과 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 20 : 1 중량비로 진공 중에서 가열하여 10 nm 두깨로 증착한 후， 상기 화학식 3으로 표시되는 정공수송물질을 200 nm 증착한 후， 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물과 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 20 : 1 증량비로 10 nm 두께로 증착한 후， 알루미늄 (aluminium)을 100 nm 이상 증착하여, 샘풀올 제조하였다. 상기 샘플의 전압 (Vol tage)에 대한 전류밀도 (current ly densi ty: mA/cm2)를 측정하여, 공간 전하 제한된 전류 (SCLC; Space Charge Limi ted Current )영역에서 정공이동도를 계산할수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면ᅳ 상기 화학식 3에 있어서, 상기 Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하며， 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하며， 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 단환또는 다환의 해테로아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하며， 치환 또는 비치환된 페닐기； 치환 또는 비치환된 바이페닐기 ; 또는 치환 또는 비치환된 풀루오레닐기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하며， 페닐기; 페닐기로 치환된 페닐기; 피리딘기로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 메탈가로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서， 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 Ar4는 아릴기로 치환된 페닐기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 Ar4는 페닐기로 치환된 페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 Ar4는 해테로고리기로 치환된 페닐기이다.
또 다른 실시상태에 있어서， 상기 Ar4는 함질소 헤테로고리기로 치환돤 페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 Ar4는 피리딘기로 치환된 페닐기이다.
서꾀 일 실시상태에 있어서， 상기 피리딘기로 치환된 페닐기는
Figure imgf000162_0001
\^/ᅳ _ 이다.
또 다른 실시상태에 있어서 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다ᅳ
또 다른 실시상태에 있어서， 상기 Ar4는 바이페닐기이다
세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 바이페닐기
Figure imgf000162_0002
또는
Figure imgf000162_0003
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
또 다른 실시상태에 있어서， 상기 Ar4는 알킬기로 치환된 풀루오레닐기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 Ar4는 메틸기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 따르면 상기 Ar5는 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환또는 비치환된 바이페닐기이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar5는 치환또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 Ar5는 페닐기이다.
또 다른 실사상태에 있어서， 상기 Ar5는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 Ar5는 바이페닐기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면、, 상기 화학식 3에
단서직 있어서， 상기 L2는 직접결합본보또보또보또본또또환」」」로쇄; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다. '
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환또는 다환의 아릴렌기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， 상기 ( 2)0은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면， 상기 화학식 3에 있어서， 상기 R5 내지 R11은 서로 같거나 상이하며ᅳ 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 R5 내지 R11은 서로 같거나 상이하며， 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환돤 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄꾀 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군^로부터 선택된다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 따르면 상기 R5 내지 R11은 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환또는 다환의 아릴기이다.
또 다른 실시상태에 따르면 상기 R5 내지 R11은 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 수소; 또는 치환또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 R5은 수소이다.
다른 실시상태에 있어서, 상기 R6는 수소이다.
명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 R7은 수소이다.
명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 R8은 수소이다.
명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 수소이다.
다른 실시상태에 있어서 상기 R9는 치환 ^는 비치환된 탄소수 6 내지
30의 또는 다환의 아릴기이다.
하나의 실시상태에 있어서， 상기 R9는 치환또는 비치환된 페닐기이다. 다른 실시상태에 있어서， 상기 R9는 페닐기이다.
명세서의 일 실시상태에 았어서， 상기 R10는 수소이다.
하나의 실시상태에 있어서， 상기 R11은 수소이다.
명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, 상기 ΥΓ및
Υ2는 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 해테로아릴기이거나， Y1 및 Υ2는 서로 결합하여， 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 Y1 및 Υ2는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, Y1 및 Y2는 서로 결합하여， 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나， 서로 결합하여， 치환 또는 비치환된 플루오렌구조를 형성한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이거나， 서로 결합하여 풀루오렌구조를 형성한다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 따르면 상기 Y1 및 Y2가 서로 결합하여 플루오렌구조를 형성하는 경우에는 상기 화학식 3 증 Y1 및 Y2를 포함하는 플루오레닐기는 스피로바이플루오렌구조일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 3-22중 어느 하나로 표시된다.
Figure imgf000165_0001
Figure imgf000166_0001
화학식 3-17 화학식 3-18
화'학식 .3 20
회 ·학식 Ίί-sa ' .3-22
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 유기물층 사이에 하기 화 는 억셉터층을 더 포함한다.
Figure imgf000167_0001
화학식 4에 있어서，
A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고， 각각 독립적으로 시아노기， 할로겐기 및 할로 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 아릴기; 또는 시아노기， 할로겐기 및 할로 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 헤테로고리기이다. ᅳ ——
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 억셉터충은 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 더 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 화학식 4로 표시되는 억셉터 재료는 상기 억솁터층의 전체 증량을 기준으로 1 중량 ¾내지 30 중량 ¾>이다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 억셉터층은 전자 주입층으로 작용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 상기 애노드 사이에 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 정공수송층이 구비되고， 상기 정공수송층과 상기 애노드 사이에 상기 화학식 4로 표시되는 억솁터 재료 및 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 억셉터층이 구비될 수 있다. 본 명세서에서 상기 억셉터층은 정공 주입층으로 작용할수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 억셉터 재료를 포함하지 않는 정공수송층은 발광층과 접하여 구비된다.
또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 유기 발광 소자는 전술한 정공수송층과 상기 발광층사이에 전자저지층을 더 포함할수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따라 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 유기물층에 , 전술한 억셉터 재료를 포함하는 경우에 애노드로부터 정공의 주입이 원활하다. 이는 억셉터 재료의 도핑으로 인하여 애노드의 페르미 에너지 준위 (Ferrai Energy Level )과 정공 수송층의 페르미 에너지 준위의 차가 0.2 eV이내로 조절되면서 정공의 주입 능력이 향상되기 때문이다. 상기 정공 주입 능력의 향상으로 많은 정공이 애노드로부터 발광층으로 수송되어 유기 발광 소자의 구동 전압을 낮추몌 소자의 효율을 증대시킬 수 있다.
'본 명세서의 일 실시상태에 있아서, 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 유기물층은 플루오렌기를 함유하고 있어， 분자의 평면성이 상대적으로 높기 때문에 정공 이동도가 높다. 따라서， 상기 화학식 4로 표시되는 억솁터 재료와 상효 작용이 우수하여， 캐리어의 발생이 증가한다. 따라서, 발광층에 많은 정공을수송하여 주입할수 있는 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 2층 이상의 정공수송층을 포함할 수 있다. 이 경우， 2 층 이상의 정공수송층 중 1층 이상은 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 2층 이상의 정공수송층의 재료는 서로 동일하거나상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 유기 발광 소자가 2층 이상의 정공수송층을 포함하는 경우， 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 정공수송층은 발광층과 인접하여 구비된다.
또한, 상기 2층 이상와 정공수송층은 모두 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함할 수 있으며, 상기 카바졸 유도체를 제외한 나머지 재료는 서로 동일하거나상이할수 있다.
본 명세서에서 "인접''이란， 상대적으로 가깝게 배치된 것을 의미한다. 이 때, 물리적으로 접하는 경우를 포함할 수 있고， 인접한 유기물 층 사이에 추가의 유기물층이 구비된 경우도 포함할수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 페닐기; 나프틸기; 피리딘기; 피라진기; 피리미딘기; 퀴놀린기; 또는 이소퀴놀린기이며,
상기 페닐기; 나프틸기; 피리딘기; 피라진기; 피리미딘기; 퀴놀린기; 및 이소퀴놀린기는 시아노기， 할로겐기 및 할로 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다. 상기 Al 내지 A3가 사아노기， 할로겐기 및 할로알킬기로 이루어진 군의 전자 흡인성 기를 포함하여， 억셉터의 효과를더 높일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 불소 및 시아노기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서，. 상기 화학식 4로 표시되는 억셉터 재료는 하기 화학식 4-1로 표시된다.
Figure imgf000169_0001
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 캐소드와 발광층 사이에 전술한 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하고， 애노드와 발광층 사이에 전술한 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 것을 제외하고는 당 기술 분야에서 알려져 있는재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법 (sputter ing)이나 전자빔 증발법 (e-beam evaporat ion)과 같은 PVD(physical Vapor Deposi t ion)방법을 이용하여， 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고， 그 위에 정공 주입층， 정공 수송층， 전자차단층， 발광층， 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도， 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층， 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 이와 같은 방법 외에도， 기판 상에 애노드 물질부터 유기물층, 캐소드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광소자를 만들 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 1층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 유기 발광 소자는 정공 주입층， 정공 수송층， 전자수송층， 전자주입층， 전자차단층 및 정공 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2 층 이상을 더 포함할수 있다.
예컨대， 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타난 것도 같은 구조를 가질 수 있으나， 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판 (101) 위에 애노드 (201) , 정공 수송층 (301) , 발광층 (401)， 전자수송층 (501) 및 캐소드 (601)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 1에서 상기 전자수송층 (501)에는 화학식 1로 표시되는 해테로환 화합물이 포함되고， 상기 정공수송층 (301)에는 화학식 3으호 표시되는 카바졸 유도체가포함된다.
도 2에는 기판 (101) 위에 애노드 (201)， 억 터층 (701)， 정공 수송층 (301)， 발광층 (401) , 전자수송층 (501) 및 캐소드 (601)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 1에서 상기 전자수송층 (501)에는 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물이 포함되고， 상기 정공수송층 (301)에는 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체가 포함되몌 상기 억셉터층 (701)에는 상기 화학식 4로 표시되는 억셉터 재료가포함될 수 있다.
상기 도 1 및 도 2는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며， 다른 유기물층을 더 포함할수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우， 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도특 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐， 크름， 구리， 아연， 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물， 인듐주석 산화물 ( ΠΌ) , 인듐아연 산화물 ( IZ0)과 같은 금속 산화물; Ζη0:Α1 또는 SN¾ ： Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3ᅳ 메틸티오펜)， 폴리 [3，4- (에틸렌 -1 , 2-디옥시)티오펜 KPED0T) , 폴'리피를 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘， 칼슘， 나트륨， 칼륨， 티타늄， 인듐, 이트륨， 리튬， 가돌리늄, 알루미늄， 은， 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 Li¾/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로， 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고， 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며， 또한， 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 H0M0(highest occupied molecular orbi tal )가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린 (porphyr in) , 올리고티오펜， 아릴아민 계열의 유기물, 핵사니트릴핵사아자트리페닐렌 계열의 유기물， 퀴나크리돈 (quinacr idone)계열의 유기물， 페릴렌 (perylene) 계열의 유기물， 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나， 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로， 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자， 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서， 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8ᅳ히드록시- 퀴놀린 알루미늄 착물 (Al ) ; 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴 (diraer i zed styryl ) 화합물; BAlq ; 1으히드록시벤조 퀴놀린 -금속 화합물; 벤족사졸， 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리 (P-페닐렌비닐렌) (PPV) 계열의 고분자; 스피로 (spi ro) 화합물; 폴리풀루오렌， 루브렌 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체， 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체， 펜타센 유도체， 페난트렌 화합물, 풀루오란텐 화합물 등이 있고， 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체， 디벤조퓨란 유도체， 래더형 퓨란 화합물， 피리미딘 유도체 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다.
상기 형광 발광층은 호스트 물질로 디스티릴아릴렌 (di styryl arylene ; DSA) , 디스티릴아릴렌 유도체， 디스티릴벤젠 (distyrylbenzene ; DSB) , 디스티릴벤젠 유도체， DPVBi (4, 4, -bi s(2 , 2 ' -diphenyl vinyl ) -1， l ' -biphenyl )， DPVBi 유도체, 스피로 -DPVBi 및 스피로 -6P로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상이 선택된다.
상기 형광 발광층은 도편트 물질로 스티릴아민 (styrylaniine)계, 페릴렌 (pherylene)계 및 DSBP(di styrylbiphenyl )계로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상이 선택된다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로， 전자를 수송하는 능력을 갖고， 음극으로부터의 전자주입 효과， 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며， 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고， 또한， 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논， 안트라퀴노다이메탄ᅳ 다이페노퀴논， 티오피란 다이옥사이드， 옥사졸, 옥사다이아졸， 트리아졸, 이미다졸， 페릴렌테트라카복실산， 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체， 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8—하이드록시퀴놀리나토 리튬， 비스 (8- 하이드록시퀴놀리나토)아연， 비스 (8-하이드록시퀴놀리나토)구리， 비스 (8- 하이드록시퀴놀리나토)망간， 트라스 (8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스 (2- 메틸 -8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄， 트리스 (8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨， 비스 (1으하이드톡시벤조 [h]퀴놀리나토)베릴륨， 비스 ( 10- 하이드특시벤조 [h]퀴놀리나토)아연, 비스 (2—쩨틸 -8-퀴놀리나토)클로로갈륨ᅳ 비스 ( 2ᅳ메틸 -8ᅳ퀴놀리나토 ) ( 0-크레졸라토)갈륨， 비스 ( 2-메틸 -8-퀴놀리나토) ( 1- 나프를라토)알루미늄, 비스 (2-메틸 -8ᅳ쥐놀리나토) (2-나프를라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. , 상기 정공 차단층은 정공꾀 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체， 페난트를린 유도체， BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형， 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한， 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 하부 전극이 애노드이고 상부전극이 캐소드인 정구조 (normal type)일 수 있고， 하부전극이 캐소드이고 상부전극이 애노드인 역구조 ( inverted type)일 수도 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따른 구초는 유기 태양 전지， 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
【발명의 실시를 위한 형태】
이하， 본 명세서를 구체적으로
설명하기로 한다. 그러나， 본 명세서에
변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가
것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의
Figure imgf000172_0001
가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
[실시예 1]
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물 및 하기 화학식 ET-B, ET-J로 표시되는 화합물의 HOMO 에너지 준위 및 삼중항 에너지 (Ετ) 값을 하기 표 1에 나타내었다.
분광장치 (RIKEN
Figure imgf000172_0002
또한, 상기 삼중항 에너지 (Ετ)는 미국 가우시안 (Gauss i an)사 제조의 양자 화학 계산 프로그램 가우시안 03을 이용하여 수행하였으며， 밀도 범함수 이론 (DFT)올 이용하여， 범함수로서 B3LYP, 기저함수로서 6-31G*를 이용하여 최적화한 구조에 대해서 시간 의존 밀도 범함수 이론 (TD-DFT)에 의해 삼중항 에너지의 계산치를 구하였다.
【표 1]
Figure imgf000172_0003
1-160 6.37 2.79
1-170 6.36 2.64
1-198 6.30 2.46
1-237 6.28 2.46
1-279 6.31 2.46
1-341 6.27 2.43
1-345 6.20 2.43
1-482 6.31 2.46
2-5 6.22 2.62 '
2-6 6.25 2.70
2-38 6.30 2.70
2-70 6.22 2.46
2-90 6.20 2.46
2-113 6.25 2.44
2-141 6.15 2.43
2-178 6.20 2.43
2-269 6.13 2.44 .
2-353 6.15 2.44
ET-B ： 5.81 1.67
ET-J 5.84 1.68
[실시예 2]
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 쌍극자모멘트의 값을 표 2에 나타내었다.
【표 2】
Figure imgf000173_0001
ITO( indium t in oxide)가 500A의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때， 세제로는 피셔사 (Fischer Co . ) 제품을 사용하였으며， 증류수로는 밀리포어사 (Mi l l ipore Co . ) 제품의 필터 (Fi l ter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. IT0를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후， 이소프로필알콜， 아세톤， 메탄을의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰 -다. 또한， 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 상기 화학식 3ᅳ3 및 화학식 4-1을 98 :2의 중량비로 100A의 두깨로 열 진공증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 상기 화학식 3ᅳ3올 1300A의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
이어서， 상기 정공 수송층 위에 막 두께 350A으로 하기 화합물 [BH]와 [BD]를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 상기 화학식 1-6의 화합물 및 하기 화합물 [LiQ] 를 1:1 중량비로 진공증착하여 350A의 두께로 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 10A 두께로 리튬 플루라이드 (LiF)와 Ι,ΟΟΟΑ 두께로 알루미늄올 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유가물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 A/sec를 유지하였고， 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 A/sec, 알루미늄은 2 A/sec의 증착 속도를 유지하였으며， 증착시 진공도는 1 X 10— 7 5 X 10— 8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure imgf000174_0001
£11
Figure imgf000175_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000176_0001
[실시예 1-2]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-8]을 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 1-3]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-30]를 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-1]과동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.
[실시예 1-4]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-56]를 사용한 것을 제외하고, [실시예 1-1]과동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 1-5]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-102]를 사용한 것올 제외하고, [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 1-6]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-116]를 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-1]과동일한방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.
[실시예 1-7]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-138]를 사용한 것을 제외하고, [실시예 1-1]과동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 1-8]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1 7이를 사용한 것을 제외하고, [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 1-9]
상기 [실시예 1ᅳ 1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-198]를 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.
[실시예 1-10]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-23기를 사용한 것을 제외하고, [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. [실시예 1-11]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-341]를 사용한 것을 제외하고, [실시예 1-1]과 동일한방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 1-12]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-482]를 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 1-13]
상기 [실시예 1ᅳ1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-126]를 사용한 것을 제외하고, [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 1-14]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 2-6]를 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 1-15]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 2-38]를 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-1]과동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 1-16]
상기 [실시예 1ᅳ1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 2-9이를 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 1-17]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 2-113]를 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.,
[실시예 1-18]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 2ᅳ 141]를 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.
[실시예 1-19]
상기 [실시예 1ᅳ1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 2ᅳ 269]를 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 1-20]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-4이을， [화학식 3ᅳ3] 대신 [화학식 3-6]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 1-21]
상기 [실시예 1-20]의 [화학식 1-40] 대신 [화학식 1-160]을 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-20]와동일한방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 1-22]
상기 [실시예 1-2이의 [화학식 1ᅳ40] 대신 [화학식 1-345]을 사용한 것을 제외하고, [실시예 1-2이와동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 1-23]
상기 [실시예 1-2이의 [화학식 1-40] 대신 [화학식 2-5]을 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-20]와동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 1-24]
상기 [실시예 1-2이의 [화학식 대신 [화학식 2-353]올 사용한 것을 제외하고, [실시예 1-20]와동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.
[실시예 1-25] 상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-22]올, [화학식 3-3] 대신 [화학식 3ᅳ12]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 1-26]
상기 [실시예 1-25]의 [화학식 1-22] 대신 [화학식 1-92]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-25]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 1-27]
상기 [실시예 1-25]의 [화학식 1-22] 대신 [화학식 1-279]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-25]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 1-28]
상기 [실시예 1-25]의 [화학식 1-22] 대신 [화학식 2-7이을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-25]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 1-29]
상기 [실시예 1-25]의 [화학식 1ᅳ22] 대신 [화학식 2-178]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-25]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.
[실시예 1-30]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1ᅳ 6] 대신 [화학식 1ᅳ53]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.
[실시예 1-31]
상기 [실시예 l-ϋ의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-54]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 1-32]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-55]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 1-1]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 3-3] 대신 상기 화학식 [ΝΡΒ]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1ᅳ1]과동일한 방법으로유기 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 1-2]
상기 [실시예 1ᅳ 2]의 [화학식 3-3] 대신 상기 화학식 [ΝΡΒ]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-2]과동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.
[비교예 1-3]
상기 [실시예 1-4]의 [화학식 3ᅳ 3] 대신 상기 화학식 [ΝΡΒ]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-4]와동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 1-4]
상기 [실시예 1-12]의 [화학식 3-3] 대신 상기 화학식 [ΝΡΒ]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-12]와동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.
[비교예 1-5]
상기 [실시예 1-18]의 [화학식 3-3] 대신 상기 화학식 [TCTA]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-18]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.
[비교예 1-6]
상기 [실시예 1-22]의 [화학식 3-6] 대신 상기 화학식 [TCTA]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-22]와동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.
[비교예 1-7]
상기 [실시예 1-28]의 [화학식 3ᅳ12] 대신 상기 화학식 [TCTA]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-28]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다. [비교예 1-8]
상기 [실시예 1-9]의 [화학식 3-3] 대신 상기 화학식 [TCTA]를사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-9]와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 1-9]
상기 [실시예 1ᅳ6]의 [화학식 3ᅳ 3] 대신 상기 화학식 [HT-A]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-6]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.
[비교예 1-10]
상기 [실시예 1ᅳ8]의 [화학식 3-3] 대신 상기 화학식 [HT-A]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1ᅳ 8]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 1-11]
상기 [실시예 1-26]의 [화학식 3ᅳ3] 대신 상기 화학식 [HT-A]를 사용한 것올 제외하고는 [실시예 1-26]과 동일한방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.
[비교예 1-12]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 상기 화학식 [ET-A]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 1-13]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 상기 화학식 [ET-B]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.
[비교예 1-14]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 상기 화학식 [ET-C]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 1-15]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1ᅳ6] 대신 상기 화학식 [ET-D]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.
[비교예 1-16]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 상가 화학식 [ET-E]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 1-17]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 상기 화학식 [ET-F]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.
[비교예 1-18]
상기 [실시예 1ᅳ2이의 [화학식 1-40] 대신 상기 화학식 [ET-G]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-20]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.
[비교예 1-19]
상기 [실시예 1-20]의 [화학식 1-40] 대신 상기 화학식 [ET-H]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1ᅳ 20]과 동일한방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.
[비교예 1-20]
상기 [실시예 1-2이의 [화학식 1-40] 대신 상기 화학식 [ET-I ]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-20]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.
[비교예 1-21]
상기 [실시예 1-25]의 [화학식 1-22] 대신 상기 화학식 [ET-J]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-25]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.
[비교예 1-22] 상기 [실시예 1-25]의 [화학식 1-22] 대신 상기 화학식 [ET-K]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-25]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.
[비교예 1-23]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 상기 화학식 [Alq3]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 1-24]
상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 상기 화학식 [TPBI ]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.
전술한 방법으로 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고， 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간 (T90)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
Figure imgf000180_0001
할 ^것 수을이
Figure imgf000181_0001
이를 아용한 유기 발광 소자의 경우， Arl 내지 A3 중 적어도 2 c 동일한 대칭성을 가지는 트리아진 화합물을 전자주입 및 전자수송을 동시에 있는 유기층에 사용한 경우보다 높은 효율， 낮은 구동전압 및 장수명을 갖는 확인할수 있다.
특히， 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성이 우수하고， 6.0 eV 이상의 깊은 H0M0 준위， 높은 삼중항 에너지 (Ετ) , 및 정공 안정성을 가져 우수한 특성올 나타내었다. 전자 주입 및 전자수송을 동시에 할 수 있는 유기층에 사용할 경우， n-형 도편트를 섞어 사용 가능하다. 이에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 낮은 구동전압 및 높은 효율을 가지며， 화합물의 정공 안정성에 의하여 소자의 안정성을 향상 시킬 수 있다.
표 1의 결과로， 상기 화학식 [ET-B] 및 [ET-J ]로 표시되는 화합물 모두 1.9 eV 미만의 삼중항 에너지를 갖는 것을 확인할 수 있고, 표 3의 실시예 및 비교예의 결과로 2.2 eV 미만의 낮은 삼증항 에너지를 갖는 화합물은 소자 효율이 낮은 것을 확인할 수 있다: 이와 같은 결과는 2.2 eV 미만의 삼중항 에너지를 갖는 화합물을 사용하는 경우, 삼중항삼증항 소멸 (Tr iplet-Tr ipl et Annihi lat ion : TTA)의 효과가 감쇄되기 때문이다.
또한， 상기 화학식 [ET-B] 및 [ET-J]로 표시되는 화합물의 경우 HOMO 준위가 6 eV 미만인 것을 표 1을 통하여 확인할 수 있으며， 표 3의 소자 평가의 결과로 상기 화합물을 포함하는 경우， 짧은 수명을 갖는 것올 확인할 수 있다. 상기와 같은 결과는 HOMO 에너지 준위가 6 eV 미만인 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 발광층으로부터 전달되는 정공 차단 효과가 감쇄되기 때문에 나타난다.
상기 삼중항 에너지 및 HOMO 에너지 준위 값의 범위는 특히， 안트라센을 포함하는 화합물 에서 확인할 수 있으며 , [ET-A] , [ET-B] , [ET-D] , 및 [ET-J]를 적용한 비교예에서 이에 대한 효과를 확인할 수 있다.
따라서， 본원 발명의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물이고， HOMO 에너지 준위가 6 eV 이상이고， 삼중항 에너지가 2.2 eV인 것이 소자의 구동전압， 효율 및 /또는 수명 면에서 더욱 바람직하다.
또한， 문헌 (J . AM. CHEM. S0C. 2003 , 125 , 3710-3711) 에 의하면 디치환된 플루오레닐기 (disubst i tuted f luorenyl group)가 스피로비플루오레닐기 (spirobi f luorenyl group) 보다 전자 이동도가 높은 것을 확인할 수 있다. 이에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 비교예에 사용한 화학식 [ET-J ] 또는 화학식 [ET-K]보다 전자 수송이 보다 효율적으로 일어나므로 높은 효율을 보여주며， 또한수명도 향상됨을 확인할수 았었다.
또한， 상기 비교예 1-1 내지 1-24와 실시예 1-1 내지 1—32의 결과를 비교하면， 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물이 캐소드와 발광층 사이에 구비되고., 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체가 애노드와 발광층 사이에 구비된 유기 발광 소자는 낮은 구동 전압， 높은 발광 효율 및 /또는 장수명의 유기 발광 소자를 제공할 수 있음을 확인할수 있다.

Claims

【청구의 범위】 【청구항 1】 캐소드; 애노드; 상기 캐소드와상기 애노드 사이에 구비된 발광층; 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하고 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층; 및 하기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하고 상기 애노드와 상기 발광충사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자:
[화^식 1]
Figure imgf000183_0001
화학식 1에 있어서， '
Arl 내지 Ar3는서로상이하고，
Arl 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며ᅳ
Ar3는 하기 화학식 2로 표시되고,
Figure imgf000183_0002
화학식 2에 있어서，
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트뮐기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기； 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나， 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 해테로고리를 형성하거나， 동일 탄소 내의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 스피로 결합을 형성하고，
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된
2가의 헤테로고리기이며，
1은 1 내지 5의 정수이고， m은 1 내지 3의 정수이며，
n은 1 내지 4의 정수이고，
1， m 및 n 이 각각 2 아상의 정수인 경우， 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로
Figure imgf000184_0001
화학식 1 및 2에 있어서，
Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하몌 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환또는 비치환된 헤테로고리기이고，
L2는 직접결합; 또는 치환또는 비치환된 아릴렌기이며，
0는 0 내지 5의 정수이고，
0가 2 이상의 정수인 경우， 2 이상의 L2는 서로 같거나상이하며， R5 내지 R11은 서로 같거나 상이하며， 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나， 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하고，
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나， Y1 및 Y2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
【청구항 2】
청구항 1에 있어서，
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층은 전자수송층， 전자주입층 또는 전자수송과 전자주입을 동시에 하는 층인 것인 유기 발광 소자.
【청구항 3】
청구항 1에 있어서，
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 HOMO 에너지 준위는 6 eV 이상인 것인 유기 발광소자.
【청구항 4】
청구항 1에 있어서，
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환화합물의 삼중항 에너지는 2.2 eV 이상인 것인 유기 발광소자.
[청구항 5】
청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 쌍극자 모멘트는 2 debye 이하인 것인 유기 발광소자.
[청구항 6】
청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 전자 이동도는 10— 6 cmWs 이상인 것인 유기 발광소자.
【청구항 7】
청구항 1에 있어서，
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고，
상기 호스트의 HOMO 에너지 준위와 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 HOMO에너지 준위의 차는 0.2 eV 이상인 것인 유기 발광 소자.
【청구항 8】 '
청구항 1에 있어서， 一
상기 발광층은 호스트 및 도편트를 포함하고，
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 삼중항 에너지는 상기 호스트의 삼중항 에너지보다큰 것인 유기 발광 소자.
【청구항 9】
청구항 1에 있어서，
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층은 하기 화학식 10으로 표시되는 n형 도편트를 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:
Figure imgf000185_0001
A는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고，
곡선은 M을 갖는 5원 또는 6원 고리를 형성하는데 필요한 결합 및 2 또는 3개의 원자를 나타내고， 상기 원자는 1 또는 2 이상의 A와 정의와 동일한 치환기로 치환또는 비치환되며，
M은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이다.
【청구항 10】
청구항 9에 있어서，
상기 화학식 10으로 표시되는 n형 도편트는 하기 화학식 10-1 또는 10-2로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 10-1]
Figure imgf000186_0001
화학식 10-1 및 10-2에 있어서，
M은 화학식 10에서 정의한 바와동일하고，
화학식 10—1 및 10-2는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기 ; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기 ; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나， 인접하는 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비차환된 탄화수소 고리 또는 차환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
【청구항 111
청구항 1에 있어서,
Arl 및 Ar2는 서로 상이하고， 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기인 것인 유기 발광 소자.
【청구항 12】
청구항 1에 았어서，
R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고， 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나， 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성하거나, 동일 탄소 내의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 스피로 결합을 형성하는 것인 유기 발광소자.
【청구항 13】
청구항 1에 있어서，
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 나프탈렌; 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기인 것인 유기 발광 소자.
【청구항 14】 청구항 1에 있어서， '
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-B로 표시되 것인 유기 발광소자:
[화학식 1-B]
화학식 1에서 정의한 바와 동일하
Figure imgf000187_0001
xl은 1 내지 5의 정수이며，
x2는 1 내지 4의 정수이고，
xl 및 x2가 2 이상의 정수인 경우， 2 아상의 괄호내의 구조는 서로 동일하거나상이하며，
XI 및 X2는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드톡시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기 ; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기； 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기 ; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나， 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
[청구항 15】
청구항 1에 았어서,
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-627
Figure imgf000187_0002
98T
Figure imgf000188_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d LSI
Figure imgf000189_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000190_0001
Figure imgf000191_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000192_0001
f,zcoo/≤ioia¾/i3d 161
Figure imgf000193_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d Ζ6Ϊ
Figure imgf000194_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d S6T
Figure imgf000195_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000196_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000197_0001
Figure imgf000198_0001
161
Figure imgf000199_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 861
Figure imgf000200_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 661
Figure imgf000201_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d ooz
Figure imgf000202_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000203_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d z z
Figure imgf000204_0001
C.ZCOO/STOZaM/X3d OS
Figure imgf000205_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Ι9Ι-Ι
091 -I — 69Ι-Χ
8SI-T
- SI-I ᅳ
99I-I
一 SST-X
- SI-I
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 2015/152644
Figure imgf000207_0001
90S
Figure imgf000208_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000209_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 80S
Figure imgf000210_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 602
Figure imgf000211_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000212_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d ITS
Figure imgf000213_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000214_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000215_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 一
OfZ-l
^/^^^^
^^^^^ 8es-i
^^^^^
^^^^^ — 9SS-I
£Z-l
認 ^^^^^
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000217_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000218_0001
LIZ
Figure imgf000219_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000220_0001
61Z
Figure imgf000221_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d ozz
Figure imgf000222_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
62-I
96S-I
962-1
^62-1
S62-I
S6S-T
C.ZC00/ST0ZaM/X3d zzz
Figure imgf000224_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d c ^^ ετε-ι
δΐε-τ
πε-ι
οτε-τ
60C-T t 8οε-τ
Figure imgf000225_0001
소 ^
90S-I
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
6τε-ι
8ΐε-τ
Figure imgf000226_0001
9ΐε-τ
C.ZCOO/STOZaM/X3d ess
Figure imgf000227_0001
C.ZCOO/STOZaM/X3d 9ZZ
Figure imgf000228_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d LZZ
Figure imgf000229_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d ZZ
Figure imgf000230_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 6ZZ
Figure imgf000231_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 0£Z
Figure imgf000232_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000233_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000234_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000235_0001
Figure imgf000236_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d Z
Figure imgf000237_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 9£Z
Figure imgf000238_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Zf-l
£Zt-l
ZZ -l
IZ -l
OH
ᅳ
(
c
Ll -l ᅳ
C.ZCOO/STOZaM/X3d
Figure imgf000240_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000241_0001
Figure imgf000242_0001
Figure imgf000243_0001
C.ZCOO/STOZaM/X3d 99^-1
59^-1
Z9f-l
09^-1
6St-I
Figure imgf000245_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d Z2 -l
^^^^^
08^-1
6L -l
ll -l
9Lf-l
^^^^^
C.ZC00/ST0ZaM/X3d -483-484-485-486-487-488
Figure imgf000248_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000249_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 2 Z
Figure imgf000250_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000251_0001
0S2
Figure imgf000252_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 1 Z
Figure imgf000253_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000254_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000255_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000256_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000257_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000258_0001
L Z
Figure imgf000259_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 8SS
Figure imgf000260_0001
£LZ£00/SlOZTSi/13d
Figure imgf000261_0001
C.ZC00/S10ZHM/X3d 092
Figure imgf000262_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 19Z
Figure imgf000263_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d Z9Z
Figure imgf000264_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d £9Z
Figure imgf000265_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 9Z
Figure imgf000266_0002
Figure imgf000266_0001
Figure imgf000266_0003
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 59Z
Figure imgf000267_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 992
Figure imgf000268_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d L9Z
Figure imgf000269_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000270_0001
692
Figure imgf000271_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000272_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
ΐ
Figure imgf000273_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
M
Figure imgf000274_0001
Figure imgf000275_0001
0^
Figure imgf000276_0001
Figure imgf000277_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000278_0001
LLZ
Figure imgf000279_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000280_0001
6LZ
Figure imgf000281_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000282_0001
Figure imgf000283_0001
Figure imgf000284_0001
Figure imgf000285_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000286_0001
£LZ£00/SlOZW^/13d S8S
Figure imgf000287_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000288_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000289_0001
Figure imgf000290_0001
Figure imgf000290_0002
Figure imgf000291_0001
Figure imgf000292_0001
290
Figure imgf000293_0001
t
Figure imgf000294_0001
Figure imgf000295_0001
Figure imgf000296_0001
6Z
Figure imgf000297_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 962
Figure imgf000298_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 16Z
Figure imgf000299_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d 00
Figure imgf000300_0001
Figure imgf000301_0001
Figure imgf000302_0001
τοε
Figure imgf000303_0001
c.zcoo/siozaM/X3d -246
-247
-o -248
--o
-249
--
-250
-- -251
^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^
Figure imgf000305_0001
Figure imgf000306_0001
cn
Figure imgf000307_0001
90S
Figure imgf000308_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000309_0001
Figure imgf000310_0001
Figure imgf000311_0001
CO
Figure imgf000312_0001
πε
Figure imgf000313_0001
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000314_0001
Figure imgf000315_0001
Figure imgf000316_0001
r zzz-z
C.ZC00/ST0ZaM/X3d
Figure imgf000317_0001
Figure imgf000318_0001
-342 li쎄시 -343 -344 -345 -346
-- ^ Γί^^Τ시 -347
_바
Figure imgf000320_0001
Figure imgf000321_0001
【청구항 16】 청구항 1에 있어서，
상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 유기물층은 정공수송층， 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층인 것인 유기 발광소자.
【청구항 17]
청구항 1에 있어서，
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 정공이동도는 5 X 10"6 cmVVs 이상인 것인 유기 발광소자.
[청구항 18】
청구항 1에 있어서，
Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기인 것인 유기 발광소자.
【청구항 19】
청구항 1에 있어서，
L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 또는 치환또는 비치환된 나프탈렌기인 것인 유기 발광 소자.
【청구항 20】
청구항 1에 있어서，
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나， 서로 결합하여， 치환또는 비치환된 플루오렌구조를 형성한 것인 유기 발광 소자.
【청구항 21】
청구항 1에 있어서，
상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체는 하기 화학식 3-1 내지 3-22 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광소자:
Figure imgf000323_0001
, 화학 3-9 화학식 3-ίΟ 회-학석' 3-11 학식 :3-12: 화학식: 3-13 화학식 3-14. ' i 화학식 3-15 화학식 3-1G
Figure imgf000325_0001
【청구항 22】
청구항 1에 있어서,
상기 유기 발광소자는 청색 형광 발광을 하는 것인 유기 발광 소자.
【청구항 23】
청구항 1에 있어서，
상기 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 유기물층 사이에 하기 화학식 4로 표시되는 억셉터 재료를 함하는 것인 유기 발광 소자:
Figure imgf000325_0002
화학식 4에 있어서,
A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고， 각각 독립적으로 시아노기, 할로겐기 및 할로 알킬기로 이루어진 군에서 선택되^ 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 아릴기; 또는 시아노기， 할로겐기 및 할로 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 해테로고리기이다.
【청구항 24】
청구항 23에 있어서，
상기 억셉터층은 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
【청구항 25]
청구항 23에 있어서，
상기 화학식 4로 표시되는 억셉터 재료는 억셉터층의 전체 중량을 기준으로， 1 중량 % 내지 30 중량 %인 것인 유기 발광소자.
PCT/KR2015/003273 2014-04-04 2015-04-02 유기 발광 소자 WO2015152644A1 (ko)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14/769,717 US9640766B2 (en) 2014-04-04 2015-04-02 Organic light emitting diode
JP2017503753A JP6476277B2 (ja) 2014-04-04 2015-04-02 有機発光素子
EP15772551.6A EP3127987B1 (en) 2014-04-04 2015-04-02 Organic light-emitting device
CN201580018664.3A CN106164216B (zh) 2014-04-04 2015-04-02 有机发光器件

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20140040818 2014-04-04
KR10-2014-0040818 2014-04-04
KR20150011559 2015-01-23
KR10-2015-0011559 2015-01-23
KR10-2015-0011540 2015-01-23
KR20150011540 2015-01-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2015152644A1 true WO2015152644A1 (ko) 2015-10-08

Family

ID=53885012

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2015/003273 WO2015152644A1 (ko) 2014-04-04 2015-04-02 유기 발광 소자

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9640766B2 (ko)
EP (1) EP3127987B1 (ko)
JP (1) JP6476277B2 (ko)
KR (1) KR101537499B1 (ko)
CN (1) CN106164216B (ko)
TW (1) TWI579275B (ko)
WO (1) WO2015152644A1 (ko)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20170244043A1 (en) * 2016-02-18 2017-08-24 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN108604642A (zh) * 2016-04-28 2018-09-28 株式会社Lg化学 有机发光元件
US11245080B2 (en) 2015-04-06 2022-02-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220209137A1 (en) * 2017-02-15 2022-06-30 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
US11495749B2 (en) * 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11818949B2 (en) * 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150115622A (ko) * 2014-04-04 2015-10-14 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102457008B1 (ko) * 2014-05-23 2022-10-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 헤테로고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102611317B1 (ko) 2014-12-24 2023-12-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP6839697B2 (ja) * 2015-07-30 2021-03-10 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電子素子のための材料
US11522140B2 (en) * 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101913926B1 (ko) * 2016-02-11 2018-10-31 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2017151535A1 (en) * 2016-03-04 2017-09-08 Solvay Usa Inc. Spirobifluorene derivatives and their use in electron injection layers of organic electronic devices
WO2017151537A1 (en) * 2016-03-04 2017-09-08 Solvay Usa Inc. Spirobifluorene derivatives and their use in electron transport layers of organic electronic devices
KR102148056B1 (ko) * 2016-03-29 2020-08-25 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN108884060B (zh) * 2016-04-12 2022-08-09 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机电子元件
KR102120517B1 (ko) * 2016-04-28 2020-06-08 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102098221B1 (ko) * 2017-02-24 2020-04-07 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2018182259A1 (ko) 2017-03-30 2018-10-04 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2019017633A1 (ko) 2017-07-18 2019-01-24 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN110785409B (zh) * 2017-07-28 2023-04-04 株式会社Lg化学 芴衍生物和包含其的有机发光器件
WO2019083327A2 (ko) * 2017-10-27 2019-05-02 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물을 이용한 유기 발광 소자
EP3503240A1 (en) 2017-12-21 2019-06-26 Novaled GmbH Organic semiconductor layer
WO2019163824A1 (ja) * 2018-02-20 2019-08-29 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2019163826A1 (ja) 2018-02-20 2019-08-29 出光興産株式会社 新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102206854B1 (ko) 2018-03-06 2021-01-22 주식회사 엘지화학 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102395356B1 (ko) * 2018-03-06 2022-05-06 주식회사 엘지화학 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102197236B1 (ko) * 2018-07-24 2020-12-31 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102261230B1 (ko) * 2018-09-21 2021-06-07 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN110156777A (zh) * 2019-05-21 2019-08-23 吉林工程技术师范学院 一种三嗪衍生物及其有机电致发光器件
TW202110778A (zh) 2019-06-14 2021-03-16 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光器件、發光裝置、電子裝置及照明設備

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009072587A1 (en) * 2007-12-03 2009-06-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using carbazole derivative
WO2010126270A1 (en) * 2009-04-29 2010-11-04 Dow Advanced Display Materials,Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
WO2011021520A1 (ja) * 2009-08-19 2011-02-24 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20110085174A (ko) * 2010-01-19 2011-07-27 주식회사 이엘엠 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
US20130248830A1 (en) * 2012-03-22 2013-09-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Charge transport layers and films containing the same
KR20140008126A (ko) * 2012-07-10 2014-01-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6821643B1 (en) * 2000-01-21 2004-11-23 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
KR100573137B1 (ko) * 2004-04-02 2006-04-24 삼성에스디아이 주식회사 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US7777407B2 (en) * 2005-05-04 2010-08-17 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting devices comprising a doped triazine electron transport layer
DE102009023155A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20120052231A (ko) * 2009-10-16 2012-05-23 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 함플루오렌 방향족 화합물, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자
DE102010005697A1 (de) * 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010010481A1 (de) * 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR20110116618A (ko) * 2010-04-20 2011-10-26 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN103477462B (zh) * 2011-04-05 2016-05-25 默克专利有限公司 有机电致发光器件
WO2012143080A2 (de) * 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN104541576B (zh) * 2012-08-10 2017-03-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR101627755B1 (ko) * 2013-06-13 2016-06-07 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101627761B1 (ko) * 2013-07-10 2016-06-07 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102411748B1 (ko) * 2014-03-17 2022-06-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 유기 전계 발광 소자
KR20150108330A (ko) * 2014-03-17 2015-09-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009072587A1 (en) * 2007-12-03 2009-06-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using carbazole derivative
WO2010126270A1 (en) * 2009-04-29 2010-11-04 Dow Advanced Display Materials,Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
WO2011021520A1 (ja) * 2009-08-19 2011-02-24 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20110085174A (ko) * 2010-01-19 2011-07-27 주식회사 이엘엠 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
US20130248830A1 (en) * 2012-03-22 2013-09-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Charge transport layers and films containing the same
KR20140008126A (ko) * 2012-07-10 2014-01-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3127987A4 *

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11672175B2 (en) 2015-04-06 2023-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495749B2 (en) * 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11818949B2 (en) * 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11245080B2 (en) 2015-04-06 2022-02-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107093677B (zh) * 2016-02-18 2021-07-20 三星显示有限公司 有机发光装置
US11165024B2 (en) * 2016-02-18 2021-11-02 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN107093677A (zh) * 2016-02-18 2017-08-25 三星显示有限公司 有机发光装置
US20170244043A1 (en) * 2016-02-18 2017-08-24 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN108604642B (zh) * 2016-04-28 2020-01-17 株式会社Lg化学 有机发光元件
US11723268B2 (en) 2016-04-28 2023-08-08 Lg Chem, Ltd. Organic light-emitting element
CN108604642A (zh) * 2016-04-28 2018-09-28 株式会社Lg化学 有机发光元件
US20220209137A1 (en) * 2017-02-15 2022-06-30 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
US11785846B2 (en) * 2017-02-15 2023-10-10 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices

Also Published As

Publication number Publication date
US20160276596A1 (en) 2016-09-22
CN106164216B (zh) 2018-06-26
EP3127987A1 (en) 2017-02-08
CN106164216A (zh) 2016-11-23
JP2017513242A (ja) 2017-05-25
JP6476277B2 (ja) 2019-02-27
KR101537499B1 (ko) 2015-07-16
TWI579275B (zh) 2017-04-21
TW201600512A (zh) 2016-01-01
EP3127987B1 (en) 2018-03-14
US9640766B2 (en) 2017-05-02
EP3127987A4 (en) 2017-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2015152644A1 (ko) 유기 발광 소자
JP6522649B2 (ja) 有機発光素子
CN106132937B (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光器件
EP3388496B1 (en) Organic light-emitting element comprising dibenzofuran-anthracene derivative in light emitting layer and diphenylmethyl derivative in electron injection layer
KR102098222B1 (ko) 유기발광 소자
US20160336518A1 (en) Organic light-emitting device
CN110267942B (zh) 新的杂环化合物和使用其的有机发光器件
WO2015152633A1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102043550B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US11723268B2 (en) Organic light-emitting element
WO2018216903A1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102576227B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR102081473B1 (ko) 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200055665A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2019208991A1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102044429B1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20200018322A (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2018135798A1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2018225940A1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102474920B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20190106801A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200017985A (ko) 유기 발광 소자
WO2018208064A2 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2018221986A1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2018221985A1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 14769717

Country of ref document: US

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 15772551

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

REEP Request for entry into the european phase

Ref document number: 2015772551

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2015772551

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2017503753

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE