WO2019208991A1 - 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 - Google Patents

신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 Download PDF

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WO2019208991A1
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light emitting
layer
substituted
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윤희경
이동훈
허동욱
허정오
장분재
한미연
양정훈
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주식회사 엘지화학
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    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to a novel heterocyclic compound and an organic light emitting device comprising the same.
  • organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material.
  • the organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, excellent brightness, driving voltage and response speed characteristics, many studies have been conducted.
  • the organic light emitting device generally has a structure including organic material deposition between the anode and the cathode and the anode and the cathode.
  • the organic material is often formed of a multi-layered structure composed of different materials, and may be formed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
  • Patent Document 0001 Korean Patent Publication No. 10-2013-073537 [Contents of the Invention]
  • the present invention relates to a novel heterocyclic compound compound and an organic light emitting device comprising the same. [Measures of problem]
  • the present invention provides a compound represented by the following formula (1).
  • 3 ⁇ 4 and 3 ⁇ 4 are each independently substituted or unsubstituted 0 6 -60 aryl or 2019/208991 1 »(: 1 ⁇ 1 ⁇ 2019/004831
  • Substituted or unsubstituted 0 5-60 heteroaryl including 0 and one or more of them, and group 3 may form a condensed ring with adjacent benzonitrile groups.
  • the present invention is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers provides an organic light emitting device comprising the compound of the present invention.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be used as a material of the organic material layer of the organic light emitting diode, and may improve efficiency, low driving voltage, and / or lifetime characteristics in the organic light emitting diode.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be used as a hole injection, hole transport, hole injection and transport, light emission, electron transport, or electron injection material.
  • FIG. 1 shows an example of an organic light emitting element composed of a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4. As shown in FIG.
  • FIG. 2 shows an example of an organic light-emitting device composed of a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 7, an electron transport layer 8 and a cathode 4 It is.
  • the present invention provides a compound represented by the following formula (1).
  • 3 ⁇ 4, 3 ⁇ 4 and 3 ⁇ 4 are each independently N or 0? ’, Provided that at least one of them
  • Seedlings are hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted- 60 alkyl, substituted or unsubstituted Alkenyl, substituted or unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted 0 6-60 aryl, or substituted or unsubstituted 0 5-60 heteroaryl containing one or more of 0 and
  • IV and IV are each independently a direct bond, or substituted or unsubstituted 0 6-60 arylten , and may form a condensed ring with adjacent benzonitrile groups,
  • 3 ⁇ 4, 3 ⁇ 4 and 3 ⁇ 4 are each independently substituted or unsubstituted 0 6-60 aryl or substituted or unsubstituted 0 5-60 heteroaryl including at least one of 0 and £, and 3 ⁇ 4 is an adjacent benzonitrile group Condensation rings can be formed.
  • + means a bond connected to another substituent.
  • substituted or unsubstituted &quot refers to deuterium; halogen groups; nitrile groups; nitro groups; hydroxy groups; carbonyl groups; ester groups; imide groups; amino groups; phosphine oxide groups; alkoxy groups; aryl jade An alkylthioxy group; an arylthio group; an alkyl sulfoxy group; an aryl sulfoxy group; a silyl group; a boron group; an alkyl group; a cycloalkyl group; an alkenyl group; an aryl group; an aralkyl group; an aralkenyl group; an alkylaryl group; an alkylamine group Aralkyl amine group, heteroaryl amine group, aryl amine group, aryl phosphine group, or 2019/208991 1 »(: 1/10 ⁇ 019
  • a substituent to which two or more substituents are linked may be a biphenyl group, that is, a biphenyl group may be an aryl group and may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are linked.
  • the carbon number of the carbonyl group is particularly limited. However, it is preferable that the carbon number is 1 to 40.
  • the compound may have the following structure, but is not limited thereto.
  • the ester group may be substituted with a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms in the oxygen of the ester group.
  • it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
  • carbon number of an imide group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C25. Specifically, it may be a compound having a structure as follows, but is not limited thereto. 2019/208991 1 »(: 1/10 ⁇ 019/004831
  • the silyl group includes trimethylsilyl group, triethylsilyl group, butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, and the like.
  • the boron group specifically includes, but is not limited to, trimethylboron group, triethylboron group, butyldimethylboron group, triphenylboron group, phenylboron group, and the like.
  • examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the alkyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to one embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms.
  • alkyl group examples include methyl, ethyl, propyl, 11-propyl, isopropyl, butyl, 11-butyl, isobutyl, Ra1-butyl, de-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl , 11-pentyl, isopentyl, neopentyl, ratchetpent, nuclear chamber, 11-nuclear chamber, 1-methylpentyl, 2 -methylpentyl, 4 -methyl-2 -pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2 -ethyl Butyl, heptyl, 11-heptyl, 1-methylnucleus, cyclopentyl methyl, cyclonuctylmethyl, octyl, high-octyl, laoctyl, 1-methylheptyl, 2 -ethylnuclear, 2019
  • the alkenyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, it is preferably 2 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3 -methyl- 1- Butenyl, 1, 3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1 -yl, 2 -phenylvinyl-1 -yl, 2,2-diphenylvinyl-1 -yl, 2 -phenyl-2- Naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl groups, styrenyl groups, and the like, but are not limited to these.
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but is preferably 3 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms.
  • aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group.
  • the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms.
  • the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc. as the monocyclic aryl group, 2019/208991 1 »(: 1 ⁇ 1 ⁇ 2019/004831
  • the polycyclic aryl group may be naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, peryleneyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.
  • the fluorenyl group is substituted
  • the heterocyclic group is a heterogeneous element, 0, rain and heavy
  • the heterocyclic group include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group and acridil group , Pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group, indole group , carbazole group, benzoxazole group, a benzo imidazole group, benzothiazolyl group, triazole group
  • the aryl group in the aralkyl group, aralkenyl group, alkylaryl group, and arylamine group is the same as the example of the aryl group described above.
  • the alkyl group among the aralkyl group, the alkylaryl group, and the alkylamine group is the same as the example of the alkyl group described above.
  • the heteroaryl of the heteroarylamine may be applied to the description of the aforementioned heterocyclic group.
  • the alkenyl group in the aralkenyl group is the same as the example of the alkenyl group described above.
  • the description of the aryl group described above may be applied except that the arylene is a divalent group.
  • the description of the aforementioned heterocyclic group may be applied.
  • the hydrocarbon ring is not a monovalent group, and the description of the aforementioned aryl group or cycloalkyl group may be applied except that two substituents are formed by bonding.
  • the heterocyclic group is not a monovalent group, and the description of the aforementioned heterocyclic group may be applied except that two substituents are formed by bonding.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be a compound represented by any one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-5.
  • 11, 1 2 , 11 and 12 may each independently be any one selected from the group consisting of direct bonding or the following: 2019/208991 1 »(: 1/10 ⁇ 019/004831 It may be any one selected from the group consisting of:
  • the compound represented by Formula 1 may be any one selected from the group consisting of:
  • the compound represented by Formula 1 according to the present invention has a structure in which a triazine group (pyrimidine, pyridine) and a benzonitrile group are substituted at the same time in a quinoxaline core structure, thereby employing a compound having a structure in which only two of the substituents are substituted or a symmetric structure
  • the organic light emitting device may have high efficiency, low driving voltage, high brightness, long life, and the like.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be prepared by the same method as in Preparation Scheme 3 and Scheme 3. The manufacturing method may be more specific in the production examples to be described later.
  • the reaction is a Suzuki coupling reaction, preferably performed in the presence of a palladium catalyst and a base.
  • the type of reactor and catalyst used in the reaction scheme can be appropriately changed.
  • the production method may be more specific in the production examples to be described later.
  • the present invention provides an organic light emitting device including the compound represented by Formula 1.
  • the present invention is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers comprises a compound represented by Chemical Formula 1. do.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may be formed of a single layer structure, but may be formed of a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer as an organic layer.
  • the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
  • the organic layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, or a layer for simultaneously injecting and transporting the hole injection layer, 2019/208991 1 »(: 1 ⁇ 1 ⁇ 2019/004831
  • the hole transport layer includes the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the organic layer may include a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by Chemical Formula 1.
  • the organic material layer may include an electron transport layer, or an electron injection layer, the electron transport layer, or the electron injection layer comprises a compound represented by the formula (1).
  • the electron transport layer, the electron injection layer, or the electron injection and electron transport at the same time includes a compound represented by the formula (1).
  • the compound represented by Formula 1 according to the present invention is excellent in thermal stability, 6.0 It has a deep 11 (3 ⁇ 40 level, high triplet energy ⁇ , and hole stability).
  • the compound represented by Formula 1 when used in an organic material layer capable of simultaneously injecting and transporting electrons, it is used in the art.
  • the organic material layer may include a light emitting layer and an electron transport layer, and the electron transport layer may include a compound represented by Chemical Formula 1.
  • an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate. It may be an organic light emitting device.
  • the organic light emitting device according to the present invention is a reverse direction in which a cathode, one or more organic material layers and an anode are sequentially stacked on a substrate 1 11 ⁇ 2) of the organic light emitting device.
  • FIGS. 1 and 2 show an example of an organic light emitting element composed of a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4.
  • the chemical formula The compound represented by 1 may be included in the emission layer.
  • FIG. 2 shows an example of an organic light emitting element composed of a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 7, an electron transport layer 8 and a cathode 4 It is.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in one or more layers of the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer and the electron transport layer.
  • the organic light emitting device according to the present invention may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
  • the organic light emitting device according to the present invention may be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. In this case, by using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation, a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on the substrate to form an anode.
  • PVD physical vapor deposition
  • an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer may be formed thereon, and then, a material that may be used as a cathode may be deposited thereon.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be formed as an organic layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method in the manufacture of the organic light emitting device.
  • the solution coating method means spin coating, dip coating, doctor blading, inkget printing, screen printing, spray method, roll coating, etc., but is not limited thereto.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material on a substrate from a cathode material 0 2003/012890.
  • the manufacturing method is not limited thereto.
  • the first electrode is an anode
  • the second electrode is a cathode
  • the first electrode is a cathode
  • the second electrode is an anode.
  • As the anode material a material having a large work function is generally preferred to facilitate hole injection into the organic material layer.
  • the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide ((, indium zinc oxide (1)); Combinations of metals and oxides, such as 3 ⁇ 40: hour or 3 ⁇ 2 : ;; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (yene), polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto. . It is preferable that the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Or a multilayered structure material such as niO 2 ⁇ ⁇ 1, but is not limited thereto.
  • the hole injection layer is a layer for injecting holes from the electrode, the hole injection material has the ability to transport holes to have a hole injection effect at the anode, has an excellent hole injection effect to the light emitting layer or the light emitting material, and is produced in the light emitting layer
  • the compound which prevents the excitons from moving to the electron injection layer or the electron injection material, and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • the highest occupied molecul ar orbi tal (H0M0) of the hole injection material is the work function It is preferable that it is between HOMO of organic layer.
  • the hole injection material include metal porphyr (in), oligothiophene, arylamine-based organics, nucleonitrile-nuclear azatriphenylene-based organics, quinacridone-based organics, and perylene ) Organic materials, anthraquinone and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
  • the hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer.
  • the hole transport layer is a material that can transport holes from the anode or the hole injection layer to the evaporation layer. Large materials are suitable. Specific examples include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.
  • the light emitting material is a material capable of emitting light in the visible region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency with respect to fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • the light emitting layer may include a host material and a dopant material.
  • the host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic containing compound.
  • the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds
  • the heterocyclic compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives and ladder types. Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto. 2019/208991 1 »(: 1 ⁇ 1 ⁇ 2019/004831
  • the dopant material examples include aromatic amine derivatives, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes.
  • the aromatic amine derivatives are condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamino group, and include pyrene, anthracene, chrysene, and periplanthene having an arylamino group, and the styrylamine compound may be substituted or unsubstituted.
  • At least one arylvinyl group is substituted with the substituted arylamine, and one or two or more substituents selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group are substituted or unsubstituted.
  • substituents selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group are substituted or unsubstituted.
  • the metal complex includes, but is not limited to, an iridium complex, a platinum complex, and the like.
  • the electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer.
  • an electron transporting material a material capable of injecting electrons well from the cathode and transferring the electrons to the light emitting layer is suitable. Do. Specific examples thereof include a complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing show 13 ⁇ 4; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto.
  • the electron transport layer can be used with any desired cathode material as used in accordance with the prior art.
  • suitable cathode materials are conventional materials having a low work function followed by an aluminum or silver layer.
  • the electron injection layer is a layer for injecting electrons from an electrode, has an ability of transporting electrons, has an electron injection effect from the cathode, excellent electron injection effect to the light emitting layer or the light emitting material, and hole injection of excitons generated in the light emitting layer
  • the compound which prevents the movement to a layer and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • Imidazole perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the like and derivatives thereof, metal complex compounds and nitrogen-containing five-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato rich, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [biquinolina] Sat.
  • the organic light emitting device may be a top emission type, a bottom emission type or a double-sided emission type depending on the material used.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to the organic light emitting device. The production of the compound represented by Chemical Formula 1 and the organic light emitting device including the same will be described in detail in the following Examples. However, the following examples are intended to illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto. Synthesis Example
  • Compound 1 Compound 2 -chloro-3- (4- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazine- 2-yl) phenyl) quinoxaline 31.73 ⁇ 41111] 01) and (4-cyanophenyl) boronic acid (17.8 8 ) 63.56 ⁇ 101) are completely dissolved in dioxane (600), and then potassium carbonate (for 13.2, 95.34_ 0 1) is dissolved in water 50 The solution was dissolved and added, and bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (4871 Pa, 0.951 ⁇ 01) was added thereto, followed by heat stirring for 8 hours.
  • Compound 3 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 1,3,5-triazine-2-yl) phenyl) -3-chloroquinoxaline was used.
  • a glass substrate coated with a thin film having an indium tin oxide (IT0) of 1,000 A was placed in distilled water in which a detergent was dissolved and ultrasonically cleaned.
  • IT0 indium tin oxide
  • Fischer Co. product was used as a detergent
  • distilled water filtered secondly as a filter of Millipore Co. product was used as distilled water.
  • IT0 was repeated twice with distilled water for 10 minutes.
  • ultrasonic cleaning with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, methanol, dried and transported to a plasma cleaner.
  • the substrate was cleaned for 5 minutes using an oxygen plasma, and then the substrate was transferred to a vacuum evaporator.
  • the following compound [HI1] was thermally vacuum-deposited to a thickness of 600 A on the prepared IT0 transparent electrode to form a hole injection layer.
  • 50 A of hexaazatr i phenyl ene (HAT) of the following Chemical Formula and the following compound [HT1] (600 A) were sequentially vacuum deposited on the hole injection layer. 2019/208991 1 »(: 1 ⁇ 1 ⁇ 2019/004831
  • a hole transport layer was formed.
  • a light emitting layer was formed on the hole transport layer by vacuum evaporation at a weight ratio of 25: 1 with the following compound extraction ratio and diameter at a film thickness of 200.
  • the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 to 0.9 ⁇ ⁇
  • the lithium fluoride of the cathode was 0.3 ⁇ ⁇
  • the aluminum was maintained at the deposition rate of 2 phosphorus / % (: and the vacuum degree during deposition was 1 X 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by maintaining 7 to 5 ° 10 10 8 100.
  • Example 1-1 An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1-1, except that the compound described in was used.
  • the heterocyclic compound having a novel structure having the structure of Formula 1 according to an embodiment of the present invention can be used as a material of the light emitting layer of the organic electronic device, including the organic light emitting device, organic light emitting using It was confirmed that organic electronic devices including the device exhibited excellent efficiency, driving voltage, stability, and the like.
  • Substrate 2 Anode

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Abstract

본 발명은 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광소자{Novel hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same}를 제공한다.

Description

2019/208991 1»（：1^1{2019/004831
【발명의 명칭】
신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한유기 발광소자 【기술분야】
관련 출원（들）과의 상호 인용
본 출원은 2018년 4월 24일자 한국 특허 출원 제 10-2018-0047307호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며， 해당 한국 특허 출원들의 문헌에 개시된 모든 내용은본 명세서의 일부로서 포함된다.
본 발명은 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
【발명의 배경이 되는 기술】
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각， 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다. 유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 증을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 증은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며， 예컨대 정공주입층， 정공수송층， 발광층, 전자수송층， 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이， 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤（6（： 011）이 형성되며， 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로요구되고 있다. 2019/208991 1»（：1^1{2019/004831
【선행기술문헌】
【특허문헌】
（특허문헌 0001） 한국특허 공개번호 제 10-2013-073537호 【발명의 내용】
【해결하고자 하는 과제】
본 발명은 신규한 헤테로고리 화합물 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. 【과제의 해결 수단】
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure imgf000003_0001
, 이고， 단， 이들 중 하나 이상이 ^이고，
Figure imgf000003_0002
또는 비치환된 06-60 아릴, 또는 比 0 및 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 05-60 헤테로아릴이고,
， 12 , IV 및 ’ 은 각각 독립적으로 직접 결합, 또는 치환 또는 비치환된 06-60 아릴렌이고, 는 인접한 벤조니트릴기와 축합고리를 형성할 수 있고,
¾ 및 ¾는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 06-60 아릴 또는 2019/208991 1»（：1^1{2019/004831
0 및 드중 1개 이상을 포함하는 치환또는 비치환된 05-60 헤테로아릴이고， 요3는 인접한 벤조니트릴기와축합고리를 형성할수 있다. 또한, 본 발명은 제 1 전극; 상기 제 1 전극과 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한본 발명의 화합물을포함하는 유기 발광소자를 제공한다.
【발명의 효과】
상술한화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광소자의 유기물 층의 재료로서 사용될 수 있으며, 유기 발광 소자에서 효율의 향상， 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히， 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입， 정공수송， 정공주입 및 수송, 발광， 전자수송, 또는 전자주입 재료로사용될 수 있다.
【도면의 간단한설명】
도 1은 기판 ( 1)， 양극 (2)， 발광층 (3)， 음극 (4)으로 이루어진 유기 발광소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 ( 1)， 양극 (2) , 정공주입층 (5) , 정공수송층 (6)， 발광층 (7) , 전자수송층 (8) 및 음극 (4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
【발명을 실시하기 위한구체적인 내용】
이하， 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다상세히 설명한다. 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1] 2019/208991 1»（：1^1{2019/004831
Figure imgf000005_0001
상기 화학식 1에서,
¾ , ¾ 및 ¾은 각각 독립적으로 N또는 0?’ 이고， 단， 이들 중 하나 이상이 삐고,
묘’ 은 수소, 중수소, 할로겐， 치환또는 비치환된 -60의 알킬， 치환 또는 비치환된
Figure imgf000005_0002
알케닐, 치환 또는 비치환된 - 의 알콕시, 치환 또 는 비치환된 06-60 아릴, 또는 0 및 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 05-60헤테로아릴이고，
， ， IV 및 IV 은 각각 독립적으로 직접 결합， 또는 치환 또는 비치환된 06-60 아릴텐이고， 는 인접한 벤조니트릴기와 축합고리를 형성할 수 있고,
¾， ¾ 및 ¾는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 06-60 아릴 또는 比 0 및 £중 1개 이상을 포함하는 치환또는 비치환된 05-60 헤테로아릴이고, ¾는 인접한 벤조니트릴기와축합고리를 형성할수 있다.
본 명세서에서, +는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다. 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된’’ 이라는 용어는 중수소; 할로겐 기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아 미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥 시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬 기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민 기 ; 아랄킬아민기 ; 헤테로아릴아민기 ; 아릴아민기 ; 아릴포스핀기 ; 또는 2019/208991 1»（：1/10公019/004831
0 및 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택 된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이 상의 치환기가 연결된 치환기”는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴 기일 수도 있고， 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소 수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure imgf000006_0001
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄， 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴 기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure imgf000006_0002
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나， 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합 물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 2019/208991 1»（：1/10公019/004831
Figure imgf000007_0001
본 명세서에 있어서， 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에 틸실릴기 , 부틸디메틸실릴기， 비닐디메틸실릴기 , 프로필디메틸실릴기 , 트 리페닐실릴기， 디페닐실릴기， 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는 다. 본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기， 트리에 틸붕소기， 부틸디메틸붕소기 , 트리페닐붕소기 , 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요 오드가 있다. 본 명세서에 있어서， 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상 태에 따르면， 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태 에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸， 에틸, 프로필， 11-프로필， 이소프로필， 부틸, 11-부틸， 이소부틸， 라1：-부틸， 드 -부틸, 1 -메틸-부틸， 1 -에틸-부틸， 펜틸, 11-펜틸， 이소펜틸, 네오펜틸, 라卜펜틸， 핵실, 11-핵실, 1 -메틸펜틸， 2 -메틸펜틸， 4 -메틸- 2 -펜 틸, 3 ,3 -디메틸부틸， 2 -에틸부틸， 헵틸, 11-헵틸, 1 -메틸핵실， 사이클로펜틸 메틸，사이클로핵틸메틸, 옥틸， 고-옥틸, 라 옥틸, 1 -메틸헵틸， 2 -에틸핵실， 2019/208991 1»（：1^1{2019/004831
2 -프로필펜틸, 11-노닐, 2 , 2 -디메틸헵틸， 1 -에틸-프로필, 1，1 -디메틸-프로필, 이소핵실， 2 -메틸펜틸， 4 -메틸핵실， 5 -메틸핵실 등이 있으나, 이들에 한정 되지 않는다. 본 명세서에 있어서， 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나， 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시 상태에 따르면， 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1 -프로페닐, 이소프로페닐, 1 -부테닐， 2 -부테닐， 3 -부테닐， 1 -펜테닐， 2 -펜테닐, 3 -펜테닐， 3 -메틸- 1 -부테닐， 1 , 3 -부타디에닐, 알릴， 1 -페닐비닐- 1 -일， 2 -페닐비닐- 1 -일， 2 , 2 -디페닐비닐- 1 -일, 2 -페닐- 2-（나프틸- 1 -일）비닐 -1 -일 , 2 , 2 -비스（디페닐- 1 -일）비닐- 1 -일， 스틸베닐기， 스티레닐기 등이 있 으나 이들에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나， 탄 소수 3 내지 60인 것이 바람직하며， 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로 알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 사 이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상 기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸 , 사이클로펜틸 , 3 -메틸사이클로펜틸， 2 , 3 -디메틸사이클로펜틸 , 사이클로핵실 , 3 -메틸사이클로핵실 , 4 -메틸사이클로핵실， 2 , 3 -디메틸사이클 로핵실 , 3 , 4, 5 -트리메틸사이클로핵실 , 4 - !;-부틸사이클로핵실 , 사이클로 헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내 지 60인 것이 바람직하며， 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상 태에 따르면， 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환 식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나， 이에 한 2019/208991 1»（：1^1{2019/004831
정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기， 안트라세닐기, 페 난트릴기 , 파이레닐기 , 페릴레닐기， 크라이세닐기， 플루오레닐기 등이 될 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되
Figure imgf000009_0001
등이 될 수 있다. 다만， 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 0 , 比 및 중
1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서， 탄소수는 특별히 한정되지 않으나， 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기， 퓨란기， 피롤기， 이미다졸기， 티아졸기， 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기， 피리딜기， 비피리딜기 , 피리미딜기， 트리아진기 , 아크리딜기， 피리다진기， 피라지닐기， 퀴놀리닐기， 퀴나졸린기， 퀴녹살리닐기， 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기， 피라지노 피라지닐기 , 이소퀴놀린기， 인돌기， 카바졸기， 벤조옥사졸기， 벤조이미다졸기， 벤조티아졸기， 벤조카바졸기， 벤조티오펜기 , 디벤조티오펜기， 벤조퓨라닐기， 페난쓰롤린기 (1 6113111:]11'01 ^)， 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서， 아르알킬기， 아르알케닐기, 알킬아릴기， 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서， 아르알킬기， 알킬아릴기， 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서， 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 2019/208991 1»（：1^1{2019/004831
아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 탄화수소 고리는 1가기가 아니고， 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한설명이 적용될 수 있다. 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하기 화학식 1- 1 내지 1-5중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1-1]
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2019/208991 1»（：1^112019/004831
Figure imgf000011_0001
상기 화학식 1-1 내지 1-5중에서 ,
， 12, IV ， ’ ， ¾， ¾ 및 ¾는 앞서 정의한 바와 같다. 바람직하게는， 11, 12, 11 및 12 은 각각독립적으로 직접 결합또 는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다: 2019/208991 1»（：1/10公019/004831
Figure imgf000012_0001
구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
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바람직하게는， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은， 하기로 구성되는군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다.
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본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은퀴녹살린 코어 구조 에 트리아진기（피리미딘, 피리딘）과 벤조니트릴기가 동시에 치환된 구조를 가짐으로써 , 두 치환기 중 일부만 치환된 구조 또는 대칭 구조의 화합물을 채용한 유기 발광 소자에 비하여, 고효율， 저 구동 전압, 고휘도 및 장수명 등을 가질 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 요 및 반응식 3와 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
［반응식 시
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［반응식 미 2019/208991 1»(：1/10公019/004831
Figure imgf000051_0001
상기 반응식 쇼및 반응식 묘는 순차적으로 진행될 수 있다. 또한， 상기 반응식 쇼 및 반응식 8에서， ¾， ¾， ¾ , ¾ , ¾ , ¾， 및 12 , 11 및 12 는 전술한 바와 같고， 추가적인 치환기가 더 포함될 수 있다.
상기 반응은 스즈키 커플링 반응으로서， 팔라듐 촉매와 염기 존재하에 수행하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 반응식에 사용된 반응기 및 촉매의 종류는 적절하게 변경 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다구체화될 수 있다. 또한， 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로， 본 발명은 제 1 전극; 상기 제 1 전극과 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서， 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광소자를 제공한다. 본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나， 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대， 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 정공주입층， 정공수송층, 발광층， 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을포함할수 있다. 또한， 상기 유기물 층은 정공주입층, 정공수송층， 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고， 상기 정공주입층， 2019/208991 1»（：1^1{2019/004831
정공수송층， 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 또한, 상기 유기물 층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 또한， 상기 유기물 층은 전자수송층, 또는 전자주입층을 포함할 수 있고， 상기 전자수송층， 또는 전자주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을포함한다. 또한, 상기 전자수송층， 전자주입층， 또는 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 하는 증은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 특히, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성이 우수하고, 6.0
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이상의 깊은 11(¾0 준위 , 높은 삼중함 에너지犯 ， 및 정공 안정성을 가지고 있다. 또한， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 할 수 있는 유기물 층에 사용할 경우， 당업계에서 사용하는 11-형 도펀트를 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 상기 유기물 층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고， 상기 전자수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 또한， 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물 층 및 음극이 순차적으로 적층된
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유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물 층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향
Figure imgf000052_0003
1 1½)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대， 본 발명의 일 실시예에 따른유기 발광소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다. 도 1은 기판 ( 1) , 양극 (2)， 발광층 (3) , 음극 (4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은상기 발광층에 포함될 수 있다. 도 2는 기판 (1)， 양극 (2) , 정공주입층 (5)， 정공수송층 (6) , 발광층 (7) , 전자수송층 (8) 및 음극 (4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층， 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는， 상기 유기물 층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한， 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우， 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. 예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제 1 전극, 유기물층 및 제 2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때， 스퍼터링법 (sputtering)이나 전자빔 증발법 (e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여， 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고， 그 위에 정공 주입층， 정공 수송층， 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물 층으로 형성될 수 있다. 여기서， 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅， 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크겟 프린팅， 스크린 프린팅， 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만， 이들만으로 한정되는 것은 아니다. 이와 같은 방법 외에도， 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층， 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다 0 2003/012890） . 다만 , 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다 . 일례로, 상기 제 1 전극은 양극이고， 상기 제 2 전극은 음극이거나， 또는 상기 제 1 전극은 음극이고, 상기 제 2 전극은 양극이다. 상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐， 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물， 인듐주석 산화물（ ⑴, 인듐아연 산화물（1¥）과 같은 금속 산화물 ; ¾0:시 또는 3炯2 :況와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리（3- 메틸티오펜） , 폴리［3 , 4-（에틸렌- 1 , 2 -디옥시）티오펜］（卵에）， 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인둠, 이트륨， 리튬, 가돌리늄， 알루미늄, 은， 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금;
Figure imgf000054_0001
또는 니02八\1과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과， 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 H0M0（highest occupied molecul ar orbi tal）가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린 (porphyr in) , 올리고티오펜 , 아릴아민 계열의 유기물， 핵사니트릴핵사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈 (quinacr idone)계열의 유기물, 페릴렌 (perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나， 이들에만 한정 되는 것은 아니다. 상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발%층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물， 전도성 고분자， 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8 -히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물 (Alq3) ; 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴 (dimer ized styryl ) 화합물; BAlq； 10- 히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸， 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸계열의 화합물; 폴리 (p_페닐렌비닐렌 KPPV) 계열의 고분자; 스피로 (spi ro) 화합물; 폴리플루오렌， 루브렌 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체， 피렌 유도체， 나프탈렌 유도체， 펜타센 유도체， 페난트렌 화합물， 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체， 디벤조퓨란 유도체， 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 2019/208991 1»（：1^1{2019/004831
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체， 스트릴아민 화합물， 붕소 착체， 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센， 크리센， 페리플란텐 등이 있으며， 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로， 아릴기， 실릴기， 알킬기， 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민， 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 또한， 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서， 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8 -히드록시퀴놀린의 시 착물; 쇼1¾를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히， 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘， 바륨， 칼슘， 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층또는 실버층이 뒤따른다. 상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고， 음극으로부터의 전자 주입 효과， 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논， 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논， 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸， 옥사다이아졸, 트리아졸, 2019/208991 1»（그1^1{2019/004831
이미다졸， 페릴렌테트라카복실산， 프레오레닐리덴 메탄， 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체 화합물로서는 8 -하이드록시퀴놀리나토 리큼， 비스（8 -하이드록시퀴놀리나토）아연 , 비스（8 -하이드록시퀴놀리나토）구리， 비스（8 -하이드록시퀴놀리나토）망간， 트리스（8- 하이드록시퀴놀리나토）알루미늄 , 트리스（2 -메틸- 8- 하이드록시퀴놀리나토）알루미늄 , 트리스（8 -하이드록시퀴놀리나토）갈륨, 비스（ 10 -하이드록시벤조［비퀴놀리나토）베릴륨 , 비스（ 10- 하이드록시벤조［비퀴놀리나토）아연， 비스（2 -메틸- 8 -퀴놀리나토）클로로갈륨， 비스（2 -메틸- 8 -퀴놀리나토）（0 -크레졸라토）갈륨， 비스（2 -메틸- 8- 퀴놀리나토）（ 1 -나프톨라토）알루미늄， 비스（2 -메틸- 8 -퀴놀리나토）（2- 나프톨라토）갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형， 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조를 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며， 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다. 합성예
합성예 1 : 화합물 1의 합성
［반응식 1］ 2019/208991 1»（：1/10公019/004831
Figure imgf000058_0001
Compound 1 상기 화합물 2 -클로로- 3-（4-（4, 6 -디페닐- 1,3, 5 -트리아진- 2- 일）페닐）퀴녹살린
Figure imgf000058_0002
31.7¾1111]01）과 （4 -시아노페닐）보로닉 액시드 （17.88） 63.56^101）를 다이옥산（600 ）에 완전히 녹인 후, 탄산칼륨（13.2용， 95.34_01）을 물 50 에 용해시켜 첨가하고， 비스（트리-터트- 뷰틸포스핀）팔라듐 （4871收, 0.951^01）을 넣은 후 8시간동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후， 탄산칼륨 용액을 제거하여 상기의 고체를 걸렀다. 걸러진 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 각각 2번씩 세척하여 상기 화합물 1 （9.1용， 수율 53¾＞）을 제조하였다.
+ = 559 합성예 2 : 화합물 2의 합성
[반응식 2]
Figure imgf000058_0003
,5- ᄐ . :리아진- 2 -일）페닐）퀴녹살린 대신 2 -클로로- 3-（3’ -（4,6 -디페닐- 1,3,5- 트리아진- 2 -일）- [1,1’ -비페닐]- 3 -일）퀴녹살린을 사용한 것을 제외하고， 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 2를 제조하였다.
¾13[1«대]+ = 615 2019/208991 1»（：1/10公019/004831
합성예 3 : 화합물 3의 합성
［반응식 3］
Figure imgf000059_0001
합성예 1에서 상기 화합물 2 -클로로- 3-（4-（4,6 -디페닐- 1,3,5- 트리아진- 2 -일）페닐）퀴녹살린 대신 2-（4-（4,6 -비스（4-（터트-뷰틸）페닐）_
1，3,5 -트리아진- 2 -일）페닐）- 3 -클로로퀴녹살린을 사용한 것을 제외하고， 상기 합성예 1과동일한방법으로상기 화합물 3을제조하였다.
¾13¾내］+ = 651 합성예 4 : 화합물 4의 합성
［반응식 4］
Figure imgf000059_0002
Compound 4 합성예 1에서 상기 화합물 2 -클로로- 3-（4-（4,6 -디페닐- 1，3,5- 트리아진- 2 -일）페닐）퀴녹살린 대신 2 -클로로- 3-（4, 6 -디（퀴놀린- 5 -일）_ 1,3, 5 -트리아진- 2 -일）퀴녹살린을 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1과 동일한방법으로상기 화합물 4를제조하였다.
1아］\1州］+ = 565 합성예 5 : 화합물 5의 합성 2019/208991 1»（：1/10公019/004831
[반응식 5]
Figure imgf000060_0001
0。111|30배（1 5 합성예 1에서 상기 화합물 2 -클로로- 3-（4-（4, 6 -디페닐- 1 ,3 , 5- 트리아진- 2 -일）페닐）퀴녹살린 대신 9-（4-（4-（3 -클로로퀴녹살린- 2 -일）- 6- 페닐- 1 ,3, 5 -트리아진- 2 -일）페닐）- 9 카바졸을 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 5를 제조하였다.
引: ¾1州]+ = 628 합성예 6 : 화합물 6의 합성
[반응식 6]
Figure imgf000060_0002
Compound 6 합성예 1에서 상기 화합물 2 -클로로- 3-（4-（4,6 -디페닐- 1 ,3, 5- 트리아진- 2 -일）페닐）퀴녹살린 대신 2 -클로로- 3-（4-（디벤조 [久끼퓨란 -1-일）- 6 -페닐- 1，3, 5 -트리아진- 2 -일）퀴녹살린을 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로상기 화합물 6를 제조하였다.
MS[M+H]+ = 553 합성예 7 : 화합물 7의 합성
[반응식 7] 2019/208991 1»(：1^1{2019/004831
Figure imgf000061_0001
’
（4,4,5,5-테트라메틸_1,3,2-디옥사보로란-2-일）-［1，1’ -비페닐］- 4- 카보니트릴을 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 7를 제조하였다.
¾13[¾1+}1]+ = 615 합성예 8 : 화합물 8의 합성
［반응식 8］
Figure imgf000061_0002
。。미 니 8 합성예 1에서 상기 화합물 2 -클로로- 3-（4-（4,6 -디페닐- 1,3,5- 트리아진- 2 -일）페닐）퀴녹살린 대신 2 -클로로- 3-（4-（4-（4,6 -디페닐- 1,3,5- 트리아진- 2 -일）페닐）나프탈렌 -1 -일）퀴녹살린을 사용하고, （4- 시아노페닐）보로닉 액시드 대신 4’ -（4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2_ 디옥사보로란- 2 -일）-［1，1’ -비페닐］- 4 -카보니트릴을 사용한 것을 제외하고， 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 8를 제조하였다.
¾保 내］+ = 741 합성예 9 : 화합물 9의 합성
［반응식 9］ 2019/208991 1»(：1/10公019/004831
Figure imgf000062_0001
Compound 9 합성예 1에서 상기 화합물 2 -클로로- 3-（4-（4,6 -디페닐- 1，3,5_ 트리아진- 2 -일）페닐）퀴녹살린 대신 2-（4-4-（［1,1’ -비페닐］- 4 -일）- 6 -페닐_ 1,3,5 -트리아진- 2 -일）- 3 -불로로퀴녹살린을 사용하고， （4 -시아노페닐）보로닉 액시드 대신 （4 -시아노나프탈렌 -1 -일）보로닉 액시드를 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1과동일한 방법으로 상기 화합물 9를 제조하였다.
Figure imgf000062_0002
합성예 1에서 상기 화합물 2 -클로로- 3-（4-（4,6 -디페닐- 1,3,5- 트리아진- 2 -일）페닐）퀴녹살린 대신 2 -클로로- 3-（4” -（4, 6 -디페닐- 1,3,5- 트리아진- 2 -일）-［1,1’ :4’ ,1” -터페닐］- 4 -일）퀴녹살린을 사용하고, （4- 시아노페닐）보로닉 액시드 대신 （3 -시아노페닐）보로닉 액시드를 사용한 것을 제외하고， 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 10를 제조하였다.
¾13［］奸11］+ = 691 2019/208991 1»(：1/10公019/004831 합성예 11 : 화합물 11의 합성
［반응식 11］
Figure imgf000063_0001
합성예 1에서 상기 화합물 2 -클로로- 3-（4-（4,6 -디페닐- 1,3,5- 트리아진- 2 -일）페닐）퀴녹살린 대신 2-（4-（4,6 -비스（4-（피리딘- 2- 일）페닐）피리미딘- 2 -일）페닐）- 3 -클로로퀴녹살린을 사용하고, （4- 시아노페닐）보로닉 액시드 대신 （3 -시아노페닐）보로닉 액시드를 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 11를 제조하였다.
¾¾［¾1대］+ = 692 합성예 12 : 화합물 12의 합성
［반응식 12］
Figure imgf000063_0002
,5- 트리아진- 2 -일）페닐）퀴녹살린 대신 2 -클로로- 3-（4, 6 -이（나프탈렌 -2- 일）피리미딘- 2 -일）퀴녹살린을 사용하고， （4 -시아노페닐）보로닉 액시드 대신 （3 -시아노페닐）보로닉 액시드를 사용한 것을 제외하고， 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 12를 제조하였다.
3¾대］+ = 562 2019/208991 1»（：1^1{2019/004831
합성예 13 : 화합물 13의 합성
[반응식 13]
Figure imgf000064_0001
합성예 1에서 상기 화합물 2 -클로로- 3-（4-（4,6 -디페닐- 1,3,5- 트리아진- 2 -일）페닐）퀴녹살린 대신 2 -클로로- 3-（3’ -（2 ,6 -이페닐피리미딘- 4 -일）- [1,1’ -비페닐]- 4 -일）퀴녹살린을 사용하고， （4 -시아노페닐）보로닉 액시드 대신 4’ -（4,4, 5, 5 -테트라메틸- 1,3，2 -디옥사보로란- 2 -일）- [1,1’ - 비페닐]- 4 -카보니트릴을 사용한 것을 제외하고， 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 13를 제조하였다.
¾¾[¾! + = 690 합성예 14 : 화합물 14의 합성
[반응식 14]
Figure imgf000064_0002
,5- 트리아진- 2 -일）페닐）퀴녹살린 대신 2 -클로로- 3-（10-（2,6 -디페닐피리미딘- 4- 일）안트라센- 9 -일）퀴녹살린을 사용하고, （4 -시아노페닐）보로닉 액시드 대신 4’ -（4, 4,5, 5 -테트라메틸- 1,3, 2 -디옥사보로란- 2 -일）- [1,1’ -비페닐]- 4- 카보니트릴을 사용한 것을 제외하고， 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 14를 제조하였다.
13[¾1대]+ = 714 합성예 15 : 화합물 15의 합성
[반응식 15]
Figure imgf000065_0001
합성예 1에서 상기 화합물 2 -클로로- 3-（4-（4,6 -디페닐- 1,3,5- 트리아진- 2 -일）페닐）퀴녹살린 대신 2 -클로로- 3-（2, 6 -디페닐피리딘- 4- 일）퀴녹살린을 사용하고, （4 -시아노페닐）보로닉 액시드 대신 4’ -（4,4, 5, 5 - 테트라메틸- 1 , 3 , 2 -디옥사보로란- 2 -일） - [ 1 , 1’ -비페닐]- 3 -카보니트릴을 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 15를 제조하였다.
폐十 = 537 합성예 16 : 화합물 16의 합성
[반응식 16]
Figure imgf000065_0002
합성예 1에서 상기 화합물 2 -클로로- 3-（4-（4,6 -디페닐- 1,3,5- 트리아진- 2 -일）페닐）퀴녹살린 대신 2 -클로로- 3-（4-（3-（4,6 -디페닐피리딘- 2- 일）페닐）나프탈렌 -1 -일）퀴녹살린을 사용하고， （4 -시아노페닐）보로닉 액시드 대신 4’ -（4,4, 5,5 -테트라메틸- 1，3,2 -디옥사보로란- 2 -일）- [1,1’ -비페닐]_ 3 -카보니트릴을 사용한 것을 제외하고， 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 16를 제조하였다.
¾13 +비+ = 739 합성예 17 : 화합물 17의 합성
[반응식 17]
Figure imgf000066_0001
Compound 17 합성예 1에서 상기 화합물 2 -클로로- 3-(4-(4,6 -디페닐- 1,3,5- 트리아진- 2 -일)페닐)퀴녹살린 대신 2-(4-(4-([1,1’ -비페닐] 4 -일)- 6- 페닐피리딘- 2 -일)페닐) 3 -클로로퀴녹살린을 사용하고, (4 -시아노페닐)보로닉 액시드 대신 (6 -시아노나프탈렌 -1 -일)보로닉 액시드를 사용한 것을 제외하고， 상기 합성예 1과동일한 방법으로 상기 화합물 17를 제조하였다.
3¾대]+ = 663 실시예 및 비교예
실시예 1-1
IT0( indium tin oxide)가 1，000A의 두께로 박막코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때， 세제로는 피셔사 (Fischer Co.) 제품을 사용하였으며， 증류수로는 밀러포어사 (Millipore Co.) 제품의 필터 (Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. IT0를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세적을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후， 이소프로필알콜， 아세톤， 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한， 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을수송시켰다.
이렇게 준비된 IT0 투명 전극 위에 하기 화합물 [HI1]를 600 A의 두께로 열 진공증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 화학식의 핵사니트릴 핵사아자트리페닐렌 (hexaazatr i phenyl ene; HAT)를 50 A 및 하기 화합물 [HT1] (600 A)를 순차적으로 진공증착하여 2019/208991 1»（：1^1{2019/004831
정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 200 으로 하기 화합물 出비와 田이를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 상기 ［화합물 1］
Figure imgf000067_0001
1）의 화합물과 상기 화합물 ［니이（니1;11111111（11^1101 6）를 1:1 중량비로 진공증착하여 350쇼의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 10人 두께로 리륨 플루라이드（니的와 1,000人 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 내지 0.9 人八 를 유지하였고， 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 入八 , 알루미늄은 2 人/%（：의 증착 속도를 유지하였으며 , 증착시 진공도는 1 X 1 7내지 5 父 10一8100·를 유지하여， 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure imgf000067_0002
2019/208991 1»(：1^1{2019/004831 실시예 1-2내지 실시예 1-17및비교예 1-1내지 비교예 1-6 상기 실시예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure imgf000068_0001
전술한 실시예 1-1 내지 1-17 및 비교예 1-1 내지 1-5의 방법으로 제조한 유기 발광 소자를 10 /0112의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고， 20 八: ¥의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간 (¾0)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
【표 1］
Figure imgf000068_0002
2019/208991 1»(：1/10公019/004831
Figure imgf000069_0001
2019/208991 1»（：1^1{2019/004831
상기 표 1의 결과로부터, 본 발명의 일 구현예에 따른 화학식 1의 구조를 가지는 신규한 구조의 헤테로 고리 화합물은 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자의 발광층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 이용한 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자는 우수한 효율, 구동전압， 안정성 등을 나타내는 것이 확인하였다.
【부호의 설명】
1： 기판 2： 양극
3： 발광층 4： 음극
5 정공주입층 6： 정공수송층
7 발광층 8： 전자수송층
的

Claims

2019/208991 1»（：1^1{2019/004831 【청구범위】 【청구항 1】 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure imgf000071_0001
상기 화학식 1에서，
¾ ,
2 및 ¾은 각각 독립적으로 또는 0?’ 이고, 단, 이들 중 하나 이상이 이고，
I?’ 은 수소， 중수소， 할로겐 , 치환 또는 비치환된 -6◦의 알킬 , 치환 또는 비치환된 ¾-60의 알케닐， 치환 또는 비치환된 (^-60의 알콕시 , 치환 또는 비치환된 06-60 아릴， 또는 比 0 및 £ 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 05-60 헤테로아릴이고 ,
, 12 , IV 및 IV 은 각각 독립적으로 직접 결합, 또는 치환 또는 비치환된 06-60 아릴렌이고, 는 인접한 벤조니트릴기와 축합고리를 형성할 수 있고，
¾， ¾ 및 ¾는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 06-60 아릴 또는 0 및 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 05-60 헤테로아릴이고， ¾는 인접한 벤조니트릴기와 축합고리를 형성할 수 있다. 【청구항 2】
제 1항에 있어서，
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-5로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인， 화합물:
[화학식 1-1] 2019/208991 1»（：1^1{2019/004831
Figure imgf000072_0001
[화학식 1-4] 2019/208991 1»（：1^1{2019/004831
Figure imgf000073_0001
정의한 바와 같음.
【청구항 3】
제 1항에 있어서,
， 12 , IV 및 IV 은 각각 독립적으로 직접 결합 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인, 화합물:
Figure imgf000073_0002
2019/208991 1»（：1^1{2019/004831
【청구항 4】
제 1항에 있어서,
¾， 요2 및 요3는 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인， 화합물:
Figure imgf000074_0001
【청구항 5]
제 1항에 있어서，
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은， 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인， 화합물:
Figure imgf000075_0001
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
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110
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111 2019/208991 1»（그1^1{2019/004831
Figure imgf000113_0001
【청구항 6] 제 1 전극; 상기 제 1 전극과 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 저 11 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 제 1항 내지 제 5항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광소자.
【청구항 7]
제 6항에 있어서，
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 전자주입층; 전자수송층; 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층인 것을 특징으로 하는， 유기 발광 소자.
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