JP2019075575A - 有機電界発光素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】有機電界発光素子の電子注入特性を向上させ、且つ、素子寿命を劣化させない。【解決手段】アノード２、カソード１０、発光層７、及び電子輸送層８を含み、電子輸送層は第１電子輸送物質及び第２電子輸送物質を含み、第１電子輸送物質はＮ含有６員環を含む単環もしくは多環の環を含む有機物であり、第２電子輸送物質はＮ、Ｏ及びＳのうち少なくとも一つの異種元素を含む５員の複素環またはシアノ基を含む有機物であり、第２電子輸送物質の双極子モーメントが第１電子輸送物質の双極子モーメントに比べてさらに大きい有機電界発光素子。【選択図】図１

Description

本明細書は２０１４年１０月２７日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１４−０１４６４０２号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
本明細書は有機電界発光素子に関する。
有機電界発光素子は、加えられた電圧により電流を通じて光を出す電気素子である。Ｔａｎｇらは、論文［Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ５１、ｐ．９１３、１９８７］で良い特性の有機電界発光素子を報告した。また、前記論文に開示された有機電界発光素子の構造を利用し、且つ、高分子物質を用いた有機電界発光素子も開発されたことがある。
前記のような先行技術の核心は、有機電界発光素子が光を出すための過程、すなわち、電荷注入、電荷輸送、光励起子の形成及び光の発生を各々異なる有機物層を用いて役割分担をさせることである。そこで、最近では、図１に開示されているように、基板１、第１電極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７及び第２電極８を含む有機電界発光素子、またはそれ以上の層に細分化された構造の有機電界発光素子が用いられている。
一方では、第２電極から発光層までの電子の移動を円滑にするために、電子注入及び輸送層に様々な素子製作構造が用いられている。
その例として、電子注入層材料としてはＬｉＦ、ＮａＦ、ＬｉＱ等のアルカリ族金属化合物が多く用いられており、電子輸送層には基本的に電子が移動する時に安定した構造を有する有機物質が多く用いられている。より良い素子効率を実現するために、電子輸送層材料として、発光層の励起子（ｅｘｉｔｏｎ）エネルギーより大きいバンドギャップ（Ｂａｎｄ ｇａｐ）を有し、発光層から越えてくる正孔を防止するように深いＨＯＭＯレベルを有する物質が多く用いられる。
また、電子輸送層の電子注入特性を向上させるために、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ、ＬｉＱ等のアルカリ族金属及び金属化合物を電子輸送層物質と共に層を形成したりもする。
しかし、このようなアルカリ族金属及び金属化合物は、各々の原子量または分子量が小さくて素子内で容易に移動する余地があり、これは素子の寿命に悪い影響を与える。
Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ５１、ｐ．９１３、１９８７
前述した従来技術の問題点を解決するために、有機電界発光素子の電子注入特性を向上させ、且つ、素子寿命を劣化させない技術の開発が必要である。
本明細書は、アノード、カソード、前記アノードと前記カソードとの間に備えられた発光層、及び前記カソードと前記発光層との間に備えられた電子輸送層を含み、
前記電子輸送層は第１電子輸送物質及び第２電子輸送物質を含み、
前記第１電子輸送物質はＮ含有６員環を含む単環もしくは多環の環を含む有機物であり、
前記第２電子輸送物質はＮ、Ｏ及びＳのうち少なくとも一つの異種元素を含む５員の複素環またはシアノ基を含む有機物であり、
前記第２電子輸送物質の双極子モーメント（ｄｉｐｏｌｅ ｍｏｍｅｎｔ）が前記第１電子輸送物質の双極子モーメントに比べてさらに大きい有機電界発光素子を提供する。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記第１電子輸送物質の双極子モーメントは０Ｄｅｂｙｅ〜３Ｄｅｂｙｅであり、前記第２電子輸送物質の双極子モーメントは１Ｄｅｂｙｅ〜７Ｄｅｂｙｅである。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記第１電子輸送物質はＮ含有６員環を含む単環もしくは多環の環を含む有機物である。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記第１電子輸送物質はピリジン、ピリミジンまたはトリアジンを含む有機物である。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記第２電子輸送物質はＮ、Ｏ及びＳのうち少なくとも一つの異種元素を含む５員の複素環またはシアノ基を含む有機物である。前記第２電子輸送物質は６員の複素環を含まない。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記第２電子輸送物質はイミダゾール、オキサゾールまたはチアゾールを含む有機物である。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記第２電子輸送物質はベンズイミダゾール、ベンズオキサゾールまたはベンゾチアゾールを含む有機物である。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記第１電子輸送物質及び前記第２電子輸送物質は金属元素を含まない。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記第１電子輸送物質及び前記第２電子輸送物質は有機物である。前記第１電子輸送物質及び前記第２電子輸送物質は金属錯体を含まない。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記第１電子輸送物質及び前記第２電子輸送物質は各々分子量が４００Ｄａ〜９００Ｄａである。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記電子輸送層と前記カソードとの間に電子輸送層をさらに含む。
本明細書に記載された実施態様によれば、高効率及び／又は長寿命の特性を有し、製作工程が単純な有機電界発光素子を提供することができる。
基板１、アノード２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、電子注入層９及びカソード１０からなる有機電界発光素子の例を示すものである。
以下では本発明について詳細に説明する。
本明細書は、アノード、カソード、前記アノードと前記カソードとの間に備えられた発光層、及び前記カソードと前記発光層との間に備えられた電子輸送層を含み、前記電子輸送層は第１電子輸送物質及び第２電子輸送物質を含み、前記第１電子輸送物質はＮ含有６員環を含む単環もしくは多環の環を含む有機物であり、前記第２電子輸送物質はＮ、Ｏ及びＳのうち少なくとも一つの異種元素を含む５員の複素環またはシアノ基を含む有機物であり、前記第２電子輸送物質の双極子モーメント（ｄｉｐｏｌｅ ｍｏｍｅｎｔ）が前記第１電子輸送物質の双極子モーメントに比べてさらに大きい有機電界発光素子を提供する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くものではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。
本明細書の一実施態様による有機電界発光素子は、カソードと発光層との間に第１電子輸送物質と第２電子輸送物質とからなる２種の電子輸送物質を含む電子輸送層を形成することにより、簡単な製造工程で素子の寿命特性が向上した長寿命の素子を提供することができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記第１電子輸送物質及び前記第２電子輸送物質は有機物である。具体的には、前記第１電子輸送物質はＮ含有６員環を含む単環もしくは多環の環を含む有機物であり、前記第２電子輸送物質はＮ、Ｏ及びＳのうち少なくとも一つの異種元素を含む５員の複素環またはシアノ基を含む有機物である。
本明細書の一実施態様において、前記第１電子輸送物質及び前記第２電子輸送物質は金属元素または金属錯体を実質的に含まない。それにより、金属元素または金属錯体が素子の寿命を劣化させるという問題を防止することができる。
本明細書の一実施態様による有機電界発光素子は、前記第２電子輸送物質の双極子モーメント（ｄｉｐｏｌｅ ｍｏｍｅｎｔ）が前記第１電子輸送物質の双極子モーメントに比べてさらに大きい。
本明細書において、前記双極子モーメント（ｄｉｐｏｌｅ ｍｏｍｅｎｔ）は極性の程度を表す物理量であって、下記数学式１により計算されることができる。
前記数学式１において、分子密度（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｄｅｎｓｉｔｙ）を計算により求めて、双極子モーメントの値を得ることができる。例えば、分子密度はＨｉｒｓｈｆｅｌｄ Ｃｈａｒｇｅ Ａｎａｌｙｓｉｓという方法を使って各原子別の電荷（Ｃｈａｒｇｅ）及び双極子（Ｄｉｐｏｌｅ）を求め、下記式により計算して得ることができ、その計算の結果を前記数学式１に入れて双極子モーメント（Ｄｉｐｏｌｅ Ｍｏｍｅｎｔ）を求めることができる。
双極子モーメントの計算は、Ｈｉｒｓｈｆｅｌｄ Ｃｈａｒｇｅ Ａｎａｌｙｓｉｓの論文（Ｆ．Ｌ．Ｈｉｒｓｈｆｅｌｄ （１９７７）．"Ｂｏｎｄｅｄ Ａｔｏｍ Ｆｒａｇｍｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｄｅｓｃｒｉｂｉｎｇ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｈａｒｇｅ Ｄｅｎｓｉｔｉｅｓ．" Ｔｈｅｏｒｅｔ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ （Ｂｅｒｌ．） ４４：１２９−１３８．）を参考にすることができる。
本明細書の一実施態様において、前記第１電子輸送物質の双極子モーメントは０Ｄｅｂｙｅ〜３Ｄｅｂｙｅであり、前記第２電子輸送物質の双極子モーメントは１Ｄｅｂｙｅ〜７Ｄｅｂｙｅである。双極子モーメントが０Ｄｅｂｙｅ〜３Ｄｅｂｙｅの第１電子輸送物質は寿命に良い影響を与える反面、駆動電圧を上昇させる。それに対し、双極子モーメントが第１電子輸送物質より大きい第２電子輸送物質は、低い駆動電圧において効率に優れた素子を提供することができる。
本明細書の一実施態様による有機電界発光素子は、双極子モーメントが０Ｄｅｂｙｅ〜３Ｄｅｂｙｅの第１電子輸送物質及び双極子モーメントが１Ｄｅｂｙｅ〜７Ｄｅｂｙｅの第２電子輸送物質を同時に含むことによって、低い駆動電圧、素子の寿命特性及び高い効率の素子を提供することができる。
本明細書の一実施態様において、双極子モーメントが０Ｄｅｂｙｅ〜３Ｄｅｂｙｅの化合物としてはＮ含有６員環を含む単環もしくは多環の環を含む有機物がある。双極子モーメントが１Ｄｅｂｙｅ〜７Ｄｅｂｙｅの化合物としてはＮ、ＯまたはＳを含む５員の複素環またはシアノ基を含む有機物がある。本実施態様においては、上記のように、互いに異なる双極子モーメント値を有する２種以上の有機物を一つの有機物層内に含むことを特徴とする。
本明細書において、前記「Ｎ含有６員環を含む単環もしくは多環の環を含む有機物」または「Ｎ、Ｏ及びＳのうち少なくとも一つの異種元素を含む５員の複素環またはシアノ基を含む有機物」の意味は、有機物の構造内でコア構造として含まれる場合だけでなく、置換基として含まれる場合も意味することができる。
また一つの実施態様によれば、前記第１電子輸送物質はＮ含有６員環を含む単環もしくは多環の環を含む有機物である。Ｎ含有６員環は下記化学式１で表されることができる。
前記化学式１において、
Ｘ１〜Ｘ６のうち１〜３個はＮであり、
残りはＣＲ１であり、Ｒ１は１価有機基であり、
隣接した１価有機基は互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環または置換もしくは非置換の芳香族環を形成することができる。
また一つの実施態様によれば、前記第１電子輸送物質はピリジン、ピリミジンまたはトリアジンを含む有機物である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ２はＣＲ１である。
また一つの実施態様において、前記Ｘ４はＣＲ１である。
また一つの実施態様において、前記Ｘ６はＣＲ１である。
また一つの実施態様によれば、前記第１電子輸送物質は下記化学式２で表されることができる。
前記化学式２において、
Ｘ１、Ｘ３及びＸ５のうち少なくとも一つはＮであり、残りはＣＲ１であり、
Ｒ１及びＲ１１〜Ｒ１３は互いに同一であるかまたは異なり、各々１価有機基であり、
隣接した１価有機基は互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または置換もしくは非置換の芳香族の環を形成することができる。
また一つの実施態様によれば、前記化学式２は下記化学式３で表されることができる。
前記化学式３において、
Ｘ１、Ｘ３及びＸ５のうち少なくとも一つはＮであり、残りはＣＲ１であり、
Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１４は互いに同一であるかまたは異なり、各々１価有機基であり、
Ｌ１は２価有機基であり、
隣接した１価有機基または隣接した２価有機基は互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環または置換もしくは非置換の芳香族環を形成することができる。
また一つの実施態様によれば、前記化学式２は下記化学式４で表されることができる。
前記化学式４において、
Ｘ１、Ｘ３、Ｘ５及びＸ７〜Ｘ９のうち少なくとも一つはＮであり、残りはＣＲ１であり、
Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１５及びＲ１６は互いに同一であるかまたは異なり、各々１価有機基であり、
Ｌ１１は互いに同一であるかまたは異なり、各々２価有機基であり、ｍは１〜３の整数であり、
隣接した１価有機基または隣接した２価有機基は互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環または置換もしくは非置換の芳香族環を形成することができる。
また一つの実施態様によれば、前記第２電子輸送物質はＮ、Ｏ及びＳのうち少なくとも一つの異種元素を含む５員の複素環またはシアノ基を含む有機物である。前記第２電子輸送物質は６員の複素環を含まない。
また一つの実施態様によれば、前記５員の複素環は下記化学式５で表されることができる。
前記化学式５において、
Ｙ１はＮＲ２１、ＯまたはＳであり、
Ｙ２〜Ｙ５は互いに同一であるかまたは異なり、各々ＮまたはＣＲ２２であり、
Ｒ２１及びＲ２２は互いに同一であるかまたは異なり、各々１価有機基であり、
隣接した１価有機基は互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環または置換もしくは非置換の芳香族環を形成することができる。
また一つの実施態様によれば、前記第２電子輸送物質はイミダゾール、オキサゾールまたはチアゾールを含む有機物である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｙ５はＣＲ２２である。
また一つの実施態様において、前記Ｙ４はＣＲ２２である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｙ５及びＹ４は各々ＣＲ２２であり、前記Ｒ２２は互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環または置換もしくは非置換の芳香族環を形成することができる。
本明細書の一実施態様において、前記Ｙ５及びＹ４は各々ＣＲ２２であり、前記Ｒ２２は互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族環を形成することができる。
本明細書の一実施態様において、前記Ｙ５及びＹ４は各々ＣＲ２２であり、前記Ｒ２２は互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成することができる。
また一つの実施態様によれば、前記第２電子輸送物質は下記化学式６で表されることができる。
前記化学式６において、
Ｙ１はＮＲ２１、ＯまたはＳであり、
Ｙ２及びＹ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々ＮまたはＣＲ２２であり、
Ｒ２、Ｒ２１及びＲ２２は互いに同一であるかまたは異なり、各々１価有機基であり、
ｎは０〜４の整数であり、
隣接した１価有機基は互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環または置換もしくは非置換の芳香族環を形成することができる。
本明細書の一実施態様において、前記Ｙ２はＣＲ２２である。
また一つの実施態様によれば、前記化学式６は下記化学式７で表されることができる。
前記化学式７において、
Ｙ１はＮＲ２１、ＯまたはＳであり、
Ｙ３はＮまたはＣＲ２２であり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ２１及びＲ２２は互いに同一であるかまたは異なり、各々１価有機基であり、
ｎは０〜４の整数であり、
隣接した１価有機基は互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環または置換もしくは非置換の芳香族環を形成することができる。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記第２電子輸送物質はベンズイミダゾール、ベンズオキサゾールまたはベンゾチアゾールを含む有機物である。
また一つの実施態様において、前記Ｙ１はＯである。
また他の実施態様において、前記Ｙ１はＳである。
また他の実施態様において、前記Ｙ１はＮＲ２１である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｙ３はＮである。
また一つの実施態様によれば、前記化学式７は下記化学式８〜１０のいずれか一つで表されることができる。
前記化学式８〜１０において、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々１価有機基であり、
ｎは０〜４の整数であり、
隣接した１価有機基は互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環または置換もしくは非置換の芳香族環を形成することができる。
また一つの実施態様によれば、前記化学式７は下記化学式１１で表されることができる。
前記化学式１１において、
Ｙ１はＮＲ２１、ＯまたはＳであり、
Ｙ３はＮまたはＣＲ２２であり、
Ｒ２、Ｒ５、Ｒ２１及びＲ２２は互いに同一であるかまたは異なり、各々１価有機基であり、
ｎは０〜４の整数であり、
隣接した１価有機基は互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環または置換もしくは非置換の芳香族環を形成することができる。
また一つの実施態様によれば、前記化学式７は下記化学式１２で表されることができる。
前記化学式１２において、
Ｙ１及びＹ６は互いに同一であるかまたは異なり、各々ＮＲ２１、ＯまたはＳであり、
Ｙ３及びＹ７は互いに同一であるかまたは異なり、各々ＮまたはＣＲ２２であり、
Ｒ２、Ｒ６、Ｒ２１及びＲ２２は互いに同一であるかまたは異なり、各々１価有機基であり、
ｎ及びｑは各々０〜４の整数であり、
Ｌ２２は互いに同一であるかまたは異なり、各々２価有機基であり、ｐは１〜３の整数であり、
隣接した１価有機基または隣接した２価有機基は互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環または置換もしくは非置換の芳香族環を形成することができる。
また一つの実施態様によれば、前記化学式７は下記化学式１３で表されることができる。
前記化学式１３において、
Ｒ２、Ｒ７及びＲ８は互いに同一であるかまたは異なり、各々１価有機基であり、
ｎ、ｒ及びｓは各々０〜４の整数であり、
隣接した１価有機基は互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環または置換もしくは非置換の芳香族環を形成することができる。
また一つの実施態様によれば、前記第２電子輸送物質としてシアノ基を含む化合物は下記化学式１４で表されることができる。
前記化学式１４において、
Ｌ３１は２価有機基であり、ｔは０〜４の整数であり、ｔが２以上の場合、Ｌ３１は互いに同一であるかまたは異なり、
Ｒ３１は１価有機基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３１は置換もしくは非置換のアントラセンを含む。
また一つの実施態様によれば、前記化学式１４は下記化学式１５で表されることができる。
前記化学式１５において、
Ｌ３２及びＬ３３は２価有機基であり、Ｒ３２及びＲ３３は１価有機基であり、
ｘ及びｙは各々０〜４の整数であり、ｚは０〜８の整数であり、ｘ、ｙまたはｚが２以上の場合、括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
本明細書の一実施態様において、Ｌ３２はフェニレン基である。
また一つの実施態様において、Ｌ３３はフェニレン基である。
また一つの実施態様によれば、前記化学式１５は下記化学式１６で表されることができる。
前記化学式１６において、
ｚ、Ｒ３２及びＲ３３は化学式１５で定義したとおりである。
本明細書において、有機基としては水素、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。この有機基は前記有機基中にヘテロ原子等の炭化水素基以外の結合や置換基を含んでいてもよい。また、前記有機基は直鎖状、分岐鎖状、環状のうちいずれであってもよい。
本明細書において、１価有機基とは有機化合物に結合位置が一つある１価の置換基を意味する。
本明細書において、２価有機基とは有機化合物に結合位置が二つある２価の置換基を意味する。
また、前記有機基は環状構造を形成してもよく、発明の効果が損なわれない限りヘテロ原子を含んで結合を形成してもよい。具体的には、酸素原子、窒素原子、珪素原子等のヘテロ原子を含む結合が挙げられる。具体例としてはシアノ結合、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル結合、チオカルボニル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合、イミノ結合（−Ｎ＝Ｃ（−Ａ）−、−Ｃ（＝ＮＡ）−：Ａは水素原子または有機基を示す）、カーボネート結合、スルホニル結合、スルフィニル結合、アゾ結合等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記環状構造としては前述した芳香族環、脂肪族環等が挙げられ、単環もしくは多環であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１〜１６において、１価有機基は水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基である。
一実施態様によれば、前記化学式１〜１６において、１価有機基は置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基である。
一実施態様によれば、前記１価有機基が置換される場合、前記１価有機基は置換もしくは非置換のアリール基；及び置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基からなる群より選択された１以上の置換基で置換されることができる。
一実施態様によれば、前記１価有機基が置換される場合、前記１価有機基はアリール基；ジアルキルフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；カルバゾール基；ベンゾカルバゾール基；及び芳香族もしくは脂肪族の複素環基からなる群より選択された１以上の置換基で置換されることができる。
本明細書の一実施態様において、前記１価有機基はフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ジアルキルフルオレニル基、フェナントレニル基、スピロビフルオレニル基、アントラセニル基または炭素数１〜１０のアルキル基であってもよく、前記フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ジアルキルフルオレニル基、フェナントレニル基、スピロビフルオレニル基、アントラセニル基及び炭素数１〜１０のアルキル基はフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ジアルキルフルオレニル基、フェナントレニル基、スピロビフルオレニル基、アントラセニル基、ピリジル基、トリアジニル基、キノリル基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、スピロフルオレンインドロアクリジン基及び炭素数１〜１０のアルキル基からなる群より選択される１または２以上の置換基で置換されるか、２以上の置換基が連結された置換基で置換される。
一実施態様によれば、前記化学式１〜１６において、２価有機基は置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の２価複素環基である。
一実施態様によれば、前記２価有機基が置換される場合、前記２価有機基は置換もしくは非置換のアリール基；及び置換もしくは非置換の芳香族もしくは脂肪族の複素環基からなる群より選択された１以上の置換基で置換されることができる。
一実施態様によれば、前記２価有機基が置換される場合、前記２価有機基はアリール基；ジアルキルフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；カルバゾール基；ベンゾカルバゾール基；及び芳香族もしくは脂肪族の複素環基からなる群より選択された１以上の置換基で置換されることができる。
本明細書の一実施態様において、前記２価有機基はフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ジアルキルフルオレニレン基、フェナントレニレン基、スピロビフルオレニレン基、またはアントラセニレン基であり、前記フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ジアルキルフルオレニレン基、フェナントレニレン基、スピロビフルオレニレン基、及びアントラセニレン基はフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジアルキルフルオレニル基、フェナントレニル基、スピロビフルオレニル基、アントラセニル基、ピリジル基、トリアジニル基、キノリル基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、スピロフルオレンインドロアクリジン基及び炭素数１〜１０のアルキル基からなる群より選択される１または２以上の置換基で置換されるか、２以上の置換基が連結された置換基で置換される。
前記置換基の例示は下記で説明するが、それらに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に換わることを意味し、置換される位置は水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば特に限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は互いに同一であるかまたは異なってもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；及び置換もしくは非置換の複素環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」はビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、ハロゲン基の例としてはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。
本明細書において、エステル基はエステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数６〜２５のアリール基で置換されてもよい。具体的には下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２５であることが好ましい。具体的には下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アミド基はアミド基の窒素が水素、炭素数１〜２５の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数６〜２５のアリール基で１または２置換されてもよい。具体的には下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルキル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜５０であることが好ましい。具体的な例としてはメチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０であることが好ましく、具体的にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルコキシ基は直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２０であることが好ましい。具体的にはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシ等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０であることが好ましい。具体的な例としてはビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブダジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜２５であることが好ましい。具体的に、単環式アリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜２４であることが好ましい。具体的に、多環式アリール基としてはナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
等であってもよい。但し、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アミン基は、置換基に含まれる炭素数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。アミン基の具体的な例としてはメチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールアミン基の例としては置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基が挙げられる。前記アリールアミン基中のアリール基は単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールアミン基は単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含むことができる。
アリールアミン基の具体的な例としてはフェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、３−メチル−フェニルアミン、４−メチル−ナフチルアミン、２−メチル−ビフェニルアミン、９−メチル−アントラセニルアミン、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾール及びトリフェニルアミン基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールホスフィン基の例としては置換もしくは非置換のモノアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のジアリールホスフィン基、または置換もしくは非置換のトリアリールホスフィン基が挙げられる。前記アリールホスフィン基中のアリール基は単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールホスフィン基は単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含むことができる。
本明細書において、複素環基は炭素でない原子、ヘテロ原子を１以上含むものであり、具体的に、前記ヘテロ原子はＯ、Ｎ、Ｓｅ及びＳ等からなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０であることが好ましい。複素環基の例としてはチオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基及びジベンゾフラニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基及びアラルキルアミン基中のアリール基は前述したアリール基の例示と同様である。具体的に、アリールオキシ基としてはフェノキシ、ｐ−トリルオキシ、ｍ−トリルオキシ、３，５−ジメチル−フェノキシ、２，４，６−トリメチルフェノキシ、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、３−ビフェニルオキシ、４−ビフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、４−メチル−１−ナフチルオキシ、５−メチル−２−ナフチルオキシ、１−アントリルオキシ、２−アントリルオキシ、９−アントリルオキシ、１−フェナントリルオキシ、３−フェナントリルオキシ、９−フェナントリルオキシ等が挙げられ、アリールチオキシ基としてはフェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基等が挙げられ、アリールスルホキシ基としてはベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基中のアルキル基は前述したアルキル基の例示と同様である。具体的に、アルキルチオキシ基としてはメチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基等が挙げられ、アルキルスルホキシ基としてはメチルスルホキシ基、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記第１電子輸送物質は下記化学式ｃｐ６−１〜ｃｐ６−２４で表される有機物のうち１または２以上が選択されることができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記第２電子輸送物質は下記化学式ｃｐ７−１〜ｃｐ７−２１で表される有機物のうち１または２以上が選択されることができる。
前記化合物のうちの一部の双極子モーメント値は以下のとおりである。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記第１電子輸送物質及び前記第２電子輸送物質は各々分子量が４００Ｄａ〜９００Ｄａである。
一実施態様によれば、電子輸送層内における第１電子輸送物質と第２電子輸送物質は１：９９〜９９：１の体積比で用いられることができる。
一実施態様によれば、電子輸送層内における第１電子輸送物質と第２電子輸送物質は１：９〜９：１の体積比で用いられることができる。例えば、電子輸送層内における第１電子輸送物質と第２電子輸送物質は１：９、２：８、３：７、４：６、５：５、６：４、７：３、８：２、または９：１の体積比で用いられることができる。
一実施態様によれば、電子輸送層内における第１電子輸送物質と第２電子輸送物質は１：９〜５：５の体積比で用いられることができる。
本明細書の一実施態様による第２電子輸送物質は第１電子輸送物質より相対的に電子注入及び／又は電子輸送特性に優れる。しかし、電子注入及び電子輸送特性が優れるとしても、正孔及び電子が均衡をなす、すなわち、電子と正孔の割合が１に近いほど、エキシトンの生成が増加して、素子の効率特性が極大化される。
よって、エキシトンの生成を極大化するために、発光層に伝達される電子の量に対する調節が求められ、これは上記のように第１電子輸送物質と第２電子輸送物質の割合を調節することによって行われる。よって、本明細書の一実施態様による第１電子輸送物質と第２電子輸送物質の体積割合を有する場合、電子輸送層から発光層に伝達される電子の伝達量が適切に調節されて素子の高い発光効率が期待できる。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記有機電界発光素子は、前記電子輸送層と前記カソードとの間に備えられた電子注入層をさらに含む。
本明細書の有機電界発光素子は、アノードと発光層との間に１層以上の有機物層をさらに含むことができる。
本明細書の有機電界発光素子は、発光層と電子輸送層との間及び／又は電子輸送層とカソードとの間に１層以上の有機物層をさらに含むことができる。
例えば、本明細書の有機電界発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を含む構造を有することができる。しかし、有機電界発光素子の構造はそれに限定されず、さらに少ない数の有機層を含んでもよい。図１に一例を示しているが、これに限定されず、本明細書の有機電界発光素子はさらに少ない数の有機層を含んでもよく、追加の有機層をさらに含んでもよい。
また一つの実施態様において、有機電界発光素子は、基板上にアノード、有機物層及びカソードが順次積層されたノーマル構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機電界発光素子であってもよい。
また一つの実施態様において、有機電界発光素子は、基板上にカソード、１層以上の有機物層及びアノードが順次積層された逆構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機電界発光素子であってもよい。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち電子輸送層が前述した第１電子輸送物質及び第２電子輸送物質を含むことを除いては、当技術分野で周知の材料と方法により製造されることができる。前記電子輸送層は前記２種以外に追加の化合物を含むこともできる。
例えば、本明細書の有機電界発光素子は、基板上に第１電極、有機物層及び第２電極を順次積層させることによって製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸着法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着してアノードを形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上にカソードとして使用できる物質を蒸着することによって製造されることができる。このような方法の他にも、基板上にカソード物質から有機物層、アノード物質を順に蒸着して有機電界発光素子を作ることができる。
また、有機電界発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層を形成することができる。ここで、溶液塗布法とはスピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレード、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スプレー法、ロールコーティング等を意味するが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様において、前記第１電極はカソードであり、前記第２電極はアノードである。
本明細書の一実施態様において、前記第１電極はアノードであり、前記第２電極はカソードである。
前記基板は、必要により、光学的性質及び物理的性質を考慮して選択されることができる。例えば、前記基板は透明であることが好ましい。前記基板は堅い材料が用いられてもよいが、プラスチックのような柔軟な材料からなってもよい。
前記基板の材料としてはガラス及び石英板の以外にＰＥＴ（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）、ＰＥＮ（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｎａｐｈｔｈａｌａｔｅ）、ＰＰ（ｐｏｌｙｐｒｏｐｙｌｅｎｅ）、ＰＩ（ｐｏｌｙｉｍｉｄｅ）、ＰＣ（ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ）、ＰＳ（ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ）、ＰＯＭ（ｐｏｌｙｏｘｙｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）、ＡＳ樹脂（ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ ｓｔｙｒｅｎｅ ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ）、ＡＢＳ樹脂（ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ ｂｕｔａｄｉｅｎｅ ｓｔｙｒｅｎｅ ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ）、ＴＡＣ（Ｔｒｉａｃｅｔｙｌ ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ）及びＰＡＲ（ｐｏｌｙａｒｙｌａｔｅ）等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記カソード物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質が好ましい。カソード物質の具体的な例としてはマグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ及び鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記アノード物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本明細書で使用できるアノード物質の具体的な例としてはバナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ(登録商標)）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール及びポリアニリンのような導電性高分子等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔輸送層は正孔注入層から正孔を受け取って発光層にまで正孔を輸送する層であり、正孔輸送物質としては、アノードや正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移せる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体的な例としてはアリールアミン系の有機物、導電性高分子、及び共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層であり、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有してアノードでの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層から生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質は、ＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）がアノード物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、フタロシアニン誘導体、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノン及びポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送を各々受けて結合させることによって可視光線領域の光を出せる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンズチアゾール及びベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレン等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記発光層はホスト材料及びドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は縮合芳香族環誘導体または複素環含有化合物等がある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としてはアントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物等が挙げられ、複素環含有化合物としてはカルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ドーパント材料としては芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体等が挙げられる。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテン等が挙げられ、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物であって、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換される。具体的にはスチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、金属錯体としてはイリジウム錯体、白金錯体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記電子注入層は電極から電子を注入する層であり、電子を輸送する能力を有し、カソードからの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層から生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロン等とそれらの誘導体、金属錯体化合物及び含窒素５員環誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明する。但し、以下の実施例は本発明を例示するためのものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではない。
比較例１−１〜１−７
ガラス基板上に正孔注入電極として透明電極（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）を１００ｎｍ厚さで蒸着し、酸素プラズマ処理を３０ｍｔｏｒｒ圧力において８０ｗで３０秒間行った。その上に真空状態で熱を加えて［ｃｐ１］を３０ｎｍ厚さで蒸着した。その上に正孔注入及び輸送層として［ｃｐ２］を８００ｎｍ厚さで蒸着した。その上に正孔輸送層として［ｃｐ３］を２００ｎｍ厚さで蒸着した。その上に発光層として［ｃｐ４］を２０ｎｍ厚さで蒸着し、発光ドーパントとして［ｃｐ５］を体積比で４％ドーピングした。次に、その上に電子輸送及び注入層として化学式１に属する［ｃｐ６−１］、［ｃｐ６−２］、［ｃｐ６−３］、［ｃｐ６−４］、［ｃｐ６−５］、［ｃｐ６−１３］または［ｃｐ６−２２］を３０ｎｍ厚さで蒸着し、その上に電子注入層としてＬｉＦを１ｎｍ厚さで蒸着し、その上に電子注入電極としてアルミニウム（Ａｌ）を１５０ｎｍ厚さで蒸着して有機電界発光素子を製作した。
上記比較例１−１〜１−７による素子の電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における電圧及び効率特性及び輝度１０００ｎｉｔにおける９５％寿命は下記の表２のとおりである。
比較例２−１〜２−６
比較例１−１で用いられた電子輸送及び電子注入層に含まれた物質の代わりに、下記の表３のように、［ｃｐ７−１］、［ｃｐ７−２］、［ｃｐ７−３］、［ｃｐ７−４］、［ｃｐ７−５］または［ｃｐ７−１９］を用いたことを除いては、比較例１と同様の方法により有機電界発光素子を製造した。
上記比較例２−１〜２−７による素子の電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における電圧及び効率特性及び輝度１０００ｎｉｔにおける９５％寿命は下記の表３のとおりである。
実施例１−１〜１−２７
比較例１−１で用いられた電子輸送及び電子注入層に含まれた物質の代わりに、下記の表４のように、［ｃｐ６−１］〜［ｃｐ６−５］、［ｃｐ６−１３］及び［ｃｐ６−２２］のうちの一つと［ｃｐ７−１］〜［ｃｐ７−５］及び［ｃｐ７−１９］のうちの一つを５０：５０の体積比で用いて層を構成したことを除いては、 比較例１−１と同様の方法により有機電界発光素子を製造した。
上記実施例１−１〜１−２７による素子の電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における電圧及び効率特性及び輝度１０００ｎｉｔにおける９５％寿命は下記の表４のとおりである。
前記表２〜表４の結果を比較してみると、比較例１−１〜１−７及び比較例２−１〜２−６のように、１種の有機物を含む電子輸送層を含む有機電界発光素子に比べて、実施例１−１〜１−２７のように、本明細書の一実施態様による電子輸送層を含む有機電界発光素子の場合、低い駆動電圧、高い効率及び長寿命の有機電界発光素子を実現することを確認することができる。
比較例３−１〜３−４
比較例１−１で用いられた電子輸送及び電子注入層に含まれた物質の代わりに、下記の表６のように、下記［化合物Ａ−１］〜［化合物Ａ−２］のうちの一つと下記［化合物Ｂ−１］〜［化合物Ｂ−３］のうちの一つを５０：５０の体積比で用いて層を構成したことを除いては、比較例１と同様の方法により有機電界発光素子を製造した。
前記化合物Ａ−１、Ａ−２及びＢ−１〜Ｂ−３の双極子モーメントの値は下記の表５のとおりである。
上記比較例３−１〜３−４による素子の電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における電圧及び効率特性及び輝度１０００ｎｉｔにおける９５％寿命は下記の表６のとおりである。
前記表６の結果を見てみると、比較例３−１〜３−４のようにＮ含有６員環を含む第１電子輸送物質に対応する化合物Ｂ−１〜Ｂ−３の双極子モーメント値が、Ｎ、Ｏ及びＳのうち少なくとも一つの異種元素を含む５員の複素環を含む第２電子輸送物質に対応する化合物Ａ−１及びＡ−２の双極子モーメント値より大きい場合には、本願発明の表４に記載された実施例に比べて、高い駆動電圧、低い発光効率及び寿命特性が低下することを確認することができる。前記のような結果は、第２電子輸送物質の双極子モーメント値が第１電子輸送物質の双極子モーメント値より小さいほど、第１及び第２電子輸送物質を含む電子輸送層の電子注入能力が減少することによって高い駆動電圧が求められるためである。
したがって、本願明細書の一実施態様のように、Ｎ、Ｏ及びＳのうち少なくとも一つの異種元素を含む５員の複素環またはシアノ基を含む第２電子輸送物質の双極子モーメント値が、Ｎ含有６員環を含む単環もしくは多環の環を含む第１電子輸送物質の双極子モーメント値より大きい場合には、第１電子輸送物質と第２電子輸送物質を含む電子輸送層の電子注入、輸送能力が上昇して、低い駆動電圧、高い効率が期待できる。
比較例４−１〜４−４
比較例１−１で用いられた電子輸送及び電子注入層に含まれた物質の代わりに、下記の表７のように、［ｃｐ６−１］、［ｃｐ６−４］、［ｃｐ７−２］、または［ｃｐ７−５］のうちの化合物１種を２０ｎｍ厚さで蒸着した後、［ｃｐ６−１］、［ｃｐ６−４］、［ｃｐ７−２］、または［ｃｐ７−５］のうちの他の化合物１種を１０ｎｍ厚さで蒸着して、２層の電子輸送層を積層したことを除いては、比較例１−１と同様の方法により有機電界発光素子を製造した。
上記比較例４−１〜４−４による素子の電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における電圧及び効率特性及び輝度１０００ｎｉｔにおける９５％寿命は下記の表７のとおりである。
前記表７の結果を見てみると、本願明細書の一実施態様により、第１電子輸送物質と第２電子輸送物質を１層の電子輸送層に２種の電子輸送物質を混合して用いる場合の方が、各々２種の電子輸送物質を用いて２層の積層された電子輸送層を用いる場合に比べて、低い駆動電圧、高い発光効率及び長寿命の素子を提供することを確認することができる。
１ ・・・基板
２ ・・・アノード
５ ・・・正孔注入層
６ ・・・正孔輸送層
７ ・・・発光層
８ ・・・電子輸送層
９ ・・・電子注入層
１０ ・・・カソード
前記のような先行技術の核心は、有機電界発光素子が光を出すための過程、すなわち、電荷注入、電荷輸送、光励起子の形成及び光の発生を各々異なる有機物層を用いて役割分担をさせることである。そこで、最近では、図１に開示されているように、基板１、第１電極（アノード）２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、電子注入層９及び第２電極（カソード）１０を含む有機電界発光素子、またはそれ以上の層に細分化された構造の有機電界発光素子が用いられている。
前記のような先行技術の核心は、有機電界発光素子が光を出すための過程、すなわち、電荷注入、電荷輸送、光励起子の形成及び光の発生を各々異なる有機物層を用いて役割分担をさせることである。そこで、最近では、図１に開示されているように、基板１、第１電極（アノード）２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、電子注入層９及び第２電極（カソード）１０を含む有機電界発光素子、またはそれ以上の層に細分化された構造の有機電界発光素子が用いられている。

Claims (13)

  1. アノード、
    カソード、
    前記アノードと前記カソードとの間に備えられた発光層、及び
    前記カソードと前記発光層との間に備えられた電子輸送層を含み、
    前記電子輸送層は第１電子輸送物質及び第２電子輸送物質を含み、
    前記第１電子輸送物質はＮ含有６員環を含む単環もしくは多環の環を含む有機物であり、
    前記第２電子輸送物質はＮ、Ｏ及びＳのうち少なくとも一つの異種元素を含む５員の複素環またはシアノ基を含む有機物であり、
    前記第２電子輸送物質の双極子モーメント（ｄｉｐｏｌｅ ｍｏｍｅｎｔ）が前記第１電子輸送物質の双極子モーメントに比べてさらに大きい有機電界発光素子。
  2. 前記第１電子輸送物質の双極子モーメントは０Ｄｅｂｙｅ〜３Ｄｅｂｙｅであり、
    前記第２電子輸送物質の双極子モーメントは１Ｄｅｂｙｅ〜７Ｄｅｂｙｅである、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  3. 前記第１電子輸送物質は下記化学式１で表される構造を含む、請求項１または２に記載の有機電界発光素子：
    前記化学式１において、
    Ｘ１〜Ｘ６のうち１〜３個はＮであり、
    残りはＣＲ１であり、Ｒ１は１価有機基であり、
    隣接した１価有機基は互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環または置換もしくは非置換の芳香族環を形成することができる。
  4. 前記第１電子輸送物質はピリジン、ピリミジンまたはトリアジンを含む有機物である、請求項１から３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  5. 前記第２電子輸送物質は下記化学式５で表される構造を含む、請求項１から４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子：
    前記化学式５において、
    Ｙ１はＮＲ２１、ＯまたはＳであり、
    Ｙ２〜Ｙ５は互いに同一であるかまたは異なり、各々ＮまたはＣＲ２２であり、
    Ｒ２１及びＲ２２は互いに同一であるかまたは異なり、各々１価有機基であり、
    隣接した１価有機基は互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環または置換もしくは非置換の芳香族環を形成することができる。
  6. 前記第２電子輸送物質はイミダゾール、オキサゾールまたはチアゾールを含む有機物である、請求項１から５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  7. 前記第２電子輸送物質はベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾールまたはベンゾチアゾールを含む有機物である、請求項１から６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  8. 前記第２電子輸送物質は下記化学式１４で表される構造を含む、請求項１から４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子：
    前記化学式１４において、
    Ｌ３１は２価有機基であり、ｔは０〜４の整数であり、ｔが２以上の場合、Ｌ３１は互いに同一であるかまたは異なり、
    Ｒ３１は１価有機基である。
  9. 前記第１電子輸送物質及び前記第２電子輸送物質は金属元素または金属錯体を含まない、請求項１から８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  10. 前記第１電子輸送物質及び前記第２電子輸送物質は金属錯体を含まない、請求項１から９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  11. 前記第１電子輸送物質及び前記第２電子輸送物質は各々分子量が４００Ｄａ〜９００Ｄａである、請求項１から１０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  12. 前記第１電子輸送物質と第２電子輸送物質を含む電子輸送層は、
    前記第１電子輸送物質と前記第２電子輸送物質を１：９９〜９９：１の体積比で含む、請求項１から１１のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  13. 前記有機電界発光素子は、前記電子輸送層と前記カソードとの間に備えられた電子注入層をさらに含む、請求項１から１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
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Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE47654E1 (en) 2010-01-15 2019-10-22 Idemitsu Koasn Co., Ltd. Organic electroluminescence device
EP2545964A1 (en) 2011-07-13 2013-01-16 Phenex Pharmaceuticals AG Novel FXR (NR1H4) binding and activity modulating compounds
KR101560102B1 (ko) * 2014-11-20 2015-10-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
EP3395799B1 (en) 2015-12-23 2021-08-25 LG Chem, Ltd. Compound and organic electronic device comprising same
CN105399696B (zh) * 2015-12-25 2019-12-24 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机电致发光化合物及其有机光电装置
JP6659067B2 (ja) * 2016-02-18 2020-03-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CA2968836A1 (en) 2016-06-13 2017-12-13 Gilead Sciences, Inc. Fxr (nr1h4) modulating compounds
EP3730487B1 (en) 2016-06-13 2022-04-27 Gilead Sciences, Inc. Azetidine derivatives as fxr (nr1h4) modulators
KR20180041603A (ko) * 2016-10-14 2018-04-24 주식회사 엘지화학 유기전계 발광 소자
KR102044427B1 (ko) * 2016-12-14 2019-11-14 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN108218802B (zh) * 2016-12-14 2021-08-10 株式会社Lg化学 有机发光元件
KR102145024B1 (ko) * 2016-12-20 2020-08-14 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
EP3343203B1 (en) 2016-12-28 2019-11-13 Vito NV Optical methods for phase change materials
KR102454951B1 (ko) * 2017-01-16 2022-10-17 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
CN110226241B (zh) * 2017-01-30 2022-08-30 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和电子设备
PT3600309T (pt) 2017-03-28 2022-10-03 Gilead Sciences Inc Combinações terapêuticas para o tratamento de doenças hepáticas
KR102098222B1 (ko) 2017-03-30 2020-04-07 주식회사 엘지화학 유기발광 소자
CN107805248A (zh) * 2017-11-01 2018-03-16 长春海谱润斯科技有限公司 一种含有苯并咪唑结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件
KR102478677B1 (ko) * 2017-12-29 2022-12-16 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 이용한 유기 발광 표시 장치
WO2019151733A1 (ko) * 2018-02-02 2019-08-08 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20200122313A (ko) * 2018-02-20 2020-10-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
KR101966306B1 (ko) * 2018-06-18 2019-04-05 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN108963098B (zh) * 2018-08-03 2020-04-28 京东方科技集团股份有限公司 一种qled显示面板及其制备方法、显示装置
WO2020050563A1 (ko) * 2018-09-03 2020-03-12 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2020050585A1 (ko) 2018-09-03 2020-03-12 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
JP2022017601A (ja) * 2018-09-07 2022-01-26 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR102225970B1 (ko) * 2018-09-17 2021-03-10 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
SI3911647T1 (sl) 2019-01-15 2024-04-30 Gilead Sciences, Inc. Izoksazolna spojina kot agonist FXR in farmacevtski sestavki, ki jo obsegajo
KR20200093442A (ko) * 2019-01-28 2020-08-05 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
JP2022519906A (ja) 2019-02-19 2022-03-25 ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド Ｆｘｒアゴニストの固体形態
KR102349278B1 (ko) 2019-09-03 2022-01-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN112225706B (zh) * 2019-12-31 2022-05-03 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、使用其的电子器件及电子装置
EP3923363A1 (en) * 2020-06-12 2021-12-15 Novaled GmbH Organic light emitting diode and device comprising the same
KR20220134125A (ko) * 2021-03-26 2022-10-05 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004057926A1 (ja) 2002-12-19 2004-07-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. 有機発光素子、有機発光素子を用いた発光装置、及び前記発光装置を用いた電気器具
CN1784388B (zh) * 2003-03-13 2012-02-22 出光兴产株式会社 含氮杂环衍生物及使用该衍生物的有机电致发光元件
US7517595B2 (en) 2005-03-10 2009-04-14 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices with mixed electron transport materials
US20060246315A1 (en) 2005-04-27 2006-11-02 Begley William J Phosphorescent oled with mixed electron transport materials
US7902742B2 (en) * 2006-07-04 2011-03-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
US9126887B2 (en) * 2009-01-05 2015-09-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element material and organic electroluminescent element comprising same
WO2010114021A1 (ja) * 2009-04-01 2010-10-07 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5109054B2 (ja) * 2009-04-17 2012-12-26 株式会社デンソー 有機電界発光素子
JP5586254B2 (ja) * 2009-09-01 2014-09-10 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子の製造方法、表示装置及び照明装置
KR101867105B1 (ko) * 2010-03-31 2018-06-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR20130021350A (ko) * 2010-05-24 2013-03-05 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네선스 소자
JPWO2012017680A1 (ja) * 2010-08-05 2013-10-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2643867B1 (en) * 2010-11-22 2019-10-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP5938175B2 (ja) * 2011-07-15 2016-06-22 出光興産株式会社 含窒素芳香族複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN103765623B (zh) * 2011-08-22 2016-06-01 默克专利有限公司 有机电致发光器件
EP2762478A1 (en) * 2011-09-15 2014-08-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd Aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using same
KR101290015B1 (ko) * 2011-11-30 2013-07-30 주식회사 두산 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US20150171351A1 (en) 2012-07-10 2015-06-18 Cambridge Display Technology Limited Light-emitting compound
KR102017745B1 (ko) * 2012-10-12 2019-09-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
JP6335428B2 (ja) * 2012-12-21 2018-05-30 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR102149450B1 (ko) * 2013-02-15 2020-09-01 에스에프씨주식회사 중수소화된 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20140125576A (ko) 2013-04-19 2014-10-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN104538554B (zh) 2015-01-13 2017-01-25 北京科技大学 具有双组分混合电子传输/空穴阻挡层有机发光二极管
EP3208861A1 (en) * 2016-02-19 2017-08-23 Novaled GmbH Electron transport layer comprising a matrix compound mixture for an organic light-emitting diode (oled)
EP3312899B1 (en) * 2016-10-24 2021-04-07 Novaled GmbH Electron transport layer stack for an organic light-emitting diode

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