CN105646479B - 一种化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种化合物，所述化合物具有结构式(I)所示结构：其中，X1、X2选自C或N，至少一个X1或X2为N，R为供电子基团。本发明还提供一种含有结构式(I)所示化合物的OLED电子传输材料、空穴传输材料以及包含结构式(I)所示化合物的OLED器件有机层。本发明还提供一种结构式(I)所示化合物的制备方法。本发明提供的这种新颖结构的OLED材料，可以用于电子传输层、发光层、空穴传输层，制作的显示屏器件反应速率快、耗电少、视角广。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物，尤其涉及一种可用于OLED host材料的化合物、所述化合物的制备方法、以及所述化合物的应用。
背景技术
目前显示屏以TFT(Thin Film Transistor，薄膜场效应晶体管)-LCD为主，由于TFT-LCD为非自发光显示器，必须透过背光源投射光线，依序穿透TFT-LCD面板中的偏光板、玻璃基板、液晶层、彩色滤光片、等相关零部件，最后进入人眼睛成像，达到显示功能。
LED显示器集微电子技术、计算机技术、信息处理于一体，以其色彩鲜艳、动态范围广、亮度高、寿命长、工作稳定可靠等优点，成为最具优势的公众显示媒体，目前，LED显示器已广泛应用于大型广场、商业广告、体育场馆、证券交易等，可以满足不同环境的需要。
OLED显示是类似于且优于LCD的下一代平板显示技术。OLED具有非常简单的三明治结构，即两层电极之间夹有一层非常薄的有机材料，当有电流通过时，这些有机材料就会发光。与LCD显示相比，OLED具有诸多优点：由于OLED本身可以发光、无需背光源，因此OLED显示屏可以做得更轻更薄，可视角度更大，色彩更加丰富，并且能够显著节省电能。基于这些优点，OLED已经广泛使用在MP3、手机等移动电子设备上，并逐渐扩展到PC显示器、笔记本电脑、电视机等中大尺寸显示领域。
OLED的基本结构是由一薄而透明具本道题特性的铟锡氧化物(ITO)，与电力的正极相连，再加上另一个金属阴极，包成如三明治的结构，如US4769292中公开的OLED。整个结构层中包括了：空穴传输层(HTL)、发光层(EL)与电子传输层(ETL)。当电力供应至适当电压时，正极空穴与阴极电荷就会在发光层中结合，产生光亮，依其配方不同产生红、绿和蓝RGB三原色，构成基本色彩。OLED的特性是自己发光，不像TFT LCD需要背光，因此可视度和亮度均高，其次是电压需求低且省电效率高，加上反应快、重量轻、厚度薄，构造简单，成本低。
咔唑衍生物因其特殊的刚性结构，较高的玻璃化温度和良好的空穴传输性能，在电致发光领域常被用作具有高热稳定性的空穴传输材料。文献(J.Mater.Chem.2012,22,13223)报道由单个咔唑与单个苯并咪唑基团通过苯的间位相连可得到三重态能级高达3.0eV的双极磷光主体材料，掺杂蓝光磷光客体形成发光层，但由于分子量相对较小，玻璃化温度仅为84℃，不能很好地应用于磷光OLED的工业化生产中。
发明内容
本发明为解决现有技术中的上述问题提出的。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
本发明的一个方面提供了一种，所述化合物具有结构式(I)所示结构：
其中，X1、X2选自C或N，至少一个X1或X2为N，R为供电子基团。
优选地，式中至少一个X1为N。
在另一较佳实施例中，式中两个X1为N。
优选地，R为N杂环供电子基团，优选自：
其中，R3、R4分别独立地选自H、C1-C5烷基、芳香基取代C1-C2烷基，芳香基。
本发明的第二个方面是提供了一种含有结构式(I)所示化合物的电子传输材料：
其中，X1、X2选自C或N，至少一个X1或X2为N，R为供电子基团。
本发明的第三个方面是提供一种含有结构式(I)所示化合物的空穴传输材料：
其中，X1、X2选自C或N，至少一个X1或X2为N，R为供电子基团。
本发明的第四个方面是提供一种OLED器件，包括阴极、阳极以及位于阴极和阳极之间的有机层，其特征在于，所述有机层含有结构式(I)所示的化合物：
其中，X1、X2选自C或N，至少一个X1或X2为N，R为供电子基团。
本发明的第五个方面是提供一种合成结构式(I)所示化合物的方法，所述方法为suzuki反应合成方法，包括如下步骤：
步骤1：加入中间体(1)、中间体(2)、叔丁醇钾、醋酸钯三叔丁基膦四氟硼酸盐和甲苯；
步骤2：在氮气保护下加热回流至少12小时；
步骤3：冷却、水洗、干燥后，收集结晶产品，即为结构式(I)所示化合物；
其中，
其中，X1、X2选自C或N，至少一个X1或X2为N，R为供电子基团，X为卤素原子，优选Br。
本发明采用上述技术方案，与现有技术相比，具有如下技术效果：
本发明提供一种新颖结构的OLED材料，可以用于电子传输层、发光层、空穴传输层，制作的显示屏器件反应速率快、耗电少、视角广。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进行详细和具体的介绍，以使更好的理解本发明，但是下述实施例并不限制本发明范围。
本发明提供一种化合物，所述化合物具有包括下列结构式，可以用于OLED材料的电子传输层、发光层、空穴传输层：
制备例一：
化合物(A)通过下列方法制备：
向反应瓶中加入中间体1 0.1mol、中间体2 0.1mol、叔丁醇钾、醋酸钯三叔丁基膦四氟硼酸盐和甲苯(1000ml)，在氮气保护下加热回流24小时，冷却，除去甲苯，加入二氯甲烷，水洗、干燥，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物A。
经测得，MS：600.7；
H-NMR：8.49(1H)，8.35(1H)，8.24(1H)，8.16(1H)，7.89(3H)，7.7(5H)，7.28-7.56(14H)，1.49(6H)。
制备例二：
化合物(B)通过下列方法制备：
所述化合物(B)通过与制备例一所述相同的方法制备。
制备出的化合物(B)：
MS：601.7
H-NMR：8.49(1H)，8.35(1H)，8.24(1H)，8.16(1H)，7.89(3H)，7.7(5H)，7.28-7.56(13H)，1.49(6H)。
制备例三：
化合物(C)通过下列方法制备：
所述化合物(C)通过与制备例一所述相同的方法制备。
制备出的化合物(C)：
MS：600.7
H-NMR：8.49(1H)，8.35(1H)，8.24(1H)，8.16(1H)，7.89(3H)，7.7(5H)，7.28-7.56(14H)，1.49(6H)。
制备例四：
化合物(D)通过下列方法制备：
所述化合物(D)通过与制备例一所述相同的方法制备。
制备出的化合物(D)：
MS：601.7
H-NMR：8.49(1H)，8.35(1H)，8.24(1H)，8.16(1H)，7.89(3H)，7.7(5H)，7.28-7.56(13H)，1.49(6H)。
制备例五：
化合物(E)通过下列方法制备：
所述化合物(E)通过与制备例一所述相同的方法制备。
制备出的化合物(E)：
MS：600.7
H-NMR：8.49(1H)，8.35(1H)，8.24(1H)，8.16(1H)，7.89(3H)，7.7(5H)，7.28-7.56(14H)，1.49(6H)。
制备例六：
化合物(F)通过下列方法制备：
所述化合物(F)通过与制备例一所述相同的方法制备。
制备出的化合物(F)：
MS：601.7
H-NMR：8.49(1H)，8.35(1H)，8.24(1H)，8.16(1H)，7.89(3H)，7.7(5H)，7.28-7.56(13H)，1.49(6H)。
器件制作：
实施例1：
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的NPB，然后混合蒸镀化合物A，以及5-10％的Ir(ppy)3，随后蒸镀20-40nm的Alq3(8-羟基喹啉铝)，然后再蒸镀0.5-2nmLiF，最后蒸镀100-200nm的金属Al。
实施例2：
将实施例1中的化合物A换成化合物B。
实施例3：
将实施例1中的化合物A换成化合物C。
实施例4：
将实施例1中的化合物A换成化合物D。
实施例5：
将实施例1中的化合物A换成化合物E。
实施例6：
将实施例1中的化合物A换成化合物F。
实施例7：
将实施例1中的NPB换成化合物A，将实施例1中的化合物A换成CBP。
实施例8：
将实施例1中的NPB换成化合物B，将实施例1中的化合物A换成CBP。
实施例9：
将实施例1中的NPB换成化合物C，将实施例1中的化合物A换成CBP。
实施例10：
将实施例1中的NPB换成化合物D，将实施例1中的化合物A换成CBP。
实施例11：
将实施例1中的NPB换成化合物E，将实施例1中的化合物A换成CBP。
实施例12：
将实施例1中的NPB换成化合物F，将实施例1中的化合物A换成CBP。
对比实施例：
将实施例1中的化合物A换成CBP。
其中，
OLED器件制作如下：
实施例1：ITO/NPB/化合物A：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
实施例2：ITO/NPB/化合物B：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
实施例3：ITO/NPB/化合物C：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
实施例4：ITO/NPB/化合物D：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
实施例5：ITO/NPB/化合物E：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
实施例6：ITO/NPB/化合物F：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
实施例7：ITO/化合物A/CBP：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
实施例8：ITO/化合物B/CBP：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
实施例9：ITO/化合物C/CBP：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
实施例10：ITO/化合物D/CBP：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
实施例11：ITO/化合物E/CBP：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
实施例12：ITO/化合物F/CBP：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
对比实施例：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al。
在1000nits下，OLED器件检测结果如表1所示。
表1 OLED器件检测结果
| 器件 | Cd/A | Driver Voltage | CIEx | CIEy |
| 对比实施例 | 10cd/A | 4.6V | 0.33 | 0.64 |
| 实施例1 | 20cd/A | 4.5V | 0.33 | 0.64 |
| 实施例2 | 15cd/A | 4.4V | 0.33 | 0.64 |
| 实施例3 | 19cd/A | 4.3V | 0.33 | 0.64 |
| 实施例4 | 15cd/A | 4.5V | 0.33 | 0.64 |
| 实施例5 | 12cd/A | 4.7V | 0.33 | 0.64 |
| 实施例6 | 23cd/A | 4.8V | 0.33 | 0.64 |
| 实施例7 | 21cd/A | 4.9V | 0.33 | 0.64 |
| 实施例8 | 14cd/A | 4.8V | 0.33 | 0.64 |
| 实施例9 | 22cd/A | 5.0V | 0.33 | 0.64 |
| 实施例10 | 17cd/A | 4.7V | 0.33 | 0.64 |
| 实施例11 | 15cd/A | 4.6V | 0.33 | 0.64 |
| 实施例12 | 21cd/A | 4.5V | 0.33 | 0.64 |
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。
Claims (4)
1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物选自以下任一种：
2.一种电子传输材料，其特征在于，所述电子传输材料含有如权利要求1所述的有机电致发光化合物。
3.一种空穴传输材料，其特征在于，所述空穴传输材料含有如权利要求1所述的有机电致发光化合物。
4.一种OLED器件，包括阴极、阳极以及位于阴极和阳极之间的有机层，其特征在于，所述有机层含有如权利要求1所述的有机电致发光化合物。
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