CN110494426A - 新型杂环化合物及利用其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供新型杂环化合物及利用其的有机发光元件。

Description

新型杂环化合物及利用其的有机发光元件
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2017年6月21日的韩国专利申请第10-2017-0078694号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及新型杂环化合物及包含其的有机发光元件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光元件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机电致发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对于用于如上所述的有机发光元件的有机物，持续要求开发新材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2013-073537号
发明内容
要解决的课题
本发明涉及新型杂环化合物化合物及包含其的有机发光元件。
课题的解决手段
本发明提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，
R1和R2各自独立地为取代或未取代的C1-60的烷基或者取代或未取代的C6-60芳基，
L1、L2和L3各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
X1、X2和X3各自独立地为N或CR'，其中它们中的一个以上为N，
R'为氢或者取代或未取代的C1-60的烷基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基、取代或未取代的包含O和S中的一个以上的C5-60杂芳基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、异喹啉基或喹唑啉基，其中，Ar1和Ar2中的一个以上为取代或未取代的包含O和S中的一个以上的C5-60杂芳基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、异喹啉基或喹唑啉基。
另外，本发明提供一种有机发光元件，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述的本发明的化合物。
发明效果
由上述的化学式1表示的化合物可以用作有机发光元件的有机物层的材料，在有机发光元件中能够实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。尤其由上述的化学式1表示的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输或电子注入材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光元件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
本发明提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，
R1和R2各自独立地为取代或未取代的C1-60的烷基或者取代或未取代的C6-60芳基，
L1、L2和L3各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
X1、X2和X3各自独立地为N或CR'，其中，它们中的一个以上为N，
R'为氢或者取代或未取代的C1-60烷基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基、取代或未取代的包含O和S中的一个以上的C5-60杂芳基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、异喹啉基或喹唑啉基，其中，Ar1和Ar2中的一个以上为取代或未取代的包含O和S中的一个以上的C5-60杂芳基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、异喹啉基或喹唑啉基。
本说明书中，和是指与其它取代基连接的键。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基(Alkyl thioxy)；芳基硫基( Aryl thioxy)；烷基磺酰基(Alkyl sulfoxy)；芳基磺酰基(Aryl sulfoxy)；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的一个以上的杂环基中的一个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，关于酯基，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基或碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为如下结构式的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为卤素基团的示例，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，优选碳原子数为3至60的环烷基。根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选碳原子数为6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以成为等，但并不限定于此。
本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的一个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的示例，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的示例相同。本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的示例相同。本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用关于上述杂环基的说明。本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的示例相同。本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。本说明书中，杂亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
优选地，由上述化学式1表示的化合物可以为由下述化学式1-1至1-5中任一个表示的化合物。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
上述化学式1-1至1-5中，
R1、R2、L1、L2、L3、Ar1和Ar2与上述定义相同。
优选地，L1、L2和L3可以各自独立地为选自下述基团中的任一个。
另外，优选地，L1、L2和L3可以各自独立地为直接键合或
优选地，R1和R2可以各自独立地为甲基或苄基。
Ar1和Ar2可以各自独立地为选自下述基团中的任一个。
但是，这种情况下，它们中的一个以上选自下述的化合物。
优选地，由上述化学式1表示的化合物可以为选自下述化合物中的任一个。
在由上述化学式1表示的化合物中，当L不是单键的情况下，可以通过如下述反应式1至3的制造方法进行制造。当L为单键的情况下，可以通过如下述反应式4的制造方法进行制造。
首先，可以根据反应式1-1至1-3制造第一中间体1、2、3。
[反应式1-1]
[反应式1-2]
[反应式1-3]
其次，将第一中间体1、2、3作为反应物，通过反应式2制造第二中间体4、5、6。
[反应式2]
最后，可以将第二中间体4、5、6作为反应物，通过反应式3制造本发明的化学式1的化合物。
[反应式3]
当经过第二中间体的情况下，可以制造L1成为直接键合的情况下的化合物。
根据本发明的另一具体例，可以将第一中间体1、2、3作为反应物，通过反应式4制造本发明的化学式1的化合物。
[反应式4]
在上述反应式1-1至1-3、反应式2、3、4中，R1、R2、L1、L2、L3、Ar1和Ar1与上述定义相同。上述反应式中使用的反应物和催化剂的种类可以适当变更。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
在以下实施例中对由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光元件的制造具体地进行说明。但是，下述实施例是用于例示本发明的，本发明的范围并不限定于此。
另外，本发明提供一种包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光元件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光元件，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少数量的有机层。
另外，上述有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、或者同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层或者同时进行空穴注入和空穴传输的层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含发光层，上述发光层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述电子传输层、电子注入层、或同时进行电子注入和电子传输的层包含由上述化学式1表示的化合物。特别是，根据本发明的由化学式1表示的化合物的热稳定性优异，并且具有6.0eV以上的深HOMO能级、高三重态能级(ET)和空穴稳定性。此外，将由上述化学式1表示的化合物用于同时进行电子注入和电子传输的有机物层时，可以与该领域中使用的n-型掺杂剂混合使用。
另外，上述有机物层包含发光层和电子传输层，上述电子传输层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，根据本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层以及阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光元件。此外，根据本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层以及阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光元件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构例示于图1及图2中。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。在这种结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8、以及阴极4构成的有机发光元件的例子。在这种结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一层以上中。
根据本发明的有机发光元件除了上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用本技术领域公知的材料和方法制造。另外，当上述有机发光元件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本发明的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层以及第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层的有机物层，之后蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。
此外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不限定于此。
除了这种方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(WO 2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SNO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不限定于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。
作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不限定于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱及钐，对于各物质而言，均与铝层或银层相伴。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据本发明的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
此外，由上述化学式1表示的化合物除了有机发光元件以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管。
由上述化学式1表示的化合物和包含其的有机发光元件的制造在下述实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例只不过是为了例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
<制造例1>化合物1的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(8.46g,21.58mmol)、(4-(4,6-二(吡啶-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸((4-(4,6-di(pyridin-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)penyl)boronic acid)(10.34g,29.14m mol)完全溶解于280ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.76g,0.66mmo1)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用220ml的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物1(8.12g,56％)。
MS[M+H]+＝668
<制造例2>化合物2的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(7.15g,18.24mmol)、(3-(4,6-二(吡啶-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸((3-(4,6-di(pyridin-2-yl)-l,3,5-triazin-2-yl)phenyl)boronic acid)(8.74g,24.62m mol)完全溶解于260ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(130ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.63g,0.55mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用180ml的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物2(7.25g,60％)。
MS[M+H]+＝668
<制造例3>化合物3的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(6.27g,15.99mmol)、(4-(4-苯基-6-(4-(吡啶-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸((4-(4-pheny1-6-(4-(pyridin-2-y1)phenyl)-l,3,5-triazin-2-yl)phenyl)boronic aci d)(9.29g,21.59mmol)完全溶解于240ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.55g,0.48mmol)后，加热搅拌6小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用220ml的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物3(6.08g,51％)。
MS[M+H]+＝743
<制造例4>化合物4的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(5.96g,15.20mmol)、(4-(4,6-二(吡啶-4-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸((4-(4,6-di(pyridin-4-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)boronic acid)(7.29g,20.53m mol)完全溶解于240ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.53g,0.46mmo1)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用250ml的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物4(7.76g,76％)。
MS[M+H]+＝668
<制造例5>化合物5的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(6.74g,17.19mmo1)、(3-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸((3-(4-(dibenzo[b,d]furan-4-y1)-6-pheny1-1,3,5-triazin-2-yl)pheny)boronic aci d)(8.00g,18.05mmol)完全溶解于220ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.60g,0.52mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用18ml的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物5(6.35g,49％)。
MS[M+H]+＝756
<制造例6>化合物6的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(5.96g,15.20mmo1)、(3-(4-苯基-6-(3-(吡啶-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸((3-(4-pheny1-6-(3-(pyridin-2-yl)pheny1)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)boronic ac id)(8.83g,20.53mmol)完全溶解于180ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.53g,0.46mmol)后，加热搅拌6小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用190ml的四氢呋喃重结晶而制造了化合物6(4.78g,42％)。
MS[M+H]+＝743
<制造例7>化合物7的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物D(10.10g,20.86mmol)、2-氯-4,6-二(吡啶-2-基)-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-di(pyridin-2-yl)-1,3,5-triazine)(4.88g,18.14mmol)完全溶解于240ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.63g,0.54mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用230ml的乙腈重结晶，从而制造了化合物7(6.16g,57％)。
MS[M+H]+＝592
<制造例8>化合物8的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物D(9.59g,19.81mmol)、4-氯-2-苯基-6-(4-(吡啶-2-基)苯基)嘧啶(4-chlorο-2-pheny1-6-(4-(pyridin-2-y1)phenyl)pyrimidine)(6.47g,18.86mmol)完全溶解于200ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.65g,0.57mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用240ml的乙腈重结晶，从而制造了化合物8(8.43g,67％)。
MS[M+H]+＝666
<制造例9>化合物9的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物D(9.59g,19.81mmol)、4-氯-2-苯基-6-(3-(吡啶-2-基)苯基)嘧啶(4-chloro-2-phenyl-6-(3-(pyridin-2-yl)phenyl)pyrimidine)(6.47g,18.86mmol)完全溶解于200ml的四氢呋喃后，添加2M.碳酸钾水溶液(100ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.65g,0.57mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用240ml的乙腈重结晶，从而制造了化合物9(8.43g,67％)。
MS[M+H]+＝666
<制造例10>化合物10的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物D(7.71g,15.93mmol)、2-氯-6-苯基-4-(4-(吡啶-2-基)苯基)吡啶(2-chloro-6-phenyl-4-(4-(pyridin-2-yl)phenyl)pyridine)(5.19g,15.18mmol)完全溶解于210ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.53g,0.46mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用190ml的乙腈重结晶，从而制造了化合物10(6.95g,69％)。
MS[M+H]+＝665
<制造例11>化合物11的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物D(9.35g 19.32mmol)、8-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉(8-(4-(4-chlorο-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline)(7.25g,18.40mmol)完全溶解于200ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.63g,0.54mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用200ml的乙腈重结晶，从而制造了化合物11(7.22g,55％)。
MS[M+H]+＝717
<制造例12>化合物12的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(5.29g,13.49mmol)、(3-(4-苯基-6-(4-(吡啶-3-基)苯基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸((3-(4-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-l,3,5-triazin-2-yl)phenyl)boronic acid)(6.09g,14.17mmol)完全溶解于160ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(80ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.47g,0.40mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用150ml的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物12(6.27g,63％)。
MS[M+H]+＝743
<制造例13>化合物13的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物E(9.53g,19.69mmol)、2-氯-4-苯基-6-(4-(吡啶-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-phenyl-6-(4-(pyridine-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine)(5.89g,17.12mmol)完全溶解于220ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.59g,0.51mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用280ml的乙腈重结晶，从而制造了化合物13(10.07g,69％)。
MS[M+H]+＝590
<制造例14>化合物14的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物E(8.53g,17.63mmol)、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-l,3,5-triazi ne)(8.53g,78.63mmol)完全溶解于210ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(105ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.64g,0.56mmol)后，加热搅拌7小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用270ml的乙腈重结晶，从而制造了化合物14(10.25g,70％)。
MS[M+H]+＝786
<制造例15>化合物15的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物B(5.38g,13.72mmol)、(3-(4-苯基-6-(3-(吡啶-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸((3-(4-phenyl-6-(3-(pyridin-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)boronic acid)(6.79g,15.78mmol)完全溶解于180ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.48g,0.41mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用180ml的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物15(8.13g,80％)。
MS[M+H]+＝743
<制造例16>化合物16的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物F(11.91g,24.62mmol)、2-氯-4,6-二(吡啶-4-基)-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-di(pyridin-4-yl)-1,3,5-triazine)(6.97g,25.91mmol)完全溶解于220ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.70g,0.61mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用290ml的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物16(11.33g,74％)。
MS[M+H]+＝592
<制造例17>化合物17的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物F(9.69g,20.02mmol)、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(7.52g,21.06mmol)完全溶解于200ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.73g,0.63mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用200ml的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物17(12.23g,74％)。
MS[M+H]+＝680
<制造例18>化合物18的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物F(10.20g,21.07mmol)、2-氯-4-苯基-6-(3-(吡啶-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-phenyl-6-(3-(pyridine-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine)(7.63g,22.18mmol)完全溶解于200ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.77g,0.67mmol)后，加热搅拌6小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用220ml的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物18(9.79g,66％)。
MS[M+H]+＝667
<制造例19>化合物19的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物C(6.86g,17.50mmol)、(3-(4-苯基-6-(4-(吡啶-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸((3-(4-phenyl-6-(4-(pyridin-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)boronic acid)(7.15g,16.63mmol)完全溶解于210ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(105ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.61g,0.53mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用210ml的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物19(10.07g,77％)。
MS[M+H]+＝743
<制造例20>化合物20的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物C(8.03g,20.48mmol)、(4-(4-苯基-6-(4-(喹啉-8-基)苯基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸((4-(4-phenyl-6-(4-(quinolin-8-yl)phenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)boronic acid)(10.32g,21.51mmol)完全溶解于200ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.71g,0.61mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用210ml的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物20(10.19g,63％)。
MS[M+H]+＝793
<制造例21>化合物21的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物D(5.93g,12.25mmol)、3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(3-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazole)(5.29g,12.25mmol)完全溶解于240ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.42g,0.37mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用250ml的乙腈重结晶，从而制造了化合物21(6.39g,69％)。
MS[M+H]+＝755
<制造例22>化合物22的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(6.17g,15.74mmol)、(3-(4-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸((3-(4-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)boronic acid)(8.15g,15.74mmol)完全溶解于200ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.47g,0.40mmol)后，加热搅拌2小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用170ml的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物22(10.09g,77％)。
MS[M+H]+＝831
<制造例23>化合物23的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物E(8.69g,17.96mmol)、2-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(2-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazole)(7.76g,17.96mmol)完全溶解于230ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(115ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.62g,0.54mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用260ml的乙腈重结晶，从而制造了化合物23(9.76g,72％)。
MS[M+H]+＝755
<实验例1>
将以的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮以及甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上以的厚度热真空蒸镀下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hexaazatriphenylene；HAT)而形成了空穴注入层。
[HAT]
在上述空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的下述化合物4,4'-(9-苯基-9H-咔唑-3,6-二基)双(N，N-二苯基苯胺)(4，4'-(9-phenyl-9H-carbazole-3,6-diyl)bis(N,N-dipenylaniline))[HT1]而形成了空穴传输层。
[HT1]
接着，在上述空穴传输层上以膜厚度真空蒸镀下述化合物[EB1]而形成了电子阻挡层。
[EB1]
接着，在上述电子阻挡层上以膜厚度将如下BH和BD以25：1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
上述发光层上上述空穴传输层上以膜厚度真空蒸镀上述化合物[HB1]而形成了空穴阻挡层。
接着，在上述空穴阻挡层上以1:1的重量比真空蒸镀化合物ET1和上述化合物LiQ(8-羟基喹啉锂，Lithium Quinolate)，从而以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6torr，从而制作有机发光元件。
<实施例1-1至1-16>
通过与上述实验例1相同的方法制造，使用下述表1中记载的化合物代替实验例1中使用的化合物HB1，从而制造了有机发光元件。
<比较例1>
在上述实施例1-1中使用下述HB2的化合物代替化合物EB1，除此以外，通过与上述实验例1相同的方法制作了有机发光元件。
[HB2]
<比较例2>
在上述实施例1-1中使用下述EB3的化合物代替化合物EB1，除此以外，通过与上述实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
[EB3]
对通过实验例1、实施例1-1至1-16、比较例1和比较例2制作的有机发光元件施加电流时，测定电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述[表1]。T95表示亮度从初始亮度(1300nit)减少至95％时所需的时间。
【表1】
如上述表1所示，将本申请发明的化合物用作空穴阻挡层而制造的有机发光元件的情况下，在有机发光元件的效率、驱动电压和/或稳定性方面显示出优异的特性。
与将螺二芴(Spirobifluorene)核的比较例1和9,10-二甲基芴(9,10-dimetylfluorene)核的比较例2的化合物用作空穴阻挡层而制造的有机发光元件相比显示出低电压、高效率和长寿命的特性。
得到了如下结果，即，本申请发明的核与螺二芴和9,10-二甲基芴核相比电子的含量相对高，当用作空穴阻挡层时不会降低寿命，在电压和效率方面显示出优点。
如上述表1的结果所示，可以确认根据本发明的化合物的空穴阻挡能力优异而能够适用于有机发光元件。
<实施例2-1至2-22>
在上述实验例1中作为电子传输层而使用上述化合物1至23代替ET1，除此以外，通过与上述实验例1相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例3>
在上述实验例1中作为电子传输层而使用下述ET2的化合物代替ET1，除此以外，通过与上述实验例1相同的方法制作了有机发光元件。
[ET2]
<比较例4>
在上述实验例1中作为电子传输层而使用下述ET3的化合物代替ET1，除此以外，通过与上述实验例1相同的方法制作了有机发光元件。
[ET3]
<比较例5>
在上述实施例1中作为电子传输层而使用下述ET4的化合物代替ET1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制作了有机发光元件。
[ET4]
对通过实施例2-1至2-22、比较例3至比较例5制作的有机发光元件施加电流时，测定电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述[表2]。T95表示亮度从初始亮度(1300nit)减少至95％时所需的时间。
【表2】
如上述表2所示，将本申请发明的化合物用作电子传输层而制造的有机发光元件的情况下，在有机发光元件的效率、驱动电压和/或稳定性方面显示出优异的特性。
与将螺二芴核的比较例1和9,10-二甲基芴核的比较例2的化合物用作电子传输层而制造的有机发光元件相比显示出低电压、高效率和长寿命的特性。
得到了如下结果，即，本申请发明的核与螺二芴和9,10-二甲基芴核相比电子的含量相对高，当用作电子传输层时寿命提高15％～30％，并且在电压和效率方面显示出优势。
可知当连接了取代有苯并咪唑的三嗪的比较例4和5的情况下，寿命大大降低。
通过上述说明对本发明的优选实施例(空穴阻挡层、电子传输层)进行了说明，但本发明并不限定于此，可以在本发明要求保护的范围和发明的详细说明的范围内变形为各种形态而实施，这也属于发明的范围。
符号说明
1：基板 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层。

Claims (9)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
所述化学式1中，
R1和R2各自独立地为取代或未取代的C1-60的烷基或者取代或未取代的C6-60芳基，
L1、L2和L3各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
X1、X2和X3各自独立地为N或CR’，其中，它们中的一个以上为N，
R’为氢或者取代或未取代的C1-60的烷基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基、取代或未取代的包含O和S中的一个以上的C5-60杂芳基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、异喹啉基或喹唑啉基，其中，Ar1和Ar2中的一个以上为取代或未取代的包含O和S中的一个以上的C5-60杂芳基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、异喹啉基或喹唑啉基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自由下述化学式1-1至1-5表示的化合物中的任一个：
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
化学式1-4
化学式1-5
所述化学式1-1至1-5中，
R1、R2、L1、L2、L3、Ar1和Ar2与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1和R2各自独立地为甲基或苄基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，L1、L2和L3各自独立地为直接键合或选自下述基团中的任一个：
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，L1、L2和L3各自独立地为直接键合或
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为选自下述基团中的任一个：
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
8.一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光元件，其特征在于，包含所述化合物的有机物层是电子注入层、电子传输层、或同时进行电子注入和电子传输的层。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109748880A (zh) * 2017-11-02 2019-05-14 江苏三月光电科技有限公司 一种含螺二甲基蒽芴和含氮六元杂环的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN110746409A (zh) * 2018-12-10 2020-02-04 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、混合物、组合物及电子器件和应用
CN115536633A (zh) * 2017-07-20 2022-12-30 索路思高新材料有限公司 一种化合物及包含其的有机电致发光元件

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109574908B (zh) * 2017-09-28 2022-03-29 江苏三月科技股份有限公司 一种含螺二甲基蒽芴的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
US20230047894A1 (en) * 2018-12-07 2023-02-16 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Novel compound and organic electroluminescence device using the same
CN113939505A (zh) * 2019-10-18 2022-01-14 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光元件

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101593368B1 (ko) * 2015-04-22 2016-02-11 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN106536485A (zh) * 2014-07-21 2017-03-22 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
WO2017057976A1 (ko) * 2015-09-30 2017-04-06 주식회사 엘지화학 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN106588674A (zh) * 2015-10-16 2017-04-26 晶宜科技股份有限公司 有机电激发光装置及其材料
KR101742436B1 (ko) * 2015-12-15 2017-05-31 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101497133B1 (ko) 2011-12-23 2015-02-27 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106536485A (zh) * 2014-07-21 2017-03-22 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
KR101593368B1 (ko) * 2015-04-22 2016-02-11 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2017057976A1 (ko) * 2015-09-30 2017-04-06 주식회사 엘지화학 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN106588674A (zh) * 2015-10-16 2017-04-26 晶宜科技股份有限公司 有机电激发光装置及其材料
KR101742436B1 (ko) * 2015-12-15 2017-05-31 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115536633A (zh) * 2017-07-20 2022-12-30 索路思高新材料有限公司 一种化合物及包含其的有机电致发光元件
CN109748880A (zh) * 2017-11-02 2019-05-14 江苏三月光电科技有限公司 一种含螺二甲基蒽芴和含氮六元杂环的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN110746409A (zh) * 2018-12-10 2020-02-04 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、混合物、组合物及电子器件和应用
CN110746409B (zh) * 2018-12-10 2023-10-17 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、混合物、组合物及电子器件和应用

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