TWI701247B - 新穎化合物與包括其之有機發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明是有關於一種新穎化合物與一種包括其之有機發
光裝置。所述化合物由以下式1表示：
在式1中，每個取代基的定義與說明書的實施方式中的定義相同。
Description
本申請案主張於2017年4月27日提出申請的韓國專利申請案第10-2017-0054611號及於2018年3月6日提出申請的韓國專利申請案第10-2018-0026391號的優先權的權利，所述韓國專利申請案的全部揭露內容併入本案供參考。
本發明是有關於一種新穎化合物與一種包括其之有機發光裝置。
一般而言，有機發光現象是指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光裝置具有例如視角寬、對比度優異、響應時間快、亮度、驅動電壓及響應速度優異等特性，且因此已進行了諸多研究。
有機發光裝置一般具有包括陽極、陰極以及夾置於所述陽極與所述陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層常常具有包含不同材料的多層式結構以增強有機發光裝置的效率及穩定性，且舉例而言，有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。在有機發光裝置的結構
中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞會自陽極注入至有機材料層中且電子會自陰極注入至有機材料層中，且當所注入的電洞與電子彼此相遇時，形成激子(exciton)，並且當所述激子再次落至基態時發出光。
持續需要開發用於此種有機發光裝置中所使用的有機材料的新材料。
本發明是有關於一種新穎化合物與一種包括其之有機發光裝置。
本發明提供一種由以下式1表示的化合物：
在式1中，X為氧原子(O)或硫原子(S)，Ar1選自由以下組成的群組：芳基，具有6至20個碳原子且經選自由氰基、吡啶基、苯並咪唑基及二苯基氧化膦組成的群組
中的至少一個官能基取代；以及經取代或未經取代的雜芳基，具有3至20個碳原子且含有至少一個N，Ar2為以下式2的官能基，其限制條件是Ar1與Ar2彼此不同，
在式2中，Ar3為具有6至20個碳原子的芳基，且m為0至2的整數。
本發明亦提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置於與所述第一電極相對的側處；以及有機材料層中的至少一個層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的所述至少一個層包含由式1表示的化合物。
上述由式1表示的化合物可用作發光裝置的有機材料層的材料，且在應用於有機發光裝置時能夠提高效率、降低驅動電壓及/或改善使用壽命特性。具體而言，所述由式1表示的化合物可用
作發光材料、電子傳輸材料或電子注入材料。
1:基板
2:陽極
3:發光層
4:陰極
5:電洞注入層
6:電洞傳輸層
7:發光層
8:電子傳輸層
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光裝置的實例。
圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及陰極4的有機發光裝置的實例。
以下，將更詳細地闡述本發明以有助於理解本發明。
在本說明書中，
意指連接至另一取代基的鍵。
本文所使用的用語「經取代或未經取代的」意指由選自由以下組成的群組中的一或多個取代基來執行取代：氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或含有N原子、O原子及S原子中的至少一者的雜環基，抑或不存在取代基，抑或由連接有所例示取代基中的二或更多個取代基或不存在取代基的取代基來執行取代。舉例而言，用語「連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基可為芳基，或者可被解釋為連接有兩個苯基的取代基。
在本說明書中，羰基中的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個。具體而言，羰基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，酯基可具有其中羧基的氫可經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的烷基或者具有6至25個碳原子的芳基取代的結構。具體而言，酯基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，醯亞胺基中的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至25個。具體而言，醯亞胺基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，矽烷基具體而言包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，硼基具體而言包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，鹵素基的實例包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個。根據一個實施例，烷基具有1至20個碳原子。根據另一實施例，烷基具有1至10個碳原子。根據再一實施例，烷基具有1至6個碳原子。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基
戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至40個。根據一個實施例，烯基具有2至20個碳原子。根據另一實施例，烯基具有2至10個碳原子。根據再一實施例，烯基具有2至6個碳原子。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-雙(二苯-1-基)乙烯-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基無特別限制，但其碳原子的數目較佳為3至60個。根據一個實施例，環烷基具有3至30個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至20個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至6個碳原子。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，芳基(aryl group)無特別限制，但較佳
地具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基具有6至30個碳原子。根據一個實施例，芳基具有6至20個碳原子。芳基可為苯基、聯苯基、三聯苯基等作為單環芳基，但並非僅限於此。多環芳基的實例包括萘基(naphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、菲基(phenanthryl group)、芘基(pyrenyl group)、苝基(perylenyl group)、
基(chrysenyl group)、茀基(fluorenyl group)等，但並非僅限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此連接以形成螺環結構(spiro structure)。在其中茀基經取代的情形中，
可形成
等。
然而，所述結構並非僅限於此。
在本說明書中，雜環基為含有O、N、Si及S中的至少一者作為雜原子的雜環基，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至60個。雜環基的實例包括噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazole group)、噁二唑基(oxadiazole group)、三唑基(triazole group)、吡啶基(pyridyl group)、聯吡啶基(bipyridyl group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、三嗪基(triazine group)、吖啶基(acridyl group)、噠嗪基(pyridazine
group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、喹唑啉基(quinazoline group)、喹噁啉基(quinoxalinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、吡啶並嘧啶基(pyridopyrimidinyl group)、吡啶並吡嗪基(pyridopyrazinyl group)、吡嗪並吡嗪基(pyrazinopyrazinyl group)、異喹啉基(isoquinoline group)、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)、苯並噁唑基(benzoxazole group)、苯並咪唑基(benzimidazole group)、苯並噻唑基(benzothiazole group)、苯並咔唑基(benzocarbazole group)、苯並噻吩基(benzothiophene group)、二苯並噻吩基(dibenzothiophene group)、苯並呋喃基(benzofuranyl group)、啡啉基(phenanthroline group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、啡噻嗪基(phenothiazinyl group)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)等，但並非僅限於此。
在本說明書中，在芳烷基、芳烯基、烷基芳基及芳基胺基中的芳基相同於芳基的上述實例。在本說明書中，在芳烷基、烷基芳基及烷基胺基中的烷基相同於烷基的上述實例。在本說明書中，雜芳基胺中的雜芳基可應用於雜環基的上述說明。在本說明書中，芳烯基中的烯基相同於烯基的上述實例。在本說明書中，除伸芳基為二價基以外可應用芳基的上述說明。在本說明書中，除伸雜芳基為二價基以外可應用雜環基的上述說明。在本說明書中，除烴環不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可應用芳基或環烷基的上述說明。在本說明書中，除雜環基
不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可應用雜環基的上述說明。
同時，本發明提供一種由以下式1表示的化合物。
在式1中，X為O或S，Ar1選自由以下組成的群組：芳基，具有6至20個碳原子且經選自由氰基、吡啶基、苯並咪唑基及二苯基氧化膦組成的群組中的至少一個官能基取代；以及經取代或未經取代的雜芳基，具有3至20個碳原子且含有至少一個N，Ar2為以下式2的官能基，其限制條件是Ar1與Ar2彼此不同，
在式2中，Ar3為具有6至20個碳原子的芳基，且m為0至2的整數。
具體而言，在式1中，Ar1可為選自由以下官能基組成的群組中的任一者：
其中，Y11、Y12及Y13分別獨立地為-CH或N，其限制條件是Y11、Y12及Y13中的至少一者為N，Y21、Y22、Y23及Y24分別獨立地為-CH或N，其限制條件是Y21、Y22、Y23及Y24中的至少一者為N，
Ar4及Ar5分別獨立地選自由氫、氘、具有1至20個碳原子的烷基、具有6至20個碳原子的芳基及具有3至20個碳原子且含有N、Si及S中的至少一者的雜芳基組成的群組，R1及R2分別獨立地選自由氫、氘、具有1至20個碳原子的烷基及具有6至20個碳原子的芳基組成的群組，且p、q及r分別獨立為整數1或2。
更具體而言，在式1中，Ar1可為選自由以下官能基組成的群組中的任一者：
同時，在式1中，Ar2可為選自由以下官能基組成的群組中的任一者：
當式1的化合物具有其中特定結構的官能基Ar2及Ar1分別在相對於二苯並呋喃或二苯並噻吩的中心結構為位置5及位
置9處被取代的非對稱結構時，相較於取代基對稱地排列於中心骨架兩側上的化合物而言，所述化合物可具有極佳的熱穩定性且物質之間的相互作用更少並且材料的固有特性更佳。因此，當應用於有機發光裝置時，本發明化合物可在驅動電壓、效率及使用壽命方面表現出優異的特性。
更具體而言，慮及藉由控制官能基Ar1及Ar2的類型及其取代位置來顯著地改善上述效果，式1的化合物可為由以下式1a表示的化合物：
在式1a中，X為O或S，Ar1如上所定義，其限制條件是Ar1不是[1,10]啡啉，且更具體而言，Ar1可選自由以下組成的群組：芳基，具有6至20個碳原子且經氰基、苯並咪唑基或二苯基氧化膦取代；喹啉基；以及三聯吡啶基，再更佳為經氰基或苯並咪唑基取代的苯基、經氰基取代的茀基或喹啉基，
Ar3為苯基，且m為整數0或1。
式1的化合物的代表性實例如下：
如上所述，式1的化合物包含二苯並呋喃或二苯並噻吩作為中心結構，且具有其中官能基Ar1及Ar2在中心結構的位置5及位置9處進行鍵結的非對稱結構。相較於其中鍵結於苯並呋喃或二苯並噻吩附近的官能基具有對稱結構的情形，藉由各種組合可更容易地控制電子傳輸能力、帶隙、能階及熱性質。
此外，式1的化合物包含含氮或磷的官能基作為官能基Ar1，具體而言為經氰基、吡啶基或二苯基氧化膦基取代的芳基或者含有至少一個氮的雜芳基，且式1的化合物亦包含未經取代或經具有6至20個碳原子的芳基取代的[1,10]啡啉基作為官能基Ar2，且因此可在電子注入及傳輸能力方面表現出更有利的效果。
此外，該些官能基Ar1及Ar2可分別在二苯並呋喃或二
苯並噻吩的位置5及位置9處鍵結至碳原子，以自由地控制三維結構，因而在電子注入及傳輸方面表現出優異的效果。因此，相較於採用具有其中胺基的取代基為相同的結構的化合物的有機發光裝置而言，使用所述化合物的有機發光裝置可具有高效率、低驅動電壓、高亮度、長使用壽命等。
可藉由如以下反應流程1所示使化合物(i)與化合物(ii)在鈀系觸媒(例如Pd(PPh3)4)存在下發生反應來製備式1的化合物，但並非僅限於此。
在反應流程1中，X、Ar1及Ar2如上所定義，且Z為例如Br等鹵素基。
此外，以上反應可在水與有機溶劑的混合物中進行，且可進一步添加例如K2CO3等鹼以提高反應效率。
用於製備式1的化合物的方法可在隨後將闡述的製備例中進一步詳細說明。
另外，本發明提供一種包含由式1表示的化合物的有機
發光裝置。在一個實例中，本發明提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置於與所述第一電極相對的側處；以及有機材料層中的至少一個層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的所述至少一個層包含由式1表示的化合物。
本發明的有機發光裝置的有機材料層可具有單層結構，但其亦可具有其中堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，本發明的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構並非僅限於此，而是其可包括更少數目的有機層。
此外，有機材料層可包括電洞注入層、電洞傳輸層或同時執行電洞注入及傳輸的層，其中所述電洞注入層、所述電洞傳輸層及所述同時執行電洞注入及傳輸的層包含由式1表示的化合物。
此外，有機材料層可包括發光層，其中所述發光層包含由式1表示的化合物。
此外，有機材料層可包括電子傳輸層或電子注入層，其中所述電子傳輸層或所述電子注入層包含由式1表示的化合物。
此外，電子傳輸層、電子注入層及同時執行電子注入及電子傳輸的層包含由式1表示的化合物。具體而言，根據本發明的由式1表示的化合物的熱穩定性是優異的且所述化合物具有6.0
電子伏特(eV)或大於6.0電子伏特的深最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)能級、高三重態能量(triplet energy，ET)及電洞穩定性。當由式1表示的化合物用於能夠同時執行電子注入及電子傳輸的有機材料層時，此項技術中所使用的n型摻雜劑可混合起來使用。
此外，有機材料層包括發光層及電子傳輸層，且所述電子傳輸層可包含由式1表示的化合物。
此外，根據本發明的有機發光裝置可為其中陽極、至少一個有機材料層及陰極依序堆疊於基板上的標準型(normal type)有機發光裝置。此外，根據本發明的有機發光裝置可為其中陰極、至少一個有機材料層及陽極依序堆疊於基板上的倒置型(inverted type)有機發光裝置。舉例而言，根據本發明實施例的有機發光裝置的結構示於圖1及圖2中。
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光裝置的實例。在此種結構中，由式1表示的化合物可包含於發光層中。
圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及陰極4的有機發光裝置的實例。在此種結構中，由式1表示的化合物可包含於電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層中的至少一個層中。
除有機材料層中的至少一個層包含由式1表示的化合物以外，根據本發明的有機發光裝置可藉由此項技術中已知的材料
及方法來製造。另外，當有機發光裝置包括多個有機材料層時，所述有機材料層可由同種材料或不同材料形成。
舉例而言，可藉由在基板上依序堆疊第一電極、有機材料層及第二電極來製造根據本發明的有機發光裝置。在此種情形中，可藉由以下方式來製造有機發光裝置：利用例如濺鍍(sputtering)方法或電子束蒸發(e-beam evaporation)方法等物理氣相沈積(physical vapor deposition，PVD)方法在基板上沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金以形成陽極，在所述陽極上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層，且接著在所述有機材料層上沈積可用作陰極的材料。除此種方法外，可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置。
另外，由式1表示的化合物可在製造有機發光裝置時藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法而被形成為有機層。本文中，溶液塗佈方法意指旋塗、浸塗、刮刀塗佈、噴墨印刷、網版印刷、噴射方法、輥塗等，但並非僅限於此。
除此種方法外，可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置(國際公開案WO 2003/012890)。然而，製造方法並非僅限於此。
舉例而言，第一電極是陽極且第二電極是陰極，抑或第一電極是陰極且第二電極是陽極。
作為陽極材料，一般而言，較佳地使用具有大的功函數
的材料以使得可將電洞平穩地注入至有機材料層中。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SNO2：Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺等，但並非僅限於此。
作為陰極材料，一般而言，較佳地使用具有小的功函數的材料，以使得可將電子輕易地注入至有機材料層中。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但並非僅限於此。
電洞注入層是自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳為以下化合物：所述化合物具有傳輸電洞的能力、於陽極中注入電洞的效果及對發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果，防止發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有優異的薄膜形成能力。較佳地，電洞注入材料的最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)處於陽極材料的功函數與外圍有機材料層的最高佔用分子軌域之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉(porphyrine)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)系有機材料、喹吖啶酮
(quinacridone)系有機材料、苝(perylene)系有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩系導電聚合物等，但並非僅限於此。
電洞傳輸層是自電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層的層。電洞傳輸材料適宜為具有大的電洞遷移率的材料，其可自陽極或電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、其中共軛部分與非共軛部分一起存在的嵌段共聚物(block copolymer)等，但並非僅限於此。
發光材料是能夠藉由將分別自電洞傳輸層及電子傳輸層傳輸的電洞與電子組合而發出處於可見光區中的光且具有良好的螢光或磷光量子效率的材料。具體實例包括：8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；苯並噁唑、苯並噻唑及苯並咪唑系化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(p-phenylene vinylene，PPV)系聚合物；螺環(spiro)化合物；聚茀、紅螢烯等，但並非僅限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料可為稠合芳香族環衍生物、含雜環的化合物等。稠合芳香族環衍生物的具體實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物及螢蒽化合物。雜環化合物的實例包括咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但並非僅限於此。
摻雜劑材料的實例包括芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。芳香族胺衍生物的具體實例包括具有芳基胺基的經取代或未經取代的稠合芳香族環衍生物，其實例包括具有芳基胺基的芘、蒽、
及二茚並芘(periflanthene)等，苯乙烯胺化合物是其中至少一個芳基乙烯基在經取代或未經取代的芳基胺中被取代的化合物，其中選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基及芳基胺基組成的群組中的一或多個取代基經取代或未經取代。其具體實例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但並非僅限於此。此外，金屬錯合物的實例包括銥錯合物、鉑錯合物等，但並非僅限於此。以發光層的主體材料的含量計，摻雜劑材料的含量可為1%至99%。
電子傳輸層是自電子注入層接收電子並將電子傳輸至發光層的層，電子傳輸材料是可自陰極良好地接收電子並將電子傳輸至發光層的材料，且適宜為具有高電子遷移率的材料。其具體實例包括8-羥基喹啉Al錯合物；包含Alq3的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物(hydroxyflavone-metal complex)等，但並非僅限於此。電子傳輸層可與根據先前技術使用的預定所期望陰極材料一起使用。具體而言，適當的陰極材料的實例為具有低的功函數的一般材料且然後是鋁層或銀層。其具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿及釤，且每一種情形之後均是鋁層或銀層。
電子注入層是自電極注入電子的層，且較佳為以下化合
物：所述化合物具有傳輸電子的能力、具有自陰極注入電子的效果及對發光層或發光材料具有優異的電子注入效果，防止在發光層中產生的激子移動至電洞注入層，且具有優異的薄膜形成能力。其具體實例包括茀酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、噻喃二氧化物(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸(perylene tetracarboxylic acid)、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物等，但並非僅限於此。
金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯代鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但並非僅限於此。
根據本發明的有機發光裝置根據所用的材料可為正面發光型、背面發光型或雙面發光型。
另外，除有機發光裝置以外，由式1表示的化合物亦可包含於有機太陽電池或有機電晶體中。
將在以下實例中詳細地闡述由式1表示的化合物及包括其之有機發光裝置的製備。然而，提出該些實例僅用於說明性目的，且本發明的範圍並非僅限於此。
<製備例1>
在500毫升(ml)圓底燒瓶中，將化合物A(20.00克(g)，32.12毫莫耳(mmol))及4-溴苯甲腈(6.61克，32.12毫莫耳)在氮氣氣氛下完全溶解於300毫升四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)中，且然後向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(150毫升)。添加了四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4)(1.11克，0.96毫莫耳)，且將此混合物加熱並攪拌了3小時。將溫度降至室溫(23±5℃)，且移除了水層，藉由無水硫酸鎂進行了乾燥，在減壓下進行了濃縮，並利用乙酸乙酯(180毫升)進行了再結晶以製備化合物1(11.9克，59%)。
MS[M+H]+=523
<製備例2>
除了使用7-溴喹啉替代了製備例1中的化合物4-溴苯甲腈以外，以與製備例1相同的方式製備了化合物2。
MS[M+H]+=549
<製備例3>
在500毫升圓底燒瓶中，將化合物B(22.90克，38.34毫莫耳)及8-溴喹啉(7.97克，38.34毫莫耳)在氮氣氣氛下完全溶解於300毫升四氫呋喃中，且然後向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(150毫升)。添加了四(三苯基膦)鈀(1.32克，1.15毫莫耳)，且將此混合物加熱並攪拌了3小時。將溫度降至室溫(23±5℃)，且移除了水層，藉由無水硫酸鎂進行了乾燥，在減壓下進行了濃縮，並利用乙酸乙酯(180毫升)進行了再結晶以製備化合物3(16.5克，63%)。
MS[M+H]+=473
<製備例4>
除了使用4'-溴-2,2'：6',2"-三聯吡啶替代了製備例3中的8-溴喹啉以外，以與製備例3相同的方式製備了化合物4。
MS[M+H]+=577
<製備例5>
除了使用7-溴喹啉替代了製備例3中的8-溴喹啉以外，以與製備例3相同的方式製備了化合物5。
MS[M+H]+=473
<製備例6>
除了使用2-(4-溴苯基)-1-甲基-1H-苯並[d]咪唑替代了製備例3中的8-溴喹啉以外，以與製備例3相同的方式製備了化合物6。
MS[M+H]+=552
<製備例7>
在500毫升圓底燒瓶中，將化合物C(20.00克，32.12毫莫耳)及4-溴苯甲腈(6.61克，32.12毫莫耳)在氮氣氣氛下完全溶解於300毫升四氫呋喃(THF)中，且然後向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(150毫升)。添加了四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4)(1.11克，0.96毫莫耳)，且將此混合物加熱並攪拌了3小時。將溫度降至室溫(23±5℃)，且移除了水層，藉由無水硫酸鎂進行了乾燥，在減壓下進行了濃縮，並利用乙酸乙酯(180毫升)進行了再結晶以製備化合物7(11.9克，59%)。
MS[M+H]+=539
<製備例8>
除了使用7-溴-9,9-二甲基-9H-茀-2-甲腈替代了製備例7中的4-溴苯甲腈以外，以與製備例7相同的方式製備了化合物8。
MS[M+H]+=655
<製備例9>
在500毫升圓底燒瓶中，將化合物D(22.90克，38.34毫莫耳)、4'-溴-[1,1'-聯苯基]-3-甲腈(7.97克，38.34毫莫耳)在氮氣氣氛下完全溶解於300毫升四氫呋喃中，且然後向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(150毫升)。添加了四(三苯基膦)鈀(1.32
克，1.15毫莫耳)，且將此混合物加熱並攪拌了3小時。將溫度降至室溫(23±5℃)，且移除了水層，藉由無水硫酸鎂進行了乾燥，在減壓下進行了濃縮，並利用乙酸乙酯(180毫升)進行了再結晶以製備化合物9(16.5克，63%)。
MS[M+H]+=539
<製備例10>
除了使用4'-溴-2,2'：6',2"-三聯吡啶替代了製備例9中的4'-溴-[1,1'-聯苯基]-3-甲腈以外，以與製備例9相同的方式製備了化合物10。
MS[M+H]+=593
<製備例11>
除了使用7-溴喹啉替代了製備例9中的4'-溴-[1,1'-聯苯基]-3-甲腈以外，以與製備例9相同的方式製備了化合物11。
MS[M+H]+=489
<製備例12>
除了使用(4-溴苯基)二苯基氧化膦替代了製備例9中的4'-溴-[1,1'-聯苯基]-3-甲腈以外，以與製備例9相同的方式製備了化合物12。
MS[M+H]+=638
<實例1-1>
將已塗佈了厚度為1,000埃的氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)薄膜的玻璃基板放入其中溶解有清潔劑的蒸餾水中，且藉由超音波進行了洗滌。在此種情形中，所使用的清潔劑為購自飛世爾公司(Fisher Co.)的產品，且所述蒸餾水為已利用購自密理博公司(Millipore Co.)的過濾器(filter)過濾兩次的蒸餾水。將所述氧化銦錫洗滌了30分鐘，且接著使用蒸餾水將超音波洗滌重複兩次達10分鐘。在利用蒸餾水進行的洗滌完成之後，利用異
丙醇、丙酮及甲醇溶劑對基板進行了超音波洗滌並進行了乾燥，然後將基板傳輸至電漿清潔器中。接著，使用氧電漿將基板清洗了5分鐘，並接著將其轉移至真空蒸發器。
在如此製備的氧化銦錫透明電極上，將以下式[HI-A]的化合物熱真空沈積成600埃的厚度以形成電洞注入層。將以下式[HAT]的六氮雜苯並菲(hexaazatriphenylene，HAT)(50埃)及以下式[HT-A]的化合物(600埃)依序真空沈積於電洞注入層上以形成電洞傳輸層。
接著，以25：1的重量比將以下式[BH3]及式[BH2D]的化合物在電洞傳輸層上真空沈積成200埃的厚度以形成發光層。
將在製備例1中製備的化合物1與式[LiQ]的化合物(喹啉鋰(lithium quinolate))以1：1的重量比真空沈積於發光層上以形成厚度為350埃的電子注入及傳輸層。將氟化鋰(Lithium fluoride，LiF)(10埃)及鋁(Al)(1,000埃)依序沈積於電子注入及傳輸層上以形成陰極。
在以上製程中，有機材料的氣相沈積速率維持為0.4埃/秒(Å/sec)至0.9埃/秒，陰極的氟化鋰的氣相沈積速率維持為0.3埃/秒，鋁的氣相沈積速率維持為2埃/秒，且氣相沈積期間的真空度維持為1×10-7托(torr)至5×10-8托，以製造有機發光裝置。
<實例1-2至實例1-12>
除了使用下表1所示的化合物代替了實例1-1中的化合物1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例1-1至比較例1-5>
除了使用下表1所示具有以下結構的化合物(a)、化合物(b)、化合物(c)、化合物(d)或化合物(e)代替了實例1-1中的化合物1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實驗例1>
對於在實例1-1至實例1-12以及比較例1-1至比較例1-5中製造的有機發光裝置在10毫安/平方公分(mA/cm2)的電流密度下對驅動電壓及發光效率進行了量測，且在20毫安/平方公分的電流密度下對亮度相對於初始亮度變為90%時的時間(T90)進行了量測。結果示於下表1中。
根據表1中的結果，可以看到由式1表示的雜環化合物可用於有機發光裝置的能夠同時執行電子注入及電子傳輸的有機材料層。
另外，藉由將實例1-1至實例1-12與比較例1-1至比較例1-5進行比較，可確認到相較於取代基對稱地排列於中心骨架兩側上的比較例1-1至比較例1-5的化合物而言，具有如式1所示其中二苯基呋喃或二苯基噻吩的中心結構的位置5及位置9被取代的非對稱結構的實例1-1至實例1-12的化合物在有機發光裝置的驅動電壓、效率及使用壽命方面表現出優異的特性。此乃因相較於對稱型化合物而言，由式1表示的雜環化合物具有優異的熱穩定性，且物質之間的相互作用減少並且材料的固有特性更佳。
另外，藉由將實例1-7至實例1-12與比較例1-1進行比較，可確認到，當如在比較例1-1的化合物(a)中一樣在二苯基噻吩骨架中存在蒽系取代基時，色純度顯著降低，且此乃因蒽系發光性質亦會影響此骨架。
具體而言，在實例1-1、實例1-2、實例1-6、實例1-7、實例1-8及實例1-11的雜化合物的情形中，由於最高佔用分子軌域(HOMO)能量深達6.1電子伏特或大於6.1電子伏特且電子遷移率為高，因此雜化合物當應用於有機發光裝置時在驅動電壓、效率及使用壽命方面表現出優異的特性。
此外，當由式1表示的雜環化合物用於能夠同時執行電子注入及電子傳輸的有機材料層時，此項技術中所使用的n型摻雜劑可混合起來使用。因此，由式1表示的雜環化合物可具有低驅動電壓及高效率，且藉由此化合物的電洞穩定性而增大裝置的穩定性。
<實例2-1>
將已塗佈了厚度為1,000埃的氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)薄膜的玻璃基板放入其中溶解有清潔劑的蒸餾水中，且藉由超音波進行了洗滌。在此種情形中，所使用的清潔劑為購自飛世爾公司(Fischer Co.)的產品，且所述蒸餾水為已利用購自密理博公司(Millipore Co.)的過濾器(filter)過濾兩次的蒸餾水。將所述氧化銦錫洗滌了30分鐘，且接著使用蒸餾水將超音波洗滌重複兩次達10分鐘。在利用蒸餾水進行的洗滌完成之後，利用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑對基板進行了超音波洗滌並進行了乾燥，然後將基板傳輸至電漿清潔器中。接著，使用氧電漿將基板清洗了5分鐘，並接著將其轉移至真空蒸發器。
在如此製備的氧化銦錫透明電極上，將以下式[HI-A]的
化合物熱真空沈積成600埃的厚度以形成電洞注入層。將以下式[HAT]的六氮雜苯並菲(hexaazatriphenylene，HAT)(50埃)及以下式[HT-A]的化合物(600埃)依序真空沈積於電洞注入層上以形成電洞傳輸層。
接著，以25：1的重量比將以下式[BH3]及式[BH2D]的化合物在電洞傳輸層上真空沈積成200埃的膜厚度以形成發光層。
將在製備例1中製備的化合物1真空沈積於發光層上以形成厚度為200埃的電子控制層。將式[ET]的化合物與式[LiQ]的化合物(喹啉鋰(lithium quinolate))以1：1的重量比真空沈積於電子控制層上以形成厚度為150埃的電子注入及傳輸層。將氟化鋰(LiF)(10埃)及鋁(Al)(1,000埃)依序沈積於電子注入及傳輸層上以形成陰極。
在以上製程中，有機材料的氣相沈積速率維持為0.4埃/秒至0.9埃/秒，陰極的氟化鋰的氣相沈積速率維持為0.3埃/秒，鋁的氣相沈積速率維持為2埃/秒，且氣相沈積期間的真空度維持為1×10-7托至5×10-8托，以製造有機發光裝置。
<實例2-2至實例2-12>
除了使用下表2所示的化合物代替了實例2-1中的化合物1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例2-1>
除了使用下表2所示具有以下結構的化合物(a)、化合物(b)、化合物(c)、化合物(d)或化合物(e)代替了實例2-1中的化合物1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實驗例2>
對於在實例2-1至實例2-12以及比較例2-1至比較例2-5中製造的有機發光裝置在10毫安/平方公分的電流密度下對驅動電壓及發光效率進行了量測，且在20毫安/平方公分的電流密度下對亮度相對於初始亮度變為90%時的時間(T90)進行了量測。結果示於下表2中。
根據表2中的結果，可以看到由式1表示的雜環化合物可用於有機發光裝置的電子控制層。
另外，藉由將實例2-1至實例2-12與比較例2-1至比較例2-5進行比較，可確認到相較於取代基關於二苯基呋喃或二苯基噻吩的中心骨架對稱排列的比較例2-1至比較例2-5的化合物而言，具有如式1所示其中二苯基呋喃或二苯基噻吩的中心結構的位置5及位置9被取代的非對稱結構的化合物在熱穩定性方面為極佳的，且具有6.0電子伏特或大於6.0電子伏特的深最高佔用分子軌域(HOMO)能級、高三重態能量(ET)及電洞穩定性，且因此在有機發光裝置的驅動電壓、效率及使用壽命方面表現出優異的特性。
此外，藉由將實例2-1至實例2-12與比較例2-1進行比較，可確認到實例2-1至實例2-12的化合物表現出較具有蒽作為取代基的比較例2-1的化合物(a)高的色純度。
1:基板
2:陽極
3:發光層
4:陰極
Claims (7)
- 一種化合物，由以下式1表示：
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中Ar1為選自 由以下官能基組成的群組中的任一者：
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中Ar2為選自由以下官能基組成的群組中的任一者：
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述化合物是由以下式1a表示的化合物：
- 如申請專利範圍第4項所述的化合物，其中所述Ar1為經氰基或苯並咪唑基取代的苯基、經氰基取代的茀基或喹啉基以下官能基組成的群組中的任一者：
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述化合物為選自由以下化合物組成的群組中的任一者：
- 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，設置於與所述第一電極相對的側處；以及有機材料層中的至少一個層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的所述至少一個層包含如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的化合物。
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