TWI695833B - 新式雜環化合物以及包含此雜環化合物之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明是有關於一種新式雜環化合物以及一種使用此雜環化合物的有機發光裝置。

Description

新式雜環化合物以及包含此雜環化合物之有機發光裝置
[相關申請案的交叉參考]
本申請案主張於2017年1月20日提出申請的韓國專利申請案第10-2017-0009884號及於2018年1月5日提出申請的韓國專利申請案第10-2018-0001717號的優先權的權利，所述韓國專利申請案的全部揭露內容併入本案供參考。
本發明是有關於一種新式雜環化合物以及一種包含此雜環化合物之有機發光裝置。
一般而言，有機發光現象是指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光裝置具有例如視角寬、對比度優異、響應時間快、亮度、驅動電壓及響應速度優異等特性，且因此已進行了諸多研究。
有機發光裝置一般具有包括陽極、陰極以及夾置於所述陽極與所述陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層常常具有 包含不同材料的多層式結構以增強有機發光裝置的效率及穩定性，且舉例而言，有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。在有機發光裝置的結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞會自陽極注入至有機材料層中且電子會自陰極注入至有機材料層中，並且當所注入的電洞與電子彼此相遇時，形成激子(exciton)，且當所述激子再次落至基態時發出光。
持續需要開發用於此種有機發光裝置中所使用的有機材料的新穎材料。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
(專利文獻0001)韓國專利公開案第10-2000-0051826號
本發明的目的是提供一種新式雜環化合物以及一種包含此雜環化合物之有機發光裝置。
為了達成以上目的，本發明提供一種由以下式1表示的化合物：[式1]
Figure 107101370-A0305-02-0005-1
在以上式1中，X1為O或S，X2、X3及X4分別獨立地為N或CH，L1及L2分別獨立地為單鍵；或者經取代或未經取代的C6-60伸芳基；或者含有N、O及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60伸雜芳基，R1及R2分別獨立地為經取代或未經取代的C6-60芳基；或者含有N、O及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60雜芳基，R3分別獨立地為經一或兩個氰基取代的C6-60芳基，且n為1或2的整數。
本發明亦提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置在與所述第一電極相對的一側；以及至少一層有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述至少一層有機材料層包含本發明的化合物。
所述由式1表示的化合物可用作有機發光裝置的有機材 料層的材料，且可在應用於有機發光裝置時會提高效率、降低驅動電壓及/或改善使用壽命特性。具體而言，所述由式1表示的化合物可用作電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞注入及傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料或電子注入材料。
1:基板
2:陽極
3、7:發光層
4:陰極
5:電洞注入層
6:電洞傳輸層
8:電子傳輸層
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光裝置的實例。
圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及陰極4的有機發光裝置的實例。
以下，將更詳細地闡述本發明以有助於理解本發明。
本發明提供一種由以下式1表示的化合物：
Figure 107101370-A0305-02-0006-2
在以上式1中，X1為O或S，X2、X3及X4分別獨立地為N或-CH，L1及L2分別獨立地為單鍵；或者經取代或未經取代的C6-60伸芳基；或者含有N、O及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60伸雜芳基，R1及R2分別獨立地為經取代或未經取代的C6-60芳基；或者含有N、O及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60雜芳基，R3分別獨立地為經一或兩個氰基取代的C6-60芳基，且n為1或2的整數。
在本說明書中，或
Figure 107101370-A0305-02-0007-3
意指連接至另一取代基的鍵。
本文所使用的用語「經取代或未經取代的」意指由選自由以下組成的群組的一或多個取代基來執行取代：氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或含有N原子、O原子及S原子中的至少一者的雜環基，抑或不存在取代基，抑或由連接有所例示取代基中的二或更多個取代基或不存在取代基的取代基來執行取代。舉例而言，用語「連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。 亦即，聯苯基可為芳基，或者可被解釋為連接有兩個苯基的取代基。
在本說明書中，羰基中的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個碳原子。具體而言，羰基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
Figure 107101370-A0305-02-0008-4
在本說明書中，酯基可具有其的氧可被具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷基或者具有6至25個碳原子的芳基取代的結構。具體而言，酯基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
Figure 107101370-A0305-02-0008-5
在本說明書中，醯亞胺基中的碳原子的數目無特別限 制，但較佳為1至25個。具體而言，醯亞胺基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
Figure 107101370-A0305-02-0009-7
在本說明書中，矽烷基具體而言包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，硼基具體而言包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，鹵素基的實例包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個。根據一個實施例，烷基具有1至20個碳原子。根據另一實施例，烷基具有1至10個碳原子。根據再一實施例，烷基具有1至6個碳原子。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、 異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至40個。根據一個實施例，烯基具有2至20個碳原子。根據另一實施例，烯基具有2至10個碳原子。根據再一實施例，烯基具有2至6個碳原子。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2，2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-雙(二苯-1-基)乙烯-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基無特別限制，但其碳原子的數目較佳為3至60個。根據一個實施例，環烷基具有3至30個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至20個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至6個碳原子。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，芳基(aryl group)無特別限制，但較佳地具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基具有6至30個碳原子。根據一個實施例，芳基具有6至20個碳原子。芳基可為苯基、聯苯基、三聯苯基等作為單環芳基，但並非僅限於此。多環芳基的實例包括萘基(naphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、菲基(phenanthryl group)、芘基(pyrenyl group)、苝基(perylenyl group)、
Figure 107101370-A0305-02-0011-85
基(chrycenyl group)、茀基(fluorenyl group)等，但並非僅限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此連接以形成螺環結構(spiro structure)。在茀基經取代的情形中，可形成
Figure 107101370-A0305-02-0011-8
及類似結構。然而，所述結構並非僅限於此。
在本說明書中，雜環基為含有O、N、Si及S中的至少一者作為雜原子的雜環基，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至60個。雜環基的實例包括噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazole group)、噁二唑基(oxadiazole group)、三唑基(triazole group)、吡啶基(pyridyl group)、聯吡啶基(bipyridyl group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、三嗪基(triazine group)、吖啶基(acridyl group)、噠嗪基(pyridazine group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、喹唑啉基(quinazoline group)、喹噁啉基(quinoxalinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、吡啶並嘧啶基(pyridopyrimidinyl group)、吡啶並吡嗪基(pyridopyrazinyl group)、吡嗪並吡嗪基(pyrazinopyrazinyl group)、異喹啉基(isoquinoline group)、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)、苯並噁唑基(benzoxazole group)、苯並咪唑基(benzimidazole group)、苯並噻唑基(benzothiazole group)、苯並咔唑基(benzocarbazole group)、苯並噻吩基(benzothiophene group)、二苯並噻吩基(dibenzothiophene group)、苯並呋喃基(benzofuranyl group)、啡啉基(phenanthroline group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、啡噻嗪基(phenothiazinyl group)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)等，但並非僅限於此。
在本說明書中，在芳烷基、芳烯基、烷基芳基及芳基胺基中的芳基相同於芳基的上述實例。在本說明書中，在芳烷基、烷基芳基及烷基胺基中的烷基相同於烷基的上述實例。在本說明書中，雜芳基胺中的雜芳基可應用於雜環基的上述說明。在本說明書中，芳烯基中的烯基相同於烯基的上述實例。在本說明書中，除伸芳基為二價基以外可應用芳基的上述說明。在本說明書中，除伸雜芳基為二價基以外可應用雜環基的上述說明。在本說明書 中，除烴環不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可應用芳基或環烷基的上述說明。在本說明書中，除雜環基不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可應用雜環基的上述說明。
在式1中，較佳地，X2、X3及X4中的至少一者可為N，且其餘者為CH。亦即，由式1表示的化合物可由以下式1-1至式1-3中的任一者表示。
Figure 107101370-A0305-02-0013-9
Figure 107101370-A0305-02-0013-10
Figure 107101370-A0305-02-0014-11
較佳地，L1及L2分別獨立地為單鍵或選自由以下組成的群組的任一者：
Figure 107101370-A0305-02-0014-87
更佳地，L1及L2可分別獨立地為單鍵、
Figure 107101370-A0305-02-0014-13
較佳地，R1及R2可分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者：
Figure 107101370-A0305-02-0015-15
更佳地，R1及R2可分別獨立地為
Figure 107101370-A0305-02-0015-16
較佳地，各R3可獨立地為選自由以下組成的群組的任一者：經一或兩個氰基取代的苯基、經一或兩個氰基取代的聯苯基、經一或兩個氰基取代的三聯苯基或者經一或兩個氰基取代的二甲基茀基。
較佳地，由式1表示的化合物是選自由以下組成的群組的任一者：
Figure 107101370-A0305-02-0016-17
Figure 107101370-A0305-02-0017-18
Figure 107101370-A0305-02-0018-19
Figure 107101370-A0305-02-0019-20
Figure 107101370-A0305-02-0020-21
Figure 107101370-A0305-02-0021-22
Figure 107101370-A0305-02-0022-23
可藉由依序執行以下反應流程1、反應流程2、反應流程3及反應流程4來製備由式1表示的化合物。以上製備方法可在隨後闡述的製備例中進一步詳細說明。
Figure 107101370-A0305-02-0022-25
Figure 107101370-A0305-02-0023-26
Figure 107101370-A0305-02-0023-27
Figure 107101370-A0305-02-0023-28
在反應流程1至反應流程4中， X1、X2、X3、X4、L1、L2、R1、R2、R3及n如上所定義，且Y1、Y2及Y3為鹵素。
另外，本發明提供一種包含由式1表示的化合物的有機發光裝置。在一個實例中，本發明提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置在與所述第一電極相對的一側；以及至少一層有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述至少一層有機材料層包含由式1表示的化合物。
本發明的有機發光裝置的有機材料層可具有單層結構，但所述有機材料層亦可具有堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，本發明的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構並非僅限於此，而是有機發光裝置的結構可包括更少數目的有機層。
此外，有機材料層可包括電洞注入層、電洞傳輸層或同時執行電洞注入及傳輸的層，其中所述電洞注入層、所述電洞傳輸層或所述同時執行電洞注入及傳輸的層包含由式1表示的化合物。
此外，有機材料層可包括發光層，其中所述發光層包含由式1表示的化合物。
另外，有機材料層可包括電子傳輸層或電子注入層，其中所述電子傳輸層或所述電子注入層包含由式1表示的化合物。
此外，電子傳輸層、電子注入層及同時執行電子注入及電子傳輸的層包含由式1表示的化合物。具體而言，根據本發明的由式1表示的化合物具有優異的熱穩定性且具有6.0電子伏特或大於6.0電子伏特的深最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)能級、高三重態能量(triplet energy，ET)及電洞穩定性。此外，當由式1表示的化合物用於能夠同時執行電子注入及電子傳輸的有機層時，此項技術中所使用的n型摻雜劑可混合起來使用。
此外，有機材料層可包括發光層或電子傳輸層，其中所述電子傳輸層可包含由式1表示的化合物。
此外，根據本發明的有機發光裝置可為陽極、至少一個有機材料層及陰極依序堆疊於基板上的標準型有機發光裝置。此外，根據本發明的有機發光裝置可為陰極、至少一個有機材料層及陽極依序堆疊於基板上的倒置型有機發光裝置。舉例而言，根據本發明實施例的有機發光裝置的結構示於圖1及圖2中。
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光裝置的實例。在此種結構中，由式1表示的化合物可包含於發光層中。
圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及陰極4的有機發光裝置的實例。在此種結構中，由式1表示的化合物可包含於電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層中的至少一個層中。
除至少一層有機材料層包含由式1表示的化合物以外，根據本發明的有機發光裝置可藉由此項技術中已知的材料及方法來製造。另外，當有機發光裝置包括多個有機材料層時，所述有機材料層可由同種材料或不同材料形成。
舉例而言，可藉由在基板上依序堆疊第一電極、有機材料層及第二電極來製造根據本發明的有機發光裝置。在此種情形中，可藉由以下方式來製造有機發光裝置：利用例如濺鍍(sputtering)方法或電子束蒸發(e-beam evaporation)方法等物理氣相沈積(physical vapor deposition，PVD)方法在基板上沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金以形成陽極，在所述陽極上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層，且接著在所述有機材料層上沈積可用作陰極的材料。除此種方法外，可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置。
另外，由式1表示的化合物可在製造有機發光元件時藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法而被形成為有機層。本文中，溶液塗佈方法意指旋塗、浸塗、刮刀塗佈、噴墨印刷、網版印刷、噴射方法、輥塗等，但並非僅限於此。
除此種方法外，可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置(國際公開案WO 2003/012890)。然而，其的製造方法並非僅限於此。
舉例而言，第一電極是陽極且第二電極是陰極，抑或第 一電極是陰極且第二電極是陽極。
作為陽極材料，一般而言，較佳地使用具有大的功函數的材料以使得可將電洞平穩地注入至有機材料層中。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SNO2：Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺等，但並非僅限於此。
作為陰極材料，一般而言，較佳地使用具有小的功函數的材料，以使得可將電子輕易地注入至有機材料層中。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但並非僅限於此。
電洞注入層是自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳為以下化合物：具有傳輸電洞的能力、於陽極中注入電洞的效果及對發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果，防止發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有優異的薄膜形成能力。較佳地，電洞注入材料的最高佔用分子軌域(HOMO)處於陽極材料的功函數與外圍有機材料層的最高佔用分子軌域之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉(porphyrine)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳基胺系有機材料、 六腈六氮雜苯並菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)系有機材料、喹吖啶酮(quinacridone)系有機材料、苝(perylene)系有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩系導電聚合物等，但並非僅限於此。
電洞傳輸層是自電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層的層。電洞傳輸材料適宜為具有大的電洞遷移率的材料，其可自陽極或電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、共軛部分與非共軛部分一起存在的嵌段共聚物(block copolymer)等，但並非僅限於此。
發光材料是能夠藉由將分別自電洞傳輸層及電子傳輸層傳輸的電洞與電子組合而發出處於可見光區中的光且具有良好的螢光或磷光量子效率的材料。具體實例包括：8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；苯並噁唑、苯並噻唑及苯並咪唑系化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(p-phenylene vinylene，PPV)系聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯等，但並非僅限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料可為稠合芳香族環衍生物、含雜環的化合物等。稠合芳香族環衍生物的具體實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物及螢蒽化合物。雜環化合物的實例包括咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但並非僅限 於此。
摻雜劑材料的實例包括芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。芳香族胺衍生物的具體實例包括具有芳基胺基的經取代或未經取代的稠合芳香族環衍生物，其實例包括具有芳基胺基的芘、蒽、
Figure 107101370-A0305-02-0029-86
及二茚並芘(periflanthene)等，苯乙烯胺化合物是至少一個芳基乙烯基在經取代或未經取代的芳基胺中被取代的化合物，其中選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基及芳基胺基組成的群組中的一個或兩個或更多個取代基經取代或未經取代。其具體實例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但並非僅限於此。此外，金屬錯合物的實例包括銥錯合物、鉑錯合物等，但並非僅限於此。
電子傳輸層是自電子注入層接收電子並將電子傳輸至發光層的層，電子傳輸材料是可自陰極良好地接收電子並將電子傳輸至發光層的材料，且適宜為具有高電子遷移率的材料。其具體實例包括8-羥基喹啉Al錯合物；包含Alq3的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物(hydroxyflavone-metal complex)等，但並非僅限於此。電子傳輸層可與根據先前技術使用的預定所期望陰極材料一起使用。具體而言，適當的陰極材料的實例為具有低的功函數的一般材料且然後是鋁層或銀層。其具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿及釤，且每一種情形之後均是鋁層或銀層。
電子注入層是自電極注入電子的層，且較佳為以下化合 物：所述化合物具有傳輸電子的能力、具有自陰極注入電子的效果及對發光層或發光材料具有優異的電子注入效果，防止在發光層中產生的激子移動至電洞注入層，且具有優異的薄膜形成能力。其具體實例包括茀酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、噻喃二氧化物(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸(perylene tetracarboxylic acid)、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物等，但並非僅限於此。
金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯代鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但並非僅限於此。
根據本發明的有機發光裝置根據所用的材料可為正面發光型、背面發光型或雙面發光型。
另外，除有機發光裝置以外，由式1表示的化合物亦可包含於有機太陽電池或有機電晶體中。
在以下實例中將詳細地闡述由式1表示的化合物及有機發光裝置的製備。然而，提出該些實例僅用於說明性目的，且本發明的範圍並非僅限於此。
實例1(E1)
Figure 107101370-A0305-02-0031-29
在將由式E1-P1-A表示的化合物(10.0克，38.0毫莫耳)及由式E1-P1-B表示的化合物(10.0克，38.0毫莫耳)完全溶解於四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)(100毫升)中之後，將碳酸鉀(15.8克，114.0毫莫耳)溶解於60毫升水中並添加至其中。向其中添加了四-三苯基膦鈀(1.3克，1.14毫莫耳)，且接著將此混合物加熱並攪拌了8小時。在將溫度降至室溫且反應終止之後，移除了碳酸鉀溶液且對白色固體進行了過濾。每次利用四氫呋喃及乙酸乙酯將經過濾的白色固體洗滌了兩次以製備由式E1-P1表示的化合物(13.5克，產率89%)。
MS[M+H]+=402
Figure 107101370-A0305-02-0031-30
在將由式E1-P1表示的化合物(13.5克，33.6毫莫耳) 完全溶解於乙腈(130毫升)中之後，將碳酸鉀(13.9克，100.9毫莫耳)溶解於55毫升水中並添加至其中。向反應溶液中滴加了由式E1-P2-A表示的化合物(10.2克，33.6毫莫耳)。在反應終止之後，移除了碳酸鉀水溶液且對白色固體進行了過濾。每次利用乙醇及水將經過濾的白色固體洗滌了兩次以製備由式E1-P2表示的化合物(20.9克，產率91%)。
MS[M+H]+=684
Figure 107101370-A0305-02-0032-31
在將由式E1-P2表示的化合物(20.0克，29.3毫莫耳)及由式E1-P3-A表示的化合物(7.5克，29.3毫莫耳)完全溶解於二噁烷(200毫升)中之後，向其中添加了乙酸鉀(8.6克，87.8毫莫耳)且接著對此混合物進行了加熱及攪拌。在將溫度降至室溫且反應終止之後，移除了乙酸鉀溶液且進行了過濾以移除乙酸鉀。每次利用乙醇將白色固體洗滌了兩次以製備由式E1-P3表示的化合物(12.7克，產率85%)。
MS[M+H]+=512
Figure 107101370-A0305-02-0033-32
在將由式E1-P3表示的化合物(12.0克，23.5毫莫耳)及由式E1-A表示的化合物(6.3克，23.5毫莫耳)完全溶解於四氫呋喃(120毫升)中之後，將碳酸鉀(9.7克，70.4毫莫耳)溶解於40毫升水中並添加至其中。向其中添加了四-三苯基膦鈀(0.8克，0.74毫莫耳)，且接著將此混合物加熱並攪拌了8小時。在將溫度降至室溫且反應終止之後，移除了碳酸鉀溶液且對白色固體進行了過濾。每次利用四氫呋喃及乙酸乙酯將經過濾的白色固體洗滌了兩次以製備由式E1表示的化合物(11.1克，產率77%)。
MS[M+H]+=617
實例2(E2)
Figure 107101370-A0305-02-0033-33
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1-P1相同的方式製備了由式E2-P1表示的化合物。
MS[M+H]+=362
Figure 107101370-A0305-02-0034-34
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1-P2相同的方式製備了由式E2-P2表示的化合物。
MS[M+H]+=644
Figure 107101370-A0305-02-0034-35
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1-P3相同的方式製備了由式E2-P3表示的化合物。
MS[M+H]+=472
Figure 107101370-A0305-02-0035-36
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1相同的方式製備了由式E2表示的化合物。
MS[M+H]+=653
實例3(E3)
Figure 107101370-A0305-02-0035-37
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1-P1相同的方式製備了由式E3-P1表示的化合物。
MS[M+H]+=463
Figure 107101370-A0305-02-0036-38
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1-P2相同的方式製備了由式E3-P2表示的化合物。
MS[M+H]+=745
Figure 107101370-A0305-02-0036-39
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1-P3相同的方式製備了由式E3-P3表示的化合物。
MS[M+H]+=573
Figure 107101370-A0305-02-0037-41
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1相同的方式製備了由式E3表示的化合物。
MS[M+H]+=754
實例4(E4)
Figure 107101370-A0305-02-0037-42
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1相同的方式製備了由式E4表示的化合物。
MS[M+H]+=667
實例5(E5)
Figure 107101370-A0305-02-0037-43
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1相同的方式製備了由式E5表示的化合物。
MS[M+H]+=693
實例6(E6)
Figure 107101370-A0305-02-0038-44
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1相同的方式製備了由式E6表示的化合物。
MS[M+H]+=653
實例7(E7)
Figure 107101370-A0305-02-0038-45
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1相同的方式製備了由式E7表示的化合物。
MS[M+H]+=693
實例8(E8)
Figure 107101370-A0305-02-0039-46
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1相同的方式製備了由式E8表示的化合物。
MS[M+H]+=652
實例9(E9)
Figure 107101370-A0305-02-0039-47
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1相同的方式製備了由式E9表示的化合物。
MS[M+H]+=693
實例10(E10)
Figure 107101370-A0305-02-0040-48
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1相同的方式製備了由式E10表示的化合物。
MS[M+H]+=653
實例11(E11)
Figure 107101370-A0305-02-0040-49
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1相同的方式製備了由式E11表示的化合物。
MS[M+H]+=693
實例12(E12)
Figure 107101370-A0305-02-0041-50
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1相同的方式製備了由式E12表示的化合物。
MS[M+H]+=653
實例13(E13)
Figure 107101370-A0305-02-0041-51
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1相同的方式製備了由式E13表示的化合物。
MS[M+H]+=653
實例14(E14)
Figure 107101370-A0305-02-0042-52
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1相同的方式製備了由式E14表示的化合物。
MS[M+H]+=652
實例15(E15)
Figure 107101370-A0305-02-0042-53
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1相同的方式製備了由式E15表示的化合物。
MS[M+H]+=577
實例16(E16)
Figure 107101370-A0305-02-0042-54
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1相同的方式製備了由式E16表示的化合物。
MS[M+H]+=693
實例17(E17)
Figure 107101370-A0305-02-0043-55
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1相同的方式製備了由式E17表示的化合物。
MS[M+H]+=577
實例18(E18)
Figure 107101370-A0305-02-0043-56
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1相同的方式製備了由式E18表示的化合物。
MS[M+H]+=567
實例19(E19)
Figure 107101370-A0305-02-0044-57
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1相同的方式製備了由式E19表示的化合物。
MS[M+H]+=593
實例20(E20)
Figure 107101370-A0305-02-0044-58
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1相同的方式製備了由式E20表示的化合物。
MS[M+H]+=745
實例21(E21)
Figure 107101370-A0305-02-0045-59
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1相同的方式製備了由式E21表示的化合物。
MS[M+H]+=669
實例22(E22)
Figure 107101370-A0305-02-0045-60
除了將相應起始材料變為以上反應流程中所示的材料以外，以與實例1的E1相同的方式製備了由式E22表示的化合物。
MS[M+H]+=709
實驗例1
將已塗佈了厚度為1,000埃的氧化銦錫(ITO)薄膜的玻璃基板放入其中溶解有清潔劑的蒸餾水中，且藉由超音波進行 了洗滌。所使用的清潔劑為購自飛世爾公司(Fisher Co.)的產品，且所述蒸餾水為已利用購自密理博公司(Millipore Co.)的過濾器(filter)過濾兩次的蒸餾水。將所述氧化銦錫洗滌了30分鐘，且接著使用蒸餾水將超音波洗滌重複兩次達10分鐘。在利用蒸餾水進行的洗滌完成之後，利用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑對基板進行了超音波洗滌並進行了乾燥，然後將其傳輸至電漿清洗器中。接著，使用氧電漿將基板清洗了5分鐘，並接著將其輸送至真空蒸發器。
在如此製備的氧化銦錫透明電極上，將以下化合物HI-A熱真空沈積為600埃的厚度以形成電洞注入層。將以下化合物HAT(50埃)及以下化合物HT-A(600埃)依序真空沈積於電洞注入層上以形成電洞傳輸層。
接著，以25：1的重量比將以下化合物BH及以下化合物BD在電子傳輸層上真空沈積成20奈米的膜厚度以形成發光層。
以1：1的重量比將實例1的化合物E1及以下化合物LIQ在發光層上真空沈積為350埃的厚度以形成電子注入及傳輸層。在電子注入及傳輸層上依序沈積了厚度為10埃的氟化鋰(lithium fluoride，LiF)及厚度為1,000埃的鋁以形成陰極。
在上述製程中，有機材料的氣相沈積速率維持為0.4埃/秒至0.9埃/秒，陰極的氟化鋰的氣相沈積速率維持為0.3埃/秒，鋁的氣相沈積速率維持為2埃/秒，且氣相沈積期間的真空度維持為1×10-7托(torr)至5×10-5托，以製造有機發光裝置。
Figure 107101370-A0305-02-0047-61
實驗例2至實驗例22
除了使用實例2至實例22的化合物E2至化合物E22代替了實例1的化合物E1以外，以與實驗例1相同的方式製造了有機發光裝置。
Figure 107101370-A0305-02-0048-62
比較例1-11
除了使用以上化合物ET-A至化合物ET-K代替了實例1的化合物E1以外，以與實驗例1相同的方式製造了有機發光裝置。
對於在實例以及比較例中製造的有機發光裝置在10毫安/平方公分的電流密度下對驅動電壓及發光效率進行了量測，且在20毫安/平方公分的電流密度下對亮度相對於初始亮度變為90%時的時間(T90)進行了量測。以上結果示於表1及表2中。
Figure 107101370-A0305-02-0048-64
Figure 107101370-A0305-02-0049-65
Figure 107101370-A0305-02-0049-66
如表1中的結果所示，確認到根據本發明的由式1表示的化合物可用於有機發光裝置的能夠同時執行電子注入及電子傳輸的有機材料層。
另外，當將表1中的實驗例與表2中的比較實驗例2、 比較實驗例3、比較實驗例4、比較實驗例8及比較實驗例9比較時，確認到相較於二苯並呋喃(或二苯並噻吩)被三嗪(或嘧啶)及雜芳基取代而不同於式1的化合物，根據本發明的式1的化合物在有機發光裝置的驅動電壓、效率及壽命方面顯著優異。
此外，當將表1中的實驗例與表2中的比較實驗例1比較時，確認到相較於二苯並呋喃(或二苯並噻吩)被氰基及雜芳基取代而不同於式1的化合物，根據本發明的式1的化合物在有機發光裝置的驅動電壓、效率及壽命方面顯著優異。
此外，當將表1中的實驗例與表2中的比較實驗例5、比較實驗例6及比較實驗例7比較時，確認到相較於二苯並呋喃(或二苯並噻吩)僅被三嗪(或嘧啶)取代的化合物，根據本發明的式1的化合物在有機發光裝置的驅動電壓、效率及壽命方面顯著優異。
此外，當將表1中的實驗例與表2中的比較實驗例10比較時，確認到相較於二苯並呋喃(或二苯並噻吩)僅被雜芳基(除氰基以外)取代的化合物，根據本發明的式1的化合物在有機發光裝置的驅動電壓、效率及壽命方面顯著優異。
此外，當將表1中的實驗例與表2中的比較實驗例11比較時，確認到相較於二苯並呋喃(或二苯並噻吩)分別被三嗪(或嘧啶)及氰基取代的化合物，根據本發明的式1的化合物在有機發光裝置的驅動電壓、效率及壽命方面顯著優異。
Figure 107101370-A0101-11-0001-1
Figure 107101370-A0101-11-0002-2
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極

Claims (10)

  1. 一種化合物，由以下式1表示：
    Figure 107101370-A0305-02-0052-67
     在以上式1中，X1為O或S，X2、X3及X4分別獨立地為N或CH，L1獨立地為單鍵；或者經取代或未經取代的C6-60伸芳基；或者含有N、O及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60伸雜芳基，L2獨立地為單鍵或選自由以下組成的群組的任一者：
    Figure 107101370-A0305-02-0052-68
     R1及R2分別獨立地為經取代或未經取代的C6-60芳基；或者含有N、O及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60雜芳基，R3分別獨立地為經一或兩個氰基取代的C6-60芳基，且n為1或2的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中X2、X3及X4中的至少兩者為N。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中L1獨立地為單鍵或選自由以下組成的群組的任一者：
    Figure 107101370-A0305-02-0053-69
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中L1及L2分別獨立地為單鍵、
    Figure 107101370-A0305-02-0053-71
    或
    Figure 107101370-A0305-02-0053-72
    。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R1及R2分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者：
    Figure 107101370-A0305-02-0054-73
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R1及R2分別獨立地為
    Figure 107101370-A0305-02-0054-74
  7. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中各R3獨立地為選自由以下組成的群組的任一者：經一或兩個氰基取代的苯基、經一或兩個氰基取代的聯苯基、經一或兩個氰基取代的三聯苯基或者經一或兩個氰基取代的二甲基茀基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其是選自由以下組成的群組的任一者：
    Figure 107101370-A0305-02-0055-75
    Figure 107101370-A0305-02-0056-76
    Figure 107101370-A0305-02-0057-77
    Figure 107101370-A0305-02-0058-79
    Figure 107101370-A0305-02-0059-80
    Figure 107101370-A0305-02-0060-82
    Figure 107101370-A0305-02-0061-84
  9. 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，設置在與所述第一電極相對的一側；以及至少一層有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述至少一層有機材料層包含如申請專利範圍第1項以及第3項至第8項中任一項所述的化合物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的有機發光裝置，其中包含所述化合物的所述至少一層有機材料層為電子注入層、電子傳輸層或同時執行電子注入及電子傳輸的層。
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