KR101952398B1 - 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규한 인돌로 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자{Novel hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same}
본 발명은 신규한 인돌로 카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
한국특허 공개번호 제10-2000-0051826호
본 발명은 신규한 인돌로 카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112017092963012-pat00001
상기 화학식 1에서,
A는 인접한 2개의 피롤 고리와 융합된 벤젠 고리이고,
R은 시아노기가 2 이상 치환된 C6-60 아릴기; 또는 시아노기가 2 이상 치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴기이다.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물 층의 재료로서 사용될 수 있으며, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입 및 수송, 발광, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에서,
Figure 112017092963012-pat00002
는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 아릴기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1에서, A는 인접한 2개의 피롤 고리와 융합된 벤젠 고리로서, 융합 위치에 따라 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112017092963012-pat00003
[화학식 1-2]
Figure 112017092963012-pat00004
[화학식 1-3]
Figure 112017092963012-pat00005
[화학식 1-4]
Figure 112017092963012-pat00006
[화학식 1-5]
Figure 112017092963012-pat00007
[화학식 1-6]
Figure 112017092963012-pat00008
바람직하게는, R은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
Figure 112017092963012-pat00009
상기 화학식에서 n은 2 내지 5의 정수이고,
p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이되, p+q는 2 이상이고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 N 또는 C이다.
더욱 바람직하게는, R은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
Figure 112017092963012-pat00010
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 다음과 같다:
Figure 112017092963012-pat00011
Figure 112017092963012-pat00012
Figure 112017092963012-pat00013
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 일례로 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다:
[반응식 1]
Figure 112017092963012-pat00014
상기 반응은, 상기 화학식 1-a로 표시되는 화합물과 상기 화학식 1-b로 표시되는 화합물을 반응시켜 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계이다. 상기 반응은 아민 치환 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재하에 수행하는 것이 바람직하며, 아민 치환 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 반응식 1에서 X를 제외한 나머지 정의는 앞서 정의한 바와 같으며, X는 할로겐이고, 바람직하게는 클로로, 또는 브로모이다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물 층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또한, 상기 유기물 층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또한, 상기 유기물 층은 전자수송층, 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층, 또는 전자주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또한, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또한, 상기 유기물 층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물 층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물 층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 유기물 층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물 층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
일례로, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이거나, 또는 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[ 제조예 ]
제조예 1: 중간체 A의 제조
Figure 112017092963012-pat00015
질소 분위기에서 11,12-디하이드로인돌로[2,3-a]카바졸(50.0 g, 0.19 mol), 브로로모벤젠(15.3 g, 0.10 mol), 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.99 g, 1.95 mmol), 및 소듐 tert-부톡사이드(28.1 g, 0.29 mol)를 자일렌 750 mL에 넣고 17시간 동안 가열 및 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 자일렌을 감압 농축시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산 혼합 용액으로 컬럼 정제하여 상기 중간체 A를 제조하였다(47.6 g, 수율 73%, MS:[M+H]+=333).
제조예 2: 중간체 B 및 C의 제조
Figure 112017092963012-pat00016
11,12-디하이드로인돌로[2,3-a]카바졸 대신 5,12-디하이드로인돌로[3,2-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고 중간체 A를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 합성하여, 컬럼 정제를 통해 상기 중간체 B 및 C를 분리하여 제조하였다.
제조예 3: 중간체 D의 제조
Figure 112017092963012-pat00017
11,12-디하이드로인돌로[2,3-a]카바졸 대신 5,11-디하이드로인돌로[3,2-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고 중간체 A를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 D를 제조하였다(46.2 g, 수율 69%).
제조예 4: 중간체 E의 제조
Figure 112017092963012-pat00018
11,12-디하이드로인돌로[2,3-a]카바졸 대신 5,7-디하이드로인돌로[2,3-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고 중간체 A를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 E를 제조하였다(40.4 g, 수율 69%).
제조예 5: 중간체 F의 제조
Figure 112017092963012-pat00019
11,12-디하이드로인돌로[2,3-a]카바졸 대신 5,8-디하이드로인돌로[2,3-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고 중간체 A를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 F를 제조하였다(37.1 g, 수율 66%).
제조예 6: 중간체 b의 제조
Figure 112017092963012-pat00020
질소 분위기에서 5-브로모이소프탈로니트릴(30.0 g, 0.14 mol)과 4-클로로 페닐보로닉에시드(22.7 g, 0.14 mol)을 테트라하이드로퓨란 330 mL에 녹인 후 1.5M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(1.67 g, 1.45 mmol)을 넣은 후 4.5시간 동안 가열 및 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 분리하여 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 클로로포름과 에탄올을 이용하여 재결정화시켜 건조하여 중간체 b를 제조하였다(30.1 g, 수율 87%, MS:[M+H]+= 239).
제조예 7: 중간체 c의 제조
Figure 112017092963012-pat00021
4-클로로 페닐보로닉에시드 대신 3-클로로 페닐보로닉에시드를 사용한 것을 제외하고 중간체 b를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 c를 제조하였다.
제조예 8: 중간체 d의 제조
Figure 112017092963012-pat00022
중간체 a와 4-클로로 페닐보로닉에시드 대신 각각 3-브로모-5-클로로벤조니트릴과 (4-시아노페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고 중간체 b를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 d를 제조하였다.
제조예 9: 중간체 e의 제조
Figure 112017092963012-pat00023
중간체 a와 4-클로로 페닐보로닉에시드 대신 3-브로모-5-클로로벤조니트릴과 (3-시아노페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고 중간체 b를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 e를 제조하였다.
제조예 10: 중간체 f의 제조
Figure 112017092963012-pat00024
(3-시아노페닐)보론산(25.0 g, 0.17 mol) 와 1,3-디브로모-5-클로로벤젠(23.0 g, 0.08 mol)을 테트라하이드로퓨란 290 mL에 녹인 후 1.5M 탄산칼륨수용액(90 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(3.94 g, 0.34 mmol)을 넣은 후 13시간 동안 가열 및 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 분리하여 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 클로로포름과 에탄올을 이용하여 재결정화시켜 건조하여 중간체 f를 제조하였다(44.7 g, 수율 83%, MS:[M+H]+= 315).
제조예 11: 중간체 g의 제조
Figure 112017092963012-pat00025
중간체 a와 4-클로로 페닐보로닉에시드 대신 (4-시아노페닐)보론산과 4-브로모-6-클로로피콜리노니트릴을 사용한 것을 제외하고 중간체 b를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 g를 제조하였다.
제조예 12: 중간체 h의 제조
Figure 112017092963012-pat00026
중간체 a와 4-클로로 페닐보로닉에시드 대신 (3-시아노페닐)보론산과 4-브로모-6-클로로피콜리노니트릴을 사용한 것을 제외하고 중간체 b를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 h를 제조하였다.
제조예 13: 중간체 i의 제조
Figure 112017092963012-pat00027
중간체 a와 4-클로로 페닐보로닉에시드 대신 (6-시아노피리딘-3-일)보론산과 4-브로모-6-클로로피콜리노니트릴을 사용한 것을 제외하고 중간체 b를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 i를 제조하였다.
[ 실시예 ]
실시예 1: 화합물 1의 제조
Figure 112017092963012-pat00028
중간체 A(10.0 g, 30.1 mmol), 중간체 a(6.23 g, 30.1mmol) 및 Cs2CO3(19.6 g, 60.2 mmol)를 자일렌 130 mL에 녹인 후, Pd(dba)2(0.52 g, 0.9 mmol)과 크산포스(xantphos, 0.52 g, 0.9 mmol)을 넣은 뒤 환류하여 교반하였다. 18시간 후 상온으로 온도를 낮추고 필터하여 물로 씻어 base를 제거하였다. 다이클로로벤젠와 에틸아세테이트 혼합용액을 사용하여 재결정화시켜 화합물 1을 얻었다(9.6 g, 수율 70%).
MS:[M+H]+=459
실시예 2: 화합물 2의 제조
Figure 112017092963012-pat00029
중간체 a 대신 중간체 b를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 2을 제조하였다.
MS:[M+H]+=535
실시예 3: 화합물 3의 제조
Figure 112017092963012-pat00030
중간체 a 대신 중간체 c를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 3을 제조하였다.
MS:[M+H]+=535
실시예 4: 화합물 4의 제조
Figure 112017092963012-pat00031
중간체 a 대신 중간체 d를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 4를 제조하였다.
MS:[M+H]+= 535
실시예 5: 화합물 5의 제조
Figure 112017092963012-pat00032
중간체 a 대신 중간체 d를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 5를 제조하였다.
MS:[M+H]+=536
실시예 6: 화합물 6의 제조
Figure 112017092963012-pat00033
중간체 A 대신 중간체 B를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 6을 제조하였다.
MS:[M+H]+=459
실시예 7: 화합물 7의 제조
Figure 112017092963012-pat00034
중간체 A와 중간체 a 대신 중간체 B와 중간체 c를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 7을 제조하였다.
MS:[M+H]+=535
실시예 8: 화합물 8의 제조
Figure 112017092963012-pat00035
중간체 A와 중간체 a 대신 중간체 B와 중간체 e를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 8을 제조하였다.
MS:[M+H]+=535
실시예 9: 화합물 9의 제조
Figure 112017092963012-pat00036
중간체 A와 중간체 a 대신 중간체 B와 중간체 f를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 9를 제조하였다.
MS:[M+H]+=611
실시예 10: 화합물 10의 제조
Figure 112017092963012-pat00037
중간체 A 대신 중간체 C를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 10을 제조하였다.
MS:[M+H]+=459
실시예 11: 화합물 11의 제조
Figure 112017092963012-pat00038
중간체 A와 중간체 a 대신 중간체 C와 중간체 b를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 11를 제조하였다.
MS:[M+H]+=535
실시예 12: 화합물 12의 제조
Figure 112017092963012-pat00039
중간체 A와 중간체 a 대신 중간체 C와 중간체 c를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 12를 제조하였다.
MS:[M+H]+=535
실시예 13: 화합물 13의 제조
Figure 112017092963012-pat00040
중간체 A와 중간체 a 대신 중간체 C와 중간체 d를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 13를 제조하였다.
MS:[M+H]+=535
실시예 14: 화합물 14의 제조
Figure 112017092963012-pat00041
중간체 A와 중간체 a 대신 중간체 C와 중간체 f를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 14를 제조하였다.
MS:[M+H]+=611
실시예 15: 화합물 15의 제조
Figure 112017092963012-pat00042
중간체 A와 중간체 a 대신 중간체 C와 중간체 h를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 15를 제조하였다.
MS:[M+H]+=536
실시예 16: 화합물 16의 제조
Figure 112017092963012-pat00043
중간체 A 대신 중간체 D를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 16을 제조하였다.
MS:[M+H]+=459
실시예 17: 화합물 17의 제조
Figure 112017092963012-pat00044
중간체 A와 중간체 a 대신 중간체 D와 중간체 c를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 17을 제조하였다.
MS:[M+H]+=535
실시예 18: 화합물 18의 제조
Figure 112017092963012-pat00045
중간체 A와 중간체 a 대신 중간체 D와 중간체 d를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 18을 제조하였다.
MS:[M+H]+=535
실시예 19: 화합물 19의 제조
Figure 112017092963012-pat00046
중간체 A와 중간체 a 대신 중간체 D와 중간체 g를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 19를 제조하였다.
MS:[M+H]+=536
실시예 20: 화합물 20의 제조
Figure 112017092963012-pat00047
중간체 A 대신 중간체 E를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 20을 제조하였다.
MS:[M+H]+=459
실시예 21: 화합물 21의 제조
Figure 112017092963012-pat00048
중간체 A와 중간체 a 대신 중간체 E와 중간체 b를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 21을 제조하였다.
MS:[M+H]+=535
실시예 22: 화합물 22의 제조
Figure 112017092963012-pat00049
중간체 A와 중간체 a 대신 중간체 E와 중간체 c를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 22를 제조하였다.
MS:[M+H]+=535
실시예 23: 화합물 23의 제조
Figure 112017092963012-pat00050
중간체 A와 중간체 a 대신 중간체 E와 중간체 e를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 23을 제조하였다.
MS:[M+H]+=535
실시예 24: 화합물 24의 제조
Figure 112017092963012-pat00051
중간체 A와 중간체 a 대신 중간체 E와 중간체 f를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 24를 제조하였다.
MS:[M+H]+=611
실시예 25: 화합물 25의 제조
Figure 112017092963012-pat00052
중간체 A와 중간체 a 대신 중간체 E와 중간체 i를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 25를 제조하였다.
MS:[M+H]+=537
실시예 26: 화합물 26의 제조
Figure 112017092963012-pat00053
중간체 A 대신 중간체 F를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 26을 제조하였다.
MS:[M+H]+=459
실시예 27: 화합물 27의 제조
Figure 112017092963012-pat00054
중간체 A와 중간체 a 대신 중간체 F와 중간체 c를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 27을 제조하였다.
MS:[M+H]+=535
실시예 28: 화합물 28의 제조
Figure 112017092963012-pat00055
중간체 A와 중간체 a 대신 중간체 F와 중간체 d를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 28을 제조하였다.
MS:[M+H]+=535
실시예 29: 화합물 29의 제조
Figure 112017092963012-pat00056
중간체 A와 중간체 a 대신 중간체 F와 중간체 h를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 29를 제조하였다.
MS:[M+H]+=536
[ 실험예 ]
실험예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,300Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-1 화합물을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 HT-1 화합물을 250Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하고, HT-1 증착막 위에 하기 HT-2 화합물을 50Å 두께로 진공 증착하여 전자 저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 HT-2 증착막 위에, 앞서 제조한 화합물 1과 하기 DP 화합물을 12%의 중량비로 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 하기 ET-1 화합물을 250Å의 두께로 진공 증착하고, 추가로 하기 ET-2 화합물을 100Å 두께로 2% 중량비의 Li과 공증착하여 전자 수송층 및 전자 주입층을 형성하였다. 상기 전자 주입층 위에 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
Figure 112017092963012-pat00057
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 ~ 5×10-8 torr를 유지하였다.
실험예 2 내지 16
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교 실험예 1 내지 3
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. 하기 표 1에서 C1 내지 C3은 각각 하기의 화합물을 의미한다.
Figure 112017092963012-pat00058
상기 실험예 및 비교실험예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 구동 전압, 효율, 발광색 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, 수명(T95)은 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소하는데 소요되는 시간으로서 정의되며, 20 mA/cm2의 전류 밀도에서 측정하였다.
화합물 전압(V)
(@10mA/cm2)		 효율(cd/A)
(@10mA/cm2)		 발광색 T95
(@20mA/cm2)
실험예 1 화합물 1 3.36 69.0 녹색 47
실험예 2 화합물 2 3.30 70.2 녹색 44
실험예 3 화합물 5 3.35 74.3 녹색 45
실험예 4 화합물 6 3.32 70.2 녹색 46
실험예 5 화합물 9 3.34 75.2 녹색 48
실험예 6 화합물 10 3.32 73.0 녹색 44
실험예 7 화합물 11 3.31 76.2 녹색 45
실험예 8 화합물 13 3.32 75.4 녹색 47
실험예 9 화합물 14 3.34 78.6 녹색 51
실험예 10 화합물 15 3.37 73.9 녹색 44
실험예 11 화합물 19 3.39 72.8 녹색 46
실험예 12 화합물 20 3.32 71.5 녹색 46
실험예 13 화합물 22 3.35 74.8 녹색 50
실험예 14 화합물 24 3.32 76.3 녹색 52
실험예 15 화합물 25 3.34 73.2 녹색 44
비교실험예 1 화합물 C1 3.03 60.0 녹색 40
비교실험예 2 화합물 C2 3.88 54.3 녹색 30
비교실험예 3 화합물 C3 3.20 40.3 녹색 19
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 종래 사용하던 녹색 발광 호스트 물질인 화합물 C1 보다 본 발명의 화합물이 고효율 특성을 가진 호스트 물질임을 확인할 수 있었다. 더불어 비교 화합물인 C2와 C3에 비해 최대 30% 효율이 증가는 것을 확인하였으며 상대적으로 장수명 특성을 나타내었다.
1: 기판 2: 양극
3: 발광층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 발광층 8: 전자수송층

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112018129639047-pat00059

    상기 화학식 1에서,
    A는 인접한 2개의 피롤 고리와 융합된 벤젠 고리이고,
    R은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
    Figure 112018129639047-pat00073

    상기 화학식에서,
    n은 2 내지 5의 정수이고,
    p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이되, p+q는 2 이상이고,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 N 또는 C이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-6 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는, 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure 112017092963012-pat00060

    [화학식 1-2]
    Figure 112017092963012-pat00061

    [화학식 1-3]

    [화학식 1-4]
    Figure 112017092963012-pat00063

    [화학식 1-5]
    Figure 112017092963012-pat00064

    [화학식 1-6]
    Figure 112017092963012-pat00065

  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 R은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 화합물:
    Figure 112017092963012-pat00067

  5. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 화합물:
    Figure 112017092963012-pat00068

    Figure 112017092963012-pat00069

    Figure 112017092963012-pat00070

  6. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 제1항, 제2항, 제4항 및 제5항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것을 특징으로 하는, 유기 발광 소자.
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