CN107108498A - 胺化合物和包含其的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供了化学式1的胺化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本申请要求于2015年10月26日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0149012号以及于2016年10月10日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0130723号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及胺化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。使用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和其间的有机材料层的结构。在此，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构，并且例如，可以形成有空穴注入层、空穴传输层、发光层，电子传输层、电子注入层等。当在这样的有机发光器件结构中在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入到有机材料层中，并且当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子降回到基态时，光发射。
不断需要开发用u于这种有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书描述了胺化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基、或经取代或未经取代的芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的杂环基，或者彼此键合形成经取代或未经取代的环，
L是直接键、或经取代或未经取代的亚芳基，
R3至R11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合形成经取代或未经取代的环，以及
a为0至6的整数，并且当a为2或更大的整数时，R11彼此相同或不同。
本说明书的另一个实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极和第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中，有机材料层的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个实施方案的化合物能够在有机发光器件中增强效率、实现低驱动电压和/或增强寿命特性。特别地，本说明书中描述的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、发光、电子传输或电子注入的材料。此外，本说明书中描述的化合物可优选地用作发光层、电子传输或电子注入的材料。更优选地，当使用本说明书中描述的化合物作为空穴注入、空穴传输和电子抑制层的材料时，表现出低电压、高效率和/或长寿命的特性。
附图说明
图1示出了形成有基底(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)的有机发光器件。
图2示出了形成有基底(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和阴极(4)的有机发光器件。
附图标记
1:基底
2:阳极
3:发光层
4:阴极
5:空穴注入层
6:空穴传输层
7:电子传输层
本公开内容的实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
取代基的实例描述如下，然而，取代基不限于此。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、未经取代或经烷基取代的甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、以及杂环基，或未经取代；或者经连接有上述取代基中的两个或更多个取代基的取代基取代，或未经取代。例如，“连接有两个或更多个取代基的取代基”可以包括联苯基。换句话说，联苯基可以是芳基，或被解释为连接有两个苯基的取代基。
在本说明书中，表述“经取代或未经取代的”可以意指优选被选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、烷基、三甲基甲硅烷基、芳基和杂环基，或者未经取代。
在本说明书中，“相邻”基团可意指：被与取代有相应取代基的原子直接连接的原子取代的取代基；位于空间上最靠近相应取代基的取代基；或者经取代有相应取代基的原子取代的另一个取代基。例如，在苯环中的邻位上取代的两个取代基和被脂族环中的同一个碳取代的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，可包括具有以下结构的化合物，然而，羰基不限于此。
在本说明书中，在酯基中，酯基的氧可被具有1至25个碳原子的线性、支化或环状烷基取代；或被具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，可包括具有以下结构式的化合物，然而，酯基不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，可包括具有以下结构的化合物，然而，酰亚胺基不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-SiRR'R”表示，并且R、R'和R”可各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以由化学式-BRR'表示，并且R和R'可各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可为线性或者支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据又一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊甲基、环己甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以是为线性或支化的，并且尽管对其没有特别限制，但碳原子数优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-二丁烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)-乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基没有特别限制，但优选具有1至40个碳原子。根据一个实施方案，烷氧基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷氧基的碳原子数为1至6。烷氧基的具体实例可包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包括单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。芳基胺基的具体实例可包括苯胺、萘胺、联苯胺、蒽基胺、3-甲基苯胺、4-甲基萘胺、2-甲基联苯胺、9-甲基蒽基胺、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或经取代或未经取代的三杂芳基胺基。杂芳基胺基中的杂芳基可以是单环杂环基或多环杂环基。包含两个或更多个杂环基的杂芳基胺基可以包括单环杂环基、多环杂环基、或者单环杂环基和多环杂环基二者。
在本说明书中，芳基杂芳基胺基意指被芳基和杂环基取代的胺基。
在本说明书中，芳基膦基的实例包括经取代或未经取代的单芳基膦基、经取代或未经取代的二芳基膦基、或经取代或未经取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基膦基可以包括单环芳基、或多环芳基或单环芳基和多环芳基二者。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以是单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例可包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基、三亚苯基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可彼此键合形成螺结构。
当芴基被取代时，可以包括 等，然而结构不限于此。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、S、Si和Se中的一个或更多个作为杂原子的杂环基，并且尽管对其没有特别限制，但碳原子数优选为2至60。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩嗪基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。杂环基包括脂族杂环基和芳香族杂环基。
在本说明书中，以上提供的对杂环基的描述可以用于杂芳基，不同之处在于杂芳基是芳香族基团。
在本说明书中，以上提供的对芳基的描述可以用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基。
在本说明书中，以上提供的对烷基的描述可以用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。
在本说明书中，以上提供的对杂环基的描述可以用于杂芳基、杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的杂芳基。
在本说明书中，以上提供的对烯基的描述可以用于芳烯基中的烯基。
在本说明书中，以上提供的对芳基的描述可以用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。
在本说明书中，以上提供的对杂环基的描述可以用于杂亚芳基，不同之处在于杂亚芳基是二价的。
根据本说明书的一个实施方案，L是直接键，或亚苯基、亚联苯基、三亚苯基、四亚苯基、亚萘基、未经取代或经烷基或芳基取代的亚芴基、亚菲基等。L可以由以下结构式表示。
在结构式中，
A1和A2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、或经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L是直接键或亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可由以下化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，取代基的限定与化学式1中的相同。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式3表示。
[化学式3]
在化学式3中，R1至R11、a、Ar1和Ar2的限定与化学式1中的相同，R12可以与R11相同或不同，具有与R11相同的限定，b为0至4的整数，并且当b为2或更大的整数时，R12彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3可以由以下化学式4表示。
[化学式4]
在化学式4中，取代基的限定与化学式1中的相同。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘、卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷基、萘基、二烷基芴基、菲基、咔唑基或苯并咔唑基取代的苯基；联苯基；三联苯基；四联苯基；萘基；未经取代或经烷基或芳基取代的芴基；菲基；未经取代或经芳基取代的咔唑基；未经取代或经芳基取代的二苯并呋喃基；或未经取代或经芳基取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘、萘基、二烷基芴基或菲基取代的苯基；联苯基；三联苯基；四联苯基；萘基；未经取代或经烷基或芳基取代的芴基；菲基；未经取代或经芳基取代的咔唑基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘、萘基、二甲基芴基或菲基取代的苯基；联苯基；三联苯基；四联苯基；萘基；未经取代或经甲基或苯基取代的芴基；菲基；未经取代或经苯基或联苯基取代的咔唑基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自以下结构式，但不限于此。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自以下结构式，但不限于此。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为经取代或未经取代的芳基，并且彼此键合。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、或经取代或未经取代的萘基，并且彼此键合形成经取代或未经取代的咔唑结构、经取代或未经取代的苯并咔唑结构、或经取代或未经取代的二苯并咔唑结构。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基或萘基，并且彼此键合形成咔唑结构、苯并咔唑结构或苯并咔唑结构。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为烷基、芳基或经烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基、苯基或经甲基取代的苯基。
根据本公开内容的一个实施方案，R3至R10各自为氢。
根据本公开内容的一个实施方案，R3和R4彼此键合形成经取代或未经取代的苯环。
根据本公开内容的一个实施方案，R3和R4彼此键合形成苯环，并且R5至R10为氢。
根据本公开内容的一个实施方案，R5和R6彼此键合形成经取代或未经取代的苯环。
根据本公开内容的一个实施方案，R5和R6彼此键合形成苯环，并且R3、R4、R7至R10各自为氢。
根据本公开内容的一个实施方案，化学式1的化合物可以是选自以下化合物中的任一者。
根据一个实施方案，化学式1的化合物可以通过以下反应式1和反应式2或通过反应式3和反应式4进行制备。根据本领域已知的那些，可根据需要改变反应条件。
[反应式1]
[反应式2]
[反应式3]
[反应式4]
在反应式中，取代基的限定与化学式1中的相同。例如，以下化合物A、B、C和D可以通过反应式1和反应式3制备。
此外，本说明书提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。
本说明书的一个实施方案提供了一种有机发光器件，其包括第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极和第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但可形成为层合有两层或更多层有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括较少数量的有机材料层。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层或同时进行空穴注入和传输的层，并且空穴注入层、空穴传输层或同时进行空穴注入和传输的层包含化学式1的化合物。
在另一个实施方案中，有机材料层包括电子抑制层，并且电子抑制层包含化学式1的化合物。
在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含化学式1的化合物。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以是具有在基底上连续层合阳极、一个或更多个有机材料层和阴极的结构的有机发光器件(标准型)。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以是具有在基底上连续层合阴极、一个或更多个有机材料层和阳极的反向结构的有机发光器件(倒置型)。
例如，图1和图2中示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了形成有基底(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)的有机发光器件。在这种结构中，化合物可以包含在发光层中。
图2示出了形成有基底(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和阴极(4)的有机发光器件。在这种结构中，化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的一个或更多个层中。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层可以包含由以下化学式5表示的化合物。
[化学式5]
在化学式5中，
z1为1或更大的整数，并且当z1为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，
Ar100是经取代或未经取代的一价或更高价的苯并芴基、经取代或未经取代的一价或更高价的荧蒽基、经取代或未经取代的一价或更高价的芘基、或经取代或未经取代的一价或更高价的基，
L100是直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或经取代或未经取代的亚杂芳基，以及
R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或经取代或未经取代的杂环基，或者彼此键合形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，发光层包含由化学式5表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一个实施方案，L100是直接键。
根据本说明书的一个实施方案，z1为2。
根据本说明书的一个实施方案，Ar100是未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代的二价芘基；或未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代的二价基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar100是未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代的二价芘基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar100是二价芘基。
根据本说明书的一个实施方案，R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有为6至60个碳原子的芳基；或经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘、烷基、腈基、芳基、烷基甲硅烷基或烷基锗基取代的具有6至60个碳原子的芳基；或未经取代或经氘、烷基、腈基、芳基、烷基甲硅烷基或烷基锗基取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的具有6至60个碳原子的芳基；或未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的苯基；未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的联苯基；未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的三联苯基；或未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个实施方案，R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经三甲基锗基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，R100是苯基。
根据本说明书的一个实施方案，R101是经三甲基锗基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式5可以选自以下化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层可以包含由以下化学式6表示的化合物。
[化学式6]
在化学式6中，
Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂环基，
L101和L102彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或经取代或未经取代的杂亚芳基，
R102为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的杂环基，
z2和z3彼此相同或不同，并且各自独立地为1或2的整数，z4为0至8的整数，并且当z2至z4为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
m为1或更大的整数，并且当m为2或更大的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，发光层包含由化学式6表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个实施方案，Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经烷基、芳基或杂环基取代的具有6至60个碳原子的芳基；或未经取代或经烷基、芳基或杂环基取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经芳基或杂环基取代的苯基；未经取代或经芳基或杂环基取代的联苯基；未经取代或经芳基或杂环基取代的三联苯基；未经取代或经芳基或杂环基取代的萘基；未经取代或经烷基、芳基或杂环基取代的芴基；未经取代或经芳基或杂环基取代的菲基；或未经取代或经芳基或杂环基取代的三亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基、联苯基、三联苯、萘基、未经取代或经甲基或苯基取代的芴基、菲基或三亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar101为2-萘基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar102为1-萘基。
根据本说明书的一个实施方案，L101和L102彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、亚苯基或亚萘基。
根据本说明书的一个实施方案，L101为亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，L102为直接键。
根据本说明书的一个实施方案，R102为氢。
根据本说明书的一个实施方案，z2为1。
根据本说明书的一个实施方案，m为1。
根据本说明书的一个实施方案，m为2。
根据本说明书的一个实施方案，化学式6可以选自以下化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式5表示的化合物作为发光层的掺杂剂，并且包含由化学式6表示的化合物作为发光层的主体。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即化学式1的化合物。
当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上连续层合第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在此，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)方法例如溅射或电子束蒸发使金属、具有导电性的金属氧化物或其合金沉积在基底上形成阳极，并且在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这种方法之外，还可以通过在基底上连续沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造有机发光器件。
此外，当制造有机发光器件时，化学式1的化合物可以使用溶液涂覆法和真空沉积法形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂(doctor blading)、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了这种方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上连续沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际专利申请公开申请第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极是阳极，第二电极是阴极。
在另一个实施方案中，第一电极是阴极，第二电极是阳极。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴平滑地注入到有机材料层中。能够用于本公开内容的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子平滑地注入到有机材料层中。能够用于本公开内容的阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入层是从电极注入空穴的层，并且空穴注入材料优选为具有传输空穴能力的化合物，因此在阳极中具有空穴注入效果，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效果，防止发光层中产生的激子向电子注入层或电子注入材料移动，并且此外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选介于阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂三亚苯的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输到发光层的层，并且作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴、将空穴移动到发光层、并且对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而在可见光区域内发光的材料，并且优选对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳香族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳香族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物，萘衍生物，并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但是材料不限于此。
掺杂剂材料包括芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳香族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳香族环衍生物，并且包括含芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘等，并且苯乙烯胺化合物为经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的一个、两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。具体地，包括苯乙烯胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但苯乙烯胺化合物不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输到发光层的层，并且作为电子传输材料，能够有利地接收来自阴极的电子、将电子移动到发光层、并且对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与本领域中使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有小功函数、并且其后接着铝层或银层的普通材料。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下，都接着铝层或银层。
电子注入层是从电极注入电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物，其具有传输电子的能力、具有从阴极电子注入的效果、对发光层或发光材料具有优异的电子注入效果、防止发光层中产生的激子移动到空穴注入层、并且此外还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮五元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但是不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶发射型、底发射型或双发射型。
在本说明书的一个实施方案中，除了有机发光器件之外，有机太阳能电池或有机晶体管中也可以包含化学式1的化合物。
具体实施方式
将参照以下实施例具体描述由化学式1表示的化合物的制备和包含其的有机发光器件的制造。然而，以下实施例仅用于说明的目的，并且本说明书的范围不限于此。
制备例1
以下化合物1的化合物合成
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g，38.17mmol)和二苯胺(7.10g，41.98mmol)完全溶解在160ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(4.40g，45.80mmol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.20g，0.38mmol)，并将所得物加热并搅拌3小时。将所得物冷却至室温，过滤除去碱，然后将二甲苯真空浓缩。用250ml乙酸乙酯使所得物重结晶，以制备化合物1(14.55g，产率72％)。
MS[M+H]+＝527
制备例2
以下化合物2的化合物合成
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g，38.17mmol)和N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(10.29g，41.98mmol)完全溶解在180ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(4.40g，45.80mmol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.20g，0.38mmol)，并将所得物加热并搅拌8小时。将所得物冷却至室温，过滤除去碱，然后将二甲苯真空浓缩。用270ml乙酸乙酯使所得物重结晶，以制备化合物2(16.17g，产率：70％)。
MS[M+H]+＝603
制备例3
以下化合物3的化合物合成
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g，38.17mmol)和二([1,1'-联苯基]-4-基)胺(13.48g，41.98mmol)完全溶解在200ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(4.40g，45.80mmol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.20g，0.38mmol)，并将所得物加热并搅拌6小时。将所得物冷却至室温，过滤除去碱，并且然后将二甲苯真空浓缩。用290ml乙酸乙酯使所得物重结晶，以制备化合物3(21.45g，产率：83％)。
MS[M+H]+＝679
制备例4
以下化合物4的化合物合成
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g，38.17mmol)和N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(15.16g，41.98mmol)完全溶解在180ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(4.40g，45.80mmol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.20g，0.38mmol)，并将所得物加热并搅拌4小时。将所得物冷却至室温，过滤除去碱，然后将二甲苯真空浓缩。用180ml乙酸乙酯使所得物重结晶，以制备化合物4(24.56g，产率：89％)。
MS[M+H]+＝719
制备例5
以下化合物5的化合物合成
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g，38.17mmol)和N-([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1'-联苯基]-2-胺(13.48g，41.98mmol)完全溶解在200ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(4.40g，45.80mmol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.20g，0.38mmol)，并将所得物加热并搅拌3小时。将所得物冷却至室温，过滤除去碱，然后将二甲苯真空浓缩。用230ml乙酸乙酯使所得物重结晶，以制备化合物5(18.86g，产率：73％)。
MS[M+H]+＝679
制备例6
以下化合物6的化合物合成
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g，38.17mmol)和N-([1,1'-联苯基]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(15.16g，41.98mmol)完全溶解在180ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(4.40g，45.80mmol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.20g，0.38mmol)，并将所得物加热并搅拌5小时。将所得物冷却至室温，过滤除去碱，并且然后将二甲苯真空浓缩。用210ml乙酸乙酯使所得物重结晶，以制备化合物6(23.22g，产率：85％)。
MS[M+H]+＝719
制备例7
以下化合物7的化合物合成
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g，38.17mmol)和9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(15.16g，41.98mmol)完全溶解在180ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(4.40g，45.80mmol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.20g，0.38mmol)，并将所得物加热并搅拌2小时。将所得物冷却至室温，过滤除去碱，然后将二甲苯真空浓缩。用210ml乙酸乙酯使所得物重结晶，以制备化合物7(21.01g，产率：86％)。
MS[M+H]+＝643
制备例8
以下化合物8的化合物合成
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g，38.17mmol)和N-苯基-[1,1':4',1”-三联苯基]-4-胺(13.48g，41.98mmol)完全溶解在200ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(4.40g，45.80mmol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.20g，0.38mmol)，并将所得物加热并搅拌4小时。将所得物冷却至室温，过滤除去碱，然后将二甲苯真空浓缩。用320ml乙酸乙酯使所得物重结晶，以制备化合物8(22.76g，产率：88％)。
MS[M+H]+＝679
制备例9
以下化合物9的化合物合成
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g，38.17mmol)和N-苯基三亚苯基-2-胺(13.48g，41.98mmol)完全溶解在200ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(4.40g，45.80mmol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.20g，0.38mmol)，并将所得物加热并搅拌4小时。将所得物冷却至室温，过滤除去碱，然后将二甲苯真空浓缩。用320ml乙酸乙酯使所得物重结晶，以制备化合物9(17.36g，产率：67％)。
MS[M+H]+＝677
制备例10
以下化合物10的化合物合成
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g，38.17mmol)和N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺(10.87g，41.98mmol)完全溶解在220ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(4.40g，45.80mmol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.20g，0.38mmol)，并将所得物加热并搅拌5小时。将所得物冷却至室温，过滤除去碱，然后将二甲苯真空浓缩。用250ml乙酸乙酯使所得物重结晶，以制备化合物10(16.48g，产率：70％)。
MS[M+H]+＝617
制备例11
以下化合物11的化合物合成
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g，38.17mmol)和N-苯基二苯并[b,d]噻吩-2-胺(11.55g，41.98mmol)完全溶解在230ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(4.40g，45.80mmol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.20g，0.38mmol)，并将所得物加热并搅拌7小时。将所得物冷却至室温，过滤除去碱，然后将二甲苯真空浓缩。用250ml乙酸乙酯使所得物重结晶，以制备化合物11(17.72g，产率：73％)。
MS[M+H]+＝633
制备例12
以下化合物12的化合物合成
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g，38.17mmol)和9-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基-9H-咔唑-2-胺(17.21g，41.98mmol)完全溶解在230ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(4.40g，45.80mmol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.20g，0.38mmol)，并将所得物加热并搅拌4小时。将所得物冷却至室温，过滤除去碱，然后将二甲苯真空浓缩。用230ml乙酸乙酯使所得物重结晶，以制备化合物12(15.44g，产率：64％)。
MS[M+H]+＝768
制备例13至制备例24
以与制备例1至制备例12相同的方式制备化合物13至化合物24，不同之处在于使用化合物B作为起始材料代替化合物A。化合物13至化合物24的MS值列于下表1。
[表1]
| 化合物 | MS[M+H]+ | 化合物 | MS[M+H]+ |
| 13 | 651 | 19 | 767 |
| 14 | 727 | 20 | 804 |
| 15 | 804 | 21 | 802 |
| 16 | 844 | 22 | 841 |
| 17 | 804 | 23 | 757 |
| 18 | 844 | 24 | 893 |
制备例25至制备例36
以与制备例1至制备例12相同的方式制备化合物25至化合物36，不同之处在于使用化合物C作为起始材料代替化合物A。化合物25至化合物36的MS值列于下表2。
[表2]
| 化合物 | MS[M+H]+ | 化合物 | MS[M+H]+ |
| 25 | 603 | 31 | 719 |
| 26 | 679 | 32 | 756 |
| 27 | 756 | 33 | 754 |
| 28 | 796 | 34 | 693 |
| 29 | 756 | 35 | 709 |
| 30 | 796 | 36 | 845 |
制备例37至制备例48
以与制备例1至制备例12相同的方式制备化合物37至化合物48，不同之处在于使用化合物D作为起始材料代替化合物A。化合物37至化合物48的MS值列于下表3。
[表3]
| 化合物 | MS[M+H]+ | 化合物 | MS[M+H]+ |
| 37 | 727 | 43 | 844 |
| 38 | 804 | 44 | 880 |
| 39 | 880 | 45 | 878 |
| 40 | 920 | 46 | 818 |
| 41 | 880 | 47 | 834 |
| 42 | 920 | 48 | 969 |
实施例1
将涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基底放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中并超声波清洗。在此，使用Fischer Co.的产品作为洗涤剂，并且作为蒸馏水，使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO清洗30分钟后，在10分钟内使用蒸馏水重复超声清洗2次。完成用蒸馏水清洗后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗，然后干燥，并然后转移到等离子体清洗机中。此外，使用氧等离子体将基底清洗5分钟，并然后转移到真空沉积器中。
在如上制备的透明ITO电极上，通过热真空沉积以下化学式的六腈六氮杂三亚苯(HAT)形成厚度为的空穴注入层。
[HAT]
通过真空沉积以下化合物4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)(传输空穴的材料)，在空穴注入层上形成空穴传输层。
[NPB]
随后，通过真空沉积以下化合物1，在空穴传输层上形成膜厚度为 的电子抑制层。
[化合物1]
接下来，通过以25:1的重量比真空沉积下列BH和BD，在电子抑制层上形成膜厚为的发光层。
[BH]
[BD]
[ET1]
[LiQ]
通过以1:1的重量比真空沉积化合物ET1和化合物喹啉锂(LiQ)，在发光层上形成厚度的电子注入和传输层。通过以连续的顺序沉积厚度为的氟化锂(LiF)和厚度为的铝，在电子注入和传输层上形成阴极。
在上述过程中，通过将有机材料的沉积速率保持在/秒至/秒，阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/秒和/秒，并在沉积期间保持2×10-7托至5×10-6托的真空度，制造了有机发光器件。
实施例1-1
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2代替化合物1。
实施例1-2
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物3代替化合物1。
实施例1-3
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物4代替化合物1。
实施例1-4
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5代替化合物1。
实施例1-5
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物6代替化合物1。
实施例1-6
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物7代替化合物1。
实施例1-7
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物8代替化合物1。
实施例1-8
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物9代替化合物1。
实施例1-9
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物10代替化合物1。
实施例1-10
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物11代替化合物1。
实施例1-11
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物12代替化合物1。
实施例1-12
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物14代替化合物1。
实施例1-13
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物15代替化合物1。
实施例1-14
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物16代替化合物1。
实施例1-15
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物17代替化合物1。
实施例1-16
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物18代替化合物1。
实施例1-17
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物19代替化合物1。
实施例1-18
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物26代替化合物1。
实施例1-19
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物27代替化合物1。
实施例1-20
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物28代替化合物1。
实施例1-21
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物29代替化合物1。
实施例1-22
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物30代替化合物1。
实施例1-23
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物31代替化合物1。
比较例1
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物EB1代替化合物1。
[EB1]
比较例2
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物EB2代替化合物1。
[EB2]
比较例3
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物EB3代替化合物1。
[EB3]
当将电流施加至实施例1、实施例1-1至实施例1-23和比较例1至比较例3中制造的有机发光器件时，获得下表4的结果。
[表4]
从表4可以看出，与使用比较例1至3的取代基连接在咔唑的2号位或3号位上的材料相比，使用本公开内容的化合物作为电子抑制层制造的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性，原因是本公开内容的化合物表现出了电子阻挡作用。
与这样的比较例相比，实施例1-1至1-23表现出电压降低10％至12％以及效率提高10％或更大的特性。
如表4的结果所示，确定根据本公开内容的化合物具有优异的电子阻挡能力，并因此能够用于有机发光器件。
实施例2以及实施例2-1至实施例2-23
以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用以下TCTA材料作为电子抑制层，并且使用实施例1和实施例1-1至1-23中用作电子抑制层的化合物代替NPB作为空穴传输层。
[TCTA]
比较例4至比较例6
以与实施例2相同的方式进行实验，不同之处在于各自使用以下化合物HT1、HT2和HT3代替化合物1作为空穴传输层的材料。
[HT1]
[HT2]
[HT3]
当将电流施加至实施例2、实施例2-1至实施例2-23和比较例4至比较例6中制造的有机发光器件时，获得下表5的结果。
[表5]
从表5可以看出，与使用比较例4至6的取代基连接在咔唑的2号位或3号位上的材料相比，使用本公开内容的化合物作为空穴传输层制造的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性，原因是本公开内容的化合物表现出了电子阻挡作用。
具体地，与这样的实施例相比，实施例2和实施例2-1至实施例2-23表现出电压降低10％或更大及效率提高7％至10％的特性。
如表4和表5的结果所示，确定根据本公开内容的化合物具有优异的空穴传输能力以及电子阻挡能力，并能够用于有机发光器件。
在此之前，已经描述了本公开内容的优选实施方案(电子抑制层、空穴传输层)，然而，本公开不限于此，并且在权利要求和详细描述的范围内可以进行各种修改，并且所述修改也包括在本公开内容的范围内。
Claims (22)
1.一种以下化学式1的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基、或经取代或未经取代的芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的杂环基，或者彼此键合形成经取代或未经取代的环，
L是直接键、或经取代或未经取代的亚芳基，以及
R3至R11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合形成经取代或未经取代的环，a为0至6的整数，并且当a为2或更大的整数时，R11彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2表示：
[化学式2]
其中，在化学式2中，取代基的限定与化学式1中的相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式3表示：
[化学式3]
其中，在化学式3中，R1至R11、a、Ar1和Ar2的限定与化学式1中的相同，R12与R11相同或不同，具有与R11相同的限定，b为0至4的整数，并且当b为2或更大的整数时，R12彼此相同或不同。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中化学式3由以下化学式4表示：
[化学式4]
其中，在化学式4中，取代基的限定与化学式1中的相同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，在化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，在化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地选自以下结构式：
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，在化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为经取代或未经取代的芳基，并且彼此键合。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，在化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、或经取代或未经取代的萘基，并且彼此键合形成经取代或未经取代的咔唑结构、经取代或未经取代的苯并咔唑结构、或经取代或未经取代的二苯并咔唑结构。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2为烷基、芳基、或经烷基取代的芳基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中R3和R4彼此键合形成经取代或未经取代的苯环。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中R5和R6彼此键合形成经取代或未经取代的苯环。
12.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1选自以下结构式：
13.一种有机发光器件，其包括：
第一电极；
与所述第一电极相对设置的第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中，所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至12中任一项所述的化合物。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴传输层，并且所述空穴传输层包含所述化合物。
15.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层，并且所述空穴注入层包含所述化合物。
16.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子抑制层，并且所述电子抑制层包含所述化合物。
17.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括同时进行空穴注入和空穴传输的层，并且所述同时进行空穴注入和空穴传输的层包含所述化合物。
18.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式5表示的化合物：
[化学式5]
其中，在化学式5中，
z1是1或更大的整数，并且当z1为2或更大的整数时，括号中的结构彼此相同或不同，
Ar100是经取代或未经取代的一价或更高价的苯并芴基、经取代或未经取代的一价或更高价的荧蒽基、经取代或未经取代的一价或更高价的芘基、或经取代或未经取代的一价或更高价的基，
L100是直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或经取代或未经取代的杂亚芳基，以及
R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或经取代或未经取代的杂环基，或者彼此键合形成经取代或未经取代的环。
19.根据权利要求18所述的有机发光器件，其中z1是2，Ar100是二价芘基，L100是直接键，以及R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经烷基锗基取代的芳基。
20.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式6表示的化合物：
[化学式6]
其中，在化学式6中，
Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的杂环基，
L101和L102彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或经取代或未经取代的杂亚芳基，
R102为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的杂环基，
z2和z3彼此相同或不同，并且各自独立地为1或2的整数，z4为0至8的整数，并且当z2至z4为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
m为1或更大的整数，并且当m为2或更大的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同。
21.根据权利要求20所述的有机发光器件，其中Ar101为2-萘基，Ar102为1-萘基，L101为亚苯基，L102为直接键，z2为1，R102为氢，以及m为1。
22.根据权利要求18所述的有机发光器件，其中所述发光层包含由以下化学式6表示的化合物：
[化学式6]
其中，在化学式6中，
Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的杂环基，
L101和L102彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或经取代或未经取代的杂亚芳基，
R102为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的杂环基，
z2和z3彼此相同或不同，并且各自独立地为1或2的整数，z4为0至8的整数，并且当z2至z4为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
m为1或更大的整数，并且当m为2或更大的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同。
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