CN107848949A - 化合物和包含其的有机电子器件 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及化合物和包含其的有机电子器件。

Description

化合物和包含其的有机电子器件
技术领域
本说明书要求于2016年1月7日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0002055号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及一种化合物和包含其的有机电子器件。
背景技术
有机电子器件的典型实例包括有机发光器件。通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括正电极、负电极和介于其之间的有机材料层。在此，在许多情况下，有机材料层可具有由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果向两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层，电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴与电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次返回基态时发光。
已知这样的有机发光器件具有诸如自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度和快速响应的特性。
在有机发光器件中，用作有机材料层的材料根据功能可分为发光材料和电荷传输材料例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。此外，发光材料根据发光颜色可分为蓝色、绿色和红色发光材料，并且可分为实现更加良好的自然色所需的黄色和橙色发光材料。同时，当仅使用一种材料作为发光材料时，发生以下问题：由于分子之间的相互作用，最大发光波长向长波长迁移，颜色纯度劣化，或者由于发光消减效应，器件的效率降低，因此，可使用基于主体/掺杂剂的材料作为发光材料以通过能量转移提高颜色纯度并提高发光效率。
为了使有机发光器件充分表现出上述优异特性，形成器件中的有机材料层的材料(例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等)首先需要由稳定且有效的材料来支撑，但是迄今为止尚未充分开发出用于有机发光器件的有机材料层的稳定且有效的材料。因此，持续需要开发新材料，并且对于开发这样的材料的需要也适用于上述其他有机电子器件。
发明内容
技术问题
本说明书致力于提供一种化合物和包含其的有机电子器件。
技术方案
本说明书提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
L为直接键；或者经取代或未经取代的亚苯基，
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；或者经取代或未经取代的烷基，
a为1至7的整数，
b为1至9的整数，
当a为2或更大时，多个R3彼此相同或不同，
当b为2或更大时，多个R4彼此相同或不同，
Ar1可由-(L1)m-Ar2或以下化学式2表示，
L1为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；或者经取代或未经取代的二价芴基，
m为0至3的整数，
当m为2或更大时，多个L1彼此相同或不同，
Ar2为氘；卤素基团；氰基；烷基；烷氧基；烷基甲硅烷基；或者经取代或未经取代的C6至C30芳基，
[化学式2]
在化学式2中，
-------为与化学式1的N键合的部分，
X为S、O或SO2，
m与化学式1中所限定的相同，
R5至R10彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
c为1至4的整数，
d为1至3的整数，
当c为2或更大时，多个R5彼此相同或不同，以及
当d为2或更大时，多个R6彼此相同或不同。
另外，本说明书提供了有机电子器件，其包括第一电极；设置成面向所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含上述化合物。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物用于有机电子器件(包括有机发光器件)，因此可以降低有机电子器件的驱动电压并且改善其光效率，并且由于所述化合物的热稳定性而提高所述器件的使用寿命特性。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件10。
图2示出了根据本说明书的另一个示例性实施方案的有机发光器件11。
[附图标记]
10、11：有机发光器件
20：基底
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子阻挡层
90：电子传输层
100：电子注入层
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书提供了由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物可具有核结构因此具有低电压、高效率和长使用寿命特性。
具体地，化学式1的核结构中的菲包含比苯和萘更多的电子，并且与苯、萘和菲相比，核结构通过包含其中直接取代有芴基的胺基而可以增加空穴迁移率，因此具有比现有技术中的NPB更好的空穴传输特性。此外，核结构通过增加HOMO能级以降低正电极与ITO的界面处的空穴注入势垒而可以具有优异的空穴注入特性。
本说明书中的取代基的实例将在下面进行描述，但不限于此。
在本说明书中，或意指连接的部分。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置即取代基可以取代的位置即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、烷基甲硅烷基、甲硅烷基、芳基、以及包含N、O、S、Se和Si原子中的一个或更多个的杂芳基；经所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代；或者没有取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可为直链的或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。其具体实例包括：甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至40个碳原子，并且其具体实例包括：环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可为直链的、支链的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基包含Si并且是直接连接Si原子作为基团的取代基，并且由-SiR104R105R106表示，R104至R106彼此相同或不同，并且可各自独立地为由以下中的至少之一构成的取代基：氢、氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基和杂环基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基甲硅烷基为其中取代有烷基的甲硅烷基，并且可以选自甲硅烷基的实例。
在本说明书中，当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至50。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以是经取代的，并且相邻取代基可以彼此键合形成环。
当芴基是经取代的时，该基团可为 等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基是包含N、O、S、Si和Se中的一个或更多个作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳族环基团可为单环的或多环的，并且可选自芳基的实例，不同之处在于芳族环基团不是一价基团。
在本说明书中，亚芳基意指在芳基中具有两个键合位置的基团，即二价基团。上述关于芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L为直接键；或者经取代或未经取代的亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L为直接键或亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L为亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；或者经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R4为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为C1至C10烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基或乙基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1和R2为甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R3和R4为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1可由-(L1)m-Ar2或以下化学式2表示。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；或者经取代或未经取代的二价芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为二价芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，m为0至3的整数，并且当m为2或更大时，多个L1彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为氘；卤素基团；氰基；烷基；烷氧基；烷基甲硅烷基；或者经取代或未经取代的C6至C30芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为氘；卤素基团；氰基；C1至C10烷基；C1至C10烷氧基；或C1至C10烷基甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基或三甲基甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为-亚苯基-萘基、-亚苯基-菲基、-亚萘基-苯基、-亚萘基-萘基、-亚芴基-二甲基、-亚苯基-亚芴基-二甲基、-亚萘基-亚芴基-二甲基、-亚苯基-亚苯基-萘基、-亚苯基-亚苯基-菲基、-亚苯基-亚苯基-甲基、-亚苯基-亚苯基-(叔丁基)、-亚苯基-亚苯基-氰基、-亚苯基-亚苯基-氟基、-亚苯基-亚苯基-甲氧基、-亚苯基-亚苯基-三甲基甲硅烷基、-亚苯基-亚芴基-二甲基、-(9,9-二甲基芴基)亚基-苯基、-(9,9-二甲基芴基)亚基-萘基或-(9,9-二甲基芴基)亚基-菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为经取代或未经取代的C6至C30芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、或者经取代或未经取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为烷氧基、氰基、卤素基团、甲硅烷基、烷基、或者其中取代有芳基或未经取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为甲氧基、氰基、氟、甲硅烷基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、菲基、或者其中取代有芴基或未经取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为烷氧基、氰基、卤素基团、甲硅烷基、烷基、或者其中取代有芳基或未经取代的联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为甲氧基、氰基、氟、甲硅烷基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、菲基、或者其中取代有芴基或未经取代的联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为烷氧基、氰基、卤素基团、甲硅烷基、烷基、或者其中取代有芳基或未经取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为甲氧基、氰基、氟、甲硅烷基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、菲基、或者其中取代有芴基或未经取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为烷氧基、氰基、卤素基团、甲硅烷基、烷基、或者其中取代有芳基或未经取代的三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为甲氧基、氰基、氟、甲硅烷基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、菲基、或者其中取代有芴基或未经取代的三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为烷氧基、氰基、卤素基团、甲硅烷基、烷基、或者其中取代有芳基或未经取代的菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为甲氧基、氰基、氟、甲硅烷基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、菲基、或者其中取代有芴基或未经取代的菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为烷氧基、氰基、卤素基团、甲硅烷基、烷基、或者其中取代有芳基或未经取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为甲氧基、氰基、氟、甲硅烷基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、菲基、或者其中取代有芴基或未经取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1可由以下化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，
为与化学式1的N键合的部分，
X为S、O或SO2，
m与化学式1中所限定的相同，
R5至R10彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基,
c为1至4的整数，
d为1至3的整数，
当c为2或更大时，多个R5彼此相同或不同，以及
当d为2或更大时，多个R6彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式2可由以下化学式2-1表示。
[化学式2-1]
在化学式2-1中，
为与化学式1的N键合的部分，以及
X、m、c、d和R5至R10与化学式2中限定的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X为S。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X为O。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X为SO2。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R5至R10彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R5至R10彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的菲基；或者经取代或未经取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R5至R10彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R6为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R6为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的菲基；或者经取代或未经取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R6为苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R6为联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R6为萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R5至R10为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R5至R7、R9和R10为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的化合物可为选自以下结构中的任一者。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的化合物可为选自以下结构中的任一者。
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可通过下面描述的制备方法来制备。代表性实例将在下面描述的制备例中进行描述，但是如有必要，可添加或除去取代基，并且可改变取代基的位置。此外，起始材料、反应物、反应条件等可基于本领域中已知的技术改变。
例如，化学式1的化合物的核结构可如以下通式1至4中进行制备。取代基可通过本领域中已知的方法键合，并且取代基的种类和位置或取代基的数量可根据本领域中已知的技术改变。
[通式1]
[通式2]
[通式3]
[通式4]
在通式1至4中，L1、m、Ar2和X的限定与化学式1和2中限定的那些相同。
另外，本说明书提供了包含上述化合物的有机电子器件。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机电子器件，其包括：第一电极；设置成面向所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含所述化合物。
在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，还包括在这两个构件之间存在另外的构件的情况。
在本说明书中，当一个部件“包括”一个组成元件时，除非另有具体描述，否则这并不意指排除另外的组成元件，而是意指还可包括另外的组成元件。
本说明书的有机电子器件的有机材料层可由单层结构构成，但也可由其中堆叠有具有两个或更多个层的有机材料层的多层结构构成。例如，作为本发明的有机电子器件的代表性实例，有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等作为有机材料层的结构。然而，有机电子器件的结构不限于此，并且可包括更少数量的有机层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机电子器件可选自有机发光器件、有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)和有机晶体管。
下文中，将举例说明有机发光器件。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层包含所述化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含所述化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，并且电子阻挡层或空穴阻挡层包含所述化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光器件还包括选自以下中的一个或两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光器件包括：第一电极；设置成面向所述第一电极的第二电极；设置在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层；以及设置在所述发光层与所述第一电极之间或所述发光层与所述第二电极之间的具有两个或更多个层的有机材料层，其中具有两个或更多个层的有机材料层的至少一个层包含所述化合物。在本说明书的一个示例性实施方案中，作为具有两个或更多个层的有机材料层，两个或更多个层可选自电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、以及空穴阻挡层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括具有两个或更多个层的电子传输层，并且具有两个或更多个层的电子传输层的至少一个层包含所述化合物。具体地，在本说明书的一个示例性实施方案中，所述化合物可包含在具有两个或更多个层的电子传输层的一个层中，并且也可包含在具有两个或更多个层的电子传输层的每个层中。
此外，在本说明书的一个示例性实施方案中，当所述化合物包含在具有两个或更多个层的电子传输层的每个层中时，除所述化合物之外的其他材料可以彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，除包含所述化合物的有机材料层之外，有机材料层还包括包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物的空穴注入层或空穴传输层。
在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可为具有其中正电极、具有一个或更多个层的有机材料层和负电极依次堆叠在基底上的结构的有机发光器件(正常型)。
当包含化学式1的化合物的有机材料层为电子传输层时，电子传输层还可包含n型掺杂剂。作为n型掺杂剂，可使用本领域中已知的那些，例如可使用金属或金属配合物。根据一个实例，包含化学式1的化合物的电子传输层还可包含LiQ。
在又一个示例性实施方案中，有机发光器件可为具有其中负电极、具有一个或更多个层的有机材料层和正电极依次堆叠在基底上的反向结构的有机发光器件(倒置型)。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式A-1表示的化合物。
[化学式A-1]
在化学式A-1中，
X1为经取代或未经取代的一价或更高价苯并芴基；经取代或未经取代的一价或更高价荧蒽基；经取代或未经取代的一价或更高价芘基；或者经取代或未经取代的一价或更高价基，
L101为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
X2和X3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳烷基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
r为1或更大的整数，以及
当r为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式A-1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L101为直接键。
在本说明书的一个示例性实施方案中，r为2。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X1为经取代或未经取代的二价芘基。
在另一个示例性实施方案中，X1为未经取代或经烷基取代的二价芘基。
在又一个示例性实施方案中，X1为二价芘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X2和X3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X2和X3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X2和X3彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经锗基取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X2和X3为未经取代或经三甲基锗基取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式A-2表示的化合物。
[化学式A-2]
在化学式A-2中，
X4为1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化学式
X6为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯-4-基或3-荧蒽基，
X5和X7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
p2为1至5的整数，
p1和p3各自为1至4的整数，以及
当p1至p3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式A-2表示的化合物作为发光层的主体。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X4为1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、4-菲基、1-并四苯基或1-芘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X4为1-萘基、2-萘基或1-蒽基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X4为1-萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X6为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、4-菲基、1-并四苯基或1-芘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X6为苯基、1-萘基、2-萘基或1-蒽基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X6为2-萘基，以及p2为1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X5和X7为氢。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可具有如图1和图2中所示的结构，但不限于此。
图1例示了有机发光器件10的结构，其中第一电极30、发光层40和第二电极50依次堆叠在基底20上。图1是根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的示例性结构，还可包括其他有机材料层。
图2例示了有机发光器件的结构，其中第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、电子阻挡层80、发光层40、电子传输层90、电子注入层100和第二电极50依次堆叠在基底20上。图2是根据本说明书的示例性实施方案的示例性结构，还可包括其他有机材料层。
本说明书的有机发光器件可由本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含本说明书的化合物即所述化合物。
当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可由相同材料或不同材料形成。
本说明书的有机发光器件可由本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物即由化学式1表示的化合物。
例如，本说明书的有机发光器件可通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可如下进行制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸发)使金属或具有导电性的金属氧化物或其合金沉积在基底上以形成正电极，在正电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作负电极的材料。除上述方法之外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，不仅可通过真空沉积法，而且还可通过溶液施用法使化学式1的化合物形成为有机材料层。在此，溶液施用法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除上述方法之外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造(国际公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极为正电极，并且第二电极为负电极。
在另一个示例性实施方案中，第一电极为负电极，并且第二电极为正电极。
作为正电极材料，通常优选具有大功函数的材料以促进空穴注入有机材料层。可用于本发明的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为负电极材料，通常优选具有小功函数的材料以促进电子注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力并因此在正电极处具有空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止由发光层产生的激子迁移到电子注入层或电子注入材料，并且形成薄膜的能力也优异。优选空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)为正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输到发光层的层，并且空穴传输材料适当地为可接收来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴传输到发光层的具有高的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层是这样的层，其可通过防止从空穴注入层注入的空穴通过发光层进入电子注入层来改善器件的使用寿命和效率，并且如有必要，可使用公知的材料在发光层与电子注入层之间的合适部位处形成。
用于发光层的发光材料是这样的材料：其可通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合来发出可见光区域内的光，优选对荧光或磷光具有高的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉-铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环的化合物的具体实例包括化合物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但实例并不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等，苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输到发光层的层，并且电子传输材料适当地为可熟练地接收来自负电极的电子并将电子传输到发光层的具有高的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可与如根据现有技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低的功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从负电极注入电子的效应，并且具有将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止由发光层产生的激子迁移到空穴注入层，并且形成薄膜的能力也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮五元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，通常可在与空穴注入层的那些相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发射型、底部发射型或双侧发射型。
在本说明书的一个示例性实施方案中，除有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
基于与应用于有机发光器件的那些相似的原理，根据本说明书的化合物甚至可以在以下有机电子器件中起作用：包括有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管等。
实施方式
在下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例、比较例等详细描述本发明。然而，根据本说明书的实施例和比较例可以以各种形式进行修改，并且本说明书的范围并不解释为受限于以下详细描述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域普通技术人员更全面地解释本说明书而提供。
<实施例>
<制备例1>化合物1-1的合成
(1)化合物A的合成
在氮气氛下，将9-溴菲(50.0g，195.31mmol)和2-氨基-9,9-二甲基芴(42.86g，205.08mmol)完全溶解在250ml甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(22.52g，234.38mmol)，并搅拌所得混合物同时升高温度直到所得混合物回流。在混合物开始回流时，向其中缓慢地逐滴添加双(三-叔丁基膦)钯(0.35g，0.68mmol)。在3小时之后，终止反应，将温度降低至常温，在减压下对所得产物进行浓缩，然后用250ml乙酸乙酯使剩余物再结晶以制备化合物A(50.47g，产率：67％)。
MS[M+H]+＝386
(2)化合物1-1的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，22.99mmol)和1-(4-溴苯基)萘(5.89g，20.89mmol)完全溶解在180ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.61g，27.16mol)，向其中放入双(三-叔丁基膦)钯(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至常温，过滤所得混合物以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用220ml乙酸乙酯使剩余物再结晶以制备化合物1-1(11.52g，产率：79％)。
MS[M+H]+＝638
<制备例2>化合物1-2的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，22.99mmol)和2-(4-溴苯基)萘(5.89g，20.89mmol)完全溶解在210ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.61g，27.16mol)，向其中放入双(三-叔丁基膦)钯(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至常温，过滤所得混合物以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用220ml乙酸乙酯使剩余物再结晶以制备化合物1-2(11.52g，产率：79％)。
MS[M+H]+＝638
<制备例3>化合物1-3的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，22.99mmol)和2-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴(7.27g，20.89mmol)完全溶解在230ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.61g，27.16mol)，向其中放入双(三-叔丁基膦)钯(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至常温，过滤所得混合物以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用280ml乙酸乙酯使剩余物再结晶以制备化合物1-3(13.66 g，产率：84％)。
MS[M+H]+＝704
<制备例4>化合物1-4的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，22.99mmol)和9-(4-溴苯基)菲(6.94g，20.89mmol)完全溶解在220ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.61g，27.16mol)，向其中放入双(三-叔丁基膦)钯(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至常温，过滤所得混合物以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用150ml乙酸乙酯使剩余物再结晶以制备化合物1-4(14.28g，产率90％)。
MS[M+H]+＝688
<制备例5>化合物1-5的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，22.99mmol)和4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃(6.75g，20.89mmol)完全溶解在260ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.61g，27.16mol)，向其中放入双(三-叔丁基膦)钯(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至常温，过滤所得混合物以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用280ml乙酸乙酯使剩余物再结晶以制备化合物1-5(11.45g，产率：73％)。
MS[M+H]+＝678
<制备例6>化合物1-6的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，22.99mmol)和4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩(7.06g，20.89mmol)完全溶解在250ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.61g，27.16mol)，向其中放入双(三-叔丁基膦)钯(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至常温，过滤所得混合物以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用280ml乙酸乙酯使剩余物再结晶以制备化合物1-6(10.31g，产率：65％)。
MS[M+H]+＝694
<制备例7>化合物1-7的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，22.99mmol)和2-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃(6.73g，20.89mmol)完全溶解在260ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.61g，27.16mol)，向其中放入双(三-叔丁基膦)钯(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至常温，过滤所得混合物以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用210ml乙酸乙酯使剩余物再结晶以制备化合物1-7(12.59g，产率：81％)。
MS[M+H]+＝678
<制备例8>化合物1-8的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，22.99mmol)和2-(4-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩(7.09g，20.89mmol)完全溶解在250ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.61g，27.16mol)，向其中放入双(三-叔丁基膦)钯(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至常温，过滤所得混合物以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用280ml乙酸乙酯使剩余物再结晶以制备化合物1-8(10.31g，产率：65％。
MS[M+H]+＝694
<制备例9>化合物1-9的合成
(1)化合物B的合成
在氮气氛下，将9-(4-溴苯基)菲(20.0g，60.24mmol)和2-氨基-9,9-二甲基芴(13.22g，63.25mmol)完全溶解在350ml甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(6.95g，72.29mmol)，并搅拌所得混合物同时升高温度直到所得混合物回流。在混合物开始回流时，向其中缓慢地逐滴添加双(三-叔丁基膦)钯(0.31g，0.60mmol)。在5小时之后，终止反应，将温度降低至常温，在减压下对所得产物进行浓缩，然后用150ml四氢呋喃使剩余物再结晶以制备化合物B(19.54g，产率：70％)。
MS[M+H]+＝462
(2)化合物1-9的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物B(10.0g，19.57mmol)和9-(4-溴苯基)菲(5.91g，17.79mmol)完全溶解在250ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.22g，23.13mol)，向其中放入双(三-叔丁基膦)钯(0.09g，0.18mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌5小时。将温度降低至常温，过滤所得混合物以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用250ml乙酸乙酯使剩余物再结晶以制备化合物物1-9(10.31g，产率：65％)。
MS[M+H]+＝764
<实施例1>
<实施例1-1>
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并使用超声波进行洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并干燥所得产物然后输送到等离子体洗涤机。此外，通过使用氧等离子体洗涤基底5分钟，然后输送到真空沉积器。
在由此制备的透明ITO电极上，使以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)热真空沉积至的厚度，由此形成空穴注入层。
使以下化合物4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)(其为传输空穴的材料)真空沉积在空穴注入层上，由此形成空穴传输层。
随后，在空穴传输层上，使以下化合物1-1真空沉积至的膜厚度，由此形成电子阻挡层。
[化合物1-1]
随后，在电子阻挡层上，使以下BH和BD以25:1的重量比真空沉积至的膜厚度，由此形成发光层。
使化合物ET1和化合物LiQ(喹啉锂)以1:1的重量比真空沉积在发光层上，由此形成厚度为的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上依次沉积氟化锂(LiF)和铝至厚度分别为和由此形成负电极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在至将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在和并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，由此制造有机发光器件。
<实施例1-2>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-2代替实施例1-1中的化合物1-1。
<实施例1-3>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-3代替实施例1-1中的化合物1-1。
<实施例1-4>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-4代替实施例1-1中的化合物1-1。
<实施例1-5>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-5代替实施例1-1中的化合物1-1。
<实施例1-6>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-6代替实施例1-1中的化合物1-1。
<实施例1-7>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-7代替实施例1-1中的化合物1-1。
<实施例1-8>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-8代替实施例1-1中的化合物1-1。
<实施例1-9>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-9代替实施例1-1中的化合物1-1。
<比较例1-1>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下EB 1代替实施例1-1中的化合物1-1。
[EB 1]
<比较例1-2>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下EB 2代替实施例1-1中的化合物1-1。
[EB 2]
<比较例1-3>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下EB 3代替实施例1-1中的化合物1-1。
[EB 3]
<比较例1-4>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下EB 4代替实施例1-1中的化合物1-1。
[EB 4]
当向实施例1-1至1-9和比较例1-1和1-4中制造的有机发光器件施加电流时，获得表1的结果。
[表1]
如表1中所观察的，可以看出与比较例1-1至1-4中的有机发光器件相比，当使用本说明书的实施例1-1至1-9中的化合物作为有机发光器件中的电子阻挡层时，有机发光器件表现出较低电压和较高效率特性。
因此，可以确定本说明书的化学式1的化合物衍生物具有优异的电子阻挡能力从而表现出低电压和高效率特性，并且可以用作有机发光器件的电子阻挡层。
<实施例2>
<实施例2-1至2-9>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用TCTA作为电子阻挡层，并且使用实施例1-1至1-9中的化合物代替NPB作为空穴传输层。
[TCTA]
<比较例2-1>
以与实施例2-1至2-9中相同的方式进行实验，不同之处在于使用以下HT 1作为空穴传输层。
[HT 1]
<比较例2-2>
以与实施例2-1至2-9中相同的方式进行实验，不同之处在于使用以下HT 3作为空穴传输层。
[HT 3]
当向实施例2-1至2-9以及比较例2-1和2-2中制造的有机发光器件施加电流时，获得表2的结果。
[表2]
如表2中所观察的，可以看出与比较例2-1和2-2中的有机发光器件相比，当使用本说明书的实施例2-1至2-9中的化合物作为有机发光器件中的空穴传输层时，有机发光器件表现出较低电压和较高效率特性。
因此，可以确定本说明书的化学式1的化合物衍生物具有优异的空穴传输能力从而表现出低电压和高效率特性，并且可以用作有机发光器件的空穴传输层。
虽然上文已经描述了本说明书的优选示例性实施方案(电子阻挡层和空穴传输层)，但是本发明并不限于此，可以在本发明的权利要求和详细描述的范围内做出和进行各种修改，并且这些修改也落在本说明书的范围内。

Claims (15)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L为直接键；或者经取代或未经取代的亚苯基，
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；或者经取代或未经取代的烷基，
a为1至7的整数，
b为1至9的整数，
当a为2或更大时，多个R3彼此相同或不同，
当b为2或更大时，多个R4彼此相同或不同，
Ar1任选地由-(L1)m-Ar2或以下化学式2表示，
L1为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；或者经取代或未经取代的二价芴基，
m为0至3的整数，
当m为2或更大时，多个L1彼此相同或不同，
Ar2为氘；卤素基团；氰基；烷基；烷氧基；烷基甲硅烷基；或者经取代或未经取代的C6至C30芳基，
[化学式2]
在化学式2中，
-------为与化学式1的N键合的部分，
X为S、O或SO2，
m与化学式1中所限定的相同，
R5至R10彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
c为1至4的整数，
d为1至3的整数，
当c为2或更大时，多个R5彼此相同或不同，以及
当d为2或更大时，多个R6彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式2由以下化学式2-1表示：
[化学式2-1]
在化学式2-1中，
-------为与化学式1的N键合的部分，以及
X、m、c、d和R5至R10与化学式1和2中限定的那些相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R8为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的菲基；或者经取代或未经取代的芴基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的化合物为选自以下结构中的任一者：
5.一种有机电子器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至4中任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
7.根据权利要求5所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述化合物。
8.根据权利要求5所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，并且所述电子阻挡层或所述空穴阻挡层包含所述化合物。
9.根据权利要求5所述的有机电子器件，其中所述有机电子器件还包括选自以下中的一个或两个或更多个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
10.根据权利要求5所述的有机电子器件，其中所述有机电子器件选自有机发光器件、有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)和有机晶体管。
11.根据权利要求5所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式A-1表示的化合物：
[化学式A-1]
在化学式A-1中，
X1为经取代或未经取代的一价或更高价苯并芴基；经取代或未经取代的一价或更高价荧蒽基；经取代或未经取代的一价或更高价芘基；或者经取代或未经取代的一价或更高价基，
L101为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
X2和X3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳烷基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地彼此键合形成经取代或未经取代的环，
r为1或更大的整数，以及
当r为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
12.根据权利要求11所述的有机电子器件，其中L101为直接键，X1为经取代或未经取代的二价芘基，X2和X3彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经锗基取代的芳基，以及r为2。
13.根据权利要求5所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式A-2表示的化合物：
[化学式A-2]
在化学式A-2中，
X4为1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化学式
X6为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯-4-基或3-荧蒽基，
X5和X7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
p2为1至5的整数，
p1和p3各自为1至4的整数，以及
当p1至p3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
14.根据权利要求13所述的有机电子器件，其中X4为1-萘基，以及X6为2-萘基。
15.根据权利要求11所述的有机电子器件，其中所述发光层还包含由以下化学式A-2表示的化合物：
[化学式A-2]
在化学式A-2中，
X4为1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化学式
X6为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯-4-基或3-荧蒽基，
X5和X7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
p2为1至5的整数，
p1和p3各自为1至4的整数，以及
当p1至p3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
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