CN107922310A - 基于胺的化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

基于胺的化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书提供了基于胺的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

基于胺的化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本申请要求于2015年9月4日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0125525号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及基于胺的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构：其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。在此，在许多情况下，有机材料层可具有由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层中并且电子从负电极注入有机材料层中，当注入的空穴与电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落入基态时发光。
一直需要开发用于上述有机发光器件的新材料。
现有技术文献-韩国专利申请特许公开第2000-0051826号的公报。
发明内容
技术问题
本说明书描述了基于胺的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L1至L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基，
R1至R3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团结合以形成经取代或未经取代的环，
R4和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团结合以形成经取代或未经取代的环，
R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团结合以形成经取代或未经取代的环，
a和b彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数，
c为0至3的整数，
d为0至7的整数，
e为0至8的整数，
f为0至5的整数，
p和q彼此相同或不同，并且各自独立地为0至10的整数，并且
当a、b、c、d、e、f、p和q各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极和第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
有益效果
本说明书中所描述的化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个示例性实施方案的化合物可以在有机发光器件中提高效率，实现低驱动电压和/或改善使用寿命特性。特别地，本说明书中所描述的化合物可以用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、发光、电子传输或电子注入的材料。此外，本说明书中所描述的化合物可以优选用作用于发光层及电子传输或电子注入的材料。此外，更优选地，根据本说明书的一个示例性实施方案，化合物可以用作用于空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层的材料。
附图说明
图1示出了由基底1、正电极2、发光层3和负电极4构成的有机发光器件的实例。
图2示出了由基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和负电极4构成的有机发光器件的实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
在本说明书中，意指与另一取代基连接的键。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
下面将描述取代基的实例，但不限于此。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可为联苯基。即，联苯基也可为芳基，并且可解释为两个苯基连接的取代基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，术语“经取代或未经取代的”可优选意指未经取代或者经选自氘、卤素基团、腈基、具有1至5个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有2至30个碳原子的杂环基的一个或更多个取代基取代。
根据本说明书的一个示例性实施方案，术语“经取代或未经取代的”可优选意指未经取代或经选自氘、卤素基团、腈基、烷基、三甲基甲硅烷基、芳基和杂环基的一个或更多个取代基取代。
根据本说明书的一个示例性实施方案，术语“经取代或未经取代的”可优选意指未经取代或经选自氘、卤素基团、腈基、具有1至5个碳原子的烷基、三甲基甲硅烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有2至30个碳原子的杂环基的一个或更多个取代基取代。
在本说明书中，“相邻”基团可意指对与相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基、或者对取代有相应取代基的原子进行取代的另一取代基。例如，苯环中在邻位上取代的两个取代基以及脂族环中取代同一碳的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酯基，酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状的烷基或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基可由式-SiRR'R”表示，并且R、R'和R”可各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可由式-BRR'R”表示，并且R、R'和R”可各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可为直链或支链的，其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据又一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可为直链或支链的，其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例为乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可包含单环芳基、多环芳基或单环芳基和多环芳基二者。
芳基胺基的具体实例包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。杂芳基胺基中的杂芳基可为单环杂环基或多环杂环基。包含两个或更多个杂环基的杂芳基胺基可包含单环杂环基、多环杂环基或单环杂环基和多环杂环基二者。
在本说明书中，芳基杂芳基胺基意指经芳基和杂环基取代的胺基。
在本说明书中，芳基膦基的实例包括经取代或未经取代的单芳基膦基、经取代或未经取代的二芳基膦基、或者经取代或未经取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可为单环芳基，可为多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基膦基可包含单环芳基、多环芳基或单环芳基和多环芳基二者。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。当芳基是单环芳基时，单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基、三亚苯基、荧蒽基等，但不是限于此。
当芴基为经取代的时，基团可为 等。但是，芴基不限于此。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的一个或更多个作为杂原子的杂环基，其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，关于杂环基的上述描述可应用于除了芳族基团之外的杂芳基。
在本说明书中，关于芳基的上述描述可应用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基。
在本说明书中，关于烷基的上述描述可应用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。
在本说明书中，关于杂环基的上述描述可应用于杂芳基、杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的杂芳基。
在本说明书中，关于烯基的上述描述可应用于芳烯基中的烯基。
在本说明书中，关于芳基的上述描述可应用于除了二价亚芳基之外的亚芳基。
在本说明书中，关于杂环基的上述描述可应用于除了二价亚杂芳基之外的亚杂芳基。
在本说明书中，与相邻基团结合以形成环意指与相邻基团结合以形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族烃环、经取代或未经取代的脂族杂环、经取代或未经取代的芳族杂环、或者其稠合环。
在本说明书中，脂族烃环意指仅由碳和氢原子构成的环作为环，其不是芳族基团。
在本说明书中，芳族烃环的实例包括苯基、萘基、蒽基等，但不限于此。
在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。
在本说明书中，芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。
在本说明书中，脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环和芳族杂环可为单环或多环的。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可由以下化学式2或3表示。
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2和3中，
L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e和f的限定与化学式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可由以下化学式4至6中的任一个表示。
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
在化学式4至6中，
L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e和f的限定与化学式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可由以下化学式7至9中的任一个表示。
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
在化学式7至9中，
L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e和f的限定与化学式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可由以下化学式10至12中的任一个表示。
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
在化学式10至12中，
L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e和f的限定与化学式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1和L2可为直接键、或选自以下结构的任一种：
在所述结构中，
A1和A2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、具有1至5个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基、或具有2至20个碳原子的杂环基，并且
结构可以是未经取代的或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或具有6至20个碳原子的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或具有6至18个碳原子的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或单环至四环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基、亚菲基或亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或者未经取代或经选自氘、卤素基团、腈基、具有1至5个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有2至30个碳原子的杂环基的一个或更多个取代基取代的亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1和L2为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为直接键，L2为亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为亚苯基，L2为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，部分可由选自以下结构的任一种表示：
在所述结构中，
B1至B3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、烷基、或经烷基取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，B1至B3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、具有1至10个碳原子的烷基、或经具有1至10个碳原子的烷基取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，B1至B3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、具有1至5个碳原子的烷基、或经具有1至5个碳原子的烷基取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，B1至B3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、具有1至5个碳原子的烷基、或三甲基甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R6为氢、氘、卤素基团、腈基、烷基、或经烷基取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R6为氢、氘、卤素基团、腈基、具有1至5个碳原子的烷基、或经具有1至5个碳原子的烷基取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R6为氢、氘、卤素基团、腈基、具有1至5个碳原子的烷基、或三甲基甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R5为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R6为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，p和q彼此相同或不同，并且各自独立地为0或1。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的化合物可为选自以下化合物的任一种。
由化学式1表示的化合物可基于下述制备例来制备。
根据本说明书的一个示例性实施方案，所述化合物可通过这样的方法(例如以下反应式1-1和1-2)来制备。
[反应式1-1]
[反应式1-2]
在反应式1-1和1-2中，取代基的限定与上述那些相同。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，化合物可通过这样的方法(例如以下反应式2-1和2-2)来制备。
[反应式2-1]
[反应式2-2]
在反应式2-1和2-2中，取代基的限定与上述那些相同。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，化合物可通过这样的方法(例如以下反应式3-1至3-3)来制备。
[反应式3-1]
[反应式3-2]
[反应式3-3]
此外，本说明书提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。
本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极和第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
本说明书的有机发光器件的有机材料层也可由单层结构构成，但也可由其中堆叠两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可包括较少数量的有机层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或同时注入和传输空穴的层，并且空穴注入层、空穴传输层、或同时注入和传输空穴的层包含化学式1的化合物。
此外，在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或同时注入和传输空穴的层，并且空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或同时注入和传输空穴的层包含化学式1的化合物。
在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含化学式1的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含化学式1的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层、电子注入层、或同时传输和注入电子的层包含化学式1的化合物。
在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层和电子传输层，并且电子传输层包含化学式1的化合物。
在又一个示例性实施方案中，有机发光器件可为具有这样的结构(正常型)的有机发光器件，其中正电极、一个或更多个有机材料层和负电极依次堆叠在基底上。
在又一个示例性实施方案中，有机发光器件可为具有反向结构(倒置型)的有机发光器件，其中负电极、一个或更多个有机材料层和正电极依次堆叠在基底上。
例如，根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构在图1和图2中例示。
图1示出了由基底1、正电极2、发光层3和负电极4构成的有机发光器件的实例。在上述结构中，化合物可包含在发光层中。
图2示出了由基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和负电极4构成的有机发光器件的实例。在上述结构中，化合物可包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个中。
本说明书的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即化学式1的化合物。
当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可由相同材料或不同材料形成。
本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；设置在第一电极和第二电极之间的发光层；以及设置在发光层和第一电极之间或在发光层和第二电极之间的两个或更多个有机材料层，其中两个或更多个有机材料层中的至少一个包含杂环化合物。在一个示例性实施方案中，作为两个或更多个有机材料层，两个或更多个可选自电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层和空穴阻挡层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括两个或更多个电子传输层，并且两个或更多个电子传输层中的至少一个包含杂环化合物。具体地，在本说明书的一个示例性实施方案中，杂环化合物还可包含在两个或更多个电子传输层中的一个层中，并且可包含在两个或更多个电子传输层中的每一个中。
此外，在本说明书的一个示例性实施方案中，当在两个或更多个电子传输层中的每一个中包含杂环化合物时，除了杂环化合物之外的其他材料可彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式1-A表示的化合物。
[化学式1-A]
在化学式1-A中，
n1为1或更大的整数，
Ar7为经取代或未经取代的单价或更高价苯并芴基、经取代或未经取代的单价或更高价荧蒽基、经取代或未经取代的单价或更高价芘基、或者经取代或未经取代的单价或更高价基，
L4为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的锗基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可彼此结合以形成经取代或未经取代的环，并且
当n1为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1-A表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，n1为2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar7为未经取代或经氘、甲基、乙基或叔丁基取代的二价芘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经被烷基取代的锗基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经三甲基锗基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9为未经取代或经三甲基锗基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1-A由以下化合物表示。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物。
[化学式2-A]
在化学式2-A中，
G11为1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化学式
G12为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基或3-荧蒽基，
G13和G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，
g12为1至5的整数，
g13和g14各自为1至4的整数，并且
当g12至g14各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式2-A表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G11为1-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G12为2-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G13和G14为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式2-A由以下化合物表示。
本说明书的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物，即由化学式1表示的化合物。
例如，本说明书的有机发光器件可通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可通过以下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸发)在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或者其合金以形成正电极，在正电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作负电极的材料。除了上述方法之外，有机发光器件可通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，不仅可通过真空沉积法还可通过溶液施加法使化学式1的化合物形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了上述方法之外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造(国际公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极为正电极，第二电极为负电极。
在另一个示例性实施方案中，第一电极为负电极，第二电极为正电极。
作为正电极材料，通常优选具有大功函数的材料以使空穴顺利注入到有机材料层中。可用于本发明的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或者其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为负电极材料，通常优选具有小功函数的材料以使电子顺利注入到有机材料层中。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或者其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物，其具有传输空穴的能力，因此在正电极处具有空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，阻止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的薄膜形成能力。优选地，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉；低聚噻吩；基于芳基胺的有机材料；基于六腈六氮杂三亚苯基的有机材料；基于喹吖啶酮的有机材料；基于苝的有机材料；蒽醌；基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并且将空穴传输至发光层的层，空穴传输材料适当地为这样的材料：其可以接收来自正电极或空穴注入层的空穴以将空穴传输至发光层，并且具有高的空穴迁移率。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料优选是这样的材料：其可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并且使空穴和电子结合以发出可见光范围内的光，对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的具体实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等；苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并且将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地是可以很好地接收来自负电极的电子并且将电子传输至发光层的材料，其具有大的电子迁移率。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与任何如根据相关领域使用的期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低功函数、其后接着铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下都接着铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应，并对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，阻止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮的五元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发射型、底部发射型、或双发射型。
根据本说明书的一个示例性实施方案，除了有机发光器件之外，化学式1的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
具体实施方案
在以下实施例中将具体描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，提供以下实施例用以例示本说明书，并且本说明书的范围不限于此。
<制备例1>以下化合物1-1的合成
[化合物1-1]
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10.0g，17.57mmol)和溴苯(3.02g，19.33mmol)完全溶于180ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.19g，22.84mol)，向其中放入二(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.18mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至常温，过滤混合物以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯，并用260ml乙酸乙酯使残余物重结晶以制备化合物1-1(8.36g，产率：75％)。
MS[M+H]+＝634
<制备例2>以下化合物1-2的合成
[化合物1-2]
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10.0g，17.57mmol)和1-溴-4-甲基苯(3.23g，19.33mmol)完全溶于160ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.19g，22.84mol)，向其中放入二(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.18mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至常温，过滤混合物以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯，并用260ml乙酸乙酯使残余物重结晶以制备化合物1-2(8.14g，产率：73％)。
MS[M+H]+＝648
<制备例3>以下化合物1-3的合成
[化合物1-3]
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10.0g，17.57mmol)和1-溴-4-叔丁基苯(4.03g，19.33mmol)完全溶于170ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.19g，22.84mol)，向其中放入二(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.18mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至常温，过滤混合物以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯，并用260ml乙酸乙酯使残余物重结晶以制备化合物1-3(7.14g，产率：64％)。
MS[M+H]+＝690
<制备例4>以下化合物1-4的合成
[化合物1-4]
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10.0g，17.57mmol)和(4-溴苯基)三甲基硅烷(4.33g，19.33mmol)完全溶于170ml二甲苯中，向其中添加叔丁醇钠(2.19g，22.84mol)，向其中放入二(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.18mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至常温，过滤混合物以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯，并用260ml乙酸乙酯使残余物重结晶以制备化合物1-4(7.64g，产率：67％)。
MS[M+H]+＝706
<制备例5>以下化合物1-5的合成
[化合物1-5]
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10.0g，17.57mmol)和1-溴苯-2,3,4,5,6-d5(3.06g，19.33mmol)完全溶于190ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.19g，22.84mol)，向其中放入二(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.18mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌5小时。将温度降至常温，过滤混合物以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯，并用230ml乙酸乙酯使残余物重结晶以制备化合物1-5(9.56g，产率：85％)。
MS[M+H]+＝639
<制备例6>以下化合物1-6的合成
[化合物1-6]
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10.0g，17.57mmol)和1-溴-3,5-二甲基苯(3.49g，19.33mmol)完全溶于190ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.19g，22.84mol)，向其中放入二(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.18mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。将温度降低至常温，过滤混合物以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯，并用260ml乙酸乙酯使残余物重结晶以制备化合物1-6(8.65g，产率：74％)。
MS[M+H]+＝662
<制备例7>以下化合物1-7的合成
[化合物1-7]
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10.0g，17.57mmol)和1-溴-4-乙基苯(3.49g，19.33mmol)完全溶于150ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.19g，22.84mol)，向其中放入二(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.18mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌5小时。将温度降至常温，过滤混合物以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯，并用230ml乙酸乙酯使残余物重结晶以制备化合物1-7(8.14g，产率：73％)。
MS[M+H]+＝662
<制备例8>以下化合物1-8的合成
[化合物1-8]
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10.0g，17.57mmol)和1-溴-4-氟苯(3.31g，19.33mmol)完全溶于150ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.19g，22.84mol)，向其中放入二(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.18mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌5小时。将温度降至常温，过滤混合物以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯，并用230ml乙酸乙酯使残余物重结晶以制备化合物1-8(8.14g，产率：73％)。
MS[M+H]+＝652
<制备例9>以下化合物1-9的合成
[化合物1-9]
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10.0g，17.57mmol)和4-溴苯甲腈(3.44g，19.33mmol)完全溶于160ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.19g，22.84mol)，向其中放入二(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.18mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌6小时。将温度降至常温，过滤混合物以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯，并用210ml乙酸乙酯使残余物重结晶以制备化合物1-9(8.14g，产率：73％)。
MS[M+H]+＝659
<制备例10>以下化合物1-10至1-18的合成
以与制备化合物1-1至1-9的方法相同的方式制备化合物1-10至1-18，不同之处在于使用化合物D的物质代替制备例1至9中作为起始材料的化合物C。
<制备例11>以下化合物1-19至1-27的合成
以与制备化合物1-1至1-9的方法相同的方式制备化合物1-19至1-27，不同之处在于使用化合物E的物质代替制备例1至9中作为起始材料的化合物C。
<制备例12>以下化合物1-28至1-36的合成
以与制备化合物1-1至1-9的方法相同的方式制备化合物1-28至1-36，不同之处在于使用化合物B的物质代替制备例1至9中作为起始材料的化合物C。
<制备例13>以下化合物1-37的合成
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，31.35mmol)和2-(4-溴苯基)-9,9'-螺二[芴](16.21g，34.48mmol)完全溶于220ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(3.92g，40.76mol)，向其中放入二(三叔丁基膦)钯(0)(0.15g，0.31mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降至常温，过滤混合物以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯，并用310ml乙酸乙酯使残余物重结晶以制备化合物1-37(18.54g，产率：83％)。
MS[M+H]+＝710
<制备例14>以下化合物1-38的合成
[化合物1-38]
以与制备化合物1-37的方法相同的方式制备化合物1-38，不同之处在于使用化合物B的物质代替制备例13中作为起始材料的化合物A。
MS[M+H]+＝710
<实验例1-1>
将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波洗涤。在这种情况下，将Fischer Co.制造的产品用作清洁剂，并且将使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。使用蒸馏水洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，然后进行干燥，并然后将基底转移到等离子体清洁器。另外，使用氧等离子体清洁基底5分钟，然后转移到真空蒸发器。
在由此制备的透明ITO电极上热真空沉积以下化学式的六腈六氮杂三亚苯(HAT)至的厚度，由此形成空穴注入层。
[HAT]
在空穴注入层上真空沉积用于传输空穴的材料以下化合物4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)由此形成空穴传输层。
[NPB]
接下来，在空穴传输层上真空沉积以下化合物1-1至的膜厚度，由此形成电子阻挡层。
[化合物1-1]
接下来，在电子阻挡层上以25:1的重量比真空沉积以下BH和BD至的膜厚度，由此形成发光层。
在发光层上以1:1的重量比真空沉积化合物ET1和化合物LiQ(喹啉锂)，由此形成厚度为的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上依次沉积氟化锂(LiF)和铝分别至和的厚度，由此形成负电极。
在上述过程中，有机材料的沉积速率保持在/秒至/秒，负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/秒和/秒，沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，由此制造有机发光器件。
<实验例1-2>
以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-2代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-3>
以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-3代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-4>
以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-4代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-5>
以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-5代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-6>
以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-6代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-7>
以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-7代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-8>
以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-10代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-9>
以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-19代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-10>
以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-28代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-11>
以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-37代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-12>
以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-38代替实验例1-1中的化合物1-1。
<比较例1-1>
以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB1代替实验例1-1中的化合物1-1。
[EB 1]
<比较例1-2>
以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下EB 2代替实验例1-1中的化合物1-1。
[EB 2]
<比较例1-3>
以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下EB 3代替实验例1-1中的化合物1-1。
[EB 3]
当将电流施加到在实验例1-1至1-12和比较例1-1至1-3中制造的有机发光器件时，获得了表1的结果。
[表1]
如表1所示，可以看出，使用实验例1-1至1-12的化合物作为有机发光器件中的电子阻挡层，并且表现出比比较例1-1(其中本发明的化合物经烷基而不是螺二芴取代)、比较例1-2(其中本发明的化合物经芳基而不是螺二芴取代)和比较例1-3(其中两个芳基胺基被取代)的有机发光器件更低的电压和更高的效率特性。
可以证实，根据本发明的化学式的化合物衍生物具有优异的电子抑制能力，因此表现出低电压和高效率特性，并且可应用于有机发光器件的电子阻挡层。
<实验例2>
<实验例2-1>至<实验例2-12>
以与实验例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用TCTA作为电子阻挡层，使用实验例1-1至1-12中的化合物代替NPB作为空穴传输层。
<比较例2-1>
以与实验例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用TCTA作为电子阻挡层，使用HT 1作为空穴传输层。
[HT 1]
<比较例2-2>
以与实验例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用TCTA作为电子阻挡层，使用HT 2作为空穴传输层。
[HT 2]
<比较例2-3>
以与实验例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用TCTA作为电子阻挡层，使用HT 3作为空穴传输层。
[HT 3]
当将电流施加到在实验例2-1至2-12和比较例2-1至2-3中制造的有机发光器件时，获得了表2的结果。
[表2]
如表2所示，可以看出，使用实验例2-1至2-12的化合物作为有机发光器件的空穴传输层，并且表现出比比较例2-1(其中本发明的化合物经烷基而不是螺二芴取代)、比较例2-2(其中本发明的化合物经芳基而不是螺二芴取代)和比较例2-3(其中两个芳基胺基被取代)的有机发光器件更低的电压和更高的效率特性。
可以证实，根据本发明的化学式的化合物衍生物还具有优异的空穴传输能力，因此表现出低电压和高效率特性，并且可应用于有机发光器件的空穴传输层。
尽管以上已经描述了本发明的一些优选示例性实施方案(电子阻挡层和空穴传输层)，但本发明不限于此，在本发明的权利要求书和具体说明书的范围内可以进行和实施各种修改，并且也落入本发明的范围内。

Claims (20)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L1至L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基，
R1至R3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团结合以形成经取代或未经取代的环，
R4和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团结合以形成经取代或未经取代的环，
R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团结合以形成经取代或未经取代的环，
a和b彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数，
c为0至3的整数，
d为0至7的整数，
e为0至8的整数，
f为0至5的整数，
p和q彼此相同或不同，并且各自独立地为0至10的整数，并且
当a、b、c、d、e、f、p和q各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2或3表示：
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2和3中，
L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e和f的限定与化学式1中的那些相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式4至6中的任一者表示：
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
在化学式4至6中，
L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e和f的限定与化学式1中的那些相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式7至9中的任一者表示：
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
在化学式7至9中，
L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e和f的限定与化学式1中的那些相同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式10至12中的任一者表示：
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
在化学式10至12中，
L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e和f的限定与化学式1中的那些相同。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中L1和L2为直接键、或选自以下结构的任一者：
在所述结构中，
A1和A2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、具有1至5个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基、或具有2至20个碳原子的杂环基，并且
所述结构任选地为未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂环基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或亚苯基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中R6为氢、氘、卤素基团、腈基、具有1至5个碳原子的烷基、或经具有1至5个碳原子的烷基取代的甲硅烷基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中R1至R5为氢。
10.根据权利要求1所述的化合物，其部分由选自以下结构的任一者表示：
在所述结构中，
B1至B3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、烷基、或经烷基取代的甲硅烷基。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的所述化合物为选自以下化合物的任一者：
12.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至11中任一项所述的化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或者同时注入和传输空穴的层。
14.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层为电子注入层、电子传输层、或者同时注入和传输电子的层。
15.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层为发光层。
16.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式1-A表示的化合物：
[化学式1-A]
在化学式1-A中，
n1为1或更大的整数，
Ar7为经取代或未经取代的单价或更高价苯并芴基、经取代或未经取代的单价或更高价荧蒽基、经取代或未经取代的单价或更高价芘基、或者经取代或未经取代的单价或更高价基，
L4为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的锗基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地彼此结合以形成经取代或未经取代的环，并且
当n1为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
17.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中L4为直接键，Ar7为二价芘基，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经被烷基取代的锗基取代的芳基，并且n1为2。
18.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物：
[化学式2-A]
在化学式2-A中，
G11为1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化学式
G12为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基或3-荧蒽基，
G13和G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，
g12为1至5的整数，
g13和g14各自为1至4的整数，并且
当g12至g14各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
19.根据权利要求18所述的有机发光器件，其中G11为1-萘基，并且G12为2-萘基。
20.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中所述发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物：
[化学式2-A]
在化学式2-A中，
G11为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化学式
G12为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基或3-荧蒽基，
G13和G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，
g12为1至5的整数，
g13和g14各自为1至4的整数，并且
当g12至g14各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
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