CN113853694A

CN113853694A - 有机发光器件

Info

Publication number: CN113853694A
Application number: CN202080037065.7A
Authority: CN
Inventors: 金宣佑; 李豪中; 琴水井; 金埙埈; 河宰承; 崔地宁; 洪玩杓; 李禹哲; 金周湖; 金明坤; 金京嬉; 曹惠慜
Original assignee: LG Chem Ltd
Current assignee: LG Chem Ltd
Priority date: 2019-11-29
Filing date: 2020-11-30
Publication date: 2021-12-28
Anticipated expiration: 2040-11-30
Also published as: CN113906581A; CN113906581B; CN113906580B; CN113841264A; US20230114182A1; KR102442771B1; CN113841264B; US20230090371A1; CN113906580A; KR102477844B1; US20230084250A1; KR20210067977A; KR102441140B1; US20230092585A1; KR102437213B1; KR20210067975A; WO2021107745A1; WO2021107742A1; WO2021107744A1; KR20210067974A

Abstract

本说明书提供了包括发光层的有机发光器件。

Description

有机发光器件

技术领域

本说明书涉及有机发光器件。

本申请要求于2019年11月29日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0157398号、第10-2019-0157386号和第10-2019-0157427号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。

背景技术

通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层的结构。在此，为了改善有机发光器件的效率和稳定性，有机材料层在许多情况下具有由不同材料构成的多层结构，例如其可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这样结构的有机发光器件中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入到有机材料层中，电子从负电极注入到有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。

持续需要开发用于上述有机发光器件的新材料。

[引用列表](专利文献1)韩国专利申请特许公开第10-2015-0011347号

发明内容

技术问题

本说明书提供了有机发光器件。

技术方案

本说明书提供了有机发光器件，其包括：正电极；负电极；和设置在正电极与负电极之间的包括发光层的有机材料层，

其中发光层包含由以下式1-1至1-3中任一者表示的化合物中的一种或更多种和由以下式2表示的化合物。

[式2]

在式1-1至1-3和式2中，

L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，

D为氘，n11、n21和n31各自为0至6的整数，n12、n13、n22、n32和n33各自为0至7的整数，以及n23为0至5的整数，

Ar11、Ar21和Ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，

Ar12、Ar13、Ar23、Ar24、Ar31和Ar32彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，

m11和m21为0至4的整数，m22为0至5的整数，并且当m11、m21和m22各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，

式1-1至1-3各自具有至少一个或更多个氘，

Y5为C或Si，

R1至R5、Z7和Z8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；或者经取代或未经取代的胺基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环，以及

r1至r3为0至3的整数，并且当r1至r3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。

有益效果

本说明书中描述的有机发光器件通过在发光层中包含由式1-1至1-3中任一者表示的化合物中的一种或更多种和由式2表示的化合物而具有低的驱动电压并且具有优异的效率特性和优异的使用寿命。

附图说明

图1和图2示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件。

[附图标记说明]

1：基底

2：正电极

3：发光层

4：负电极

5：空穴注入层

6：空穴传输层

7：电子阻挡层

8：电子传输层

9：电子注入层

具体实施方式

在下文中，将更详细地描述本说明书。

本说明书提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括含有由式1-1至1-3中任一者表示的化合物和由式2表示的化合物的发光层。具体地，由1-1至1-3中任一者表示的化合物和由式2表示的化合物分别作为主体和掺杂剂包含在内。

由式2表示的化合物由于窄的半峰全宽而具有优异的发光特性，但其使用寿命性能略微不足。

由于式1-1至1-3的结构具有良好的空穴和电子的移动和注入，驱动电压稳定，因此由式1-1至1-3表示的化合物在用作有机发光器件的发光层的主体时具有低电压和高效率的特性。

此外，式1-1至1-3包含氘。当式1-1至1-3的化合物包含氘时，器件的使用寿命改善。具体地，当氢被氘替代时，化合物的化学特性很少地改变。然而，由于氘的原子重量是氢的原子重量的两倍，因此氘化的化合物的物理特性可能会改变。作为实例，经氘取代的化合物具有较低水平的振动能。量子计算揭示振动能根据化合物的氘取代率的变化，但是对于各个氘取代数目，连续降低约2kcal/mol的振动能。因此，经氘取代的化合物可以防止由分子间范德华力的降低或因分子间振动引起的碰撞导致的量子效率降低。此外，化合物的稳定性可以通过比C-H键更强的C-D键得到改善。

本发明的有机发光器件可以同时包含由式1-1至1-3表示的化合物和由式2表示的化合物，从而在保持式2的化合物的优异发光特性的同时改善使用寿命问题。

包含氘的式1-1至1-3的化合物可以通过公知的氘化反应来制备。根据本说明书的一个示例性实施方案，由式1-1至1-3表示的化合物可以使用作为前体的氘化的化合物来形成，或者也可以使用氘化溶剂在酸催化剂的存在下通过氢-氘交换反应将氘引入到化合物中。

在本说明书中，经氘取代N％意指相应结构中可用的氢的N％被氘取代。例如，二苯并呋喃经氘取代25％意指二苯并呋喃的八个氢中的两个被氘取代。

在本说明书中，氘化程度可以通过公知的方法例如核磁共振波谱法(¹H NMR)或GC/MS来确定。

在本说明书的式1-1至1-3和2中，即使当取代的取代基未被指定时，取代也包括经氘取代。

在本说明书中，*或

意指稠合或连接的部分。

在本说明书中，Cn意指n个碳原子。

在本说明书中，“Cn-Cm”意指“n至m个碳原子”。

以下将描述本说明书中的取代基的实例，但不限于此。

术语“取代”意指化合物的与碳原子键合的氢原子变成另一个取代基，并且被取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置即可，即取代基可以进行取代的位置，并且当两个或更多个进行取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。

在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基(-CN)；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；芳基；和杂环基，被例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以是芳基，并且可以被解释为两个苯基相连接的取代基。

在本发明的一个示例性实施方案中，“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基(-CN)；甲硅烷基；C1-C20烷基；C3-C60环烷基；C6-C60芳基；和C2-C60杂环基，经选自以上基团中的两个或更多个基团相连接的取代基取代，或者不具有取代基。

在本发明的一个示例性实施方案中，“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基(-CN)；甲硅烷基；C1-C10烷基；C3-C30环烷基；C6-C30芳基；和C2-C30杂环基，经选自以上基团中的两个或更多个基团相连接的取代基取代，或者不具有取代基。

在本发明的一个示例性实施方案中，“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基(-CN)；甲硅烷基；C1-C6烷基；C3-C20环烷基；C6-C20芳基；和C2-C20杂环基，经选自以上基团中的两个或更多个基团相连接的取代基取代，或者不具有取代基。

在本说明书中，两个或更多个取代基相连接的事实表示任一取代基的氢变成另外的取代基。例如，异丙基和苯基可以彼此相连接以变为取代基

在本说明书中，三个取代基彼此相连接的情况不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)彼此连续连接的情况，还包括(取代基2)和(取代基3)连接至(取代基1)的情况。例如，两个苯基和异丙基可以彼此相连接以变为取代基

这同样也适用于四个或更多个取代基相互相连接的情况。

在本说明书中，“经A或B取代”不仅包括单独经A取代或单独经B取代的情况，还包括经A和B取代的情况。

本说明书中，烷基可以是直链的或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。具体地，碳原子数更优选为1至10；或1至6。其具体实例包括：甲基；乙基；丙基；正丙基；异丙基；丁基；正丁基；异丁基；叔丁基；仲丁基；1-甲基丁基；2-甲基丁基；1-乙基丁基；戊基；正戊基；异戊基；新戊基；叔戊基；己基；正己基；1-甲基戊基；2-甲基戊基；4-甲基戊基；3,3-二甲基丁基；2-乙基丁基；庚基；正庚基；1-甲基己基；环戊基甲基；环己基甲基；辛基；正辛基；叔辛基；1-甲基庚基；2-乙基己基；2-丙基戊基；正壬基；2,2-二甲基庚基；1-乙基丙基；叔戊基(1,1-二甲基丙基)；异己基；2-甲基戊基；4-甲基己基；5-甲基己基；等等，但不限于此。

在本说明书中，烷氧基是烷基与氧原子相连接的基团，烷基硫基是烷基与硫原子相连接的基团，并且上述对烷基的描述可以适用于烷氧基和烷基硫基的烷基。

本说明书中，烯基可以是直链的或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30；2至20；2至10；或2至5。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、

基、苯乙烯基等，但不限于此。

在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。环烷基不仅包括单环基团，还包括双环基团例如桥头、稠环和螺环。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，但不限于此。

在本说明书中，环烯烃为烃环中存在有双键但非芳族的环基，并且其碳原子数没有特别限制，但是根据一个示例性实施方案可以为3至60，以及可以为3至30。环烯烃不仅包括单环基，还包括双环基例如桥头、稠环和螺环。环烯烃的实例包括环丙烯、环丁烯、环戊烯、环己烯等，但不限于此。

在本说明书中，甲硅烷基可以由式-SiY₁₁Y₁₂Y₁₃表示，Y₁₁、Y₁₂和Y₁₃可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。

在本说明书中，胺基可以选自NH₂；烷基胺基；烷基芳基胺基；芳基胺基；芳基杂芳基胺基；烷基杂芳基胺基；和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。在芳基胺基的情况下，其碳原子数为6至60。根据另一个示例性实施方案，芳基胺基的碳原子数为6至40。胺基的具体实例包括甲基胺基；二甲基胺基；乙基胺基；二乙基胺基；苯基胺基；萘基胺基；联苯基胺基；蒽基胺基；9-甲基蒽基胺基；二苯基胺基；N-苯基萘基胺基；二甲苯基胺基；N-苯基甲苯基胺基；三苯基胺基；N-苯基联苯基胺基；N-苯基萘基胺基；N-联苯基萘基胺基；N-萘基芴基胺基；N-苯基菲基胺基；N-联苯基菲基胺基；N-苯基芴基胺基；N-苯基三联苯基胺基；N-菲基芴基胺基；N-联苯基芴基胺基；N-(4-(叔丁基)苯基)-N-苯基胺基；N,N-双(4-(叔丁基)苯基)胺基；N,N-双(3-(叔丁基)苯基)胺基等，但不限于此。

在本说明书中，烷基胺基意指其中胺基的N取代有烷基的胺基，以及包括二烷基胺基、烷基芳基胺基和烷基杂芳基胺基。

在本说明书中，芳基胺基意指其中胺基的N取代有芳基的胺基，以及包括二芳基胺基、芳基杂芳基胺基和烷基芳基胺基。

在本说明书中，杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有杂芳基的胺基，以及包括二杂芳基胺基、芳基杂芳基胺基和烷基杂芳基胺基。

在本说明书中，烷基芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和芳基的胺基。

在本说明书中，芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有芳基和杂芳基的胺基。

在本说明书中，烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和杂芳基的胺基。

在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以是单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。作为芳基的单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、

基、三亚苯基、

基、芴基等，但不限于此。

在本说明书中，芴基的9号碳原子(C)可以经烷基、芳基等取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺结构，例如环戊烷或芴。

在本说明书中，经取代的芳基还可以包括其中脂族环与芳基稠合的形式。例如，在经取代的芳基中包括具有以下结构的四氢萘基、二氢茚基和二氢蒽基。在以下结构中，苯环的一个碳可以连接至另一个位置。

在本说明书中，稠合烃环基团意指芳族烃环和脂族烃环的稠环基，并且为其中芳族烃环和脂族烃环稠合的形式。芳族烃环和脂族烃环的稠环基的实例包括四氢萘基、二氢茚基和二氢蒽基，但不限于此。

在本说明书中，烷基芳基意指经烷基取代的芳基，并且还可以连接除烷基之外的取代基。

在本说明书中，芳基烷基意指经芳基取代的烷基，并且还可以连接除烷基之外的取代基。

在本说明书中，芳氧基是芳基与氧原子相连接的基团，芳基硫基是芳基与硫原子相连接的基团，并且上述对芳基的描述可以适用于芳氧基和芳基硫基中的芳基。芳氧基的芳基与上述芳基的实例相同。具体地，芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，但实例不限于此。

在本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的环状基团，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。根据一个示例性实施方案，杂环基的碳原子数为2至30。根据一个示例性实施方案，杂环基的碳原子数为2至20。杂环基的实例包括吡啶基；喹啉基；噻吩基；二苯并噻吩基；呋喃基；二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；咔唑基；苯并咔唑基；萘并苯并噻吩基；二苯并噻咯基；萘并苯并噻咯基；六氢咔唑基；二氢吖啶基；二氢二苯并氮杂硅烷基；吩

嗪基；吩噻嗪基；二氢二苯并氮杂硅烷基；螺(二苯并噻咯-二苯并氮杂硅烷)基；螺(吖啶-芴)基等，但不限于此。

在本说明书中，上述对杂环基的描述可以适用于杂芳基，不同之处在于杂芳基为芳族的。

在本说明书中，芳族烃环意指π电子完全共轭并且为平面的烃环，并且对芳基的描述可以适用于芳族烃环，不同之处在于其为二价的。芳族烃环的碳原子数可以为6至60；6至30；6至20；或6至10。

在本说明书中，脂族烃环具有环状键合的结构，并且意指非芳族环。脂族烃环的实例包括环烷基或环烯，并且上述关于环烷基或环烯基的描述可以适用于脂族烃环，不同之处在于其为二价的。脂肪烃环的碳原子数可以为3至60；3至30；3至20；3至10；5至50；5至30；5至20；5至10；或5和6。此外，经取代的脂族烃环还包括其中稠合有芳族环的脂族烃环。

在本说明书中，芳族烃环和脂族烃环的稠环意指芳族烃环和脂族烃环形成稠环。芳族环和脂族环的稠环的实例包括1,2,3,4-四氢萘基、2,3-二氢-1H-茚基等，但不限于此。

在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、布置成与相应取代基空间上最接近的取代基、或者对相应取代基取代的原子进行取代的另外的取代基。例如，苯环的邻位处取代的两个取代基和对脂族环中的同一碳取代的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。此外，与脂族环中两个连续碳原子相连接的取代基(总共四个)可以解释为“相邻”基团。

在本说明书中，取代基中的“相邻基团彼此键合以形成环”意指取代基与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。

在本说明书中，“通过相邻基团键合形成的五元环或六元环”意指含有参与环形成的取代基的环是五元的或六元的。可以包括与含有参与环形成的取代基的环稠合的另外环。

在本说明书中，当芳族烃环或芳基的取代基与相邻取代基键合形成脂族烃环时，脂族烃环包含芳族烃环或芳基的两个π电子(碳-碳双键)，即使未指出双键。

在本说明书中，上述关于芳基的描述可以适用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价的。

在本说明书中，上述关于环烷基的描述可以适用于亚环烷基，不同之处在于亚环烷基为二价的。

在下文中，将描述以下式1-1至1-3。

在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-1至1-3各自包含至少一个或更多个氘。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar11、Ar21和Ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。

在本申请的一个示例性实施方案中，Ar11、Ar21和Ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-C30芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar11、Ar21和Ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C6-C20芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar11、Ar21和Ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘或C1-C6烷基取代的C6-C13芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar11、Ar21和Ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的C6-C10芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar11、Ar21和Ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的萘基；或者未经取代或经氘或甲基取代的芴基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar11、Ar21和Ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的1-萘基；或者未经取代或经氘取代的2-萘基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar11为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；或者未经取代或经氘取代的萘基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar11为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的1-萘基；或者未经取代或经氘取代的2-萘基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar21和Ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的萘基；或者未经取代或经氘或甲基取代的芴基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar21和Ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的1-萘基；或者未经取代或经氘取代的2-萘基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar12和Ar13中的一者为氢；或氘，以及另一者为经取代或未经取代的芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar12和Ar13中的一者为氢；或氘，以及另一者为经取代或未经取代的C6-C30芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar12和Ar13中的一者为氢；或氘，以及另一者为未经取代或经氘取代的C6-C20芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar12和Ar13中的一者为氢；或氘，以及另一者为未经取代或经氘取代的C6-C10芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar12和Ar13中的一者为氢；或氘，以及另一者为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；或者未经取代或经氘取代的萘基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar12和Ar13各自为氢；或氘。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar23和Ar24中的一者为氢；或氘，以及另一者为经取代或未经取代的芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar23和Ar24中的一者为氢；或氘，以及另一者为经取代或未经取代的C6-C30芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar23和Ar24中的一者为氢；或氘，以及另一者为未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C6-C20芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar23和Ar24中的一者为氢；或氘，以及另一者为未经取代或经氘或C1-C6烷基取代的C6-C13芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar23和Ar24中的一者为氢；或氘，以及另一者为未经取代或经氘取代的C6-C10芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar23和Ar24中的一者为氢；或氘，以及另一者为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的萘基；或者未经取代或经氘或甲基取代的芴基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar23和Ar24各自为氢；或氘。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar31和Ar32中的一者为氢；或氘，以及另一者为经取代或未经取代的芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar31和Ar32中的一者为氢；或氘，以及另一者为经取代或未经取代的C6-C30芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar31和Ar32中的一者为氢；或氘，以及另一者为未经取代或经氘取代的C6-C20芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar31和Ar32中的一者为氢；或氘，以及另一者为未经取代或经氘取代的C6-C10芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar31和Ar32中的一者为氢；或氘，以及另一者为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；或者未经取代或经氘取代的萘基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar31和Ar32各自为氢；或氘。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者未经取代或经氘取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者未经取代或经氘取代的具有6至10个碳原子的亚芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代或经氘取代的亚苯基；或者未经取代或经氘取代的亚萘基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键或选自以下结构中的任一者。

在所述结构中，D意指氘，k1为0至4的整数，k2为0至6的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，k1为1至4的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，k2为1至6的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，k1为1或更大。在另一个示例性实施方案中，k1为2或更大。在又一个示例性实施方案中，k1为3或更大。在另一个示例性实施方案中，k1为4。

在本说明书的一个示例性实施方案中，k2为1或更大。在另一个示例性实施方案中，k2为2或更大。在又一个示例性实施方案中，k2为3或更大。在另一个示例性实施方案中，k2为4或更大。在另一个示例性实施方案中，k2为5或更大。在另一个示例性实施方案中，k2为6。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m11为0。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m11为1。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m21为1或更大。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m21为1。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m22为0。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m22为1或更大。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m22为1。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m11+n12为0至7的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m21+n22为0至7的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m22+n23为0至7的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n11为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n11为2或更大。在又一个示例性实施方案中，n11为3或更大。在另一个示例性实施方案中，n11为4或更大。在另一个示例性实施方案中，n11为5或更大。在另一个示例性实施方案中，n11为6。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n12为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n12为2或更大。在又一个示例性实施方案中，n12为3或更大。在另一个示例性实施方案中，n12为4或更大。在另一个示例性实施方案中，n12为5或更大。在另一个示例性实施方案中，n12为6或更大。在另一个示例性实施方案中，n12为7。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n13为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n13为2或更大。在又一个示例性实施方案中，n13为3或更大。在另一个示例性实施方案中，n13为4或更大。在另一个示例性实施方案中，n13为5或更大。在另一个示例性实施方案中，n13为6或更大。在另一个示例性实施方案中，n13为7。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为4或更大。在又一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为6或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为8或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为10或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为12或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为14或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为16或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为18或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为20。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为19或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为17或更小。在又一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为15或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为13或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为11或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为9或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为7或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为5或更小。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为4或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为6或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为8或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为10或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为12或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为14或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为16或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为18或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为20或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为22或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为24。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为23或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为21或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为19或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为17或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为15或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为13或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为11或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为9或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为7或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为5或更小。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为4或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为6或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为8或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为10或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为12或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为14或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为16或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为18或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为20或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为22或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为24或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为26。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为25或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为23或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为21或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为19或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为17或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为15或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为13或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为11或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为9或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为7或更小。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n21为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n21为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n21为3或更大。在另一个示例性实施方案中，n21为4或更大。在另一个示例性实施方案中，n21为5或更大。在另一个示例性实施方案中，n21为6。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n22为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n22为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n22为3或更大。在另一个示例性实施方案中，n22为4或更大。在另一个示例性实施方案中，n22为5或更大。在另一个示例性实施方案中，n22为6或更大。在另一个示例性实施方案中，n22为7。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n23为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n23为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n23为3或更大。在另一个示例性实施方案中，n23为4或更大。在另一个示例性实施方案中，n23为5。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为4或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为6或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为8或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为10或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为12或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为14或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为16或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为18。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为17或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为15或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为13或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为11或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为9或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为7或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为5或更小。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为4或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为6或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为8或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为10或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为12或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为14或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为16或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为18或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为20或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为22。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为21或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为19或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为17或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为15或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为13或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为11或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为9或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为7或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为5或更小。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为4或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为6或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为8或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为10或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为12或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为14或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为16或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为18或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为20或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为22或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为24。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为23或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为21或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为19或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为17或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为15或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为13或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为11或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为9或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为7或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为5或更小。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n31为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n31为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n31为3或更大。在另一个示例性实施方案中，n31为4或更大。在另一个示例性实施方案中，n31为5或更大。在另一个示例性实施方案中，n31为6。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n32为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n32为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n32为3或更大。在另一个示例性实施方案中，n32为4或更大。在另一个示例性实施方案中，n32为5或更大。在另一个示例性实施方案中，n32为6或更大。在另一个示例性实施方案中，n32为7。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n33为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n33为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n33为3或更大。在另一个示例性实施方案中，n33为4或更大。在另一个示例性实施方案中，n33为5或更大。在另一个示例性实施方案中，n33为6或更大。在另一个示例性实施方案中，n33为7。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为4或更大。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为6或更大。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为8或更大。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为10或更大。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为12或更大。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为14或更大。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为16或更大。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为18或更大。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为20。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为19或更小。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为17或更小。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为15或更小。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为13或更小。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为11或更小。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为9或更小。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为7或更小。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为5或更小。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为4或更大。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为6或更大。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为8或更大。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为10或更大。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为12或更大。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为14或更大。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为16或更大。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为18或更大。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为20或更大。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为22或更大。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为24。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为23或更小。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为21或更小。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为19或更小。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为17或更小。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为15或更小。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为13或更小。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为11或更小。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为9或更小。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为7或更小。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为5或更小。

在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-1至1-3的30％或更多经氘取代。在另一个示例性实施方案中，式1-1至1-3的40％或更多经氘取代。在又一个示例性实施方案中，式1-1至1-3的60％或更多经氘取代。在另一个示例性实施方案中，式1-1至1-3的80％或更多经氘取代。在另一个示例性实施方案中，式1-1至1-3的100％经氘取代。

式1-1至1-3中，氘取代率越高，器件的长使用寿命特性越显著。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n11为6，Ar12和Ar13为氘。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n21为6，Ar23和Ar24为氘。

在本说明书的一个示例性实施方案中，n31为6，Ar31和Ar32为氘。

相比于氘与其他取代基相连接的情况，氘与蒽相连接时，器件的长使用寿命效果提高。

在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-1至1-3包含至少一个氢。即，式1-1至1-3被小于100％地氘化。

在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-1为选自以下式101至104中的任一者。

[式101]

[式102]

[式103]

[式104]

在式101至104中，Ar11至Ar13、D、n11至n13、m11和L1的限定与式1-1中限定的那些相同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-2为选自以下式111至114中的任一者。

[式111]

[式112]

[式113]

[式114]

在式111至114中，D、n21至n23、Ar21至Ar24、m21、m22和L2的限定与式1-2中限定的那些相同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-3为选自以下式121至124中的任一者。

[式121]

[式122]

[式123]

[式124]

在式121至124中，Ar31、Ar32、D、n31至n33和L3的限定与式1-3中限定的那些相同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-1和1-2由式101、102、111或112表示。当如式101、102、111或112中二苯并呋喃通过二苯并呋喃的1号或2号碳与蒽连接时，器件的驱动电压低，这有利于构建高效率器件。

在本说明书的一个示例性实施方案中，由式1-1表示的化合物为选自以下化合物中的任一者。

在本说明书的一个示例性实施方案中，由式1-2表示的化合物为选自以下化合物中的任一者。

在本说明书的一个示例性实施方案中，由式1-3表示的化合物为选自以下化合物中的任一者。

在下文中，将描述式2。

本说明书提供了由以下式2表示的化合物。

[式2]

在式2中，

Y5为C或Si，

在本说明书的一个示例性实施方案中，式2包含至少一个氘。

在本说明书的一个示例性实施方案中，当r1为2或更大时，复数个R1彼此相同或不同。在另一个示例性实施方案中，当r2为2或更大时，复数个R2彼此相同或不同。在另一个示例性实施方案中，当r3为2或更大时，复数个R3彼此相同或不同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Z7和Z8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Z7和Z8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-C10烷基；或者经取代或未经取代的C6-C30芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的C5-C30环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Z7和Z8彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1-C6烷基；或者经取代或未经取代的C6-C20芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的C5-C20环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Z7和Z8彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；或者未经取代或经氘或叔丁基取代的苯基，或者彼此键合以形成未经取代或经氘或叔丁基取代的芴环；或者在为未经取代或经氘或叔丁基取代的苯基的同时彼此键合以形成未经取代或经氘或叔丁基取代的二苯并噻咯环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R4和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的环烷基；或由下式3-A表示的基团，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R4和R5在为经取代或未经取代的环烷基的同时与相邻的R1或R2键合以形成经取代或未经取代的环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R4和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C3-C30环烷基；或由下式3-A表示的基团，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的C5-C30烃环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R4和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的环己基；或者经取代或未经取代的金刚烷基；或者由下式3-A表示的基团；或者在为经取代或未经取代的环己基的同时与相邻的R1或R2键合以形成经取代或未经取代的环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R4和R5彼此相同或不同，并且在各自独立地为未经取代或经甲基取代的环己基的同时与相邻的R1或R2键合以形成未经取代或经甲基取代的环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R4和R5为由下式3-A表示的基团。

[式3-A]

在式3-A中，

R31为氢；氘；氰基；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；或者经取代或未经取代的胺基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环，

r31为0至5的整数，并且当r31为2或更大时，R31彼此相同或不同，

为与式2连接的部分。

在本说明书的一个示例性实施方案中，当r31为2或更大时，复数个R31彼此相同或不同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R31可以与相邻的R1或R2键合以形成环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R31彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；或者经取代或未经取代的胺基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R31彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的C1-C10烷基；经取代或未经取代的C3-C30环烷基；经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的C6-C60芳基甲硅烷基；经取代或未经取代的C6-C30芳基；经取代或未经取代的C2-C30杂环基；经取代或未经取代的C1-C10烷氧基；经取代或未经取代的C6-C60芳基胺基；或者经取代或未经取代的杂芳基胺基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的C2-C30环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R31彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；未经取代或者经选自氘、C1-C10烷基和C6-C30芳基中的一个或更多个取代基或选自以上基团中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的C1-C10烷基；C3-C30环烷基；C1-C30烷基甲硅烷基；C6-C60芳基甲硅烷基；未经取代或者经选自氘、卤素基团、氰基、C1-C10烷基、甲硅烷基、C6-C30芳基和C9-C30稠环基中的一个或更多个取代基或选自以上基团的两个或更多个基团相连接的取代基取代的C6-C30芳基；未经取代或者经选自氘和C1-C10烷基中的一个或更多个取代基或选自以上基团的两个或更多个基团相连接的取代基取代的C9-C30稠合烃环基团；未经取代或者经选自氘、卤素基团、氰基、C1-C10烷基、甲硅烷基和C6-C30芳基中的一个或更多个取代基或选自以上基团的两个或更多个基团相连接的取代基取代的C2-C30杂环基；未经取代或经卤素基团取代的C1-C10烷氧基；或未经取代或者经选自氘、卤素基团、氰基、C1-C10烷基、甲硅烷基、C6-C30芳基和C9-C30稠合烃环基团中的一个或更多个取代基或选自以上基团的两个或更多个基团相连接的取代基取代的胺基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或者经选自氘、C1-C10烷基、甲硅烷基和C6-C30芳基中的一个或更多个取代基或选自以上基团的两个或更多个基团相连接的取代基取代的C2-C30环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R31彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；未经取代或经氘或C6-C30芳基取代的烷基；C3-C30环烷基；C1-C30烷基甲硅烷基；C6-C60芳基甲硅烷基；C6-C30芳基，所述C6-C30芳基未经取代或经氘、卤素基团、氰基、C1-C10烷基、被氘取代的C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C9-C30稠合烃环基团、被C1-C10烷基取代的C9-C30稠合烃环基团、或C1-C30烷基甲硅烷基取代；C2-C30杂环基，所述C2-C30杂环基未经取代或经氘、C1-C10烷基、被氘取代的C1-C10烷基、C6-C30芳基、被氘取代的C6-C30芳基或C1-C30烷基甲硅烷基取代；未经取代或经卤素基团取代的C1-C10烷氧基；或者C6-C60芳基胺基，所述C6-C60芳基胺基未经取代或经氘、C1-C10烷基、被氘取代的C1-C10烷基、C1-C30烷基甲硅烷基或C6-C60芳基甲硅烷基取代并且未稠合或者与C5-C30脂族烃环稠合，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或经氘、C1-C10烷基、被氘取代的C1-C10烷基、C6-C30芳基、或被氘取代的C6-C30芳基、或C1-C30烷基甲硅烷基取代的C2-C30环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R31彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氟基团；氰基；未经取代或经氘取代的甲基；乙基；未经取代或经氘取代的异丙基；未经取代或经氘取代的叔丁基；经苯基和氘取代的异丙基；环己基；金刚烷基；三甲基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；未经取代或经氘、氟基团、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、CD₃、C(CD₃)、CF₃、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、四甲基四氢萘基、二甲基二氢茚基或四甲基二氢茚基取代的苯基；未经取代或经氘、氟基团、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、CD₃、CF₃、C(CD₃)、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、四甲基四氢萘基、二甲基二氢茚基或四甲基二氢茚基取代的联苯基；萘基；未经取代或经甲基或苯基取代的芴基；未经取代或经甲基或苯基取代的苯并芴基；未经取代或经甲基取代的氢萘基；未经取代或经甲基取代的二氢茚基；未经取代或经氘、甲基、异丙基、叔丁基、CD₃、C(CD₃)、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或苯基取代并且未稠合或者与环戊烯环或环己烯环稠合的二苯基胺基；未经取代或经氟基团取代的甲氧基；未经取代或经甲基、叔丁基或苯基取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；未经取代或经甲基、叔丁基或苯基取代的二苯并噻吩基；萘并苯并噻吩基；未经取代或经甲基或苯基取代的二苯并噻咯基；未经取代或经甲基或苯基取代的萘并苯并噻咯基；未经取代或经氘、甲基、异丙基或叔丁基取代的吡啶基；和由下式2-A-1至2-A-6中的一者表示的基团。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R31与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族烃环；经取代或未经取代的芳族杂环；或者经取代或未经取代的脂族杂环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R1与相邻的R1键合以形成经取代或未经取代的环。在另一个示例性实施方案中，R2与相邻的R2键合以形成经取代或未经取代的环。在另一个示例性实施方案中，R3与相邻的R3键合以形成经取代或未经取代的环。在另一个示例性实施方案中，R31与相邻的R31键合以形成经取代或未经取代的环。

“通过两个相邻的R1、两个相邻的R2、两个相邻的R3或两个相邻的R31彼此键合形成的脂族烃环”可以成为C5-C20脂族烃环。具体地，脂族烃环可以为环己烯环；环戊烯环；双环[2.2.1]庚烯环；或双环[2.2.2]辛烯环，并且该环为未经取代或经甲基取代的。

此外，“通过两个相邻的R1、两个相邻的R2、两个相邻的R3或两个相邻的R31彼此键合形成的芳族烃环”可以成为C6-C20芳族烃环。具体地，芳族烃环可以为茚环；或螺[茚-芴]环，并且该环未经取代或经甲基、异丙基、叔丁基或苯基取代。

此外，“通过两个相邻的R1、两个相邻的R2、两个相邻的R3或两个相邻的R31彼此键合形成的芳族杂环”可以为包含O、S、Si和N中的一者或更多者的C5-C20芳族杂环。具体地，芳族杂环可以为呋喃环；二氢呋喃环；苯并呋喃环；萘并呋喃环；噻吩环；二氢噻吩环；苯并噻吩环；萘并呋喃环；吲哚环；苯并吲哚环；噻咯环；苯并噻咯环；或萘并噻咯环，并且该环未经取代或经甲基、异丙基、叔丁基或苯基取代。

在本说明书的一个示例性实施方案中，两个相邻的R1、两个相邻的R2、两个相邻的R3或两个相邻的R31彼此键合以形成下面描述的Cy1至Cy3中的一种环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R31为除氢之外的取代基的同时连接至相对于氮(N)的邻位。具体地，在下式中，除氢之外的取代基(为卤素基团、氰基、烷基、烷氧基、烷基硫基、芳基、芳氧基、芳基硫基、杂环基、环烷基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳基烷基、烷基胺基、芳基胺基、杂芳基胺基等的R31)连接至由虚线表示的位置中的一者或两者。在这种情况下，在相对于氮(N)的间位或对位还可以连接取代基或可以形成环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，通过两个相邻的R1、两个相邻的R2、两个相邻的R3或两个相邻的R6彼此键合形成的环为以下环Cy1至Cy3中的一者。

在Cy1至Cy3中，

*是R1至R3、R6和R7中参与形成环的碳，

Y10为O；S；Si(Ra3)(Ra4)；或N(Ra5)，

Y11为O；S；Si(Ra3)(Ra4)；C(Ra3)(Ra4)；或N(Ra5)，

R41至R43和Ra3至Ra5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，以及与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环，

p6为1至3的整数，以及

r41为0至10的整数，r42为0至4的整数，r43为0至2的整数，并且当r41至r43各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，当r41为2或更大时，复数个R41彼此相同或不同。在另一个示例性实施方案中，当r42为2或更大时，复数个R42彼此相同或不同。在另一个示例性实施方案中，当r43为2或更大时，复数个R43彼此相同或不同。

在所述结构中，*是取代基与式2稠合的位置。

在本说明书的一个示例性实施方案中，p6为1或2。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R41至R43和Ra3至Ra5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-C10烷基；经取代或未经取代的C6-C30芳基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R41至R43和Ra3至Ra5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的C1-C6烷基；或者未经取代或经氘或C1-C6烷基取代的C6-C20芳基，以及与相邻取代基键合以形成未经取代或经氘、C1-C6烷基、或C6-C20芳基取代的C5-C20烃环；或者未经取代或经氘、C1-C6烷基或C6-C20芳基取代的C2-C20杂环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R41至R43彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的甲基；异丙基；叔丁基；或苯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R41与R41键合以形成其中Cy1环为双环(双环烷基环或双环烯烃环)的形式，例如桥头或稠环。具体地，Cy1为双环[2.2.2]辛烯环；或双环[2.2.1]庚烯环，以及该环未经取代或经R41取代。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R42与相邻的R42键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R42与相邻的R42键合以形成未经取代或经氘、C1-C10烷基、或被氘取代的C1-C10烷基取代的C5-C30脂族烃环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R42与相邻的R42键合以形成未经取代或经氘、C1-C6烷基、或被氘取代的C1-C6烷基取代的C5-C20脂族烃环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R43与相邻的R43键合以形成经取代或未经取代的C6-C30芳族烃环；或者经取代或未经取代的C5-C30脂族烃环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R43与相邻的R43键合以形成苯环；萘环；环戊烯环；环己烯环；四氢萘环；双环[2.2.2]辛烯环；或双环[2.2.1]庚烯环，以及该环未经取代或者经选自氘、C1-C6烷基和C6-C20芳基中的一个或更多个取代基或选自上述基团的两个或更多个基团相连接的取代基取代。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra3至Ra5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1-C10烷基；经取代或未经取代的C6-C30芳基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的C5-C30烃环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra3和Ra4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的C1-C6烷基；未经取代或经氘或C1-C6烷基取代的C6-C20芳基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或经氘或C1-C6烷基取代的C5-C20烃环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra3和Ra4彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；或苯基，或者彼此键合以形成未经取代或者经甲基、异丙基或叔丁基取代的芴环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra5为未经取代或者经选自氘、卤素基团、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中的一个或更多个取代基、或选自上述基团的两个或更多个基团相连接的取代基取代的C6-C30芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra5为未经取代或经氘、卤素基团、C1-C6烷基、被氘取代的C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基取代的C6-C20芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra5为未经取代或者经氘、甲基、被氘取代的甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、异丙基或叔丁基取代的苯基；联苯基；或三联苯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Y10为O；S；Si(Ra3)(Ra4)；或N(Ra5)。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy1为选自以下结构中的一者。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy2为选自以下结构中的一者，以及Y10与上述相同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy3为选自以下结构中的一者。

在所述结构中，Y11与上述相同，

R431为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，

r431为0至2的整数，r432为0至4的整数，r433为0至6的整数，并且

当r431为2或者r432和r433为2或更大时，R431彼此相同或不同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R431与上述R43的限定中相同，不同之处在于R431形成环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R43为氢；氘；甲基；异丙基；叔丁基；或苯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R6的杂环基包含N、O、S和Si中的一者或更多者作为杂原子。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R6的含O杂环基可以为苯并呋喃基；二苯并呋喃基；或萘并苯并呋喃基，以及未经取代或者经氘、C1-C6烷基或C6-C20芳基取代。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R6的含S杂环基可以为苯并噻吩基；二苯并噻吩基；或萘并苯并噻吩基，以及未经取代或者经氘、C1-C6烷基或C6-C20芳基取代。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R6的含Si杂环基可以为苯并噻咯基；二苯并噻咯基；或萘并苯并噻咯基，以及未经取代或者经氘、C1-C6烷基或C6-C20芳基取代。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R6的含N杂环基由经取代或未经取代的吡啶基；或以下式2-A-1至2-A-6中的一者表示。

在式2-A-1至2-A-6中，

*为与式2连接的部分，

Y1为C或Si，

p1为0或1，

Y6和Y7彼此相同或不同，并且各自独立地为O；S；C(T26)(T27)；或Si(T26)(T27)，

T11至T16和T20至T29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；或者经取代或未经取代的胺基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环，

Cy5为脂族烃环，

Cy6为芳族烃环，以及

t28为0至10的整数，t29为0至10的整数，并且当t28和t29各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Y6为O；或S。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Y6为C(T26)(T27)；或Si(T26)(T27)。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Y6为C(T26)(T27)。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Y7彼此相同或不同，并且各自独立地为O；S；或C(T26)(T27)。

在本说明书的一个示例性实施方案中，t28为0至6的整数，并且当t28为2或更大时，复数个T28彼此相同或不同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，t29为0至10的整数，并且当t29为2或更大时，复数个T29彼此相同或不同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T11至T14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的烷基甲硅烷基；或者经取代或未经取代的芳基甲硅烷基，或者与相邻取代基键合以形成环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T11至T14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-C10烷基；经取代或未经取代的C6-C30芳基；经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基；或者经取代或未经取代的C6-C60芳基甲硅烷基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的C6-C30芳族烃环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T11至T14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的C1-C6烷基；未经取代或经氘或C1-C6烷基取代的C6-C20芳基；或C1-C30烷基甲硅烷基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或经氘或C1-C6烷基取代的C6-C30芳族烃环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T11至T14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的甲基；异丙基；叔丁基；未经取代或经氘、甲基、异丙基或叔丁基取代的苯基；或三甲基甲硅烷基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或经氘、甲基、异丙基或叔丁基取代的苯环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T15和T16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T15和T16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-C6烷基；或者经取代或未经取代的C6-C20芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的C5-C20烃环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T15和T16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或甲基，或者彼此键合以形成芴环；或在为未经取代或经叔丁基取代的苯基的同时彼此键合以形成未经取代或经叔丁基取代的二苯并噻咯环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Y1为C。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Y1为Si。

在本说明书的一个示例性实施方案中，当p1为0时，包含Y1的位点为直接键。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T20至T27彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-C10烷基；经取代或未经取代的C6-C30芳基；或者经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T20至T27彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的C1-C6烷基；未经取代或经氘取代的C6-C20芳基；或者经取代或未经取代的C1-C18烷基甲硅烷基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T20至T27彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；苯基；或三甲基甲硅烷基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T26和T27各自为甲基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T20至T27各自为甲基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T28和T29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-C6烷基；或者经取代或未经取代的C6-C20芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T28和T29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的C1-C6烷基；或者未经取代或经氘取代的C6-C20芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T28和T29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；叔丁基；或苯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T28和T29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或叔丁基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T29任选地与相邻的T29键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T29与相邻的T29键合以形成苯环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T28为氢；氘；叔丁基；或苯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T28为氢；氘；或叔丁基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T28为氢；或氘。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T29为氢；或氘。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy5为C5-C20脂族烃环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy5为环戊烷环；环己烷环；或环庚烷环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy5为环己烷环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy6为C6-C20芳族烃环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy6为苯环；或萘环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy6为苯环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T17至T19彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，并且T17至T19中的至少一者为经取代或未经取代的芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T17至T19彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1-C10烷基；或者经取代或未经取代的C6-C30芳基，并且T17至T19中的至少一者为经取代或未经取代的C6-C30芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T17至T19彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的C1-C6烷基；或者未经取代或经氘取代的C6-C20芳基，并且T17至T19中的至少一者为未经取代或经氘取代的C6-C20芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T17至T19中的一者为未经取代或经氘取代的C6-C20芳基，并且T17至T19中的两者为未经取代或经氘取代的C1-C6烷基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T17至T19彼此相同或不同，并且各自独立地为C1-C6烷基；或C6-C20芳基，并且T17至T19中的至少一者为C6-C20芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T17为经取代或未经取代的芳基，T18为经取代或未经取代的烷基，T19为经取代或未经取代的烷基或者经取代或未经取代的芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T17至T19彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的甲基；或者未经取代或经氘取代的苯基，并且T17至T19中的至少一者为未经取代或经氘取代的苯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T17至T19中的一者为未经取代或经氘取代的苯基，并且T17至T19中的两者为未经取代或经氘取代的甲基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T17至T19彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；或苯基，并且T17至T19中的至少一者为苯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，T17至T19中的一者为苯基，而其他两者为甲基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，式2关于中心线不对称。在这种情况下，中心线是穿过母核结构的B和底部苯环的线。即，在以下结构中，左侧和右侧的取代基或结构相对于虚线不同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，由式2表示的化合物为选自以下化合物中的任一者。

根据本发明的一个示例性实施方案，式1-1至1-3的化合物可以按照以下反应方案1至6中来制备，式2的化合物可以按照以下反应方案7中来制备。以下反应方案1至7描述了对应于本申请的式1-1至1-3和式2的部分化合物的合成步骤，但对应于本申请的式1-1至1-3和式2的各种各样的化合物可以利用如以下反应方案1至7中的合成步骤来合成，可以通过本领域已知的方法来键合取代基，并且可以根据本领域中已知的技术改变取代基的类型和位置以及取代基的数目。

[反应方案1]

[反应方案2]

[反应方案3]

[反应方案4]

[反应方案5]

[反应方案6]

[反应方案7]

本说明书的有机发光器件可以通过用于制造有机发光器件的典型方法和材料来制造，不同之处在于使用由式1-1至1-3中任一者表示的化合物中的一种或更多种和由式2表示的化合物来形成发光层。

包含由式1-1至1-3中任一者表示的化合物中的一种或更多种和由式2表示的化合物的发光层不仅可以通过真空沉积法，而且还可以通过溶液施加法形成为有机材料层。此处，溶液施加法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。

本说明书的有机发光器件的有机材料层可以由包括发光层的结构构成，但是也可以由还包括附加有机材料层的结构构成。附加有机材料层可以为空穴注入层、空穴传输层、同时传输和注入空穴的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、以及空穴阻挡层中的一个或更多个层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少或更多数量的有机材料层。

在根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件中，发光层包含由式1-1至1-3中任一者表示的化合物中的一种或更多种作为主体，并且包含由式2表示的化合物作为掺杂剂。

在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一种作为主体。

在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的两种作为主体。在这种情况下，由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一种被称为第一主体，而另一个化合物被称为第二主体。

在本说明书的一个示例性实施方案中，第一主体与第二主体的重量比为1:9至9:1，优选地为3:7至7:3。

在根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件中，基于100重量份的主体，发光层中的掺杂剂可以以0.1重量份至50重量份，优选1重量份至30重量份，并且更优选1重量份至10重量份的量包含在内。在上述范围内，有效地发生从主体到掺杂剂的能量转移。

根据本发明的一个示例性实施方案，包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一种或更多种和由式2表示的化合物的发光层的最大发光峰存在于400nm至500nm的范围内。即，发光层为蓝色发光层。

本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不限于此。

图1示出了其中正电极2、发光层3、电子传输层8和负电极4顺序地堆叠在基底1上的有机发光器件的结构。在这种情况下，发光层3可以包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一种或更多种和由式2表示的化合物。

图2例示了其中正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子传输层8、电子注入层9和负电极4顺序地堆叠在基底1上的有机发光器件的结构。在这种情况下，发光层3可以包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一种或更多种和由式2表示的化合物。

根据本说明书的有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)方法例如溅射或电子束蒸镀在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或其合金以形成正电极、在正电极上形成上述包括第一有机材料层和第二有机材料层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作负电极的材料。除上述方法之外，有机电子器件还可以通过在基底上顺序地沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。

有机材料层也可以具有多层结构，所述多层结构还包括空穴注入层、空穴传输层、同时注入和传输电子的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时注入和传输电子的层、空穴阻挡层等。此外，有机材料层可以使用各种聚合物材料通过以下方法代替沉积法而被制造成包括更少数量的层：溶剂法例如旋涂、浸涂、刮刀涂覆、丝网印刷、喷墨印刷或热转印法。

正电极为注入空穴的电极，并且作为正电极材料，通常优选具有高功函数的材料，以促进空穴注入到有机材料层中。在本发明中可以使用的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO₂:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。

负电极是注入电子的电极，作为负电极材料，通常优选具有低功函数的材料，以促进电子注入到有机材料层中。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO₂/Al；等等，但不限于此。

空穴注入层是用于促进空穴从正电极注入到发光层的层，并且可以具有单层或多层结构。空穴注入材料是可以在低电压下熟练地接收来自正电极的空穴的材料，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为在正电极材料的功函数与相邻的有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于

的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。

在本说明书的一个示例性实施方案中，空穴注入层具有两个或更多个层的多层结构，并且各个层包含彼此不同的材料。

空穴传输层可以用于促进空穴的传输。空穴传输材料合适地为可以接收来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。

作为同时传输和注入空穴的层，可以使用本领域已知的空穴传输层材料和/或空穴注入层材料。

作为同时传输和注入电子的层，可以使用本领域已知的电子传输层材料和/或电子注入层材料。

可以在空穴传输层与发光层之间设置电子阻挡层。对于电子阻挡层，可以使用本领域已知的材料。

发光层可以发射红色光、绿色光或蓝色光，以及可以由磷光材料或荧光材料构成。发光材料是可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并使空穴和电子结合而发射可见光区域内的光的材料，并且优选对荧光或磷光具有高量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq₃)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并

唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。

用于发光层的主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。

当发光层发射红色光时，可以使用磷光材料例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)或八乙基卟啉铂(PtOEP)，或者荧光材料例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为发光掺杂剂，但发光掺杂剂不限于此。当发光层发射绿光时，可以使用磷光材料例如面式三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)或荧光材料例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq₃)作为发光掺杂剂，但发光掺杂剂不限于此。当发光层发射蓝光时，可以使用磷光材料例如(4,6-F₂ppy)₂Irpic或荧光材料例如螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物或基于PPV的聚合物作为发光掺杂剂，但发光掺杂剂不限于此。

在电子传输层与发光层之间可以设置空穴阻挡层，并且可以使用本领域已知的材料。

电子传输层用于促进电子传输，并且具有单层或多层结构。电子传输材料合适地为可以熟练地接收来自负电极的电子并将电子转移至发光层的具有高电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq₃的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。

在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层具有两层或更多层的多层结构，并且每个层包含彼此不同的材料。

电子注入层用于促进电子的注入。电子注入材料优选这样的化合物：其具有传输电子的能力、注入来自负电极的电子的效应和优异的将电子注入到发光层或发光材料中的效应，并且在形成薄膜的能力方面也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、

唑、

二唑、三唑、咪唑、

四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物等，但不限于此。

金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。

根据要使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。

发明实施方式

在下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例、比较例等来详细描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例和比较例可以以各种形式修改，并且不应被理解为本说明书的范围限于以下详细描述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例为了向本领域普通技术人员更完整地说明本说明书而提供。

合成例1.BH-1的合成

<1-a>化合物BH-1-a的制备

在将9-溴-10-苯基蒽(50g，150mmol)和二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(31.8g，150mmol)溶解在THF(500ml)中之后，向其中添加Pd(PPh₃)₄(8.7g，7.5mmol)和100ml 2MK₂CO₃水溶液，并使所得溶液回流24小时。将反应溶液冷却，并将有机层用乙酸乙酯萃取，然后经无水硫酸镁干燥。在减压下除去有机溶剂，并且将剩余物使用柱色谱法纯化，以获得化合物BH-1-a(39.1g，产率62％)。MS:[M+H]+＝421

<1-b>化合物BH-1的制备

将化合物BH-1-a(45g)和AlCl₃(9g)放入C₆D₆(900ml)中，并将所得溶液搅拌2小时。在反应完成之后，向其中添加D₂O(60ml)，将所得溶液搅拌30分钟，然后向其中滴加三甲胺(6ml)。将反应溶液转移至分液漏斗，并进行用水和甲苯的萃取。将萃取物经MgSO₄干燥，然后用乙酸乙酯对剩余物进行重结晶，从而以67％的产率获得BH-1。MS:[M+H]+＝441

合成例2.BH-2的合成

<2-a>化合物BH-2-a的制备

通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-2-a，不同之处在于将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸。MS:[M+H]+＝421

<2-b>化合物BH-2的制备

通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-2，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-2-a。MS:[M+H]+＝441

合成例3.BH-3的合成

<3-a>化合物BH-3-a的制备

通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-3-a，不同之处在于将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为(4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)硼酸。MS:[M+H]+＝497

<3-b>化合物BH-3的制备

通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-3，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-3-a。MS:[M+H]+＝521

合成例4.BH-4的合成

<4-a>化合物BH-4-a的制备

通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-4-a，不同之处在于将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)萘-2-基)硼酸。MS:[M+H]+＝547

<4-b>化合物BH-4的制备

通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-4，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-4-a。MS:[M+H]+＝573

合成例5.BH-5的合成

<5-a>化合物BH-5-a的制备

通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-5-a，不同之处在于将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为(7-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-基)硼酸。MS:[M+H]+＝497

<5-b>化合物BH-5的制备

通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-5，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-5-a。MS:[M+H]+＝521

合成例6.BH-6的合成

<6-a>化合物BH-6-a的制备

通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-6-a，不同之处在于将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为(8-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-基)硼酸。MS:[M+H]+＝497

<6-b>化合物BH-6的制备

通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-6，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-6-a。MS:[M+H]+＝521

合成例8.BH-8的合成

<8-a>化合物BH-8-a的制备

通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-8-a，不同之处在于将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为2-(4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。MS:[M+H]+＝497

<8-b>化合物BH-8的制备

通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-8，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-8-a。MS:[M+H]+＝521

合成例9.BH-9的合成

<9-a>化合物BH-9-a的制备

通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-9-a，不同之处在于将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为4,4,5,5-四甲基-2-(4-(6-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。MS:[M+H]+＝573

<9-b>化合物BH-9的制备

通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-9，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-9-a。MS:[M+H]+＝601

合成例10.BH-10的合成

<10-a>化合物BH-10-a的制备

通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-10-a，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽改变为9-([1,1’-联苯]-4-基)-10-溴蒽。MS:[M+H]+＝497

<10-b>化合物BH-10的制备

通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-10，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-10-a。MS:[M+H]+＝521

合成例11.BH-11的合成

<11-a>化合物BH-11-a的制备

通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-11-a，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽改变为9-溴-10-(4-(萘-1-基)苯基)蒽并且将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸。MS:[M+H]+＝547

<11-b>化合物BH-11的制备

通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-11，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-11-a。MS:[M+H]+＝573

合成例12.BH-12的合成

<12-a>化合物BH-12-a的制备

通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-12-a，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽改变为9-溴-10-(3-(萘-1-基)苯基)蒽，并且将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸。MS:[M+H]+＝547

<12-b>化合物BH-12的制备

通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-12，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-12-a。MS:[M+H]+＝573

合成例13.BH-13的合成

<13-a>化合物BH-13-a的制备

通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-13-a，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽改变为1-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃，并且将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为(4-(萘-2-基)苯基)硼酸。MS:[M+H]+＝547

<13-b>BH-13的制备

通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-13，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-13-a。MS:[M+H]+＝573

合成例14.BH-14的合成

<14-a>化合物BH-14-a的制备

通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-14-a，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽改变为1-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃，并且将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为(3-(萘-2-基)苯基)硼酸。MS:[M+H]+＝547

<14-b>BH-14的制备

通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-14，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-14-a。MS:[M+H]+＝573

合成例15.BH-15的合成

<15-a>化合物BH-15-a的制备

在将2-(1-萘基)蒽(50g，164mmol)分散在500ml二甲基甲酰胺中之后，向其中缓慢滴加溶解在50ml二甲基甲酰胺中的N-溴代琥珀酰亚胺(29.2g，164mmol)的溶液。在室温下反应2小时之后，向其中滴加1L水。当产生固体时，将固体过滤，然后溶解在乙酸乙酯中，并且将所得溶液放入分液漏斗中，然后用蒸馏水洗涤数次。使所得产物在乙酸乙酯中重结晶，以获得化合物BH-15-a(56g，产率89％)。MS:[M+H]+＝383

<15-b>化合物BH-15-b的制备

通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-15-b，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽改变为9-溴-2-苯基蒽，并且将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为苯基硼酸。MS:[M+H]+＝381

<15-c>化合物BH-15-c的制备

通过以与合成例15-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-15-c，不同之处在于将2-(1-萘基)蒽改变为化合物BH-15-b。MS:[M+H]+＝459<15-d>化合物BH-15-d的制备通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-15-d，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽改变为化合物BH-15-c。MS:[M+H]+＝547<15-e>化合物BH-15的制备通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-15，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-15-d。MS:[M+H]+＝573

合成例16.BH-16的合成

<16-a>化合物BH-16-a的制备

通过以与合成例15-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-16-a，不同之处在于将2-(1-萘基)蒽改变为化合物9-(苯基-d₅)蒽。MS:[M+H]+＝338

<16-b>化合物BH-16的制备

通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-16，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-16-a。MS:[M+H]+＝433

合成例17.BH-17的合成

<17-a>化合物BH-17-a的制备

通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-17-a，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为9-苯基蒽。MS:[M+H]+＝269

<17-b>化合物BH-17-b的制备

通过以与合成例15-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-17-b，不同之处在于将2-苯基蒽改变为化合物BH-17-a。MS:[M+H]+＝346

<17-c>化合物BH-17的制备

通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-17，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽改变为化合物BH-17-b。MS:[M+H]+＝454

合成例18.BH-18的合成

<18-a>化合物BH-18-H的制备

在将1-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃(50g，118mmol)和2-萘基硼酸(20.3g，118mmol)溶解在THF(600ml)中之后，向其中添加Pd(PPh₃)₄(6.82g，5.9mmol)和120ml 2MK₂CO₃水溶液，并使所得溶液回流24小时。将反应溶液冷却，并将有机层用乙酸乙酯萃取，然后经无水硫酸镁干燥。在减压下除去有机溶剂，并且将剩余物使用柱色谱法纯化，以获得化合物BH-18-H(45g，产率81％)。(MS[M+H]+＝471)

<18-b>化合物BH-18的制备

将合成的化合物BH-18-H(45g)和AlCl₃(9g)放入C₆D₆(900ml)中，并将所得溶液搅拌2小时。在反应完成之后，向其中添加D₂O(60ml)，将所得溶液搅拌30分钟，然后向其中滴加三甲胺(6ml)。将反应溶液转移至分液漏斗，并进行用水和甲苯的萃取。将萃取物经MgSO₄干燥，然后用乙酸乙酯对剩余物进行重结晶，从而以60％的产率获得BH-18。(MS[M+H]+＝493)

合成例19.BH-19的合成

<19-a>化合物BH-19-H的制备

通过以与合成例<18-a>中相同的方式使2-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃与2-萘基硼酸反应获得BH-19-H。(产率78％，MS[M+H]+＝471)

<19-b>化合物BH-19的制备

以与合成例<18-b>中相同的方式由BH-19-H获得BH-19。(产率62％，MS[M+H]+＝493)

合成例20.BH-20的合成

<20-a>化合物BH-20-H的制备

通过以与合成例<18-a>中相同的方式使3-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃与2-萘基硼酸反应获得BH-20-H。(产率69％，MS[M+H]+＝471)

<20-b>化合物BH-20的制备

以与合成例<18-b>中相同的方式由BH-20-H获得BH-20。(产率65％，MS[M+H]+＝493)

合成例21.BH-21的合成

<21-a>化合物BH-21-H的制备

通过以与合成例<18-a>中相同的方式使4-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃与2-萘基硼酸反应获得BH-21-H。(产率71％，MS[M+H]+＝471，偶极矩＝0.58D)

<21-b>化合物BH-21的制备

以与合成例<18-b>中相同的方式由BH-21-H获得BH-21。(产率55％，MS[M+H]+＝493)

合成例22.BH-22的合成

<22-a>化合物BH-22-H的制备

通过以与合成例<18-a>中相同的方式使2-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃与1-萘基硼酸反应获得BH-22-H。(产率82％，MS[M+H]+＝471)

<22-b>化合物BH-22的制备

以与合成例<18-b>中相同的方式由BH-22-H获得BH-22。(产率68％，MS[M+H]+＝493)

合成例23.BH-23的合成

<23-a>化合物BH-23-H的制备

通过以与合成例<18-a>中相同的方式使9-溴-10-(萘-1-基)蒽与(4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)硼酸反应获得BH-23-H。(产率73％，MS[M+H]+＝547)

<23-b>化合物BH-23的制备

以与合成例<18-b>中相同的方式由BH-23-H获得BH-23。(产率60％，MS[M+H]+＝573)

合成例24.BH-24的合成

<24-a>化合物BH-24-H的制备

通过以与合成例<18-a>中相同的方式使9-溴-10-(萘-1-基)蒽与(3-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)硼酸反应获得BH-24-H。(产率70％，MS[M+H]+＝547)

<24-b>化合物BH-24的制备

以与合成例<18-b>中相同的方式由BH-24-H获得BH-24。(产率66％，MS[M+H]+＝573)

合成例25.BH-25的合成

<25-a>化合物BH-25-H的制备

通过以与合成例<18-a>中相同的方式使9-溴-10-(萘-1-基)蒽与(4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)萘-1-基)硼酸反应获得BH-25-H。(产率73％，MS[M+H]+＝597)

<25-b>化合物BH-25的制备

以与合成例<18-b>中相同的方式由BH-25-H获得BH-25。(产率64％，MS[M+H]+＝625)

合成例26.BH-26的合成

<26-a>化合物BH-26-H的制备

通过以与合成例<18-a>中相同的方式使9-溴-10-(萘-1-基)蒽与(9-(萘-1-基)二苯并[b,d]呋喃-2-基)硼酸反应获得BH-26-H。(产率64％，MS[M+H]+＝597)

<26-b>化合物BH-26的制备

以与合成例<18-b>中相同的方式由BH-26-H获得BH-26。(产率62％，MS[M+H]+＝625)

合成例27.BH-27的合成

<27-a>化合物BH-27-H的制备

通过以与合成例<18-a>中相同的方式使9-溴-10-(萘-2-基)蒽与(6-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-基)硼酸反应获得BH-27-H。(产率67％，MS[M+H]+＝547)

<27-b>化合物BH-27的制备

以与合成例<18-b>中相同的方式由BH-27-H获得BH-27。(产率65％，MS[M+H]+＝573)

合成例28.BH-28的合成

<28-a>化合物BH-28-a的制备

将9-(萘-1-基)蒽(54g)和AlCl₃(9g)放入C₆D₆(900ml)中，并将所得混合物搅拌2小时。在反应完成之后，向其中添加D₂O(60ml)，将所得溶液搅拌30分钟，然后向其中滴加三甲胺(6ml)。将反应溶液转移至分液漏斗，并进行用水和甲苯的萃取。将萃取物经MgSO₄干燥，然后用乙酸乙酯对剩余物进行重结晶，从而以67％的产率获得BH-28-a。(MS[M+H]+＝321)

<28-b>化合物BH-28-b的制备

在将化合物BH-11-a(36g，112mmol)分散在500ml二甲基甲酰胺中之后，向其中缓慢滴加溶解在50ml二甲基甲酰胺中的N-溴代琥珀酰亚胺(19.9g，111mmol)的溶液。在室温下反应2小时之后，向其中滴加1L水。当产生固体时，将固体过滤，然后溶解在乙酸乙酯中，并且将所得溶液放入分液漏斗中，然后用蒸馏水洗涤数次。使所得溶液在乙酸乙酯中重结晶，以获得化合物BH-28-b(37g，产率83％)。(MS[M+H]+＝398)

<28-c>化合物BH-28的制备

在将化合物BH-28-b(37g，93mmol)和二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(19.6g，92mmol)溶解在THF(450ml)中之后，向其中添加Pd(PPh₃)₄(5.3g，4.6mmol)和100ml 2M K₂CO₃水溶液，并使所得溶液回流24小时。将反应溶液冷却，并将有机层用乙酸乙酯萃取，然后经无水硫酸镁干燥。在减压下除去有机溶剂，并且将剩余物使用柱色谱法纯化，以获得化合物BH-28(25g，产率62％)。(MS[M+H]+＝486)

合成例29.BH-29的合成

<29-a>化合物BH-29-a的制备

以与合成例<28-a>中相同的方式由9-(萘-2-基)蒽获得BH-29-a。(产率69％，MS[M+H]+＝321)

<29-b>化合物BH-29-b的制备

以与合成例<28-b>中相同的方式由BH-29-a获得BH-29-b。(产率79％，MS[M+H]+＝398)

<29-b>化合物BH-29的制备

以与合成例<28-c>中相同的方式由BH-29-b和(4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)硼酸获得BH-29。(产率61％，MS[M+H]+＝562)

合成例31.BH-31的合成

<31-a>化合物BH-31-a的制备

在将9-溴蒽(70g，272.2mmol)和(4-(萘-1-基)苯基)硼酸溶解在THF(1400ml)中之后，向其中添加Pd(PPh₃)₄(15.7g，13.6mmol)和300ml 2M K₂CO₃水溶液，并使所得溶液回流8小时。将反应溶液冷却，并将有机层用乙酸乙酯萃取，然后经无水硫酸镁干燥。在减压下除去有机溶剂，并且使用柱色谱法对剩余物进行纯化，以获得化合物BH-31-a(72.5g，产率70％)。MS:[M+H]+＝381

<31-b>化合物BH-31-b的制备

将化合物BH-31-a(50g，131.4mmol)和AlCl₃(8.6g，65.7mmol)放入C₆D₆(1000ml)中，并将所得溶液搅拌2小时。在反应完成之后，向其中添加D₂O(100ml)，将所得溶液搅拌30分钟，然后向其中滴加三甲胺(10ml)。将反应溶液转移至分液漏斗，并进行用水和甲苯的萃取。在将萃取的反应溶液经无水硫酸镁干燥之后，在减压下除去有机溶剂，并且将剩余物使用柱色谱法纯化，以获得化合物BH-31-b(33.1g，产率63％)。MS:[M+H]+＝401

<31-c>化合物BH-31-c的制备

在将化合物31-b(30g，74.9mmol)分散在500ml二甲基甲酰胺中之后，向其中缓慢滴加溶解在50ml二甲基甲酰胺中的N-溴代琥珀酰亚胺(13.4g，74.9mmol)的溶液。在室温下反应2小时之后，向其中滴加1L水。当产生固体时，将固体过滤，然后溶解在乙酸乙酯中，并且将所得溶液放入分液漏斗中，然后用蒸馏水洗涤数次。使溶液在乙酸乙酯中重结晶，以获得化合物BH-31-c(23.3g，产率65％)。MS:[M+H]+＝479

<31-d>化合物BH-31的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-31，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-31-c，并且将4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-1-基硼酸。MS:[M+H]+＝526

合成例32.BH-32的合成

<32-a>化合物BH-32的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-32，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-31-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-2-基硼酸。MS:[M+H]+＝526

合成例33.BH-33的合成

<33-a>化合物BH-33的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-33，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-31-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为B-(1-萘基-2,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。MS:[M+H]+＝533

合成例34.BH-34的合成

<34-a>化合物BH-34的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-34，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-31-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为B-(2-萘基-1,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。MS:[M+H]+＝533

合成例35.BH-35的合成

<35-a>化合物BH-35-a的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-35-a，不同之处在于将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(3-(萘-1-基)苯基)硼酸。MS:[M+H]+＝381

<35-b>化合物BH-35-b的制备

通过以与合成例31-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-35-b，不同之处在于将化合物BH-31-a改变为化合物BH-35-a。MS:[M+H]+＝401

<35-c>化合物BH-35-c的制备

通过以与合成例31-c中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-35-c，不同之处在于将化合物BH-31-b改变为化合物BH-35-b。MS:[M+H]+＝479

<35-d>化合物BH-35的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-35，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-35-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-2-基硼酸。MS:[M+H]+＝526

合成例36.BH-36的合成

<36-a>化合物BH-36的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-36，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-35-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为B-(1-萘基-2,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。MS:[M+H]+＝533

合成例37.BH-37的合成

<37-a>化合物BH-37-a的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-37-a，不同之处在于将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-1-基硼酸。MS:[M+H]+＝305

<37-b>化合物BH-37-b的制备

通过以与合成例31-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-37-b，不同之处在于将化合物BH-31-a改变为化合物BH-37-a。MS:[M+H]+＝321

<37-c>化合物BH-37-c的制备

通过以与合成例31-c中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-37-c，不同之处在于将化合物BH-31-b改变为化合物BH-37-b。MS:[M+H]+＝399

<37-d>化合物BH-37的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-37，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-37-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(4-(萘-2-基)苯基-2,3,5,6-d4)-硼酸。MS:[M+H]+＝526

合成例38.BH-38的合成

<38-a>化合物BH-38-a的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-38-a，不同之处在于将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-2-基硼酸。MS:[M+H]+＝305

<38-b>化合物BH-38-b的制备

通过以与合成例31-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-38-b，不同之处在于将化合物BH-31-a改变为化合物BH-38-a。MS:[M+H]+＝321

<38-c>化合物BH-38-c的制备

通过以与合成例31-c中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-38-c，不同之处在于将化合物BH-31-b改变为化合物BH-38-b。MS:[M+H]+＝399

<38-d>化合物BH-38的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-38，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-37-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(4-(萘-2-基)苯基-2,3,5,6-d4)-硼酸MS:[M+H]+＝526

合成例39.BH-39的合成

<39-a>化合物BH-39-a的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-39-a，不同之处在于将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(4-(萘-2-基)苯基)硼酸。MS:[M+H]+＝381

<39-b>化合物BH-39-b的制备

通过以与合成例31-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-39-b，不同之处在于将化合物BH-31-a改变为化合物BH-8-a。MS:[M+H]+＝401

<39-c>化合物BH-39-c的制备

通过以与合成例31-c中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-39-c，不同之处在于将化合物BH-31-b改变为化合物BH-38-b。MS:[M+H]+＝479

<39-d>化合物BH-39的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-39，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-38-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-1-基硼酸。MS:[M+H]+＝526

合成例40.BH-40的合成

<40-a>化合物BH-40的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-40，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-39-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-2-基硼酸。MS:[M+H]+＝526

合成例41.BH-41的合成

<41-a>化合物BH-41的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-41，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-39-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为B-(1-萘基-2,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。MS:[M+H]+＝533

合成例42.BH-42的合成

<42-a>化合物BH-42的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-42，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-39-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为B-(2-萘基-1,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。MS:[M+H]+＝533

合成例43.BH-43的合成

<43-a>化合物BH-43-a的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-43-a，不同之处在于将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(3-(萘-2-基)苯基)硼酸。MS:[M+H]+＝381

<43-b>化合物BH-43-b的制备

通过以与合成例31-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-43-b，不同之处在于将化合物BH-31-a改变为化合物BH-43-a。MS:[M+H]+＝401

<43-c>化合物BH-43-c的制备

通过以与合成例31-c中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-43-c，不同之处在于将化合物BH-31-b改变为化合物BH-43-b。MS:[M+H]+＝479

<43-d>化合物BH-43的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-43，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-43-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为B-(2-萘基-1,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。MS:[M+H]+＝533

合成例44.BH-44的合成

<44-a>化合物BH-44的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-44，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-43-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为B-(1-萘基-2,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。MS:[M+H]+＝533

合成例45.BH-45的合成

<45-a>化合物BH-45的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-45，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-43-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-2-基硼酸。MS:[M+H]+＝526

合成例46.BH-46的合成

<46-a>化合物BH-46的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-46，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-43-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-1-基硼酸。MS:[M+H]+＝526

合成例47.BH-47的合成

<47-a>化合物BH-47-a的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-47-a，不同之处在于将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-1-基硼酸。MS:[M+H]+＝305

<47-b>化合物BH-47-b的制备

通过以与合成例31-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-47-b，不同之处在于将化合物BH-31-a改变为化合物BH-47-a。MS:[M+H]+＝321

<47-c>化合物BH-47-c的制备

通过以与合成例31-c中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-47-c，不同之处在于将化合物BH-31-b改变为化合物BH-47-b。MS:[M+H]+＝399

<47-d>化合物BH-47的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-47，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-47-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为B-(2-萘基-1,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。MS:[M+H]+＝453

合成例48.BH-48的合成

<48-a>化合物BH-48的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-48，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-38-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为B-[4-(1-萘基)苯基-2,3,5,6-d4]-硼酸。MS:[M+H]+＝526

合成例49.BH-49的合成

<49-a>化合物BH-49的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-49，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-37-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(4-(萘-1-基)苯基-2,3,5,6-d4)-硼酸。MS:[M+H]+＝526

合成例50.BH-50的合成

<50-a>化合物BH-50的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-50，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-37-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(3-(萘-2-基)苯基)-硼酸。MS:[M+H]+＝522

合成例51.BH-51的合成

<51-a>化合物BH-51的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-51，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-38-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(3-(萘-2-基)苯基)-硼酸。MS:[M+H]+＝522

合成例52.BH-52的合成

<52-a>化合物BH-52的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-52，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-37-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-1-基硼酸。MS:[M+H]+＝446

合成例53.BH-53的合成

<53-a>化合物BH-53的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-53，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-37-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-2-基硼酸。MS:[M+H]+＝446

合成例54.BH-54的合成

<54-a>化合物BH-54的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-54，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-37-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(萘-1-基-d7)硼酸。MS:[M+H]+＝453

合成例55.BH-55的合成

<55-a>化合物BH-55的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-55，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-38-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-1-基硼酸。MS:[M+H]+＝456

合成例56.BH-56的合成

<56-a>化合物BH-56的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-56，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-38-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-2-基硼酸。MS:[M+H]+＝456

合成例57.BH-57的合成

<57-a>化合物BH-57-a的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-57-a，不同之处在于将9-溴蒽改变为9-溴蒽-1,2,3,4,5,6,7,8,10-d9，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-1-基硼酸。MS:[M+H]+＝314

<57-b>化合物BH-57-b的制备

通过以与合成例31-c中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-57-b，不同之处在于将化合物BH-31-b改变为化合物BH-57-a。MS:[M+H]+＝392

<57-c>化合物BH-57的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-57，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-57-b，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(4-(萘-2-基)苯基)-硼酸。MS:[M+H]+＝515

合成例58.BH-58的合成

<58-a>化合物BH-58的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-58，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-37-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(3-(萘-1-基)苯基)-硼酸。MS:[M+H]+＝522

合成例59.BH-59的合成

<59-a>化合物BH-59的制备

通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-59，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-38-c，并且将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(3-(萘-1-基)苯基)-硼酸。MS:[M+H]+＝522

合成例60

将包含起始材料S-1(10g)、S-2(20.6g，1.1当量)、Pd(PtBu₃)₂(0.31g，0.02当量)、NaOtBu(8.8g，3当量)和甲苯(300ml)的烧瓶在110℃下加热并搅拌16小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和甲苯将溶液等分，然后在减压下蒸馏出溶剂。将剩余物用硅胶柱色谱法(洗脱剂：甲苯/己烷)纯化以获得化合物S-3(9.7g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在[M+H]+＝781处。

在此，tBu意指叔丁基。

合成例61

在氮气氛下在0℃下将正丁基锂戊烷溶液(8.2ml，2.5M在己烷中，2当量)添加至包含中间体S-3(8g)和甲苯(70ml)的烧瓶中。在滴加完成之后，将所得溶液升温至50℃，并搅拌2小时。将所得溶液冷却至-40℃，向其中添加三溴化硼(1.5ml，1.5当量)，并将所得溶液在升温至室温的同时搅拌4小时。此后，再将溶液冷却至0℃，向其中添加饱和NaHCO₃水溶液和乙酸乙酯，将所得溶液等分，然后在减压下蒸馏出溶剂。利用硅胶柱色谱法(洗脱剂：己烷/甲苯)对所得产物进行纯化以获得化合物A-2(1.2g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在[M+H+]＝711处。

合成例62

使用S-4(20.6g)以与合成例60中制备化合物S-3的方法中相同的方式获得11.8g中间体S-5。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在[M+H]+＝997处。

合成例63

使用S-5(10g)以与合成例61中制备化合物A-2的方法中相同的方式获得1.2g化合物A-5。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在[M+H]+＝927处。

合成例64

使用S-6(10g)和S-1(22.2g)以与合成例60中制备化合物S-3的方法中相同的方式获得11.4g中间体S-7。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在[M+H]+＝757处。

合成例65

将包含中间体S-7(9.5g)、S-8(3.7g，1.05当量)、Pd(PtBu₃)₂(0.13g，0.02当量)、NaOtBu(1.8g，1.5当量)和甲苯(40ml)的烧瓶在110℃下加热并搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和甲苯将溶液等分，然后在减压下蒸馏出溶剂。利用重结晶(乙酸乙酯/己烷)对所得产物进行纯化以获得化合物S-9(10.5g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在[M+H]+＝1001处。

合成例66

使用S-6(10g)和S-10(25.7g)以与合成例60中制备化合物S-3的方法中相同的方式获得12.9g中间体S-11。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在[M+H]+＝853处。

合成例67

使用S-11(11g)和S-12(3.3g)以与合成例65中制备化合物S-9的方法中相同的方式获得10.6g中间体S-13。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在[M+H]+＝1058处。

合成例68

在氮气氛下在0℃下将1.7M叔丁基锂戊烷溶液(21.1ml，4当量)添加至包含中间体S-9(9.0g)和甲苯(60ml)的烧瓶中。在滴加完成之后，将所得溶液升温至70℃并搅拌2小时。将所得溶液冷却至-40℃，向其中添加三溴化硼(1.7ml，2当量)，并将所得溶液在升温至室温的同时搅拌4小时。当反应终止时，通过向其中添加Na₂S₂O₃饱和水溶液和NaHCO₃饱和水溶液将所得产物等分，然后在减压下蒸馏出溶剂。利用重结晶(己烷/甲苯)对所得产物进行纯化以获得化合物A-4(1.4g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在[M+H]+＝975处。

合成例69

以与合成例68中制备化合物A-4的方法中相同的方式使用S-13(9.6g)获得0.9g化合物A-6。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在[M+H]+＝1032处。

合成例70

使用S-2(10g)和S-14(20.6g)以与合成例60中制备化合物S-3的方法中相同的方式获得12.5g中间体S-15。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在[M+H]+＝933处。

使用S-15(11g)以与合成例61中制备化合物A-2的方法中相同的方式获得2.1g化合物A-3。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在[M+H]+＝863处。

合成例71

使用S-2(15g)和S-16(28g)以与合成例60中制备化合物S-3的方法中相同的方式获得14.2g中间体S-17。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在[M+H]+＝724处。

使用S-17(13g)以与合成例61中制备化合物A-2的方法中相同的方式获得1.3g化合物B-2。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在[M+H]+＝654处。

合成例72

使用S-2(10g)和S-18(20.9g)以与合成例60中制备化合物S-3的方法中相同的方式获得10.6g中间体S-19。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在[M+H]+＝792处。

使用S-19(9.6g)以与合成例61中制备化合物A-2的方法中相同的方式获得1.2g化合物B-3。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在[M+H]+＝722处。

合成例73

使用S-2(10g)和S-33(21.5g)以与合成例60中制备化合物S-3的方法中相同的方式获得9.3g中间体S-34。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在[M+H]+＝809处。

使用S-34(8.3g)以与合成例61中制备化合物A-2的方法中相同的方式获得1.3g化合物E-1。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在[M+H]+＝740处。

合成例74

使用S-2(10g)和S-35(21.8g)以与合成例60中制备化合物S-3的方法中相同的方式获得10.7g中间体S-36。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在[M+H]+＝819处。

使用S-36(9.7g)以与合成例61中制备化合物A-2的方法中相同的方式获得1.2g化合物E-2。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在[M+H]+＝749处。

合成例75

将1,3-二溴苯(10g，40mmol)溶解在100ml二乙醚中，并且将所得溶液在氮气条件下冷却至-78℃。接着，向其中缓慢滴加1.6M正-BuLi己烷溶液(26ml，40mmol)，并将所得溶液在-78℃下搅拌2小时。向其中放入二氯二苯基硅烷(5.10g，20mmol)，并且在将所得溶液缓慢升温至室温的同时搅拌10小时。通过向其中放入蒸馏水使反应终止，向其中进一步放入100ml二乙醚用于萃取，然后将萃取物经无水硫酸钠干燥。将所得产物用硅胶柱色谱法(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得中间体SA-1(5.0g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在M/Z＝494处。

合成例76.中间体SB-2的合成

将包含2-氯-5-甲基-N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺(12.4g，40mmol)、中间体SA-1(19.8g，40mmol)、Pd(PtBu₃)₂(0.5g，1.0mmol)、NaOtBu(6.2g，64mmol)和二甲苯(70ml)的烧瓶在130℃下加热并搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯将液体等分，然后在减压下蒸馏出溶剂。用硅胶柱色谱法(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))对所得产物进行纯化以获得中间体SB-2(1.4g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在M/Z＝641处。

合成例77.化合物F-1的合成

在氮气氛下将中间体SB-2(1.0g，1.6mmol)溶解在圆底烧瓶中的叔丁基苯(t-BuPh，160mmL)中。在室温下向该溶液中缓慢滴加1.7M叔丁基锂(1.9ml，3.2mmol)，然后将所得溶液在60℃下搅拌1小时。将溶液冷却至室温，然后向其中缓慢滴加三溴化硼(0.3ml，3.2mmol)，然后将所得溶液在60℃下搅拌4小时。当反应终止时，将产物冷却至室温，然后向其中添加水，进行用甲苯的萃取，然后除去水层。将剩余物用无水硫酸镁处理，然后过滤并在减压下浓缩。将产物分离并用柱色谱法纯化，然后用乙酸乙酯和己烷重结晶，以获得最终化合物F-1(0.21g，22％)。MS:[M+H]+＝615

合成例77.化合物F-2的合成

通过与用于化合物F-1的方法相同的方法制备化合物F-2，不同之处在于使用中间体SB-3代替化合物F-1的合成中的中间体SB-2。(0.34g,产率29％，MS:[M+H]+＝727

合成例78.化合物F-3的合成

通过与用于化合物F-1的方法相同的方法制备化合物F-3，不同之处在于使用中间体SB-4代替化合物F-1的合成中的中间体SB-2。(0.36g，产率28％，MS:[M+H]+＝795)

合成例79.化合物F-4的合成

通过与用于化合物F-1的方法相同的方法制备化合物F-4，不同之处在于使用中间体SB-5代替化合物F-1的合成中的中间体SB-2。(0.36g，产率26％，MS:[M+H]+＝879)

合成例80.化合物F-5的合成

通过与用于化合物F-1的方法相同的方法制备化合物F-5，不同之处在于使用中间体SB-6代替化合物F-1的合成中的中间体SB-2。(0.38g，产率27％，MS:[M+H]+＝879)

合成例81.化合物F-6的合成

通过与用于化合物F-1的方法相同的方法制备化合物F-6，不同之处在于使用中间体SB-7代替化合物F-1的合成中的中间体SB-2。(0.38g，产率28％，MS:[M+H]+＝839)

合成例81.中间体SB-8的合成

将包含2-溴-5-氯-N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺(14.9g，40mmol)、中间体SA-1(19.8g，40mmol)、Pd(PtBu₃)₂(0.5g，1.0mmol)、NaOtBu(6.2g，64mmol)和二甲苯(70ml)的烧瓶在130℃下加热并搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯将液体等分，然后在减压下蒸馏出溶剂。将所得产物用硅胶柱色谱法(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得中间体SB-8(1.4g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在M/Z＝705处。

合成例82.化合物F-7的合成

在氮气氛下将中间体SB-8(4.5g，6.4mmol)溶解在圆底烧瓶中的叔丁基苯(t-BuPh，320mmL)中。在室温下向该溶液中缓慢滴加1.7M叔丁基锂(7.6ml，12.8mmol)，然后将所得溶液在60℃下搅拌1小时。将溶液冷却至室温，然后向其中缓慢滴加三溴化硼(1.2ml，12.8mmol)，然后将所得溶液在60℃下搅拌4小时。当反应终止时，将产物冷却至室温，然后向其中添加水，进行用甲苯的萃取，然后除去水层。将剩余物用无水硫酸镁处理，然后过滤并在减压下浓缩。将产物分离并用柱色谱法纯化，然后用乙酸乙酯和己烷重结晶，以获得0.90g SC-1。

接着，将包含以上获得的SC-1(0.90g)、二苯胺(0.3g，1.5mmol)、Pd(PtBu₃)₂(0.05g，0.1mmol)、NaOtBu(0.62g，6.4mmol)和二甲苯(7ml)的烧瓶在130℃下加热并搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯将液体等分，然后在减压下蒸馏出溶剂。将所得产物用硅胶柱色谱法(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得中间体F-7(0.4g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在M/Z＝768处。

合成例83

通过与用于化合物F-7的方法相同的方法制备化合物F-8，不同之处在于使用中间体SB-9代替化合物F-7的合成中的中间体SB-8。(0.42g，产率7.5％，MS:[M+H]+＝880)。

合成例84.中间体SA-2的合成

通过与用于中间体SA-1的方法相同的方法制备中间体SA-2，不同之处在于使用1,3-二溴-5-甲基苯代替化合物SA-1的合成中的1,3-二溴苯(10g，40mmol)。

合成例85.中间体SB-10的合成

通过与用于中间体SB-8的方法相同的方法制备中间体SB-10，不同之处在于使用中间体SA-2代替中间体SB-8的合成中的中间体SA-1(19.8g，40mmol)。

合成例86.化合物F-9的合成

通过与用于化合物F-1的方法相同的方法制备化合物F-9，不同之处在于使用中间体SB-10代替化合物F-1的合成中的中间体SB-2(1.0g，1.6mmol)。MS:[M+H]+＝643)

合成例87.中间体SA-3的合成

通过与用于中间体SA-1的方法相同的方法制备中间体SA-3，不同之处在于使用1,3-二溴-5-丁基苯代替化合物SA-4的合成中的1,3-二溴苯(10g，40mmol)。

合成例88.化合物F-10的合成

将包含N1-([1,1’-联苯]-4-基)-N3-(4-(叔丁基)苯基)-2-氯苯-1,3-二胺(17.1g，40mmol)、中间体SA-3(21.8g，40mmol)、Pd(PtBu₃)₂(0.5g，1.0mmol)、NaOtBu(6.2g，64mmol)和二甲苯(70ml)的烧瓶在130℃下加热并搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯将液体等分，然后在减压下蒸馏出溶剂。将所得产物用硅胶柱色谱法(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得中间体SB-11(2.0g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在M/Z＝809处。

在氮气氛下将中间体SB-11(1.3g，1.6mmol)溶解在圆底烧瓶中的叔丁基苯(t-BuPh，160mmL)中。在室温下向该溶液中缓慢滴加1.7M叔丁基锂(1.9ml，3.2mmol)，然后将所得溶液在60℃下搅拌1小时。将溶液冷却至室温，然后向其中缓慢滴加三溴化硼(0.3ml，3.2mmol)，然后将所得溶液在60℃下搅拌4小时。当反应终止时，将产物冷却至室温，然后向其中添加水，进行用甲苯的萃取，然后除去水层。将剩余物用无水硫酸镁处理，然后过滤并在减压下浓缩。将产物分离并用柱色谱法纯化，然后用乙酸乙酯和己烷重结晶，以获得最终化合物F-10(0.30g，24％)。MS:[M+H]+＝783

合成例89.中间体SA-4的合成

通过与用于中间体SA-1的方法相同的方法制备中间体SA-4，不同之处在于使用二氯(甲基)(苯基)硅烷代替化合物SA-1的合成中的二氯二苯基硅烷(5.10g，20mmol)。

合成例90.中间体SB-12的合成

将包含2-溴-N1,N3-双(4-(叔丁基)苯基)-5-氯苯-1,3-二胺(19.4g，40mmol)、中间体SA-4(17.3g，40mmol)、Pd(PtBu₃)₂(0.5g，1.0mmol)、NaOtBu(6.2g，64mmol)和二甲苯(70ml)的烧瓶在130℃下加热并搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯将液体等分，然后在减压下蒸馏出溶剂。将所得产物用硅胶柱色谱法(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得中间体SB-12(2.0g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在M/Z＝755处。

合成例91.化合物F-11的合成

在氮气氛下将中间体SB-12(4.8g，6.4mmol)溶解在圆底烧瓶中的叔丁基苯(t-BuPh，320mmL)中。在室温下向该溶液中缓慢滴加1.7M叔丁基锂(7.6ml，12.8mmol)，然后将所得溶液在60℃下搅拌1小时。将溶液冷却至室温，然后向其中缓慢滴加三溴化硼(1.2ml，12.8mmol)，然后将所得溶液在60℃下搅拌4小时。当反应终止时，将产物冷却至室温，然后向其中添加水，进行用甲苯的萃取，然后除去水层。将剩余物用无水硫酸镁处理，然后过滤并在减压下浓缩。将产物分离并用柱色谱法纯化，然后用乙酸乙酯和己烷重结晶，以获得1.0g中间体。

接着，将包含0.98g以上获得的中间体、二苯胺(0.3g，1.5mmol)、Pd(PtBu₃)₂(0.05g，0.1mmol)、NaOtBu(0.62g，6.4mmol)和二甲苯(7ml)的烧瓶在130℃下加热并搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯将液体等分，然后在减压下蒸馏出溶剂。将所得产物用硅胶柱色谱法(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得中间体F-11(0.54g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，确定峰在M/Z＝818处。

<实验例1：器件实施例>

实施例1

将薄薄涂覆有厚度为

的铟锡氧化物(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用利用Millipore Co.所制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，通过使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤，并将所得产物干燥，然后输送至等离子体洗涤器。此外，通过使用氧等离子体将基底清洁5分钟，然后输送至真空沉积器。

在如所述准备的ITO透明电极上热真空沉积以下HI-A和LG-101分别至

和

的厚度，从而形成空穴注入层。在空穴注入层上真空沉积以下HT-A至

的厚度，从而形成空穴传输层。在空穴传输层上真空沉积以下HT-B至

的厚度，从而形成电子阻挡层。

随后，在电子阻挡层上，以基于发光层的总重量的3重量％真空沉积作为蓝色发光掺杂剂的以下化合物A-2，并且将作为主体的以下BH-1真空沉积至

的厚度，从而形成发光层。

接着，在发光层上真空沉积以下化合物ET-A至

的厚度作为第一电子传输层，并且随后，以1:1的重量比真空沉积以下ET-B和LiQ，从而形成厚度为

的第二电子传输层。在第二电子传输层上真空沉积LiQ至

的厚度，从而形成电子注入层。在电子注入层上将铝和银以10:1的重量比沉积至

的厚度，并且在其上沉积铝至

的厚度，从而形成负电极。

在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在

/秒至

/秒，将负电极的铝的沉积速率保持在

/秒，并且将沉积期间的真空度保持在1×10^-7托至5×10^-8托，从而制造有机发光器件。

实施例2至75

以与实施例1中相同的方式各自制造实施例2至78的有机发光器件，不同之处在于在实施例1中，使用以下表1中所述的化合物代替化合物A-2作为发光层的掺杂剂，并且使用以下表1中所述的化合物代替BH-1作为主体材料。

比较例1至4

以与实施例1中相同的方式各自制造比较例1至4的有机发光器件，不同之处在于在实施例1中，使用以下表1中所述的化合物代替化合物A-2作为发光层的掺杂剂，并且使用以下表1中所述的化合物代替BH-1作为主体材料。

测量在向实施例1至75和比较例1至4中的有机发光器件施加10mA/cm²的电流密度时的电压和效率(cd/A/y)以及在向器件施加20mA/cm²的电流密度时的使用寿命(T₉₅)，并且结果示于下表1中。在这种情况下，对于LT₉₅，在20mA/cm²的电流密度下的初始亮度被设定为100％时亮度降低至95％所花费的时间表示为基于比较例2的比率。

[表1]

实施例76至78和比较例5

以与实施例1中相同的方式各自制造实施例76至78和比较例5的有机发光器件，不同之处在于在实施例1中，使用下表2中描述的化合物代替化合物BD-1作为发光层的掺杂剂，并且使用下表2中描述的化合物代替BH-1作为主体材料。

发光层的第一主体与第二主体的重量比为50:50。

测量在向实施例79至实施例83以及比较例4和5中的有机发光器件施加10mA/cm²的电流密度时的电压和效率(cd/A/y)以及在向器件施加20mA/cm²的电流密度时的使用寿命(T₉₅)，并且结果示于下表2中。在这种情况下，对于LT₉₅，在20mA/cm²的电流密度下的初始亮度被设定为100％时亮度降低至95％所花费的时间表示为基于比较例1的比率。

[表2]

转换效率(cd/A/y)考虑了材料的电流效率(cd/A)相对于色纯度(CIEy)，是以高亮度和高色域为目标的小型和大型有机发光器件的效率的重要参考值。

如表1和表2中的器件结果可以看出的，当通过将根据本说明书的一个示例性实施方案的由[式1-1]至[式1-3]中任一者表示的主体材料和由[式2]表示的掺杂剂材料组合来构建有机发光器件时，有机发光器件在器件的转换效率和使用寿命性能二者方面均比未通过组合构建的其他器件更好。

根据实施例37、39、41和57可以确定，氘取代率越高，则器件的使用寿命越长，根据实施例16和17可以看出，当骨架相同并且氘取代率相近时，氘与蒽相连接的情况下的使用寿命增加。