CN113841264A - 有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供了包括发光层的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书涉及有机发光器件。
本申请要求于2019年11月29日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0157398号、第10-2019-0157386号和第10-2019-0157427号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层的结构。在此，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机材料层在许多情况下具有由不同材料构成的多层结构，例如可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这样的有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入到有机材料层中，电子从负电极注入到有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于前述有机发光器件的新材料。
[引用列表](专利文献1)韩国专利申请特许公开第10-2015-0011347号
发明内容
技术问题
本说明书提供了有机发光器件。
技术方案
本说明书提供了有机发光器件，其包括：正电极；负电极；和设置在正电极与负电极之间的包括发光层的有机材料层，
其中发光层包含由以下式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一者或更多者和由以下式2表示的化合物。
在式1-1至1-3和式2中，
L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
D为氘，n11、n21和n31各自为0至6的整数，n12、n13、n22、n32和n33各自为0至7的整数，以及n23为0至5的整数，
Ar11、Ar21和Ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，
Ar12、Ar13、Ar23、Ar24、Ar31和Ar32彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
m11和m21为0至4的整数，m22为0至5的整数，并且当m11、m21和m22各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
式1-1至1-3各自具有至少一个或更多个氘，
Y2为C或Si，
A21至A24、R1至R4、Z1和Z2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；或者经取代或未经取代的胺基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环，
p2为0或1，以及
r1为0至4的整数，r2和r3为0至3的整数，并且当r1、r2和r3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
有益效果
本说明书中描述的有机发光器件通过在发光层中包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一者或更多者和由式2表示的化合物而具有低驱动电压并且具有优异的效率特性和优异的使用寿命。
附图说明
图1和图2示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件。
[附图标记说明]
1：基底
2：正电极
3：发光层
4：负电极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子传输层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物和由式2表示的化合物的发光层。具体地，分别包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物和由式2表示的化合物作为主体和掺杂剂。
由式2表示的化合物由于窄的半峰全宽而具有优异的发光特性，但其使用寿命性能略微不足。
由于式1-1至1-3的结构具有良好的空穴和电子的移动和注入，因此驱动电压稳定，使得由式1-1至1-3表示的化合物当用作有机发光器件的发光层的主体时具有低电压和高效率特性。
此外，式1-1至1-3包含氘。当式1-1至1-3的化合物包含氘时，器件的使用寿命得到改善。具体地，当氢被氘替代时，化合物的化学特性几乎不变。然而，由于氘的原子量是氢的原子量的两倍，因此氘化化合物的物理特性可以改变。作为一个实例，取代有氘的化合物具有较低水平的振动能。量子计算表明，化合物的振动能根据氘取代率发生改变，但是对于每一个数量的氘取代，恒定降低约2kcal/mol的振动能。因此，取代有氘的化合物可以防止由因分子间振动引起的碰撞或分子间范德华力减小导致的量子效率的降低。此外，通过比C-H键更强的C-D键可以提高化合物的稳定性。
本发明的有机发光器件可以同时包含由式1-1至1-3表示的化合物和由式2表示的化合物，从而在保持式2的化合物的优异发光特性的同时改善使用寿命问题。
包含氘的式1-1至1-3的化合物可以通过公知的氘化反应来制备。根据本说明书的一个示例性实施方案，由式1-1至1-3表示的化合物可以使用氘化化合物作为前体来形成，或者也可以使用氘化溶剂在酸催化剂的存在下经由氢-氘交换反应将氘引入到化合物中。
在本说明书中，经氘取代N％意指相应结构中可用的氢中的N％被氘取代。例如，二苯并呋喃经氘取代25％意指二苯并呋喃的八个氢中的两个氢被氘取代。
在本说明书中，氘化程度可以通过公知方法例如核磁共振波谱法(1H NMR)或GC/MS来确定。
在本说明书的式1-1至1-3和式2中，即使未指定取代的取代基，取代也包括经氘取代。
在本说明书中，*或
意指稠合或连接的部分。
在本说明书中，Cn意指n个碳原子。
在本说明书中，“Cn-Cm”意指“n至m个碳原子”。
下面将描述本说明书中的取代基的实例，但不限于此。
术语“取代”意指化合物的与碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个氢原子被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基(-CN)；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；芳基；和杂环基，经所例示取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本发明的一个示例性实施方案中，“经取代或未经取代的”意指经选自由以下组成的组中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基(-CN)；甲硅烷基；C1-C20烷基；C3-C60环烷基；C6-C60芳基；和C2-C60杂环基，经选自以上组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
在本发明的一个示例性实施方案中，“经取代或未经取代的”意指经选自由以下组成的组中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基(-CN)；甲硅烷基；C1-C10烷基；C3-C30环烷基；C6-C30芳基；和C2-C30杂环基，经选自以上组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
在本发明的一个示例性实施方案中，“经取代或未经取代的”意指经选自由以下组成的组中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基(-CN)；甲硅烷基；C1-C6烷基；C3-C20环烷基；C6-C20芳基；和C2-C20杂环基，经选自以上组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
在本说明书中，两个或更多个取代基相连接的事实表示任一取代基的氢变为另外的取代基。例如，异丙基和苯基可以彼此连接以成为取代基
在本说明书中，三个取代基彼此相连接的情况不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)彼此顺序连接的情况，而且包括(取代基2)和(取代基3)与(取代基1)相连接的情况。例如，两个苯基和一个异丙基可以彼此连接以成为取代基
这同样也适用于四个或更多个取代基彼此相连接的情况。
在本说明书中，“经A或B取代”不仅包括单独经A或单独经B取代的情况，而且包括经A和B取代的情况。
在本说明书中，烷基可以是直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。具体地，碳原子数更优选为1至10；或1至6。其具体实例包括：甲基；乙基；丙基；正丙基；异丙基；丁基；正丁基；异丁基；叔丁基；仲丁基；1-甲基丁基；2-甲基丁基；1-乙基丁基；戊基；正戊基；异戊基；新戊基；叔戊基；己基；正己基；1-甲基戊基；2-甲基戊基；4-甲基戊基；3,3-二甲基丁基；2-乙基丁基；庚基；正庚基；1-甲基己基；环戊基甲基；环己基甲基；辛基；正辛基；叔辛基；1-甲基庚基；2-乙基己基；2-丙基戊基；正壬基；2,2-二甲基庚基；1-乙基丙基；叔戊基(1,1-二甲基丙基)；异己基；2-甲基戊基；4-甲基己基；5-甲基己基；等等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基是其中烷基与氧原子连接的基团，烷基硫基是其中烷基与硫原子连接的基团，并且上述关于烷基的描述可以应用于烷氧基和烷基硫基的烷基。
在本说明书中，烯基可以是直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30；2至20；2至10；或2至5。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。环烷基不仅包括单环基团，而且包括双环基团例如桥头、稠环和螺环。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，但不限于此。
在本说明书中，环烯烃是具有存在于烃环中的双键的环基，但不是芳族的，并且其碳原子数没有特别限制，但可以为3至60，并且根据一个示例性实施方案，可以为3至30。环烯烃不仅包括单环基团，而且包括双环基团例如桥头、稠环和螺环。环烯烃的实例包括环丙烯、环丁烯、环戊烯、环己烯等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以由式-SiY11Y12Y13表示，并且Y11、Y12和Y13可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2；烷基胺基；烷基芳基胺基；芳基胺基；芳基杂芳基胺基；烷基杂芳基胺基；和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。在芳基胺基的情况下，其碳原子数为6至60。根据另一个示例性实施方案，芳基胺基的碳原子数为6至40。胺基的具体实例包括甲基胺基；二甲基胺基；乙基胺基；二乙基胺基；苯基胺基；萘基胺基；联苯基胺基；蒽基胺基；9-甲基蒽基胺基；二苯基胺基；N-苯基萘基胺基；二甲苯基胺基；N-苯基甲苯基胺基；三苯基胺基；N-苯基联苯基胺基；N-苯基萘基胺基；N-联苯基萘基胺基；N-萘基芴基胺基；N-苯基菲基胺基；N-联苯基菲基胺基；N-苯基芴基胺基；N-苯基三联苯基胺基；N-菲基芴基胺基；N-联苯基芴基胺基；N-(4-(叔丁基)苯基)-N-苯基胺基；N,N-双(4-(叔丁基)苯基)胺基；N,N-双(3-(叔丁基)苯基)胺基；等等，但不限于此。
在本说明书中，烷基胺基意指其中胺基的N经烷基取代的胺基，并且包括二烷基胺基、烷基芳基胺基和烷基杂芳基胺基。
在本说明书中，芳基胺基意指其中胺基的N经芳基取代的胺基，并且包括二芳基胺基、芳基杂芳基胺基和烷基芳基胺基。
在本说明书中，杂芳基胺基意指其中胺基的N经杂芳基取代的胺基，并且包括二杂芳基胺基、芳基杂芳基胺基和烷基杂芳基胺基。
在本说明书中，烷基芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和芳基取代的胺基。
在本说明书中，芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N经芳基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。作为芳基的单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三亚苯基、
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基的9号碳原子(C)可以经烷基、芳基等取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构例如环戊烷或芴。
在本说明书中，经取代的芳基也可以包括脂族环与芳基稠合的形式。例如，经取代的芳基中包括具有以下结构的四氢萘基、二氢茚基和二氢蒽基。在以下结构中，苯环的碳中的一者可以连接至另外的位置。
在本说明书中，稠合烃环基意指芳族烃环和脂族烃环的稠环基，并且为芳族烃环和脂族烃环稠合的形式。芳族烃环和脂族烃环的稠环基的实例包括四氢萘基、二氢茚基和二氢蒽基，但不限于此。
在本说明书中，烷基芳基意指经烷基取代的芳基，并且还可以连接除烷基之外的取代基。
在本说明书中，芳基烷基意指经芳基取代的烷基，并且还可以连接除烷基之外的取代基。
在本说明书中，芳氧基是其中芳基与氧原子连接的基团，芳基硫基是其中芳基与硫原子连接的基团，并且上述关于芳基的描述可以应用于芳氧基和芳基硫基的芳基。芳氧基的芳基与上述芳基的实例相同。具体地，芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，但实例不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含N、O、P、S、Si、和Se中的一者或更多者作为杂原子的环状基团，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。根据一个示例性实施方案，杂环基的碳原子数为2至30。根据一个示例性实施方案，杂环基的碳原子数为2至20。杂环基的实例包括吡啶基；喹啉基；噻吩基；二苯并噻吩基；呋喃基；二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；咔唑基；苯并咔唑基；萘并苯并噻吩基；二苯并噻咯基；萘并苯并噻咯基；六氢咔唑基；二氢吖啶基；二氢二苯并氮杂硅烷基；吩
嗪基；吩噻嗪基；二氢二苯并氮杂硅烷基；螺(二苯并噻咯-二苯并氮杂硅烷)基；螺(吖啶-芴)基；等等，但不限于此。
在本说明书中，上述关于杂环基的描述可以应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基是芳族的。
在本说明书中，芳族烃环意指其中π电子完全共轭且为平面的烃环，并且关于芳基的描述可以应用于芳族烃环，不同之处在于芳族烃环是二价的。芳族烃环的碳原子数可以为6至60；6至30；6至20；或6至10。
在本说明书中，脂族烃环具有环状键合结构，并且意指非芳族环。脂族烃环的实例包括环烷基或环烯烃，并且上述关于环烷基或环烯基的描述可以应用于脂族烃环，不同之处在于脂族烃环是二价的。脂族烃环的碳原子数可以为3至60；3至30；3至20；3至10；5至50；5至30；5至20；5至10；或5至6。此外，经取代的脂族烃环也包括其中稠合有芳族环的脂族烃环。
在本说明书中，芳族烃环和脂族烃环的稠环意指芳族烃环和脂族烃环形成稠环。芳族环和脂族环的稠环的实例包括1,2,3,4-四氢萘基、2,3-二氢-1H-茚基等，但不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指取代与相应取代基所取代的原子直接连接的原子的取代基、在空间上最接近相应取代基的取代基、或取代相应取代基所取代的原子的另外的取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基和脂族环中对同一碳进行取代的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。此外，连接至脂族环中的两个连续碳的取代基(总共四个)可以被解释为“相邻”基团。
在本说明书中，取代基中的“相邻基团彼此键合以形成环”意指取代基与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，“通过使相邻基团键合形成的五元环或六元环”意指包含参与成环的取代基的环为五元或六元的。可以包括稠合至包含参与成环的取代基的环的另外的环。
在本说明书中，当芳族烃环或芳基的取代基与相邻取代基键合以形成脂族烃环时，即使未指定双键，脂族烃环也包含芳族烃环或芳基的两个π电子(碳-碳双键)。
在本说明书中，上述关于芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。
在本说明书中，上述关于环烷基的描述可以应用于亚环烷基，不同之处在于亚环烷基是二价的。
在下文中，将描述以下式1-1至1-3。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-1至1-3各自包含至少一个或更多个氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar11、Ar21和Ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar11、Ar21和Ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-C30芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar11、Ar21和Ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经氘或C1-C10烷基取代的C6-C20芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar11、Ar21和Ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经氘或C1-C6烷基取代的C6-C13芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar11、Ar21和Ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的C6-C10芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar11、Ar21和Ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的萘基；或者未经取代或者经氘或甲基取代的芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar11、Ar21和Ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的1-萘基；或者未经取代或经氘取代的2-萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar11为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；或者未经取代或经氘取代的萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar11为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的1-萘基；或者未经取代或经氘取代的2-萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar21和Ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的萘基；或者未经取代或者经氘或甲基取代的芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar21和Ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的1-萘基；或者未经取代或经氘取代的2-萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar12和Ar13中的一者为氢或氘，另一者为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar12和Ar13中的一者为氢或氘，另一者为经取代或未经取代的C6-C30芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar12和Ar13中的一者为氢或氘，另一者为未经取代或经氘取代的C6-C20芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar12和Ar13中的一者为氢或氘，另一者为未经取代或经氘取代的C6-C10芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar12和Ar13中的一者为氢或氘，另一者为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；或者未经取代或经氘取代的萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar12和Ar13各自为氢或氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar23和Ar24中的一者为氢或氘，另一者为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar23和Ar24中的一者为氢或氘，另一者为经取代或未经取代的C6-C30芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar23和Ar24中的一者为氢或氘，另一者为未经取代或者经氘或C1-C10烷基取代的C6-C20芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar23和Ar24中的一者为氢或氘，另一者为未经取代或者经氘或C1-C6烷基取代的C6-C13芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar23和Ar24中的一者为氢或氘，另一者为未经取代或经氘取代的C6-C10芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar23和Ar24中的一者为氢或氘，另一者为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的萘基；或者未经取代或者经氘或甲基取代的芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar23和Ar24各自为氢或氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar31和Ar32中的一者为氢或氘，另一者为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar31和Ar32中的一者为氢或氘，另一者为经取代或未经取代的C6-C30芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar31和Ar32中的一者为氢或氘，另一者为未经取代或经氘取代的C6-C20芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar31和Ar32中的一者为氢或氘，另一者为未经取代或经氘取代的C6-C10芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar31和Ar32中的一者为氢或氘，另一者为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；或者未经取代或经氘取代的萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar31和Ar32各自为氢或氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者未经取代或经氘取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者未经取代或经氘取代的具有6至10个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代或经氘取代的亚苯基；或者未经取代或经氘取代的亚萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键或选自以下结构中的任一者。
在这些结构中，D意指氘，k1为0至4的整数，以及k2为0至6的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，k1为1至4的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，k2为1至6的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，k1为1或更大。在另一个示例性实施方案中，k1为2或更大。在又一个示例性实施方案中，k1为3或更大。在再一个示例性实施方案中，k1为4。
在本说明书的一个示例性实施方案中，k2为1或更大。在另一个示例性实施方案中，k2为2或更大。在又一个示例性实施方案中，k2为3或更大。在再一个示例性实施方案中，k2为4或更大。在再一个示例性实施方案中，k2为5或更大。在再一个示例性实施方案中，k2为6。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m11为0。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m11为1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m21为1或更大。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m21为1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m22为0。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m22为1或更大。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m22为1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m11+n12为0至7的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m21+n22为0至7的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m22+n23为0至7的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n11为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n11为2或更大。在又一个示例性实施方案中，n11为3或更大。在再一个示例性实施方案中，n11为4或更大。在再一个示例性实施方案中，n11为5或更大。在再一个示例性实施方案中，n11为6。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n12为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n12为2或更大。在又一个示例性实施方案中，n12为3或更大。在再一个示例性实施方案中，n12为4或更大。在再一个示例性实施方案中，n12为5或更大。在再一个示例性实施方案中，n12为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n12为7。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n13为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n13为2或更大。在又一个示例性实施方案中，n13为3或更大。在再一个示例性实施方案中，n13为4或更大。在再一个示例性实施方案中，n13为5或更大。在再一个示例性实施方案中，n13为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n13为7。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为4或更大。在又一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为8或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为10或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为12或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为14或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为16或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为18或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为20。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为19或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为17或更小。在又一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为15或更小。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为13或更小。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为11或更小。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为9或更小。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为7或更小。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13为5或更小。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为4或更大。在又一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为8或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为10或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为12或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为14或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为16或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为18或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为20或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为22或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为24。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为23或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为21或更小。在又一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为19或更小。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为17或更小。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为15或更小。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为13或更小。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为11或更小。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为9或更小。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为7或更小。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k1为5或更小。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为4或更大。在又一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为8或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为10或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为12或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为14或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为16或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为18或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为20或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为22或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为24或更大。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为26。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为25或更小。在另一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为23或更小。在又一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为21或更小。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为19或更小。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为17或更小。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为15或更小。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为13或更小。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为11或更小。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为9或更小。在再一个示例性实施方案中，n11+n12+n13+k2为7或更小。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n21为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n21为2或更大。在又一个示例性实施方案中，n21为3或更大。在再一个示例性实施方案中，n21为4或更大。在再一个示例性实施方案中，n21为5或更大。在再一个示例性实施方案中，n21为6。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n22为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n22为2或更大。在又一个示例性实施方案中，n22为3或更大。在再一个示例性实施方案中，n22为4或更大。在再一个示例性实施方案中，n22为5或更大。在再一个示例性实施方案中，n22为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n22为7。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n23为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n23为2或更大。在又一个示例性实施方案中，n23为3或更大。在再一个示例性实施方案中，n23为4或更大。在再一个示例性实施方案中，n23为5。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为4或更大。在又一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为8或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为10或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为12或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为14或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为16或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为18。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为17或更小。
在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为15或更小。在又一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为13或更小。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为11或更小。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为9或更小。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为7或更小。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23为5或更小。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为4或更大。在又一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为8或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为10或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为12或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为14或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为16或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为18或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为20或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为22。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为21或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为19或更小。在又一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为17或更小。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为15或更小。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为13或更小。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为11或更小。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为9或更小。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为7或更小。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k1为5或更小。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为4或更大。在又一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为8或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为10或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为12或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为14或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为16或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为18或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为20或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为22或更大。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为24。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为23或更小。在另一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为21或更小。在又一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为19或更小。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为17或更小。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为15或更小。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为13或更小。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为11或更小。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为9或更小。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为7或更小。在再一个示例性实施方案中，n21+n22+n23+k2为5或更小。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n31为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n31为2或更大。在又一个示例性实施方案中，n31为3或更大。在再一个示例性实施方案中，n31为4或更大。在再一个示例性实施方案中，n31为5或更大。在再一个示例性实施方案中，n31为6。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n32为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n32为2或更大。在又一个示例性实施方案中，n32为3或更大。在再一个示例性实施方案中，n32为4或更大。在再一个示例性实施方案中，n32为5或更大。在再一个示例性实施方案中，n32为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n32为7。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n33为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n33为2或更大。在又一个示例性实施方案中，n33为3或更大。在再一个示例性实施方案中，n33为4或更大。在再一个示例性实施方案中，n33为5或更大。在再一个示例性实施方案中，n33为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n33为7。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为4或更大。在又一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为8或更大。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为10或更大。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为12或更大。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为14或更大。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为16或更大。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为18或更大。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为20。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为19或更小。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为17或更小。在又一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为15或更小。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为13或更小。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为11或更小。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为9或更小。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为7或更小。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33为5或更小。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为4或更大。在又一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为8或更大。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为10或更大。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为12或更大。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为14或更大。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为16或更大。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为18或更大。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为20或更大。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为22或更大。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为24。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为23或更小。在另一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为21或更小。在又一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为19或更小。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为17或更小。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为15或更小。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为13或更小。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为11或更小。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为9或更小。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为7或更小。在再一个示例性实施方案中，n31+n32+n33+k1为5或更小。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-1至1-3经氘取代30％或更多。在另一个示例性实施方案中，式1-1至1-3经氘取代40％或更多。在又一个示例性实施方案中，式1-1至1-3经氘取代60％或更多。在再一个示例性实施方案中，式1-1至1-3经氘取代80％或更多。在再一个示例性实施方案中，式1-1至1-3经氘取代100％。
在式1-1至1-3中，氘取代率越高，器件的长使用寿命特性越显著。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n11为6，以及Ar12和Ar13为氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n21为6，以及Ar23和Ar24为氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n31为6，以及Ar31和Ar32为氘。
当氘连接至蒽时，与氘连接至其他取代基的情况相比，器件的长使用寿命效果得到增强。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-1至1-3包含至少一个氢。即，式1-1至1-3被氘化至小于100％。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-1为选自以下式101至104中的任一者。
[式101]
[式102]
[式103]
[式104]
在式101至104中，Ar11至Ar13、D、n11至n13、m11和L1的限定与式1-1中限定的那些相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-2为选自以下式111至114中的任一者。
[式111]
[式112]
[式113]
[式114]
在式111至114中，D、n21至n23、Ar21至Ar24、m21、m22和L2的限定与式1-2中限定的那些相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-3为选自以下式121至124中的任一者。
[式121]
[式122]
[式123]
[式124]
在式121至124中，Ar31、Ar32、D、n31至n33、Ar31、Ar32和L3的限定与式1-3中限定的那些相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-1和1-2由式101、102、111或112表示。当如式101、102、111或112中二苯并呋喃经由二苯并呋喃的1号碳或2号碳连接至蒽时，器件的驱动电压低，这有利于构造高度有效的器件。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由式1-1表示的化合物为选自以下化合物中的任一者。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由式1-2表示的化合物为选自以下化合物中的任一者。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由式1-3表示的化合物为选自以下化合物中的任一者。
在下文中，将描述式2。
本说明书提供了由以下式2表示的化合物。
[式2]
在式2中，
A21至A24、R1至R4、Z1和Z2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；或者经取代或未经取代的胺基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环，
p2为0或1，以及
r1为0至4的整数，r2和r3为0至3的整数，并且当r1、r2和r3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式2包含至少一个氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当r1为2或更大时，复数个R1彼此相同或不同。在另一个示例性实施方案中，当r2为2或更大时，复数个R2彼此相同或不同。在又一个示例性实施方案中，当r3为2或更大时，复数个R3彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式2由以下式202或203表示。
[式202]
[式203]
在式202和203中，
R1至R3和r1至r3的限定与式2中限定的那些相同，
Y2至Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为C或Si，
A21至A32、R6和Z1至Z6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；或者经取代或未经取代的胺基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环，
p2至p4各自为0或1，
r6为0至5的整数，以及
r1’为0至3的整数，r2’为0至3的整数，并且当r6、r1’和r2’各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式202由以下式202-1或202-2表示。
[式202-1]
[式202-2]
在式202-1和202-2中，R1至R3、R6、Y2、Z1、Z2、A21至A24、r1至r3和r6的限定与式202中限定的那些相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式203由以下式203-1至203-3中的一者表示。
[式203-1]
[式203-2]
[式203-3]
在式203-1至203-3中，R1至R3、Y3、Y4、Z3至Z6、A25至A32、r1’、r2和r3的限定与式203中限定的那些相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R4为苯基，并且未经取代或经以下要描述的R6取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R4为芳族烃环或脂族烃环，并且与相邻的R1键合以形成五元或六元环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；或者经取代或未经取代的胺基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的C1-C10烷基；经取代或未经取代的C3-C30环烷基；经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的C6-C60芳基甲硅烷基；经取代或未经取代的C6-C30芳基；经取代或未经取代的C2-C30杂环基；经取代或未经取代的C6-C60芳基胺基；或者经取代或未经取代的杂芳基胺基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的C2-C30环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；未经取代或者经选自由氘、C1-C10烷基和C6-C30芳基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自以上组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的C1-C10烷基；C3-C30环烷基；C1-C30烷基甲硅烷基；C6-C60芳基甲硅烷基；未经取代或者经选自由氘、卤素基团、氰基、C1-C10烷基、甲硅烷基、C6-C30芳基和C9-C30稠环基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自以上组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的C6-C30芳基；未经取代或者经选自由氘和C1-C10烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自以上组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的C9-C30稠合烃环基；未经取代或者经选自由氘、卤素基团、氰基、C1-C10烷基、甲硅烷基和C6-C30芳基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自以上组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的C2-C30杂环基；或者未经取代或者经选自由氘、卤素基团、氰基、C1-C10烷基、甲硅烷基、C6-C30芳基和C9-C30稠合烃环基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自以上组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的胺基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或者经选自由氘、C1-C10烷基、甲硅烷基和C6-C30芳基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自以上组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的C2-C30环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；未经取代或者经氘或C6-C30芳基取代的烷基；C3-C30环烷基；C1-C30烷基甲硅烷基；C6-C60芳基甲硅烷基；未经取代或者经氘、卤素基团、氰基、C1-C10烷基、取代有氘的C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C9-C30稠合烃环基、取代有C1-C10烷基的C9-C30稠合烃环基、或C1-C30烷基甲硅烷基取代的C6-C30芳基；未经取代或者经氘、C1-C10烷基、取代有氘的C1-C10烷基、C6-C30芳基、取代有氘的C6-C30芳基、或C1-C30烷基甲硅烷基取代的C2-C30杂环基；或者未经取代或者经氘、C1-C10烷基、取代有氘的C1-C10烷基、C1-C30烷基甲硅烷基、或C6-C60芳基甲硅烷基取代的并且未稠合或与C5-C30脂族烃环稠合的C6-C60芳基胺基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或者经氘、C1-C10烷基、取代有氘的C1-C10烷基、C6-C30芳基、或取代有氘的C6-C30芳基、或C1-C30烷基甲硅烷基取代的C2-C30环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氟基；氰基；未经取代或经氘取代的甲基；乙基；异丙基；未经取代或经氘取代的叔丁基；经苯基和氘取代的异丙基；环己基；金刚烷基；三甲基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；未经取代或者经氘、氟基、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、CD3、C(CD3)3、CF3、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、四甲基四氢萘基、二甲基二氢茚基或四甲基二氢茚基取代的苯基；未经取代或者经氘、氟基、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、CD3、CF3、C(CD3)3、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、四甲基四氢萘基、二甲基二氢茚基或四甲基二氢茚基取代的联苯基；萘基；未经取代或者经甲基或苯基取代的芴基；未经取代或者经甲基或苯基取代的苯并芴基；未经取代或经甲基取代的氢化萘基；未经取代或经甲基取代的二氢茚基；未经取代或者经氘、甲基、异丙基、叔丁基、CD3、C(CD3)3、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或苯基取代的并且未稠合或者与环戊烯环或环己烯环稠合的二苯基胺基；未经取代或者经甲基、叔丁基或苯基取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；未经取代或者经甲基、叔丁基或苯基取代的二苯并噻吩基；萘并苯并噻吩基；未经取代或者经甲基或苯基取代的二苯并噻咯基；未经取代或者经甲基或苯基取代的萘并苯并噻咯基；或者由以下式2-A-1至2-A-6中的一者表示的基团。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R6与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族烃环；经取代或未经取代的芳族杂环；或者经取代或未经取代的脂族杂环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1与相邻的R1键合以形成经取代或未经取代的环。在另一个示例性实施方案中，R2与相邻的R2键合以形成经取代或未经取代的环。在又一个示例性实施方案中，R3与相邻的R3键合以形成经取代或未经取代的环。在再一个示例性实施方案中，R6与相邻的R6键合以形成经取代或未经取代的环。
“通过使两个相邻的R1、两个相邻的R2、两个相邻的R3、或两个相邻的R6彼此键合而形成的脂族烃环”可以成为C5-C20脂族烃环。具体地，脂肪烃环可以为环己烯环；环戊烯环；双环[2.2.1]庚烯环；或双环[2.2.2]辛烯环，并且所述环未经取代或经甲基取代。
此外，“通过使两个相邻的R1、两个相邻的R2、两个相邻的R3、或两个相邻的R6彼此键合而形成的芳族烃环”可以成为C6-C20芳族烃环。具体地，芳族烃环可以为茚环；或螺[茚-芴]环，并且所述环未经取代或者经甲基、异丙基、叔丁基或苯基取代。
此外，“通过使两个相邻的R1、两个相邻的R2、两个相邻的R3、或两个相邻的R6彼此键合而形成的芳族杂环”可以为包含O、S、Si和N中的一者或更多者的C5-C20芳族杂环。具体地，芳族杂环可以为呋喃环；二氢呋喃环；苯并呋喃环；萘并呋喃环；噻吩环；二氢噻吩环；苯并噻吩环；萘并呋喃环；吲哚环；苯并吲哚环；噻咯环；苯并噻咯环；或萘并噻咯环，并且所述环未经取代或者经甲基、异丙基、叔丁基或苯基取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，两个相邻的R1、两个相邻的R2、两个相邻的R3、或两个相邻的R6彼此键合以形成以下要描述的Cy1至Cy3中的一种环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R6在为除氢之外的取代基的同时连接至相对于氮(N)的邻位。具体地，在下式中，除氢之外的取代基(R6的卤素基团、氰基、烷基、烷氧基、烷基硫基、芳基、芳氧基、芳基硫基、杂环基、环烷基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳基烷基、烷基胺基、芳基胺基、杂芳基胺基等)连接至由虚线表示的位置中的一者或两者。在这种情况下，在相对于氮(N)的间位或对位可以进一步连接取代基或者可以形成环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，通过使两个相邻的R1、两个相邻的R2、两个相邻的R3、或两个相邻的R6彼此键合而形成的环为以下环Cy1至Cy3中的一者。
在Cy1至Cy3中，
*为R1至R3、R6和R7中参与环的形成的碳，
Y10为O；S；Si(Ra3)(Ra4)；或N(Ra5)，
Y11为O；S；Si(Ra3)(Ra4)；C(Ra3)(Ra4)；或N(Ra5)，
R41至R43和Ra3至Ra5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环，
p6为1至3的整数，以及
r41为0至10的整数，r42为0至4的整数，r43为0至2的整数，并且当r41至r43各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当r41为2或更大时，复数个R41彼此相同或不同。在另一个示例性实施方案中，当r42为2或更大时，复数个R42彼此相同或不同。在又一个示例性实施方案中，当r43为2或更大时，复数个R43彼此相同或不同。
在所述结构中，*为取代基与式2稠合的位置。
在本说明书的一个示例性实施方案中，p6为1或2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R41至R43和Ra3至Ra5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-C10烷基；经取代或未经取代的C6-C30芳基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R41至R43和Ra3至Ra5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的C1-C6烷基；或者未经取代或者经氘或C1-C6烷基取代的C6-C20芳基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或者经氘、C1-C6烷基或C6-C20芳基取代的C5-C20烃环；或者未经取代或者经氘、C1-C6烷基或C6-C20芳基取代的C2-C20杂环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R41至R43彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的甲基；异丙基；叔丁基；或苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R41与R41键合以得到其中Cy1环为双环(双环烷基环或双环烯烃环)的形式，例如桥头或稠环。具体地，Cy1为双环[2.2.2]辛烯环；或双环[2.2.1]庚烯环，并且所述环未经取代或经R41取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R42与相邻的R42键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R42与相邻的R42键合以形成未经取代或者经氘、C1-C10烷基或取代有氘的C1-C10烷基取代的C5-C30脂族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R42与相邻的R42键合以形成未经取代或者经氘、C1-C6烷基或取代有氘的C1-C6烷基取代的C5-C20脂族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R43与相邻的R43键合以形成经取代或未经取代的C6-C30芳族烃环；或者经取代或未经取代的C5-C30脂族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R43与相邻的R43键合以形成苯环；萘环；环戊烯环；环己烯环；四氢萘环；双环[2.2.2]辛烯环；或双环[2.2.1]庚烯环，并且所述环未经取代或者经选自由氘、C1-C6烷基和C6-C20芳基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自以上组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra3至Ra5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1-C10烷基；经取代或未经取代的C6-C30芳基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的C5-C30烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra3和Ra4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的C1-C6烷基；未经取代或者经氘或C1-C6烷基取代的C6-C20芳基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或者经氘或C1-C6烷基取代的C5-C20烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra3和Ra4彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；或苯基，或者彼此键合以形成未经取代或者经甲基、异丙基或叔丁基取代的芴环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra5为未经取代或者经选自由氘、卤素基团、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自以上组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的C6-C30芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra5为未经取代或者经氘、卤素基团、C1-C6烷基、取代有氘的C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、或C1-C6卤代烷氧基取代的C6-C20芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra5为未经取代或者经氘、甲基、取代有氘的甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、异丙基或叔丁基取代的苯基；联苯基；或三联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y10为O；S；Si(Ra3)(Ra4)；或N(Ra5)。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy1为选自以下结构中的一者。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy2为选自以下结构中的一者，以及Y10与以上描述的相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy3为选自以下结构中的一者。
在这些结构中，Y11与以上描述的相同。
R431为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
r431为0至2的整数，r432为0至4的整数，以及r433为0至6的整数，并且
当r431为2或者r432和r433为2或更大时，R431彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R431是相同的，不同之处在于R431形成上述R43的限定中的环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R43为氢；氘；甲基；异丙基；叔丁基；或苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R6的杂环基包含N、O、S和Si中的一者或更多者作为杂原子。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R6的含O杂环基可以为苯并呋喃基；二苯并呋喃基；或萘并苯并呋喃基，并且未经取代或者经氘、C1-C6烷基或C6-C20芳基取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R6的含S杂环基可以为苯并噻吩基；二苯并噻吩基；或萘并苯并噻吩基，并且未经取代或者经氘、C1-C6烷基或C6-C20芳基取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R6的含Si杂环基可以为苯并噻咯基；二苯并噻咯基；或萘并苯并噻咯基，并且未经取代或者经氘、C1-C6烷基或C6-C20芳基取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R6的含N杂环基由以下式2-A-1至2-A-6中的一者表示。
在式2-A-3至2-A-6中，
*为与式2连接的部分，
Y1为C或Si，
p1为0或1，
Y6和Y7彼此相同或不同，并且各自独立地为O；S；C(T26)(T27)；或Si(T26)(T27)，
T11至T16和T20至T29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；或者经取代或未经取代的胺基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环，
Cy5为脂族烃环，
Cy6为芳族烃环，以及
t28为0至10的整数，t29为0至10的整数，并且当t28和t29各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y6为O；或S。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y6为C(T26)(T27)；或Si(T26)(T27)。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y6为C(T26)(T27)。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y7彼此相同或不同，并且各自独立地为O；S；或C(T26)(T27)。
在本说明书的一个示例性实施方案中，t28为0至6的整数，并且当t28为2或更大时，复数个T28彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，t29为0至10的整数，并且当t29为2或更大时，复数个T29彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T11至T14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的烷基甲硅烷基；或者经取代或未经取代的芳基甲硅烷基，或者与相邻取代基键合以形成环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T11至T14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-C10烷基；经取代或未经取代的C6-C30芳基；经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基；或者经取代或未经取代的C6-C60芳基甲硅烷基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的C6-C30芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T11至T14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的C1-C6烷基；未经取代或者经氘或C1-C6烷基取代的C6-C20芳基；或C1-C30烷基甲硅烷基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或者经氘或C1-C6烷基取代的C6-C30芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T11至T14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的甲基；异丙基；叔丁基；未经取代或者经氘、甲基、异丙基或叔丁基取代的苯基；或者三甲基甲硅烷基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或者经氘、甲基、异丙基或叔丁基取代的苯环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T15和T16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T15和T16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-C6烷基；或者经取代或未经取代的C6-C20芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的C5-C20烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T15和T16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或甲基，或者在为未经取代或经叔丁基取代的苯基的同时彼此键合以形成芴环；或者未经取代或经叔丁基取代的二苯并噻咯环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y1为C。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y1为Si。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当p1为0时，包含Y1的位点为直接键。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T20至T27彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-C10烷基；经取代或未经取代的C6-C30芳基；或者经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T20至T27彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的C1-C6烷基；未经取代或经氘取代的C6-C20芳基；或者经取代或未经取代的C1-C18烷基甲硅烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T20至T27彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；苯基；或三甲基甲硅烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T26和T27各自为甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T20至T27各自为甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T28和T29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-C6烷基；或者经取代或未经取代的C6-C20芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T28和T29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的C1-C6烷基；或者未经取代或经氘取代的C6-C20芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T28和T29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；叔丁基；或苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T28和T29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或叔丁基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T29与相邻的T29键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T29与相邻的T29键合以形成苯环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T28为氢；氘；叔丁基；或苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T28为氢；氘；或叔丁基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T28为氢；或氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T29为氢；或氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy5为C5-C20脂族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy5为环戊烷环；环己烷环；或环庚烷环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy5为环己烷环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy6为C6-C20芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy6为苯环；或萘环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy6为苯环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T17至T19彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，并且T17至T19中的至少一者为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T17至T19彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1-C10烷基；或者经取代或未经取代的C6-C30芳基，并且T17至T19中的至少一者为经取代或未经取代的C6-C30芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T17至T19彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的C1-C6烷基；或者未经取代或经氘取代的C6-C20芳基，并且T17至T19中的至少一者为未经取代或经氘取代的C6-C20芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T17至T19中的一者为未经取代或经氘取代的C6-C20芳基，并且T17至T19中的两者为未经取代或经氘取代的C1-C6烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T17至T19彼此相同或不同，并且各自独立地为C1-C6烷基；或C6-C20芳基，并且T17至T19中的至少一者为C6-C20芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T17为经取代或未经取代的芳基，T18为经取代或未经取代的烷基，T19为经取代或未经取代的烷基或者经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T17至T19彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的甲基；或者未经取代或经氘取代的苯基，并且T17至T19中的至少一者为未经取代或经氘取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T17至T19中的一者为未经取代或经氘取代的苯基，并且T17至T19中的两者为未经取代或经氘取代的甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T17至T19彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；或苯基，并且T17至T19中的至少一者为苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，T17至T19中的一者为苯基，另外两者为甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z1至Z6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z1至Z6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-C10烷基；或者经取代或未经取代的C6-C30芳基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的C5-C30环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z1至Z6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的C1-C6烷基；或者未经取代或者经选自由氘和C1-C6烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自以上组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的C6-C20芳基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或者经选自由氘和C1-C6烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自以上组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的C5-C20环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z1至Z6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的C1-C6烷基；或者未经取代或经氘取代的C6-C20芳基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或者经氘、C1-C6烷基或取代有氘的C1-C6烷基取代的三元环。
Z1至Z6与相邻取代基键合的事实意指Z1与Z2、Z3与Z4、或Z5与Z6彼此键合。
在本说明书的一个示例性实施方案中，通过使Z1至Z6与相邻取代基键合而形成的环为芴环、二苯并噻咯环或呫吨环。具体地，两个相邻的取代基在为苯基的同时彼此直接键合以形成芴环或二苯并噻咯环，或者在为苯基的同时经由-O-键合以形成呫吨环。在这种情况下，所述环可以经氘、甲基、异丙基、叔丁基或苯基取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z1至Z6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基；或者经取代或未经取代的苯基；或者
Z1与Z2、Z3与Z4、或Z5与Z6在各自为经取代或未经取代的苯基的同时彼此直接键合以形成经取代或未经取代的芴基、或者经取代或未经取代的二苯并噻咯环；或者在为经取代或未经取代的苯基的同时经由-O-键合以形成经取代或未经取代的呫吨环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，A21至A32彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，A21至A32彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1-C6烷基；或者经取代或未经取代的C6-C20芳基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的C5-C20脂族烃环；或者经取代或未经取代的C6-C20芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，A21至A32彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的C1-C6烷基；或者未经取代或经氘取代的C6-C20芳基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或者经氘、C1-C6烷基或取代有氘的C1-C6烷基取代的C5-C20脂族烃环；或者未经取代或者经氘、C1-C6烷基或取代有氘的C1-C6烷基取代的C6-C10芳族烃环。
A21至A32与相邻取代基键合以形成环的事实意指A21至A24中的两者键合以形成脂族烃环；A25至A28中的两者键合以形成脂族烃环；A29至A32中的两者键合以形成脂族烃环；A21至A24彼此键合以形成芳族烃环；A25至A28彼此键合以形成芳族烃环；或者A29至A32彼此键合以形成芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，i)A21至A24中的两者彼此键合以形成经取代或未经取代的C5-C10脂族烃环，另外两者为氢；氘；经取代或未经取代的C1-C6烷基；或者经取代或未经取代的C6-C20芳基，或者ii)A21至A24彼此键合以形成经取代或未经取代的C6-C10芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，i)A21至A24中的两者彼此键合以形成经取代或未经取代的C5-C10脂族烃环，另外两者为氢；氘；未经取代或经氘取代的C1-C6烷基；或者未经取代或经氘取代的C6-C20芳基，或者ii)A21至A24彼此键合以形成未经取代或者经氘、C1-C6烷基或取代有氘的C1-C6烷基取代的C6-C10芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，i)A21至A24中的两者彼此键合以形成环己烷环，另外两者为氢；氘；未经取代或经氘取代的甲基；或者未经取代或经氘取代的苯基，或者ii)A21至A24彼此键合以形成未经取代或者经氘、甲基、叔丁基、取代有氘的甲基或取代有氘的叔丁基取代的苯环；或者未经取代或者经甲基或叔丁基取代的茚环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，i)A25至A28中的两者彼此键合以形成经取代或未经取代的C5-C10脂族烃环，另外两者为氢；氘；经取代或未经取代的C1-C6烷基；或者经取代或未经取代的C6-C20芳基，或者ii)A25至A28彼此键合以形成经取代或未经取代的C6-C10芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，i)A25至A28中的两者彼此键合以形成经取代或未经取代的C5-C10脂族烃环，另外两者为氢；氘；未经取代或经氘取代的C1-C6烷基；或者未经取代或经氘取代的C6-C20芳基，或者ii)A25至A28彼此键合以形成未经取代或者经氘、C1-C6烷基或取代有氘的C1-C6烷基取代的C6-C10芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，i)A25至A28中的两者彼此键合以形成环己烷环，另外两者为氢；氘；未经取代或经氘取代的甲基；或者未经取代或经氘取代的苯基，或者ii)A25至A28彼此键合以形成未经取代或者经氘、甲基、叔丁基、取代有氘的甲基或取代有氘的叔丁基取代的苯环；或者未经取代或者经甲基或叔丁基取代的茚环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，i)A29至A32中的两者彼此键合以形成经取代或未经取代的C5-C10脂族烃环，另外两者为氢；氘；经取代或未经取代的C1-C6烷基；或者经取代或未经取代的C6-C20芳基，或者ii)A29至A32彼此键合以形成经取代或未经取代的C6-C10芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，i)A29至A32中的两者彼此键合以形成经取代或未经取代的C5-C10脂族烃环，另外两者为氢；氘；未经取代或经氘取代的C1-C6烷基；或者未经取代或经氘取代的C6-C20芳基，或者ii)A29至A32彼此键合以形成未经取代或者经氘、C1-C6烷基或取代有氘的C1-C6烷基取代的C6-C10芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，i)A29至A32中的两者彼此键合以形成环己烷环，另外两者为氢；氘；未经取代或经氘取代的甲基；或者未经取代或经氘取代的苯基，或者ii)A29至A32彼此键合以形成未经取代或者经氘、甲基、叔丁基、取代有氘的甲基或取代有氘的叔丁基取代的苯环；或者未经取代或者经甲基或叔丁基取代的茚环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式202和203的
选自以下结构。
在这些结构中，A33和A34为A21至A32的不参与环的形成的取代基，并且所述环未经取代或者经氘、未经取代或经氘取代的C1-C10烷基、或者未经取代或经氘取代的C6-C20芳基取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，A21至A24彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，A25至A28彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，A29至A32彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y2为C。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y3为C。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y4为C。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y2为Si。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y3为Si。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y4为Si。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式2相对于中心线不对称。在这种情况下，中心线是穿过母核结构的B和底部苯环的线。即，在以下结构中，左右取代基或结构相对于虚线不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式2不包括以下Z组化合物。
[Z组]
在本说明书的一个示例性实施方案中，当式2包含甲基时，式2包含六个或更少的甲基。取代基是包含在式2中的取代基(R1至R3、R6、和连接至以上取代基的取代基)，并且具有六个或更少的甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当式2为Z组中的一种化合物时，式1-1至1-3包含一个或更多个氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当式2为Z组中的一种化合物时，式1-1的Ar11至Ar13中的一者或更多者、式1-2的Ar21至Ar24中的一者或更多者、以及式1-3的Ar31和Ar32中的一者或更多者为除氢和氘之外的取代基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当式2为Z组中的一种化合物时，式1-1的Ar12和Ar23中的一者或更多者、式1-2的Ar23和Ar24中的一者或更多者、以及式1-3的Ar31和Ar32中的一者或更多者为未经取代或经氘取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当式2为Z组中的一种化合物时，式1-1的Ar12和Ar23中的一者或更多者、式1-2的Ar23和Ar24中的一者或更多者、以及式1-3的Ar31和Ar32中的一者或更多者为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；或者未经取代或经氘取代的萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由式2表示的化合物为选自以下化合物中的任一者。
根据本发明的一个示例性实施方案，式1-1至式1-3的化合物可以如以下反应方案1至6来制备，式2的化合物可以如以下反应方案7来制备。以下反应方案1至7描述了对应于本申请的式1-1至1-3和式2的部分化合物的合成步骤，但是对应于本申请的式1-1至1-3和式2的各种化合物可以使用如以下反应方案1至7中的合成步骤合成，取代基可以通过本领域已知的方法键合，并且取代基的类型和位置以及取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。
[反应方案1]
[反应方案2]
[反应方案3]
[反应方案4]
[反应方案5]
[反应方案6]
[反应方案7]
本说明书的有机发光器件可以通过用于制造有机发光器件的典型方法和材料来制造，不同之处在于使用由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一者或更多者和由式2表示的化合物形成发光层。
包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一者或更多者和由式2表示的化合物的发光层不仅可以通过真空沉积法而且可以通过溶液施加法形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
本说明书的有机发光器件的有机材料层还可以由包括发光层的结构构成，但也可以由还包括另外的有机材料层的结构构成。另外的有机材料层可以为以下中的一个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、同时传输和注入空穴的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、以及空穴阻挡层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少或更多数量的有机材料层。
在根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件中，发光层包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一者或更多者作为主体，并且包含由式2表示的化合物作为掺杂剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一者作为主体。
在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的两种作为主体。在这种情况下，由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一者被称为第一主体，另一种化合物被称为第二主体。
在本说明书的一个示例性实施例中，第一主体与第二主体的重量比为1:9至9:1，优选为3:7至7:3。
在根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件中，基于100重量份的主体，发光层中的掺杂剂可以以0.1重量份至50重量份，优选地1重量份至30重量份，并且更优选地1重量份至10重量份的量包含在内。在以上范围内，有效地发生从主体向掺杂剂的能量转移。
根据本发明的一个示例性实施方案，包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一者或更多者和由式2表示的化合物的发光层的最大发光峰存在于400nm至500nm的范围内。即，发光层为蓝色发光层。
本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不限于此。
图1示出了有机发光器件的结构，其中正电极2、发光层3、电子传输层8和负电极4顺序堆叠在基底1上。在这种情况下，发光层3可以包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一者或更多者和由式2表示的化合物。
图2例示了有机发光器件的结构，其中正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子传输层8、电子注入层9和负电极4顺序地堆叠在基底1上。在这种情况下，发光层3可以包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一者或更多者和由式2表示的化合物。
根据本说明书的有机发光器件可以通过如下制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如，溅射或电子束蒸镀)，在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成正电极，在正电极上形成包括上述第一有机材料层和第二有机材料层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作负电极的材料。除了以上描述的方法之外，有机电子器件还可以通过在基底上顺序地沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。
有机材料层也可以具有还包括空穴注入层、空穴传输层、同时注入和传输电子的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时注入和传输电子的层、空穴阻挡层等的多层结构。此外，有机材料层可以使用各种聚合物材料通过诸如溶剂法(例如，旋涂、浸涂、刮刀涂覆、丝网印刷、喷墨印刷)、或热转印法的方法而非沉积法来制造成包括更少数量的层。
正电极为注入空穴的电极，并且作为正电极材料，通常优选具有高的功函数的材料以便促进空穴注入至有机材料层中。在本发明中可以使用的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
负电极为注入电子的电极，并且作为负电极材料，通常优选具有低的功函数的材料以便促进电子注入至有机材料层中。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于促进空穴从正电极注入至发光层的层，并且可以具有单层或多层结构。空穴注入材料是可以在低电压下良好地接收来自正电极的空穴的材料，并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，空穴注入层具有两个或更多个层的多层结构，并且各层包含彼此不同的材料。
空穴传输层可以用于促进空穴的传输。空穴传输材料适当地为可以接收来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
作为同时传输和注入空穴的层，可以使用本领域已知的空穴传输层材料和/或空穴注入层材料。
作为同时传输和注入电子的层，可以使用本领域已知的电子传输层材料和/或电子注入层材料。
电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。对于电子阻挡层，可以使用本领域已知的材料。
发光层可以发射红色、绿色或蓝色的光，并且可以由磷光材料或荧光材料构成。发光材料为可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有高量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
用于发光层的主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
当发光层发射红色光时，作为发光掺杂剂，可以使用磷光材料，例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)、或八乙基卟啉铂(PtOEP)；或者荧光材料，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，但发光掺杂剂不限于此。当发光层发射绿色光时，作为发光掺杂剂，可以使用磷光材料，例如面式三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)，或者荧光材料，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，但发光掺杂剂不限于此。当发光层发射蓝色光时，作为发光掺杂剂，可以使用磷光材料，例如(4,6-F2ppy)2Irpic，或者荧光材料，例如螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物或基于PPV的聚合物，但发光掺杂剂不限于此。
空穴阻挡层可以设置在电子传输层与发光层之间，并且可以使用本领域已知的材料。
电子传输层用于促进电子的传输，并且具有单层或多层结构。电子传输材料适当地为可以良好地接收来自负电极的电子并将电子转移至发光层的具有高的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层具有两个或更多个层的多层结构，并且各层包含彼此不同的材料。
电子注入层用于促进电子的注入。电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力、注入来自负电极的电子的效应、以及优异的将电子注入到发光层或发光材料中的效应，并且形成薄膜的能力也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双发光型。
发明实施方式
在下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例、比较例等详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例和比较例可以被修改为各种形式，并且不应解释为本说明书的范围限于以下详细描述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域普通技术人员更完整地说明本说明书而提供。
合成例1.BH-1的合成
<1-a>化合物BH-1-a的制备
在将9-溴-10-苯基蒽(50g，150mmol)和二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(31.8g，150mmol)溶解在THF(500ml)中之后，向其中添加Pd(PPh3)4(8.7g，7.5mmol)和100ml 2MK2CO3水溶液，并将所得溶液回流24小时。使反应溶液冷却，并将有机层用乙酸乙酯萃取，然后用无水硫酸镁干燥。在减压下除去有机溶剂，并使用柱色谱法将剩余物纯化以获得化合物BH-1-a(39.1g，产率62％)。MS:[M+H]+＝421
<1-b>化合物BH-1的制备
将化合物BH-1-a(45g)和AlCl3(9g)放入C6D6(900ml)中，并将所得溶液搅拌2小时。在反应完成之后，向其中添加D2O(60ml)，将所得溶液搅拌30分钟，然后向其中滴加三甲胺(6ml)。将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和甲苯进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥，然后将剩余物用乙酸乙酯重结晶从而以67％的产率获得BH-1。MS:[M+H]+＝441
合成例2.BH-2的合成
<2-a>化合物BH-2-a的制备
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-2-a，不同之处在于将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸。MS:[M+H]+＝421
<2-b>化合物BH-2的制备
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-2，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-2-a。MS:[M+H]+＝441
合成例3.BH-3的合成
<3-a>化合物BH-3-a的制备
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-3-a，不同之处在于将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为(4-二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)硼酸。MS:[M+H]+＝497
<3-b>化合物BH-3的制备
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-3，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-3-a。MS:[M+H]+＝521
合成例4.BH-4的合成
<4-a>化合物BH-4-a的制备
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-4-a，不同之处在于将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为(6-二苯并[b,d]呋喃-2-基)萘-2-基)硼酸。MS:[M+H]+＝547
<4-b>化合物BH-4的制备
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-4，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-4-a。MS:[M+H]+＝573
合成例5.BH-5的合成
<5-a>化合物BH-5-a的制备
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-5-a，不同之处在于将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为(7-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-基)硼酸。MS:[M+H]+＝497
<5-b>化合物BH-5的制备
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-5，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-5-a。MS:[M+H]+＝521
合成例6.BH-6的合成
<6-a>化合物BH-6-a的制备
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-6-a，不同之处在于将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为(8-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-基)硼酸。MS:[M+H]+＝497
<6-b>化合物BH-6的制备
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-6，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-6-a。MS:[M+H]+＝521
合成例8.BH-8的合成
<8-a>化合物BH-8-a的制备
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-8-a，不同之处在于将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为2-(4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。MS:[M+H]+＝497
<8-b>化合物BH-8的制备
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-8，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-8-a。MS:[M+H]+＝521
合成例9.BH-9的合成
<9-a>化合物BH-9-a的制备
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-9-a，不同之处在于将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为4,4,5,5-四甲基-2-(4-(6-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。MS:[M+H]+＝573
<9-b>化合物BH-9的制备
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-9，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-9-a。MS:[M+H]+＝601
合成例10.BH-10的合成
<10-a>化合物BH-10-a的制备
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-10-a，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽改变为9-([1,1'-联苯]-4-基)-10-溴蒽。MS:[M+H]+＝497
<10-b>化合物BH-10的制备
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-10，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-10-a。MS:[M+H]+＝521
合成例11.BH-11的合成
<11-a>化合物BH-11-a的制备
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-11-a，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽改变为9-溴-10-(4-(萘-1-基)苯基)蒽，并将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸。MS:[M+H]+＝547
<11-b>化合物BH-11的制备
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-11，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-11-a。MS:[M+H]+＝573
合成例12.BH-12的合成
<12-a>化合物BH-12-a的制备
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-12-a，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽改变为9-溴-10-(3-(萘-1-基)苯基)蒽，并将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸。MS:[M+H]+＝547
<12-b>化合物BH-12的制备
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-12，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-12-a。MS:[M+H]+＝573
合成例13.BH-13的合成
<13-a>化合物BH-13-a的制备
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-13-a，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽改变为1-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃，并将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为(4-(萘-2-基)苯基)硼酸。MS:[M+H]+＝547
<13-b>BH-13的制备
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-13，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-13-a。MS:[M+H]+＝573
合成例14.BH-14的合成
<14-a>化合物BH-14-a的制备
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-14-a，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽改变为1-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃，并将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为(3-(萘-2-基)苯基)硼酸。MS:[M+H]+＝547
<14-b>BH-14的制备
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-14，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-14-a。MS:[M+H]+＝573
合成例15.BH-15的合成
<15-a>化合物BH-15-a的制备
在将2-(1-萘基)蒽(50g，164mmol)分散在500ml二甲基甲酰胺中之后，向其中缓慢滴加溶解在50ml二甲基甲酰胺中的N-溴琥珀酰亚胺(29.2g，164mmol)的溶液。在室温下反应2小时之后，向其中滴加1L水。当产生固体时，将固体过滤，然后溶解在乙酸乙酯中，并将所得溶液放入分液漏斗中，然后用蒸馏水洗涤数次。将所得产物在乙酸乙酯中重结晶以获得化合物BH-15-a(56g，产率：89％)。MS:[M+H]+＝383
<15-b>化合物BH-15-b的制备
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-15-b，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽改变为9-溴-2-苯基蒽，并将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸改变为苯基硼酸。MS:[M+H]+＝381
<15-c>化合物BH-15-c的制备
通过以与合成例15-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-15-c，不同之处在于将2-(1-萘基)蒽改变为化合物BH-15-b。MS:[M+H]+＝459
<15-d>化合物BH-15-d的制备
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-15-d，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽改变为化合物BH-15-c。MS:[M+H]+＝547
<15-e>化合物BH-15的制备
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-15，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-15-d。MS:[M+H]+＝573
合成例16.BH-16的合成
<16-a>化合物BH-16-a的制备
通过以与合成例15-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-16-a，不同之处在于将2-(1-萘基)蒽改变为化合物9-(苯基-d5)蒽。MS:[M+H]+＝338
<16-b>化合物BH-16的制备
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-16，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为化合物BH-16-a。MS:[M+H]+＝433
合成例17.BH-17的合成
<17-a>化合物BH-17-a的制备
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-17-a，不同之处在于将化合物BH-1-a改变为9-苯基蒽。MS:[M+H]+＝269
<17-b>化合物BH-17-b的制备
通过以与合成例15-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-17-b，不同之处在于将2-苯基蒽改变为化合物BH-17-a。MS:[M+H]+＝346
<17-c>化合物BH-17的制备
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-17，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽改变为化合物BH-17-b。MS:[M+H]+＝454
合成例18.BH-18的合成
<18-a>化合物BH-18-H的制备
在将1-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃(50g，118mmol)和2-萘基硼酸(20.3g，118mmol)溶解在THF(600ml)中之后，向其中添加Pd(PPh3)4(6.82g，5.9mmol)和120ml 2MK2CO3水溶液，并将所得溶液回流24小时。使反应溶液冷却，并将有机层用乙酸乙酯萃取，然后用无水硫酸镁干燥。在减压下除去有机溶剂，并使用柱色谱法将剩余物纯化以获得化合物BH-18-H(45g，产率81％)。(MS[M+H]+＝471)
<18-b>化合物BH-18的制备
将合成的化合物BH-18-H(45g)和AlCl3(9g)放入C6D6(900ml)中，并将所得溶液搅拌2小时。在反应完成之后，向其中添加D2O(60ml)，将所得溶液搅拌30分钟，然后向其中滴加三甲胺(6ml)。将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和甲苯进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥，然后将剩余物用乙酸乙酯重结晶从而以60％的产率获得BH-18。(MS[M+H]+＝493)
合成例19.BH-19的合成
<19-a>化合物BH-19-H的制备
通过以与合成例<18-a>中相同的方式使2-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃与2-萘基硼酸反应来获得BH-19-H。(产率78％，MS[M+H]+＝471)
<19-b>化合物BH-19的制备
以与合成例<18-b>中相同的方式由BH-19-H获得BH-19。(产率62％，MS[M+H]+＝493)
合成例20.BH-20的合成
<20-a>化合物BH-20-H的制备
通过以与合成例<18-a>中相同的方式使3-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃与2-萘基硼酸反应来获得BH-20-H。(产率69％，MS[M+H]+＝471)
<20-b>化合物BH-20的制备
以与合成例<18-b>中相同的方式由BH-20-H获得BH-20。(产率65％，MS[M+H]+＝493)
合成例21.BH-21的合成
<21-a>化合物BH-21-H的制备
通过以与合成例<18-a>中相同的方式使4-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃与2-萘基硼酸反应来获得BH-21-H。(产率71％，MS[M+H]+＝471，偶极矩＝0.58D)
<21-b>化合物BH-21的制备
以与合成例<18-b>中相同的方式由BH-21-H获得BH-21。(产率55％，MS[M+H]+＝493)
合成例22.BH-22的合成
<22-a>化合物BH-22-H的制备
通过以与合成例<18-a>中相同的方式使2-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃与1-萘基硼酸反应来获得BH-22-H。(产率82％，MS[M+H]+＝471)
<22-b>化合物BH-22的制备
以与合成例<18-b>中相同的方式由BH-22-H获得BH-22。(产率68％，MS[M+H]+＝493)
合成例23.BH-23的合成
<23-a>化合物BH-23-H的制备
通过以与合成例<18-a>中相同的方式使9-溴-10-(萘-1-基)蒽与(4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)硼酸反应来获得BH-23-H。(产率73％，MS[M+H]+＝547)
<23-b>化合物BH-23的制备
以与合成例<18-b>中相同的方式由BH-23-H获得BH-23。(产率60％，MS[M+H]+＝573)
合成例24.BH-24的合成
<24-a>化合物BH-24-H的制备
通过以与合成例<18-a>中相同的方式使9-溴-10-(萘-1-基)蒽与(3-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)硼酸反应来获得BH-24-H。(产率70％，MS[M+H]+＝547)
<24-b>化合物BH-24的制备
以与合成例<18-b>中相同的方式由BH-24-H获得BH-24。(产率66％，MS[M+H]+＝573)
合成例25.BH-25的合成
<25-a>化合物BH-25-H的制备
通过以与合成例<18-a>中相同的方式使9-溴-10-(萘-1-基)蒽与(4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)萘-1-基)硼酸反应来获得BH-25-H。(产率73％，MS[M+H]+＝597)
<25-b>化合物BH-25的制备
以与合成例<18-b>中相同的方式由BH-25-H获得BH-25。(产率64％，MS[M+H]+＝625)
合成例26.BH-26的合成
<26-a>化合物BH-26-H的制备
通过以与合成例<18-a>中相同的方式使9-溴-10-(萘-1-基)蒽与(9-(萘-1-基)二苯并[b,d]呋喃-2-基)硼酸反应来获得BH-26-H。(产率64％，MS[M+H]+＝597)
<26-b>化合物BH-26的制备
以与合成例<18-b>中相同的方式由BH-26-H获得BH-26。(产率62％，MS[M+H]+＝625)
合成例27.BH-27的合成
<27-a>化合物BH-27-H的制备
通过以与合成例<18-a>中相同的方式使9-溴-10-(萘-2-基)蒽与(6-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-基)硼酸反应来获得BH-27-H。(产率67％，MS[M+H]+＝547)
<27-b>化合物BH-27的制备
以与合成例<18-b>中相同的方式由BH-27-H获得BH-27。(产率65％，MS[M+H]+＝573)
合成例28.BH-28的合成
<28-a>化合物BH-28-a的制备
将9-(萘-1-基)蒽(54g)和AlCl3(9g)放入C6D6(900ml)中，并将所得混合物搅拌2小时。在反应完成之后，向其中添加D2O(60ml)，将所得溶液搅拌30分钟，然后向其中滴加三甲胺(6ml)。将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和甲苯进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥，然后将剩余物用乙酸乙酯重结晶从而以67％的产率获得BH-28-a。(MS[M+H]+＝321)
<28-b>化合物BH-28-b的制备
在将化合物BH-11-a(36g，112mmol)分散在500ml二甲基甲酰胺中之后，向其中缓慢滴加溶解在50ml二甲基甲酰胺中的N-溴琥珀酰亚胺(19.9g，111mmol)的溶液。在室温下反应2小时之后，向其中滴加1L水。当产生固体时，将固体过滤，然后溶解在乙酸乙酯中，并将所得溶液放入分液漏斗中，然后用蒸馏水洗涤数次。将溶液在乙酸乙酯中重结晶以获得化合物BH-28-b(37g，产率83％)。(MS[M+H]+＝398)
<28-c>化合物BH-28的制备
在将化合物BH-28-b(37g，93mmol)和二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(19.6g，92mmol)溶解在THF(450ml)中之后，向其中添加Pd(PPh3)4(5.3g，4.6mmol)和100ml 2M K2CO3水溶液，并将所得溶液回流24小时。使反应溶液冷却，并将有机层用乙酸乙酯萃取，然后用无水硫酸镁干燥。在减压下除去有机溶剂，并使用柱色谱法将剩余物纯化以获得化合物BH-28(25g，产率62％)。(MS[M+H]+＝486)
合成例29.BH-29的合成
<29-a>化合物BH-29-a的制备
以与合成例<28-a>中相同的方式由9-(萘-2-基)蒽获得BH-29-a。(产率69％，MS[M+H]+＝321)
<29-b>化合物BH-29-b的制备
以与合成例<28-b>中相同的方式由BH-29-a获得BH-29-b。(产率79％，MS[M+H]+＝398)
<29-b>化合物BH-29的制备
以与合成例<28-c>中相同的方式由BH-29-b和(4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)硼酸获得BH-29。(产率61％，MS[M+H]+＝562)
合成例31.BH-31的合成
<31-a>化合物BH-31-a的制备
在将9-溴蒽(70g，272.2mmol)和(4-(萘-1-基)苯基)硼酸溶解在THF(1400ml)中之后，向其中添加Pd(PPh3)4(15.7g，13.6mmol)和300ml2M K2CO3水溶液，并将所得溶液回流8小时。使反应溶液冷却，并将有机层用乙酸乙酯萃取，然后用无水硫酸镁干燥。在减压下除去有机溶剂，并使用柱色谱法将剩余物纯化以获得化合物BH-31-a(72.5g，产率70％)。
MS:[M+H]+＝381
<31-b>化合物BH-31-b的制备
将化合物BH-31-a(50g，131.4mmol)和AlCl3(8.6g，65.7mmol)放入C6D6(1000ml)中，并将所得溶液搅拌2小时。在反应完成之后，向其中添加D2O(100ml)，将所得溶液搅拌30分钟，然后向其中滴加三甲胺(10ml)。将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和甲苯进行萃取。在将经萃取的反应溶液用无水硫酸镁干燥之后，在减压下除去有机溶剂，并使用柱色谱法将剩余物纯化以获得化合物BH-31-b(33.1g，产率63％)。
MS:[M+H]+＝401
<31-c>化合物BH-31-c的制备
在将化合物31-b(30g，74.9mmol)分散在500ml二甲基甲酰胺中之后，向其中缓慢滴加溶解在50ml二甲基甲酰胺中的N-溴琥珀酰亚胺(13.4g，74.9mmol)的溶液。在室温下反应2小时之后，向其中滴加1L水。当产生固体时，将固体过滤，然后溶解在乙酸乙酯中，并将所得溶液放入分液漏斗中，然后用蒸馏水洗涤数次。将溶液在乙酸乙酯中重结晶以获得化合物BH-31-c(23.3g，产率65％)。MS:[M+H]+＝479
<31-d>化合物BH-31的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-31，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-31-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-1-基硼酸。MS:[M+H]+＝526
合成例32.BH-32的合成
<32-a>化合物BH-32的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-32，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-31-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-2-基硼酸。MS:[M+H]+＝526
合成例33.BH-33的合成
<33-a>化合物BH-33的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-33，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-31-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为B-(1-萘基-2,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。MS:[M+H]+＝533
合成例34.BH-34的合成
<34-a>化合物BH-34的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-34，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-31-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为B-(2-萘基-1,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。MS:[M+H]+＝533
合成例35.BH-35的合成
<35-a>化合物BH-35-a的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-35-a，不同之处在于将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(3-(萘-1-基)苯基)硼酸。MS:[M+H]+＝381
<35-b>化合物BH-35-b的制备
通过以与合成例31-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-35-b，不同之处在于将化合物BH-31-a改变为化合物BH-35-a。MS:[M+H]+＝401
<35-c>化合物BH-35-c的制备
通过以与合成例31-c中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-35-c，不同之处在于将化合物BH-31-b改变为化合物BH-35-b。MS：[M+H]+＝479
<35-d>化合物BH-35的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-35，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-35-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-2-基硼酸。MS:[M+H]+＝526
合成例36.BH-36的合成
<36-a>化合物BH-36的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-36，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-35-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为B-(1-萘基-2,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。MS:[M+H]+＝533
合成例37.BH-37的合成
<37-a>化合物BH-37-a的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-37-a，不同之处在于将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-1-基硼酸。MS:[M+H]+＝305
<37-b>化合物BH-37-b的制备
通过以与合成例31-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-37-b，不同之处在于将化合物BH-31-a改变为化合物BH-37-a。MS:[M+H]+＝321
<37-c>化合物BH-37-c的制备
通过以与合成例31-c中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-37-c，不同之处在于将化合物BH-31-b改变为化合物BH-37-b。MS：[M+H]+＝399
<37-d>化合物BH-37的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-37，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-37-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(4-(萘-2-基)苯基-2,3,5,6-d4)-硼酸。MS:[M+H]+＝526
合成例38.BH-38的合成
<38-a>化合物BH-38-a的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-38-a，不同之处在于将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-2-基硼酸。MS:[M+H]+＝305
<38-b>化合物BH-38-b的制备
通过以与合成例31-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-38-b，不同之处在于将化合物BH-31-a改变为化合物BH-38-a。MS:[M+H]+＝321
<38-c>化合物BH-38-c的制备
通过以与合成例31-c中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-38-c，不同之处在于将化合物BH-31-b改变为化合物BH-38-b。MS：[M+H]+＝399
<38-d>化合物BH-38的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-38，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-37-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(4-(萘-2-基)苯基-2,3,5,6-d4)-硼酸。MS:[M+H]+＝526
合成例39.BH-39的合成
<39-a>化合物BH-39-a的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-39-a，不同之处在于将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(4-(萘-2-基)苯基)硼酸。MS:[M+H]+＝381
<39-b>化合物BH-39-b的制备
通过以与合成例31-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-39-b，不同之处在于将化合物BH-31-a改变为化合物BH-8-a。MS:[M+H]+＝401
<39-c>化合物BH-39-c的制备
通过以与合成例31-c中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-39-c，不同之处在于将化合物BH-31-b改变为化合物BH-38-b。MS：[M+H]+＝479
<39-d>化合物BH-39的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-39，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-38-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-1-基硼酸。MS:[M+H]+＝526
合成例40.BH-40的合成
<40-a>化合物BH-40的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-40，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-39-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-2-基硼酸。MS:[M+H]+＝526
合成例41.BH-41的合成
<41-a>化合物BH-41的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-41，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-39-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为B-(1-萘基-2,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。MS:[M+H]+＝533
合成例42.BH-42的合成
<42-a>化合物BH-42的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-42，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-39-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为B-(2-萘基-1,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。MS:[M+H]+＝533
合成例43.BH-43的合成
<43-a>化合物BH-43-a的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-43-a，不同之处在于将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(3-(萘-2-基)苯基)硼酸。MS:[M+H]+＝381
<43-b>化合物BH-43-b的制备
通过以与合成例31-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-43-b，不同之处在于将化合物BH-31-a改变为化合物BH-43-a。MS:[M+H]+＝401
<43-c>化合物BH-43-c的制备
通过以与合成例31-c中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-43-c，不同之处在于将化合物BH-31-b改变为化合物BH-43-b。MS：[M+H]+＝479
<43-d>化合物BH-43的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-43，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-43-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为B-(2-萘基-1,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。MS:[M+H]+＝533
合成例44.BH-44的合成
<44-a>化合物BH-44的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-44，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-43-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为B-(1-萘基-2,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。MS:[M+H]+＝533
合成例45.BH-45的合成
<45-a>化合物BH-45的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-45，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-43-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变改为萘-2-基硼酸。MS:[M+H]+＝526
合成例46.BH-46的合成
<46-a>化合物BH-46的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-46，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-43-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-1-基硼酸。MS:[M+H]+＝526
合成例47.BH-47的合成
<47-a>化合物BH-47-a的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-47-a，不同之处在于将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-1-基硼酸。MS:[M+H]+＝305
<47-b>化合物BH-47-b的制备
通过以与合成例31-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-47-b，不同之处在于将化合物BH-31-a改变为化合物BH-47-a。MS:[M+H]+＝321
<47-c>化合物BH-47-c的制备
通过以与合成例31-c中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-47-c，不同之处在于将化合物BH-31-b改变为化合物BH-47-b。MS：[M+H]+＝399
<47-d>化合物BH-47的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-47，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-47-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为B-(2-萘基-1,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。MS:[M+H]+＝453
合成例48.BH-48的合成
<48-a>化合物BH-48的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-48，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-38-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为B-[4-(1-萘基)苯基-2,3,5,6-d4]-硼酸。MS:[M+H]+＝526
合成例49.BH-49的合成
<49-a>化合物BH-49的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-49，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-37-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(4-(萘-1-基)苯基-2,3,5,6-d4)-硼酸。MS:[M+H]+＝526
合成例50.BH-50的合成
<50-a>化合物BH-50的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-50，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-37-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(3-(萘-2-基)苯基)-硼酸。MS:[M+H]+＝522
合成例51.BH-51的合成
<51-a>化合物BH-51的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-51，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-38-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(3-(萘-2-基)苯基)-硼酸。MS:[M+H]+＝522
合成例52.BH-52的合成
<52-a>化合物BH-52的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-52，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-37-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-1-基硼酸。MS:[M+H]+＝446
合成例53.BH-53的合成
<53-a>化合物BH-53的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-53，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-37-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-2-基硼酸。MS:[M+H]+＝446
合成例54.BH-54的合成
<54-a>化合物BH-54的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-54，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-37-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(萘-1-基-d7)硼酸。MS:[M+H]+＝453
合成例55.BH-55的合成
<55-a>化合物BH-55的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-55，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-38-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-1-基硼酸。MS:[M+H]+＝456
合成例56.BH-56的合成
<56-a>化合物BH-56的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-56，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-38-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-2-基硼酸。MS:[M+H]+＝456
合成例57.BH-57的合成
<57-a>化合物BH-57-a的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-57-a，不同之处在于将9-溴蒽改变为9-溴蒽-1,2,3,4,5,6,7,8,10-d9，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为萘-1-基硼酸。MS:[M+H]+＝314
<57-b>化合物BH-57-b的制备
通过以与合成例31-c中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-57-b，不同之处在于将化合物BH-31-b改变为化合物BH-57-a。MS:[M+H]+＝392
<57-c>化合物BH-57的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-57，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-57-b，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(4-(萘-2-基)苯基)-硼酸。MS:[M+H]+＝515
合成例58.BH-58的合成
<58-a>化合物BH-58的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-58，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-37-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(3-(萘-1-基)苯基)-硼酸。MS:[M+H]+＝522
合成例59.BH-59的合成
<59-a>化合物BH-59的制备
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物BH-59，不同之处在于将9-溴蒽改变为化合物BH-38-c，并将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸改变为(3-(萘-1-基)苯基)-硼酸。MS:[M+H]+＝522
合成例60.化合物BD-1的合成
1)中间体I1的合成
在氮气气氛下，在将26.75g 4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、30g1-溴-3,5-二氯苯、56g叔丁醇钠和2.03g双(三叔丁基膦)钯(0)放入300ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得35g中间体I1(产率76％，MS[M+H]+＝346)
2)中间体I2的合成
在氮气气氛下，在将41.3g中间体I2、33.6g双(4-(叔丁基)苯基)胺、76.1g叔丁醇钠、和1.8g双(三叔丁基膦)钯(0)放入500ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌6小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得50g中间体I2(产率71％，MS[M+H]+＝591)
3)中间体I3的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将2g中间体I2、3.3g三碘化硼、和0.9g三苯基硼烷搅拌4小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷重结晶以获得1.3g中间体I3(产率66％，MS[M+H]+＝599)
4)BD-1的合成
在氮气气氛下，在将5g中间体I3、1.9g二苯胺、3.6g叔丁醇钠、和0.1g双(三叔丁基膦)钯(0)放入30ml的甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得4g化合物BD-1(产率71％，MS[M+H]+＝731)
合成例61.化合物BD-2的合成
1)中间体I4的合成
在氮气气氛下，在将14.1g 2,2,3,3-四甲基二氢吲哚、10g 1,3-二溴-5-甲基苯、25g叔丁醇钠和1.02g双(三叔丁基膦)钯(0)放入100ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后获得12g中间体I4。(产率68％，MS[M+H]+＝438)
2)化合物BD-2的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将4g中间体I4、8.9g三碘化硼、和2.4g三苯基硼烷搅拌4小时。在反应完成之后，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得3.1g化合物BD-2(产率76％，MS[M+H]+＝447)
合成例62.化合物BD-3的合成
1)中间体I5的合成
在氮气气氛下，在将10.0g 2,2,3,3-四甲基二氢吲哚、11.72g 1-溴-3-氯-5-甲基苯、24.2g叔丁醇钠、和0.87g双(三叔丁基膦)钯(0)放入100ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得12g中间体I5(产率70％，MS[M+H]+＝300)
2)中间体I6的合成
在氮气气氛下，在将10.65g中间体I5、10.00g双(3-(叔丁基)苯基)胺、22.63g叔丁醇钠、和0.54g双(三叔丁基膦)钯(0)放入150ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌6小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得14g中间体I6(产率72％，MS[M+H]+＝545)
3)化合物BD-3的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将4.00g中间体I6、7.18g三碘化硼、和1.95g三苯基硼烷搅拌4小时。在反应完成之后，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得3.0g化合物BD-3(产率74％，MS[M+H]+＝553)
合成例63.化合物BD-4的合成
1)中间体I7的合成
在氮气气氛下，在将10.0g 2,2,3,3-四甲基二氢吲哚、11.72g 1-溴-3-氯-5-甲基苯、24.2g叔丁醇钠、和0.87g双(三叔丁基膦)钯(0)放入100ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得12g中间体I7(产率70％，MS[M+H]+＝300)
2)中间体I8的合成
在氮气气氛下，在将17.93g中间体I7、10.00g 9H-咔唑、38.08g叔丁醇钠和0.92g双(三叔丁基膦)钯(0)放入200ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌8小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得17g中间体I8(产率66％，MS[M+H]+＝431)
3)化合物BD-4的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将3.00g中间体I8、6.82g三碘化硼、和1.86g三苯基硼烷搅拌5小时。在反应完成之后，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得2.3g化合物BD-4(产率75％，MS[M+H]+＝553)
合成例64.化合物BD-5的合成
1)中间体I9的合成
在氮气气氛下，在将14.89g中间体I7、10g 4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、31.63g叔丁醇钠和0.76g双(三叔丁基膦)钯(0)放入150ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌6小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得16g中间体I9(产率69％，MS[M+H]+＝465)
2)化合物BD-5的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将3.00g中间体I9、6.31g三碘化硼和1.72g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得2.5g化合物BD-5(产率82％，MS[M+H]+＝472)
合成例65.化合物BD-6的合成
1)中间体I10的合成
在氮气气氛下，在将26.75g 4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、30g1-溴-3,5-二氯苯、56g叔丁醇钠和2.03g双(三叔丁基膦)钯(0)放入300ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得35g中间体I10(产率76％，MS[M+H]+＝346)
2)中间体I11的合成
在氮气气氛下，在将10g中间体I10、5.06g 2,2,3,3-四甲基二氢吲哚、12.26g叔丁醇钠和0.44g双(三叔丁基膦)钯(0)放入110ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得11g中间体I11(产率79％，MS[M+H]+＝486)
3)中间体I12的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将5.00g中间体I11、10.07g三碘化硼、和2.74g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得3g中间体I12(产率59％，MS[M+H]+＝493)。
4)化合物BD-6的合成
在氮气气氛下，在将3g中间体I12、1.02g二苯胺、3.87g叔丁醇钠、和0.09g双(三叔丁基膦)钯(0)放入40ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得4g化合物BD-6(产率71％，MS[M+H]+＝626)
合成例66.化合物BD-7的合成
1)中间体I13的合成
在氮气气氛下，在将30g 4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、29.4g 1-溴-3-氯-5-甲基苯、62g叔丁醇钠和2.23g双(三叔丁基膦)钯(0)放入300ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得40g液态的中间体I13(产率84％，MS[M+H]+＝326)
2)中间体I14的合成
在氮气气氛下，在将6.9g中间体I13、8g双(4-(叔丁基)苯基)胺、15.6g叔丁醇钠、和0.1g双(三叔丁基膦)钯(0)放入150ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌6小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得11g中间体I14(产率78.1％，MS[M+H]+＝571)
3)化合物BD-7的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将3.00g中间体I14、5.1g三碘化硼、和1.35g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得2g化合物BD-7(产率66.0％，MS[M+H]+＝579)
合成例67.化合物BD-8的合成
1)中间体I15的合成
在氮气气氛下，在将6g中间体I13、4g二邻甲苯基胺、5.31g叔丁醇钠和0.1g双(三叔丁基膦)钯(0)放入150ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌6小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得6g中间体I15(产率67％，MS[M+H]+＝487)
2)化合物BD-8的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将3.00g中间体I15、6.02g三碘化硼、和1.64g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.8g化合物BD-8(产率59.0％，MS[M+H]+＝495)
合成例68.化合物BD-9的合成
1)中间体I16的合成
在氮气气氛下，在将6g中间体I13、4g二间甲苯基胺、5.31g叔丁醇钠和0.1g双(三叔丁基膦)钯(0)放入150ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌6小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得5.5g中间体I16(产率61％，MS[M+H]+＝487)
2)化合物BD-9的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将3.00g中间体I16、6.02g三碘化硼、和1.64g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.5g化合物BD-9(产率49.0％，MS[M+H]+＝495)
合成例69.化合物BD-10的合成
1)中间体I17的合成
在氮气气氛下，在将6g中间体I13、4g二对甲苯基胺、5.31g叔丁醇钠和0.1g双(三叔丁基膦)钯(0)放入150ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌6小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得5.8g中间体I17(产率65％，MS[M+H]+＝487)
2)化合物BD-10的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将3.00g中间体I17、6.02g三碘化硼、和1.64g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.8g化合物BD-10(产率59.0％，MS[M+H]+＝495)
合成例70.化合物BD-11的合成
1)中间体I18的合成
在氮气气氛下，在将6g中间体I13、5.66g 3,6-二叔丁基-9H-咔唑、5.31g叔丁醇钠和0.1g双(三叔丁基膦)钯(0)放入150ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌10小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得5.5g中间体I18(产率53％，MS[M+H]+＝569)
2)化合物BD-11的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将3.00g中间体I18、6.42g三碘化硼、和1.74g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.5g化合物BD-11(产率49.0％，MS[M+H]+＝465)
合成例71.化合物BD-12的合成
1)中间体I19的合成
在氮气气氛下，在将50g 4a,6,9a-三甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、52.48g1-溴-3-氯-5-甲基苯、66.94g叔丁醇钠和1.19g双(三叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得60g中间体I19(产率76％，MS[M+H]+＝341)
2)中间体I20的合成
在氮气气氛下，在将6g中间体I19、5.46g双(3-(叔丁基)苯基)胺、5.08g叔丁醇钠、和0.1g双(三叔丁基膦)钯(0)放入100ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌6小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得6.0g中间体I20(产率58％，MS[M+H]+＝585)
3)化合物BD-12的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将3.00g中间体I20、6.02g三碘化硼、和1.74g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.9g化合物BD-12(产率63.0％，MS[M+H]+＝593)
合成例72.化合物BD-13的合成
1)中间体I21的合成
在氮气气氛下，在将6g中间体I19、5.46g双(4-(叔丁基)苯基)胺、5.08g叔丁醇钠、和0.1g双(三叔丁基膦)钯(0)放入100ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌6小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得6.1g中间体I21(产率59％，MS[M+H]+＝585)
2)化合物BD-13的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将3.00g中间体I21、6.02g三碘化硼、和1.74g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.8g化合物BD-13(产率59.0％，MS[M+H]+＝593)
合成例73.化合物BD-14的合成
1)中间体I22的合成
在氮气气氛下，在将50g 6-(叔丁基)-4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、59.70g 1-溴-3-氯-5-甲基苯、55.99g叔丁醇钠和1.00g双(三叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得58g中间体I22(产率78％，MS[M+H]+＝382)
2)中间体I23的合成
在氮气气氛下，在将6g中间体I22、4.86g双(4-(叔丁基)苯基)胺、4.52g叔丁醇钠、和0.1g双(三叔丁基膦)钯(0)放入100ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌10小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得6.3g中间体I23(产率64％，MS[M+H]+＝627)
3)化合物BD-14的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将3.00g中间体I23、5.62g三碘化硼、和1.27g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.9g化合物BD-14(产率63.0％，MS[M+H]+＝635)
合成例74.化合物BD-15的合成
1)中间体I24的合成
在氮气气氛下，在将50g 4a,5,7,9a-四甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、49.27g 1-溴-3-氯-5-甲基苯、62.85g叔丁醇钠和1.11g双(三叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得58g中间体I24(产率75％，MS[M+H]+＝354)
2)中间体I25的合成
在氮气气氛下，在将6g中间体I24、5.24g双(4-(叔丁基)苯基)胺、4.89g叔丁醇钠和0.1g双(三叔丁基膦)钯(0)放入100ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌6小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得6.0g中间体I25(产率59％，MS[M+H]+＝599)
3)化合物BD-15的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将3.00g中间体I25、5.88g三碘化硼、和1.33g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.8g化合物BD-15(产率59.0％，MS[M+H]+＝607)
合成例75.化合物BD-16的合成
1)中间体I26的合成
在氮气气氛下，在将50g 4a,9a-二甲基-6-苯基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、40.74g 1-溴-3-氯-5-甲基苯、51.96g叔丁醇钠和0.92g双(三叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得61g中间体I26(产率84％，MS[M+H]+＝402)
2)中间体I27的合成
在氮气气氛下，在将6g中间体I26、4.62g双(4-(叔丁基)苯基)胺、4.30g叔丁醇钠、和0.08g双(三叔丁基膦)钯(0)放入100ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌6小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得6.1g中间体I27(产率63％，MS[M+H]+＝647)
3)化合物BD-16的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将3.00g中间体I27、5.88g三碘化硼、和1.33g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.7g化合物BD-16(产率58.0％，MS[M+H]+＝655)
合成例76.化合物BD-17的合成
1)中间体I28的合成
在氮气气氛下，在将6g中间体I26、4.58g 3,6-二-(叔丁基)-9H-咔唑、4.30g叔丁醇钠和0.08g双(三叔丁基膦)钯(0)放入120ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌10小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得6.4g中间体I28(产率66％，MS[M+H]+＝645)
2)化合物BD-17的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将3.00g中间体I28、5.90g三碘化硼、和1.34g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.8g化合物BD-17(产率59.0％，MS[M+H]+＝653)
合成例77.化合物BD-18的合成
1)中间体I29的合成
在氮气气氛下，在将6g中间体I19、6.24g二([1,1’-联苯]-3-基)胺、5.09g叔丁醇钠和0.09g双(三叔丁基膦)钯(0)放入120ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌10小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得7.3g中间体I29(产率66％，MS[M+H]+＝625)
2)化合物BD-18的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将3.00g中间体I29、5.64g三碘化硼、和1.27g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.8g化合物BD-18(产率59.0％，MS[M+H]+＝633)
合成例78.化合物BD-19的合成
1)中间体I30的合成
在氮气气氛下，在将6g中间体I22、5.55g二([1,1’-联苯]-4-基)胺、4.52g叔丁醇钠和0.08g双(三叔丁基膦)钯(0)放入120ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌10小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得7.0g中间体I30(产率67％，MS[M+H]+＝667)
2)化合物BD-19的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将3.00g中间体I30、5.28g三碘化硼、和1.20g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.6g化合物BD-19(产率53.0％，MS[M+H]+＝675)
合成例79.化合物BD-20的合成
1)中间体I31的合成
在氮气气氛下，使用与中间体I13的合成方法中相同的条件，获得24.1g中间体I31(产率87％，MS[M+H]+＝368)。
2)中间体I32的合成
在氮气气氛下，使用与中间体I27的合成方法中相同的条件，获得6.6g中间体I32(产率66％，MS[M+H]+＝613)。
3)化合物BD-20的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将3.00g中间体I32、5.74g三碘化硼、和1.30g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.6g化合物BD-20(产率53.0％，MS[M+H]+＝621)
合成例80.化合物BD-21的合成
1)中间体I33的合成
在氮气气氛下，使用与中间体I13的合成方法中相同的条件，获得17.9g中间体I33(产率88％，MS[M+H]+＝424)
2)中间体I34的合成
在氮气气氛下，使用与中间体I27的合成方法中相同的条件，获得6.9g中间体I34(产率73％，MS[M+H]+＝670)
3)化合物BD-21的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将3.00g中间体I34、5.26g三碘化硼、和1.19g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.4g化合物BD-21(产率46.0％，MS[M+H]+＝677)
合成例81.化合物BD-22的合成
1)中间体I35的合成
在氮气气氛下，在将40g中间体I1、32.5g双(3-(叔丁基)苯基)胺、33.3g叔丁醇钠、和0.59g双(三叔丁基膦)钯(0)放入800ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得50g中间体I35(产率73％，MS[M+H]+＝592)
2)中间体I36的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将30g中间体I35、59.59g三碘化硼、和13.51g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得14.1g中间体I36(产率46.0％，MS[M+H]+＝600)。
3)化合物BD-22的合成
在氮气气氛下，在将2g中间体I36、0.57g二苯胺、0.96g叔丁醇钠、和0.02g双(三叔丁基膦)钯(0)放入30ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.9g化合物BD-22(产率78％，MS[M+H]+＝732)
合成例82.化合物BD-23的合成
1)化合物BD-23的合成
在氮气气氛下，在将2g中间体I36、0.94g双(4-(叔丁基)苯基)胺、0.96g叔丁醇钠、和0.02g双(三叔丁基膦)钯(0)放入30ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得2.1g化合物BD-23(产率75％，MS[M+H]+＝845)
合成例83.化合物BD-24的合成
1)化合物BD-24的合成
在氮气气氛下，在将2g中间体I36、1.05g双(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)胺、0.96g叔丁醇钠和0.02g双(三叔丁基膦)钯(0)放入30ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得2.0g化合物BD-24(产率68％，MS[M+H]+＝877)
合成例84.化合物BD-25的合成
1)化合物BD-25的合成
在氮气气氛下，在将2g中间体I36、2.29g双(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)胺、0.96g叔丁醇钠和0.02g双(三叔丁基膦)钯(0)放入30ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得2.3g化合物BD-25(产率55％，MS[M+H]+＝1249)
合成例85.化合物BD-26的合成
1)化合物BD-26的合成
在氮气气氛下，在将2g中间体I36、1.07g二([1,1’-联苯基]-3-基)胺、0.96g叔丁醇钠和0.02g双(三叔丁基膦)钯(0)放入30ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得2.4g化合物BD-26(产率81％，MS[M+H]+＝885)
合成例86.化合物BD-27的合成
1)中间体I37的合成
在氮气气氛下，在将40g中间体I1、32.28g 3,6-二-苯基-9H-咔唑、33.3g叔丁醇钠、和0.59g双(三叔丁基膦)钯(0)放入800ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌6小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得50g中间体I37(产率69％，MS[M+H]+＝630)
2)中间体I38的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将30g中间体I37、56.0g三碘化硼、和12.7g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得13.9g中间体I38(产率46.0％，MS[M+H]+＝638)。
3)化合物BD-27的合成
在氮气气氛下，在将2g中间体I38、0.53g二苯胺、0.90g叔丁醇钠、和0.02g双(三叔丁基膦)钯(0)放入30ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.5g化合物BD-27(产率62％，MS[M+H]+＝770)
合成例87.化合物BD-28的合成
1)中间体I39的合成
在氮气气氛下，在将20g中间体I1、39.5g的3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑、16.7g叔丁醇钠和0.3g双(三叔丁基膦)钯(0)放入800ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌6小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得40g中间体I39(产率70％，MS[M+H]+＝994)
2)中间体I40的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将30g中间体I39、35.5g三碘化硼、和8.1g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后重结晶以获得12.0g中间体I40(产率40.0％，MS[M+H]+＝1002)
3)化合物BD-28的合成
在氮气气氛下，在将2g中间体I40、0.33g二苯胺、0.58g叔丁醇钠、和0.01g双(三叔丁基膦)钯(0)放入30ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后重结晶以获得1.4g化合物BD-28(产率62％，MS[M+H]+＝1135)
合成例88.化合物BD-29的合成
1)中间体I41的合成
在氮气气氛下，在将30g中间体I1、27.8g二([1,1’-联苯]-3-基)胺、24.9g叔丁醇钠和0.4g双(三叔丁基膦)钯(0)放入800ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌6小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得41g中间体I41(产率75％，MS[M+H]+＝632)
2)中间体I42的合成
在氮气气氛下，使用二氯苯在160℃下将30g中间体I41、55.82g三碘化硼、和12.6g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后重结晶以获得14.0g中间体I42(产率46.0％，MS[M+H]+＝640)
3)化合物BD-29的合成
在氮气气氛下，在将2g中间体I42、0.88g双(4-(叔丁基)苯基)胺、0.91g叔丁醇钠、和0.02g双(三叔丁基膦)钯(0)放入30ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.8g化合物BD-29(产率65％，MS[M+H]+＝885)
合成例89.化合物BD-30的合成
1)化合物BD-30的合成
在氮气气氛下，在将2g中间体I42、0.98g双(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)胺、0.91g叔丁醇钠和0.02g双(三叔丁基膦)钯(0)放入30ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后重结晶以获得1.9g化合物BD-30(产率66％，MS[M+H]+＝917)
合成例90.化合物BD-31的合成
1)中间体I43的合成
在氮气气氛下，在将40g 4a,5,7,9a-四甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、39.4g 1-溴-3,5-二氯苯、50.3g叔丁醇钠和2.67g双(三叔丁基膦)钯(0)放入800ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌6小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得45g中间体I43(产率69％，MS[M+H]+＝374)
2)中间体I44的合成
在氮气气氛下，在将30g中间体I43、32.7g 4-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)-2-(萘-2-基)苯胺、23.1g叔丁醇钠和1.23g双(三叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得31g中间体I44(产率52％，MS[M+H]+＝745)
3)中间体I45的合成
在氮气气氛下，使用150ml二氯苯在160℃下将15g中间体I44、23.6g三碘化硼和5.4g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得6.9g中间体I45(产率47％，MS[M+H]+＝753)。
4)化合物BD-31的合成
在氮气气氛下，在将2g中间体I45、0.83g 8-(叔丁基)-6,6a,11,11a-四氢-5H-苯并[a]咔唑、0.78g叔丁醇钠和0.04g双(三叔丁基膦)钯(0)放入30ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.8g化合物BD-31(产率65％，MS[M+H]+＝1022)
合成例91.化合物BD-32的合成
1)中间体I46的合成
在氮气气氛下，在将40g 9a-甲基-4a-苯基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、34.3g1-溴-3,5-二氯苯、43.8g叔丁醇钠和2.32g双(三叔丁基膦)钯(0)放入800ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌6小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得41g中间体I46(产率66％，MS[M+H]+＝409)
2)中间体I47的合成
在氮气气氛下，在将30g中间体I46、29.9g 4-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)-2-(萘-2-基)苯胺、21.2g叔丁醇钠和1.13g双(三叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得29g中间体I47(产率51％，MS[M+H]+＝780)
3)中间体I48的合成
在氮气气氛下，使用150ml二氯苯在160℃将15g中间体I47、22.6g三碘化硼和5.1g三苯基硼烷下搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得6.9g中间体I48(产率46％，MS[M+H]+＝788)。
4)化合物BD-32的合成
在氮气气氛下，在将2g中间体I48、0.78g 4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、0.73g叔丁醇钠和0.04g双(三叔丁基膦)钯(0)放入30ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.6g化合物BD-32(产率66％，MS[M+H]+＝953)
合成例92.化合物BD-33的合成
1)中间体I49的合成
在氮气气氛下，在将40g 4a,9a-二甲基-6-苯基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、32.6g 1-溴-3,5-二氯苯、41.6g叔丁醇钠和2.21g双(三叔丁基膦)钯(0)放入800ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌6小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得39g中间体I49(产率64％，MS[M+H]+＝423)
2)中间体I50的合成
在氮气气氛下，在将30g中间体I49、28.9g 5-(叔丁基)-N-(3-(叔丁基)苯基)-[1,1’-联苯]-2-胺、20.5g叔丁醇钠和1.01g双(三叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得25g中间体I50(产率47％，MS[M+H]+＝744)
3)中间体I51的合成
在氮气气氛下，使用150ml二氯苯在160℃下将15g中间体I50、23.7g三碘化硼和5.4g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得5.9g中间体I51(产率39％，MS[M+H]+＝752)。
4)化合物BD-33的合成
在氮气气氛下，在将2g中间体I51、0.74g 4a,9a-二甲基-6-苯基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、0.77g叔丁醇钠和0.04g双(三叔丁基膦)钯(0)放入30ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.7g化合物BD-33(产率64％，MS[M+H]+＝993)
合成例93.化合物BD-34的合成
1)中间体I52的合成
在氮气气氛下，在将40g 4a,9a-二甲基-6-(三甲基甲硅烷基)-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、33.0g 1-溴-3,5-二氯苯、42.2g叔丁醇钠和2.24g双(三叔丁基膦)钯(0)放入800ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌6小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得39g中间体I52(产率64％，MS[M+H]+＝419)
2)中间体I53的合成
在氮气气氛下，在将30g中间体I52、23.0g二([1,1’-联苯]-3-基)、20.7g叔丁醇钠和1.10g双(三叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得24g中间体I53(产率48％，MS[M+H]+＝704)
3)中间体I54的合成
在氮气气氛下，使用150ml二氯苯在160℃下将15g中间体I53、25.0g三碘化硼和5.7g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得6.0g中间体I54(产率40％，MS[M+H]+＝712)。
4)化合物BD-34的合成
在氮气气氛下，在将2g中间体I54、0.77g 4a,9a-二甲基-6-(三甲基甲硅烷基)-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、0.81g叔丁醇钠和0.04g双(三叔丁基膦)钯(0)放入30ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.8g化合物BD-34(产率68％，MS[M+H]+＝949)
合成例94.化合物BD-35的合成
1)中间体I55的合成
在氮气气氛下，在将40g 8-(叔丁基)-6a,11a-二甲基-6,6a,11,11a-四氢-5H-苯并[a]咔唑、29.6g 1-溴-3,5-二氯苯、37.8g叔丁醇钠和2.0g双(三叔丁基膦)钯(0)放入800ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌6小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得38g中间体I55(产率64％，MS[M+H]+＝451)
2)中间体I56的合成
在氮气气氛下，在将30g中间体I55、23.8g 5-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)-[1,1’-联苯]-2-胺、19.2g叔丁醇钠和1.02g双(三叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得25g中间体I56(产率49％，MS[M+H]+＝772)
3)中间体I57的合成
在氮气气氛下，使用150ml二氯苯在160℃下将15g中间体I56、22.8g三碘化硼和5.2g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得6.1g中间体I57(产率40％，MS[M+H]+＝780)。
4)化合物BD-35的合成
在氮气气氛下，在将2g中间体I57、0.70g 6a,11a-二甲基-6,6a,11,11a-四氢-5H-苯并[a]咔唑、0.81g叔丁醇钠和0.04g双(三叔丁基膦)钯(0)放入30ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.9g化合物BD-35(产率68％，MS[M+H]+＝993)
合成例95.化合物BD-36的合成
1)中间体I58的合成
在氮气气氛下，在将40g 6-氯-4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、31.7g 3-溴-5-甲基苯酚、48.9g叔丁醇钠和2.6g双(三叔丁基膦)钯(0)放入800ml甲苯中之后，将所得混合物在70℃下搅拌8小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得38g中间体I58(产率66％，MS[M+H]+＝341.88)
2)中间体I59的合成
在氮气气氛下，在将30g中间体I58、23.6ml 1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟、和36.4g碳酸钾放入400ml氯甲烷中之后，在室温下将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得45g中间体I59(产率82％，MS[M+H]+＝624)
2)中间体I60的合成
在氮气气氛下，在将30g中间体I59、20.9g双(3-(叔丁基)苯基)胺、47.0g碳酸铯、0.83g双(二亚苄基丙酮)钯(0)、和1.38g Xphos放入600ml二甲苯中之后，将所得混合物回流并搅拌8小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得19g中间体I60(产率65％，MS[M+H]+＝606)
3)中间体I61的合成
在氮气气氛下，使用150ml二氯苯在160℃下将15g中间体I60、29.1g三碘化硼和6.6g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得5.8g中间体I61(产率38％，MS[M+H]+＝614)。
4)化合物BD-36的合成
在氮气气氛下，在将2g中间体I61、0.55g二苯胺、0.9g叔丁醇钠、和0.05g双(三叔丁基膦)钯(0)放入30ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.6g化合物BD-36(产率66％，MS[M+H]+＝746)
合成例96.化合物BD-37的合成
1)中间体I62的合成
在氮气气氛下，在将40g 6-(叔丁基)-4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、31.9g 1-溴-3-氯-5-甲基苯、44.8g叔丁醇钠和2.4g双(三叔丁基膦)钯(0)放入800ml甲苯中之后，将所得混合物在70℃下搅拌8小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得41g中间体I62(产率69％，MS[M+H]+＝382)
2)中间体I63的合成
在氮气气氛下，在将30g中间体I62、20.3g叔丁醇钠和1.07g双(三叔丁基膦)钯(0)放入500ml甲苯中之后，在所得混合物开始沸腾时，向其中滴加23.6g 5-(叔丁基)-N-(3-氯苯基)-[1,1’-联苯]-2-胺溶解在甲苯中的溶液，并搅拌2小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得28g中间体I63(产率58％，MS[M+H]+＝682)
3)中间体I64的合成
在氮气气氛下，使用150ml二氯苯在160℃下将15g中间体I63、25.9g三碘化硼和5.9g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得5.4g中间体I64(产率36％，MS[M+H]+＝690)。
4)化合物BD-37的合成
在氮气气氛下，在将2g中间体I64、0.82g双(4-(叔丁基)苯基)胺、0.9g叔丁醇钠、和0.05g双(三叔丁基膦)钯(0)放入30ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.9g化合物BD-37(产率70％，MS[M+H]+＝935)
合成例97.化合物BD-38的合成
1)中间体I65的合成
在氮气气氛下，在将40g 4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、26.9g 1,3-二溴-5-氯苯、57.3g叔丁醇钠和1.0g双(三叔丁基膦)钯(0)放入800ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得33g中间体I65(产率65％，MS[M+H]+＝512)
2)中间体I66的合成
在氮气气氛下，使用150ml二氯苯在160℃下将15g中间体I65、34.4g三碘化硼和7.8g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得6.9g中间体I66(产率45％，MS[M+H]+＝519)。
3)化合物BD-38的合成
在氮气气氛下，在将2g中间体I66、1.08g双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.11g叔丁醇钠、和0.06g双(三叔丁基膦)钯(0)放入30ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得2.1g化合物BD-38(产率71％，MS[M+H]+＝764)
合成例98.化合物BD-39的合成
1)化合物BD-39的合成
在氮气气氛下，在将2g中间体I66、0.78g 4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、1.11g叔丁醇钠和0.06g双(三叔丁基膦)钯(0)放入30ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得1.8g化合物BD-39(产率68％，MS[M+H]+＝684)
合成例99.化合物BD-40的合成
1)中间体I67的合成
在氮气气氛下，在将40g 6-(叔丁基)-4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、35.1g 1-溴-3,5-二氯苯、44.8g叔丁醇钠和0.79g双(三叔丁基膦)钯(0)放入800ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌6小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得38g中间体I67(产率61％，MS[M+H]+＝403)
2)中间体I68的合成
在氮气气氛下，在将30g中间体I67、17.1g 4a,5,7,9a-四甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、21.5g叔丁醇钠和1.14g双(三叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化以获得21g中间体I68(产率47％，MS[M+H]+＝596)
3)中间体I69的合成
在氮气气氛下，使用150ml二氯苯在160℃下将15g中间体I68、29.6g三碘化硼和6.7g三苯基硼烷搅拌6小时。完成反应，在室温下萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷进行柱纯化，然后重结晶以获得6.1g中间体I69(产率40％，MS[M+H]+＝604)。
4)化合物BD-40的合成
在氮气气氛下，在将2g中间体I69、0.92g 4a,9a-二甲基-6-苯基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、0.95g叔丁醇钠和0.05g双(三叔丁基膦)钯(0)放入30ml甲苯中之后，将所得混合物搅拌3小时。在反应完成之后，萃取所得产物，然后用乙酸乙酯:己烷柱进行柱纯化，然后重结晶以获得1.6g化合物BD-40(产率57％，MS[M+H]+＝845)
合成例100.化合物BD-41的合成
1)中间体I70的合成
在氮气气氛下，使用与中间体I62的合成方法中相同的条件，获得45.3g中间体I70(产率71％，MS[M+H]+＝420)
2)中间体I71的合成
在氮气气氛下，使用与中间体I63的合成方法中相同的条件，获得28.5g中间体I71(产率83％，MS[M+H]+＝616)
3)中间体I72的合成
在氮气气氛下，使用与中间体I69的合成方法中相同的条件，获得16.4g中间体I72(产率39％，MS[M+H]+＝624)
4)化合物BD-41的合成
在氮气气氛下，使用与化合物BD-40的合成方法中相同的条件，获得3.3g化合物BD-41(产率64％，MS[M+H]+＝767)
合成例101.化合物BD-42的合成
1)中间体I73的合成
在氮气气氛下，使用与中间体I62的合成方法中相同的条件，获得37.2g中间体I73(产率74％，MS[M+H]+＝578)
2)中间体I74的合成
在氮气气氛下，使用与中间体I62的合成方法中相同的条件，获得19.6g中间体I74(产率79％，MS[M+H]+＝775)
3)化合物BD-42的合成
在氮气气氛下，使用与化合物BD-2的合成方法中相同的条件，获得1.8g化合物BD-42(产率25％，MS[M+H]+＝783)
合成例102.化合物BD-43的合成
1)中间体I75的合成
在氮气气氛下，使用与中间体I62的合成方法中相同的条件，获得41.2g中间体I75(产率82％，MS[M+H]+＝350)
2)中间体I76的合成
在氮气气氛下，使用与中间体I62的合成方法中相同的条件，获得16.7g中间体I76(产率73％，MS[M+H]+＝720)
3)化合物BD-43的合成
在氮气气氛下，使用与化合物BD-2的合成方法中相同的条件，获得3.3g化合物BD-43(产率32％，MS[M+H]+＝728)
合成例103.化合物BD-44的合成
1)中间体I77的合成
在氮气气氛下，使用与中间体I62的合成方法中相同的条件，获得51.5g中间体I77(产率77％，MS[M+H]+＝514)
2)中间体I78的合成
在氮气气氛下，使用与中间体I62的合成方法中相同的条件，获得33.2g中间体I78(产率82％，MS[M+H]+＝827)
3)化合物BD-44的合成
在氮气气氛下，使用与化合物BD-2的合成方法中相同的条件，获得2.8g化合物BD-44(产率32％，MS[M+H]+＝728)
合成例104.化合物BD-45的合成
1)中间体I79的合成
在氮气气氛下，使用与中间体I62的合成方法中相同的条件，获得38.5g中间体I79(产率83％，MS[M+H]+＝354)
2)中间体I80的合成
在氮气气氛下，使用与中间体I62的合成方法中相同的条件，获得25.0g中间体I80(产率88％，MS[M+H]+＝667)
3)中间体I81的合成
在氮气气氛下，使用与中间体I69的合成方法中相同的条件，获得9.4g中间体I81(产率34％，MS[M+H]+＝675)
4)化合物BD-45的合成
在氮气气氛下，使用与化合物BD-40的合成方法中相同的条件，获得2.5g化合物BD-45(产率59％，MS[M+H]+＝842)
<实验例1:器件实施例>
实施例1.
将薄薄地涂覆有厚度为
的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并且使用经由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，通过使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤，并将所得产物干燥然后输送至等离子体洗涤机。此外，通过使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后输送至真空沉积机。
在如所述准备的ITO透明电极上分别热真空沉积以下HI-A和LG-101至具有
和
的厚度，从而形成空穴注入层。在空穴注入层上真空沉积以下HT-A至具有
的厚度，从而形成空穴传输层。在空穴传输层上真空沉积以下HT-B至具有
的厚度，从而形成电子阻挡层。
随后，在电子阻挡层上，基于发光层的总重量以4重量％真空沉积作为蓝色发光掺杂剂的以下化合物BD-1并真空沉积作为主体的以下BH-1至
的厚度，从而形成发光层。
接着，在发光层上真空沉积以下化合物ET-A作为第一电子传输层至具有
的厚度，随后，以1:1的重量比真空沉积以下ET-B和LiQ，从而形成厚度为
的第二电子传输层。在第二电子传输层上真空沉积LiQ至具有
的厚度，从而形成电子注入层。在电子注入层上以10:1的重量比沉积铝和银至具有
的厚度，并在其上沉积铝至具有
的厚度，从而形成负电极。
在前述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
至
将负电极的铝的沉积速率保持在
以及将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托，从而制造有机发光器件。
实施例2至26和实施例28至94
以与实施例1中相同的方式制造实施例2至26和实施例28至94的各有机发光器件，不同之处在于在实施例1中，使用下表1中描述的化合物代替化合物BD-1作为发光层的掺杂剂，以及使用下表1中描述的化合物代替BH-1作为主体材料。
比较例1至5
以与实施例1中相同的方式制造比较例1至5的各有机发光器件，不同之处在于在实施例1中，使用下表1中描述的化合物代替化合物BD-1作为发光层的掺杂剂，以及使用下表1中描述的化合物代替BH-1作为主体材料。
测量当向实施例和比较例中的有机发光器件施加10mA/cm2的电流密度时的电压和效率(cd/A)，并测量当向器件施加20mA/cm2的电流密度时的使用寿命(T95)，并且结果示于下表1中。在这种情况下，对于T95，当将在20mA/cm2的电流密度下的初始亮度设定为100％时的亮度降低至95％所需的时间表示为基于比较例1的比率。
[表1]
实施例95至98和比较例6
以与实施例1中相同的方式制造实施例95至98和比较例6的各有机发光器件，不同之处在于在实施例1中，使用下表2中所述的化合物代替化合物BD-1作为发光层的掺杂剂，以及使用下表2中所述的化合物代替BH-1作为主体材料。
发光层的第一主体与第二主体的重量比为50:50。
测量当向实施例95至98和比较例6中的有机发光器件施加10mA/cm2的电流密度时的电压和效率(cd/A)，并测量当向器件施加20mA/cm2的电流密度时的使用寿命(T95)，并且结果示于下表2中。在这种情况下，对于T95，当将在20mA/cm2的电流密度下的初始亮度设定为100％时的亮度降低至95％所需的时间表示为基于比较例1的比率。
[表2]
如在表1和表2的器件结果中可以看出，当通过将根据本说明书的一个示例性实施方案的由[式1-1]至[式1-3]中的任一者表示的主体材料和由[式2]表示的掺杂剂材料组合而构造有机发光器件时，构造了这样的有机器件：其在器件的效率和使用寿命性能二者方面均优于未通过所述组合而构造的其他器件。
由实施例16、实施例25、实施例26、实施例34至37和实施例45至50的结果确定，即使在使用其中化合物部分地经氘取代的主体化合物构造的器件中，也构造了具有长使用寿命的器件，以及确定，即使当如实施例98中使用其中两种主体中的仅一种主体经氘取代的化合物时，也构造了具有长使用寿命的器件。
此外，由实施例54、实施例91至94和比较例4确定，当化合物以至少30％或更大的取代率部分地经氘取代时，构造了具有长使用寿命的器件。
此外，从实施例15和16可以看出，当骨架相同并且氘取代率相似时，当氘连接至蒽时的使用寿命增加。
Claims (13)
1.一种有机发光器件，包括：
正电极；
负电极；和
设置在所述正电极与所述负电极之间的包括发光层的有机材料层，
其中所述发光层包含由以下式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一者或更多者和由以下式2表示的化合物：
[式2]
在式1-1至1-3和式2中，
L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
D为氘，n11、n21和n31各自为0至6的整数，n12、n13、n22、n32和n33各自为0至7的整数，以及n23为0至5的整数，
Ar11、Ar21和Ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，
Ar12、Ar13、Ar23、Ar24、Ar31和Ar32彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
m11和m21为0至4的整数，m22为0至5的整数，
并且当m11、m21和m22各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
式1-1至1-3各自具有至少一个或更多个氘，
Y2为C或Si，
A21至A24、R1至R4、Z1和Z2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；或者经取代或未经取代的胺基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环，
p2为0或1，以及
r1为0至4的整数，r2和r3为0至3的整数，并且当r1、r2和r3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中式1-1至1-3被氘化30％或更多。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中n11、n21和n31为1或更大。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述发光层包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的两种作为主体。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中式1-1为选自以下式101至104中的任一者：
[式101]
[式102]
[式103]
[式104]
在式101至104中，Ar11至Ar13、D、n11至n13、m11和L1的限定与式1-1中限定的那些相同。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中式1-2为选自以下式111至114中的任一者：
[式111]
[式112]
[式113]
[式114]
在式111至114中，D、n21至n23、Ar21至Ar24、m21、m22和L2的限定与式1-2中限定的那些相同。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中式1-3为选自以下式121至124中的任一者：
[式121]
[式122]
[式123]
[式124]
在式121至124中，Ar31、Ar32、D、n31至n33、Ar31、Ar32和L3的限定与式1-3中限定的那些相同。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中式2由以下式202或203表示：
[式202]
[式203]
在式202和203中，
R1至R3和r1至r3的限定与式2中限定的那些相同，
Y2至Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为C或Si，
A21至A32、R6和Z1至Z6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；或者经取代或未经取代的胺基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环，
p2至p4各自为0或1，
r6为0至5的整数，以及
r1’为0至3的整数，并且当r6和r1’各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中式2包含至少一个氘。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由式1-1表示的化合物为选自以下化合物中的任一者：
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由式1-2表示的化合物为选自以下化合物中的任一者：
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由式1-3表示的化合物为选自以下化合物中的任一者：
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由式2表示的化合物为选自以下化合物中的任一者：
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Cited By (6)
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|---|---|---|---|---|
| CN112898322A (zh) * | 2019-12-03 | 2021-06-04 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机化合物及其应用以及含有其的有机电致发光器件 |
| CN115490655A (zh) * | 2022-02-24 | 2022-12-20 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 有机化合物、有机电致发光器件及电子装置 |
| CN117209461A (zh) * | 2023-11-09 | 2023-12-12 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种有机光电化合物、具有该化合物的组合物及有机发光装置 |
| WO2023246448A1 (zh) * | 2022-06-22 | 2023-12-28 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一类有机电致发光材料及其在电致发光器件中的应用 |
| CN117886786A (zh) * | 2024-03-12 | 2024-04-16 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种有机化合物、具有该化合物的oled和有机发光装置 |
| WO2024104206A1 (zh) * | 2022-11-14 | 2024-05-23 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一类含b-n结构的有机电致发光材料及电致发光器件 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20210067845A (ko) * | 2019-11-29 | 2021-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN114106022A (zh) * | 2020-08-31 | 2022-03-01 | 北京鼎材科技有限公司 | 用于有机电致发光器件的有机化合物及有机电致发光器件 |
| CN112961174A (zh) * | 2021-02-05 | 2021-06-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种多环芳族化合物及其制备方法和应用 |
| EP4056577A1 (en) * | 2021-03-12 | 2022-09-14 | SFC Co., Ltd. | Polycyclic compound and organic electroluminescent device using the same |
| CN113201003A (zh) * | 2021-05-08 | 2021-08-03 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机电致发光化合物及其应用 |
| CN113773290B (zh) | 2021-06-25 | 2022-07-29 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
| EP4151697A1 (en) * | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound and an organic electroluminescence device comprising the compound |
| CN116143737A (zh) * | 2021-11-16 | 2023-05-23 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | 具有蒽联不对称二苯并杂环的化合物及其用途 |
| CN116143738A (zh) * | 2021-11-16 | 2023-05-23 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | 一种蒽联不对称二苯并杂环化合物及其应用 |
| KR20230146997A (ko) * | 2022-04-11 | 2023-10-20 | (주)피엔에이치테크 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| CN117946664A (zh) * | 2022-10-14 | 2024-04-30 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种含有蒽基化合物的组合物及包含其的有机电致发光器件 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107108408A (zh) * | 2015-10-26 | 2017-08-29 | 株式会社Lg化学 | 螺环型化合物和包含其的有机发光元件 |
| CN107428769A (zh) * | 2015-08-27 | 2017-12-01 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及包含其的有机发光元件 |
| CN107922357A (zh) * | 2015-09-11 | 2018-04-17 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物和使用其的有机发光器件 |
| KR20190111687A (ko) * | 2018-03-23 | 2019-10-02 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20190113662A (ko) * | 2018-03-28 | 2019-10-08 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2019194616A1 (ko) * | 2018-04-05 | 2019-10-10 | 주식회사 엘지화학 | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102482570B (zh) * | 2009-09-03 | 2014-11-12 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 用于电子应用的氘代化合物 |
| KR101191644B1 (ko) * | 2010-05-18 | 2012-10-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 재료와 이를 이용한 유기 발광 장치 |
| CN103456897B (zh) | 2012-05-30 | 2016-03-09 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机电致发光器件 |
| TWI688137B (zh) * | 2015-03-24 | 2020-03-11 | 學校法人關西學院 | 有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置 |
| JP6696971B2 (ja) * | 2015-03-25 | 2020-05-20 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物および発光層形成用組成物 |
| US10700284B2 (en) * | 2015-07-20 | 2020-06-30 | Lg Chem, Ltd. | Photoactive composition |
| CN105175313B (zh) * | 2015-09-02 | 2018-04-13 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种空穴注入化合物及其有机电致发光器件 |
| WO2017039388A1 (ko) * | 2015-09-04 | 2017-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR101999709B1 (ko) * | 2016-03-21 | 2019-07-12 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| JPWO2017188111A1 (ja) * | 2016-04-26 | 2019-02-28 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子 |
| EP3439062B1 (en) * | 2016-05-27 | 2021-09-08 | LG Chem, Ltd. | Organic light emitting element |
| KR101893310B1 (ko) * | 2016-10-31 | 2018-08-29 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
| KR102003366B1 (ko) * | 2016-11-15 | 2019-07-24 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| JPWO2018186404A1 (ja) * | 2017-04-03 | 2020-02-20 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| KR102097862B1 (ko) * | 2017-04-03 | 2020-04-07 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| TWI672311B (zh) * | 2017-05-02 | 2019-09-21 | 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 | 新穎的化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 |
| KR101876763B1 (ko) * | 2017-05-22 | 2018-07-11 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR102064645B1 (ko) * | 2017-06-08 | 2020-01-09 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR102138410B1 (ko) * | 2017-06-30 | 2020-07-27 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR102141284B1 (ko) * | 2017-11-06 | 2020-08-05 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2019102936A1 (ja) * | 2017-11-24 | 2019-05-31 | 学校法人関西学院 | 有機デバイス用材料およびそれを用いた有機電界発光素子 |
| KR20190074037A (ko) * | 2017-12-19 | 2019-06-27 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광 표시장치 |
| KR102473160B1 (ko) * | 2017-12-19 | 2022-11-30 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광 표시장치 |
| US11631821B2 (en) * | 2018-02-23 | 2023-04-18 | Lg Chem, Ltd. | Polycyclic aromatic compounds containing a 1,11-dioxa-,1,11-dithia-, or 1-oxa-11-thia-4,8-diaza-11b-boradicyclopenta[a,j]phenalene core and organic light-emitting device comprising same |
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| KR102136806B1 (ko) * | 2018-03-28 | 2020-07-23 | 엘지디스플레이 주식회사 | 신규한 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계 발광소자 |
| KR101990818B1 (ko) * | 2018-05-04 | 2019-06-19 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기전계발광소자 |
| CN110492005B (zh) * | 2018-05-14 | 2020-08-11 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种以激基复合物作为主体材料的有机电致发光器件 |
| CN110492009B (zh) * | 2018-05-14 | 2020-11-10 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种基于激基复合物体系搭配含硼有机化合物的电致发光器件 |
| CN111699177A (zh) * | 2018-07-02 | 2020-09-22 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及包含其的有机发光器件 |
| WO2020054676A1 (ja) * | 2018-09-10 | 2020-03-19 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子 |
| KR20190127529A (ko) * | 2018-12-19 | 2019-11-13 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기전계발광소자 |
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Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107428769A (zh) * | 2015-08-27 | 2017-12-01 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及包含其的有机发光元件 |
| CN107922357A (zh) * | 2015-09-11 | 2018-04-17 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物和使用其的有机发光器件 |
| CN107108408A (zh) * | 2015-10-26 | 2017-08-29 | 株式会社Lg化学 | 螺环型化合物和包含其的有机发光元件 |
| KR20190111687A (ko) * | 2018-03-23 | 2019-10-02 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20190113662A (ko) * | 2018-03-28 | 2019-10-08 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2019194616A1 (ko) * | 2018-04-05 | 2019-10-10 | 주식회사 엘지화학 | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112898322A (zh) * | 2019-12-03 | 2021-06-04 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机化合物及其应用以及含有其的有机电致发光器件 |
| CN115490655A (zh) * | 2022-02-24 | 2022-12-20 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 有机化合物、有机电致发光器件及电子装置 |
| WO2023246448A1 (zh) * | 2022-06-22 | 2023-12-28 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一类有机电致发光材料及其在电致发光器件中的应用 |
| WO2024104206A1 (zh) * | 2022-11-14 | 2024-05-23 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一类含b-n结构的有机电致发光材料及电致发光器件 |
| CN117209461A (zh) * | 2023-11-09 | 2023-12-12 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种有机光电化合物、具有该化合物的组合物及有机发光装置 |
| CN117209461B (zh) * | 2023-11-09 | 2024-03-22 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种有机光电化合物、具有该化合物的组合物及有机发光装置 |
| CN117886786A (zh) * | 2024-03-12 | 2024-04-16 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种有机化合物、具有该化合物的oled和有机发光装置 |
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