KR20210156953A - 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 발광층 및 제1 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서는
양극; 음극; 및 상기 양극 및 음극 사이에 구비된 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층은 발광층 및 제1 유기물층을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하고,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
D는 중수소이고, m1은 0 내지 6의 정수이고, m2는 0 내지 8의 정수이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Y는 O; 또는 S이고,
R1 내지 R16 중 하나 이상은 하기 화학식 2-1이고, 나머지는 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에 있어서,
X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; 또는 CH이거나, 인접한 Ar21 또는 Ar22와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
X1 내지 X3 중 2 이상은 N이고,
L21 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar22는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n21은 1 내지 10의 정수이고, n21이 2 이상인 경우 L21은 서로 동일하거나 상이하고,
*는 화학식 2에 연결되는 위치이다.
본 명세서에 기재된 유기 발광 소자는 발광층에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 제1 유기물층에 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 낮은 구동전압을 가지고, 우수한 효율 특성, 및 우수한 수명을 갖는다. 구체적으로, 적절한 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위의 조절을 통하여 전자 수송 정도를 조절하여 낮은 구동 전압, 높은 효율 및 수명이 개선될 수 있다.
도 1 및 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 화학식 1은 디벤조퓨란을 포함하여 전자 주입 능력이 우수하다. 또한, 디벤조퓨란의 1번 탄소에 Ar1의 치환기가 연결되어 화합물의 HOMO 준위(가장 높은 점유된 분자궤도함수)가 상승하여 정공 주입 능력이 향상된다. 또한, 디벤조퓨란의 8번 탄소를 통하여 안트라센에 연결되어, 유기 발광 소자의 전압이 감소한다.
화학식 1의 화합물을 유기 발광 소자의 발광층의 호스트로 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮출 수 있으며, 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 전자 주입이 많은 소자에 사용되는 경우, 휘도에 따른 효율 변화가 적다.
상기 화학식 2는 O 또는 S를 포함하는 스피로형 고리에 시아노기가 연결된 구조를 가진다. 상기 O 또는 S를 포함하는 스피로형 고리로 인하여 화합물에 입체 장애가 생긴다. 상기 입체 장애는 필름 형성 시 결정화를 방지하고, 열 안정성을 높여 높은 증착 온도에도 층이 안정적으로 형성될 수 있도록 한다. 이에 따라, 화학식 2의 화합물을 유기물층에 사용하는 경우 높은 열안정성 및 공정성으로 인하여 소자의 수명 상승의 효과를 기대할 수 있다. 또한, 시아노기를 포함함으로써 분자 내 쌍극자 모멘트의 증가로 인하여, 유기 발광 소자의 장수명 특성이 향상된다.
경우 전자 주입 능력 및 정공 주입 능력이 우수한 화학식 1의 화합물을 발광층에 사용하고, 쌍극자 모멘트가 큰 화학식 2의 화합물을 제1 유기물층(구체적으로는 전자수송영역)에 사용할 경우, 유기 발광 소자의 전하 밸런스(charge balance)가 안정되어 구동 전압을 더 낮추고 수명을 증가시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소를 하나 이상 포함할 수 있다. 이 경우, 소자의 효율 및 수명이 개선된다. 수소가 중수소로 대체되는 경우 진동자인 중수소의 중량 증가로 인하여, 분자의 진동 감쇠 효과가 나타난다. 이는 분자의 에너지에 기여하는 진동 에너지 변화로 이어지며, 분자의 에너지를 낮추어 안정화시킨다. 안정화된 분자의 결합을 절단하기 위하여 필요한 활성 에너지가 커지는 효과가 나타난다. 이에 상기 화학식 1은 중수소를 포함함으로써 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
중수소를 포함하는 화학식 1의 화합물은 공지된 중수소화 반응에 의하여 제조될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소화된 화합물을 전구체로 사용하여 형성하거나, 중수소화된 용매를 이용하여 산 촉매 하에서 수소-중수소 교환 반응을 통하여 중수소를 화합물에 도입할 수도 있다.
본 명세서에 있어서, *은 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, Cn은 탄소수가 n개인 것을 의미하고, Cn-Cm은 탄소수 n 내지 m인 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 아릴기; 및 탄소가 아닌 이종 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기로 대체된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어 
또는 
의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어 
또는 
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, N% 중수소화되었다는 것은 해당 구조에서 이용가능한 수소의 N%가 중수소로 치환되는 것을 의미한다. 예를 들어, 디벤조퓨란에서 중수소로 25% 치환되었다고 하면, 디벤조퓨란의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 중수소화된 정도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR)이나 GC/MS 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, t-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 유도체의 1가의 기를 의미한다. 방향족 탄화수소는 pi 전자가 완전히 콘쥬게이션되고 평면인 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 방향족 탄화수소에서 유도되는 기란, 방향족 탄화수소에 방향족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소가 축합된 구조를 의미한다. 또한 본 명세서에 있어서, 아릴기는 2 이상의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50; 6 내지 30; 6 내지 25; 6 내지 20; 6 내지 18; 또는 6 내지 13인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기가 치환될 수 있다고 할 때, 치환된 플루오레닐기는 플루오렌의 5각 고리의 치환기가 서로 스피로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 화합물까지 모두 포함하는 것이다. 상기 치환된 플루오레닐기는 9,9'-스피로바이플루오렌, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌], 스피로[벤조[c]플루오렌-7,9-플루오렌] 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 치환된 아릴기에는 아릴기에 지방족 고리가 축합된 형태도 포함할 수 있다. 예컨대, 하기 구조의 테트라하이드로나프탈렌기를 예시할 수 있다. 하기 구조에서, 벤젠고리의 탄소 중 하나가 다른 위치에 연결될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 1가의 방향족 헤테로고리를 의미한다. 여기서 방향족 헤테로고리란 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종 원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 고리에 포함하는 기를 의미한다. 상기 방향족 고리의 유도체란, 방향족 고리에 방향족 고리 또는 지방족 고리가 축합된 구조를 모두 포함한다. 또한 본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 2 이상의 이종원자를 포함한 방향족 고리 또는 이종원자를 포함한 방향족 고리의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 헤테로고리기의 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤리닐기, 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 시클로알킬기는 단일고리기뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리를 제외한 모든 탄화수소고리를 의미하는 것으로, 시클로알킬고리, 시클로알켄고리을 포함할 수 있다. 시클로알킬고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있으며, 시클로알켄고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 또한, 치환된 지방족 탄화수소 고리에는 방향족 고리가 축합된 지방족 탄화수소 고리도 포함된다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로고리기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기의 설명이 적용될 수 있다.
이하, 하기 화학식 1의 화합물에 관하여 상세히 설명한다.
[화학식 1]
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합 또는 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서, D는 중수소를 의미하고, k1은 0 내지 4의 정수이고, k2는 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k1은 1 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k1은 2 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k1은 3 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k1은 4 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k2는 1 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k2는 2 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k2는 3 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k2는 4 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k2는 5 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k2는 6 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 테트라페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2-나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 9-페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 1-디벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2-디벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 3-디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 4-디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2-나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 9-페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 1-디벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2-디벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 3-디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 4-디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m1은 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m1은 1 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m1은 2 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m1은 3 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m1은 4 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m1은 5 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m1은 6 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m2은 1 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m2은 2 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m2은 3 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m2은 4 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m2은 5 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m2은 6 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m2은 7 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m2은 8 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1는 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이고, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된 하나이다.
이하, 하기 화학식 2의 화합물에 관하여 상세히 설명한다.
[화학식 2]
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y는 O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R16 중 하나 이상은 하기 화학식 2-1이고, 나머지는 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에 있어서,
X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; 또는 CH이거나, 인접한 Ar21 또는 Ar22와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, X1 내지 X3 중 2 이상은 N이고,
L21 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar22는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n21은 1 내지 10의 정수이고, n21이 2 이상인 경우 L21은 서로 동일하거나 상이하고,
*는 화학식 2에 연결되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R16 중 하나 이상은 상기 화학식 2-1이고, 나머지는 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C60의 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R16 중 하나 이상은 상기 화학식 2-1이고, 나머지는 수소; 중수소; 시아노기; C1-C10의 알킬기; C6-C30의 아릴기; 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C30의 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R16 중 하나 또는 둘은 상기 화학식 2-1이고, 나머지는 수소; 중수소; 시아노기; C1-C10의 알킬기; C6-C30의 아릴기; 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이거나, R1 및 R2; 또는 R15 및 R16이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R16 중 하나 또는 둘은 상기 화학식 2-1이고, 나머지는 수소; 중수소; 시아노기; C6-C20의 아릴기; 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이거나, R1 및 R2; 또는 R15 및 R16이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R16 중 하나 또는 둘은 상기 화학식 2-1이고, 나머지는 수소; 또는 중수소이거나, R1 및 R2; 또는 R15 및 R16이 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R16 중 하나 또는 둘은 상기 화학식 2-1이고, 나머지는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R16 중 하나는 상기 화학식 2-1이고, 나머지는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4 및 R13 내지 R16 중 하나는 상기 화학식 2-1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5 내지 R12 중 하나는 상기 화학식 2-1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 N이고, X3는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X2 및 X3는 N이고, X1는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X3은 N이고, X2는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X3은 N이고, X2는 Ar21 또는 Ar21과 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X3은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-1-1 내지 2-1-3 중 어느 하나이다.
[화학식 2-1-1]
[화학식 2-1-2]
[화학식 2-1-3]
상기 화학식 2-1-1 내지 2-1-3에 있어서,
L21, n21, Ar21 및 Ar22의 정의는 화학식 2-1에서 정의한 바와 같고,
X11 내지 X13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; 또는 CH이고, X11 내지 X13 중 2 이상은 N이고,
Ar22 및 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar24는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
n23은 0 내지 4의 정수이고, n23이 2 이상인 경우 Ar23은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X11 및 X12는 N이고, X13은 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X12 및 X13은 N이고, X11은 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X11 및 X13은 N이고, X12는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X11 내지 X13는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 Ar21는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 Ar21는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 Ar21는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 Ar21는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 테트라페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21은 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 테트라페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 테트라페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar23은 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n23은 0 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar24는 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar24는 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar24는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 테트라페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar24는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n21은 1 내지 5의 정수이다.
n21이 2 이상인 경우 L21은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n21은 각각 1 또는 2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n21은 1 이다
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택된 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 3의 화합물을 더 포함한다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 방향족 탄화수소고리, 지방족 탄화수소고리, 방향족 헤테로고리, 및 지방족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나의 고리; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
A1 및 A2 중 적어도 하나는 5원 헤테로고리를 포함하고,
X7 및 X8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; 또는 N(R34)이고,
R31 내지 R34는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r31 및 r32는 각각 0 이상의 정수이고, r33은 0 내지 3의 정수이고,
r31 내지 r33이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 중수소를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6-C30의 방향족 탄화수소고리, C3-C30의 지방족 탄화수소고리, C2-C30의 방향족 헤테로고리, 및 C2-C30의 지방족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나의 고리; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6-C20의 방향족 탄화수소고리, C3-C20의 지방족 탄화수소고리, C2-C20의 방향족 헤테로고리, 및 C2-C20의 지방족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나의 고리; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
A1 및 A2의 방향족 헤테로고리 또는 지방족 헤테로고리는 이종원자로서 N, O 또는 S를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠고리, 펜텐고리, 헥센고리, 퓨란고리, 티오펜고리, 피롤고리, 다이하이드로퓨란고리, 다이하이드로티오펜고리, 및 다이하이드로피롤고리로 이루어진 군에서 선택된 하나의 고리; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠고리, 펜텐고리, 헥센고리, 퓨란고리, 티오펜고리, 피롤고리, 다이하이드로퓨란고리, 다이하이드로티오펜고리, 및 다이하이드로피롤고리로 이루어진 군에서 선택된 하나의 고리; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
A1 및 A2 중 적어도 하나는 퓨란고리, 티오펜고리, 피롤고리, 다이하이드로퓨란고리, 다이하이드로티오펜고리 또는 다이하이드로피롤고리가 화학식 3에 직접 축합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2 중 적어도 하나는 5원 헤테로고리를 포함한다. A1 및 A2 중 적어도 하나가 단환고리이면서 5원 헤테로고리기이거나, 다환의 축합고리이면서 다환 중 하나의 고리가 5원 헤테로고리인 것을 포함한다. 이때, 헤테로고리는 방향족 헤테로고리 또는 지방족 헤테로고리를 모두 포함한다.
상기 5원 헤테로고리는 화학식 3에 직접 축합된다. 예컨대, A1 또는 A2가 다환의 축합고리(벤조퓨란고리)인 경우, 5원 헤테로고리(퓨란고리)가 화학식 3에 직접 축합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2 중 적어도 하나는 5원 헤테로고리로, 퓨란고리, 티오펜고리, 피롤고리, 다이하이드로퓨란고리, 다이하이드로티오펜고리, 또는 다이하이드로피롤고리를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2 중 하나는 벤젠고리이고, 펜텐고리, 헥센고리, 퓨란고리, 티오펜고리, 피롤고리, 다이하이드로퓨란고리, 다이하이드로티오펜고리 또는 다이하이드로피롤고리가 추가로 축합될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 301 또는 302이다.
[화학식 301]
[화학식 302]
상기 화학식 301 및 302에 있어서,
A1, X7, X8, R31, R33, r31 및 r33는 화학식 3에서 정의한 바와 같고,
G1 및 G2 중 어느 하나는 직접결합이고, 다른 하나는 -O-; -S-; -C(Y1)(Y2)-; 또는 -N(Y3)-이고,
R35 내지 R40 및 Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1은 직접결합이고, G2는 -O-; -S-; -C(Y1)(Y2)-; 또는 -N(Y3)-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G2는 직접결합이고, G1은 -O-; -S-; -C(Y1)(Y2)-; 또는 -N(Y3)-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, Y2 및 Y3는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3는 중수소, 할로겐기 및 C1-C6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3는 중수소, 불소기, 메틸기, CD3, CF3, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X7 및 X8 중 적어도 하나는 O 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X7 및 X8 중 적어도 하나는 S 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X7 및 X8 중 적어도 하나는 N(R34)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X7 및 X8는 각각 N(R34)이고, R34는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합되고, 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합되고, 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합되고, 중수소, 알킬기, 시클로알킬기, 실릴기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 아릴기; 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합되고, 중수소, 알킬기, 시클로알킬기, 실릴기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 중수소, 알킬기, 시클로알킬기, 실릴기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34는 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합되고, 중수소, 알킬기, 시클로알킬기, 실릴기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 아릴기; 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 중수소, 알킬기, 시클로알킬기, 실릴기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34는 단환 또는 다환의 C3-C30의 시클로알킬기; C3-C30의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합되고, 중수소, C1-C10의 알킬기, C3-C30의 시클로알킬기, 실릴기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 C6-C30의 아릴기; 단환 또는 다환의 C2-C30의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 중수소, C1-C10의 알킬기, C3-C30의 시클로알킬기, 실릴기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34는 단환 또는 다환의 C3-C20의 시클로알킬기; C3-C20의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합되고, 중수소, C1-C6의 알킬기, C3-C20의 시클로알킬기, 실릴기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 C6-C20의 아릴기; 단환 또는 다환의 C2-C20의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 중수소, C1-C6의 알킬기, C3-C20의 시클로알킬기, 실릴기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34는 중수소, 메틸기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 트리페닐실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 메틸기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 트리페닐실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 메틸기, tert-부틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 메틸기, tert-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 중수소, 메틸기, tert-부틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소, 메틸기, tert-부틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34는 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 인덴기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 인돌기이면서, 인접한 치환기와 결합하여 5원 또는 6원 고리를 형성한다. 이때, 5원 또는 6원 고리는 고리 형성에 참여한 탄소 또는 헤테로원자의 개수가 총 5개 또는 6개인 것을 의미할 뿐, 형성된 고리에 축합된 고리의 탄소 또는 헤테로원자 개수는 포함된 것이 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34는 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 중수소, 메틸기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 트리페닐실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴기; 또는 벤조티오펜기이면서, 인접한 치환기와 결합하여 5원 또는 6원 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34와 결합하는 인접한 치환기는 A1고리에 연결되는 R31이거나, A2고리에 연결되는 R32이다. 이 경우, R34는 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이면서, A1고리에 축합된 상태이거나 A2고리에 축합된 형태이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C40의 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 중수소, 할로겐기, C1-C10의 알킬기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 또는 중수소 및 C1-C10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 중수소, 할로겐기, C1-C6의 알킬기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기; 또는 중수소 및 C1-C6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C40의 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33의 헤테로고리기는 N 함유 고리기이다. 바람직하게는 헥사하이드로카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 에틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, tert-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 중수소, 메틸기 및 tert-부틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C18-C90의 트리아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 3원 내지 30원의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C18의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C18-C60의 트리아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C40의 아릴아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 3원 내지 20원의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소, 할로겐기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; C6-C30의 시클로알킬기; C3-C30의 트리알킬실릴기; C18-C90의 트리아릴실릴기; 중수소, 할로겐기, C1-C10의 알킬기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 중수소, 할로겐기, C1-C10의 알킬기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 또는 중수소, 할로겐기, C1-C10의 알킬기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소, 할로겐기, C1-C10의 알킬기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 3원 내지 30원의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소, 할로겐기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; C6-C20의 시클로알킬기; C3-C18의 트리알킬실릴기; C18-C60의 트리아릴실릴기; 중수소, 할로겐기, C1-C6의 알킬기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 중수소, 할로겐기, C1-C6의 알킬기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기; 또는 중수소, 할로겐기, C1-C6의 알킬기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C40의 아릴아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소, 할로겐기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 3원 내지 20원의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 수소; 중수소; 플루오로기; 시아노기; 중수소, 플루오로기, 메틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 메틸기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 트리메틸실릴기; 중수소 및 메틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 중수소, 플루오로기, 메틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 디페닐아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R34; 또는 R32 및 R34는 서로 결합하여 5원 또는 6원 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 2개의 R31; 또는 2개의 R32는 서로 결합하여 지방족 탄화수소고리; 방향족 헤테로고리; 또는 지방족헤테로고리를 형성하고, 상기 고리는 전술한 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R35 내지 R40는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R35 내지 R40에는 전술한 R31 및 R32에 관한 내용이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r31 및 r32는 각각 0 이상의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r31 및 r32는 각각 0 내지 10의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r31 및 r32는 각각 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r31 및 r32는 각각 0 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r33은 0 내지 3의 정수이다,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r33은 0 또는 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 301은 하기 화학식 301-1이다.
[화학식 301-1]
상기 화학식 301-1에 있어서,
A1, X7, X8, R31, R33, G1, G2, r31 및 r33는 화학식 301에서 정의한 바와 같고,
R51은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r51은 0 내지 4의 정수이고, r51이 2 이상인 경우 R51은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R51은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 302는 하기 화학식 302-1 또는 302-2이다.
[화학식 302-1]
[화학식 302-2]
상기 화학식 302-1 및 302-2에 있어서,
A1, X7, X8, R37, R40, G1, G2, r31 및 r33는 화학식 302에서 정의한 바와 같고,
R52 및 R53은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r52는 0 내지 6의 정수이고, r53은 0 내지 8의 정수이고, r52 및 r53이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3는 하기 화학식 303 내지 318 중 어느 하나이다.
상기 화학식 303 내지 318에 있어서,
X7, X8, R33 및 r33는 화학식 3에서 정의한 바와 같고,
G3 내지 G10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 -O-; -S-; -C(Y1)(Y2)-; 또는 -N(Y3)-이고,
R41 내지 R49 및 Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r41은 0 내지 4의 정수이고,
r42, r44, r46 및 r48은 각각 0 내지 2의 정수이고,
r43, r45, r47 및 r49는 각각 0 내지 4의 정수이고,
r41 내지 r49가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R41 내지 R49에는 전술한 R31, R32 및 R35 내지 R40에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화합물 중에서 선택된 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당 기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다. 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있으며, 화합물에 따라 상기 반응 순서는 바뀔 수 있으며, 상기 화학식 1의 안트라센 화합물 합성방법은 상기 방법에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서는 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 "층"은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 "층"의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 "층"은 그 크기가 동일하거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, "층"의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 화학식 1의 화합물은 발광층에 포함하며, 화학식 2의 화합물은 제1 유기물층에 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층 및 상기 음극 사이에 구비된다. 즉, 제1 유기물층은 전자 수송 영역에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층에 직접 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층 및 상기 음극 사이에 구비되고, 상기 발광층에 직접 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 음극에 직접 접하여 구비된다. 음극과 제1 유기물층 사이에 추가의 유기물층을 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함한다. 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 3의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 상기 화학식 3의 도펀트 외에 추가로 인광 도펀트 또는 형광 도펀트를 포함한다. 형광 도펀트로서는 아릴아민계 화합물 또는 보론 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 발광층 내에 도펀트는 호스트 100 중량부를 기준으로 0.01 중량부 내지 50 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.1 중량부 내지 30 중량부, 더욱 바람직하게는 1 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내일 때, 호스트에서 도펀트로 에너지 전달이 효율적으로 일어난다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 1층 이상의 발광층을 더 포함한다. 추가로 포함되는 발광층의 최대 발광 피크는 전술한 화학식 1의 화합물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크와 상이할 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띠며, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하지 않은 발광층은 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm이다. 즉, 화학식 1의 화합물을 포함하는 발광층은 청색을 발광한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 수송층 또는 정공 차단층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 알칼리 금속 및 알칼리토금속 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 n형 도펀트를 더 포함한다.
유기 알칼리 금속 화합물 또는 유기 알칼리 토금속 화합물이 n 형 도펀트로 사용되는 경우에는 발광층으로부터 정공에 대한 안정성을 확보할 수 있어, 유기 발광 소자의 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 전자수송층의 전자이동도를 유기 알칼리 금속 화합물 또는 유기 알칼리 토금속 화합물의 비율을 조절하여 발광층에서 정공과 전자의 균형을 극대화시켜 발광 효율을 증가시킬 수 있다.
본 명세서에서 제1 유기물층에 사용되는 n형 도펀트로서 LiQ가 더욱 바람직하다.
상기 제1 유기물층은 화학식 2의 화합물 및 상기 n형 도펀트를 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함할 수 있다. 바람직하게는 상기 화학식 2의 화합물과 상기 n형 도펀트를 2:8 내지 8:2로 포함할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 3:7 내지 7:3으로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 및 2에 예시되어 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(101) 위에 양극(102), 발광층(106), 전자 수송 및 주입층(109), 및 음극(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 발광층(106)에는 상기 화학식 1의 화합물이 포함되며, 상기 전자 수송 및 주입층(109)에는 상기 화학식 2의 화합물이 포함된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층(106)에는 상기 화학식 3의 화합물이 더 포함된다.
도 2에는 기판(101) 위에 양극(102), 정공주입층(103), 제1 정공수송층(104), 제2 정공수송층(105), 발광층(106), 전자수송층(107), 전자주입층(108) 및 음극(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 발광층(106)에는 상기 화학식 1의 화합물이 포함되며, 상기 전자수송층(107)에는 상기 화학식 2의 화합물이 포함된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층(106)에는 상기 화학식 3의 화합물이 더 포함된다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층이 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질, 유기물층 및 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 양극으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 단층 또는 2층 이상의 다층구조일 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 카바졸계 화합물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공 수송층은 2층 이상의 다층구조이다. 구체적으로는 2층 구조이고, 각 층에는 상이한 물질이 포함된다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 음극 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공의 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
[화학식 1의 합성]
제조일반식
(제조예 1) 화합물 BH-1의 제조
(제조예 1-1) 화합물 1-1의 제조
3 구 플라스크에 9-브로모안트라센(50.0g, 194mmol), 페닐보론산 (26.1g, 214mmol)을 1,4-디옥산 500ml에 녹이고 K2CO3 (80.6g, 583mmol)을 H2O 200ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (1.98g, 3.9mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1을 40.5g 수득하였다. (수율 82%, MS[M+H]+=255)
(제조예 1-2) 화합물 1-2의 제조
2 구 플라스크에 화합물 1-1 (20.0g, 78.6mmol), N-브로모숙신이미드(NBS) (16.5g, 86.5mmol), 디메틸포름아마이드(DMF) 300ml를 넣고, 아르곤 분위기 하에서 상온에서 10시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-2를 16.4g 수득하였다. (수율 63%, MS[M+H]+=334)
(제조예 1-3) 화합물 1-3의 제조
3 구 플라스크에 화합물 1-2 (20.0g, 43.9mmol), 9-클로로디벤조퓨란-2-보론산 (29.5g, 90.0mmol)을 1,4-디옥산 300ml에 녹이고 K2CO3 (20.7g, 150mmol)을 H2O 100ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(dppf)Cl2 (0.55g, 0.75mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-3을 20.9g 수득하였다. (수율 61%, MS[M+H]+=455)
(제조예 1-4) 화합물 BH-1의 제조
3 구 플라스크에 화합물 1-3 (20.0g, 43.9mmol), 페닐보론산 (6.4g, 52.7mmol)을 1,4-디옥산 200ml에 녹이고 K3CO4 (18.7g, 88mmol)을 H2O 70ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (0.45g, 0.88mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BH-1을 11.6g 수득하였다. (수율 53%, MS[M+H]+=497)
(제조예 2) 화합물 BH-2의 제조
페닐보론산 대신 나프틸-1-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 1-4와 동일한 방법으로 화합물 BH-2를 11.4g 제조하였다. (수율 48%, MS[M+H]+=547)
(제조예 3) 화합물 BH-3의 제조
(제조예 3-1) 화합물 3-1의 제조
페닐보론산 대신 나프틸-2-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 1-1과 동일한 방법으로 화합물 3-1을 44.8g 제조하였다. (수율 76%, MS[M+H]+=305)
(제조예 3-2) 화합물 3-2의 제조
화합물 1-1 대신 화합물 3-1을 사용한 것 외에는 제조예 1-2와 동일한 방법으로 화합물 3-2를 18.9g 제조하였다. (수율 75%, MS[M+H]+=383)
(제조예 3-3) 화합물 3-3의 제조
화합물 1-2 대신 화합물 3-2을 사용한 것 외에는 제조예 1-3과 동일한 방법으로 화합물 3-3을 17.4g 제조하였다. (수율 66%, MS[M+H]+=505)
(제조예 3-4) 화합물 BH-3의 제조
화합물 1-3 대신 화합물 3-3을 사용한 것 외에는 제조예 1-4와 동일한 방법으로 화합물 BH-3을 11.6g 제조하였다. (수율 53%, MS[M+H]+=547)
(제조예 4) 화합물 BH-4의 제조
(제조예 4-1) 화합물 4-1의 제조
페닐보론산 대신 나프틸-1-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 1-1과 동일한 방법으로 화합물 4-1을 48.3g 제조하였다. (수율 82%, MS[M+H]+=305)
(제조예 4-2) 화합물 4-2의 제조
화합물 1-1 대신 화합물 4-1을 사용한 것 외에는 제조예 1-2와 동일한 방법으로 화합물 4-2를 17.1g 제조하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=383)
(제조예 4-3) 화합물 4-3의 제조
화합물 1-2 대신 화합물 4-2를 사용한 것 외에는 제조예 1-3과 동일한 방법으로 화합물 4-3을 20.0g 제조하였다. (수율 76%, MS[M+H]+=505)
(제조예 4-4) 화합물 BH-4의 제조
화합물 1-3 대신 화합물 4-3를 사용한 것 외에는 제조예 1-4와 동일한 방법으로 화합물 BH-4를 11.5g 제조하였다. (수율 53%, MS[M+H]+=547)
(제조예 5) 화합물 BH-5의 제조
페닐보론산 대신 나프틸-2-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 4-4와 동일한 방법으로 화합물 BH-5를 13.2g 제조하였다. (수율 56%, MS[M+H]+=597)
(제조예 6) 화합물 BH-6의 제조
페닐보론산 대신 디벤조퓨란-2-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 3-4와 동일한 방법으로 화합물 BH-6을 12.3g 제조하였다. (수율 52%, MS[M+H]+=637)
(제조예 7) 화합물 BH-7의 제조
페닐보론산 대신 디벤조퓨란-4-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 4-4와 동일한 방법으로 화합물 BH-7을 10.7g 제조하였다. (수율 42%, MS[M+H]+=637)
(제조예 8) 화합물 BH-8의 제조
(제조예 8-1) 화합물 8-1의 합성
화합물 1-1 (20g), AlCl3(4g)을 C6D6 (300ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (50ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (6ml)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 8-1를 14.4g 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=268)
(제조예 8-2) 화합물 8-2의 제조
화합물 1-1 대신 화합물 8-1을 사용한 것 외에는 제조예 1-2와 동일한 방법으로 화합물 8-2를 21.7g 제조하였다. (수율 84%, MS[M+H]+=346)
(제조예 8-3) 화합물 8-3의 제조
화합물 1-2 대신 화합물 8-2를 사용한 것 외에는 제조예 1-3과 동일한 방법으로 화합물 8-3을 18.9g 제조하였다. (수율 70%, MS[M+H]+=469)
(제조예 8-4) 화합물 BH-8의 제조
화합물 1-3 대신 화합물 8-3을 사용하고 페닐보론산 대신 d5-페닐보론산을 사용한 것 외에는 제조예 1-4와 동일한 방법으로 화합물 BH-8을 9.6g 제조하였다. (수율 44%, MS[M+H]+=515)
(제조예 9) 화합물 BH-9의 제조
d5-페닐보론산 대신 나프틸-1-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 8-4와 동일한 방법으로 화합물 BH-9를 10.6g 제조하였다. (수율 44%, MS[M+H]+=560)
(제조예 10) 화합물 BH-10의 제조
(제조예 10-1) 화합물 10-1의 합성
화합물 1-1 대신 화합물 4-1을 사용한 것 외에는 제조예 8-1과 동일한 방법으로 화합물 10-1을 16.1g 사용하였다. (수율 76%, MS[M+H]+=322)
(제조예 10-2) 화합물 10-2의 제조
화합물 8-1 대신 화합물 10-1을 사용한 것 외에는 제조예 8-2와 동일한 방법으로 화합물 10-2를 20.3g 제조하였다. (수율 82%, MS[M+H]+=398)
(제조예 10-3) 화합물 10-3의 제조
화합물 8-2 대신 화합물 10-2를 사용한 것 외에는 제조예 1-3과 동일한 방법으로 화합물 10-3을 19.5g 제조하였다. (수율 75%, MS[M+H]+=520)
(제조예 10-4) 화합물 BH-10의 제조
화합물 8-3 대신 화합물 10-3을 사용하고 d5-페닐보론산 대신 페닐보론산을 사용한 것 외에는 제조예 8-4와 동일한 방법으로 화합물 BH-10을 10.8g 제조하였다. (수율 50%, MS[M+H]+=562)
(제조예 11) 화합물 BH-11의 제조
페닐보론산 대신 나프틸-2-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 10-4와 동일한 방법으로 화합물 BH-11을 13.3g 제조하였다. (수율 56%, MS[M+H]+=612)
[화학식 2의 합성]
(제조예 12) 화합물 ETL-1의 제조
3 구 플라스크에 spiro[fluorine-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid(30g, 79.7mmol)와 3'-(4-chlroro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1.1'-biphenyl]-4-carbonitrile(32.3g, 87.7mmol)을 Tetrahydrafuran 용매 300ml에 넣고, 아르곤 분위리 환류 조건하에서 교반하였다. Potassium carbonate(22g, 159.5mmol) 수용액을 넣고 온도를 올려 환류시켰다. 환류가 시작되면 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(2.76g, 2.39mmol)을 넣고 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 뒤 여과 후 에탄올 슬러리 정제를 통해 화합물 ETL-1을 39.4g 수득하였다. (수율 76%, MS[M+H]+=665)
(제조예 13) 화합물 ETL-2의 제조
Spiro[fluorine-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid 대신 Spiro[fluorine-9,9'-xanthen]-4-ylboronic acid 을 사용하고 3'-(4-chlroro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1.1'-biphenyl]-4-carbonitrile 대신 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것 외에는 제조예 12와 동일한 방법으로 화합물 ETL-2를 32.7g 제조하였다. (수율 62%, MS[M+H]+=665)
(제조예 13) 화합물 ETL-3의 제조
Spiro[fluorine-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid 대신 Spiro[fluorine-9,9'-xanthen]-3-ylboronic acid 을 사용하고 3'-(4-chlroro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1.1'-biphenyl]-4-carbonitrile 대신 4'-(2-(4-bromophenyl)quinazolin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile을 사용한 것 외에는 제조예 12와 동일한 방법으로 화합물 ETL-3를 42.8g 제조하였다. (수율 75%, MS[M+H]+=712)
(제조예 14) 화합물 ETL-4의 제조
Spiro[fluorine-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid 대신 Spiro[dibenzo[c,h]xanthene-7,9'-fluoren]-2'-ylboronic acid 을 사용하고 3'-(4-chlroro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1.1'-biphenyl]-4-carbonitrile 대신 3'-(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것 외에는 제조예 12와 동일한 방법으로 화합물 ETL-4를 45.1g 제조하였다. (수율 74%, MS[M+H]+=764)
[실시예]
실시예 1
ITO(Indium Tin Oxide)가 150 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 질소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HAT-CN 화합물을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 이어서, HTL1을 100 nm의 두께로 열 진공 증착하여 제1 정공수송층을 형성하고, 이어 HTL2를 10 nm의 두께로 열 진공 증착하여 제2 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 도펀트로서 하기 화합물 BD-1 및 호스트로서 화합물 BH-1(중량비 5:95)을 동시에 진공 증착하여 20 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서, ETL-1을 20 nm의 두께로 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이어서, LiF을 0.5 nm의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서, 알루미늄을 100 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.04 내지 0.09 nm/sec를 유지하였고, 전자 수송층의 리튬 플루오라이드는 0.03 nm/sec, 음극의 알루미늄은 0.2 nm/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 내지 5×10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 2 내지 11
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트 화합물로 BH-1 대신 화합물 BH-2 내지 BH-11을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 12 내지 17
상기 실시예 1에서 전자수송층 화합물로 ETL-1 대신 화합물 ETL-2 내지 ETL-4을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 18 내지 26
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트 화합물로 BH-1 대신 화합물 BH-2 또는 BH-3을 사용하거나, 발광층의 도펀트 화합물로 BD-1 대신 화합물 BD-2 내지 BD-4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1 내지 5
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트 화합물로 BH-1 대신 화합물 BH-A 내지 BH-D를 사용하거나, 전자수송층 화합물로 ETL-1 대신 ETL-A를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
| 호스트 | 전자 수송층 |
도펀트 | 전압 (V) |
발광효율 (Cd/A) |
색좌표 | LT97 (h) |
|
| 실시예 1 | BH-1 | ETL-1 | BD-1 | 3.49 | 8.50 | (0.138,0.115) | 150 |
| 실시예 2 | BH-2 | ETL-1 | BD-1 | 3.55 | 8.52 | (0.137,0.116) | 140 |
| 실시예 3 | BH-3 | ETL-1 | BD-1 | 3.54 | 8.55 | (0.138,0.118) | 148 |
| 실시예 4 | BH-4 | ETL-1 | BD-1 | 3.54 | 8.53 | (0.138,0.117) | 145 |
| 실시예 5 | BH-5 | ETL-1 | BD-1 | 3.58 | 8.57 | (0.137,0.119) | 142 |
| 실시예 6 | BH-6 | ETL-1 | BD-1 | 3.54 | 8.52 | (0.138,0.117) | 145 |
| 실시예 7 | BH-7 | ETL-1 | BD-1 | 3.53 | 8.53 | (0.138,0.118) | 146 |
| 실시예 8 | BH-8 | ETL-1 | BD-1 | 3.50 | 8.50 | (0.138,0.115) | 220 |
| 실시예 9 | BH-9 | ETL-1 | BD-1 | 3.55 | 8.53 | (0.137,0.116) | 200 |
| 실시예 10 | BH-10 | ETL-1 | BD-1 | 3.56 | 8.53 | (0.138,0.117) | 215 |
| 실시예 11 | BH-11 | ETL-1 | BD-1 | 3.60 | 8.56 | (0.137,0.119) | 205 |
| 실시예 12 | BH-1 | ETL-2 | BD-1 | 3.52 | 8.51 | (0.138,0.115) | 140 |
| 실시예 13 | BH-2 | ETL-2 | BD-1 | 3.57 | 8.52 | (0.137,0.116) | 137 |
| 실시예 14 | BH-1 | ETL-3 | BD-1 | 3.50 | 8.50 | (0.138,0.115) | 145 |
| 실시예 15 | BH-2 | ETL-3 | BD-1 | 3.54 | 8.51 | (0.137,0.116) | 140 |
| 실시예 16 | BH-1 | ETL-4 | BD-1 | 3.51 | 8.53 | (0.138,0.115) | 147 |
| 실시예 17 | BH-3 | ETL-4 | BD-1 | 3.56 | 8.55 | (0.137,0.116) | 144 |
| 실시예 18 | BH-1 | ETL-1 | BD-2 | 3.54 | 8.40 | (0.138,0.115) | 125 |
| 실시예 19 | BH-2 | ETL-1 | BD-2 | 3.60 | 8.45 | (0.137,0.116) | 110 |
| 실시예 20 | BH-3 | ETL-1 | BD-2 | 3.60 | 8.47 | (0.138,0.118) | 115 |
| 실시예 21 | BH-1 | ETL-1 | BD-3 | 3.52 | 8.37 | (0.138,0.116) | 135 |
| 실시예 22 | BH-2 | ETL-1 | BD-3 | 3.57 | 8.39 | (0.137,0.119) | 120 |
| 실시예 23 | BH-3 | ETL-1 | BD-3 | 3.59 | 8.42 | (0.138,0.119) | 120 |
| 실시예 24 | BH-1 | ETL-1 | BD-4 | 3.61 | 8.42 | (0.137,0.116) | 160 |
| 실시예 25 | BH-2 | ETL-1 | BD-4 | 3.63 | 8.48 | (0.137,0.116) | 150 |
| 실시예 26 | BH-3 | ETL-1 | BD-4 | 3.63 | 8.49 | (0.137,0.119) | 155 |
| 비교예 1 | BH-A | ETL-1 | BD-1 | 3.78 | 8.50 | (0.137,0.117) | 102 |
| 비교예 2 | BH-B | ETL-1 | BD-1 | 3.75 | 8.45 | (0.138,0.116) | 105 |
| 비교예 3 | BH-C | ETL-1 | BD-1 | 3.75 | 8.48 | (0.138,0.117) | 110 |
| 비교예 4 | BH-D | ETL-1 | BD-1 | 3.98 | 8.55 | (0.138,0.119) | 110 |
| 비교예 5 | BH-1 | ETL-A | BD-1 | 3.62 | 8.45 | (0.138,0.116) | 115 |
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 발광층에 사용하고, 화학식 2의 화합물을 전자 수송 영역에 사용한 경우, 유기 발광 소자의 정공과 전자의 균형을 통하여 본 발명에 따른 소자는 효율, 구동전압, 또는/및 수명 면에서 우수한 특성을 나타낸다. 또한, 화학식 3의 화합물을 발광층의 도펀트로 사용한 경우, 소자의 고효율, 저전압 또는/및 장수명의 특성이 강화됨을 알 수 있다.
101: 기판
102: 양극
103: 정공주입층
104: 제1 정공수송층
105: 제2 정공수송층
106: 발광층
107: 전자수송층
108: 전자주입층
109: 전자 수송 및 주입층
110: 음극
102: 양극
103: 정공주입층
104: 제1 정공수송층
105: 제2 정공수송층
106: 발광층
107: 전자수송층
108: 전자주입층
109: 전자 수송 및 주입층
110: 음극
Claims (12)
- 양극; 음극; 및 상기 양극 및 음극 사이에 구비된 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층은 발광층 및 제1 유기물층을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하고,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
D는 중수소이고, m1은 0 내지 6의 정수이고, m2는 0 내지 8의 정수이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Y는 O; 또는 S이고,
R1 내지 R16 중 하나 이상은 하기 화학식 2-1이고, 나머지는 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에 있어서,
X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; 또는 CH이거나, 인접한 Ar21 또는 Ar22와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
X1 내지 X3 중 2 이상은 N이고,
L21 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar22는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n21은 1 내지 10의 정수이고, n21이 2 이상인 경우 L21은 서로 동일하거나 상이하고,
*는 화학식 2에 연결되는 위치이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층 및 상기 음극 사이에 구비되고, 상기 발광층에 직접 접하여 구비되는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 음극에 직접 접하여 구비되는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 3의 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 방향족 탄화수소고리, 지방족 탄화수소고리, 방향족 헤테로고리, 및 지방족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나의 고리; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
A1 및 A2 중 적어도 하나는 5원 헤테로고리를 포함하고,
X7 및 X8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; 또는 N(R34)이고,
R31 내지 R34는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r31 및 r32는 각각 0 이상의 정수이고, r33은 0 내지 3의 정수이고,
r31 내지 r33이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
R1 내지 R16 중 하나 또는 둘은 상기 화학식 2-1이고, 나머지는 수소; 또는 중수소이거나, R1 및 R2; 또는 R15 및 R16이 서로 결합하여 벤젠고리를 형성하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
L1는 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 4에 있어서,
A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠고리, 펜텐고리, 헥센고리, 퓨란고리, 티오펜고리, 피롤고리, 다이하이드로퓨란고리, 다이하이드로티오펜고리, 및 다이하이드로피롤고리로 이루어진 군에서 선택된 하나의 고리; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
A1 및 A2 중 적어도 하나는 퓨란고리, 티오펜고리, 피롤고리, 다이하이드로퓨란고리, 다이하이드로티오펜고리 또는 다이하이드로피롤고리가 화학식 3에 직접 축합되는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 4에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 화학식 301 또는 302인 것인 유기 발광 소자:
[화학식 301]
[화학식 302]
상기 화학식 301 및 302에 있어서,
A1, X7, X8, R31, R33, r31 및 r33는 화학식 3에서 정의한 바와 같고,
G1 및 G2 중 어느 하나는 직접결합이고, 다른 하나는 -O-; -S-; -C(Y1)(Y2)-; 또는 -N(Y3)-이고,
R35 내지 R40 및 Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다. - 청구항 4에 있어서,
상기 화학식 3는 하기 화학식 303 내지 318 중 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
상기 화학식 303 내지 318에 있어서,
X7, X8, R33 및 r33는 화학식 3에서 정의한 바와 같고,
G3 내지 G10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 -O-; -S-; -C(Y1)(Y2)-; 또는 -N(Y3)-이고,
R41 내지 R49 및 Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r41은 0 내지 4의 정수이고,
r42, r44, r46 및 r48은 각각 0 내지 2의 정수이고,
r43, r45, r47 및 r49는 각각 0 내지 4의 정수이고,
r41 내지 r49가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된 하나인 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택된 하나인 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 4에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화합물 중에서 선택된 하나인 것인 유기 발광 소자:
.
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|---|---|---|---|
| KR1020200074630A KR102683899B1 (ko) | 2020-06-19 | 2020-06-19 | 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자 |
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|---|---|---|---|---|
| CN118239970A (zh) * | 2024-05-28 | 2024-06-25 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种硼氮化合物、有机电致发光器件及应用 |
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- 2020-06-19 KR KR1020200074630A patent/KR102683899B1/ko active IP Right Grant
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| KR102683899B1 (ko) | 2024-07-10 |
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