TWI624448B - 胺類化合物和含有其的有機發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種胺類化合物和含有其的有機發光元件。
Description
本申請案主張2015年9月4日在韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請之韓國專利申請案第10-2015-0125525號的優先權及權益，所述申請案之全部內容以引用之方式併入本文中。
本發明是關於一種胺類化合物和含有其的有機發光元件。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉化成光能之現象。使用有機發光現象之有機發光元件通常具有一種含有正電極、負電極以及插入其間之有機材料層的結構。在此，有機材料層可具有由不同材料組成之多層結構，以改良許多情況下的有機發光元件之效率及穩定性，且例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及其類似層組成。在有機發光元件之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自正電極注入有機材料層中且電子自負電極注入有機材料層中，且當注入之電洞及電子彼此相遇時，形成激子，且在激子再次降低至基態時發出光。
不斷地需要研發用於前述有機發光元件之新穎材料。 [引用清單] [專利文獻] 韓國專利申請案早期公開第2000-0051826號之官方公報
[技術問題] 本發明描述一種胺類化合物和含有其的有機發光元件。 [技術解決方案]
本發明之一例示性實施例提供由以下化學式1表示之化合物： [化學式1]在化學式1中， L1至L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基， R1至R3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷芳基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；或經取代或未經取代之雜環基或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之環， R4與R5彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷芳基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之環， R6彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷芳基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之環， a與b彼此相同或不同，且各自獨立地為整數0至4， c為整數0至3， d為整數0至7， e為整數0至8， f為整數0至5， p與q彼此相同或不同，且各自獨立地為整數0至10，且 當a、b、c、d、e、f、p以及q各自為2或大於2時，括弧中之結構彼此相同或不同。
另外，本發明之一例示性實施例提供一種有機發光元件，其含有：第一電極；面向第一電極設置之第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的一個或多個有機材料層，其中有機材料層中之一個或多個層含有化學式1之化合物。 [有利效應]
本發明中所述之化合物可用作有機發光元件之有機材料層的材料。根據至少一個例示性實施例之化合物可改良有機發光元件中之效率、達成低驅動電壓及/或改良使用壽命特徵。詳言之，本發明中所述之化合物可用作用於電洞注入、電洞傳輸、電洞注入及電洞傳輸、發光、電子傳輸或電子注入之材料。另外，本發明中所述之化合物可較佳用作用於發光層及電子傳輸或電子注入之材料。此外，更佳地，根據本發明之一例示性實施例，化合物可用作用於電洞注入層、電洞傳輸層或電子阻擋層之材料。
在下文中，將更詳細地描述本發明。
在本發明中，意謂連接至另一取代基之鍵。
本發明之一例示性實施例提供由化學式1表示之化合物。
下文將描述取代基之實例，但不限於此。
在本發明中，術語「經取代或未經取代」意謂未經取代或經一個或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫醇基、芳基硫醇基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷芳基、烷胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基以及雜環基，或未經取代或經與以上舉例說明之取代基中之兩個或大於兩個取代基連接之取代基取代。舉例而言，「與兩個或大於兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。
根據本發明之一例示性實施例，術語「經取代或未經取代」可較佳意謂未經取代或經一個或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、具有1至5個碳原子之烷基、具有6至30個碳原子之芳基以及具有2至30個碳原子之雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，術語「經取代或未經取代」可較佳意謂未經取代或經一個或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、烷基、三甲基矽烷基、芳基以及雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，術語「經取代或未經取代」可較佳意謂未經取代或經一個或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、具有1至5個碳原子之烷基、三甲基矽烷基、具有6至30個碳原子之芳基以及具有2至30個碳原子之雜環基。
在本發明中，「相鄰」基團可意謂經直接連接至其中對應取代基經取代之原子的原子取代的取代基、在空間上最靠近對應取代基安置的取代基，或另一經其中對應取代基經取代之原子取代的取代基。舉例而言，在苯環中之鄰位處經取代之兩個取代基及在脂環中經同一碳取代之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本發明中，羰基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40。特定而言，羰基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本發明中，在酯基中，酯基中之氧可經具有1至25個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基或具有6至25個碳原子之芳基取代。特定言之，酯基可為具有以下結構式之化合物，但不限於此。
在本發明中，醯亞胺基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至25。特定言之，醯亞胺基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本發明中，矽烷基可由式-SiRR'R''表示，且R、R'以及R''可各自為氫、經取代或未經取代之烷基或經取代或未經取代之芳基。矽烷基之特定實例含有三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，硼基可由化學式-BRR'R''表示，且R、R'以及R''可各自為氫、經取代或未經取代之烷基或經取代或未經取代之芳基。硼基之特定實例含有三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，鹵基之實例含有氟、氯、溴或碘。
在本發明中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40。根據一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至20。根據另一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至10。根據又一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至6。烷基之特定實例含有甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，烯基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至40。根據一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至20。根據另一例示性實施例，烯基之碳原子之數目為2至10。根據又一例示性實施例，烯基之碳原子之數目為2至6。其特定實例含有乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基（stilbenyl group）、苯乙烯基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，環烷基不受特定限制，但較佳具有3至60個碳原子，且根據一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至30。根據另一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至20。根據又一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至6。其特定實例含有環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲環已基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，芳基胺基之實例含有經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基，或經取代或未經取代之三芳基胺基。芳基胺基中之芳基可為單環芳基或多環芳基。含有兩個或大於兩個芳基之芳基胺基可含有單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基兩者。
芳基胺基的特定實例含有苯胺、萘胺、聯苯胺、蒽胺、3-甲基-苯胺、4-甲基-萘胺、2-甲基-聯苯胺、9-甲基-蒽胺、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、咔唑、三苯胺基及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，雜芳基胺基之實例含有經取代或未經取代之單雜芳基胺基、經取代或未經取代之二雜芳基胺基，或經取代或未經取代之三雜芳基胺基。雜芳基胺基中之雜芳基可為單環雜環基或多環雜環基。含有兩個或大於兩個雜環基之雜芳基胺基可含有單環雜環基、多環雜環基或單環雜環基與多環雜環基兩者。
在本發明中，芳基雜芳基胺基意謂經芳基及雜環基取代之胺基。
在本發明中，芳基膦基之實例包含經取代或未經取代之單芳基膦基、經取代或未經取代之二芳基膦基，或經取代或未經取代之三芳基膦基。芳基膦基中之芳基可為單環芳基，且可為多環芳基。含有兩個或大於兩個芳基之芳基膦基可含有單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基兩者。
在本發明中，芳基不受特定限制，但較佳具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一例示性實施例，芳基之碳原子數目為6至30。根據一例示性實施例，芳基之碳原子數目為6至20。當芳基為單環芳基時，單環芳基之實例含有苯基、聯苯基、聯三苯基以及其類似基團，但不限於此。多環芳基之實例含有萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基（chrysenyl group）、茀基、聯伸三苯基（triphenylene group）、螢蒽基（fluoranthene group）以及其類似基團，但不限於此。
當茀基經取代時，所述茀基可為、、、以及其類似基團。然而，茀基不限於此。
在本發明中，雜環基為含有N、O、P、S、Si以及Se中之一者或多者作為雜原子的雜環基，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至60。雜環基之實例含有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基（thiazole group）、噁唑基、噁二唑基（oxadiazole group）、吡啶基、二吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基（acridyl group）、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基（phthalazinyl group）、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基（benzothiazole group）、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基（thiazolyl group）、異噁唑基、噁二唑基（oxadiazolyl group）、噻二唑基、苯并噻唑基（benzothiazolyl group）、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，上述關於雜環基之描述可適用於除芳族基以外之雜芳基。
在本發明中，上述關於芳基之描述可適用於芳氧基、芳基硫醇基、芳基硫氧基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷芳基、芳基胺基以及芳基雜芳基胺基中之芳基。
在本發明中，上述關於烷基之描述可適用於烷基硫醇基、烷基硫氧基、芳烷基、芳烷基胺基、烷芳基以及烷胺基中之烷基。
在本發明中，上述關於雜環基之描述可適用於雜芳基、雜芳基胺基以及芳基雜芳基胺基中之雜芳基。
在本發明中，上述關於烯基之描述可適用於芳烯基中之烯基。
在本發明中，上述關於芳基之描述可適用於除二價伸芳基以外之伸芳基。
在本發明中，上述關於雜環基之描述可適用於除二價伸雜芳基以外之伸雜芳基。
在本發明中，與相鄰基團組合以形成環意謂與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之脂族烴環；經取代或未經取代之芳族烴環；經取代或未經取代之脂族雜環；經取代或未經取代之芳族雜環；或其稠環。
在本發明中，脂族烴環意謂僅由碳原子及氫原子以環形式組成之環，其不為芳族基。
在本發明中，芳族烴環之實例含有苯基、萘基、蒽基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，脂族雜環意謂含有一或多個雜原子之脂族環。
在本發明中，芳族雜環意謂含有一或多個雜原子之芳環。
在本發明中，脂族烴環、芳族烴環、脂族雜環以及芳族雜環可為單環或多環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1可由以下化學式2或化學式3表示。 [化學式2][化學式3]
在化學式2及化學式3中， L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e以及f之定義與化學式1中L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e以及f之定義相同。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1可由以下化學式4至化學式6中之任一者表示： [化學式4][化學式5][化學式6]
在化學式4至化學式6中， L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e以及f之定義與化學式1中L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e以及f之定義相同。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1可由以下化學式7至化學式9中之任一者表示： [化學式7][化學式8][化學式9]
在化學式7至化學式9中， L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e以及f之定義與化學式1中L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e以及f之定義相同。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1可由以下化學式10至化學式12中之任一者表示： [化學式10][化學式11][化學式12]
在化學式10至化學式12中， L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e以及f之定義與化學式1中L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e以及f之定義相同。
根據本發明之一例示性實施例，L1與L2可為直接鍵或由以下結構中選出之任一者。
在所述結構中， A1與A2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵基、腈基、具有1至5個碳原子之烷基、具有6至30個碳原子之芳基或具有2至20個碳原子之雜環基，且 所述結構可未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫醇基、芳基硫醇基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷芳基、烷胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基雜芳基胺基、芳基膦基以及雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或伸芳基。
根據本發明之一例示性實施例，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或具有6至30個碳原子之伸芳基。
根據本發明之一例示性實施例，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或具有6至20個碳原子之伸芳基。
根據本發明之一例示性實施例，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或具有6至18個碳原子之伸芳基。
根據本發明之一例示性實施例，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或單環伸芳基至四環伸芳基。
根據本發明之一例示性實施例，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、伸苯基、伸萘基、聯伸苯基、伸聯三苯基（terphenylene）、伸菲基或伸茀基。
根據本發明之一例示性實施例，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代之伸苯基。
根據本發明之一例示性實施例，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或未經取代或經一個或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的伸苯基：氘、鹵基、腈基、具有1至5個碳原子之烷基、具有6至30個碳原子之芳基以及具有2至30個碳原子之雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或伸苯基。
根據本發明之一例示性實施例，L1與L2為直接鍵。
根據本發明之一例示性實施例，L1為直接鍵，且L2為伸苯基。
根據本發明之一例示性實施例，L1為伸苯基，且L2為直接鍵。
根據本發明之一例示性實施例，部分可由以下結構中選出之任一者表示。
在所述結構中， B1至B3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵基、腈基、烷基或經烷基取代之矽烷基。
根據本發明之一例示性實施例，B1至B3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵基、腈基、具有1至10個碳原子之烷基或經具有1至10個碳原子之烷基取代之矽烷基。
根據本發明之一例示性實施例，B1至B3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵基、腈基、具有1至5個碳原子之烷基或經具有1至5個碳原子之烷基取代之矽烷基。
根據本發明之一例示性實施例，B1至B3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵基、腈基、具有1至5個碳原子之烷基或三甲基矽烷基。
根據本發明之一例示性實施例，R6為氫、氘、鹵基、腈基、烷基或經烷基取代之矽烷基。
根據本發明之一例示性實施例，R6為氫、氘、鹵基、腈基、具有1至5個碳原子之烷基或經具有1至5個碳原子之烷基取代之矽烷基。
根據本發明之一例示性實施例，R6為氫、氘、鹵基、腈基、具有1至5個碳原子之烷基或三甲基矽烷基。
根據本發明之一例示性實施例，R1至R5為氫。
根據本發明之一例示性實施例，R1至R6為氫。
根據本發明之一例示性實施例，p與q彼此相同或不同，且各自獨立地為0或1。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1之化合物可為由以下化合物中選出之任一者。
由化學式1表示之化合物可基於下文所述之製備實例製備。
根據本發明之一例示性實施例，可藉由諸如以下反應式1-1及反應式1-2之方法製備化合物。 [反應式1-1] [反應式1-2]
在反應式1-1及反應式1-2中，取代基之定義與上文所述的取代基之定義相同。
此外，根據本發明之一例示性實施例，可藉由諸如以下反應式2-1及反應式2-2之方法製備化合物。 [反應式2-1] [反應式2-2]
在反應式2-1及反應式2-2中，取代基之定義與上文所述的取代基之定義相同。
另外，根據本發明之一例示性實施例，可藉由諸如以下反應式3-1至反應式3-3之方法製備化合物。 [反應式3-1][反應式3-2][反應式3-3]
此外，本發明提供一種含有由化學式1表示之化合物的有機發光元件。
本發明之一例示性實施例提供一種有機發光元件，其含有：第一電極；面向第一電極設置的第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的一個或多個有機材料層，其中有機材料層中之一個或多個層含有化學式1之化合物。
本發明之有機發光元件之有機材料層亦可由單層結構組成，但可由其中兩個或大於兩個有機材料層堆疊之多層結構組成。舉例而言，本發明之有機發光元件的結構可含有電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及其類似層作為有機材料層。然而，有機發光元件之結構不限於此，且可含有較少數目之有機層。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層含有電洞注入層、電洞傳輸層或同時注入且傳輸電洞之層，且電洞注入層、電洞傳輸層或同時注入且傳輸電洞之層含有化學式1之化合物。
此外，在本發明之一例示性實施例中，有機材料層含有電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層或同時注入且傳輸電洞之層，且電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層或同時注入且傳輸電洞之層含有化學式1之化合物。
在另一例示性實施例中，有機材料層含有發光層，且所述發光層含有化學式1之化合物。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層含有電子傳輸層或電子注入層，且所述電子傳輸層或電子注入層含有化學式1之化合物。
在本說明書之一例示性實施例中，電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸且注入電子之層含有化學式1之化合物。
在另一例示性實施例中，有機材料層含有發光層及電子傳輸層，且所述電子傳輸層含有化學式1之化合物。
在又一例示性實施例中，有機發光元件可為具有其中正電極、一個或多個有機材料層以及負電極依序堆疊在基板上之結構（正常類型）的有機發光元件。
在又一例示性實施例中，有機發光元件可為具有其中負電極、一個或多個有機材料層以及正電極依序堆疊在基板上之逆向結構（倒置類型）的有機發光元件。
舉例而言，根據本發明之一例示性實施例之有機發光元件的結構例示於圖1及圖2中。
圖1說明有機發光元件之實例，所述有機發光元件由基板1、正電極2、發光層3以及負電極4組成。在如上文所述之結構中，發光層中可含有化合物。
圖2說明有機發光元件之實例，所述有機發光元件由基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8以及負電極4組成。在如上文所述之結構中，電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層中之一者或多者中可含有化合物。
除有機材料層中之一或多個層含有本發明之化合物，亦即化學式1之化合物以外，可藉由本領域中已知的材料及方法製造本發明之有機發光元件。
當有機發光元件含有多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
本發明之一例示性實施例提供一種有機發光元件，其含有：第一電極；面向第一電極設置之第二電極；設置於第一電極與第二電極之間的發光層；以及設置於發光層與第一電極之間或發光層與第二電極之間的兩個或大於兩個有機材料層，其中兩個或大於兩個有機材料層中之至少一者含有雜環化合物。在一個例示性實施例中，作為兩個或大於兩個有機材料層，兩者或大於兩者可由以下各者所構成的族群中選出：電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸且注入電子之層以及電洞阻擋層。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層含有兩個或大於兩個電子傳輸層，且所述兩個或大於兩個電子傳輸層中之至少一者含有雜環化合物。特定言之，在本發明之一例示性實施例中，兩個或大於兩個電子傳輸層中之一個層中亦可含有雜環化合物，且兩個或大於兩個電子傳輸層中之各者中可含有雜環化合物。
另外，在本發明之一例示性實施例中，當兩個或大於兩個電子傳輸層中之各者中含有雜環化合物時，除雜環化合物以外之其他材料可彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層含有發光層，且所述發光層含有由以下化學式1-A表示之化合物。 [化學式1-A]
在化學式1-A中， n1為整數1或大於1， Ar7為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基（benzofluorene group）；經取代或未經取代之單價或多價螢蒽基；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基， L4為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之鍺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或可彼此組合以形成經取代或未經取代之環，且 當n1為2或大於2時，括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層含有發光層，且所述發光層含有由化學式1-A表示之化合物作為發光層之摻雜劑。
根據本發明之一例示性實施例，L4為直接鍵。
根據本發明之一例示性實施例，n1為2。
在本發明之一例示性實施例中，Ar7為二價芘基，其未經取代或經氘、甲基、乙基或第三丁基取代。
根據本說明書中之一個例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經鍺基（germanium group）取代之芳基，所述鍺基經烷基取代。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經三甲基鍺基取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9是未經取代或經三甲基鍺基取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1-A是由以下化合物表示。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層含有發光層，且所述發光層含有由以下化學式2-A表示之化合物。 [化學式2-A]
在化學式2-A中， G11為1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式， G12為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4''-第三丁基-對聯三苯-4-基或3-茀蒽基， G13與G14彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基， g12為整數1至5， g13與g14各自為整數1至4，且 當g12至g14各自為2或大於2時，括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含有發光層，且所述發光層含有由化學式2-A表示之化合物作為發光層之主體。
根據本發明之一例示性實施例，G11為1-萘基。
根據本發明之一例示性實施例，G12為2-萘基。
根據本發明之一例示性實施例，G13與G14為氫。
根據本發明之一例示性實施例，化學式2-A是由以下化合物表示。
除有機材料層中之一個或多個層含有化學式1之化合物，亦即由化學式1表示之化合物以外，可藉由本領域中已知的材料及方法製造本發明之有機發光元件。
舉例而言，本發明之有機發光元件可藉由將第一電極、有機材料層以及第二電極依序堆疊在基板上來製造。在此情況下，有機發光元件可藉由使用物理氣相沈積（physical vapor deposition；PVD）方法（諸如濺鍍或電子束蒸發）如下製造：將具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金沈積於基板上以形成正電極，在其上形成含有電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層的有機材料層，且隨後將可用作負電極之材料沈積於其上。除如上所述之方法以外，有機發光元件可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製造。
此外，當製造有機發光元件時，化學式1之化合物不僅可藉由真空沈積法，且亦可藉由溶液塗覆法形成為有機材料層。此處，溶液塗覆法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、網版印刷、噴霧法、滾塗法以及其類似方法，但不限於此。
除如上所述之方法以外，有機發光元件亦可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製造（國際公開案第2003/012890號）。然而，製造方法不限於此。
在本發明之一例示性實施例中，第一電極為正電極，且第二電極為負電極。
在另一例示性實施例中，第一電極為負電極，且第二電極為正電極。
作為正電極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，以便將電洞順利地注入有機材料層中。可用於本發明中之正電極材料之特定實例含有：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SnO2
:Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy) thiophene]；PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺，以及其類似材料，但不限於此。
作為負電極材料，具有較小功函數之材料通常較佳，以便將電子順利地注入有機材料層中。負電極材料之特定實例含有：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2
/Al，以及其類似材料，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳為具有傳輸電洞之能力的化合物，且因此具有在正電極注入電洞之作用及注入電洞用於發光層或發光材料的極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且形成薄膜之能力亦極佳。較佳電洞注入材料之最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）在正電極材料之功函數與周圍有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例含有金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料（a hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material）、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩類導電聚合物以及其類似材料，但不限於此。
電洞傳輸層為接收來自電洞注入層之電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料宜為可接收自正電極或電洞注入層傳輸之電洞以將電洞轉移至發光層之材料，且對電洞具有高遷移率。其特定實例含有芳基胺類有機材料、導電聚合物、共軛部分與非共軛部分共同存在之嵌段共聚物以及其類似材料，但不限於此。
發光材料較佳為可分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子且組合電洞與電子以在可見光區域中發光之材料，且對螢光或磷光具有良好量子效率。其特定實例含有：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3
）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基（poly(p-phenylenevinylene)；PPV）類聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯（lubrene）以及其類似材料，但不限於此。
發光層可含有主體材料及摻雜劑材料。主體材料之實例含有稠合芳環衍生物或含雜環化合物以及其類似材料。稠合芳環衍生物之特定實例含有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯（pentacene）衍生物、菲化合物、螢蒽（fluoranthene）化合物以及其類似物，且含雜環化合物之特定實例含有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃（ladder-type furan）化合物、嘧啶衍生物以及其類似物，但其實例不限於此。
摻雜劑材料之實例含有芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼複合物、螢蒽化合物、金屬錯合物以及其類似材料。特定言之，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳基胺基之稠合芳環衍生物，且其實例含有芘、蒽、屈、二茚并芘（periflanthene）以及具有芳基胺基之類似物，且苯乙烯基胺化合物為其中經取代或未經取代之芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代之化合物，且一個或兩個或大於兩個由以下各者所構成之族群中選出的取代基為經取代或未經取代的：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳基胺基。其特定實例含有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及其類似物，但不限於此。此外，金屬錯合物之實例含有銥錯合物、鉑錯合物以及其類似錯合物，但不限於此。
電子傳輸層為接收來自電子注入層之電子且將電子傳輸至發光層之層，且電子傳輸材料宜為可很好地接收來自負電極之電子且將電子轉移至發光層的材料，且對電子具有高遷移率。其特定實例含有：8-羥基喹啉之Al錯合物；含有Alq3
之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬錯合物；以及其類似材料，但不限於此。如根據相關技術所用，電子傳輸層可與任何所需陰極材料一起使用。詳言之，合適陰極材料之實例為具有低功函數之典型材料，繼之為鋁層或銀層。其特定實例含有銫、鋇、鈣、鐿以及釤，在各種情況下，繼之為鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子之層，且較佳為具有傳輸電子之能力的化合物，具有自負電極注入電子之作用及將電子注入發光層或發光材料中之極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜之能力亦極佳。其特定實例含有茀酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、聯苯醌（diphenoquinone）、硫代哌喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸（perylenetetracarboxylic acid）、亞茀基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮（anthrone）及其類似物，及其衍生物，金屬錯合物化合物、含氮之5員環衍生物以及其類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及其類似化合物，但不限於此。
根據待使用之材料，根據本發明之有機發光元件可為頂部發射型、底部發射型或雙重發射型。
在本發明之一例示性實施例中，除有機發光元件以外，有機太陽能電池或有機電晶體中可含有化學式1之化合物。
由化學式1表示之化合物及含有其的有機發光元件之製備將在以下實例中加以具體描述。然而，提供以下實例用於說明本發明，且本發明之範疇不限於此。＜ 製備實例 1＞ 以下化合物 1 -1 之合成
[化合物A] [化合物1-1]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物C（10.0公克，17.57毫莫耳）與溴苯（3.02公克，19.33毫莫耳）完全溶解於180毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.19公克，22.84莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.09公克，0.18毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，且用260毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-1（8.36公克，產率：75%）。 MS[M+H]+
= 634＜ 製備實例 2＞ 以下化合物 1 -2 之合成
[化合物1-2]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物C（10.0公克，17.57毫莫耳）與1-溴-4-甲苯（3.23公克，19.33毫莫耳）完全溶解於160毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.19公克，22.84莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.09公克，0.18毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，且用260毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-2（8.14公克，產率：73%）。 MS[M+H]+
= 648＜ 製備實例 3＞ 以下化合物 1 -3 之合成
[化合物1-3]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物C（10.0公克，17.57毫莫耳）與1-溴-4-甲苯（4.03公克，19.33毫莫耳）完全溶解於170毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.19公克，22.84莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.09公克，0.18毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌4小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，且用260毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-3（7.14公克，產率：64%）。 MS[M+H]+
= 690＜ 製備實例 4＞ 以下化合物 1 -4 之合成
[化合物1-4]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物C（10.0公克，17.57毫莫耳）與(4-溴苯基)三甲基矽烷（4.33公克，19.33毫莫耳）完全溶解於170毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.19公克，22.84莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.09公克，0.18毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌4小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，且用260毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-4（7.64公克，產率：67%）。 MS[M+H]+
= 706＜ 製備實例 5＞ 以下化合物 1 -5 之合成
[化合物1-5]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物C（10.0公克，17.57毫莫耳）與1-溴苯-2,3,4,5,6-d5（3.06公克，19.33毫莫耳）完全溶解於190毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.19公克，22.84莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.09公克，0.18毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌5小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，且用230毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-5（9.56公克，產率：85%）。 MS[M+H]+
= 639＜ 製備實例 6＞ 以下化合物 1 -6 之合成
[化合物1-6]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物C（10.0公克，17.57毫莫耳）與1-溴-3,5-二甲苯（3.49公克，19.33毫莫耳）完全溶解於190毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.19公克，22.84莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.09公克，0.18毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌2小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，且用260毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-6（8.65公克，產率：74%）。 MS[M+H]+
= 662＜ 製備實例 7＞ 以下化合物 1 -7 之合成
[化合物1-7]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物C（10.0公克，17.57毫莫耳）與1-溴-4-乙苯（3.49公克，19.33毫莫耳）完全溶解於150毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.19公克，22.84莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.09公克，0.18毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌5小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，且用230毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-7（8.14公克，產率：73%）。 MS[M+H]+
= 662＜ 製備實例 8＞ 以下化合物 1 -8 之合成
[化合物1-8]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物C（10.0公克，17.57毫莫耳）與1-溴-4-氟苯（3.31公克，19.33毫莫耳）完全溶解於150毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.19公克，22.84莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.09公克，0.18毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌5小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，且用230毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-8（8.14公克，產率：73%）。 MS[M+H]+
= 652＜ 製備實例 9＞ 以下化合物 1-9 之合成
[化合物1-9]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物C（10.0公克，17.57毫莫耳）與4-溴苯甲腈（4-bromobenzonitrile）（3.44公克，19.33毫莫耳）完全溶解於160毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.19公克，22.84莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.09公克，0.18毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌6小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，且用210毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-9（8.14公克，產率：73%）。 MS[M+H]+
= 659＜ 製備實例 10＞ - 以下化合物 1-10 至化合物 1-18 之合成
除使用呈化合物D之材料代替製備實例1至製備實例9中之化合物C作為起始物質以外，以與製備化合物1-1至化合物1-9之方法相同之方式製備化合物1-10至化合物1-18。＜ 製備實例 11＞ 以下化合物 1-19 至化合物 1-27 之合成
除使用呈化合物E之材料代替製備實例1至製備實例9中之化合物C作為起始物質以外，以與製備化合物1-1至化合物1-9之方法相同之方式製備化合物1-19至化合物1-27。＜ 製備實例 12＞ 以下化合物 1-28 至化合物 1-36 之合成
除使用呈化合物B之材料代替製備實例1至製備實例9中之化合物C作為起始物質以外，以與製備化合物1-1至化合物1-9之方法相同之方式製備化合物1-28至化合物1-36。＜ 製備實例 13＞ 以下化合物 1 -37 之合成
[化合物1-37]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，31.35毫莫耳）與2-(4-溴苯基)-9,9'-螺二[茀]（16.21公克，34.48毫莫耳）完全溶解於220毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（3.92公克，40.76莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.15公克，0.31毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌4小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，且用310毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-37（18.54公克，產率：83%）。 MS[M+H]+
= 710＜ 製備實例 14＞ 以下化合物 1 -38 之合成
[化合物1-38]
除使用呈化合物B之材料代替製備實例13中之化合物A作為起始物質以外，以與製備化合物1-37之方法相同之方式製備化合物1-38。 MS[M+H]+
= 710＜ 實驗實例 1-1＞
將稀薄地塗佈有氧化銦錫（ITO）直至具有1,000埃（Å）厚度之玻璃基板放入溶解有清潔劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。在此情況下，使用費歇爾公司（Fischer Co.）製造之產品作為清潔劑，且使用由密理博公司（Millipore Co.）製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行兩次超音波洗滌持續10分鐘。在使用蒸餾水洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑進行超音波洗滌，且進行乾燥，且隨後將基板轉移至電漿清潔器中。另外，使用氧電漿清潔基板5分鐘，且隨後轉移至真空蒸發器中。
將以下化學式之己腈六氮雜聯伸三苯（hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT）熱真空沈積在透明ITO電極上以具有500埃的厚度，由此製得其，藉此形成電洞注入層。 [HAT]
在電洞注入層上真空沈積作為用於傳輸電洞之材料的以下化合物4-4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯（4-4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl；NPB）（300埃），藉此形成電洞傳輸層。 [NPB]
隨後，在電洞傳輸層上真空沈積以下化合物1-1直至具有100埃的膜厚度，藉此形成電子阻擋層。 [化合物1-1]
隨後，在電子阻擋層上以25:1的重量比真空沈積以下BH及BD直至具有300埃之膜厚度，藉此形成發光層。 [BH] [BD] [ET1] [LiQ]
在發光層上以1:1的重量比真空沈積化合物ET1及化合物LiQ（喹啉鋰），藉此形成具有300埃之厚度的電子注入及傳輸層。在電子注入及傳輸層上依序沈積氟化鋰（LiF）及鋁，直至分別具有12埃及2,000埃之厚度，藉此形成負電極。
在前述程序中，有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒下，負電極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒下與2埃/秒下，且沈積期間之真空度維持在2 × 10-7
托至5 × 10-6
托下，藉此製造有機發光元件。＜ 實驗實例 1-2＞
除使用化合物1-2代替實驗實例1-1中之化合物1-1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件。＜ 實驗實例 1-3＞
除使用化合物1-3代替實驗實例1-1中之化合物1-1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件。＜ 實驗實例 1-4＞
除使用化合物1-4代替實驗實例1-1中之化合物1-1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件。＜ 實驗實例 1-5＞
除使用化合物1-5代替實驗實例1-1中之化合物1-1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件。＜ 實驗實例 1-6＞
除使用化合物1-6代替實驗實例1-1中之化合物1-1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件。＜ 實驗實例 1-7＞
除使用化合物1-7代替實驗實例1-1中之化合物1-1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件。＜ 實驗實例 1-8＞
除使用化合物1-10代替實驗實例1-1中之化合物1-1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件。＜ 實驗實例 1-9＞
除使用化合物1-19代替實驗實例1-1中之化合物1-1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件。＜ 實驗實例 1-10＞
除使用化合物1-28代替實驗實例1-1中之化合物1-1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件。＜ 實驗實例 1-11＞
除使用化合物1-37代替實驗實例1-1中之化合物1-1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件。＜ 實驗實例 1-12＞
除使用化合物1-38代替實驗實例1-1中之化合物1-1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件。＜ 比較實例 1-1＞
除使用EB 1代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件。 [EB 1] ＜ 比較實例 1-2＞
除使用EB 2代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件。 [EB 2] ＜ 比較實例 1-3＞
除使用EB 3代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件。 [EB 3]
當對實驗實例1-1至實驗實例1-16以及比較實例1-1至比較實例1-3中所製造之有機發光元件施加電流時，獲得表1之結果。 [表1]
如表1中所示，可看出實驗實例1-1至實驗實例1-12之化合物用作有機發光元件中之電子阻擋層，且展現出比比較實例1-1的有機發光元件（其中本發明之化合物經烷基而非螺二茀（spirobifluorene）取代）、比較實例1-2的有機發光元件（其中本發明之化合物經芳基而非螺二茀取代）以及比較實例1-3的有機發光元件（其中兩個芳基胺基經取代）更低之電壓及更高之效率特徵。
可證實，根據本發明之之化學式之化合物衍生物具有極佳電子抑制能力，且因此展現低電壓與高效率特徵，且可適用於有機發光元件之電子阻擋層。＜ 實驗實例 2＞ ＜ 實驗實例 2-1＞ 至 ＜ 實驗實例 2-12＞
除使用TCTA作為電子阻擋層，且使用實驗實例1-1至實驗實例1-12中之化合物代替NPB作為電洞傳輸層以外，以與實驗實例1相同之方式進行實驗。＜ 比較實例 2-1＞
除使用TCTA作為電子阻擋層，且使用HT 1作為電洞傳輸層以外，以與實驗實例2相同之方式進行實驗。 [HT 1] ＜ 比較實例 2-2＞
除使用TCTA作為電子阻擋層，且使用HT 2作為電洞傳輸層以外，以與實驗實例2相同之方式進行實驗。 [HT 2] ＜ 比較實例 2-3＞
除使用TCTA作為電子阻擋層，且使用HT 3作為電洞傳輸層以外，以與實驗實例2相同之方式進行實驗。 [HT 3]
當對實驗實例2-1至實驗實例2-12以及比較實例2-1至比較實例2-3中所製造之有機發光元件施加電流時，獲得表2之結果。 [表2]
如表2中所示，可看出實驗實例2-1至實驗實例2-12之化合物用作有機發光元件中之電洞傳輸層，且展現出比比較實例2-1的有機發光元件（其中本發明之化合物經烷基而非螺二茀取代）、比較實例2-2的有機發光元件（其中本發明之化合物經芳基而非螺二茀取代）以及比較實例2-3的有機發光元件（其中兩個芳基胺基經取代）更低之電壓及更高之效率特徵。
可證實，根據本發明之化學式之化合物衍生物亦具有極佳電洞傳輸能力，且因此展現低電壓與高效率特徵，且可適用於有機發光元件之電洞傳輸層。
儘管上文已描述本發明之較佳例示性實施例（電子阻擋層與電洞傳輸層），但本發明不限於此，且可在本發明之申請專利範圍及[實施方式]之範疇內作出且實施各種修改，且亦屬於本發明之範疇內。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正電極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧負電極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子傳輸層
2‧‧‧正電極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧負電極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1說明有機發光元件之實例，所述有機發光元件由基板1、正電極2、發光層3以及負電極4組成。 圖2說明有機發光元件之實例，所述有機發光元件由基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8以及負電極4組成。
Claims (20)
- 一種化合物，其由以下化學式1表示：在化學式1中，L1至L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基，R1至R3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基，所述矽烷基由式-SiRR'R"表示，且R、R'以及R"可各自為氫、經取代或未經取代之烷基或經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之碳原子數目為1至40的烷基；經取代或未經取代之碳原子數目為3至30的環烷基；經取代或未經取代之碳原子數目為1至6的烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之碳原子數目為1至40的烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之碳原子數目為1至40的芳烷基；經取代或未經取代之烷芳基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之碳原子數目為1至40的芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基雜芳基胺基；或經取代或未經取代之雜環基或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之環，R4與R5彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基，所述矽烷基由式-SiRR'R"表示，且R、R'以及R"可各自為氫、經取代或未經取代之烷基或經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之碳原子數目為1至40的烷基；經取代或未經取代之碳原子數目為3至30的環烷基；經取代或未經取代之碳原子數目為1至6的烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之碳原子數目為1至40的烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之碳原子數目為1至40的芳烷基；經取代或未經取代之烷芳基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之碳原子數目為1至40的芳烷基胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之環，R6彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基，所述矽烷基由式-SiRR'R"表示，且R、R'以及R"可各自為氫、經取代或未經取代之烷基或經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之碳原子數目為1至40的烷基；經取代或未經取代之碳原子數目為3至30的環烷基；經取代或未經取代之碳原子數目為1至6的烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之碳原子數目為1至40的烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之碳原子數目為1至40的芳烷基；經取代或未經取代之烷芳基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之碳原子數目為1至40的芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之環，a與b彼此相同或不同，且各自獨立地為整數0至4，c為整數0至3，d為整數0至7，e為整數0至8，f為整數0至5，p與q彼此相同或不同，且各自獨立地為整數0至10，且當a、b、c、d、e、f、p以及q各自為2或大於2時，括弧中之結構彼此相同或不同，上述經取代意謂經一個或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫醇基、芳基硫醇基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷芳基、烷胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基以及雜環基，或經與以上之取代基中之兩個或大於兩個取代基連接之取代基取代。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1是由以下化學式2或化學式3表示：
在化學式2及化學式3中，L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e以及f之定義與化學式1中L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e以及f之定義相同。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1由以下化學式4至化學式6中之任一者表示：
在化學式4至化學式6中，L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e以及f之定義與化學式1中L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e以及f之定義相同。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1由以下化學式7至化學式9中之任一者表示：
在化學式7至化學式9中，L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e以及f之定義與化學式1中L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e以及f之定義相同。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1由以下化學式10至化學式12中之任一者表示：
在化學式10至化學式12中，L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e以及f之定義與化學式1中L1、L2、R1至R6、p、q、a、b、c、d、e以及f之定義相同。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中L1與L2為直接鍵，或為由以下結構中選出之任一者：在所述結構中，A1與A2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵基、腈基、具有1至5個碳原子之烷基、具有6至30個碳原子之芳基或具有2至20個碳原子之雜環基，且所述結構視需要未經取代或經一個或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、胺基、碳原子數目為1至6的烷氧基、芳氧基、烷基硫醇基、芳基硫醇基、碳原子數目為1至40的烷基硫氧基、芳基硫氧基、矽烷基、碳原子數目為1至40的烷基、碳原子數目為3至30的環烷基、芳基、碳原子數目為1至40的芳烷基、烷芳基、烷胺基、碳原子數目為1至40的芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基雜芳基胺基以及雜環基，所述矽烷基由式-SiRR'R"表示，且R、R'以及R"可各自為氫、經取代或未經取代之烷基或經取代或未經取代之芳基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或伸苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R6為氫、氘、鹵基、腈基、具有1至5個碳原子之烷基或經具有1至5個碳原子之烷基取代之矽烷基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R1至R5為氫。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中部分由由以下結構中選出之任一者表示：
在所述結構中，B1至B3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵基、腈基、具有1至10個碳原子之烷基或經具有1至10個碳原子之烷基取代之矽烷基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1之所述化合物為由以下化合物中選出之任一者：
- 一種有機發光元件，包括：第一電極；面向所述第一電極設置之第二電極；以及設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一個或多個有機材料層，其中所述有機材料層中之一個或多個層包括如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述的化合物。
- 如申請專利範圍第12項所述的有機發光元件，其中包括所述化合物之所述有機材料層為電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層或同時注入且傳輸電洞之層。
- 如申請專利範圍第12項所述的有機發光元件，其中包括所述化合物之所述有機材料層為電子注入層、電子傳輸層或同時注入且傳輸電子之層。
- 如申請專利範圍第12項所述的有機發光元件，其中包括所述化合物之所述有機材料層為發光層。
- 如申請專利範圍第12項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括由以下化學式1-A表示之化合物：在化學式1-A中，n1為整數1或大於1，Ar7為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價螢蒽基；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基，L4為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之碳原子數目為1至6之矽烷基；經取代或未經取代之鍺基；經取代或未經取代之碳原子數目為1至6之烷基；經取代或未經取代之碳原子數目為1至6之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或視需要彼此組合以形成經取代或未經取代之環，且當n1為2或大於2時，括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同，上述經取代意謂經一個或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫醇基、芳基硫醇基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷芳基、烷胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基以及雜環基，或經與以上之取代基中之兩個或大於兩個取代基連接之取代基取代。
- 如申請專利範圍第16項所述的有機發光元件，其中L4為直接鍵，Ar7為二價芘基，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經鍺基取代之芳基，所述鍺基經碳原子數目為1至6之烷基取代，且n1為2。
- 如申請專利範圍第12項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括由以下化學式2-A表示之化合物：在化學式2-A中，G11為1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式
，G12為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對聯三苯-4-基或3-茀蒽基，G13與G14彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之碳原子數目為1至6之烷基；經取代或未經取代之碳原子數目為1至6之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，g12為整數1至5，g13與g14各自為整數1至4，且當g12至g14各自為2或大於2時，括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同，上述經取代意謂經一個或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫醇基、芳基硫醇基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷芳基、烷胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基以及雜環基，或經與以上之取代基中之兩個或大於兩個取代基連接之取代基取代。
- 如申請專利範圍第18項所述的有機發光元件，其中G11為1-萘基，且G12為2-萘基。
- 如申請專利範圍第16項所述的有機發光元件，其中所述發光層包括由以下化學式2-A表示之化合物：在化學式2-A中，G11為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式
，G12為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對聯三苯-4-基或3-茀蒽基，G13與G14彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之碳原子數目為1至6之烷基；經取代或未經取代之碳原子數目為1至6之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，g12為整數1至5，g13與g14各自為整數1至4，且當g12至g14各自為2或大於2時，括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同，上述經取代意謂經一個或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫醇基、芳基硫醇基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷芳基、烷胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基以及雜環基，或經與以上之取代基中之兩個或大於兩個取代基連接之取代基取代。
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