JP6447851B2 - 有機発光素子 - Google Patents
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Description
[化学式1]
L1は直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ar1及びAr2は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R1〜R18は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、R1及びR18は互いに連結されて環を形成してもよく、
aは1〜3の整数であり、aが2以上である場合、2以上のR10は互いに同一であるかまたは異なり、
G1〜G3のうち少なくとも一つは下記化学式2Aで表され、残りは互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は互いに連結されて置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
b〜dは各々1〜4の整数であり、
b〜dが各々2以上である場合、2以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なり、
[化学式2A]
L2は直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar3及びAr4は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアリール基;または 置換もしくは非置換のヘテロアリール基、
および
[化学式1−1]
[化学式1−2]
[化学式1−5]
[化学式2−1]
G1〜G3、b、c及びdの定義は前記化学式2と同様であり、
L2、Ar3及びAr4の定義は前記化学式2Aと同様であり、
e、f及びgは各々1〜3の整数であり、
e、f及びgが各々2以上である場合、2以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
[化学式2−4]
G1〜G3、b、c及びdの定義は前記化学式2と同様であり、
L2、Ar3及びAr4の定義は前記化学式2Aと同様であり、
e、f及びgは各々1〜3の整数であり、
e、f及びgが各々2以上である場合、2以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
[化学式1−A]
n1は1以上の整数であり、
Ar7は置換もしくは非置換の1価以上のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換の1価以上のフルオランテン基;置換もしくは非置換の1価以上のピレン基;または置換もしくは非置換の1価以上のクリセン基であり、
L4は直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar8及びAr9は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のゲルマニウム基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
n1が2以上である場合、2以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
[化学式2−A]
G11は1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、または下記化学式
G12はフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニリル基、3−ビフェニリル基、4−ビフェニリル基、p−テルフェニル−4−イル基、p−テルフェニル−3−イル基、p−テルフェニル−2−イル基、m−テルフェニル−4−イル基、m−テルフェニル−3−イル基、m−テルフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4'−メチルビフェニリル基、4''−t−ブチル−p−テルフェニル−4−イル基、または3−フルオランテニル基であり、
G13及びG14は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
g12は1〜5の整数であり、
g13及びg14は各々1〜4の整数であり、
前記g12〜g14が各々2以上である場合、2以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
ITO(indium tin oxide)が1,000Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはFischer社製のものを用い、蒸留水としてはMillipore社製のフィルタ(Filter)で2次濾過された蒸留水を用いた。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後にプラズマ洗浄機に輸送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後に真空蒸着機に基板を輸送した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−1を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−2を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−3を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−4を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−5を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−6を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−14を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−17を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−20を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−29を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−34を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−37を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−38を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−43を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−46を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−51を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−54を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−64を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−70を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−72を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−75を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−76を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−80を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−81を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−90を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−91を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−92を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−93を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−2を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−3を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−5を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−8を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−11を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−12を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−13を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−14を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−18を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−21を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−24を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−26を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−28を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−29を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−31を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−32を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−33を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−34を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−35を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−36を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−51を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−52を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−53を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−54を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−1を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−8の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−1を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−13の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−1を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−29の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−1を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−36の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−1を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−53の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−14を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−8の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−14を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−13の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−14を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−29の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−14を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−36の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−14を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−53の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−47を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−8の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−47を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−13の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−47を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−29の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−47を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−36の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−47を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−53の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−81を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−8の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−81を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−13の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−81を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−29の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−81を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−36の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−81を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−53の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−92を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−8の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−92を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−13の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−92を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−29の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−92を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−36の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物EB−1の代わりに前記化合物1−92を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−53の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−1を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−2を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−3を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−4を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−5を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−6を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−14を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−17を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−20を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−29を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−34を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−37を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−38を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−43を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
<比較例2−1−15>
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−46を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−51を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−54を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−64を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−70を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−72を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−75を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−76を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−80を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−81を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−2を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−3を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−5を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−8を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−11を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−12を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−13を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−14を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−18を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−21を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−24を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−26を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−28を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−29を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−31を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−32を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−33を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−34を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−35を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−36を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−51を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−52を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−53を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物ET−1の代わりに前記化合物2−55を用いたことを除いては、実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−1を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−8の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−1を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−13の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−1を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−33の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−1を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−35の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−1を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−53の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−6を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−8の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−6を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−13の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−6を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−33の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−6を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−35の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−6を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−53の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−29を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−8の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−29を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−13の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−29を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−33の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−29を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−35の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−29を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−53の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−75を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−8の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−75を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−13の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−75を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−33の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−75を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−35の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−75を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−53の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−78を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−8の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−78を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−13の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−78を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−33の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−78を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−35の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1において、化合物HT−1の代わりに前記化合物1−78を用い、化合物ET−1の代わりに前記2−53の化合物を用いたことを除いては、前記実験例1と同様の方法により有機発光素子を製作した。
20 ・・・基板
30 ・・・第1電極
40 ・・・発光層
50 ・・・第2電極
60 ・・・正孔注入層
70 ・・・正孔輸送層
80 ・・・電子輸送層
90 ・・・電子注入層
Claims (20)
- 陽極、
前記陽極と対向して備えられた陰極、
前記陽極と前記陰極との間に備えられた発光層、
前記陽極と前記発光層との間に備えられた第1有機物層、及び
前記陰極と前記発光層との間に備えられた第2有機物層を含む有機発光素子であって、
前記第1有機物層は下記化学式1で表される化合物を含み、
前記第2有機物層は下記化学式2で表される化合物を含む有機発光素子:
[化学式1]
L1は直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ar1及びAr2は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R1〜R18は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、R1及びR18は互いに連結されて環を形成してもよく、
aは1〜3の整数であり、aが2以上である場合、2以上のR10は互いに同一であるかまたは異なり、
G1〜G3のうち少なくとも一つは下記化学式2Aで表され、残りは互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は互いに連結されて置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
b〜dは各々1〜4の整数であり、
b〜dが各々2以上である場合、2以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なり、
[化学式2A]
L2は直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar3及びAr4は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
- 前記化学式1は下記化学式1−1で表される、請求項1に記載の有機発光素子:
[化学式1−1]
- 前記L1は直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;または置換もしくは非置換のビフェニリレン基である、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記Ar1及びAr2は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のフェナントレニル基;置換もしくは非置換のテルフェニル基;置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基;または置換もしくは非置換のカルバゾリル基である、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式2は下記化学式2−1〜2−3のいずれかである、請求項1に記載の有機発光素子:
[化学式2−1]
G1〜G3、b、c及びdの定義は前記化学式2と同様であり、
L2、Ar3及びAr4の定義は前記化学式2Aと同様であり、
e、f及びgは各々1〜3の整数であり、
e、f及びgが各々2以上である場合、2以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。 - 前記L2は直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;置換もしくは非置換のナフチレン基;置換もしくは非置換のピリジレン基;または置換もしくは非置換のピリミジレン基である、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記Ar3及びAr4は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基である、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式1は下記構造式のいずれかで表される、請求項1に記載の有機発光素子:
- 前記化学式2は下記構造式のいずれかである、請求項1に記載の有機発光素子:
- 前記化学式1で表される化合物のHOMOエネルギー準位は5.7eV未満である、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式1で表される化合物及び前記化学式2で表される化合物のガラス転移温度(Tg)は110℃以上である、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記第1有機物層は正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は前記化学式1で表される化合物を含む、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記第1有機物層は電子遮断層を含み、前記電子遮断層は前記化学式1で表される化合物を含む、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記第2有機物層は電子輸送層または電子注入層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は前記化学式2で表される化合物を含む、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記第2有機物層は電子輸送層及び電子注入層を含み、前記電子輸送層は前記化学式2で表される化合物を含む、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記第2有機物層は電子輸送層及び電子注入層を含み、前記電子注入層は前記化学式2で表される化合物を含む、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は下記化学式1−Aで表される化合物を含む、請求項1から16のいずれか一項に記載の有機発光素子:
[化学式1−A]
n1は1以上の整数であり、
Ar7は置換もしくは非置換の1価以上のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換の1価以上のフルオランテン基;置換もしくは非置換の1価以上のピレン基;または置換もしくは非置換の1価以上のクリセン基であり、
L4は直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar8及びAr9は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のゲルマニウム基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
n1が2以上である場合、2以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。 - 前記L4は直接結合であり、Ar7は2価のピレン基であり、Ar8及びAr9は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してアルキル基で置換されたゲルマニウム基で置換もしくは非置換されたアリール基であり、n1は2である、請求項17に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は下記化学式2−Aで表される化合物を含む、請求項1に記載の有機発光素子:
[化学式2−A]
G11は1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、または下記化学式
G12はフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニリル基、3−ビフェニリル基、4−ビフェニリル基、p−テルフェニル−4−イル基、p−テルフェニル−3−イル基、p−テルフェニル−2−イル基、m−テルフェニル−4−イル基、m−テルフェニル−3−イル基、m−テルフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4'−メチルビフェニリル基、4''−t−ブチル−p−テルフェニル−4−イル基、または3−フルオランテニル基であり、
G13及びG14は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
g12は1〜5の整数であり、
g13及びg14は各々1〜4の整数であり、
前記g12〜g14が各々2以上である場合、2以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。 - 前記G11は1−ナフチル基であり、G12は2−ナフチル基である、請求項19に記載の有機発光素子。
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