CN107534091B - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供了有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书要求于2015年6月19日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0087410号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。在此，在许多情况下，有机材料层可具有由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层并且电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴与电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落入基态时发光。
一直需要开发用于上述有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书提供了有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：正电极；设置成面对所述正电极的负电极；设置在所述正电极与所述负电极之间的发光层；设置在所述正电极与所述发光层之间的第一有机材料层；和设置在所述负电极与所述发光层之间的第二有机材料层，其中所述第一有机材料层包含由以下化学式1表示的化合物，以及所述第二有机材料层包含由以下化学式2表示的化合物。
[化学式1]
[化学式2]
在化学式1和2中，
L1为直连键、或者经取代或未经取代的亚芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，
R1至R18彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者R1和R18可以彼此连接形成环，
a为1至3的整数，并且当a为2或更大时，两个或更多个R10彼此相同或不同，
G1至G3中的至少一者由以下化学式2A表示，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团可以彼此连接形成经取代或未经取代的环，
b至d各自为1至4的整数，
当b至d各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，
[化学式2A]
在化学式2A中，
L2为直连键、或者经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基，以及
为与化学式2连接的部分。
有益效果
根据本说明书一个示例性实施方案的有机发光器件可以改善器件的使用寿命特性和/或效率特性。
根据本说明书的一个示例性实施方案，当将由化学式1表示的化合物和化学式2的化合物(其包含在电子传输和/或电子注入方面具有优异能力的氧化膦)用作设置在负电极与发光层之间的电子注入层和/或电子传输层时，有机发光器件具有：(A)优异的空穴注入特性；(B)高空穴迁移率；(C)优异的电子阻挡能力；(D)稳定的薄膜状态；和/或(E)优异的耐热性，因此表现出低电压、高效率和长使用寿命特性。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件10。
图2示出了根据本说明书的另一个示例性实施方案的有机发光器件11。
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
在本说明书中，取代基的实例将在以下进行描述，但是不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另一取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以进行取代的位置)即可，并且当两个或更多个被取代时，这两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、酯基、羟基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、和经取代或未经取代的杂环基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代；或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以是联苯基。即，联苯基也可以是芳基，并且可解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书，意指与另一取代基键合的部分或者键合部分。
在本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，酰亚胺基可以是具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酰胺基而言，酰胺基的氮可被氢，具有1至30个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酰胺基可以是具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，羰基可以是具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酯基而言，酯基的氧可被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以是具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以是直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以是直链、支链或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可选自：-NH2、烷基胺基、N-芳基烷基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中烷基和芳基被胺基的N取代的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中芳基和杂芳基被胺基的N取代的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中烷基和杂芳基胺基被胺基的N取代的胺基。
在本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。具体地，烷基硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，并且烷基磺酰基的实例包括甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但实例不限于此。
在本说明书中，烯基可以是直链或支链的，其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，锗基可以由化学式-GeRaRbRc表示，Ra、Rb和Rc彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。锗基的具体实例包括三甲基锗基、三乙基锗基、叔丁基二甲基锗基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以是-BR100R101，R100和R101彼此相同或不同，并且可各自独立地选自：氢、氘、卤素、腈基、经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，氧化膦基的具体实例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以是单环或多环。
当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、茋基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，并且相邻取代基可以彼此键合形成环。
当芴基被取代时，芴基可以是 等。然而，芴基不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可意指对与取代有相应取代基的原子直接连接的原子进行取代的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基、或对取代有相应取代基的原子进行取代的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基、以及脂族环中取代同一个碳两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与芳基的上述实例相同。具体地，芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，并且芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但实例不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可选自芳基的上述实例。
在本说明书中，杂芳基包含一个或更多个除碳以外的原子(即，一个或更多个杂原子)，并且具体地，杂原子可包括选自O、N、Se和S等的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以是单环或多环。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可选自杂芳基的上述实例。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与杂芳基的上述实例相同。
在本说明书中，杂环基可以是单环或多环，可以是芳族环、脂族环、或者芳族环和脂族环的稠环，并且可以选自杂芳基的实例。
在本说明书中，亚芳基意指在芳基中存在两个键合位置的基团，即，二价基团。对芳基的上述描述可应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价基团。
在本说明书中，亚杂芳基意指在杂芳基中存在两个键合位置的基团，即，二价基团。对杂芳基的上述描述可应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。
在本说明书中，在通过相邻基团键合形成的经取代或未经取代的环中，“环”意指经取代或未经取代的烃环、或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以是芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环，并且可选自环烷基或芳基的实例，但是不为单价的烃环除外。
在本说明书中，芳族环可以是单环或多环，并且可选自芳基的实例，但是不为单价的芳族环除外。
在本说明书中，杂环包含一个或更多个除碳以外的原子(即，一个或更多个杂原子)，并且具体地，杂原子可包括选自O、N、Se和S等的一个或更多个原子。杂环可以是单环或多环，可以是芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环，并且可选自杂芳基的实例，但是不为单价的杂环除外。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可以由以下化学式1-1表示。
[化学式1-1]
在化学式1-1中，L1、Ar1、Ar2、R2至R17和a的定义与化学式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可以由以下化学式1-2至1-4中的任一者表示。
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-2至1-4中，L1、Ar1、Ar2、R1至R18和a的定义与化学式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1-1可以由以下化学式1-5至1-7中的任一者表示。
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式1-7]
在化学式1-5至1-7中，L1、Ar1、Ar2、R2至R17和a的定义与化学式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直连键、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直连键、或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直连键、经取代或未经取代的亚苯基、或者经取代或未经取代的亚联苯基。
根据本说明书的示例性实施方案，在化学式1中，L1为直连键、亚苯基、或亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基、或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经芳基或杂芳基取代的苯基、未经取代或经芳基取代的联苯基、萘基、未经取代或被烷基或芳基取代的芴基、菲基、三联苯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或者未经取代或经芳基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基取代的苯基；未经取代或经苯基取代的联苯基；萘基；未经取代或经甲基或苯基取代的芴基；菲基；三联苯基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；或者未经取代或经苯基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式2由以下化学式2-1至2-3中的任一者表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
在化学式2-1至2-3中，
G1至G3、b、c和d的定义与化学式2中的那些相同，
L2、Ar3和Ar4的定义与化学式2A中的那些相同，
e、f和g各自为1至3的整数，并且
当e、f和g各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式2由以下化学式2-4至2-8中的任一者表示。
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
[化学式2-7]
[化学式2-8]
在化学式2-4至2-8中，
G1至G3、b、c和d的定义与化学式2中的那些相同，
L2、Ar3和Ar4的定义与化学式2A中的那些相同，
e、f和g各自为1至3的整数，并且
当e、f和g各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，G1至G3中至少一者由化学式2A表示，其余的为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2A中，L2为直连键、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2A中，L2为直连键、经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基、或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2A中，L2为直连键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚菲基、经取代或未经取代的亚芴基、经取代或未经取代的亚螺二芴基、经取代或未经取代的亚吡啶基、或者经取代或未经取代的亚嘧啶基。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2A中，L2为直连键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚菲基、未经取代或经烷基或芳基取代的亚芴基、经取代或未经取代的亚螺二芴基、经取代或未经取代的亚吡啶基、或者经取代或未经取代的亚嘧啶基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2A中，L2为直连键、亚苯基、亚萘基、亚菲基、经甲基或苯基取代的亚芴基、亚螺二芴基、亚吡啶基、或亚嘧啶基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2A中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2A中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2A中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2A中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2A中，Ar3和Ar4为苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下结构式中的任一者表示。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式2由以下结构式中的任一者表示。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物的HOMO能级小于5.7eV。
由于由化学式1表示的化合物的HOMO能级为5.7eV，所以该化合物具有良好地用作空穴传输层的能级。
化学式1的取代基为经取代或未经取代的胺基(特别是单胺)的形式，并且由于单胺的取代基也是芳基和/或杂芳基，所以该化合物的HOMO能级表现为小于5.7eV。
在本说明书中，可以通过使用作为电化学方法的循环伏安法(CV)和光谱法(UV-Vis光谱和光电子光谱(PS))来测量HOMO能级。
在有机发光器件中，相比于化学式1和化学式式2单独应用于有机发光器件的情况，当使用化学式1作为第一有机材料层并使用化学式2作为第二有机材料层时，有机发光器件表现出更低的电压特性，并且在使用寿命方面相比于现有的有机发光器件表现出提高了1.5倍至2倍或更多的特性。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物的玻璃化转变温度(Tg)为110℃或更高。
可以看出，其玻璃化转变温度显著高于本领域通常使用的NPB的玻璃化转变温度(Tg：96℃)。热稳定性的提高成为提供具有驱动稳定性的器件的重要因素。
本说明书的有机发光器件的有机材料层也可由单层结构构成，而且还可由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可具有这样的结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可包括较少数目的有机材料层。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可具有如图1和2所示的结构，但不限于此。
图1例示了有机发光器件10的结构，其中第一电极30、发光层40和第二电极50依次堆叠在基底20上。图1是根据本说明书的一个示例性实施方案的示例性结构，并且结构还可包括其他有机材料层。
图2例示了有机发光器件11的结构，其中第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、发光层40、电子传输层80、电子注入层90、和第二电极50依次堆叠在基底20上。图1是根据本说明书的一个示例性实施方案的示例性结构，并且有机发光器件的结构不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或同时注入和传输空穴的层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子阻挡层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或同时注入和传输电子的层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，第一有机材料层包括空穴传输层，并且空穴传输层包含由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，第一有机材料层包括电子阻挡层，并且电子阻挡层包含由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，第二有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含由化学式2表示的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，第二有机材料层包括电子传输层和电子注入层，并且电子传输层包含由化学式2表示的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，第二有机材料层包括电子传输层和电子注入层，并且电子注入层包含由化学式2表示的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，发光层包含由化学式1-A表示的化合物。
[化学式1-A]
在化学式1-A中，
n1为1或更大的整数，
Ar7为经取代或未经取代的单价或更高价的苯并芴基、经取代或未经取代的单价或更高价的荧蒽基、经取代或未经取代的单价或更高价的芘基、或者经取代或未经取代的单价或更高价的基，
L4为直连键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的锗基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可以彼此键合形成经取代或未经取代的环，并且
当n1为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，发光层包含由化学式1-A表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为直连键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，n1为2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar7为未经取代或经氘、甲基、乙基或叔丁基取代的二价芘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经被烷基取代的锗基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经三甲基锗基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9为未经取代或经三甲基锗基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1-A由以下化合物表示。
根据本说明书的一个示例性实施方案，发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物。
[化学式2-A]
在化学式2-A中，
G11为1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基(naphthacenyl)、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、或以下化学式
G12为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、或3-荧蒽基，
G13和G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，
g12为1至5的整数，
g13和g14各自为1至4的整数，并且
当g12至g14各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，发光层包含由化学式2-A表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G11为1-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G12为2-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G13和G14为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式2-A由以下化合物表示。
在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可以是具有正常型结构的有机发光器件，其中正电极、具有一个或更多个层的有机材料层和负电极依次堆叠在基底上。
在又一个示例性实施方案中，有机发光器件可以是具有倒置型结构的有机发光器件，其中负电极、具有一个或更多个层的有机材料层和正电极依次堆叠在基底上。
当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可由相同材料或不同材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可通过将正电极、有机材料层和负电极依次堆叠在基底上来制造。在这种情况下，有机发光器件可如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如，溅射或电子束蒸发)使金属、或具有导电性的金属氧化物或其合金沉积在基底上以形成正电极，在正电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后使可用作负电极的材料沉积在有机材料层上。除了如上所述的方法之外，有机发光器件还可通过使负电极材料、有机材料层和正电极材料依次沉积在基底上来制造。
除了如上所述的方法之外，有机发光器件还可通过使负电极材料、有机材料层和正电极材料依次沉积在基底上来制造(国际公开第2003/012890号)。然而，制造方法并不限于此。
作为正电极材料，通常优选具有大功函数的材料以便于空穴注入有机材料层。本发明中可使用的正电极材料的具体实例包括：金属，如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为负电极材料，通常优选具有小功函数的材料以便于电子注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，如LiF/Al或LiO2/Al和Mg/Ag等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此在正电极中具有空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止从发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为介于正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂三亚苯的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地为具有高空穴迁移率的材料，其可接收来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层是这样的层：其可通过防止从电子注入层注入的电子穿过发光层并进入空穴注入层来改善器件的使用寿命和效率，并且如有必要，可使用公知的材料使其形成在发光层与空穴注入层之间的适当部分。
用于发光层的发光材料为可以通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而在可见光区域内发光的材料，并且优选对荧光或磷光具有高量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物、或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘等；苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为具有高电子迁移率的材料，其可以高效地接收来自负电极的电子并将电子传输至发光层。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，适当的阴极材料的实例是具有小功函数、其后接着铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下，都接着铝层或银层。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有优异的从负电极注入电子的效应，并具有优异的向发光层或发光材料注入电子的效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮五元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，并且通常可在与空穴注入层的那些相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发射型、底部发射型或双发射型。
基于与应用于有机发光器件的原理相似的原理，根据本说明书的一个示例性实施方案的结构可以甚至在包括有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管等的有机电子器件中起作用。
本说明书的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于，第一有机材料层包含由化学式1表示的化合物，并且第二有机材料层包含由化学式2表示的化合物。
发明实施方式
有机发光器件的制造将在以下实施例中具体描述。然而，为了例示本说明书而提供以下实施例，并且本说明书的范围不限于此。
<实验例1>
将涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基底放入其中溶解有洗涤剂的蒸馏水中，并使用超声波进行洗涤。在这种情况下，将由Fischer Co.制造的产品用作洗涤剂，并将使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水的洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并且将所得产物干燥，然后传输至等离子体洗涤机中。此外，使用氧等离子体洗涤基底5分钟，然后将其传输至真空沉积器。
使以下化学式的六腈六氮杂三亚苯(HAT)热真空沉积在由此制备的ITO透明电极上至的厚度，由此形成空穴注入层。
[HAT]
使作为用于传输空穴的材料的以下化合物4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(NPB)(HT-1)真空沉积在空穴注入层上，由此形成空穴传输层。
[NPB]
随后，使以下化合物N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-(11-([1,1'-联苯基]-4-基)-11H-苯并[a]咔唑-5-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺真空沉积在空穴传输层上至的膜厚度，由此形成电子阻挡层。
[EB-1]
随后，使以下所述BH和BD以25:1的重量比真空沉积在电子阻挡层上至的膜厚度，由此形成发光层。
[BH]
[BD]
[ET-1]
[LiQ]
使化合物ET-1和化合物LiQ(喹啉锂)以1:1的重量比真空沉积在发光层上，由此形成厚度为的电子注入和传输层。使氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子注入和传输层上分别至的厚度和的厚度，由此形成负电极。
在上述过程中，使有机材料的沉积速率保持在至使负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在和并且使沉积期间的真空程度保持在2×10-7托至5×10-6托，由此制造有机发光器件。
<比较例1-1-1>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-1代替实验例1中的EB-1。
<比较例1-1-2>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-2代替实验例1中的EB-1。
<比较例1-1-3>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-3代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-4>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-4代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-5>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-5代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-6>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-6代替实验例1中的EB-1。
<比较例1-1-7>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-14代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-8>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-17代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-9>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-20代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-10>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-29代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-11>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-34代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-12>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-37代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-13>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-38代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-14>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-43代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-15>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-46代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-16>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-51代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-17>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-54代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-18>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-64代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-19>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-70代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-20>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-72代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-21>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-75代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-22>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-76代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-23>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-80代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-24>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-81代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-25>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-90代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-26>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-91代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-27>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-92代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-1-28>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-93代替实验例1中的化合物EB-1。
<比较例1-2-1>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-2代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-2>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-3代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-3>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-5代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-4>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-8代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-5>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-11代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-6>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-12代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-7>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-13代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-8>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-14代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-9>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-18代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-10>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-21代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-11>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-24代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-12>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-26代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-13>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-28代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-14>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-29代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-15>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-31代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-16>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-32代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-17>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-33代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-18>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-34代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-19>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-35代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-20>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-36代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-21>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-51代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-22>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-52代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-23>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-53代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例1-2-24>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-54代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-1>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-1代替化合物EB-1，并使用以下化合物2-8代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-2>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-1代替化合物EB-1，并使用化合物2-13代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-3>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-1代替化合物EB-1，并使用化合物2-29代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-4>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-1代替化合物EB-1，并使用化合物2-36代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-5>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-1代替化合物EB-1，并使用化合物2-53代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-6>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-14代替化合物EB-1，并使用化合物2-8代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-7>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-14代替化合物EB-1，并使用化合物2-13代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-8>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-14代替化合物EB-1，并使用化合物2-29代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-9>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-14代替化合物EB-1，并使用化合物2-36代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-10>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-14代替化合物EB-1，并使用化合物2-53代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-11>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-47代替化合物EB-1，并使用化合物2-8代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-12>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-47代替化合物EB-1，并使用化合物2-13代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-13>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-47代替化合物EB-1，并使用化合物2-29代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-14>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-47代替化合物EB-1，并使用化合物2-36代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-15>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-47代替化合物EB-1，并使用化合物2-53代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-16>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-81代替化合物EB-1，并使用化合物2-8代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-17>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-81代替化合物EB-1，并使用化合物2-13代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-18>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-81代替化合物EB-1，并使用化合物2-29代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-19>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-81代替化合物EB-1，并使用化合物2-36代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-20>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-81代替化合物EB-1，并使用化合物2-53代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-21>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-92代替化合物EB-1，并使用化合物2-8代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-22>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-92代替化合物EB-1，并使用化合物2-13代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-23>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-92代替化合物EB-1，并使用化合物2-29代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-24>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-92代替化合物EB-1，并使用化合物2-36代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例1-25>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-92代替化合物EB-1，并使用化合物2-53代替实验例1中的化合物ET-1。
当向实验例1、比较例1-1-1至1-1-28、比较例1-2-1至1-2-24、和实施例1-1至1-25中制造的有机发光器件施加电流时，结果示于表1。
[表1]
在实验例1中，有机发光器件具有这样的结构，其中使用广泛使用的材料作为参照，使用EB-1作为电子阻挡层，并且使用ET-1作为电子传输层。
根据表1，比较例1-1-1至1-1-28使用化学式1的化合物代替EB-1，并且比较例1-2-1至1-2-24使用化学式2的化合物代替ET-1，结果，当将化学式1和化学式2各自用作有机发光器件的材料时，表现出器件的基本特性。
实施例1-1至1-25使用化学式1的化合物代替实验例1的EB-1，并使用化学式2的化合物代替实验例1的ET-1，因此当将化学式1和化学式2的化合物同时应用于一个有机发光器件时，表现出器件的特性。
在实施例1-1至1-25中，当使用化学式1的化合物代替实验例1的EB-1，并且使用化学式2的化合物代替实验例1的ET-1时，电压为最低。
此外，在实施例1-16至1-20中，当使用化学式1-81代替实验例1的EB-1，并且使用化学式2的化合物代替实验例1的ET-1时，测量到最长使用寿命。
测量到实施例1-1至1-25的发光效率高于比较例1-1-1至1-1-28和比较例1-2-1至1-2-24的发光效率。
通过该结果可以确认，根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的驱动电压可以降低，并且其发光效率可以提高，特别是，其使用寿命特性可以提高50％或更多，所述有机发光器件通过以下制成：将使用化学式1作为电子阻挡层的材料的化合物与作为用于设置在负电极与发光层之间的电子传输层并且具有其中化学式2A连接为取代基同时具有化学式2(在电子注入方面具有优异能力)核的形式的材料组合。
<比较例2-1-1>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-1代替实验例1中的HT-1。
<比较例2-1-2>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-2代替实验例1中的HT-1。
<比较例2-1-3>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-3代替实验例1中的化合物HT-1。
<比较例2-1-4>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-4代替实验例1中的化合物HT-1。
<比较例2-1-5>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-5代替实验例1中的化合物HT-1。
<比较例2-1-6>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-6代替实验例1中的化合物HT-1。
<比较例2-1-7>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-14代替实验例1中的化合物HT-1。
<比较例2-1-8>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-17代替实验例1中的HT-1。
<比较例2-1-9>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-20代替实验例1中的化合物HT-1。
<比较例2-1-10>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-29代替实验例1中的化合物HT-1。
<比较例2-1-11>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-34代替实验例1中的化合物HT-1。
<比较例2-1-12>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-37代替实验例1中的化合物HT-1。
<比较例2-1-13>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-38代替实验例1中的化合物HT-1。
<比较例2-1-14>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-43代替实验例1中的化合物HT-1。
<比较例2-1-15>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-46代替实验例1中的化合物HT-1。
<比较例2-1-16>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-51代替实验例1中的化合物HT-1。
<比较例2-1-17>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-54代替实验例1中的化合物HT-1。
<比较例2-1-18>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-64代替实验例1中的化合物HT-1。
<比较例2-1-19>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-70代替实验例1中的化合物HT-1。
<比较例2-1-20>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-72代替实验例1中的化合物HT-1。
<比较例2-1-21>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-75代替实验例1中的化合物HT-1。
<比较例2-1-22>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-76代替实验例1中的化合物HT-1。
<比较例2-1-23>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-80代替实验例1中的化合物HT-1。
<比较例2-1-24>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-81代替实验例1中的化合物HT-1。
<比较例2-2-1>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-2代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-2>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-3代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-3>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-5代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-4>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-8代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-5>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-11代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-6>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-12代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-7>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-13代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-8>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-14代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-9>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-18代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-10>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-21代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-11>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-24代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-12>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-26代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-13>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-28代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-14>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-29代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-15>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-31代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-16>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-32代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-17>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-33代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-18>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-34代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-19>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-35代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-20>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-36代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-21>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-51代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-22>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-52代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-23>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-53代替实验例1中的化合物ET-1。
<比较例2-2-24>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-55代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-1>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-1代替化合物HT-1，并使用化合物2-8代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-2>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-1代替化合物HT-1，并使用化合物2-13代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-3>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-1代替化合物HT-1，并使用化合物2-33代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-4>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-1代替化合物HT-1，并使用化合物2-35代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-5>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-1代替化合物HT-1，并使用化合物2-53代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-6>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-6代替化合物HT-1，并使用化合物2-8代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-7>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-6代替化合物HT-1，并使用化合物2-13代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-8>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-6代替化合物HT-1，并使用化合物2-33代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-9>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-6代替化合物HT-1，并使用化合物2-35代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-10>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-6代替化合物HT-1，并使用化合物2-53代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-11>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-29代替化合物HT-1，并使用化合物2-8代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-12>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-29代替化合物HT-1，并使用化合物2-13代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-13>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-29代替化合物HT-1，并使用化合物2-33代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-14>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-29代替化合物HT-1，并使用化合物2-35代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-15>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-29代替化合物HT-1，并使用化合物2-53代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-16>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-75代替化合物HT-1，并使用化合物2-8代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-17>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-75代替化合物HT-1，并使用化合物2-13代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-18>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-75代替化合物HT-1，并使用化合物2-33代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-19>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-75代替化合物HT-1，并使用化合物2-35代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-20>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-75代替化合物HT-1，并使用化合物2-53代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-21>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-78代替化合物HT-1，并使用化合物2-8代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-22>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-78代替化合物HT-1，并使用化合物2-13代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-23>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-78代替化合物HT-1，并使用化合物2-33代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-24>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-78代替化合物HT-1，并使用化合物2-35代替实验例1中的化合物ET-1。
<实施例2-25>
以与实验例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-78代替化合物HT-1，并使用化合物2-53代替实验例1中的化合物ET-1。
当向比较例2-1-1至2-1-24、比较例2-2-1至2-2-24、和实施例2-1至2-25中制造的有机发光器件施加电流时，结果示于表2。
[表2]
在实验例1中，有机发光器件具有这样的结构，其中使用广泛使用的材料作为参照，使用HT-1作为空穴传输层，并且使用ET-1作为电子传输层。
比较例2-1-1至2-1-24使用化学式1的化合物代替HT-1，并且比较例2-2-1至2-2-24使用化学式2的化合物代替ET-1，结果，当将化学式1和化学式2各自用作有机发光器件的材料时，表现出器件的基本特性。
实施例2-1至2-25使用化学式1的化合物代替实验例1的HT-1，并使用化学式2的化合物代替实验例1的ET-1，因此当将化学式1和化学式2的化合物同时应用于一个有机发光器件时，表现出器件的特性。
在实施例2-6至2-10中，当使用化合物1-6代替实验例1的HT-1，并且使用化学式2的化合物代替实验例1的ET-1时，电压降低10％或更多。
如实验例1的结果，可以看出，当化合物1-6与作为电子传输材料的化学式2的化合物组合时，其不仅具有优异的电子阻挡功能，而且具有优异的空穴传输功能。
此外，与比较例2-1-1至2-1-24和比较例2-2-1至2-2-24相比，实施例2-1至2-25表现出发光效率和使用寿命分别提高10％和约25％至30％的特性。
通过该结果可以确认，根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的驱动电压可以降低，并且其发光效率和使用寿命特性可以提高，所述有机发光器件通过以下制成：将使用化学式1作为空穴传输层的材料的化合物与作为用于设置在负电极与发光层之间的电子传输层并且具有其中化学式2A连接为取代基同时具有化学式2(在电子注入方面具有优异能力)核的形式的材料组合。
[附图标记说明]
10,11：有机发光器件
20：基底
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子传输层
90：电子注入层
Claims (18)
1.一种有机发光器件，包括：
正电极；
设置成面对所述正电极的负电极；
设置在所述正电极与所述负电极之间的发光层；
设置在所述正电极与所述发光层之间的第一有机材料层；和
设置在所述负电极与所述发光层之间的第二有机材料层，
其中所述第一有机材料层包含由以下化学式1表示的化合物，以及所述第二有机材料层包含由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
[化学式2]
在化学式1和2中，
L1为直连键、经取代或未经取代的亚苯基、或者经取代或未经取代的亚联苯基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的咔唑基，
R1至R18彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者R1和R18任选地彼此连接形成环，
a为1至3的整数，并且当a为2或更大时，两个或更多个R10彼此相同或不同，
G1至G3中的至少一者由以下化学式2A表示，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团任选地彼此连接形成经取代或未经取代的环，
b至d各自为1至4的整数，
当b至d各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，
[化学式2A]
在化学式2A中，
L2为直连键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚菲基、经取代或未经取代的亚芴基、经取代或未经取代的亚螺二芴基、经取代或未经取代的亚吡啶基、或者经取代或未经取代的亚嘧啶基，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、或者经取代或未经取代的萘基，以及
为与化学式2连接的部分，
其中所述“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、酯基、羟基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烯基、甲硅烷基、硼基、胺基、芳基膦基、氧化膦基、芳基、和杂环基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代；或者不具有取代基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式1由以下化学式1-1表示：
[化学式1-1]
在化学式1-1中，L1、Ar1、Ar2、R2至R17和a的定义与化学式1中的那些相同。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式2为以下化学式2-1至2-3中的任一者：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
在化学式2-1至2-3中，
G1至G3、b、c和d的定义与化学式2中的那些相同，
L2、Ar3和Ar4的定义与化学式2A中的那些相同，
e、f和g各自为1至3的整数，并且
当e、f和g各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中L2为直连键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚吡啶基、或者经取代或未经取代的亚嘧啶基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式1由以下结构式中的任一者表示：
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式2为以下结构式中的任一者：
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式1表示的化合物的HOMO能级小于5.7eV。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物的玻璃化转变温度(Tg)为110℃或更高。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述第一有机材料层包括空穴传输层，并且所述空穴传输层包含由化学式1表示的化合物。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述第一有机材料层包括电子阻挡层，并且所述电子阻挡层包含由化学式1表示的化合物。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述第二有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且所述电子传输层或所述电子注入层包含由化学式2表示的化合物。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述第二有机材料层包括电子传输层和电子注入层，并且所述电子传输层包含由化学式2表示的化合物。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述第二有机材料层包括电子传输层和电子注入层，并且所述电子注入层包含由化学式2表示的化合物。
15.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述发光层包含由以下化学式1-A表示的化合物：
[化学式1-A]
在化学式1-A中，
n1为1或更大的整数，
Ar7为经取代或未经取代的单价或更高价的苯并芴基、经取代或未经取代的单价或更高价的荧蒽基、经取代或未经取代的单价或更高价的芘基、或者经取代或未经取代的单价或更高价的基，
L4为直连键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的锗基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地彼此键合形成经取代或未经取代的环，并且
当n1为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
16.根据权利要求15所述的有机发光器件，其中L4为直连键，Ar7为二价芘基，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经被烷基取代的锗基取代的芳基，以及n1为2。
17.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物：
[化学式2-A]
在化学式2-A中，
G11为1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、或以下化学式
G12为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、或3-荧蒽基，
G13和G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，
g12为1至5的整数，
g13和g14各自为1至4的整数，并且
当g12至g14各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
18.根据权利要求17所述的有机发光器件，其中G11为1-萘基，G12为2-萘基。
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| KR102542198B1 (ko) * | 2019-11-14 | 2023-06-12 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN113666929B (zh) * | 2021-09-08 | 2023-04-07 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种含有咔唑芴类螺环化合物及有机电致发光器件 |
| CN116063267A (zh) * | 2022-09-28 | 2023-05-05 | 上海钥熠电子科技有限公司 | 一种螺环类化合物及应用 |
| CN116574131A (zh) * | 2022-12-08 | 2023-08-11 | 四川阿格瑞新材料有限公司 | 一种电子传输材料及其在电致发光器件中的应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101006158A (zh) * | 2004-09-24 | 2007-07-25 | Lg化学株式会社 | 新化合物和使用该化合物的有机发光器件(7) |
| CN101172954A (zh) * | 2006-11-03 | 2008-05-07 | 上海拓引数码技术有限公司 | 一类用于有机电致发光材料的化合物及其制备方法 |
| CN103619989A (zh) * | 2011-06-13 | 2014-03-05 | 株式会社Lg化学 | 新的化合物以及使用其的有机电子器件 |
| CN104024372A (zh) * | 2011-12-23 | 2014-09-03 | 第一毛织株式会社 | 用于有机光电子装置的化合物、包括该化合物的有机发光元件和包括该有机发光元件的显示装置 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100430549B1 (ko) | 1999-01-27 | 2004-05-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법 |
| WO2002086818A2 (en) | 2001-04-20 | 2002-10-31 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Image processing apparatus for and method of improving an image and an image display apparatus comprising the image processing apparatus |
| JP5801193B2 (ja) * | 2008-11-03 | 2015-10-28 | エルジー・ケム・リミテッド | 新しい含窒素複素環化合物およびそれを用いた有機電子素子 |
| KR101231931B1 (ko) * | 2009-11-13 | 2013-02-08 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자 |
| JP5198657B2 (ja) | 2009-12-16 | 2013-05-15 | 出光興産株式会社 | 有機発光媒体 |
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| CN103548172B (zh) | 2011-10-05 | 2017-08-04 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件及其制造方法 |
| KR102169273B1 (ko) * | 2012-07-26 | 2020-10-23 | 주식회사 동진쎄미켐 | 아크리딘 유도체를 포함하는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| KR102152012B1 (ko) * | 2013-09-11 | 2020-09-07 | 엘지디스플레이 주식회사 | 형광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 |
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101006158A (zh) * | 2004-09-24 | 2007-07-25 | Lg化学株式会社 | 新化合物和使用该化合物的有机发光器件(7) |
| CN101172954A (zh) * | 2006-11-03 | 2008-05-07 | 上海拓引数码技术有限公司 | 一类用于有机电致发光材料的化合物及其制备方法 |
| CN103619989A (zh) * | 2011-06-13 | 2014-03-05 | 株式会社Lg化学 | 新的化合物以及使用其的有机电子器件 |
| CN104024372A (zh) * | 2011-12-23 | 2014-09-03 | 第一毛织株式会社 | 用于有机光电子装置的化合物、包括该化合物的有机发光元件和包括该有机发光元件的显示装置 |
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