KR102225895B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 양극; 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 유기물층; 및 화학식 2의 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 것인 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2018년 08월 20일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0097024호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에서는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 양극; 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층은
하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 유기물층; 및
하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 제2 유기물층
을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
R1, R2, R7 및 R8은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, a는 0 내지 6의 정수이며, b는 0 내지 4의 정수이며, g는 0 내지 6의 정수이고, h는 0 내지 3의 정수이며, a, b, g 및 h가 각각 2이상인 경우, 괄호내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
Ar1 내지 Ar6는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기가 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며, l, m 및 n은 각각 0 또는 1이고, l + m + n은 1이고,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며, i는 0 내지 2의 정수이고, i가 2인 경우 2 이상의 L은 서로 같거나 상이하며,
X는 O, S 또는 Se이다.
본 명세서의 바람직한 바람직한 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소화된다. 더욱 바람직하게는 상기 화학식 1은 20% 이상 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 구동전압을 낮추고, 발광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1 및 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 유기물층; 및 화학식 2의 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소를 포함한다. 상기 화학식 1의 화합물이 중수소를 포함하는 경우, 소자의 효율 및 수명이 개선된다. 구체적으로 수소가 중수소로 대체되는 경우, 화합물의 화학적 성질은 거의 변화하지 않는다. 그러나 중수소의 원자량은 수소의 원자량의 두 배이므로, 중수소화된 화합물은 물리적 성질이 변화할 수 있다. 일례로 중수소로 치환된 화합물은 진동 에너지 준위가 낮아진다. 중수소로 치환된 화합물은 분자 간 반데르발스 힘의 감소나 분자간 진동으로 인한 충돌에 기인하는 양자 효율 감소를 방지할 수 있다. 또한 C-D 결합이 화합물의 안정성을 개선할 수 있다. 이에 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소를 포함함으로써 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 포함함으로써, 유기 발광 소자가 낮은 구동 전압을 가지며, 소자의 수명이 개선되는 효과를 갖는다. 구체적으로, 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 동시에 포함하면, 발광층으로 주입되는 정공 및 전자의 양이 비슷하여, 높은 효율과 수명을 나타낼 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
용어 "층"은 용어 "필름"과 호환적으로 사용되며 목적하는 영역을 덮는 코팅을 지칭한다. 이 용어는 크기에 의해 한정되지 않는다. 영역은 전체 소자만큼 크거나, 실제 영상 디스플레이(visual display)와 같은 특정 기능성 영역만큼 작거나, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수 있다. 층 및 필름은 임의의 관용적인 침착(deposition) 기술, 예를 들어 증착(vapor deposition), 액체 침착(liquid deposition)(연속식 및 불연속식 기술), 및 열전사(thermal transfer)에 의해 형성될 수 있다. 연속식 침착 기술은 스핀 코팅(spin coating), 그라비어 코팅(gravure coating), 커튼 코팅(curtain coating), 침지 코팅(dip coating), 슬롯-다이 코팅(slot-die coating), 분무 코팅(spray coating) 및 연속식 노즐 코팅(continuous nozzle coating)을 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 불연속식 침착 기술은 잉크젯 인쇄(ink jet printing), 그라비어 인쇄(gravure printing) 및 스크린 인쇄(screen printing)를 포함하나 이에 한정되지 않는다.
중수소를 포함하는 화학식 1의 화합물은 공지된 중수소화 반응에 의하여 제조될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소화된 화합물을 전구체로 사용하여 형성하거나, 중수소화된 용매를 이용하여 산 촉매 하에서 수소-중수소 교환 반응을 통하여 중수소를 화합물에 도입할 수도 있다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 알킬기; 알콕시기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 OR로 표시될 수 있고, R은 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 페날렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조퓨란기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 페난트리딘기, 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 및 페노티아진기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기는 각각 2가기인 것을 제외하고는 아릴기 및 헤테로아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리는 지방족 고리, 방향족 탄화수소 고리, 또는 헤테로 고리나 이들의 2 이상 축합된 고리일 수 있다. 방향족 탄화수소 고리로는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있다. 헤테로고리로는 전술한 헤테로아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 양극; 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 유기물층; 및 상기 화학식 2의 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
화학식 1-1 내지 1-3에 있어서, Ar1 내지 Ar4, R1, R2, a 및 b의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R3 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, c 내지 e는 각각 0 내지 4의 정수이며, g는 0 내지 10의 정수이고, c 내지 f가 각각 2이상인 경우, 괄호내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소화되며, 바람직하게는 20% 이상 중수소화된다. 용어 "중수소화된"은 적어도 하나의 이용가능한 H가 D로 대체되었음을 의미하고자 하는 것이다. X% 중수소화된 화합물 또는 기는, 이용가능한 H의 X%가 D로 대체되어 있다. 중수소화된 화합물 또는 기는 자연 존재비 수준의 100배 이상으로 중수소가 존재하는 것이다.
본 명세서에 있어서, 중수소화된 정도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR)이나 GC/MS 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소화도는 예컨대 20% 내지 100%일 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소화는 20% 이상이다. 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소화는 30% 이상이다. 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소화는 40% 이상이다. 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소화는 50% 이상이다. 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소화는 60% 이상이다. 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소화는 70% 이상이다. 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소화는 80% 이상이다. 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소화는 90% 이상이다. 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 중수소화는 100% 다.
일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 벤젠 고리 상의 치환기가 중수소화된다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar1 내지 Ar4 중 하나 이상이 중수소화된다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 축합된 안트라센을 구성하는 벤젠고리가 중수소화된다.
일 실시상태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 치환기가 연결되어 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족고리를 형성한다.
일 실시상태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 치환기가 연결되어 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족고리를 형성한다.
일 실시상태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로, 아다만틸기, 카바졸 또는 디벤조퓨란으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 치환기가 연결되어 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 카바졸고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4의 탄소수 6 내지 30의 아릴기는 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 페난트레닐기일 수 있다.
일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족고리를 형성한다.
일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성한다.
일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 결합하여 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸고리를 형성한다. 이때, 카바졸의 질소는 Ar1 및 Ar2이 포함된 아릴아민기의 질소이다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 결합하여 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸고리를 형성한다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 결합하여 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸고리를 형성한다.
일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족고리를 형성한다.
일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성한다.
일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 결합하여 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸고리를 형성한다. 이때, 카바졸의 질소는 Ar3 및 Ar4가 포함된 아릴아민기의 질소이다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 결합하여 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸고리를 형성한다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 결합하여 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸고리를 형성한다.
일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 표 1에서 선택되는 어느 하나일 수 있다. 구체적으로 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나에 대응되는 화합물이다.
표 1
상기에서 D는 중수소를 의미하며, Dn에서의 n은 중수소 개수이고, R1 내지 R6 및 a 내지 f의 정의는 전술한 바와 같다.
일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 중수소이고, a는 6이고, b 내지 e는 4이고, f는 10이다.
상기 표 1에 있어서, 
와 같은 치환기가 연결된 페닐기는 페닐기가 화학식 1의 질소에 연결되는 것이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 L은 단환 또는 3환의 아릴렌기 또는 단환 내지 3환의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 L은 페닐렌기, 나프틸렌기, 피리딜렌기, 퀴놀릴렌기, 또는 이소퀴놀릴렌기일 수 있다.
일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 Ar5 및 Ar6는 각각 페닐, 또는 나프틸일 수 있다.
일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서,
R7, R8, g, h, Ar5, Ar6, l, m, n 및 i의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
일 실시상태에 따르면, l은 1이다.
일 실시상태에 따르면, m은 1이다.
일 실시상태에 따르면, n은 1이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 표 2에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
표 2
일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 제2 유기물층은 발광층과 음극 사이에 구비된다.
일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 정공수송층이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 발광층과 양극 사이에 구비된다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 발광층에 접하는 정공수송층이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 정공수송층은 다층 구조를 포함하며, 제1 유기물층은 상기 다층 중 발광층에 인접한 층이다. 구체적으로는 상기 다층 중 발광층에 직접 접하는 층이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 제3 유기물층을 포함하고, 상기 제3 유기물층은 양극과 제1 유기물층 사이에 구비되고, 제3 유기물층은 공통 정공수송층이고, 제1 유기물층은 청색 정공수송층이다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 정공수송층이고, 상기 제2 유기물층은 발광층과 음극 사이에 구비된다.
일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자수송층, 전자 주입 및 수송층 또는 전자주입층이다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자수송층이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 단일 물질로 이루어져 있거나, 2종 이상의 화합물을 포함하거나, 2층 이상의 구조를 갖는다.
일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 H]
상기 화학식 H에 있어서,
L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R21 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
m1은 0 또는 1이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 중수소를 1 이상 포함한다.
일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 비페닐렌기; 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 중수소로 치환 또는 비치환된다.
일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 헤테로아릴기이다.
일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트릴기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트릴기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
일 실시상태에 있어서, Ar23은 페닐기; 비페닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 중수소로 치환 또는 비치환된다.
일 실시상태에 있어서, R21 내지 R27은 수소 또는 중수소이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화학식 H01 또는 H02로 표시된다.
[화학식 H01]
[화학식 H02]
상기 화학식 H01 및 H02에 있어서,
L21 내지 L23 및 Ar21 내지 Ar23의 정의는 화학식 H에서 정의한 바와 같고,
D는 중수소를 의미하며, k1는 0 내지 8의 정수이고, k2는 0 내지 7의 정수이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 H의 화합물을 호스트로서 포함하고, 도펀트를 더 포함한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 발광층 내에 도펀트는 호스트 100 중량부를 기준으로 0.1 중량부 내지 50 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 1 중량부 내지 30 중량부; 또는 1 중량부 내지 15 중량부로 포함될 수 있다.
일 실시상태에 따르면 상기 도펀트는 형광 도펀트 또는 인광 도펀트이다.
일 실시 상태에 있어서, 상기 형광 도펀트는 하기의 구조에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
일 실시 상태에 있어서, 상기 인광 도펀트로는 Ir 착체가 사용될 수 있으며, 그 예로 하기 구조들 중 어느 하나가 사용될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 및 2의 화합물은 당 기술분야에 알려져 있는 출발물질, 반응조건을 이용하여 제조될 수 있다. 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 결정할 수 있다. 또한, 상기 화학식 1 및 2의 화합물은 시판되는 것으로부터 입수될 수 있다.
일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 유기물층으로서 전술한 제1 유기물층 및 제2 유기물층만을 포함할 수도 있으나, 추가의 유기물층을 더 포함할 수 있다. 예컨대, 추가의 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 등을 더 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(20) 위에 양극(30), 발광층(40), 전자수송층(90) 및 음극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(10)의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 1은 일 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
도 2에는 기판(20) 위에 양극(30), 정공주입층(60), 정공수송층(70), 전자차단층(80), 발광층(40), 전자수송층(90), 전자주입층(100) 및 음극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 여기서 정공수송층(70)은 제1 유기물층, 전자수송층(90)은 제2 유기물층일 수 있다. 상기 도 2는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 상기 정공수송층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 전자차단층 또는 전자수송층으로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술 분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 유기물층 및 음극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리 증착 방법(PVD: physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 전자차단층, 발광층 및 전자 수송층, 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al, Mg/Ag과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 발광 소자가 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층 이외의 추가의 발광층을 포함하는 경우, 상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 본 명세서의 유기 발광 소자가 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층 이외에, 추가의 발광층을 포함하는 경우, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로 고리 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로 고리 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층의 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
일 실시상태에 따른 구조는 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
합성예
합성예 1
7,12-dibromotetraphene(20g, 52.1mmol) 와 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine(26.8g, 109.4mmol)을 Toluene(200L)에 넣은 뒤 교반하고, Sodium t-butoxide(15g, 156.3mmol)을 넣고 온도를 올린다. 환류가 시작되면, Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.053g, 0.10mmol) 촉매를 넣고 3시간 동안 고온교반 한다. HPLC 측정 결과, 한계반응물인 7,12-dibromotetraphene가 모두 사라진 것을 확인한 뒤 반응종결 및 cooling을 진행하고, 여과 후 EtOH slurry 정제를 진행하여 [화합물 1-1-1-A](30g, 81% yield)을 얻었다. Inert한 환경에서 [화합물 1-1-1-A]를 Benzene-d6에 녹인 뒤 trichlorobenzene가 함께 2시간 동안 교반하였다. D2O quenching을 통해 반응을 종결하여 [화합물 1-1-1]을 얻었다.
[M + H]+ = 753
합성예 2
N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)naphthalen-1-amine을 사용한 것을 제외하고, 합성예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-1-2]를 제조하였다.
[M + H]+ = 856
합성예 3
7,12-dibromotetraphene 대신 9-(12-bromotetraphen-7-yl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고, 합성예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-1-3]을 제조하였다.
[M + H]+ = 669
합성예 4
7,12-dibromotetraphene 대신 N-([1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-12-bromo-N-phenyltetraphen-7-amine을 사용하고 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-N-phenylaniline을 사용한 것을 제외하고, 합성예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-1-4]를 제조하였다.
[M + H]+ = 951
합성예 5
7,12-dibromotetraphene 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-12-bromo-N-phenyltetraphen-7-amine를 사용하고 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 3-phenyl-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고, 합성예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-1-5]를 제조하였다.
[M + H]+ = 749
합성예 6
7,12-dibromotetraphene 대신 N-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-12-bromotetraphen-7-amine을 사용한 것을 제외하고, 합성예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-1-6]을 제조하였다.
[M + H]+ = 925
합성예 7
7,12-dibromotetraphene 대신 7,14-dibromobenzo[k]tetraphene을 사용하고 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 N-phenylphenanthren-9-amine을 사용한 것을 제외하고, 합성예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-2-1]을 제조하였다.
[M + H]+ = 853
합성예 8
7,12-dibromotetraphene 대신 7,14-dibromobenzo[k]tetraphene을 사용하고 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-3-yl)naphthalen-2-amine을 사용한 것을 제외하고, 합성예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-2-2]를 제조하였다.
[M + H]+ = 909
합성예 9
7,12-dibromotetraphene 대신 9-(14-bromobenzo[k]tetraphen-7-yl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고, 합성예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-2-3]을 제조하였다.
[M + H]+ = 721
합성예 10
7,12-dibromotetraphene 대신 14-bromo-N,N-diphenylbenzo[k]tetraphen-7-amine을 사용하고 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-N-phenylaniline 을 사용한 것을 제외하고, 합성예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-2-4]를 제조하였다.
[M + H]+ = 817
합성예 11
7,12-dibromotetraphene 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-14-bromo-N-phenylbenzo[k]tetraphen-7-amine을 사용하고 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 3-phenyl-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고, 합성예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-2-5]를 제조하였다.
[M + H]+ = 801
합성예 12
7,12-dibromotetraphene 대신 N-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-14-bromo-N-(naphthalen-2-yl)benzo[k]tetraphen-7-amine을 사용한 것을 제외하고, 합성예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-2-6]을 제조하였다.
[M + H]+ = 949
합성예 13
7,12-dibromotetraphene 대신 5,11-dibromotetracene을 사용하고 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 N-phenylphenanthren-9-amine을 사용한 것을 제외하고, 합성예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-3-1]을 제조하였다.
[M + H]+ = 801
합성예 14
7,12-dibromotetraphene 대신 5,11-dibromotetracene을 사용하고 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)naphthalen-1-amine 을 사용한 것을 제외하고, 합성예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-3-2]를 제조하였다.
[M + H]+ = 857
합성예 15
7,12-dibromotetraphene 대신 9-(11-bromotetracen-5-yl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고, 합성예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-3-3]을 제조하였다.
[M + H]+ = 669
합성예 16
7,12-dibromotetraphene 대신 N-(4-((1r,3r,5r,7r)-adamantan-2-yl)phenyl)-11-bromo-N-phenyltetracen-5-amine을 사용하고 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-N-phenylaniline을 사용한 것을 제외하고, 합성예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-3-4]를 제조하였다.
[M + H]+ = 888
합성예 17
7,12-dibromotetraphene 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-11-bromo-N-phenyltetracen-5-amine을 사용하고 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 3-phenyl-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고, 합성예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-3-5]를 제조하였다.
[M + H]+ = 749
합성예 18
7,12-dibromotetraphene 대신 N-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-11-bromotetracen-5-amine을 사용한 것을 제외하고, 합성예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-3-6]을 제조하였다.
[M + H]+ = 921
합성예 19
7-(diphenylphosphoryl)naphthalen-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro butane-1-sulfonate(45.5g, 72.7mmol)과 7-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine(20g, 66.1mmol)을 Tetrahydrofuran 400mL에 녹인 뒤 교반한다. Potassium carbonate(18.3g, 132.2mmol) 수용액을 넣고 온도를 높인다. 환류가 시작되면 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(2.29g, 1.98mmol) 촉매를 넣고 3시간동안 교반한다. HPLC 측정결과 7-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine이 모두 소진된 것을 확인한 뒤, 반응종결 및 cooling을 진행하였다. 여과 후 EtOH slurry 정제를 통해 [화합물 2-1-1]을 제조하였다.
[M + H]+ = 595
합성예 20
7-(diphenylphosphoryl)naphthalen-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro butane-1-sulfonate 대신 3-(diphenylphosphoryl)phenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate을 사용한 것을 제외하고, 합성예 19와 동일한 방법으로 [화합물 2-1-6]을 제조하였다.
[M + H]+ = 545
합성예 21
7-(diphenylphosphoryl)naphthalen-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro butane-1-sulfonate 대신 1-(diphenylphosphoryl)isoquinolin-3-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate을 사용하고 7-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine 대신 2-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine을 사용한 것을 제외하고, 합성예 19와 동일한 방법으로 [화합물 2-1-9]를 제조하였다.
[M + H]+ = 596
합성예 22
7-(diphenylphosphoryl)naphthalen-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro butane-1-sulfonate 대신 5-(diphenylphosphoryl)pyridin-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate을 사용하고 7-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine 대신 1-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine을 사용한 것을 제외하고, 합성예 19와 동일한 방법으로 [화합물 2-1-10]을 제조하였다.
[M + H]+ = 546
합성예 23
7-(diphenylphosphoryl)naphthalen-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro butane-1-sulfonate 대신 8-(diphenylphosphoryl)naphthalen-1-yl 1,1,2,2,3,3, 4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate을 사용하고 7-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine 대신 1-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine을 사용한 것을 제외하고, 합성예 19와 동일한 방법으로 [화합물 2-1-53]을 제조하였다.
[M + H]+ = 595
합성예 24
7-(diphenylphosphoryl)naphthalen-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro butane-1-sulfonate 대신 10-(diphenylphosphorothioyl)phenanthren-9-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate을 사용하고 7-chlorobenzo[4,5] imidazo[1,2-f]phenanthridine 대신 6-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine을 사용한 것을 제외하고, 합성예 19와 동일한 방법으로 [화합물 2-2-7]을 제조하였다.
[M + H]+ = 661
합성예 25
7-(diphenylphosphoryl)naphthalen-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro butane-1-sulfonate 대신 4-(di(naphthalen-2-yl)phosphoryl)naphthalen-1-yl 2,3,3,4,4,5,5,5-octafluoropentane-2-sulfonate을 사용한 것을 제외하고, 합성예 19와 동일한 방법으로 [화합물 2-1-44]를 제조하였다.
[M + H]+ = 695
합성예 26
7-(diphenylphosphoryl)naphthalen-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro butane-1-sulfonate 대신 6-(diphenylphosphorothioyl)quinolin-3-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate을 사용하고 7-chlorobenzo[4,5] imidazo[1,2-f]phenanthridine 대신 11-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine을 사용한 것을 제외하고, 합성예 19와 동일한 방법으로 [화합물 2-2-16]을 제조하였다.
[M + H]+ = 612
합성예 27
7-(diphenylphosphoryl)naphthalen-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro butane-1-sulfonate 대신 10-(diphenylphosphoroselenoyl)anthracen-1-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate을 사용하고 7-chlorobenzo[4,5] imidazo[1,2-f]phenanthridine 대신 6-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine을 사용한 것을 제외하고, 합성예 19와 동일한 방법으로 [화합물 2-3-24]를 제조하였다.
[M + H]+ = 709
실험예
실험예 1
ITO(indium tin oxide)가 1000 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A 화합물을 600Å의 두께로 열진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 상에 하기 HAT 화합물 50Å 및 상기 [화합물 1-1-1] 400Å을 순차적으로 진공 증착하여 제1 및 제2 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 상에 막 두께 20nm로 하기 BH 1 화합물 및 BD 화합물을 25:1의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 상기 [화합물 2-1-1]과 하기 LiQ 화합물을 1:1의 중량비로 진공 증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 상에 순차적으로 10Å의 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 내지 0.9Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬 플루오라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1Х10-7 내지 5Х10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
실험예 2 내지 15
실험예 1의 [화합물 1-1-1] 및 [화합물 2-1-1] 대신 하기 표 1의 실험예 2 내지 15의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1 내지 9
실험예 1의 [화합물 1-1-1] 대신 하기 표 1의 화합물 [HT-1] 내지 [HT-4]를 사용하거나, [화합물 2-1-1] 대신 하기 표 1의 화합물 [ET-1] 내지 [ET-3]를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실험예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 대하여 10mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류 밀도에서 초기휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 상기 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 구분 |
화합물 | 전압 (V@10 mA/cm2) |
효율 (cd/A@10 mA/cm2) |
색좌표 (x, y) |
수명(h) T90 at 20 mA/cm2) |
| 실험예 1 | 화합물1-1-1/ 화합물2-1-1 | 3.94 | 5.02 | (0.142, 0.098) | 301 |
| 실험예 2 | 화합물1-1-2/ 화합물2-1-1 | 3.97 | 5.08 | (0.142, 0.097) | 252 |
| 실험예 3 | 화합물1-1-3/ 화합물2-1-6 | 4.06 | 4.87 | (0.142, 0.097) | 248 |
| 실험예 4 | 화합물1-2-1/ 화합물2-1-9 | 4.14 | 5.03 | (0.142, 0.096) | 260 |
| 실험예 5 | 화합물1-2-4/ 화합물2-1-10 | 4.13 | 5.04 | (0.142, 0.097) | 268 |
| 실험예 6 | 화합물1-2-6/ 화합물2-1-1 | 4.19 | 4.98 | (0.142, 0.098) | 289 |
| 실험예 7 | 화합물1-3-5/ 화합물2-1-44 | 3.95 | 5.02 | (0.142, 0.096) | 273 |
| 실험예 8 | 화합물1-3-6/ 화합물2-1-53 | 4.04 | 4.99 | (0.142, 0.097) | 250 |
| 실험예 9 | 화합물1-1-5/ 화합물2-1-1 | 4.00 | 5.02 | (0.142, 0.097) | 274 |
| 실험예 10 | 화합물1-2-2/ 화합물2-2-7 | 3.99 | 4.84 | (0.142, 0.098) | 248 |
| 실험예 11 | 화합물1-3-4/ 화합물2-2-16 | 4.08 | 4.83 | (0.142, 0.098) | 297 |
| 실험예 12 | 화합물1-1-6/ 화합물2-3-24 | 4.01 | 4.86 | (0.142, 0.096) | 269 |
| 실험예 13 | 화합물1-1-4/ 화합물 2-1-6 | 4.11 | 4.94 | (0.142, 0.097) | 278 |
| 실험예 14 | 화합물1-3-2/ 화합물 2-1-1 | 4.07 | 5.00 | (0.142, 0.097) | 268 |
| 실험예 15 | 화합물1-1-1/ 화합물2-1-10 | 3.97 | 5.05 | (0.142, 0.097) | 300 |
| 비교예 1 | HT 1/ 화합물2-1-1 | 4.42 | 4.14 | (0.0142, 0.096) | 168 |
| 비교예 2 | HT 2/ 화합물2-1-9 | 4.21 | 4.27 | (0.142, 0.098) | 152 |
| 비교예 3 | HT 3/ 화합물2-1-6 | 4.57 | 4.24 | (0.142, 0.097) | 172 |
| 비교예 4 | HT 4/ 화합물 2-3-24 | 4.65 | 4.05 | (0.142, 0.098) | 170 |
| 비교예 5 | 화합물1-1-1/ ET 2 | 4.19 | 4.51 | (0.142, 0.097) | 110 |
| 비교예 6 | 화합물1-3-1/ ET 1 | 4.31 | 4.48 | (0.142, 0.097) | 134 |
| 비교예 7 | 화합물1-3-3/ ET 3 | 4.33 | 4.45 | (0.142, 0.098) | 129 |
| 비교예 8 | HT 3/ ET 2 | 4.24 | 4.52 | (0.142, 0.096) | 86 |
| 비교예 9 | HT 1/ ET 4 | 4.33 | 4.29 | (0.142, 0.097) | 78 |
상기 표 1에 기재된 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1의 정공 수송 물질 및 화학식 2의 전자 수송 물질을 포함하는 실험예 1 내지 15의 소자는 저전압, 고효율 및 장수명의 특성이 있음을 알 수 있다.
소자의 발광층에서, 상기 화합물 BH 1과 같이 안트라센에 헤테로아릴기(디벤조퓨란기)가 연결된 중수소 치환 호스트 뿐만 아니라, 안트라센에 아릴기가 연결된 중수소 치환 호스트 또한, 상기 실험예와 같이 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 가진다.
10, 11: 유기 발광 소자
20: 기판
30: 양극
40: 발광층
50: 음극
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 전자차단층
90: 전자수송층
100: 전자주입층
20: 기판
30: 양극
40: 발광층
50: 음극
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 전자차단층
90: 전자수송층
100: 전자주입층
Claims (15)
- 양극; 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층은
하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 유기물층; 및
하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 제2 유기물층
을 포함하고,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 발광층과 양극 사이에 구비되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
R1, R2, R7 및 R8은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, a는 0 내지 6의 정수이며, b는 0 내지 4의 정수이며, g는 0 내지 6의 정수이고, h는 0 내지 3의 정수이며, a, b, g 및 h가 각각 2이상인 경우, 괄호내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
Ar1 내지 Ar6는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기가 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며, l, m 및 n은 각각 0 또는 1이고, l + m + n은 1이고,
L은 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 퀴놀린기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 이소퀴놀린기이며, i는 0 내지 2의 정수이고, i가 2인 경우 2 이상의 L은 서로 같거나 상이하며,
X는 O, S 또는 Se이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
화학식 1-1 내지 1-3에 있어서, Ar1 내지 Ar4, R1, R2, a 및 b의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R3 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, c 내지 e는 각각 0 내지 4의 정수이며, f는 0 내지 10의 정수이고, c 내지 f가 각각 2이상인 경우, 괄호내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 20% 이상 중수소화된 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 벤젠 고리 상의 치환기가 중수소화된 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 Ar1 내지 Ar4 중 하나 이상이 중수소화된 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 축합된 안트라센을 구성하는 벤젠고리가 중수소화된 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 H]
상기 화학식 H에 있어서,
L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R21 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
m1은 0 또는 1이다. - 청구항 7에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 중수소를 1 이상 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 제2 유기물층은 발광층과 음극 사이에 구비되는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 제1 유기물층은 정공수송층인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 제1 유기물층은 정공수송층이고, 상기 제2 유기물층은 발광층과 음극 사이에 구비되는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 제2 유기물층은 전자수송층인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 제2 유기물층은 단일 물질로 이루어져 있거나, 2종 이상의 화합물을 포함하거나, 2층 이상의 구조를 갖는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
상기에서 D는 중수소를 의미하며, Dn에서의 n은 중수소 개수이고, R1 내지 R6은 중수소이고, a는 6이고, b 내지 e는 4이고, f는 10이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
.
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-
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