CN101010405B - 新型化合物和使用该化合物的有机发光器件（8） - Google Patents

新型化合物和使用该化合物的有机发光器件（8） Download PDF

Info

Publication number
CN101010405B
CN101010405B CN200580028861XA CN200580028861A CN101010405B CN 101010405 B CN101010405 B CN 101010405B CN 200580028861X A CN200580028861X A CN 200580028861XA CN 200580028861 A CN200580028861 A CN 200580028861A CN 101010405 B CN101010405 B CN 101010405B
Authority
CN
China
Prior art keywords
chemical formula
organic
layer
compound
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN200580028861XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN101010405A (zh
Inventor
赵昱东
金芝垠
全柄宣
郑栋燮
尹锡喜
文济民
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Corp
Original Assignee
LG Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chemical Co Ltd filed Critical LG Chemical Co Ltd
Publication of CN101010405A publication Critical patent/CN101010405A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101010405B publication Critical patent/CN101010405B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/20—Spiro-condensed ring systems
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)

Abstract

本发明公开了一种有机发光器件。该有机发光器件包括第一电极、包含发光层的有机材料层和第二电极。第一电极、有机材料层和第二电极形成层状结构，并且有机材料层中至少一层包含化学式1的化合物或者引入了热固性或可光致交联官能团的化学式1的化合物。

Description

新型化合物和使用该化合物的有机发光器件(8) 
技术领域
本发明涉及一种有机发光器件，其包括一种能够显著改善其寿命、效率和电化学及热稳定性的芴衍生物。 
背景技术
有机发光现象是通过特殊有机分子的内部过程(internal process)将电流转化为可见光的实例。有机发光现象基于下述机理。当有机材料层置于阳极和阴极之间，如果在这两个电极之间施加电压，电子和空穴从阴极和阳极注入到有机材料层。注入有机材料层的电子和空穴将再次结合形成激子，激子还原为基态(bottom state)而发光。基于以上机理的有机发光器件一般包括阴极、阳极和有机材料层，例如包括置于其中的空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层的有机材料层。 
用于有机发光器件的材料主要是纯有机物质或者是有机物质和金属的络合物。这种用于有机发光器件的材料可以依用途分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料或电子注入材料。与此相关，具有p型性质的有机材料易氧化，并且当它被氧化时，具有电化学稳定性，此材料主要用作空穴注入材料或空穴传输材料。与此同时，具有n型性质的有机材料易还原，并且当它还原时，具有电化学稳定性，此材料主要用作电子注入材料或电子传输材料。作为发光层材料，优选具有p型和n型性质的有机材料，当它被氧化并还原时， 该材料性能稳定。当激子形成时，优选用于将激子转化为光的具有高发光效率的材料。 
另外，优选用于有机发光器件的材料进一步具有下述性质。 
首先，优选用于有机发光器件的材料具有极佳的热稳定性。这是因为通过有机发光器件中电荷的运动，产生焦耳热。最近被用作空穴传输材料的NPB具有100℃或更低的玻璃化转变温度，从而使得将它在需要高电流的有机发光器件中的应用困难。 
其次，为了制备在低电压下能够运行且具有高效率的有机发光器件，注入有机发光器件中的空穴和电子必须被平稳地输送到发光层，并且不能释放到发光层之外。为了达到这一要求，用于有机发光器件所用的材料必须具有适当的带隙和适当HOMO或LUMO能级。当前用于利用溶液涂覆法的有机发光器件中空穴传输材料PEDOT：PSS的LUMO能级较那些用作发光层材料的有机材料的LUMO能级低，从而使得制备具有高效和使用期限长久的有机发光器件困难。 
此外，用于有机发光器件的材料必须具有极佳的化学稳定性、电荷迁移率以及其与电极或相邻层之间的界面特性。换句话说，用于有机发光器件的材料必须几乎不能因湿气或氧气而变形。而且，为了最大限度地形成激子，必须确保空穴或电子适当的迁移率，以平衡有机发光器件的发光层中的空穴和电子的密度。另外，必须能够使其与包含金属或金属氧化物的电极间的界面良好，以便确保器件的稳定性。 
因此，在本领域中，需要开发一种具有上述要求的有机材料的有机发光器件。 
发明内容
技术问题 
因此，本发明的目的在于提供了一种有机发光器件，它能够满足如适当的能级、电化学稳定性以及热稳定性的可用于有机发光器件的材料所需的条件，并且它包含芴衍生物，所述芴衍生物具有根据取代基能够起有机发光器件中所需的各种作用的化学结构。 
技术方案 
本发明提供了一种包括第一电极、包含发光层的有机材料层和第二电极的有机发光器件，其中第一电极、有机材料层和第二电极形成层状结构，并且有机材料层的至少一层包含下述化学式1的化合物或者引入了热固性或者可光致交联官能团的化学式1的化合物。 
【化学式1】 
Figure S05828861X20070301D000031
其中，X为C或者Si； 
A为 
Figure S05828861X20070301D000032
B为 
Figure S05828861X20070301D000041
以及 
a和b为0或者正整数； 
Y为键；二价芳香烃；由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基和氨基的组的至少一种取代基取代的二价芳香烃；二价杂环基；或者由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基和氨基的组的至少一种取代基取代的二价杂环基。 
Y1至Y4各自独立地为二价芳香烃；由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基和氨基的组的至少一种取代基取代的二价芳香烃；二价杂环基；或者由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基和氨基的组的至少一种取代基取代的二价杂环基。 
Z1至Z8各自独立地为氢；含1～20个碳的脂族烃；芳香烃；由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基、氨基、芳香烃和杂环基的组的至少一种取代基取代的芳香烃；由芳烃取代的硅基团；杂环基；由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基、氨基、芳香烃和杂环基的组的至少一种取代基取代的杂环基；由含1～20个碳的烃或者含6～20个碳的芳香烃所取代的噻吩基；或者由芳香烃所取代的硼基团。 
R1至R4和R6至R9各自独立地选自包括氢、取代或者未取代的烷基、取代或者未取代的烷氧基、取代或者未取代的链烯基、取代或者未取代的芳基、取代或者未取代的芳基胺基、取代或者未取代的杂环基、氨基、腈基、硝基、卤素基团、酰胺基和酯基的组。它们可以与相邻基团一起形成脂肪族或杂稠环。 
R5选自包括氢、取代或者未取代烷基、取代或者未取代的环烷基、取代或者未取代的链烯基、取代或者未取代的芳基和取代或者未取代的杂环基的组。 
在R5为芳基或者杂环基的情况下，该芳基或者杂环基邻位上的碳和R4或者R6可以与选自包括O、S、NR、PR、C＝O、CRR’以及SiRR’的组的基团一起形成稠环，其中R和R’各自独立地选自包括氢、取代或未取代的烷基、取代或者未取代的烷氧基、取代或者未取代的链烯基、取代或者未取代的芳基、取代或者未取代的芳基胺基、取代或者未取代的杂环基、腈基、酰胺基和酯基的组，并且R和R’可以形成稠环用以形成螺环化合物。 
本发明将对化学式1的取代基进行详述。 
在作为化学式1的取代基Z1至Z8中，芳香化合物以如苯基、联苯、和三联苯的单环芳香环，以及如萘基、蒽基、芘基以及苝基的多环芳香环为例。芳香杂环化合物以噻吩、呋喃、吡咯、咪唑、噻唑、噁唑、噁二唑、噻二嗪、三唑、吡啶基、哒嗪基、吡嗪、喹啉以及异喹啉为例。 
含1～20个碳的脂族烃的实例包括直链脂族烃、支链脂族烃、饱和脂族烃以及不饱和脂族烃。它们以如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基和己基的烷基；如苯乙烯基的含双键的链烯基；如乙炔基的含三键的炔基为例。 
化学式1中的R1至R9的烷基、烷氧基以及链烯基的碳数不限，但优选为1～20。 
化合物中包含的烷基长度不影响化合物共轭长度，但是会影响将化合物应用于有机发光器件的方法，例如真空淀积法或者溶液涂覆法。 
化学式1中R1至R9的芳基的说明性但非限制性实例包括如苯基、联苯基、三联苯基和均二苯代乙烯基(stilbene group)的单环芳香环；如萘基、蒽基、菲基、芘基以及苝基的多环芳香环。 
化学式1中R1至R9的芳基胺基的说明性但非限制性实例包括二苯胺基、二萘胺基，二联苯胺基、苯基萘胺基、苯基二苯胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、咔唑基和三苯胺基。 
化学式1中R1至R9的杂环基的说明性但非限制性实例包括：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基以及吖啶基。 
另外，化学式1中R1至R9的链烯基、芳基、芳基胺基和杂环基的说明性但非限制性实例包括以下化学式所示化合物。 
Figure S05828861X20070301D000071
上述化学式中，Z为选自包括氢、含1～20个碳的脂族烃、烷氧基、芳基胺基、芳基、杂环基、腈基和乙炔基的组的基团。Z的芳基胺、芳基和杂环基的实例如上述R1至R9的取代基所示。 
根据本发明的优选实施方案，化学式1中R5为芳基或杂环基。 
根据本发明的另一优选实施方案，化学式1中R5为芳基或者杂环基，并且该芳基或者杂环基邻位上的碳和R4或者R6与选自包括O、S、NR、PR、C＝O、CRR′以及SiRR′(R和R′如化学式1中所定义)的组的基团一起形成稠环。 
根据本发明的又一优选实施方案，化学式1中R5为芳基或者杂环基，并且该芳基或者杂环基邻位上的碳和R4，及该芳基或者杂环基邻位上的碳和R6与选自包括O、S、NR、PR、C＝O、CRR′以及SiRR′(R和R′如化学式1中所定义)的组的基团一起形成稠环。 
根据本发明的优选实施方案，化学式1所示化合物的说明性但非限制性实例包括下列化学式2至119所示的化合物。 
【化学式2至119】 
Figure S05828861X20070301D000091
Figure S05828861X20070301D000101
Figure S05828861X20070301D000131
Figure S05828861X20070301D000141
Figure S05828861X20070301D000151
Figure S05828861X20070301D000161
上述化学式中，A和B如化学式1中所定义。 
A和B的说明性但非限制性实例如下。化学式2至119所示化合物和如下所示的取代基A和B的结合能够形成多种衍生物。例如，如果化学式2所示化合物与取代基1结合，所得到的产物将是化学式2-1所示化合物。 
【A和B】 
Figure S05828861X20070301D000171
Figure S05828861X20070301D000181
Figure S05828861X20070301D000191
Figure S05828861X20070301D000201
Figure S05828861X20070301D000211
Figure S05828861X20070301D000231
Figure S05828861X20070301D000241
Figure S05828861X20070301D000251
Figure S05828861X20070301D000271
Figure S05828861X20070301D000281
Figure S05828861X20070301D000301
Figure S05828861X20070301D000321
Figure S05828861X20070301D000331
Figure S05828861X20070301D000341
Figure S05828861X20070301D000351
Figure S05828861X20070301D000381
Figure S05828861X20070301D000391
Figure S05828861X20070301D000401
Figure S05828861X20070301D000421
Figure S05828861X20070301D000431
Figure S05828861X20070301D000441
Figure S05828861X20070301D000451
Figure S05828861X20070301D000461
Figure S05828861X20070301D000471
附图说明
图1图示了包括基板1、阳极2、发光层3以及阴极4的有机发光器件；以及 
图2图示了包括基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8以及阴极4的有机发光器件。 
具体实施方式
下文中，将对本发明进行详细描述。 
多种取代基被引入化学式1所示的核心结构，具体来说，是芴基与吖啶基和咔唑基的组合结合从而形成螺环结构的核心结构，因此化学式1所示化合物具有适用于有机发光器件中有机材料层的特性。下面，将对其进行详细描述。 
为解释如下所示化学式，化学式1所示化合物的立体核心结构能被分成两部分：A和B。 
Figure S05828861X20070301D000481
化学式1所示化合物具有平面A与平面B垂直相交于X的立体核心结构且在X周围A和B部分不发生共轭。而且，因为一个氮原子位于平面B的三个芳基之间，平面B上的共轭是有限制的。 
化合物的共轭长度与能量带隙有密切联系。具体来说，当化合物共轭长度增加，能量带隙减少。正如以上所述，因为化学式1所示化合物核心结构的共轭结构是有限制的，所以该核心结构具有高能量带隙。 
正如以上所述，本发明中，多种取代基被引入具有高能量带隙的核心结构R1至R9处和Z1至Z8处，以致产生具有多种能量带隙的化合物。通常，通过将取代基引入具有高能量带隙的核心结构来控制能量带隙是容易的，但是通过将取代基引入具有低能量带隙的核心结构来有效地控制能量带隙是困难的。而且，本发明中，通过将多种取代基引入核心结构的R1至R9处和Z1至Z8处来控制化合物HOMO和LUMO能级是可能的。 
另外，将多种取代基引入核心结构从而产生具有取代基内在特性的化合物。例如，在生产有机发光器件时，将通常被应用于空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层材料的取代基引入核心结构，以便制备能够符合各有机材料层要求的物质。特别是，由于化学式所示化合物核心结构包括芳基胺结构，所以它具有适用于有机发光器件中空穴注入材料和/或空穴传输材料的能级。本发明中，依据用于有机发光器件的由化学式1所示的化合物中的取代基，选择具有适当能级的化合物，因此实现具有低起动电压和高光效率的器件是可能的。 
此外，将多种取代基对称地引入核心结构(将A和B部分定位于核心结构的两侧)以致精确地控制能量带隙，改善其与有机材料间界面性质，并且将化合物应用于多领域。 
同样的，如果取代基A和B中氮的数量各自为2或者更多(如果Y1至Y4和Z1至Z8为杂环芳香胺化合物，不计算其氮数)，精确控制HOMO和LUMO能级和能量带隙是可能的，并且另一方面改善了与有机材料间界面性质，从而使该材料应用于多领域成为可能。 
另外，将多种取代基引入利用螺键(spiro bonding)控制有机材料三维结构的化学式1所示化合物的立体结构，以使有机材料中π-π键相互作用最小，从而防止激基缔合物的形成。 
与此同时，由于化学式1所示化合物玻璃化转变温度(Tg)高，所以它的热稳定性极佳。例如，化学式3-1所示化合物的玻璃化转变温度为159℃，这个温度仍较通常使用的NPB的玻璃化转变温度(Tg：96℃)高。热稳定性的提高是给器件提供起动稳定性的重要因素。 
而且，在制备有机发光器件期间，化学式1所示化合物可以用于形成使用真空镀膜法和溶液涂覆法的有机材料层。与此相关，溶液涂覆法的说明性但非限制性实例包括旋涂法、浸涂法、喷墨打印法、筛网印刷法、喷淋法和滚涂法。 
例如，化学式1所示化合物相对于在制备器件时使用的如二甲苯、二氯乙烷或者NMP的极性溶剂溶解性极佳，并且通过使用溶液的方法很好地形成薄膜，因此溶液涂覆法可以用于制备器件。 
在酸催化剂存在下，将锂化的芳基(lithiated aryl)和酮基反应制备的叔醇加热，以形成六角环(hexagonal cyclic)结构，同时除去水，由此制得根据本发明具有螺环结构的化合物。上述制备化合物的步骤在本技术领域是公知的，并且在制备化学式1所示化合物时，本领域技术人员能够改变制备条件。制备过程将随后在制备实施例中详述。 
在本发明的有机发光器件中，将热固性或者可光致交联官能团引入化学式1所示化合物而形成的化合物可以用于代替化学式1所示化合物。前者化合物具有化学式1所示化合物的基本物理性能，并且在 制备器件期间，利用溶液涂覆法可以用于形成薄膜，然后固化，从而形成有机材料层。 
美国专利No.2003-0044518和欧洲专利No.1146574 A2公开了形成有机材料层的方法，该方法包括：在制备有机发光器件期间，将可固化官能团引入有机材料；利用溶液涂覆法形成有机薄膜；以及固化所得的膜。 
上述文献陈述，如果利用含热固性或者可光致交联的乙烯基或丙烯酰基通过上述方法形成有机材料层从而制备有机发光器件，那么制备具有低电压和高亮度的有机发光器件以及利用溶液涂覆法制备具有多层结构的有机发光器件是可能的。这些操作机理可以应用于本发明的化合物。 
在本发明中，热固性或者可光致交联官能团可以是乙烯基或者丙烯酰基。 
利用已知材料通过已知方法能够制备本发明的有机发光器件，该器件的改进仅仅是在有机发光器件的至少一层包括本发明化合物，即化学式1所示化合物。 
根据本发明的有机发光器件的有机材料层可以为单层结构，或者分层为两层或更多有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以包括：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层或者电子注入层作为有机材料层。虽然有机发光器件的结构不限于此，但是可以包括较少的有机材料层。 
而且，本发明的有机发光器件可以通过例如依次在基板上设置第一电极、有机材料层和第二电极而制备。与此相关，可以使用例如溅 射法或者电子束蒸发法(e-beam evaporation method)的物理蒸汽淀积(PVD)法，但是所述方法不限于这些。 
制备如化学式1所示化合物的方法和使用该材料制备有机发光器件将在下述制备实施例和实施例中详述。然而，下述制备实施例和实施例用于举例说明，但不解释为对本发明的限制。 
具体实施例
按照以下举例说明但是不能将其解释为对本发明的限制的制备实施例和实施例，可以获得化学式1所示有机化合物的制备方法和利用该材料的有机发光器件的制备的更好理解。 
为了制备化学式1所示化合物，下列化学式a或b所示化合物可以用作起始材料。 
【化学式a】【化学式b】 
制备实施例1：化学式a所示起始材料的制备 
1)将10g二苯胺(59mmol)和8.04ml溴甲基甲基醚(88.6mmol)溶解在100ml四氢呋喃中后，向其中加入12.4ml(88.6mmol)三乙胺。在氮气气氛中搅拌5小时，然后用蒸馏水萃取有机层。将萃取的 有机层以正己烷/四氢呋喃的比为15∶1进行柱分离工序，接着真空干燥，以制备12g叔胺(产率90％)。 
2)将1)中制得的胺化合物(12.0g，56.3mol)溶解在100ml纯化的THF中，并冷却至-78℃，向其中缓慢滴加正丁基锂(2.5M己烷溶液，22.5ml，56.3mmol)。在同样温度下搅拌30分钟，并且向其加入2，7-二氯-9-芴酮化合物(14.0g，56.3mmol)。在同样温度下搅拌40分钟后，升高温度至常温，另外搅拌3小时。在氯化铵水溶液中完成反应，并用乙醚萃取。用无水硫酸镁从有机材料层中除去水，然后从中除去有机溶剂。在乙醇中分散制得的固体，搅拌1天，过滤，并真空干燥。在100ml乙酸中分散中间材料后，向其中加入10滴浓硫酸，进行4小时回流。过滤所得到的固体，用乙醇洗涤，真空干燥制得21.8g胺(产率96.8％)。MS：[M+H]+＝401。 
制备实施例2：化学式b所示起始材料的制备 
在氮气气氛下，将化学式1所示化合物(9.00g，22.5mmol)、1-碘代萘(11.4g，45.0mmol)、碳酸钾(6.22g，45.0mmol)、碘化铜(214mg，1.13mmol)和二甲苯(250mol)加热过夜。冷却至常温后，用乙酸乙酯萃取产物，用无水硫酸镁除去水，并在减压下除去溶剂。将所得到的产物通过利用己烷作为溶剂的硅胶柱以制备化合物，在减压下去除该溶剂，并进行真空干燥以制备化学式b所示化合物(5.0g，产率42％)。MS：[M+H]+＝527。 
实施例1：化学式3-1所示化合物的制备 
1)合成芳基胺(4-(N-苯基-N-苯基氨基)苯基-1-苯胺)以制备化学式3-1所示化合物：将13.5g 4-溴苯基-N-苯基-N-苯胺(41.6mmol) 和3.98ml苯胺(43.7mmol)溶解于120ml甲苯中，向其加入10.00g叔丁醇钠(104.1mmol)、0.48g双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.83mmol)和0.58ml 50wt％三叔丁基膦甲苯溶液(1.25mmol)，并在氮气气氛下回流2小时。向反应溶液加入蒸馏水以完成反应，并萃取有机层。利用正己烷与四氢呋喃的比为10∶1的溶剂进行柱分离工序，用石油醚进行搅拌，并进行真空干燥以制得芳基胺连接基(9.6g，产量69％)。MS：[M+H]+＝336。 
2)将4.68g化学式b所示化合物(8.88mmol)和6.86g 4-(N-苯基-N-苯基氨基)苯基-1-苯胺(20.4mmol)溶解于120ml甲苯中，向其加入5.89g叔丁醇钠(61.3mmol)、0.24g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.41mmol)和0.25ml 50wt％三叔丁基膦甲苯溶液(0.61mmol)，在氮气气氛下回流2小时。向反应溶液加入蒸馏水以完成反应，并萃取有机层。利用正己烷与四氢呋喃的比为4∶1的溶剂进行柱分离工序，用石油醚进行搅拌，并进行真空干燥以制得化学式3-1所示化合物(5.2g，产率52％)。MS：[M+H]+＝1127。 
实施例2：化学式3-2所示化合物的制备 
1)合成芳基胺(4-(N-苯基-N-苯基氨基)苯基-1-萘胺)以制备化学式3-2所示化合物：将15.0g4-溴苯基-N-苯基-N-苯胺(46.3mmol)和7.29g 1-萘胺(50.9mmol)溶解于200ml甲苯中，向其加入13.34g叔丁醇钠(138.8mmol)、0.53g双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.93mmol)和0.56ml 50wt％三叔丁基膦甲苯溶液(1.39mmol)，在氮气气氛下回流2小时。向反应溶液加入蒸馏水以完成反应，萃取有机层。利用正己烷与四氢呋喃的比为10∶1的溶剂进行柱分离工序，用石油醚进行搅 拌，并进行真空干燥以制得芳基胺连接基(13g，产率73％)。MS：[M+H]+＝386。 
2)将4.68g化学式b所示化合物(8.88mmol)和7.88g 4-(N-苯基-N-苯基氨基)苯基-1-萘胺(20.4mmol)溶解于120ml甲苯中，向其加入5.89g叔丁醇钠(61.3mmol)、0.24g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.41mmol)和0.25ml 50wt％三叔丁基膦甲苯溶液(0.61mmol)，在氮气气氛下回流2小时。向反应溶液加入蒸馏水以完成反应，萃取有机层。利用正己烷与四氢呋喃的比为4∶1的溶剂进行柱分离工序，用石油醚进行搅拌，并进行真空干燥以制得化学式3-2所示化合物(5.4g，产率50％)。MS：[M+H]+＝1227。 
实施例3：化学式3-4所示化合物的制备 
1)合成芳基胺(4-(N-苯基-N-苯基氨基)苯基-1-联苯胺)以制备化学式3-4所示化合物：将17.4g 4-溴苯基-N-苯基-N-苯胺(53.7mmol)和9.99g 4-氨基联苯(59.0mmol)溶解于250ml甲苯中，向其加入17.02g叔丁醇钠(177.1mmol)、0.68g双(二亚苄基丙酮)钯(0)(1.2mmol)和0.72ml 50wt％三叔丁基膦甲苯溶液(1.8mmol)，在氮气气氛下回流2小时。向反应溶液加入蒸馏水以完成反应，并萃取有机层。利用正己烷与四氢呋喃的比为10∶1的溶剂进行柱分离工序，用石油醚进行搅拌，并进行真空干燥以制得芳基胺连接基(16g，产率73％)。MS：[M+H]+＝412。 
2)将4.68g化学式b所示化合物(8.88mmol)和8.42g 4-(N，N-二苯基氨基)苯基-4-联苯胺(20.4mmol)溶解于120ml甲苯中，向其加入5.89g叔丁醇钠(61.3mmol)、0.24g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.41 mmol)和0.25ml 50wt％三叔丁基膦甲苯溶液(0.61mmol)，在氮气气氛下回流2小时。向反应溶液加入蒸馏水以完成反应，并萃取有机层。利用正己烷与四氢呋喃的比为4∶1的溶剂进行柱分离工序，用石油醚进行搅拌，并进行真空干燥以制得化学式3-4所示化合物(5.2g，产率45.8％)。MS：[M+H]+＝1279。 
实施例4：化学式3-21所示化合物的制备 
1)合成芳基胺(4-(N-苯基-N-萘基氨基)苯基-1-联苯胺)以制备化学式3-21所示化合物：将14.0g 4-溴苯基-N-苯基-N-萘胺(37.4mmol)和6.96g 4-氨基联苯(41.2mmol)溶解于200ml甲苯中，向其加入0.47g双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.82mmol)、0.50ml 50wt％三叔丁基膦甲苯溶液(1.2mmol)和11.86g叔丁醇钠(123.4mmol)。在氮气气氛下回流2小时后，向反应溶液加入蒸馏水以完成反应。萃取有机层，利用正己烷与四氢呋喃的比为10∶1的展开剂进行柱分离工序，用石油醚进行搅拌，并进行真空干燥以制得芳基胺连接基(7.5g，产率43％)。MS：[M+H]+＝462。 
2)将4.68g化学式b所示化合物(8.88mmol)和9.44g 4-(N-苯基-1-萘基氨基)苯基-4-联苯胺(20.4mmol)溶解于120ml甲苯中，向其加入5.89g叔丁醇钠(61.3mmol)、0.24g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.41mmol)和0.25ml 50wt％三叔丁基膦甲苯溶液(0.61mmol)，在氮气气氛下回流2小时。向反应溶液加入蒸馏水以完成反应，并萃取有机层。利用正己烷与四氢呋喃的比为4∶1的溶剂进行柱分离工序，用石油醚进行搅拌，并进行真空干燥以制得化学式3-21所示化合物(5.5g，产率45％)。MS：[M+H]+＝1379。 
实施例5：有机发光器件的制备 
将具有 
Figure S05828861X20070301D000571
厚度的ITO(氧化铟锡)形成薄膜的玻璃基板(康宁7059玻璃)置于溶有洗涤剂的蒸馏水中，并使用超声波进行洗涤。与此相关，用Fischer公司制造的产品作为洗涤剂，通过使用Millipore公司制造的过滤器过滤2次制备蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，使用蒸馏水进行10分钟2次的超声洗涤。利用蒸馏水的洗涤完成后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤，随后进行干燥。然后，将它转移到等离子体清洗机中。用氧等离子体干洗该基板5分钟，而后，转移到真空蒸发器。 
按照上述步骤，通过在透明ITO电极上加热，将下列化学式所示六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)(下文，以“HAT”表示)真空沉积至厚度为 
Figure S05828861X20070301D000572
从而形成包含ITO传导层和N型有机材料的阳极。 
【HAT】 
Figure S05828861X20070301D000573
利用该薄膜能够使基板和空穴注入层间的界面特性得到改善。随后，在该薄膜上将化学式3-1所示化合物淀积至厚度为 
Figure S05828861X20070301D000574
以形成空 穴注入层。在空穴注入层上将NPB淀积至厚度300 
Figure DEST_PATH_G18049650150138000D000011
用以形成空穴传输层，并在空穴传输层上将Alq3淀积至厚度300 
Figure DEST_PATH_G18049650150138000D000012
形成发光层。在发光层上将下列化学式所示电子传输层材料淀积至厚度200 
Figure DEST_PATH_G18049650150138000D000013
形成电子传输层。 
电子传输层材料 
Figure DEST_PATH_G18049650150138000D000014
将12 
Figure DEST_PATH_G18049650150138000D000015
厚度的氟化锂(LiF)和2000 
Figure DEST_PATH_G18049650150138000D000016
厚度的铝依次淀积于电子传输层上形成阴极。 
在上述步骤中，有机材料淀积速度保持在0.3-0.8 
Figure DEST_PATH_G18049650150138000D000017
/sec。而且，分别以0.3 
Figure DEST_PATH_G18049650150138000D000018
/sec和1.5～2.5 
Figure DEST_PATH_G18049650150138000D000019
/sec的速度沉积氟化锂和铝。在淀积过程中，真空保持在1～3×10-7。 
正向电流密度为100mA/cm2时，所得到的器件的电场为4.76V，并且光谱光效率为1.93lm/W。在上述起动电压下，该器件的运行和光发射意味着形成于基板上的薄膜和空穴传输层之间的层的化学式3-1所示化合物起注入空穴的作用。 
实施例6：有机发光器件的制备 
除用化学式3-2所示化合物代替化学式3-1所示化合物作为空穴注入层以外，重复实施例5所述步骤制备器件。 
正向电流密度为100mA/cm2时，所得到的器件的电场为4.72V，光谱光效率为1.94lm/W。在上述起动电压下，该器件的运行和光发射意味着形成于基板上的薄膜和空穴传输层之间的层的化学式3-2所示化合物起注入空穴的作用。 
实施例7：有机发光器件的制备 
除用化学式3-4所示化合物代替化学式3-1所示化合物作为空穴注入层以外，重复实施例5所述步骤制备器件。 
正向电流密度为100mA/cm2时，所得到的器件的电场为4.65V，光谱光效率为1.92lm/W。在上述起动电压下，该器件的运行和光发射意味着形成于基板上的薄膜和空穴传输层之间的层的化学式3-4所示化合物起注入空穴的作用。 
实施例8：有机发光器件的制备 
除用化学式3-21所示化合物代替化学式3-1所示化合物作为空穴注入层以外，重复实施例5所述步骤制备器件。 
正向电流密度为100mA/cm2时，所得到的器件的电场为4.60V，光谱光效率为1.97lm/W。在上述起动电压下，该器件的运行和光发射意味着形成于基板上的薄膜和空穴传输层之间的层的化学式3-21所示化合物起注入空穴的作用。 
工业应用性 
本发明的化合物能够用作有机材料层材料，特别是，有机发光器件中的空穴注入和/或传输材料，并且当将其应用于有机发光器件时，可能降低器件的起动电压，以改善其光效率，并且通过该化合物的热稳定性，以提高器件的寿命。 

Claims (4)

1.一种有机发光器件，其包括：
第一电极；
包含发光层的有机材料层，其中，有机材料层的至少一层包含化学式2、3、5、18、19、26、27、28或29的化合物；以及
第二电极；
其中，第一电极、有机材料层和第二电极形成层状结构，
Figure FSB00000089969900011
A与B相同；并且
A和B为下列基团中任意一个：
Figure FSB00000089969900021
Figure FSB00000089969900031
Figure FSB00000089969900041
Figure FSB00000089969900051
Figure FSB00000089969900061
Figure FSB00000089969900071
Figure FSB00000089969900081
Figure FSB00000089969900091
Figure FSB00000089969900101
Figure FSB00000089969900121
Figure FSB00000089969900131
Figure FSB00000089969900141
Figure FSB00000089969900151
Figure FSB00000089969900161
Figure FSB00000089969900171
Figure FSB00000089969900181
Figure FSB00000089969900191
Figure FSB00000089969900201
Figure FSB00000089969900231
Figure FSB00000089969900241
Figure FSB00000089969900261
Figure FSB00000089969900271
Figure FSB00000089969900281
Figure FSB00000089969900291
Figure FSB00000089969900311
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴传输层，并且该空穴传输层包含权利要求1所述的化合物。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层，并且该空穴注入层包含权利要求1所述的化合物。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括既注入又传输空穴的层，并且该层包含权利要求1所述的化合物。
CN200580028861XA 2004-09-24 2005-09-23 新型化合物和使用该化合物的有机发光器件（8） Active CN101010405B (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2004-0077214 2004-09-24
KR1020040077214 2004-09-24
KR20040077214 2004-09-24
PCT/KR2005/003179 WO2006080646A1 (en) 2004-09-24 2005-09-23 New compound and organic light emitting device using the same(8)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101010405A CN101010405A (zh) 2007-08-01
CN101010405B true CN101010405B (zh) 2011-01-05

Family

ID=36090285

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2005800289824A Active CN101010406B (zh) 2004-09-24 2005-09-23 新型化合物以及使用该化合物的有机发光器件（6）
CN2005800283989A Active CN101006160B (zh) 2004-09-24 2005-09-23 新型化合物以及使用该化合物的有机发光器件(9)
CN2005800283527A Active CN101006158B (zh) 2004-09-24 2005-09-23 新化合物和使用该化合物的有机发光器件(7)
CN200580028861XA Active CN101010405B (zh) 2004-09-24 2005-09-23 新型化合物和使用该化合物的有机发光器件（8）
CN2005800283531A Active CN101035878B (zh) 2004-09-24 2005-09-24 新型化合物以及使用该化合物的有机发光器件（10）

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2005800289824A Active CN101010406B (zh) 2004-09-24 2005-09-23 新型化合物以及使用该化合物的有机发光器件（6）
CN2005800283989A Active CN101006160B (zh) 2004-09-24 2005-09-23 新型化合物以及使用该化合物的有机发光器件(9)
CN2005800283527A Active CN101006158B (zh) 2004-09-24 2005-09-23 新化合物和使用该化合物的有机发光器件(7)

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2005800283531A Active CN101035878B (zh) 2004-09-24 2005-09-24 新型化合物以及使用该化合物的有机发光器件（10）

Country Status (7)

Country Link
US (5) US7824779B2 (zh)
EP (5) EP1791927B1 (zh)
JP (5) JP4782129B2 (zh)
KR (6) KR100642996B1 (zh)
CN (5) CN101010406B (zh)
TW (5) TWI296281B (zh)
WO (5) WO2006080645A1 (zh)

Families Citing this family (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7824779B2 (en) * 2004-09-24 2010-11-02 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light emitting device using the same
KR101251623B1 (ko) 2004-11-30 2013-04-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자 및 발광 장치
JP4790260B2 (ja) * 2004-12-22 2011-10-12 出光興産株式会社 アントラセン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101288588B1 (ko) * 2005-08-12 2013-07-22 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 아릴아민 화합물 및 그의 합성 방법
US7622584B2 (en) * 2006-11-24 2009-11-24 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Imidazopyridine-based compound and organic light emitting diode including organic layer comprising the imidazopyridine-based compound
KR100939627B1 (ko) 2006-12-01 2010-01-29 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR100852118B1 (ko) * 2007-03-13 2008-08-13 삼성에스디아이 주식회사 이미다조피리미딘계 화합물 및 이를 포함한 유기막을구비한 유기 발광 소자
US7862908B2 (en) * 2007-11-26 2011-01-04 National Tsing Hua University Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
TWI385235B (zh) * 2008-07-22 2013-02-11 Ind Tech Res Inst 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置
US8632893B2 (en) 2008-07-22 2014-01-21 Industrial Technology Research Institute Organic compound and organic electroluminescence device employing the same
KR101317501B1 (ko) 2009-01-09 2013-11-04 주식회사 엘지화학 신규한 화합물, 그 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
KR101092170B1 (ko) * 2009-05-27 2011-12-13 단국대학교 산학협력단 카바졸계 포스핀 옥사이드 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101120892B1 (ko) * 2009-06-19 2012-02-27 주식회사 두산 아크리딘 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101408515B1 (ko) 2009-07-01 2014-06-17 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
CN102597121B (zh) * 2009-10-27 2015-04-22 三星电子株式会社 阳极缓冲层用组合物、阳极缓冲层用高分子化合物、有机电致发光元件、其制造方法及其用途
KR101231931B1 (ko) * 2009-11-13 2013-02-08 주식회사 엘지화학 신규한 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자
KR101717988B1 (ko) * 2010-03-31 2017-03-22 에스에프씨 주식회사 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2011155169A1 (ja) 2010-06-07 2011-12-15 保土谷化学工業株式会社 アクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
CN102050782A (zh) * 2010-12-20 2011-05-11 南京方圆环球显示技术有限公司 螺芴吖啶中间体的制备方法
WO2012150001A1 (de) * 2011-05-05 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
KR102014552B1 (ko) 2011-05-05 2019-10-21 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
CN102229565A (zh) * 2011-05-10 2011-11-02 南京邮电大学 螺芴二苯并吖啶类有机半导体材料及其制备和应用方法
KR102006506B1 (ko) * 2011-07-15 2019-08-01 가부시키가이샤 큐럭스 유기 일렉트로 루미네선스 소자 및 그것에 사용하는 화합물
KR20130049075A (ko) 2011-11-03 2013-05-13 삼성디스플레이 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
US20150060803A1 (en) * 2012-04-10 2015-03-05 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having acridan ring structure, and organic electroluminescent device
WO2014058123A1 (ko) 2012-10-08 2014-04-17 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
JP6370225B2 (ja) * 2013-01-17 2018-08-08 保土谷化学工業株式会社 インデノアクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
CN104981471B (zh) * 2013-02-07 2017-03-08 株式会社Lg化学 杂环化合物及使用其的有机发光元件
KR102249277B1 (ko) * 2013-05-15 2021-05-07 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102152012B1 (ko) * 2013-09-11 2020-09-07 엘지디스플레이 주식회사 형광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자
KR101408632B1 (ko) 2013-10-24 2014-06-17 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR101550523B1 (ko) 2014-01-22 2015-09-07 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
JP5867840B1 (ja) * 2014-03-11 2016-02-24 保土谷化学工業株式会社 アザフルオレン環構造を有するスピロ化合物、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3020782B1 (en) * 2014-11-11 2018-08-01 SFC Co., Ltd. An electroluminescent compound and an electroluminescent device comprising the same
CN105655496B (zh) * 2014-11-14 2018-11-23 Sfc株式会社 有机发光化合物及包含它的有机电致发光元件
WO2016204453A1 (ko) * 2015-06-19 2016-12-22 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
TWI629271B (zh) * 2015-09-30 2018-07-11 Ｌｇ化學股份有限公司 具有螺環接結構的化合物、含有其的有機發光裝置、顯示裝置及照明裝置
KR101742436B1 (ko) 2015-12-15 2017-05-31 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN108137622B (zh) * 2016-01-07 2021-07-23 广州华睿光电材料有限公司 含硅的有机化合物及其应用
KR101939182B1 (ko) * 2016-07-01 2019-01-17 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
WO2018004318A2 (ko) * 2016-07-01 2018-01-04 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101939179B1 (ko) * 2016-07-01 2019-01-17 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN107586307B (zh) * 2016-07-08 2020-06-30 上海和辉光电有限公司 一种用于电致发光材料的硅芴衍生物
KR101869657B1 (ko) 2016-08-09 2018-06-21 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 발광 소자
CN106349251B (zh) * 2016-08-23 2018-07-24 中节能万润股份有限公司 一种包含4,5-二氮杂螺式硫杂蒽结构有机电致发光材料及其应用和器件
KR102103620B1 (ko) * 2016-09-06 2020-04-22 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR101941148B1 (ko) * 2016-09-22 2019-01-23 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102042330B1 (ko) 2017-01-10 2019-11-06 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109863153B (zh) * 2017-02-28 2021-09-21 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN108623594B (zh) * 2017-03-22 2019-09-17 中国科学院化学研究所 一种螺环芳香稠环酰亚胺类化合物及其制备方法
WO2018216913A1 (ko) * 2017-05-22 2018-11-29 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102134960B1 (ko) 2017-07-11 2020-07-16 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP2021501198A (ja) * 2017-10-27 2021-01-14 トランスフュージョン ヘルス，リミティド ライアビリティ カンパニー フルオレンの誘導体を用いて造血幹細胞を増殖する組成物および方法
KR102485831B1 (ko) * 2017-11-10 2023-01-09 삼성디스플레이 주식회사 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN109867652B (zh) * 2017-12-04 2023-11-10 Cmdl有限公司 新型有机化合物及包含其的有机电致发光器件
KR102254304B1 (ko) * 2018-02-28 2021-05-20 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102308281B1 (ko) 2018-11-06 2021-10-01 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN110872315A (zh) * 2019-11-29 2020-03-10 浙江华显光电科技有限公司 一种有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN116063267A (zh) * 2022-09-28 2023-05-05 上海钥熠电子科技有限公司 一种螺环类化合物及应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993009074A2 (en) * 1991-11-07 1993-05-13 The Dow Chemical Company Chlorination process, alkylation of products of said process and some products thereof
US6605373B2 (en) * 1997-05-21 2003-08-12 Dow Global Technologies Inc. Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom
US6613454B2 (en) * 2000-04-21 2003-09-02 Tdk Corporation Organic EL device
US6630254B2 (en) * 2001-04-10 2003-10-07 National Research Council Of Canada Conjugated polycarbazole derivatives in Organic Light Emitting Diodes
EP1310539B1 (en) * 2001-11-09 2005-03-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and polymer light-emitting device using the same

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4442050A1 (de) * 1994-11-25 1996-05-30 Hoechst Ag Heterospiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
US5763636A (en) * 1995-10-12 1998-06-09 Hoechst Aktiengesellschaft Polymers containing spiro atoms and methods of using the same as electroluminescence materials
US6133271A (en) * 1998-11-19 2000-10-17 Cell Pathways, Inc. Method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposure thienopyrimidine derivatives
WO2002043449A1 (fr) * 2000-11-24 2002-05-30 Toray Industries, Inc. Materiau luminescent et element luminescent contenant celui-ci
JP4585750B2 (ja) * 2002-08-27 2010-11-24 キヤノン株式会社 縮合多環化合物及びそれを用いた有機発光素子
US7014925B2 (en) * 2003-04-29 2006-03-21 Canon Kabushiki Kaisha Heterogeneous spiro compounds in organic light emitting device elements
CN1977244A (zh) 2004-06-29 2007-06-06 皇家飞利浦电子股份有限公司 安全闪存
JP2006080637A (ja) 2004-09-07 2006-03-23 Canon Inc 画像記録再生装置、音声再生方法、及びプログラム
US7824779B2 (en) * 2004-09-24 2010-11-02 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light emitting device using the same

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993009074A2 (en) * 1991-11-07 1993-05-13 The Dow Chemical Company Chlorination process, alkylation of products of said process and some products thereof
US6605373B2 (en) * 1997-05-21 2003-08-12 Dow Global Technologies Inc. Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom
US6613454B2 (en) * 2000-04-21 2003-09-02 Tdk Corporation Organic EL device
US6630254B2 (en) * 2001-04-10 2003-10-07 National Research Council Of Canada Conjugated polycarbazole derivatives in Organic Light Emitting Diodes
EP1310539B1 (en) * 2001-11-09 2005-03-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and polymer light-emitting device using the same

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Wolfgang Tritschler et al.Synthese und konformation von Spiroacridanen.Chem.Ber117 1984.1984,2703-2713.
Wolfgang Tritschler et al.Synthese und konformation von Spiroacridanen.Chem.Ber117 1984.1984,2703-2713. *

Also Published As

Publication number Publication date
KR20060051621A (ko) 2006-05-19
US7811682B2 (en) 2010-10-12
EP1794260A4 (en) 2008-06-11
KR100642995B1 (ko) 2006-11-10
EP1791927B1 (en) 2012-01-11
EP1791927A1 (en) 2007-06-06
WO2006080637A1 (en) 2006-08-03
CN101006158B (zh) 2010-09-08
TW200619186A (en) 2006-06-16
CN101035878B (zh) 2011-09-14
WO2006080646A1 (en) 2006-08-03
EP1791928A4 (en) 2008-06-11
CN101010406B (zh) 2011-01-05
TWI296281B (en) 2008-05-01
JP4786659B2 (ja) 2011-10-05
WO2006080645A1 (en) 2006-08-03
KR20060051620A (ko) 2006-05-19
US7785720B2 (en) 2010-08-31
TW200619185A (en) 2006-06-16
JP4642850B2 (ja) 2011-03-02
JP4782130B2 (ja) 2011-09-28
KR20060051619A (ko) 2006-05-19
EP1791926B1 (en) 2016-08-31
JP2008510801A (ja) 2008-04-10
CN101010405A (zh) 2007-08-01
EP1794260B1 (en) 2011-11-09
TWI308141B (en) 2009-04-01
JP2008511162A (ja) 2008-04-10
EP1794259A1 (en) 2007-06-13
EP1791926A1 (en) 2007-06-06
EP1794260A1 (en) 2007-06-13
TW200619349A (en) 2006-06-16
TW200619184A (en) 2006-06-16
US20080008907A1 (en) 2008-01-10
CN101006160B (zh) 2010-11-17
KR20060051612A (ko) 2006-05-19
CN101010406A (zh) 2007-08-01
US7824779B2 (en) 2010-11-02
EP1791928B1 (en) 2012-01-11
EP1791928A1 (en) 2007-06-06
JP2008511155A (ja) 2008-04-10
EP1794259A4 (en) 2008-06-11
KR20060051613A (ko) 2006-05-19
TW200621939A (en) 2006-07-01
JP2008511156A (ja) 2008-04-10
US20080303434A1 (en) 2008-12-11
JP2008511161A (ja) 2008-04-10
KR20080040004A (ko) 2008-05-07
US20080093983A1 (en) 2008-04-24
TWI299054B (en) 2008-07-21
CN101006160A (zh) 2007-07-25
US20090045721A1 (en) 2009-02-19
CN101006158A (zh) 2007-07-25
WO2006080638A1 (en) 2006-08-03
TWI308142B (en) 2009-04-01
EP1794259B1 (en) 2012-01-11
KR100642996B1 (ko) 2006-11-10
CN101035878A (zh) 2007-09-12
US20070292715A1 (en) 2007-12-20
KR100775738B1 (ko) 2007-11-09
TWI302907B (en) 2008-11-11
KR100645026B1 (ko) 2006-11-10
JP4782129B2 (ja) 2011-09-28
KR100645028B1 (ko) 2006-11-10
EP1791926A4 (en) 2008-06-11
JP4787259B2 (ja) 2011-10-05
US7816019B2 (en) 2010-10-19
KR100957709B1 (ko) 2010-05-12
EP1791927A4 (en) 2008-06-11
US7820306B2 (en) 2010-10-26
WO2006033564A1 (en) 2006-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101010405B (zh) 新型化合物和使用该化合物的有机发光器件（8）
CN101006157B (zh) 新型化合物和利用该化合物的有机发光器件（3）
JP5566898B2 (ja) 新しい有機発光素子化合物およびこれを用いた有機発光素子
KR101565200B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN108864068A (zh) 一种化合物以及有机发光显示装置
CN116283909B (zh) 一种有机电子传输材料及其制备方法与应用
CN117164570A (zh) 电子传输材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN111995590B (zh) 一种新型有机电致发光化合物的合成及应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant