JP4787259B2 - 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子(8) - Google Patents
新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子(8) Download PDFInfo
- Publication number
- JP4787259B2 JP4787259B2 JP2007529730A JP2007529730A JP4787259B2 JP 4787259 B2 JP4787259 B2 JP 4787259B2 JP 2007529730 A JP2007529730 A JP 2007529730A JP 2007529730 A JP2007529730 A JP 2007529730A JP 4787259 B2 JP4787259 B2 JP 4787259B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- organic light
- emitting device
- light emitting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 76
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 69
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 69
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 30
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 25
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 21
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 17
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 27
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 0 CCC(C(CCC1)CCC1C(CC1)=CC=C1C(C1=C*C(*2CC=CCC2)=C1)C1=CCCC=C1)C1=CC=CCC1 Chemical compound CCC(C(CCC1)CCC1C(CC1)=CC=C1C(C1=C*C(*2CC=CCC2)=C1)C1=CCCC=C1)C1=CC=CCC1 0.000 description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 9
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 8
- BZHGXQBPJUHVFW-UHFFFAOYSA-N toluene;tritert-butylphosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BZHGXQBPJUHVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 6
- -1 phenatrene group Chemical group 0.000 description 6
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SQTLUXJWUCHKMT-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SQTLUXJWUCHKMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- FYKJPLLUCCMVTQ-UHFFFAOYSA-N 1-n-naphthalen-1-yl-4-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FYKJPLLUCCMVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate Chemical compound CC(C)(C)[O-] SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHPPIJMARIVBGU-UHFFFAOYSA-N 1-iodonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(I)=CC=CC2=C1 NHPPIJMARIVBGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEYWYQQFXVEUSH-UHFFFAOYSA-N 2,7-dichlorofluoren-9-one Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3C2=C1 HEYWYQQFXVEUSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILTJRLCJHZVJIW-UHFFFAOYSA-N 4-(6-amino-6-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)-n,n-diphenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(N)C=CC=CC1C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ILTJRLCJHZVJIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRWUGVNJXALATI-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-3-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DRWUGVNJXALATI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAQHGGYGIJEPRU-UHFFFAOYSA-N CC(C1)C=CC1N Chemical compound CC(C1)C=CC1N BAQHGGYGIJEPRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010753 arylamine synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JAMFGQBENKSWOF-UHFFFAOYSA-N bromo(methoxy)methane Chemical compound COCBr JAMFGQBENKSWOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ABMCIJZTMPDEGW-UHFFFAOYSA-N n-(4-bromophenyl)-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 ABMCIJZTMPDEGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRMRGZBXAACEAS-UHFFFAOYSA-N n-[4-(5-amino-2-phenylphenyl)phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC=1C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 IRMRGZBXAACEAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCKXJBCWHJKIHG-UHFFFAOYSA-N n-[4-(6-amino-6-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(N)C=CC=CC1C(C=C1)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZCKXJBCWHJKIHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/20—Spiro-condensed ring systems
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
XはCまたはSiであり、
Aは
Bは
Yは結合や2価の芳香族炭化水素;ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換された2価の芳香族炭化水素;2価の複素環基;またはニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換された2価の複素環基であり、
Y1〜Y4は、各々独立的に2価の芳香族炭化水素;ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群より選択される1つ以上の置換基によって置換された2価の芳香族炭化水素;2価の複素環基;またはニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群より選択される1つ以上の置換基によって置換された2価の複素環基であり、
Z1〜Z8は、各々独立的に、水素;炭素数1−20の脂肪族炭化水素;芳香族炭化水素;ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素および複素環基からなる群より選択される1つ以上の置換基によって置換された芳香族炭化水素;芳香族炭化水素によって置換されたシリコン基;複素環基;ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素および複素環基からなる群より選択される1つ以上の置換基によって置換された複素環基;炭素数1−20の炭化水素または炭素数6−20の芳香族炭化水素で置換されたチオフェン基;または芳香族炭化水素で置換されたホウ素基であり、
R1〜R4およびR6〜R9は、各々独立的に水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基またはエステル基であって、ここで、これらは互いに隣接する基と脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
R5は、水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたシクロアルキル基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基および置換または非置換された複素環基からなる群より選択され、
ここで、R5がアリール基または複素環基である場合、アリールまたは複素環基のオルト(ortho)の位置の炭素とR4またはR6は、O、S、NR、PR、C=O、CRR’およびSiRR’からなる群より選択される基と共に縮合環を形成することができ、ここでRおよびR’は各々独立的に水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基、アミド基およびエステル基からなる群より選択され、ここで、RとR’は縮合環を形成してスピロ化合物を形成することができる。
前記化学式1の化合物は、前記化学式1に表示されたコア構造、すなわちアクリジン基とカルバゾール基とが融合した構造にフルオレン基がスピロ構造で結びついたコア構造に多様な置換体を導入することによって、有機発光素子で用いられる有機物層として用いるのに適する特性を有することができる。具体的に説明すれば次の通りである。
1)ジフェニルアミン10g(59mmol)とブロモメチルメチルエ―テル8.04ml(88.6mmol)をテトラヒドロフラン100mlに溶解させた後、トリエチルアミン12.4ml(88.6mmol)を添加した。窒素気流下で5時間攪拌した後、蒸溜水を入れて有機層を抽出した。抽出した有機層は、ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=15:1でコラム分離した後、真空乾燥して3次アミン12g(収率90%)を得た。
2)前記1)で合成されたアミン化合物(12.0g、56.3mmol)を精製されたTHF100mlに溶かした後−78℃で冷却した後、n−BuLi(2.5Mヘキサン溶液、22.5ml、56.3mmol)をゆっくり添加した。同一温度で30分間攪拌した後、化合物2、7−ジクロロ−9−フルオレノン(14.0g、56.3mmol)を加えた。同一温度で40分間攪拌した後、常温に温度を上げて3時間さらに攪拌した。塩化アンモニウム水溶液で反応を終了した後にエチルエーテルで抽出した。有機物層から無水硫酸マグネシウムで水を除去した後に有機溶媒も除去した。得られた固体をエタノールに分散させて一日の間攪拌した後に濾過し真空乾燥して、中間物質を100mlのアセト酸に分散させた後、濃い硫酸10滴を加えて、4時間の間還流した。得られた固体を濾過し、エタノールで洗った後に真空乾燥して21.8g(96.8%収率)のアミンを得た。MS:[M+H]+=401。
化学式a(9.00g、22.5mmol)と1−ヨードナフタレン(11.4g、45.0mmol)、炭酸カリウム(6.22g、45.0mmol)、ヨウ化銅(214mg、1.13mmol)およびキシレン(250mL)を窒素の雰囲気下で一晩中加熱した。常温に冷却した後、生成物をエチルアセテートで抽出し、無水硫酸マグネシウムによって水分を除去した後に減圧下において溶媒を除去した。ヘキサン溶媒を用いてシリカゲルコラムを通過させ、化合物を得た後に溶媒を減圧下において除去し、真空乾燥させて化学式bの化合物(5.0g、42%収率)を得た。MS:[M+H]+=527。
1)化学式3−1として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(4−(N−フェニル−N−フェニルアミノ)フェニル−1−フェニルアミン):4−ブロモフェニル−N−フェニル−N−フェニルアミン13.5g(41.6mmol)とアニリン3.98ml(43.7mmol)をトルエン120mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム10.00g(104.1mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.48g(0.83mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.58ml(1.25mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥してアリールアミン連結基(9.6g、収率69%)を得た。MS:[M+H]+=336。
2)化学式b 4.68g(8.88mmol)と4−(N−フェニル−N−フェニルアミノ)フェニル−1−フェニルアミン6.86g(20.4mmol)とをトルエン120mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム5.89g(61.3mmol)、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム(0)0.24g(0.41mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.25ml(0.61mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=4/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式3−1化合物(5.2g、収率52%)を得た。MS:[M+H]+=1127。
1)化学式3−2として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(4−(N−フェニル−N−フェニルアミノ)フェニル−1−ナフチルアミン):4−ブロモフェニル−N−フェニル−N−フェニルアミン15.0g(46.3mmol)と1−ナフチルアミン7.29g(50.9mmol)をトルエン200mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム13.34g(138.8mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.53g(0.93mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.56ml(1.39mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥してアリールアミン連結基(13g、収率73%)を得た。MS:[M+H]+=386。
2)化学式b 4.68g(8.88mmol)と4−(N−フェニル−N−フェニルアミノ)フェニル−1−ナフチルアミン7.88g(20.4mmol)とをトルエン120mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム5.89g(61.3mmol)、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム(0)0.24g(0.41mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.25ml(0.61mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=4/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式3−2化合物(5.4g、収率50%)を得た。MS:[M+H]+=1227。
1)化学式3−4として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(4−(N−フェニル−N−フェニルアミノ)フェニル−1−ビフェニルアミン):4−ブロモフェニル−N−フェニル−N−フェニルアミン17.4g(53.7mmol)と4−アミノビフェニル9.99g(59.0mmol)をトルエン250mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム17.02g(177.1mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.68g(1.2mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.72ml(1.8mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥してアリールアミン連結基(16g、収率73%)を得た。MS:[M+H]+=412。
1)化学式3−21として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(4−(N−フェニル−N−ナフチルアミノ)フェニル−1−ビフェニルアミン):4−ブロモフェニル−N−フェニル−N−ナフチルアミン14.0g(37.4mmol)と4−アミノビフェニル6.96g(41.2mmol)をトルエン200mlに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.47g(0.82mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.50ml(1.2mmol)とtert−ブトキシドナトリウム11.86g(123.4mmol)を添加した。2時間の間窒素気流下で還流した後、反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終結させた。有機層を抽出して、ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1展開溶媒でコラム分離し、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥してアリールアミン連結基(7.5g、収率43%)を得た。MS:[M+H]+=462。
2)化学式b 4.68g(8.88mmol)と4−(N−フェニル−1−ナフチルアミノ)フェニル−4−ビフェニルアミン9.44g(20.4mmol)とをトルエン120mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム5.89g(61.3mmol)、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム(0)0.24g(0.41mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.25ml(0.61mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=4/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式3−21化合物(5.5g、収率45%)を得た。MS:[M+H]+=1379。
ITO(indium tin oxide)が1000Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板(corning7059glass)を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製のものを用い、蒸溜水としてはミリポア(Millipore Co.)製のフィルタで2回こした蒸留水を用いた。ITOを30分間洗浄した後、蒸溜水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進行した。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄して乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた。また、酸素プラズマを用いて、前記基板を5分間乾式洗浄した後、真空蒸着機に基板を移送させた。
前記実施例5において正孔注入層に用いた化合物3−1の物質を3−2の化合物で置換したことを除いては同一の素子を製作した。
前記実施例5において正孔注入層に用いた化合物3−1の物質を3−4の化合物で置換したことを除いては同一の素子を製作した。
前記実施例5において正孔注入層に用いた化合物3−1の物質を3−21の化合物で置換したことを除いては同一の素子を製作した。製造された素子は順方向電流密度100mA/cm2で4.60Vの電界を示し、1.97lm/Wの光効率を示すスペクトルが観察された。このように素子が前記駆動電圧で作動して発光するということは前記基板上に形成した薄膜と正孔輸送層との間に層を形成した前記化学式3−21の化合物が正孔注入の役割をしているということを示す。
Claims (7)
- 有機発光素子であって、
第1電極と、発光層と、1層以上の有機物層と、および第2電極とを備えてなり、
前記有機物層中の1層以上が下記化学式1の化合物を含んでなる、有機発光素子。
XはCであり、
Aは
Bは
aおよびbは、0または1以上の整数であり、
Yは、2価の芳香族炭化水素;ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換された2価の芳香族炭化水素;2価の複素環基;またはニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換された2価の複素環基であり、
Y1〜Y4は、各々独立的に2価の芳香族炭化水素;ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群より選択される1つ以上の置換基によって置換された2価の芳香族炭化水素;2価の複素環基;またはニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群より選択される1つ以上の置換基によって置換された2価の複素環基であり、
Z1〜Z8は、各々独立的に、水素;炭素数1−20の脂肪族炭化水素;芳香族炭化水素;ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素および複素環基からなる群より選択される1つ以上の置換基によって置換された芳香族炭化水素;芳香族炭化水素によって置換されたシリコン基;複素環基;ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素および複素環基からなる群より選択される1つ以上の置換基によって置換された複素環基;または芳香族炭化水素で置換されたホウ素基であり、
R1〜R4およびR6〜R9は、各々独立的に水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基またはエステル基であり、
R5は、水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたシクロアルキル基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基および置換または非置換された複素環基からなる群より選択されてなるものである。] - 前記化学式1中、
R5がアリール基または複素環基である、請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層が正孔輸送層を含んでなり、
該正孔輸送層が前記化学式1の化合物を含んでなる、請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層が正孔注入層を含んでなり、
該正孔注入層が前記化学式1の化合物を含んでなる、請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層が正孔注入と正孔輸送を同時に兼ね備えて成る層を含んでなり、
該層が前記化学式1の化合物を含んでなる、請求項1に記載の有機発光素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2004-0077214 | 2004-09-24 | ||
KR20040077214 | 2004-09-24 | ||
PCT/KR2005/003179 WO2006080646A1 (en) | 2004-09-24 | 2005-09-23 | New compound and organic light emitting device using the same(8) |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008511162A JP2008511162A (ja) | 2008-04-10 |
JP4787259B2 true JP4787259B2 (ja) | 2011-10-05 |
Family
ID=36090285
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007529723A Active JP4782130B2 (ja) | 2004-09-24 | 2005-09-23 | 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子(7) |
JP2007529730A Active JP4787259B2 (ja) | 2004-09-24 | 2005-09-23 | 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子(8) |
JP2007529729A Active JP4786659B2 (ja) | 2004-09-24 | 2005-09-23 | 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子(9) |
JP2007529722A Active JP4782129B2 (ja) | 2004-09-24 | 2005-09-23 | 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子(6) |
JP2007529731A Active JP4642850B2 (ja) | 2004-09-24 | 2005-09-24 | 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子(10) |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007529723A Active JP4782130B2 (ja) | 2004-09-24 | 2005-09-23 | 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子(7) |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007529729A Active JP4786659B2 (ja) | 2004-09-24 | 2005-09-23 | 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子(9) |
JP2007529722A Active JP4782129B2 (ja) | 2004-09-24 | 2005-09-23 | 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子(6) |
JP2007529731A Active JP4642850B2 (ja) | 2004-09-24 | 2005-09-24 | 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子(10) |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US7816019B2 (ja) |
EP (5) | EP1794259B1 (ja) |
JP (5) | JP4782130B2 (ja) |
KR (6) | KR100642995B1 (ja) |
CN (5) | CN101010405B (ja) |
TW (5) | TWI308141B (ja) |
WO (5) | WO2006080645A1 (ja) |
Families Citing this family (59)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100642995B1 (ko) * | 2004-09-24 | 2006-11-10 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 유기 발광 소자 재료 및 이를 이용한 유기 발광소자(8) |
KR101326286B1 (ko) | 2004-11-30 | 2013-11-11 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 및 발광 장치 |
JP4790260B2 (ja) * | 2004-12-22 | 2011-10-12 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101288588B1 (ko) * | 2005-08-12 | 2013-07-22 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 아릴아민 화합물 및 그의 합성 방법 |
US7622584B2 (en) * | 2006-11-24 | 2009-11-24 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Imidazopyridine-based compound and organic light emitting diode including organic layer comprising the imidazopyridine-based compound |
KR100939627B1 (ko) | 2006-12-01 | 2010-01-29 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR100852118B1 (ko) * | 2007-03-13 | 2008-08-13 | 삼성에스디아이 주식회사 | 이미다조피리미딘계 화합물 및 이를 포함한 유기막을구비한 유기 발광 소자 |
US7862908B2 (en) * | 2007-11-26 | 2011-01-04 | National Tsing Hua University | Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use |
TWI385235B (zh) * | 2008-07-22 | 2013-02-11 | Ind Tech Res Inst | 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置 |
US8632893B2 (en) | 2008-07-22 | 2014-01-21 | Industrial Technology Research Institute | Organic compound and organic electroluminescence device employing the same |
KR101317501B1 (ko) | 2009-01-09 | 2013-11-04 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물, 그 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 |
KR101092170B1 (ko) * | 2009-05-27 | 2011-12-13 | 단국대학교 산학협력단 | 카바졸계 포스핀 옥사이드 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101120892B1 (ko) * | 2009-06-19 | 2012-02-27 | 주식회사 두산 | 아크리딘 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101408515B1 (ko) | 2009-07-01 | 2014-06-17 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
US9644048B2 (en) * | 2009-10-27 | 2017-05-09 | Samsung Electronics Co., Ltd | Composition for anode buffer layer, high-molecular weight compound for anode buffer layer, organic electroluminescence element, and production process and uses of the same |
KR101231931B1 (ko) * | 2009-11-13 | 2013-02-08 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자 |
KR101717988B1 (ko) * | 2010-03-31 | 2017-03-22 | 에스에프씨 주식회사 | 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
US8852759B2 (en) | 2010-06-07 | 2014-10-07 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Compound having acridan ring structure, and organic electroluminescent device |
CN102050782A (zh) * | 2010-12-20 | 2011-05-11 | 南京方圆环球显示技术有限公司 | 螺芴吖啶中间体的制备方法 |
EP2705552B1 (de) * | 2011-05-05 | 2015-03-04 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
WO2012149999A1 (de) | 2011-05-05 | 2012-11-08 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
CN102229565A (zh) * | 2011-05-10 | 2011-11-02 | 南京邮电大学 | 螺芴二苯并吖啶类有机半导体材料及其制备和应用方法 |
WO2013011954A1 (ja) | 2011-07-15 | 2013-01-24 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびそれに用いる化合物 |
KR20130049075A (ko) | 2011-11-03 | 2013-05-13 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자 |
CN104203920A (zh) * | 2012-04-10 | 2014-12-10 | 保土谷化学工业株式会社 | 具有9,10-二氢吖啶环结构的化合物以及有机电致发光器件 |
KR101636848B1 (ko) | 2012-10-08 | 2016-07-07 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
WO2014112360A1 (ja) * | 2013-01-17 | 2014-07-24 | 保土谷化学工業株式会社 | インデノアクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2014123391A1 (ko) * | 2013-02-07 | 2014-08-14 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR102249277B1 (ko) * | 2013-05-15 | 2021-05-07 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR102152012B1 (ko) * | 2013-09-11 | 2020-09-07 | 엘지디스플레이 주식회사 | 형광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 |
KR101408632B1 (ko) | 2013-10-24 | 2014-06-17 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
KR101550523B1 (ko) | 2014-01-22 | 2015-09-07 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
CN106103441B (zh) * | 2014-03-11 | 2019-03-26 | 保土谷化学工业株式会社 | 具有氮杂芴环结构的螺环化合物、发光材料和有机电致发光器件 |
EP3020782B1 (en) * | 2014-11-11 | 2018-08-01 | SFC Co., Ltd. | An electroluminescent compound and an electroluminescent device comprising the same |
CN105655496B (zh) * | 2014-11-14 | 2018-11-23 | Sfc株式会社 | 有机发光化合物及包含它的有机电致发光元件 |
KR101984787B1 (ko) * | 2015-06-19 | 2019-06-03 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
TWI629271B (zh) * | 2015-09-30 | 2018-07-11 | Lg化學股份有限公司 | 具有螺環接結構的化合物、含有其的有機發光裝置、顯示裝置及照明裝置 |
KR101921377B1 (ko) | 2015-12-15 | 2018-11-22 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN108137622B (zh) * | 2016-01-07 | 2021-07-23 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含硅的有机化合物及其应用 |
JP6716854B2 (ja) * | 2016-07-01 | 2020-07-01 | エルジー・ケム・リミテッド | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 |
KR101939182B1 (ko) * | 2016-07-01 | 2019-01-17 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
WO2018004319A2 (ko) * | 2016-07-01 | 2018-01-04 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN107586307B (zh) * | 2016-07-08 | 2020-06-30 | 上海和辉光电有限公司 | 一种用于电致发光材料的硅芴衍生物 |
KR101869657B1 (ko) | 2016-08-09 | 2018-06-21 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 발광 소자 |
CN106349251B (zh) * | 2016-08-23 | 2018-07-24 | 中节能万润股份有限公司 | 一种包含4,5-二氮杂螺式硫杂蒽结构有机电致发光材料及其应用和器件 |
KR102103620B1 (ko) * | 2016-09-06 | 2020-04-22 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
KR101941148B1 (ko) * | 2016-09-22 | 2019-01-23 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102042330B1 (ko) | 2017-01-10 | 2019-11-06 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102043542B1 (ko) * | 2017-02-28 | 2019-11-11 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN108623594B (zh) * | 2017-03-22 | 2019-09-17 | 中国科学院化学研究所 | 一种螺环芳香稠环酰亚胺类化合物及其制备方法 |
KR102064992B1 (ko) * | 2017-05-22 | 2020-01-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
KR102134960B1 (ko) | 2017-07-11 | 2020-07-16 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
EP3700334A4 (en) * | 2017-10-27 | 2021-07-21 | Transfusion Health, LLC | COMPOSITIONS AND PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF EXPANDED HEMATOPOIETIC STEM CELLS USING FLUORENE DERIVATIVES |
KR102485831B1 (ko) * | 2017-11-10 | 2023-01-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN109867652B (zh) * | 2017-12-04 | 2023-11-10 | Cmdl有限公司 | 新型有机化合物及包含其的有机电致发光器件 |
KR102254304B1 (ko) * | 2018-02-28 | 2021-05-20 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR102308281B1 (ko) | 2018-11-06 | 2021-10-01 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
CN110872315A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-03-10 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
CN116063267A (zh) * | 2022-09-28 | 2023-05-05 | 上海钥熠电子科技有限公司 | 一种螺环类化合物及应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004020371A1 (en) * | 2002-08-27 | 2004-03-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Condensed polycyclic compound and organic light-emitting device using the same |
US20040219386A1 (en) * | 2003-04-29 | 2004-11-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Heterogeneous spiro compounds in organic light emitting device elements |
JP2008511155A (ja) * | 2004-09-24 | 2008-04-10 | エルジー・ケム・リミテッド | 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子(6) |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07502728A (ja) | 1991-11-07 | 1995-03-23 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 塩素化プロセス、前記プロセスの生成物のアルキル化およびその製品 |
DE4442050A1 (de) * | 1994-11-25 | 1996-05-30 | Hoechst Ag | Heterospiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
US5763636A (en) * | 1995-10-12 | 1998-06-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Polymers containing spiro atoms and methods of using the same as electroluminescence materials |
US6309763B1 (en) * | 1997-05-21 | 2001-10-30 | The Dow Chemical Company | Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom |
US6133271A (en) * | 1998-11-19 | 2000-10-17 | Cell Pathways, Inc. | Method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposure thienopyrimidine derivatives |
JP4024009B2 (ja) * | 2000-04-21 | 2007-12-19 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
KR100867493B1 (ko) * | 2000-11-24 | 2008-11-06 | 도레이 가부시끼가이샤 | 발광 소자 재료 및 이를 이용한 발광 소자 |
US6630254B2 (en) * | 2001-04-10 | 2003-10-07 | National Research Council Of Canada | Conjugated polycarbazole derivatives in Organic Light Emitting Diodes |
TWI249542B (en) * | 2001-11-09 | 2006-02-21 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound and polymer light-emitting device using the same |
US20080098388A1 (en) | 2004-06-29 | 2008-04-24 | Koninklijke Philips Electronics, N.V. | Safe Flashing |
JP2006080637A (ja) | 2004-09-07 | 2006-03-23 | Canon Inc | 画像記録再生装置、音声再生方法、及びプログラム |
-
2005
- 2005-09-23 KR KR1020050088992A patent/KR100642995B1/ko active IP Right Grant
- 2005-09-23 WO PCT/KR2005/003178 patent/WO2006080645A1/en active Application Filing
- 2005-09-23 KR KR1020050088890A patent/KR100645028B1/ko active IP Right Grant
- 2005-09-23 KR KR1020050088991A patent/KR100642996B1/ko active IP Right Grant
- 2005-09-23 JP JP2007529723A patent/JP4782130B2/ja active Active
- 2005-09-23 CN CN200580028861XA patent/CN101010405B/zh active Active
- 2005-09-23 US US11/658,993 patent/US7816019B2/en active Active
- 2005-09-23 CN CN2005800283989A patent/CN101006160B/zh active Active
- 2005-09-23 JP JP2007529730A patent/JP4787259B2/ja active Active
- 2005-09-23 JP JP2007529729A patent/JP4786659B2/ja active Active
- 2005-09-23 CN CN2005800289824A patent/CN101010406B/zh active Active
- 2005-09-23 CN CN2005800283527A patent/CN101006158B/zh active Active
- 2005-09-23 TW TW094133227A patent/TWI308141B/zh active
- 2005-09-23 EP EP05856363A patent/EP1794259B1/en active Active
- 2005-09-23 KR KR1020087006586A patent/KR100957709B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-09-23 TW TW094133226A patent/TWI302907B/zh active
- 2005-09-23 EP EP05856355A patent/EP1791928B1/en active Active
- 2005-09-23 US US11/661,200 patent/US7824779B2/en active Active
- 2005-09-23 KR KR1020050088891A patent/KR100645026B1/ko active IP Right Grant
- 2005-09-23 WO PCT/KR2005/003169 patent/WO2006080637A1/en active Application Filing
- 2005-09-23 EP EP05856364A patent/EP1794260B1/en active Active
- 2005-09-23 US US11/660,858 patent/US7820306B2/en active Active
- 2005-09-23 TW TW094133229A patent/TWI296281B/zh active
- 2005-09-23 KR KR1020050088990A patent/KR100775738B1/ko active IP Right Grant
- 2005-09-23 WO PCT/KR2005/003170 patent/WO2006080638A1/en active Application Filing
- 2005-09-23 JP JP2007529722A patent/JP4782129B2/ja active Active
- 2005-09-23 TW TW094133228A patent/TWI308142B/zh active
- 2005-09-23 TW TW094133225A patent/TWI299054B/zh active
- 2005-09-23 WO PCT/KR2005/003179 patent/WO2006080646A1/en active Application Filing
- 2005-09-23 US US11/660,903 patent/US7785720B2/en active Active
- 2005-09-23 EP EP05856354A patent/EP1791927B1/en active Active
- 2005-09-24 WO PCT/KR2005/003181 patent/WO2006033564A1/en active Application Filing
- 2005-09-24 JP JP2007529731A patent/JP4642850B2/ja active Active
- 2005-09-24 CN CN2005800283531A patent/CN101035878B/zh active Active
- 2005-09-24 US US11/658,994 patent/US7811682B2/en active Active
- 2005-09-24 EP EP05808523.4A patent/EP1791926B1/en active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004020371A1 (en) * | 2002-08-27 | 2004-03-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Condensed polycyclic compound and organic light-emitting device using the same |
US20040219386A1 (en) * | 2003-04-29 | 2004-11-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Heterogeneous spiro compounds in organic light emitting device elements |
JP2008511155A (ja) * | 2004-09-24 | 2008-04-10 | エルジー・ケム・リミテッド | 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子(6) |
JP2008511156A (ja) * | 2004-09-24 | 2008-04-10 | エルジー・ケム・リミテッド | 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子(7) |
JP2008510801A (ja) * | 2004-09-24 | 2008-04-10 | エルジー・ケム・リミテッド | 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子(10) |
JP2008511161A (ja) * | 2004-09-24 | 2008-04-10 | エルジー・ケム・リミテッド | 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子(9) |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4787259B2 (ja) | 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子(8) | |
JP4782132B2 (ja) | 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子(4) | |
JP5566898B2 (ja) | 新しい有機発光素子化合物およびこれを用いた有機発光素子 | |
JP5128610B2 (ja) | 新規な化合物およびこれを用いた有機発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20080912 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20081212 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20081219 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090109 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090224 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090624 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20091006 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100507 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100805 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100812 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100907 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100914 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101006 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101210 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110310 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110317 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110411 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110418 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110510 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110614 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110714 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4787259 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140722 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313532 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D02 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |