CN108623594B - 一种螺环芳香稠环酰亚胺类化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机化学合成技术领域，具体涉及一种新的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物及其制备方法。所述的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物具有式(Ⅰ)或式(Ⅰ’)所示的结构式，其中，R1选自C2‑60的任一种基团，所述的基团为烷基、含取代基烷基、烷氧基、含取代基烷氧基、芳香基、含取代基芳香基、烷基芳香基、含取代基烷基芳香基、烷基杂芳香基、含取代基烷基杂芳香基、烷基杂环基、含取代基烷基杂环基，R1相同或不同。本发明所提供的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物用作有机光伏材料中的电子受体时光电转换效率高，为一种具有重要应用前景的有机光伏电池电子受体材料或用于有机发光二极管材料。

Description

一种螺环芳香稠环酰亚胺类化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于有机化学合成技术领域，具体涉及一种新的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物及其制备方法。
背景技术
当天然气、煤炭、石油等不可再生能源频频告急，能源问题日益成为制约国际社会经济发展的瓶颈时，越来越多的国家开始开发太阳能资源，寻求经济发展的新动力。在国际光伏市场巨大潜力的推动下，各国的太阳能电池制造业争相投入巨资，扩大生产，以争一席之地。太阳能光伏发电在不远的将来会占据世界能源消费的重要席位，不但要替代部分常规能源，而且将成为世界能源供应的主体。有机光伏电池利用有机光伏材料制备器件以实现光电转换，可通过溶液加工技术制成柔性的大面积器件，具有重量轻、成本低、便携等优点，具有广阔的应用前景。
稠环酰亚胺类化合物是一类重要的有机功能分子，这类化合物具有化学、热和光稳定性好，吸收光谱范围较广以及荧光量子产率较高的特点，可广泛地应用于有机太阳电池、液晶材料、有机场效应、光导体、电致发光、自组装及生物荧光探针等领域。
然而现有的含稠环酰亚胺类化合物合成难度随着共轭程度的增加而增加，螺环芳香稠环酰亚胺类化合物一直没有被开发出来。因此，通过简单高效的合成方法得到螺环芳香稠环酰亚胺类化合物具有重要的研究意义和实用价值。
有鉴于此特提出本发明。
发明内容
本发明的目的是提供具体涉及一种新的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物及其制备方法。
为实现本发明的目的，本发明采用如下技术方案：
一种螺环芳香稠环酰亚胺类化合物，其中，所述的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物具有式(Ⅰ)或式(Ⅰ’)所示的结构式：
其中，R1选自C2-60的任一种基团，所述的基团为烷基、含取代基烷基、烷氧基、含取代基烷氧基、芳香基、含取代基芳香基、烷基芳香基、含取代基烷基芳香基、烷基杂芳香基、含取代基烷基杂芳香基、烷基杂环基、含取代基烷基杂环基，R1相同或不同。
所述取代基选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、羟基、巯基、氟原子，氯原子，溴原子、碘原子、氰基、醛基、脂基、磺基、亚磺基、硝基、氨基、亚氨基、羧基、肼基中的至少一种。
所述烷氧基选自：甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，异丁氧基，叔丁氧基，戊氧基，己氧基，庚氧基，辛氧基，壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、十二碳烷氧基、十三碳烷氧基、十四碳烷氧基、十五碳烷氧基、十六碳烷氧基、十七碳烷氧基、十八碳烷氧基、十九碳烷氧基和二十碳烷氧基的任一种；
所述芳香基选自：苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、三苯胺基、芘基、茚基、联苯基和芴基中的至少一种；
所述杂环基、杂芳基均选自：噻吩、苯并噻吩、吡喃、苯并吡喃、呋喃、苯并呋喃、咪唑、苯并咪唑、吡唑、苯并吡唑、吡咯、苯并吡咯、吡啶、苯并吡啶、吡嗪、苯并吡嗪、吲哚、异吲哚、苯并吲哚、嘧啶、苯并嘧啶、萘啶、苯并萘啶、哒嗪、苯并哒嗪、吲唑、苯并吲唑、嘌呤、苯并嘌呤、喹嗪、苯并喹嗪、喹啉、苯并喹啉、吲嗪、苯并吲嗪、酞嗪、苯并酞嗪、喹喔啉、苯并喹喔啉、噻唑、苯并噻唑、咔啉、苯并咔啉、菲啶、苯并菲啶、菲咯啉、苯并菲咯啉、吖啶、苯并吖啶、吩嗪、苯并吩嗪、吩噻嗪、苯并吩噻嗪、咔唑、苯并咔唑、二并噻吩、二噻吩并吡咯、三并噻吩、四并噻吩、五并噻吩的任一种。
优选，所述的R1选自C2-60的烷基、含取代基烷基，所述烷基选自直链或支链烷基。
所述的R1选自其中，R2选自C3-12的烷基，R2相同或不同。
更优选，所述R2为-C5H11或-C3H7。即本发明所述的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物优选具有如下式(Ⅰ-1)、式(Ⅰ-2)、式(Ⅰ’-1)或式(Ⅰ’-2)结构式：
本发明还进一步提供所述的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物的制备方法，其中，所述的制备方法为：
分别将具有式(Ⅱ)或式(Ⅱ’)所示的单溴取代的稠环酰亚胺加入到反应器中，加入碱、催化剂、二溴甲烷和有机溶剂，加热至50-150℃，反应0.5～24h，冷却到室温，将反应液倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，分别得到式(Ⅰ)或式(Ⅰ’)所示的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物。
具体地说，以式(Ⅱ)所示的单溴取代的稠环酰亚胺为原料，制备得到式(Ⅰ)所示的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物的反应式如下：
具体地说，以式(Ⅱ’)所示的单溴取代的稠环酰亚胺为原料，制备得到式(Ⅰ’)所示的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物的反应式如下：
本发明中，所采用的原料——式(Ⅱ)或式(Ⅱ’)所示的单溴取代的稠环酰亚胺参照文献(J.Org.Chem.2007,72,5973-5979)的方法合成得到。
上述制备方法中，其中，所述式(Ⅱ)或式(Ⅱ’)所示的单溴取代的稠环酰亚胺与催化剂、碱和二溴甲烷的投料摩尔比为1:0.001-0.2:2-10：1，优选1:0.1:5：1；
所述有机溶剂与所述式(Ⅱ)或式(Ⅱ’)所示的单溴取代的稠环酰亚胺的用量比为20-30ml:1mmo1。
本发明还进一步提供所述的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物在用作有机光伏材料中的电子受体或用于有机发光二极管材料中的应用。
本发明所提供的式(Ⅰ)和式(Ⅰ’)化合物为一种新型螺环芳香稠环酰亚胺类化合物，其用作有机光伏材料中的电子受体时具有一定的光电转换效率，为一种具有重要应用前景的有机光伏电池电子受体材料或用于有机发光二极管材料。采用本发明方法制备式(Ⅰ)和式(Ⅰ’)化合物具有反应条件简单、产品得率高等优点。
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的描述。
附图说明
图1是本发明实施例1制得的式(Ⅰ-1)化合物的核磁共振氢谱图；
图2是本发明实施例1制得的式(Ⅰ-1)化合物的核磁共振碳谱图；
图3是本发明实施例1制得的式(Ⅰ-1)化合物的高分辨质谱图；
图4是本发明实施例2制得的式(Ⅰ-2)化合物的核磁共振氢谱图；
图5是本发明实施例2制得的式(Ⅰ-2)化合物的核磁共振碳谱图；
图6是本发明实施例2制得的式(Ⅰ-2)化合物的高分辨质谱图；
图7是本发明实施例3制得的式(Ⅰ’-1)化合物的核磁共振氢谱图；
图8是本发明实施例3制得的式(Ⅰ’-1)化合物的核磁共振碳谱图；
图9是本发明实施例3制得的式(Ⅰ’-1)化合物的高分辨质谱图；
需要说明的是，这些附图和文字描述并不旨在以任何方式限制本发明的构思范围，而是通过参考特定实施例为本领域技术人员说明本发明的概念。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例中的附图，对实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1、式(Ⅰ-1)化合物的制备在氮气保护下，向100ml两口瓶中加入具有式(Ⅱ-1)所示的单溴取代的苝酰亚胺(778mg，1mmol)、0.1mmol的醋酸钯、5mmol碳酸钠、1mmol二溴甲烷和30ml二氧六环，加热到80℃，反应8h，冷却到室温，将反应液倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂，得到式(Ⅰ-1)化合物623mg，产率：80％。反应式如下：
式(Ⅰ‐1)化合物的表征数据(图1至图3)：1H NMR(400MHz,CDCl3,300K)δ＝8.81(dd,4H),8.73(d,4H),8.09(d,4H),5.20-5.12(m，4H),2.27(m,4H),2.15-2.13(m,4H),1.76(m,8H),1.23(m,48H),0.80(m,24H)；13C NMR(100MHz,CDCl3,273K):δ＝165.36,164.42,164.17,163.30,141.83,138.73,135.07,133.35,132.56,129.70,127.56,126.70,124.98,124.79,124.08,123.84,123.31,75.48,54.95,32.40,31.79,26.56,22.54,14.06；HRMS(MALDI(N),100％):calcd(％)for C93H104N4O8:1404.78597；found,1404.78619.
实施例2、式(Ⅰ-2)化合物的制备
在氮气保护下，向100ml两口瓶中加入具有式(Ⅱ-2)所示的单溴取代的苝酰亚胺(664mg，1mmol)、0.1mmol的醋酸钯、5mmol碳酸钠、1mmol二溴甲烷和30ml二氧六环，加热到80℃，反应8h，冷却到室温，将反应液倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂，得到式(Ⅰ-2)化合物525mg，产率：79％。反应式如下：
式(Ⅰ‐2)化合物的表征数据(图4至图6)：1H NMR(400MHz,CDCl3,328.2K)δ＝8.79(d,4H),8.71(d,4H),8.09(s,4H),5.21(m，4H),2.22(m,8H),1.79-1.72(m,8H),1.36-1.25(m,16H),0.89(t,24H)；13C NMR(100MHz,CDCl3,328.2K):δ＝165.73,164.81,163.74,142.20,139.09,136.72,135.45,133.71,133.00,130.08,127.97,127.13,125.41,124.46,124.20,123.72,122.61,120.70,117.22,107.50,75.82,54.73,34.94,20.45,14.42；HRMS(MALDI(N),100％):calcd(％)for C77H72N4O8:1180.53556；found,1180.53592.
实施例3、式(Ⅰ’-1)化合物的制备
在氮气保护下，向100ml两口瓶中加入具有式(Ⅱ’-1)所示的单溴取代的稠环酰亚胺(900mg，1mmol)、0.1mmol的醋酸钯、5mmol碳酸钠、1mmol二溴甲烷和30ml二氧六环，加热到80℃，反应8h，冷却到室温，将反应液倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂，得到式(Ⅰ’-1)化合物495mg，产率：55％。反应式如下：
式(Ⅰ’-1)化合物的表征数据(图7至图9)：1H NMR(500MHz,CDCl2CDCl2,373K)δ＝8.78-8.73(m,6H),8.67-8.62(m,6H),8.34-8.33(d,2H),8.20-8.18(d,4H),8.06(s,2H),5.10-5.06(m,4H),2.17-2.12(m,8H),1.86-1.81(m,8H),1.28-1.18(m,80H),0.82-0.76(m,24H)；13C NMR(125MHz,CDCl2CDCl2,373K):δ＝164.04,142.74,141.47,138.73,138.53,136.37,136.17,134.76,132.95,132.66,132.07,131.71,131.35,131.06,130.18,129.94,129.02,126.77,126.50,126.10,125.94,125.03,123.60,123.15,122.82,122.48,121.75,119.31,54.86,54.77,32.61,32.51,31.66,29.38,29.02,28.97,26.96,22.41,22.39,13.80；HRMS(MALDI(N),100％):calcd(％)for C129H144N4O8:1877.098966；found,1877.098393.
实施例4、式(Ⅰ’-2)化合物的制备
在氮气保护下，向100ml两口瓶中加入具有式(Ⅱ’-2)所示结构的单溴取代的稠环酰亚胺(900mg，1mmol)、0.1mmol的醋酸钯、5mmol碳酸钠、1mmol二溴甲烷和30ml二氧六环，加热到80℃，反应8h，冷却到室温，将反应液倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂，得到式(Ⅰ’-2)化合物495mg，产率：55％。反应式如下：
对式(Ⅰ’-2)化合物进行结构表征，其结构与实际相符。
实施例5、式(Ⅰ-3)化合物
在氮气保护下，向100ml两口瓶中加入具有式(Ⅱ-3)所示结构的单溴取代的苝酰亚胺(664mg，1mmol)、0.2mmol的氧化钯、2mmol醋酸钾、1mmol二溴甲烷和20ml二甲基亚砜,加热到80℃，反应8h，冷却到室温，将反应液倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂，得到式(Ⅰ-3)化合物525mg，产率：76％。反应式如下：
实施例6、式(Ⅰ-4)化合物
在氮气保护下，向100ml两口瓶中加入具有式(Ⅱ-4)所示结构的单溴取代的苝酰亚胺(664mg，1mmol)、0.001mmol的氧化钯、10mmol醋酸钾、1mmol二溴甲烷和30ml二甲基亚砜,加热到80℃，反应8h，冷却到室温，将反应液倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂，得到式(Ⅰ-4)化合物525mg，产率：75％。反应式如下：
实施例7、式(Ⅰ’-3)化合物
在氮气保护下，向100ml两口瓶中加入具有式(Ⅱ’-3)所示结构的单溴取代的苝酰亚胺(664mg，1mmol)、0.2mmol的钯炭、2mmol三乙胺、1mmol二溴甲烷和20ml乙腈,加热到80℃，反应8h，冷却到室温，将反应液倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂，得到式(Ⅰ’-3)化合物525mg，产率：76％。反应式如下：
实施例8、式(Ⅰ’-4)化合物
在氮气保护下，向100ml两口瓶中加入具有式(Ⅱ’-4)所示结构的单溴取代的苝酰亚胺(664mg，1mmol)、0.001mmol的钯炭、10mmol三乙胺、1mmol二溴甲烷和30ml乙腈,加热到80℃，反应8h，冷却到室温，将反应液倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂，得到式(Ⅰ’-4)化合物525mg，产率：75％。反应式如下：
以下以式(Ⅱ)或式(Ⅱ’)所示的单溴取代的稠环酰亚胺为原料，其中式(Ⅱ)或式(Ⅱ’)中R1取不同的基团，分别按照如下反应式，并参照实施例1或实施例3的制备步骤制备得到式(Ⅰ)或式(Ⅰ’)所示的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物，见表1所示：
表1
试验例1、太阳能电池测试
本试验例对于式(Ⅰ-1)化合物应用于太阳能电池时的性能进行了测试，其结果如下表2所示：
表2、太阳能电池测试数据
以上所述仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本发明的技术人员在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述提示的技术内容作出些许变动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明方案的范围内。

Claims (6)

1.一种螺环芳香稠环酰亚胺类化合物，其特征在于，所述的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物具有式(Ⅰ)所示的结构式：
其中，R1选自所述R2为-C5H11。
2.一种权利要求1所述的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述的制备方法为：
将具有式(Ⅱ)所示结构的单溴取代的稠环酰亚胺加入到反应器中，加入碱、催化剂、二溴甲烷和有机溶剂，加热至50-150℃，反应0.5～24h，冷却到室温，将反应液倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，得到式(Ⅰ)所示结构的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物，
。
3.根据权利要求2所述的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述式(Ⅱ)所示的单溴取代的稠环酰亚胺与催化剂、碱和二溴甲烷的投料摩尔比为1:0.001-0.2:2-10：1。
4.根据权利要求3所述的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述式(Ⅱ)所示的单溴取代的稠环酰亚胺与催化剂、碱和二溴甲烷的投料摩尔比为1:0.1:5：1。
5.根据权利要求2所述的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂与所述式(Ⅱ)所示的单溴取代的稠环酰亚胺的用量比为20-30ml:1mmo1。
6.一种权利要求1所述的螺环芳香稠环酰亚胺类化合物在用作有机光伏材料中的电子受体或用于有机发光二极管材料中的应用。
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