CN105037400A - 一种新型杂环二聚苝酰亚胺类化合物及其制备方法、应用 - Google Patents

一种新型杂环二聚苝酰亚胺类化合物及其制备方法、应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种具有式(Ⅰ)所示结构的新型杂环二聚苝酰亚胺类化合物及其制备方法，以及所述二聚苝酰亚胺可用作有机光伏材料中的电子受体中的用途。本发明式(Ⅰ)化合物解决了传统的苝酰亚胺类分子在固态下，分子之间极强的作用力导致的分子聚集的问题，在单键连的二聚苝二酰亚胺的6,7,6’7’四个位置进行杂原子引入，可有效的防止了分子间的紧密堆积，抑制材料的结晶性，提高无定型性能，并提高了开路电压和光吸收效率，光电转换效率高。

Description

一种新型杂环二聚苝酰亚胺类化合物及其制备方法、应用
技术领域
本发明属于有机光伏材料领域，具体涉及一种新型杂环二聚苝酰亚胺类化合物及其制备方法，以及以二聚苝酰亚胺为受体型材料的太阳能电池。
背景技术
太阳能是人类最安全、最绿色、最理想的可再生洁净能源。有机光伏电池利用有机光伏材料制备器件以实现光电转换，可通过溶液加工技术制成柔性的大面积器件，具有重量轻、成本低、便携等优点。有机光伏电池是国际前沿交叉研究领域，具有广阔的应用前景。
有机光伏材料可分为电子给体和电子受体，富勒烯衍生物是目前最广泛使用、最成功的电子受体。但由于富勒烯受体存在可见区吸收弱、能级调控难、易聚集导致器件稳定性差等缺点，非富勒烯受体越来越受到人们的关注。然而非富勒烯受体的效率大大低于富勒烯受体，发展高性能的非富勒烯受体是有机太阳能电池领域的挑战性难题。
苝酰亚胺是一类在可见区具有强吸收的n-型有机半导体材料，具有化学、热和光稳定性好，吸收光谱范围较广以及荧光量子产率较高的特点，被广泛地应用于有机太阳电池材料。但是由于苝二酰亚胺类化合物的分子聚集非常严重，严重制约了器件的效率。
CN104447744A公开了一种苝二酰亚胺衍生物、及其在太阳能电池的应用及制备方法。该发明一种1,6,7,12-四取代-苝二酰亚胺衍生物、及其制备方法，以及以苝二酰亚胺衍生物为受体型材料的太阳能电池及其制备方法，以解决苝二酰亚胺衍生物产率低，衍生产品少问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型杂环二聚苝酰亚胺类化合物及其制备方法，以及所述二聚苝酰亚胺可用作有机光伏材料中的电子受体中的用途。以解决传统的苝酰亚胺类分子在固态下，分子之间极强的作用力导致的分子聚集，有效的改善器件的效率。
本发明的技术方案是：一种新型杂环二聚苝酰亚胺类化合物，其特征在于：其结构式为：
式(Ⅰ)其中，
其中，R1选自任一种基团：C2-60的烷基、含取代基烷基、烷氧基、含取代基烷氧基、芳香基、含取代基芳香基、烷基芳香基、含取代基烷基芳香基、烷基杂芳香基、含取代基烷基杂芳香基、烷基杂环基、含取代基烷基杂环基，R1相同或不同；
R2选自：S、N-R3、Se中任意一种，R2相同或不同；
R3选自：C6-20的芳香基、含取代基的芳香基、含取代基芳香杂环基、烷氧基杂芳基、含取代基烷氧基杂芳基中任一种；或C5-20芳香杂环基、含取代基芳香杂环基、多元素芳香杂环、含取代基多元素芳香杂环；
所述取代基选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、羟基、巯基、氟原子，氯原子，溴原子、碘原子、氰基、醛基、脂基、磺基、亚磺基、硝基、氨基、亚氨基、羧基、肼基中的至少一种；
所述烷氧基选自：甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，异丁氧基，叔丁氧基，戊氧基，己氧基，庚氧基，辛氧基，壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、十二碳烷氧基、十三碳烷氧基、十四碳烷氧基、十五碳烷氧基、十六碳烷氧基、十七碳烷氧基、十八碳烷氧基、十九碳烷氧基和二十碳烷氧基的任一种；
所述芳香基选自：苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、三苯胺基、芘基、茚基、联苯基和芴基中的至少一种；
所述杂环基、杂芳基均选自：噻吩、苯并噻吩、吡喃、苯并吡喃、呋喃、苯并呋喃、咪唑、苯并咪唑、吡唑、苯并吡唑、吡咯、苯并吡咯、吡啶、苯并吡啶、吡嗪、苯并吡嗪、吲哚、异吲哚、苯并吲哚、嘧啶、苯并嘧啶、萘啶、苯并萘啶、哒嗪、苯并哒嗪、吲唑、苯并吲唑、嘌呤、苯并嘌呤、喹嗪、苯并喹嗪、喹啉、苯并喹啉、吲嗪、苯并吲嗪、酞嗪、苯并酞嗪、喹喔啉、苯并喹喔啉、噻唑、苯并噻唑、咔啉、苯并咔啉、菲啶、苯并菲啶、菲咯啉、苯并菲咯啉、吖啶、苯并吖啶、吩嗪、苯并吩嗪、吩噻嗪、苯并吩噻嗪、咔唑、苯并咔唑、二并噻吩、二噻吩并吡咯、三并噻吩、四并噻吩、五并噻吩的任一种。
苝酰亚胺类受体材料已得到广泛的研究，但是电池的效率仍然非常低。这主要是由于传统的苝酰亚胺类分子在固态下，分子之间极强的作用力导致分子聚集产生，从而严重制约了器件的效率。
本发明研究人员针对分子的结构，设计并合成一类含有杂原子的新型单键连的二聚苝酰亚胺，限制了薄膜状态下分子的聚集。在单键连的二聚苝二酰亚胺的6,7,6’7’四个位置进行杂原子引入，一方面由于杂原子的给电子作用，使得材料表现出较低的LUMO能级和相对较窄的能隙，有助于获得较高的开路电压和较高的光吸收效率；另一方面，由于是单键连的二聚体，使得两个单体之间呈现一个接近垂直的三维结构，同时，由于杂原子的不同对两个单体的二面角的呈现也有不同程度的改变，这种三维结构，有效的防止了分子间的紧密堆积，有效的抑制材料的结晶性，提高无定型性能，从而改善器件的效率。
所述R1选自的C2-60的烷基、含取代基烷基，所述烷基选自直链或支链烷基。
所述R1选自其中，R4选自C3-12的烷基，R4相同或不同。
优选的，所述R4为-C5H11。
所述式(Ⅰ)为下列化合物：
本发明的另一目的在于，提供一种所述的新型杂环二聚苝酰亚胺类化合物的制备方法，所述方法包括以下步骤：
(1)将如式(Ⅱ)所示结构的1，12-二氯-苝酰亚胺加入到质量浓度为98％的浓硫酸，混合均匀后，加入液溴，在室温下搅拌反应两天，反应结束后倒入饱和的亚硫酸钠水溶液中，抽滤收集沉淀，依次用饱和亚硫酸钠水溶液和水洗涤后，干燥，提纯，得到具有式(Ⅲ)所示结构的橙红色固体粉末；
(2)在式(Ⅲ)化合物中加入催化剂铜粉和干燥的DMSO，在氩气保护下，进行Ullmann反应，反应结束后倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，提纯，得到具有式(Ⅳ)所示结构的红色固体；
(3)将反应物和式(Ⅳ)化合物加入到有机溶剂中，在氩气保护下回流，反应结束后，减压除去溶剂，粗产品用乙醇洗涤，干燥，提纯，得到具有式(Ⅰ)所示结构的橙色固体，
所述反应物为二(三叔丁基锡)硫、硒化钠或R3-NH3；
所述有机溶剂为甲苯或二甲基甲酰胺；
其中，R1选自任一种基团：C2-60的烷基、含取代基烷基、烷氧基、含取代基烷氧基、芳香基、含取代基芳香基、烷基芳香基、含取代基烷基芳香基、烷基杂芳香基、含取代基烷基杂芳香基、烷基杂环基、含取代基烷基杂环基，R1相同或不同；
R2选自：S、N-R3、Se中任意一种，R2相同或不同；
R3选自：C6-20的芳香基、含取代基的芳香基、含取代基芳香杂环基、烷氧基杂芳基、含取代基烷氧基杂芳基中任一种；或C5-20芳香杂环基、含取代基芳香杂环基、多元素芳香杂环、含取代基多元素芳香杂环；
所述取代基选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、羟基、巯基、氟原子，氯原子，溴原子、碘原子、氰基、醛基、脂基、磺基、亚磺基、硝基、氨基、亚氨基、羧基、肼基中的至少一种；
所述烷氧基选自：甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，异丁氧基，叔丁氧基，戊氧基，己氧基，庚氧基，辛氧基，壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、十二碳烷氧基、十三碳烷氧基、十四碳烷氧基、十五碳烷氧基、十六碳烷氧基、十七碳烷氧基、十八碳烷氧基、十九碳烷氧基和二十碳烷氧基的任一种；
所述芳香基选自：苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、三苯胺基、芘基、茚基、联苯基和芴基中的至少一种；
所述杂环基、杂芳基均选自：噻吩、苯并噻吩、吡喃、苯并吡喃、呋喃、苯并呋喃、咪唑、苯并咪唑、吡唑、苯并吡唑、吡咯、苯并吡咯、吡啶、苯并吡啶、吡嗪、苯并吡嗪、吲哚、异吲哚、苯并吲哚、嘧啶、苯并嘧啶、萘啶、苯并萘啶、哒嗪、苯并哒嗪、吲唑、苯并吲唑、嘌呤、苯并嘌呤、喹嗪、苯并喹嗪、喹啉、苯并喹啉、吲嗪、苯并吲嗪、酞嗪、苯并酞嗪、喹喔啉、苯并喹喔啉、噻唑、苯并噻唑、咔啉、苯并咔啉、菲啶、苯并菲啶、菲咯啉、苯并菲咯啉、吖啶、苯并吖啶、吩嗪、苯并吩嗪、吩噻嗪、苯并吩噻嗪、咔唑、苯并咔唑、二并噻吩、二噻吩并吡咯、三并噻吩、四并噻吩、五并噻吩的任一种。
所述步骤(2)中DMSO为二甲基亚砜，是一种含硫有机化合物。
Ullmann反应又称乌尔曼反应，为卤代芳香族化合物与铜粉共热生成联芳类化合物的反应。
所述步骤(3)有机溶剂中还加入了催化剂，所述催化剂为四(三苯基膦)钯或醋酸钯。
所述反应物为R3-NH2，所述有机溶剂中还加入了三(环己基)磷和叔丁醇钾。
三(环己基)磷在反应中可用作催化剂的配体，缩短反应时间，提高产率。叔丁醇钾在反应中具有碱性作用，同样能够提高催化剂的催化效率。
本发明的第三目的在于，提供一种如式(Ⅰ)所示结构的新型的苝酰亚胺类化合物的用途，式(Ⅰ)化合物可用作有机光伏材料中的电子受体。
新型的苝酰亚胺类化合物在用作有机光伏材料中的电子受体时，电流为11.32-12.11mA/cm2，开路电压为0.90-0.93V，填充因子为58.0-61.1％，光电转换效率为6.11-6.54％。
本发明具有的优点和积极效果是：本发明杂环二聚苝酰亚胺在单键连的二聚苝二酰亚胺的6,7,6’7’四个位置进行杂原子引入，明显的提高了光电转化效率，其设计思路合理有效，分子结构简单，合成步骤简短，是一种具有重要应用前景的有机太阳能电池材料。
具体实施方式
实施例1
(1)中间体化合物式(Ⅲ-A)的制备：
在100ml两口瓶中加入具有式(Ⅱ)所示结构的1，12-二氯-苝酰亚胺(1g，1.3mmol)和60ml质量浓度为98％的浓硫酸，混合均匀后，加入液溴(18.66g，0.116mol)，在室温下搅拌反应两天，反应结束后倒入1000ml饱和的亚硫酸钠水溶液中，抽滤收集沉淀，先后用饱和亚硫酸钠水溶液和水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂，得到中间体化合物式(Ⅲ-A)(991mg)，为橙红色固体粉末，收率为90.1％。
(2)中间体化合物式(Ⅳ-A)的制备：
在100ml两口瓶中，加入式(Ⅲ-A)化合物(423mg,0.50mmol)，铜粉(<100nmparticlesize，99.8％)和50ml干燥的DMSO，在氩气保护下，65℃反应12h，冷却到室温，将反应液倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂，得到中间体化合物式(Ⅳ-A)(292mg)，为红色固体4，收率为：76.2％。
(3)式(Ⅰ-A)化合物的制备：
将四(三苯基膦)钯(100mg，0.08mmol)和二(三叔丁基锡)硫(352mg，0.57mmol)加入到式(Ⅳ-A)化合物(440mg，0.29mmol)的甲苯溶液中，在氩气保护下回流12h，反应结束后，减压除去溶剂，粗产品用乙醇洗涤，干燥，溶解在二氯甲烷中，硅胶柱提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂，得到式(Ⅰ-A)化合物(195mg)，为橙色固体，收率为46.2％。
式(Ⅰ-A)化合物的表征数据：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ＝9.52(d,2H),9.34(d,2H),8.70(d,2H),8.04(m,4H),5.13(m,4H),2.17(m,8H),1.77(m,8H),1.16(d,48H),0.68(m,24H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ＝165.16,164.33,163.96,163.19,140.80,138.96,138.40,133.30,132.87,131.94,131.62,130.85,129.88,129.17,128.69,127.29,127.97,126.97,126.47,126.32,125.25,124.18,123.48,55.30,54.90,32.52,32.28,31.76,31.65,26.71,26.50,22.56,22.46,14.05,13.95；HRMS(MALDI(N),100％):calcd(％)forC92H102N4O8S2:1454.71391；found,1454.71446.
式(Ⅰ-A)化合物在用作有机光伏材料中的电子受体时，电流为11.45mA/cm2，开路电压为0.90V，填充因子为61.1％，光电转换效率为6.31％。
实施例2
(1)中间体化合物式(Ⅲ-A)的制备：方法与实施例1相同；
(2)中间体化合物式(Ⅳ-A)的制备：方法与实施例1相同；
(3)式(Ⅰ-B)化合物的制备
在50ml两口瓶中加入式(Ⅳ-A)化合物(250mg，0.16mmol)，醋酸钯(80mg，0.36mmol)，三(环己基)磷(70mg，0.25mmol)和叔丁醇钾(200mg，1.79mmol)，然后加入苯胺(110mg，1.18mmol)和甲苯(10ml)，在氩气保护下，回流5h，冷却到室温，减压除去溶剂，粗产品用HCl洗涤，二氯甲烷萃取，有机相分离，卤水洗涤，无数硫酸钠干燥，硅胶柱提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂，得到式(Ⅰ-B)化合物(153mg)，为红色固体6，收率为60％。
式(Ⅰ-B)化合物的表征数据：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ＝9.27(d,2H),9.10(d,2H),8.84(d,2H),7.95(d,6H),7.80(t,4H),7.69(d,2H),7.59(t,2H),5.16(m,4H),2.19(m,8H),1.78(m,8H),1.19(d,48H),0.79-0.62(m,24H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ＝166.29,165.07,164.77,164.68,163.67,140.96,137.58,135.11,134.86,133.14,131.30,130.78,130.60,128.62,127.80,127.06,125.43,125.29,125.19,123.79,123.61,122.92,120.89,120.57,120.16,119.51,55.15,54.72,32.82,32.45,31.81,31.67,26.77,26.51,22.59,22.45,14.07,13.94；HRMS(MALDI(N),100％):calcd(％)forC104H112N6O8:1573.85752；found,1573.85737.
式(Ⅰ-B)化合物在用作有机光伏材料中的电子受体时，电流为11.32mA/cm2，开路电压为0.93V，填充因子为58％，光电转换效率为6.11％。
实施例3
(1)中间体化合物式(Ⅲ-A)的制备：方法与实施例1相同；
(2)中间体化合物式(Ⅳ-A)的制备：方法与实施例1相同；
(3)式(Ⅰ-C)化合物的制备：
将硒化钠(99mg，0.79mmol)加入到式(Ⅳ-A)化合物(400mg，0.26mmol)的DMF溶液中，在氩气保护下120℃反应12h，冷却到室温后，倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂，得到式(Ⅰ-C)化合物(121mg)，为红色固体7，收率为30％。
式(Ⅰ-C)化合物的表征数据：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ＝9.62(d,2H),9.46(d,2H),8.73(d,2H),8.28(d,2H),8.16(t,2H),5.22(m,4H),2.29(m,8H),1.88(m,8H),1.27(d,48H),0.81(m,24H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ＝165.04,164.35,163.86,163.23,141.46,140.81,134.77,134.43,133.50,132.27,131.09,130.47,129.75,129.11,126.80,126.74,126.64,126.63,125.59,123.47,122.48,55.25,54.89,32.55,32.28,31.74,31.65,26.69,26.50,22.53,22.46,14.02,13.94；HRMS(MALDI(N),100％):calcd(％)forC92H102N4O8Se2:1550.60281；found,1550.60500.
式(Ⅰ-C)化合物在用作有机光伏材料中的电子受体时，电流为12.11mA/cm2，开路电压为0.91V，填充因子为60.0％，光电转换效率为6.54％。
以上对本发明的实施例进行了详细说明，但所述内容仅为本发明的较佳实施例，不能被认为用于限定本发明的实施范围。凡依本发明申请范围所作的均等变化与改进等，均应仍归属于本发明的专利涵盖范围之内。

Claims (10)

1.一种新型杂环二聚苝酰亚胺类化合物，其特征在于：其结构式为：
其中，
R1选自任一种基团：C2-60的烷基、含取代基烷基、烷氧基、含取代基烷氧基、芳香基、含取代基芳香基、烷基芳香基、含取代基烷基芳香基、烷基杂芳香基、含取代基烷基杂芳香基、烷基杂环基、含取代基烷基杂环基，R1相同或不同；
R2选自：S、N-R3、Se中任意一种，R2相同或不同；
R3选自：C6-20的芳香基、含取代基的芳香基、含取代基芳香杂环基、烷氧基杂芳基、含取代基烷氧基杂芳基中任一种；或C5-20芳香杂环基、含取代基芳香杂环基、多元素芳香杂环、含取代基多元素芳香杂环；
所述取代基选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、羟基、巯基、氟原子，氯原子，溴原子、碘原子、氰基、醛基、脂基、磺基、亚磺基、硝基、氨基、亚氨基、羧基、肼基中的至少一种；
所述烷氧基选自：甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，异丁氧基，叔丁氧基，戊氧基，己氧基，庚氧基，辛氧基，壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、十二碳烷氧基、十三碳烷氧基、十四碳烷氧基、十五碳烷氧基、十六碳烷氧基、十七碳烷氧基、十八碳烷氧基、十九碳烷氧基和二十碳烷氧基的任一种；
所述芳香基选自：苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、三苯胺基、芘基、茚基、联苯基和芴基中的至少一种；
所述杂环基、杂芳基均选自：噻吩、苯并噻吩、吡喃、苯并吡喃、呋喃、苯并呋喃、咪唑、苯并咪唑、吡唑、苯并吡唑、吡咯、苯并吡咯、吡啶、苯并吡啶、吡嗪、苯并吡嗪、吲哚、异吲哚、苯并吲哚、嘧啶、苯并嘧啶、萘啶、苯并萘啶、哒嗪、苯并哒嗪、吲唑、苯并吲唑、嘌呤、苯并嘌呤、喹嗪、苯并喹嗪、喹啉、苯并喹啉、吲嗪、苯并吲嗪、酞嗪、苯并酞嗪、喹喔啉、苯并喹喔啉、噻唑、苯并噻唑、咔啉、苯并咔啉、菲啶、苯并菲啶、菲咯啉、苯并菲咯啉、吖啶、苯并吖啶、吩嗪、苯并吩嗪、吩噻嗪、苯并吩噻嗪、咔唑、苯并咔唑、二并噻吩、二噻吩并吡咯、三并噻吩、四并噻吩、五并噻吩的任一种。
2.根据权利要求1所述的新型二聚的苝酰亚胺类化合物，其特征在于：
所述R1选自的C2-60的烷基、含取代基烷基，所述烷基选自直链或支链烷基。
3.根据权利要求1所述的新型的二聚苝酰亚胺类化合物，其特征在于：所述R1选自其中，R4选自C3-12的烷基，R4相同或不同。
4.根据权利要求3所述的新型的二聚苝酰亚胺类化合物，其特征在于：所述R4为-C5H11。
5.根据权利要求1所述的新型的二聚苝酰亚胺类化合物，其特征在于：所述式(Ⅰ)为下列化合物：
6.一种权利要求1-5任意一项所述的新型杂环二聚苝酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)将如式(Ⅱ)所示结构的1，12-二氯-苝酰亚胺加入到质量浓度为98％的浓硫酸，混合均匀后，加入液溴，在室温下搅拌反应两天，反应结束后倒入饱和的亚硫酸钠水溶液中，抽滤收集沉淀，依次用饱和亚硫酸钠水溶液和水洗涤后，干燥，提纯，得到具有式(Ⅲ)所示结构的橙红色固体粉末；
(2)在式(Ⅲ)化合物中加入催化剂铜粉和干燥的DMSO，在氩气保护下，进行Ullmann反应，反应结束后倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，提纯，得到具有式(Ⅳ)所示结构的红色固体；
(3)将反应物和式(Ⅳ)化合物加入到有机溶剂中，在氩气保护下回流，反应结束后，减压除去溶剂，粗产品用乙醇洗涤，干燥，提纯，得到具有式(Ⅰ)所示结构的橙色固体，
所述反应物为二(三叔丁基锡)硫、硒化钠或R3-NH3；
所述有机溶剂为甲苯或二甲基甲酰胺；
其中，R1选自任一种基团：C2-60的烷基、含取代基烷基、烷氧基、含取代基烷氧基、芳香基、含取代基芳香基、烷基芳香基、含取代基烷基芳香基、烷基杂芳香基、含取代基烷基杂芳香基、烷基杂环基、含取代基烷基杂环基，R1相同或不同；
R2选自：S、N-R3、Se中任意一种，R2相同或不同；
R3选自：C6-20的芳香基、含取代基的芳香基、含取代基芳香杂环基、烷氧基杂芳基、含取代基烷氧基杂芳基中任一种；或C5-20芳香杂环基、含取代基芳香杂环基、多元素芳香杂环、含取代基多元素芳香杂环；
所述取代基选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、羟基、巯基、氟原子，氯原子，溴原子、碘原子、氰基、醛基、脂基、磺基、亚磺基、硝基、氨基、亚氨基、羧基、肼基中的至少一种；
所述烷氧基选自：甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，异丁氧基，叔丁氧基，戊氧基，己氧基，庚氧基，辛氧基，壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、十二碳烷氧基、十三碳烷氧基、十四碳烷氧基、十五碳烷氧基、十六碳烷氧基、十七碳烷氧基、十八碳烷氧基、十九碳烷氧基和二十碳烷氧基的任一种；
所述芳香基选自：苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、三苯胺基、芘基、茚基、联苯基和芴基中的至少一种；
所述杂环基、杂芳基均选自：噻吩、苯并噻吩、吡喃、苯并吡喃、呋喃、苯并呋喃、咪唑、苯并咪唑、吡唑、苯并吡唑、吡咯、苯并吡咯、吡啶、苯并吡啶、吡嗪、苯并吡嗪、吲哚、异吲哚、苯并吲哚、嘧啶、苯并嘧啶、萘啶、苯并萘啶、哒嗪、苯并哒嗪、吲唑、苯并吲唑、嘌呤、苯并嘌呤、喹嗪、苯并喹嗪、喹啉、苯并喹啉、吲嗪、苯并吲嗪、酞嗪、苯并酞嗪、喹喔啉、苯并喹喔啉、噻唑、苯并噻唑、咔啉、苯并咔啉、菲啶、苯并菲啶、菲咯啉、苯并菲咯啉、吖啶、苯并吖啶、吩嗪、苯并吩嗪、吩噻嗪、苯并吩噻嗪、咔唑、苯并咔唑、二并噻吩、二噻吩并吡咯、三并噻吩、四并噻吩、五并噻吩的任一种。
7.根据权利要求6所述的新型的二聚苝酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)有机溶剂中还加入了催化剂，所述催化剂为四(三苯基膦)钯或醋酸钯。
8.根据权利要求6所述的新型的二聚苝酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述反应物为R3-NH2，所述有机溶剂中还加入了三(环己基)磷和叔丁醇钾。
9.权利要求1-4任意一项所述的新型的苝酰亚胺类化合物在用作有机光伏材料中的电子受体中的用途。
10.根据权利要求9所述的新型的苝酰亚胺类化合物在用作有机光伏材料中的电子受体时，电流为11.32-12.11mA/cm2，开路电压为0.90-0.93V，填充因子为58.0-61.1％，光电转换效率为6.11-6.54％。
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