TWI308141B

TWI308141B - New compound and organic light emitting device using the same(8)

Info

Publication number: TWI308141B
Application number: TW094133227A
Authority: TW
Inventors: Dong Cho Wook; eun kim Ji; Sun Jeon Byung; Seob Jeong Dong; Hee Yoon Seok; Min Moon Jae
Original assignee: Lg Chemical Ltd
Priority date: 2004-09-24
Filing date: 2005-09-23
Publication date: 2009-04-01
Also published as: KR20060051621A; US7811682B2; EP1794260A4; KR100642995B1; EP1791927B1; EP1791927A1; WO2006080637A1; CN101010405B; CN101006158B; TW200619186A; CN101035878B; WO2006080646A1; EP1791928A4; CN101010406B; TWI296281B; JP4786659B2; WO2006080645A1; KR20060051620A; US7785720B2; TW200619185A

Description

1308141 九、發明說明：【發明所屬之技術領域】本發明涉及一種有機發光裝置，其中包括一種可以顯著地提高有機發光裝置的使用壽命、發光效率、電化學以及熱穩定性的氟的衍生物。【先前技術】 ^有機發光現象疋通過特定有機分子中的某種内部過程，將電流轉化成爲可見光的一種實例。有機發光現象是根據如下所述的原理産生的。當將有機材料層放置在陽極與陰極之間時，如果在兩個電極間施加電壓，電子和電洞就會從陰極和陽極注 =宣機_層。注人到有機材料層的電子和電洞複合形子基態，釋放出光。根據上述原理製傷的有 rff 陰極'—陽極、以及—或多個有機材料電洞傳輸層、—光子發射層以及_輸層的Hit。一有楠絲置使㈣材料大乡是純有機材料或者光裝置中使用的：料、電子傳輸材料或電^料;^材料經常被用作電洞注入材料或有機村 η-型特性的、易於還眉曰产、„ ^翰材科。同％，一種具有材料經常細讀子从^或穩定狀態的有機定狀態的有機材料都較佳的。同後處於電化學穩轉化成光輪吻峨術子 5 ^08141 徵··另外，用於有機發光裝置的材料進—步較佳地具有如下特穩定光有卓越的熱用作電洞傳_料的度疋loo C或者更低，因此，报難蔣甘 /、圾喁锝化值機發光裝置中。、^、用於舄要較高電流的有效率3機=====激發、並具有較高電洞和電子平穩地輸送光裝置中的出。爲了實現一曰的ν頁保€其不從發光層逸有適當的能細以及的材料必須具於有機發光f置電洞傳^^^能級。目前用 PEDOT : PSS，其LUMn处勺用洛液鍍膜法製備的料的能級低，因此，报難用的有機材壽命的有機發光裝置。 /、有筷呵效率和較長使用性4=:==須具有卓越的化學穩定就是說，用於有機發光農、置: 層之間的邊界特性。也很少發生變形。啊，^ g 4必須在湖濕或氧氣的條件下

度，進而最大限度地形成逸度以及電子的密的穩定性。作極奸好的邊界雛，以保證該裝置因而，必須開發出A 有機材料的有機發光裳置。匕3能夠滿足上述現有技術要求的【發明内容】 1308141 因而，本發明的目的在於提供一種有機發光裴夠滿足用於有機發光裝置的材料要求的條件，例如，又^ 的能級、電化學穩定性以及熱穩定性，，並具不同而可以應用于有機發光裝置中不同結構的氣名^代基的本發明提供一種有機發光裝置，其中，包括— 一由發光層組成的有機材料層、以及一第二電極，1 第-電極、有機材料相及第二電極組成了 —層^構，至少: ί 中的—層包括—種由下述化學式1所4構的化合物，或者-種在由下述化學式！所示的結構可熱固性或可光交聯的官能團的化合物： [化學式1]

其中’X是C或Si;

Z1 22 ZZ A是 Υ2-Λ-Ζ4 且 &與^>是零或正整數； Υ是一鍵結；二價芳香烴；由硝基 =及胺基中至少一取代基取代的二=素= 少-取代基取代的環i素、絲、絲基以及胺基中至 1308141 Y1至Y4分別是獨立的二價芳香烴；由硝基、硝酸基、二二院基、規氧基以及胺基中至少—取代基取代的二價芳香二環基;或者由硝基、硝酸基、鹵素、烷基、烷氧基乂及胺基中至少一取代基取代的二價雜環基。炉· L至/8 ί?是獨立的Α;碳數爲㈣的脂肪烴；芳香二ϋί、^夂基、^素、燒基、燒氧基、胺基、芳香烴^ 雜产ώ^一取代基取代的芳香烴;芳香烴取代的矽基；、雜基、Μ、錄、絲基、胺基、λ 的烴基或石ii爲=〇一的取基取代的雜環基；由碳數爲wo 取代的= 的方香煙取代的嗟吩基；或者是芳香煙氫、二立地是下述基團的-種: 基、取代或未基、取代或未取代之芳香胺胺基以及酯基。它射^ 肖酸基、穩、鹵素、驢結環化合物。〃乾近的基團形成脂肪凝結環或雜凝取代中::種:氳、取代或未取代之烷基、之芳香基以及取代代之婦基、取代或未取代子，以及R4 4 ’芳香基或雜環基的鄰位碳原以及嫩，等任―m=〇、s、贿、PR、〇〇、CRR，別是氫、取代或未取團形成凝結環，其中，R和R，分 ί ίΪ代之歸基、取代或以Ϊί ί取代之院氧基、取代香私基、取代或未取 =之方曰基、取代或未取代之芳基團的i，並且备猶基、_基以及醋基等王衣化合物。以$成疑結％並進一步形成一螺 1308141 下面將對化學式1取代基進行詳細說明。在將Z1至Z8/幅化學式1取代鱗，騎料化合物匕括諸如苯基、聯絲、三苯鱗的單縣烴，以及諸如萃基、惠基、祐基和花基的多環芳M。而雜環芳香化合物包括嗟吩、吱喃、吼略+坐、嗔唑、嚼唾、氧雜二唾、硫雜二唾、三。坐、吡啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉以及異喹啉等。所述碳數爲1_2〇的脂肪烴包括直鏈脂肪烴、支鍵脂肪煙、飽和脂肪烴以及不飽和脂肪烴。所述脂肪烴的實例包括烧基， ^甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、特丁基、絲以及己基；含有雙_，如苯乙縣等·，以及含有三鍵的炔基，比如乙炔基。化學式1中R1至R9的院基、燒氧基和稀限制的，但是較佳的碳數是U0。数疋‘、'、 P所述分子中的絲碳數並不影響該化合物的共輛長度，但夺該化合物應用於所述有機發光裝置時的方法 k擇，例如，真空沈積法或溶液鍍膜法的選擇。例如，但不僅限於，化學式1中R1至R9的芳香美包括 =ίί、2基:ί聯苯基以及二苯乙烯等單環芳環:以及諸如不基、恩基、非基、基以及踩的多環芳環。括二S基但===== 苯絲、請絲侧例如’但不僅限於，化學式i中R1至R9的雜環基：吱喃基、，基' 心坐基、嗟唾基、喔唆基、i —絲、贼基、輕基、喹储、異喹絲以及至R13中的另外，例如，但不僅限於’化學式i中的R1 9 1308141

烯基、芳香基、合物。方香胺基以及雜縣包括如下化學式所述的化

f上，化學式中，z是可以是氫、碳數爲㈣的脂方香胺基、芳香基、雜環基、確酸基以及工其，。當z是芳香胺基、芳香基以及雜的上述取代基所示。 J員妁如尺1至R9 1中的R5是芳香基根據本發明的一較佳實施例，化學式或雜環基。根據本發明另外一較佳實施例，化學式〗中的R 土或雜環基’芳香基或雜環基鄰位的石炭原子，以及R I以與包含Ο、S、NR、PR、00、CRR，以及SiRR，等任^_美圏的基團形成凝結環。（R及R’如化學式〗中的定義）。土 1308141 或雜環基_^^6=^= _及芳香基 CRR，以及舰等任—基_ 〇、S、NR、PR、0〇、式1中的定義）。 /成/竣結環(R及R，如化學根據本發明的較佳實施例，例如，曰所示化合物的實例包括下列化學式2，但不僅限於，化學式j [化學式2至119] 至119所代表化合物。 1308141

3

4

10 11 12 13 12 1308141

13 1308141

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在上述化學式中，A與B如化學式1中的定義。例如，但不僅限於，A與B的結構如下所示。化學式2 至119化合物的組合，以及下列取代基A可以組成不同的衍生物。例如，如果化學式2所代表化合物與取代基1結合，所生成的産物就是化學式2-1所代表的化合物。 [A 與 B] 19 1308141

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2S3

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36 1308141

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314 om

31S

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οι凇

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465 466 46? 468

469 470 471 412

473 474 475 47« 【實施方式】第一圖爲一由基體1、陽極2、發光層3，以及陰極4等組成的有機發光裝置示意圖。第二圖爲一由基體1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8，以及陰極4組成的有機發光裝置示意圖。 50 1308141 下面，將對本發明進行詳細說明 … ^ I J U~P «Η 〇祕學式1所示的核心結構中採用不同的取代美，且挪 :^由;丫痛吟縫化合其具體進一步形成螺旋結構，因此，該化學式i 基’亚 -特性進破置中的有機材料層的特性。下面將對這物的立體核心 ❿

Β

A A與=5 = 的直心結構，平面的三個芳香基之間了二面^子位於平面” 能帶 =同能帶間隙的化合物。-般來講，通過向ίί較3J 曰永的核心結構採用取代基來控制能帶間隙是比較容易的，而 51 1308141 通過向具有較小能帶間_核心結構制取代絲制能帶_針分_。纽，在本發財，也可以通過= 心結構的R1至R9以及Z1至Z8中採用不同的取代基來控^ 化合物的HOMO與LUMO能級。另外，通過向核心結構採用不同的取代基，也可以得到具有該取代基不_在特性的化合物。例如，將在製備有機發^ 裝置過程中經常用於電洞注人層材料、電洞傳輸層材料、發層材料、以及電子傳輸層材料的取代基制到所述核心

中，就可以製備能夠滿足每個有機材料層特殊要求的材料別是’由於該化學式丨代表的化合物的核心結構包括芳香胺結構口而匕具有適合於用作有機發光裝置電洞注入和/戋電洞傳輸材料的能級。在本發明中，根據化學式丨所代表的化合，中的取代基選擇具有合適缺的化合物，以㈣於該有機發光裝置，因而，完全可以製備出具有較低激發較高發光效率的裝置。于八屬此外，不同的取代基可以對稱地採用到該核心結構中(A 與B部份分顺於所述細結構的兩 + 隙，同時改善其與有機材料之間的介面特性，進而將應用到各種不同的領域。 5，如果取代基A與B所包含的N原子數被設定爲： Ϊί Y1至Y4以及Z1至Z8是雜芳香胺化合物，^

:土團中匕含的N原子數不計入），就可能精確地控制HOMC 能級以及能帶間隙，另—方面，與有機材料間的A 、所改善，因而可以將所述化合物應用到不同領域t 另外’利用螺旋連接的方式，將不同的取代基採用到化學 1、所〃代表化合_立舰射，以控财機材料的三維結 f ’亚降低有機材料中的Ρ7Γ相互作用，阻止激態分子的形成0 52 1308141 %•，由於該化學式！代表的化合物具有較高的玻璃轉化溫度(Tg) ’因而其具有卓越的熱穩定性。例如，化3· 玻璃轉化1歧159ΐ，該温度減崎常使㈣NPB玻璃轉化溫度(Tg : 96。〇高。難熱觀性的提高是爲雜激發穩定性的一重要因素。衣夏杌仏此外，在製備有機發光裝置的過程中，可以利用真空 it過學式1代表的化合物用於製備有 °其中1如’但不僅限於，溶液賴過程包括旋轉 f膜步驟、浸塗步驟，以及喷墨印刷步驟、__步驟、激射步驟以及輥塗步驟。裝，備過程中使用的化學式1代表的化合物在諸一:本、二氯乙院或驗#極性溶射具有卓用溶液法形成非常均句的薄膜，因而，該溶液鍵膜過釭可以應用于該發光設備的製備過程中。㈣，通過料基軸絲反應生朗叔醇，在有条ί下加熱，脫水形成六價環結構，進而形成 s物。上述製備所述化合物的步驟是現有技人I，技術’熟知該領域的人可以在製備化學式1 ί表的ί合麵過程中改變製件。在下面的製作範例中，將對該製備過程進行詳細說明。發明的有機發光装置中’一種將熱固性的或可光致交 m i代表的化合物，可以被用來替代該人前—種化合物具有化學式1所代表化質，同時可以通過溶液鑛膜過程形成薄膜， …、後口化以在衣備該裝置的過程中形成有機材料層。種ί成該有機材料層的方法已經於美國專利糞刹 1、:二 03-0044518 以及歐洲專利 EppatNall46574A2 等、仃了公開’其中’該方法包括在製傷有機發光裝置的 53 1308141 f I固化官能®採關錢㈣，糊溶雜膜過程形成有_膜’絲固化該形成的薄膜等步驟。厚ϋΐίϊ明，在製備有機發光裝置時，如果該有機材料有熱固性或可光致交聯的乙婦基或丙_基的材 ^路I ί方賴制，射財産出具有較低激發領和較度的'具有利用溶液賴過程製備的多層結構的有機毛先裝置。廷種操作機理可以應用到本發明的化合物中。乙埽賴触性的奸絲交獅官可以是 ^發^錢發錄置可關記知的獅，通過已知的所進摘修改健是至少—有機㈣層包括本 U的化5物，也就是化學式j代表的化合物。構，t置中的核材㈣可以是單層結夕電子注入層組成的有機材料層。當^ 的有機材=構並繼於此，它可以包含較少數量在基方賴備，例如，離VO)法製備，但法等物理氣相沈下面借助於製作範例和實例 , ::當和實例只是用來對本發明說明’而k用於限定本發_利要求聽ϋ。進灯 54 1308141 實施本發明的方式借助于下述用來對本發明的方法進行說明，而非用於限定本J明權利要求範圍的製作範例和實例，可以更好地理解製備化學式1所代表化合物以及利用該化合物製備有機發光裝置的方法。在製備化學式1所代表的化合物的過程中，下述化學式a 至b所示的化合物都可以作爲起始材料。

化學式a 化學式b 製作範例1 :化學式a所代表起始材料的製備 1) 將 10g 二苯胺(59mmol)和 8.04ml 溴甲醚(88.6mmol)溶解在100ml四氫呋喃中，並加入12.4ml三乙胺(88.6mmol)。在氮氣保護下攪拌5小時’用蒸德水萃取有機層。以正己烧/四氫呋喃15 : 1的比例將萃取的有機層進行柱分離，然後真空乾燥獲得12g叔胺(產率90%)。 2) 将在步1)中得到的胺化合物(12.0g，56.3mmol)溶解在 100ml純淨的THF中，並冷卻到-78°C，向體系中缓慢滴入 n-BuLi(2.5M己烧溶液，22.5ml ’ 56.3mmol)。在相同的溫度下擾掉30分4里’並加入2,7- 一氣-9-%嗣化合物（14.〇g， 56.3mmol)。保持溫度攪拌40分鐘，然後將溫度升至正常溫度，並繼續攪拌3小時。倒入氯化銨水溶液終止反應，然後用乙醚萃取。利用無水硫酸鎮吸收有機材料層中的水，然後去除 55 1308141 其中的有機溶劑。將生成1 天’然後過濾並真空乾燥將生成的_物質在乙醇巾分散，並擾拌一空乾燥。將巾間産物在觸ml乙酸進行分

[M+H]+=401. 製作範例2 :化學式b所代表起始材料的製備將化學式a所示化合物(9.〇〇g，22.5mmol)、1-蛾萘(11 4g， 45.0mm〇l)、碳酸钟(6.22g，45.0mmol)、埃化銅(214mg，1.13mm〇l) =及二甲苯(250ml)在氮氣保護下加熱過夜。將體系冷卻到正常溫度，並用乙酸乙酯萃取反應混合物，用無水硫酸鎂去除水分，然ϊ灸真空瘵除溶劑。將反應産物利用己烧作爲溶劑過石夕膠柱以獲得目標化合物，真空蒸除其中的溶劑，進行真空烘乾得到化學式b代表的化合物(5.〇g，42%産率)。MS *· [M+H]+=527. 例1 :化學式3-1所代表化合物的合成 1)合成芳香胺(4-(N-苯基苯胺基)苯基-1-苯胺)以製備化學式3-1所代表化合物：將I3.5g4-溴苯基-N-苯基苯胺 (4L6mmol)以及 3.98ml 苯胺(43.7mmol)在 120ml 甲苯中溶解，加入lO.OOg叔丁醇鈉(l〇4.1mmol)、0.48g二(二亞苄基丙酮)鈀 (0)(0.83mmol)以及〇,58ml50wt%三叔丁基膦甲苯溶液 (1.25mmol)，在氮氣保護下回流2小時。將蒸餾水加入反應混合液終止反應，萃取有機層。按照正己烷和四氫呋喃10 : 1的比例將反應混合物過柱，用石油醚溶解攪拌，真空烘乾得到芳香胺連接基團(9.6g，産率 69%)。MS : [M+H]+=336. 56 1308141 2)将4.68g化學式b所代表化合物(8.88mmol)以及 6.86g4-(N-苯基-N-苯胺基)苯基-1-苯胺(2〇.4mmol)在120ml甲苯中溶解，加入5.89g叔丁醇（61.3mmol)、0.24g三(二节基丙酮）（0)(0.4lmmol)以及0.25ml50wt%三叔丁基膦甲苯溶液(0.61mmol),在氮气保下回流2小时。將蒸餾水加入反應混合液終止反應，萃取有機層。按照正己烧和四氫α夫喃4 : 1 的比例將反應混合物過柱，用石油醚溶解攪拌，真空烘乾得到化學式3-1所代表化合物(5.2g，産率52%)〇MS:[M+H]+=1127. 例2 :化學式3-2所代表化合物的合成 1) 合成芳香胺基(4-(N-苯基-N-苯胺基)苯基小萘胺)以製備化學式3-2所代表化合物：將i5.〇g4-溴苯基苯基-N-苯胺 (46.3mmol)以及 7.29gl-萘胺(50.9mmol)在 200ml 甲苯中溶解，加入13.34g叔丁醇納(i38.8mmol)、0.53g二(二亞苄基丙_)把 (0)(0.93mmol)以及〇.56ml50wt%三叔丁基膦曱苯溶液 (1.39mmol)，在氮氣保護下回流2小時。將蒸餾水加入反應混合液終止反應，萃取有機層。按照正己烷與四氫呋喃1〇 : 1的比例將反應混合物過柱，用石油醚溶解攪拌’真空烘乾得到芳香胺連接基團(13g ’産率73%)。MS : [M+H]+=386. 2) 將4.68g化學式b所代表化合物(8.88mmol)以及 7.88g4-(N-苯基-N-苯胺基)苯基小萘胺(2〇.4麵〇1)在12〇mi甲苯中溶解，加入5,89g叔丁醇鈉(61.3mmol)、0.24g三(二亞苄基丙酮)把⑼(0.41mmol)以及〇.25ml50wt%三叔丁基膦甲苯溶液(0.61mmol) ’在氮氣保護下回流2小時。將蒸餾水加入反應此&液終止反應’卒取有機層。將正己统和四氳咬喃4 : 1的比例作爲溶劑將反應混合物過柱，用石油醚溶解擾拌，真空烘乾得到化學式3-2所代表的化合物(5 4g，産率5〇%)。ms : 57 1308141 [M+H]+-1227. 例3 :化學式3_4所代表的化合物的合成 1) 合成芳香胺基(4-(N-苯基-N-苯胺基)苯基_i_bi苯胺)以製備化學式3_4所代表的化合物：將17輕鮮&_N•苯基專苯胺(53.7mmol)以及9.99g4_胺基聯苯(59.0mmd)在250ml甲笨中溶解，加入 l7.〇2g 叔丁醇鈉(177.1]11111〇1)、〇 68g 二(二亞苄基丙酮)纪(0)(1.2tnmol)以及〇.72ml50wt%三叔丁基膦甲苯溶液 (Ummol)，在氮氣保護下回流2小時。將蒸餾水加入反應混合液終止反應’ ％取有機層。按照正己烧和四氫吱喃1的比例將反應混合物過柱，用石油醚溶解攪拌，真空烘乾得到芳香胺連接基圑(16g，産率73%)。MS : [M+H]+=412. 2) 將4.68g化學式b所代表化合物(8.88mmol)以及 8.42g4-(N，N-聯笨胺基)苯基冰聯苯胺(2〇 4麵〇1)在12〇ml曱苯中溶解，加入5.89g叔丁醇鈉(61.3mmol)、0.24g三(二亞苄基丙酮)絶⑼(0.41mmol)以及〇.25ml50wt%三叔丁基膦曱苯溶液 (0.61mm〇l)，在氮氣保護下回流2小時。將蒸餾水加入反應混合液終止反應，萃取有機層。將正己烷和四氫呋喃4: 1的比例作爲溶劑將反應混合物過柱，用石油醚溶解攪拌，真空烘乾得到化學式3-4所代表的化合物(5.2g，産率45.8%)。MS : [M+H]+=1279. 例4 :化學式3-21所代表化合物的合成 1)合成芳香胺基(4-(N-苯基-N-萘胺基)苯基-1-聯苯以製 58 1308141 備化學式3-21所代表化合物：將I4.0g4-溴苯基苯基_N-萘胺(37.4mmol)以及6.96g4-胺基聯苯(41.2mmol)在200ml甲苯中溶解，加入0.47g二（二亞苄基丙酮）鈀⑼(〇.82mmol)、 0.50ml50wt%三叔丁基膦曱苯溶液(i.2mmol)以及11.86g叔丁醇鈉(123.4mmol)。然後在氮氣保護下回流2小時，將蒸餾水加入反應混合液終止反應。萃取有機層，按照正己烷和四氫呋喃10 : 1的比例作爲展開劑將反應混合物過柱，用石油醚溶解攪拌’真空烘乾得到芳香胺連接基團(7.5g，産率43%)。MS : [M+H]+=462. 2)將4.68g化學式b所代表化合物(8.88mmol)以及 9‘44g4-(N_苯基小萘胺基)苯基-4-聯笨胺(20.4mmol)在120ml 甲本中溶解，加入5.89g叔丁醇納(61.3mmol)、0.24g三(二亞苄基丙酮)le(0)(0.41mmol)以及〇.25ml50wt%三叔丁基膦甲苯溶液(0.61mmol)，在氮氣保護下回流2小時。將蒸餾水加入反應混合液終止反應，萃取有機層。將正己烷和四氫呋喃4: 1 的比例作爲溶劑將反應混合物過柱，用石油醚溶解擾拌，真空烘乾得到化學式3-2所代表的化合物丨㈡七，産率: [M+H]+=1379. 例5 :有機發光裝置的製備在-，璃基板(康寧7〇59玻璃}上用IT〇(氧化姻錫〕形度膜’_基板放人溶财清潔__水中， =超聲$清洗。與此相關’清潔劑是由Fischer公司生產 $ 水是_由MillipOTe公司生產的篩檢彳的。將1T0在水中清洗分鐘，然後用蒸餘水超| ，月，，次計10分鐘。用蒸潑水清洗後，在異丙醇、丙酮及作等溶射用超聲波清洗，乾燥。然後將該塗覆基板送入 59 1308141 I離子4機。_氧#料乾洗$分鐘，缝送人真空蒸發加熱下逑化學式所示的六 > 一 * =)8〇ί通過上述過程製借的透明：電 =下空= =峨輸，《職⑽賴和η—型;=

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利用該薄膜可以改善玻璃基板與電敝 ‘電3-1代表的化合物真空沈積至_;丄， L成2匕層二在電洞严丄入層:^用鹏真空沈積成厚度爲

3⑻A的電洞傳輸層，然後在該電洞傳輸層上1C 成厚度爲魏的發光層。將具有下述化層材料在發光層上真空沈積成厚度爲观電子傳輸層材料

60 1308141 將厚度爲12A的氟化鋰(LiF)以及厚度爲2〇〇〇人的鋁順沈積到電子傳輸層上形成陰極。、在亡述過程中’有機材料的沈積速度保持在0.3-0.8A/秒。同時，氟化叙以及链在形成陰極時的沈積速度分別爲0.3人^秒和1.5-2.5义秒。在沈積過程中，保持^310-7的真空度。該製成的設備在正向電流密度爲1〇〇mA/cm2時的電場爲 4.76V ’並具有發光效率爲1931m/w的光譜。在上述激發電壓下設備的巧作和發光意味著，在玻璃基板上的薄膜與電洞傳輪層形成層:η：結構的化學式3-1所示化合物可以實現注入電洞的功能。例6 :有機發光褒置的製備 " 爲製備所述有機發光裝置，重復例5所述的過程，而同時，用作電洞傳輪層的化學式3_丨所示化合物被化學式3_2 代表的化合物所取代。 # 該製成的没備在正向電流密度爲100mA/cm2時的電場爲 4.72V ’並具有發光效率爲1941m/w的光譜。在上述激發電壓下設備的細作和發光意味著，在玻璃基板上的薄膜與電洞傳輸層形成層疊結構的化學式3_2所示化合物可以實現注入電洞的功能。例7 :有機發光裝置的製備爲製備所述有機發錢置，重復例5所述的過程，而同時，用作電洞傳輪層的化學式H所示化合物被化學式W所 61 1308141 代表的化合物所取代。該製成的設備在正向電流密度爲謂mA/em2 4.65V ’並具有發光效率爲1921m/w。的光譜。在上 ^爲麗下設制猶和發光意特，在玻璃基板上的_^=電輪層形成層$結構的化學式3领純合物可以實現二傳的功能。、 γ電詞例8:有機發光裝置的製備爲製備所述有機發光裝置，重復例5所述的過程時，用作電洞傳輸層的化學式Μ所示化合物 5 所代表的化合物所取代。于八該製成的設備在正向電流紐冑·mA/em2 具有發光效钱丨·編W。的光譜。在 ΪΙ °，備的ί作和發光意味著，在玻璃基板上的薄膜與電洞傳輸層形成層疊結構的化學式m所示化合物可洞的功能。貝兄土八私工業應用性合物可以用作有齡料層频，翻是，有機，丄:if入和/或傳輪材料，當將其應用于有機發光低③制激發電壓，提高設備的發光效率，同化化5物的熱μ性也有助於延長設備的使用壽命。【圖式簡單說明】第一圖爲一有機發光裝置示意圖；同時第二圖爲-有機發光裝置另一實施例之示意圖。 62 1308141 【主要元件符號說明】基體 1 電洞注入層5 陽極 2 電洞傳輸層6 發光層3 發光層 7 陰極 4 電子傳輸層8

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Claims

Ι308|¥ϊ^ 十、申請專利範圍：丨 1、一種有機發光裝置，包括， · 一第一電極； ‘ 有機材料層，发φ 種由下述化學式丨所_ 乂該有機材料層中的一層包括一結構的化合物中揉田=結構的化合物’或者在化學式1所示能團；以及知用了一種可熱固性或可光交聯的官一第二電極；其中，所述第一+故 > 一層疊結構；电、有機材料層以及第二電極組成了 [化學式1]

Β是 ❿ a與b是零或正整數； Y疋鍵結，二價芳香烴；由确基、烷氧基以及胺基中至少― ^力酉文基、鹵素價雜環基d者㈣基、咖代的二價芳香煙胺基中至少-取代基取代的^雜^ ·、烧基、烧氧基」 Y1至Y4分別是獨立的二價;^， J 1貝方香烴；由硝基、硝酸 64 1308141 ^素·、垸基、焼氧基以及胺基中至少—取代基取代的二 ^、;二價雜環基；或者㈣基、俩基、自素、燒基、燒土以及胺基中至少一取代基取代的二價雜環基；柯.f丄至/8分別是獨立的氫；碳數4㈣的脂肪烴；芳香 i雜酸基、鹵素、絲、燒氧基、胺基、芳香煙 ===環基中至，-取代基取代的雜環基；由石^ 香數編的細取代的嫌；或者^ 代或未取狀縣、取代絲代找祕、取與1的基團形成脂肪凝結環或雜凝及^ ·至R9可以 R5是下述取代基中的衣化口物，取代或未取代之魏基、取代或^代絲取代之燒基、代之，取代或未取代之雜環、取代或未取當R5是芳香基或雜環美车，# ^ 原子，以及R4或R6可_ “Q、H基或雜環基的鄰位碳，驗’ _-基_ 成凝5视^=〇、咖，分別是氫、取代或未取代之燒基4=^，其中，R和R，，代ίί取代之職、取代或未取代之燒氧基、代之方香贿、取錢未取=讀基、取代或未取及醋基等基團的—種，並:准，基、俩基、酸胺基以螺環化合物。 Χ形成凝結環並進—步形成一中 2、如申請專細第1項的有機發光裝置，其,，化學式, 65 1308141 的R5是芳香基或雜環基。 3、如申請專利範圍第2項的有機發光裝置，其中，化學式1中的R5是芳香基或雜環基，芳香基或雜環基的鄰位碳原子，以及R4或R6可以與包含Ο、S、NR、PR、00、CRR'以及SiRR'等任一基團的基圑形成凝結環(R及R’如化學式1 中的定義）。 4、如申請專利範圍第1項的有機發光裝置，其中，化學式1所示化合物是化學式2至119所示化合物中的任意一種： [化學式2至119]

66 1308141

10

A

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68 1308141

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在化學式2至119中，A與B如申請專利範圍第1項中的定義。 5、如申請專利範圍第4項所述的有機發光裝置，其中，A與B 分別是下列基團的一種： 74 1308141

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76 1308141

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78 1308141

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85 1308141

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87 1308141

88 1308141

89 1308141

283

90 1308141

29$ 287 2B9

2M im 2S2 293 294

91 1308141 Φ

310 311 92 1308141

93 1308141

94 1308141

95 1308141

96 1308141

36S

97 1308141

98 1308141

p^o

99 1308141

100 1308141

101 1308141

426 427 428 429 430

432

102 1308141

103 λ 1308141

104 1308141

、如申請專利範圍第1項的有機發光裝置，其電Ϊ傳輸層’而所述電洞傳輪層進一步包括L 種可熱固性或可光交聯官^^=結構中採用採取了 — 7、如申請專利範圍笫7 5 料層包括有機發光裝置，其中，所述有機材式1代表的化合物或斤f電洞注入層進一步包括化學甘化予式1所示的結構中採取採用了— 105 1308141 固性或可光交聯官能團的化種可*熱固性或可光交聯一種可熱合物。 — 、如申請專利細第丨項的有機發料層包括-既可注射電洞也 j，所述有機材學式!代表的化合物或者—種在層，，用了-細固性或可光交聯一種可匕官能團的化合物。 …U陈汊」尤又聯

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