JP6493774B2 - 化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Description

本出願は、２０１５年９月１６日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１５−０１３１２３０号、および２０１６年８月２３日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１６−０１０７１９４号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、新規な化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、これらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が要求され続けている。
国際特許出願公開公報第２００３−０１２８９０号
本明細書は、新規な化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
前記化学式１において、
Ａは、置換もしくは非置換の４環の芳香族環であり、
Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに隣接した基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
前記Ｒ１〜Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、水素以外の置換基を有する。
また、本明細書の一実施態様によれば、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様に係る化合物を含む有機発光素子は、熱的安定性に優れ、効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性の向上が可能である。
本明細書の一実施態様に係る有機発光素子１０を示すものである。 本明細書のもう一つの実施態様に係る有機発光素子１１を示すものである。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に置き換わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一または異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；カルボニル基；エステル基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されているか、またはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、
は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になってもよい。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０であることが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０であることが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アミン基は、−ＮＨ２；アルキルアミン基；Ｎ−アルキルアリールアミン基；アリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基およびヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、Ｎ−フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、Ｎ−アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリールアミン基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、アルキルアミン基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、前述のアルキル基の例示と同じである。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メシル、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０であることが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲ１００Ｒ１０１であってもよいし、前記Ｒ１００およびＲ１０１は、同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、具体的には、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０であることが好ましく、前記アリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０であることが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０であることが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈されてもよい。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基、およびアリールホスフィン基中のアリール基は、前述のアリール基の例示と同じである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記アリールアミン基中のアリール基は、前述のアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０であることが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリール基が２以上を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述のヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基およびＮ−アルキルヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基の例示は、前述のヘテロアリール基の例示と同じである。
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述のアリール基の説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述のヘテロアリール基の説明が適用可能である。
本明細書において、隣接した基が互いに結合して形成される置換もしくは非置換の環において、「環」は、置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環を意味する。
本明細書において、炭化水素環は、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよいし、前記１価でないものを除き、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、芳香族環は、単環もしくは多環であってもよいし、１価でないものを除き、前記アリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、ヘテロ環は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。前記ヘテロ環は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよいし、１価でないものを除き、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａは、置換もしくは非置換のフルオランテン環；または置換もしくは非置換のトリフェニレン環である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａは、下記化学式Ａ−１またはＡ−２で表される。
［化学式Ａ−１］
［化学式Ａ−２］
前記化学式Ａ−１およびＡ−２において、
Ａ１〜Ａ２２のうち、Ａ１とＡ２；Ａ２とＡ３；Ａ４とＡ５；Ａ５とＡ６；Ａ７とＡ８；Ａ８とＡ９；Ａ９とＡ１０；Ａ１１とＡ１２；Ａ１２とＡ１３；Ａ１３とＡ１４；Ａ１５とＡ１６；Ａ１６とＡ１７；Ａ１７とＡ１８；Ａ１９とＡ２０；Ａ２０とＡ２１；またはＡ２１とＡ２２は、前記化学式１と直接連結される部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１−１または１−２で表される。
［化学式１−１］
［化学式１−２］
前記化学式１−１および１−２において、
Ｒ１〜Ｒ１２の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ａ１、Ａ４〜Ａ１１およびＡ１４〜Ａ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１−３または１−４で表される。
［化学式１−３］
［化学式１−４］
前記化学式１−３および１−４において、
Ｒ１〜Ｒ１２の定義は、前記化学式１と同じである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のジアリールアミン基；置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のクォーターフェニル基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；置換もしくは非置換のペリレニル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のキノリニル基；置換もしくは非置換のキナゾリニル基；置換もしくは非置換のベンゾキノリニル基；置換もしくは非置換のフェナントロリニル基；置換もしくは非置換のキノキサリニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾナフトフラニル基；置換もしくは非置換のベンゾナフトチオフェン基；置換もしくは非置換のジメチルホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のジフェニルホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のジナフチルホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾリル基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基；置換もしくは非置換のトリフェニルシリル基；置換もしくは非置換のフェノチアジニル基；置換もしくは非置換のフェノキサジニル基；置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のジフェニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フェニルナフチルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フェニルビフェニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フェニルフェナントレニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−ビフェニルナフチルアミン基；置換もしくは非置換のジビフェニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−ビフェニルフェナントレニルアミン基；置換もしくは非置換のジナフチルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−クォーターフェニルフルオレニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−ターフェニルフルオレニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−ビフェニルターフェニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−ビフェニルフルオレニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フェニルフルオレニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−ナフチルフルオレニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フェナントレニルフルオレニルアミン基；置換もしくは非置換のジフルオレニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フェニルターフェニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フェニルカルバゾリルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−ビフェニルカルバゾリルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フェニルベンゾカルバゾリルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−ビフェニルベンゾカルバゾリルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フェニルジベンゾフラニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フェニルジベンゾチオフェンアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フルオレニルカルバゾリルアミン基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のカルバゾリル基；置換もしくは非置換の
；置換もしくは非置換の
；および下記化学式ａで表される構造からなる群より選択され、
前記Ｒ１〜Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、水素以外の置換基を有し、
−−−−は、前記化学式１に結合する部位を意味する。
［化学式ａ］
前記化学式ａにおいて、
Ｘ１〜Ｘ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は互いに連結されて置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、Ｘ１〜Ｘ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、Ｘ１１およびＸ１２は、互いに連結されて置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環の炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、Ｘ１１およびＸ１２は、互いに連結されて置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環の炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、Ｘ１１およびＸ１２は、互いに連結されて置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、Ｘ１１およびＸ１２は、互いに連結されてベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；フェニル基；ビフェニル基；フェナントレニル基；ナフチル基；ターフェニル基；フルオレニル基；アントラセニル基；クリセニル基；クォーターフェニル基；スピロビフルオレニル基；ピレニル基；トリフェニレニル基；ペリレニル基；トリアジニル基；ピリミジル基；ピリジル基；キノリニル基；キナゾリニル基；ベンゾキノリニル基；フェナントロリニル基；キノキサリニル基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェン基；ベンゾナフトフラニル基；ベンゾナフトチオフェン基；ジメチルホスフィンオキシド基；ジフェニルホスフィンオキシド基；ジナフチルホスフィンオキシド基；ベンズオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基；トリフェニルシリル基；フェノチアジニル基；フェノキサジニル基；チオフェン基；ジフェニルアミン基；Ｎ−フェニルナフチルアミン基；Ｎ−フェニルビフェニルアミン基；Ｎ−フェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルナフチルアミン基；ジビフェニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフェナントレニルアミン基；ジナフチルアミン基；Ｎ−クォーターフェニルフルオレニルアミン基；Ｎ−ターフェニルフルオレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルターフェニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフルオレニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フェニルフルオレニルアミン基；Ｎ−ナフチルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェナントレニルフルオレニルアミン基；ジフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルターフェニルアミン基；Ｎ−フェニルカルバゾリルアミン基；Ｎ−ビフェニルカルバゾリルアミン基；Ｎ−フェニルベンゾカルバゾリルアミン基；Ｎ−ビフェニルベンゾカルバゾリルアミン基；Ｎ−フェニルジベンゾフラニルアミン基；Ｎ−フェニルジベンゾチオフェンアミン基；Ｎ−フルオレニルカルバゾリルアミン基；ベンゾカルバゾリル基；ジベンゾカルバゾリル基；カルバゾリル基；
からなる群より選択され、
前記Ｒ１〜Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、水素以外の置換基を有し、
前記Ｒ１〜Ｒ１２は、重水素；フッ素基；ニトリル基；メチル基；エチル基；ｎ−プロピル基；イソプロピル基；ｔ−ブチル基；トリメチルシリル基；トリフルオロメチル基；トリフルオロメトキシ基；ペンタフルオロエチル基；シクロヘキシル基；フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；フルオレニル基；フェナントレニル基；カルバゾリル基；ベンゾカルバゾリル基；ピリジル基；トリアジニル基；トリフェニレニル基；ピリミジル基；キノリニル基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェン基；ベンズイミダゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンズオキサゾリル基；チオフェン基；ジメチルホスフィンオキシド基；ジフェニルホスフィンオキシド基；ジナフチルホスフィンオキシド基；トリメチルシリル基；トリフェニルシリル基；ジフェニルアミン基；ジビフェニルアミン基；Ｎ−フェニルビフェニルアミン基；Ｎ−フェニルナフチルアミン基；Ｎ−ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ−ナフチルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−フェニルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルターフェニルアミン基；Ｎ−フェナントレニルフルオレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフルオレニルアミン基；および
からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換であってもよく、
前記−−−−は、前記化学式１に結合する部位を意味する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、前記Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または下記構造式［Ｒ−１］〜［Ｒ−５］のうちのいずれか１つで表され、前記Ｒ１〜Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、水素以外の置換基を有する。
［Ｒ−１］
［Ｒ−２］
［Ｒ−３］
［Ｒ−４］
［Ｒ−５］
前記構造式において、−−−は、前記化学式１に結合する部位を意味する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化合物のうちのいずれか１つで表される。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、下記反応式１〜４により製造できるが、これにのみ限定されるものではない。
下記反応式１および３は、前記化学式１−１のコアの一般的な製造方法を示すものであり、下記反応式２および４は、前記化学式１−２のコアの一般的な製造方法を示すものである。
［反応式１］
［反応式２］
［反応式３］
［反応式４］
本明細書の一実施態様によれば、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に備えられた１層または２層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機物層を含んでもよい。
例えば、本明細書の有機発光素子の構造は、図１および図２に示されたような構造を有することができるが、これにのみ限定されるものではない。
図１には、基板２０上に、第１電極３０、発光層４０、および第２電極５０が順次に積層された有機発光素子１０の構造が例示されている。前記図１は、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含んでもよい。
図２には、基板２０上に、第１電極３０、正孔注入層６０、正孔輸送層７０、発光層４０、電子輸送層８０、電子注入層９０、および第２電極５０が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。前記図２は、本明細書の実施態様に係る例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、電子阻止層を含み、前記電子阻止層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を発光層のホストとして含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を発光層の燐光ホストまたは蛍光ホストとして含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、前記化学式１で表される化合物を発光層のホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を発光層のドーパント（ｄｏｐａｎｔ）として含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および電子注入を同時に行う層を含み、前記電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および電子注入を同時に行う層は、前記化合物を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層のほか、アリールアミノ基、カルバゾール基、またはベンゾカルバゾール基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層をさらに含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式１−Ａで表される化合物を含む。
［化学式１−Ａ］
前記化学式１−Ａにおいて、
ｎ１は、１以上の整数であり、
Ａｒ７は、置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
Ｌ４は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のゲルマニウム基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
ｎ１が２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１−Ａで表される化合物を発光層のドーパントとして含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ４は、直接結合である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｎ１は、２である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ７は、重水素、メチル基、エチル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換の２価のピレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、トリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８およびＡｒ９は、トリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−Ａは、下記化合物で表される。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式２−Ａで表される化合物を含む。
［化学式２−Ａ］
前記化学式２−Ａにおいて、
Ｇ１１は、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、または下記化学式
であり、
Ｇ１２は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４"−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、または３−フルオランテニル基であり、
Ｇ１３およびＧ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｇ１２は、１〜５の整数であり、
ｇ１３およびｇ１４はそれぞれ、１〜４の整数であり、
前記ｇ１２〜ｇ１４がそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式２−Ａで表される化合物を発光層のホストとして含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１１は、１−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１２は、２−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１３およびＧ１４は、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２−Ａは、下記化合物で表される。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が本明細書の化合物、すなわち、前記化学式１で表される化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成される。
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に、第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のような物理蒸着方法（ＰＶＤ：Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物、またはこれらの合金を蒸着させて第１電極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に第２電極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、第１電極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。また、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ってもよい（国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記第１電極は、陽極であり、前記第２電極は、陰極である。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記第１電極は、陰極であり、前記第２電極は、陽極である。
前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌ、Ｍｇ／Ａｇのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入層は、正孔注入物質としては、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記電子阻止層は、正孔注入層から注入された正孔が発光層を経て電子注入層に進入するのを防止して素子の寿命と効率を向上させることが可能な層であり、必要な場合に、公知の材料を用いて発光層と電子注入層との間の適切な部分に形成される。
前記発光層の発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール、およびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
前記電子輸送層の電子輸送物質としては、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、陰極から電子がよく注入されて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているように、任意の所望するカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
前記正孔阻止層は、正孔の陰極到達を阻止する層で、一般的に、正孔注入層と同じ条件で形成される。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）などがあるが、これらに限定されない。
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれてもよい。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は、種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
＜製造例１＞化合物１−１の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、２８．９６ｍｍｏｌ）、［１，１'−ビフェニル］−４−イルボロン酸（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（６．５９ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．０１ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２５０ｍｌで再結晶して、前記化合物１−１（１４．９８ｇ、収率：８７％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９３
＜製造例２＞化合物１−２の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、２８．９６ｍｍｏｌ）、（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（（４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（９．６２ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２６０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１３０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．０１ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２００ｍｌで再結晶して、前記化合物１−２（１６．２５ｇ、収率：８２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８４
＜製造例３＞化合物１−３の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、２８．９６ｍｍｏｌ）、９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−３−ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（９．６２ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２６０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１３０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．０１ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２００ｍｌで再結晶して、前記化合物１−３（１４．６３ｇ、収率：７４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８２
＜製造例４＞化合物１−４の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、２８．９６ｍｍｏｌ）、ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ（５．６３ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）をＸｙｌｅｎｅ１８０ｍｌに完全に溶かした後、ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ（３．６２ｇ、３７．６５ｍｏｌ）を添加し、Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．１５ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げてｆｉｌｔｅｒしてｂａｓｅを除去した後、Ｘｙｌｅｎｅを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：２０でカラムして、前記化合物１−４（１４．２５ｇ、収率：８１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０８
＜製造例５＞化合物１−５の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、２８．９６ｍｍｏｌ）、Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ａｍｉｎｅ（８．１６ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）をＸｙｌｅｎｅ２８０ｍｌに完全に溶かした後、ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ（３．６２ｇ、３７．６５ｍｏｌ）を添加し、Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．１５ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げてｆｉｌｔｅｒしてｂａｓｅを除去した後、Ｘｙｌｅｎｅを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：１５でカラムして、前記化合物１−５（１６．１１ｇ、収率：８０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８４
＜製造例６＞化合物１−６の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、２８．９６ｍｍｏｌ）、ｄｉ（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）ａｍｉｎｅ（１０．６９ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）をＸｙｌｅｎｅ３２０ｍｌに完全に溶かした後、ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ（３．６２ｇ、３７．６５ｍｏｌ）を添加し、Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．１５ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げてｆｉｌｔｅｒしてｂａｓｅを除去した後、Ｘｙｌｅｎｅを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：９でカラムして、前記化合物１−６（１９．４４ｇ、収率：９３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６０
＜製造例７＞化合物１−７の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、２８．９６ｍｍｏｌ）、Ｎ−（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−２−ａｍｉｎｅ（１０．６９ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）をＸｙｌｅｎｅ３２０ｍｌに完全に溶かした後、ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ（３．６２ｇ、３７．６５ｍｏｌ）を添加し、Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．１５ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げてｆｉｌｔｅｒしてｂａｓｅを除去した後、Ｘｙｌｅｎｅを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：１２でカラムして、前記化合物１−７（１５．８９ｇ、収率：７５％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６０
＜製造例８＞化合物１−８の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、２８．９６ｍｍｏｌ）、９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ（９．５２ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）をＸｙｌｅｎｅ３２０ｍｌに完全に溶かした後、ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ（３．６２ｇ、３７．６５ｍｏｌ）を添加し、Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．１５ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げてｆｉｌｔｅｒしてｂａｓｅを除去した後、Ｘｙｌｅｎｅを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：１８でカラムして、前記化合物１−８（１４．７７ｇ、収率：７０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２４
＜製造例９＞化合物１−９の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、２８．９６ｍｍｏｌ）、Ｎ−（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ（１２．０２ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）をＸｙｌｅｎｅ３２０ｍｌに完全に溶かした後、ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ（３．６２ｇ、３７．６５ｍｏｌ）を添加し、Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．１５ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げてｆｉｌｔｅｒしてｂａｓｅを除去した後、Ｘｙｌｅｎｅを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：１８でカラムして、前記化合物１−９（１８．５０ｇ、収率：８１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８００
＜製造例１０＞化合物１−１０の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ−１（１５．０ｇ、２６．７４ｍｍｏｌ）、２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（６．４９ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン３６０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１８０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．０１ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を入れた後、６時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート３００ｍｌで再結晶して、前記化合物１−１０（１６．１２ｇ、収率：８３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７２
＜製造例１１＞化合物１−１１の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ−１（１５．０ｇ、２６．７４ｍｍｏｌ）、２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（６．４９ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン３６０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１８０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．０１ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２８０ｍｌで再結晶して、前記化合物１−１１（１４．８１ｇ、収率：７６％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７１
＜製造例１２＞化合物１−１２の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ−１（１５．０ｇ、２６．７４ｍｍｏｌ）、４−ｃｈｌｏｒｏ−２，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（６．４９ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン３６０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１８０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．０１ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート３３０ｍｌで再結晶して、前記化合物１−１２（１３．５２ｇ、収率：７１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７１
＜製造例１３＞化合物１−１３の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ−１（１５．０ｇ、２６．７４ｍｍｏｌ）、２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ（６．４９ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン３６０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１８０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．０１ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を入れた後、６時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート３５０ｍｌで再結晶して、前記化合物１−１３（１１．１９ｇ、収率：６２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７０
＜製造例１４＞化合物１−１４の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ−１（１５．０ｇ、２６．７４ｍｍｏｌ）、２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ（６．４９ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン３６０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１８０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．０１ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を入れた後、７時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート３５０ｍｌで再結晶して、前記化合物１−１４（１４．８６ｇ、収率：８０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４５
＜製造例１５＞化合物１−１５の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ−１（１５．０ｇ、２６．７４ｍｍｏｌ）、２−ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ（８．１９ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン３６０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１８０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．０１ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を入れた後、７時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート３５０ｍｌで再結晶して、前記化合物１−１５（１４．６７ｇ、収率：８４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０７
＜製造例１６＞化合物１−１６の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ−１（１５．０ｇ、２６．７４ｍｍｏｌ）、２−ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ（８．１９ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン３６０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１８０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．０１ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート３５０ｍｌで再結晶して、前記化合物１−１６（１３．２１ｇ、収率：７４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２３
＜製造例１７＞化合物１−１７の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ−１（１５．０ｇ、２６．７４ｍｍｏｌ）、２−２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｉｍｉｄａｚｏｌｅ（１１．５９ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン３６０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１８０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．０１ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート３５０ｍｌで再結晶して、前記化合物１−１７（１３．２１ｇ、収率：７４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０９
＜製造例１８〜２６＞化合物１−１８〜１−２６の製造
製造例１〜９における化合物Ａの代わりに前記反応式１の化合物Ｂを用いることを除けば、前記製造例１〜９と同様に製造して、下記化合物１−１８〜１−２６を製造した。
＜製造例２７〜３４＞化合物１−２７〜１−３４の製造
製造例１０〜１７における化合物Ａ−１の代わりに前記反応式１の化合物Ｂ−１を用いることを除けば、前記製造例１０〜１７と同様に製造して、下記化合物１−２７〜１−３４を製造した。
＜製造例３５〜４３＞化合物１−３５〜１−４３の製造
製造例１〜９における化合物Ａの代わりに前記反応式１の化合物Ｃを用いることを除けば、前記製造例１〜９と同様に製造して、下記化合物１−３５〜１−４３を製造した。
＜製造例４４〜５１＞化合物１−４４〜１−５１の製造
製造例１０〜１７における化合物Ａ−１の代わりに前記反応式１の化合物Ｃ−１を用いることを除けば、前記製造例１０〜１７と同様に製造して、下記化合物１−４４〜１−５１を製造した。
＜製造例５２〜６０＞化合物１−５２〜１−６０の製造
製造例１〜９における化合物Ａの代わりに前記反応式１の化合物Ｄを用いることを除けば、前記製造例１〜９と同様に製造して、下記化合物１−５２〜１−６０を製造した。
＜製造例６１〜６８＞化合物１−６１〜１−６８の製造
製造例１０〜１７における化合物Ａ−１の代わりに前記反応式１の化合物Ｄ−１を用いることを除けば、前記製造例１０〜１７と同様に製造して、下記化合物１−６１〜１−６８を製造した。
＜製造例６９〜７７＞化合物２−１〜２−９の製造
製造例１〜９における化合物Ａの代わりに前記反応式２の化合物Ｅを用いることを除けば、前記製造例１〜９と同様に製造して、下記化合物２−１〜２−９を製造した。
＜製造例７８〜８５＞化合物２−１０〜２−１７の製造
製造例１０〜１７における化合物Ａ−１の代わりに前記反応式２の化合物Ｅ−１を用いることを除けば、前記製造例１０〜１７と同様に製造して、下記化合物２−１０〜２−１７を製造した。
＜製造例８６〜９４＞化合物２−１８〜２−２６の製造
製造例１〜９における化合物Ａの代わりに前記反応式２の化合物Ｆを用いることを除けば、前記製造例１〜９と同様に製造して、下記化合物２−１８〜２−２６を製造した。
＜製造例９５〜１０２＞化合物２−２７〜２−３４の製造
製造例１０〜１７における化合物Ａ−１の代わりに前記反応式２の化合物Ｆ−１を用いることを除けば、前記製造例１０〜１７と同様に製造して、下記化合物２−２７〜２−３４を製造した。
＜製造例１０３〜１１１＞化合物２−３５〜２−４３の製造
製造例１〜９における化合物Ａの代わりに前記反応式２の化合物Ｇを用いることを除けば、前記製造例１〜９と同様に製造して、下記化合物２−３５〜２−４３を製造した。
＜製造例１１２〜１１９＞化合物２−４４〜２−５１の製造
製造例１０〜１７における化合物Ａ−１の代わりに前記反応式２の化合物Ｇ−１を用いることを除けば、前記製造例１０〜１７と同様に製造して、下記化合物２−４４〜２−５１を製造した。
＜製造例１２０〜１２８＞化合物２−５２〜２−６０の製造
製造例１〜９における化合物Ａの代わりに前記反応式２の化合物Ｈを用いることを除けば、前記製造例１〜９と同様に製造して、下記化合物２−５２〜２−６０を製造した。
＜製造例１２９〜１３６＞化合物２−６１〜２−６８の製造
製造例１０〜１７における化合物Ａ−１の代わりに前記反応式２の化合物Ｈ−１を用いることを除けば、前記製造例１０〜１７と同様に製造して、下記化合物２−６１〜２−６８を製造した。
＜製造例１３７＞化合物１−６９の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｉ（５．２１ｇ、８．７４ｍｍｏｌ）、６−（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ）−Ｎ−（ｏ−ｔｏｌｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ−４−ａｍｉｎｅ（６．０４ｇ、１８．３６ｍｍｏｌ）をＸｙｌｅｎｅ１６０ｍｌに完全に溶かした後、ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ（２．０２ｇ、２０．９８ｍｍｏｌ）を添加し、Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．０４ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げてｆｉｌｔｅｒしてｂａｓｅを除去した後、Ｘｙｌｅｎｅを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：２５でカラムして、前記化合物１−６９（４．５９ｇ、純度：９９．９９％、収率：６４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０９５
＜製造例１３８＞化合物１−７０の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｉ（４．３５ｇ、７．３０ｍｍｏｌ）、６−ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ−Ｎ−（ｏ−ｔｏｌｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ−４−ａｍｉｎｅ（５．４４ｇ、１５．３３ｍｍｏｌ）をＸｙｌｅｎｅ１７０ｍｌに完全に溶かした後、ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ（１．６８ｇ、１７．５２ｍｍｏｌ）を添加し、Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．０４ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げてｆｉｌｔｅｒしてｂａｓｅを除去した後、Ｘｙｌｅｎｅを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：２０でカラムして、前記化合物１−７０（３．３２ｇ、純度：９９．９８％、収率：４２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１４７
＜製造例１３９＞化合物１−７１の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｉ（５．３６ｇ、８．９９ｍｍｏｌ）、４−（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ）−Ｎ−（ｐ−ｔｏｌｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅ（４．５１ｇ、１８．８９ｍｍｏｌ）をＸｙｌｅｎｅ２１０ｍｌに完全に溶かした後、ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ（２．０７ｇ、２１．５８ｍｍｏｌ）を添加し、Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．０５ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げてｆｉｌｔｅｒしてｂａｓｅを除去した後、Ｘｙｌｅｎｅを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：３５でカラムして、前記化合物１−７１（２．６７ｇ、純度：９９．９９％、収率：３２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１５
＜製造例１４０＞化合物１−７２の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｉ（４．８１ｇ、８．０７ｍｍｏｌ）、ｂｉｓ（４−（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅ（４．７６ｇ、１６．９５ｍｍｏｌ）をＸｙｌｅｎｅ１８０ｍｌに完全に溶かした後、ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ（１．８６ｇ、１９．３７ｍｍｏｌ）を添加し、Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．０４ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げてｆｉｌｔｅｒしてｂａｓｅを除去した後、Ｘｙｌｅｎｅを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：３０でカラムして、前記化合物１−７２（３．４７ｇ、純度：９９．９９％、収率：４３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９９９
＜製造例１４１＞化合物２−６９の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｊ（３．５７ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）、ｂｉｓ（４−（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅ（３．３９ｇ、１２．０５ｍｍｏｌ）をＸｙｌｅｎｅ２００ｍｌに完全に溶かした後、ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ（１．３２ｇ、１３．７７ｍｍｏｌ）を添加し、Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．０３ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げてｆｉｌｔｅｒしてｂａｓｅを除去した後、Ｘｙｌｅｎｅを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：３５でカラムして、前記化合物２−６９（３．４７ｇ、純度：９９．９９％、収率：５８％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０２５
＜製造例１４２＞化合物２−７０
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｊ（３．６４ｇ、５．８５ｍｍｏｌ）、４−（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ）−Ｎ−（４−（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅ（３．６５ｇ、１２．２９ｍｍｏｌ）をＸｙｌｅｎｅ２３０ｍｌに完全に溶かした後、ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ（１．３５ｇ、１４．０５ｍｍｏｌ）を添加し、Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．０３ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げてｆｉｌｔｅｒしてｂａｓｅを除去した後、Ｘｙｌｅｎｅを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：２５でカラムして、前記化合物２−７０（４．２６ｇ、純度：９９．９９％、収率：６９％）を製造した。
＜実験例１−１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２回濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で超音波洗浄を１０分間、２回繰り返した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に搬送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を搬送した。
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である下記化合物４−４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（３００Å）を真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ１００Åとして下記化合物１−２を真空蒸着して、電子阻止層を形成した。
次に、前記電子阻止層上に、膜厚さ３００Åとして下記のようなＢＨとＢＤを２５：１の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。
前記発光層上に、前記化合物ＥＴ１と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３００Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と、２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−５＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−６＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−７を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−７＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−８を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−８＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−９を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−９＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−１９を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１０＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−２０を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１１＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−２１を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１２＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−２２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１３＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−２３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１４＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−２４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１５＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−２５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１６＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−２６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１７＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−３６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１８＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−３７を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１９＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−３８を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２０＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−３９を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２１＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−４０を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２２＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−４１を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２３＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−４２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２４＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−４３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２５＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−５３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２６＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−５４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２７＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−５５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２８＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−５６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２９＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−５７を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３０＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−５８を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３１＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−５９を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３２＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−６０を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３３＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３４＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３５＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３６＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３７＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３８＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−７を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３９＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−８を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４０＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−９を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４１＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−１９を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４２＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−２０を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４３＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−２１を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４４＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−２２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４５＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−２３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４６＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−２４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４７＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−２５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４８＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−２６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４９＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−３６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−５０＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−３７を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−５１＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−３８を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−５２＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−３９を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−５３＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−４０を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−５４＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−４１を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−５５＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−４２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−５６＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−４３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−５７＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−５３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−５８＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−５４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−５９＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−５５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−６０＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−５６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−６１＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−５７を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−６２＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−５８を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−６３＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−５９を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−６４＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物２−６０を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例１−１＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりにＥＢ１（ＴＣＴＡ）を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例１−２＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりにＥＢ２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例１−３＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりにＥＢ３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例１−４＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりにＥＢ４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例１−１〜１−６４および比較例１−１〜１−４により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表１〜表２の結果を得た。
前記表１〜表２に示されるように、実験例１−１〜１−６４の化合物は、有機発光素子において電子阻止層としてよく用いられる比較例１−１のＥＢ１（ＴＣＴＡ）だけでなく、前記化学式１のＡがフェニル、ナフタレン、またはアントラセンからなる比較例１−２〜１−４より、低電圧、高効率の特性を示すことが分かる。
本明細書に係る化学式１の化合物は、電子阻止能力に優れて低電圧および高効率の特性を示し、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
＜実験例２−１〜２−６４＞
前記実験例１−１における電子阻止層として化合物１−２の代わりに比較例１−１のＥＢ１を用い、正孔輸送層として実験例１−１のＮＰＢの代わりに実験例１−１〜６４の化合物を用いたことを除けば、実験例１−１と同様に実験した。
＜比較例２−１＞
前記実験例１−１における電子阻止層として化合物１−２の代わりに比較例１−１のＥＢ１を用い、正孔輸送層として実験例１−１のＮＰＢ（ＨＴ１）を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜比較例２−２＞
前記実験例１−１における電子阻止層として化合物１−２の代わりに比較例１−１のＥＢ１を用い、正孔輸送層としてＨＴ２を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜比較例２−３＞
前記実験例１−１における電子阻止層として化合物１−２の代わりに比較例１−１のＥＢ１を用い、正孔輸送層としてＨＴ３を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜比較例２−４＞
前記実験例１−１における電子阻止層として化合物１−２の代わりに比較例１−１のＥＢ１を用い、正孔輸送層としてＨＴ４を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜比較例２−５＞
前記実験例１−１における電子阻止層として化合物１−２の代わりに比較例１−１のＥＢ１を用い、正孔輸送層としてＨＴ５を用いたことを除けば、同様に実験した。
実験例２−１〜２−６４および比較例２−１〜２−５により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表３〜表４の結果を得た。
前記表３〜表４に示されるように、実験例２−１〜２−６４の化合物は、有機発光素子において正孔輸送層としてよく用いられるＮＰＢ（比較例２−１）だけでなく、前記化学式１のＡがフェニル、ナフタレン、またはアントラセンからなる比較例２−２〜２−５より、低電圧、高効率の特性を示すことが分かる。
本明細書に係る前記化学式１の化合物は、正孔輸送能力に優れて低電圧および高効率の特性を示し、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
＜実験例３−１＞
製造例で製造された化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のような方法で緑色有機発光素子を製造した。
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２回濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で超音波洗浄を１０分間、２回繰り返した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に搬送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を搬送した。
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に化合物１−１０をホストとして用いて、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／化合物１−１０＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）３（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に発光素子を構成して、有機ＥＬ素子を製造した。
ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、およびＢＣＰの構造はそれぞれ、下記の通りである。
＜実験例３−２＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−１１を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−１２を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−４＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−１３を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−５＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−１４を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−６＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−２７を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−７＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−２８を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−８＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−２９を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−９＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−３０を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１０＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−３１を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１１＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−４４を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１２＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−４５を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１３＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−４６を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１４＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−４７を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１５＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−４８を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１６＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−６１を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１７＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−６２を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１８＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−６３を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１９＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−６４を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２０＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−６５を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２１＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物２−１０を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２２＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物２−１１を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２３＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物２−１２を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２４＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物２−１３を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２５＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物２−１４を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２６＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物２−２７を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２７＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物２−２８を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２８＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物２−２９を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２９＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物２−３０を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３０＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物２−３１を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３１＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物２−４４を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３２＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物２−４５を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３３＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物２−４６を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３４＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物２−４７を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３５＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物２−４８を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３６＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物２−６１を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３７＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物２−６２を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３８＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物２−６３を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３９＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物２−６４を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−４０＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物２−６５を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例３−１＞
前記実験例３−１における化合物１−１０の代わりにＧＨ１（ＣＢＰ）を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
実験例３−１〜３−４０および比較例３−１により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表５の結果を得た。
実験結果、本明細書に係る前記化学式１で表される化合物を緑色発光層のホスト物質として用いる実験例３−１〜３−４０の緑色有機発光素子は、従来のＣＢＰ（ＧＨ１）を用いる比較例３−１の緑色有機発光素子より、電流効率および駆動電圧の面で優れた性能を示すことを確認することができた。
＜実験例４−１＞
製造例で製造された化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のような方法で赤色有機発光素子を製造した。
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍの大きさとなるようにパターニングした後、洗浄した。基板を真空チャンバに装着した後、ベース圧力が１×１０−６ｔｏｒｒとなるようにした後、有機物を、前記ＩＴＯ上にＤＮＴＰＤ（７００Å）、α−ＮＰＢ（３００Å）、化合物１−１４をホストとして（９０ｗｔ％）用い、ドーパントとして下記（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）（１０ｗｔ％）を共蒸着（３００Å）し、Ａｌｑ３（３５０Å）、ＬｉＦ（５Å）、Ａｌ（１，０００Å）の順に成膜し、０．４ｍＡで測定をした。
前記ＤＮＴＰＤ、α−ＮＰＢ、（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）、およびＡｌｑ３の構造は、下記の通りである。
＜実験例４−２＞
前記実験例４−１における化合物１−１４の代わりに前記化合物１−１０を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例４−３＞
前記実験例４−１における化合物１−１４の代わりに前記化合物１−２７を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例４−４＞
前記実験例４−１における化合物１−１４の代わりに前記化合物１−３１を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例４−５＞
前記実験例４−１における化合物１−１４の代わりに前記化合物１−４４を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例４−６＞
前記実験例４−１における化合物１−１４の代わりに前記化合物１−４８を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例４−７＞
前記実験例４−１における化合物１−１４の代わりに前記化合物１−６１を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例４−８＞
前記実験例４−１における化合物１−１４の代わりに前記化合物１−６５を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例１＞
前記実験例４−１における化合物１−１４の代わりに下記化合物ＲＨ１（ＣＢＰ）を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例４−１〜４−８および比較例４−１により製造された有機発光素子に対して、電圧、電流密度、輝度、色座標および寿命を測定し、その結果を下記表６に示した。Ｔ９５は輝度が初期輝度（５０００ｎｉｔ）から９５％に減少するのにかかる時間を意味する。
実験結果、本明細書に係る前記化学式１の化合物を発光層のホスト物質として用いる実験例４−１〜４−８の赤色有機発光素子は、従来のＣＢＰ（ＲＨ１）を用いる比較例４−１の赤色有機発光素子より、電流効率、駆動電圧および寿命の面で優れた性能を示すことを確認することができた。
＜実験例５−１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２回濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に搬送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を搬送した。
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
［正孔注入層］
前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である下記化合物Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４'，Ｎ４'−ｔｅｔｒａ（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４'−ｄｉａｍｉｎｅ［ＨＩＬ］（３００Å）を真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
［正孔輸送層］
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ１００Åとして下記化合物Ｎ，Ｎ−ｄｉ（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−４'−（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）−［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ａｍｉｎｅを真空蒸着して、電子阻止層を形成した。
［電子阻止層］
次に、前記電子阻止層上に、膜厚さ３００Åとして下記のようなＢＨと下記化合物１−６９をＢＤ(Blue dopant)で２５：１の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。
［９−（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ）−１０−（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ］
［化合物１−６９］
［ＥＴ１］
［ＬｉＱ］
前記発光層上に、前記化合物ＥＴ１と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３００Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と、２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
＜実験例５−２＞
前記実験例５−１における化合物１−６９の代わりに前記化合物１−７０を用いたことを除けば、実験例５−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例５−３＞
前記実験例５−１における化合物１−６９の代わりに前記化合物１−７１を用いたことを除けば、実験例５−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例５−４＞
前記実験例５−１における化合物１−６９の代わりに前記化合物１−７２を用いたことを除けば、実験例５−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例５−５＞
前記実験例５−１における化合物１−６９の代わりに前記化合物２−６９を用いたことを除けば、実験例５−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例５−６＞
前記実験例５−１における化合物１−６９の代わりに前記化合物２−７０を用いたことを除けば、実験例５−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例５−１＞
前記実験例５−１における化合物１−６９の代わりに下記化合物ＢＤ１を用いたことを除けば、実験例５−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＢＤ１］
＜比較例５−２＞
前記実験例５−１における化合物１−６９の代わりにＢＤ２を用いたことを除けば、実験例５−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＢＤ２］
＜比較例５−３＞
前記実験例５−１における化合物１−６９の代わりにＢＤ３を用いたことを除けば、実験例５−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＢＤ３］
実験例５−１〜５−６および比較例５−１〜５−３により作製された有機発光素子に電流を印加した時電圧、効率、色座標および寿命を測定し、その結果を下記表７に示した。Ｔ９０は輝度が初期輝度（５０００ｎｉｔ）から９０％に減少するのにかかる時間を意味する。
前記表７に示されるように、本明細書の一実施態様に係る化合物およびこれを用いた有機発光素子の実験例５−１〜５−６は、発光層のドーパントとしてシリル基、フッ素基、ヘテロアリール基、アリール基などで置換されたアミン基を置換基として含む化合物で多様な色座標を示し、有機発光素子において低電圧および高効率の特性を示し、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。特に、トリフェニレンを含むコアを有する化合物２−６９および化合物２−７０は寿命が大きく増加することが分かる。
以上、本発明の好ましい実施例（電子阻止層、正孔輸送層、緑色発光層、赤色発光層、青色発光層）について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明の範囲内で多様に変形して実施することが可能であり、これも発明の範疇に属する。
１０、１１：有機発光素子
２０：基板
３０：第１電極
４０：発光層
５０：第２電極
６０：正孔注入層
７０：正孔輸送層
８０：電子輸送層
９０：電子注入層

Claims (14)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    ［化学式１］
    前記化学式１において、
    Ａは、置換もしくは非置換の４環の芳香族環であり、
    Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに隣接した基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
    前記Ｒ１〜Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、水素以外の置換基を有し、
    前記化学式１は、化学式１−３または１−４で表されるものである、化合物：
    ［化学式１−３］
    ［化学式１−４］
    前記化学式１−３および１−４において、
    Ｒ１〜Ｒ１２の定義は、前記化学式１と同じである。
  2. 前記Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のクォーターフェニル基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；置換もしくは非置換のペリレニル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のキノリニル基；置換もしくは非置換のキナゾリニル基；置換もしくは非置換のベンゾキノリニル基；置換もしくは非置換のフェナントロリニル基；置換もしくは非置換のキノキサリニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾナフトフラニル；置換もしくは非置換のベンゾナフトチオフェン基；置換もしくは非置換のジメチルホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のジフェニルホスフィンオキシド；置換もしくは非置換のジナフチルホスフィンオキシド；置換もしくは非置換のベンズオキサゾリル基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基；置換もしくは非置換のトリフェニルシリル基；置換もしくは非置換のフェノチアジニル基；置換もしくは非置換のフェノキサジニル基；置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のジフェニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フェニルナフチルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フェニルビフェニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フェニルフェナントレニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−ビフェニルナフチルアミン基；置換もしくは非置換のジビフェニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−ビフェニルフェナントレニルアミン基；置換もしくは非置換のジナフチルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−クォーターフェニルフルオレニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−ターフェニルフルオレニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−ビフェニルターフェニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−ビフェニルフルオレニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フェニルフルオレニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−ナフチルフルオレニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フェナントレニルフルオレニルアミン基；置換もしくは非置換のジフルオレニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フェニルターフェニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フェニルカルバゾリルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−ビフェニルカルバゾリルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フェニルベンゾカルバゾリルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−ビフェニルベンゾカルバゾリルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フェニルジベンゾフラニルアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フェニルジベンゾチオフェンアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フルオレニルカルバゾリルアミン基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のカルバゾリル基；置換もしくは非置換の
    ；置換もしくは非置換の
    ；および下記化学式ａで表される構造からなる群より選択され、
    前記Ｒ１〜Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、水素以外の置換基を有し、
    −−−−は、前記化学式１に結合する部位であり、
    ［化学式ａ］
    前記化学式ａにおいて、
    Ｘ１〜Ｘ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は互いに連結されて置換もしくは非置換の環を形成するものである、
    請求項１に記載の化合物。
  3. 前記Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または下記構造式［Ｒ−１］〜［Ｒ−５］のうちのいずれか１つで表され、前記Ｒ１〜Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、水素以外の置換基を有するものである、
    請求項１に記載の化合物：
    ［Ｒ−１］
    ［Ｒ−２］
    ［Ｒ−３］
    ［Ｒ−４］
    ［Ｒ−５］
    前記構造式において、−−−は、前記化学式１に結合する部位を意味する。
  4. 前記化学式１は、下記化合物のうちのいずれか１つで表されるものである、
    請求項１に記載の化合物：
  5. 第１電極と、
    前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、
    前記第１電極と第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、
    前記有機物層のうちの１層以上は、
    請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物を含むものである有機発光素子。
  6. 前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、
    前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記化合物を含むものである、
    請求項５に記載の有機発光素子。
  7. 前記有機物層は、電子阻止層を含み、
    前記電子阻止層は、前記化合物を含むものである、
    請求項５に記載の有機発光素子。
  8. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、前記化合物を含むものである、
    請求項５に記載の有機発光素子。
  9. 前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および電子注入を同時に行う層を含み、
    前記電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および電子注入を同時に行う層は、前記化合物を含むものである、
    請求項５に記載の有機発光素子。
  10. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、下記化学式１−Ａで表される化合物を含むものである、
    請求項５に記載の有機発光素子：
    ［化学式１−Ａ］
    前記化学式１−Ａにおいて、
    ｎ１は、１以上の整数であり、
    Ａｒ７は、置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
    Ｌ４は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のゲルマニウム基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
    ｎ１が２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
  11. 前記Ｌ４は、直接結合であり、
    Ａｒ７は、２価のピレン基であり、
    Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基であり、
    ｎ１は、２である、
    請求項１０に記載の有機発光素子。
  12. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、下記化学式２−Ａで表される化合物を含むものである、
    請求項５に記載の有機発光素子：
    ［化学式２−Ａ］
    前記化学式２−Ａにおいて、
    Ｇ１１は、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、または下記化学式
    であり、
    Ｇ１２は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４"−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、または３−フルオランテニル基であり、
    Ｇ１３およびＧ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    ｇ１２は、１〜５の整数であり、
    ｇ１３およびｇ１４はそれぞれ、１〜４の整数であり、
    前記ｇ１２〜ｇ１４がそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
  13. 前記Ｇ１１は、１−ナフチル基であり、
    前記Ｇ１２は、２−ナフチル基である、
    請求項１２に記載の有機発光素子。
  14. 前記発光層は、下記化学式２−Ａで表される化合物を含むものである、
    請求項１０に記載の有機発光素子：
    ［化学式２−Ａ］
    前記化学式２−Ａにおいて、
    Ｇ１１は、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、または下記化学式
    であり、
    Ｇ１２は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４"−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、または３−フルオランテニル基であり、
    Ｇ１３およびＧ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    ｇ１２は、１〜５の整数であり、
    ｇ１３およびｇ１４はそれぞれ、１〜４の整数であり、
    前記ｇ１２〜ｇ１４がそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
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