WO2019117440A1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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WO2019117440A1
WO2019117440A1 PCT/KR2018/011790 KR2018011790W WO2019117440A1 WO 2019117440 A1 WO2019117440 A1 WO 2019117440A1 KR 2018011790 W KR2018011790 W KR 2018011790W WO 2019117440 A1 WO2019117440 A1 WO 2019117440A1
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unsubstituted
light emitting
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하재승
김연환
전상영
홍성길
차용범
조성미
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주식회사 엘지화학
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Definitions

  • the present invention relates to an organic light emitting device.
  • organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon has a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, excellent brightness, driving voltage and response speed characteristics, and many studies are being conducted.
  • the organic light emitting device generally has a structure including an anode and a cathode, and organic matter between the anode and the cathode.
  • the organic material layer may have a multi-layer structure composed of different materials.
  • the organic material layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, .
  • Patent Document 1 Korean Patent Publication No. 10 2000-0051826 2019/117440 1 »(: 1 ⁇ ⁇ 2018/011790
  • the present invention relates to an organic light emitting device.
  • the present invention provides the following organic light emitting device:
  • the hole-transporting layer comprises a compound represented by the following formula (1) .
  • (1) a compound represented by the following formula (2-1) or a compound represented by the following formula (2-2); And (:) a compound represented by the following general formula (3)
  • Silver and silver alloy; Or substituted or unsubstituted 0 6-60 arylene; 2 and 3 are each independently a single bond; Or substituted or unsubstituted 0 6-60 arylenes ,
  • Y is each independently substituted or unsubstituted 0 6-60 aryl and Y 14 and Y 5 are hydrogen or are connected to each other,
  • 2 1 , 1 2 2 3 , and 1 24 each independently represent a single bond; Or substituted or unsubstituted 0 6-60 arylene,
  • 3 ⁇ 4 3 and 3 ⁇ 4 4 each independently represent a substituted or unsubstituted 0 6-60 aryl; Or a substituted or unsubstituted 0, and either 0 2-60 heteroaryl group containing one or more hetero atoms selected from the configuration in doeneungun,
  • 3 ⁇ 4 3 ⁇ 4 5 and 6 are, each independently, hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted 0 1-60 alkyl, cyano, or substituted or unsubstituted 0 6-60 aryl,
  • 11 ⁇ 2 is substituted or unsubstituted 0 3-60 cycloalkyl; Substituted or unsubstituted
  • 2 3 ⁇ 4 and 3 ⁇ 4 3 are each independently hydrogen, cyano, substituted or unsubstituted 0 1-60 alkyl, substituted or unsubstituted aryl 06-60; Or a substituted or unsubstituted ratio 0, and
  • Is 0 2-60 heteroaryl comprising,
  • 1 34 is a substituted or unsubstituted 06-60 aryl.
  • the organic light emitting device described above can improve the efficiency, the driving voltage and / or the lifetime of the organic light emitting device by controlling the compounds contained in the hole adjusting layer and the light emitting layer.
  • FIG. 1 shows a substrate 1, an anode 2; A hole transport layer 3; A hole-adjusting layer 4; A light emitting layer 5; An electron transport layer 6; And a cathode (7).
  • the present invention provides a compound represented by the above formula (1).
  • substituted or unsubstituted &quot refers to a substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a nitrile group, a nitro group, a hydroxyl group, a carbonyl group, an ester group, an imide group, an amino group, a phosphine oxide group, tiok group; aryl tiok group; an alkyl sulfoxide group; an aryl sulfoxide group; a silyl group; a boron group; an alkyl group; a cycloalkyl group; an alkenyl group; an aryl group; an aralkyl group; are alkenyl groups; alkyl 6 group;!
  • alkylamine group aralkyl
  • the "substituent group to which two or more substituents are connected” may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and the two phenyl groups may be interpreted as a connected substituent.
  • the carbon number of the carbonyl group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 40 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
  • the ester group may be substituted with a straight-chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms in the ester group. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
  • the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms. But are not limited to, the following structures: 2019/117440 1 »(: 1 ⁇ ⁇ 2018/011790
  • the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, A silyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, and a phenylsilyl group.
  • the boron group specifically includes, but is not limited to, a trimethylboron group, a triethylboron group, a butyldimethylboron group, a triphenylboron group, and a phenylboron group.
  • examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to one embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms.
  • alkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a 1 - butyl group, an isobutyl group, a butyl group, a 3 -butyl group, , 11 -pentyl, isopentyl, neopentyl, 7-la-pentyl, nucile, 11- nucile, 1-methylpentyl,
  • the alkenyl group may be straight-chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to one embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, Butenyl, 1, 3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl,
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms.
  • cyclopropyl cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3- 4, 5-trimethylcyclo < / RTI >
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms. As the monocyclic aryl group, the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or the like. 2019/117440 1 »(: 1 ⁇ ⁇ 2018/011790
  • Examples of the polycyclic aryl group include, but are not limited to, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a klycenyl group and a fluorenyl group.
  • a fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure. When the fluorenyl group is substituted,
  • the heterocyclic group is a heterocyclic group containing at least one of 0 and 0 as a heteroatom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms.
  • heterocyclic group examples include a thiophene group, a furan group, a pyrrolyl group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, , A pyridazinyl group, a pyrazinyl group, a quinolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, a phthalazinyl group, a pyridopyrimidinyl group, a pyridopyranyl group, a pyrazinopyranyl group, an isoquinoline group, , A carbazole group, a benzoxazole group, a benzoimidazole group, a benzothiazole group, a benzocarbazole group,
  • an isoxazolyl group, a thiadiazolyl group, a phenothiazinyl group, and a dibenzofuranyl group but is not limited thereto.
  • the aryl group in the aralkyl group, the aralkenyl group, the alkylaryl group and the arylamine group is the same as the aforementioned aryl group.
  • the alkyl group in the aralkyl group, the alkylaryl group, and the alkylamine group is the same as the alkyl group described above.
  • the heteroaryl among the heteroarylamines can be applied to the description of the above-mentioned heterocyclic groups.
  • the alkenyl group in the aralkenyl group is the same as the above-mentioned alkenyl group.
  • the description of the aryl group described above can be applied except that arylene is a divalent group.
  • the description of the above-mentioned heterocyclic group can be applied, except that heteroaryltene is divalent.
  • the description of the above-mentioned aryl group or cycloalkyl group can be applied except that the hydrocarbon ring is not a monovalent group and two substituents are bonded to each other .
  • the heterocyclic ring is not a one to the top, can be, and are subject to the description relates to a described above except that the heterocyclic formed by combining two substituents.
  • the organic light emitting device according to the present invention can improve the efficiency, the driving voltage and / or the lifetime of the organic light emitting diode by controlling the compounds contained in the hole adjusting layer and the light emitting layer.
  • the anode material a material having a large work function is preferably used so that hole injection can be smoothly conducted to the organic material layer.
  • the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (1), zinc oxide (1 fat); A combination of a metal and an oxide such as SiO 2 or Si 3 : 2 ; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene], polypyrrole and polyaniline, no.
  • the negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Needle ⁇ 1 or 0, but you and multilayered materials such as 2 ⁇ , but are not limited thereto.
  • a hole injection layer may be further included on the anode.
  • the hole injecting layer is formed of a hole injecting material.
  • the hole injecting material has a hole injecting effect on the anode, an excellent hole injecting effect on the light emitting layer or the light emitting material due to its ability to transport holes, A compound which prevents migration to the electron injection layer or the electron injecting material and is excellent in the thin film forming ability is preferable.
  • the work function of the highest occupied molecular orbital (H0M0) of the hole injecting material is between the HOMO of the surrounding organic layer.
  • the hole injecting material include organic materials such as metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic materials, quinacridone-based organic materials, quinacridone-based organic materials, perylene perylene based organic materials, anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
  • Hole transport layer such as metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic materials, quinacridone-based organic materials, quinacridone-based organic materials, perylene perylene based organic materials, anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
  • the hole transport layer used in the present invention is a layer for transporting holes from a hole injection layer formed on an anode or an anode to a light emitting layer and transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer Materials with high mobility to holes are suitable. 2019/117440 1 »(: 1 ⁇ ⁇ 2018/011790
  • the hole-controlling layer means a layer which controls the mobility of holes according to the energy level of the light-emitting layer in the organic light emitting device.
  • the compound represented by Formula 1 is used as the hole-controlling layer material.
  • It is a combination.
  • 2 and 3 are each independently a single bond, phenylen, or biphenyldiyl.
  • each is independently phenyl, biphenyl, or naphthyl.
  • Representative examples of the compound represented by the above formula (1) are as follows:
  • the reaction is preferably carried out in the presence of a palladium catalyst and a base as an amine substitution reaction, and the reactor for the amine substitution reaction can be modified as known in the art.
  • the above production method can be further specified in the production example to be described later.
  • a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole control layer and the electron transporting layer, respectively is preferably a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence.
  • the light emitting layer may include a host material and a dopant material.
  • the host material may include (0) a compound represented by the formula (2-1) or a compound represented by the following formula (2-2)
  • the middle or quadrature is N or both.
  • [ 21 is preferably a single bond, phenylene, naphthylene or Phenanthrene diyl.
  • 2 is a single bond or phenylene. 2019/117440 1 »(: 1 ⁇ ⁇ 2018/011790
  • 3 and 4 are each independently a single bond, or phenylene.
  • 3 ⁇ 4 1 is phenyl-biphenylene, terphenyl-X, or a substituent group,
  • R 23 and R 4 are each independently phenyl, phenyl substituted with one to five deuterium, biphenyl / terphenyl, naphthyl, phenanthrenyl, fluoranthenyl, phenylfluoranthenyl, Triphenylenyl, pyrenyl, chrysenyl, phenylenyl, dimethylfluorenyl, dibenzofuranyl, or dibenzothiophenyl.
  • And 3 ⁇ 4 6 are each independently, hydrogen, deuterium, ⁇ 3, cyano, or phenyl.
  • II and III are 1. Representative examples of the compound represented by the above general formula (2-1) or (2-2) are as follows:
  • the compound represented by the formula (2-1) can be prepared by the following reaction scheme 2, and can also be applied to the formula (2-2).
  • reaction scheme 2 the remainder are as defined above, and X "is halogen, more preferably bromo, or chloro.
  • the reaction is carried out in the Suzuki coupling reaction in the presence of a palladium catalyst and a base
  • silver is preferably a single bond, a single bond, or a combination of two or more thereof.
  • 2 is a single bond or phenylene, preferably 11 ⁇ 2 silver bicyclohexyl, phenyl, phenyl substituted with tert-butyl, phenyl substituted with cyano, biphenyl, terphenyl Reel, naphthyl, phenanthryl waste carbonyl, triphenylmethyl alkylenyl, dimethyl fluorenyl, dibenzo-furanyl, dibenzo-thiophenyl, or 9-phenyl-carbazolyl preferably, 3 ⁇ 4 2 And 3 3 are each independently hydrogen, cyano, tert-butyl, phenyl, phenyl substituted with cyano, or pyridinyl.
  • 3 ⁇ 44 is phenyl, biphenyl, terphenyl, Butyl or phenanthrenyl.
  • Representative examples of the compound represented by the above general formula (3) are as follows:
  • the reaction is carried out in the presence of a palladium catalyst and a base in the Suzuki coupling reaction.
  • the reaction is carried out in the presence of a palladium catalyst and a base, (1) a compound represented by the following general formula (2-1), (2-1), (2-2), (3-2), Or a compound represented by the following general formula (2-2): " (1) " 2019/117440 1 »(: 1 ⁇ ⁇ 2018/011790
  • the volume ratio of the compounds is preferably from 99: 1 to 1:99, or from 95: 5 to 5:95.
  • examples of the dopant material include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes.
  • aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having substituted or unsubstituted arylamino groups, such as phytenes, anthracene, chrysene, and peripherrhene having an arylamino group.
  • styrylamine compounds include substituted or unsubstituted Wherein at least one aryl vinyl group is substituted with at least one aryl vinyl group, and at least one substituent selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group is substituted or unsubstituted. Specific examples thereof include, but are not limited to, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like. Examples of the metal complex include iridium complex, platinum complex, and the like, but are not limited thereto. Electron transport layer
  • the electron transporting layer is a layer that receives electrons from the electron injecting layer and transports electrons to the light emitting layer.
  • the electron transporting material is a material capable of transferring electrons from the cathode well to the light emitting layer. Do. Specific examples include show 1 complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes including show 1 da 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
  • the electron transporting layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art.
  • an example of a suitable cathode material is a conventional material having a low work function followed by an aluminum layer or silver oxide. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum layer or a silver layer. Electronic proof
  • the organic light emitting device may include an electron injection layer between the electron transport layer and the cathode, if necessary.
  • the electron injection layer is a layer for injecting electrons from the electrode, has the ability to transport electrons, 2019/117440 1 »(: 1 ⁇ ⁇ 2018/011790
  • Specific examples thereof include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, A nitrogen-containing 5-membered ring derivative, and the like, but are not limited thereto.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8 hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8- hydroxyquinolinato) manganese, tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10 -hydroxybenzo [ ) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [urine] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8_ quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (0-cresol gelato ), Gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) .
  • Organic light emitting device 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8 hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8- hydroxyquinolinato) manganese, tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl
  • FIG. 1 shows a substrate 1, an anode 2; A hole transport layer 3; A hole-adjusting layer 4; A light emitting layer 5; An electron transport layer 6; And a cathode (7).
  • the organic light emitting device according to the present invention can be manufactured by sequentially laminating the above-described structures.
  • a PVD (physi cal vapor deposition) method such as a sputtering method or an e-beam evaporation method is used to deposit a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof To form an anode, to form each of the above-described layers on the anode, and then depositing a material usable as a cathode thereon.
  • a PVD (physi cal vapor deposition) method such as a sputtering method or an e-beam evaporation method is used to deposit a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof
  • a material usable as a cathode thereon Such 2019/117440 1 »(: 1 ⁇ ⁇ 2018/011790
  • an organic light emitting device can be formed by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.
  • the light emitting layer can be formed by a solution coating method as well as a vacuum deposition method for the host and the dopant.
  • the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating and the like, but is not limited thereto.
  • an organic light emitting device can be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and a cathode material on a substrate from a cathode material.
  • the manufacturing method is not limited thereto.
  • the organic light emitting diode according to the present invention may be a front emission type, a back emission type, or a both-sided emission type, depending on the material used.
  • a front emission type a back emission type
  • a both-sided emission type depending on the material used.
  • Production Example 1-10 Preparation of Compound 1-10
  • Production Example 1-15 Preparation of Compound 1-15 2019/117440 1 »(: 1/10 public 018/011790
  • Compound? -4 was prepared in the compound 2-7 ⁇ (a yield of 77% per 11.6) in the same manner as in the production method of compound 2-1, using (40 _ 01 per 15).
  • Production Example 3-5 Preparation of Compound 3-5 2019/117440 1 »(: 1/10 public 018/011790
  • the ⁇ bya, 11 0 () is put into a thin film-coated glass substrate to a thickness of 1,300 were dissolved in distilled water ⁇ detergent and washed with ultrasonic waves.
  • the detergent in the Fischer Inc. ( ⁇ 00.) was used as a product is distilled to Millipore ( ⁇ 11 ⁇ 0 0 0.) was used as the second filtered distilled water to a filter drive () of the product.
  • 111) was washed for 30 minutes and then repeated twice with distilled water for 1 minute. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner.
  • the compound of formula (I-1) was thermally vacuum deposited on the 110 transparent electrode prepared above to a thickness of 50 angstroms to form a hole injection layer.
  • the Hahn-1 compound was thermally vacuum deposited to a thickness of 850 to form a hole transport layer.
  • Compound 1-1 prepared above was vacuum-deposited on the hole transport layer to a thickness of 350 to form a hole control layer.
  • the compound 2-1 and the compound 3_1 prepared previously as a host were vapor-deposited to a thickness of 400 nm by simultaneous evaporation in the volume ratios shown in Table 1 below.
  • -1 compound was co-deposited to form luminescence.
  • the following compound (1) was vacuum deposited to a thickness of 50 to form a hole blocking layer.
  • the following ET-2 compound and the following compound were vacuum deposited on the hole blocking layer at a weight ratio of 1:
  • To form an electron transporting layer Lithium fulleride (Nickel) was sequentially deposited on the electron transporting layer to a thickness of 10, and aluminum was deposited thereon to a thickness of 1000 nm to form a cathode.
  • Organic light emitting devices were prepared in the same manner as in Example 1, except that the host-to-host combination of the hole control layer and the light emitting layer, the proportion of the light emitting layer, and the dopant content were changed as shown in Tables 1 to 3. Comparative Examples 1 to 14
  • Organic light emitting devices were fabricated using the same method as in Example 1 except that the host-to-host combination of the hole-controlling layer and the light emitting layer, the ratio of the light emitting layer, and the dopant content were changed as shown in Table 3 below.
  • Table 3 In Table 3,
  • the voltage, efficiency, luminance, color coordinate, and lifetime were measured by applying current to the organic light emitting device fabricated in the Examples and Comparative Examples, and the results are shown in Tables 1 to 3 below.
  • 95 means the time required for the luminance to be reduced to 95% when the initial luminance at a current density of 20- / 2 is taken as 100%.
  • the numbers of the hole control layer and the host mean the compounds prepared in the respective preparation examples.
  • the detergent was dissolved in distilled water and washed with ultrasonic waves. At this time, the detergent was used as a Fischer Co. (3 ⁇ 0. 0) was used as a product, is Millipore with distilled water (3 ⁇ 4011 0 0 0.) 2 filtered distilled water to a filter drive () of the product. 0 was washed for 30 minutes, then washed twice with distilled water and ultrasonically washed for 10 minutes. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. Further, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then the substrate was transported by a vacuum evaporator. The following compound (1) was thermally vacuum deposited on the prepared 110 transparent electrode at a thickness of 50 angstroms to form a hole injection layer. On the hole injection layer 2019/117440 1 »(: 1 ⁇ ⁇ 2018/011790
  • the Hahn-1 compound was thermally vacuum deposited to a thickness of 850 ⁇ to form a hole transport layer.
  • Compound 1-1 prepared as described above was vacuum-deposited on the hole transport layer to form a first hole control layer, and the following compounds were vacuum-deposited on the first hole control layer to a thickness of 100 Thereby forming a second hole-regulating layer.
  • Compound 2-1 and compound 3-1 prepared as above were deposited on the second hole-regulating layer by simultaneous evaporation at the volume ratios shown in Table 4 below to a thickness of 400 to form a dopant, To thereby form a light emitting layer.
  • the following compound (1-1) was vacuum-deposited to a thickness of 50 ⁇ to form a hole blocking layer.
  • the compound was vacuum deposited at a weight ratio of 1: 1 to a thickness of 250 mm to form electron transporting vapor.
  • a 10 ⁇ thick lyrium proline was sequentially deposited, and aluminum was deposited thereon to a thickness of 1000 ⁇ to form a cathode.
  • the deposition rate of the organic material is 0.4 0.7 A / sec 2019/117440 1 »(: 1 ⁇ ⁇ 2018/011790
  • the deposition rate of aluminum was maintained at 2 A / sec and the vacuum level during deposition was maintained at 1 ⁇ 1CT 7 - 5 ⁇ 10 - 8 torr.
  • Organic light emitting devices were prepared in the same manner as in Example 50 except that the host-to-host combination of the hole control layer and the light emitting layer, the proportion of the light emitting layer, and the dopant content were changed as shown in Tables 4 to 6. Comparative Examples 15 to 32
  • the host combination of the hole-adjusting layer and the light-emitting layer, the ratio of the light- The organic light emitting devices were prepared in the same manner as in Example 50 except that the content was changed as shown in Table 7 below.
  • Table 7 below In Table 7 below,
  • the number of the hole-controlling layer and the host means the compound prepared in each preparation example.
  • substrate 2 anode
  • hole transport layer 4 hole control layer

Landscapes

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Abstract

본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자를 제공한다.

Description

2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
【발명의 명칭】
유기 발광소자
【기술분야】
관련출원（들）과의 상호인용
본 출원은 2017년 12월 12일자 한국 특허 출원 제 10 2017
0170536호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며， 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된모든내용은본명세서의 일부로서 포함된다. 본발명은유기 발광소자에 관한것이다.
【배경기술】
일반적으로유기 발광현상이란유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는유기 발광 소자는 넓은 시야각， 우수한 콘트라스트， 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도， 구동전압및 응답속도특성이 우수하여 많은연구가진행되고 있다. 유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물증을포함하는구조를가진다. 상기 유기물증은유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며， 예컨대 정공주입층, 정공수송층， 발광층， 전자수송증, 전자주입증 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두전극사이에 전압을걸어주게 되면 양극에서는정공이， 음극에서는 전자가 유기물증에 주입되게 되고， 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤（6 1；011）이 형성되며， 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질때빛이 나게 된다. 상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로요구되고있다.
【선행기술문헌】
【특허문헌】
（특허문헌 1 한국특허 공개번호제 10 2000-0051826호 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
【발명의 내용】
【해결하려는과제】
본발명은유기 발광소자에 관한것이다.
【과제의 해결수단】
본발명은하기의 유기 발광소자를제공한다:
양극;
정공수송층;
정공조절층;
발광층;
전자수송층; 및
음극을포함하고,
상기 정공조절층은하기 화학식 1로표시되는화합물을포함하고，. 상기 발광층은 ( 1 ) 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물， 또는 하기 화학식 2-2로 표시되는 화합물; 및 (: ) 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을포함하는，
유기 발광소자:
[화학식 1]
Figure imgf000003_0001
상기 화학식 1에서
은단일결합; 또는치환또는비치환된 06-60아릴렌이고， 2 및 3은 각각 독립적으로 단일 결합 ; 또는 치환 또는 비치환된 06-60아릴텐이고，
아릴이고，
Figure imgf000003_0002
하기로구성되는군으로부터 선택되는 어느하나이고， 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
Figure imgf000004_0001
상기에서，요’는각각독립적으로치환또는비치환된 06-60아릴이고， 요14및 ¾5는수소이거나， 또는서로연결되고,
[화학식 2-1]
Figure imgf000004_0002
¾는 0, 또는 이고，
는 각각 독립적으로 또는 1이고， 단 2 중 적어도 하나는 이고，
21， 122 3， 및 124는 각각독립적으로 단일 결합; 또는 치환또는 비치환된 06-60아릴렌이고，
Figure imgf000004_0003
비치환된 06-60아릴， 또는하기의 치환기이고， 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
Figure imgf000005_0001
알킬， 또는 81（01-60알킬） 3이고
¾3 및 ¾4는 각각독립적으로， 치환또는 비치환된 06-60아릴 ; 또는 치환또는비치환된 0， 및 로구성되는군으로부터 선택되는어느하나 이상의 헤테로원자를포함하는 02-60헤테로아릴이고 ,
¾5및 ¾6은각각독립적으로， 수소， 중수소 치환또는비치환된 01- 60알킬， 시아노， 또는치환또는비치환된 06-60아릴이고，
II및 은각각독립적으로 1내지 3의 정수이고，
Figure imgf000005_0002
아릴텐이고，
2는단일 결합 ; 치환또는비치환된 06-60아릴렌이고，
1½은 치환 또는 비치환된 03-60 사이클로알킬 ; 치환 또는 비치환된
01-60알킬， 치환또는 비치환된 06-60아릴; 또는치환또는비치환된 0, 및 £로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 60헤테로아릴이고，
¾2및 ¾3은각각독립적으로수소 시아노， 치환또는비치환된 01- 60알킬， 치환또는비치환된 06-60아릴; 또는치환또는비치환된比 0, 및
3로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
포함하는 02-60헤테로아릴이고，
Figure imgf000006_0001
1?34는치환또는비치환된 06-60아릴이다.
【발명의 효과】
상술한유기 발광소자는정공조절층및 발광층에 포함되는화합물을 조절하여， 유기 발광 소자에서 효율의 향상， 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을향상시킬수있다.
【도면의 간단한설명】
도 1은기판 (1)， 양극 (2) ; 정공수송층 (3) ; 정공조절층 (4) ; 발광층 (5) ; 전자수송층 (6) ; 및 음극 (7)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
【발명을실시하기 위한구체적인내용】
이하, 본발명의 이해를돕기 위하여 보다상세히 설명한다. 본발명은상기 화학식 1로표시되는화합물을제공한다.
본 명세서에서，
Figure imgf000006_0002
또는 는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다. 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된’ 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기 ; 아미노기 ; 포스핀옥사이드기 ; 알콕시기 ; 아릴옥시기 ; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기 ; 사이클로알킬기 ; 알케닐기 ; 아릴기 ; 아르알킬기 ; 아르알케닐기 ; 알킬6！릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 比 0 및 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2이상의 치환기가연결된 치환또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고， 2개의 페닐기가 연결된치환기로해석될수있다. 본명세서에서 카보닐기의 탄소수는특별히 한정되지 않으나， 탄소수 1내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로하기와같은구조의 화합물이 될 수있으나， 이에 한정되는것은아니다.
Figure imgf000007_0001
본 명세서에 있어서， 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄， 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나， 이에 한정되는것은아니다.
Figure imgf000007_0002
본 명세서에 있어서， 이미드기의 탄소수는특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될수있으나， 이에 한정되는것은아니다/ 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
Figure imgf000008_0001
본 명세서에 있어서， 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기 ,
Figure imgf000008_0002
실릴기， 비닐디메틸실릴기， 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기， 디페닐실릴기， 페닐실릴기 등이 있으나이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기， 트리에틸붕소기， 부틸디메틸붕소기 , 트리페닐붕소기 , 페닐붕소기 등이 있으나이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소， 브롬 또는 요오드가있다. 본 명세서에 있어서， 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고， 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면， 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는메틸， 에틸， 프로필, -프로필， 이소프로필， 부틸， 11-부틸, 이소부틸, 라!：-부틸， 3^ -부틸, 1 -메틸-부틸， 1 -에틸-부틸， 펜틸, 11-펜틸， 이소펜틸， 네오펜틸， 七라卜펜틸, 핵실， 11-핵실， 1 -메틸펜틸， 2 -메틸펜틸，
4 -메틸- 2 -펜틸， 3 , 3 -디메틸부틸， 2 -에틸부틸, 헵틸， 11-헵틸， 1메틸핵실, 사이클로펜틸메틸，사이클로핵틸메틸 , 옥틸， 11-옥틸， 七 옥틸， 1 -메틸헵틸 , 2 -에틸핵실， 2 -프로필펜틸, 11-노닐， 2 , 2 -디메틸헵틸, 1 -에틸-프로필， 1 , 1- 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
디메틸-프로필， 이소핵실， 2 -메틸펜틸， 4 -메틸핵실， 5 -메틸핵실 등이 있으나， 이들에 한정되지 않는다. 본명세서에 있어서 , 상기 알케닐기는직쇄 또는분지쇄일 수 있고， 탄소수는 특별히 한정되지 않으나， 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1 -프로페닐， 이소프로페닐， 1 -부테닐， 2 -부테닐, 3 -부테닐, 1 -펜테닐, 2 -펜테닐， 3 -펜테닐, 3 -메틸- 1 -부테닐， 1， 3 -부타디에닐， 알릴, 1 -페닐비닐- 1 -일， 2 -페닐비닐- 1 -일， 2, 2 -디페닐비닐- 1 -일, 2 -페닐- 2-
（나프틸- 1 -일）비닐- 1 -일, 2, 2 -비스（디페닐- 1 -일）비닐- 1 -일， 스틸베닐기， 스티레닐기 등이 있으나이들에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며， 일 실시상태에 따르면， 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필， 사이클로부틸， 사이클로펜틸， 3 -메틸사이클로펜틸， 2 ,3- 디메틸사이클로펜틸， 사이클로핵실， 3 -메틸사이클로핵실， 4 - 메틸사이클로핵실 , 2 , 3 -디메틸사이클로핵실， 3 ,4, 5 -트리메틸사이클로핵실 ,
4아61寸_부될사이클로핵실， 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서， 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며 , 단환식 아릴기 또는다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면， 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면， 상기 아릴기의 탄소수는 6내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는페닐기， 바이페닐기， 터페닐기 등이 될수 있으나， 이에 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기， 안트라세닐기， 페난트릴기， 파이레닐기， 페릴레닐기， 크라이세닐기， 플루오레닐기 등이 될 수있으나， 이에 한정되는것은아니다. 본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고， 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우，
Figure imgf000010_0001
수있다. 다만， 이에 한전되는것은아니다. 본명세서에 있어서， 헤테로고리기는 이종원소로 0, 및 £중 1개 이상을포함하는헤테로고리기로서, 탄소수는특별히 한정되지 않으나， 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기， 퓨란기， 피롤기， 이미다졸기， 티아졸기， 옥사졸기， 옥사디아졸기， 트리아졸기， 피리딜기, 비피리딜기， 피리미딜기， 트리아진기, 아크리딜기， 피리다진기， 피라지닐기， 퀴놀리닐기， 퀴나졸린기， 퀴녹살리닐기 , 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기， 피리도 피라지닐기， 피라지노 피라지닐기， 이소퀴놀린기， 인돌기， 카바졸기， 벤조옥사졸기， 벤조이미다졸기 , 벤조티아졸기 , 벤조카바졸기， 벤조티오펜기， 디벤조티오펜기， 벤조퓨라닐기， 페난쓰롤린기
Figure imgf000010_0002
이소옥사졸릴기， 티아디아졸릴기， 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나， 이들에만한정되는것은아니다. 본 명세서에 있어서， 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서， 아르알킬기, 알킬아릴기， 알킬아민기 중알킬기는전술한 알킬기의 예시와같다. 본명세서에 있어서， 헤테로아릴아민중헤테로아릴은전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서， 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 헤테로아릴텐은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 헤테로고리는 1가기가 아니고， 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한설명이 적용될수있다. 본 발명은， 양극; 정공수송층; 정공조절층; 발광층; 전자수송층; 및 음극을 포함하고, 상기 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 （0 상기 화학식 2-1로 표시되는 화합물， 또는 상기 화학식 2-2로표시되는화합물; 및 （: ） 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을포함하는, 유기 발광소자를제공한다. 본발명에 따른유기 발광소자는정공조절층 및 발광층에 포함되는 화합물을 조절하여, 유기 발광 소자에서 효율의 향상， 낮은 구동전압 및/또는수명 특성을향상시킬수있다. 이하각구성 별로본발명을상세히 설명한다. 양극및음극
상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가큰물질이 바람직하다. 상기 양극물질의 구체적인 예로는 바나둠， 크롬， 구리， 아연， 금과같은금속또는이들의 합금; 아연산화물, 인듐 산화물， 인듐주석 산화물（ ⑴, 인둠아연 산화물（1쪄）과 같은 금속 산화물; ¾0:시 또는 3炯2 : ¾와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리（3- 메틸티오펜）， 폴리［3,4-（에틸렌- 1,2 -디옥시）티오펜］作표汉끄）， 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가작은물질인 것이 바람직하다. 상기 음극물질의 구체적인 예로는 마그네슘， 칼슘， 나트륨， 칼륨， 티타늄， 인둠, 이트륨, 리튬, 가돌리늄， 알루미늄， 은， 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 니 八\1 또는 니02八 과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 양극상에는정공주입층이 추가로포함될수있다. 상기 정공 주입층은 정공 주입 물질로 이루어져 있으며, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과， 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며， 또한, 박막 형성 능력이 우수한화합물이 바람직하다. 정공주입 물질의 H0M0(highest occupied molecular orbi tal)가양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는， 금속 포피린 (porphyr in) , 올리고티오펜， 아릴아민 계열의 유기물， 핵사니트릴핵사아자트리페닐렌 계열의 유기물， 퀴나크리돈 (quinacr idone)계열의 유기물, 페릴렌 (perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과폴리티오펜 계열의 전도성 고분자등이 있으나， 이들에만한정되는것은아니다. 정공수송층
본 발명에서 사용되는 정공수송층은 양극 또는 양극 상에 형성된 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물， 전도성 고분자， 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는것은아니다. 정공조절층
상기 정공조절층은 유기 발광 소자에서 발광층의 에너지 준위에 따라서， 정공의 이동도를 조절하는 역할을 하는 층을 의미한다. 특히， 본 발명에서는상기 정공조절층의 재료로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용한다. 바람직하게는,
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결합이다. 바람직하게는， 2 및 3은 각각 독립적으로 단일 결합， 페닐텐， 또는비페닐디일이다. 바람직하게는，
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페닐， 비페닐릴， 터페닐릴 , 나프틸 , 또는 디메틸플루오레닐이다 . 바람직하게는， 는 각각 독립적으로 페닐， 비페닐릴， 또는 나프틸이다. 상기 화학식 1로표시되는화합물의 대표적인 예는다음과같다:
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과같은방법으로제조할수있으며, 나머지 화합물에도적용할수있다.
[반응식 1] 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
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상기 반응식 1에서, X "를제외한나머지는앞서 정의한바와같으며， X"는할로겐이고， 보다바람직하게는브로모， 또는클로로이다. 상기 반응은 아민 치환 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재하에 수행하는 것이 바람직하며, 아민 치환 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다구체화될수있다. 발광층
상기 발광층에 포함되는 발광 물질로는 정공조절층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를각각수송받아결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을낼수 있는물질로서， 형광이나인광에 대한양자효율이 좋은 물질이 바람직하다. 상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있으며， 특히 본 발명에서는 호스트 재료로서, (0 상기 화학식 2-1로 표시되는 화합물， 또는 하기 화학식 2-2로 표시되는 화합물; 및 (10 상기 화학식 3으로표시되는화합물을포함한다. 상기 화학식 2-1및 2-2에서， 바람직하게는， 중두개가 N이거나， 또는모두 이다. 바람직하게는, [21는 단일 결합， 페닐렌, 나프틸렌， 또는 페난쓰렌디일이다. 바람직하게는， 2는단일결합， 또는페닐렌이다. 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
바람직하게는， 3 및 4는 각각 독립적으로 단일 결합， 또는 페닐렌이다. 바람직하게는, ¾1은 페닐 비페닐렌, 터페닐텐， 또는 하기의 치환기이고,
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상기에서, X는 0, 또는 이고， 묘’’는각각독립적으로수소, 메틸， 터트-부틸， 또는 （메틸） 3이다. 바람직하게는， 요23 및 ¾4는각각독립적으로， 페닐， 1개 내지 5개의 중수소로 치환된 페닐， 비페닐린/ 터페닐릴， 나프틸， 페난쓰레닐， 플루오란테닐， 페닐플루오란테닐， 트리페닐레닐 , 피레닐， 크리세닐， 페닐레닐， 디메틸플루오레닐 , 디벤조퓨라닐， 또는디벤조티오페닐이다. 바람직하게는，
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및 ¾6은 각각 독립적으로， 수소, 중수소， 抑 3 , 시아노， 또는페닐이다. 바람직하게는， II및미은 1이다. 상기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 다음과같다:
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
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2019/117440 1»（：1/10公018/011790
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또한， 상기 화학식 2-1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 2와 같은 방법으로제조할수있으며， 상기 화학식 2-2에도적용할수있다.
Figure imgf000068_0002
2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
상기 반응식 2에서， ’를제외한나머지는앞서 정의한바와같으며， X"는할로겐이고， 보다바람직하게는브로모, 또는클로로이다. 상기 반응은 스즈키 커플링 반응으로서， 팔라듐 촉매와 염기 존재하에 수행하는 것이 바람직하며, 스즈키 커플링 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다구체화될수있다. 상기 화학식 3에서, 바람직하게는， 은 단일 결합, 또는 페닐렌이다. 바람직하게는， 2는단일 결합, 또는페닐렌이다. 바람직하게는， 1½은사이클로핵실， 페닐， 터트-부틸로치환된 페닐， 시아노로 치환된 페닐， 비페닐릴， 터페닐릴， 나프틸， 페난쓰레닐， 트리페닐레닐 , 디메틸플루오레닐 , 디벤조퓨라닐， 디벤조티오페닐 , 또는 9 - 페닐카바졸릴이다. 바람직하게는， ¾2 및 ¾3은 각각 독립적으로 수소， 시아노， 터트- 부틸， 페닐, 시아노로치환된페닐, 또는피리디닐이다. 바람직하게는， ¾4는페닐, 비페닐릴, 터페닐릴， 쿼터페닐릴, 나프틸， 또는페난쓰레닐이다. 상기 화학식 3으로표시되는화합물의 대표적인 예는다음과같다:
Figure imgf000070_0001
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72
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또한， 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 반응식 3과 같은 방법으로제조할수있다.
Figure imgf000079_0002
상기 반응식 3에서， X "를제외한나머지는앞서 정의한바와같으며， X”는할로겐이고， 보다바람직하게는브로모, 또는클로로이다. 상기 반응은 스즈키 커플링 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재하에 수행하는 것이 바람직하며， 스즈키 커플링 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다구체화될수있다. 상기 발광층에서 (1) 하기 화학식 2-1로표시되는화합물, 또는하기 화학식 2-2로 표시되는 화합물; 및 00 하기 화학식 3으로 표시되는 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
화합물의 부피비는 99 : 1내지 1 : 99 , 또는 95 : 5내지 5 : 95가바람직하다. 한편, 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체， 스트릴아민 화합물， 붕소 착체， 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서 , 아릴아미노기를 갖는 피텐， 안트라센， 크리센， 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로， 아릴기， 실릴기， 알킬기， 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1또는 2이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민， 스티릴디아민， 스티릴트리아민 , 스티릴테트라아민 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체， 백금 착체 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 전자수송층
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를수송하는층으로 전자수송물질로는 음극으로부터 전자를 잘주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서， 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8 -히드록시퀴놀린의 쇼1 착물; 쇼1다3를 포함한착물; 유기 라디칼화합물; 히드록시플라본-금속착물등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버증이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘， 바륨, 칼슘， 이테르븀및사마륨이고, 각경우알루미늄층또는실버층이 뒤따른다. 전자주입증
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 필요에 따라 전자수송층과 음극 사이에 전자주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고， 음극으로부터의 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
전자주입 효과, 발광층또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며， 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한， 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논， 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논， 티오피란 다이옥사이드， 옥사졸， 옥사다이아졸, 트리아졸， 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산， 프레오레닐리덴 메탄， 안트론 등과 그들의 유도체， 금속 착체 화합물 및 질소함유 5원환유도체등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속착체 화합물로서는 8 -하이드록시퀴놀리나토리튬, 비스（8_ 하이드록시퀴놀리나토）아연, 비스（8 -하이드록시퀴놀리나토）구리， 비스（8- 하이드록시퀴놀리나토）망간, 트리스（8 -하이드록시퀴놀리나토）알루미늄， 트리스（2 -메틸- 8 -하이드록시퀴놀리나토）알루미늄， 트리스（8- 하이드록시퀴놀리나토）갈륨, 비스（10 -하이드록시벤조［비퀴놀리나토）베릴륨， 비스（10 -하이드록시벤조［뇨］퀴놀리나토）아연 , 비스（2 -메틸- 8_ 퀴놀리나토）클로로갈륨， 비스（2 -메틸- 8 -퀴놀리나토）（0 -크레졸라토）갈륨， 비스（2 -메틸- 8 -퀴놀리나토）（ 1 -나프톨라토）알루미늄, 비스（2 -메틸- 8- 퀴놀리나토）（2 -나프톨라토）갈륨등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 유기 발광소자
본발명에 따른유기 발광소자의 구조를도 1에 예시하였다. 도 1은 기판（1）, 양극（2）; 정공수송층（3）; 정공조절층（4）; 발광층（5）; 전자수송층（6）; 및 음극（7）으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상술한 구성을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법（sputter ing）이나 전자범 증발법（e-beam evaporat ion）과 같은 PVD（ physi cal Vapor Depos i t ion）방법을 이용하여， 기판상에 금속또는 전도성을가지는금속산화물 또는 이들의 합금을증착시켜 양극을 형성하고， 그위에 상술한각층을 형성한후， 그 위에 음극으로사용할수 있는물질을증착시켜 제조할수 있다. 이와같은 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
방법 외에도， 가판 상에 음극 물질부터 유기물층， 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한， 발광층은 호스트 및 도펀트를 진공 증착법 뿐만 아니라용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 여기서， 용액 도포법이라 함은스핀 코팅， 딥코팅， 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅， 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤코팅 등을의미하지만, 이들만으로 한정되는것은아니다. 이와같은방법 외에도, 기판상에 음극물질로부터 유기물층， 양극 물질을차례로증착시켜 유기 발광소자를제조할수 있다 0 2003/012890) . 다만, 제조방법이 이에 한정되는것은아니다. 한편, 본발명에 따른유기 발광소자는사용되는재료에 따라전면 발광형， 후면발광형 또는양면발광형일수있다. 이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일뿐， 이에 의해본발명의 내용이 한정되는것은아니다.
[제조예 1]
제조예 1-1：화합물 1-1의 제조
1)화합물 1-1 의 제조
Figure imgf000082_0001
질소 분위기 하에 둥근 바닥 플라스크에 3, 6 -디브로로- 9 -페닐- 911- 카바졸 (1 6(1) , 4 -클로로
Figure imgf000082_0002
6(1)， 및
Figure imgf000082_0003
일괄투입하여 110°(：에서 환류 및 교반하였다. 반응용액을 실온까지 냉각한 뒤 유기층을 분리하여 감압 건조한 후 컬럼 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
크로마토그래피로정제하여 화합물 1-1-쇼를제조하였다. 2)화합물 1-1의 제조
Figure imgf000083_0001
1)， 디페닐아민 (26(1)， 선 아 八에아근다)， 아 11(26(1)， 및 톨루엔을일괄 투입하여 110 에서 환류 및 교반하였다. 반응용액을실온까지 냉각한 뒤 유기층을 분리 하여 감압 건조한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1013:［¾1+비 +=729)을얻었다.
Figure imgf000083_0002
으로 화합물 1-2예［¾1태］+=725)을얻었다. 제조예 1-3： 화합물 1-3의 제조 2019/117440 1»（：1/10公018/011790
Figure imgf000084_0001
N -페날비페닐- 4 -아민을 사용하여 화합물 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로화합물 1-3 ［¾1+}1］+=881）을얻었다. 제조예 1-4： 화합물 1-4의 제조
Figure imgf000084_0002
페닐나프탈렌 -1 -아민을사용하여 화합물 1-1의 제조방법과동일한 방법으로화합물 1-4（1 내］+=829）을얻었다/ 제조예 1-5： 화합물 1-5의 제조
2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
Figure imgf000085_0001
3,6 -디브로모- 9-（나프탈렌 -2 -일）-에-카바졸을사용하여 화합물 1-1의 제조방법과동일한방법으로화합물 1-5예[¾1+비+=779）을얻었다.
Figure imgf000085_0002
에_카바졸을 사용하여 화합물 1-5의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 1-6«3: [¾!+[1]+=775）을얻었다. 제조예 1-7： 화합물 1-7의 제조 2019/117440 1»(：1/10公018/011790
Figure imgf000086_0001
일한 방법으로화합물 1-7(¾6: [¾1+비+=931)을얻었다. 제조예 1-8： 화합물 1-8의 제조
Figure imgf000086_0002
페닐나프탈렌 -1 -아민을사용하여 화합물 1-5의 제조방법과동일한 방법으로화합물 1-8»3: [1«+비+=879)을얻었다. 제조예 1-9： 화합물 1-9의 제조
2019/117440 1»(：1^1{2018/011790
Figure imgf000087_0001
9-（비페닐- 4 -일）- 3, 6 -디브로모- 9}!-카바졸을 사용하여 화합물 1-1의 제조방법과동일한방법으로화합물 1-9 3: [1\1+리+=805）을얻었다. 제조예 1-10: 화합물 1-10의 제조
Figure imgf000087_0002
으로 화합물 1-10（1 [¾1+비+=801）을얻었다. 제조예 1-11: 화합물 1-11의 제조 2019/117440 1»（：1/10公018/011790
Figure imgf000088_0001
한 방법으로화합물 1-1103:[¾1州]+=957)을얻었다.
제조예 1-12: 화합물 1-12의 제조
Figure imgf000088_0002
조 방법과동일한방법으로화합물 1-12(¾¾:[¾1+11]+=905)을얻었다.
제조예 1-13: 화합물 1-13의 제조
2019/117440 1»(：1/10公018/011790
Figure imgf000089_0001
9-（비페닐- 2 -일）- 3 , 6 -디브로모- 카바졸을 사용하여 화합물 1-1의 제조방법과동일한방법으로화합물 1-13« ［1«내］+=805）을얻었다.
제조예 1-14: 화합물 1-14의 제조
Figure imgf000089_0002
으로 화합물 1-14(¾^ [!«+11]+=801)을얻었다.
제조예 1-15: 화합물 1-15의 제조 2019/117440 1»（：1/10公018/011790
Figure imgf000090_0001
방법으로화합물 1-15«3: ¾내]+=957)을얻었다.
Figure imgf000090_0002
抑-카바졸을 사용하여 화합물 1-15의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 1-16(¾¾: [¾1+1!]+=953)을얻었다. 제조예 1-17: 화합물 1-17의 제조 2019/117440 1»（：1/10公018/011790
Figure imgf000091_0001
1예_페녹사진을사용하여 화합물 1-1의 제조방법과동일한방법으로 화합물 1-17« ［¾1내］+=757)을얻었다. 제조예 1-18: 화합물 1-18의 제조
Figure imgf000091_0002
동일한방법으로화합물 1_18(¾¾:［!«+引+=789)을얻었다.
Figure imgf000091_0003
1예-페녹사진을사용하여 화합물 1-5의 제조방법과동일한방법으로 화합물 1-19(¾13: ¾내］+=807)을얻었다. 제조예 1-20: 화합물 1-20의 제조 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
Figure imgf000092_0001
페녹사틴（ 근 ½）을 사용하여 화합물 1-5의 제조 방법과 동일한방법으로화합물 1-20 ［¾1+비+=839）을얻었다. 제조예 1-21: 화합물 1-21의 제조
Figure imgf000092_0002
1예-페녹사진을사용하여 화합물 1 9의 제조방법과동일한방법으로 화합물 1-21（¾^［¾1태］+=833）을얻었다. 제조예 1-22: 화합물 1-22의 제조
Figure imgf000092_0003
과 동일한방법으로화합물 1-22«3: +비+=865）을얻었다. 2019/117440 1»(：1^1{2018/011790
[제조예到
Figure imgf000093_0001
3 ?-4
1）화합물 13-1의 제조
1 -브로모- 3 -플루오로- 2 -아이오도벤젠（100
Figure imgf000093_0002
333.5 _01）， 및 （2- 메톡시페닐）보론산（50.6
Figure imgf000093_0003
333.5 101）을 ^（800 ）에 녹였다. 여기에 犯20¾ 2 ¾!용액（500吐）,
Figure imgf000093_0004
6.7 _01）을 넣고 12시간동안 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고, 생성된 혼합물을 물과 톨루엔으로 3회 추출하였다. 톨루엔 층을 분리한 뒤 황산 마그네슘으로 건조하여 여과한 여액을 감압 증류하고， 이어 클로로포름 및 에탄올을 이용하여 3회 재결정하여 화합물
Figure imgf000093_0005
수율 53%； 1 : [¾1내]+=281）을 얻었다. 2）화합물 ?-2의 제조
화합물 -1（45 은, 158 _01）을 디클로로메탄（600 ）에 녹인 뒤 ◦ 1：로 냉각시켰다. 보론 트리브로마이드（15.8 1711 , 166.4 _01）를 천천히 적가한뒤 12시간동안교반하였다. 반응이 종료된 후물로 3회 세척하고, 황산 마그네슘으로 건조하여 여과한 여액을 감압 증류하고 컬럼크로마토크래피로 정제하여 화합물 ?-2（40 용, 수율 85%；
¾¾: [! ] +=298）을얻었다.
3）화합물 3의 제조 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
질소분위기에서 화합물 2（33딩， 110 _01）을■1 200 ）에 넣고 교반하였다. 이후 포타슘 카보네이트（30.4
Figure imgf000094_0001
220 _01）를 투입한 후 환류하였다. 2시간 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산 마그네슘을 이용하여 건조하였다. 얻어진 혼합물을 감압 증류하고， 이어 클로로포름 및 에틸 아세테이트로 재결정하여 화합물
Figure imgf000094_0002
수율 75%； ! : 내］ +=247）을 얻었다.
4）화합물 ?-4의 제조
질소 분위기에서 화합물 ?-3（20
Figure imgf000094_0003
80 _01）에 요오드（2.06 40
■01）， 요오드산（3.13 당， 17.8 _01）을 투입하고, 아세트산（80 此）과 황산（20此） 혼합물을 용매로 하여 투입하고, 물（10吐） 및 클로로포름（4 0 ）을 추가로 투입하여 65°（：에서 3시간 동안 교반한다. 냉각후에 물을 혼합물에 첨가하고， 침전된 고체를 여과하여 물로 3회 세정하였다. 이어 톨루엔과 핵산으로 재결정하여 화합물 ?-4（20.0 용, 수율 67%； 3:［針비+=374）을얻었다. 제조예 2-1： 화합물 2-1의 제조
Figure imgf000094_0004
1）화합물 2_1-요의 제조
화합물 ?-4（20 용, 54 _01）과 트리페닐렌 -2 -일보론산（15 54 ■01）을 ^（200 1111）에 분산시칸후， 2］\1탄산칼륨수용액（3（1. ¾¥3）（80 ， 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
162 1 101）을첨가하고
Figure imgf000095_0001
1 1%）을넣은후 5시간동안교반 및 환류하였다. 상온으로온도를낮추고 생성된고체를여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름과 에틸 아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 2- 1^（20.7 § > 수율 81%）을제조하였다.
2）화합물 2-1내의 제조
화합물 2-1- 20 당, 42.2 _01）, 비스（피나콜라토）디보론（14.5
Figure imgf000095_0002
50.6 _01）, 포타슘아세테이트（8.5 §） 85 _01）를 1,4 -다이옥산（100吐）에 투입하고， 환류 및 교반 상태에서 디벤질리덴아세톤팔라듐（0.73 당， 1.3 _01）과 트리시
Figure imgf000095_0003
1.3 _01）을 첨가하고 12시간동안 환류및 교반하였다. 반응이 종결되면실온으로냉각하고, 셀라이트를통해 여과하였다. 여액을감압하에 농축한후잔류물에 클로로포름을넣고녹인 후 물로 세척하여 유기층을 분리한후무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 이를 감압 증류하고, 에틸 아세테이트와 에탄올로 교반하여 화합물 2-1-
Figure imgf000095_0005
1%）을 넣은후 6시간동안교반및 환류하였다. 상온으로온도를낮추고 생성된 고체를여과하였다. 여과된 고체를클로로포름과에틸 아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤， 건조하여 화합물 2-1（17.5
Figure imgf000095_0004
수율 73%,
1 : [1+¾+=626）을제조하였다. 제조예 2-2：화합물 2-2의 제조 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
Figure imgf000096_0001
1)화합물 2-2-/\의 제조
화합물 ?~4(20 §, 54 _01)과 (4-(나프탈렌 -
Figure imgf000096_0002
540^1)을 1^(200 )에 분산시킨후， 2 탄산칼륨수용액 (애. ¾003)(80 011, 160 _01)을 첨가하고
Figure imgf000096_0003
1 1¾)을 넣은후 5시간동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름과 에틸 아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤， 건조하여 화합물 2-2^( 17.0
Figure imgf000096_0004
수율 82%)을제조하였다. 2)화합물 2-2내의 제조
화합물 2-2^( 20
Figure imgf000096_0005
44.5 _01)， 비스 (피나콜라토)디보론 (15.3
Figure imgf000096_0006
53.4 _01), 포타슘아세테이트 (8.7용, 89■01)를 1，4 -다이옥산 (200吐)에 투입하고， 환류 및 교반 상태에서 디벤질리덴아세톤팔라듐 (0.8
Figure imgf000096_0007
1.3
■01)과 트리시클로핵실포스핀 (0.8
Figure imgf000096_0008
1.3■01)을 첨가하고 12시간 동안 환류 및 교반시켰다. 반응이 종결되면 혼합물을 실온으로 냉각하고, 셀라이트를 통해 여과하였다. 여액을 감압 하에 농축한 후 잔류물에 클로로포름을 넣고 녹인 후 물로 세척하여 유기층을 분리한 후 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 이를 감압 증류하고, 에틸 아세테이트와 에탄올로교반하여 화합물 2-2-6(19 §, 수율 86%)를제조하였다.
3)화합물 2-2의 제조
화합물 2-2-8(20용, 40 _01)와 2 -클로로- 4-(디벤조［ 則퓨란- 4 -일)_ 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
6 -페닐- 1,3,5 -트리아진 (14.4 g , 40 mmol)을 THF(180 ml )에 분산시킨 후, 2 M탄산칼륨수용액 (aq. K2C03) (60 ml , 121 mmol)을 첨가하고 Pd(PPh3)4(0.47 g, 1 mol%)을 넣은 후 6시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름과 에틸 아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤， 건조하여 화합물 2-2(19.5 g, 수율 70%， MS: [M+H]+=692)을제조하였다.
Figure imgf000097_0001
1 1^ 1%)을 넣은 후 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 온도를 낮주고 물증을 제거하고 감압 농죽하여, 에탄올과 에틸 아세테이트를 투입하여 교반 후 여과하였다. 얻어진 고체를 물과 에탄올로 세척한 후 건조하여 2-3-6(32.0 수율 91%)을제조하였다. 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
3)화합물 2-3-(：의 제조
화합물 2-3-요(20 당, 54 _01)를 사용하여 화합물 2-2~/\의 제조 방법과동일한방법으로화합물
Figure imgf000098_0001
수율 76%)를제조하였다.
4)화합물 2-3의 제조
화합물 2-3^( 17.3용， 43 _01)와 화합물 2-3-0(20당, 43 _01)를 사용하여 화합물 2-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 2-3(20.7
Figure imgf000098_0002
수율 73%, ! : [1«내]+=653)을제조하였다. 제조예 2-4： 화합물 2-4의 제조
Figure imgf000098_0003
1)화합물 3_4의 제조
1 -브로모-디벤조티오펜 (20 요, 76 ■01)을 사용하여 화합물 의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 8-4(16.5
Figure imgf000098_0004
수율 65%；
¾6: [¾베]+=390)를제조하였다.
2)화합물 2_4-요의 제조
화합물 5-4(20 당, 51 _01)와 (4-클로로- [1,1’-비페닐]- 4- 일)보론산 (13.2
Figure imgf000098_0005
57 _01)을 사용하여 화합물 2-1 의 제조 방법과 동일한방법으로화합물
Figure imgf000098_0006
수율 83%)를제조하였다. 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
3)화합물 2-4생의 제조
화합물 2-4^ (20 §, 44.5 _01)을 사용하여 화합물 2-1내의 제조 방법과동일한방법으로화합물
Figure imgf000099_0001
수율 86%)를제조하였다. 4)화합물 2-4-(：의 제조
화합물 2-4-8(20용, 40.3
Figure imgf000099_0002
클로로-
6 -페닐- 1,3, 5 -트리아진 (13.8
Figure imgf000099_0003
40.3 —01)을 사용하여 화합물 2-1-(：의 제조방법과동일한방법으로화합물 2-4-0(19 § 수율 86%)를제조하였다. 5)화합물 2-4-13의 제조
화합물 2-4~0(20 요, 30 _01)를 사용하여 화합물 2_3_(:의 제조 방법과동일한방법으로화합물
Figure imgf000099_0004
수율 82%)를제조하였다.
6)화합물 2-4의 제조
화합물 2-4-1X20 요, 26 _01)와 브로모벤젠-산5(5 31 _01)를 사용하여 화합물 2-1-쇼의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 2-4(13
Figure imgf000099_0005
수율 70%, 1 :[1\1+}1]+=726)를제조하였다. 제조예 2-5： 화합물 2-5의 제조
2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
Figure imgf000100_0001
1)화합물 2-5-쇼의 제조
5，-브로모- 1，1， :3, , 1"-터페닐 (20 65 _01 )과 (4- 클로로페닐)보론산 (12.1 § 78 _01 )을 사용하여 화합물 2-1 의 제조 방법과동일한방법으로화합물
Figure imgf000100_0002
수율 86%)를제조하였다.
2)화합물 2-5-B의 제조
화합물 2-5-AC20 g, 59 mmol)을 사용하여 화합물 2-1-B의 제조 방법과동일한방법으로화합물 2-5-B(21 g, 수율 81%)를제조하였다.
3)화합물 2-5-C의 제조
화합물 2-5-B(20 g, 46 mmol )과 화합물 P 4(17 g, 46 mmol )를 사용하여 화합물 2-1-A의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 2-5-CC19.3 g, 수율 76%)를제조하였다.
4)화합물 2-5-D의 제조
화합물 2-5-C 15 g, 27 mmol)를 사용하여 화합물 2-1-B의 제조 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
Figure imgf000101_0001
5)화합물 2-5의 제조
화합물 2-5-D(12 g, 20 mmol)와 2 -클로로- 4,6 -디페닐피리미딘 (5.7 g, 20 mmol)을사용하여 화합물 2-1의 제조방법과동일한방법으로화합물 2
5(8.2 g, 수율 77%, MS:[M+H]+=703)를제조하였다.
.
Figure imgf000101_0002
1)화합물 2-7 의 제조
화합물 ?-4(15당, 40 _01)을사용하여 화합물 2-1내의 제조방법과 동일한방법으로화합물 2-7^( 11.6당,수율 77%)를제조하였다.
2)화합물 2-7내의 제조
화합물 2-7^( 11 딩, 23 _01)와 2 -클로로- 4, 6 -디페닐- 1,3,5- 트리아진 (6.2 231 01)을 사용하여 화합물 2-1의 제조 방법과 동일한
Figure imgf000101_0003
3)화합물 2-7의 제조
화합물 2-7-80.0
Figure imgf000101_0005
18.8 _01)와
Figure imgf000101_0004
19
1110101)을 사용하여 화합물 2-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 2- 7(8.4 § 수율 77%, 1 : [¾1+비+=576)를제조하였다.
[제조예 3]
제조예 3-1： 화합물 3-1의 제조 2019/117440 1»(：1^1{2018/011790
Figure imgf000102_0001
당， 1 ^101%)을 넣은 후 6시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 온도를 낮주고물증을제거하여 감압농축하고, 에틸 아세테이트를투입하여 1시간 동안 환류 하에 교반하여 실온으로 식힌 후 고체를 여과하였다. 얻어진 고체에 클로로포름을 넣고 환류 하에 녹이고, 에틸 아세테이트를 추가하여
Figure imgf000102_0002
1)화합물 3느 2_쇼의 제조
2 -클로로디벤조比 ]티오펜 (22용, 101 ■01 )을 클로로포름 (50此)에 녹이고， 냉각하여 01：로 온도를 낮추고， 2 용액 (5.5 此, 108 ■01 )을 천천히 적가하였다. 3시간 동안 교반하여 반응이 종결되면 소듐 바이카보네이트 수용액을 투입하여 교반하였다. 물층을 분리하고 유기층을 모아서 무수황산마그네슘으로건조하고여과하여 감압농축하였다. 농축한 화합물을 컬럼 정제를 통해 분리하여 화합물 3-2^( 10 용, 수율 49%)을 얻었다. 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
2）화합물 3-2내의 제조
화합물 3-2^（ 15 g 50 _01）와（9 -페닐- 911-카바졸- 3 -일）보론산（15.2 53 1^101）을 ^（200 ）에 분산시킨 후， 2
Figure imgf000103_0001
탄산칼륨 수용액（明. ¾¥3）（75 1111 , 151 _01）을 첨가하고 ?（1作¾3）4（0.6
Figure imgf000103_0002
1 >01%）을 넣은 후
6시간동안교반 및 환류하였다. 상온으로온도를 낮추고물층을 제거하여 감압 농축하고， 에틸 아세테이트를 투입하여 3시간 동안 교반하여 석출된 고체를여과하였다. 얻어진 고체를클로로포름과에탄올혼합액으로추가로 교반한후여과하여 화합물 3-2-8（18.8 § , 수율 81%）를제조하였다.
3）화합물 3-2의 제조
화합물 3-2-6（17
Figure imgf000103_0003
37 _01）와 （4 -시아노페닐）보론산（5.7 딩， 38.8
■01）을 ^（160 ）에 분산시킨후， 2 탄산칼륨수용액（:明. ¾0¾）（65 ， 111 _01）을첨가하고 ?〔1 ¾3）4（0.4 § , 1 101%）을넣은후 6시간동안교반 및 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하여 감압 농축하고， 농축된 화합물을 클로로포름（300 此）에 녹여 물로 세척하여 분리하고， 유기층을 무수 황산마그네슘으로 처리하여 여과하였다. 여액을 가온하여 환류 하에 절반 정도 제거하고， 에틸 아세테이트（100 1）를 첨가하여 재결정하여 화합물
Figure imgf000103_0004
수율 73%, 1此: [¾1+비+=527）를제조하였다.
Figure imgf000103_0005
1）화합물 3-3 의 제조
3 -브로모- 9묘_카바졸（15 당, 61 _01）과 （9 -페닐-班!-카바졸- 3- 일）보론산
Figure imgf000103_0006
64 _01）을사용하여 화합물 3_1의 제조 방법과동일한 방법으로화합물 3-3^（ 20.2 수율 81%）를제조하였다. 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
2）화합물 3-3의 제조
Figure imgf000104_0001
30 ^1101）을 톨루엔（150 0 ）에 투입하여 녹이고, 나트륨 터셔리- 부톡사이드（5.6 己 59 1 01）를 첨가하여 가온하였다. 비스（트리-터셔리_
Figure imgf000104_0002
교반하였다. 반응이 완결되면 상온으로 온도를 낮춘 후 생성된 고체를 여과하였다. 엶은 노란색의 고체를 클로로포름으로 녹이고， 물로 2회 세척 후에 유기층을분리하여， 무수황산마그네슘과산성 백토를 넣고교반한후 여과하여 감압 증류하였다. 클로로포름과 에틸 아세테이트를 이용하여 재결정하여 흰색의 고체 화합물인 화합물 3-3（14.5 용, 수율 76%, ¾13: [¾1+비+=650）을얻었다. 제조예 3-4： 화합물 3-4의 제조
Figure imgf000104_0003
제조예 3-5： 화합물 3-5의 제조 2019/117440 1»（：1/10公018/011790
Figure imgf000105_0001
1)화합물 3-5-A제조
(9H-카바졸 2 -일)보론산 (20 g, 95 mmol)과 3-(4 -클로로페닐)- 9 -페닐_ 9［｛-카바졸(33.5 g, 95 mmol)을사용하여 화합물 3-1의 제조 방법과동일한 방법으로화합물 3-5-A(38 g, 수율 83%)를제조하였다.
2)화합물 3-5제조
화합물 3-5-A 15 g, 31 _ol)와 3 -브로모- 1, 1 ' -비페닐 (7.2 g, 31 mmol)을 사용하여 화합물 3-3의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 3- 5( 15 g, 수율 76%, MS:［M+H］+=637)를제조하였다. 제조예 3-6.화합물 3-6의 제조
Figure imgf000105_0002
2 -브로모- 9 , 9 '_스피로비［플루오렌］ (11 g’ 29 _01）과 9-（［1，1，-
Figure imgf000105_0003
29 _01)을사용하여 화합물
3-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 3-6(13.5 ^ 수율 75%, ¾13:［¾1내］+=634)를제조하였다. 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
Figure imgf000106_0001
1）화합물 3-7 의 제조
3 -브로모-애-카바졸（15 당， 61 _01）과 9-（［1，1’_비페닐］- 4 -일）-애_ 을사용하여 화합물 3-1의 제조 방법과
Figure imgf000106_0002
수율 81%）를제조하였다.
2）화합물 3-7의 제조
화합물 3-7^（ 13당， 27 ■01）와 2 -브로모피리딘（4.3용， 27 ■01）을 사용하여 화합물 3-3의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 3-7（8.5
Figure imgf000106_0003
수율 65%, ¾13:［¾1태］+=562）을제조하였다.
［실시예］
실시예 1
打이比뱌· 11 0 （ ）가 1，300入의 두께로박막코팅된유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때， 세제로는 피셔사（ ^ 00.） 제품을 사용하였으며 , 증류수로는 밀리포어사（附11 ^0 00.） 제품의 필터（ ）로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. 111）를 30분간세척한후증류수로 2회 반복하여 초음파세적을 1◦분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후， 이소프로필알콜， 아세톤， 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한， 산소플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간세정한후 진공증착기로기판을수송시켰다. 상기와같이 준비된 110투명 전극위에 하기 먀-1화합물을 50入의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
하기 -1 화합물을 850人의 두께로 열 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층위에 앞서 제조한화합물 1-1을 350入두께로 진공 증착하여 정공조절층을 형성하였다. 상기 정공조절층 상에， 호스트로 앞서 제조한 화합물 2-1과 화합물 3_1을 하기 표 1의 부피 비율로 동시 증발에 의해 400ᅀ의 두께로 증착하고， 이때 하기 표 1의 중량비로 도펀트로 하기 00-1 화합물을 공증착하여 발광증을 형성하였다. 상기 발광층 위에 하기 -1 화합물을 50 의 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고， 상기 정공저지층 위에 하기 ET-2 화합물 및 하기 니요화합물을 1: 1의 중량비로 250入의 두께로 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 위에 순차적으로 10 두께의 리튬 프루라이드（니的를 증착하고， 그 위에 1000ᅀ 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을형성하였다.
Figure imgf000107_0001
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 - 0.7 人八 를 유지하였고, 알루미늄은 2 人八 의 증착 속도를 유지하였으며， 증착시 진공도는 1>< 10_7 - 5 ñ< 10_8比 를유지하였다. 2019/117440 1»(：1^1{2018/011790
실시예 2내지 35, 및 43내지 49
정공조절층 및 발광층의 호스트간 조합， 발광층의 비율, dopant 함량을 하기 표 1 내지 3과 같이 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과동일한방법으로유기 발광소자를각각제조하였다. 비교예 1내지 비교예 14
정공조절층 및 발광층의 호스트간 조합, 발광층의 비율， dopant 함량을 하기 표 3과 같이 변경하였다는 점을제외하고는， 상기 실시예 1과 동일한방법을이용하여 유기 발광소자를각각제작하였다. 하기 표 3에서，
Figure imgf000108_0001
상기 실시예 및 비교예에서 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 전압， 효율， 휘도, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1 내지 3에 나타내었다. 이때, 95은 전류 밀도 20—/ 2에서의 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다. 한편， 하기 표 1 내지 3에서 정공조절층 및 호스트의 숫자는 앞서 각제조예에서 제조한화합물을의미한다.
【표 11
Figure imgf000108_0003
Figure imgf000108_0002
Figure imgf000108_0004
2019/117440 1»(：1^1{2018/011790
Figure imgf000109_0001
【표 2】
Figure imgf000109_0003
Figure imgf000109_0002
Figure imgf000109_0004
2019/117440 1»(：1/10公018/011790
Figure imgf000110_0001
【표 3]
Figure imgf000110_0002
2019/117440 1»(：1^1{2018/011790
Figure imgf000111_0002
실시예 50
Figure imgf000111_0001
세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때， 세제로는 피셔사（ 3此 00.） 제품을 사용하였으며， 증류수로는 밀리포어사（¾011 0 00.） 제품의 필터（ ）로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. 0를 30분간세척한후증류수로 2회 반복하여 초음파세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜， 아세톤， 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한， 산소플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간세정한후 진공증착기로기판을수송시켰다. 상기와같이 준비된 110투명 전극위에 하기 -1화합물을 50入의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 2019/117440 1»(：1^1{2018/011790
하기 -1 화합물을 850ᅀ의 두께로 열 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 앞서 제조한 화합물 1-1을 250요의 두께로 진공 증착하여 제 1 정공조절층을 형성하였으며， 제 1 정공조절층 위에 하기 ｝押-3화합물을 100人의 두께로 진공 증착하여 제 2 정공조절층을 형성하였다. 상기 제 2 정공조절층 위에， 호스트로 앞서 제조한 화합물 2 - 1과 화합물 3-1을 하기 표 4의 부피 비율로 동시 증발에 의해 400人의 두께로증착하고， 이때 하기 표 4의 중량비로도펀트로하기 60-1화합물을 공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 하기 £1-1 화합물을 50요의 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 위에 하기 附-2 화합물 및 하기
Figure imgf000112_0001
화합물을 1: 1의 중량비로 250ᅀ의 두께로 진공 증착하여 전자수송증을 형성하였다. 상기 전자수송증 위에 순차적으로 10ᅀ 두께의 리륨프루라이드（니的를증착하고， 그위에 1000ᅀ 두께로알루미늄을증착하여 음극을형성하였다.
Figure imgf000112_0002
니 (3 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 0.7 A /sec를 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
유지하였고， 알루미늄은 2 A/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1X 1CT7 - 5X 10-8 torr를유지하였다.
Figure imgf000113_0001
정공조절층 및 발광층의 호스트간 조합， 발광층의 비율， dopant 함량을 하기 표 4 내지 6과 같이 변경하였다는 점을 제외하고는， 상기 실시예 50과동일한방법으로유기 발광소자를각각제조하였다. 비교예 15내지 비교예 32
정공조절층 및 발광층의 호스트간 조합， 발광층의 비율,
Figure imgf000113_0002
함량을하기 표 7과같이 변경하였다는점을제외하고는， 상기 실시예 50과 동일한방법으로유기 발광소자를각각제조하였다. 하기 표 7에서， 抑- 1，
Figure imgf000113_0003
상기 실시예 50 내지 106 및 비교예 15 내지 32에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하여， 전압, 효율， 휘도， 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 4 내지 7에 나타내었다. 이때， 195은 전류 밀도 20 —/（ 2에서의 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다. 한편, 하기 표 4 내지 7에서 2019/117440 1»(：1/10公018/011790
정공조절층 및 호스트의 숫자는 앞서 각 제조예에서 제조한 화합물을 의미한다.
【표 4】
Figure imgf000114_0001
2019/117440 1»(：1/10公018/011790
【표 5】
Figure imgf000115_0001
【표 6】
Figure imgf000115_0002
2019/117440 1»(：1/10公018/011790
Figure imgf000116_0001
【표 7】
Figure imgf000116_0002
2019/117440 1»(：1^1{2018/011790
Figure imgf000117_0001
【부호의 설명】
1： 기판 2： 양극
3： 정공수송층 4： 정공조절층
5： 발광출 6： 전자수송층
7： 음극

Claims

2019/117440 1»（：1^1{2018/011790 【특허청구범위】 【청구항 1] 양극; 정공수송층; 정공조절층; 발광층; 전자수송층; 및 음극을포함하고， 상기 정공조절층은하기 화학식 1로표시되는화합물을포함하고， 상기 발광층은 ( 1 ) 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물， 또는 하기 화학식 2-2로 표시되는 화합물; 및 0 0 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을포함하는， 유기 발광소자:
[화학식 1]
Figure imgf000118_0001
상기 화학식 1에서
[ 은단일 결합 ; 또는치환또는비치환된 06-60아릴렌이고，
2 및 3은 각각독립적으로 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 06-60아릴렌이고，
치환된 06-60아릴이고,
Figure imgf000118_0002
독립적으로， 하기로구성되는군으로부터 선택되는 어느하나이고， 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
Figure imgf000119_0001
상기에서， 는각각독립적으로치환또는비치환된 06-60아릴이고 , ¾4및 ¾5는수소이거나， 또는서로연결되고，
[화학식 2-1]
Figure imgf000119_0002
¾는 0, 또는 이고,
는 각각 독립적으로 또는 01이고, 단 九 중 적어도 하나는 이고
121 , 122 , 123 , 및 4는 각각독립적으로 단일 결합; 또는 치환또는 비치환된 06-60아릴텐이고，
요21은치환또는비치환된 06-60아릴， 또는하기의 치환기이고， 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
Figure imgf000120_0001
상기에서， X’는 0, 또는 이고, 요’’는 각각 독립적으로 수소, （ 60 알킬， 또는 51（01-60알킬） 3이고，
¾3 및 ¾4는각각독립적으로， 치환또는 비치환된 06-60아릴; 또는 치환또는비치환된比 0， 및 로구성되는군으로부터 선택되는어느하나 이상의 헤테로원자를포함하는 02-60헤테로아릴이고 ,
¾5및 ¾6은각각독랍적으로， 수소， 중수소， 치환또는비치환된 01- 60알킬 , 시아노, 또는치환또는비치환된 06-60아릴이고,
II및 01은각각독립적으로 1내지 3의 정수이고,
[화학식 3]
Figure imgf000120_0002
상기 화학식 3에서，
느31은단일결합; 또는치환또는비치환된 06-60아릴텐이고，
2는단일결합 ; 치환또는비치환된 06-60아릴렌이고，
1½은 치환 또는 비치환된 03-60 사이클로알킬 ; 치환 또는 비치환된 01-60알킬， 치환또는비치환된 06-60아릴 ; 또는치환또는비치환된 0, 및 로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 02-60헤테로아릴이고,
¾2및 ¾3은각각독립적으로수소, 시아노, 치환또는 비치환된 01- 60알킬， 치환또는비치환된 06-60아릴; 또는치환또는비치환된 ， 0, 및 £로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
포함하는 02-60헤테로아릴이고 ,
Figure imgf000121_0001
¾4는치환또는비치환된 ¾-60아릴이다 【청구항 2]
제 1항에 있어서，
2및 3은각각독립적으로단일 결합， 페닐텐， 또는비페닐디일인， 유기 발광소자. 【청구항 3]
제 1항에 있어서，
Figure imgf000121_0002
비페닐릴， 터페닐릴， 나프틸, 또는디메틸플루오레닐인， 유기 발광소자.
【청구항 4]
제 1항에 있어서，
묘’는각각독립적으로페닐， 비페닐릴, 또는나프틸인,
유기 발광소자.
【청구항 5】
제 1항에 있어서，
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는어느하나인，
유기 발광소자:
Figure imgf000122_0001
Figure imgf000123_0001
Figure imgf000124_0001
Figure imgf000125_0001
Figure imgf000126_0001
Figure imgf000127_0001
Figure imgf000128_0001
Figure imgf000129_0001
2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
Figure imgf000130_0001
【청구항 6]
제 1항에 있어서,
느21는단일 결합， 페닐렌， 나프틸텐, 또는페난쓰렌디일인, 유기 발광소자. 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
【청구항 7】
제 1항에 있어서，
122는단일결합， 또는페닐렌인，
5 유기 발광소자.
【청구항 8】
제 1항에 있어서,
Figure imgf000131_0001
상기에서，
X’는 £ , 또는 이고,
요 "는각각독립적으로수소, 메틸, 터트-부틸， 또는 （메틸） 3인， 유기 발광소자.
15
【청구항 91
제 1항에 있어서,
Figure imgf000131_0002
및 ¾4는 각각 독립적으로， 페닐, 1개 내지 5개의 중수소로 치환된 페닐, 비페닐린， 터페닐릴， 나프틸， 페난쓰레닐， 플루오란테닐, 20 페닐플루오란테닐， 트리페닐레닐， 피레닐, 크리세닐， 페닐레닐， 디메틸플루오레닐 , 디벤조퓨라닐 , 또는디벤조티오페닐인 ,
유기 발광소자.
【청구항 10】
25 제 1항에 있어서， 2019/117440 1»（：1/10公018/011790
상기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는어느하나인，
유기 발광소자:
Figure imgf000132_0001
Figure imgf000133_0001
Figure imgf000134_0001
Figure imgf000135_0001
Figure imgf000136_0001
Figure imgf000137_0001
Figure imgf000138_0001
Figure imgf000139_0001
Figure imgf000140_0001
Figure imgf000141_0001
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Figure imgf000143_0001
Figure imgf000144_0001
Figure imgf000145_0001
Figure imgf000146_0001
Figure imgf000147_0001
Figure imgf000148_0001
wo 2019/117440
Figure imgf000149_0001
Figure imgf000150_0001
Figure imgf000151_0001
Figure imgf000152_0001
WO 2019/117440
Figure imgf000153_0001
Figure imgf000154_0001
Figure imgf000156_0001
Figure imgf000157_0001
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
Figure imgf000159_0001
Figure imgf000160_0001
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Figure imgf000167_0001
Figure imgf000167_0003
Figure imgf000167_0002
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Figure imgf000169_0001
Figure imgf000170_0001
Figure imgf000171_0001
Figure imgf000172_0001
Figure imgf000173_0001
ı72
Figure imgf000174_0001
2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
Figure imgf000175_0001
【청구항 11】
제 1항에 있어서，
5 131은단일 결합， 또는페닐렌인，
유기 발광소자.
【청구항 12】
제 1항에 있어서,
10 2는단일 결합， 또는페닐렌인, 2019/117440 1»（：1^1{2018/011790
유기 발광소자.
【청구항 13】
제 1항에 있어서，
1½은 사이클로핵실， 페닐， 터트-부틸로 치환된 페닐, 시아노로 치환된 페닐， 비페닐릴, 터페닐릴， 나프틸, 페난쓰레닐， 트리페닐레닐， 디메틸플루오레닐， 디벤조퓨라닐， 디벤조티오페닐， 또는 9 -페닐카바졸릴인 , 유기 발광소자.
【청구항 14】
제 1항에 있어서,
¾4는 페닐， 비페닐릴， 터페닐릴, 쿼터페닐릴, 나프틸, 또는 페난쓰레닐인，
유기 발광소자.
【청구항 15】
제 1항에 있어서,
상기 화학식 3로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는어느하나인，
유기 발광소자:
Figure imgf000177_0001
Figure imgf000178_0001
Figure imgf000179_0001
Figure imgf000180_0001

Figure imgf000181_0001
Figure imgf000182_0001
Figure imgf000183_0001
Figure imgf000184_0001
Figure imgf000185_0001
Figure imgf000186_0001
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112225706A (zh) * 2019-12-31 2021-01-15 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、使用其的电子器件及电子装置
CN114068824A (zh) * 2020-07-29 2022-02-18 江苏三月科技股份有限公司 一种具有多空穴传输通道材料的有机电致发光器件
CN114599647A (zh) * 2020-09-28 2022-06-07 Lt素材株式会社 杂环化合物、包括其的有机发光组件以及用于有机发光组件的有机材料层的组成物
CN114835686A (zh) * 2021-02-02 2022-08-02 江苏三月科技股份有限公司 一种含有菲与三嗪结构的化合物及其应用

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101849747B1 (ko) * 2016-07-20 2018-05-31 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102054806B1 (ko) * 2019-08-02 2019-12-10 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2021049819A1 (ko) * 2019-09-11 2021-03-18 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102446401B1 (ko) * 2019-09-11 2022-09-22 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN111403629B (zh) * 2020-03-20 2023-01-13 京东方科技集团股份有限公司 有机电致发光显示器件及显示装置
CN112993199B (zh) * 2021-02-25 2023-03-07 上海弗屈尔光电科技有限公司 一种三元组合物及含有该组合物的有机发光元件与应用
JP2024504057A (ja) * 2021-04-30 2024-01-30 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
CN113972332B (zh) * 2021-11-05 2024-05-24 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光器件及包括其的电子装置
CN114335399B (zh) * 2021-12-03 2024-04-09 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机电致发光器件及包括其的电子装置
WO2023121071A1 (ko) * 2021-12-22 2023-06-29 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2024057958A1 (ja) * 2022-09-14 2024-03-21 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 光電変換素子用材料及び光電変換素子
KR20240052396A (ko) * 2022-10-14 2024-04-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150136028A (ko) * 2014-05-26 2015-12-04 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20160080090A (ko) * 2014-12-29 2016-07-07 주식회사 동진쎄미켐 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR101744248B1 (ko) * 2016-09-06 2017-06-07 주식회사 엘지화학 유기발광 소자
KR20170134163A (ko) * 2016-05-27 2017-12-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20170134215A (ko) * 2016-05-26 2017-12-06 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100430549B1 (ko) 1999-01-27 2004-05-10 주식회사 엘지화학 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
KR100719566B1 (ko) * 2005-10-22 2007-05-17 삼성에스디아이 주식회사 유기 박막 트랜지스터, 및 이를 구비한 평판 표시 장치
KR20090028943A (ko) * 2007-09-17 2009-03-20 (주)루디스 정공주입층/정공수송층 물질 및 이를 포함하는유기전계발광소자
JP2009087783A (ja) * 2007-09-28 2009-04-23 Dainippon Printing Co Ltd エレクトロルミネッセンス素子
CN104617229B (zh) * 2008-05-16 2017-09-08 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光器件
KR20120116269A (ko) 2011-04-12 2012-10-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20140126610A (ko) * 2013-04-23 2014-10-31 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102471177B1 (ko) * 2014-12-23 2022-11-24 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2016108596A2 (ko) 2014-12-29 2016-07-07 주식회사 동진쎄미켐 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101905982B1 (ko) 2015-10-26 2018-10-10 주식회사 엘지화학 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN107108498B (zh) * 2015-10-26 2020-08-21 株式会社Lg化学 胺化合物和包含其的有机发光元件
KR102362839B1 (ko) * 2015-10-28 2022-02-15 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자, 그 유기 발광 소자의 제조방법 및 이를 포함하는 유기 발광 표시장치
KR102076884B1 (ko) 2015-12-08 2020-02-13 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP6754185B2 (ja) 2015-12-10 2020-09-09 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び電子デバイス用有機機能性材料
KR102512533B1 (ko) * 2016-02-23 2023-03-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102577726B1 (ko) 2016-04-29 2023-09-14 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102032598B1 (ko) 2016-06-01 2019-10-15 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101849747B1 (ko) * 2016-07-20 2018-05-31 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR101885898B1 (ko) * 2016-11-16 2018-08-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2018093015A1 (ko) * 2016-11-16 2018-05-24 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20180062290A (ko) * 2016-11-30 2018-06-08 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 이용한 유기 발광 표시 장치
CN109564982B (zh) * 2017-03-30 2021-02-09 株式会社Lg化学 有机发光器件
JP6794607B2 (ja) * 2017-03-30 2020-12-02 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
KR20190079341A (ko) * 2017-12-27 2019-07-05 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102163072B1 (ko) * 2017-12-27 2020-10-07 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150136028A (ko) * 2014-05-26 2015-12-04 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20160080090A (ko) * 2014-12-29 2016-07-07 주식회사 동진쎄미켐 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20170134215A (ko) * 2016-05-26 2017-12-06 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20170134163A (ko) * 2016-05-27 2017-12-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101744248B1 (ko) * 2016-09-06 2017-06-07 주식회사 엘지화학 유기발광 소자

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112225706A (zh) * 2019-12-31 2021-01-15 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、使用其的电子器件及电子装置
CN114068824A (zh) * 2020-07-29 2022-02-18 江苏三月科技股份有限公司 一种具有多空穴传输通道材料的有机电致发光器件
CN114068824B (zh) * 2020-07-29 2024-04-26 江苏三月科技股份有限公司 一种具有多空穴传输通道材料的有机电致发光器件
CN114599647A (zh) * 2020-09-28 2022-06-07 Lt素材株式会社 杂环化合物、包括其的有机发光组件以及用于有机发光组件的有机材料层的组成物
JP2022552464A (ja) * 2020-09-28 2022-12-16 エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、および有機物層用組成物
CN114835686A (zh) * 2021-02-02 2022-08-02 江苏三月科技股份有限公司 一种含有菲与三嗪结构的化合物及其应用

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