JP2019506729A - 有機発光素子 - Google Patents

有機発光素子 Download PDF

Info

Publication number
JP2019506729A
JP2019506729A JP2018502092A JP2018502092A JP2019506729A JP 2019506729 A JP2019506729 A JP 2019506729A JP 2018502092 A JP2018502092 A JP 2018502092A JP 2018502092 A JP2018502092 A JP 2018502092A JP 2019506729 A JP2019506729 A JP 2019506729A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
compound
group
light emitting
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2018502092A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6575673B2 (ja
Inventor
ミ チョ、ソン
ミ チョ、ソン
ウ ジュン、ミン
ウ ジュン、ミン
ホーン リー、ドン
ホーン リー、ドン
ユーン パク、テ
ユーン パク、テ
ウク マン、ジョン
ウク マン、ジョン
ハ リー、ジュン
ハ リー、ジュン
ヤン リー、ジュ
ヤン リー、ジュ
Original Assignee
エルジー・ケム・リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by エルジー・ケム・リミテッド filed Critical エルジー・ケム・リミテッド
Priority claimed from PCT/KR2017/008641 external-priority patent/WO2018093015A1/ko
Publication of JP2019506729A publication Critical patent/JP2019506729A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6575673B2 publication Critical patent/JP6575673B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/81—Anodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/82—Cathodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子を提供する。

Description

[関連出願の相互参照]
本出願は、２０１６年１１月１６日付の韓国特許出願第１０−２０１６−０１５２６９１号および２０１７年７月２６日付の韓国特許出願第１０−２０１７−００９４８７７号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子に関する。
一般に、有機発光現象とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。
有機発光現象を利用する有機発光素子は、広い視野角、優れたコントラスト、速い応答時間を有し、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れて多くの研究が進められている。
有機発光素子は、一般に、陽極と陰極および前記陽極と陰極との間に有機物層を含む構造を有する。
前記有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなることができる。
このような有機発光素子の構造で二つの電極の間に電圧をかけるようになれば、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入されるようになり、注入された正孔と電子が会った時エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光が出るようになる。
このような有機発光素子に使用される有機物に対して新たな材料の開発が持続的に要求されている。
このような有機発光素子で、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子の開発が持続的に要求されている。
特許文献０００１：韓国特許公開第１０−２０００−００５１８２６号公報
本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子に関する。
本発明は、下記の有機発光素子を提供する。
陰極、陽極、および前記陰極と陽極との間に少なくとも一つ以上の発光層を含み、
前記発光層は第１ホストと第２ホストとを含み、
前記第１ホストのＨＯＭＯは５．６ｅＶから６．４ｅＶであり、前記第２ホストのＨＯＭＯは５．４ｅＶから５．８ｅＶであり、前記第１ホストのＨＯＭＯと前記第２ホストのＨＯＭＯとの差は０．２ｅＶ以上であり、
前記第１ホストおよび第２ホストの混合物の最大発光波長が、前記第１ホストの最大発光波長より２０ｎｍ以上高い、有機発光素子。
上述した有機発光素子は、駆動電圧、効率および寿命に優れている。
基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示した図である。 基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８および陰極４からなる有機発光素子の例を示した図である。 本発明による第１ホスト、第２ホスト、およびこれらの混合物に対するＰＬｍａｘの測定結果を示した図である。 本発明による第１ホスト、第２ホスト、およびこれらの混合物に対するＰＬｍａｘの測定結果を示した図である。
以下、本発明の理解を助けるためにより詳しく説明する。
本明細書において、
は異なる置換基に連結される結合を意味する。
本明細書において、"置換もしくは非置換の"という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうち１つ以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換されたり、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換されたことを意味する。
例えば、"２以上の置換基が連結された置換基"は、ビフェニル基であってもよい。
つまり、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２つのフェニル基が連結された置換基と解釈されることができる。
本明細書においてカルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１から４０であることが好ましい。
具体的に、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基はエステル基の酸素が炭素数１から２５の直鎖、分枝鎖または環鎖アルキル基または炭素数６から２５のアリール基で置換されることができる。
具体的に、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１から２５であることが好ましい。
具体的に、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は具体的に、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、ホウ素基は具体的に、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１から４０であることが好ましい。
一実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１から２０である。また一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１から１０である。
また一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１から６である。
アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２から４０であることが好ましい。
一実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２から２０である。また一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２から１０である。
また一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２から６である。
具体的な例としては、ビニル、１−プロフェニル、イソプロフェニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３から６０のものが好ましく、一実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３から３０である。
また一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３から２０である。
また一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３から６である。
具体的に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これに限定されない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６から６０のものが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。
一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６から３０である。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６から２０である。
前記アリール基が単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これに限定されるものではない。
前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基２つが互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。前記フルオレニル基が置換される場合、
などになってもよい。ただし、これに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種元素としてＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２から６０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピラダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基中のアリール基は、上述したアリール基の例示と同様である。
本明細書において、アラルキル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、上述したアルキル基の例示と同様である。
本明細書において、ヘテロアリールアミン中のヘテロアリールは、上述したヘテロ環基に関する説明が適用されることができる。
本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、上述したアルケニル基の例示と同様である。
本明細書において、アリーレンは、２価基であることを除いては、上述したアリール基に関する説明が適用されることができる。
本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価基であることを除いては、上述したヘテロ環基に関する説明が適用されることができる。
本明細書において、炭化水素環は、１価基ではなく、２つの置換基が結合して形成したことを除いては、上述したアリール基またはシクロアルキル基に関する説明が適用されることができる。
本明細書において、ヘテロ環は、１価基ではなく、２つの置換基が結合して形成したことを除いては、上述したヘテロ環基に関する説明が適用されることができる。
本発明は、下記の有機発光素子を提供する。
陰極、陽極、および前記陰極と陽極との間に少なくとも一つ以上の発光層を含み、前記発光層は第１ホストと第２ホストとを含み、前記第１ホストのＨＯＭＯは５．６ｅＶから６．４ｅＶであり、前記第２ホストのＨＯＭＯは５．４ｅＶから５．８ｅＶであり、前記第１ホストのＨＯＭＯと前記第２ホストのＨＯＭＯとの差は０．２ｅＶ以上であり、前記第１ホストおよび第２ホストの混合物の最大発光波長が、前記第１ホストの最大発光波長より２０ｎｍ以上高い、有機発光素子。
以下、各構成別に本発明を詳しく説明する。
陰極および陽極
本発明で使用される陽極および陰極は、有機発光素子に使用される電極を意味する。
前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑になるように、仕事関数が大きい物質が好ましい。
前記陽極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ[３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン]（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような伝導性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易になるように、仕事関数が小さい物質であることが好ましい。
前記陰極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
また、前記陽極上には正孔注入層をさらに含むことができる。前記正孔注入層は、正孔注入物質からなっており、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有して陽極からの正孔注入の効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入の効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。
正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。
正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の伝導性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
発光層
本発明による発光層は第１ホストと第２ホストとを含み、前記第１ホストのＨＯＭＯは５．６ｅＶから６．４ｅＶであり、前記第２ホストのＨＯＭＯは５．４ｅＶから５．８ｅＶであり、前記第１ホストのＨＯＭＯと前記第２ホストのＨＯＭＯとの差は０．２ｅＶ以上であり、前記第１ホストおよび第２ホストの混合物の最大発光波長が、前記第１ホストの最大発光波長より２０ｎｍ以上高いという特徴がある。
上述した第１ホスト化合物を単一ホストで発光層に用いる場合、隣接した正孔輸送層とのＨＯＭＯの差が大きくて正孔に対するバリア（ｂａｒｒｉｅｒ）が生じ、発光層への正孔伝達が容易でなくなって正孔輸送層に隣接して発光ゾーンが形成されるようになる。
このような理由で正孔と電子のバランスが合わなくて効率および寿命が減少するようになる。
そこで、正孔輸送型の前記第２ホストを共に使用することによって、有機発光素子の効率および寿命を改善することができる。
好ましくは、前記発光層は、下記の化学式１−１または化学式１−２で表される第１ホスト化合物および下記の化学式２で表される第２ホスト化合物を含む：
［化学式１−１］
［化学式１−２］
前記化学式１−１および１−２において、
ＹはＯ、Ｓ、またはＳｉＲ１Ｒ２であり、
Ｘ１からＸ３はそれぞれ独立してＮ、またはＣＲ３であり、但し、Ｘ１からＸ３のうちの少なくとも一つはＮであり、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、単一結合；置換もしくは非置換のＣ６−６０アリーレン；または置換もしくは非置換のＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリーレンであり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して置換もしくは非置換のＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換のＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリールであり、
Ａｒ３は置換もしくは非置換のＣ６−６０アリールであり、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して水素；重水素；ハロゲン；シアノ；ニトロ；アミノ；置換もしくは非置換のＣ１−６０アルキル；置換もしくは非置換のＣ１−６０ハロアルキル；置換もしくは非置換のＣ１−６０ハロアルコキシ；置換もしくは非置換のＣ３−６０シクロアルキル；置換もしくは非置換のＣ２−６０アルケニル；置換もしくは非置換のＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換のＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリールであり、
［化学式２］
前記化学式２において、
Ｙ'はＯ、Ｓ、ＮＲ'、またはＣＲ'Ｒ''であり、
ここで、Ｒ'およびＲ''はそれぞれ独立して水素；重水素；ハロゲン；シアノ；ニトロ；アミノ；置換もしくは非置換のＣ１−６０アルキル；置換もしくは非置換のＣ１−６０ハロアルキル；置換もしくは非置換のＣ１−６０ハロアルコキシ；置換もしくは非置換のＣ３−６０シクロアルキル；置換もしくは非置換のＣ２−６０アルケニル；置換もしくは非置換のＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換のＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリールであり、またはＲ'およびＲ''が共に置換もしくは非置換のＣ６−６０芳香族環を形成し、
Ｌ'およびＬ''はそれぞれ独立して単一結合；置換もしくは非置換のＣ６−６０アリーレン；または置換もしくは非置換のＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリーレンであり、
Ｒ'１は置換もしくは非置換のＣ１−６０アルキル；置換もしくは非置換のＣ３−６０シクロアルキル；置換もしくは非置換のＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換のＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリールであり、
Ｒ'２およびＲ'３はそれぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ；置換もしくは非置換のＣ１−６０アルキル；置換もしくは非置換のＣ３−６０シクロアルキル；置換もしくは非置換のＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換のＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリールであり、
ｎおよびｍはそれぞれ独立して０から４の整数である。
前記化学式１において、好ましくは、Ｘ１からＸ３はそれぞれ独立してＮ、またはＣＨであり、但し、Ｘ１からＸ３のうちの少なくとも一つはＮである。
好ましくは、Ｌ１は単一結合、フェニレン、シアノで置換されたフェニレン、またはフェニルで置換されたピリジニレンである。
好ましくは、Ｌ２は単一結合、フェニレン、ナフチレン、フェナンスレニレン、またはピリジニレンである。
好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立してフェニル、シアノで置換されたフェニル、１から５個の重水素で置換されたフェニル、ビフェニリル、またはジベンゾフラニルである。
好ましくは、Ａｒ３は下記で構成される群から選択されるいずれか一つである：
より好ましくは、Ａｒ３はフェニル、１から５個の重水素で置換されたフェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、クォーターフェニリル、ナフチル、トリフェニレニル、フェナントレニル、またはピレニルである。
前記化学式１−１または１−２で表される化合物の代表的な例は、以下のとおりである：
また、前記化学式１−１および１−２で表される化合物は、一例として、それぞれ下記反応式１−１および１−２で表される製造方法で製造することができる。
［反応式１−１］
［反応式１−２］
前記反応式１−１および１−２は、鈴木カップリング反応を利用して、前記化学式１−１および１−２で表される化合物を製造するものであり、反応の順序および鈴木カップリングのための反応基の種類の変更も可能である。前記製造方法は、後述する実施例でより具体化される。
前記化学式２において、好ましくはＹ'はＯ、Ｓ、ＮＲ'、Ｃ（ＣＨ３）２、または
であり、ここでＲ'はフェニル、シアノで置換されたフェニル、ビフェニリル、トリフェニレニル、シクロヘキシル、ジメチルフルオレニル、またはジベンゾフラニルである。
好ましくは、Ｌ'およびＬ''はそれぞれ独立して、単一結合、またはフェニレンである。
好ましくは、Ｒ'１はフェニル、ｔｅｒｔ−ブチルで置換されたフェニル、ビフェニリン、トリフェニレニル、フェナントレニル、ターフェニリル、ピリジニル、フェニルで置換されたカルバゾリル、ジメチルフルオレニル、またはジベンゾチオフェニルである。
好ましくは、Ｒ'２およびＲ'３はそれぞれ独立して、水素；ｔｅｒｔ−ブチル；シアノ；フェニル；シアノで置換されたフェニル；またはピリジニルである。
前記化学式２で表される化合物の代表的な例は、以下のとおりである：
また、前記化学式２で表される化合物は、一例として、下記反応式２で表される製造方法で製造することができる。
［反応式２］
前記反応式２は、鈴木カップリング反応を利用して、前記化学式２で表される化合物を製造するものであり、鈴木カップリングのための反応基の種類の変更も可能である。前記製造方法は、後述する実施例でより具体化される。
好ましくは、前記第１ホスト化合物と第２ホスト化合物の重量比は１：９９から９９：１に用いられる。
また、前記発光層は、前記ホスト化合物以外にドーパント材料を含むことができる。
前記ドーパント材料としては、有機発光素子に使用されるものであれば特に制限されず、一例として芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。
具体的に、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物であって、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換または非置換される。
具体的に、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これに限定されない。
また、金属錯体としてはイリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これに限定されない。
その他層
また、本発明による有機発光素子は、必要に応じて正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、および／または電子伝達層を含むことができる。
前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層であって、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。
正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が、陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。
正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の伝導性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、陽極または正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層であって、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔が輸送されて発光層に移すことができる物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が適合する。
具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、伝導性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記電子輸送層は、電子注入層または陰極から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層であって、電子輸送物質としては、陰極から電子を円滑に注入を受けて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が適合する。
具体的な例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望のカソード物質と共に使用することができる。
特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有しアルミニウム層またはシルバー層が伴う通常の物質である。
具体的に、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウムおよびサマリウムであり、この場合、アルミニウム層またはシルバー層が伴う。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層であって、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成能力に優れた化合物が望ましい。
具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントロンなどと、それらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素５員環誘導体などがあるが、これに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これに限定されない。
有機発光素子
本発明による有機発光素子は、前記発光層に第１ホストと第２ホストとを含むことを除いては、当技術分野で知られている材料と方法で製造されることができる。
例えば、本発明による有機発光素子は、基板上に陽極、有機物層および陰極を順次積層させて製造することができる。
この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または伝導性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層および／または電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させて製造することができる。
このような方法以外にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
また、前記第１ホスト化合物および第２ホスト化合物は有機発光素子の製造時に真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって発光層に形成することもできる。
ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
このような方法以外にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を製造することができる（ＷＯ ２００３／０１２８９０）。
ただし、製造方法は、これに限定されるものではない。
本発明による有機発光素子は、使用される材料に応じて、前面発光型、後面発光型または両面発光型でありうる。
以下、本発明の理解を助けるために望ましい実施例を提示する。
しかし、下記の実施例は、本発明をより容易に理解するために提供されるものに過ぎず、本発明の内容を限定するのではない。
製造例：中間体Ｐ−４化合物の製造
（段階１：化合物Ｐ−１の製造）
ブロモ−３−フルオロ−２−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−３−ｆｌｕｏｒｏ−２−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）（１００ｇ、３３３．５ｍｍｏｌ）、２−メトキシフェニルボロン酸（（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（５０．６ｇ、３３３．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）８００ｍＬに溶かした。
ここに、炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）２Ｍ溶液（５００ｍＬ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）[Ｐｄ（ＰＰｈ３）４]（７．７ｇ、６．７ｍｍｏｌ）を入れて１２時間還流させた。
反応が終わった後、常温に冷却させ、生成された混合物を水とトルエンで３回抽出した。
トルエン層を分離した後、硫酸マグネシウム（ｍａｇｎｅｓｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ）で乾燥してろ過した濾液を減圧蒸留して得た混合物をクロロホルムおよびエタノールで３回再結晶して化合物Ｐ−１（４９．７ｇ、収率５３％）を得た。
ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝２８１
（段階２：化合物Ｐ−２の製造）
化合物Ｐ−１（４５ｇ、１５８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔａｈｎｅ）（６００ｍＬ）に溶かした後、０℃に冷却させた。
ボロントリブロミド（ｂｏｒｏｎ ｔｒｉｂｒｏｍｉｄｅ）（１５．８ｍＬ、１６６．４ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加した後、１２時間攪拌した。
反応が終わった後、水で３回洗浄し、硫酸マグネシウム（ｍａｇｎｅｓｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ）で乾燥してろ過した濾液を減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで精製して化合物Ｐ−２（４０ｇ、収率８５％）を得た。
ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝２９８
（段階３：化合物Ｐ−３の製造）
窒素雰囲気下で化合物Ｐ−２（３３ｇ、１１０ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド２００ｍＬに入れて攪拌した。
以降、ポタシウムカーボネート（３０．４ｇ、２２０ｍｍｏｌ）を投入した後、還流した。
２時間後、常温に温度を下げてろ過した。
ろ過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを利用して乾燥した。
前記混合物を減圧蒸留して得た混合物を、クロロホルムおよび酢酸エチルで再結晶して化合物Ｐ−３（２０．３ｇ、収率７５％）を得た。
ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝２４７
（段階４：化合物Ｐ−４の製造）
窒素雰囲気下で化合物Ｐ−３（２０ｇ、８０ｍｍｏｌ）にヨウ素（２．０６ｇ、４０ｍｍｏｌ）、ヨウ素酸（３．１３ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）を投入し、８０ｍＬの酢酸と２０ｍＬの硫酸混合物を溶媒にして投入し、１０ｍＬの水および４ｍＬのクロロホルムを追加で投入して６５℃で３時間攪拌した。
冷却後に水を混合物に添加し、沈殿した固体をろ過して水で３回洗浄した。
ろ過されたろ過物をトルエンとヘキサンで再結晶してＰ−４（２０．０ｇ、収率６７％）を得た。
ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝３７４
実施例１−１：化合物１−１の製造
（段階１：化合物１−１−Ａの製造）
化合物Ｐ−４（２０ｇ、５４ｍｍｏｌ）とトリフェニレン−２−イルボロン酸（１５ｇ、５４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）に分散させた後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（ａｑ．Ｋ２ＣＯ３）（８０ｍＬ、１６２ｍｍｏｌ）を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム[Ｐｄ（ＰＰｈ３）４]（０．６ｇ、１ｍｏｌ％）を入れた後、５時間攪拌還流した。
常温に温度を下げて生成された固体をろ過した。
ろ過された固体をクロロホルムと酢酸エチルで再結晶しろ過した後、乾燥して化合物１−１−Ａ（２０．７ｇ、収率８１％）を製造した。
（段階２：化合物１−１−Ｂの製造）
化合物１−１−Ａ（２０ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（Ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎｅ）（１４．５ｇ、５０．６ｍｍｏｌ）、ポタシウムアセテート（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ）（８．５ｇ、８５ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン１００ｍＬに投入し、還流攪拌状態でジベンジリデンアセトンパラジウム０．７３ｇ（１．３ｍｍｏｌ）とトリシクロヘキシルホスフィン０．７１ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を添加し、１２時間還流攪拌した。反応が終わった後、混合物を室温に冷却し、セルライトを通してろ過した。
濾液を減圧下で濃縮した後、残留物にクロロホルムを入れて溶かした後、水で洗浄して有機層を分離した後、無水硫酸マグネシウム（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ）で乾燥した。
これを減圧蒸留し、酢酸エチルとエタノールを攪拌して化合物１−１−Ｂ（１９．３ｇ、収率８８％）を製造した。
（段階３：化合物１−１の製造）
化合物１−１−Ｂ（２０ｇ、３８ｍｍｏｌ）と２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１０．３ｇ、３８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）に分散させた後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（ａｑ．Ｋ２ＣＯ３）（５８ｍＬ、１１５ｍｍｏｌ）を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム[Ｐｄ（ＰＰｈ３）４]（０．４５ｇ、１ｍｏｌ％）を入れた後、６時間攪拌還流した。
常温に温度を下げて生成された固体をろ過した。
ろ過された固体をクロロホルムと酢酸エチルで再結晶しろ過した後、乾燥して化合物１−１（１７．５ｇ、収率７３％）を製造した。
ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝６２６
実施例１−２：化合物１−２の製造
（段階１：化合物１−２−Ａの製造）
化合物Ｐ−４（２０ｇ、５４ｍｍｏｌ）と４−（ナフタレン−１−イル）フェニル）ボロン酸（１３．３ｇ、５４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）に分散させた後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（ａｑ．Ｋ２ＣＯ３）（８０ｍＬ、１６０ｍｍｏｌ）を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム[Ｐｄ（ＰＰｈ３）４]（０．６ｇ、１ｍｏｌ％）を入れた後、５時間攪拌還流した。常温に温度を下げて生成された固体をろ過した。
ろ過された固体をクロロホルムと酢酸エチルで再結晶しろ過した後、乾燥して化合物１−２−Ａ（１７．０ｇ、収率８２％）を製造した。
（段階２：化合物１−２−Ｂの製造）
化合物１−２−Ａ（２０ｇ、４４．５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（Ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎｅ）（１５．３ｇ、５３．４ｍｍｏｌ）、ポタシウムアセテート（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ）（８．７ｇ、８９ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン２００ｍＬに投入し、還流攪拌状態でジベンジリデンアセトンパラジウム０．８ｇ（１．３ｍｍｏｌ）とトリシクロヘキシルホスフィン０．８ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を添加し、１２時間還流攪拌した。
反応が終わった後、混合物を室温に冷却し、セルライトを通してろ過した。
濾液を減圧下で濃縮した後、残留物にクロロホルムを入れて溶かした後、水で洗浄して有機層を分離した後、無水硫酸マグネシウム（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ）で乾燥した。
これを減圧蒸留し、酢酸エチルとエタノールを攪拌して化合物１−２−Ｂ（１９ｇ、収率８６％）を製造した。
（段階３：化合物１−２の製造）
化合物１−２−Ｂ（２０ｇ、４０ｍｍｏｌ）と２−クロロ−４−（ジベンゾ[ｂ，ｄ]フラン−４−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（１４．４ｇ、４０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１８０ｍＬ）に分散させた後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（ａｑ．Ｋ２ＣＯ３）（６０ｍＬ、１２１ｍｍｏｌ）を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム[Ｐｄ（ＰＰｈ３）４]（０．４７ｇ、１ｍｏｌ％）を入れた後、６時間攪拌還流した。
常温に温度を下げて生成された固体をろ過した。
ろ過された固体をクロロホルムと酢酸エチルで再結晶しろ過した後、乾燥して化合物１−２（１９．５ｇ、収率７０％）を製造した。
ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝６９２
実施例１−３：化合物１−３の製造
（段階１：化合物１−３−Ａの製造）
化合物Ｐ−４（２０ｇ、５４ｍｍｏｌ）と[１，１'−ビフェニル]−４−イルボロン酸を用いて化合物１−Ａ−１の製造例と同様の方法で化合物１−３−Ａ（１８．４ｇ、収率８６％）を製造した。
（段階２：化合物１−３−Ｂの製造）
２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３０ｇ、１１２ｍｍｏｌ）と（３−クロロ−５−シアノフェニル）ボロン酸（２０ｇ、１１２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４８０ｍＬ）に分散させた後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（ａｑ．Ｋ２ＣＯ３）（１６０ｍＬ、３３６ｍｍｏｌ）を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム[Ｐｄ（ＰＰｈ３）４]（１．２ｇ、１ｍｏｌ％）を入れた後、５時間攪拌還流した。
常温に温度を下げて水層を除去し減圧濃縮して、エタノールと酢酸エチルを投入して攪拌後、ろ過した。
得られた固体を水とエタノールで洗浄した後、乾燥して１−３−Ｂ（３２．０ｇ、収率９１％）を製造した。
（段階３：化合物１−３−Ｃの製造）
化合物１−３−Ｂ（２０ｇ、５４ｍｍｏｌ）を用いて化合物１−Ａ−２の製造例と同様の方法で化合物１−３−Ｂ（１９ｇ、収率７６％）を製造した。
（段階４：化合物１−３の製造）
化合物１−３−Ａ（１７．３ｇ、４３ｍｍｏｌ）と化合物１−３−Ｃ（２０ｇ、４３ｍｍｏｌ）を用いて化合物１−１の製造例と同様の方法で化合物１−３（２０．７ｇ、収率７３％）を製造した。
ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝６５３
実施例１−４：化合物１−４の製造
（段階１：中間体Ｓ−４の製造）
１−ブロモ−ジベンゾチオフェン（２０ｇ、７６ｍｍｏｌ）を用いて中間体Ｐ−４の製造例と同様の方法で化合物Ｓ−４（１６．５ｇ、収率６５％）を得た。
ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝３９０
（段階２：化合物１−４−Ａの製造）
化合物Ｓ−４（２０ｇ、５１ｍｍｏｌ）と（４'−クロロ−[１，１'−ビフェニル]−４−イル）ボロン酸（１３．２ｇ、５７ｍｍｏｌ）を用いて化合物１−１−Ａの製造例と同様の方法で化合物１−４−Ａ（２０ｇ、収率８３％）を製造した。
（段階３：化合物１−４−Ｂの製造）
化合物１−４−Ａ（２０ｇ、４４．５ｍｍｏｌ）を用いて化合物１−１−Ｂの製造例と同様の方法で化合物１−４−Ｂ（１９ｇ、収率８６％）を製造した。
（段階４：化合物１−４−Ｃの製造）
化合物１−４−Ｂ（２０ｇ、４０．３ｍｍｏｌ）と２−（[１，１'−ビフェニル−３−イル]−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（１３．８ｇ、４０．３ｍｍｏｌ）を用いて化合物１−１−Ｃの製造例と同様の方法で化合物１−４−Ｃ（１９ｇ、収率８６％）を製造した。
（段階５：化合物１−４−Ｄの製造）
化合物１−４−Ｃ（２０ｇ、３０ｍｍｏｌ）を用いて化合物１−３−Ｃの製造例と同様に実験を行って化合物１−４−Ｄ（１６ｇ、収率８２％）を製造した。
（段階６：化合物１−４の製造）
化合物１−４−Ｄ（２０ｇ、２６ｍｍｏｌ）とブロモベンゼン−ｄ５（５ｇ、３１ｍｍｏｌ）を用いて１−１−Ａの製造例と同様に実験を行って化合物１−４（１３ｇ、収率７０％）を製造した。
ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝７２６
実施例１−５：化合物１−５の製造
（段階１：化合物１−５−Ａの製造）
５'−ブロモ−１，１'：３'，１''−ターフェニル（２０ｇ、６５ｍｍｏｌ）と（４−クロロフェニル）ボロン酸（１２．１ｇ、７８ｍｍｏｌ）を用いて化合物１−１−Ａの製造例と同様の方法で化合物１−５−Ａ（１９ｇ、収率８６％）を製造した。
（段階２：化合物１−５−Ｂの製造）
化合物１−５−Ａ（２０ｇ、５９ｍｍｏｌ）を用いて化合物１−１−Ｂの製造例と同様の方法で化合物１−５−Ｂ（２１ｇ、収率８１％）を製造した。
（段階３：化合物１−５−Ｃの製造）
化合物１−５−Ｂ（２０ｇ、４６ｍｍｏｌ）と中間体Ｐ−４（１７ｇ、４６ｍｍｏｌ）を用いて化合物１−１−Ａの製造例と同様の方法で化合物１−５−Ｃ（１９．３ｇ、収率７６％）を製造した。
（段階４：化合物１−５−Ｄの製造）
化合物１−５−Ｃ（１５ｇ、２７ｍｍｏｌ）を用いて化合物１−１−Ｂの製造例と同様の方法で化合物１−５−Ｄ（１１．５ｇ、収率８０％）を製造した。
（段階５：化合物１−５の製造）
化合物１−５−Ｄ（１２ｇ、２０ｍｍｏｌ）と２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（５．７ｇ、２０ｍｍｏｌ）を用いて化合物１−１の製造例と同様の方法で化合物１−５（８．２ｇ、収率７７％）を製造した。
ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝７０３
実施例１−６：化合物１−６の製造
（段階１：化合物１−６−Ａの製造）
中間体Ｐ−４（２５ｇ、６７ｍｍｏｌ）と２，４−ジフェニル−６−（３−（４，４，５，５−テトラフェニル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）フェニル−１，３，５−トリアジン（２９．２ｇ、６７ｍｍｏｌ）を用いて化合物１−１−Ａの製造例と同様の方法で化合物１−６−Ａ（２６．２ｇ、収率８２％）を製造した。
（段階２：化合物１−６−Ｂの製造）
化合物１−６−Ａ（１７ｇ、３１ｍｍｏｌ）を用いて化合物１−１−Ｂの製造例と同様に実験を行って化合物１−６−Ｂ（１３．０ｇ、収率８０％）を製造した。
（段階３：化合物１−６−Ｃの製造）
化合物４−ヨード−１，１'−ビフェニル（２０ｇ、７１ｍｍｏｌ）と（５−クロロピリジン−２−イル）ボロン酸を用いて化合物１−１−Ａの製造例と同様に実験を行って化合物１−６−Ｃ（１３．２ｇ、収率７０％）を製造した。
（段階４：化合物１−６の製造）
化合物１−６−Ｂ（２３ｇ、３８ｍｍｏｌ）と化合物１−６−Ｃ（１０．２ｇ、３８ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１５０ｍＬ）に投入し、ポタシウムホスフェート（２４ｇ、１１５ｍｍｏｌ）と水（４０ｍＬ）を追加で投入した。
還流攪拌状態でジベンジリデンアセトンパラジウム０．７ｇ（１．２ｍｍｏｌ）とトリシクロヘキシルホスフィン０．７ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を添加し、１２時間還流攪拌した。
反応が終わった後、混合物を室温に冷却して水層を分離し、減圧下で濃縮した後、残留物にクロロホルムを入れて溶かした後、水で洗浄して有機層を分離した。
分離した有機層に無水硫酸マグネシウム（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ）で乾燥してろ過した。還流下で濃縮しながら酢酸エチルを投入する方法で再結晶して化合物１−６（１８．３ｇ、収率６８％）を製造した。
ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝７０５
実施例１−７：化合物１−７の製造
（段階１：化合物１−７−Ａの製造）
化合物Ｐ−４（１５ｇ、４０ｍｍｏｌ）を用いて化合物１−１−Ｂの製造例と同様に実験を行って化合物１−７−Ａ（１１．６ｇ、収率７７％）を製造した。
（段階２：化合物１−７−Ｂの製造）
化合物１−７−Ａ（１１ｇ、２３ｍｍｏｌ）と２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（６．２ｇ、２３ｍｍｏｌ）を用いて化合物１−１の製造例と同様の方法で化合物１−７−Ｂ（９．０ｇ、収率８２％）を製造した。
（段階３：化合物１−７の製造）
化合物１−７−Ｂ（９．０ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）とフェナントレン−３−イルボロン酸（４．２ｇ、１９ｍｍｏｌ）を用いて化合物１−１の製造例と同様の方法で化合物１−７（８．４ｇ、収率７７％）を製造した。
ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝５７６
実施例２−１：化合物２−１の製造
化合物９−（１，１'−ビフェニル）−４−イル）−３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール（１５ｇ、２７ｍｍｏｌ）と化合物ジベンゾ[ｂ，ｄ]フラン−２イルボロン酸（５．７ｇ、２７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）に分散させた後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（ａｑ．Ｋ２ＣＯ３）（４０ｍＬ、８１ｍｍｏｌ）を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム[Ｐｄ（ＰＰｈ３）４]（０．３ｇ、１ｍｏｌ％）を入れた後、６時間攪拌還流した。
常温に温度を下げて水層を除去して減圧濃縮し、酢酸エチルを投入して１時間還流下で攪拌して、室温に冷却した後、固体をろ過した。
得られた固体にクロロホルムを入れて還流下で溶かし、酢酸エチルを追加して再結晶で化合物２−１（１１．５ｇ、収率７３％）を製造した。
ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝４８６
実施例２−２：化合物２−２の製造
（段階１：化合物２−２−Ａの製造）
２−クロロジベンゾ[ｂ，ｄ]チオフェン（２２ｇ、１０１ｍｍｏｌ）をクロロホルム５０ｍＬに溶かし、冷却して０℃に温度を下げて、Ｂｒ２溶液（５．５ｍＬ、１０８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加した。
３時間攪拌して反応が終わった後、炭酸ナトリウム水溶液を投入して攪拌した。
水層を分離し有機層を集めて無水硫酸マグネシウムで乾燥しろ過して減圧濃縮した。
濃縮した化合物をカラム精製を通して分離して化合物２−２−Ａ（１０ｇ、収率４９％）を得た。
（段階２：化合物２−２−Ｂの製造）
化合物２−２−Ａ（１５ｇ、５０ｍｍｏｌ）と（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ボロン酸（１５．２ｇ、５３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）に分散させた後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（ａｑ．Ｋ２ＣＯ３）（７５ｍＬ、１５１ｍｍｏｌ）を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム[Ｐｄ（ＰＰｈ３）４]（０．６ｇ、１ｍｏｌ％）を入れた後、６時間攪拌還流した。
常温に温度を下げて水層を除去して減圧濃縮し、酢酸エチルを投入して３時間攪拌して析出された固体をろ過した。
得られた固体をクロロホルムとエタノール混合液で追加攪拌後、ろ過して化合物２−２−Ｂ（１８．８ｇ、収率８１％）を製造した。
（段階３：化合物２−２の製造）
化合物２−２−Ｂ（１７ｇ、３７ｍｍｏｌ）と（４−シアノフェニル）ボロン酸（５．７ｇ、３８．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１６０ｍＬ）に分散させた後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（ａｑ．Ｋ２ＣＯ３）（６５ｍＬ、１１１ｍｍｏｌ）を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム[Ｐｄ（ＰＰｈ３）４]（０．４ｇ、１ｍｏｌ％）を入れた後、６時間攪拌還流した。
常温に温度を下げて水層を除去して減圧濃縮し、濃縮された化合物をクロロホルム３００ｍＬに溶かして水で洗浄して分離し、有機層を無水硫酸マグネシウムで処理してろ過した。
濾液を加温して還流下で半分程度除去し、酢酸エチル１００ｍＬを追加して再結晶を通して化合物２−２（１４．２ｇ、収率７３％）を製造した。
ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝５２７
実施例２−３：化合物２−３の製造
（段階１：化合物２−３−Ａの製造）
３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール（１５ｇ、６１ｍｍｏｌ）と（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ボロン酸（１８．４ｇ、６４ｍｍｏｌ）を用いて化合物２−１の製造例と同様に化合物２−３−Ａ（２０．２ｇ、収率８１％）を製造した
（段階２：化合物２−３の製造）
化合物２−３−Ａ（１２ｇ、３０ｍｍｏｌ）と２−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（９．５ｇ、３０ｍｍｏｌ）をトルエン１５０ｍＬに投入して溶かし、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５．６ｇ、５９ｍｍｏｌ）を添加して加温した。
ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０．１５ｇ、１ｍｏｌ％）を投入して１２時間還流攪拌した。
反応が終わった後、常温に温度を下げて生成された固体をろ過した。薄い黄色の固体をクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムと酸性白土を入れて攪拌した後、ろ過して減圧蒸留した。
クロロホルムと酢酸エチルを利用して再結晶して白色の固体化合物である化合物２−３（１４．５ｇ、収率７６％）を得た。
ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝６５０
実施例２−４：化合物２−４の製造
９−（[１，１'−ビフェニル]−３−イル）−３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール（１６ｇ、４０ｍｍｏｌ）と９−（[１，１'−ビフェニル]−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ボロン酸（１４．６ｇ、４０ｍｍｏｌ）を用いて化合物２−１の製造例と同様の方法で化合物２−４（１９．７ｇ、収率７７％）を製造した。
ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝６３７
実施例２−５：化合物２−５の製造
（段階１：化合物２−５−Ａの製造）
（９Ｈ−カルバゾール−２−イル）ボロン酸（２０ｇ、９５ｍｍｏｌ）と３−（４−クロロフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（３３．５ｇ、９５ｍｍｏｌ）を用いて化合物１−６の製造例と同様の方法で化合物２−５−Ａ（３８ｇ、収率８３％）を製造した。
（段階２：化合物２−５の製造）
化合物２−５−Ａ（１５ｇ、３１ｍｍｏｌ）と３−ブロモ−１，１'−ビフェニル（７．２ｇ、３１ｍｍｏｌ）を用いて化合物２−３の製造例と同様の方法で化合物２−５（１５ｇ、収率７６％）を製造した。
ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝６３７
実施例２−６：化合物２−６の製造
２−ブロモ−９，９'−スピロビ[フルオレン]（１１ｇ、２９ｍｍｏｌ）と９−（[１，１'−ビフェニル]−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ボロン酸（１０．４ｇ、２９ｍｍｏｌ）を用いて化合物２−１の製造例と同様の方法で化合物２−６（１３．５ｇ、収率７５％）を製造した。
ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝６３４
実施例２−７：化合物２−７の製造
（段階１：化合物２−７−Ａの製造）
３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール（１５ｇ、６１ｍｍｏｌ）と９−（[１，１'−ビフェニル]−４−イル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ボロン酸（２２ｇ、６１ｍｍｏｌ）を用いて化合物２−１の製造例と同様の方法で化合物２−７−Ａ（２４ｇ、収率８１％）を製造した。
（段階２：化合物２−７の製造）
化合物２−７−Ａ（１３ｇ、２７ｍｍｏｌ）と２−ブロモピリジン（４．３ｇ、２７ｍｍｏｌ）を用いて化合物２−３の製造例と同様の方法で化合物２−７（８．５ｇ、収率６５％）を製造した。
ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ]＋＝５６２
実験例１
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１、３００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。
この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）の製品を用い、蒸溜水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）の製品のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）によって２次ろ過した蒸留水を用いた。
ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。
蒸留水の洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。
また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着器に基板を輸送させた。
前記のように準備されたＩＴＯ透明電極の上に、下記ＨＩ−１化合物を５０Åの厚さで熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
前記正孔注入層上に、下記ＨＴ−１化合物を２５０Åの厚さで熱真空蒸着して正孔輸送層を形成し、ＨＴ−１蒸着膜上に下記ＨＴ−２化合物を５０Åの厚さで真空蒸着して電子阻止層を形成した。
次に、前記ＨＴ−２蒸着膜上に上記で製造した化合物１−１と上記で製造した化合物２−４を下記表１の重量比（２００：２００）で同時蒸発によって蒸着し、この時、下記表１の重量比（１２％；化合物１−１、化合物２−４、およびＧＤ−１総重量対比）で燐光ドーパントである下記ＧＤ−１化合物を共蒸着して下記表１の厚さ（４００Å）で発光層を形成した。
前記発光層上に下記ＥＴ−１化合物を２５０Åの厚さで真空蒸着し、追加で、下記ＥＴ−２化合物を１００Åの厚さで２％重量比のＬｉと共蒸着して電子輸送層および電子注入層を形成した。
前記電子注入層上に１０００Åの厚さでアルミニウムを蒸着して陰極を形成した。
前記過程において、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は１×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持した。
実験例２から９
前記実験例１と同様の方法で製造するが、発光層形成時に燐光ホスト物質およびドーパント含有量を下記表１のように変更したことを除いては、前記実験例１と同様の方法を利用して有機発光素子をそれぞれ製作した。
比較実験例１から１１
前記実験例１と同様の方法で製造するが、発光層形成時に燐光ホスト物質およびドーパント含有量を下記表１のように変更したことを除いては、前記実験例１と同様の方法を利用して有機発光素子をそれぞれ製作した。
この時、使用されたホスト物質ＡからＥ、ＰＨ−１、およびＰＨ−２は下記の通りである。
前記実験例および比較実験例で製造した有機発光素子に電流を印加して、電圧、効率、輝度、色座標および寿命を測定し、その結果を下記表１に示した。
この時、Ｔ９５とは、光密度２０ｍＡ／ｃｍ２での初期輝度を１００％としたとき、輝度が９５％に減少するのに要する時間を意味する。
実験例１０
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１、３００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。
この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）の製品を用い、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）の製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を用いた。
ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。
蒸留水の洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。
また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着器に基板を輸送させた。
前記のように準備されたＩＴＯ透明電極の上に下記ＨＩ−１化合物を５００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。
前記正孔注入層上に下記ＨＴ−３化合物を８００Åの厚さで熱真空蒸着し、順次下記ＨＴ−４化合物を５００Åの厚さで真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
次に、前記ＨＴ−３蒸着膜上に上記で製造した化合物１−１と上記で製造した化合物２−１を下記表１の重量比（１７５：１７５）で同時蒸発によって蒸着し、この時、下記表２の重量比（５％；化合物１−１、化合物２−１、およびＧＤ−２総重量対比）で燐光ドーパントである下記ＧＤ−２化合物を共蒸着して下記表２の厚さ（３５０Å）で発光層を形成した。
前記発光層上に下記ＥＴ−３化合物を５０Åの厚さで真空蒸着して正孔阻止層を形成し、前記正孔阻止層の上に下記ＥＴ−４化合物およびＬｉＱを１：１の重量比で真空蒸着して２５０Åの電子輸送層を形成した。
前記電子輸送層上に順次１０Åの厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、次に１０００Åの厚さでアルミニウムを蒸着して陰極を形成した。
前記過程において、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は１×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持した。
実験例１１から１８
前記実験例１０と同様の方法で製造するが、発光層形成時に燐光ホスト物質およびドーパント含有量を下記表２のように変更したことを除いては、前記実験例１０と同様の方法を利用して有機発光素子をそれぞれ製作した。
比較実験例１２から１６
前記実験例１０と同様の方法で製造するが、発光層形成時に燐光ホスト物質およびドーパント含有量を下記表２のように変更したことを除いては、前記実験例１０と同様の方法を利用して有機発光素子をそれぞれ製作した。
この時、使用されたホスト物質Ａ、ＤおよびＥは、前記比較実験例１から１１で使用したものとそれぞれ同一である。
実験例１９
前記実施例で製造した化合物のＨＯＭＯおよびＰＬｍａｘ（最大発光波長）を下記の方法で測定した。
１）ＨＯＭＯレベル測定 ＨＯＭＯレベルは、ＡＣ−３装備（Ｒｉｎｋｅｎ Ｋｅｉｋｉ社製、ＡＣ−３）を通じて測定した。
具体的に、実験例１のように有機発光素子の製作時に使用するＩＴＯ基板上に測定しようとする化合物を１０００Åの厚さで真空蒸着したフィルムを用い、１０ｎＷのＵＶ ｉｎｔｅｎｓｉｔｙでフィルムに照射して発生するＰｈｏｔｏｎのＱｕａｎｔｕｍ ｙｉｅｌｄを測定し、その結果を下記表３に示した。
２）ＰＬｍａｘ値の測定 ＪＡＳＣＯ社のｓｐｅｃｔｒｏｆｌｕｏｒｏｍｅｔｅｒのモデルＦＰ−８６００を用いて測定した。
具体的に、測定しようとする化合物をｂａｒｅ Ｇｌａｓｓの上に１０００Åの厚さで真空蒸着してフィルムを準備し、このフィルムの上に特定波長のＵＶを照射して放出される波長をスキャンした。
この時、得られたスペクトルで最もｉｎｔｅｎｓｉｔｙが高い位置をＰＬｍａｘと決めて、その結果を下記表３に示した。
また、前記第１ホストと第２ホストを１：１重量比で混合した混合物に対して前記と同様な方法でＰＬｍａｘ値を測定し、その結果を図３および図４に示した。
１ 基板
２ 陽極
３ 発光層
４ 陰極
５ 正孔注入層
６ 正孔輸送層
７ 発光層
８ 電子輸送層

Claims (13)

  1. 陰極；陽極；および前記陰極と陽極の間に少なくとも一つ以上の発光層を含み、
    前記発光層は、第１ホストと第２ホストとを含み、
    前記第１ホストのＨＯＭＯは５．６ｅＶから６．４ｅＶであり、前記第２ホストのＨＯＭＯは５．４ｅＶから５．８ｅＶであり、前記第１ホストのＨＯＭＯと前記第２ホストのＨＯＭＯとの差は０．２ｅＶ以上であり、
    前記第１ホストおよび第２ホストの混合物の最大発光波長が、前記第１ホストの最大発光波長より２０ｎｍ以上高い、有機発光素子。
  2. 前記発光層は、下記の化学式１−１または化学式１−２で表される第１ホスト化合物および下記の化学式２で表される第２ホスト化合物を含み、
    ［化学式１−１］
    ［化学式１−２］
    前記化学式１−１および１−２において、
    ＹはＯ、Ｓ、またはＳｉＲ１Ｒ２であり、
    Ｘ１からＸ３はそれぞれ独立してＮ、またはＣＲ３であり、但し、Ｘ１からＸ３のうちの少なくとも一つはＮであり、
    Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、単一結合；置換もしくは非置換のＣ６−６０アリーレン；または置換もしくは非置換のＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリーレンであり、
    Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して置換もしくは非置換のＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換のＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリールであり、
    Ａｒ３は置換もしくは非置換のＣ６−６０アリールであり、
    Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して水素；重水素；ハロゲン；シアノ；ニトロ；アミノ；置換もしくは非置換のＣ１−６０アルキル；置換もしくは非置換のＣ１−６０ハロアルキル；置換もしくは非置換のＣ１−６０ハロアルコキシ；置換もしくは非置換のＣ３−６０シクロアルキル；置換もしくは非置換のＣ２−６０アルケニル；置換もしくは非置換のＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換のＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリールであり、
    ［化学式２］
    前記化学式２において、
    Ｙ'はＯ、Ｓ、ＮＲ'、またはＣＲ'Ｒ''であり、
    ここで、Ｒ'およびＲ''はそれぞれ独立して水素；重水素；ハロゲン；シアノ；ニトロ；アミノ；置換もしくは非置換のＣ１−６０アルキル；置換もしくは非置換のＣ１−６０ハロアルキル；置換もしくは非置換のＣ１−６０ハロアルコキシ；置換もしくは非置換のＣ３−６０シクロアルキル；置換もしくは非置換のＣ２−６０アルケニル；置換もしくは非置換のＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換のＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリールであり、またはＲ'およびＲ''が共に置換もしくは非置換のＣ６−６０芳香族環を形成し、
    Ｌ'およびＬ''はそれぞれ独立して単一結合；置換もしくは非置換のＣ６−６０アリーレン；または置換もしくは非置換のＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリーレンであり、
    Ｒ'１は置換もしくは非置換のＣ１−６０アルキル；置換もしくは非置換のＣ３−６０シクロアルキル；置換もしくは非置換のＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換のＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリールであり、
    Ｒ'２およびＲ'３はそれぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ；置換もしくは非置換のＣ１−６０アルキル；置換もしくは非置換のＣ３−６０シクロアルキル；置換もしくは非置換のＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換のＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリールであり、
    ｎおよびｍはそれぞれ独立して０から４の整数である、請求項１に記載の有機発光素子。
  3. Ｘ１からＸ３はそれぞれ独立してＮ、またはＣＨであり、但し、Ｘ１からＸ３のうちの少なくとも一つはＮである、請求項２に記載の有機発光素子。
  4. Ｌ１は、単一結合、フェニレン、シアノで置換されたフェニレン、またはフェニルで置換されたピリジニレンである、請求項２または３に記載の有機発光素子。
  5. Ｌ２は単一結合、フェニレン、ナフチレン、フェナンスレニレン、またはピリジニレンである、請求項２から４の何れか一項に記載の有機発光素子。
  6. Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立してフェニル、シアノで置換されたフェニル、１から５個の重水素で置換されたフェニル、ビフェニリル、またはジベンゾフラニルである、請求項２から５の何れか一項に記載の有機発光素子。
  7. Ａｒ３は、下記で構成される群から選択されるいずれか一つである、
    請求項２から６の何れか一項に記載の有機発光素子。
  8. 前記化学式１−１または１−２で表される化合物は、下記で構成される群から選択されるいずれか一つである、
    請求項２から７の何れか一項に記載の有機発光素子。
  9. Ｙ'はＯ、Ｓ、ＮＲ'、Ｃ（ＣＨ３）２、または
    であり、
    ここで、Ｒ'はフェニル、シアノで置換されたフェニル、ビフェニリル、トリフェニレニル、シクロヘキシル、ジメチルフルオレニル、またはジベンゾフラニルである、請求項２から８の何れか一項に記載の有機発光素子。
  10. Ｌ'およびＬ''はそれぞれ独立して、単一結合、またはフェニレンである、請求項２から９の何れか一項に記載の有機発光素子。
  11. Ｒ'１はフェニル、ｔｅｒｔ−ブチルで置換されたフェニル、ビフェニリン、トリフェニレニル、フェナントレニル、ターフェニリル、ピリジニル、フェニルで置換されたカルバゾリル、ジメチルフルオレニル、またはジベンゾチオフェニルである、請求項１から１０の何れか一項に記載の有機発光素子。
  12. Ｒ'２およびＲ'３はそれぞれ独立して、水素；ｔｅｒｔ−ブチル；シアノ；フェニル；シアノで置換されたフェニル；またはピリジニルである、請求項１から１１の何れか一項に記載の有機発光素子。
  13. 前記化学式２で表される化合物は、下記で構成される群から選択されるいずれか一つである、
    請求項1から１２の何れか一項に記載の有機発光素子。
JP2018502092A 2016-11-16 2017-08-09 有機発光素子 Active JP6575673B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2016-0152691 2016-11-16
KR20160152691 2016-11-16
KR1020170094877A KR101885898B1 (ko) 2016-11-16 2017-07-26 유기 발광 소자
KR10-2017-0094877 2017-07-26
PCT/KR2017/008641 WO2018093015A1 (ko) 2016-11-16 2017-08-09 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2019506729A true JP2019506729A (ja) 2019-03-07
JP6575673B2 JP6575673B2 (ja) 2019-09-18

Family

ID=62299507

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018502092A Active JP6575673B2 (ja) 2016-11-16 2017-08-09 有機発光素子

Country Status (6)

Country Link
US (2) US11800730B2 (ja)
EP (2) EP3929266A1 (ja)
JP (1) JP6575673B2 (ja)
KR (1) KR101885898B1 (ja)
CN (1) CN108323172B (ja)
TW (1) TWI647225B (ja)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101849747B1 (ko) * 2016-07-20 2018-05-31 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102134383B1 (ko) * 2017-12-12 2020-07-15 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2019235845A1 (ko) * 2018-06-05 2019-12-12 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102559589B1 (ko) * 2018-07-06 2023-07-25 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102231624B1 (ko) * 2018-09-04 2021-03-24 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102252291B1 (ko) * 2018-09-21 2021-05-14 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2020096351A1 (ko) * 2018-11-06 2020-05-14 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20200103235A (ko) 2019-02-22 2020-09-02 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN109928945B (zh) * 2019-04-11 2022-11-04 西安欧得光电材料有限公司 一种1-溴二苯并呋喃及其合成方法
KR102322796B1 (ko) * 2019-05-02 2021-11-08 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102392658B1 (ko) * 2019-05-23 2022-04-29 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2020235976A1 (ko) * 2019-05-23 2020-11-26 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
JP2022549204A (ja) 2019-09-19 2022-11-24 メルク パテント ゲーエムベーハー ２種のホスト材料の混合物、およびこれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス
TW202130783A (zh) 2019-11-04 2021-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
CN113519073B (zh) * 2019-11-11 2024-03-05 株式会社Lg化学 有机发光器件
US20220259208A1 (en) * 2019-12-19 2022-08-18 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device
TW202200753A (zh) 2020-03-11 2022-01-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
KR102492462B1 (ko) * 2020-09-28 2023-01-30 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 및 유기물층용 조성물
KR20220159884A (ko) 2021-05-26 2022-12-05 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료, 유기 전계 발광 화합물, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US20230117383A1 (en) 2021-05-26 2023-04-20 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Plurality of host materials, organic electroluminescent compound, and organic electroluminescent device comprising the same

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012227524A (ja) * 2011-04-07 2012-11-15 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子
KR20150077587A (ko) * 2013-12-27 2015-07-08 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
JP2015218165A (ja) * 2014-05-20 2015-12-07 三星エスディアイ株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ ＳＤＩ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機化合物、組成物、有機光電子素子および表示装置
JP2016532307A (ja) * 2013-09-06 2016-10-13 サムスン エスディアイ カンパニー, リミテッドSamsung Sdi Co., Ltd. 有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置
JP2016184758A (ja) * 2011-02-16 2016-10-20 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、照明装置及び電子機器
US20170054087A1 (en) * 2015-08-17 2017-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2017514878A (ja) * 2014-05-05 2017-06-08 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
JP2017524707A (ja) * 2014-07-29 2017-08-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
WO2017178311A1 (de) * 2016-04-11 2017-10-19 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen
WO2018016742A1 (ko) * 2016-07-20 2018-01-25 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
JP2018531480A (ja) * 2016-09-06 2018-10-25 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100430549B1 (ko) 1999-01-27 2004-05-10 주식회사 엘지화학 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
KR100603404B1 (ko) 2004-11-27 2006-07-20 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
JP4362461B2 (ja) 2004-11-05 2009-11-11 三星モバイルディスプレイ株式會社 有機電界発光素子
KR20080028212A (ko) 2006-09-26 2008-03-31 삼성에스디아이 주식회사 유기발광소자 및 그 제조방법
US8227801B2 (en) * 2010-04-26 2012-07-24 Universal Display Corporation Bicarbzole containing compounds for OLEDs
CN103026521B (zh) * 2010-04-28 2016-11-09 通用显示公司 沉积预混合的材料
KR101531612B1 (ko) * 2010-12-02 2015-06-25 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP2015526886A (ja) 2012-06-14 2015-09-10 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション Ｏｌｅｄ発光領域のためのビスカルバゾール誘導体ホスト物質及び赤色発光体
JP6113993B2 (ja) 2012-10-03 2017-04-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101556822B1 (ko) 2013-02-25 2015-10-01 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
WO2015036080A1 (de) * 2013-09-11 2015-03-19 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
KR102177213B1 (ko) * 2014-01-20 2020-11-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101502316B1 (ko) * 2014-04-18 2015-03-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102124045B1 (ko) 2014-05-02 2020-06-18 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2015170882A1 (en) 2014-05-07 2015-11-12 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
KR101764969B1 (ko) 2014-05-26 2017-08-04 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102460658B1 (ko) * 2014-08-29 2022-10-31 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102339125B1 (ko) 2014-11-27 2021-12-13 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102487514B1 (ko) 2014-12-22 2023-01-12 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR20160080090A (ko) 2014-12-29 2016-07-07 주식회사 동진쎄미켐 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
JP5831654B1 (ja) 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
KR20180017077A (ko) * 2015-06-17 2018-02-20 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 이리듐 착체, 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102577726B1 (ko) * 2016-04-29 2023-09-14 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2018043435A1 (ja) * 2016-08-30 2018-03-08 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを搭載した電子機器
KR101836041B1 (ko) * 2016-08-30 2018-03-07 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016184758A (ja) * 2011-02-16 2016-10-20 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、照明装置及び電子機器
JP2012227524A (ja) * 2011-04-07 2012-11-15 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子
JP2016532307A (ja) * 2013-09-06 2016-10-13 サムスン エスディアイ カンパニー, リミテッドSamsung Sdi Co., Ltd. 有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置
KR20150077587A (ko) * 2013-12-27 2015-07-08 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
JP2017514878A (ja) * 2014-05-05 2017-06-08 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
JP2015218165A (ja) * 2014-05-20 2015-12-07 三星エスディアイ株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ ＳＤＩ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機化合物、組成物、有機光電子素子および表示装置
JP2017524707A (ja) * 2014-07-29 2017-08-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
US20170054087A1 (en) * 2015-08-17 2017-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017178311A1 (de) * 2016-04-11 2017-10-19 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen
WO2018016742A1 (ko) * 2016-07-20 2018-01-25 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
JP2018531480A (ja) * 2016-09-06 2018-10-25 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
KR20180055679A (ko) 2018-05-25
US11800730B2 (en) 2023-10-24
KR101885898B1 (ko) 2018-08-06
US20240023355A1 (en) 2024-01-18
TWI647225B (zh) 2019-01-11
EP3348625B1 (en) 2021-09-29
CN108323172B (zh) 2020-07-28
TW201819371A (zh) 2018-06-01
CN108323172A (zh) 2018-07-24
US20190013490A1 (en) 2019-01-10
EP3348625A4 (en) 2018-12-19
EP3348625A1 (en) 2018-07-18
EP3929266A1 (en) 2021-12-29
JP6575673B2 (ja) 2019-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6575673B2 (ja) 有機発光素子
KR101856728B1 (ko) 유기 발광 소자
JP6638160B2 (ja) 新規なヘテロ環化合物およびこれを利用した有機発光素子
KR102134383B1 (ko) 유기 발광 소자
KR102163072B1 (ko) 유기 발광 소자
JP2019528562A (ja) 有機発光素子
KR20200063053A (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
JP7102679B2 (ja) 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
KR102123015B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP6682749B2 (ja) 有機発光素子
KR102475855B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
JP7187752B2 (ja) 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
KR102101476B1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
JP6579405B2 (ja) 複素環化合物及びこれを含む有機発光素子
KR102235480B1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102206482B1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
JP2020502088A (ja) 新規なヘテロ環式化合物およびこれを利用した有機発光素子
KR102126884B1 (ko) 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20200035905A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20200085232A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20230025838A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102107086B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
WO2018093015A1 (ko) 유기 발광 소자
KR102051625B1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20200105388A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180208

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20180208

A871 Explanation of circumstances concerning accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871

Effective date: 20180208

A975 Report on accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005

Effective date: 20181130

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20181211

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20190221

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20190507

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20190626

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20190723

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20190805

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6575673

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250