CN109790463A - 有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。

Description

有机发光器件
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年3月9日提交的韩国专利申请第10-2017-0030170号的优先权的权益，其全部公开内容通过引用并入本文。
本发明涉及具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如视角宽，对比度优异，响应时间快，亮度、驱动电压和响应速度优异的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中并且电子从阴极注入至有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
在如上所述的有机发光器件中，一直需要开发具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国专利特许公开第10-2000-0051826号
(专利文献0002)韩国专利特许公开第10-2016-0126862号
(专利文献0003)韩国专利第10-1508424号
发明内容
技术问题
本发明涉及具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
技术方案
本发明提供了一种有机发光器件，其包括：
阳极；
阴极；
设置在阳极与阴极之间的发光层；和
在阴极与发光层之间的电子传输区，
其中发光层包含由以下化学式1表示的化合物，以及
电子传输区包含由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
X为O或S，
L为键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Ar为经取代或未经取代的C6-60芳基，
R和R’各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
n1为0至3的整数，以及
n2为0至4的整数，
[化学式2]
在化学式2中，
R1和R2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
L1、L2、L3和L4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
A为经取代或未经取代的亚萘基；
B为经至少一个氰基取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含1至3个氮原子的C2-60杂芳基，以及
i、j、k和l各自独立地为0或1。
有益效果
上述有机发光器件在驱动电压、效率和寿命方面是优异的。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3、电子传输区4和阴极5的有机发光器件的实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、发光层3、空穴阻挡层6、电子传输层7和阴极5的有机发光器件的实例。
图3示出了包括基底1、阳极2、空穴传输层8、发光层3、空穴阻挡层6、电子传输层7和阴极5的有机发光器件的实例。
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本发明以帮助理解本发明。
在本说明书中，意指与另一取代基连接的键。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指由选自以下中的一个或更多个取代基进行取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或包含N、O和S原子中至少一者的杂芳基，或者没有取代基，或者由所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基进行取代，或者没有取代基。例如，术语“两个或更多个取代基连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者可以被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，羰基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酯基可以具有其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基、或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴和碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基具有1至20个碳原子。根据另一个实施方案，烷基具有1至10个碳原子。根据又一个实施方案，烷基具有1至6个碳原子。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基具有2至20个碳原子。根据另一个实施方案，烯基具有2至10个碳原子。根据又一个实施方案，烯基具有2至6个碳原子。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基具有3至30个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3至20个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3至6个碳原子。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基具有6至30个碳原子。根据一个实施方案，芳基具有6至20个碳原子。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以是经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基经取代的情况下，可以形成等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂芳基是包含O、N、Si和S中的至少一者作为杂原子的杂芳基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、异二唑基(isoxadiazolyl)、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与前述芳基的实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与前述烷基的实例相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用前述对杂芳基的描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与前述烯基的实例相同。在本说明书中，除了亚芳基是二价基团之外，可以应用前述对芳基的描述。在本说明书中，除了亚杂芳基是二价基团之外，可以应用前述对杂芳基的描述。在本说明书中，除了烃环不是一价基团而是由两个取代基结合而形成之外，可以应用前述对芳基或环烷基的描述。
下文中，将针对各配置详细地描述本发明。
阳极和阴极
本发明中使用的阳极和阴极是有机发光器件中使用的电极。
作为阳极材料，通常，优选使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌、金、及其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常，优选使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、及其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层
根据本发明的有机发光器件还可以包括在阳极与稍后描述的空穴传输层之间的空穴注入层。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，具有注入阳极中的空穴的效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的薄膜形成能力。优选地，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道，highestoccupied molecular orbital)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。
空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、聚苯胺、基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输区
本发明中使用的空穴传输区是接收来自阳极或形成在阳极上的空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的区。
空穴传输区包括空穴传输层，或者包括空穴传输层和电子阻挡层。当空穴传输区包括空穴传输层和电子阻挡层时，优选地，发光层和电子阻挡层彼此相邻地设置。
空穴传输区中包含的空穴传输材料适当地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。
其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层
本发明中使用的发光层意指可以通过使从阳极和阴极传输的空穴和电子结合而发出可见光区域中的光的层，并且优选为对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。
通常，发光层包含主体材料和掺杂剂材料，并且本发明包含由化学式1表示的化合物作为主体。
在化学式1中，L可以为键、亚苯基、亚联苯基、或亚萘基。
此外，Ar可以为C6-20芳基。具体地，Ar可以为苯基、联苯基、三联苯基、萘基或菲基。
此外，R和R’可以各自独立地为氢、氘、苯基、联苯基或萘基。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下。
由化学式1表示的化合物可以通过如以下反应方案1所示的制备方法来制备。
[反应方案1]
在反应方案1中，L、Ar、R、R’、n1和n2如化学式1中所限定。
以上反应为Suzuki偶联反应，并且可以在后面描述的制备例中进一步说明。
掺杂剂材料没有特别限制，只要其是用于有机发光器件的材料即可。掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。芳族胺衍生物的具体实例包括经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘等。苯乙烯胺化合物为其中在经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输区
本发明中使用的电子传输区意指接收来自阴极或形成在阴极上的电子注入层的电子并将电子传输至发光层并且抑制空穴从发光层转移的区域。
电子传输区包括电子传输层，或者包括电子传输层和空穴阻挡层。当电子传输区包括电子传输层和空穴阻挡层时，优选地，发光层和空穴阻挡层彼此相邻地设置。因此，电子传输区包括电子传输层，并且电子传输层包含由化学式2表示的化合物，或者电子传输区包括电子传输层和空穴阻挡层，并且空穴阻挡层包含由化学式2表示的化合物。
在化学式2中，R1和R2可以为苯基。
此外，L1、L2、L3和L4可以各自独立地为键或亚苯基。
此外，i和j可以为0，并且k和l可以各自独立地为0或1。
此外，i+j可以为0，并且k+l可以为1或2。
此外，A可以为选自以下的任一者：
此外，B为经至少一个氰基取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含1至3个氮原子的C2-60杂芳基。
具体地，B为经氰基取代的苯基、经氰基取代的二甲基芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、酞嗪基、或经苯基取代的三嗪基。
具体地，例如，B可以为选自以下中的任一者：
由化学式2表示的化合物的代表性实例如下。
由化学式2表示的化合物可以通过如韩国专利特许公开第10-2016-0126862号、韩国专利第10-1508424号等中公开的制备方法来制备。
电子注入层
根据本发明的有机发光器件还可以包括在电子传输层与阴极之间的电子注入层。电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，并且对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且具有优异的薄膜形成能力。
可以用于电子注入层的材料的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
有机发光器件
根据本发明的有机发光器件的结构示于图1中。图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3、电子传输区4和阴极5的有机发光器件的实例。图2示出了包括基底1、阳极2、发光层3、空穴阻挡层6、电子传输层7和阴极5的有机发光器件的实例。图3示出了包括基底1、阳极2、空穴传输层8、发光层3、空穴阻挡层6、电子传输层7和阴极5的有机发光器件的实例。
根据本发明的有机发光器件可以通过依次堆叠上述结构来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下过程制造：通过使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在其上形成上述各层，然后在其上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。此外，发光层可以通过使主体和掺杂剂经受真空沉积法和溶液涂覆法来形成。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
同时，根据使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为前侧发光型、背侧发光型或双侧发光型。
下文中，将描述本发明的优选实施例以帮助理解本发明。然而，提出这些实施例仅用于举例说明的目的，并且本发明的范围不限于此。
制备例1：化合物1-1的合成
(制备例1-a)化合物1-1-a的合成
向三颈烧瓶中添加溶解在300mL THF中的9-溴蒽(20.0g，77.8mmol)和萘-2-基硼酸(14.7g，85.6mmol)以及溶解在150ml H2O中的K2CO3(43.0g，311.1mmol)的溶液。向其中添加Pd(PPh3)4(3.6g，3.1mmol)，并将混合物在氩气氛下在回流下搅拌8小时。在反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，转移至分液漏斗，然后用水和乙酸乙酯萃取。萃取物用MgSO4干燥，过滤，并浓缩。将样品通过硅胶柱色谱法纯化以获得18.5g化合物1-1-a(产率78％，MS[M+H]+＝304)。
(制备例1-b)化合物1-1-b的合成
向两颈烧瓶中添加化合物1-1-a(15.0g，49.3mmol)、NBS(9.2g，51.7mmol)和DMF(300mL)，并将混合物在氩气氛下在室温下搅拌8小时。在反应完成之后，将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和乙酸乙酯萃取有机层。萃取物用MgSO4干燥，过滤，并浓缩。将样品通过硅胶柱色谱法纯化以获得16.6g化合物1-1-b(产率88％，MS[M+H]+＝383)。
(制备例1-c)化合物1-1的合成
向三颈烧瓶中添加溶解在225mL THF中的化合物1-1-b(15.0g，39.1mmol)和2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(12.7g，43.0mmol)以及溶解在113mL H2O中的K2CO3(21.6g，156.5mmol)的溶液。向其中添加Pd(PPh3)4(1.8g，1.6mmol)，并将混合物在氩气氛下在回流下搅拌8小时。在反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，转移至分液漏斗，然后用水和乙酸乙酯萃取。萃取物用MgSO4干燥，过滤，并浓缩。将样品通过硅胶柱色谱法纯化，然后进行升华纯化以获得6.4g化合物1-1(产率35％，MS[M+H]+＝471)。
制备例2：化合物1-2的合成
(制备例2-a)化合物1-2-a的合成
以与化合物1-1-a的合成相同的方式合成19.3g化合物1-2-a，不同之处在于使用[1,1’-联苯]-2-基硼酸代替(制备例1-a)中的萘-2-基硼酸。(产率75％，MS[M+H]+＝330)
(制备例2-b)化合物1-2-b的合成
以与化合物1-1-b的合成相同的方式合成16.9g化合物1-2-b，不同之处在于使用化合物1-2-a代替(制备例1-b)中的化合物1-1-a(产率91％，MS[M+H]+＝409)。
(制备例2-c)化合物1-2的合成
以与化合物1-1的合成相同的方式合成5.8g化合物1-2，不同之处在于使用化合物1-2-b代替(制备例1-c)中的化合物1-1-b，并使用二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸代替(制备例1-c)中的2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(产率32％，MS[M+H]+＝497)。
制备例3：化合物1-3的合成
(制备例3-a)化合物1-3-a的合成
向三颈烧瓶中添加溶解在450mL THF中的3-溴-[1,1’-联苯]-2-醇(30.0g，120.4mmol)和(2-氯-6-氟苯基)硼酸(23.1g，132.5mmol)以及溶解在225mL H2O中的K2CO3(66.6g，481.7mmol)的溶液。向其中添加Pd(PPh3)4(5.6g，4.8mmol)，并将混合物在氩气氛下在回流下搅拌8小时。在反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，转移至分液漏斗，然后用水和乙酸乙酯萃取。萃取物用MgSO4干燥，过滤，并浓缩。将样品通过硅胶柱色谱法纯化以获得27.0g化合物1-3-a(产率75％，MS[M+H]+＝299)。
(制备例3-b)化合物1-3-b的合成
向三颈烧瓶中添加化合物1-3-a(25.0g，83.7mmol)、K2CO3(23.1g，167.4mmol)和NMP(325mL)，并在120℃下搅拌过夜。在反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，并向其中缓慢逐滴添加300mL水。然后，将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和乙酸乙酯萃取有机层。萃取物用MgSO4干燥，过滤，并浓缩。将样品通过硅胶柱色谱法纯化以获得19.8g化合物1-3-b(产率85％，MS[M+H]+＝279)。
(制备例3-c)化合物1-3-c的合成
向三颈烧瓶中添加化合物1-3-b(18.0g，64.6mmol)、双(频哪醇合)二硼(19.7g，77.5mmol)、Pd(dba)2(0.7g，1.3mmol)、三环己基膦(0.7g，2.6mmol)、KOAc(12.7g，129.2mmol)和1,4-二烷(270mL)，并在氩气氛下在回流下搅拌12小时。在反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至添加有200mL水的分液漏斗，并用乙酸乙酯萃取。萃取物用MgSO4干燥，过滤，并浓缩。将样品通过硅胶柱色谱法纯化以获得20.5g化合物1-3-c(产率73％，MS[M+H]+＝370)。
(制备例3-d)化合物1-3-d的合成
以与化合物1-1-a的合成相同的方式合成15.6g化合物1-3-d，不同之处在于使用苯基硼酸代替(制备例1-a)中的萘-2-基硼酸(产率79％，MS[M+H]+＝254)。
(制备例3-e)化合物1-3-e的合成
以与化合物1-1-b的合成相同的方式合成17.3g化合物1-3-e，不同之处在于使用化合物1-3-d代替(制备例1-b)中的化合物1-1-a(产率88％，MS[M+H]+＝333)。
(制备例3-f)化合物1-3的合成
以与化合物1-1的合成相同的方式合成7.4g化合物1-3，不同之处在于使用化合物1-3-e代替(制备例1-c)中的化合物1-1-b，并使用化合物1-3-c代替(制备例1-c)中的2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(产率32％，MS[M+H]+＝497)。
制备例4：化合物1-4的合成
(制备例4-a)化合物1-4-a的合成
以与化合物1-1-a的合成相同的方式合成20.1g化合物1-4-a，不同之处在于使用(4-苯基萘-1-基)硼酸代替(制备例1-a)中的萘-2-基硼酸(产率68％，MS[M+H]+＝380)。
(制备例4-b)化合物1-4-b的合成
以与化合物1-1-b的合成相同的方式合成15.4g化合物1-4-b，不同之处在于使用化合物1-4-a代替(制备例1-b)中的化合物1-1-a(产率85％，MS[M+H]+＝459)。
(制备例4-c)化合物1-4的合成
以与化合物1-1的合成相同的方式合成5.1g化合物1-4，不同之处在于使用化合物1-4-b代替(制备例1-c)中的化合物1-1-b，并使用二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸代替(制备例1-c)中的2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(产率28％，MS[M+H]+＝563)。
制备例5：化合物2-1的合成
(制备例5-a)化合物2-1-a的合成
向三颈烧瓶中添加溶解在300mL THF中的4-溴萘-1-醇(20.0g，89.7mmol)和2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(42.9g，98.6mmol)以及溶解在150mL H2O中的K2CO3(49.6g，358.6mmol)的溶液。向其中添加Pd(PPh3)4(4.1g，3.6mmol)，并将混合物在氩气氛下在回流下搅拌8小时。在反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，转移至分液漏斗，然后用水和乙酸乙酯萃取。萃取物用MgSO4干燥，过滤，并浓缩。将样品通过硅胶柱色谱法纯化以获得30.0g化合物2-1-a(产率74％，MS[M+H]+＝452)。
(制备例5-b)化合物2-1-b的合成
在将化合物2-1-a(30.0g，66.4mmol)溶解在三颈烧瓶中的840ml乙腈中之后，向其中添加三乙胺(15ml，106.3mmol)和全氟-1-丁烷磺酰氟(18ml，99.7mmol)，并将混合物在室温下搅拌过夜。在反应完成之后，将反应混合物用乙酸乙酯稀释，转移至分液漏斗，用0.5M亚硫酸氢钠水溶液洗涤，然后萃取有机层。萃取物用MgSO4干燥，过滤，并浓缩。将样品通过硅胶柱色谱法纯化以获得29.7g化合物2-1-b(产率61％，MS[M+H]+＝734)。
(制备例5-c)化合物2-1的合成
向三颈烧瓶中添加溶解在375ml THF中的化合物2-1-b(25.0g，34.1mmol)和(4-氰基苯基)硼酸(5.5g，37.5mmol)以及溶解在188ml H2O中的K2CO3(18.8g，136.3mmol)的溶液。向其中添加Pd(PPh3)4(1.6g，1.4mmol)，并将混合物在氩气氛下在回流下搅拌8小时。在反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，转移至分液漏斗，然后用水和乙酸乙酯萃取。萃取物用MgSO4干燥，过滤，并浓缩。将样品通过硅胶柱色谱法纯化，然后进行升华纯化以获得5.7g化合物2-1(产率31％，MS[M+H]+＝537)。
制备例6：化合物2-2的合成
(制备例6-a)化合物2-2-a的合成
向三颈烧瓶中添加溶解在300ml THF中的2,7-二溴萘(20.0g，69.9mmol)和2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(32.0g，73.4mmol)以及溶解在150ml H2O中的K2CO3(38.7g，279.7mmol)的溶液。向其中添加Pd(PPh3)4(4.1g，3.6mmol)，并将混合物在氩气氛下在回流下搅拌8小时。在反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，转移至分液漏斗，然后用水和乙酸乙酯萃取。萃取物用MgSO4干燥，过滤，并浓缩。将样品通过硅胶柱色谱法纯化以获得28.1g化合物2-2-a(产率78％，MS[M+H]+＝514)。
(制备例6-b)化合物2-2的合成
向三颈烧瓶中添加溶解在375ml THF中的化合物2-2-a(25.0g，48.6mmol)和2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)嘧啶(23.2g，53.5mmol)以及溶解在188ml H2O中的K2CO3(26.9g，194.4mmol)的溶液。向其中添加Pd(PPh3)4(2.2g，1.9mmol)，并将混合物在氩气氛下在回流下搅拌8小时。在反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，转移至分液漏斗，然后用水和乙酸乙酯萃取。萃取物用MgSO4干燥，过滤，并浓缩。将样品通过硅胶柱色谱法纯化，然后进行升华纯化以获得9.7g化合物2-2(产率28％，MS[M+H]+＝715)。
制备例7：化合物2-3的合成
(制备例7-a)化合物2-3-a的合成
以与化合物2-1-a的合成相同的方式合成32.0g化合物2-3-a，不同之处在于使用2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替(制备例5-a)中的2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(产率79％，MS[M+H]+＝452)。
(制备例7-b)化合物2-3-b的合成
以与化合物2-1-b的合成相同的方式合成24.4g化合物2-3-b，不同之处在于使用化合物2-3-a代替(制备例5-b)中的化合物2-1-a(产率53％，MS[M+H]+＝734)。
(制备例7-c)化合物2-3的合成
以与化合物2-1的合成相同的方式合成5.9g化合物2-3，不同之处在于在(制备例7-c)中，使用化合物2-3-b代替化合物2-1-b，并使用(4-(喹啉-8-基)苯基)硼酸代替(4-氰基苯基)硼酸(产率27％，MS[M+H]+＝639)。
制备例8：化合物2-4的合成
向三颈烧瓶中添加溶解在500ml THF中的1,5-二溴萘(25.0g，48.6mmol)和2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(46.4g，106.9mmol)以及溶解在250ml H2O中的K2CO3(53.7g，388.8mmol)的溶液。向其中添加Pd(PPh3)4(4.5g，3.9mmol)，并将混合物在氩气氛下在回流下搅拌8小时。在反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，转移至分液漏斗，然后用水和乙酸乙酯萃取。萃取物用MgSO4干燥，过滤，并浓缩。将样品通过硅胶柱色谱法纯化，然后进行升华纯化以获得7.6g化合物2-4(产率21％，MS[M+H]+＝743)。
制备例9：化合物2-5的合成
(制备例9-a)化合物2-5-a的合成
以与化合物2-1-a的合成相同的方式合成32.0g化合物2-5-a，不同之处在于使用1-溴萘-2-醇代替(制备例5-a)中的4-溴萘-1-醇(产率72％，MS[M+H]+＝452)。
(制备例9-b)化合物2-5-b的合成
以与化合物2-1-b的合成相同的方式合成31.2g化合物2-5-b，不同之处在于使用化合物2-5-a代替(制备例5-b)中的化合物2-1-a(产率64％，MS[M+H]+＝734)。
(制备例9-c)化合物2-5的合成
以与化合物2-1的合成相同的方式合成6.6g化合物2-5，不同之处在于使用化合物2-5-b代替(制备例5-c)中的化合物2-1-b，并使用(4-(吡啶-2-基)苯基)硼酸代替(制备例5-c)中的(4-氰基苯基)硼酸(产率33％，MS[M+H]+＝589)。
制备例10：化合物2-6的合成
(制备例10-a)化合物2-6-a的合成
以与化合物2-2-a的合成相同的方式合成32.0g化合物2-6-a，不同之处在于使用2,3-二溴萘代替(制备例6-a)中的2,7-二溴萘(产率79％，MS[M+H]+＝514)。
(制备例10-b)化合物2-6的合成
以与化合物2-2的合成相同的方式合成9.5g化合物2-6，不同之处在于使用化合物2-6-a代替(制备例6-b)中的化合物2-2-a，并使用(7-氰基-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸代替(制备例6-b)中的2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)嘧啶(产率30％,MS[M+H]+＝653)。
制备例11：化合物2-7的合成
以与化合物2-4的合成相同的方式合成18.8g化合物2-7，不同之处在于使用1,8-二溴萘代替(制备例8)中的1,5-二溴萘(产率29％，MS[M+H]+＝743)。
实施例1-1
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底放入其中包含溶解的清洁剂的蒸馏水中，并用超声波洗涤。在这种情况下，使用的清洁剂是可商购自Fischer公司的产品，并且蒸馏水是通过使用可商购自Millipore公司的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声洗涤10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声洗涤，并干燥，之后将其传输至等离子体清洗机。然后，将基底用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空蒸镀器。
在由此准备的ITO透明电极上，分别以和的厚度使由下式HI-A表示的化合物和由下式HAT表示的化合物依次经受热真空沉积，以形成空穴注入层。在其上以的厚度真空沉积由下式HT-A表示的化合物作为空穴传输层，然后以的厚度热真空沉积由下式HT-B表示的化合物作为电子阻挡层。然后，以的厚度以96:4的重量比真空沉积制备例1中制备的化合物1-1(主体)和由下式BD表示的化合物(掺杂剂)作为发光层。随后，以的厚度以1:1的重量比热真空沉积制备例5中制备的化合物2-1和由下式Liq表示的化合物作为电子传输层，然后以的厚度真空沉积由式Liq表示的化合物作为电子注入层。以 的厚度将镁和银以10:1的重量比依次沉积在电子注入层上，并以的厚度沉积铝以形成阴极，从而制备有机发光器件。
实施例1-2至1-16和比较例1-1至1-11
以与实施例1-1中相同的方式分别制造实施例1-2至1-16和比较例1-1至1-11的有机发光器件，不同之处在于如下表1中所示改变作为主体材料的化合物1-1和包含在电子传输层中的化合物2-1。
[表1]
主体 电子传输层
实施例1-1 化合物1-1 化合物2-1
实施例1-2 化合物1-1 化合物2-2
实施例1-3 化合物1-1 化合物2-3
实施例1-4 化合物1-1 化合物2-4
实施例1-5 化合物1-2 化合物2-1
实施例1-6 化合物1-2 化合物2-2
实施例1-7 化合物1-2 化合物2-3
实施例1-8 化合物1-2 化合物2-4
实施例1-9 化合物1-3 化合物2-1
实施例1-10 化合物1-3 化合物2-2
实施例1-11 化合物1-3 化合物2-3
实施例1-12 化合物1-3 化合物2-4
实施例1-13 化合物1-4 化合物2-1
实施例1-14 化合物1-4 化合物2-2
实施例1-15 化合物1-4 化合物2-3
实施例1-16 化合物1-4 化合物2-4
比较例1-1 BH-A ET-A
比较例1-2 BH-A 化合物2-1
比较例1-3 BH-A 化合物2-4
比较例1-4 BH-B 化合物2-2
比较例1-5 化合物1-1 ET-A
比较例1-6 化合物1-1 ET-D
比较例1-7 化合物1-2 ET-B
比较例1-8 化合物1-3 ET-C
比较例1-9 化合物1-4 ET-D
比较例1-10 BH-C ET-C
比较例1-11 BH-D ET-E
表1中的相应化合物如下。
对于在实施例和比较例中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量电压、效率和色坐标，并测量在20mA/cm2的电流密度下直至初始亮度降低90％所需的时间(寿命)。结果示于下表2中。
[表2]
如表2所示，本发明的由化学式1表示的化合物有利于将空穴注入发光层中，并且在用作主体材料时表现出低电压特性。此外，由化学式2表示的化合物具有优异的电子注入特性和优异的电子传输特性，并且在被应用于电子传输层时，可以获得具有低电压和高效率的器件。特别地，当同时应用它们二者时，可以确定在发光层中空穴和电子的注入平衡得到良好匹配，使得其不仅在电压和效率方面而且在寿命方面具有显著的效果。
实施例2-1
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底放入其中包含溶解的清洁剂的蒸馏水中，并用超声波洗涤。在这种情况下，使用的清洁剂是可商购自Fischer公司的产品，并且蒸馏水是通过使用可商购自Millipore公司的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO清洗30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声洗涤10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声洗涤，并干燥，之后将其传输至等离子体清洗机。然后，将基底用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空蒸镀器。
在由此准备的ITO透明电极上，分别以和的厚度使由下式HI-A表示的化合物和由下式HAT表示的化合物依次经受热真空沉积，以形成空穴注入层。在其上以的厚度真空沉积由下式HT-A表示的化合物作为空穴传输层，然后以的厚度热真空沉积由下式HT-B表示的化合物作为电子阻挡层。然后，以的厚度以96:4的重量比真空沉积制备例1中制备的化合物1-1(主体)和由下式BD表示的化合物(掺杂剂)作为发光层。然后，以的厚度真空沉积制备例5中制备的化合物2-1作为空穴阻挡层。在空穴阻挡层上以的厚度以1:1的重量比热真空沉积由下式ET-A表示的化合物和由下式Liq表示的化合物以形成电子传输层，然后以的厚度真空沉积由下式Liq表示的化合物以形成电子注入层。以的厚度将镁和银以10:1的重量比依次沉积在电子注入层上，并以的厚度沉积铝以形成阴极，从而制备有机发光器件。
实施例2-2至2-16和比较例2-1至2-8
以与实施例2-1中相同的方式分别制造实施例2-2至2-16和比较例2-1至2-8的有机发光器件，不同之处在于如下表3中所示改变作为主体材料的化合物1-1和作为空穴阻挡层材料的化合物2-1。
[表3]
表3中的相应化合物如下。
对于在实施例和比较例中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量电压、效率和色坐标，并测量在20mA/cm2的电流密度下直至初始亮度降低90％所需的时间(寿命)。结果示于下表4中。
[表4]
如表4所示，确定当使用本发明的由化学式1表示的化合物作为主体材料并且组合地使用由化学式2表示的化合物作为空穴阻挡材料时，有机发光器件在电压、效率和寿命方面表现出显著的效果。即，确定不仅在使用本发明的由化学式2表示的化合物作为电子传输层时而且在应用其作为空穴阻挡层时，电压、效率和寿命均得以改善。
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：发光层
4：电子传输区
5：阴极 6：空穴阻挡层
7：电子传输层
8：空穴传输层

Claims (15)

1.一种有机发光器件，包括：
阳极；
阴极；
设置在所述阳极与所述阴极之间的发光层；和
在所述阴极与所述发光层之间的电子传输区，
其中所述发光层包含由以下化学式1表示的化合物，以及
所述电子传输区包含由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
X为O或S，
L为键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Ar为经取代或未经取代的C6-60芳基，
R和R’各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
n1为0至3的整数，以及
n2为0至4的整数，
[化学式2]
在化学式2中，
R1和R2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
L1、L2、L3和L4各自独立地为键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
A为经取代或未经取代的亚萘基；
B为经至少一个氰基取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含1至3个氮原子的C2-60杂芳基，以及
i、j、k和l各自独立地为0或1。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中L为键、亚苯基、亚联苯基、或亚萘基。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Ar为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或菲基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中R和R’各自独立地为氢、氘、苯基、联苯基、或萘基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式1表示的化合物为选自以下中的任一者：
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中R1和R2为苯基。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中L1、L2、L3和L4各自独立地为键或亚苯基。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中i和j为0，以及k和l各自独立地为0或1。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中i+j为0，以及k+l为1或2。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中A为选自以下中的任一者：
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中B为选自以下中的任一者：
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式2表示的化合物为选自以下中的任一者：
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述电子传输区包括电子传输层，并且所述电子传输层包含由化学式2表示的化合物。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述电子传输区包括电子传输层和空穴阻挡层，并且所述空穴阻挡层包含由化学式2表示的化合物。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中所述发光层和所述空穴阻挡层彼此相邻地设置。
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