TW201837158A - 有機發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明是關於一種具有改良的驅動電壓、效率以及壽命的有機發光裝置。
Description
本發明是關於一種具有改良的驅動電壓、效率以及壽命的有機發光裝置。 相關申請案之交叉參考
本申請案主張2017年3月9日提出申請的韓國專利申請案第10-2017-0030170的優先權益，所述申請案的全部揭露內容以引用之方式併入本文中。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉換成光能的現象。使用有機發光現象的有機發光裝置具有諸如寬視角、極佳對比、快速回應時間、極佳亮度、驅動電壓以及回應速度之特性，且因此進行了許多研究。
有機發光裝置通常具有包含陽極、陰極以及插入於陽極與陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層常常具有包含不同材料的多層結構，以便增強有機發光裝置的效率及穩定性，且例如，有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。在有機發光裝置的結構中，若電壓施加於兩個電極之間，則電洞自陽極注入至有機材料層中且電子自陰極注入至有機材料層中，且當所注入的電洞以及電子彼此相遇時形成激子，且當激子再次降低至基態時發光。
在如上文所描述的有機發光裝置中，存在對於開發具有改良的驅動電壓、效率以及壽命的有機發光裝置的持續需求。[ 現有技術文獻 ] [ 專利文獻 ]
（專利文獻0001）韓國專利特許公開案第10-2000-0051826號
（專利文獻0002）韓國專利特許公開案第10-2016-0126862號
（專利文獻0003）韓國專利第10-1508424號
[
技術問題
]
本發明是關於一種具有改良的驅動電壓、效率以及壽命的有機發光裝置。[ 技術解決方案 ]
本發明提供一種有機發光裝置，包含： 陽極； 陰極； 設置於陽極與陰極之間的發光層；以及 在陰極與發光層之間的電子傳輸區， 其中發光層包含由以下化學式1表示之化合物，且 電子傳輸區包含由以下化學式2表示之化合物： [化學式1]在化學式1中， X為O或S， L為鍵或經取代或未經取代之C6-60
伸芳基， Ar為經取代或未經取代之C6-60
芳基， R及R'各獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、硝基、胺基、經取代或未經取代之C1-60
烷基、經取代或未經取代之C3-60
環烷基、經取代或未經取代之C2-60
烯基、經取代或未經取代之C6-60
芳基或含有至少一個由N、O以及S所構成的族群中選出的雜原子的經取代或未經取代之C2-60
雜芳基， n1為0至3之整數，且 n2為0至4之整數， [化學式2]在化學式2中， R1
及R2
各獨立地為經取代或未經取代之C6-60
芳基或含有至少一個由N、O以及S所構成的族群中選出的雜原子的經取代或未經取代之C2-60
雜芳基， L1
、L2
、L3
以及L4
各獨立地為經取代或未經取代之C6-60
伸芳基， A為經取代或未經取代之伸萘基， B為經至少一個氰基取代之C6-60
芳基或含有1至3個氮原子的經取代或未經取代之C2-60
雜芳基，且 i、j、k以及l各獨立地為0或1。[ 有利效果 ]
上述有機發光裝置具有極佳驅動電壓、效率以及壽命。
在下文中，將更詳細地描述本發明以促進對本發明之理解。
在本說明書中，意謂連接至另一取代基之一鍵。
如本文中所使用，術語「經取代或未經取代」意謂：藉由由下列各者所構成的族群中選出之一或多個取代基進行取代：氘、鹵基（halogen group）、氰基（cyano group）、硝基（nitro group）、羥基（hydroxyl group）、羰基（carbonyl group）、酯基（ester group）、醯亞胺基（imide group）、胺基（amino group）、氧化膦基（phosphine oxide group）、烷氧基（alkoxy group）、芳氧基（aryloxy group）、烷基硫代氧基（alkylthioxy group）、芳基硫代氧基（arylthioxy group）、烷基硫氧基（alkylsulfoxy group）、芳基硫氧基（arylsulfoxy group）、矽烷基（silyl group）、硼基（boron group）、烷基（alkyl group）、環烷基（cycloalkyl group）、烯基（alkenyl group）、芳基（aryl group）、芳烷基（aralkyl group）、芳烯基（aralkenyl group）、烷基芳基（alkylaryl group）、烷基胺基（alkylamine group）、芳烷基胺基（aralkylamine group）、雜芳基胺基（heteroarylamine group）、芳基胺基（arylamine group）、芳基膦基（arylphosphine group）或含有N原子、O原子以及S原子中之至少一者的雜芳基（heteroaryl group）；或不存在取代基；或藉由其中所例示取代基中之兩個或大於兩個取代基鍵聯的取代基進行取代；或不存在取代基。舉例而言，術語「兩個或大於兩個取代基鍵聯之取代基」可為聯苯基（biphenyl group）。亦即，聯苯基可為芳基，或可以解釋為兩個苯基相連接之取代基。
在本說明書中，羰基中之碳原子之數目不受特別限制，但較佳為1至40。特定而言，羰基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本說明書中，酯基可具有酯基中的氧可經直鏈、分支鏈或具有1至25個碳原子的環烷基或具有6至25個碳原子的芳基取代的結構。特定而言，酯基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本說明書中，醯亞胺基中之碳原子的數目不受特別限制，但較佳為1至25個。特定而言，醯亞胺基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基特定而言包含三甲基矽烷基（trimethylsilyl group）、三乙基矽烷基（triethylsilyl group）、第三丁基二甲基矽烷基（t-butyldimethylsilyl group）、乙烯基二甲基矽烷基（vinyldimethylsilyl group）、丙基二甲基矽烷基（propyldimethylsilyl group）、三苯基矽烷基（triphenylsilyl group）、二苯基矽烷基（diphenylsilyl group）、苯基矽烷基（phenylsilyl group），以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，硼基特定而言包含三甲基硼基（trimethylboron group）、三乙基硼基（triethylboron group）、第三丁基二甲基硼基（t-butyldimethylboron group）、三苯基硼基（triphenylboron group）、苯基硼基（phenylboron group），以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，鹵基之實例包含氟、氯、溴以及碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特別限制，但較佳為1至40個。根據一個實施例，烷基具有1至20個碳原子。根據另一實施例，烷基具有1至10個碳原子。根據再一實施例，烷基具有1至6個碳原子。烷基之特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特別限制，但較佳為2至40個。根據一個實施例，烯基具有2至20個碳原子。根據另一實施例，烯基具有2至10個碳原子。根據再一實施例，烯基具有2至6個碳原子。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基（stilbenyl group）、苯乙烯基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特別限制，但其碳原子數目較佳為3至60個。根據一個實施例，環烷基具有3至30個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至20個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至6個碳原子。其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環已基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳基不受特別限制，但較佳地具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基具有6至30個碳原子。根據一個實施例，芳基具有6至20個碳原子。作為單環芳基，芳基可為苯基、聯苯基、聯三苯基（terphenyl group）以及其類似基團，但不限於此。多環芳基之實例包含萘基（naphthyl group）、蒽基（anthracenyl group）、菲基（phenanthryl）、芘基（pyrenyl group）、苝基（perylenyl group）、屈基（chrysenyl group）、茀基（fluorenyl group）或其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此鍵聯以形成螺環結構。在茀基經取代之情況下，以及其類似基團可形成。然而，所述結構不限於此。
在本發明書中，雜芳基為含有O、N、Si以及S中之至少一者作為雜原子的雜芳基，且其碳原子數目不受特別限制，但較佳為2至60。雜芳基之實例包含噻吩基（thiophene group）、呋喃基（furan group）、吡咯基（pyrrole group）、咪唑基（imidazole group）、噻唑基（thiazole group）、噁唑基（oxazole group）、噁二唑基（oxadiazole group）、三唑基（triazole group）、吡啶基（pyridyl group）、二吡啶基（bipyridyl group）、嘧啶基（pyrimidyl group）、三嗪基（triazine group）、三唑基（triazol group）、吖啶基（acridyl group）、噠嗪基（pyridazine group）、吡嗪基（pyrazinyl group）、喹啉基（quinolinyl group）、喹唑啉基（quinazolinyl group）、喹喏啉基（quinoxalinyl group）、酞嗪基（phthalazinyl group）、吡啶并嘧啶基（pyridopyrimidinyl group）、吡啶并吡嗪基（pyridopyrazinyl group）、吡嗪并吡嗪基（pyrazinopyrazinyl group）、異喹啉基（isoquinoline group）、吲哚基（indole group）、咔唑基（carbazole group）、苯并噁唑基（benzoxazole group）、苯并咪唑基（benzimidazole group）、苯并噻唑基（benzothiazole group）、苯并咔唑基（benzocarbazole group）、苯并噻吩基（benzothiophene group）、二苯并噻吩基（dibenzothiophene group）、苯并呋喃基（benzofuranyl group）、啡啉基（phenanthroline group）、噻唑基（thiazolyl group）、異噁唑基（isoxazolyl group）、異噁二唑基（isoxadiazolyl group）、噻二唑基（thiadiazolyl group）、苯并噻唑基（benzothiazolyl group）、啡噻嗪基（phenothiazinyl group）、二苯并呋喃基（dibenzofuranyl group）以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基以及芳基胺基中之芳基與芳基之前述實例相同。在本說明書中，芳烷基、烷基芳基以及烷基胺基中之烷基與烷基之前述實例相同。在本說明書中，雜芳基胺中的雜芳基可適用於雜芳基之前述描述。在本發明書中，芳烯基中之烯基與烯基之前述實例相同。在本說明書中，可應用除伸芳基為二價基團以外的芳基之前述描述。在本說明書中，可應用除伸雜芳基為二價基團以外的雜芳基之前述描述。在本說明書中，可應用除了烴環並非單價基團而是藉由結合兩個取代基形成以外的芳基或環烷基之前述描述。
下文中，將詳細地描述本發明之每一組態。陽極及陰極
本發明中所用之陽極及陰極是用於有機發光裝置中的電極。
作為陽極材料，一般而言，較佳地使用具有較大功函數之材料使得可將電洞平穩地注入至有機材料層中。陽極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅、金以及其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxides；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxides；IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SnO2
:Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯、聚苯胺以及其類似者，但不限於此。
作為陰極材料，一般而言，較佳地使用具有較小功函數之材料使得可容易將電子注入至有機材料層中。 陰極材料之特定實例包含金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛以及其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2
/Al以及其類似者，但不限於此。電洞注入層
根據本發明的有機發光裝置可更包含陽極與稍後描述之電洞傳輸層之間的電洞注入層。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳地為一種化合物，所述化合物具有傳輸電洞之能力，在陽極中具有電洞注入效應且對發光層或發光材料具有極佳電洞注入效應，防止發光層中所產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有極佳薄膜形成能力。較佳地，電洞注入材料之最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）在陽極材料之功函數與周邊有機材料層之HOMO之間。
電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉（metal porphyrin）、寡聚噻吩（oligothiophene）、芳胺（arylamine）類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯（hexanitrilehexaazatriphenylene）類有機材料、喹吖啶酮（quinacridone）類有機材料、苝（perylene）類有機材料、蒽醌（anthraquinone）、聚苯胺（polyaniline）、聚噻吩（polythiophene）類導電聚合物及類似物，但不限於此。電洞傳輸區
本發明中所用之電洞傳輸區為自陽極或形成於陽極上的電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層的區域。
電洞傳輸區包含電洞傳輸層，或包含電洞傳輸層及電子阻擋層。當電洞傳輸區包含電洞傳輸層及電子阻擋層時，較佳地，發光層及電子阻擋層彼此相鄰地定位。
電洞傳輸區中所包含的電洞傳輸材料適當地為具有大的電洞遷移率的材料，所述電洞傳輸材料可自陽極或電洞注入層接收電洞且將電洞轉移至發光層。
其特定實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、同時存在共軛部分及非共軛部分之嵌段共聚物以及其類似者，但不限於此。發光層
本發明中所用之發光層意謂藉由結合自陽極及陰極傳輸的電洞及電子而可在可見光區域中發光的層，且較佳地為具有螢光或磷光之良好量子效率的材料。
一般而言，發光層包含主體材料及摻雜劑材料，且本發明包含由化學式1表示之化合物作為主體。
在化學式1中，L可為鍵、伸苯基（phenylene）、伸聯苯基（biphenylene）或伸萘基（naphthylene）。
此外，Ar可為C6-20
芳基。特定而言，Ar可為苯基、聯苯基（biphenylyl）、聯三苯基（terphenylyl）、萘基（naphthyl）或菲基（phenanthrenyl）。
此外，R及R'可各獨立地為氫、氘、苯基、聯苯基或萘基。
由化學式1表示之化合物的代表性實例如下。
由化學式1表示之化合物可藉由如以下反應流程1所示的製備方法製備。 [反應流程1]
在反應流程1中，L、Ar、R、R'、n1以及n2是如化學式1中所定義。
以上反應為鈴木偶合反應且可在稍後描述之製備實例中進一步說明。
摻雜劑材料不受特別限制，只要其是用於有機發光裝置的材料。摻雜劑材料之實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及類似者。芳胺衍生物之特定實例包含具有芳族胺基的經取代或未經取代之稠合芳環衍生物，且其實例包含芘、蒽、屈以及具有芳胺基的二茚并芘（periflanthene）及類似者。苯乙烯基胺化合物為至少一個芳基乙烯基在經取代或未經取代之芳胺中經取代的化合物，其中一個或兩個或大於兩個取代基經取代或未經取代，所述取代基是由下列各者所構成的族群中選出：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳胺基。其特定實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似者，但不限於此。此外，金屬錯合物之實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及類似物，但不限於此。電子傳輸區
本發明中所用之電子傳輸區意謂自陰極或形成於陰極上的電子注入層接收電子且傳輸電子至發光層並遏制電洞自發光層轉移的區域。
電子傳輸區包含電子傳輸層或包含電子傳輸層及電洞阻擋層。當電子傳輸區包含電子傳輸層及電洞阻擋層時，較佳地，發光層及電洞阻擋層彼此相鄰地定位。因此，電子傳輸區包含電子傳輸層，且電子傳輸層包含由化學式2表示之化合物，或電子傳輸區包含電子傳輸層及電洞阻擋層，且電洞阻擋層包含由化學式2表示之化合物。
在化學式2中，R1
及R2
可為苯基。
此外，L1
、L2
、L3
以及L4
可各獨立地為鍵或伸苯基。
此外，i及j可為0，且k及l可各獨立地為0或1。
此外，i + j可為0，且k + l可為1或2。
此外，A可為由下列各者所構成的族群中選出之任一者：。
此外，B為經至少一個氰基取代之C6-20
芳基，或含有1至3個氮原子的經取代或未經取代之C2-60
雜芳基。
特定而言，B為經氰基取代之苯基、經氰基取代之二甲基茀基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喏啉基、喹唑啉基、酞嗪基或經苯基取代之三嗪基。
特定而言，例如，B可為由下列各者所構成的族群中選出之任一者：。
由化學式2表示之化合物的代表性實例如下。
由化學式2表示之化合物可藉由如韓國專利特許公開案第10-2016-0126862號、韓國專利第10-1508424號等中所揭露的製備方法製備。電子注入層
根據本發明的有機發光裝置可更包含在電子傳輸層與陰極之間的電子注入層。電子注入層是自電極注入電子之層，且如下化合物為較佳的：具有傳輸電子之能力、具有自陰極注入電子之效應及具有將電子注入發光層或發光材料之極佳效應，防止發光層中產生之激子移動至電洞注入層且具有極佳薄膜形成能力。
可用於電子注入層的材料之特定實例包含茀酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、聯苯醌（diphenoquinone）、硫哌喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸（perylene tetracarboxylic acid）、伸茀基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮等以及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物以及其類似者，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘酚根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘酚根基)鎵以及類似者，但不限於此。有機發光裝置
圖1中示出根據本發明之有機發光裝置的結構。圖1繪示包含基板1、陽極2、發光層3、電子傳輸區4以及陰極5的有機發光裝置的實例。圖2繪示包含基板1、陽極2、發光層3、電洞阻擋層6、電子傳輸層7以及陰極5的有機發光裝置的實例。圖3繪示包含基板1、陽極2、電洞傳輸層8、發光層3、電洞阻擋層6、電子傳輸層7以及陰極5的有機發光裝置的實例。
可藉由依序堆疊上文所描述的結構製造根據本發明的有機發光裝置。在此情況下，可藉由使用諸如濺鍍法或電子束蒸鍍方法的物理氣相沈積（physical vapor deposition；PVD）方法將金屬、具有導電性之金屬氧化物或其合金沈積於基板上以形成陽極，在所述基板上形成上文所描述之各別層以及接著在所述基板上沈積可用作陰極的材料來製造有機發光裝置。除此類方法之外，可藉由將陰極材料、有機材料層以及陽極材料依序沈積於基板上來製造有機發光裝置。此外，可藉由對主體及摻雜劑進行真空沈積法及溶液塗佈法來形成發光層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法或其類似方法，但不限於此。
除此類方法之外，可藉由將陰極材料、有機材料層以及陽極材料依序沈積於基板上製造有機發光裝置（國際公開案WO 2003/012890）。然而，製造方法不限於此。
同時，根據本發明之有機發光裝置根據所使用的材料可為前發射型、後發射型或雙側發射型。
在下文中，將描述本發明之較佳實例以促進對本發明之理解。然而，僅出於說明之目的呈現這些實例，且本發明的範疇不限於此。製備實例 1. ：合成 化合物 1-1 （ 製備實例 1-a ） 合成化合物 1-1-a
將溶解於300 mL THF中的9-溴蒽（20.0 g，77.8 mmol）及萘-2-基硼酸（14.7 g，85.6 mmol）以及溶解於150 ml H2
O中的K2
CO3
（43.0 g，311.1 mmol)之溶液添加至三頸燒瓶。向其添加Pd(PPh3
)4
（3.6 g，3.1 mmol）且在回流下於氬氣氛圍下將混合物攪拌8小時。反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，轉移至分液漏斗，且接著用水及乙酸乙酯萃取。將萃取物經MgSO4
乾燥，過濾且濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，得到18.5 g化合物1-1-a（產率78%，MS[M+H]+
= 304）。（製備實例 1-b ）合成化合物 1-1-b
將化合物1-1-a（15.0 g，49.3 mmol）、NBS（9.2 g，51.7 mmol）以及DMF（300 mL）添加至雙頸燒瓶，且在室溫下於氬氣氛圍下將混合物攪拌8小時。反應完成後，將反應溶液轉移至分液漏斗，且用水及乙酸乙酯萃取有機層。將萃取物經MgSO4
乾燥，過濾且濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，得到16.6 g化合物1-1-b（產率88%，MS[M+H]+
= 383）。（製備實例 1-c ）合成化合物 1-1
將溶解於225 mL THF中的化合物1-1-b（15.0 g，39.1 mmol）及2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（2-(dibenzo[b,d] furan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane）（12.7 g，43.0 mmol）以及溶解於113 mL H2
O中的K2
CO3
（21.6 g，156.5 mmol）之溶液添加至三頸燒瓶。向其添加Pd(PPh3
)4
（1.8 g，1.6 mmol）且在回流下於氬氣氛圍下將混合物攪拌8小時。反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，轉移至分液漏斗，且接著用水及乙酸乙酯萃取。將萃取物經MgSO4
乾燥，過濾且濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，且接著對其進行昇華純化，得到6.4 g化合物1-1（產率35%，MS[M+H]+
=471）。製備實例 2 ：合成 化合物 1-2 （ 製備實例 2-a ） 合成化合物 1-2-a
除使用[1,1'-聯苯]-2-基硼酸代替（製備實例1-a）中之萘-2-基硼酸以外，以與化合物1-1-a合成中相同的方式來合成19.3 g化合物1-2-a（產率75%，MS[M+H]+
= 330）。（製備實例 2-b ）合成化合物 1-2-b
除使用化合物1-2-a代替（製備實例1-b）中之化合物1-1-a以外，以與化合物1-1-b合成中相同的方式來合成16.9 g化合物1-2-b（產率91%，MS[M+H]+
= 409）。（製備實例 2-c ）合成化合物 1-2
除使用化合物1-2-b代替化合物1-1-b及使用二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸代替（製備實例1-c）中之2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷以外，以與化合物1-1合成中相同的方式來合成5.8 g化合物1-2（產率32%，MS[M+H]+
= 497）。製備實例 3 ：合成 化合物 1-3 ( 製備實例 3-a) 合成化合物 1-3 -a
將溶解於450 mL THF中的3-溴-[1,1'-聯苯]-2-醇（30.0 g，120.4 mmol）和(2-氯-6-氟苯基)硼酸（23.1 g，132.5 mmol）以及溶解於225 mL H2
O中的K2
CO3
（66.6 g，481.7 mmol）之溶液添加至三頸燒瓶。向其添加Pd(PPh3
)4
（5.6 g，4.8 mmol）且在回流下於氬氣氛圍下將混合物攪拌8小時。反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，轉移至分液漏斗，且接著用水及乙酸乙酯萃取。將萃取物經MgSO4
乾燥，過濾且濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，得到27.0 g化合物1-3-a（產率75%，MS[M+H]+
= 299）。（製備實例 3-b ）合成化合物 1-3-b
將化合物1-3-a（25.0 g，83.7 mmol）、K2
CO3
（23.1 g，167.4 mmol）以及NMP（325 mL）添加至三頸燒瓶，且在120℃下攪拌隔夜。反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，且緩慢地向其逐滴添加300 mL水。隨後，將反應溶液轉移至分液漏斗，且用水及乙酸乙酯萃取有機層。將萃取物經MgSO4
乾燥，過濾且濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，得到19.8 g化合物1-3-b（產率85%，MS[M+H]+
= 279）。（製備實例 3-c ）合成化合物 1-3-c
將化合物1-3-b（18.0 g，64.6 mmol）、雙(頻哪醇根基)二硼（19.7 g，77.5 mmol）、Pd(dba)2
（0.7 g，1.3 mmol）、三環己基膦（0.7 g，2.6 mmol）、KOAc（12.7 g，129.2 mmol）以及1,4-二噁烷（270 mL）添加至三頸燒瓶，且在回流下於氬氣氛圍下攪拌12小時。反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫且接著轉移至添加有200 mL水之分液漏斗，且用乙酸乙酯萃取。將萃取物經MgSO4
乾燥，過濾且濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，得到20.5 g化合物1-3-c（產率73%，MS[M+H]+
=370）。（製備實例 3-d ）合成化合物 1-3-d
除了使用苯基硼酸代替（製備實例1-a）中的萘-2-基硼酸以外，以與化合物1-1-a合成中相同的方式來合成15.6 g化合物1-3-d（產率79%，MS[M+H]+
=254）。（製備實例 3-e ）合成化合物 1-3-e
除使用化合物1-3-d代替（製備實例1-b）中之化合物1-1-a以外，以與化合物1-1-b合成中相同的方式來合成17.3 g化合物1-3-e（產率88%，MS[M+H]+= 333）。（製備實例 3-f ）合成化合物 1-3
除使用化合物1-3-e代替化合物1-1-b及使用化合物1-3-c代替（製備實例1-c）中之2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷以外，以與化合物1-1合成中相同的方式來合成7.4 g化合物1-3（產率32%，MS[M+H]+
= 497）。製備實例 4 ：合成 化合物 1-4 （ 製備實例 4-a ） 合成化合物 1-4-a
除使用(4-苯基萘-1-基)硼酸代替（製備實例1-a）中之萘-2-基硼酸以外，以與化合物1-1-a合成中相同的方式來合成20.1 g化合物1-4-a（產率68%，MS[M+H]+
=380）。（製備實例 4-b ）合成化合物 1-4-b
除使用化合物1-4-a代替（製備實例1-b）中之化合物1-1-a以外，以與化合物1-1-b合成中相同的方式來合成15.4 g化合物1-4-b（產率85%，MS[M+H]+
= 459）。（製備實例 4-c ）合成化合物 1-4
除使用化合物1-4-b代替化合物1-1-b及使用二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸代替（製備實例1-c）中之2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷以外，以與化合物1-1合成中相同的方式來合成5.1 g化合物1-4（產率28%，MS[M+H]+
= 563）。製備實例 5 ：合成 化合物 2-1 （ 製備實例 5-a ） 合成化合物 2-1-a
將溶解於300 mL THF中的4-溴萘-1-醇（20.0 g，89.7 mmol）及2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪（42.9 g，98.6 mmol）以及溶解於150 mL H2
O中的K2
CO3
（49.6 g，358.6 mmol）之溶液添加至三頸燒瓶。向其添加Pd(PPh3
)4
（4.1 g，3.6 mmol）且在回流下於氬氣氛圍下將混合物攪拌8小時。反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，轉移至分液漏斗，且接著用水及乙酸乙酯萃取。將萃取物經MgSO4
乾燥，過濾且濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，得到30.0 g化合物2-1-a（產率74%，MS[M+H]+
=452）。（製備實例 5-b ）合成化合物 2-1-b
在將化合物2-1-a（30.0 g，66.4 mmol）溶解於三頸燒瓶中之840 ml乙腈後，向其添加三乙胺（15 ml，106.3 mmol）及全氟-1-丁烷磺醯氟（18 ml，99.7 mmol）且在室溫下將混合物攪拌隔夜。反應完成後，將反應混合物用乙酸乙酯稀釋，轉移至分液漏斗，用0.5 M亞硫酸氫鈉水溶液洗滌，且萃取有機層。將萃取物經MgSO4
乾燥，過濾且濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，得到29.7 g化合物2-1-b（產率61%，MS[M+H]+
= 734）。（ 製備實例 5-c ） 合成化合物 2-1
將溶解於375 ml THF中的化合物2-1-b（25.0 g，34.1 mmol）和(4-氰基苯基)硼酸（5.5 g，37.5 mmol）以及溶解於188 ml H2
O中的K2
CO3
（18.8 g，136.3 mmol）之溶液添加至三頸燒瓶。向其添加Pd(PPh3
)4
（1.6 g，1.4 mmol）且在回流下於氬氣氛圍下將混合物攪拌8小時。反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，轉移至分液漏斗，且接著用水及乙酸乙酯萃取。將萃取物經MgSO4
乾燥，過濾且濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，且接著對其進行昇華純化，得到5.7 g化合物2-1（產率31%，MS[M+H]+
=537）。製備實例 6 ：合成 化合物 2-2 （ 製備實例 6-a ） 合成化合物 2-2-a
將溶解於300 ml THF中的2,7-二溴萘（20.0 g，69.9 mmol）和2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5,5-四甲基-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪（32.0 g，73.4 mmol）以及溶解於150 ml H2
O中的K2
CO3
（38.7 g，279.7 mmol）之溶液添加至三頸燒瓶。向其添加Pd(PPh3
)4
（4.1 g，3.6 mmol）且在回流下於氬氣氛圍下將混合物攪拌8小時。反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，轉移至分液漏斗，且接著用水及乙酸乙酯萃取。將萃取物經MgSO4
乾燥，過濾且濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，得到28.1 g化合物2-2-a（產率78%，MS[M+H]+
=514）。（製備實例 6-b ）合成化合物 2-2
將溶解於375 ml THF中的化合物2-2-a（25.0 g，48.6 mmol）和2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯基)嘧啶（23.2 g，53.5 mmol）以及溶解於188 ml H2
O中的K2
CO3
（26.9 g，194.4 mmol）之溶液添加至三頸燒瓶。向其添加Pd(PPh3
)4
（2.2 g，1.9 mmol）且在回流下於氬氣氛圍下將混合物攪拌8小時。反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，轉移至分液漏斗，且接著用水及乙酸乙酯萃取。將萃取物經MgSO4
乾燥，過濾且濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，且接著對其進行昇華純化，得到9.7 g化合物2-2（產率28%，MS[M+H]+
=715）。製備實例 7 ：合成 化合物 2-3 （ 製備實例 7-a ） 合成化合物 2-3-a
除使用2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替（製備實例5-a）中之2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪以外，以與化合物2-1-a合成中相同的方式來合成32.0 g化合物2-3-a（產率79%，MS[M+H]+
=452）。（製備實例 7-b ）合成化合物 2-3-b
除使用化合物2-3-a代替（製備實例5-b）中之化合物2-1-a以外，以與化合物2-1-b合成中相同的方式來合成24.4 g化合物2-3-b（產率53%，MS[M+H]+
= 734）。（製備實例 7-c ）合成化合物 2-3
除使用化合物2-3-b代替化合物2-1-b及使用(4-(喹啉-8-基)苯基)硼酸代替（製備實例7-c）中之(4-氰基苯基)硼酸以外，以與化合物2-1合成中相同的方式來合成5.9 g化合物2-3（產率27%，MS[M+H]+
= 639）。製備實例 8 ：合成 化合物 2-4
將溶解於500 ml THF中的1,5-二溴萘（25.0 g，48.6 mmol）和2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5,-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪（46.4 g，106.9 mmol）以及溶解於250 ml H2
O中的K2
CO3
（53.7 g，388.8 mmol）之溶液添加至三頸燒瓶。向其添加Pd(PPh3
)4
（4.5 g，3.9 mmol）且在回流下於氬氣氛圍下將混合物攪拌8小時。反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，轉移至分液漏斗，且接著用水及乙酸乙酯萃取。將萃取物經MgSO4
乾燥，過濾且濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，且接著對其進行昇華純化，得到7.6 g化合物2-4（產率21%，MS[M+H]+
=743）。製備實例 9 ：合成 化合物 2-5 （ 製備實例 9-a ） 合成化合物 2-5-a
除使用1-溴萘-2-醇代替（製備實例5-a）中之4-溴萘-1-醇以外，以與化合物2-1-a合成中相同的方式來合成32.0 g化合物2-5-a（產率72%，MS[M+H]+
= 452）。（製備實例 9-b ）合成化合物 2-5-b
除使用化合物2-5-a代替（製備實例5-b）中之化合物2-1-a以外，以與化合物2-1-b合成中相同的方式來合成31.2 g化合物2-5-b（產率64%，MS[M+H]+
= 734）。（製備實例 9-c ）合成化合物 2-5
除使用化合物2-5-b代替化合物2-1-b及使用(4-(吡啶-2-基)苯基)硼酸代替（製備實例5-c）中之(4-氰基苯基)硼酸以外，以與化合物2-1合成中相同的方式來合成6.6 g化合物2-5（產率33%，MS[M+H]+
= 589）。製備實例 10 ：合成 化合物 2-6 （ 製備實例 10-a ） 合成化合物 2-6-a
除使用2,3-二溴萘代替（製備實例6-a）中之2,7-二溴萘以外，以與化合物2-2-a合成中相同的方式來合成32.0 g化合物2-6-a（產率79%，MS[M+H]+
= 514）。（製備實例 10-b ）合成化合物 2-6
除使用化合物2-6-a代替化合物2-5-a及使用(7-氰基-9,9-二甲基-9H-茀-2-基)硼酸代替（製備實例6-b）中之2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯基)嘧啶以外，以與化合物2-2合成中相同的方式來合成9.5 g化合物2-6（產率30%，MS[M+H]+
=653）。製備實例 11 ：合成 化合物 2-7
除使用1,8-二溴萘代替（製備實例8）中之1,5-二溴萘以外，以與化合物2-4合成中相同的方式來合成18.8 g化合物2-7（產率29%，MS[M+H]+
= 743）。實例 1 -1
將塗佈有1400 Å厚度的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板放入含有清潔劑溶解於其中之蒸餾水中且用超音波洗滌。在此情況下，所使用之清潔劑可購自費舍爾公司（Fisher Co.）之產品，且蒸餾水為藉由使用可購自密理博公司（Millipore Co.）的過濾器過濾兩次的蒸餾水。將ITO洗滌30分鐘，且隨後藉由使用蒸餾水重複超音波洗滌兩次，持續10分鐘。在使用蒸餾水洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑超音波洗滌基板，且進行乾燥，其後將其傳輸至電漿清潔器。接著，使用氧電漿清潔基板5分鐘，且接著轉移至真空蒸發器。
在由此製備之ITO透明電極上，依序對由下式HI-A表示之化合物及由下式HAT表示之化合物進行厚度分別為650 Å及50 Å的熱真空沈積，以形成電洞注入層。以600 Å的厚度將由下式HT-A表示之化合物真空沈積於其上作為電洞傳輸層，且接著以50 Å的厚度將由下式HT-B表示之化合物熱真空沈積作為電子阻擋層。接著，以96:4的重量比將製備實例1-1中所製備的化合物1-1（主體）及由下式BD表示之化合物（摻雜劑）按200 Å的厚度真空沈積作為發光層。隨後，以1:1的重量比將製備實例2-1中所製備的化合物2-1及由下式Liq表示之化合物按360 Å的厚度熱真空沈積作為電子傳輸層，且接著以5 Å的厚度真空沈積由式Liq表示的化合物作為電子注入層。以10:1的重量比將鎂及銀按220 Å的厚度依序沈積在電子注入層上，且以1000 Å的厚度沈積鋁以形成陰極，由此製備有機發光裝置。 實例 1-2 至實例 1-16 及 比較例 1-1 至比較例 1-11
除了作為主體材料之化合物1-1及電子傳輸層中所含之化合物2-1如下表1中所示而變化以外，以與實例1-1中相同之方式來分別製造實例1-2至實例1-16及比較例1-1至比較例1-11之有機發光裝置。 【表1】
表1中之各別化合物如下。
在10 mA/cm2
之電流密度下量測實例及比較例中所製造之有機發光裝置的電壓、效率以及色彩座標，且量測直至初始亮度在20 mA/cm2
之電流密度下減小90%為止所需的時間（壽命）。結果示出於下表2中。 【表2】
如表2中示出，由本發明之化學式1表示的化合物有利於將電洞注入至發光層中，並在用作主體材料時展現出低電壓特性。此外，由化學式2表示之化合物具有極佳電子注入特性及極佳電子傳輸特性，且在應用於電子傳輸層時，可獲得具有低電壓及高效率之裝置。具體而言，當同時應用所述兩種化合物時，可確認電洞與電子在發光層中的注入平衡得到良好匹配，使得其不僅在電壓及效率方面而且在壽命方面具有顯著效果。實例 2-1
將塗佈有1400 Å厚度的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板放入含有清潔劑溶解於其中之蒸餾水中且用超音波洗滌。在此情況下，所使用之清潔劑可購自費舍爾公司之產品，且蒸餾水為藉由使用可購自密理博公司的過濾器過濾兩次的蒸餾水。將ITO洗滌30分鐘，且隨後藉由使用蒸餾水重複超音波洗滌兩次，持續10分鐘。在使用蒸餾水洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑超音波洗滌基板，且進行乾燥，其後將其傳輸至電漿清潔器。接著，使用氧電漿清潔基板5分鐘，且接著轉移至真空蒸發器。
在由此製備之ITO透明電極上，依序對由下式HI-A表示之化合物及由下式HAT表示之化合物進行厚度分別為650 Å及50 Å的熱真空沈積，以形成電洞注入層。以600 Å的厚度將由下式HT-A表示之化合物真空沈積於其上作為電洞傳輸層，且接著以50 Å的厚度將由下式HT-B表示之化合物熱真空沈積作為電子阻擋層。接著，以96:4的重量比將製備實例1-1中所製備的化合物1-1（主體）及由下式BD表示之化合物（摻雜劑）按200 Å的厚度真空沈積作為發光層。接著，將製備實例2-1中所製備的化合物2-1按50 Å的厚度真空沈積作為電洞阻擋層。以1:1的重量比將由下式ET-A表示之化合物及由下式Liq表示之化合物按310 Å的厚度熱真空沈積於電洞阻擋層上，以形成電子傳輸層，且接著以5 Å的厚度真空沈積由下式Liq表示的化合物，以形成電子注入層。以10:1的重量比將鎂及銀按220 Å的厚度依序沈積在電子注入層上，且以1000 Å的厚度沈積鋁以形成陰極，由此製備有機發光裝置。 實例 2-2 至實例 2-16 及 比較例 2-1 至比較例 2-8
除了作為主體材料之化合物1-1及作為電洞阻擋層材料之化合物2-1如下表3中所示而變化以外，以與實例2-1中相同之方式來分別製造實例2-2至實例2-16及比較例2-1至比較例2-8之有機發光裝置。 【表3】
表3中之各別化合物如下。
在10 mA/cm2
之電流密度下量測實例及比較例中所製造之有機發光裝置的電壓、效率以及色彩座標，且量測直至初始亮度在20 mA/cm2
之電流密度下減小90%為止所需的時間（壽命）。結果示出於下表4中。 【表4】
如表4中所示，確認，在由本發明之化學式1表示之化合物用作主體材料且由化學式2表示之化合物以組合方式用作電洞阻擋材料時，有機發光裝置展現出在電壓、效率及壽命方面之顯著效果。亦即，確認不僅在由本發明之化學式2表示的化合物用作電子傳輸層時，而且在所述化合物用作電洞阻擋層時，改良電壓、效率以及壽命。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧電子傳輸區
5‧‧‧陰極
6‧‧‧電洞阻擋層
7‧‧‧電子傳輸層
8‧‧‧電洞傳輸層
圖1繪示包含基板1、陽極2、發光層3、電子傳輸區4以及陰極5的有機發光裝置的實例。 圖2繪示包含基板1、陽極2、發光層3、電洞阻擋層6、電子傳輸層7以及陰極5的有機發光裝置的實例。 圖3繪示包含基板1、陽極2、電洞傳輸層8、發光層3、電洞阻擋層6、電子傳輸層7以及陰極5的有機發光裝置的實例。
Claims (15)
- 一種有機發光裝置，包括： 陽極； 陰極； 發光層，設置於所述陽極與所述陰極之間；以及 電子傳輸區，在所述陰極與所述發光層之間， 其中所述發光層包含由以下化學式1表示之化合物，且 所述電子傳輸區包含由以下化學式2表示之化合物： [化學式1]在化學式1中， X為O或S， L為鍵或經取代或未經取代之C6-60 伸芳基， Ar為經取代或未經取代之C6-60 芳基， R及R'各獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、硝基、胺基、經取代或未經取代之C1-60 烷基、經取代或未經取代之C3-60 環烷基、經取代或未經取代之C2-60 烯基、經取代或未經取代之C6-60 芳基或含有至少一個由N、O以及S所構成的族群中選出的雜原子的經取代或未經取代之C2-60 雜芳基， n1為0至3之整數，且 n2為0至4之整數， [化學式2]在化學式2中， R1 及R2 各獨立地為經取代或未經取代之C6-60 芳基或含有至少一個由N、O以及S所構成的族群中選出的雜原子的經取代或未經取代之C2-60 雜芳基， L1 、L2 、L3 以及L4 各獨立地為經取代或未經取代之C6-60 伸芳基， A為經取代或未經取代之伸萘基， B為經至少一個氰基取代之C6-60 芳基或含有1至3個氮原子的經取代或未經取代之C2-60 雜芳基，且 i、j、k以及l各獨立地為0或1。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中L為鍵、伸苯基、伸聯苯基或伸萘基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中Ar為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基或菲基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中R及R'各獨立地為氫、氘、苯基、聯苯基或萘基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中所述由化學式1表示之化合物是由下列各者所構成的族群中選出的任一者： 。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中R1 及R2 為苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中L1 、L2 、L3 以及L4 各獨立地為鍵或伸苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中i及j為0，且k及l各獨立地為0或1。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中i + j為0，且k + l為1或2。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中A為由以下各者所構成的族群中所選出的任一者：。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中B為由以下各者所構成的族群中所選出的任一者：。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中所述由化學式2表示之化合物是由下列各者所構成的族群中選出的任一者： 。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中所述電子傳輸區包含電子傳輸層，且所述電子傳輸層包含所述由化學式2表示之化合物。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中所述電子傳輸區包含電子傳輸層及電洞阻擋層，且所述電洞阻擋層包含由化學式2表示之化合物。
- 如申請專利範圍第14項所述的有機發光裝置，其中所述發光層及所述電洞阻擋層彼此鄰近地定位。
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