TWI690527B - 新式雜環化合物以及使用此雜環化合物的有機發光裝置 - Google Patents

新式雜環化合物以及使用此雜環化合物的有機發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TWI690527B
TWI690527B TW107125240A TW107125240A TWI690527B TW I690527 B TWI690527 B TW I690527B TW 107125240 A TW107125240 A TW 107125240A TW 107125240 A TW107125240 A TW 107125240A TW I690527 B TWI690527 B TW I690527B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
compound
preparation
formula
group
layer
Prior art date
Application number
TW107125240A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201908309A (zh
Inventor
李征夏
李東勳
朴胎潤
趙聖美
許東旭
鄭珉祐
Original Assignee
南韓商Ｌｇ化學股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 filed Critical 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司
Publication of TW201908309A publication Critical patent/TW201908309A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI690527B publication Critical patent/TWI690527B/zh

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/166—Electron transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本發明是關於一種新式環狀化合物以及一種使用此環狀 化合物的有機發光裝置。

Description

新式雜環化合物以及使用此雜環化合物的有機 發光裝置
[相關申請案之交叉參考]
本申請案主張在韓國智慧財產局於2017年7月20日申請的韓國專利申請案第10-2017-0092174號及2018年7月19日申請的韓國專利申請案第10-2018-0084349號的優先權及權益，所述申請案的揭露內容以全文引用的方式併入本文中。
本發明是關於一種新式雜環化合物以及一種包括此化合物的有機發光裝置。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉換成光能的現象。使用有機發光現象的有機發光裝置具有諸如寬視角、極佳對比、快速回應時間、以及極佳亮度、驅動電壓以及回應速度的特性，且因此圍繞其進行了許多研究。
有機發光裝置通常具有包含陽極、陰極以及插入於陽極與陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層可具有包含不同材料的多層結構以便提高有機發光裝置的效率及穩定性，且舉例而言，有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸 層、電子注入層以及類似層形成。在有機發光裝置的結構中，若電壓施加於兩個電極之間，則電洞自陽極注入至有機材料層中且電子自陰極注入至有機材料層中，且在所注入的電洞以及電子彼此相遇時形成激子，且在激子落至基態時發光。
存在研發此類有機發光裝置中使用的有機材料的新穎材料的持續需求。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
(專利文獻0001)韓國專利特許公開案第10-2013-073537號
本發明的目標是提供一種新式雜環化合物以及一種包含此雜環化合物的有機發光裝置。
為實現上述目標，本發明提供一種由下式1表示的化合物。
Figure 107125240-A0305-02-0004-2
在上述式1中， X1為O或S，R1為氫或經取代或未經取代之C1-60烷基，L1及L2各自獨立地為直接鍵或經取代或未經取代之C6-60伸芳基，Y1、Y2以及Y3各自獨立地為N或CR2，其限制條件為其中之至少一者為N，R2為氫或經取代或未經取代之C1-60烷基，Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代之C6-60芳基或經取代或未經取代之含有N、O以及S中之至少一者的C5-60雜芳基，可與相鄰Y1、Y2以及Y3結合以形成環，各Het獨立地為由下式1-1表示之化合物：
Figure 107125240-A0305-02-0005-3
其中，在上述式1-1中，B為O、S或NR4；各R3獨立地為氫、經取代或未經取代之C1-60烷基或經取代或未經取代之C6-60芳基，R4為經取代或未經取代之C1-60烷基或經取代或未經取代之C6-60芳基，以及l為1或2。
本發明亦提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包含：第一電極；設置於與所述第一電極相對的側處的第二電極；以及至少一層的設置於所述第一電極與所述第二電極之間的有機材料層，其中有機材料層中的至少一層包含上文所描述的本發明化 合物。
上文所描述的由式1表示之化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料，且可使得在應用於有機發光裝置時改良效率、低驅動電壓及/或使用壽命特性。特定言之，由式1表示之化合物可用作用於電洞注入、電洞傳輸、電洞注入及電洞傳輸、發光、電子傳輸或電子注入的材料。
1:基板
2:陽極
3、7:發光層
4:陰極
5:電洞注入層
6:電洞傳輸層
8:電子傳輸層
圖1繪示包含基板1、陽極2、發光層3以及陰極4的有機發光裝置的實例。
圖2繪示包含基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8以及陰極4的有機發光裝置的實例。
在下文中，將更詳細地描述本發明以促進對本發明的理解。
本發明提供由以下式1表示之化合物。
一種化合物，由下式1表示：
Figure 107125240-A0305-02-0007-4
其中，在上述式1中，X1為O或S，R1為氫或經取代或未經取代之C1-60烷基，L1及L2各自獨立地為直接鍵或經取代或未經取代之C6-60伸芳基，Y1、Y2以及Y3各自獨立地為N或CR2，其限制條件為其中之至少一者為N，R2為氫或經取代或未經取代之C1-60烷基，Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代之C6-60芳基或經取代或未經取代之含有N、O以及S中之至少一者的C5-60雜芳基，可與相鄰Y1、Y2以及Y3結合以形成環，各Het獨立地為由下式1-1表示之化合物：
Figure 107125240-A0305-02-0007-5
其中，在上述式1-1中，B為O、S或NR4；各R3獨立地為氫、經取代或未經取代之C1-60烷基或經取代或未經取代之C6-60芳基，R4為經取代或未經取代之C1-60烷基或經取代或未經取代之 C6-60芳基，以及l為1或2。
在本說明書中，
Figure 107125240-A0305-02-0008-223
意指連接至另一取代基的鍵。
如本文中所使用，術語「經取代或未經取代」意謂藉由自下述者所組成之族群中選出的一或多個取代基進行的取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；亞磺酸烷酯氧基；亞磺酸芳酯氧基；磺酸烷酯氧基；磺酸芳酯氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷芳基；烷胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳胺基；芳基膦基；或含有N、O以及S原子中之至少一者的雜環基，或不存在取代基，或藉由連接例示性取代基中的兩個或更多個取代基的取代基進行的取代。舉例而言，術語「連接兩個或更多個取代基的取代基」可以是聯苯基(biphenyl group)。亦即，聯苯基可以是一種芳基，或可以解釋為連接兩個苯基的取代基。
在本說明書中，羰基中的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至40。特定而言，羰基可以是具有以下結構的化合物，但不限於此。
Figure 107125240-A0305-02-0008-224
在本說明書中，酯基可具有一結構，所述結構中酯基的氧可經具有1個至25個碳原子的直鏈、枝鏈或環狀烷基取代或者經 具有6個至25個碳原子的芳基取代。特定而言，酯基可以是具有以下結構的化合物，但不限於此。
Figure 107125240-A0305-02-0009-8
在本說明書中，醯亞胺基中的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至25。特定而言，醯亞胺基可以是具有以下結構的化合物，但不限於此。
Figure 107125240-A0305-02-0009-9
在本說明書中，矽烷基特定而言包含三甲基矽烷基(trimethylsilyl group)、三乙基矽烷基(triethylsilyl group)、第三丁基二甲基矽烷基(t-butyldimethylsilyl group)、乙烯基二甲基矽烷基(vinyldimethylsilyl group)、丙基二甲基矽烷基(propyldimethylsilyl group)、三苯基矽烷基(triphenylsilyl group)、二苯基矽烷基(diphenylsilyl group)、苯基矽烷基(phenylsilyl group)，以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，硼基特定而言包含三甲基硼基(trimethylboron group)、三乙基硼基(triethylboron group)、第三丁基二甲基硼基(t-butyldimethylboron group)、三苯基硼基(triphenylboron group)、苯基硼基(phenylboron group)，以及類似 基團，但不限於此。
在本說明書中，鹵基的實例包含氟、氯、溴以及碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或枝鏈，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為1至40。根據一個實施例，烷基具有1個至20個碳原子。根據另一實施例，烷基具有1個至10個碳原子。根據又一實施例，烷基具有1個至6個碳原子。烷基的特定實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或枝鏈，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為2至40。根據一個實施例，烯基具有2個至20個碳原子。根據另一實施例，烯基具有2個至10個碳原子。根據又一實施例，烯基具有2個至6個碳原子。所述烯基的特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特定限制，但其碳原子數較佳地為3至60。根據一個實施例，環烷基具有3個至30個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3個至20個碳原子。根據又一實施例，環烷基具有3個至6個碳原子。所述環烷基的特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲環已基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳基不受特定限制，但較佳地具有6個至60個碳原子，且可以是單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基具有6個至30個碳原子。根據一個實施例，芳基具有6個至20個碳原子。芳基可以是苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl group)或類似基團作為單環芳基，但不限於此。多環芳基的實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基(chrysenyl group)、茀基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此結合以形成螺環結構(spiro structure)。在茀基經取代的情況下，可形成
Figure 107125240-A0305-02-0011-10
以及類似基團。然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜環基為含有O、N、Si以及S中之至少一者作為雜原子的雜環基，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為 2至60。雜環基的實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基(thiazole group)、噁唑基、噁二唑基(oxadiazole group)、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基(benzothiazole group)、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基(thiazolyl group)、異噁唑基、噁二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基、苯并噻唑基(benzothiazolyl group)、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳烷基、芳烯基、烷芳基以及芳胺基中的芳基與前述芳基的實例相同。在本說明書中，芳烷基、烷芳基以及烷胺基中的烷基與前述烷基的實例相同。在本說明書中，雜芳基胺中的雜芳基可適用於雜環基的前述描述。在本說明書中，芳烯基中的烯基與前述烯基的實例相同。在本說明書中，除二價伸芳基以外，可適用芳基的前述描述。在本說明書中，除二價伸雜芳基以外，可適用雜環基的前述描述。在本說明書中，除了不是單價基團而是藉由合併兩個取代基形成的烴環以外，可適用芳基或環烷基的前述描述。在本說明書中，除了不是單價基團而是藉由合併兩個取代基形成的雜環以外，可適用除非單價雜環基以外但藉由合併兩個取代基形成的雜環基的前述描述。
較佳地，由式1表示之化合物可以是由下式2至式6表示之化合物中選出的任一者。
Figure 107125240-A0305-02-0013-11
Figure 107125240-A0305-02-0013-12
Figure 107125240-A0305-02-0013-13
Figure 107125240-A0305-02-0013-14
Figure 107125240-A0305-02-0014-15
在上述式2至式6中，X1、L1、L2、Het、Y1、Y2、Y3、R1、Ar1、Ar2以及n如上文所定義。
此外，更佳地，式1化合物可以是式2、式4以及式6的化合物。
此外，較佳地，式1化合物可以是由下式7至式9表示之化合物中選出的任一者。
Figure 107125240-A0305-02-0014-16
Figure 107125240-A0305-02-0014-17
Figure 107125240-A0305-02-0015-18
在上述式7至式9中，X1、L1、L2、Het、R1、n以及m如上文所定義。
較佳地，在式1中，R1可以是氫或經取代或未經取代之C1-10烷基，且更佳為氫。
較佳地，在式1中，L1及L2各自獨立地為直接鍵或
Figure 107125240-A0305-02-0015-20
。
較佳地，在式1中，Ar1及Ar2各自獨立地由下式所組成之族群中選出：
Figure 107125240-A0305-02-0015-19
較佳地，式1中的Het的式1-1可以是由下式1-1-1至式1-1-6表示之化合物中選出的任一者。
Figure 107125240-A0305-02-0016-21
在上述式1-1-1至式1-1-6中，R3、B以及1如上文所定義。
較佳地，在式1中，R3可以是氫或苯基。
較佳地，在式1中，Het可以是由下式所組成之族群中選出的任一者。
Figure 107125240-A0305-02-0016-22
較佳地，由式1表示之化合物可以是由下式所組成之族群中選出的任一者。
Figure 107125240-A0305-02-0016-23
Figure 107125240-A0305-02-0017-24
Figure 107125240-A0305-02-0018-25
Figure 107125240-A0305-02-0019-26
Figure 107125240-A0305-02-0020-27
Figure 107125240-A0305-02-0021-28
Figure 107125240-A0305-02-0022-29
Figure 107125240-A0305-02-0023-30
Figure 107125240-A0305-02-0024-31
Figure 107125240-A0305-02-0025-32
Figure 107125240-A0305-02-0026-33
Figure 107125240-A0305-02-0027-34
Figure 107125240-A0305-02-0028-35
Figure 107125240-A0305-02-0029-36
Figure 107125240-A0305-02-0030-37
Figure 107125240-A0305-02-0031-38
Figure 107125240-A0305-02-0032-39
Figure 107125240-A0305-02-0033-40
Figure 107125240-A0305-02-0034-41
Figure 107125240-A0305-02-0035-42
Figure 107125240-A0305-02-0036-43
Figure 107125240-A0305-02-0037-44
Figure 107125240-A0305-02-0038-45
Figure 107125240-A0305-02-0039-46
Figure 107125240-A0305-02-0040-47
Figure 107125240-A0305-02-0041-48
Figure 107125240-A0305-02-0042-49
Figure 107125240-A0305-02-0043-50
Figure 107125240-A0305-02-0044-51
Figure 107125240-A0305-02-0045-52
Figure 107125240-A0305-02-0046-53
Figure 107125240-A0305-02-0047-54
Figure 107125240-A0305-02-0048-55
Figure 107125240-A0305-02-0049-56
Figure 107125240-A0305-02-0050-57
Figure 107125240-A0305-02-0051-58
Figure 107125240-A0305-02-0052-59
Figure 107125240-A0305-02-0053-60
Figure 107125240-A0305-02-0054-61
Figure 107125240-A0305-02-0055-62
Figure 107125240-A0305-02-0056-63
Figure 107125240-A0305-02-0057-64
Figure 107125240-A0305-02-0058-65
Figure 107125240-A0305-02-0059-66
Figure 107125240-A0305-02-0060-67
Figure 107125240-A0305-02-0061-68
Figure 107125240-A0305-02-0062-69
Figure 107125240-A0305-02-0063-70
Figure 107125240-A0305-02-0064-71
Figure 107125240-A0305-02-0065-72
Figure 107125240-A0305-02-0066-73
Figure 107125240-A0305-02-0067-74
Figure 107125240-A0305-02-0068-75
Figure 107125240-A0305-02-0069-76
Figure 107125240-A0305-02-0070-77
Figure 107125240-A0305-02-0071-78
Figure 107125240-A0305-02-0072-79
Figure 107125240-A0305-02-0073-80
Figure 107125240-A0305-02-0074-81
Figure 107125240-A0305-02-0075-82
Figure 107125240-A0305-02-0076-83
Figure 107125240-A0305-02-0077-84
Figure 107125240-A0305-02-0078-85
Figure 107125240-A0305-02-0079-86
Figure 107125240-A0305-02-0080-87
Figure 107125240-A0305-02-0081-88
Figure 107125240-A0305-02-0082-89
由於由式1表示之化合物具有同時具有在二苯并呋喃(二苯并噻吩)核心的1-位處經取代的取代基(諸如三嗪(吡啶、嘧啶))以及上文所描述的取代基Het的結構，因此有可能呈現極佳耐熱性且在裝置的操作期間抑制結晶。因此，使用此化合物的有機發光裝置可具有高效率、低驅動電壓、高亮度、長使用壽命以及類似者。
可根據如下文反應流程1中所示的製備方法來製備由式1表示之化合物。
Figure 107125240-A0305-02-0083-90
在反應流程1中，L1、L2、Y1、Y2、Y3、Ar1、Ar2以及Het如上文所定義。上述反應流程中使用的反應性基團的類型及催化劑可適當改變。
另外，本發明提供一種包含由式1表示之化合物的有機發光裝置。在一個實例中，本發明提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包含：第一電極；設置於與所述第一電極相對的側處的第二電極；以及至少一層的設置於所述第一電極與所述第二電極之間的有機材料層，其中有機材料層中的至少一層包含由式1表示之化合物。
本發明的有機發光裝置的有機材料層可具有單層結構，或其可具有多層結構，所述多層結構中堆疊了兩個或更多個有機材料層。舉例而言，本發明的有機發光裝置可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構不限於此，且其可包含更少數目的有機層。
有機材料層可包含電洞注入層、電洞傳輸層或同時進行 電洞注入及電洞傳輸的層，其中電洞注入層、電洞傳輸層或同時進行電洞注入及電洞傳輸的層包含由式1表示之化合物。
有機材料層可包含發光層，其中所述發光層包含由式1表示之化合物。
有機材料層可包含電子傳輸層或電子注入層，其中電子傳輸層或電子注入層包含由式1表示之化合物。
電子傳輸層、電子注入層以及同時進行電子注入及電子傳輸的層包含由式1表示之化合物。特定言之，根據本發明的一個實施例的由式1表示之化合物具有極佳熱穩定性、為6.0電子伏特(eV)或大於6.0電子伏特的深HOMO能階以及高三重態能量(triplet energy；ET)及電洞穩定性。此外，在由式1表示之化合物用於能夠同時進行電子注入及電子傳輸的有機材料層時，可混合及使用本領域中使用的n型摻雜劑。
有機材料層可包含發光層及電子傳輸層，其中電子傳輸層可包含由式1表示之化合物。
根據本發明的有機發光裝置可以是普通型有機發光裝置，其中陽極、至少一個有機材料層以及陰極依序堆疊在基板上。此外，根據本發明的有機發光裝置可以是倒置型有機發光裝置，其中陰極、至少一個有機材料層以及陽極依序堆疊在基板上。舉例而言，根據本發明的一實施例的有機發光裝置的結構示出於圖1及圖2中。
圖1繪示包含基板1、陽極2、發光層3以及陰極4的有機發光裝置實例。在此結構中，由式1表示之化合物可包含於發光層中。
圖2繪示包含基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8以及陰極4的有機發光裝置的實例。在此結構中，由式1表示之化合物可包含於電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層中的至少一層中。
可用本領域中已知的材料及方法來製造根據本發明的有機發光裝置，不同之處在於有機材料層中的至少一層包含由式1表示之化合物。另外，在有機發光裝置包含多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
舉例而言，可藉由將第一電極、有機材料層以及第二電極依序堆疊在基板上來製造根據本發明的有機發光裝置。在此情況下，可如下製造有機發光裝置：藉由使用諸如濺鍍法或電子束蒸發法的物理氣相沈積(physical vapor deposition；PVD)方法將金屬、具有傳導性的金屬氧化物或其合金沈積於基板上來形成陽極，於其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層的有機材料層，且隨後將可用作陰極的材料沈積於其上。除此類方法以外，亦可藉由將陰極材料、有機材料層以及陽極材料依序沈積於基板上來製造有機發光裝置。
另外，在製造有機發光裝置時，可利用溶液塗佈方法以及真空沈積法來使由式1表示之化合物形成至有機層中。在本文中，溶液塗佈方法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法或類似方法，但不限於此。
除此類方法以外，可藉由將陰極材料、有機材料層以及陽極材料依序沈積於基板上來製造有機發光裝置(國際公開案WO 2003/012890)。然而，製造方法不限於此。
舉例而言，第一電極為陽極且第二電極為陰極，或第一電極為陰極且第二電極為陽極。
作為陽極材料，一般而言，較佳地使用具有較大功函數的材料，以使得可將電洞平穩地注入有機材料層中。陽極材料的特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxides；ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxides；IZO)；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]；PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺；以及類似物，但不限於此。
作為陰極材料，一般而言，較佳地使用具有較小功函數的材料，以使得可容易地將電子注入有機材料層中。陰極材料的特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al；以及類似物，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳地為一種化合物，所述化合物具有傳輸電洞的能力，在陽極中具有電洞注入效應且對於發光層或發光材料具有極佳電洞注入效應，防止發光層中所產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有極佳的薄膜形成能力。較佳地，電洞注入材料的最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital；HOMO)在陽極材料的功函數與周邊有機材料層的HOMO之間。電洞注入材料的特定實例包含金屬卟啉(metal porphyrine)、寡聚噻吩 (oligothiophene)、芳胺(arylamine)類有機材料、己腈六氮雜苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)類有機材料、喹吖啶酮(quinacridone)類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺以及聚噻吩類導電聚合物及類似物，但不限於此。
電洞傳輸層為自電洞注入層接收電洞且將所述電洞傳輸至發光層的層。電洞傳輸材料適當地為具有大的電洞遷移率的材料，所述電洞傳輸材料可自陽極或電洞注入層接收電洞且將所述電洞轉移至發光層。電洞傳輸材料的特定實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、同時存在共軛部分及非共軛部分的嵌段共聚物，以及類似材料，但不限於此。
發光材料為一種材料，所述材料能夠在可見光區域中藉由合併分別自電洞傳輸層及電子傳輸層傳輸的電洞及電子來發射光，且對於螢光或磷光具有良好量子效率。特定實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(poly(p-phenylene vinylene)；PPV)類聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯(rubrene)以及類似物，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜材料，且本發明化合物可作為主體材料包含於發光層中。主體材料可以是稠合芳族環衍生物、含雜環的化合物或類似物。稠合芳族環衍生物的特定實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物以及丙二烯合茀(fluoranthene)化合物。雜環化合物的實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型(ladder-type)呋喃化合物、嘧啶 衍生物以及類似物，但不限於此。
摻雜材料的實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及類似者。芳族胺衍生物的特定實例包含經取代或未經取代之具有芳胺基的稠合芳族環衍生物，其實例包含具有芳胺基的芘、蒽、屈以及二茚并芘(periflanthene)以及類似物，苯乙烯基胺化合物為至少一個芳基乙烯基在經取代或未經取代之芳胺中經取代的化合物，其中由芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳胺基所組成之族群中選出的一或多個取代基經取代或未經取代。其特定實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似者，但不限於此。此外，金屬錯合物的實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及類似物，但不限於此。
電子傳輸層為自電子注入層接收電子且將電子傳輸至發光層的層，且電子傳輸材料為可很好地自陰極接收電子且將電子傳輸至發光層的材料，其中具有較大電子遷移率的材料為合適的。所述材料的特定實例包含：8-羥基喹啉Al錯合物；包含Alq3的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮(hydroxyflavone)金屬錯合物；以及類似物，但不限於此。電子傳輸層可與如根據先前技術所使用的預定所需陰極材料一起使用。特定言之，恰當的陰極材料的一實例為具有低功函數的一般材料，繼而為鋁層或銀層。所述材料的特定實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，且在各情況下，繼而為鋁層或銀層。
電子注入層是自電極注入電子的層，且較佳地為一種化合物，所述化合物具有傳輸電子的能力、自陰極注入電子的效應以 及對於發光層或發光材料具有極佳電子注入效應，防止發光層中所產生的激子移動至電洞注入層，且具有極佳的薄膜形成能力。其特定實例包含茀酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、硫代哌喃二氧化物(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸(perylene tetracarboxylic)、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮(anthrone)以及類似物，及其衍生物，金屬錯合化合物、含氮5員環衍生物以及類似物，但不限於此。
金屬錯合化合物的實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘酚根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘酚根基)鎵，以及類似化合物，但不限於此。
根據本發明的有機發光裝置根據所使用的材料可為前側發射型、背側發射型或雙側發射型。
另外，由式1表示之化合物可包含於除有機發光裝置以外的有機太陽能電池或有機電晶體中。
將於以下實例中詳細描述由式1表示之化合物以及包含此化合物的有機發光裝置的製備。然而，呈現此等實例僅出於說明之目的，且本發明的範疇不限於此。
製備實例1
製備實例1-1：合成中間化合物A-4
Figure 107125240-A0305-02-0090-91
1)製備化合物A-1
將1-溴-3-氟-2-碘苯(75公克，249.3毫莫耳)及(5-氯-2-甲氧苯基)硼酸(51.1公克，249.3毫莫耳)溶解於550毫升的四氫呋喃中。向其中添加2M碳酸鈉(Na2CO3)溶液(350毫升)及四(三苯基膦)鈀(0)(2.88公克，2.49毫莫耳)且回流11小時。反應完成後，將反應混合物冷卻至室溫。將含水層分離及移除，經無水硫酸鎂乾燥且在減壓下濃縮。使用三氯甲烷及乙醇來使所得混合物再結晶，以獲得化合物A-1(63.2公克，產率80%；MS：[M+H]+=314)。
2)製備化合物A-2
化合物A-1(63.2公克，200.3毫莫耳)溶解於750毫升的二氯甲烷中，且隨後冷卻至0℃。緩慢地逐滴添加三溴化硼(20.0毫升，210.3毫莫耳)，且隨後攪拌12小時。反應完成後，反應混合物經水洗滌三次，經硫酸鎂乾燥，且過濾。濾液在減壓下蒸餾且藉由管柱層析來純化，以獲得化合物A-2(57.9公克，產率96%；MS：[M+H]+=300)。
3)製備化合物A-3
化合物A-2(57.9公克，192.0毫莫耳)以及碳酸鈣(79.6公克，576.0莫耳)溶解於350毫升的N-甲基-2-吡咯啶酮中，且隨後加熱且攪拌2小時。在溫度降至室溫之後，反應混合物於水中經歷反向沈澱，且過濾。混合物完全溶解於二氯甲烷中、用水洗滌、經無水硫酸鎂乾燥、在減壓下濃縮、使用乙醇再結晶且乾燥，以獲得化合物A-3(42.1公克，產率78%；MS：[M+H]+=280)。
4)製備化合物A-4
在使化合物A-3(42.1公克，149.5毫莫耳)溶解於四氫呋喃(330毫升)中之後，使溫度降至-78℃且緩慢添加2.5M第三丁基鋰(t-BuLi)(60.4毫升，151.0毫莫耳)。在相同溫度下攪拌混合物1小時，且隨後向其中添加硼酸三異丙酯(51.8毫升，224.3毫莫耳)並攪拌3小時，同時使溫度逐漸升高至室溫。向反應混合物中添加2N鹽酸水溶液(300毫升)，且在室溫下攪拌混合物1.5小時。所得沈澱物經過濾，用水及乙醚洗滌，且隨後真空乾燥，以獲得化合物A-4(34.3公克，產率93%；MS：[M+H]+=247)。
製備實例1-2：合成中間化合物B-5
Figure 107125240-A0305-02-0091-92
1)製備化合物B-1
在使1-溴-3-氟-2-甲氧苯(100.0公克，451.5毫莫耳)溶解於四氫呋喃(1000毫升)中之後，使溫度降至-78℃且緩慢地逐 滴添加2.5M第三丁基鋰(t-BuLi)(182.4毫升，456.0毫莫耳)。在相同溫度下攪拌混合物1小時，且向其中添加硼酸三異丙酯(B(OiPr)3)(156.3毫升，677.3毫莫耳)並攪拌3小時，同時使溫度逐漸升高至室溫。向反應混合物中添加2N鹽酸水溶液(150毫升)，且在室溫下攪拌混合物1.5小時。所得沈澱物經過濾，依序用水及乙醚洗滌，且隨後真空乾燥。在乾燥之後，所得物經用三氯甲烷及乙酸乙酯再結晶，且乾燥以產生化合物B-1(84.2公克，產率90%；MS：[M+H]+=230)。
2)製備化合物B-2
以與製備實例1的化合物A-1的製備中相同的方式製備化合物B-2(74.6公克，產率52%；MS：[M+H]+=314)，不同之處在於使用化合物B-1(84.2公克，451.7毫莫耳)替代(5-氯-2-甲氧苯基)硼酸。
3)製備化合物B-3
以與化合物A-2的製備中相同的方式製備化合物B-3(60.3公克，產率85%；MS：[M+H]+=300)，不同之處在於使用化合物B-2(74.6公克，236.4毫莫耳)替代化合物A-1。
4)製備化合物B-4
以與化合物A-3的製備中相同的方式製備化合物B-4(48.1公克，產率85%；MS：[M+H]+=280)，不同之處在於使用化合物B-3(60.3公克，199.9毫莫耳)替代化合物A-2。
5)製備化合物B-5
以與化合物A-4的製備中相同的方式製備化合物B-5(40.1公克，產率95%；MS：[M+H]+=247)，不同之處在於使用化合 物B-4(48.1公克，170.9毫莫耳)替代化合物A-3。
製備實例1-3：合成中間化合物C-4
Figure 107125240-A0305-02-0093-93
1)製備化合物C-1
以與製備實例1的化合物A-1的製備相同的方式製備化合物C-1(60.1公克，產率76%；MS：[M+H]+=314)，不同之處在於使用(4-氯-2-甲氧苯基)硼酸(51.1公克，249.3毫莫耳)替代(5-氯-2-甲氧苯基)硼酸。
2)製備化合物C-2
以與化合物A-2的製備中相同的方式製備化合物C-2(54.0公克，產率94%；MS：[M+H]+=300)，不同之處在於使用化合物C-1(60.1公克，190.4毫莫耳)替代化合物A-1。
3)製備化合物C-3
以與化合物A-3的製備中相同的方式製備化合物C-3(42.2公克，產率83%；MS：[M+H]+=280)，不同之處在於使用化合物C-2(54.0公克，179.1毫莫耳)替代化合物A-2。
4)製備化合物C-4
以與化合物A-4的製備中相同的方式製備化合物C-4(34.1公克，產率92%；MS：[M+H]+=247)，不同之處在於使用化合物C-3(42.2公克，170.9毫莫耳)替代化合物A-3。
製備實例1-4：合成中間化合物D-4
Figure 107125240-A0305-02-0094-94
1)製備化合物D-1
以與製備實例1的化合物A-1的製備中相同的方式製備化合物D-1(63.5公克，產率81%；MS：[M+H]+=314)，不同之處在於使用(2-氯-6-甲氧苯基)硼酸(51.1公克，249.3毫莫耳)替代(5-氯-2-甲氧苯基)硼酸。
2)製備化合物D-2
以與化合物A-2的製備中相同的方式製備化合物D-2(55.1公克，產率91%；MS：[M+H]+=300)，不同之處在於使用化合物D-1(63.5公克，201.2毫莫耳)替代化合物A-1。
3)製備化合物D-3
以與化合物A-3的製備中相同的方式製備化合物D-3(42.0公克，產率82%；MS：[M+H]+=280)，不同之處在於使用化合物D-2(55.1公克，182.7毫莫耳)替代化合物A-2。
4)製備化合物D-4
以與化合物A-4的製備中相同的方式製備化合物D-4(35.7公克，產率85%；MS：[M+H]+=247)，不同之處在於使用化合物D-3(42.0公克，149.2毫莫耳)替代化合物A-3。
製備實例2
製備實例2-1：合成中間化合物A-6
Figure 107125240-A0305-02-0095-95
1)製備化合物A-5
在500毫升圓底燒瓶中於氮氣氛圍下使化合物A-4(20.0公克，61毫莫耳)及2-氯-4,6-二苯基三嗪(16.3公克，61毫莫耳)溶解於200毫升的四氫呋喃中。隨後，向其中添加1.5M碳酸鉀水溶液(100毫升)及四(三苯基膦)鈀(0.93公克，1.8毫莫耳)，且隨後攪拌同時加熱7小時。使混合物的溫度降至室溫，將含水層分離及移除、經無水硫酸鎂乾燥且在減壓下濃縮。使用四氫呋喃與乙酸乙酯的混合溶液來使所得材料再結晶，且乾燥所得材料以產生化合物A-5(20.5公克，產率78%，MS：[M+H]+=434)。
2)製備化合物A-6
在氮氣氛圍下，將化合物A-5(20.5公克，47毫莫耳)、雙(頻哪醇根基)二硼(13.2公克，52毫莫耳)以及乙酸鉀(16.2公克，165毫莫耳)混合且添加至250毫升的二氧陸圜中，並在攪拌 下加熱。在回流下向其中添加雙(二亞苄基丙酮)鈀(0.81公克，1毫莫耳)及三環己基膦(0.8公克，2毫莫耳)，且攪拌同時加熱13小時。反應完成後，反應溶液冷卻至室溫且隨後過濾。將濾液倒入水中，用三氯甲烷萃取且有機層經無水硫酸鎂乾燥。所得材料在減壓下蒸餾，且用乙酸乙酯再結晶以產生化合物A-6(20.7公克，83%)。
製備實例2-2：合成中間化合物A-8
Figure 107125240-A0305-02-0096-96
1)製備化合物A-7
以與化合物A-5的製備中相同的方式製備化合物A-7(17.3公克，產率86%，MS：[M+H]+=584)，不同之處在於使用2-氯-4-苯基-6-(聯伸三苯-2)-1,3,5-三嗪替代2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)製備化合物A-8
以與化合物A-6的製備中相同的方式製備化合物A-8(16.9公克，產率84%，MS：[M+H]+=676)，不同之處在於使用化合 物A-7替代化合物A-5。
製備實例2-3：合成中間化合物A-10
Figure 107125240-A0305-02-0097-97
1)製備化合物A-9
以與化合物A-5的製備中相同的方式製備化合物A-9(15.1公克，產率82%，MS：[M+H]+=599)，不同之處在於使用2-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪2-基)9-苯基-9H-咔唑替代2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)製備化合物A-10
以與化合物A-6的製備中相同的方式製備化合物A-10(14.5公克，產率83%，MS：[M+H]+=691)，不同之處在於使用化合物A-9替代化合物A-5。
製備實例2-4：合成中間化合物A-12
Figure 107125240-A0305-02-0098-98
1)製備化合物A-11
以與化合物A-5的製備中相同的方式製備化合物A-11(18.4公克，產率82%，MS：[M+H]+=599)，不同之處在於使用9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)9H-咔唑替代2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)製備化合物A-12
以與化合物A-6的製備中相同的方式製備化合物A-12(17.7公克，產率83%，MS：[M+H]+=691)，不同之處在於使用化合物A-11替代化合物A-5。
製備實例2-5：合成中間化合物A-14
Figure 107125240-A0305-02-0099-99
1)製備化合物A-13
以與化合物A-5的製備中相同的方式製備化合物A-13(16.8公克，產率82%，MS：[M+H]+=523)，不同之處在於使用9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑替代2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)製備化合物A-14
以與化合物A-6的製備中相同的方式製備化合物A-14(16.3公克，產率82%，MS：[M+H]+=615)，不同之處在於使用化合物A-13替代化合物A-5。
製備實例2-6：合成中間化合物A-16
Figure 107125240-A0305-02-0100-100
1)製備化合物A-15
以與化合物A-5的製備中相同的方式製備化合物A-15(16.0公克，產率85%，MS：[M+H]+=540)，不同之處在於使用2-氯-4-(二苯并噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪替代2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)製備化合物A-16
以與化合物A-6的製備中相同的方式製備化合物A-16(15.6公克，產率86%，MS：[M+H]+=632)，不同之處在於使用化合物A-15替代化合物A-5。
製備實例2-7：合成中間化合物A-18
Figure 107125240-A0305-02-0101-101
1)製備化合物A-17
以與化合物A-5的製備中相同的方式製備化合物A-17(14.2公克，產率77%，MS：[M+H]+=510)，不同之處在於使用2-([1,1'-聯苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪替代2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)製備化合物A-18
以與化合物A-6的製備中相同的方式製備化合物A-18(13.9公克，產率83%，MS：[M+H]+=602)，不同之處在於使用化合物A-17替代化合物A-5。
製備實例3-1：合成中間化合物B-7
Figure 107125240-A0305-02-0102-103
1)製備化合物B-6
以與化合物A-5的製備中相同的方式製備化合物B-6(14.2公克，產率82%，MS：[M+H]+=434)，不同之處在於使用化合物B-5替代化合物A-4。
2)製備化合物B-7
以與化合物A-6的製備中相同的方式製備化合物B-7(15.0公克，產率82%，MS：[M+H]+=526)，不同之處在於使用化合物B-6替代化合物A-5。
製備實例3-2：合成中間化合物B-9
Figure 107125240-A0305-02-0103-104
1)製備化合物B-8
以與化合物A-5的製備中相同的方式製備化合物B-8(17.5公克，產率80%，MS：[M+H]+=510)，不同之處在於使用化合物B-5及2-([1,1'-聯苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪替代化合物A-4及2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)製備化合物B-9
以與化合物A-6的製備中相同的方式製備化合物B-9(16.2公克，產率78%，MS：[M+H]+=602)，不同之處在於使用化合物B-8替代化合物A-5。
製備實例3-3：合成中間化合物B-11
Figure 107125240-A0305-02-0104-105
1)製備化合物B-10
以與化合物A-5的製備中相同的方式製備化合物B-10(15.0公克，產率79%，MS：[M+H]+=524)，不同之處在於使用化合物B-5及2-氯-4-(二苯并呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪替代化合物A-4及2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)製備化合物B-11
以與化合物A-6的製備中相同的方式製備化合物B-11(14.1公克，產率80%，MS：[M+H]+=616)，不同之處在於使用化合物B-10替代化合物A-5。
製備實例3-4：合成中間化合物B-13
Figure 107125240-A0305-02-0105-106
1)製備化合物B-12
以與化合物A-5的製備中相同的方式製備化合物B-12(19.5公克，產率86%，MS：[M+H]+=584)，不同之處在於使用化合物B-5及2-氯-4-苯基-6-(聯伸三苯-2)-1,3,5-三嗪替代化合物A-4及2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)製備化合物B-13
以與化合物A-6的製備中相同的方式製備化合物B-13(20.1公克，產率89%，MS：[M+H]+=676)，不同之處在於使用化合物B-12替代化合物A-5。
製備實例3-5：合成中間化合物B-15
Figure 107125240-A0305-02-0106-107
1)製備化合物B-14
以與化合物A-5的製備中相同的方式製備化合物B-14(14.4公克，產率76%，MS：[M+H]+=523)，不同之處在於使用化合物B-5及9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑替代化合物A-4及2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)製備化合物B-15
以與化合物A-6的製備中相同的方式製備化合物B-15(12.2公克，產率72%，MS：[M+H]+=615)，不同之處在於使用化合物B-14替代化合物A-5。
製備實例3-6：合成中間化合物B-17
Figure 107125240-A0305-02-0107-108
1)製備化合物B-16
以與化合物A-5的製備中相同的方式製備化合物B-16(16.2公克，產率76%，MS：[M+H]+=616)，不同之處在於使用化合物B-5及3-(4-氯-6-(3-二苯并噻吩-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪替代化合物A-4及2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)製備化合物B-17
以與化合物A-6的製備中相同的方式製備化合物B-17(14.7公克，產率79%，MS：[M+H]+=708)，不同之處在於使用化合物B-15替代化合物A-5。
製備實例4-1：合成中間化合物C-6
Figure 107125240-A0305-02-0108-109
1)製備化合物C-5
以與化合物A-5的製備中相同的方式製備化合物C-5(13.0公克，產率77%，MS：[M+H]+=434)，不同之處在於使用化合物C-4替代化合物A-4。
2)製備化合物C-6
以與化合物A-6的製備中相同的方式製備化合物C-6(12.8公克，產率82%，MS：[M+H]+=526)，不同之處在於使用化合物C-5替代化合物A-5。
製備實例4-2：合成中間化合物C-8
Figure 107125240-A0305-02-0109-110
1)製備化合物C-7
以與化合物A-5的製備中相同的方式製備化合物C-7(14.0公克，產率76%，MS：[M+H]+=510)，不同之處在於使用化合物C-4及2-([1,1'-聯苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪替代化合物A-4及2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)製備化合物C-8
以與化合物A-6的製備中相同的方式製備化合物C-8(12.2公克，產率74%，MS：[M+H]+=602)，不同之處在於使用化合物C-7替代化合物A-5。
製備實例4-3：合成中間化合物C-10
Figure 107125240-A0305-02-0110-111
1)製備化合物C-9
以與化合物A-5的製備中相同的方式製備化合物C-9(16.6公克，產率82%，MS：[M+H]+=584)，不同之處在於使用化合物C-4及2-氯-4-苯基-6-(聯伸三苯-2)-1,3,5-三嗪替代化合物A-4及2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)製備化合物C-10
以與化合物A-6的製備中相同的方式製備化合物C-10(16.5公克，產率85%，MS：[M+H]+=676)，不同之處在於使用化合物C-9替代化合物A-5。
製備實例4-4：合成中間化合物C-12
Figure 107125240-A0305-02-0111-112
1)製備化合物C-11
以與化合物A-5的製備中相同的方式製備化合物C-11(11.9公克，產率76%，MS：[M+H]+=523)，不同之處在於使用化合物C-4及9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑替代化合物A-4及2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)製備化合物C-12
以與化合物A-6的製備中相同的方式製備化合物C-12(10.8公克，產率77%，MS：[M+H]+=615)，不同之處在於使用化合物C-11替代化合物A-5。
製備實例4-5：合成中間化合物C-14
Figure 107125240-A0305-02-0112-113
1)製備化合物C-13
以與化合物A-5的製備中相同的方式製備化合物C-13(13.6公克，產率77%，MS：[M+H]+=599)，不同之處在於使用化合物C-4及9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)9H-咔唑替代化合物A-4及2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)製備化合物C-14
以與化合物A-6的製備中相同的方式製備化合物C-14(11.8公克，產率75%，MS：[M+H]+=691)，不同之處在於使用化合物C-11替代化合物A-5。
製備實例4-6：合成中間化合物C-16
Figure 107125240-A0305-02-0113-114
1)製備化合物C-15
以與化合物A-5的製備中相同的方式製備化合物C-15(12.1公克，產率74%，MS：[M+H]+=524)，不同之處在於使用化合物C-4及2-氯-4-(二苯并呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪替代化合物A-4及2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)製備化合物C-16
以與化合物A-6的製備中相同的方式製備化合物C-16(12.5公克，產率73%，MS：[M+H]+=616)，不同之處在於使用化合物C-15替代化合物A-5。
製備實例5-1：合成中間化合物D-6
Figure 107125240-A0305-02-0114-115
1)製備化合物D-5
以與化合物A-5的製備中相同的方式製備化合物D-5(10.6公克，產率76%，MS：[M+H]+=510)，不同之處在於使用化合物D-4及2-([1,1'-聯苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪替代化合物A-4及2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)製備化合物D-6
以與化合物A-6的製備中相同的方式製備化合物D-6(10.0公克，產率80%，MS：[M+H]+=602)，不同之處在於使用化合物D-5替代化合物A-5。
製備實例5-2：合成中間化合物D-8
Figure 107125240-A0305-02-0115-116
1)製備化合物D-7
以與化合物A-5的製備中相同的方式製備化合物D-7(12.7公克，產率77%，MS：[M+H]+=599)，不同之處在於使用化合物D-4及2-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)9-苯基-9H-咔唑替代化合物A-4及2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)製備化合物D-8
以與化合物A-6的製備中相同的方式製備化合物D-8(11.3公克，產率77%，MS：[M+H]+=691)，不同之處在於使用化合物D-7替代化合物A-5。
實例
實例1：製備化合物1
Figure 107125240-A0305-02-0116-117
在氮氣氛圍下將化合物A-6(10公克，19毫莫耳)及2-氯-噁唑(3.51公克，23毫莫耳)添加至100毫升的二氧陸圜中且攪拌及回流。隨後，使碳酸鉀(7.89公克，57毫莫耳)溶解於50毫升的水中，並添加至其中。在徹底攪拌之後，添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.1公克，0.2毫莫耳)。在反應20小時之後，使混合物的溫度降至室溫且過濾。用三氯甲烷及水萃取濾液，且隨後用硫酸鎂乾燥有機層。此後，在減壓下蒸餾有機層，且使用四氫呋喃與乙酸乙酯的混合溶液來使有機層再結晶。所得固體經過濾及乾燥，以產生化合物1(6.6公克，67%，MS：[M+H]+=517)。
實例2：製備化合物2
Figure 107125240-A0305-02-0116-118
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物2(6.7公克，產率66%，MS：[M+H]+=533)，不同之處在於使用2-氯-噻唑替代2-氯-噁唑。
實例3：製備化合物3
Figure 107125240-A0305-02-0117-119
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物3(7.3公克，產率72%，MS：[M+H]+=683)，不同之處在於使用化合物A-8及2-氯-噻唑替代化合物A-6及2-氯-噁唑。
實例4：製備化合物4
Figure 107125240-A0305-02-0117-120
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物4(7.4公克，產率75%，MS：[M+H]+=683)，不同之處在於使用化合物A-8替代化合物A-6。
實例5：製備化合物5
Figure 107125240-A0305-02-0118-121
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物5(6.5公克，產率64%，MS：[M+H]+=698)，不同之處在於使用化合物A-10及2-氯-噻唑替代化合物A-6及2-氯-噁唑。
實例6：製備化合物6
Figure 107125240-A0305-02-0118-122
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物6(6.1公克，產率60%，MS：[M+H]+=698)，不同之處在於使用化合物A-12及2-氯-噻唑替代化合物A-6及2-氯-噁唑。
實例7：製備化合物7
Figure 107125240-A0305-02-0119-124
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物7(5.9公克，產率58%，MS：[M+H]+=622)，不同之處在於使用化合物A-14及2-氯-噻唑替代化合物A-6及2-氯-噁唑。
實例8：製備化合物8
Figure 107125240-A0305-02-0119-125
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物8(7.0公克，產率63%，MS：[M+H]+=681)，不同之處在於使用化合物A-14及2-氯-1-苯基-1H-苯并咪唑替代化合物A-6及2-氯-噁唑。
實例9：製備化合物9
Figure 107125240-A0305-02-0120-127
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物9(6.7公克，產率68%，MS：[M+H]+=623)，不同之處在於使用化合物A-16替代化合物A-6。
實例10：製備化合物10
Figure 107125240-A0305-02-0120-128
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物10(6.8公克，產率61%，MS：[M+H]+=668)，不同之處在於使用化合物A-18及2-氯-1-苯基-1H-苯并咪唑替代化合物A-6及2-氯-噁唑。
實例11：製備化合物11
Figure 107125240-A0305-02-0121-129
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物11(6.7公克，產率68%，MS：[M+H]+=517)，不同之處在於使用化合物B-7替代化合物A-6。
實例12：製備化合物12
Figure 107125240-A0305-02-0121-130
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物12(6.9公克，產率62%，MS：[M+H]+=668)，不同之處在於使用化合物B-9及2-氯-1-苯基-1H-苯并咪唑替代化合物A-6及2-氯-噁唑。
實例13：製備化合物13
Figure 107125240-A0305-02-0122-131
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物13(7.3公克，產率66%，MS：[M+H]+=682)，不同之處在於使用化合物B-11及2-氯-1-苯基-1H-苯并咪唑替代化合物A-6及2-氯-噁唑。
實例14：製備化合物14
Figure 107125240-A0305-02-0122-132
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物14(6.9公克，產率70%，MS：[M+H]+=667)，不同之處在於使用化合物B-13替代化合物A-6。
實例15：製備化合物15
Figure 107125240-A0305-02-0123-133
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物15(6.5公克，產率64%，MS：[M+H]+=622)，不同之處在於使用化合物B-15及2-氯-1-苯基-1H-苯并咪唑替代化合物A-6及2-氯-噁唑。
實例16：製備化合物16
Figure 107125240-A0305-02-0123-134
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物16(6.2公克，產率61%，MS：[M+H]+=715)，不同之處在於使用化合物B-17及2-氯-噻唑替代化合物A-6及2-氯-噁唑。
實例17：製備化合物17
Figure 107125240-A0305-02-0124-135
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物17(7.2公克，產率64%，MS：[M+H]+=592)，不同之處在於使用化合物C-6及2-氯-1-苯基-1H-苯并咪唑替代化合物A-6及2-氯-噁唑。
實例18：製備化合物18
Figure 107125240-A0305-02-0124-136
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物18(6.8公克，產率67%，MS：[M+H]+=609)，不同之處在於使用化合物C-8及2-氯-噻唑替代化合物A-6及2-氯-噁唑。
實例19：製備化合物19
Figure 107125240-A0305-02-0125-138
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物19(7.6公克，產率69%，MS：[M+H]+=742)，不同之處在於使用化合物C-10及2-氯-1-苯基-1H-苯并咪唑替代化合物A-6及2-氯-噁唑。
實例20：製備化合物20
Figure 107125240-A0305-02-0125-139
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物20(6.6公克，產率67%，MS：[M+H]+=606)，不同之處在於使用化合物C-12替代化合物A-6。
實例21：製備化合物21
Figure 107125240-A0305-02-0126-140
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物21(6.5公克，產率66%，MS：[M+H]+=682)，不同之處在於使用化合物C-14替代化合物A-6。
實例22：製備化合物22
Figure 107125240-A0305-02-0126-141
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物22(6.9公克，產率68%，MS：[M+H]+=623)，不同之處在於使用化合物C-16及2-氯-噻唑替代化合物A-6及2-氯-噁唑。
實例23：製備化合物23
Figure 107125240-A0305-02-0127-142
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物23(6.0公克，產率61%，MS：[M+H]+=593)，不同之處在於使用化合物D-6替代化合物A-6。
實例24：製備化合物24
Figure 107125240-A0305-02-0127-143
以與實例1的化合物1的製備中相同的方式製備化合物24(6.3公克，產率62%，MS：[M+H]+=698)，不同之處在於使用化合物D-8及2-氯-噻唑替代化合物A-6及2-氯-噁唑。
[實驗實例]
實驗實例1
將塗佈有1300埃(Å)厚度的氧化銦錫(ITO)薄膜的玻 璃基板放入含有清潔劑溶解於其中的蒸餾水中且用超音波洗滌。在此情況下，所用清潔劑是可購自費歇爾公司(Fisher Co.)的產品，且蒸餾水是已藉由使用可購自密理博公司(Millipore Co.)的過濾器過濾兩次的蒸餾水。將ITO洗滌30分鐘，且隨後藉由使用蒸餾水重複超音波洗滌兩次，持續10分鐘。在使用蒸餾水洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇的溶劑超音波洗滌基板，且乾燥基板，之後將基板傳輸至電漿清潔器。隨後，使用氧電漿清潔基板5分鐘，且隨後轉移至真空蒸發器。
因此在ITO透明電極上製備，將以下己腈六氮雜苯并菲(hexaazatriphenylene；HAT)化合物以熱方式真空沈積至厚度為50埃，以形成電洞注入層。將作為電洞傳輸材料的4,4'-雙-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯(NPB；HT-1)以熱方式真空沈積於所述電洞注入層上至厚度為250埃，以形成電洞傳輸層，且將以下式HT-2的化合物真空沈積在HT-1沈積的膜上至厚度為50埃，以形成電子阻擋層。隨後，將作為主體製備的化合物2、下式YGH-1的化合物以及下式YGD-1的磷光摻雜劑以44：44：12的重量比共同沈積在HT-2沈積的膜上，以形成厚度為400埃的發光層。將下式ET-1的材料真空沈積在發光層上至厚度為250埃，且另外將下式ET-2的材料與2重量%鋰共同沈積至厚度為100埃，以形成電子傳輸層及電子注入層。在電子注入層上使鋁蒸發至厚度為1000埃，以形成陰極。
在上述過程中，有機材料的氣相沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，鋁的氣相沈積速率維持在2埃/秒，且氣相沈積期間真空程度維持在1×10-7托至5×10-8托，以製造有機發光裝置。
Figure 107125240-A0305-02-0129-144
實驗實例2至實驗實例10
以與實驗實例1中相同的方式製造有機發光裝置，不同之處在於在調配實驗實例1中的發光層期間，使用下表1中所示的化合物替代化合物2作為磷光主體。
比較例1至比較例4
分別以與實例1中相同的方式製造比較例1至比較例4的有機發光裝置，不同之處在於在調配發光層期間，使用下表1中 所示的化合物C1至化合物C4替代化合物2作為主體。
Figure 107125240-A0305-02-0130-145
藉由對實驗實例1至實驗實例10以及比較例1至比較例4中製造的有機發光裝置施加電流來量測電壓、效率、色彩座標以及使用壽命，且結果展示於下表1中。T95意指亮度降低至初始亮度的95%所需的時間。
Figure 107125240-A0305-02-0130-146
Figure 107125240-A0305-02-0131-147
如表1中所展示，確定與比較例的有機發光裝置相比，使用根據本發明化合物作為發光層的主體製造的有機發光裝置在驅動電壓、電流效率以及使用壽命方面呈現優異的性能。
特定言之，確定與根據比較例1的使用本領域中常用的作為螢光主體材料的化合物C1的有機發光裝置相比，根據實例的有機發光裝置具有較長使用壽命特性，如使用壽命增加約20%-75%。另外，在與化合物(C2)僅經三嗪取代基取代的比較例2相比時，實例的有機發光裝置具有高效率特性，且在確定使用壽命資料時，示出使用壽命增加80%至262%。此外，在使實驗實例1、實驗實例4以及實驗實例5與實驗實例2、實驗實例6、實驗實例8以及實驗實例10以及比較性實驗實例3及比較性實驗實例4進行比較時，可確定使用壽命的差異展現為視實例的化合物的二苯并呋喃的取代位置及取代基類型而定。已發現本發明以某些取代基及取代位點呈現改良的使用壽命。
[實驗實例]
實驗實例11
如實驗實例1中在ITO透明電極上製備，將以下己腈六氮雜苯并菲(HAT)化合物以熱方式真空沈積至厚度為500埃，以 形成電洞注入層。將下式HT-1化合物以熱方式真空沈積在電洞注入層上至厚度為800埃，且相繼地將下式化合物HT-3真空沈積至厚度為500埃，以形成電洞傳輸層。隨後，將作為主體製備的化合物2、下式H2化合物以及下式GD的磷光摻雜劑以47：47：6的重量比共同沈積在電洞傳輸層上，以形成厚度為350埃的發光層。將下式ET-3的材料真空沈積在發光層上至厚度為50埃，以形成電洞阻擋層，且將下式ET-4的材料及喹啉鋰(lithium quinolate；LiQ)以1：1的重量比真空沈積在電洞阻擋層上，以形成厚度為250埃的電子傳輸層。將氟化鋰(Lithium fluoride；LiF)沈積在電子傳輸層上至厚度為10埃，且相繼地將鋁沈積於其上至厚度為1000埃以形成陰極。
Figure 107125240-A0305-02-0132-148
Figure 107125240-A0305-02-0133-149
在上述過程中，有機材料的氣相沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，陰極的氟化鋰的氣相沈積速率維持在0.3埃/秒，且鋁的氣相沈積速率維持在2埃/秒。氣相沈積期間真空程度維持在1×10-7托至5×10-8托。
實驗實例12至實驗實例17
分別以與實驗實例11中相同的方式製造實驗實例12至實驗實例17的有機發光裝置，不同之處在於在調配發光層期間使用表2中展示的化合物替代化合物2作為主體。在此情況下，在兩種類型化合物的混合物用作主體時，括弧意指主體化合物之間的重量比。
比較例5至比較例8
分別以與實驗實例11中相同的方式製造比較例5至比較例8的有機發光裝置，不同之處在於在調配發光層期間使用表2中展示的化合物替代化合物2作為主體。表2中展示的化合物與上文所描述的實驗實例1中使用的化合物相同。
藉由對實驗實例11至實驗實例17以及比較例5至比較例8中製造的有機發光裝置施加電流來量測電壓、效率以及使用壽命，且結果展示於下表2中。T95意指亮度降低至初始亮度的 95%所需的時間。
Figure 107125240-A0305-02-0134-150
如在表2中可看出，確定與使用比較例的材料的情況相比，使用本發明化合物作為發光層材料的情況呈現使用壽命方面的優異特性，類似於實驗實例1至實驗實例10。
另外，在使實驗實例11、實驗實例12以及實驗實例17與比較性實驗實例7進行比較時，可確定所述特性根據取代基的類型而在驅動電壓及使用壽命特性方面不同地呈現，即使二苯并呋喃中的經取代位置相同。特定言之，可推斷本發明化合物的取代基在元素上(電學上)相較於比較性實驗實例7的化合物C3的取代基更加穩定。
如上文所描述，可確定與比較例的化合物相比，本發明化合物根據取代基位置及取代基類型呈現驅動電壓及使用壽命方面 的優異的特性。
Figure 107125240-A0305-02-0002-1
1:基板
2:陽極
3:發光層
4:陰極

Claims (13)

  1. 一種化合物，由下式1表示：
    Figure 107125240-A0305-02-0136-151
     其中，在上述式1中，X1為O或S，L1為直接鍵及L2為直接鍵或伸苯基，Y1、Y2以及Y3各自獨立地為N或CH，Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代之C6-60芳基或經取代或未經取代之含有N、O以及S中之至少一者的C5-60雜芳基，各Het獨立地為由下式1-1表示之化合物：
    Figure 107125240-A0305-02-0136-152
     其中，在上述式1-1中，B為O或S；各R3獨立地為氫或經取代或未經取代之C6-60芳基，l為1或2，以及m為1。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述由式1-1表示之化合物為由下式1-1-1至式1-1-5表示之化合物中選出的 任一者：
    Figure 107125240-A0305-02-0137-154
     其中，在上述式1-1-1至式1-1-5中，R3、B以及1如申請專利範圍第1項中所定義。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述Het為由下式所組成之族群中選出的任一者：
    Figure 107125240-A0305-02-0137-155
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述由式1表示之化合物為由下式2至式5表示之化合物中選出的任一者：
    Figure 107125240-A0305-02-0137-157
     [式3]
    Figure 107125240-A0305-02-0138-158
    Figure 107125240-A0305-02-0138-159
    Figure 107125240-A0305-02-0138-160
     其中，在上述式2至式5中，X1、L1、L2、Het、Y1、Y2、Y3、Ar1以及Ar2如申請專利範圍第1項中所定義。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述由式1表示之化合物為由下式7至式9表示之化合物中選出的任一者：[式7]
    Figure 107125240-A0305-02-0139-161
    Figure 107125240-A0305-02-0139-162
    Figure 107125240-A0305-02-0139-163
     其中，在上述式7至式9中，X1、L1、L2以及Het如申請專利範圍第1項中所定義。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R3為氫或苯基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中Ar1及Ar2各自獨立地由下式組成之族群中選出：
    Figure 107125240-A0305-02-0140-164
  8. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述由式1表示之化合物為由下式所組成之族群中選出的任一者：
    Figure 107125240-A0305-02-0140-165
    Figure 107125240-A0305-02-0141-167
    Figure 107125240-A0305-02-0142-169
    Figure 107125240-A0305-02-0143-171
    Figure 107125240-A0305-02-0144-172
    Figure 107125240-A0305-02-0145-174
    Figure 107125240-A0305-02-0146-175
    Figure 107125240-A0305-02-0147-177
    Figure 107125240-A0305-02-0148-179
    Figure 107125240-A0305-02-0149-180
    Figure 107125240-A0305-02-0150-181
    Figure 107125240-A0305-02-0151-184
    Figure 107125240-A0305-02-0152-185
    Figure 107125240-A0305-02-0153-186
    Figure 107125240-A0305-02-0154-187
    Figure 107125240-A0305-02-0155-188
    Figure 107125240-A0305-02-0156-189
    Figure 107125240-A0305-02-0157-190
    Figure 107125240-A0305-02-0158-191
    Figure 107125240-A0305-02-0159-192
    Figure 107125240-A0305-02-0160-193
    Figure 107125240-A0305-02-0161-194
    Figure 107125240-A0305-02-0162-195
    Figure 107125240-A0305-02-0163-196
    Figure 107125240-A0305-02-0164-197
    Figure 107125240-A0305-02-0165-198
    Figure 107125240-A0305-02-0166-199
    Figure 107125240-A0305-02-0167-200
    Figure 107125240-A0305-02-0168-201
    Figure 107125240-A0305-02-0169-203
    Figure 107125240-A0305-02-0170-205
    Figure 107125240-A0305-02-0171-206
    Figure 107125240-A0305-02-0172-207
    Figure 107125240-A0305-02-0173-208
    Figure 107125240-A0305-02-0174-209
    Figure 107125240-A0305-02-0175-210
    Figure 107125240-A0305-02-0176-211
    Figure 107125240-A0305-02-0177-212
    Figure 107125240-A0305-02-0178-213
    Figure 107125240-A0305-02-0179-214
    Figure 107125240-A0305-02-0180-215
    Figure 107125240-A0305-02-0181-216
    Figure 107125240-A0305-02-0182-217
    Figure 107125240-A0305-02-0183-218
    Figure 107125240-A0305-02-0184-219
    Figure 107125240-A0305-02-0185-220
    Figure 107125240-A0305-02-0186-221
    Figure 107125240-A0305-02-0187-222
  9. 一種有機發光裝置，包括：第一電極；設置於與所述第一電極相對的側處的第二電極；以及至少一層的設置於所述第一電極與所述第二電極之間的有機材料層，其中所述有機材料層中的至少一層包含如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的化合物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的有機發光裝置，其中包含所述化合物的有機材料層是發光層。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的有機發光裝置，其中所述化合物為所述發光層中的主體材料。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的有機發光裝置，其中所 述發光層更包含摻雜材料。
  13. 如申請專利範圍第9項所述的有機發光裝置，其中包含所述化合物的有機材料層是電子注入層、電子傳輸層或同時進行電子注入及電子傳輸的層。
TW107125240A 2017-07-20 2018-07-20 新式雜環化合物以及使用此雜環化合物的有機發光裝置 TWI690527B (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2017-0092174 2017-07-20
KR20170092174 2017-07-20
KR10-2018-0084349 2018-07-19
KR1020180084349A KR101982792B1 (ko) 2017-07-20 2018-07-19 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201908309A TW201908309A (zh) 2019-03-01
TWI690527B true TWI690527B (zh) 2020-04-11

Family

ID=65276708

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW107125265A TWI682934B (zh) 2017-07-20 2018-07-20 新式雜環化合物以及使用此雜環化合物的有機發光裝置
TW107125258A TWI687504B (zh) 2017-07-20 2018-07-20 新式雜環化合物以及使用此雜環化合物的有機發光裝置
TW107125240A TWI690527B (zh) 2017-07-20 2018-07-20 新式雜環化合物以及使用此雜環化合物的有機發光裝置

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW107125265A TWI682934B (zh) 2017-07-20 2018-07-20 新式雜環化合物以及使用此雜環化合物的有機發光裝置
TW107125258A TWI687504B (zh) 2017-07-20 2018-07-20 新式雜環化合物以及使用此雜環化合物的有機發光裝置

Country Status (4)

Country Link
US (3) US11518769B2 (zh)
KR (3) KR101982792B1 (zh)
CN (3) CN110366554B (zh)
TW (3) TWI682934B (zh)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE112018005320T5 (de) * 2017-09-20 2020-06-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organische Verbindung, Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
KR102418440B1 (ko) 2017-09-29 2022-07-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102392658B1 (ko) * 2019-05-23 2022-04-29 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102322872B1 (ko) * 2019-05-24 2021-11-05 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102342249B1 (ko) * 2019-07-15 2021-12-23 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102342248B1 (ko) * 2019-07-15 2021-12-22 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN112745315B (zh) * 2019-10-31 2022-12-09 南京高光半导体材料有限公司 一种绿色磷光主体材料及含有该材料的有机电致发光器件
CN110964009B (zh) * 2019-11-15 2021-08-17 北京绿人科技有限责任公司 一种含菲啰啉结构的化合物及其应用和一种有机电致发光器件
KR20210071602A (ko) 2019-12-06 2021-06-16 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102288205B1 (ko) * 2019-12-13 2021-08-11 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102580845B1 (ko) * 2020-05-29 2023-09-20 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN112028883B (zh) * 2020-09-02 2021-07-13 南京高光半导体材料有限公司 一种化合物及有机电致发光器件
CN112341447B (zh) * 2020-09-29 2022-12-06 烟台京师材料基因组工程研究院 一种电子传输材料、有机电致发光器件和显示装置
TW202231838A (zh) 2020-10-27 2022-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
CN112812106B (zh) * 2021-04-19 2021-07-09 南京高光半导体材料有限公司 一种化合物及有机电致发光器件
CN116217557A (zh) * 2021-12-02 2023-06-06 常州强力昱镭光电材料有限公司 含二苯并呋喃的化合物和有机电致发光元件
KR20240015360A (ko) 2022-07-27 2024-02-05 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201100522A (en) * 2009-04-29 2011-01-01 Dow Advanced Display Material Ltd Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TW201803855A (zh) * 2016-04-11 2018-02-01 麥克專利有限公司 具有二苯并呋喃及／或二苯并噻吩結構之雜環化合物

Family Cites Families (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7803370A (nl) 1977-04-06 1978-10-10 Kernforschungsanlage Juelich Meerkanaalskollimatorinrichting.
JPS5831654B2 (ja) 1977-11-26 1983-07-07 富士通株式会社 磁気デイスク塗膜組成物
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
ATE455162T1 (de) 2005-05-30 2010-01-15 Basf Se Elektrolumineszenz-gerät
WO2009069442A1 (ja) 2007-11-26 2009-06-04 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR101367514B1 (ko) 2008-07-11 2014-02-27 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR101233367B1 (ko) 2008-12-29 2013-02-15 제일모직주식회사 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR20110112098A (ko) 2010-04-06 2011-10-12 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
EP2582770A4 (en) 2010-06-18 2014-06-18 Basf Se ORGANIC ELECTRONIC DEVICES COMPRISING A LAYER WHICH INCLUDES AT LEAST ONE METAL ORGANIC COMPOUND AND AT LEAST ONE METAL OXIDE
US9203037B2 (en) 2010-06-18 2015-12-01 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxypquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
EP2582769B1 (en) 2010-06-18 2014-11-19 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxyquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
KR20120033017A (ko) 2010-09-29 2012-04-06 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20130069431A (ko) 2011-12-16 2013-06-26 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
JP5857724B2 (ja) * 2011-12-20 2016-02-10 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
KR101497133B1 (ko) 2011-12-23 2015-02-27 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
WO2013168534A1 (ja) 2012-05-09 2013-11-14 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置および照明装置
CN104603137B (zh) 2012-09-12 2019-01-04 出光兴产株式会社 新型化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
KR20140035737A (ko) 2012-09-14 2014-03-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102022524B1 (ko) 2012-11-22 2019-09-18 엘지디스플레이 주식회사 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
WO2014123369A1 (ko) 2013-02-06 2014-08-14 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR102332836B1 (ko) 2013-03-26 2021-12-01 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 화합물, 유기 화합물, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치 및 전자 기기
KR20140125576A (ko) 2013-04-19 2014-10-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101516965B1 (ko) 2013-04-29 2015-05-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN109666026A (zh) 2013-07-30 2019-04-23 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
KR102246399B1 (ko) 2013-09-11 2021-04-29 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스
KR102093186B1 (ko) 2013-12-03 2020-03-25 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20150074603A (ko) 2013-12-24 2015-07-02 희성소재 (주) 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
CN105934436B (zh) 2014-01-10 2019-03-12 三星Sdi株式会社 稠环化合物以及含有其的有机发光元件
US9755159B2 (en) 2014-01-23 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic materials for OLEDs
KR102231248B1 (ko) 2014-04-18 2021-03-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN106459018B (zh) 2014-05-05 2022-01-25 默克专利有限公司 用于有机发光器件的材料
KR101729660B1 (ko) 2014-05-09 2017-04-26 (주)씨엠디엘 신규한 유기 전계 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 기기
KR102287012B1 (ko) 2014-05-28 2021-08-09 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2016012075A1 (de) 2014-07-21 2016-01-28 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR101862192B1 (ko) 2014-07-25 2018-05-29 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP6891109B2 (ja) 2014-07-29 2021-06-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
US9876181B2 (en) 2014-08-13 2018-01-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR101825543B1 (ko) 2014-08-19 2018-02-05 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시장치
KR102413062B1 (ko) 2014-08-28 2022-06-24 에스에프씨주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN104370904B (zh) 2014-10-16 2016-05-25 中节能万润股份有限公司 一种电子传输材料、制备方法及其应用
KR102308117B1 (ko) 2014-10-17 2021-10-01 삼성전자주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP5831654B1 (ja) 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US9911928B2 (en) * 2015-03-19 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403826B2 (en) 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107683281A (zh) 2015-06-10 2018-02-09 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2017016630A1 (en) 2015-07-30 2017-02-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6754185B2 (ja) 2015-12-10 2020-09-09 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び電子デバイス用有機機能性材料
KR20170075122A (ko) 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN113707824A (zh) * 2015-12-25 2021-11-26 株式会社半导体能源研究所 化合物、发光元件、显示装置、电子设备及照明装置
CN106565433B (zh) 2016-10-26 2020-01-10 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应用
KR101967382B1 (ko) * 2016-11-16 2019-04-10 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102040226B1 (ko) 2016-12-14 2019-11-27 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101857703B1 (ko) * 2016-12-26 2018-05-14 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR101784147B1 (ko) 2016-12-27 2017-10-12 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR102360108B1 (ko) * 2017-05-23 2022-02-09 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102107085B1 (ko) 2017-07-14 2020-05-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2019013435A1 (ko) 2017-07-14 2019-01-17 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN110869372B (zh) 2017-11-17 2022-05-27 株式会社Lg化学 化合物及利用其的有机发光元件
KR102163072B1 (ko) 2017-12-27 2020-10-07 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201100522A (en) * 2009-04-29 2011-01-01 Dow Advanced Display Material Ltd Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TW201803855A (zh) * 2016-04-11 2018-02-01 麥克專利有限公司 具有二苯并呋喃及／或二苯并噻吩結構之雜環化合物

Also Published As

Publication number Publication date
KR101982792B1 (ko) 2019-05-27
CN110366554B (zh) 2022-12-27
KR20190010476A (ko) 2019-01-30
US11518769B2 (en) 2022-12-06
US11578076B2 (en) 2023-02-14
KR102132350B1 (ko) 2020-07-09
TWI682934B (zh) 2020-01-21
CN110709403B (zh) 2022-08-12
KR20190010474A (ko) 2019-01-30
KR101982791B1 (ko) 2019-05-27
TW201908309A (zh) 2019-03-01
US20200010476A1 (en) 2020-01-09
US11840538B2 (en) 2023-12-12
KR20190010475A (ko) 2019-01-30
TW201908464A (zh) 2019-03-01
CN110366554A (zh) 2019-10-22
TW201908323A (zh) 2019-03-01
CN110709403A (zh) 2020-01-17
US20200190069A1 (en) 2020-06-18
TWI687504B (zh) 2020-03-11
CN110770241A (zh) 2020-02-07
US20200207754A1 (en) 2020-07-02
CN110770241B (zh) 2022-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI690527B (zh) 新式雜環化合物以及使用此雜環化合物的有機發光裝置
TWI661029B (zh) 有機發光元件
JP6740560B2 (ja) 有機発光素子
KR101978453B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102163070B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20200063053A (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
JP2019525463A (ja) 有機発光素子
KR102631973B1 (ko) 유기 발광 소자
KR20200085232A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN112449639A (zh) 新的化合物和包含其的有机发光器件
JP6623469B2 (ja) 新規な化合物およびこれを含む有機発光素子
KR20180124735A (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN111902407A (zh) 新的化合物和包含其的有机发光器件
KR102591470B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102231624B1 (ko) 유기 발광 소자
KR102232877B1 (ko) 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20210049477A (ko) 신규한 아민계 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102580845B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102238703B1 (ko) 유기 발광 소자
KR102624686B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR20210046208A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20210046209A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20210046893A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20210046892A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20210046207A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자