CN111868948A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供有机发光器件。
Description
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2018年9月21日的韩国专利申请第10-2018-0114402号以及2019年9月19日的韩国专利申请第10-2019-0115504号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及驱动电压低、发光效率高、寿命优异的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对用于如上所述的有机发光器件的有机物，持续要求开发新的材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
技术课题
本发明涉及驱动电压低、发光效率高、寿命优异的有机发光器件。
课题的解决方法
为了解决上述课题，本发明提供下述的有机发光器件。
根据本发明的有机发光器件，包括：
阳极、发光层、电子传输层、以及阴极，
上述发光层包含LUMO能级为2.6eV至3.0eV的第一化合物，
上述电子传输层包含LUMO能级为2.4eV至2.8eV的第二化合物，
上述第二化合物由下述化学式2表示：
[化学式2]
在上述化学式2中，
L3至L5各自独立地为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
k为0、1、或2，
Ar3和Ar4各自独立地为未取代的或被氰基取代的苯基、未取代的或被氰基取代的联苯基、或者未取代的或被氰基取代的三联苯基，且Ar3和Ar4中的至少一个为被氰基取代的苯基、被氰基取代的联苯基、或者被氰基取代的三联苯基，
A为由下述化学式3表示的化合物的1价取代基，
[化学式3]
在上述化学式3中，
T1为与相邻的五元环稠合的C6-20芳香族环，
X1为
W1为单键、O、S、CR5R6、SiR7R8R9、或NR10，
Z1和Z2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-60烷基，
R1至R9各自独立地为氢；氘；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的1个以上杂原子的C2-60杂芳基，或者相邻的取代基可以彼此结合而形成C6-60螺环、或C6-60芳香族环，
R10与相邻的取代基R3彼此结合而形成包含1个以上N原子的C2-60芳香族杂环，
a1至a4各自独立地为0至4的整数，
a1至a4各自为2以上时，2个以上的括号内的结构彼此相同或不同。
发明效果
上述的有机发光器件通过使用具有特定LUMO能级的发光层和电子传输层物质，从而可以显示出低驱动电压、高发光效率、以及长寿命特性。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、电子传输层4、以及阴极5构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层6、空穴传输层7、发光层3、电子传输层4、电子注入层8和阴极5构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
在本说明书中，
表示与其它取代基连接的键。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基(
alkyl thioxy)；芳基硫基(
aryl thioxy)；烷基磺酰基(
alkyl sulfoxy)；芳基磺酰基(
aryl sulfoxy)；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的1个以上的杂芳基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状的烷基或碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以为
等。但并不限定于此。
在本说明书中，杂芳基是包含O、N、Si和S中的1个以上作为杂原子的杂芳基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的例示相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的例示相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述关于杂芳基的说明。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的例示相同。在本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于芳基的说明。在本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。在本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。在本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。
为了得到能够在低电压下驱动且高效率的有机发光器件，在注入至有机发光器件内的空穴和电子顺利地传递至发光层的同时，必须使所注入的空穴和电子不逃逸到发光层外。为此，应当使用具有合适的HOMO(最高占有分子轨道，Highest occupied molecularorbital)能级、LUMO(最低未占有分子轨道，Lowest Unoccupied Molecular Orbital)能级和带隙(bandgap)的物质。特别是，用于发光层的主体物质与用于电子传输层的物质的LUMO能级在调节器件整体的电荷平衡方面是重要的。
这时，本说明书中所使用的用语“LUMO能级”是指从真空能级到最低未占有分子轨道的距离，“HOMO能级”是指从真空能级到最高占有分子轨道的距离，因此，即使从真空能级向负(-)方向表示能级时，也解释为能级是指相应能量值的绝对值。
这样的LUMO能级可以在测定HOMO能级后求得，但上述HOMO能级可以通过检测在薄膜表面照射UV时击出的电子来测定物质的电离电位(Ionization potential；IP)的UV光电子能谱(ultraviolet photoemission spectroscopy，UPS)而实验性地求得。这时，HOMO能级和LUMO能级可以分别如下述数学式1那样进行计算，
[数学式1]
HOMO(eV)＝IP
LUMO(eV)＝HOMO-光能隙(Optical energy gap)
或者，HOMO能级和LUMO能级可以利用在各自将目标测定物质与电解液一同溶解于溶剂后，通过电压扫描(voltage sweep)而求得的氧化电位(oxidation potential)和还原电位(reduction potential)来测定。
具体而言，HOMO能级可以通过测定目标测定物质开始氧化的起始电位(E开始)，且在相同条件下测定二茂铁的电位(E1/2(Fc))，然后相对于真空能级，将二茂铁的电位定为4.8eV，从而用下述数学式2计算。
[数学式2]
HOMO(eV)＝4.8+(E开始-E1/2(Fc))
并且，LUMO能级可以通过利用吸收光谱而将目标测定物质的吸收边缘波长(λ边)转换成带隙，且换算为能量单位后，用下述数学式3计算。这时，带隙是指LUMO能级与HOMO能级之差。
[数学式3]
带隙(eV)＝1240/λ边
LUMO(eV)＝HOMO(eV)-带隙(eV)
另一方面，根据本发明的有机发光器件分别在发光层和电子传输层中包含具有特定LUMO能级的主体物质和电子传输物质，从而从阴极注入的电子顺利地传递至发光层，所传递的电子与空穴有效地再结合，从而可以显示出低驱动电压和高效率。
具体而言，上述有机发光器件的发光层包含显示2.6eV至3.0eV的LUMO能级的主体物质，电子传输层包含显示2.4eV至2.8eV的LUMO能级的电子传输物质。这样的主体物质作为蒽系化合物而具有由后述的化学式1表示的结构，电子传输物质作为三嗪系化合物而具有包含至少一个以上氰基的由后述的化学式2表示的结构。上述主体物质的LUMO能级超出上述范围时，可以引起从发光层到相邻层的电子的流出，上述电子传输物质的LUMO能级超出上述范围时，可以降低从电子传输层到发光层的电子移动。因此，根据本发明的发光层和电子传输层由于适当地排列电子可以流动的分子的LUMO能级，从而可以提高有机发光器件的特性。
下面，按照各构成详细说明本发明。
阳极和阴极
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
空穴注入层
根据本发明的有机发光器件可以在上述阳极上进一步包括注入来自电极的空穴的空穴注入层。
上述空穴注入层由空穴注入物质构成，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。
作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
空穴传输层
根据本发明的有机发光器件可以在上述空穴注入层上进一步包括注入来自电极的空穴的空穴注入层。
空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
发光层
上述发光层包含LUMO能级为2.6eV至3.0eV的第一化合物作为主体材料。
上述第一化合物由下述化学式1表示：
[化学式1]
在上述化学式1中，
L1和L2各自独立地为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基，
Q1和Q2各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；取代或未取代的C1-60烷基；C1-60卤代烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷氧基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的C2-60杂芳基，
n1和n2各自独立地为0至4的整数，
n1和n2各自为2以上时，2个以上的括号内的结构彼此相同或不同。
在上述化学式1中，L1和L2可以各自独立地为单键或C6-20亚芳基。
具体而言，L1和L2可以各自独立地为单键、亚苯基、亚萘基、或亚蒽基。
另外，Ar1和Ar2可以各自独立地为未取代的或者被C1-4烷基或三(C1-4烷基)甲硅烷基取代的C6-10芳基。
具体而言，Ar1和Ar2可以各自独立地为苯基、叔丁基苯基、三甲基甲硅烷基苯基、或萘基。
另外，Q1和Q2可以均为氢。
由上述化学式1表示的第一化合物的代表性的例子如下所示：
作为一个例子，这样的由上述化学式1表示的第一化合物可以通过如下述反应式1所示的制造方法进行制造。
[反应式1]
在上述反应式1中，对于Ar1、Ar2、L1、L2、Q1和Q2的说明与上述化学式1中的定义相同，X为卤素，优选为溴或氯。上述反应是铃木偶联反应，优选在钯催化剂存在下进行，用于铃木偶联反应的反应基团能够根据本领域中已知的技术进行变更。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
另外，上述发光层除了第一化合物以外还可以包含通常所使用的主体材料，这样的主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
另外，上述发光层还可以包含掺杂剂材料。作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
、二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺中取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
电子传输层
上述电子传输层是指形成在上述发光层与阴极之间而起到从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的作用的层。特别是，在本发明中，使用能级为2.4eV至2.8eV的第二化合物作为电子传输材料。
上述第二化合物由下述化学式2表示：
[化学式2]
在上述化学式2中，
L3至L5各自独立地为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
k为0、1、或2，
Ar3和Ar4各自独立地为未取代的或被氰基取代的苯基、未取代的或被氰基取代的联苯基、或者未取代的或被氰基取代的三联苯基，Ar3和Ar4中的至少一个为被氰基取代的苯基、被氰基取代的联苯基、或者被氰基取代的三联苯基，
A为由下述化学式3表示的化合物的1价取代基，
[化学式3]
在上述化学式3中，
T1为与相邻的五元环稠合的C6-20芳香族环，
X1为
W1为单键、O、S、CR5R6、SiR7R8R9或NR10，
Z1和Z2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-60烷基，
R1至R9各自独立地为氢；氘；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含一个以上选自N、O和S中的杂原子的C2-60杂芳基，或者相邻的取代基可以彼此结合而形成C6-60螺环、或C6-60芳香族环，
R10与相邻的取代基R3彼此结合而形成包含1个以上N原子的C6-60芳香族杂环，
a1至a4各自独立地为0至4的整数，
a1至a4各自为2以上时，2个以上的括号内的结构彼此相同或不同。
另外，在本说明书中，取代基的定义中“被氰基取代”这一用语是指取代基中所包含的氢中的1个以上的氢，优选1个或2个氢被氰基取代。
在上述化学式3中，L3至L5可以各自独立地为单键或C6-20亚芳基。
具体而言，L3至L5可以各自独立地为单键、亚苯基、亚联苯基、或亚萘基。
更具体而言，L3和L4为单键，L5可以为单键、亚苯基、亚联苯基、或亚萘基。
另外，Ar3和Ar4均为被氰基取代的苯基、被氰基取代的联苯基、或者被氰基取代的三联苯基，或者
Ar3和Ar4中的一个为被氰基取代的苯基、被氰基取代的联苯基、或者被氰基取代的三联苯基，其余可以为苯基、联苯基、或三联苯基。
具体而言，Ar3为被1个氰基取代的苯基、被1个氰基取代的联苯基、或者被一个氰基取代的三联苯基，
Ar4可以为苯基、联苯基、或三联苯基。
另外，R1至R9各自独立地为氢；氘；C6-20芳基；或包含选自N、O和S中的1个以上杂原子的C2-20杂芳基，或者R5和R6可以彼此结合而形成芴和螺环。这时，形成螺结构是指具有以一个碳为接触点进行连接的结构。
另外，R10可以与相邻的取代基R3彼此结合而形成吲哚或咔唑环。
根据X1的结构，上述取代基A可以由下述化学式3-1至3-9表示：
在上述化学式3-1至3-9中，
Z1和Z2各自独立地为C1-4烷基，
T1为与相邻的五元环稠合的苯环、萘环、或菲环，
W1为单键、O、S、或NR10，
在这里，R10与相邻的取代基R3彼此结合而形成吲哚或咔唑环，
R1至R4、R11和R12各自独立地为氢、氘、或C6-20芳基，
a1至a6各自独立地为0、1、2、或3，
*表示与上述化学式2的L5连接的位置。
具体而言，在上述化学式3-1中，Z1和Z2可以为甲基。
另外，在上述化学式3-1至3-9中，R1至R4、R11和R12可以为氢或氘。
另外，具体而言，上述第二化合物可以由下述化学式2A至2I表示：
[化学式2A]
[化学式2B]
[化学式2C]
[化学式2D]
[化学式2E]
[化学式2F]
[化学式2G]
[化学式2H]
[化学式2I]
在上述化学式2A至2I中，
T1为与相邻的五元环稠合的苯环、萘环、或菲环，
W2为单键、O、或S，
R1至R4、R11和R12各自独立地为氢、氘、或C6-20芳基，
a1至a6各自独立地为0、1、2、或3，
L3至L5、k、Ar3和Ar4与上述化学式2中的定义相同。
例如，A可以为选自下述化学式3a至3k中的任一个：
在上述化学式3a至3k中，
W2为单键、O、或S，
*表示与上述化学式2的L5连接的位置。
具体而言，例如，A可以为选自下述基团中的任一个：
在上述基团中，*表示与上述化学式2的L5连接的位置。
由上述化学式2表示的化合物的代表性的例子如下所示：
作为一个例子，这样的由上述化学式2表示的第二化合物可以通过如下述反应式2所示的制造方法进行制造。
[反应式2]
在上述反应式2中，对于L3至L5、Ar3、Ar4和A的说明与上述化学式3中的定义相同，Y为卤素，优选为溴或氯。上述反应是铃木偶联反应，优选在钯催化剂存在下进行，用于铃木偶联反应的反应基团能够根据本领域中已知的技术进行变更。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
另外，上述电子传输层除上述第二化合物以外还可以包含金属配位化合物。此外，上述金属配位化合物是指元素周期表中选自碱金属、碱土金属、过渡金属和13族的金属中的金属的配合物。
具体而言，上述金属配位化合物可以由下述化学式4表示，这时，M是指中心金属，L11是指主配体，L12是指辅助配体。
[化学式4]
M(L11)n1(L12)n12
在上述化学式4中，
M为锂、铍、锰、铜、锌、铝、或镓，
L11为取代或未取代的8-羟基喹啉、或者取代或未取代的10-羟基苯并[h]喹啉，
L12为卤素、取代或未取代的苯酚、或者取代或未取代的萘酚，
n11为1、2、或3，
n12为0或1，
n11+n12为1、2、或3，
n11为2以上时，2个以上的L11彼此相同或不同。
更具体而言，L11为被卤素、或C1-4烷基取代的或未取代的8-羟基喹啉；或者被卤素、或C1-4烷基取代的或未取代的10-羟基苯并[h]喹啉，
L12可以为卤素、被C1-4烷基取代的或未取代的苯酚、被C1-4烷基取代的或未取代的萘酚。
或者，L11为8-羟基喹啉、2-甲基-8-羟基喹啉、或10-羟基苯并[h]喹啉，
L12可以为氯、邻甲酚、或2-萘酚。
例如，上述金属配位化合物选自8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝和双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓。
这样的金属配物化合物可以通过现有已知的通常的方法进行制造。
另外，上述电子传输层优选以3:7至7:3的重量比包含由上述化学式2表示的化合物和上述金属配位化合物。具体而言，例如，上述电子传输层可以以3:7、4:6、5:5、6:4、或7:3的重量比包含由上述化学式1表示的化合物和上述金属配位化合物。
电子注入层
根据本发明的有机发光器件可以在上述电子传输层上进一步包括作为注入来自电极的电子的层的电子注入层。作为电子注入物质，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，而且薄膜形成能力优异的化合物。此外，上述电子注入层可以起到上述电子传输层的作用。
作为上述电子注入物质的具体例，有LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
有机发光器件
将根据本发明的有机发光器件的结构例示于图1。图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、电子传输层4、以及阴极5构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中、由上述化学式2表示的化合物可以包含在上述电子传输层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层6、空穴传输层7、发光层3、电子传输层4、电子注入层8和阴极5构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中，由上述化学式2表示的化合物可以包含在电子传输层中。这时，电子传输层和电子注入层可以以电子注入和传输层这样的一层的形式而具备。
根据本发明的有机发光器件可以通过依次层叠上述构成而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成上述的各层，之后在其上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。此外，发光层不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成主体和掺杂剂。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(WO2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
另一方面，根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
上述有机发光器件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
制造例1：化合物1-1的制造
将10g(1当量)的上述化合物A1-1和6.5g(1当量)的上述化合物B1-1加入到四氢呋喃(150mL)中。加入2M的K2CO3(100mL)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd(dba)2，0.6g)、以及四环己基膦(PCy3，0.6g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了8.6g的上述化合物1-1(收率65％)。
MS:[M+H]+＝507
制造例2：化合物1-2的制造
将10g(1当量)的上述化合物A1-2和7.5g(1当量)的上述化合物B1-2加入到四氢呋喃(150mL)中。加入2M的K2CO3(100mL)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd(dba)2，0.6g)、以及四环己基膦(PCy3，0.6g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了9.7g的上述化合物1-2(收率71％)。
MS:[M+H]+＝457
制造例3：化合物1-3的制造
将10g(1当量)的上述化合物A1-1和4.5g(1当量)的上述化合物B1-3加入到四氢呋喃(150mL)中。加入2M的K2CO3(100mL)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd(dba)2，0.6g)、以及四环己基膦(PCy3，0.6g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了10.2g的上述化合物1-3(收率74％)。
MS:[M+H]+＝431
制造例4：化合物2-1的制造
将10g(1当量)的上述化合物A2-1和12.0g(1当量)的上述化合物B2-1加入到四氢呋喃(150mL)中。加入2M的K2CO3(100mL)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd(dba)2，0.6g)、以及四环己基膦(PCy3，0.6g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了13.6g的上述化合物2-1(收率77％)。
MS:[M+H]+＝651
制造例5：化合物2-2的制造
将10g(1当量)的上述化合物A2-2和13.0g(1当量)的上述化合物B2-2加入到四氢呋喃(150mL)中。加入2M的K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.5g)、以及PCy3(0.5g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了15.8g的上述化合物2-2(收率71％)。
MS:[M+H]+＝687
制造例6：化合物2-3的制造
将10g(1当量)的上述化合物A2-1和12.4g(1当量)的上述化合物B2-3加入到四氢呋喃(150mL)中。加入2M的K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)、以及PCy3(0.6g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了16.2g的上述化合物2-3(收率90％)。
MS:[M+H]+＝665
制造例7：化合物2-4的制造
将10g(1当量)的上述化合物A2-2和12.4g(1当量)的上述化合物B2-3加入到四氢呋喃(150mL)中。加入2M的K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)、以及PCy3(0.6g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了14.8g的上述化合物2-4(收率82％)。
MS:[M+H]+＝665
制造例8：化合物2-5的制造
将10g(1当量)的上述化合物A2-1和12.4g(1当量)的上述化合物B2-4加入到四氢呋喃(150mL)中。加入2M的K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.5g)、以及PCy3(0.5g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了15.9g的上述化合物2-5(收率88％)。
MS:[M+H]+＝665
制造例9：化合物2-6的制造
将10g(1当量)的上述化合物A2-3和8.8g(1当量)的上述化合物B2-3加入到四氢呋喃(150mL)中。加入2M的K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)、以及PCy3(0.6g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了11.2g的上述化合物2-6(收率79％)。
MS:[M+H]+＝741
实施例1
将ITO(氧化铟锡)以
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上，将六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene，HATCN)以
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的HT1
进行真空蒸镀，从而形成空穴传输层。
在上述空穴传输层上，作为发光层的主体，将在制造例1中制造的主体化合物1-1和掺杂剂化合物BD1以25:1的重量比进行真空蒸镀，从而形成
的厚度的发光层。
在上述发光层上，将在制造例4中制造的化合物2-1和LiQ(8-Hydroxyquinolinato)lithium，8-羟基喹啉锂)以5:5的重量比进行真空蒸镀，从而以
的厚度形成电子传输层。
在上述电子传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
的厚度、将铝以
的厚度进行蒸镀而形成电子注入层和阴极，从而制造了有机发光器件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
阴极的氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
实施例2至实施例18和比较例1至4
在上述实施例1中，分别使用下述表1中记载的化合物代替主体物质1-1，使用下述表1中记载的化合物代替化合物2-1作为电子传输层物质，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
这时，在比较例1至4中使用的化合物的结构如下所示。
实验例
对在上述实施例和比较例中制造的有机发光器件测定了在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压和发光效率，以及在20mA/cm2的电流密度下相对于初始亮度成为98％所需的时间(LT98)，将其结果示于下述表1。此外，一并记载了各化合物的LUMO能级值。
【表1】
如上述表1所示，将由上述化学式1表示的化合物用作发光层的主体，同时将由上述化学式2表示的化合物用作电子传输层物质的实施例的有机发光器件，与只采用由上述化学式1和2表示的化合物中的一种的比较例的有机发光器件相比，可知在驱动电压、发光效率和寿命方面均显示出优异的特性。这表示，考虑到一般情况下有机发光器件的发光效率和寿命特性彼此具有此消彼长(Trade-off)关系时，采用了本发明的化合物之间的组合的有机发光器件与比较例的器件相比，显示出显著提高的器件特性。
【符号说明】
1：基板 2：阳极
3：发光层 4：电子传输层
5：阴极 6：空穴注入层
7：空穴传输层 8：电子注入层。
Claims (12)
1.一种有机发光器件，其中，包括：阳极、发光层、电子传输层、以及阴极，
所述发光层包含最低未占有分子轨道能级即LUMO能级为2.6eV至3.0eV的第一化合物，
所述电子传输层包含最低未占有分子轨道能级即LUMO能级为2.4eV至2.8eV的第二化合物，
所述第二化合物由下述化学式2表示：
化学式2
在所述化学式2中，
L3至L5各自独立地为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
k为0、1或2，
Ar3和Ar4各自独立地为未取代的或被氰基取代的苯基、未取代的或被氰基取代的联苯基、或者未取代的或被氰基取代的三联苯基，条件是Ar3和Ar4中的至少一个为被氰基取代的苯基、被氰基取代的联苯基、或者被氰基取代的三联苯基，
A为由下述化学式3表示的化合物的1价取代基，
化学式3
在所述化学式3中，
T1为与相邻的五元环稠合的C6-20芳香族环，
X1为
W1为单键、O、S、CR5R6、SiR7R8R9、或NR10，
Z1和Z2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-60烷基，
R1至R9各自独立地为氢；氘；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的1个以上杂原子的C2-60杂芳基，或者相邻的取代基可以彼此结合而形成C6-60螺环、或C6-60芳香族环，
R10与相邻的取代基R3彼此结合而形成包含1个以上N原子的C2-60芳香族杂环，
a1至a4各自独立地为0至4的整数，
a1至a4各自为2以上时，2个以上的括号内的结构彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第一化合物由下述化学式1表示：
化学式1
在所述化学式1中，
L1和L2各自独立地为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基，
Q1和Q2各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；取代或未取代的C1-60烷基；C1-60卤代烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷氧基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自O、N、Si和S中的1个以上杂原子的C2-60杂芳基，
n1和n2各自独立地为0至4的整数，以及
n1和n2各自为2以上时，2个以上的括号内的结构彼此相同或不同。
3.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中，L1和L2各自独立地为单键、亚苯基、亚萘基、或亚蒽基。
4.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中，Ar1和Ar2各自独立地为未取代的或者被C1-4烷基或三(C1-4烷基)甲硅烷基取代的C6-10芳基。
5.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中，Q1和Q2二者为氢。
6.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中，所述第一化合物为选自下述结构中的任一个：
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第二化合物由下述化学式2A至2I表示：
化学式2A
化学式2B
化学式2C
化学式2D
化学式2E
化学式2F
化学式2G
化学式2H
化学式2I
在所述化学式2A至2I中，
T1为与相邻的五元环稠合的苯环、萘环、或菲环，
W2为单键、O或S，
R1至R4、R11和R12各自独立地为氢、氘、或C6-20芳基，
a1至a6各自独立地为0、1、2或3，
L3至L5、k、Ar3和Ar4与权利要求1中的定义相同。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，L3至L5各自独立地为单键、亚苯基、亚联苯基、或亚萘基。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar3为被1个氰基取代的苯基、被一个氰基取代的联苯基、或者被1个氰基取代的三联苯基，
Ar4为苯基、联苯基、或三联苯基。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，A为选自下述化学式3a至3k中的任一个：
在所述化学式3a至3k中，
W2为单键、O或S，
*表示与所述化学式2的L5连接的位置。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，A为选自下述基团中的任一个：
在所述基团中，*表示与化学式2的L5连接的位置。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第二化合物为选自下述化合物中的任一个：
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| KR102573735B1 (ko) * | 2020-07-13 | 2023-08-31 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20150001511A1 (en) * | 2013-07-01 | 2015-01-01 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| KR20170134264A (ko) * | 2016-05-27 | 2017-12-06 | 주식회사 엘지화학 | 유기발광소자 |
| CN108323172A (zh) * | 2016-11-16 | 2018-07-24 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
| CN108352449A (zh) * | 2016-10-18 | 2018-07-31 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100430549B1 (ko) | 1999-01-27 | 2004-05-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법 |
-
2019
- 2019-09-19 KR KR1020190115504A patent/KR102252291B1/ko active IP Right Grant
- 2019-09-20 CN CN201980019112.2A patent/CN111868948B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20150001511A1 (en) * | 2013-07-01 | 2015-01-01 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| KR20170134264A (ko) * | 2016-05-27 | 2017-12-06 | 주식회사 엘지화학 | 유기발광소자 |
| CN108352449A (zh) * | 2016-10-18 | 2018-07-31 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
| CN108323172A (zh) * | 2016-11-16 | 2018-07-24 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112851591A (zh) * | 2019-11-28 | 2021-05-28 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种基于三亚苯基的有机化合物及有机电致发光材料和器件 |
| CN112851591B (zh) * | 2019-11-28 | 2022-09-23 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种基于三亚苯基的有机化合物及有机电致发光材料和器件 |
| CN115124482A (zh) * | 2019-11-28 | 2022-09-30 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种基于三亚苯基的有机化合物及有机电致发光材料和器件 |
| CN115215812A (zh) * | 2019-11-28 | 2022-10-21 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种基于三亚苯基的有机化合物及有机电致发光材料和器件 |
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