CN112424965A - 有机发光器件 - Google Patents

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CN112424965A CN201980047228.7A CN201980047228A CN112424965A CN 112424965 A CN112424965 A CN 112424965A CN 201980047228 A CN201980047228 A CN 201980047228A CN 112424965 A CN112424965 A CN 112424965A
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崔愍偶
全相映
河宰承
全贤秀
金宰垠
千民承
李征夏
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Abstract

本发明通过在空穴传输区域包含特定结构的化合物，从而提供驱动电压低、发光效率高、渐进式驱动电压上升被抑制的有机发光器件。

Description

有机发光器件
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请主张基于2018年11月6日的韩国专利申请第10-2018-0135440号和2019年11月4日的韩国专利申请第10-2019-0139626号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及驱动电压低、发光效率高、渐进式驱动电压上升被抑制的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对用于如上所述的有机发光器件的有机物，持续要求开发新的材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
技术课题
本发明涉及驱动电压低、发光效率高、渐进式驱动电压上升被抑制的有机发光器件。
课题的解决方法
为了解决上述课题，本发明提供下述的有机发光器件。
根据本发明的有机发光器件包括：
阳极；
与上述阳极对置而设置的阴极；
设置在上述阳极与阴极之间的发光层；
设置在上述阳极与发光层之间的空穴传输区域；以及
设置在上述发光层与阴极之间的电子传输区域，
上述空穴传输区域包括：
包含由下述化学式1表示的化合物的第一电子阻挡层和包含由下述化学式2表示的化合物的第二电子阻挡层：
[化学式1]
Figure BDA0002897796720000021
在上述化学式1中，
L1至L3各自独立地为单键；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar1为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
R1和R2各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷氧基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
a和b各自为0至9的整数，
a和b为2以上时，括号内的结构各自相同或不同，
[化学式2]
Figure BDA0002897796720000031
在上述化学式2中，
L4至L6各自独立地为单键；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar2和Ar3各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
R3至R7各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷氧基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
c为0至5的整数，
d、e和f各自为0至4的整数，
g为0至3的整数。
c至g为2以上时，括号内的结构各自相同或不同。
发明效果
上述的有机发光器件在空穴传输区域包括各自包含特定结构的化合物的第一电子阻挡层和第二电子阻挡层，从而渐进式驱动电压上升被抑制，可以表现出高发光效率和低驱动电压特性。
附图说明
图1图示了由基板10、阳极20、第二电子阻挡层31、第一电子阻挡层33、发光层40、电子传输层51和阴极60构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板10、阳极20、P型载流子产生层35、电子注入层37、第二电子阻挡层31、第一电子阻挡层33、发光层40、空穴阻挡层53、电子传输层51、电子注入层55和阴极60构成的有机发光器件的例子。
图3是表示实施例1、比较例1和比较例2的有机发光器件的根据时间的驱动电压变化的图表。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
在本说明书中，
Figure BDA0002897796720000041
表示与其它取代基连接的键。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基(
Figure BDA0002897796720000042
Alkyl thioxy)；芳基硫基(
Figure BDA0002897796720000043
Figure BDA0002897796720000044
Aryl thioxy)；烷基磺酰基(
Figure BDA0002897796720000045
Alkyl sulfoxy)；芳基磺酰基(
Figure BDA0002897796720000046
Aryl sulfoxy)；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的1个以上的杂芳基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0002897796720000051
在本说明书中，在酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0002897796720000052
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0002897796720000053
在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基。根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。上述芳基作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0002897796720000072
基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以成为
Figure BDA0002897796720000071
等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂芳基是包含O、N、Si和S中的1个以上作为杂原子的杂芳基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002897796720000073
唑基、
Figure BDA0002897796720000074
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002897796720000075
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异
Figure BDA0002897796720000076
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的示例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的示例相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述关于杂芳基的说明。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的示例相同。在本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于芳基的说明。在本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。在本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。在本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。
就使用以往的磷光发光材料的有机发光器件而言，在持续施加恒定的电流时，为了实现相同的亮度，需要与初始驱动电压相比更高的驱动电压，因此一直存在器件的寿命时间被缩短的问题。已知这样的渐进式驱动电压增加是由于在发光层与其相邻层之间的界面中蓄积的电荷导致的劣化引起的。
因此，在本发明中，在阳极与发光层之间的空穴传输区域同时包括各自包含特定结构的化合物的第一电子阻挡层和第二电子阻挡层，从而提供渐进式驱动电压上升被抑制的有机发光器件。
具体而言，在根据本发明的有机发光器件中，上述第一电子阻挡层与发光层相接而配置，上述第二电子阻挡层与上述第一电子阻挡层相接而配置。这时，上述第一电子阻挡层包含由上述化学式1表示的化合物，从而不仅阻挡电子的迁移并抑制三重态跃迁，而且起到使空穴在发光层内顺利地注入和传输而调节发光层中载流子平衡的作用。此外，上述第二电子阻挡层包含由上述化学式2表示的化合物，从而具有与磷光发光材料的三重态能级相比更高的三重态能级，起到阻止发光层的三重态激子无法发光而从空穴传输区域消失的作用。因此，根据本发明的有机发光器件可以防止电荷在各层之间的界面蓄积，由此渐进式驱动电压增加被抑制，从而可以表现出高效率和长寿命特性。
下面，按各构成对本发明详细地进行说明。
阳极和阴极
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
空穴传输区域
根据本发明的有机发光器件包括设置在阳极与发光层之间的空穴传输区域。就使用磷光发光材料的有机发光器件而言，由于通常发光层内的发光区域向空穴传输区域倾斜，为了控制三重态之间的跃迁而将激子集中在发光层中，不仅需要控制空穴传输区域的三重态能量，还需要控制载流子在空穴传输区域进行传输和注入的能力。为此，本发明的有机发光器件的空穴传输区域包括第一电子阻挡层和第二电子阻挡层，优选地，除了第一和第二电子阻挡层以外，还包括额外的有机层，从而构成3层以上的有机层。
(第一电子阻挡层)
上述第一电子阻挡层是与上述发光层相接而配置的层，包含两侧取代有芳香性(Aromaticity)大的菲的胺系化合物即由化学式1表示的化合物。根据这样的由化学式1表示的化合物的大的芳香性而改善电荷迁移率，在上述第一电子阻挡层与发光层之间的界面不会蓄积电荷而流出，可以防止由蓄积的电荷导致的界面劣化。
优选地，在上述化学式1中，L1至L3各自独立地为单键、亚苯基或亚萘基。
更优选地，L1和L2各自独立地为亚苯基，具体为1,2-亚苯基、1,3-亚苯基或1,4-亚苯基，L3为单键、或者选自下述基团中的任一个：
Figure BDA0002897796720000091
优选地，Ar1为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或芴基，
在这里，二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和芴基各自未被取代，或者可以被C1-10烷基或C6-20芳基取代。
进一步优选地，Ar1为选自下述基团中的任一个：
Figure BDA0002897796720000101
在上述基团中，
X1为O、S或CZ2Z3，
Z1至Z3各自独立地为甲基或苯基。
最优选地，Z1为苯基，Z2和Z3均为甲基或者均为苯基。
优选地，R1和R2为氢，表示R1和R2的个数的a和b各自为0或1。
优选地，由上述化学式1表示的化合物由下述化学式1-1至1-3中的任一个表示：
[化学式1-1]
Figure BDA0002897796720000111
[化学式1-2]
Figure BDA0002897796720000112
[化学式1-3]
Figure BDA0002897796720000113
在上述化学式1-1至1-3中，
对L1至L3和Ar1的说明与上述化学式1中的定义相同。
由上述化学式1表示的化合物的代表性的例子如下所示：
Figure BDA0002897796720000121
Figure BDA0002897796720000131
Figure BDA0002897796720000141
Figure BDA0002897796720000151
Figure BDA0002897796720000161
Figure BDA0002897796720000171
Figure BDA0002897796720000181
Figure BDA0002897796720000191
Figure BDA0002897796720000201
Figure BDA0002897796720000211
Figure BDA0002897796720000221
Figure BDA0002897796720000231
Figure BDA0002897796720000241
Figure BDA0002897796720000251
Figure BDA0002897796720000261
Figure BDA0002897796720000271
Figure BDA0002897796720000281
Figure BDA0002897796720000291
Figure BDA0002897796720000301
Figure BDA0002897796720000311
(第二电子阻挡层)
上述第二电子阻挡层是在上述阳极与第一电子阻挡层之间，优选与上述第一电子阻挡层相接而配置的层，包含由化学式2表示的化合物。这样的由化学式2表示的化合物包含对芳香性做贡献的氮原子，从而容易将空穴传递至发光层，同时包含不对芳香性做贡献的氮原子，从而具有电子不能通过第一电子阻挡层流出的稳定结构。由此，可以抑制有机发光器件的上述第一电子阻挡层与上述第二电子阻挡层之间的界面劣化而导致的电压增加。
优选地，在上述化学式2中，L4至L6各自独立地为单键、亚苯基或亚联苯基。
更优选地，L4为单键或亚苯基，进一步优选为单键或1,4-亚苯基，L5和L6各自独立地为单键、1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、或者1,4-亚苯基或4,4′-亚联苯基。
优选地，Ar2和Ar3各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、咔唑基或螺[吖啶基-9,9'-芴](spiro[acridine-9,9'-fluoren])，
在这里，二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基和螺[吖啶基-9,9'-芴]各自未被取代，或者可以被C1-10烷基或C6-20芳基取代。
进一步优选地，Ar2和Ar3各自独立地为选自下述基团中的任一个：
Figure BDA0002897796720000331
在上述基团中，
X2为O、S或CZ5Z6，
Z4至Z6各自独立地为甲基或苯基。
最优选地，Z4为苯基，Z5和Z6均为甲基或者均为苯基。
优选地，R3至R7为氢，表示R3至R7的个数的c至g各自为0或1。
优选地，由上述化学式2表示的化合物由下述化学式2-1表示：
[化学式2-1]
Figure BDA0002897796720000341
在上述化学式2-1中，
对L4至L6、Ar2和Ar3的说明与上述化学式1中的定义相同。
由上述化学式2表示的化合物的代表性的例子如下所示：
Figure BDA0002897796720000351
Figure BDA0002897796720000361
Figure BDA0002897796720000371
Figure BDA0002897796720000381
Figure BDA0002897796720000391
Figure BDA0002897796720000401
一方面，关于由上述化学式2表示的化合物与由上述化学式1表示的化合物的三重态能量，满足下述式1：
[式1]
ET (EBL1)-ET (EBL2)>0.15eV
在上述式1中，
ET (EBL1)为由上述化学式1表示的化合物的三重态能量，
ET (EBL2)为由上述化学式2表示的化合物的三重态能量。
具体而言，由上述化学式1表示的化合物的三重态能量与由上述化学式2表示的化合物的三重态能量之差为0.15eV以下，或者由上述化学式2表示的化合物的三重态能量比由上述化学式1表示的化合物的三重态能量更高时，包含由上述化学式1表示的化合物的第一电子阻挡层不能起到将从发光层流入的不发光的高能量的三重态激子进行初步阻挡的作用，这样的三重态激子对由上述化学式2表示的化合物带来电负荷，因此有机发光器件的寿命可能下降。
相反，在满足上述式1的情况下，上述第一电子阻挡层有效阻挡发光层中不发光的高三重态能量的激子，可以减少对接近阳极的其它有机层的电负荷，从而可以抑制有机物质的老化，改善器件的寿命。不仅如此，上述第二电子阻挡层的由化学式2表示的化合物具有与接近阳极的其它有机层的物质相似的三重态能级，因此可以使上述第一阻挡层中未被筛出的高能量的三重态激子快速迁移至阳极一侧，因此可以防止因为不发光的三重态激子引起的寿命下降。
这样的三重态能量可以利用含时密度泛函理论(time dependent densityfunctional theory：TD-DFT)来计算。具体而言，密度泛函计算使用高斯(Gaussian)公司开发的商用计算程序“高斯09”软件包(“Gaussian09”package)，作为泛函，使用B3PW91(Beckeexchange and Perdew correlation-correlation functional，becke交换与perdew相关-相关函数)，作为基组(basis set)，使用6-31G*。由此，对于由密度泛函理论决定的最佳分子结构，可以求出三重态能量的计算值。
另外，利用低温光致发光(Low Temperature Photoluminescence)法，在测定
Figure BDA0002897796720000411
边(edge)值后，可以利用下述换算式求出三重态能量。
[换算式]
三重态能量(eV)＝1239.85/(λ边)
在上述换算式中，
λ边是指在纵轴表示磷光强度、横轴表示波长来表示磷光光谱时，对磷光光谱的短波长侧的上升画切线，该切线与横轴的交点的波长值，单位为nm。
(P型载流子产生层)
根据本发明的有机发光器件在空穴传输区域还包括P型载流子产生层(positivetype-carrier generation layer；P-CGL)。上述“P型载流子产生层”是指通过从阴极侧的有机层接收电子并生成空穴，从而有助于使更多的空穴可以向发光层侧迁移的层，根据本发明的有机发光器件由于包括上述P型载流子产生层，器件的发光效率增加，驱动电压可以下降。优选地，上述P型载流子产生层设置在上述阳极与上述第二电子阻挡层之间，最优选地，与上述阳极相接而设置。
这样的P型载流子产生层包含p-掺杂物质和空穴注入物质。在这里，p-掺杂物质是指使主体物质具有p半导体特性的物质，p半导体特性可以定义为以HOMO(最高占有分子轨道，Highest occupied molecular orbital)能级注入或传输空穴的特性，即空穴的迁移率比电子的迁移率大的物质的特性。
优选地，p-掺杂物质由下述化学式5或6表示：
[化学式5]
Figure BDA0002897796720000421
在上述化学式5中，
A1至A3各自独立地未被取代，或者各自独立地被选自氰基、卤素和C1-10卤代烷基中的1个以上的取代基取代的C6-60芳基；或者包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
[化学式6]
Figure BDA0002897796720000431
在上述化学式6中，
A4至A9各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；酰胺；SO2(C6-60芳基)；取代或未取代的取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基。
进一步优选地，优选地，在上述化学式5中，A1至A3各自独立地为苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基或者异喹啉基，
在这里，A1至A3为未被取代，或者被1个以上的氰基或卤素取代。
例如，由上述化学式5表示的化合物可以由下述化学式5-1表示：
[化学式5-1]
Figure BDA0002897796720000432
另外，优选地，在上述化学式6中，A4至A9各自独立地为氰基；硝基；SO2(C6-10芳基)；未取代、或者被1个以上的氰基或硝基取代的C6-10芳基；或者未取代、或者被1个以上的氰基或硝基取代的C2-10烯基。
例如，由上述化学式6表示的化合物可以由下述化学式6-1至6-6中的任一个表示：
[化学式6-1]
Figure BDA0002897796720000441
[化学式6-2]
Figure BDA0002897796720000442
[化学式6-3]
Figure BDA0002897796720000443
[化学式6-4]
Figure BDA0002897796720000451
[化学式6-5]
Figure BDA0002897796720000452
[化学式6-6]
Figure BDA0002897796720000461
优选地，上述P型载流子产生层包含小于10重量％的上述p-掺杂物质。以上述的范围包含p-掺杂物质时，提高有机发光器件的发光效率的同时，可以降低驱动电压。
另外，上述空穴注入物质通常可以使用如下化合物：具有传输用于空穴注入层的空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选地，优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。
作为上述空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
(空穴注入层)
根据本发明的有机发光器件在空穴传输区域可以进一步包括注入来自电极的空穴的空穴注入层。优选地，上述空穴注入层设置在上述P型载流子产生层与上述第二电子阻挡层之间，从而起到将空穴注入至发光层的同时，传输从P型载流子产生层生成的空穴的作用。
上述空穴注入层由空穴注入物质构成，优选地，上述空穴注入物质与P型载流子产生层中所包含的空穴注入物质相同。
发光层
根据本发明的有机发光器件包括包含磷光发光材料的发光层。优选地，上述发光层包含2种以上的主体物质，最优选地，同时包含P型主体和N型主体物质，从而可以在整个发光层中维持空穴和电子的适当的比例，由此激子在整个发光层中均匀地发光，从而可以提高有机发光器件的发光效率和寿命。
优选地，上述发光层包含由下述化学式3表示的第一主体物质和由下述化学式4表示的第二主体物质：
[化学式3]
Figure BDA0002897796720000471
在上述化学式3中，
Ar11和Ar12各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
R11和R12各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷氧基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
h和i各自为0至4的整数，
[化学式4]
Figure BDA0002897796720000481
在上述化学式4中，
Y为O或S，
Ar13为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
HAr为取代或未取代的包含1个以上N原子的C2-60杂芳基，
R13和R14各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷氧基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
k和j各自为0至3的整数。
例如，上述发光层包含由下述化学式3-1表示的化合物作为第一主体物质，可以包含由下述化学式4-1表示的化合物作为第二主体物质：
[化学式3-1]
Figure BDA0002897796720000482
[化学式4-1]
Figure BDA0002897796720000491
另外，上述发光层还可以包含掺杂剂材料。作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure BDA0002897796720000492
、二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺中取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。优选地，上述发光层可以包含铱配合物作为掺杂剂材料。
具备包含上述主体物质和掺杂物质的发光层的有机发光器件可以在500nm至550nm中显示出发光光谱的最大波长(λ最大)。因此，上述有机发光器件为绿色发光有机发光器件。
电子传输区域
根据本发明的有机发光器件包括设置在上述发光层与阴极之间的电子传输区域。上述电子传输区域作为将电子从阴极传输至发光层的区域，通常包括电子传输层。优选地，上述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。
(空穴阻挡层)
上述空穴阻挡层形成在发光层上，具体而言，上述空穴阻挡层与发光层相接而设置，是指通过防止空穴的过度迁移而提高空穴-电子之间的结合概率，从而起到改善有机发光器件的效率的作用的层。
上述空穴阻挡层包含空穴阻挡物质，作为这样的空穴阻挡物质的例子，可以使用三唑衍生物、
Figure BDA0002897796720000501
二唑衍生物、菲咯啉衍生物等，但并不限定于此。
(电子传输层)
上述电子传输层是指形成在上述发光层与阴极之间，优选形成在上述空穴阻挡层与后述的电子注入层之间，从而起到接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的作用的层。
上述电子传输层包含电子传输物质，这样的电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。
作为上述电子传输物质的具体例，有吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三唑衍生物、8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子为具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下均伴有铝层或银层。
(电子注入层)
根据本发明的有机发光器件在上述电子传输层与阴极之间可以进一步包括电子注入层。上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或方法材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。
作为可以用于上述电子注入层的物质的具体例，有LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002897796720000502
唑、
Figure BDA0002897796720000503
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
有机发光器件
将根据本发明的有机发光器件的结构例示于图1。图1图示了由基板10、阳极、20、空穴传输区域30、发光层40、电子传输区域50和阴极构成，且在上述空穴传输区域30中依次设置有第二电子阻挡层31和第一电子阻挡层33，在上述电子传输区域50中设置有电子传输层51的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述第一电子阻挡层33中，由上述化学式2表示的化合物可以包含在上述第二电子阻挡层31中。
图2图示了由基板10、阳极20、空穴传输区域30、发光层40、电子传输区域50和阴极构成，且在上述空穴传输区域30中依次设置有P型载流子产生层35、电子注入层37、第二电子阻挡层31和第一电子阻挡层33，在上述电子传输区域50中依次设置有空穴阻挡层53、电子传输层51和电子注入层55的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述第一电子阻挡层33中，由上述化学式2表示的化合物可以包含在上述第二电子阻挡层31中。
根据本发明的有机发光器件可以依次层叠上述的构成而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physicalVapor Deposition(物理气相沉积))，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成上述的各层后，在其上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。此外，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法将主体和掺杂剂形成为发光层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(WO2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
另一方面，根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
上述有机发光器件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
实施例
作为阳极，将ITO以
Figure BDA0002897796720000521
蒸镀的基板切成50mm×50mm×0.5mm的大小并放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)的制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的阳极上，将化合物HIL1和p-掺杂剂(3重量％)以
Figure BDA0002897796720000522
的厚度进行真空蒸镀而形成P型载流子产生层，在上述P型载流子产生层上，将化合物HIL1以
Figure BDA0002897796720000523
的厚度进行真空蒸镀而形成空穴注入层。然后，在上述空穴注入层上，将下述化合物2-1以
Figure BDA0002897796720000524
的厚度进行真空蒸镀而形成第二电子阻挡层，在上述第二电子阻挡层上，将下述化合物1-1以
Figure BDA0002897796720000525
的厚度进行真空蒸镀而形成第一电子阻挡层。
然后，在上述第一电子阻挡层上，将第一主体(GH1)和第二主体(GH2)以6比4的重量比，将掺杂剂(GD)以6重量％进行真空蒸镀，从而形成
Figure BDA0002897796720000526
的厚度的发光层。
然后，在上述发光层上，将化合物HBL1以
Figure BDA0002897796720000527
的厚度进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层，接着，将化合物ETL1和LiQ分别以
Figure BDA0002897796720000529
和
Figure BDA0002897796720000528
的厚度进行真空蒸镀而形成电子传输层。依次将
Figure BDA00028977967200005210
厚度的氟化锂(LiF)成膜为电子注入层后，作为阴极，将镁和银(1:4)以
Figure BDA00028977967200005211
的厚度形成后，将CPL蒸镀
Figure BDA00028977967200005212
从而完成了器件。在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure BDA00028977967200005213
/秒。这时，各层的真空蒸镀使用群集型(cluster type)的1.0E-7真空蒸镀机(Selcos公司制造)来进行。
比较例1
作为第二电子阻挡层物质，使用化合物HTL1代替化合物2-1，作为第一电子阻挡层物质，使用化合物EBL1代替化合物1-1，除此以外，通过与上述实施例相同的方法制造了有机发光器件。
比较例2
作为第一电子阻挡层物质，使用化合物EBL1代替化合物1-1，除此以外，通过与上述实施例相同的方法制造了有机发光器件。
在上述实施例和比较例中所使用的化合物如下所示。
Figure BDA0002897796720000531
Figure BDA0002897796720000541
Figure BDA0002897796720000551
实验例1
使用Photo Research公司的PR-655 IVL测定了对上述实施例、比较例1和比较例2中制造的有机发光器件施加电流时的电压、效率和色坐标。将其结果示于下述表1。此外，为了确认上述实施例、比较例1和比较例2中制造的有机发光器件的渐进式驱动电压上升幅度，使用McScience公司的M6000而测定了根据电流施加时间的驱动电压的变化，将其结果示于图3。
【表1】
Figure BDA0002897796720000561
如上述表1和图3所示的那样可知，将根据本发明的由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物分别用作第一电子阻挡层和第二电子阻挡层的实施例的有机发光器件，与比较例1和2的有机发光器件相比，不仅在电压和效率方面表现出优异的特性，而且渐进式驱动电压上升幅度显著降低。
符号说明
10：基板 20：阳极
30：空穴传输区域 31：第二电子阻挡层
33：第一电子阻挡层 35：P型载流子产生层
37：电子注入层 40：发光层
50：电子传输区域 51：电子传输层
53：空穴阻挡层 55：电子注入层
60：阴极

Claims (13)

1.一种有机发光器件，包括：
阳极；
与所述阳极对置而设置的阴极；
设置在所述阳极与阴极之间的发光层；
设置在所述阳极与发光层之间的空穴传输区域；以及
设置在所述发光层与阴极之间的电子传输区域，
所述空穴传输区域包括：
包含由下述化学式1表示的化合物的第一电子阻挡层和包含由下述化学式2表示的化合物的第二电子阻挡层：
化学式1
Figure FDA0002897796710000011
在所述化学式1中，
L1至L3各自独立地为单键；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar1为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
R1和R2各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷氧基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
a和b各自为0至9的整数，
化学式2
Figure FDA0002897796710000021
在所述化学式2中，
L4至L6各自独立地为单键；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar2和Ar3各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
R3至R7各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷氧基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
c为0至5的整数，
d、e和f各自为0至4的整数，
g为0至3的整数。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，L1至L3各自独立地为单键、亚苯基或亚萘基。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar1为选自下述基团中的任一个：
Figure FDA0002897796710000031
在所述基团中，
X1为O、S或CZ2Z3，
Z1至Z3各自独立地为甲基或苯基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式1表示的化合物由下述化学式1-1至1-3中的任一个表示：
化学式1-1
Figure FDA0002897796710000041
化学式1-2
Figure FDA0002897796710000042
化学式1-3
Figure FDA0002897796710000043
在所述化学式1-1至1-3中，
对L1至L3和Ar1的说明与权利要求1中的定义相同。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
Figure FDA0002897796710000051
Figure FDA0002897796710000061
Figure FDA0002897796710000071
Figure FDA0002897796710000081
Figure FDA0002897796710000091
Figure FDA0002897796710000101
Figure FDA0002897796710000111
Figure FDA0002897796710000121
Figure FDA0002897796710000131
Figure FDA0002897796710000141
Figure FDA0002897796710000151
Figure FDA0002897796710000161
Figure FDA0002897796710000171
Figure FDA0002897796710000181
Figure FDA0002897796710000191
Figure FDA0002897796710000201
Figure FDA0002897796710000211
Figure FDA0002897796710000221
Figure FDA0002897796710000231
Figure FDA0002897796710000241
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，L4至L6各自独立地为单键、亚苯基或亚联苯基。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar2和Ar3各自独立地为选自下述基团中的任一个：
Figure FDA0002897796710000251
在所述基团中，
X2为O、S或CZ5Z6，
Z4至Z6各自独立地为甲基或苯基。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式2表示的化合物由下述化学式2-1表示：
化学式2-1
Figure FDA0002897796710000261
在所述化学式2-1中，
对L4至L6、Ar2和Ar3的说明与权利要求1中的定义相同。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式2表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
Figure FDA0002897796710000271
Figure FDA0002897796710000281
Figure FDA0002897796710000291
Figure FDA0002897796710000301
Figure FDA0002897796710000311
Figure FDA0002897796710000321
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式1表示的化合物和由所述化学式2表示的化合物满足下述式1：
式1
ET (EBL1)-ET (EBL2)>0.15eV
在所述式1中，
ET (EBL1)为由所述化学式1表示的化合物的三重态能量，
ET (EBL2)为由所述化学式2表示的化合物的三重态能量。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第一电子阻挡层与所述发光层相接而配置。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述发光层包含2种以上的主体物质。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中，所述发光层包含由下述化学式3表示的主体物质和由下述化学式4表示的主体物质：
化学式3
Figure FDA0002897796710000331
在所述化学式3中，
Ar11和Ar12各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
R11和R12各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷氧基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
h和i各自为0至4的整数，
化学式4
Figure FDA0002897796710000341
在所述化学式4中，
Y为O或S，
Ar13为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
HAr为取代或未取代的包含1个以上N原子的C2-60杂芳基，
R13和R14各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷氧基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
k和j各自为0至3的整数。
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