KR20160111778A - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20160111778A
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Abstract

본 명세서는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

유기 발광 소자{ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE}
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
한국 특허공개공보 2000-0051826
본 명세서에서는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는
양극;
상기 양극과 대향하여 구비된 음극;
상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층; 및
상기 양극과 상기 발광층 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 적어도 하나는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 1 내지 3에 있어서,
Y1 및 Y2는 수소이거나, 서로 결합하여 고리를 형성하고,
L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
X3는 -(A)y-(B)z이고,
A는 직접결합; 치환 또는 비치환된 알케닐렌; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
B는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
R1 내지 R5, R11 내지 R14 및 R21 내지 R23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
a, c, d, r11, r14, r21 및 r23는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
n은 1 내지 4의 정수이고,
b, e, r12 및 r13는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
r22는 0 내지 2의 정수이고,
1≤e+n≤4 이고,
m, p, q, y 및 z는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고,
a, b, c, d, e, r11 내지 r14, r21, r23, m, n, p, q, y 및 z가 각각 2 이상인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
r22가 2인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 소자의 수명 특성 및/또는 효율 특성을 개선할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 엑시톤 차단층의 역할을 수행하는 전자 차단층을 포함하여 엑시톤이 발광층 내에 가두어져 발광 누수가 방지되므로, 우수한 발광 효율을 갖는 유기 전계 발광 소자를 구현할 수 있는 효과가 있다. 이에, 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층을 포함하면 녹색 유기 발광 소자에서 저전압, 고효율 및/또는 장수명의 특성을 가진다. 또한, 화학식 3로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층을 포함하면 적색 유기 발광 소자에서 저전압, 고효율 및/또는 장수명의 특성을 가진다. 즉, 종래기술에 비하여 제작공정이 단순하고 경제적일 뿐만 아니라 저전압, 고효율 및/또는 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
본 명세서에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐만 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미힌다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00004
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00005
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00006
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRR'R"의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 R, R' 및 R"는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BRR'R"의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 R, R' 및 R"는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴 아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기일 수 있고, 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로고리기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로고리기, 다환식 헤테로고리기, 또는 단환식 헤테로고리기와 다환식 헤테로고리기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴기 및 헤테로고리기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴포스핀기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 디아릴포스핀기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴포스핀기가 있다. 상기 아릴포스핀기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴포스핀기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴 아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 단환식의 디아릴아민기, 치환 또는 비치환된 다환식의 디아릴아민기 또는 치환 또는 비치환된 단환식 및 다환식의 디아릴아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
, 및
Figure pat00010
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 이종원자로 N, O, S, P, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로 아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, 아릴포스핀기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중 헤테로아릴기는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00011
[화학식 1-2]
Figure pat00012
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
R1 내지 R5, L, m, Ar1, Ar2, n, a, b, c, d 및 e의 정의는 화학식 1과 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00013
[화학식 2-2]
Figure pat00014
[화학식 2-3]
Figure pat00015
상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서,
R11 내지 R14, r11 내지 r14, L1, L2, p, q, X1 및 X2의 정의는 화학식 2와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 3-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00016
[화학식 3-2]
Figure pat00017
[화학식 3-3]
Figure pat00018
상기 화학식 3-1 내지 3-3에 있어서,
X3, R21 내지 R23, r22 및 r23의 정의는 화학식 3과 같고,
X4, R24, Y1 및 Y2의 정의는 R22 및 R23의 정의와 같으며,
L13은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
y1은 0 내지 4의 정수이고,
y2는 0 내지 3의 정수이고,
r24는 0 내지 3의 정수이고,
a13은 0 내지 5의 정수이고,
y1, y2, r24 및 a13이 각각 2 이상인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L13은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L13은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L13은 직접결합; 또는 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L13은 직접결합; 또는 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L13은 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L13은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-4 내지 3-6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3-4]
Figure pat00019
[화학식 3-5]
Figure pat00020
[화학식 3-6]
Figure pat00021
상기 화학식 3-4 내지 3-6에 있어서,
X3, R21 내지 R23, r22 및 r23의 정의는 화학식 3과 같고,
X4, R24, Y1 및 Y2의 정의는 R22 및 R23의 정의와 같으며,
y1은 0 내지 4의 정수이고,
y2는 0 내지 3의 정수이고,
r24는 0 내지 3의 정수이고,
y1, y2 및 r24가 각각 2 이상인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌; 치환 또는 비치환된 나프틸렌; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합이거나, 하기 구조들에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00022
상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아민기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴기; 또는 1환 내지 4환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴기; 또는 3환 또는 4환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴기; 또는 3환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴기; 또는 N, O 및 S 중 1 이상을 포함하는 3환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환된 플루오레닐기; 페난트릴기; 트리페닐렌기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 바이페닐기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 페난트릴기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 페닐렌이고, Ar1은 치환된 플루오레닐기이며, Ar2는 페닐기, o-바이페닐기 또는 p-바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 페닐렌이고, Ar1은 바이페닐기이며, Ar2는 페닐기, o-바이페닐기 또는 p-바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 페닐렌이고, Ar1은 페닐기이며, Ar2는 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합이고, Ar1은 치환된 플루오레닐기이며, Ar2는 페닐기, o-바이페닐기 또는 p-바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합이고, Ar1은 바이페닐기이며, Ar2는 페닐기, o-바이페닐기 또는 p-바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합이고, Ar1은 페닐기이며, Ar2는 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R5는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴렌; 또는 N을 1 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴렌; 또는 N을 1 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌; 치환 또는 비치환된 2가의 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딜기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딜기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 트라이진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌; 바이페닐릴렌; 퀴나졸린기; 아릴기로 치환된 2가의 피리딜기; 아릴기로 치환된 2가의 피리미딜기; 또는 아릴기로 치환된 2가의 트라이진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합이거나, 하기 구조들에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00023
상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아민기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1환 내지 3환의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N을 1 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1환 내지 3환의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N을 1 이상 포함하는 1환 내지 3환의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 N을 1 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트릴기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 아릴기로 치환된 퀴나졸린기; 아릴기로 치환된 피리딜기; 아릴기로 치환된 피리미딜기; 또는 아릴기로 치환된 트라이진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3는 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3는 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3는 아릴기 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환된 퀴나졸린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3는 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기 및 알킬기와 아릴기로 치환된 플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 퀴나졸린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 내지 R14는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A는 직접결합; 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A는 직접결합; 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴렌; 또는 N을 1 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A는 직접결합; 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴렌; 또는 N을 1 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 헤테로아릴렌이다
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A는 직접결합; 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 2환의 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 퀴나졸린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A는 직접결합; 페닐렌; 또는 2가의 퀴나졸린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 아릴기로 치환된 퀴나졸린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 페닐기, 바이페닐기, 또는 나프틸기로 치환된 퀴나졸린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 또는 퀴나졸린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 N, O 및 S 중 1 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 N을 1 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 알킬기 또는 아릴기로 치환된 플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 O를 1 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 S를 1 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R22및 R23은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기의 화합물들에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기의 화합물들에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 하기의 화합물들에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
상기 화학식 1의 화합물은 코어 구조에 다향한 치환체를 도입함으로써 유기 발광 소자에서 사용되는 유기물층으로 사용되기에 적합한 특성을 가질 수 있다. 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 1의 화합물의 코어의 입체구조는 하기 그림과 같이 A와 B 부분으로 나누어 설명할 수 있다.
Figure pat00039
상기 화학식 1의 화합물의 코어구조는 X를 중심으로 공간적으로 A 평면과 B 평면이 완벽히 직각을 이루는 닫힌 스피로 구조와는 달리, 직각에 가까운 각도를 이루는 입체 구조를 가지며, 여기서 X를 중심으로 A와 B 부분 사이에는 컨쥬게이션이 일어나지 않는다. 또한, A 평면에서 질소 원자 하나가 세 개의 아릴기 사이에 위치함으로써 A 평면 내에 컨쥬게이션을 제한하는 역할을 한다.
화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드 갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드 갭이 작아진다. 전술한 바와 같이, 상기 화학식 1의 화합물의 코어는 제한된 컨쥬게이션을 포함하므로, 이는 에너지 밴드 갭이 큰 성질을 갖는다.
본 발명에서는 상기와 같이 에너지 밴드 갭이 큰 코어 구조의 2번 위치에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드 갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 통상 에너지 밴드 갭이 큰 코어 구조에 치환기를 도입하여 에너지 밴드 갭을 조절하는 것은 용이하나, 코어 구조가 에너지 밴드 갭이 작은 경우에는 치환기를 도입하여 에너지 밴드 갭을 크게 조절하기 어렵다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조의 2번 위치에 다양한 아릴아민기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 코어 구조에 아릴 아민 구조를 포함하고 있으므로, 유기 발광 소자에서 정공 주입 및/또는 정공 수송 물질로서의 적절한 에너지 준위를 가질 수 있다. 본 발명에서는 상기 화학식 1의 화합물 중 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 갖는 화합물을 선택하여 유기 발광 소자에 사용함으로써 구동 전압이 낮고 광효율이 높은 소자를 구현할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 열린 스피로 결합에 의한 공간적 구조에 다양한 치환기를 도입하여 유기물의 삼차원 구조를 조절함으로써 유기물 내의 π -π 상호작용을 최소화하는 구조를 갖도록 하여 엑시머(excimer) 형성을 억제할 수도 있다.
에너지 밴드 갭 및 에너지 준위와 관련하여 구체적인 예를 들면, 하기에 기재되어 있는 본 발명의 실시예 1의 화학식 1-1의 화합물은 화학식 1의 구조에 통상 정공 수송 물질이나 정공 주입 물질에 도입되는 아릴아민이 도입된 화합물로서, HOMO가 5.41eV이므로 정공 수송층으로 사용하기 좋은 에너지 준위를 갖는다. 한편, 실시예 1의 화학식 1-1의 화합물의 밴드 갭은 여전히 3.15eV로서 통상 정공 수송층 물질로 사용되는 NPB의 밴드 갭에 비해 매우 크며, 이에 따라 이 화합물의 LUMO 값도 약 2.26eV로 매우 높다. 이와 같이 높은 LUMO 값을 갖는 화합물을 정공 수송층으로 사용하는 경우, 이것은 발광층으로 사용되는 물질의 LUMO와의 에너지벽을 높게 만들어 줌으로써 전자가 발광층으로부터 정공 수송층으로 유입되는 것을 막을 수 있다. 따라서, 이와 같은 화합물은 기존에 사용되던 NPB(HOMO 5.4eV, LUMO 2.3eV, 에너지 갭 3.1eV) 등에 비하여 유기 발광 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 본 발명에 있어서, 에너지 밴드 갭은 UV-VIS 스펙트럼에 의해 계산하는 일반적인 방법을 사용하여 계산하였다.
또한, 본 발명의 실시예 1의 화학식 1-1의 화합물은 안정한 산화 환원 특성을 나타낸다. 산화 환원에 대한 안정성은 CV(cyclovoltammetry) 방법을 이용하여 확인할 수 있다. 구체적인 예로서, 실시예 1의 화학식 1-1의 화합물은 여러 번의 반복 산화 전압을 가하였을 때 동일한 전압에서 산화가 일어나고 같은 전류 양을 보이는 것으로 나타났으며, 이것은 상기 화합물이 산화에 대한 안정성이 우수함을 나타낸다.
한편, 상기 화학식 1의 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 예컨대, 본 발명의 실시예 1의 화학식 1-1의 화합물은 유리전이온도가 146℃로서, 기존에 일반적으로 사용되던 NPB(Tg : 96oC)에 비해 현저히 높음을 알 수 있다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 엑시톤 차단층의 역할을 수행하는 전자 차단층을 포함하여 엑시톤이 발광층 내에 가두어져 발광 누수가 방지 되므로, 우수한 발광 효율을 갖는 유기 전계 발광 소자를 구현할 수 있는 효과가 있다. 이에 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층을 포함하면 녹색 유기 발광 소자에서 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 가진다. 또한, 화학식 3로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층을 포함하면 적색 유기 발광 소자에서 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 가진다.
이에 화학식 2로 표시되는 화합물은 카바졸 골격을 직접 연결 시킨 구조는 분자간의 중복을 크게 하여 정공 수송 특성을 충분히 가지게 된다. 게다가 헤테로 아릴기가 연결된 화합물들은 발광층 내에서 n-type의 특성을 좀 더 강화시켜서 전자 수송 특성을 충분히 가지게 된다. 이러한 비스카바졸 형태의 화합물들의 HOMO, LUMO Level은 상기 화학식 1의 HOMO, LUMO level과 gap이 작아서 에너지 장벽을 최소화 시켜서 유기 발광 소자의 구동전압을 크게 감소시키는 특성을 보인다. 녹색 및 적색 유기 발광 소자에서 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 가진다.
또한, 화학식 3로 표시되는 화합물들은 퀴나졸린형태의 헤테로 아릴기들이 직접 연결되면 적색 유기 발광 소자의 발광층으로 사용하기에 적합한 색좌표를 가지는 파장을 가진다. 이 발광층과 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 양극과 발광층 사이의 유기물층으로 사용한 적색 유기 발광 소자에서 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 가진다.
또한, 본 발명의 화학식 1, 2, 3의 화합물은 안정한 산화 환원 특성을 나타낸다. 산화 환원에 대한 안정성은 CV(cyclovoltammetry) 방법을 이용하여 확인할 수 있다. 구체적인 예로서, 실시예 1, 2, 3의 화학식 1-1, 2-1, 3-1의 화합물은 여러 번의 반복 산화 전압을 가하였을 때 동일한 전압에서 산화가 일어나고 같은 전류 양을 보이는 것으로 나타났으며, 이것은 상기 화합물들의 산화에 대한 안정성이 우수함을 나타낸다.
또한, 상기 화학식 1, 2, 3의 화합물들은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 예컨대, 본 발명의 실시예 1의 화학식 1-1, 2-1, 3-1의 화합물은 유리전이온도가 146C 로서, 기존에 일반적으로 사용되던 NPB(Tg : 96oC)에 비해 현저히 높음을 알 수 있다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.
종래기술에 비하여 제작공정이 단순하고 경제적일 뿐만 아니라 저전압, 고효율, 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 2의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 3의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기물층은 전자 차단층을 포함하고, 상기 전자 차단층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 수송층 및 전자 차단층을 포함하고, 상기 전자 차단층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 차단층은 상기 발광층과 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 수송층 및 정공 주입층을 포함하고, 상기 정공 수송층 또는 정공 주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다. 하나의 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자주입을 동시에 하는 층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 에 예시되어 있다.
도 1은 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 상기 제1 전극 또는 제2 전극과 발광층 사이에 구비된 1 이상의 유기물층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 내지 3의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다.
상기 전자수송층에 사용되는 전자 수송 재료의 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. 상기 디스플레이 장치에서 상기 유기 발광 소자는 화소 또는 백라이트 역할을 할 수 있다. 그 외, 디스플레이 장치의 구성은 당 기술분야에서 알려져 있는 것들이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 유기 발광 소자를 포함하는 조명 장치를 제공한다. 상기 조명 장치에서 상기 유기 발광 소자는 발광부의 역할을 수행한다. 그 외, 조명 장치에 필요한 구성은 당 기술분야에서 알려져 있는 것들이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 구조는 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 상기 제1 전극 또는 제2 전극과 발광층 사이에 구비된 1 이상의 유기물층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술 분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
< 실시예 >
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 화합물인 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrilehexaazatriphenylene: 이하 HAT라 함)을 100 Å의 두께로 열 진공 증착하여 박막을 형성하였다.
Figure pat00040
이 박막에 의하여 기판과 정공 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 수 있다. 이어서, 상기 박막 위에 하기 화학식 HT-1의 화합물을 800Å의 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하고, 그 위에 하기 화학식 EB-1의 화합물을 200Å의 두께로 증착하여 전자 차단층을 형성하였다.
Figure pat00041
이어서, 화학식 PH-1의 화합물에 화학식 PD-1의 화합물을 10 중량% 도핑하여 두께 300Å의 발광층을 형성하였다.
Figure pat00042
그 위에 화학식 HB-1의 화합물을 50Å의 두께로 증착하여 정공 차단층을 형성하고, 이어서 화학식 ET-1의 전자 수송층 물질을 300Å의 두께로 증착하여 전자 수송층을 형성하였다.
Figure pat00043
상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7 ~5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-1>
상기 실험예 1에서 EB-1 대신 상기 화합물 1-1을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-2>
상기 실험예 1에서 EB-1 대신 상기 화합물 1-2을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-3>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-3을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-4>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-4을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-5>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-5를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-6>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-6를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-7>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-7를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-8>
상기 실험예 1에서 EB-1 대신 상기 화합물 1-8을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-9>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-13을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-10>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-16을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-11>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-18을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-12>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-21을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-13>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-25을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-14>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-26을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-15>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-27를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-16>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-31를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-17>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-35를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-18>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-36를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-19>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-38를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-20>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-41를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-21>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-47를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-22>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-50를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-23>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-53를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-24>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-56를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-25>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 2-1를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-26>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 2-2를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-27>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 2-3를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-28>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 2-6를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-29>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 2-7를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-30>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 2-8를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-31>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 2-9를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-32>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 2-13를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-33>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 2-18를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-34>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 2-26를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-35>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 2-30를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-36>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 2-45를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-37>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 2-46를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-38>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 2-47를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-39>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 2-49를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-40>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 2-52를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-41>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 2-55를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-42>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 2-57를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-43>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 2-58를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-44>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 2-59를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-45>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 3-1를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-46>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 3-2를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-47>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 3-3를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-48>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 3-4를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-49>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 3-5를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-50>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 3-6를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-51>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 3-9를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-52>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 3-12를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-53>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 3-15를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-54>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 3-18를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-55>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 3-21를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-56>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 3-22를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-57>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 3-24를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-58>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 3-27를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-59>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 3-28를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-60>
상기 실험예 1에서 화합물 PH-1 대신 상기 화합물 3-30를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-61>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-1을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-62>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-1을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-25의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-63>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-1을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-46의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-64>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-1을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-49의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-65>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-1을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-61의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-66>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-7을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-67>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-7을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-25의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-68>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-7을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-46의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-69>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-7을 사용하고, 화합물PH-1 대신 하기 2-49의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-70>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-7을 사용하고, 화합물PH-1 대신 하기 2-61의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-71>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-18을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-72>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-18을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-25의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-73>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-18을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-46의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-74>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-18을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-49의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-75>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-18을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-61의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-76>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-18을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-77>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-25을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-25의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-78>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-25을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-46의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-79>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-25을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-49의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-80>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-25을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-61의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-81>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-38을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-82>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-38을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-25의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-83>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-38을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-46의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-84>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-38을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-49의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-85>
상기 실험예 1에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-38을 사용하고, 화합물 PH-1 대신 하기 2-61의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[표 1]
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
실험예 1-1 내지 1-85 에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 표 1의 결과를 얻었다. 본원 발명의 실험예 에서 녹색 유기 발광 소자는 전자 억제 층으로 EB-1, 인광 호스트 층으로 PH-1을 사용하는 구조이다.
상기 표 1에 따르면, 실험예 1-1 ~ 1-24 은 화학식 1의 화합물을 EB-1 대신 사용하였고, 실험예 1-25 ~ 1-44 은 화학식 2의 화합물을 PH-1 대신 사용하였고, 실험예 1-45 ~ 1-60 화학식 3의 화합물을 PH-1 대신 사용하여 기본적인 특성을 나타내고 있다.
구체적으로 실험예 1-64, 69, 74, 79, 84 에서 화학식 1의 유도체들과 2-49를 발광층의 호스트로 사용하였을 때 가장 발광 효율이 높았다. 또한 실험예 1-65, 70, 75, 80, 85에서 2-61를 발광층의 호스트로 사용하였을 때 수명이 가장 긴 결과를 얻었다. 나머지 실험예들도 화학식 1, 화학식 2를 따로 사용한 실험예들보다 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 확인할 수 있다.
이를 통하여 본 원 발명의 화학식1에 아민에 직접 또는 Linker 포함 연결되는 구조는 갖는 전자차단층 재료와 비스카바졸에 아릴기 또는 헤테로아릴기(트리아진, 피리미딘, 피리딘)가 직접 또는 Linker 포함 연결되는 구조를 갖는 발광층 재료의 조합을 통해 녹색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광 효율 및 수명 특성을 개선할 수 있다는 것을 확인할 수 있다.
< 실험예 2>
하기와 같은 방법으로 적색 유기 발광 소자를 제조하였다.
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO 위에 이어서, 하기 화학식 HT-1의 화합물을 700Å의 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하고, 그 위에 하기 화학식 EB-1의 화합물을 300Å의 두께로 증착하여 전자 차단층을 형성하고, 하기 화학식 CBP 를 호스트로서 (90 wt%) 사용하고, 도판트로서 하기 (piq)2Ir(acac) (10 wt%)를 공증착(300 Å) 하며, Alq3 (350 Å), LiF(5 Å), Al(1,000 Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4 mA에서 측정을 하였다. 상기 [HT-1], [EB-1], (piq)2Ir(acac), Alq3의 구조는 다음과 같다.
Figure pat00049
하기 실험예 2-1 내지 2-50 에 따라 제조된 유기전계발광소자에 대하여,
전압, 전류밀도, 휘도, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 4]에 나타내었다. T95은 휘도가 초기휘도(5000nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
< 실험예 2-1>
상기 실험예 2에서 EB-1 대신 상기 화합물 1-1을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-2>
상기 실험예 2에서 EB-1 대신 상기 화합물 1-2을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-3>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-3을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-4>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-4을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-5>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-5를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-6>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-6를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-7>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-7를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-8>
상기 실험예 2에서 EB-1 대신 상기 화합물 1-8을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-9>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-13을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-10>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-16을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-11>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-18을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-12>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-21을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-13>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-25을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-14>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-26을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-15>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-27를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-16>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-31를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-17>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-35를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-18>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-36를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-19>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-38를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-20>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-41를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-21>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-47를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-22>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-50를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-23>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-53를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-24>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 상기 화합물 1-56를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-25>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-13를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-26>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-18를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-27>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-26를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-28>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-30를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-29>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-33를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-30>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-36를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-31>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-37를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-32>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-38를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-33>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-42를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-34>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-43를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-35>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-44를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-36>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-45를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-37>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-46를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-38>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-47를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-39>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-49를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-40>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-52를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-41>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-55를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-42>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-57를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-43>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-58를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-44>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-59를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-45>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-1를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-46>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-2를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-47>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-3를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-48>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-4를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-49>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-5를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-50>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-6를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-51>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-8를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-52>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-11를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-53>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-14를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-54>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-17를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-55>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-20를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-56>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-22를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-57>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-24를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-58>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-27를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-59>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-28를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-60>
상기 실험예 2에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-30를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-61>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-1, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-3를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-62>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-1, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-25를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-63>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-1, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-46를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-64>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-1, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-49를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-65>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-1, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-61를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-66>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-7, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-3를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-67>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-7, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-25를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-68>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-7, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-46를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-69>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-7, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-49를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-70>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-7, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-61를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-71>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-18, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-3를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-72>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-18, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-25를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-73>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-18, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-46를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-74>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-18, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-49를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-75>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-18, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-61를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-76>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-25, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-3를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-77>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-25, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-25를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-78>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-25, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-46를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-79>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-25, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-49를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-80>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-25, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-61를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-81>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-38, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-3를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-82>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-38, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-25를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-83>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-38, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-46를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-84>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-38, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-49를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-85>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-38, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 2-61를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-86>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-1, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-1를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-87>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-1, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-3를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-88>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-1, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-9를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-89>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-1, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-15를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-90>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-1, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-21를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-91>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-7, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-1를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-92>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-7, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-3를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-93>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-7, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-9를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-94>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-7, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-15를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-95>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-7, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-21를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-96>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-25, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-1를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-97>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-25, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-3를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-98>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-25, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-9를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-99>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-25, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-15를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-100>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-25, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-21를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-101>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-31, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-1를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-102>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-31, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-3를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-103>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-31, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-9를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-104>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-31, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-15를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-105>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-31, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-21를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-106>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-47, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-1를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-107>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-47, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-3를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-108>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-47, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-9를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-109>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-47, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-15를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-110>
상기 실험예 2에서 화합물 EB-1 대신 화합물 1-47, 화합물 CBP 대신 상기 화합물 3-21를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[표 2]
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Figure pat00054
Figure pat00055
실험예 2-1 내지 2-110 에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 표 2의 결과를 얻었다. 본원 발명의 실험예 에서 적색 유기 발광 소자는 전자 억제 층으로 EB-1, 인광 호스트 층으로 CBP를 사용하는 구조이다.
상기 표 1에 따르면, 실험예 2-1 ~ 2-24 은 화학식 1의 화합물을 EB-1 대신 사용하였고, 실험예 2-25 ~ 2-44 은 화학식 2의 화합물을 CBP 대신 사용하였고, 실험예 2-45 ~ 2-60 화학식 3의 화합물을 CBP 대신 사용하여 기본적인 특성을 나타내고 있다.
구체적으로 실험예 2-61, 66, 71, 76, 81 에서 화학식 1의 유도체들과 2-3를 발광층의 호스트로 사용하였을 때 가장 발광 효율이 높았다. 또한 실험예 2-65, 70, 75, 80, 85에서 2-61를 발광층의 호스트로 사용하였을 때 수명이 가장 긴 결과를 얻었다. 또한 실험예 2-90, 95, 100, 105, 110 에서 화학식 1의 유도체들과 3-21를 발광층의 호스트로 사용하였을 때 가장 발광 효율이 높았다.
또한 실험예 2-87, 92, 97, 102, 107에서 3-3을 발광층의 호스트로 사용하였을 때 수명이 가장 긴 결과를 얻었다. 나머지 실험예들도 화학식 1, 화학식 2를 따로 사용한 실험예들보다 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 확인할 수 있다.
이를 통하여 본 원 발명의 화학식1에 아민에 직접 또는 Linker 포함 연결되는 구조는 갖는 전자차단층 재료와 비스카바졸에 아릴기 또는 헤테로아릴기(트리아진, 피리미딘, 피리딘)가 직접 또는 Linker 포함 연결되는 구조를 갖는 상기 화학식 2 내지 화학식 3과 같은 발광층 재료의 조합을 통해 적색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광 효율 및 수명 특성을 개선할 수 있다는 것을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 양극
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층

Claims (15)

  1. 양극;
    상기 양극과 대향하여 구비된 음극;
    상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층; 및
    상기 양극과 상기 발광층 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 유기물층 중 적어도 하나는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
    상기 발광층은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00056

    [화학식 2]
    Figure pat00057

    [화학식 3]
    Figure pat00058

    상기 화학식 1 내지 3에 있어서,
    Y1 및 Y2는 수소이거나, 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌이고,
    Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
    X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    X3는 -(A)y-(B)z이고,
    A는 직접결합; 치환 또는 비치환된 알케닐렌; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
    B는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
    R1 내지 R5, R11 내지 R14 및 R21 내지 R23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
    a, c, d, r11, r14, r21 및 r23는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
    n은 1 내지 4의 정수이고,
    b, e, r12 및 r13는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
    r22는 0 내지 2의 정수이고,
    1≤e+n≤4 이고,
    m, p, q, y 및 z는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고,
    a, b, c, d, e, r11 내지 r14, r21, r23, m, n, p, q, y 및 z가 각각 2 이상인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
    r22가 2인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00059

    [화학식 1-2]
    Figure pat00060

    상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
    R1 내지 R5, L, m, Ar1, Ar2, n, a, b, c, d 및 e의 정의는 화학식 1과 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00061

    [화학식 2-2]
    Figure pat00062

    [화학식 2-3]
    Figure pat00063

    상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서,
    R11 내지 R14, r11 내지 r14, L1, L2, p, q, X1 및 X2의 정의는 화학식 2와 같다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 3-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 3-1]
    Figure pat00064

    [화학식 3-2]
    Figure pat00065

    [화학식 3-3]
    Figure pat00066

    상기 화학식 3-1 내지 3-3에 있어서,
    X3, R21 내지 R23, r22 및 r23의 정의는 화학식 3과 같고,
    X4, R24, Y1 및 Y2의 정의는 R22 및 R23의 정의와 같으며,
    L13은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
    y1은 0 내지 4의 정수이고,
    y2는 0 내지 3의 정수이고,
    r24는 0 내지 3의 정수이고,
    a13은 0 내지 5의 정수이고,
    y1, y2, r24 및 a13이 각각 2 이상인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌인 것인 유기 발광 소자.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기인 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴렌; 또는 N을 1 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌인 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기인 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택된 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure pat00067

    Figure pat00068

    Figure pat00069

    Figure pat00070

    Figure pat00071

    Figure pat00072

    Figure pat00073
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택된 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure pat00074

    Figure pat00075

    Figure pat00076

    Figure pat00077

    Figure pat00078
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3의 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택된 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure pat00079

    Figure pat00080

    Figure pat00081
  12. 청구항 1에 있어서, 상기 유기물층은 전자 차단층을 포함하고, 상기 전자 차단층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 1에 있어서, 상기 유기물층은 정공 수송층 및 전자 차단층을 포함하고, 상기 전자 차단층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  14. 청구항 12 또는 13에 있어서, 상기 전자 차단층은 상기 발광층과 접하여 구비되는 것인 유기 발광 소자.
  15. 청구항 1에 있어서, 상기 유기물층은 정공 수송층, 정공 주입층 또는 정공 수송과 정공주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공 수송층, 정공 주입층 및 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층 중 1 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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