WO2021230650A1 - 유기전기소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to an organic electric device comprising a compound for an organic electric device and an electronic device thereof.
- the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electric energy is converted into light energy using an organic material.
- An organic electric device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween.
- the organic layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electric device, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer.
- a material used as an organic layer in an organic electric device may be classified into a light emitting material and a charge transport material, for example, a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, etc. according to their function.
- the efficiency cannot be maximized simply by improving the organic material layer. This is because, when the energy level and T1 value between each organic material layer, and the intrinsic properties (mobility, interfacial properties, etc.) of materials are optimally combined, long lifespan and high efficiency can be achieved at the same time.
- a light emitting auxiliary layer must be present between the hole transport layer and the light emitting layer, and different light emission auxiliary according to each light emitting layer (R, G, B). It is time for layer development.
- electrons are transferred from the electron transport layer to the emission layer, and holes are transferred from the hole transport layer to the emission layer, and excitons are generated by recombination.
- materials constituting the organic layer in the device such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting auxiliary layer material, etc. are stable and efficient. It should be supported by materials, but the development of stable and efficient organic layer materials for organic electric devices has not yet been sufficiently made. Therefore, the development of new materials continues to be demanded.
- KR1020130076842 A was used as a reference prior art document.
- An object of the present invention is to provide an organic electric device including a compound capable of lowering the driving voltage of the device and improving the luminous efficiency, color purity, stability and lifespan of the device, and an electronic device thereof.
- the present invention is an organic electric device comprising an anode, a cathode, and an organic material layer formed between the anode and the cathode, wherein the organic material layer comprises a light emitting layer, and a hole transport band formed between the light emitting layer and the anode,
- the hole transport band includes a compound represented by the following formula (1)
- the light emitting layer provides an organic electric device including a compound represented by the following formula (2).
- the present invention provides an electronic device including the organic electric device.
- 1 to 3 are exemplary views of an organic electroluminescent device according to the present invention.
- organic electric device 110 first electrode
- first hole transport layer 340 first light emitting layer
- second charge generation layer 420 second hole injection layer
- halo or halogen is fluorine (F), bromine (Br), chlorine (Cl) or iodine (I), unless otherwise specified.
- alkyl or "alkyl group” as used herein, unless otherwise specified, has a single bond having 1 to 60 carbon atoms, a straight chain alkyl group, a branched chain alkyl group, a cycloalkyl (alicyclic) group, an alkyl-substituted cyclo means a radical of saturated aliphatic functional groups including alkyl groups, cycloalkyl-substituted alkyl groups.
- alkenyl group As used herein, the terms “alkenyl group”, “alkenyl group” or “alkynyl group” have a double or triple bond of 2 to 60 carbon atoms, respectively, unless otherwise specified, and include a straight or branched chain group, , but not limited thereto.
- cycloalkyl refers to an alkyl forming a ring having 3 to 60 carbon atoms unless otherwise specified, but is not limited thereto.
- alkoxyl group refers to an alkyl group to which an oxygen radical is attached, and has 1 to 60 carbon atoms, unless otherwise specified. it is not
- aryloxyl group refers to an aryl group to which an oxygen radical is attached, and has 6 to 60 carbon atoms unless otherwise specified, but is not limited thereto.
- aryl group and arylene group used in the present invention have 6 to 60 carbon atoms, respectively, unless otherwise specified, but are not limited thereto.
- an aryl group or an arylene group means a single ring or multiple ring aromatic, and includes an aromatic ring formed by a neighboring substituent joining or participating in a reaction.
- the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a fluorene group, or a spirofluorene group.
- aryl refers to a radical substituted with an aryl group.
- an arylalkyl group is an alkyl group substituted with an aryl group
- an arylalkenyl group is an alkenyl group substituted with an aryl group
- the radical substituted with an aryl group has the number of carbon atoms described herein.
- an arylalkoxy group means an alkoxy group substituted with an aryl group
- an alkoxylcarbonyl group means a carbonyl group substituted with an alkoxyl group
- an arylcarbonylalkenyl group means an alkenyl group substituted with an arylcarbonyl group and wherein the arylcarbonyl group is a carbonyl group substituted with an aryl group.
- heterocyclic group as used in the present invention, unless otherwise specified, contains one or more heteroatoms, has 2 to 60 carbon atoms, includes at least one of a single ring and multiple rings, and includes a heteroaliphatic ring and a heteroaliphatic ring aromatic rings. It may be formed by combining adjacent functional groups.
- heteroatom refers to N, O, S, P or Si, unless otherwise specified.
- heterocyclic group may include a ring containing SO 2 instead of carbon forming the ring.
- heterocyclic group includes the following compounds.
- fluorenyl group or “fluorenylene group” means a monovalent or divalent functional group in which R, R' and R" are all hydrogen in the following structures, respectively, unless otherwise specified, " A substituted fluorenyl group” or “substituted fluorenylene group” means that at least one of the substituents R, R' and R" is a substituent other than hydrogen, and R and R' are bonded to each other to It includes cases where a compound is formed as a spy together.
- spiro compound used in the present invention has a 'spiro union', and the spiro linkage means a connection formed by sharing only one atom in two rings. At this time, the atoms shared by the two rings are called 'spiro atoms', and they are respectively 'monospiro-', 'dispiro-', 'trispiro-', depending on the number of spiro atoms in a compound. ' It's called a compound.
- aliphatic refers to an aliphatic hydrocarbon having 1 to 60 carbon atoms
- aliphatic ring refers to an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 60 carbon atoms.
- ring refers to a fused ring consisting of an aliphatic ring having 3 to 60 carbon atoms, an aromatic ring having 6 to 60 carbon atoms, a heterocycle having 2 to 60 carbon atoms, or a combination thereof, Contains saturated or unsaturated rings.
- heterocompounds or heteroradicals other than the above-mentioned heterocompounds include one or more heteroatoms, but are not limited thereto.
- substitution means deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1 ⁇ C 20 alkyl group, C 1 ⁇ C 20 alkoxy group, C 1 ⁇ C 20 alkyl amine group, C 1 ⁇ C 20 alkyl thiophene group, C 6 ⁇ C 20 aryl thiophene group, C 2 ⁇ C 20 alkenyl group, C 2 ⁇ C of 20 alkynyl, C 3 ⁇ C 20 cycloalkyl group, C 6 ⁇ C 20 aryl group, of a C 6 ⁇ C 20 substituted by deuterium aryl group, a C 8 ⁇ C 20 aryl alkenyl group, a silane group, a boron It means substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a group, a germanium group, and a C
- the substituent R 1 when a is an integer of 0, the substituent R 1 is absent, and when a is an integer of 1, one substituent R 1 is bonded to any one carbon of the carbons forming the benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3
- R 1 may be the same or different from each other, and when a is an integer of 4 to 6, it is bonded to the carbon of the benzene ring in a similar manner, while the hydrogen bonded to the carbon forming the benzene ring is omitted.
- 1 to 3 are exemplary views of an organic electric device according to an embodiment of the present invention.
- an organic electric device 100 includes a first electrode 110 , a second electrode 170 , and a first electrode 110 formed on a substrate (not shown). ) and an organic material layer formed between the second electrode 170 .
- the first electrode 110 may be an anode (anode)
- the second electrode 170 may be a cathode (cathode)
- the first electrode may be a cathode and the second electrode may be an anode.
- the organic material layer may include a hole injection layer 120 , a hole transport layer 130 , a light emitting layer 140 , an electron transport layer 150 , and an electron injection layer 160 .
- the hole injection layer 120 , the hole transport layer 130 , the light emitting layer 140 , the electron transport layer 150 , and the electron injection layer 160 may be sequentially formed on the first electrode 110 .
- the light efficiency improving layer 180 may be formed on one side of both surfaces of the first electrode 110 or the second electrode 170 that is not in contact with the organic material layer, and when the light efficiency improving layer 180 is formed The light efficiency of the organic electric device may be improved.
- the light efficiency improving layer 180 may be formed on the second electrode 170 .
- the light efficiency improving layer 180 is formed by the second electrode 170 .
- the light efficiency improvement layer 180 serves as a buffer for the second electrode 170 . can do.
- a buffer layer 210 or a light emitting auxiliary layer 220 may be further formed between the hole transport layer 130 and the light emitting layer 140 , which will be described with reference to FIG. 2 .
- the organic electric device 200 includes a hole injection layer 120 , a hole transport layer 130 , a buffer layer 210 sequentially formed on the first electrode 110 , It may include a light emitting auxiliary layer 220 , a light emitting layer 140 , an electron transport layer 150 , an electron injection layer 160 , and a second electrode 170 , and a light efficiency improving layer 180 is formed on the second electrode.
- a light emitting auxiliary layer 220 a light emitting layer 140 , an electron transport layer 150 , an electron injection layer 160 , and a second electrode 170 , and a light efficiency improving layer 180 is formed on the second electrode.
- an electron transport auxiliary layer may be further formed between the light emitting layer 140 and the electron transport layer 150 .
- the organic material layer may have a form in which a plurality of stacks including a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer are formed. This will be described with reference to FIG. 3 .
- an organic electric device 300 includes two stacks ST1 and ST2 of an organic material layer formed of a multilayer between the first electrode 110 and the second electrode 170 . More than one set may be formed, and a charge generating layer (CGL) may be formed between stacks of organic material layers.
- CGL charge generating layer
- the organic electric device includes a first electrode 110 , a first stack ST1 , a charge generation layer (CGL), a second stack ST2 , and a second electrode. 170 and the light efficiency improving layer 180 may be included.
- the first stack ST1 is an organic material layer formed on the first electrode 110 , which is a first hole injection layer 320 , a first hole transport layer 330 , a first emission layer 340 , and a first electron transport layer 350 .
- the second stack ST2 may include a second hole injection layer 420 , a second hole transport layer 430 , a second emission layer 440 , and a second electron transport layer 450 .
- the first stack and the second stack may be organic material layers having the same stacked structure or organic material layers having different stacked structures.
- a charge generation layer CGL may be formed between the first stack ST1 and the second stack ST2 .
- the charge generation layer CGL may include a first charge generation layer 360 and a second charge generation layer 361 .
- the charge generating layer CGL is formed between the first light emitting layer 340 and the second light emitting layer 440 to increase the efficiency of current generated in each light emitting layer and to smoothly distribute charges.
- an organic electroluminescent device that emits white light by the mixing effect of light emitted from each light emitting layer can be manufactured as well as light of various colors. It is also possible to manufacture an organic electroluminescent device that emits light.
- the compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention is a hole injection layer (120, 320, 420), a hole transport layer (130, 330, 430), a buffer layer 210, a light emitting auxiliary layer 220, an electron transport layer (150, 350) , 450), the electron injection layer 160, the light emitting layers 140, 340, 440, or the light efficiency improvement layer 180 may be used as a material, preferably, the compound represented by Formula 1 of the present invention is the hole transport layer 130 , 330, 430) and/or the light-emitting auxiliary layer 220 may be used as a material of the hole transport band layer, and the compound represented by Formula 2 of the present invention may be used as a host of the light-emitting layer 140, 340, 440. have.
- the organic electroluminescent device may be manufactured using various deposition methods. It may be manufactured using a deposition method such as PVD or CVD, for example, by depositing a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof on a substrate to form the anode 110, and the hole injection layer 120 thereon , after forming an organic material layer including the hole transport layer 130, the light emitting layer 140, the electron transport layer 150 and the electron injection layer 160, it can be prepared by depositing a material that can be used as the cathode 170 thereon. have.
- a deposition method such as PVD or CVD
- a light emitting auxiliary layer 220 between the hole transport layer 130 and the light emitting layer 140 and an electron transport auxiliary layer (not shown) between the light emitting layer 140 and the electron transport layer 150 may be further formed. It can also be formed in a stack structure as shown.
- the organic layer is a solution process or a solvent process rather than a deposition method using various polymer materials, such as a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process, a roll-to-roll process, Dr. Blay It can be manufactured with a smaller number of layers by a method such as a printing process, a screen printing process, or a thermal transfer method. Since the organic material layer according to the present invention can be formed by various methods, the scope of the present invention is not limited by the formation method.
- the organic electric device may be selected from the group consisting of an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, a device for monochromatic lighting, and a device for a quantum dot display.
- Another embodiment of the present invention may include a display device including the organic electric device of the present invention described above, and an electronic device including a control unit for controlling the display device.
- the electronic device may be a current or future wired/wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as a mobile communication terminal such as a mobile phone, a PDA, an electronic dictionary, a PMP, a remote control, a navigation system, a game machine, various TVs, and various computers.
- An organic electric device is an organic electric device comprising an anode, a cathode, and an organic material layer formed between the anode and the cathode, wherein the organic material layer is a light emitting layer, and a hole formed between the light emitting layer and the anode A transport band layer is included, the hole transport band layer includes a compound represented by Formula 1 below, and the light emitting layer includes a compound represented by Formula 2 below.
- X is O, S or NR 5 .
- Y is O, S or NR 6 .
- Ring A, Ring B and Ring C are each independently a C 6 ⁇ C 14 aryl group, and ring A may be substituted with R 7 , ring B with R 8 , and ring C may be substituted with R 9 .
- R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 and R 9 are each independently the same as or different from each other, and independently of each other are hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C 1 ⁇ C 50 Alkyl group; C 2 ⁇ C 20 Alkenyl group; C 2 ⁇ C 20 Alkynyl group; C 1 ⁇ C 30 An alkoxyl group; C 6 ⁇ C 30 Aryloxy group; C 6 ⁇ C 60 Aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ⁇ C 60 A heterocyclic group; C 3 ⁇ C 60 A fused ring group of an aliphatic ring and a C 6 ⁇ C 60 aromatic ring; And C 6 ⁇ C 60 Arylamine group; selected from the group consisting of, or when a, b, c and d are 2 or more, a plurality of adjacent R 1 , or a plurality of R 2 , or a pluralityl
- R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 and R 9 are an alkyl group, preferably a C 1 ⁇ C 30 alkyl group, more preferably a C 1 ⁇ C 24 alkyl group can be
- R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 and R 9 are alkoxyl groups, they may preferably be C 1 to C 24 alkoxyl groups.
- R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , and R 9 are an aryloxy group, they may preferably be a C 1 to C 24 aryloxy group.
- R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 and R 9 are aryl groups, preferably a C 6 -C 30 aryl group, more preferably a C 6 -C 24 aryl group,
- it may be phenylene, biphenyl, naphthalene, terphenyl, and the like.
- R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 and R 9 are a heterocyclic group, preferably a C 2 ⁇ C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 ⁇ C 24 heterocyclic group It may be a cyclic group, for example, pyrazine, thiophene, pyridine, pyrimidoindole, 5-phenyl-5H-pyrimido[5,4-b]indole, quinazoline, benzoquinazoline, carbazole, dibenzoquinazole , dibenzofuran, benzothienopyrimidine, benzofuropyrimidine, phenothiazine, phenylphenothiazine, and the like.
- a cyclic group for example, pyrazine, thiophene, pyridine, pyrimidoindole, 5-phenyl-5H-pyrimido[5,4-b]indole, quinazoline
- R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 and R 9 are a fused ring group, preferably a C 3 ⁇ C 30 aliphatic ring and a C 6 ⁇ C 30 aromatic ring fused ring group , more preferably a C 3 ⁇ C 24 aliphatic ring and a C 6 ⁇ C 24 aromatic ring may be a fused ring group.
- R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 and R 9 are an arylamine group, preferably a C 6 -C 30 arylamine group, more preferably a C 6 -C 24 aryl group. It may be an amine group.
- R 5 is a C 6 ⁇ C 60 aryl group; Or O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ⁇ C 60 A heterocyclic group;
- R 6 is a C 6 ⁇ C 60 aryl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ⁇ C 60 A heterocyclic group; or L-Ar; wherein L is the same as the definition of L 1 , and Ar is the same as the definition of Ar 1 ,
- R 5 and R 6 are an aryl group, it is preferably a C 6 ⁇ C 30 aryl group, and most preferably a C 6 ⁇ C 24 aryl group, for example, phenyl, biphenyl, naphthyl, phenanthrene. , terphenyl, etc. may be
- R 5 and R 6 are a heterocyclic group, preferably a C 2 ⁇ C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 ⁇ C 24 heterocyclic group, for example, pyrazine, thiophene, pyridine, Pyrimidoindole, 5-phenyl-5H-pyrimido[5,4-b]indole, quinazoline, benzoquinazoline, carbazole, dibenzoquinazole, dibenzofuran, benzothienopyrimidine, benzofuro pyrimidine, phenothiazine, phenylphenothiazine, triazine or quinoxaline.
- pyrazine, thiophene, pyridine Pyrimidoindole, 5-phenyl-5H-pyrimido[5,4-b]indole, quinazoline, benzoquinazoline, carbazole, dibenzoquinazole, dibenzofuran, benzothienopyrim
- a, b, c and d are each independently an integer of 0 to 4.
- i and j are each independently an integer of 0 to 2, provided that i+j is an integer of 1 or more.
- L 1 , L 2 and L 3 are each independently a single bond; C 6 ⁇ C 60 Arylene group; fluorenylene group; C 3 ⁇ C 60 A fused ring group of an aliphatic ring and a C 6 ⁇ C 60 aromatic ring; And C 2 ⁇ C 60 A heterocyclic group; is selected from the group consisting of,
- L 1 , L 2 and L 3 are an arylene group, preferably a C 6 ⁇ C 30 arylene group, more preferably a C 6 ⁇ C 24 arylene group, for example, phenylene, biphenyl, naphthalene, terphenyl, and the like.
- L 1 , L 2 and L 3 are a fused cyclic group, preferably a fused ring group of a C 3 ⁇ C 30 aliphatic ring and a C 6 ⁇ C 30 aromatic ring, more preferably a C 3 ⁇ C 24 aliphatic group. It may be a fused ring group of a ring and a C 6 ⁇ C 24 aromatic ring.
- L 1 , L 2 and L 3 are a heterocyclic group, preferably a C 2 ⁇ C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 ⁇ C 24 heterocyclic group, for example, pyrazine, thiophene , pyridine, pyrimidoindole, 5-phenyl-5H-pyrimido [5,4-b] indole, quinazoline, benzoquinazoline, carbazole, dibenzoquinazole, dibenzofuran, benzothienopyrimidine, benzofuropyrimidine, phenothiazine, phenylphenothiazine, and the like.
- Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are each independently a C 1 ⁇ C 60 alkyl group; C 2 ⁇ C 20 Alkenyl group; C 2 ⁇ C 20 Alkynyl group; C 1 ⁇ C 30 An alkoxyl group; C 6 ⁇ C 30 Aryloxy group; C 6 ⁇ C 60 Aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ⁇ C 60 A heterocyclic group; and a C 3 ⁇ C 60 aliphatic ring and a C 6 ⁇ C 60 aromatic ring fused ring group; or Ar 1 and Ar 2 or Ar 3 and Ar 4 may be bonded to each other to form a ring.
- Ar 1 and Ar 2 or Ar 3 and Ar 4 may be bonded to each other to form a ring.
- Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are alkyl groups, they may be preferably C 1 to C 30 alkyl groups, and more preferably C 1 to C 24 alkyl groups.
- Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are alkoxyl groups, they may be preferably C 1 to C 24 alkoxyl groups.
- Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are aryloxy groups, they may be preferably C 1 to C 24 aryloxy groups.
- Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are aryl groups, preferably a C 6 -C 30 aryl group, more preferably a C 6 -C 24 aryl group, such as phenylene, biphenyl , naphthalene, terphenyl, and the like.
- Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are a heterocyclic group, preferably a C 2 ⁇ C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 ⁇ C 24 heterocyclic group, and examples Pyrazine, thiophene, pyridine, pyrimidoindole, 5-phenyl-5H-pyrimido[5,4-b]indole, quinazoline, benzoquinazoline, carbazole, dibenzoquinazole, dibenzofuran, benzo thienopyrimidine, benzofuropyrimidine, phenothiazine, phenylphenothiazine, and the like.
- Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are a fused cyclic group, preferably a C 3 ⁇ C 30 aliphatic ring and a C 6 ⁇ C 30 aromatic ring fused ring group, more preferably C It may be a fused ring group of 3 ⁇ C 24 aliphatic ring and C 6 ⁇ C 24 aromatic ring.
- the aryl group, arylene group, arylamine group, heterocyclic group, fluorenyl group, fluorenylene group, fused ring group, alkyl group, alkenyl group, alkoxy group and aryloxy group are each deuterium; halogen; silane group; siloxane group; boron group; germanium group; cyano group; nitro group; C 1 ⁇ C 20 Alkylthio group; C 1 ⁇ C 20 An alkoxyl group; C 1 ⁇ C 20 Alkyl group; C 2 ⁇ C 20 Alkenyl group; C 2 ⁇ C 20 Alkynyl group; C 6 ⁇ C 20 Aryl group; C 6 ⁇ C 20 Aryl group substituted with deuterium; fluorenyl group; C 2 ⁇ C 20 A heterocyclic group; C 3 ⁇ C 20 Cycloalkyl group; C 7 ⁇ C 20 Arylalkyl group; And C 8 ⁇ C 20 Aryl alkenyl group; may be
- the present invention provides an organic electric device in which the compound represented by Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-7.
- a', b', c' and d' are independently integers from 0 to 3;
- b" and d" are independently of each other integers from 0 to 2. ⁇
- the present invention provides an organic electric device in which the compound represented by Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-8 to 1-10.
- R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , a, b, c, d, L 1 , L 2 , Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , i and j are the same as defined above.
- the present invention provides an organic electric device in which at least one of Ar 1 to Ar 4 of Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula B-1.
- V 1 and V 2 are each independently a single bond, NR 10 , CR 11 R 12 , O or S,
- R 10 , R 11 and R 12 are the same as defined for R 5 above, or R 11 and R 12 may be bonded to each other to form a ring,
- Ring D and E ring are each independently a C 6 ⁇ C 20 aryl group; Or C 4 ⁇ C 20 A heterocyclic group; is. ⁇
- the present invention provides an organic electric device in which any one of R 1 to R 4 of Formula 1 is bonded to each other to form any one of benzene, indole, indene, benzofuran and benzothiophene.
- the compound represented by Formula 1 may be any one of the following compounds.
- the present invention provides an organic electric device in which the compound represented by Chemical Formula 2 is represented by any one of Chemical Formulas 2-1 to 2-3 below.
- Ring A, Ring C, R 8 , L 3 , Ar 5 and Y are the same as defined above,
- the present invention provides an organic electric device in which the host compound represented by Chemical Formula 2 is represented by any one of Chemical Formulas 2-4 to 2-27.
- Ring A, Ring C, R 8 , L 3 and Ar 5 are the same as defined above,
- R' and R" are the same as defined above for R 1,
- L is the same as the definition of L 1 above,
- the present invention provides an organic electric device in which at least one of R 6 to R 9 and Ar 5 is represented by any one of the following Chemical Formulas A-1 to A-6.
- X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 and X 8 are each independently C, C(R 1 ) or N,
- Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 , Y 7 and Y 8 are each independently C(R 1 ) or N;
- X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and X 6 are each independently C, C(R 1 ) or N, and Y 1 is O, S, N-L′- Ar' or CR 13 C 14 , Y 2 is N,
- V and W are each independently O, S, N-L'-Ar' or CR 13 R 14 ,
- n are each independently 0 or 1, provided that at least one of m and n is 1,
- the R 1 , R 13 and R 14 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C 1 ⁇ C 20 Alkyl group or C 6 ⁇ C 20 A silane group unsubstituted or substituted with an aryl group; cyano group; nitro group; C 1 ⁇ C 20 Alkylthio group; C 1 ⁇ C 20 Alkoxy group; C 6 ⁇ C 20 Aryloxy group; C 1 ⁇ C 20 Alkyl group; C 2 ⁇ C 20 Alkenyl group; C 2 ⁇ C 20 Alkynyl group; C 6 ⁇ C 20 Aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom selected from the group consisting of C 2 ⁇ C 20 A heterocyclic group; C 3 ⁇ C 20 An aliphatic group; C 7 ⁇ C 20 Arylalkyl group; And C 8 ⁇ C 20 Aryl alkenyl group; is selected from the group consisting of, adjacent groups may combine with each other to form a ary
- the Ar' is a C 6 ⁇ C 20 aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ⁇ C 20 A heterocyclic group; C 3 ⁇ C 20 An aliphatic group; And selected from the group consisting of combinations thereof,
- L' are each independently a single bond; C 6 ⁇ C 20 Arylene group; fluorenylene group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ⁇ C 20 A heterocyclic group; And C 3 ⁇ C 20 An aliphatic ring group; is selected from the group consisting of. ⁇
- the compound represented by Formula 2 may be any one of the following compounds.
- the present invention includes at least one hole transport band layer between the anode and the light emitting layer, and the hole transport band layer includes a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer, or both, and the hole transport band layer includes the above formula It provides an organic electric device comprising a compound represented by 1.
- It may further include a light efficiency improving layer formed on at least one surface opposite to the organic material layer of one surface of the anode and the cathode.
- the organic material layer may include two or more stacks including a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer sequentially formed on the anode, and the organic material layer may further include a charge generating layer formed between the two or more stacks.
- the present invention provides a display device including the organic electric device; and a controller for driving the display device.
- the organic electroluminescent device may be at least one of an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, and a single color or white lighting device.
- the compound represented by Formula 1 according to the present invention (Final product 1) may be prepared by reacting as shown in Scheme 1 below, but is not limited thereto.
- Hal 1 and Hal 2 are Cl, Br or I, G 1 is Ar 1 or Ar 3 , and G 2 is Ar 2 or Ar 4 .
- Sub 1 of Scheme 1 may be synthesized by the reaction route of Scheme 2 below, but is not limited thereto.
- the compound belonging to Sub 1 may be a compound as follows, but is not limited thereto.
- Table 1 below shows FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of compounds belonging to Sub 1.
- Sub 2 of Scheme 1 may be synthesized by the reaction route of Scheme 3 below, but is not limited thereto.
- G 1 is Ar 1 or Ar 3
- G 2 is Ar 2 or Ar 4 .
- the compound belonging to Sub 2 may be a compound as follows, but is not limited thereto.
- Table 2 below shows FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of compounds belonging to Sub 2 .
- Sub 1-1 (10 g, 27.26 mmol) was placed in a round-bottom flask and dissolved with Toluene (300 mL), Sub 2-1 (5.07 g, 29.99 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.25 g, 1.36) mmol), P( t -Bu) 3 (0.55 g, 2.73 mmol), and NaO t -Bu (7.86 g, 81.78 mmol) were added and stirred at 100°C. After completion of the reaction, extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting compound was recrystallized by silicagel column to obtain 11.7 g (yield: 86%) of the product.
- Table 3 shows FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of compounds belonging to Final product 1.
- the compound represented by Formula 2 according to the present invention (final product 2) may be synthesized by reacting Sub 3 and Sub 4 according to the reaction route of Scheme 4 below, but is not limited thereto.
- Sub 3 of Scheme 4 may be synthesized by the reaction route of Scheme 5 below, but is not limited thereto.
- 6-bromobenzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene 60 g, 191.56 mmol
- bis(pinacolato)diboron 53.51 g, 210.72 mmol
- KOAc 56.40 g, 574.69 mmol
- PdCl 2 4.21 g, 5.75 mmol
- DMF 1,207 mL
- Sub 3 examples are as follows, but are not limited thereto, and Table 4 below shows FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of compounds belonging to Sub 3 .
- Sub 4 of Scheme 4 may be synthesized by the reaction route of Scheme 6 below, but is not limited thereto.
- Hal 1 is I, Br or Cl
- Hal 2 is Br or Cl.
- the compound belonging to Sub 4 may be the following compounds, but is not limited thereto, and Table 5 below shows FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of the compounds belonging to Sub 4 .
- Sub 3-1 (10 g, 30.08 mmol) was placed in a round-bottom flask and dissolved with Toluene (302 mL), Sub 4-1 (5.19 g, 33.09 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.83 g, 0.90) mmol), P( t -Bu) 3 (0.61 g, 3.01 mmol), and NaO t -Bu (8.67 g, 90.24 mmol) were added and stirred at 100°C. After completion of the reaction, extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting compound was recrystallized by silicagel column to obtain 8.14 g (yield: 66%) of the product.
- Table 6 shows FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of compounds belonging to Final product 2.
- N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1 as a hole injection layer on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate.
- -phenylbenzene-1,4-diamine (hereinafter, abbreviated as 2-TNATA) film was vacuum-deposited to form a thickness of 60 nm.
- -NPD 4,4-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl
- the compound 2-14 of the present invention as a host and (piq)2Ir(acac)[bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate] as a dopant was 95:5 by weight.
- a light emitting layer with a thickness of 30 nm was deposited by doping.
- (1,1'bisphenyl)-4-oleato)bis(2-methyl-8-quinolineoleato)aluminum hereinafter abbreviated as BAlq was vacuum-deposited on the light emitting layer to a thickness of 10 nm.
- a hole blocking layer was formed, and tris(8-quinolinol)aluminum (hereinafter abbreviated as Alq3) was deposited on the hole blocking layer to a thickness of 40 nm to form an electron transport layer.
- Alq3 tris(8-quinolinol)aluminum
- LiF which is an alkali metal halide
- Al was deposited to a thickness of 150 nm and used as a cathode to manufacture an organic electroluminescent device.
- An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compounds of the present invention described in Table 7 were used for the light-emitting auxiliary layer and the light-emitting layer.
- An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compounds of the present invention were used in the hole transport layer, the light emitting auxiliary layer and the light emitting layer as shown in Table 7 below.
- An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the light-emitting auxiliary layer was not used.
- An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that a light emitting auxiliary layer material and a host material were used as shown in Table 7 below.
- the electroluminescence (EL) characteristics were measured with a PR-650 manufactured by photoresearch. and T95 lifespan was measured using the life measuring equipment of McScience at 2500 cd/m 2 standard luminance. The measurement results are shown in Table 7 below.
- Comparative Examples 5 and 6 were superior to that of Comparative Examples 2 to 4, and when a light emitting auxiliary layer was formed with the compound represented by Formula 1 of the present invention and used as a host represented by Formula 2, Comparative Example 1 to Comparative Example 6, the driving voltage, efficiency, and lifespan of the device were significantly improved.
- the compounds of the present invention represented by Formula 1 have a deep HOMO energy level, so when used as a light-emitting auxiliary layer, holes and electrons balance charges, and light is emitted inside the light-emitting layer, not at the hole transport layer interface, thereby maximizing the efficiency. It is presumed to be due to In addition, by using the compound of the present invention represented by the formula (2) as a phosphorescent host, it is determined that the combination of this device has a synergistic effect electrochemically to improve the overall performance of the device.
- the present invention it is possible to manufacture an organic device having excellent device characteristics of high luminance, high light emission and long lifespan, and thus has industrial applicability.
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Abstract
본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이의 유기물층을 포함하는 유기전기소자 및 상기 유기전기소자를 포함하는 전자 장치를 제공하며, 상기 유기물층이 본 발명의 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 각 화합물을 포함함으로써, 유기전기소자의 구동전압을 낮출 수 있고 발광 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.
Description
본 발명은 유기전기소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
유기전기발광소자에 있어 가장 문제시되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대면적화되면서 이러한 효율이나 수명 문제는 반드시 해결해야 하는 상황이다. 효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다.
하지만 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다.
또한, 최근 유기전기발광소자에 있어 정공수송층에서의 발광 문제를 해결하기 위해서는 반드시 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층이 존재하여야 하며, 각각의 발광층(R, G, B)에 따른 서로 다른 발광보조층의 개발이 필요한 시점이다.
일반적으로 전자수송층에서 발광층으로 전자(electron)가 전달되고 정공(hole)이 정공수송층에서 발광층으로 전달되어 재조합(recombination)에 의해 엑시톤(exciton)이 생성된다.
하지만 정공수송층에 사용되는 물질의 경우 낮은 HOMO 값을 가져야 하기 때문에 대부분 낮은 T1 값을 가지며, 이로 인해 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 정공수송층으로 넘어가게 되어 결과적으로 발광층 내 전하 불균형(charge unbalance)을 초래하여 정공수송층 계면에서 발광하게 된다.
정공수송층 계면에서 발광될 경우, 유기전기소자의 색순도 및 효율이 저하되고 수명이 짧아지는 문제점이 발생하게 된다. 따라서 높은 T1 값을 가지며, 정공 수송층 HOMO 에너지 준위와 발광층의 HOMO 에너지 준위 사이의 HOMO 준위를 갖는 발광보조층의 개발이 절실히 요구된다.
한편, 유기전기소자의 수명단축 원인 중 하나인 양극전극(ITO)으로부터 금속 산화물이 유기층으로 침투확산되는 것을 지연시키면서, 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해서도 안정된 특성, 즉 높은 유리 전이온도를 갖는 정공 주입층 재료에 대한 개발이 필요하다. 정공수송층 재료의 낮은 유리전이 온도는 소자 구동시, 박막 표면의 균일도를 저하시키는 특성이 있는바, 이는 소자수명에 큰 영향을 미치는 것으로 보고되고 있다. 또한, OLED 소자는 주로 증착 방법에 의해 형성되는데, 증착시 오랫동안 견딜 수 있는 재료, 즉 내열특성이 강한 재료 개발이 필요한 실정이다.
즉, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광보조층 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정되고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
참고 선행기술문헌으로는 KR1020130076842 A를 이용하였다.
본 발명은 소자의 구동전압을 낮추고, 소자의 발광효율, 색순도, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
일 측면에서, 본 발명은 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 발광층, 및 상기 발광층과 양극 사이에 형성된 정공수송대역을 포함하고, 상기 정공수송대역은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.
화학식 1 화학식 2
다른 측면에서, 본 발명은 상기 유기전기소자를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압 및 고내열성을 달성할 수 있으며, 소자의 색순도 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 3은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
100, 200, 300 : 유기전기소자 110 : 제1 전극
120 : 정공주입층 130 : 정공수송층
140 : 발광층 150 : 전자수송층
160 : 전자주입층 170 : 제2 전극
180 : 광효율 개선층 210 : 버퍼층
220 : 발광보조층 320 : 제1 정공주입층
330 : 제1 정공수송층 340 : 제1 발광층
350 : 제1 전자수송층 360 : 제1 전하생성층
361 : 제2 전하생성층 420 : 제2 정공주입층
430 : 제2 정공수송층 440 : 제2 발광층
450 : 제2 전자수송층 CGL : 전하생성층
ST1 : 제1 스택 ST2 : 제2 스택
이하, 본 발명의 실시예를 참조하여 상세하게 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다:
본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.
본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "알켄일기", "알케닐기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다.
접두사 "아릴" 또는 "아르"는 아릴기로 치환된 라디칼을 의미한다. 예를 들어 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기이며, 아릴알켄일기는 아릴기로 치환된 알켄일기이며, 아릴기로 치환된 라디칼은 본 명세서에서 설명한 탄소수를 가진다.
또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕실카르보닐기의 경우 알콕실기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 헤테로지방족 고리 및 헤테로방향족 고리를 포함한다. 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타낸다.
또한 "헤테로고리기"는 고리를 형성하는 탄소 대신 SO
2를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다.
본 발명에 사용된 용어 "플루오렌일기" 또는 "플루오렌일렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하기 구조에서 R, R' 및 R"이 모두 수소인 1가 또는 2가 작용기를 의미하며, "치환된 플루오렌일기" 또는 "치환된 플루오렌일렌기"는 치환기 R, R', R" 중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함한다.
본 발명에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결(spiro union)'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화고리를 포함한다.
전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C
1~C
20의 알킬기, C
1~C
20의 알콕실기, C
1~C
20의 알킬아민기, C
1~C
20의 알킬티오펜기, C
6~C
20의 아릴티오펜기, C
2~C
20의 알켄일기, C
2~C
20의 알킨일기, C
3~C
20의 시클로알킬기, C
6~C
20의 아릴기, 중수소로 치환된 C
6~C
20의 아릴기, C
8~C
20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C
2~C
20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R
1은 부존재하며, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R
1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R
1은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.
이하, 본 발명의 화합물이 포함된 유기전기소자의 적층구조에 대하여 도 1 내지 도 3을 참조하여 설명한다.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
도 1 내지 도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기전기소자의 예시도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자(100)는 기판(미도시) 상에 형성된 제1전극(110)과, 제2 전극(170), 그리고 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 형성된 유기물층을 포함한다.
상기 제1 전극(110)은 애노드(양극)이고, 제2 전극(170)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제1 전극이 캐소드이고 제2 전극이 애노드일 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함할 수 있다. 구체적으로, 제1 전극(110) 상에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)이 순차적으로 형성될 수 있다.
바람직하게는, 상기 제1 전극(110) 또는 제2 전극(170)의 양면 중에서 유기물층과 접하지 않는 일면에 광효율 개선층(180)이 형성될 수 있으며, 광효율 개선층(180)이 형성될 경우 유기전기소자의 광효율이 향상될 수 있다.
예를 들면, 제2 전극(170) 상에 광효율 개선층(180)이 형성될 수 있는데, 전면발광(top emission) 유기발광소자의 경우, 광효율 개선층(180)이 형성됨으로써 제2 전극(170)에서의 SPPs (surface plasmon polaritons)에 의한 광학 에너지 손실을 줄일 수 있고, 배면발광(bottom emission) 유기발광소자의 경우, 광효율 개선층(180)이 제2 전극(170)에 대한 완충 역할을 수행할 수 있다.
정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 버퍼층(210)이나 발광보조층(220)이 더 형성될 수 있는데 이에 대해 도 2를 참조하여 설명한다.
도 2를 참조하면, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기소자(200)는 제1 전극(110) 상에 순차적으로 형성된 정공주입층(120), 정공수송층(130), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160), 제2 전극(170)을 포함할 수 있고, 제2 전극 상에 광효율 개선층(180)이 형성될 수 있다.
도 2에 도시되지는 않았으나, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층이 더 형성될 수도 있다.
또한, 본 발명의 다른 실시예에 따르면 유기물층은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택이 복수 개 형성된 형태일 수도 있다. 이에 대해 도 3을 참조하여 설명한다.
도 3을 참조하면, 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기전기소자(300)는 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 다층으로 이루어진 유기물층의 스택(ST1, ST2)이 두 세트 이상 형성될 수 있고 유기물층의 스택 사이에 전하생성층(CGL)이 형성될 수도 있다.
구체적으로, 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자는 제1 전극(110), 제1 스택(ST1), 전하생성층(CGL: Charge Generation Layer), 제2 스택(ST2), 제2 전극(170) 및 광효율 개선층(180)을 포함할 수 있다.
제1 스택(ST1)은 제1 전극(110) 상에 형성된 유기물층으로, 이는 제1 정공주입층(320), 제1 정공수송층(330), 제1 발광층(340) 및 제1 전자수송층(350)을 포함할 수 있고, 제2 스택(ST2)은 제2 정공주입층(420), 제2 정공수송층(430), 제2 발광층(440) 및 제2 전자수송층(450)을 포함할 수 있다. 이와 같이 제1 스택과 제2 스택은 동일한 적층 구조를 갖는 유기물층일 수도 있지만 서로 다른 적층 구조의 유기물층일 수도 있다.
제1 스택(ST1)과 제2 스택(ST2) 사이에는 전하생성층(CGL)이 형성될 수 있다. 전하생성층(CGL)은 제1 전하생성층(360)과 제2 전하생성층(361)을 포함할 수 있다. 이러한 전하생성층(CGL)은 제1 발광층(340)과 제2 발광층(440) 사이에 형성되어 각각의 발광층에서 발생하는 전류 효율을 증가시키고, 전하를 원활하게 분배하는 역할을 한다.
도 3과 같이 다층의 스택 구조 방식에 의해 발광층이 복수개 형성될 경우, 각각의 발광층에서 발광된 광의 혼합 효과에 의해 백색 광이 발광되는 유기전기발광소자를 제조할 수 있을 뿐만 아니라 다양한 색상의 광을 발광하는 유기전기발광소자를 제조할 수도 있다.
본 발명의 화학식 1에 의해 표시되는 화합물은 정공주입층(120, 320, 420), 정공수송층(130, 330, 430), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 전자수송층(150, 350, 450), 전자주입층(160), 발광층(140, 340, 440) 또는 광효율 개선층(180)의 재료로 사용될 수 있으나, 바람직하게는 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 정공수송층(130, 330, 430) 및/또는 발광보조층(220)과 같은 정공수송대역층의 재료로 사용될 수 있고, 본 발명의 화학식 2로 표시되는 화합물이 발광층(140, 340, 440)의 호스트로 사용될 수 있다.
동일유사한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합에 대한 연구가 필요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 다양한 증착법(deposition)을 이용하여 제조될 수 있을 것이다. PVD나 CVD 등의 증착 방법을 사용하여 제조될 수 있는데, 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(110)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(170)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 발광보조층(220)을, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층(미도시)을 더 형성할 수도 있고 상술한 바와 같이 스택 구조로 형성할 수도 있다.
또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자 장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자 장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자 장치를 포함한다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 유기전기소자에 대하여 설명한다.
본 발명의 일실시예에 따른 유기전기소자는, 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 발광층, 및 상기 발광층과 양극 사이에 형성된 정공수송대역층을 포함하고, 상기 정공수송대역층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
화학식 1 화학식 2
상기 화학식 1 및 화학식 2에서, 각 기호는 하기와 같이 정의될 수 있다.
1) X는 O, S 또는 NR
5이다.
2) Y는 O, S 또는 NR
6이다.
3) A환, B환 및 C환은 서로 독립적으로 C
6~C
14의 아릴기이며, 또한 A환은 R
7로, B환은 R
8로, C환은 R
9로 각각 치환될 수 있다.
4) R
1, R
2, R
3, R
4, R
7, R
8 및 R
9는 서로 독립적으로 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C
1~C
50의 알킬기; C
2~C
20의 알켄일기; C
2~C
20의 알킨일기; C
1~C
30의 알콕실기; C
6~C
30의 아릴옥시기; C
6~C
60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C
2~C
60의 헤테로고리기; C
3~C
60의 지방족고리와 C
6~C
60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C
6~C
60의 아릴아민기;로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 a, b, c 및 d가 2 이상인 경우 이웃한 복수의 R
1끼리, 혹은 복수의 R
2끼리, 혹은 복수의 R
3끼리, 혹은 복수의 R
4끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
R
1, R
2, R
3, R
4, R
7, R
8 및 R
9가 알킬기인 경우, 바람직하게는 C
1~C
30의 알킬기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C
1~C
24의 알킬기일 수 있다.
R
1, R
2, R
3, R
4, R
7, R
8 및 R
9가 알콕실기일 경우, 바람직하게는 C
1~C
24의 알콕실기일 수 있다.
R
1, R
2, R
3, R
4, R
7, R
8 및 R
9가 아릴옥시기인 경우, 바람직하게는 C
1~C
24의 아릴옥시기일 수 있다.
R
1, R
2, R
3, R
4, R
7, R
8 및 R
9가 아릴기일 경우, 바람직하게는 C
6~C
30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C
6~C
24의 아릴기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.
R
1, R
2, R
3, R
4, R
7, R
8 및 R
9가 헤테로고리기일 경우, 바람직하게는 C
2~C
30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C
2~C
24의 헤테로고리기일 수 있으며, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.
R
1, R
2, R
3, R
4, R
7, R
8 및 R
9가 융합고리기인 경우, 바람직하게는 C
3~C
30의 지방족고리와 C
6~C
30의 방향족고리의 융합고리기, 더욱 바람직하게는 C
3~C
24의 지방족고리와 C
6~C
24의 방향족고리의 융합고리기일 수 있다.
R
1, R
2, R
3, R
4, R
7, R
8 및 R
9가 아릴아민기인 경우, 바람직하게는 C
6~C
30의 아릴아민기, 더욱 바람직하게는 C
6~C
24의 아릴아민기일 수 있다.
5) R
5은 C
6~C
60의 아릴기; 또는 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C
2~C
60의 헤테로고리기;이고,
R
6은 C
6~C
60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C
2~C
60의 헤테로고리기; 또는 L-Ar;이고, L은 상기 L
1의 정의와 동일하고, Ar은 상기 Ar
1의 정의와 동일하며,
R
5 및 R
6이 아릴기인 경우, C
6~C
30의 아릴기인 것이 바람직하며, 가장 바람직하게는 C
6~C
24의 아릴기일 수 있으며, 예시적으로 페닐, 바이페닐, 나프틸, 페난트렌, 터페닐 등일 수 있고,
R
5 및 R
6이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C
2~C
30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C
2~C
24의 헤테로고리기일 수 있으며, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진, 트리아진 또는 퀴녹살린일 수 있다.
6) a, b, c 및 d는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
7) i 및 j는 서로 독립적으로 0 내지 2의 정수이며, 단, i+j는 1 이상의 정수이다.
8) L
1, L
2 및 L
3은 서로 독립적으로 단일결합; C
6~C
60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C
3~C
60의 지방족고리와 C
6~C
60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C
2~C
60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,
L
1, L
2 및 L
3이 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C
6~C
30의 아릴렌기, 더욱 바람직하게는 C
6~C
24의 아릴렌기일 수 있으며, 예컨대, 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.
L
1, L
2 및 L
3이 융합고리기인 경우, 바람직하게는 C
3~C
30의 지방족고리와 C
6~C
30의 방향족고리의 융합고리기, 더욱 바람직하게는 C
3~C
24의 지방족고리와 C
6~C
24의 방향족고리의 융합고리기일 수 있다.
L
1, L
2 및 L
3이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C
2~C
30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C
2~C
24의 헤테로고리기일 수 있으며, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.
9) Ar
1, Ar
2, Ar
3, Ar
4 및 Ar
5는 서로 독립적으로 C
1~C
60의 알킬기; C
2~C
20의 알켄일기; C
2~C
20의 알킨일기; C
1~C
30의 알콕실기; C
6~C
30의 아릴옥시기; C
6~C
60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C
2~C
60의 헤테로고리기; 및 C
3~C
60의 지방족고리와 C
6~C
60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 또는 Ar
1과 Ar
2 또는 Ar
3과 Ar
4는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
Ar
1, Ar
2, Ar
3, Ar
4 및 Ar
5가 알킬기인 경우, 바람직하게는 C
1~C
30의 알킬기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C
1~C
24의 알킬기일 수 있다.
Ar
1, Ar
2, Ar
3, Ar
4 및 Ar
5가 알콕실기일 경우, 바람직하게는 C
1~C
24의 알콕실기일 수 있다.
Ar
1, Ar
2, Ar
3, Ar
4 및 Ar
5가 아릴옥시기인 경우, 바람직하게는 C
1~C
24의 아릴옥시기일 수 있다.
Ar
1, Ar
2, Ar
3, Ar
4 및 Ar
5가 아릴기일 경우, 바람직하게는 C
6~C
30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C
6~C
24의 아릴기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.
Ar
1, Ar
2, Ar
3, Ar
4 및 Ar
5가 헤테로고리기일 경우, 바람직하게는 C
2~C
30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C
2~C
24의 헤테로고리기일 수 있으며, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.
Ar
1, Ar
2, Ar
3, Ar
4 및 Ar
5가 융합고리기인 경우, 바람직하게는 C
3~C
30의 지방족고리와 C
6~C
30의 방향족고리의 융합고리기, 더욱 바람직하게는 C
3~C
24의 지방족고리와 C
6~C
24의 방향족고리의 융합고리기일 수 있다.
10) 여기서, 상기 아릴기, 아릴렌기, 아릴아민기, 헤테로고리기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알콕시기 및 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C
1~C
20의 알킬싸이오기; C
1~C
20의 알콕실기; C
1~C
20의 알킬기; C
2~C
20의 알켄일기; C
2~C
20의 알킨일기; C
6~C
20의 아릴기; 중수소로 치환된 C
6~C
20의 아릴기; 플루오렌일기; C
2~C
20의 헤테로고리기; C
3~C
20의 시클로알킬기; C
7~C
20의 아릴알킬기; 및 C
8~C
20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 C
3~C
60의 지방족고리 또는 C
6~C
60의 방향족고리 또는 C
2~C
60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-7 중 어느 하나로 표시되는 유기전기소자를 제공한다.
화학식 1-1 화학식 1-2 화학식 1-3
화학식 1-4 화학식 1-5
화학식 1-6 화학식 1-7
{상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-7에서,
1) X, R
1, R
2, R
3, R
4, a, b, c, d, L
1, L
2, Ar
1, Ar
2, Ar
3 및 Ar
4는 상기에서 정의된 바와 동일하며,
2) a', b', c' 및 d'은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
3) b" 및 d"은 서로 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 화학식 1-8 내지 화학식 1-10 중 어느 하나로 표시되는 유기전기소자를 제공한다.
화학식 1-8 화학식 1-9
화학식 1-10
{상기 화학식 1-8 내지 화학식 1-10에서, R
1, R
2, R
3, R
4, a, b, c, d, L
1, L
2, Ar
1, Ar
2, Ar
3, Ar
4, i 및 j는 상기에서 정의된 바와 동일하다.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 Ar
1 내지 Ar
4 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식 B-1로 표시되는 유기전기소자를 제공한다.
화학식 B-1
{상기 화학식 B-1에서,
1) V
1 및 V
2는 서로 독립적으로 단일결합, NR
10, CR
11R
12, O 또는 S이며,
2) R
10, R
11 및 R
12는 상기 R
5 정의와 동일하고, 또는 R
11 및 R
12는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
3) D환 및 E환은 서로 독립적으로 C
6~C
20의 아릴기; 또는 C
4~C
20의 헤테로고리기;이다.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 R
1 내지 R
4 중 어느 하나는 이웃한 한 쌍이 서로 결합하여 벤젠, 인돌, 인덴, 벤조퓨란 및 벤조싸이오펜 중 어느 하나를 형성하는 유기전기소자를 제공한다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나일 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 2로 나타낸 화합물이 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 중 어느 하나로 표시되는 유기전기소자를 제공한다.
화학식 2-1 화학식 2-2 화학식 2-3
{상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3에서,
1) A환, C환, R
8, L
3, Ar
5 및 Y는 상기에서 정의된 바와 동일하며,
2) e는 0 내지 2이고, g 및 h는 0 또는 1이며, 단, g+h는 1이다.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 2로 나타낸 호스트 화합물이 하기 화학식 2-4 내지 화학식 2-27 중 어느 하나로 표시되는 유기전기소자를 제공한다.
화학식 2-4 화학식 2-5 화학식 2-6 화학식 2-7
화학식 2-8 화학식 2-9 화학식 2-10 화학식 2-11
화학식 2-12 화학식 2-13 화학식 2-14 화학식 2-15
화학식 2-16 화학식 2-17 화학식 2-18 화학식 2-19
화학식 2-20 화학식 2-21 화학식 2-22 화학식 2-23
화학식 2-24 화학식 2-25 화학식 2-26 화학식 2-27
{상기 화학식 2-4 내지 2-27에서,
1) A환, C환, R
8, L
3 및 Ar
5는 상기에서 정의된 바와 동일하며,
2) e는 0 내지 2이고,
3) R' 및 R"은 상기 R
1 정의와 동일하며,
4) L은 상기 L
1 정의와 동일하고,
5) Ar은 상기 Ar
1 정의와 동일하다.}
또한, 본 발명은 상기 R
6 내지 R
9 및 Ar
5 중 적어도 하나가 하기 화학식 A-1 내지 A-6 중 어느 하나로 표시되는 유기전기소자를 제공한다.
화학식 A-1 화학식 A-2 화학식 A-3
화학식 A-4 화학식 A-5 화학식 A-6
{상기 화학식 A-1 내지 화학식 A-6에서,
1) X
1, X
2, X
3, X
4, X
5, X
6, X
7 및 X
8은 서로 독립적으로 C, C(R
1) 또는 N이며,
2) Y
1, Y
2, Y
3, Y
4, Y
5, Y
6, Y
7 및 Y
8은 서로 독립적으로 C(R
1) 또는 N이고,
3) 상기 화학식 A-1에서, X
1 내지 X
6 중 적어도 하나는 N이며,
4) 상기 화학식 A-2에서, X
1 내지 X
4 및 Y
1 내지 Y
4 중 적어도 하나는 N이고,
5) 상기 화학식 A-3에서, X
1 내지 X
6 중 적어도 하나는 N이며,
6) 상기 화학식 A-4에서, X
5 내지 X
8 및 Y
1 내지 Y
8 중 적어도 하나는 N이고,
7) 상기 화학식 A-5에서, X
1 내지 X
4 중 적어도 하나는 N이며,
8) 상기 화학식 A-6에서, X
1, X
2, X
3, X
4 및 X
6은 서로 독립적으로 C, C(R
1) 또는 N이고, Y
1은 O, S, N-L'-Ar' 또는 CR
13C
14이며, Y
2는 N이고,
9) V 및 W는 서로 독립적으로 O, S, N-L'-Ar' 또는 CR
13R
14이고,
10) m 및 n은 서로 독립적으로 0 또는 1이고, 단, m과 n 중에서 적어도 하나는 1이며,
11) 상기 R
1, R
13 및 R
14는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C
1~C
20의 알킬기 또는 C
6~C
20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 시아노기; 니트로기; C
1~C
20의 알킬싸이오기; C
1~C
20의 알콕시기; C
6~C
20의 아릴옥시기; C
1~C
20의 알킬기; C
2~C
20의 알켄일기; C
2~C
20의 알킨일기; C
6~C
20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C
2~C
20의 헤테로고리기; C
3~C
20의 지방족고리기; C
7~C
20의 아릴알킬기; 및 C
8~C
20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
12) 상기 Ar'은 C
6~C
20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C
2~C
20의 헤테로고리기; C
3~C
20의 지방족고리기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며,
13) 상기 L'은 서로 독립적으로 단일결합; C
6~C
20의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C
2~C
20의 헤테로고리기; 및 C
3~C
20의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택된다.}
구체적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나일 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 양극과 발광층 사이에 1층 이상의 정공수송대역층을 포함하고, 상기 정공수송대역층은 정공수송층, 발광보조층 또는 이 둘을 모두 포함하며, 상기 정공수송대역층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.
상기 양극과 음극의 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 적어도 일면에 형성되는 광효율 개선층을 더 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물층은 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함할 수 있으며, 상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함할 수 있다.
다른 측면에서, 본 발명은 상기 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자 장치를 제공한다. 이때 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용소자 중 적어도 하나일 수 있다.
이하에서, 본 발명에 따른 화학식으로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[
합성예
1]
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물(Final product 1)은 하기 반응식 1과 같이 반응하여 제조될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 1>
상기 반응식 1에서, Hal
1 및 Hal
2는 Cl, Br 또는 I이며, G
1은 Ar
1 또는 Ar
3이고, G
2는 Ar
2 또는 Ar
4이다.
I. Sub 1 합성 예시
상기 반응식 1의 Sub 1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며, 이에 한정된 것은 아니다.
<반응식 2>
Sub 1에 속하는 구체적 화합물의 합성예는 다음과 같다.
Sub 1-1
합성예
(1) Sub 1-1A 합성
4-chloro-9H-xanthen-9-one (20 g, 86.71 mmol)과 2-bromo-1,1'-biphenyl (21.22 g, 91.05 mmol)을 THF (600 ml)에 녹인 후에, 반응물의 온도를 -78℃로 낮추고, n-BuLi (2.5 M in hexane) (6.11 g, 95.38 mmol)을 천천히 가한 후 반응물을 상온에서 4시간 동안 교반시켰다. 반응이 종결되면 반응물을 H
2O에 넣어 quenching 시킨 후 반응물 내의 물을 제거하고 감압여과 후, 유기용매를 농축하여 생성된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 생성물을 29.7 g 얻었다. (수율: 89%)
(2) Sub 1-1 합성
Sub 1-1A (20 g, 51.97 mmol), HCl (4 ml), Acetic acid (208 ml)를 넣고 80℃에서 1시간 교반시킨다. 반응이 종결되면 감압여과 후, 유기용매를 농축하여 생성된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 생성물을 17.54 g 얻었다. (수율: 92%)
Sub 1-6
합성예
(1) Sub 1-6A 합성
4-chloro-9H-xanthen-9-one (20 g, 101.93 mmol)과 2-bromo-1,1'-biphenyl (28.64 g, 107.03 mmol), THF (680 ml), n-BuLi (2.5 M in hexane) (7.18 g, 112.12 mmol)를 상기 Sub 1-1A의 합성법을 이용하여 생성물을 33.3 g 얻었다. (수율: 85%)
(2) Sub 1-6 합성
Sub 1-6A (20 g, 51.97 mmol), HCl (4 ml), Acetic acid (208 ml)를 상기 Sub 1-1의 합성법을 이용하여 생성물을 16.78 g 얻었다. (수율: 88%)
Sub 1-46
합성예
(1) Sub 1-46A 합성
3-chloro-9H-thioxanthen-9-one (20 g, 81.07 mmol)과 2-bromo-1,1'-biphenyl (19.84 g, 85.12 mmol), THF (600 ml), n-BuLi (2.5 M in hexane) (5.71 g, 89.17 mmol)를 상기 Sub 1-1A의 합성법을 이용하여 생성물을 25.7 g 얻었다. (수율: 79%)
(2) Sub 1-46 합성
Sub 1-46A (20.8 g, 51.97 mmol), HCl (4 ml), Acetic acid (200 ml)를 상기 Sub 1-1의 합성법을 이용하여 생성물을 15.47 g 얻었다. (수율: 81%)
Sub 1-55
합성예
(1) Sub 1-55A 합성
2-chloro-9H-thioxanthen-9-one (20 g, 81.07 mmol)과 4-bromo-2-iodo-1,1'-biphenyl (30.56 g, 85.12 mmol), THF (600 ml), n-BuLi (2.5 M in hexane) (5.71 g, 89.17 mmol)를 상기 Sub 1-1A의 합성법을 이용하여 생성물을 33.06 g 얻었다. (수율: 85%)
(2) Sub 1-55 합성
Sub 1-55A (20 g, 41.68 mmol), HCl (3.5 ml), Acetic acid (167 ml)를 상기 Sub 1-1의 합성법을 이용하여 생성물을 16.75 g 얻었다. (수율: 87%)
Sub 1-72
합성예
(1) Sub 1-72A 합성
3-(3-chlorophenyl)-10-phenylacridin-9(10H)-one (20 g, 52.38 mmol)과 2-bromo-1,1'-biphenyl (12.82 g, 54.99 mmol), THF (500 ml), n-BuLi (2.5 M in hexane) (3.7 g, 57.61 mmol)를 상기 Sub 1-1A의 합성법을 이용하여 생성물을 25 g 얻었다. (수율: 89%)
(2) Sub 1-72 합성
Sub 1-72A (20 g, 37.31 mmol), HCl (3 ml), Acetic acid (150 ml)를 상기 Sub 1-1의 합성법을 이용하여 생성물을 17.59 g 얻었다. (수율: 91%)
한편, Sub 1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
하기 표 1은 Sub 1에 속하는 화합물의 FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| Sub 1-1 | m/z=366.08(C 25H 15ClO=366.84) | Sub 1-2 | m/z=366.08(C 25H 15ClO=366.84) |
| Sub 1-3 | m/z=366.08(C 25H 15ClO=366.84) | Sub 1-4 | m/z=366.08(C 25H 15ClO=366.84) |
| Sub 1-5 | m/z=366.08(C 25H 15ClO=366.84) | Sub 1-6 | m/z=366.08(C 25H 15ClO=366.84) |
| Sub 1-7 | m/z=366.08(C 25H 15ClO=366.84) | Sub 1-8 | m/z=366.08(C 25H 15ClO=366.84) |
| Sub 1-9 | m/z=384.07(C 25H 14ClFO=384.83) | Sub 1-10 | m/z=391.08(C 26H 14ClNO=391.85) |
| Sub 1-11 | m/z=406.11(C 28H 19ClO=406.91) | Sub 1-12 | m/z=396.09(C 26H 17ClO 2=396.87) |
| Sub 1-13 | m/z=370.11(C 25H 11D 4ClO=370.87) | Sub 1-14 | m/z=442.11(C 31H 19ClO=442.94) |
| Sub 1-15 | m/z=442.11(C 31H 19ClO=442.94) | Sub 1-16 | m/z=442.11(C 31H 19ClO=442.94) |
| Sub 1-17 | m/z=443.11(C 30H 18ClNO=443.93) | Sub 1-18 | m/z=442.11(C 31H 19ClO=442.94) |
| Sub 1-19 | m/z=442.11(C 31H 19ClO=442.94) | Sub 1-20 | m/z=442.11(C 31H 19ClO=442.94) |
| Sub 1-21 | m/z=492.13(C 35H 21ClO=493) | Sub 1-22 | m/z=548.1(C 37H 21ClOS=549.08) |
| Sub 1-23 | m/z=532.12(C 37H 21ClO 2=533.02) | Sub 1-24 | m/z=498.18(C 35H 27ClO=499.05) |
| Sub 1-25 | m/z=443.99(C 25H 14BrClO=445.74) | Sub 1-26 | m/z=443.99(C 25H 14BrClO=445.74) |
| Sub 1-27 | m/z=443.99(C 25H 14BrClO=445.74) | Sub 1-28 | m/z=443.99(C 25H 14BrClO=445.74) |
| Sub 1-29 | m/z=443.99(C 25H 14BrClO=445.74) | Sub 1-30 | m/z=443.99(C 25H 14BrClO=445.74) |
| Sub 1-31 | m/z=443.99(C 25H 14BrClO=445.74) | Sub 1-32 | m/z=443.99(C 25H 14BrClO=445.74) |
| Sub 1-33 | m/z=443.99(C 25H 14BrClO=445.74) | Sub 1-34 | m/z=520.02(C 31H 18BrClO=521.84) |
| Sub 1-35 | m/z=570.04(C 35H 20BrClO=571.9) | Sub 1-36 | m/z=570.04(C 35H 20BrClO=571.9) |
| Sub 1-37 | m/z=416.1(C 29H 17ClO=416.9) | Sub 1-38 | m/z=416.1(C 29H 17ClO=416.9) |
| Sub 1-39 | m/z=510.06(C 33H 19BrO=511.42) | Sub 1-40 | m/z=510.06(C 33H 19BrO=511.42) |
| Sub 1-41 | m/z=472.07(C 31H 17ClOS=472.99) | Sub 1-42 | m/z=575.09(C 37H 22BrNO=576.49) |
| Sub 1-43 | m/z=531.14(C 37H 22ClNO=532.04) | Sub 1-44 | m/z=500.04(C 31H 17BrO 2=501.38) |
| Sub 1-45 | m/z=382.06(C 25H 15ClS=382.91) | Sub 1-46 | m/z=382.06(C 25H 15ClS=382.91) |
| Sub 1-47 | m/z=382.06(C 25H 15ClS=382.91) | Sub 1-48 | m/z=382.06(C 25H 15ClS=382.91) |
| Sub 1-49 | m/z=426.01(C 25H 15BrS=427.36) | Sub 1-50 | m/z=426.01(C 25H 15BrS=427.36) |
| Sub 1-51 | m/z=426.01(C 25H 15BrS=427.36) | Sub 1-52 | m/z=426.01(C 25H 15BrS=427.36) |
| Sub 1-53 | m/z=444(C 25H 14BrFS=445.35) | Sub 1-54 | m/z=459.97(C 25H 14BrClS=461.8) |
| Sub 1-55 | m/z=459.97(C 25H 14BrClS=461.8) | Sub 1-56 | m/z=459.97(C 25H 14BrClS=461.8) |
| Sub 1-57 | m/z=534.12(C 37H 23ClS=535.1) | Sub 1-58 | m/z=508.11(C 35H 21ClS=509.06) |
| Sub 1-59 | m/z=552.05(C 35H 21BrS=553.52) | Sub 1-60 | m/z=536(C 31H 18BrClS=537.9) |
| Sub 1-61 | m/z=536(C 31H 18BrClS=537.9) | Sub 1-62 | m/z=432.07(C 29H 17ClS=432.97) |
| Sub 1-63 | m/z=476.02(C 29H 17BrS=477.42) | Sub 1-64 | m/z=432.07(C 29H 17ClS=432.97) |
| Sub 1-65 | m/z=591.07(C 37H 22BrNS=592.55) | Sub 1-66 | m/z=472.07(C 31H 17ClOS=472.99) |
| Sub 1-67 | m/z=441.13(C 31H 20ClN=441.96) | Sub 1-68 | m/z=441.13(C 31H 20ClN=441.96) |
| Sub 1-69 | m/z=441.13(C 31H 20ClN=441.96) | Sub 1-70 | m/z=491.14(C 35H 22ClN=492.02) |
| Sub 1-71 | m/z=596.18(C 40H 25ClN 4=597.12) | Sub 1-72 | m/z=517.16(C 37H 24ClN=518.06) |
| Sub 1-73 | m/z=593.19(C 43H 28ClN=594.15) | Sub 1-74 | m/z=595.07(C 37H 23BrClN=596.95) |
| Sub 1-75 | m/z=519.04(C 31H 19BrClN=520.85) | Sub 1-76 | m/z=519.04(C 31H 19BrClN=520.85) |
| Sub 1-77 | m/z=519.04(C 31H 19BrClN=520.85) | Sub 1-78 | m/z=569.05(C 35H 21BrClN=570.91) |
| Sub 1-79 | m/z=595.07(C 37H 23BrClN=596.95) | Sub 1-80 | m/z=491.14(C 35H 22ClN=492.02) |
| Sub 1-81 | m/z=541.16(C 39H 24ClN=542.08) | Sub 1-82 | m/z=491.14(C 35H 22ClN=492.02) |
| Sub 1-83 | m/z=491.14(C 35H 22ClN=492.02) | Sub 1-84 | m/z=491.14(C 35H 22ClN=492.02) |
| Sub 1-85 | m/z=547.12(C 37H 22ClNS=548.1) | Sub 1-86 | m/z=557.19(C 40H 28ClN=558.12) |
II. Sub 2 합성 예시
상기 반응식 1의 Sub 2는 하기 반응식 3의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며, 이에 한정된 것은 아니다.
<반응식 3>
상기 반응식 3에서, G
1은 Ar
1 또는 Ar
3이며, G
2는 Ar
2 또는 Ar
4이다.
Sub 2-1
합성예
둥근바닥 플라스크에 bromobenzene (37.1 g, 236.2 mmol)을 넣고 toluene (2,200 mL)으로 녹인 후 aniline (20 g, 214.8 mmol), Pd
2(dba)
3 (9.83 g, 10.7 mmol), P(
t-Bu)
3 (4.34 g, 21.5 mmol), NaO
t-Bu (62 g, 644.3 mmol)을 순서대로 첨가하고 100℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO
4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 Sub 2-1 28 g (수율: 77%)을 얻었다.
Sub 2-37
합성예
3-bromodibenzo[b,d]thiophene (42.8 g, 162.5 mmol), toluene (1,550 mL), [1,1'-biphenyl]-4-amine (25 g, 147.7 mmol), Pd
2(dba)
3 (6.76 g, 7.4 mmol), P(
t-Bu)
3 (3 g, 14.8 mmol), NaO
t-Bu (42.6 g, 443.2 mmol)을 상기 Sub 2-1 합성법을 사용하여 Sub 2-37 37.9 g (수율: 73%)을 얻었다.
Sub 2에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
하기 표 2는 Sub 2에 속하는 화합물의 FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| Sub 2-1 | m/z=169.09(C 12H 11N=169.23) | Sub 2-2 | m/z=194.08(C 13H 10N 2=194.24) |
| Sub 2-3 | m/z=174.12(C 12H 6D 5N=174.26) | Sub 2-4 | m/z=245.12(C 18H 15N=245.33) |
| Sub 2-5 | m/z=245.12(C 18H 15N=245.33) | Sub 2-6 | m/z=321.15(C 24H 19N=321.42) |
| Sub 2-7 | m/z=245.12(C 18H 15N=245.33) | Sub 2-8 | m/z=321.15(C 24H 19N=321.42) |
| Sub 2-9 | m/z=321.15(C 24H 19N=321.42) | Sub 2-10 | m/z=295.14(C 22H 17N=295.39) |
| Sub 2-11 | m/z=295.14(C 22H 17N=295.39) | Sub 2-12 | m/z=321.15(C 24H 19N=321.42) |
| Sub 2-13 | m/z=219.1(C 16H 13N=219.29) | Sub 2-14 | m/z=219.1(C 16H 13N=219.29) |
| Sub 2-15 | m/z=269.12(C 20H 15N=269.35) | Sub 2-16 | m/z=269.12(C 20H 15N=269.35) |
| Sub 2-17 | m/z=319.14(C 24H 17N=319.41) | Sub 2-18 | m/z=167.07(C 12H 9N=167.21) |
| Sub 2-19 | m/z=170.08(C 11H 10N 2=170.22) | Sub 2-20 | m/z=293.12(C 22H 15N=293.37) |
| Sub 2-21 | m/z=285.15(C 21H 19N=285.39) | Sub 2-22 | m/z=285.15(C 21H 19N=285.39) |
| Sub 2-23 | m/z=361.18(C 27H 23N=361.49) | Sub 2-24 | m/z=409.18(C 31H 23N=409.53) |
| Sub 2-25 | m/z=409.18(C 31H 23N=409.53) | Sub 2-26 | m/z=347.17(C 26H 21N=347.46) |
| Sub 2-27 | m/z=407.17(C 31H 21N=407.52) | Sub 2-28 | m/z=407.17(C 31H 21N=407.52) |
| Sub 2-29 | m/z=335.17(C 25H 21N=335.45) | Sub 2-30 | m/z=397.18(C 30H 23N=397.52) |
| Sub 2-31 | m/z=334.15(C 24H 18N 2=334.42) | Sub 2-32 | m/z=334.15(C 24H 18N 2=334.42) |
| Sub 2-33 | m/z=410.18(C 30H 22N 2=410.52) | Sub 2-34 | m/z=275.08(C 18H 13NS=275.37) |
| Sub 2-35 | m/z=275.08(C 18H 13NS=275.37) | Sub 2-36 | m/z=275.08(C 18H 13NS=275.37) |
| Sub 2-37 | m/z=351.11(C 24H 17NS=351.47) | Sub 2-38 | m/z=325.09(C 22H 15NS=325.43) |
| Sub 2-39 | m/z=381.06(C 24H 15NS 2=381.51) | Sub 2-40 | m/z=259.1(C 18H 13NO=259.31) |
| Sub 2-41 | m/z=259.1(C 18H 13NO=259.31) | Sub 2-42 | m/z=259.1(C 18H 13NO=259.31) |
| Sub 2-43 | m/z=335.13(C 24H 17NO=335.41) | Sub 2-44 | m/z=309.12(C 22H 15NO=309.37) |
| Sub 2-45 | m/z=335.13(C 24H 17NO=335.41) | Sub 2-46 | m/z=335.13(C 24H 17NO=335.41) |
| Sub 2-47 | m/z=309.12(C 22H 15NO=309.37) | Sub 2-48 | m/z=309.12(C 22H 15NO=309.37) |
| Sub 2-49 | m/z=349.11(C 24H 15NO 2=349.39) | Sub 2-50 | m/z=365.09(C 24H 15NOS=365.45) |
| Sub 2-51 | m/z=365.09(C 24H 15NOS=365.45) | Sub 2-52 | m/z=365.09(C 24H 15NOS=365.45) |
| Sub 2-53 | m/z=365.09(C 24H 15NOS=365.45) | Sub 2-54 | m/z=375.16(C 27H 21NO=375.47) |
| Sub 2-55 | m/z=307.05(C 18H 13NS 2=307.43) | Sub 2-56 | m/z=307.05(C 18H 13NS 2=307.43) |
| Sub 2-57 | m/z=275.09(C 18H 13NO 2=275.31) | Sub 2-58 | m/z=325.11(C 22H 15NO 2=325.37) |
| Sub 2-59 | m/z=341.09(C 22H 15NOS=341.43) | Sub 2-60 | m/z=350.14(C 24H 18N 2O=350.42) |
| Sub 2-61 | m/z=367.14(C 25H 21NS=367.51) | Sub 2-62 | m/z=301.15(C 21H 19NO=301.39) |
| Sub 2-63 | m/z=301.15(C 21H 19NO=301.39) | Sub 2-64 | m/z=376.19(C 27H 24N 2=376.5) |
| Sub 2-65 | m/z=426.21(C 31H 26N 2=426.56) | Sub 2-66 | m/z=441.16(C 31H 23NS=441.59) |
| Sub 2-67 | m/z=425.18(C 31H 23NO=425.53) | Sub 2-68 | m/z=500.23(C 37H 28N 2=500.65) |
| Sub 2-69 | m/z=423.16(C 31H 21NO=423.52) | Sub 2-70 | m/z=423.16(C 31H 21NO=423.52) |
| Sub 2-71 | m/z=515.17(C 37H 25NS=515.67) | Sub 2-72 | m/z=299.09(C 20H 13NO 2=299.33) |
| Sub 2-73 | m/z=341.12(C 23H 19NS=341.47) | Sub 2-74 | m/z=315.07(C 20H 13NOS=315.39) |
| Sub 2-75 | m/z=315.07(C 20H 13NOS=315.39) | Sub 2-76 | m/z=374.14(C 26H 18N 2O=374.44) |
III. Final product 1 합성 예시
1-1
합성예
Sub 1-1 (10 g, 27.26 mmol)을 둥근바닥플라스크에 넣고, Toluene (300 mL)으로 녹인 후에, Sub 2-1 (5.07 g, 29.99 mmol), Pd
2(dba)
3 (1.25 g, 1.36 mmol), P(
t-Bu)
3 (0.55 g, 2.73 mmol), NaO
t-Bu (7.86 g, 81.78 mmol)을 첨가하고 100℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH
2Cl
2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO
4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 11.7 g (수율: 86%)을 얻었다.
1-15
합성예
Sub 1-3 (10 g, 27.26 mmol), Toluene (500 mL), Sub 2-27 (12.22 g, 29.99 mmol), Pd
2(dba)
3 (1.25 g, 1.36 mmol), P(
t-Bu)
3 (0.55 g, 2.73 mmol), NaO
t-Bu (7.86 g, 81.78 mmol)을 상기 1-1 합성방법을 사용하여 생성물 15.89 g (수율: 79%)을 얻었다.
1-27
합성예
Sub 1-3 (10 g, 27.26 mmol), Toluene (500 mL), Sub 2-56 (9.22 g, 29.99 mmol), Pd
2(dba)
3 (1.25 g, 1.36 mmol), P(
t-Bu)
3 (0.55 g, 2.73 mmol), NaO
t-Bu (7.86 g, 81.78 mmol)을 상기 1-1 합성방법을 사용하여 생성물 14.6 g (수율: 84%)을 얻었다.
1-42
합성예
Sub 1-50 (10 g, 23.40 mmol), Toluene (500 mL), Sub 2-14 (5.64 g, 25.74 mmol), Pd
2(dba)
3 (1.25 g, 1.36 mmol), P(
t-Bu)
3 (0.55 g, 2.73 mmol), NaO
t-Bu (7.86 g, 81.78 mmol)을 상기 1-1 합성방법을 사용하여 생성물 10.85 g (수율: 82%)을 얻었다.
1-74
합성예
Sub 1-59 (10 g, 18.07 mmol), Toluene (500 mL), Sub 2-1 (3.36 g, 19.87 mmol), Pd
2(dba)
3 (1.25 g, 1.36 mmol), P(
t-Bu)
3 (0.55 g, 2.73 mmol), NaO
t-Bu (7.86 g, 81.78 mmol)을 상기 1-1 합성방법을 사용하여 생성물 9.9 g (수율: 85%)을 얻었다.
1-103
합성예
Sub 1-56 (10 g, 21.65 mmol), Toluene (500 mL), Sub 2-1 (4.03 g, 23.82 mmol), Pd
2(dba)
3 (1.25 g, 1.36 mmol), P(
t-Bu)
3 (0.55 g, 2.73 mmol), NaO
t-Bu (7.86 g, 81.78 mmol)을 상기 1-1 합성방법을 사용하여 생성물 12.63 g (수율: 90%)을 얻었다.
1-126
합성예
Sub 1-70 (10 g, 20.32 mmol), Toluene (500 mL), Sub 2-19 (3.81 g, 22.36 mmol), Pd
2(dba)
3 (1.25 g, 1.36 mmol), P(
t-Bu)
3 (0.55 g, 2.73 mmol), NaO
t-Bu (7.86 g, 81.78 mmol)을 상기 1-1 합성방법을 사용하여 생성물 11.28 g (수율: 89%)을 얻었다.
1-142
합성예
Sub 1-85 (10 g, 18.24 mmol), Toluene (500 mL), Sub 2-1 (3.4 g, 20.07 mmol), Pd
2(dba)
3 (1.25 g, 1.36 mmol), P(
t-Bu)
3 (0.55 g, 2.73 mmol), NaO
t-Bu (7.86 g, 81.78 mmol)을 상기 1-1 합성방법을 사용하여 생성물 9.44 g (수율: 76%)을 얻었다.
하기 표 3은 Final product 1에 속하는 화합물의 FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 1-1 | m/z=499.19(C 37H 25NO=499.61) | 1-2 | m/z=499.19(C 37H 25NO=499.61) |
| 1-3 | m/z=499.19(C 37H 25NO=499.61) | 1-4 | m/z=499.19(C 37H 25NO=499.61) |
| 1-5 | m/z=575.22(C 43H 29NO=575.71) | 1-6 | m/z=589.2(C 43H 27NO 2=589.69) |
| 1-7 | m/z=549.21(C 41H 27NO=549.67) | 1-8 | m/z=651.26(C 49H 33NO=651.81) |
| 1-9 | m/z=599.22(C 45H 29NO=599.73) | 1-10 | m/z=605.18(C 43H 27NOS=605.76) |
| 1-11 | m/z=615.26(C 46H 33NO=615.78) | 1-12 | m/z=565.19(C 41H 27NS=565.73) |
| 1-13 | m/z=695.19(C 49H 29NO 2S=695.84) | 1-14 | m/z=755.26(C 56H 37NS=755.98) |
| 1-15 | m/z=737.27(C 56H 35NO=737.9) | 1-16 | m/z=671.17(C 47H 29NS 2=671.88) |
| 1-17 | m/z=639.22(C 47H 29NO 2=639.75) | 1-18 | m/z=681.25(C 50H 35NS=681.9) |
| 1-19 | m/z=574.24(C 43H 30N 2=574.73) | 1-20 | m/z=739.3(C 55H 37N 3=739.92) |
| 1-21 | m/z=639.22(C 47H 29NO 2=639.75) | 1-22 | m/z=664.25(C 49H 32N 2O=664.81) |
| 1-23 | m/z=605.2(C 43H 27NO 3=605.69) | 1-24 | m/z=743.26(C 55H 37NS=743.97) |
| 1-25 | m/z=720.22(C 51H 32N 2OS=720.89) | 1-26 | m/z=687.21(C 48H 33NS 2=687.92) |
| 1-27 | m/z=637.15(C 43H 27NOS 2=637.82) | 1-28 | m/z=629.2(C 45H 27NO 3=629.72) |
| 1-29 | m/z=704.25(C 51H 32N 2O 2=704.83) | 1-30 | m/z=647.23(C 46H 33NOS=647.84) |
| 1-31 | m/z=650.27(C 49H 34N 2=650.83) | 1-32 | m/z=650.27(C 49H 34N 2=650.83) |
| 1-33 | m/z=575.22(C 43H 29NO=575.71) | 1-34 | m/z=641.22(C 47H 31NS=641.83) |
| 1-35 | m/z=665.24(C 49H 31NO 2=665.79) | 1-36 | m/z=682.24(C 49H 31FN 2O=682.8) |
| 1-37 | m/z=641.22(C 47H 31NS=641.83) | 1-38 | m/z=681.21(C 49H 31NOS=681.85) |
| 1-39 | m/z=665.24(C 49H 31NO 2=665.79) | 1-40 | m/z=726.3(C 55H 38N 2=726.92) |
| 1-41 | m/z=499.19(C 37H 25NO=499.61) | 1-42 | m/z=565.19(C 41H 27NS=565.73) |
| 1-43 | m/z=575.22(C 43H 29NO=575.71) | 1-44 | m/z=605.18(C 43H 27NOS=605.76) |
| 1-45 | m/z=631.23(C 46H 33NS=631.84) | 1-46 | m/z=667.23(C 49H 33NS=667.87) |
| 1-47 | m/z=599.22(C 45H 29NO=599.73) | 1-48 | m/z=695.19(C 49H 29NO 2S=695.84) |
| 1-49 | m/z=639.22(C 47H 29NO 2=639.75) | 1-50 | m/z=641.22(C 47H 31NS=641.83) |
| 1-51 | m/z=649.24(C 49H 31NO=649.79) | 1-52 | m/z=639.2(C 47H 29NS=639.82) |
| 1-53 | m/z=705.27(C 52H 35NO 2=705.86) | 1-54 | m/z=707.26(C 52H 37NS=707.94) |
| 1-55 | m/z=739.29(C 56H 37NO=739.92) | 1-56 | m/z=737.27(C 56H 35NO=737.9) |
| 1-57 | m/z=740.28(C 55H 36N 2O=740.91) | 1-58 | m/z=681.21(C 49H 31NOS=681.85) |
| 1-59 | m/z=631.25(C 46H 33NO 2=631.78) | 1-60 | m/z=753.27(C 56H 35NO 2=753.9) |
| 1-61 | m/z=845.28(C 62H 39NOS=846.06) | 1-62 | m/z=753.27(C 56H 35NO 2=753.9) |
| 1-63 | m/z=605.2(C 43H 27NO 3=605.69) | 1-64 | m/z=706.3(C 52H 38N 2O=706.89) |
| 1-65 | m/z=771.26(C 56H 37NOS=771.98) | 1-66 | m/z=755.28(C 56H 37NO 2=755.92) |
| 1-67 | m/z=655.21(C 47H 29NO 3=655.75) | 1-68 | m/z=772.29(C 56H 40N 2S=773.01) |
| 1-69 | m/z=697.24(C 50H 35NOS=697.9) | 1-70 | m/z=687.17(C 47H 29NOS 2=687.88) |
| 1-71 | m/z=680.25(C 49H 32N 2O 2=680.81) | 1-72 | m/z=645.18(C 45H 27NO 2S=645.78) |
| 1-73 | m/z=830.33(C 62H 42N 2O=831.03) | 1-74 | m/z=641.22(C 47H 31NS=641.83) |
| 1-75 | m/z=665.24(C 49H 31NO 2=665.79) | 1-76 | m/z=681.21(C 49H 31NOS=681.85) |
| 1-77 | m/z=665.24(C 49H 31NO 2=665.79) | 1-78 | m/z=625.24(C 47H 31NO=625.77) |
| 1-79 | m/z=504.22(C 37H 20D 5NO=504.64) | 1-80 | m/z=631.29(C 47H 37NO=631.82) |
| 1-81 | m/z=720.19(C 50H 28N 2O 2S=720.85) | 1-82 | m/z=539.22(C 40H 29NO=539.68) |
| 1-83 | m/z=529.2(C 38H 27NO 2=529.64) | 1-84 | m/z=787.2(C 55H 33NOS 2=788) |
| 1-85 | m/z=575.22(C 43H 29NO=575.71) | 1-86 | m/z=651.26(C 49H 33NO=651.81) |
| 1-87 | m/z=576.22(C 42H 28N 2O=576.7) | 1-88 | m/z=575.22(C 43H 29NO=575.71) |
| 1-89 | m/z=503.22(C 37H 21D 4NO=503.64) | 1-90 | m/z=742.3(C 55H 38N 2O=742.92) |
| 1-91 | m/z=772.25(C 55H 36N 2OS=772.97) | 1-92 | m/z=716.28(C 53H 36N 2O=716.88) |
| 1-93 | m/z=766.31(C 56H 38N 4=766.95) | 1-94 | m/z=772.25(C 55H 36N 2OS=772.97) |
| 1-95 | m/z=858.36(C 64H 46N 2O=859.09) | 1-96 | m/z=862.27(C 61H 38N 2O 2S=863.05) |
| 1-97 | m/z=847.3(C 61H 41N 3S=848.08) | 1-98 | m/z=831.32(C 61H 41N 3O=832.02) |
| 1-99 | m/z=844.35(C 63H 44N 2O=845.06) | 1-100 | m/z=1042.29(C 73H 42N 2O 4S=1043.21) |
| 1-101 | m/z=920.32(C 68H 44N 2S=921.17) | 1-102 | m/z=879.27(C 61H 41N 3S 2=880.14) |
| 1-103 | m/z=682.24(C 49H 34N 2S=682.89) | 1-104 | m/z=848.29(C 61H 40N 2OS=849.06) |
| 1-105 | m/z=766.3(C 57H 38N 2O=766.94) | 1-106 | m/z=817.35(C 61H 43N 3=818.04) |
| 1-107 | m/z=834.31(C 61H 42N 2S=835.08) | 1-108 | m/z=497.18(C 37H 23NO=497.6) |
| 1-109 | m/z=667.23(C 49H 33NS=667.87) | 1-110 | m/z=726.3(C 55H 38N 2=726.92) |
| 1-111 | m/z=727.29(C 55H 37NO=727.91) | 1-112 | m/z=609.19(C 43H 28FNS=609.76) |
| 1-113 | m/z=758.28(C 55H 38N 2S=758.98) | 1-114 | m/z=817.35(C 61H 43N 3=818.04) |
| 1-115 | m/z=666.27(C 49H 34N 2O=666.82) | 1-116 | m/z=792.31(C 59H 40N 2O=792.98) |
| 1-117 | m/z=792.31(C 59H 40N 2O=792.98) | 1-118 | m/z=867.36(C 65H 45N 3=868.1) |
| 1-119 | m/z=741.31(C 55H 39N 3=741.94) | 1-120 | m/z=864.26(C 61H 40N 2S 2=865.13) |
| 1-121 | m/z=742.3(C 55H 38N 2O=742.92) | 1-122 | m/z=933.41(C 70H 51N 3=934.2) |
| 1-123 | m/z=867.36(C 65H 45N 3=868.1) | 1-124 | m/z=756.28(C 55H 36N 2O 2=756.91) |
| 1-125 | m/z=575.22(C 43H 29NO=575.71) | 1-126 | m/z=625.25(C 46H 31N 3=625.78) |
| 1-127 | m/z=729.29(C 52H 35N 5=729.89) | 1-128 | m/z=651.26(C 49H 33NO=651.81) |
| 1-129 | m/z=549.21(C 41H 27NO=549.67) | 1-130 | m/z=624.26(C 47H 32N 2=624.79) |
| 1-131 | m/z=624.26(C 47H 32N 2=624.79) | 1-132 | m/z=641.22(C 47H 31NS=641.83) |
| 1-133 | m/z=681.25(C 50H 35NS=681.9) | 1-134 | m/z=674.27(C 51H 34N 2=674.85) |
| 1-135 | m/z=700.29(C 53H 36N 2=700.89) | 1-136 | m/z=599.22(C 45H 29NO=599.73) |
| 1-137 | m/z=615.2(C 45H 29NS=615.79) | 1-138 | m/z=624.26(C 47H 32N 2=624.79) |
| 1-139 | m/z=639.22(C 47H 29NO 2=639.75) | 1-140 | m/z=599.22(C 45H 29NO=599.73) |
| 1-141 | m/z=605.18(C 43H 27NOS=605.76) | 1-142 | m/z=680.23(C 49H 32N 2S=680.87) |
| 1-143 | m/z=695.19(C 49H 29NO 2S=695.84) | 1-144 | m/z=664.25(C 49H 32N 2O=664.81) |
| 1-145 | m/z=664.25(C 49H 32N 2O=664.81) | 1-146 | m/z=690.3(C 52H 38N 2=690.89) |
| 1-147 | m/z=796.29(C 58H 40N 2S=797.03) | 1-148 | m/z=589.2(C 43H 27NO 2=589.69) |
| 1-149 | m/z=766.3(C 57H 38N 2O=766.94) | 1-150 | m/z=739.3(C 55H 37N 3=739.92) |
| 1-151 | m/z=772.25(C 55H 36N 2OS=772.97) | 1-152 | m/z=831.32(C 61H 41N 3O=832.02) |
[
합성예
2]
본 발명에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물(final product 2)은 Sub 3과 Sub 4가 하기 반응식 4의 반응경로에 의해 반응하여 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 4>
I. Sub 3 합성 예시
상기 반응식 4의 Sub 3은 하기 반응식 5의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며, 이에 한정된 것은 아니다.
<반응식 5>
1. Sub 3-1
합성예
(1) Sub 3-1a 합성
2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (50 g, 155.18 mmol), bis(pinacolato)diboron (32.17 g, 126.70 mmol), KOAc (45.69 g, 465.54 mmol), PdCl
2(dppf) (3.41 g, 4.66 mmol)를 DMF (1L) 용매에 녹인 후, 120℃에서 12시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, CH
2Cl
2로 추출하고 물로 닦아주었다. 유기층을 MgSO
4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 CH
2Cl
2와 methanol 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 생성물 (47.03 g, 81%)을 얻었다.
(2) Sub 3-1b 합성
상기에서 얻은 Sub 3-1a (46.94 g, 127.12 mmol), 1-bromo-2-nitrobenzene (25.68 g, 127.12 mmol), K
2CO
3 (52.70 g, 381.36 mmol), Pd(PPh
3)
4 (4.41 g, 3.81 mmol)를 둥근바닥플라스크에 넣은 후 THF (600 mL)와 물 (300 mL)을 넣어 녹인 후 80℃에서 12시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, CH
2Cl
2로 추출하고 물로 닦아주었다. 유기층을 MgSO
4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column을 이용하여 분리하여 원하는 생성물 (31.97 g, 69%)을 얻었다.
(3) Sub 3-1 합성
상기에서 얻은 Sub 3-1b (31.97 g, 87.73 mmol)와 triphenylphosphine (57.53 g, 219.33 mmol)을
o-dichlorobenzene (500 ml)에 녹이고, 200℃에서 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 감압 증류를 이용하여 용매를 제거한 후, 농축된 생성물을 silicagel column 및 재결정하여 원하는 생성물 (20.42 g, 70%)을 얻었다.
2. Sub 3-16의
합성예
(1) Sub 3-16a 합성
5-bromobenzo[b]naphtha[1,2-d]thiophene (50 g, 159.64 mmol), bis(pinacolato)diboron (44.59 g, 175.60 mmol), KOAc (47 g, 478.91 mmol), PdCl
2(dppf) (3.50 g, 4.79 mmol)를 상기 Sub 1-1a의 실험방법과 동일하게 진행하여 생성물 (46.01 g, 80%)을 얻었다.
(2) Sub 3-16b 합성
상기에서 얻은 Sub 3-16a (45.94 g, 156.17 mmol), 1-bromo-2-nitrobenzene (38.90 g, 156.17 mmol), K
2CO
3 (64.75 g, 468.51 mmol), Pd(PPh
3)
4 (5.41 g, 4.69 mmol), THF (680 ml), 물 (340 ml)을 Sub 1-1b의 실험방법과 동일하게 진행하여 생성물 (38.85 g, 70%)을 얻었다.
(3) Sub 3-16 합성
상기에서 얻은 Sub 3-16b (38.85 g, 109.31 mmol)과 triphenylphosphine (71.68 g, 273.28 mmol),
o-dichlorobenzene (547 mL)을 상기 Sub 3-1의 실험방법과 동일하게 진행하여 생성물 (25.81 g, 73%)을 얻었다.
3. Sub 3-115
합성예
(1) Sub 3-115a 합성
2-bromodibenzo[b,d]thiophene (50 g, 190 mmol), bis(pinacolato)diboron (53.07 g, 209 mmol), KOAc (55.94 g, 570 mmol), PdCl
2(dppf) (4.17 g, 5.7 mmol)을 상기 Sub 3-1a의 실험방법과 동일하게 진행하여 생성물 (46.87 g, 81%)을 얻었다.
(2) Sub 3-115b 합성
상기에서 얻은 Sub 3-115a (46.87 g, 151.09 mmol), 1-bromo-2-nitrobenzene (30.52 g, 151.09 mmol), K
2CO
3 (62.64 g, 453.27 mmol), Pd(PPh
3)
4 (5.24 g, 4.53 mmol), THF (540 ml), 물 (270 ml)을 Sub 3-1b의 실험방법과 동일하게 진행하여 생성물 (32.68 g, 71%)을 얻었다.
(3) Sub 3-115 합성
상기에서 얻은 Sub 3-115b (32.68 g, 107.02 mmol), triphenylphosphine (70.18 g, 267.55 mmol)을
o-dichlorobenzene (466 mL)를 상기 Sub 3-1의 실험방법과 동일하게 진행하여 생성물 (19.83 g, 68%)을 얻었다.
4. Sub 3-160
합성예
(1) Sub 3-160a 합성
12-bromophenanthro[9,10-b]benzofuran (34.2 g, 98.50 mmol), bis(pinacolato)diboron (27.51 g, 108.35 mmol), KOAc (29 g, 295.50 mmol), PdCl
2(dppf) (2.16 g, 2.95 mmol), DMF (621 mL)을 상기 Sub 3-1a의 합성방법을 사용하여 생성물 (26.02 g, 67%)을 얻었다.
(2) Sub 3-160b 합성
상기에서 얻은 Sub 3-160a (26 g, 65.94 mmol), 1-bromo-2-nitrobenzene (13.32 g, 65.94 mmol), K
2CO
3 (27.34 g, 197.93 mmol), Pd(PPh
3)
4 (2.29 g, 1.98 mmol), THF (290 ml), 물 (145 mL)을 상기 Sub 3-1b의 합성방법을 사용하여 생성물 (20.03 g, 78%)을 얻었다.
(3) Sub 3-160 합성
상기에서 얻은 Sub 3-160b (19.87 g, 51.03 mmol), triphenylphosphine (33.46 g, 127.56 mmol), o-dichlorobenzene (255 ml)을 상기 Sub 3-1의 합성방법을 사용하여 생성물 (7.11 g, 39%)을 얻었다.
5. Sub 3-208
합성예
(1) Sub 3-208a 합성
6-bromobenzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene (60 g, 191.56 mmol), bis(pinacolato)diboron (53.51 g, 210.72 mmol), KOAc (56.40 g, 574.69 mmol), PdCl
2(dppf) (4.21 g, 5.75 mmol) 및 DMF (1,207 mL)을 상기 Sub 3-1a의 합성방법을 사용하여 원하는 생성물 (53.14 g, 77%)을 얻었다.
(2) Sub 3-208b 합성
상기에서 얻은 Sub 3-208a (53.14 g, 147.50 mmol), 1-bromo-2-nitrobenzene (29.80 g, 147.50 mmol), K
2CO
3 (61.16 g, 442.49 mmol), Pd(PPh
3)
4 (5.11 g, 4.42 mmol)을 상기 Sub 3-1b의 합성방법을 사용하여 원하는 생성물 (41.94 g, 80%)을 얻었다.
(3) Sub 3-208 합성
상기에서 얻은 Sub 3-208b (41.94 g, 118.00 mmol)과 triphenylphosphine (77.38 g, 295.01 mmol)을 o-dichlorobenzene (590 ml)을 상기 Sub 3-1의 합성방법을 사용하여 원하는 생성물 (19.85 g, 52%)을 얻었다.
6. Sub 3-282
합성예
(1) Sub 3-282b 합성
Sub 3-282a (45 g, 124.90 mmol), 3-bromo-4-nitro-1,1'-biphenyl (35.74 g, 124.90 mmol), K
2CO
3 (51.79 g, 374.71 mmol), Pd(PPh
3)
4 (4.33 g, 3.75 mmol), THF (550 ml), 물 (275 ml)를 상기 Sub 3-1b의 실험방법과 동일하게 진행하여 생성물 (38.27, 71%)을 얻었다.
(2) Sub 3-282 합성
상기에서 얻은 Sub 3-282b (38.27 g, 88.69 mmol), triphenylphosphine (58.16 g, 221.72 mmol),
o-dichlorobenzene (443 mL)을 상기 Sub 3-1의 실험방법과 동일하게 진행하여 생성물 (14.53 g, 41%)를 얻었다.
Sub 3의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 하기 표 4는 Sub 3에 속하는 화합물의 FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| Sub 3-1 | m/z=332.13(C 24H 16N 2=332.41) | Sub 3-2 | m/z=273.06(C 18H 11NS=273.35) |
| Sub 3-3 | m/z=257.08(C 18H 11NO=257.29) | Sub 3-4 | m/z=332.13(C 24H 16N 2=332.41) |
| Sub 3-5 | m/z=382.15(C 28H 18N 2=382.47) | Sub 3-6 | m/z=273.06(C 18H 11NS=273.35) |
| Sub 3-7 | m/z=257.08(C 18H 11NO=257.29) | Sub 3-8 | m/z=358.15(C 26H 18N 2=358.44) |
| Sub 3-9 | m/z=514.17(C 36H 22N 2O 2=514.58) | Sub 3-10 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) |
| Sub 3-11 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) | Sub 3-12 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) |
| Sub 3-13 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) | Sub 3-14 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) |
| Sub 3-15 | m/z=382.15(C 28H 18N 2=382.47) | Sub 3-16 | m/z=382.15(C 28H 18N 2=382.47) |
| Sub 3-17 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) | Sub 3-18 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) |
| Sub 3-19 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) | Sub 3-20 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) |
| Sub 3-21 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) | Sub 3-22 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) |
| Sub 3-23 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) | Sub 3-24 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) |
| Sub 3-25 | m/z=407.13(C 30H 17NO=407.47) | Sub 3-26 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) |
| Sub 3-27 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) | Sub 3-28 | m/z=662.25(C 48H 30N 4=662.8) |
| Sub 3-29 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) | Sub 3-30 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) |
| Sub 3-31 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) | Sub 3-32 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) |
| Sub 3-33 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) | Sub 3-34 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) |
| Sub 3-35 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) | Sub 3-36 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) |
| Sub 3-37 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) | Sub 3-38 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) |
| Sub 3-39 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) | Sub 3-40 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) |
| Sub 3-41 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) | Sub 3-42 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) |
| Sub 3-43 | m/z=382.15(C 28H 18N 2=382.47) | Sub 3-44 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) |
| Sub 3-45 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) | Sub 3-46 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) |
| Sub 3-47 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) | Sub 3-48 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) |
| Sub 3-49 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) | Sub 3-50 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) |
| Sub 3-51 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) | Sub 3-52 | m/z=433.16(C 31H 19N 3=433.51) |
| Sub 3-53 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) | Sub 3-54 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) |
| Sub 3-55 | m/z=538.15(C 38H 22N 2S=538.67) | Sub 3-56 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) |
| Sub 3-57 | m/z=407.13(C 30H 17NO=407.47) | Sub 3-58 | m/z=548.23(C 41H 28N 2=548.69) |
| Sub 3-59 | m/z=382.15(C 28H 18N 2=382.47) | Sub 3-60 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) |
| Sub 3-61 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) | Sub 3-62 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) |
| Sub 3-63 | m/z=616.17(C 42H 24N 4S=616.74) | Sub 3-64 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) |
| Sub 3-65 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) | Sub 3-66 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) |
| Sub 3-67 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) | Sub 3-68 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) |
| Sub 3-69 | m/z=399.11(C 28H 17NS=399.51) | Sub 3-70 | m/z=490.15(C 34H 22N 2S=490.62) |
| Sub 3-71 | m/z=468.11(C 31H 17FN 2S=468.55) | Sub 3-72 | m/z=564.17(C 40H 24N 2S=564.71) |
| Sub 3-73 | m/z=348.07(C 23H 12N 2S=348.42) | Sub 3-74 | m/z=555.11(C 38H 21NS 2=555.71) |
| Sub 3-76 | m/z=463.14(C 33H 21NS=463.6) | Sub 3-77 | m/z=692.2(C 48H 28N 4S=692.84) |
| Sub 3-78 | m/z=437.14(C 31H 19NO 2=437.5) | Sub 3-79 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) |
| Sub 3-81 | m/z=564.17(C 40H 24N 2S=564.71) | Sub 3-82 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) |
| Sub 3-83 | m/z=423.11(C 30H 17NS=423.53) | Sub 3-84 | m/z=554.16(C 37H 22N 4S=554.67) |
| Sub 3-85 | m/z=332.13(C 24H 16N 2=332.41) | Sub 3-86 | m/z=273.06(C 18H 11NS=273.35) |
| Sub 3-87 | m/z=257.08(C 18H 11NO=257.29) | Sub 3-88 | m/z=332.13(C 24H 16N 2=332.41) |
| Sub 3-89 | m/z=382.15(C 28H 18N 2=382.47) | Sub 3-90 | m/z=273.06(C 18H 11NS=273.35) |
| Sub 3-91 | m/z=257.08(C 18H 11NO=257.29) | Sub 3-92 | m/z=514.17(C 36H 22N 2O 2=514.58) |
| Sub 3-93 | m/z=564.17(C 40H 24N 2S=564.71) | Sub 3-94 | m/z=382.15(C 28H 18N 2=382.47) |
| Sub 3-95 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) | Sub 3-96 | m/z=382.15(C 28H 18N 2=382.47) |
| Sub 3-97 | m/z=382.15(C 28H 18N 2=382.47) | Sub 3-98 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) |
| Sub 3-99 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) | Sub 3-100 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) |
| Sub 3-101 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) | Sub 3-102 | m/z=382.15(C 28H 18N 2=382.47) |
| Sub 3-103 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) | Sub 3-104 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) |
| Sub 3-105 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) | Sub 3-106 | m/z=433.16(C 31H 19N 3=433.51) |
| Sub 3-107 | m/z=538.15(C 38H 22N 2S=538.67) | Sub 3-108 | m/z=548.23(C 41H 28N 2=548.69) |
| Sub 3-109 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) | Sub 3-110 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) |
| Sub 3-111 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) | Sub 3-112 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) |
| Sub 3-113 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) | Sub 3-114 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) |
| Sub 3-115 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) | Sub 3-116 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) |
| Sub 3-117 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) | Sub 3-118 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) |
| Sub 3-119 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) | Sub 3-120 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) |
| Sub 3-121 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) | Sub 3-122 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) |
| Sub 3-123 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) | Sub 3-124 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) |
| Sub 3-125 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) | Sub 3-126 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) |
| Sub 3-127 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) | Sub 3-128 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) |
| Sub 3-129 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) | Sub 3-130 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) |
| Sub 3-131 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) | Sub 3-132 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) |
| Sub 3-133 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) | Sub 3-134 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) |
| Sub 3-135 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) | Sub 3-136 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) |
| Sub 3-137 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) | Sub 3-138 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) |
| Sub 3-139 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) | Sub 3-140 | m/z=407.13(C 30H 17NO=407.47) |
| Sub 3-141 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) | Sub 3-142 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) |
| Sub 3-143 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) | Sub 3-144 | m/z=399.11(C 28H 17NS=399.51) |
| Sub 3-145 | m/z=490.15(C 34H 22N 2S=490.62) | Sub 3-146 | m/z=450.12(C 31H 18N 2S=450.56) |
| Sub 3-147 | m/z=564.17(C 40H 24N 2S=564.71) | Sub 3-148 | m/z=555.11(C 38H 21NS 2=555.71) |
| Sub 3-149 | m/z=692.2(C 48H 28N 4S=692.84) | Sub 3-150 | m/z=363.11(C 25H 17NS=363.48) |
| Sub 3-151 | m/z=397.15(C 29H 19NO=397.48) | Sub 3-152 | m/z=474.17(C 34H 22N 2O=474.56) |
| Sub 3-153 | m/z=337.11(C 23H 15NO 2=337.38) | Sub 3-154 | m/z=598.2(C 44H 26N 2O=598.71) |
| Sub 3-155 | m/z=538.18(C 37H 22N 4O=538.61) | Sub 3-156 | m/z=438.21(C 32H 26N 2=438.57) |
| Sub 3-157 | m/z=625.25(C 46H 31N 3=625.78) | Sub 3-158 | m/z=623.24(C 46H 29N 3=623.76) |
| Sub 3-159 | m/z=612.23(C 44H 28N 4=612.74) | Sub 3-160 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) |
| Sub 3-161 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) | Sub 3-162 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) |
| Sub 3-163 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) | Sub 3-164 | m/z=382.15(C 28H 18N 2=382.47) |
| Sub 3-165 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) | Sub 3-166 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) |
| Sub 3-167 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) | Sub 3-168 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) |
| Sub 3-169 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) | Sub 3-170 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) |
| Sub 3-171 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) | Sub 3-172 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) |
| Sub 3-173 | m/z=407.13(C 30H 17NO=407.47) | Sub 3-174 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) |
| Sub 3-175 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) | Sub 3-176 | m/z=662.25(C 48H 30N 4=662.8) |
| Sub 3-177 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) | Sub 3-178 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) |
| Sub 3-179 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) | Sub 3-180 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) |
| Sub 3-181 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) | Sub 3-182 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) |
| Sub 3-183 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) | Sub 3-184 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) |
| Sub 3-185 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) | Sub 3-186 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) |
| Sub 3-187 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) | Sub 3-188 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) |
| Sub 3-189 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) | Sub 3-190 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) |
| Sub 3-191 | m/z=382.15(C 28H 18N 2=382.47) | Sub 3-192 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) |
| Sub 3-193 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) | Sub 3-194 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) |
| Sub 3-195 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) | Sub 3-196 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) |
| Sub 3-197 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) | Sub 3-198 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) |
| Sub 3-199 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) | Sub 3-200 | m/z=616.17(C 42H 24N 4S=616.74) |
| Sub 3-201 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) | Sub 3-202 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) |
| Sub 3-203 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) | Sub 3-204 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) |
| Sub 3-205 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) | Sub 3-206 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) |
| Sub 3-207 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) | Sub 3-208 | m/z=432.16(C 32H 20N 2=432.53) |
| Sub 3-209 | m/z=548.23(C 41H 28N 2=548.69) | Sub 3-210 | m/z=382.15(C 28H 18N 2=382.47) |
| Sub 3-211 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) | Sub 3-212 | m/z=373.09(C 26H 15NS=373.47) |
| Sub 3-213 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) | Sub 3-214 | m/z=382.15(C 28H 18N 2=382.47) |
| Sub 3-215 | m/z=323.08(C 22H 13NS=323.41) | Sub 3-216 | m/z=399.11(C 28H 17NS=399.51) |
| Sub 3-217 | m/z=490.15(C 34H 22N 2S=490.62) | Sub 3-218 | m/z=468.11(C 31H 17FN 2S=468.55) |
| Sub 3-219 | m/z=564.17(C 40H 24N 2S=564.71) | Sub 3-220 | m/z=555.11(C 38H 21NS 2=555.71) |
| Sub 3-221 | m/z=363.11(C 25H 17NS=363.48) | Sub 3-222 | m/z=692.2(C 48H 28N 4S=692.84) |
| Sub 3-223 | m/z=337.11(C 23H 15NO 2=337.38) | Sub 3-224 | m/z=524.19(C 38H 24N 2O=524.62) |
| Sub 3-225 | m/z=598.2(C 44H 26N 2O=598.71) | Sub 3-226 | m/z=538.18(C 37H 22N 4O=538.61) |
| Sub 3-227 | m/z=438.21(C 32H 26N 2=438.57) | Sub 3-228 | m/z=598.2(C 44H 26N 2O=598.71) |
| Sub 3-229 | m/z=307.1(C 22H 13NO=307.35) | Sub 3-230 | m/z=357.12(C 26H 15NO=357.41) |
| Sub 3-231 | m/z=332.13(C 24H 16N 2=332.41) | Sub 3-232 | m/z=273.06(C 18H 11NS=273.35) |
| Sub 3-233 | m/z=257.08(C 18H 11NO=257.29) | Sub 3-234 | m/z=488.16(C 33H 20N 4O=488.55) |
| Sub 3-235 | m/z=573.22(C 42H 27N 3=573.7) | Sub 3-236 | m/z=498.17(C 36H 22N 2O=498.59) |
| Sub 3-237 | m/z=409.15(C 30H 19NO=409.49) | Sub 3-238 | m/z=511.17(C 36H 21N 3O=511.58) |
| Sub 3-239 | m/z=332.13(C 24H 16N 2=332.41) | Sub 3-240 | m/z=349.09(C 24H 15NS=349.45) |
| Sub 3-241 | m/z=332.13(C 24H 16N 2=332.41) | Sub 3-242 | m/z=333.12(C 24H 15NO=333.39) |
Ⅱ. Sub 4 합성 예시
상기 반응식 4의 Sub 4는 하기 반응식 6의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며, 이에 한정된 것은 아니다. 이때, Hal
1은 I, Br 또는 Cl이고, Hal
2는 Br 또는 Cl이다.
<반응식 6>
1. Sub 4-35
합성예
(1) Sub 4-35a 합성
출발물질인 1-amino-2-naphthoic acid (CAS Registry Number: 4919-43-1) (75.11 g, 401.25 mmol)를 둥근바닥플라스크에 urea (CAS Registry Number: 57-13-6) (168.69 g, 2808.75 mmol)와 함께 넣고 160℃에서 교반하였다. TLC로 반응을 확인한 후, 100℃까지 냉각시키고 물 (200 ml)을 첨가하여 1시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 생성된 고체를 감압여과하고 물로 세척 후 건조하여 생성물 63.86 g (수율: 75%)을 얻었다.
(2) Sub 4-35b 합성
상기 합성에서 얻어진 Sub 4-35a (63.86 g, 300.94 mmol)를 둥근바닥플라스크에 POCl
3 (200 ml)를 상온에서 녹인 후에,
N,
N-Diisopropylethylamine (97.23 g, 752.36 mmol)을 천천히 적가시킨 후, 90℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 농축한 후 얼음물 (500 ml)을 넣고 상온에서 1시간 동안 교반하였다. 생성된 고체를 감압여과하고 건조하여 생성물 67.47 g (수율: 90%)을 얻었다.
(3) Sub 4-35 합성
상기 합성에서 얻어진 Sub 4-35b (67.47 g, 270.86 mmol)를 둥근바닥플라스크에 THF (950 ml)로 녹인 후에, 4,4,5,5-tetramethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolane (CAS Registry Number: 24388-23-6) (60.80 g, 297.94 mmol), Pd(PPh
3)
4 (12.52 g, 10.83 mmol), K
2CO
3 (112.30 g, 812.57 mmol), 물 (475 ml)을 첨가하고 90℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH
2Cl
2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO
4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 44.89 g (수율: 57%)을 얻었다.
2. Sub 4-40
합성예
출발물질인 Sub 4-40b (19 g, 76.28 mmol)에 2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (CAS Registry Number: 947770-80-1) (22.44 g, 76.28 mmol), Pd(PPh
3)
4
(1.32 g, 1.14 mmol), K
2CO
3 (15.81 g, 114.42 mmol), THF (336 ml), 물 (168 ml)을 첨가하고 상기 Sub 4-35 합성법을 사용하여 생성물 15.69 g (수율: 54%)을 얻었다.
3. Sub 4-43
합성예
출발물질인 2,4-dichlorobenzo[4,5]thieno[3,2-
d]pyrimidine (CAS Registry Number: 160199-05-3) (32.01 g, 125.47 mmol)에 4,4,5,5-tetramethyl-2-(naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane (CAS Registry Number: 68716-52-9) (35.07 g, 138.02 mmol), Pd(PPh
3)
4
(5.80 g, 5.02 mmol), K
2CO
3 (52.02 g, 376.41 mmol), THF (440 ml), 물 (220 ml)을 첨가하고 상기 Sub 4-35 합성법을 사용하여 생성물 19.58 g (수율: 45%)을 얻었다.
Sub 4에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 하기 표 5는 Sub 4에 속하는 화합물의 FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| Sub 4-1 | m/z=155.96(C 6H 5Br=157.01) | Sub 4-2 | m/z=205.97(C 10H 7Br=207.07) |
| Sub 4-3 | m/z=205.97(C 10H 7Br=207.07) | Sub 4-4 | m/z=231.99(C 12H 9Br=233.11) |
| Sub 4-5 | m/z=231.99(C 12H 9Br=233.11) | Sub 4-6 | m/z=308.02(C 18H 13Br=309.21) |
| Sub 4-7 | m/z=255.99(C 14H 9Br=257.13) | Sub 4-8 | m/z=306.00(C 18H 11Br=307.19) |
| Sub 4-9 | m/z=272.02(C 15H 13Br=273.17) | Sub 4-10 | m/z=321.02(C 18H 12BrN=322.21) |
| Sub 4-11 | m/z=261.95(C 12H 7BrS=263.15) | Sub 4-12 | m/z=245.97(C 12H 7BrO=247.09) |
| Sub 4-13 | m/z=156.95(C 5H 4BrN=158.00) | Sub 4-14 | m/z=156.95(C 5H 4BrN=158.00) |
| Sub 4-15 | m/z=157.95(C 4H 3BrN 2=158.99) | Sub 4-16 | m/z=266.06(C 16H 11ClN 2=266.72) |
| Sub 4-17 | m/z=267.06(C 15H 10ClN 3=267.72) | Sub 4-18 | m/z=266.06(C 16H 11ClN 2=266.72) |
| Sub 4-19 | m/z=316.08(C 20H 13ClN 2=316.79) | Sub 4-20 | m/z=310.01(C 16H 11BrN 2=311.18) |
| Sub 4-21 | m/z=311.01(C 15H 10BrN 3=312.17) | Sub 4-22 | m/z=311.01(C 15H 10BrN 3=312.17) |
| Sub 4-23 | m/z=386.04(C 22H 15BrN 2=387.28) | Sub 4-24 | m/z=386.04(C 22H 15BrN 2=387.28) |
| Sub 4-25 | m/z=387.04(C 21H 14BrN 3=388.27) | Sub 4-26 | m/z=348.03(C 19H 13BrN 2=349.23) |
| Sub 4-27 | m/z=273.13(C 13H 9BrN 2=273.13) | Sub 4-28 | m/z=240.05(C 14H 9ClN 2=240.69 |
| Sub 4-29 | m/z=290.06(C 18H 11ClN 2=290.75) | Sub 4-30 | m/z=290.06(C 18H 11ClN 2=290.75) |
| Sub 4-31 | m/z=316.08(C 20H 13ClN 2=316.79) | Sub 4-32 | m/z=296.11(C 18H 17ClN 2=296.80) |
| Sub 4-33 | m/z=245.08(C 14H 4D 5ClN 2=245.72) | Sub 4-34 | m/z=290.06(C 18H 11ClN 2=290.75) |
| Sub 4-35 | m/z=290.06(C 18H 11ClN 2=290.75) | Sub 4-36 | m/z=340.08(C 22H 13ClN 2=340.81) |
| Sub 4-37 | m/z=340.08(C 22H 13ClN 2=340.81) | Sub 4-38 | m/z=396.05(C 24H 13ClN 2S=396.89) |
| Sub 4-39 | m/z=371.12(C 24H 10D 5ClN 2=371.88) | Sub 4-40 | m/z=380.07(C 24H 13ClN 2O=380.83) |
| Sub 4-41 | m/z=308.05(C 18H 10ClFN 2=308.74) | Sub 4-42 | m/z=296.02(C 16H 9ClN 2S=296.77) |
| Sub 4-43 | m/z=346.03(C 20H 11ClN 2S=346.83) | Sub 4-44 | m/z=372.05(C 22H 13ClN 2S=372.87) |
| Sub 4-45 | m/z=432.10(C 28H 17ClN 2O=432.91) | Sub 4-46 | m/z=358.09(C 22H 15ClN 2O=358.83) |
| Sub 4-47 | m/z=280.04(C 16H 9ClN 2O=280.71) | Sub 4-48 | m/z=360.03(C 20H 13BrN 2=361.24) |
| Sub 4-49 | m/z=460.06(C 28H 17BrN 2=461.36) | Sub 4-50 | m/z=416.00(C 22H 13BrN 2S=417.32) |
| Sub 4-51 | m/z=516.03(C 30H 17BrN 2S=517.44) | Sub 4-52 | m/z=340.08(C 22H 13ClN 2=340.81) |
| Sub 4-53 | m/z=346.03(C 20H 11ClN 2S=346.83) | Sub 4-54 | m/z=331.05(C 19H 10ClN 3O=331.76) |
| Sub 4-55 | m/z=360.03(C 20H 13BrN 2=361.24) | Sub 4-56 | m/z=254.06(C 15H 11ClN 2=254.72) |
| Sub 4-57 | m/z=240.05(C 14H 9ClN 2=240.69) | Sub 4-58 | m/z=296.02(C 16H 9ClN 2S=296.77) |
| Sub 4-59 | m/z=280.04(C 16H 9ClN 2O=280.71) | Sub 4-60 | m/z=416.00(C 22H 13BrN 2S=417.32) |
| Sub 4-61 | m/z=419.12(C 27H 18ClN 3=419.91) | Sub 4-62 | m/z=265.07(C 17H 12ClN=265.74) |
Ⅲ. Final product 2 합성 예시
둥근바닥플라스크에 Sub 3 (1 당량)을 Toluene으로 녹인 후에, Sub 4 (1.1 당량), Pd
2(dba)
3 (0.03 당량), P(
t-Bu)
3 (0.1 당량), NaO
t-Bu (3 당량)을 첨가하고 100℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH
2Cl
2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO
4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 Final product 1을 얻었다.
1. 2-1
합성예
Sub 3-1 (10 g, 30.08 mmol)을 둥근바닥플라스크에 넣고, Toluene (302 mL)으로 녹인 후에, Sub 4-1 (5.19 g, 33.09 mmol), Pd
2(dba)
3 (0.83g, 0.90 mmol), P(
t-Bu)
3 (0.61 g, 3.01 mmol), NaO
t-Bu (8.67 g, 90.24 mmol)을 첨가하고 100℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH
2Cl
2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO
4로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 8.14 g (수율: 66%)을 얻었다.
2. 2-23
합성예
Sub 3-11 (10 g, 30.92 mmol), Toluene (325 mL), Sub 4-35 (9.89g, 34.01mmol), Pd
2(dba)
3 (0.85 g, 0.93 mmol), P(
t-Bu)
3 (0.38 g, 1.86 mmol), NaO
t-Bu (8.91 g, 92.76 mmol)을 상기 2-1의 합성방법을 이용하여 최종 생성물 13.04 g (수율: 73%)을 얻었다.
3. 2-53
합성예
Sub 3-42 (10 g, 27.98 mmol), Toluene (294 mL), Sub 4-47 (8.64 g, 30.78 mmol), Pd
2(dba)
3 (0.77 g, 0.84 mmol), P(
t-Bu)
3 (0.34 g, 1.68 mmol), NaO
t-Bu (8.07 g, 83.94 mmol)을 상기 2-1의 합성방법을 이용하여 최종 생성물 11.45 g (수율: 68%)을 얻었다.
4. 2-92
합성예
Sub 3-79 (10 g, 26.78 mmol), Toluene (281 mL), Sub 4-55 (9.67 g, 26.78 mmol), Pd
2(dba)
3 (0.37 g, 0.40 mmol), P(
t-Bu)
3 (0.16 g, 0.80 mmol), NaO
t-Bu (3.86 g, 40.16 mmol )을 상기 2-1의 합성방법을 이용하여 최종 생성물 12.25 g (수율: 70%)을 얻었다.
5. 3-21
합성예
Sub 3-111 (3.90 g, 12.06 mmol)를 toluene (127 ml)으로 녹인 후에, Sub 4-28 (2.90 g, 12.06 mmol), Pd
2(dba)
3 (0.33 g, 0.36 mmol), P(t-Bu)
3 (0.24 g, 1.21 mmol), NaO
t-Bu (3.48 g, 36.18 mmol) 을 상기 2-1의 합성방법을 이용하여 최종 생성물 6.61 g (수율: 76%)을 얻었다.
6. 4-1
합성예
Sub 3-164 (5.3 g, 16.39 mmol)를 toluene (172 ml)으로 녹인 후에, Sub 4-1 (4.86 g, 16.39 mmol), Pd
2(dba)
3 (0.45 g, 0.49 mmol), P(t-Bu)
3 (0.20 g, 0.98 mmol), NaO
t-Bu (4.72 g, 49.16 mmol) 을 상기 2-1 합성방법을 사용하여 생성물 7.56 g (수율: 79%)을 얻었다.
7. 4-37
합성예
Sub 3-190 (7 g, 19.59 mmol), toluene (206 ml), Sub 4-47 (5.50 g, 19.59 mmol), Pd
2(dba)
3 (0.54 g, 0.59 mmol), P(t-Bu)
3 (0.24 g, 1.18 mmol), NaO
t-Bu (5.65 g, 58.76 mmol)을 상기 2-1 합성방법을 사용하여 생성물을 7.54 g (수율: 64%) 얻었다.
하기 표 6은 Final product 2에 속하는 화합물의 FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 2-1 | m/z=408.16(C 30H 20N 2=408.5) | 2-2 | m/z=536.2(C 38H 24N 4=536.64) |
| 2-3 | m/z=449.12(C 32H 19NS=449.57) | 2-4 | m/z=461.15(C 32H 19N 3O=461.52) |
| 2-5 | m/z=483.16(C 36H 21NO=483.57) | 2-6 | m/z=457.07(C 28H 15N 3S 2=457.57) |
| 2-7 | m/z=593.16(C 40H 23N 3OS=593.7) | 2-8 | m/z=524.23(C 39H 28N 2=524.67) |
| 2-9 | m/z=554.16(C 37H 22N 4S=554.67) | 2-10 | m/z=693.19(C 48H 27N 3OS=693.82) |
| 2-11 | m/z=586.22(C 42H 26N 4=586.7) | 2-12 | m/z=640.2(C 46H 28N 2S=640.8) |
| 2-13 | m/z=466.18(C 32H 14D 5N 3O=466.55) | 2-14 | m/z=715.27(C 51H 33N 5=715.86) |
| 2-15 | m/z=491.15(C 33H 21N 3S=491.61) | 2-16 | m/z=590.2(C 42H 26N 2O 2=590.68) |
| 2-17 | m/z=458.18(C 34H 22N 2=458.56) | 2-18 | m/z=449.12(C 32H 19NS=449.57) |
| 2-19 | m/z=433.15(C 32H 19NO=433.51) | 2-20 | m/z=399.11(C 28H 17NS=399.51) |
| 2-21 | m/z=527.15(C 36H 21N 3S=527.65) | 2-22 | m/z=583.12(C 38H 21N 3S 2=583.73) |
| 2-23 | m/z=577.16(C 40H 23N 3S=577.71) | 2-24 | m/z=527.15(C 36H 21N 3S=527.65) |
| 2-25 | m/z=475.14(C 34H 21NS=475.61) | 2-26 | m/z=585.21(C 44H 27NO=585.71) |
| 2-27 | m/z=509.19(C 37H 23N 3=509.61) | 2-28 | m/z=451.11(C 30H 17N 3S=451.55) |
| 2-29 | m/z=588.2(C 41H 24N 4O=588.67) | 2-30 | m/z=614.18(C 44H 26N 2S=614.77) |
| 2-31 | m/z=449.12(C 32H 19NS=449.57) | 2-32 | m/z=573.17(C 42H 23NO 2=573.65) |
| 2-33 | m/z=624.26(C 47H 32N 2=624.79) | 2-34 | m/z=603.18(C 42H 25N 3S=603.74) |
| 2-35 | m/z=664.23(C 47H 28N 4O=664.77) | 2-36 | m/z=738.28(C 54H 34N 4=738.89) |
| 2-37 | m/z=679.21(C 48H 29N 3S=679.84) | 2-38 | m/z=625.22(C 45H 27N 3O=625.73) |
| 2-39 | m/z=508.19(C 38H 24N 2=508.62) | 2-40 | m/z=449.12(C 32H 19NS=449.57) |
| 2-41 | m/z=433.15(C 32H 19NO=433.51) | 2-42 | m/z=608.23(C 46H 28N 2=608.74) |
| 2-43 | m/z=577.16(C 40H 23N 3S=577.71) | 2-44 | m/z=384.13(C 27H 16N 2O=384.44) |
| 2-45 | m/z=508.19(C 38H 24N 2=508.62) | 2-46 | m/z=449.12(C 32H 19NS=449.57) |
| 2-47 | m/z=433.15(C 32H 19NO=433.51) | 2-48 | m/z=663.24(C 47H 29N 5=663.78) |
| 2-49 | m/z=603.18(C 42H 25N 3S=603.74) | 2-50 | m/z=587.2(C 42H 25N 3O=587.68) |
| 2-51 | m/z=662.25(C 48H 30N 4=662.8) | 2-52 | m/z=577.16(C 40H 23N 3S=577.71) |
| 2-53 | m/z=601.18(C 42H 23N 3O 2=601.67) | 2-54 | m/z=586.22(C 42H 26N 4=586.7) |
| 2-55 | m/z=630.19(C 43H 26N 4S=630.77) | 2-56 | m/z=613.22(C 44H 27N 3O=613.72) |
| 2-57 | m/z=508.19(C 38H 24N 2=508.62) | 2-58 | m/z=449.12(C 32H 19NS=449.57) |
| 2-59 | m/z=433.15(C 32H 19NO=433.51) | 2-60 | m/z=663.24(C 47H 29N 5=663.78) |
| 2-61 | m/z=627.18(C 44H 25N 3S=627.77) | 2-62 | m/z=587.2(C 42H 25N 3O=587.68) |
| 2-63 | m/z=527.15(C 36H 21N 3S=527.65) | 2-64 | m/z=603.18(C 42H 25N 3S=603.74) |
| 2-65 | m/z=516.2(C 36H 16D 5N 3O=516.61) | 2-66 | m/z=692.2(C 48H 28N 4S=692.84) |
| 2-67 | m/z=577.16(C 40H 23N 3S=577.71) | 2-68 | m/z=561.18(C 40H 23N 3O=561.64) |
| 2-69 | m/z=653.19(C 46H 27N 3S=653.8) | 2-70 | m/z=736.26(C 54H 32N 4=736.88) |
| 2-71 | m/z=677.19(C 48H 27N 3S=677.83) | 2-72 | m/z=692.26(C 50H 24D 5N 3O=692.83) |
| 2-73 | m/z=703.21(C 50H 29N 3S=703.86) | 2-74 | m/z=603.18(C 42H 25N 3S=603.74) |
| 2-75 | m/z=659.15(C 44H 25N 3S 2=659.83) | 2-76 | m/z=759.18(C 52H 29N 3S 2=759.95) |
| 2-77 | m/z=475.14(C 34H 21NS=475.61) | 2-78 | m/z=616.2(C 44H 28N 2S=616.78) |
| 2-79 | m/z=728.15(C 47H 25FN 4S 2=728.86) | 2-80 | m/z=818.25(C 58H 34N 4S=819) |
| 2-81 | m/z=552.17(C 39H 24N 2S=552.7) | 2-82 | m/z=809.2(C 56H 31N 3S 2=810.01) |
| 2-83 | m/z=630.19(C 43H 26N 4S=630.77) | 2-84 | m/z=723.27(C 51H 37N 3S=723.94) |
| 2-85 | m/z=844.27(C 60H 36N 4S=845.04) | 2-86 | m/z=706.22(C 49H 30N 4S=706.87) |
| 2-87 | m/z=728.22(C 51H 28N 4O 2=728.81) | 2-88 | m/z=759.25(C 53H 33N 3O 3=759.87) |
| 2-89 | m/z=677.19(C 48H 27N 3S=677.83) | 2-90 | m/z=683.15(C 46H 25N 3S 2=683.85) |
| 2-91 | m/z=668.17(C 45H 24N 4OS=668.77) | 2-92 | m/z=653.19(C 46H 27N 3S=653.8) |
| 2-93 | m/z=604.17(C 41H 24N 4S=604.73) | 2-94 | m/z=878.3(C 64H 38N 4O=879.04) |
| 2-95 | m/z=588.2(C 41H 24N 4O=588.67) | 2-96 | m/z=561.18(C 40H 23N 3O=561.64) |
| 2-97 | m/z=601.18(C 42H 23N 3O 2=601.67) | 2-98 | m/z=664.23(C 47H 28N 4O=664.77) |
| 3-1 | m/z=408.16(C 30H 20N 2=408.5) | 3-2 | m/z=536.2(C 38H 24N 4=536.64) |
| 3-3 | m/z=449.12(C 32H 19NS=449.57) | 3-4 | m/z=461.15(C 32H 19N 3O=461.52) |
| 3-5 | m/z=636.23(C 46H 28N 4=636.76) | 3-6 | m/z=457.07(C 28H 15N 3S 2=457.57) |
| 3-7 | m/z=593.16(C 40H 23N 3OS=593.7) | 3-8 | m/z=524.23(C 39H 28N 2=524.67) |
| 3-9 | m/z=554.16(C 37H 22N 4S=554.67) | 3-10 | m/z=693.19(C 48H 27N 3OS=693.82) |
| 3-11 | m/z=586.22(C 42H 26N 4=586.7) | 3-12 | m/z=640.2(C 46H 28N 2S=640.8) |
| 3-13 | m/z=466.18(C 32H 14D 5N 3O=466.55) | 3-14 | m/z=715.27(C 51H 33N 5=715.86) |
| 3-15 | m/z=491.15(C 33H 21N 3S=491.61) | 3-16 | m/z=590.2(C 42H 26N 2O 2=590.68) |
| 3-17 | m/z=458.18(C 34H 22N 2=458.56) | 3-18 | m/z=449.12(C 32H 19NS=449.57) |
| 3-19 | m/z=433.15(C 32H 19NO=433.51) | 3-20 | m/z=399.11(C 28H 17NS=399.51) |
| 3-21 | m/z=527.15(C 36H 21N 3S=527.65) | 3-22 | m/z=583.12(C 38H 21N 3S 2=583.73) |
| 3-23 | m/z=577.16(C 40H 23N 3S=577.71) | 3-24 | m/z=627.18(C 44H 25N 3S=627.77) |
| 3-25 | m/z=554.16(C 37H 22N 4S=554.67) | 3-26 | m/z=585.21(C 44H 27NO=585.71) |
| 3-27 | m/z=509.19(C 37H 23N 3=509.61) | 3-28 | m/z=451.11(C 30H 17N 3S=451.55) |
| 3-29 | m/z=588.2(C 41H 24N 4O=588.67) | 3-30 | m/z=614.18(C 44H 26N 2S=614.77) |
| 3-31 | m/z=449.12(C 32H 19NS=449.57) | 3-32 | m/z=573.17(C 42H 23NO 2=573.65) |
| 3-33 | m/z=624.26(C 47H 32N 2=624.79) | 3-34 | m/z=527.15(C 36H 21N 3S=527.65) |
| 3-35 | m/z=664.23(C 47H 28N 4O=664.77) | 3-36 | m/z=738.28(C 54H 34N 4=738.89) |
| 3-37 | m/z=679.21(C 48H 29N 3S=679.84) | 3-38 | m/z=625.22(C 45H 27N 3O=625.73) |
| 3-39 | m/z=508.19(C 38H 24N 2=508.62) | 3-40 | m/z=449.12(C 32H 19NS=449.57) |
| 3-41 | m/z=433.15(C 32H 19NO=433.51) | 3-42 | m/z=608.23(C 46H 28N 2=608.74) |
| 3-43 | m/z=475.14(C 34H 21NS=475.61) | 3-44 | m/z=511.17(C 36H 21N 3O=511.58) |
| 3-45 | m/z=508.19(C 38H 24N 2=508.62) | 3-46 | m/z=449.12(C 32H 19NS=449.57) |
| 3-47 | m/z=433.15(C 32H 19NO=433.51) | 3-48 | m/z=663.24(C 47H 29N 5=663.78) |
| 3-49 | m/z=604.17(C 41H 24N 4S=604.73) | 3-50 | m/z=587.2(C 42H 25N 3O=587.68) |
| 3-51 | m/z=662.25(C 48H 30N 4=662.8) | 3-52 | m/z=577.16(C 40H 23N 3S=577.71) |
| 3-53 | m/z=601.18(C 42H 23N 3O 2=601.67) | 3-54 | m/z=586.22(C 42H 26N 4=586.7) |
| 3-55 | m/z=577.16(C 40H 23N 3S=577.71) | 3-56 | m/z=617.16(C 42H 23N 3OS=617.73) |
| 3-57 | m/z=508.19(C 38H 24N 2=508.62) | 3-58 | m/z=449.12(C 32H 19NS=449.57) |
| 3-59 | m/z=433.15(C 32H 19NO=433.51) | 3-60 | m/z=663.24(C 47H 29N 5=663.78) |
| 3-61 | m/z=604.17(C 41H 24N 4S=604.73) | 3-62 | m/z=587.2(C 42H 25N 3O=587.68) |
| 3-63 | m/z=527.15(C 36H 21N 3S=527.65) | 3-64 | m/z=603.18(C 42H 25N 3S=603.74) |
| 3-65 | m/z=516.2(C 36H 16D 5N 3O=516.61) | 3-66 | m/z=692.2(C 48H 28N 4S=692.84) |
| 3-67 | m/z=577.16(C 40H 23N 3S=577.71) | 3-68 | m/z=561.18(C 40H 23N 3O=561.64) |
| 3-69 | m/z=653.19(C 46H 27N 3S=653.8) | 3-70 | m/z=736.26(C 54H 32N 4=736.88) |
| 3-71 | m/z=677.19(C 48H 27N 3S=677.83) | 3-72 | m/z=692.26(C 50H 24D 5N 3O=692.83) |
| 3-73 | m/z=703.21(C 50H 29N 3S=703.86) | 3-74 | m/z=603.18(C 42H 25N 3S=603.74) |
| 3-75 | m/z=735.18(C 50H 29N 3S 2=735.92) | 3-76 | m/z=784.18(C 53H 28N 4S 2=784.96) |
| 3-77 | m/z=475.14(C 34H 21NS=475.61) | 3-78 | m/z=616.2(C 44H 28N 2S=616.78) |
| 3-79 | m/z=710.16(C 47H 26N 4S 2=710.87) | 3-80 | m/z=818.25(C 58H 34N 4S=819) |
| 3-81 | m/z=603.18(C 42H 25N 3S=603.74) | 3-82 | m/z=809.2(C 56H 31N 3S 2=810.01) |
| 3-83 | m/z=659.15(C 44H 25N 3S 2=659.83) | 3-84 | m/z=623.24(C 43H 33N 3S=623.82) |
| 3-85 | m/z=844.27(C 60H 36N 4S=845.04) | 3-86 | m/z=667.17(C 46H 25N 3OS=667.79) |
| 3-87 | m/z=703.23(C 50H 29N 3O 2=703.8) | 3-88 | m/z=659.22(C 45H 29N 3O 3=659.75) |
| 3-89 | m/z=780.29(C 56H 36N 4O=780.93) | 3-90 | m/z=600.22(C 44H 28N 2O=600.72) |
| 3-91 | m/z=858.25(C 60H 34N 4OS=859.02) | 3-92 | m/z=792.26(C 55H 32N 6O=792.9) |
| 3-93 | m/z=794.34(C 58H 42N 4=795) | 3-94 | m/z=701.28(C 52H 35N 3=701.87) |
| 3-95 | m/z=867.3(C 62H 37N 5O=868.01) | 3-96 | m/z=764.29(C 56H 36N 4=764.93) |
| 3-97 | m/z=690.21(C 50H 30N 2S=690.86) | 3-98 | m/z=718.24(C 52H 34N 2S=718.92) |
| 3-99 | m/z=894.28(C 64H 38N 4S=895.1) | 3-100 | m/z=554.16(C 37H 22N 4S=554.67) |
| 3-101 | m/z=554.16(C 37H 22N 4S=554.67) | 3-102 | m/z=511.17(C 36H 21N 3O=511.58) |
| 3-103 | m/z=538.18(C 37H 22N 4O=538.61) | 3-104 | m/z=588.2(C 41H 24N 4O=588.67) |
| 4-1 | m/z=458.18(C 34H 22N 2=458.56) | 4-2 | m/z=449.12(C 32H 19NS=449.57) |
| 4-3 | m/z=433.15(C 32H 19NO=433.51) | 4-4 | m/z=399.11(C 28H 17NS=399.51) |
| 4-5 | m/z=527.15(C 36H 21N 3S=527.65) | 4-6 | m/z=583.12(C 38H 21N 3S 2=583.73) |
| 4-7 | m/z=577.16(C 40H 23N 3S=577.71) | 4-8 | m/z=627.18(C 44H 25N 3S=627.77) |
| 4-9 | m/z=475.14(C 34H 21NS=475.61) | 4-10 | m/z=585.21(C 44H 27NO=585.71) |
| 4-11 | m/z=509.19(C 37H 23N 3=509.61) | 4-12 | m/z=451.11(C 30H 17N 3S=451.55) |
| 4-13 | m/z=588.2(C 41H 24N 4O=588.67) | 4-14 | m/z=614.18(C 44H 26N 2S=614.77) |
| 4-15 | m/z=449.12(C 32H 19NS=449.57) | 4-16 | m/z=573.17(C 42H 23NO 2=573.65) |
| 4-17 | m/z=624.26(C 47H 32N 2=624.79) | 4-18 | m/z=603.18(C 42H 25N 3S=603.74) |
| 4-19 | m/z=664.23(C 47H 28N 4O=664.77) | 4-20 | m/z=738.28(C 54H 34N 4=738.89) |
| 4-21 | m/z=679.21(C 48H 29N 3S=679.84) | 4-22 | m/z=625.22(C 45H 27N 3O=625.73) |
| 4-23 | m/z=508.19(C 38H 24N 2=508.62) | 4-24 | m/z=449.12(C 32H 19NS=449.57) |
| 4-25 | m/z=433.15(C 32H 19NO=433.51) | 4-26 | m/z=608.23(C 46H 28N 2=608.74) |
| 4-27 | m/z=475.14(C 34H 21NS=475.61) | 4-28 | m/z=384.13(C 27H 16N 2O=384.44) |
| 4-29 | m/z=508.19(C 38H 24N 2=508.62) | 4-30 | m/z=449.12(C 32H 19NS=449.57) |
| 4-31 | m/z=433.15(C 32H 19NO=433.51) | 4-32 | m/z=663.24(C 47H 29N 5=663.78) |
| 4-33 | m/z=603.18(C 42H 25N 3S=603.74) | 4-34 | m/z=587.2(C 42H 25N 3O=587.68) |
| 4-35 | m/z=662.25(C 48H 30N 4=662.8) | 4-36 | m/z=577.16(C 40H 23N 3S=577.71) |
| 4-37 | m/z=601.18(C 42H 23N 3O 2=601.67) | 4-38 | m/z=586.22(C 42H 26N 4=586.7) |
| 4-39 | m/z=630.19(C 43H 26N 4S=630.77) | 4-40 | m/z=613.22(C 44H 27N 3O=613.72) |
| 4-41 | m/z=508.19(C 38H 24N 2=508.62) | 4-42 | m/z=449.12(C 32H 19NS=449.57) |
| 4-43 | m/z=433.15(C 32H 19NO=433.51) | 4-44 | m/z=663.24(C 47H 29N 5=663.78) |
| 4-45 | m/z=604.17(C 41H 24N 4S=604.73) | 4-46 | m/z=587.2(C 42H 25N 3O=587.68) |
| 4-47 | m/z=527.15(C 36H 21N 3S=527.65) | 4-48 | m/z=603.18(C 42H 25N 3S=603.74) |
| 4-49 | m/z=516.2(C 36H 16D 5N 3O=516.61) | 4-50 | m/z=692.2(C 48H 28N 4S=692.84) |
| 4-51 | m/z=577.16(C 40H 23N 3S=577.71) | 4-52 | m/z=561.18(C 40H 23N 3O=561.64) |
| 4-53 | m/z=653.19(C 46H 27N 3S=653.8) | 4-54 | m/z=736.26(C 54H 32N 4=736.88) |
| 4-55 | m/z=677.19(C 48H 27N 3S=677.83) | 4-56 | m/z=692.26(C 50H 24D 5N 3O=692.83) |
| 4-57 | m/z=703.21(C 50H 29N 3S=703.86) | 4-58 | m/z=605.19(C 42H 27N 3S=605.76) |
| 4-59 | m/z=735.18(C 50H 29N 3S 2=735.92) | 4-60 | m/z=759.18(C 52H 29N 3S 2=759.95) |
| 4-61 | m/z=475.14(C 34H 21NS=475.61) | 4-62 | m/z=616.2(C 44H 28N 2S=616.78) |
| 4-63 | m/z=728.15(C 47H 25FN 4S 2=728.86) | 4-64 | m/z=818.25(C 58H 34N 4S=819) |
| 4-65 | m/z=603.18(C 42H 25N 3S=603.74) | 4-66 | m/z=809.2(C 56H 31N 3S 2=810.01) |
| 4-67 | m/z=659.15(C 44H 25N 3S 2=659.83) | 4-68 | m/z=623.24(C 43H 33N 3S=623.82) |
| 4-69 | m/z=844.27(C 60H 36N 4S=845.04) | 4-70 | m/z=667.17(C 46H 25N 3OS=667.79) |
| 4-71 | m/z=703.23(C 50H 29N 3O 2=703.8) | 4-72 | m/z=659.22(C 45H 29N 3O 3=659.75) |
| 4-73 | m/z=828.29(C 60H 36N 4O=828.98) | 4-74 | m/z=617.16(C 42H 23N 3OS=617.73) |
| 4-75 | m/z=858.25(C 60H 34N 4OS=859.02) | 4-76 | m/z=792.26(C 55H 32N 6O=792.9) |
| 4-77 | m/z=794.34(C 58H 42N 4=795) | 4-78 | m/z=878.3(C 64H 38N 4O=879.04) |
| 4-79 | m/z=638.21(C 45H 26N 4O=638.73) | 4-80 | m/z=511.17(C 36H 21N 3O=511.58) |
| 4-81 | m/z=601.18(C 42H 23N 3O 2=601.67) | 4-82 | m/z=740.26(C 53H 32N 4O=740.87) |
| 4-83 | m/z=639.24(C 45H 29N 5=639.76) | 4-84 | m/z=536.2(C 38H 24N 4=536.64) |
| 4-85 | m/z=439.1(C 30H 17NOS=439.53) | 4-86 | m/z=475.14(C 34H 21NS=475.61) |
| 4-87 | m/z=333.12(C 24H 15NO=333.39) | 4-88 | m/z=564.2(C 39H 24N 4O=564.65) |
| 4-89 | m/z=649.25(C 48H 31N 3=649.8) | 4-90 | m/z=574.2(C 42H 26N 2O=574.68) |
| 4-91 | m/z=485.18(C 36H 23NO=485.59) | 4-92 | m/z=663.23(C 48H 29N 3O=663.78) |
| 4-93 | m/z=541.19(C 39H 27NS=541.71) | 4-94 | m/z=578.18(C 41H 26N 2S=578.73) |
[
실시예
1]
적색유기발광소자
먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 우선 홀 주입층으로서 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (이하, 2-TNATA로 약기함) 막을 진공증착하여 60 nm 두께로 형성하였다. 이어서, 이 막 상에 정공수송화합물로서 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하, -NPD로 약기함)를 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 발광보조층 재료로서 본 발명의 화합물(1-11)을 30 nm의 두께로 진공증착하여 발광보조층을 형성하였다. 그리고 나서, 상기 발광보조층 상부에 호스트로서는 본 발명의 화합물 2-14를, 도판트로서는(piq)2Ir(acac)[bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(Ⅲ)acetylacetonate]을 95:5 중량으로 도핑함으로써 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 그 후에, 상기 발광층 상에 (1,1'비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(이하, BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하여 홀 저지층을 형성하고, 상기 홀 저지층 상에 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하, Alq3로 약칭함)을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 이후, 상기 전자수송층상에 전자주입층으로 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용함으로써 유기전기발광소자를 제조하였다.
[
실시예
2] 내지 [
실시예
20]
발광보조층과 발광층에 하기 표 7에 기재된 본 발명의 화합물들을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[
실시예
21]
정공수송층, 발광보조층 및 발광층에 본 발명의 화합물들을 하기 표 7에 기재된 바와 같이 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[
비교예
1]
발광보조층을 사용하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[
비교예
2] 내지 [
비교예
6]
하기 표 7에서와 같이 발광보조층 물질과 호스트 물질을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 유기전기발광소자를 제조하였다.
<비교화합물1> <비교화합물2> <비교화합물3> <비교화합물4>
본 발명의 실시예 1 내지 실시예 21 및 비교예 1 내지 6에 의해 제조된 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch) 사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 2500 cd/m
2 기준휘도에서 맥사이언스사의 수명측정장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 측정 결과는 하기 표 7과 같다.
| 정공
수송층 |
발광
보조층 |
발광층 | 구동전압 | 전류
(mA/cm 2) |
휘도
(cd/m 2) |
효율
(cd/A) |
T(95) | |
| 비교예(1) | NPD | - | 비교화합물4 | 6.8 | 29.4 | 2500.0 | 8.5 | 62.4 |
| 비교예(2) | NPD | 비교화합물1 | 비교화합물4 | 6.6 | 16.1 | 2500.0 | 15.5 | 64.9 |
| 비교예(3) | NPD | 비교화합물2 | 비교화합물4 | 6.5 | 15.0 | 2500.0 | 16.7 | 71.1 |
| 비교예(4) | NPD | 비교화합물3 | 비교화합물4 | 6.3 | 20.2 | 2500.0 | 12.4 | 78.5 |
| 비교예(5) | NPD | 비교화합물2 | 2-14 | 6.3 | 11.2 | 2500.0 | 22.4 | 91.1 |
| 비교예(6) | NPD | 1-2 | 비교화합물4 | 6.2 | 10.0 | 2500.0 | 25.1 | 88.7 |
| 실시예(1) | NPD | 1-11 | 2-14 | 5.6 | 7.4 | 2500.0 | 33.8 | 116.0 |
| 실시예(2) | NPD | 1-11 | 2-74 | 5.6 | 7.7 | 2500.0 | 32.5 | 115.9 |
| 실시예(3) | NPD | 1-11 | 2-95 | 5.9 | 8.0 | 2500.0 | 31.3 | 115.8 |
| 실시예(4) | NPD | 1-11 | 3-102 | 6.0 | 9.2 | 2500.0 | 27.2 | 110.6 |
| 실시예(5) | NPD | 1-11 | 4-54 | 6.0 | 9.0 | 2500.0 | 27.8 | 112.1 |
| 실시예(6) | NPD | 1-39 | 2-14 | 5.6 | 7.5 | 2500.0 | 33.5 | 113.8 |
| 실시예(7) | NPD | 1-39 | 2-74 | 5.6 | 7.1 | 2500.0 | 35.1 | 117.8 |
| 실시예(8) | NPD | 1-39 | 2-95 | 5.8 | 7.8 | 2500.0 | 31.9 | 112.9 |
| 실시예(9) | NPD | 1-39 | 3-102 | 5.8 | 8.7 | 2500.0 | 28.6 | 109.5 |
| 실시예(10) | NPD | 1-39 | 4-54 | 5.9 | 8.5 | 2500.0 | 29.3 | 111.8 |
| 실시예(11) | NPD | 1-46 | 2-14 | 5.7 | 7.8 | 2500.0 | 31.9 | 112.6 |
| 실시예(12) | NPD | 1-46 | 2-74 | 5.7 | 7.8 | 2500.0 | 32.1 | 110.8 |
| 실시예(13) | NPD | 1-46 | 2-95 | 5.8 | 7.9 | 2500.0 | 31.5 | 109.7 |
| 실시예(14) | NPD | 1-46 | 3-102 | 5.9 | 8.8 | 2500.0 | 28.3 | 108.5 |
| 실시예(15) | NPD | 1-46 | 4-54 | 6.0 | 8.8 | 2500.0 | 28.4 | 106.4 |
| 실시예(16) | NPD | 1-141 | 2-14 | 5.8 | 7.9 | 2500.0 | 31.6 | 112.0 |
| 실시예(17) | NPD | 1-141 | 2-74 | 5.8 | 8.2 | 2500.0 | 30.6 | 110.0 |
| 실시예(18) | NPD | 1-141 | 2-95 | 5.9 | 9.2 | 2500.0 | 27.2 | 105.9 |
| 실시예(19) | NPD | 1-141 | 3-102 | 6.0 | 9.6 | 2500.0 | 26.1 | 99.4 |
| 실시예(20) | NPD | 1-141 | 4-54 | 6.1 | 9.6 | 2500.0 | 26.0 | 101.7 |
| 실시예(21) | 1-54 | 1-16 | 3-2 | 5.7 | 7.1 | 2500.0 | 35.1 | 115.8 |
상기 표 7의 결과로부터, 화학식 1로 표시되는 본 발명의 화합물을 발광보조층 재료로 사용하고, 화학식 2로 표시되는 본 발명의 화합물을 발광층 재료로 사용한 실시예 1 내지 실시예 20의 구동전압이 낮아지고 효율과 수명이 현저히 향상되는 것을 확인할 수 있다.발광보조층을 형성하지 않고 비교화합물 4를 호스트로 사용한 비교예 1보다 발광보조층에 비교화합물 1 내지 비교화합물 3 중 하나를 사용한 비교예 2 내지 비교예 4의 경우, 소자의 구동전압이 낮아지고, 효율 및 수명이 향상되었다. 또한, 비교예 2 내지 4보다는 비교예 5 및 비교예 6의 소자 성능이 우수하였고, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물로 발광보조층을 형성하고 화학식 2로 표시되는 호스트로 사용할 경우 비교예 1 내지 비교예 6보다 소자의 구동전압, 효율 및 수명 등이 현저히 개선되었다.
이는 화학식 1로 표시되는 본 발명의 화합물들은 깊은 HOMO 에너지 레벨을 가지고 있기 때문에, 발광보조층으로 사용될 경우 정공과 전자가 전하균형을 이루고 정공 수송층계면이 아닌 발광층 내부에서 발광이 이루어져 효율을 극대화 시켜주기 때문인 것으로 사료된다. 더불어 화학식 2로 표시되는 본 발명의 화합물을 인광호스트로 사용함으로써 이 소자의 조합이 전기 화학적으로 시너지 작용을 하여 소자 전체의 성능을 향상시킨 것으로 판단된다.
아울러, 전술한 소자 제작의 평가 결과에서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광보조층에 적용한 소자 특성을 설명하였으나, 실시예 21의 소자결과와 같이 정공수송층 및 발광보조층 중 하나 이상의 층에 적용할 경우에도 우수한 성능을 보였다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내의 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
본 발명에 따르면, 고휘도, 고발광 및 장수명의 우수한 소자특성을 갖는 유기소자를 제조할 수 있어 산업상 이용가능성이 있다.
Claims (16)
- 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 발광층, 및 상기 발광층과 양극 사이에 형성된 정공수송대역층을 포함하고, 상기 정공수송대역층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자화학식 1 화학식 2
{상기 화학식 1 및 화학식 2에서,1) X는 O, S 또는 NR 5이며,2) Y는 O, S 또는 NR 6이고,3) A환, B환 및 C환은 서로 독립적으로 C 6~C 14의 아릴기이며, 또한 A환은 R 7로, B환은 R 8로, C환은 R 9로 각각 치환될 수 있고,4) R 1, R 2, R 3, R 4, R 7, R 8 및 R 9는 서로 독립적으로 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C 1~C 50의 알킬기; C 2~C 20의 알켄일기; C 2~C 20의 알킨일기; C 1~C 30의 알콕실기; C 6~C 30의 아릴옥시기; C 6~C 60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C 2~C 60의 헤테로고리기; C 3~C 60의 지방족고리와 C 6~C 60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C 6~C 60의 아릴아민기;로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 a, b, c 및 d가 2 이상인 경우 이웃한 복수의 R 1끼리, 혹은 복수의 R 2끼리, 혹은 복수의 R 3끼리, 혹은 복수의 R 4끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,5) R 5은 C 6~C 60의 아릴기; 또는 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C 2~C 60의 헤테로고리기;이고,R 6은 C 6~C 60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C 2~C 60의 헤테로고리기; 또는 L-Ar;이고,L은 상기 L 1의 정의와 동일하고, Ar은 상기 Ar 1의 정의와 동일하며,6) a, b, c 및 d는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,7) i 및 j는 서로 독립적으로 0 내지 2의 정수이고, 단, i+j는 1 이상의 정수이며,8) L 1, L 2 및 L 3은 서로 독립적으로 단일결합; C 6~C 60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C 3~C 60의 지방족고리와 C 6~C 60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C 2~C 60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,9) Ar 1, Ar 2, Ar 3, Ar 4 및 Ar 5는 서로 독립적으로 C 1~C 60의 알킬기; C 2~C 20의 알켄일기; C 2~C 20의 알킨일기; C 1~C 30의 알콕실기; C 6~C 30의 아릴옥시기; C 6~C 60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C 2~C 60의 헤테로고리기; 및 C 3~C 60의 지방족고리와 C 6~C 60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 또는 Ar 1과 Ar 2 또는 Ar 3과 Ar 4는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,10) 여기서, 상기 아릴기, 아릴렌기, 아릴아민기, 헤테로고리기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알콕시기 및 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C 1~C 20의 알킬싸이오기; C 1~C 20의 알콕실기; C 1~C 20의 알킬기; C 2~C 20의 알켄일기; C 2~C 20의 알킨일기; C 6~C 20의 아릴기; 중수소로 치환된 C 6~C 20의 아릴기; 플루오렌일기; C 2~C 20의 헤테로고리기; C 3~C 20의 시클로알킬기; C 7~C 20의 아릴알킬기; 및 C 8~C 20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 C 3~C 60의 지방족고리 또는 C 6~C 60의 방향족고리 또는 C 2~C 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.} - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-7 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자화학식 1-1 화학식 1-2 화학식 1-3
화학식 1-4 화학식 1-5
화학식 1-6 화학식 1-7
{상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-7에서,1) X, R 1, R 2, R 3, R 4, a, b, c, d, L 1, L 2, Ar 1, Ar 2, Ar 3 및 Ar 4는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 동일하며,2) a', b', c' 및 d'은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,3) b" 및 d"은 서로 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.} - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 화학식 1-8 내지 화학식 1-10 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자화학식 1-8 화학식 1-9
화학식 1-10
{상기 화학식 1-8 내지 화학식 1-10에서, R 1, R 2, R 3, R 4, a, b, c, d, L 1, L 2, Ar 1, Ar 2, Ar 3, Ar 4, i 및 j는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 동일하다.} - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 Ar 1 내지 Ar 4 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식 B-1로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자화학식 B-1
{상기 화학식 B-1에서,1) V 1 및 V 2는 서로 독립적으로 단일결합, NR 10, CR 11R 12, O 또는 S이며,2) R 10, R 11 및 R 12는 상기 청구항 1의 R 5 정의와 동일하고, 또는 R 11 및 R 12는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,3) D환 및 E환은 서로 독립적으로 C 6~C 20의 아릴기; 또는 C 4~C 20의 헤테로고리기;이다.} - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 R 1 내지 R 4 중 어느 하나는 이웃한 한 쌍이 서로 결합하여 벤젠, 인돌, 인덴, 벤조퓨란 및 벤조싸이오펜 중 어느 하나를 형성하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 나타낸 화합물이 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자화학식 2-1 화학식 2-2 화학식 2-3
{상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3에서,1) A환, C환, R 8, L 3, Ar 5 및 Y는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 동일하며,2) e는 0 내지 2이고, g 및 h는 0 또는 1이며, 단, g+h는 1이다.} - 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 나타낸 호스트 화합물이 하기 화학식 2-4 내지 화학식 2-27 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자화학식 2-4 화학식 2-5 화학식 2-6 화학식 2-7
화학식 2-8 화학식 2-9 화학식 2-10 화학식 2-11
화학식 2-12 화학식 2-13 화학식 2-14 화학식 2-15
화학식 2-16 화학식 2-17 화학식 2-18 화학식 2-19
화학식 2-20 화학식 2-21 화학식 2-22 화학식 2-23
화학식 2-24 화학식 2-25 화학식 2-26 화학식 2-27
{상기 화학식 2-4 내지 2-27에서,1) A환, C환, R 8, L 3 및 Ar 5는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 동일하며,2) e는 0 내지 2이고,3) R' 및 R"은 상기 청구항 1의 R 1 정의와 동일하며,4) L은 상기 청구항 1의 L 1 정의와 동일하고,5) Ar은 상기 청구항 1의 Ar 1 정의와 동일하다.} - 제1항에 있어서, 상기 R 6 내지 R 9 및 Ar 5 중 적어도 하나가 하기 화학식 A-1 내지 A-6 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자화학식 A-1 화학식 A-2 화학식 A-3
화학식 A-4 화학식 A-5 화학식 A-6
{상기 화학식 A-1 내지 화학식 A-6에서,1) X 1, X 2, X 3, X 4, X 5, X 6, X 7 및 X 8은 서로 독립적으로 C, C(R 1) 또는 N이며,2) Y 1, Y 2, Y 3, Y 4, Y 5, Y 6, Y 7 및 Y 8은 서로 독립적으로 C(R 1) 또는 N이고,3) 상기 화학식 A-1에서, X 1 내지 X 6 중 적어도 하나는 N이며,4) 상기 화학식 A-2에서, X 1 내지 X 4 및 Y 1 내지 Y 4 중 적어도 하나는 N이고,5) 상기 화학식 A-3에서, X 1 내지 X 6 중 적어도 하나는 N이며,6) 상기 화학식 A-4에서, X 5 내지 X 8 및 Y 1 내지 Y 8 중 적어도 하나는 N이고,7) 상기 화학식 A-5에서, X 1 내지 X 4 중 적어도 하나는 N이며,8) 상기 화학식 A-6에서, X 1, X 2, X 3, X 4 및 X 6은 서로 독립적으로 C, C(R 1) 또는 N이고, Y 1은 O, S, N-L'-Ar' 또는 CR 13C 14이며, Y 2는 N이고,9) V 및 W는 서로 독립적으로 O, S, N-L'-Ar' 또는 CR 13R 14이고,10) m 및 n은 서로 독립적으로 0 또는 1이고, 단, m과 n 중에서 적어도 하나는 1이며,11) 상기 R 1, R 13 및 R 14는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C 1~C 20의 알킬기 또는 C 6~C 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 시아노기; 니트로기; C 1~C 20의 알킬싸이오기; C 1~C 20의 알콕시기; C 6~C 20의 아릴옥시기; C 1~C 20의 알킬기; C 2~C 20의 알켄일기; C 2~C 20의 알킨일기; C 6~C 20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C 2~C 20의 헤테로고리기; C 3~C 20의 지방족고리기; C 7~C 20의 아릴알킬기; 및 C 8~C 20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,12) 상기 Ar'은 C 6~C 20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C 2~C 20의 헤테로고리기; C 3~C 20의 지방족고리기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며,13) 상기 L'은 서로 독립적으로 단일결합; C 6~C 20의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C 2~C 20의 헤테로고리기; 및 C 3~C 20의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택된다.} - 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제1항에 있어서, 상기 양극과 발광층 사이에 1층 이상의 정공수송대역층을 포함하고, 상기 정공수송대역층은 정공수송층, 발광보조층 또는 이 둘을 모두 포함하며, 상기 정공수송대역층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제1항에 있어서, 상기 양극과 음극의 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 적어도 일면에 형성되는 광효율 개선층을 더 포함하는 유기전기소자
- 제1항에 있어서, 상기 유기물층은 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제1항에 있어서, 상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제1항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자 장치
- 제15항에 있어서, 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자 장치
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