CN111683939B - 化合物及包含其的有机发光二极管 - Google Patents

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Abstract

本说明书提供由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

化合物及包含其的有机发光二极管
技术领域
本发明涉及由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。
本申请主张于2018年6月5日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0064868号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
<现有技术文献>韩国公开专利公报第10-2017-0058579号
发明内容
技术课题
本说明书提供由化学式1表示的化合物。
另外，本说明书中通过包含由上述化学式1表示的化合物，从而提供驱动电压低、或效率高、或寿命特性优异、或色纯度高的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0002605511740000021
在上述化学式1中，
Ar1为
Figure GDA0002605511740000022
X为O、S、Se、SO2、Ge或SiPh2，
L1为直接键合或亚芳基，n1为0至3的整数，n1为2以上时，L1彼此相同或不同，
L2为直接键合或亚芳基，n2为0至3的整数，n2为2以上时，L2彼此相同或不同，
X1至X3彼此相同或不同，各自独立地为N或CH，X1至X3中的至少一个为N，
X4和X5彼此相同或不同，各自独立地为O或S，
R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、烷基、芳基、或杂芳基，b3为0至4的整数，b5为0至4的整数，b3为2以上时，R3彼此相同或不同，b5为2以上时，R5彼此相同或不同，
G1至G4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、烷基、或芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成被氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、烷基或芳基取代或未取代的环，
a1为0至3的整数，a2和a3各自独立地为0至4的整数，a4为0至6的整数，a1为2以上时，G1彼此相同或不同，a2为2以上时，G2彼此相同或不同，a3为2以上时，G3彼此相同或不同，a4为2以上时，G4彼此相同或不同。
本说明书的另一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
根据本说明书的由化学式1表示的化合物，可以用作有机发光器件的空穴注入、空穴传输、电子注入、电子传输或发光材料。
在一些实施方式中，将由上述化学式1表示的化合物包含在有机物层中的有机发光器件可以提高效率、或降低驱动电压、或提高寿命特性。其中，在将本发明的化合物包含在发光层中时，可以通过抑制色纯度变化和猝灭现象之类的能量损失，尤其增加器件的发光效率。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、有机物层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、空穴调节层7、发光层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图3图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4构成的有机发光器件的例子。
<符号说明>
1：基板
2：阳极
3：有机物层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：空穴调节层
8：发光层
9：电子传输层
10：电子注入层
具体实施方式
下面，对本发明更详细地进行说明。
本发明的一实施方式提供由上述化学式1表示的化合物。
本说明书中，
Figure GDA0002605511740000041
表示与其它取代基或结合部结合的部位。
上述取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，“包括/包含”或“具有”等用语是指存在在说明书中记载的特征或构成要素，而不是事先排除附加一个以上的其它特征或构成要素的可能性。
在本说明书中，当指出区域、层等部分具备在其它部分上或上方时，不仅包括位于其它部分正上方的情况，还包括中间存在其它区域、层等的情况。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基是指直链或支链的饱和烃。上述烷基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。上述烷基可以为链状或环状。
作为上述链状烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
上述环状烷基(环烷基)的碳原子数没有特别限定，但优选为3至40。根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至24。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至14。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至8。作为上述环烷基的具体例，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基是指整体或部分不饱和的取代或未取代的单环的环或多环的环。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至36。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至25。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至18。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至13。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为12。
上述芳基可以为单环芳基或多环芳基。作为上述单环芳基，有苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，有萘基、蒽基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、并四苯基、
Figure GDA0002605511740000052
基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，两个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
上述取代的芴基例如可以为选自下述结构中的任一个，但并不限定于此。
Figure GDA0002605511740000051
在本说明书中，杂芳基是包含N、O和S中的1个以上作为杂原子的环，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至40。根据一实施方式，上述杂芳基的碳原子数为2至30。根据另一实施方式，上述杂芳基的碳原子数为2至20。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0002605511740000053
唑基、/>
Figure GDA0002605511740000054
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、二嗪基、三嗪基、吖啶基、咔啉基、苊并喹喔啉基、茚并喹唑啉基、茚并异喹啉基、茚并喹啉基、吡啶并吲哚基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>
Figure GDA0002605511740000061
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异/>
Figure GDA0002605511740000062
唑基、噻二唑基、吩/>
Figure GDA0002605511740000063
嗪基和吩噻嗪基等，但不仅限于此。
在本说明书中，“相邻的”基团可以指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
在本说明书中，与相邻的基团彼此结合而形成环的意思是与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、取代或未取代的芳香族杂环、或者它们的稠环。上述烃环是指只由碳原子和氢原子构成的环，上述烃环可以为脂肪族烃环或芳香族烃环。上述杂环是指包含杂原子中的一个以上的环，上述杂环可以为脂肪族杂环或芳香族杂环。在本说明书中，上述脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以为单环或多环。
上述脂肪族烃环是指不是芳香族的环且只由碳原子和氢原子构成的环。作为脂肪族烃环的例子，有环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但并不限定于此。
上述芳香族烃环是指只由碳原子和氢原子构成的芳香族的环。作为芳香族烃环的例子，有苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、三亚苯、萉、芘、并四苯、
Figure GDA00026055117400000611
并五苯、芴、茚、苊烯、苯并芴、螺芴等，但并不限定于此。
上述脂肪族杂环是指包含杂原子中的1个以上的脂肪族环。作为脂肪族杂环的例子，有环氧乙烷(oxirane)、四氢呋喃、1,4-二
Figure GDA0002605511740000065
烷(1,4-dioxane)、吡咯烷、哌啶、吗啉(morpholine)、氧杂环庚烷、氮杂环辛烷、硫杂环辛烷等，但并不限定于此。
上述芳香族杂环是指包含杂原子中的1个以上的芳香族环。作为芳香族杂环的例子，有吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、
Figure GDA0002605511740000066
唑、异/>
Figure GDA0002605511740000067
唑、噻唑、异噻唑、三唑、
Figure GDA0002605511740000068
二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、二嗪、/>
Figure GDA0002605511740000069
嗪、噻嗪、二/>
Figure GDA00026055117400000610
英、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、吲哚、吲哚嗪、苯并噻唑、苯并/>
Figure GDA0002605511740000073
唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩/>
Figure GDA0002605511740000074
嗪、菲啶、吲哚并咔唑、茚并咔唑等，但并不限定于此。
在本说明书中，亚芳基除了是2价的芳基以外，可以适用上述关于芳基的说明。
在上述化学式1的化合物中，L1取代于三亚苯的1号碳上。L1取代于三亚苯的1号碳上的结构与L1取代于三亚苯的2号碳上的结构相比具有更弯曲的结构。由此分子间的空间位阻(steric hindrance)变大，为了器件蒸镀而将化合物进行填充(packing)时，可以防止由于分子间作用力(intermolecular interaction)引起的效率降低。
另外，由于上述化学式1的化合物具有弯曲结构，因此能够确保更大的三重态能量。
在本发明的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式2至4中的任一个表示。
[化学式2]
Figure GDA0002605511740000071
[化学式3]
Figure GDA0002605511740000072
[化学式4]
Figure GDA0002605511740000081
在上述化学式2至4中，
X、L1、L2、X1至X5、G1至G4、R1至R5、a1至a4、n1、n2、b3和b5的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述X为O。
在本说明书的一实施方式中，上述X为S。
在本说明书的一实施方式中，上述X1至X3彼此相同或不同，各自独立地为N或CH，X1至X3中的至少2个为N。
在本说明书的一实施方式中，上述X1为N，X2和X3各自独立地为N或CH。
在本说明书的一实施方式中，上述X3为N，X1和X2各自独立地为N或CH。
在本说明书的一实施方式中，上述X1和X2各自为N，X3为N或CH。
在本说明书的一实施方式中，上述X1和X3各自为N，X2为N或CH。
在本说明书的一实施方式中，上述X1至X3各自为N。
在本说明书的一实施方式中，上述X4为O。
在本说明书的一实施方式中，上述X4为S。
在本说明书的一实施方式中，上述X5为O。
在本说明书的一实施方式中，上述X5为S。
在本说明书的一实施方式中，上述R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基、或碳原子数2至30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、碳原子数1至8的烷基、碳原子数6至25的芳基、或碳原子数2至25的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、碳原子数1至6的烷基、碳原子数6至18的芳基、或碳原子数2至18的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、碳原子数1至4的烷基、碳原子数6至13的芳基、或碳原子数2至13的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、烷基、芳基、单环的杂芳基、包含3个以上N的2环的杂芳基、包含O或S的2环的杂芳基、或3环以上的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、烷基、芳基、单环的杂芳基、包含O或S的2环的杂芳基、或3环以上的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、碳原子数1至6的烷基、碳原子数6至18的芳基、碳原子数2至5的单环的杂芳基、包含3个以上N的碳原子数5至7的2环的杂芳基、碳原子数6至11的包含O或S的2环的杂芳基、或碳原子数9至16的3环以上的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、烷基、或芳基。
在本说明书的一实施方式中，n1为0，n2为0以上时，R1和R2中的至少任一个为碳原子数10以上的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为甲基、苯基、联苯基、或萘基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、或萘基。
在本说明书的一实施方式中，上述R3为氢、或碳原子数6至18的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R3为氢、或碳原子数6至12的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R3为氢、或碳原子数6至10的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R3为氢、或苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述R4为氢、烷基、或芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R4为氢、碳原子数1至10的烷基、或碳原子数6至18的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R4为氢、碳原子数1至6的烷基、或碳原子数6至12的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R4为氢、碳原子数1至4的烷基、或碳原子数6至10的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R4为氢、甲基、或苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述R5为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述G1为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述G2为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述G3为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述G4为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述L1为直接键合、或碳原子数6至30的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1为直接键合、或碳原子数6至25的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1为直接键合、或碳原子数6至18的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1为直接键合、或碳原子数6至14的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L2为直接键合、或碳原子数6至25的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L2为直接键合、或碳原子数6至18的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L2为直接键合、或碳原子数6至13的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、或亚萘基。
在本说明书中，亚萘基是指2价的萘基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1为直接键合、亚苯基、或亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，上述L2为亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L2为间亚苯基、或对亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述n1为0。
在本说明书的一实施方式中，上述n2为0。
在本说明书的一实施方式中，上述n2为1。
在本说明书的一实施方式中，上述n1和n2之和为0或1。
在本说明书的一实施方式中，上述b3为0或1。
在本说明书的一实施方式中，上述b5为0或1。
在本说明书的一实施方式中，上述
Figure GDA0002605511740000111
为选自下述结构中的任一个。
Figure GDA0002605511740000121
在上述结构中，
2个*各自为与L1和L2连接的部位，G4和a4的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述
Figure GDA0002605511740000131
为选自下述结构中的任一个。
Figure GDA0002605511740000132
在上述结构中，2个*各自为与L1和L2连接的部位，
G4和a4的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure GDA0002605511740000133
/>
Figure GDA0002605511740000141
/>
Figure GDA0002605511740000151
/>
Figure GDA0002605511740000161
/>
Figure GDA0002605511740000171
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物可以根据下述通式1或2进行制造。
[通式1]
Figure GDA0002605511740000181
[通式2]
Figure GDA0002605511740000182
合成化学式1的化合物的例子可以用该技术领域中通常使用的合成法，即，铃木反应(Suzuki reaction)(卤素与酸或硼酸酯等的偶联反应)容易地制造。
在上述通式1和2中，X、L1、L2、n1、n2、G1至G4、a1至a4和Ar1的定义与化学式1中的定义相同。
上述通式1和2作为形成化学式1的化合物的方法的一个例示，上述化学式1的合成方法并不限定于上述通式1和2，可以根据该技术领域中已知的方法进行制造。
本说明书提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。上述有机发光器件包含由上述化学式1表示的化合物是指上述有机发光器件包含1种或2种以上的由上述化学式1表示的化合物。当有机发光器件包含2种以上由上述化学式1表示的化合物时，上述2种以上的化合物可以彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层包含由上述化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和注入的层、空穴调节层、发光层、电子调节层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和注入的层等作为有机物层的结构。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书中，由上述化学式1表示的化合物包含在M或N层是指由上述化学式1表示的化合物只包含在M层中、或只包含在N层中、或者M层和N层均包含由上述化学式1表示的化合物。当假设由化学式1表示的化合物包含在彼此不同的2层以上的有机物层中时，包含在复数个有机物层中的由化学式1表示的化合物可以彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括空穴传输层、空穴注入层、同时进行空穴传输和注入的层、或空穴调节层，上述空穴传输层、空穴注入层、同时进行空穴传输和注入的层、或空穴调节层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和注入的层、或电子调节层，上述电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和注入的层、或电子调节层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层进一步包含掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的标准结构(标准型(normal type))的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
在另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1至3。
根据本发明的一实施方式的有机发光器件如图1所示，可以由基板1、阳极2、有机物层3和阴极4构成。在一实施方式中，上述化学式1的化合物包含在上述有机物层3中。
根据本发明的一实施方式的有机发光器件如图2所示，可以由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、空穴调节层7、发光层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4构成。在一实施方式中，上述化学式1的化合物包含在上述发光层8中。在另一实施方式中，上述化学式1的化合物包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、或空穴调节层7中。在另一实施方式中，上述化学式1的化合物包含在上述电子传输层9或电子注入层10中。
根据本发明的一实施方式的有机发光器件如图3所示，可以由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4构成。在一实施方式中，上述化学式1的化合物包含在上述发光层8中。
但是，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构并不限定于图1至图3，可以为下述结构中的任一种。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(7)阳极/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/阴极
(8)阳极/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/电子注入层/阴极
当上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由彼此相同的物质或不同的物质形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的物理蒸镀方法(PVD，physical Vapor Deposition，物理气相沉积)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。
另外，上述化学式1的化合物在制造有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为在本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是将来自电极的空穴注入发光层或具备在发光层侧的相邻层的层。作为上述空穴注入物质，优选使用如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为上述空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。上述空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为上述空穴传输物质的具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述空穴调节层是防止电子从发光层流入阳极，对流入发光层的空穴的流动进行调节，从而对器件整体的性能进行调节的层。作为上述空穴调节物质，优选为具有防止电子从发光层流入阳极并对注入发光层或发光材料的空穴的流动进行调节的能力的化合物。在一实施方式中，空穴调节层中可以使用芳基胺系有机物，但并不限定于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例示，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure GDA0002605511740000221
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure GDA0002605511740000231
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述发光层的掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。上述芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，可以使用具有芳基胺基的芘、蒽、
Figure GDA0002605511740000232
二茚并芘等。上述苯乙烯基胺化合物可以使用在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物。作为上述苯乙烯基胺化合物的例子，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。作为上述金属配合物，可以使用铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子调节层是阻断空穴从发光层流入阴极，并且对流入发光层的电子进行调节，从而对器件整体的性能进行调节的层。作为电子调节物质，优选为具有防止空穴从发光层流入阴极并对注入到发光层或发光材料的电子进行调节的能力的化合物。作为电子调节物质，可以根据器件内所使用的有机物层的构成使用适当的物质。上述电子调节层位于发光层与阴极之间，优选与发光层直接相接而具备。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层。上述电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对于电子的迁移率大的物质是合适的。作为上述电子传输物质的例子，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。上述电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。在一实施方式中，作为上述阴极物质，可以使用具有低功函数的物质、以及铝层或银层。上述具有低功函数的物质的例子，有铯、钡、钙、镱和钐等，可以用上述物质形成层后，在上述层上形成铝层或银层。
上述电子注入层是将从电极接收的电子注入到发光层的层。作为上述电子注入物质，优选使用如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0002605511740000242
唑、/>
Figure GDA0002605511740000243
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，通过根据本发明的实施例和不根据本发明的比较例对本发明更详细地进行说明，本发明的范围并不限定于下述提出的实施例。
化合物1的合成
Figure GDA0002605511740000241
将10g(40.66mmol)的4-溴二苯并[b,d]呋喃(4-bromodibenzo[b,d]furan)、14.4g(40.66mmol)的4,4,5,5-四甲基-2-(三亚苯-1-基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(4,4,5,5-tetramethyl-2-(triphenylen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane)和2mol％的四(三苯基膦)钯(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入到120ml的四氢呋喃中，将121.98mmol的碳酸钾溶解于60ml的水中进行混合。在80℃搅拌12小时后结束反应，冷却至常温，分离水和有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁(anhydrous magnesium sulfate)进行搅拌。将其用硅胶垫(silica pad)过滤，在减压下浓缩溶液后进行柱层析纯化，从而获得了12.9g(收率81％)的化合物1-1。
在氮气氛下，将12.9g(32.73mmol)的上述化合物1-1溶解于90ml的四氢呋喃中后，将温度降至-78℃，缓慢滴加30.6ml的1.6M的n-BuLi。在低温搅拌3小时后，将温度升至常温，进一步搅拌2小时后，再次将温度降至-78℃，投入18.3g的硼酸三异丙酯(Triisopropylborate)。在低温搅拌一小时，将温度升至常温，进一步搅拌3小时，结束反应，加入50ml的氯化铵水溶液，进行层分离。在分离的有机层中加入无水硫酸镁(anhydrous magnesiumsulfate)进行搅拌。用硅胶垫(silica pad)过滤，在减压下浓缩溶液并进行柱层析纯化，从而获得了9.2g(收率64％)的化合物1-2。
将9.2g(20.9mmol)的上述化合物1-2、5.6g(20.9mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)和2mol％的四(三苯基膦)钯(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入到60ml的四氢呋喃中，将62.7mmol的碳酸钾溶解于30ml的水中进行混合。在80℃搅拌12小时后结束反应，冷却至常温，分离水和有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁(anhydrous magnesium sulfate)进行搅拌。用硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液并进行柱层析纯化，从而获得了9.4g(收率72％)的化合物1。
MS:[M+H]+＝626
化合物2的合成
Figure GDA0002605511740000251
利用10g(22.82mmol)的化合物1-2和8.8g(22.82mmol)的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法获得了13.3g(收率83％)的化合物2。
MS:[M+H]+＝702
化合物3的合成
Figure GDA0002605511740000261
利用10g(22.82mmol)的化合物1-2和7.8g(22.82mmol)的4-([1,1'-联苯]-3-基)-2-氯-6-苯基吡啶(4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-chloro-6-phenylpyridine)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法获得了10.9g(收率68％)的化合物3。
MS:[M+H]+＝700
化合物4的合成
Figure GDA0002605511740000262
利用10g(22.82mmol)的化合物1-2和7.2g(22.82mmol)的4-氯-6-(萘-2-基)-2-苯基嘧啶(4-chloro-6-(naphthalen-2-yl)-2-phenylpyrimidine)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法获得了10.2g(收率66％)的化合物4。
MS:[M+H]+＝675
化合物5的合成
Figure GDA0002605511740000263
将10g(38.18mmol)的4-溴二苯并[b,d]噻吩(4-bromodibenzo[b,d]thiophene)、13.5g(38.18mmol)的4,4,5,5-四甲基-2-(三亚苯-1-基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(4,4,5,5-tetramethyl-2-(triphenylen-1-yl)-1,3,2-dioxabor olane)和2mol％的四(三苯基膦)钯(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入到120ml的四氢呋喃中，将114.54mmol的碳酸钾溶解于60ml的水中进行混合。在80℃搅拌12小时后结束反应，冷却至常温，分离水和有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁(anhydrous magnesiumsulfate)进行搅拌。用硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液并进行柱层析纯化，从而获得了12.1g(收率77％)的化合物5-1。
在氮气氛下，将12.1g(29.5mmol)的上述化合物5-1溶解于90ml的四氢呋喃中后，将温度降至-78℃，缓慢滴加27.6ml的1.6M的n-BuLi。在低温搅拌3小时后，将温度升至常温，进一步搅拌2小时后，再次将温度降至-78℃，投入17.6g的硼酸三异丙酯(Triisopropylborate)。在低温搅拌一小时后，将温度升至常温，进一步搅拌3小时后结束反应，加入50ml的氯化铵水溶液进行层分离。在分离的有机层中加入无水硫酸镁(anhydrous magnesiumsulfate)进行搅拌。用硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液并进行柱层析纯化，从而获得了8g(收率60％)的中间体5-2。
将8g(17.62mmol)的上述化合物5-2、4.7g(17.62mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)和2mol％的四(三苯基膦)钯(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入到50ml的四氢呋喃中，将52.86mmol的碳酸钾溶解于25ml的水中进行混合。在80℃搅拌12小时后结束反应，冷却至常温，分离水和有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁(anhydrous magnesium sulfate)进行搅拌。用硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液并进行柱层析纯化，从而获得了7.1g(收率63％)的化合物5。
MS:[M+H]+＝642
化合物6的合成
Figure GDA0002605511740000271
利用10g(22.02mmol)的化合物5-2和8.5g(22.02mmol)的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazi ne)，除此以外，通过与上述化合物5的合成相同的方法获得了12g(收率76％)的化合物6。
MS:[M+H]+＝718
化合物7的合成
Figure GDA0002605511740000281
利用10g(22.02mmol)的上述化合物5-2和7.5g(22.02mmol)的4-([1,1'-联苯]-3-基)-2-氯-6-苯基吡啶(4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-chloro-6-phe nylpyridine)，除此以外，通过与上述化合物5的合成相同的方法获得了10.7g(收率68％)的化合物7。
MS:[M+H]+＝716
化合物8的合成
Figure GDA0002605511740000282
利用10g(22.02mmol)的化合物5-2和7.0g(22.02mmol)的4-氯-6-(萘-2-基)-2-苯基嘧啶(4-chloro-6-(naphthalen-2-yl)-2-phenylpyrimid ine)，除此以外，通过与上述化合物5的合成相同的方法获得了11.1g(收率73％)的化合物8。
MS:[M+H]+＝691
化合物9的合成
Figure GDA0002605511740000283
将10g(40.66mmol)的4-溴二苯并[b,d]呋喃(4-bromodibenzo[b,d]fu ran)、14.2g(40.66mmol)的(3-(三亚苯-1-基)苯基)硼酸((3-(triphenylen-1-yl)phenyl)boronic acid)和2mol％的四(三苯基膦)钯(Tetrakis(triphenylph osphine)palladium)加入到120ml的四氢呋喃中，将121.98mmol的碳酸钾溶解于60ml的水中进行混合。在80℃搅拌12小时后结束反应，冷却至常温，分离水和有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁(anhydrous magnesium sulfate)进行搅拌。用硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液并进行柱层析纯化，从而获得了15.5g(收率81％)的化合物9-1。
在氮气氛下，将15.5g(32.86mmol)的上述化合物9-1溶解于90ml的四氢呋喃中后，将温度降至-78℃，缓慢滴加30.8ml的1.6M的n-BuLi。在低温搅拌3小时后，将温度升至常温，进一步搅拌2小时后，将温度再次降至-78℃，投入18.4g的硼酸三异丙酯(Triisopropylborate)。在低温下搅拌一小时后，将温度升至常温，进一步搅拌3小时结束反应，加入50ml的氯化铵水溶液进行层分离。在分离的有机层中加入无水硫酸镁(anhydrous magnesiumsulfate)进行搅拌。用硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液并进行柱层析纯化，从而获得了10.6g(收率63％)的化合物9-2。
将10.6g(20.62mmol)的上述化合物9-2、5.5g(20.62mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)、以及2mol％的四(三苯基膦)钯(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入到60ml的四氢呋喃中，将61.86mmol的碳酸钾溶解于30ml的水中进行混合。在80℃搅拌12小时后结束反应，冷却至常温，分离水和有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁(anhydrous magnesium sulfate)进行搅拌。用硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液并进行柱层析纯化，从而获得了10.1g(收率70％)的化合物9。
MS:[M+H]+＝702
化合物10的合成
Figure GDA0002605511740000301
将10g(38.18mmol)的4-溴二苯并[b,d]噻吩(4-bromodibenzo[b,d]thiophene)、13.3g(38.18mmol)的(3-(三亚苯-1-基)苯基)硼酸((3-(triphenylen-1-yl)phenyl)boronic acid)和2mol％的四(三苯基膦)钯(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入到120ml的四氢呋喃中，将114.54mmol的碳酸钾溶解于60ml的水中进行混合。在80℃搅拌12小时后结束反应，冷却至常温，分离水和有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁(anhydrous magnesium sulfate)进行搅拌。用硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液并进行柱层析纯化，从而获得了14.3g(收率77％)的化合物10-1。
在氮气氛下，将14.3g(29.42mmol)的上述化合物10-1溶解于90ml的四氢呋喃中后，将温度降至-78℃，缓慢滴加27.6ml的1.6M的n-BuLi。在低温搅拌3小时后，将温度升至常温，进一步搅拌2小时，再次将温度降至-78℃，投入16.4g的硼酸三异丙酯(Triisopropylborate)。在低温搅拌一小时后，将温度升至常温，进一步搅拌3小时结束反应，加入50ml的氯化铵水溶液进行层分离。在分离的有机层中加入无水硫酸镁(anhydrous magnesiumsulfate)进行搅拌。用硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液并进行柱层析纯化，从而获得了9.2g(收率59％)的化合物10-2。
将9.2g(17.35mmol)的上述化合物10-2、5.9g(17.35mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)和2mol％的四(三苯基膦)钯(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入到50ml的四氢呋喃中，将52.05mmol的碳酸钾溶解于25ml的水中进行混合。在80℃搅拌12小时后结束反应，冷却至常温，分离水和有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁(anhydrous magnesium sulfate)进行搅拌。用硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液并进行柱层析纯化，从而获得了8.9g(收率66％)的化合物10。
MS:[M+H]+＝777
化合物11的合成
Figure GDA0002605511740000311
利用10g(22.82mmol)的上述化合物1-2和4.8g(22.82mmol)的2-氯苯并[d]噻唑(2-chlorobenzo[d]thiazole)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法获得了7.8g(收率65％)的化合物11。
MS:[M+H]+＝528
化合物12的合成
Figure GDA0002605511740000312
利用10g(22.02mmol)的上述化合物1-2和3.4g(22.02mmol)的2-氯苯并[d]
Figure GDA0002605511740000314
唑(2-chlorobenzo[d]oxazole)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法获得了8.1g(收率70％)的化合物12。
MS:[M+H]+＝528
化合物13的合成
Figure GDA0002605511740000313
将10g(40.66mmol)的4-溴二苯并[b,d]呋喃(4-bromodibenzo[b,d]fu ran)、16.2g(40.66mmol)的(4-(三亚苯-1-基)萘-1-基)硼酸((4-(triphenyl en-1-yl)naphthalen-1-yl)boronic acid)和2mol％的四(三苯基膦)钯(Tetra kis(triphenylphosphine)palladium)加入到120ml的四氢呋喃中，将121.98mmol的碳酸钾溶解于60ml的水中进行混合。在80℃搅拌12小时后结束反应，冷却至常温，分离水和有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁(anhydrous magnesium sulfate)进行搅拌。用硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液并进行柱层析纯化，从而获得了17.1g(收率84％)的化合物13-1。
在氮气氛下，将17.1g(32.86mmol)的上述化合物13-1溶解于90ml的四氢呋喃中后，将温度降至-78℃，缓慢滴加30.8ml的1.6M的n-BuLi。在低温搅拌3小时后，将温度升至常温，进一步搅拌2小时后，再次将温度降至-78℃，投入18.4g的硼酸三异丙酯(Triisopropyl borate)。在低温搅拌一小时后，将温度升至常温，进一步搅拌3小时结束反应，加入50ml的氯化铵水溶液进行层分离。在分离的有机层中加入无水硫酸镁(anhydrousmagnesium sulfate)进行搅拌。用硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液并进行柱层析纯化，从而获得了11.63g(收率63％)的化合物13-2。
将11.63g(20.62mmol)的上述化合物13-2、5.5g(20.62mmol)的1-氯-4,6-二苯基三嗪(1-chloro-4,6-diphenyltriazine)、以及2mol％的四(三苯基膦)钯(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入到60ml的四氢呋喃中，将61.86mmol的碳酸钾溶解于30ml的水中进行混合。在80℃搅拌12小时后结束反应，冷却至常温，分离水和有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁(anhydrous magnesium sulfate)进行搅拌。用硅胶垫(silic a pad)过滤后，在减压下浓缩溶液并进行柱层析纯化，从而获得了9.92g(收率64％)的化合物13。
MS:[M+H]+＝752
化合物14的合成
Figure GDA0002605511740000321
/>
利用上述化合物1-2和2-氯-3-甲基-2,3-二氢苯并[d]
Figure GDA0002605511740000322
唑(2-chloro-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法获得了化合物14。
MS:[M+H]+＝528
化合物15的合成
Figure GDA0002605511740000331
利用上述化合物9-2和2-氯-3-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑(2-chloro-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole)，除此以外，通过与上述化合物9的合成相同的方法获得了化合物15。
MS:[M+H]+＝682
<实施例1>
将ITO(氧化铟锡，Indium tin oxide)以100nm的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，以m-MTDATA(空穴注入层；60nm)/TCTA(空穴传输层；80nm)/94wt％化学式1+6wt％Ir(ppy)3(发光层；300nm)/BCP(电子传输层；10nm)/Alq3(电子注入层；30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)(阴极)的顺序蒸镀有机物层而制造了有机发光器件。
m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3、Alq3和BCP的结构分别如下所示。
Figure GDA0002605511740000341
<实施例2至15>
在上述实施例1中，使用下述表1的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
Figure GDA0002605511740000351
<比较例1至6>
在上述实施例1中，使用下述表1的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
Figure GDA0002605511740000361
对上述实施例和比较例的有机发光器件施加电流，从而得到了表1的结果。在下述表1中，EL峰是指最大发光波长。
[表1]
Figure GDA0002605511740000371
实验结果，将根据本发明的由化合物1至15表示的化合物作为发光层的主体物质使用的实施例1至15的绿色有机发光器件与比较例1至6的绿色有机发光器件相比，在电流效率和驱动电压方面显示出优异的性能。

Claims (7)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0004183797420000011
在所述化学式1中，
Ar1为
Figure FDA0004183797420000012
X为O或S，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、或亚萘基，n1为0至3的整数，n1为2以上时，L1彼此相同或不同，n2为0至3的整数，n2为2以上时，L2彼此相同或不同，
X1至X3彼此相同或不同，各自独立地为N或CH，X1至X3中的至少一个为N，
X4和X5彼此相同或不同，各自独立地为O或S，
R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数为1至10的烷基、或碳原子数为6至30的芳基，b3为0至4的整数，b5为0至4的整数，b3为2以上时，R3彼此相同或不同，b5为2以上时，R5彼此相同或不同，
G1至G4彼此相同或不同，各自独立地为氢、或氘，并且
a1为0至3的整数，a2和a3各自独立地为0至4的整数，a4为0至6的整数，a1为2以上时，G1彼此相同或不同，a2为2以上时，G2彼此相同或不同，a3为2以上时，G3彼此相同或不同，a4为2以上时，G4彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为甲基、苯基、联苯基、或萘基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
Figure FDA0004183797420000021
Figure FDA0004183797420000031
Figure FDA0004183797420000041
Figure FDA0004183797420000051
Figure FDA0004183797420000061
4.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层包含权利要求1至3中任一项所述的由化学式1表示化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含由所述化学式1表示的化合物。
6.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴传输层、空穴注入层、同时进行空穴传输和注入的层、或空穴调节层，所述空穴传输层、所述空穴注入层、所述同时进行空穴传输和注入的层、或所述空穴调节层包含由所述化学式1表示的化合物。
7.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和注入的层、或电子调节层，所述电子传输层、所述电子注入层、所述同时进行电子传输和注入的层、或所述电子调节层包含由所述化学式1表示的化合物。
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