CN111747962A - 一种有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

一种有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件，所述有机电致发光化合物的结构通式为

Description

一种有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机发光材料技术领域，更具体的说是涉及一种有机电致发光化合物及其合制备方法与和有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode,OLED)又称为有机电激光显示、有机发光半导体。由美籍华裔教授邓青云(Ching W.Tang)于1979年在实验室中发现。OLED显示技术具有自发光、广视角、几乎无穷高的对比度、较低耗电、极高反应速度等优点。但是，作为高端显示屏，价格上也会比液晶电视要贵。
OLED显示技术所具有得自发光特性，采用非常薄的有机材料涂层和玻璃基板，当有电流通过时，这些有机材料就会发光，而且OLED显示屏幕可视角度大，并且能够节省电能，从2003年开始这种显示设备在MP3播放器上得到了应用。从此以后逐渐进入人们的视野，成为研究的热点。
但是由于有机电致发光化合物的合成工艺比较复杂，耗时久，寿命低，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的电致发光材料，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性，因此，有机电致发光化合物的进一步开发迫在眉睫目前。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种有机电致发光化合物及其合成方法和有机电致发光器件，本发明提供的有机电致发光化合物具有良好的热稳定性，含有该化合物的有机电致发光器件具有较高的发光效率以及长寿命，是性能优良的有机电致发光化合物。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种有机电致发光化合物，所述有机电致发光化合物的结构如式I所示：
Figure BDA0002633901240000021
其中：
Ar1、Ar2各自独立地表示经取代或未取代的C1-C30烷基、经取代或未取代的C2-C30烯基、经取代或未取代的C2-C30炔基、经取代或未取代的C6-C30芳基、经取代或未取代的C6-C30杂芳基、经取代或未取代的C6～C60杂芳基胺基、经取代或未取代的C6～C60芳基胺基，Ar1、Ar2相同或不同；
R1、R2、R3各自独立地表示氢、氘、卤素、腈基、硝基、羟基、经取代或未取代的C1-C30烷基、经取代或未取代的C2-C30烯基、经取代或未取代的C2-C30炔基、经取代或未取代的C6-C30芳基、经取代或未取代的C6-C30杂芳基、经取代或未取代的C6～C60杂芳基胺基、经取代或未取代的C6～C60芳基胺基，R1、R2、R3相同或不同；
L为连接键，或独立地表示经取代或未取代的C6-C30芳基、经取代或未取代的C6-C30杂芳基；
所述R1～R3的取代位置为所在环的任意位置，R1、R3的取代基数量为0～4，R2的取代基数量为0～3。
优选的，所述Ar1、Ar2连接形成C3-C30脂肪族环/C6-C30芳香族环；R1、R2、R3分别与所在环的其他取代基连接形成C3-C30脂肪族环/芳香族环。
优选的，所述C3-C30脂肪族环/C6-C30芳香族环中碳原子置换为至少一个杂原子，所述杂原子选自N、O、S原中的一种或多种的组合。
优选的，所述R1～R3各自独立地表示经取代或未取代的C6-C30芳基，所述芳基选自苯基，萘基，芴基，螺芴基。
优选的，所述Ar1或Ar2各自独立地表示经取代或未取代的C6-C30芳基，所述芳基选自苯基，萘基，芴基，螺芴基。
优选的，所述Ar1或Ar2中经取代的取代基选自卤素、氨基中一种或两种的组合。
优选的，所述L为苯。
优选的，所述有机电致发光化合物的具体结构式为：
Figure BDA0002633901240000031
Figure BDA0002633901240000041
Figure BDA0002633901240000051
本发明还提供了所述的有机电致发光化合物的合制备方法，包括如下步骤：
S1、中间体I-3的合成：将式I-1的化合物、式I-2的化合物、叔丁醇钠、钯催化剂依次加入到有机溶剂A中，其中，式I-1的化合物、式I-2的化合物、叔丁醇钠、钯催化剂的摩尔比为1:(1-1.1):(2-4.0):(0.01-0.05)，接着在惰性气体保护下，在温度为80-150℃的条件下，进行回流反应，反应时间为8-12小时，反应结束后，经水洗、分液、浓缩，得到式I-3的化合物；
中间体I-3的合成路线为：
Figure BDA0002633901240000061
S2、中间体I-4的合成：将式I-3的化合物加入到亚磷酸三乙酯中，在温度120-150℃的条件下，进行反应，反应时间为6-24h，反应结束后，经冷却、沉淀、干燥，得到式I-4的化合物；
中间体I-4的合成路线为：
Figure BDA0002633901240000062
S3、中间体I-6的合成：将式I-4的化合物、式I-5的化合物加入到有机溶剂B中，在惰性气体保护下，依次加入钯催化剂、三叔丁基磷、叔丁醇钠，其中，式I-4的化合物、式I-5的化合物、钯催化剂、三叔丁基磷、叔丁醇钠的摩尔比为1:(1-1.1):(0.01-0.2):(1-2.0):(2-3.0)，在温度为80-150℃的条件下，进行回流反应，反应时间为8-12小时，反应结束后，经冷却、水洗、分液、浓缩，得到式I-6的化合物；
中间体I-6的合成路线为：
Figure BDA0002633901240000071
S4、中间体I-8的合成：将式I-6的化合物、式I-7的化合物加入到有机溶剂C中，在惰性气体保护下，依次加入钯催化剂、三叔丁基磷、叔丁醇钠，其中，式I-6的化合物、式I-7的化合物、钯催化剂、三叔丁基磷、叔丁醇钠的摩尔比为1:(1-1.1):(0.01-0.2):(1-2.0):(2-3.0)，在温度为80-150℃的条件下，进行回流反应，反应时间为8-12小时，反应结束后，经冷却、萃取、柱层析、浓缩，得到式I-8的化合物；
中间体I-8的合成路线为：
Figure BDA0002633901240000072
S5、目标产物式I的合成：将式I-8的化合物、式I-9的化合物加入到有机溶剂D中，在惰性气体保护下，依次加入钯催化剂、三叔丁基磷、叔丁醇钠，其中，式I-8的化合物、式I-9的化合物、钯催化剂、三叔丁基磷、叔丁醇钠的摩尔比为1:(1-1.1):(0.01-0.2):(1-2.0):(2-3.0)，在温度为80-150℃的条件下，进行回流反应，反应时间为8-12小时，反应结束后，经冷却、萃取、柱层析、浓缩，得到式I的化合物；
目标产物式I的合成路线为：
Figure BDA0002633901240000081
其中，Hal表示卤素；
优选的，所述卤素选自Cl、Br中的一种。
优选的，在步骤S1中，所述有机溶剂A为甲苯、二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚中的一种或多种的混合。
优选的，在步骤S3中，所述有机溶剂B为甲苯、二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚中的一种或多种的混合。
优选的，在步骤S4中，所述有机溶剂C为甲苯、二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚中的一种或多种的混合。
优选的，在步骤S5中，所述有机溶剂D为甲苯、二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚中的一种或多种的混合。
优选的，在步骤S1中，后处理过程为：反应结束常温下水洗，分液，有机相浓缩，用石油醚析出，过滤得到所述式I-3的化合物。
优选的，在步骤S2中，后处理过程为：反应结束常温下，缓慢加入水，搅拌析出固体，过滤干燥，得到所述I-4的化合物。
优选的，在步骤S3中，后处理过程为：反应结束常温下，加入水洗，分液浓缩产品溶液，用石油醚析出，过滤得到所述式I-6的化合物。
优选的，在步骤S4中，后处理过程为：反应结束常温下，加入水和二氯甲烷萃取，有机层浓缩拌硅胶，柱层析(DCM:PE＝1:7)得到所述式I-8的目标化合物。
优选的，在步骤S5中，后处理过程为：反应结束常温下，加入水和二氯甲烷萃取，有机层浓缩拌硅胶，柱层析(DCM:PE＝1:7)得到所述通式I的目标化合物。
本发明还进一步提供了上述的磷光配合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明还提供一种包含上述磷光配合物的有机电致发光器件。
所述的有机电致发光器件包括：第一电极、第二电极和至少一个有机物层，所述有机物层位于所述第一电极和所述第二电极之间，并且至少一个所述有机物层包含所述的磷光配合物；所述磷光配合物是以单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中。
优选的，所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一种或几种。
优选的，所述有机电致发光器件包括发光层，所述发光层含有上述磷光配合物。
优选的，所述发光层包括主体材料和掺杂材料，主体材料包含荧光主体和磷光主体，所述掺杂材料为上述磷光配合物。
优选的，所述主体材料与掺杂材料的混合比例为(90:10)～(99.5:0.5)。
优选的，所述有机发光层的厚度为30-40nm。
本发明进一步提供了上述有机电致发光器件在有机发光器件、有机太阳能电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管中的应用。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明提供了一种有机电致发光化合物、其制备方法及包含该发光化合物的有机电致发光器件，具有如下有益效果：
(1)本发明提供的有机电致发光化合物，具有良好的热稳定性，含有该化合物的有机电致发光器件具有较高的发光效率以及长寿命，是性能优良的有机电致发光化合物。
(2)本发明提供的有机电致发光化合物的合成方法，用有机经典合成方法，降低了消耗，提高了化合物的合成收率，且合成路线较短，工艺简单，原料易得，成本低，适合工业化生产。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种有机电致发光化合物，所述有机电致发光化合物的结构如式I所示：
Figure BDA0002633901240000101
其中：
Ar1、Ar2各自独立地表示经取代或未取代的C1-C30烷基、经取代或未取代的C2-C30烯基、经取代或未取代的C2-C30炔基、经取代或未取代的C6-C30芳基、经取代或未取代的C6-C30杂芳基、经取代或未取代的C6～C60杂芳基胺基、经取代或未取代的C6～C60芳基胺基，Ar1、Ar2相同或不同；
R1、R2、R3各自独立地表示氢、氘、卤素、腈基、硝基、羟基、经取代或未取代的C1-C30烷基、经取代或未取代的C2-C30烯基、经取代或未取代的C2-C30炔基、经取代或未取代的C6-C30芳基、经取代或未取代的C6-C30杂芳基、经取代或未取代的C6～C60杂芳基胺基、经取代或未取代的C6～C60芳基胺基，R1、R2、R3相同或不同；
L为连接键，或独立地表示经取代或未取代的C6-C30芳基、经取代或未取代的C6-C30杂芳基；
所述R1～R3的取代位置为所在环的任意位置，R1、R3的取代基数量为0～4，R2的取代基数量为0～3。
实施例1
化合物1的合成，包括以下步骤：
S1：中间体化合物1-3的合成：
Figure BDA0002633901240000111
将反应物1-1(50mmol)和反应物1-2(55mmol)、叔丁醇钠(100mmol)、双钯(1mmol)，加入到150ml甲苯中，氮气保护下升温至110℃搅拌12小时。反应结束常温下水洗，分液，有机相浓缩，用石油醚析出，过滤得中间体1-3(12.25g，收率85％，MW:288.31)。
S2：中间体化合物1-4的合成：
Figure BDA0002633901240000121
将中间体1-3(40mmol)，加入到160mL亚磷酸三乙酯中，升温至120℃搅拌6h。反应结束，常温下，缓慢加入水，搅拌析出固体，过滤干燥，得到中间体1-4(7.68g，收率75％，MW:256.31)。
S3：中间体化合物1-6的合成：
Figure BDA0002633901240000122
将中间体1-4(30mmol)溶于甲苯中，加入反应物1-5(33mmol)，氮气保护下加入Pd2(dba)3(0.3mmol)，三叔丁基膦(3mmol)，叔丁醇钠(90mmol)，升温至回流搅拌12小时。反应结束常温下，加入水洗，分液浓缩产品溶液，用石油醚析出，过滤得中间体1-6(9.87g，收率：80％，MW:411.3)。
S4：中间体化合物1-8的合成：
Figure BDA0002633901240000123
将中间体1-6(24mmol)溶于甲苯中，加入反应物1-7(26.4mmol)，氮气保护下加入Pd2(dba)3(0.25mmol)，三叔丁基膦(2.5mmol)，叔丁醇钠(72mmol)，升温至回流搅拌12小时。反应结束常温下加入水和二氯甲烷萃取，有机层浓缩拌硅胶，柱层析(DCM:PE＝1:7)得化合物1-8(9.11g，收率：76％，MW:499.62)。
S5：化合物1的合成：
Figure BDA0002633901240000131
将中间体1-8(16mmol)溶于150ml甲苯中，加入反应物1-9(17.6mmol)，氮气保护下加入双钯(0.16mmol)，三叔丁基膦(1.6mmol)，叔丁醇钠(48mmol)，升温至回流搅拌12小时。反应结束常温下，加入水和二氯甲烷萃取，有机层浓缩拌硅胶，柱层析(DCM:PE＝1:7)得化合物1(10.44g，收率：80％，MW:816.02)。
实施例2～12
按照实施例1中步骤S1的中间体1-3的合成方法，以及反应摩尔用量，仅将相应反应物替换，可以合成实施例2～12的I-3中间体，其反应物质、生成物质、收率和MS的结果如表1所示。
表1实施例2～12的I-3中间体的反应物质、生成物质、收率和MS的结果
Figure BDA0002633901240000132
Figure BDA0002633901240000141
按照实施例1中步骤S2的中间体1-4的合成方法，以及反应摩尔用量，仅将相应反应物替换，可以合成实施例2～12的I-4中间体，反应物质、生成物质、收率和MS的结果如表2所示。
表2实施例2～12的I-4中间体的反应物质、生成物质、收率和MS的结果
Figure BDA0002633901240000151
Figure BDA0002633901240000161
按照实施例1中步骤S3的中间体1-6的合成方法，以及反应摩尔用量，仅将相应反应物替换，可以合成实施例2～12的I-6中间体，反应物质、生成物质、收率和MS的结果如表3所示。
表3实施例2～12的I-6中间体的反应物质、生成物质、收率和MS的结果
Figure BDA0002633901240000162
Figure BDA0002633901240000171
Figure BDA0002633901240000181
按照实施例1中步骤S4的中间体1-8的合成方法，以及反应摩尔用量，仅将相应反应物替换，可以合成实施例2～12的I-8中间体，反应物质、生成物质、收率和MS的结果如表4所示。
表4实施例2～12的I-8中间体的反应物质、生成物质、收率和MS的结果
Figure BDA0002633901240000182
Figure BDA0002633901240000191
Figure BDA0002633901240000201
按照实施例1中步骤S4的化合物1的合成方法，以及反应摩尔用量，仅将相应反应物替换，可以合成实施例2～12的目标化合物，反应物质、生成物质、收率和MS的结果如表5所示。
表5实施例2～12的目标化合物的反应物质、生成物质、收率和MS的结果
Figure BDA0002633901240000202
Figure BDA0002633901240000211
Figure BDA0002633901240000221
本发明提供了一种有机电致发光器件，包括以上有机电致发光化合物或上述制备方法制备的有机电致发光化合物。
所述有机电致发光器件为本领域技术人员熟知的有机电致发光器件即可，本发明优选包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的一个或多个有机物层；至少一个所述有机物层包含上述有机电致发光化合物。
本发明中，所述有机物层是指有机电致发光器件第一电极和第二电极之间的全部层。所述有机物层中的至少一层为发光层。
当本发明有机物层包含空穴注入层、空穴传输层和同时具备空穴注入和空穴传输技能层时，优选所述空穴注入层、空穴传输层和同时具备空穴注入和空穴传输技能层中至少一层包含空穴注入物质、空穴传输物质或既具备空穴注入又具备空穴传输技能的物质。当本发明有机物层为单层结构时，所述有机物层为发光层，当所述有机物层为多层结构时，所述有机物层包括发光层；所述发光层中优选包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂材料与荧光掺杂材料中的一种或多种。
当所述有机物层包括空穴传输层时，所述空穴传输层包括通式I所示的有机电致发光化合物。
本发明提供的有机电致发光化合物作为有机电致发光器件的空穴传输层材料，与其他空穴传输层材料相比，发光效率提升明显，寿命改善显著，且所述有机电致发光化合物的合成路线较短，工艺简单，原料易得，成本低，适合工业化生产。
实施例13
本实施例提供一种有机电致发光器件，包括包括基板、设于基板上的阳极层、设于阳极层上的空穴注入层、设于空穴注入层上的空穴传输层、设于空穴传输层上的有机发光层、设于有机发光层上的电子传输层、设于电子传输层上的电子注入层和设置于电子注入层上的阴极层。
所述有机电致发光器件的制备方法为：
将涂层厚度为150nm的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。将已经准备好的ITO透明电极上蒸镀厚度为50nm的4，4'，4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)作为空穴注入层。然后将化合物1在形成的空穴注入层上面真空蒸镀厚度为50nm的空穴传输层。然后在上述空穴传输层上蒸镀厚度为40nm的主体材料CBP和磷光掺杂材料Ir(bty)2(acac)。主体材料和掺杂材料的重量比为95:5。接着在上述发光层上真空蒸镀厚度为60nm的Alq3作为电子传输层。在上述电子传输层上真空蒸镀厚度为0.5nm氟化锂(LiF)，作为电子注入层。最后蒸镀厚度为100nm的铝作为阴极，即得到有机电致发光器件。
参照上述方法，将实施例5制得的化合物1分别替换为化合物2，化合物5，化合物10，化合物21，化合物32，化合物37，化合物38，化合物39，化合物42，化合物54作为空穴传输层，制备得到相应的有机电致发光器件。
对比例1
按照与上述实施例13的有机电致发光器件的制备方法，仅将化合物1替换为化合物NPB，合成得到有机电致发光器件，NPB结构如下所示：
Figure BDA0002633901240000241
为了进一步说明本发明提供的有机电致发光化合物的发光性能，对实施例13以及对比例1中所得到有机电致发光器件的有机发光特性进行测试，将有机电致发光器件加以正向直流偏置电压，利用Photo Research公司的PR-650光度测量设备测定有机电致发光特性，并在2500cd/m2的基准灰度下利用McScience公司的寿命测定装置测定了T95的寿命，结果见表6。
表6实施例13以及比较例1中有机电致发光器件检测结果
Figure BDA0002633901240000242
Figure BDA0002633901240000251
器件测试的亮度为2500cd/m2时，由表6中数据可以看出本发明所述化合物可以应用于OLED发光器件，并且与对比例相比，电压、效率与寿命均比已知OLED材料获得改观。
从上述表6结果中可以看出，使用本发明提供的化合物作为空穴传输层所制备的有机电致发光器件，与使用比较例化合物NPB作为空穴传输层所制备的有机电致发光器件相比，驱动电压明显降低，发光效率以及寿命得到显著提高。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物的结构如式I所示：
Figure FDA0002633901230000011
其中：
Ar1、Ar2各自独立地表示经取代或未取代的C1-C30烷基、经取代或未取代的C2-C30烯基、经取代或未取代的C2-C30炔基、经取代或未取代的C6-C30芳基、经取代或未取代的C6-C30杂芳基、经取代或未取代的C6～C60杂芳基胺基、经取代或未取代的C6～C60芳基胺基，Ar1、Ar2相同或不同；
R1、R2、R3各自独立地表示氢、氘、卤素、腈基、硝基、羟基、经取代或未取代的C1-C30烷基、经取代或未取代的C2-C30烯基、经取代或未取代的C2-C30炔基、经取代或未取代的C6-C30芳基、经取代或未取代的C6-C30杂芳基、经取代或未取代的C6～C60杂芳基胺基、经取代或未取代的C6～C60芳基胺基，R1、R2、R3相同或不同；
L为连接键，或独立地表示经取代或未取代的C6-C30芳基、经取代或未取代的C6-C30杂芳基；
所述R1～R3的取代位置为所在环的任意位置，R1、R3的取代基数量为0～4，R2的取代基数量为0～3。
2.根据权利要求1所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2连接形成C3-C30脂肪族环/C6-C30芳香族环；R1、R2、R3分别与所在环的其他取代基连接形成C3-C30脂肪族环/芳香族环。
3.根据权利要求2所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述C3-C30脂肪族环/C6-C30芳香族环中碳原子置换为至少一个杂原子，所述杂原子选自N、O、S原中的一种或多种的组合。
4.根据权利要求1所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述R1～R3各自独立地表示经取代或未取代的C6-C30芳基，所述芳基选自苯基，萘基，芴基，螺芴基。
5.根据权利要求1所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述Ar1或Ar2各自独立地表示经取代或未取代的C6-C30芳基，所述芳基选自苯基，萘基，芴基，螺芴基。
6.根据权利要求1所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述Ar1或Ar2中经取代的取代基选自卤素、氨基中一种或两种的组合。
7.根据权利要求1所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述L为苯。
8.一种根据权利要求1～7任一项所述的有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、中间体I-3的合成：将式I-1的化合物、式I-2的化合物、叔丁醇钠、钯催化剂依次加入到有机溶剂A中，其中，式I-1的化合物、式I-2的化合物、叔丁醇钠、钯催化剂的摩尔比为1:(1-1.1):(2-4.0):(0.01-0.05)，接着在惰性气体保护下，在温度为80-150℃的条件下，进行回流反应，反应时间为8-12小时，反应结束后，经水洗、分液、浓缩，得到式I-3的化合物；
中间体I-3的合成路线为：
Figure FDA0002633901230000021
S2、中间体I-4的合成：将式I-3的化合物加入到亚磷酸三乙酯中，在温度120-150℃的条件下，进行反应，反应时间为6-24h，反应结束后，经冷却、沉淀、干燥，得到式I-4的化合物；
中间体I-4的合成路线为：
Figure FDA0002633901230000031
S3、中间体I-6的合成：将式I-4的化合物、式I-5的化合物加入到有机溶剂B中，在惰性气体保护下，依次加入钯催化剂、三叔丁基磷、叔丁醇钠，其中，式I-4的化合物、式I-5的化合物、钯催化剂、三叔丁基磷、叔丁醇钠的摩尔比为1:(1-1.1):(0.01-0.2):(1-2.0):(2-3.0)，在温度为80-150℃的条件下，进行回流反应，反应时间为8-12小时，反应结束后，经冷却、水洗、分液、浓缩，得到式I-6的化合物；
中间体I-6的合成路线为：
Figure FDA0002633901230000032
S4、中间体I-8的合成：将式I-6的化合物、式I-7的化合物加入到有机溶剂C中，在惰性气体保护下，依次加入钯催化剂、三叔丁基磷、叔丁醇钠，其中，式I-6的化合物、式I-7的化合物、钯催化剂、三叔丁基磷、叔丁醇钠的摩尔比为1:(1-1.1):(0.01-0.2):(1-2.0):(2-3.0)，在温度为80-150℃的条件下，进行回流反应，反应时间为8-12小时，反应结束后，经冷却、萃取、柱层析、浓缩，得到式I-8的化合物；
中间体I-8的合成路线为：
Figure FDA0002633901230000041
S5、目标产物式I的合成：将式I-8的化合物、式I-9的化合物加入到有机溶剂D中，在惰性气体保护下，依次加入钯催化剂、三叔丁基磷、叔丁醇钠，其中，式I-8的化合物、式I-9的化合物、钯催化剂、三叔丁基磷、叔丁醇钠的摩尔比为1:(1-1.1):(0.01-0.2):(1-2.0):(2-3.0)，在温度为80-150℃的条件下，进行回流反应，反应时间为8-12小时，反应结束后，经冷却、萃取、柱层析、浓缩，得到式I的化合物；
目标产物式I的合成路线为：
Figure FDA0002633901230000042
其中，Hal表示卤素。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和至少一个有机物层，所述有机物层位于所述第一电极和所述第二电极之间，并且至少一个所述有机物层包含权利要求1～7任一项所述的磷光配合物；所述磷光配合物是以单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中。
10.一种有机电致发光器件的应用，其特征在于，权利要求9所述的有机电致发光器件在有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管中的应用。
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