CN112028905A - 有机电子元件用化合物，使用该化合物的有机电子元件及其电子装置 - Google Patents

有机电子元件用化合物，使用该化合物的有机电子元件及其电子装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种有机电子元件用化合物，使用该化合物的有机电子元件及其电子装置。有机电子元件利用所述化合物的混合物为磷光主体材料，可实现高发光效率、低驱动电压，同时，可大幅改善元件的寿命。

Description

有机电子元件用化合物，使用该化合物的有机电子元件及其 电子装置
分案声明
本申请是第201710157722.1号专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及一种有机电子元件用化合物，以及使用该化合物的有机电子元件及其电子装置。
背景技术
一般而言，有机发光现象是指利用有机物质将电能转化为光能的现象。利用有机发光现象的有机电子原件通常具备阳极、阴极以及二者间包含有机物层的结构。这里的有机物层以提高有机电子原件的效率和稳定性为目的，常由各类不同物质构成的多层结构所组成，比如可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层以及电子注入层等组成。
按照功能的不同，在有机电子元件中被用作有机物层的材料可分为：发光材料、电荷传输材料、空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
就内含杂原子的多环化合物而言，由于物质结构所带来的特性差异巨大，目前作为有机电子元件的材料而应用于各种层。尤其，随着环的个数与融合(fused)位置、杂原子的种类和排列的不同，具有带隙(HOMO、LUMO)、电性能、化学性能、物理性能等不同特征。针对采用多环化合物的有机电子元件的层，应用开发得到开展。
其典型的例子为，专利文献1到专利文献4中公开了多环化合物中的五环化合物因杂原子的种类及排列、取代基种类、稠和位置等而具有不同的性能。
专利文献1：美国注册专利5843607
专利文献2：日本公开专利1999-162650
专利文献3：韩国公开专利2008-0085000
专利文献4：美国公开专利2010-0187977
专利文献5：韩国公开专利2011-0018340
专利文献6：韩国公开专利2009-0057711
在专利文献1与专利文献2采用了五环化合物中的杂原子仅由氮(N)构成的吲哚咔唑核，同时公开了使用被吲哚咔唑的N取代或未被替代的芳基的实施例。然而，所述现有发明1中只存在烷基、氨基、烷氧基等被取代基所取代或未被取代的纯芳基，不足以证明多环化合物的取代基效果，同时只说明了空穴传输材料的用途，而未说明作为磷光主体材料的用途。
专利文献3与专利文献4虽然说明了在与所述专利文献1和专利文献2相同的五环化合物中杂原子为N的吲哚咔唑4核取代分别含有芳基和N的吡啶、嘧啶、三嗪等的化合物，但只说明了磷光绿色主体材料的使用例，而未对被吲哚咔唑核取代的其他杂环化合物的性能进行说明。
专利文献5虽然将五环化合物中的杂原子记为氮(N)、氧(O)、硫(S)、碳等，但性能检测数据中仅说明了全部采用相同的同构杂原子的实施例，未能确认内含异构杂原子的五环化合物的性能特点。
因而，所述专利文献未对内含同构杂原子的五环化合物所具备的低电荷迁移度和低氧化稳定性的解决方案进行说明。
五环化合物分子一般在堆叠时随着相邻π-电子的增多而获得强烈的电流相互作用，这与电荷迁移度存在紧密联系。尤其，N-N形式的同构五环化合物的分子间排列顺序在分子堆叠时变成边对面形态；而杂原子各不相同的异构五环化合物则与之相反，分子的堆积结构变成逆向相对的反平行π-堆叠结构，分子间的排列顺序变为面对面的形态。
该堆叠结构的原因为非对称分布的杂原子N，而被杂原子N所取代的取代基的立体效果带来了相对较高的迁移度和高水平的氧化稳定性。(Org.Lett.2008,10,1199)
专利文献6对7环以上的各类多环化合物被用作荧光主体材料的案例进行了说明。
正如上述内容，针对多环化合物的融合(fused)位置、环数量、杂原子的排列和种类所引发的特性变化，尚未展开充分的开发。
其原因在于，尤其对采用磷光发光掺杂剂材料的磷光型有机电子元件而言，主体材料的LUMO以及HOMO能级是严重影响有机电子元件的效率和寿命的主要因素，而它能够依据是否可高效调节发光层内的电子和空穴注入，来防止由调节发光层内电子平衡、掺杂剂◎淬火(quenching)以及空穴传输层表面发光所导致的效率低下和寿命缩短问题。
此外，即使是具有类似的带隙、LUMO、HOMO能级的物质，被取代的取代基所带来的电子迁移率和空穴迁移率效果也仍未得到充分证明。
如此，有许多因素随着从主体材料将能量传递至掺杂剂物质的方式的不同而对效率和寿命产生影响，同时不同物质的能量传递方式也各不相同，目前用于稳定高效的电子元件的主体材料尚未得到充分开发。因此，不断产生开发新材料的要求，尤其迫切需要开发出发光层的主体材料。
发明内容
(要解决的问题)
本发明为解决所述磷光主体材料的问题而开发，其目的在于，通过调节包括磷光掺杂剂在内的磷光发光型有机电子元件的主体材料的电子迁移率及空穴迁移率，实现发光层内的电荷平衡调节，由此提供拥有低驱动电压效率，且可改善寿命的化合物，以及利用该化合物的有机电子元件及其电子装置。
本发明的发明人为调节剂磷光发光型有机电子元件的发光层内高效空穴注入及电子注入，采用主体材料的不对称取代基效果，最大限度地实现发光层内的电荷平衡，从而提供具低驱动电压、高效率及长寿命的有机电子元件。
(解决问题的手段)
本发明提供以下列化学式1表示的有机电子元件用化合物。
Figure BDA0002672020150000041
(发明的效果)
利用本发明所涉及的混合物为磷光主体材料，可实现有机电子元件的高发光效率、低驱动电压，同时还可大幅提高元件的寿命。
附图说明
图1是本发明的一种有机电子发光元件的示例图。
图2是本发明的化合物8-2外比较化合物的单载子电子元件(Electron OnlyDevice)比较测量结果。
图3是本发明的化合物8-2外比较化合物的单载子电洞元件(Hole Only Device)比较测量结果。
符号说明
100:有机电子元件 110:基板
120:第一电极(阳极) 130:空穴注入层
140:空穴传输层 141:缓冲层
150:发光层 151:发光辅助层
160:电子传输层 170:电子注入层
180:第二电极(阴极)
具体实施方式
下面结合本发明的实施例对本发明作出详细说明。在对本发明进行说明时，如果认为针对相关的已知结构和功能的具体说明可能混淆本发明的要点，则省略该详细说明。
此外，在介绍本发明的组成部分时可能会采用第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。此类术语只是为了区分该组成部分和其他组成部分，此类术语并不限于相应组成部分的本质或次序、顺序等。当某个组成部分与其他组成部分“连接”、“结合”或“接触”时，应理解为该组成部分直接与其他组成部分相连，或者虽然能够连接，但各组成部分之间还可能“连接”、“结合”或“接触”其他组成部分。
如本说明书及其附带的权利要求范围中的用法，除非另有说明，否则下列术语具有如下含义：
除非另有说明，否则本说明书所用术语“卤代”或“卤素”是指氟(F)、溴(Br)、氯(Cl)或碘(I)。
除非另有说明，否则本发明所用术语“烷基”具有碳数为1至60的单键，意味着直链烷基、支链烷基、环烷基(脂环族)、烷基-取代环烷基、环烷基-取代烷基等饱和脂肪族官能团的自由基。
除非另有说明，否则本发明所用术语“卤代烷基”或“卤素烷基”意味着被卤素取代的烷基。
本发明所用术语“杂烷基”是指构成烷基的碳原子中超过一个碳原子被杂原子取代后的产物。
除非另有说明，否则本发明所用术语“烯基”、“链烯基”或“炔基”分别具有碳数在2至60之间的双键或三键，并内含直链型或侧链型链条，但并不限于此。
除非另有说明，否则本发明所用术语“环烷基”意味着形成碳数在3至60之间的环状的烷基，但并不限于此。
本发明所用术语“烷氧基”意味着附有氧自由基的烷基，且在无另外说明的情况下碳数在1至60之间，但并不限于此。
本发明所用术语“烯氧基”意味着附有氧自由基的烯基，且在无另外说明的情况下碳数在2至60之间，但并不限于此。
本发明所用术语“芳氧基”意味着附有氧自由基的芳基，且在无另外说明的情况下碳数在6至60之间，但并不限于此。
除非另有说明，否则本发明所用术语“芳基”与“亚芳基”的碳数分别在6至60之间，但并不限于此。本发明中的芳基或亚芳基意味着单环或侧链的芳香族，且内含相邻的取代基参与结合或反应后形成的芳香族环。举例来说，芳基可以是苯基、非苯基、芴基、螺双芴基。
前缀“芳”是指被芳基取代的自由基。例如，芳烷基是被芳基取代的烷基，芳烯基是被芳基取代的烯基，被芳基取代的自由基具有本说明书所介绍的碳数。
此外，连续以前缀命名的情况意味着按照书写顺序罗列取代基。例如，芳烷氧基意味着被芳基取代的烷氧基，烷氧羰基意味着被烷氧基取代的羰基，芳羰基烯基意味着被芳羰基取代的烯基，而这里的芳羰基则是被芳基所取代的羰基。
除非另有说明，否则本说明书所用术语“杂烃基”意味着至少内含1个杂原子的烷基。除非另有说明，否则本发明所用术语“杂芳基”或“杂亚芳基”分别意味着内含1个以上杂原子且碳数在2至60之间的芳基或亚芳基，但不仅限于此，而且至少包含单环和多环中的一种，相邻的官能团结合后也能形成。
除非另有说明，否则本发明所用术语“杂环基”至少内含1个杂原子，碳数在2至60之间，且至少包含单环和多环中的一种，还内含杂脂肪族环和杂芳香族环。相邻的官能团结合后也能形成。
除非另有说明，否则本说明书所用术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si。
此外，“杂环基”也可能含有内含SO2的环，而不是形成环的碳。例如，“杂环基”包含下列化合物。
Figure BDA0002672020150000061
除非另有说明，否则本发明所用术语“脂肪族”表示碳数为1至60的脂肪族碳化氢，而“脂环”则意味着碳数为3至60的脂肪族碳化氢环。
除非另有说明，否则本发明所用术语“环”是指碳数为3至60的脂环、碳数为6至60的芳香环、碳数为2至60的杂环或者由这些环组合而成的稠合环，其中包括饱和或不饱和环。
上述杂化合物之外的其他杂化合物或杂自由基至少包含1个杂原子，但并不限于此。
除非另有说明，否则本发明所用术语“羰基”是指-COR'所表示的物质，这里的R'是指氢、碳数在1至20的烷基、碳数在6至30的芳基、碳数在3至30的环烷基、碳数在2至20的烯基、碳数在2至20的炔基以及它们形成的组合。
除非另有说明，否则本发明所用术语“醚”是指-R-O-R'所表示的物质，这里的R或R'分别独立地指氢、碳数在1至20的烷基、碳数在6至30的芳基、碳数在3至30的环烷基、碳数在2至20的烯基、碳数在2至20的炔基以及它们的组合。
此外，除非明确说明，否则本发明所用的术语“取代或未取代”中的“取代”表示被选自重氢、卤素、氨基、氰基、硝基、(C1-C20)烷基、(C1-C20)烷氧基、(C1-C20)烷胺基、(C1-C20)烷基噻吩、(C6-C20)芳基噻吩、(C2-C20)烯基、(C2-C20)炔基、(C3-C20)环烷基、(C6-C20)芳基、被重氢取代的(C6-C20)芳基、(C8-C20)芳烯基、硅烷基、硼基、锗基以及(C2-C20)杂环基所组成的群体中的1个以上取代基所取代，且并不限于上述取代基。
此外，除非明确说明，否则本发明所用的化学式同样适用基于下列化学式的指数定义的取代基定义。
Figure BDA0002672020150000071
当这里的a为0的整数时取代基R1不存在；当a为1的整数时一个取代基R1则与形成苯环的碳中的任何一个碳相结合；当a为2或3的整数时分别按照下图结合，此时R1可以相同或相异；当a为4至6的整数时按照与此相似的方式结合苯环上的碳，同时省略形成苯环的碳所结合的氢的标示。
Figure BDA0002672020150000081
下面，说明根据本发明一个侧面的化合物及包含所述化合物的有机电子元件。
本发明提供以下化学式1表示的有机电子元件用化合物。
化学式1
Figure BDA0002672020150000082
在所述化学式1中、
1)R1至R3相同或各异，各自独立地选自由以下基团组成的基团群：重氢、卤素、(C6-C60)芳基、芴基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的(C2-C60)杂环基、(C3-C60)脂环和(C6-C60)芳香环的混合环基、(C1-C50)烷基、C2-C20)烯基、(C2-C20)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳氧基，以及-L'-N(Ra)(Rb)，在此所述L'为单键，选自由以下基团组成的基团群：(C6-C60)亚芳基；芴基；(C3-C60)脂环和(C6-C60)芳香环的混合环基及，(C2-C60)杂环基，所述Ra及Rb各自独立地选自由以下基团组成的基团群(C6-C60)芳基；芴基；(C3-C60)脂环和(C6-C60)芳香环的混合环基及，在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的(C2-C60)杂环基；
若l、o、p为2以上时，多个R1、R2、R3分别与自身的R1、R2、R3进行同类结合，可形成单环或多环；
2)l、o及p各为0至4的整数；
3)X及Y为O或S；
M和n各为0或1的整数，但m+n大于1；
4)L为单键，可选自由以下基团组成的基团群：(C6-C60)亚芳基、2价或3价的(C2-C60)杂环基、芴基；
5)X1、X2及X3各为CR20或N，至少一个为N；
R20可为氢、重氢、(C1-C20)烷基、(C6-C24)芳基、(C2-C25)杂环基或芴基；
6)Ar1可选自由以下基团组成的基团群：氢、重氢、(C6-C60)芳基、(C2-C60)杂环基、芴基、-L1-Ar3；
Ar2可选自由以下基团组成的基团群：氢、重氢、(C6-C60)芳基、(C2-C60)杂环基、芴基、-L1-Ar3；
L1及L2为单键，可为(C6-C24)亚芳基、或2价或3价的(C2-C25)杂环基；
Ar3及Ar4相同或各异，可选自由以下基团组成的基团群：(C6-C24)芳基、(C2-C25)杂环基、(C1-C20)烷基、(C2-C20)链烯基、(C6-C24)芳氧基、(C1-C20)烷氧基，但所述Ar1和Ar2一定互不相同；
7)所述R1、R2、R3、R20、L、Ar1、Ar2、Ar3及Ar4可被选自由以下基团组成的基团群的二次取代基取代：重氢、氰基、卤素基、硝基、氢氧基、(C6-C24)芳基、(C2-C25)杂环基、(C1-C50)烷基、(C2-C20)烯基、(C2-C20)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳氧基、芴基。}
本发明中所述化学式1表示的化合物包括以下化学式2或3所表示的化合物。
Figure BDA0002672020150000091
Figure BDA0002672020150000101
{在所述化学式2至3，R1、R2、R3、L、Ar1、Ar2、X1、X2、X3、X、Y、l、o及p与所述权力要求1中的定义相同。}
本发明中所述化学式1表示的化合物提供以下化学式4或化学式5所表示的有机电子元件用化合物。
Figure BDA0002672020150000102
{在所述化学式4至5中，R1、R2、R3、L、Ar2、X1、X2、X3、X、Y、l、o、p及L1与所述权力要求1中的定义相同；
R11可选自由以下基团组成的基团群：重氢、(C6-C24)芳基、(C2-C25)杂环基、(C1-C15)烷基、(C2-C20)链烯基、氰基、卤素基、(C6-C24)芳氧基；
s为1至7中的任意整数。}
在本发明的一个实施例中，所述化学式1所表示的化合物包括以下化学式8-1至8-38及化学式9-1至9-36表示的化合物：
Figure BDA0002672020150000111
Figure BDA0002672020150000121
Figure BDA0002672020150000131
Figure BDA0002672020150000141
Figure BDA0002672020150000151
下面结合附图1进行说明。本发明的有机电子元件(100)具有：形成于基板(110)上的第一电极(120)、第二电极(180)，以及置于所述第一电极(120)和所述第二电极(180)之间有机物层。此时，第一电极(120)可以是阳极，第二电极(180)可以是阴极。若为变换器型，则第一电极为阴极，第二电极为阳极。
有机物层在第一电极(120)上可依次包括：空穴注入层(130)、空穴传输层(140)、发光层(150)、电子传输层(160)及电子注入层(170)。此时，除发光层(150)外，可不形成其他层，也可额外包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层(151)、电子传输辅助层、缓冲层(141)等，电子传输层(160)等可起到空穴阻挡层的作用。
不仅如此，虽然附图中没有显示，本发明所涉及的有机电子元件还可包括在第一电极和第二电极中至少在一侧中所述有机物层和相反侧形成的保护层。
另一方面，即使是同一核，根据在哪个位置结合何种取代基，将显示不同的带隙、电子特性、表面特性等，因此，核的选择，以及与此结合的副取代体组合也非常重要，尤其是，当各有机物层间的能级及T1值、物质的固有特性(迁移率、表面特性等)等达到最佳组合时，可同时达到寿命长、效率高的目标。
本发明一个实施例所涉及的有机电子发光元件可利用物理气相沉积(PVD，physical vapor deposition)方法进行制造。例如，在基板沉积金属或具有传导性的金属氧化物、或其合金来形成两极后，再形成包括空穴注入层(130)、空穴传输层(140)、发光层(150)、电子传输层(160)及电子注入层(170)的有机物层，最后，再沉积可使用为阴极的物质。
不仅如此，在空穴传输层(140)和发光层(150)之间，还可额外形成发光辅助层(151)，而在发光层(150)和电子传输层(160)之间额外形成电子传输辅助层。
由此，本发明提供一种有机电子元件，其还包括：光效率改善层，其在所述有机电子元件中所述第一电极的一侧中与所述有机物层相反的一侧形成，或在所述第二电极的一侧中与所述有机物层相反的一侧中的至少一侧。
同时，本发明中所述有机物层可通过旋涂、喷嘴式涂布、喷墨涂布、狭缝涂布、浸渍涂布或双滚涂布方式中的任何一种方法形成。本发明所涉及的有机物层可通过各种方式形成，但所述形成方法不限制本发明的权利索求范围。
作为另一个具体例，本发明所涉及的化合物包括在所述有机物层中的所述发光层上。而且本发明提供可使用为发光层磷光主体材料的有机电子元件。
不仅如此，本发明提供一种有机电子元件，而所述化学式1的化合物在所述有机物层的空穴注入层、1层以上的空穴传输层、发光层、1层以上的电子传输层及电子注入层中，至少以单独化合物或2种以上混合物的形式包括在其中。
根据本发明一个实施例的有机电子元件，可根据使用材料，可为前侧发光型、后侧发光型或两面发光型。
白光有机发光二极管(WOLED，White Organic Light Emitting Device)可轻松实现高清晰度，且可加工性优秀，同时，可利用现有LCD的彩色滤光技术进行制造。现有的专利主要公开用于背光源装置的白色有机发光元件。具代表性的是，从平面上并行排列R(Red)、G(Green)、B(Blue)发光部位的方式(side-by-side)，上下堆积R、G、B发光层的叠层(stacking)方式，还有利用蓝色(B)有机发光层的电致发光和无机荧光体的光荧光(photo-luminescence)的颜色转换材料(color conversion material、CCM)方式等。而本发明亦可适用于此类WOLED上。
同时，本发明提供包括所述有机电子元件的显示器，以及包括可驱动所述显示器控制部位的电子装置。
另一方面，本发明还提供一种电子装置，其特征在于，所述有机电子元件为有机电子发光元件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)、有机晶体管及，单色或白色照明元件中任何一个。此时，电子装置可以是当前或未来的通讯终端，包括手机等移动终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航、游戏机、各种电视机、各种电脑等所有电子装置。
下面，以实施例具体说明本发明中所述化学式1表示的化合物的合成例，以及本发明所涉及的有机电子元件之制造例。但本发明不限于下列实施例。
[合成例]
作为示例，本发明所涉及的化合物可如下列反应式1，通过从Sub 1和Sub 2中选一与Sub3进行反应来制造。
Figure BDA0002672020150000181
Y、X为O(氧)或S(硫)
Sub 1的合成方法示例
Figure BDA0002672020150000182
Sub 2的合成方法示例
Figure BDA0002672020150000191
<初始反应物质的合成方法>
仅说明了初始反应物质中具有代表性物质的合成方法，即使存在R1和R3，也不影响下列反应。
St 1-1-1(Y＝O)
Figure BDA0002672020150000192
利用所述的Sub 1-31合成方法，在初始反应物质2-(4-溴萘基)苯酚(45.74g、152.9mmol)中添加醋酸钯(3.43g、15.3mmol)、3-硝基吡啶(1.9g、15.3mmol)、过氧化苯甲酸叔丁酯(59.39g、305.8mmol)、C6F6(225ml)、DMI(150ml)得生成物21.81g(反应收率：48％)。
St 4-1-1(Y＝O)
Figure BDA0002672020150000201
将初始反应物质4-溴-2-苯基-1-醇(68.13g、227.7mmol)同醋酸钯(5.11g、22.8mmol)、3-硝基吡啶(2.83g、22.8mmol)放入圆底烧瓶内，利用C6F6(345ml)、DMI(230ml)溶解后，添加过氧化苯甲酸叔丁酯(88.47g、455.5mmol)在90℃搅拌。等反应结束后用二氯甲烷和水提取，再用硫酸镁干燥浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析及再结晶，得生成物30.45g(反应收率：45％)。
St 1-2-1(Y＝S)
Figure BDA0002672020150000202
it 1-1的合成
添加(4-溴萘基)硼酸(30g、119.6mmol)、四氢呋喃(526mL)、(2-碘苄)甲基硫醚(37.4g、149.5mmol)、四(三苯基膦)钯(6.91g、5.98mmol)、碳酸钾(49.6g、358.7mmol)、水(263mL)后在80℃下进行搅拌。等反应结束后用二氯甲烷和水提取，再用硫酸镁干燥浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析及再结晶，得生成物27.6g(反应收率：70％)。
It 1-2的合成
将it 1-1(27.6g、83.8mmol)放入圆底烧瓶后加乙酸(335mL)进行溶解。之后将过氧化氢(35％、8.38g)放入335mL的乙酸内进行溶解的溶液滴加至所述圆底烧瓶。
在常温下使所述反应物进行12个小时的反应后，除去圆底烧瓶内的乙酸(真空蒸发)。然后，利用环己烷对所述剩余反应物进行再结晶，得生成物25.5g(反应收率:88％)。
St 1-2-1的合成
将it 1-2(25.5g、73.9mmol)放入圆底烧瓶后加三氟甲磺酸(370mL)在常温下搅拌45个小时。在所述反应烧瓶内慢慢添加水和吡啶混合溶液4.9L(水：吡啶＝5:1)后，搅拌10分钟左右，使其环流，再进行常温冷却。此时，过滤固体状态的结晶，利用己烷清洗后，可得生成物19.4g(反应收率84％)。
St 4-2-1(Y＝S)的合成
Figure BDA0002672020150000211
it 2-1的合成
将(4-溴-2-萘)硼酸(30g、119.6mmol)放入圆底烧瓶内，并用四氢呋喃(526mL)溶解。然后，添加(2-碘苄)甲基硫醚(37.4g、149.5mmol)、四(三苯基膦)钯(6.91g、5.98mmol)、碳酸钾(49.6g、358.7mmol)、水(263mL)，以与所述it 1-1的实验方法相同的实验方法进行实验得生成物28.3g(反应收率：72％)。
it 2-2的合成
利用It 2-1(28.3g、86mmol)、乙酸(688mL)、过氧化氢(35％、8.6g)以所述it 1-2的实验方法进行实验得生成物25.8g(反应收率:87％)。
St 4-2-1的合成
添加it 2-2(25.8g、74.7mmol)、三氟甲磺酸(374mL)、水和吡啶的混合溶液4.9L(水：吡啶＝5:1)以所述St 1-1-2的实验方法进行实验得生成物19.2g(反应收率82％)。
Core Sub 1&Sub 2诱导体合成(五元杂环化合物，FHC core:five-memberedheterocyclic compound core)
Sub 1的合成示例-1(Sub 1-1-1)
Figure BDA0002672020150000221
St 2-1-1的合成
在圆底烧瓶内放入St 1-1-1(50g、168.3mmol)、联硼酸频那醇脂(47g、185.1mmol)、乙酸钾(49.5g、504.8mmol)、氯化钯(dppf)(4.1g、5.05mmol)、甲酰二甲胺(1060mL)后利用溶剂溶解，然后在120℃下环流12个小时。反应结束后，冷却反应物至常温，用二氯甲烷提取，再用水清洗。用硫酸镁干燥浓缩有机物层后，用二氯甲烷和甲醇溶剂对生成的有机物进行再结晶化，得所需St 2-1-1(45g、78％)。
St 3-1-1
将通过所述过程获得的St 2-1-1(45g、131mmol)、1-溴-2-硝基苯(31.7g、156.9mmol)、碳酸钾(54.2g、392.2mmol)、四(三苯基膦)钯(7.6g、6.54mmol)放入圆底烧瓶后，加四氢呋喃(575mL)和水(287mL)进行溶解，在80℃下环流12个小时。反应结束后，冷却反应物至常温，利用二氯甲烷提取，再用水清洗。用硫酸镁干燥浓缩有机物层后，利用硅胶柱层析法进行分离，得所需St 3-1-1(30.2g、68％)。
Sub 1-1-1的合成
用邻二氯苯(365mL)溶解在上述过程中得到的St3-1-1(30.2g、89mmol)和三苯基膦(58.4g、222.5mmol)，并环流24个小时。反应结束后利用减压蒸馏方法除去溶剂，通过硅胶柱层析及再结晶浓缩生成物，得所需Sub 1-1-1(21.1g、77％)。
Sub 1的合成示例-2(Sub 1-2-1)
Figure BDA0002672020150000231
Figure BDA0002672020150000241
St 5-1-1的合成
以与所述St 2-1-1实验方法同一方法对St 4-1-1(50g、168mmol联硼酸频那醇脂(47g、185.1mmol)、乙酸钾(49.5g、504.8mmol)、氯化钯(dppf)(4.1g、5.05mmol)、甲酰二甲胺(1060mL)进行实验，得生成物St5-1-1(43.4g、75％)。
St 6-1-1合成方法
以与所述St 3-1-1实验方法同一方法对通过上述方法得到的St5-1-1(43.4g、126.1mmol)、1-溴-2-硝基苯(30.1g、151.3mmol)、碳酸钾(52.3g、378.2mmol)、四(三苯基膦)钯(7.3g、6.3mmol)、四氢呋喃(554mL)、水(277mL)进行实验，得生成物St 6-1-1(27g、63％)。
Sub 2-1-1合成方法
以与所述Sub 1-1-1实验方法同一方法对通过上述方法得到的St6-1-1(27g、79.6mmol)、三苯基膦(52.2g、199mol)、邻二氯苯(326mL)进行实验，得生成物Sub 2-1-1(18.3g、75％)。
Sub 2的合成示例-2(Sub 2-2-1)
Figure BDA0002672020150000242
Figure BDA0002672020150000251
St 5-2-1的合成
以与所述St2-2-1实验方法同一方法对St4-2-1(50g、160mmol)、联硼酸频那醇脂(44.6g、176mmol)、乙酸钾(47g、479mmol)、氯化钯(dppf)(3.91g、4.8mmol)、甲酰二甲胺(1L)进行实验，得生成物Sub 5-2-1(45g、78％)。
St 6-2-1合成方法
以与所述St 3-2-1实验方法同一方法对通过上述方法得到的St5-2-1(40g、111mmol)、1-溴-2-硝基苯(26.9g、133mmol)、碳酸钾(46.03g、333mmol)、四(三苯基膦)钯(6.42g、5.6mmol)、四氢呋喃(488mL)、水(244mL)进行实验，得生成物St 6-2-1(25.6g、65％)。
Sub 2-2-1合成方法
以与所述Sub1-2-实验方法同一方法对通过上述方法得到的St6-2-1(25.6g、72mmol)、三苯基膦(47.2g、180mmol)、邻二氯苯(295mL)进行实验，得生成物Sub 2-2-1(16.1g、69％)。
Sub 3示例
Figure BDA0002672020150000252
Figure BDA0002672020150000261
表1
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
Sub 3-1 m/z＝360.03(C<sub>20</sub>H<sub>13</sub>BrN<sub>2</sub>＝361.24) Sub 3-2 m/z＝360.03(C<sub>20</sub>H<sub>13</sub>BrN<sub>2</sub>＝361.24)
Sub 3-3 m/z＝386.04(C<sub>22</sub>H<sub>15</sub>BrN<sub>2</sub>＝387.28) Sub 3-4 m/z＝386.04(C<sub>22</sub>H<sub>15</sub>BrN<sub>2</sub>＝387.28)
Sub 3-5 m/z＝436.06(C<sub>26</sub>H<sub>17</sub>BrN<sub>2</sub>＝437.34) Sub 3-6 m/z＝462.07(C<sub>28</sub>H<sub>19</sub>BrN<sub>2</sub>＝463.38)
Sub 3-7 m/z＝450.04(C<sub>26</sub>H<sub>15</sub>BrN<sub>2</sub>O＝451.32) Sub 3-8 m/z＝492.03(C<sub>28</sub>H<sub>17</sub>BrN<sub>2</sub>S＝493.42)
Sub 3-9 m/z＝476.09(C<sub>29</sub>H<sub>21</sub>BrN<sub>2</sub>＝477.41) Sub 3-10 m/z＝551.10(C<sub>34</sub>H<sub>22</sub>BrN<sub>3</sub>＝552.48)
Sub 3-11 m/z＝462.07(C<sub>28</sub>H<sub>19</sub>BrN<sub>2</sub>＝463.38) Sub 3-12 m/z＝396.10(C<sub>22</sub>H<sub>5</sub>D<sub>10</sub>BrN<sub>2</sub>＝397.34)
Sub 3-13 m/z＝442.10(C<sub>26</sub>H<sub>23</sub>BrN<sub>2</sub>＝443.39) Sub 3-14 m/z＝492.03(C<sub>28</sub>H<sub>17</sub>BrN<sub>2</sub>S＝493.42)
Sub 3-15 m/z＝512.09(C<sub>32</sub>H<sub>21</sub>BrN<sub>2</sub>＝513.44) Sub 3-16 m/z＝618.08(C<sub>38</sub>H<sub>23</sub>BrN<sub>2</sub>S＝619.58)
Sub 3-17 m/z＝416.00(C<sub>22</sub>H<sub>13</sub>BrN<sub>2</sub>S＝417.32) Sub 3-18 m/z＝361.02(C<sub>19</sub>H<sub>12</sub>BrN<sub>3</sub>＝362.23)
Sub 3-19 m/z＝361.02(C<sub>19</sub>H<sub>12</sub>BrN<sub>3</sub>＝362.23) Sub 3-20 m/z＝387.04(C<sub>21</sub>H<sub>14</sub>BrN<sub>3</sub>＝388.27)
Sub 3-21 m/z＝387.04(C<sub>21</sub>H<sub>14</sub>BrN<sub>3</sub>＝388.27) Sub 3-22 m/z＝437.05(C<sub>25</sub>H<sub>16</sub>BrN<sub>3</sub>＝438.33)
Sub 3-23 m/z＝463.07(C<sub>27</sub>H<sub>18</sub>BrN<sub>3</sub>＝464.37) Sub 3-24 m/z＝451.03(C<sub>25</sub>H<sub>14</sub>BrN<sub>3</sub>O＝452.31)
Sub 3-25 m/z＝493.02(C<sub>27</sub>H<sub>16</sub>BrN<sub>3</sub>S＝494.41) Sub 3-26 m/z＝477.08(C<sub>28</sub>H<sub>20</sub>BrN<sub>3</sub>＝478.39)
Sub 3-27 m/z＝552.09(C<sub>33</sub>H<sub>21</sub>BrN<sub>4</sub>＝553.46) Sub 3-28 m/z＝397.10(C<sub>21</sub>H<sub>4</sub>D<sub>10</sub>BrN<sub>3</sub>＝398.33)
Sub 3-29 m/z＝493.02(C<sub>27</sub>H<sub>16</sub>BrN<sub>3</sub>S＝494.41) Sub 3-30 m/z＝513.08(C<sub>31</sub>H<sub>20</sub>BrN<sub>3</sub>＝514.43)
Sub 3-31 m/z＝619.07(C<sub>37</sub>H<sub>22</sub>BrN<sub>3</sub>S＝620.57) Sub 3-32 m/z＝569.06(C<sub>33</sub>H<sub>20</sub>BrN<sub>3</sub>S＝570.51)
最终材料合成方法
8-2合成例
Figure BDA0002672020150000271
将Sub1-2-1(7g、21.64mmol)放入圆底烧瓶内，用甲苯(227mL)溶解后，加Sub3-2(7.84g、21.64mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.59g、0.65mmol)、三叔丁基膦(0.26g、1.3mmol)、叔丁醇钠(6.24g、64.93mmol)在100℃下搅拌。等反应结束后，用二氯甲烷和水提取，并用硫酸镁干燥浓缩有机物层，再对生成化合物进行硅胶柱层析及再结晶，得生成物9.29g(反应收率：71％)。
8-3合成例
Figure BDA0002672020150000281
以与所述8-2实验方法同一方法对Sub1-2-1(7g、21.64mmol)、甲苯(mL)、Sub3-3(8.38g、21.64mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.59g、0.65mmol)、三叔丁基膦(0.26g、1.3mmo l)、叔丁醇钠(6.24g、64.93mmol)进行实验，得生成物10.36g(反应收率：76％)。
8-8合成例
Figure BDA0002672020150000282
以与所述8-2实验方法同一方法对Sub1-2-1(6g、18.55mmol)、甲苯(195mL)、Sub3-8(9.15g、18.55mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.51g、0.56mmol)、三叔丁基膦(0.23g、1.11mmol)、叔丁醇钠(5.35g、55.66mmol)进行实验，得生成物10.1g(反应收率：74％)。
8-14合成例
Figure BDA0002672020150000291
以与所述8-2实验方法同一方法对Sub1-2-1(6g、18.55mmol)、甲苯(195mL)、Sub3-17(9.15g、18.55mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.51g、0.56mmol)、三叔丁基膦(0.23g、1.11mmol)、叔丁醇钠(5.35g、55.66mmol)进行实验，得生成物10.51g(反应收率：77％)。
8-21合成例
Figure BDA0002672020150000292
以与所述8-2实验方法同一方法对Sub 1-2-1(6g、18.55mmol)、甲苯(195mL)、Sub3-18(6.72g、18.55mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.51g、0.56mmol)、三叔丁基膦(0.23g、1.11mmol)、叔丁醇钠(5.35g、55.66mmol)进行实验，得生成物8.86g(反应收率：79％)。
8-27合成例
Figure BDA0002672020150000301
以与所述8-2实验方法同一方法对Sub 1-2-1(6g、18.55mmol)、甲苯(195mL)、Sub3-24(8.39g、18.55mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.51g、0.56mmol)、三叔丁基膦(0.23g、1.11mmol)、叔丁醇钠(5.35g、55.66mmol)进行实验，得生成物9.28g(反应收率：72％)。
8-30合成例
Figure BDA0002672020150000302
以与所述8-2实验方法同一方法对Sub 1-2-1(6g、18.55mmol)、甲苯(195mL)、Sub3-27(10.27g、18.55mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.51g、0.56mmol)、三叔丁基膦(0.23g、1.11mmol)、叔丁醇钠(5.35g、55.66mmol)进行实验，得生成物10.04g(反应收率：68％)。
8-34合成例
Figure BDA0002672020150000311
以与所述8-2实验方法同一方法对Sub 1-2-1(6g、18.55mmol)、甲苯(195mL)、Sub3-31(11.51g、18.55mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.51g、0.56mmol)、三叔丁基膦(0.23g、1.11mmol)、叔丁醇钠(5.35g、55.66mmol)进行实验，得生成物10.09g(反应收率：63％)。
8-36合成例
Figure BDA0002672020150000312
以与所述8-2实验方法同一方法对Sub 1-1-2(10g、18.23mmol)、甲苯(191mL)、Sub3-22(7.99g、18.23mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.50g、0.55mmol)、三叔丁基膦(0.22g、1.09mmol)、叔丁醇钠(5.25g、54.68mmol)进行实验，得生成物10.9g(反应收率：66％)。
9-2合成例
Figure BDA0002672020150000321
以与所述8-2实验方法同一方法对Sub 2-2-1(8g、24.74mmol)、甲苯(260mL)、Sub3-2(8.94g、24.74mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.68g、0.74mmol)、三叔丁基膦(0.30g、1.48mmol)、叔丁醇钠(7.13g、74.21mmol)进行实验，得生成物10.9g(反应收率：73％)。
9-4合成例
Figure BDA0002672020150000322
以与所述8-2实验方法同一方法对Sub 2-2-1(8g、24.74mmol)、甲苯(260mL)、Sub3-4(9.58g、24.74mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.68g、0.74mmol)、三叔丁基膦(0.30g、1.48mmol)、叔丁醇钠(7.13g、74.21mmol)进行实验，得生成物10.59g(反应收率：68％)。
9-9合成例
Figure BDA0002672020150000331
以与所述8-2实验方法同一方法对Sub 2-2-1(7g、21.64mmol)、甲苯(227mL)、Sub3-9(10.33g、21.64mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.59g、0.65mmol)、三叔丁基膦(0.23g、1.30mmol)、叔丁醇钠(6.24g、64.93mmol)进行实验，得生成物9.82g(反应收率：63％)。
9-10合成例
Figure BDA0002672020150000332
以与所述8-2实验方法同一方法对Sub 2-2-1(6g、18.55mmol)、甲苯(195mL)、Sub3-10(10.25g、18.55mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.51g、0.56mmol)、三叔丁基膦(0.23g、1.11mmol)、叔丁醇钠(5.35g、55.66mmol)进行实验，得生成物9.88g(反应收率：67％)。
9-14合成例
Figure BDA0002672020150000341
以与所述8-2实验方法同一方法对Sub 2-2-1(6g、18.55mmol)、甲苯(195mL)、Sub3-14(9.15g、18.55mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.51g、0.56mmol)、三叔丁基膦(0.23g、1.11mmol)、叔丁醇钠(5.35g、55.66mmol)进行实验，得生成物9.56g(反应收率：70％)。
9-20合成例
Figure BDA0002672020150000342
以与所述8-2实验方法同一方法对Sub 2-1-1(6g、19.52mmol)、甲苯(204mL)、Sub3-4(7.56g、19.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.54g、0.59mmol)、三叔丁基膦(0.24g、1.17mmol)、叔丁醇钠(5.63g、58.6mmol)进行实验，得生成物8.27g(反应收率：69％)。
9-26合成例
Figure BDA0002672020150000351
以与所述8-2实验方法同一方法对Sub 2-2-1(6g、18.55mmol)、甲苯(195mL)、Sub3-23(8.62g、18.55mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.51g、0.56mmol)、三叔丁基膦(0.23g、1.11mmol)、叔丁醇钠(5.35g、55.66mmol)进行实验，得生成物9.44g(反应收率：72％)。
9-31合成例
Figure BDA0002672020150000352
以与所述8-2实验方法同一方法对Sub2-2-1(7g、21.64mmol)、甲苯(227mL)、Sub3-28(8.62g、21.64mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.59g、0.65mmol)、三叔丁基膦(0.23g、1.30mmol)、叔丁醇钠(6.24g、64.93mmol)进行实验，得生成物9.57g(反应收率：69％)。
9-33合成例
Figure BDA0002672020150000361
以与所述8-2实验方法同一方法对Sub 2-2-1(7g、21.64mmol)、甲苯(227mL)、Sub3-30(11.13g、21.64mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.59g、0.65mmol)、三叔丁基膦(0.26g、1.30mmol)、叔丁醇钠(6.24g、64.93mmol)进行实验，得生成物10.65g(反应收率：65％)。
表2
Figure BDA0002672020150000362
Figure BDA0002672020150000371
有机电子元件的制造评价
本发明一个实施例将所本发明涉及的化合物利用为发光层的磷光主体材料，病根据通常的方法制作了有机电子发光元件。首先，在形成玻璃基板的ITO层(两极)上真空沉积2-TNATA膜，形成60nm厚的空穴注入层。紧接着，在所述空穴注入层上以60nm的厚度真空沉积NPD形成了空穴传输层。之后，在所述空穴传输层上使用本发明所涉及的化合物(8-2、8-3、8-7、8-8、8-10、8-22、8-23、8-27、8-28、8-35、9-2、9-3、9-6、9-8、9-12、9-14、9-17、9-22、9-23、9-29、9-32、9-36)作为主体材料，并将(piq)2Ir(acac)作为掺杂剂，以95:5的重量比进行掺杂，真空沉积30nm形成发光层。然后在所述发光层上以5nm的厚度真空沉积BAlq(简称)形成空穴阻挡层，并在所述空穴阻挡层上以40nm的厚度BeBq2真空沉积成电子传输层。
随后，在所述电子传输层上以0.2nm的厚度沉积卤化碱金属LiF形成电子注入层，紧接着以150nm的厚度沉积Al/LiF形成阴极，完成有机电子发光元件。
2-TNATA:4,4',4'-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺
NPD:4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯
(piq)2Ir(acac):乙酰丙酮酸二(1-苯基-异喹啉)合铱
BAlq:2-甲基-8-羟基喹啉对羟基联苯合铝
BeBq2:双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍
Figure BDA0002672020150000381
Figure BDA0002672020150000391
在如上述制造的实施例及比较例中的有机电子发光元件上施加正向偏压直流电压，利用photoresearch公司生产的PR-650测量电子发光(EL)特性。并在2500cd/m2的亮度下，利用mcscience公司制造的寿命测量设备测量了T95的寿命。下列表显示元件制造及评估结果。
表3
Figure BDA0002672020150000392
Figure BDA0002672020150000401
如表3的结果所示，较比较例1至比较例8，本发明所涉及的化合物显示更低的驱动电压，及更高的效率及寿命。详细说明表3的结果，在同一核上结合同一1次取代基——三嗪的状态下，较三嗪与2个取代基(Ar1、Ar2)相同的苯基相结合的比较例1(比较化合物1)、比较例3(比较化合物3)，在2个取代基各异的比较例2(比较化合物2)、比较例4(比较化合物4)中驱动电压更低。同时，由于驱动电压变低，可以确认寿命小幅增长。
基于上述结果，用嘧啶诱导体及三嗪诱导体的取代基各异的(不对称)的本发明所涉及的化合物，及嘧啶及三嗪上结合相同取代基(对称)的比较例5至比较例8，进行了元件测试。结果，在本发明所涉及的化合物——取代基(Ar1、Ar2)各异的物质上共同出现驱动电压变低、寿命变长的情况。
可以确认嘧啶诱导体及三嗪诱导体的取代基各异(不对称)时，较取代基相同(对称)的情况，虽然效率相同或小幅增加，但其驱动电压大幅降低，而寿命也大幅增加。一般来讲，对于OLED元件，电洞比电子快1000倍左右，由此在发光层内出现电洞停滞的情况，结果导致驱动电压上升，寿命缩短的趋势(电荷平衡减少)。
因此，本发明所涉及的化合物可保持效率的同时显示低驱动电压、长寿命的原因在于，判断为发光层内电子增加。比较测量比较化合物5(Ar1＝Ar2)和化合物8-2(Ar1≠Ar2)的单载子电洞元件(图3)、单载子电子元件(图2)后发现，比较化合物5的空穴迁移率比化合物8-2占优势，而化合物8-2的电子迁移率较比较化合物5更高。
从结论来讲，据发明人的判断，若将本发明所涉及的化合物作为主体材料使用于发光层时，嘧啶诱导体及三嗪诱导体所拥有的2个取代基(Ar1、Ar2)各异(不对称)时，受高电子迁移率的影响，与发光层内停滞的电洞相结合，提高发光层内的电荷平衡，从而降低驱动电压，延长寿命。
以上说明仅为本发明的一个示例，任何本发明所属技术领域中具有通常知识者可以在没有脱离本发明本质特点的范围内进行各种变形。因此，在本说明书中所列出的实施例仅作为说明本发明，而并不限制本发明的思想和范围。本发明的权利保护范围应按照上述权利要求范围，而属于同等范围内的所有技术应被解释为包括在本发明的权利范围内。

Claims (13)

1.一种有机电子元件用化合物，其特征在于，由以下列化学式表示，
化学式1
Figure FDA0002672020140000011
在所述化学式1中，
1)R1至R3相同或各异，各自独立地选自由以下基团组成的基团群：重氢、(C6-C60)芳基、芴基及在O、N及S中至少含一个杂原子的(C2-C60)杂环基；
2)l、o及p各为0至4的整数；
3)X及Y为O或S；
M和n各为0或1的整数，但m+n大于1；
4)L为单键，可选自由以下基团组成的基团群：(C6-C60)亚芳基、2价或3价的(C2-C60)杂环基；
5)X1、X2及X3各为CR20或N，至少一个为N；
R20可为氢、重氢、(C1-C20)烷基；
6)Ar1可选自由以下基团组成的基团群：(C6-C60)芳基、(C2-C60)杂环基、芴基；
Ar2可选自由以下基团组成的基团群：(C6-C60)芳基、(C2-C60)杂环基、芴基；
但所述Ar1和Ar2一定互不相同；
7)所述R1、R2、R3、R20、L、Ar1及Ar2可被选自由以下基团组成的基团群的二次取代基取代：重氢、(C6-C24)芳基、(C2-C25)杂环基、(C1-C50)烷基、芴基。
2.根据权利要求1所述的有机电子元件用化合物，其特征在于，利用所述化学式1所表示的化合物可表示为下列化学式2或化学式3，
Figure FDA0002672020140000021
在所述化学式2和化学式3中，R1、R2、R3、L、Ar1、Ar2、X1、X2、X3、X、Y、l、o及p与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的有机电子元件用化合物，其特征在于，利用所述化学式1所表示的化合物可表示为下列化学式4或化学式5：
Figure FDA0002672020140000022
在所述化学式4和化学式5中，R1、R2、R3、L、Ar2、X1、X2、X3、X、Y、l、o及p与所述权利要求1中的定义相同，L1为单键；
R11可选自由以下基团组成的基团群：重氢、(C6-C24)芳基、(C2-C25)杂环基、(C1-C15)烷基；
s为1至7中的任意整数。
4.根据权利要求1所述的有机电子元件用化合物，其特征在于，
利用所述化学式1所表示的化合物可表示为下列化学式8-1至8-38及化学式9-1至9-36中的之一：
Figure FDA0002672020140000031
Figure FDA0002672020140000041
Figure FDA0002672020140000051
Figure FDA0002672020140000061
Figure FDA0002672020140000071
5.根据权利要求1所述的有机电子元件用化合物，其特征在于，
所述化学式1的X1、X2及X3中，2个为氮。
6.根据权利要求1所述的有机电子元件用化合物，其特征在于，
所述化学式1的X1、X2及X3均为氮。
7.根据权利要求5所述的有机电子元件用化合物，其特征在于，
在X1、X2及X3中，至少2个为氮，Ar1为取代或非取代的萘基。
8.一种有机电子元件，其特征在于，包括：
第一电极、第二电极和置于所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，其中所述有机物层包含权利要求1至7中任一项的所述的有机电子元件用化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电子元件，其特征在于，
在所述有机物层的空穴注入层、1层以上的空穴传输层、发光层、在1层以上的电子传输层及电子注入层中的至少一个层上含所述有机电子元件用化合物的1种单独化合物或2种以上混合物。
10.根据权利要求9所述的有机电子元件，其特征在于，
所述有机电子元件用化合物被用作为所述发光层的磷光主体材料。
11.根据权利要求8所述的有机电子元件，其特征在于，
所述有机物层通过旋涂、喷嘴式涂布、喷墨涂布、狭缝涂布、浸渍涂布或双滚涂布方式形成。
12.一种电子装置，其特征在于，包括显示器和驱动所述显示器的控制部，所述显示器包含权利要求8中所述有机电子元件。
13.根据权利要求12所述的电子装置，其特征在于，
所述有机电子元件为有机电子发光元件、有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管及，单色或白色照明元件中任何一个。
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