JP2018529629A - 有機電子素子用化合物、それを用いた有機電子素子及びその電子装置 - Google Patents

有機電子素子用化合物、それを用いた有機電子素子及びその電子装置 Download PDF

Info

Publication number
JP2018529629A
JP2018529629A JP2017566336A JP2017566336A JP2018529629A JP 2018529629 A JP2018529629 A JP 2018529629A JP 2017566336 A JP2017566336 A JP 2017566336A JP 2017566336 A JP2017566336 A JP 2017566336A JP 2018529629 A JP2018529629 A JP 2018529629A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
ring
layer
general formula
organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2017566336A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6527604B2 (ja
Inventor
ヒョン クェン パク
ヒョン クェン パク
ユン スク リー
ユン スク リー
キ ホ ソー
キ ホ ソー
ジョン グアン パク
ジョン グアン パク
ヨン ソク チョン
ヨン ソク チョン
ジュン ファン パク
ジュン ファン パク
スン ヘ リー
スン ヘ リー
ハク ヨン リー
ハク ヨン リー
Original Assignee
ドク サン ネオルクス カンパニー リミテッド
ドク サン ネオルクス カンパニー リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020160080495A external-priority patent/KR101686835B1/ko
Application filed by ドク サン ネオルクス カンパニー リミテッド, ドク サン ネオルクス カンパニー リミテッド filed Critical ドク サン ネオルクス カンパニー リミテッド
Publication of JP2018529629A publication Critical patent/JP2018529629A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6527604B2 publication Critical patent/JP6527604B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D419/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D419/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Control Of Motors That Do Not Use Commutators (AREA)

Abstract

本発明は、素子の発光効率、安定性及び寿命を向上させることができる新規化合物及びそれを用いた有機電子素子、その電子装置を提供する。

Description

本発明は、有機電子素子用化合物、それを用いた有機電子素子及びその電子装置に関するものである。
一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機電子素子は、通常、正極と負極及びこの間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機電子素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層などからなる。
有機電子素子において、有機物層として用いられる材料は、機能によって発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類され得る。
有機電気発光素子において、最も問題視されるのが寿命と効率であり、ディスプレイが大面積化されながら、このような効率や寿命問題は、必ず解決しなければならない状況である。
効率と寿命、駆動電圧などは互いに関連があり、効率が増加すれば、相対的に駆動電圧が低くなり、駆動電圧が低くなると、駆動時発生されるジュール熱（Joule heating）による有機物質の結晶化が少なくなり、結果的に寿命が高くなる傾向を示す。
しかし、前記有機物層を単純に改善するとして、効率を最大化させることはできない。なぜならば、各有機物層間のエネルギー準位及びＴ１値、物質の固有特性（移動度、界面特性など）等が最適の組み合わせを成し遂げたときに、長い寿命と高い効率を同時に達成することができるからである。
また、最近、有機電気発光素子において、正孔輸送層での発光問題を解決するためには、必ず、正孔輸送層と発光層と間に発光補助層が存在しなければならなく、それぞれの発光層（Ｒ、Ｇ、Ｂ）による互いに異なる発光補助層の開発が必要な実状である。
一般に、電子輸送層から発光層へ電子（electron）が伝えられ、正孔（hole）が正孔輸送層から発光層に伝えられ、再結合（recombination）により励起子（exciton）が生成される。
しかし、正孔輸送層に用いられる物質の場合、低いＨＯＭＯ値を有しなければならないため、殆ど低いＴ１値を有しており、これにより、発光層で生成された励起子（exciton）が正孔輸送層に移り、結果的に発光層内のチャージアンバランス（charge unbalance）を引き起こし、正孔輸送層界面から発光することになる。
正孔輸送層界面から発光される場合、有機電子素子の色純度及び効率が低下され、寿命が短くなる問題が生じる。従って、高いＴ１値を有し、正孔輸送層ＨＯＭＯエネルギー準位と発光層のＨＯＭＯエネルギー準位と間のＨＯＭＯ準位を有する発光補助層の開発が切実に求められている。
一方、有機電子素子の寿命短縮原因の一つである正極電極（ＩＴＯ）から金属酸化物が有機層に浸透拡散されることを遅延させ、素子駆動時、発生されるジュール熱についても安定した特性、即ち、高いガラス転移温度を有する正孔注入層材料に対する開発が必要である。正孔輸送層材料の低いガラス転移点温度は、素子駆動時、薄膜表面の均一度を低下させる特性があるところ、これは、素子寿命に大きな影響を及ぼすと報告されている。また、ＯＬＥＤ素子は、主に蒸着方法によって形成されており、蒸着時、長期間耐えられる材料、即ち、耐熱特性の強い材料開発が必要な実状である。
つまり、有機電子素子が有する優れた特徴を十分に発揮するためには、素子内有機物層をなす物質、例えば、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質、発光補助層物質などが安定、且つ効率的な材料によって支えられることが先行しなければならないが、まだ、安定、且つ効率的な有機電子素子用有機物層材料の開発が十分になされていない状態である。従って、新しい材料の開発が継続して求められており、特に、発光補助層と正孔輸送層の材料に関する開発が切実に求められている。
前述の背景技術の問題点を解決するための本発明の実施例は、新規な構造を有する化合物を明らかにしており、また、この化合物を有機電子素子に適用時、素子の発光効率、安定性及び寿命を大きく向上させることができるという事実を明らかにした。
そこで、本発明は、新規な化合物及びそれを用いた有機電子素子、電子装置を提供することを目的とする。
本発明は、下記一般式（１）で示される化合物及びそれを含む発光補助層龍組成物と前記化合物を含有することを特徴とする有機電子素子を提供する。
Figure 2018529629
 （１）
本発明に係る化合物を利用することによって、素子の高い発光効率、低い駆動電圧、高耐熱性を達成することができ、素子の色純度及び寿命を大きく向上させることができる。
本発明に係る有機電子発光素子の例示図である。
以下、本発明の実施例を参照して詳細に説明する。本発明の説明において、関連した公知構成または機能に対する具体的な説明が本発明の要旨を曇らせることがあると判断される場合には、その詳細な説明は省略する。
また、本発明の構成要素の説明において、第１、第２、Ａ、Ｂ、（ａ）、（ｂ）等の用語を用いることができる。このような用語は、その構成要素を他の構成要素と区別するためのものであり、その用語により該当構成要素の本質や順番または順序などが限定されない。ある構成要素が他の構成要素に「連結」、「結合」または「接続」されると記載された場合、その構成要素は、他の構成要素に直接的に連結されるか、または接続されてもよいが、構成要素間にまた他の構成要素が「連結」、「結合」または「接続」されてもよいと理解されるべきであろう。
本明細書及び添付された特許請求の範囲で使用されたように、特段に言及しない限り、下記用語の意味は下記の通りである。
本明細書で使用された用語「ハロ」または「ハロゲン」は、特段の説明がない限り、フッ素（Ｆ）、臭素（Ｂr）、塩素（Ｃｌ）またはヨード（Ｉ）である。
本発明で使用された用語「アルキル」または「アルキル基」は、特段の説明がない限り、１〜６０の炭素数の単結合を有し、直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基、シクロアルキル（脂環族）基、アルキル−置換されたシクロアルキル基、シクロアルキル−置換されたアルキル基をはじめとする飽和脂肪族官能基のラジカルを意味する。
本発明で使用された用語「ハロアルキル基」または「ハロゲンアルキル基」は、特段の説明がない限り、ハロゲンで置換されたアルキル基を意味する。
本発明で使用された用語「ヘテロアルキル基」は、アルキル基を構成する炭素原子中の一つ以上がヘテロ原子に代替されたものを意味する。
本発明で使用された用語「アルケニル基」、「アルケニル基」または「アルキニル基」は、特段の説明がない限り、それぞれ２〜６０の炭素数の二重結合または三重結合を有し、直鎖状または分岐状鎖基を含み、これに制限されるものではない。
本発明で使用された用語「シクロアルキル」は、特段の説明がない限り、３〜６０の炭素数を有する環を形成するアルキルを意味し、これに制限されるものではない。
本発明で使用された用語「アルコキシル基」，「アルコキシ基」または「アルキルオキシ基」は、酸素ラジカルが付着されたアルキル基を意味し、特段の説明がない限り、１〜６０の炭素数を有し、これに制限されるものではない。
本発明で使用された用語「アルケンオキシル基」、「アルケンオキシ基」、「アルケニルオキシル基」、または「アルケニルオキシ基」は、酸素ラジカルが付着されたアルケニル基を意味し、特段の説明がない限り、２〜６０の炭素数を有し、これに制限されるものではない。
本発明で使用された用語「アリールオキシル基」または「アリールオキシ基」は、酸素ラジカルが付着されたアリール基を意味し、特段の説明がない限り、６〜６０の炭素数を有し、これに制限されるものではない。
本発明で使用された用語「アリール基」及び「アリーレン基」は、特段の説明がない限り、それぞれ６〜６０の炭素数を有し、これに対し制限されるのではない。 本発明において、アリール基またはアリーレン基は、単環または多環の芳香族を意味し、隣接する置換基が結合または反応に参加して形成された芳香環を含む。例えば、アリール基は、フェニル基、ビフェニル基、フルオレン基、スピロフルオレン基であってもよい。
接頭語「アリール」または「アール」は、アリール基で置換されたラジカルを意味する。例えば、アリールアルキル基は、アリール基で置換されたアルキル基であり、アリールアルケニル基は、アリール基で置換されたアルケニル基であり、アリール基で置換されたラジカルは、本明細書で説明した炭素数を有する。
また、接頭語が連続して命名される場合、前に記載された順に置換基が羅列されることを意味する。例えば、アリールアルコキシ基の場合、アリール基で置換されたアルコキシ基を意味し、アルコキシルカルボニル基の場合、アルコキシル基で置換されたカルボニル基を意味して、また、アリールカルボニルアルケニル基の場合、アリールカルボニル基で置換されたアルケニル基を意味し、ここで、アリールカルボニル基はアリール基で置換されたカルボニル基である。
本明細書で使用された用語「ヘテロアルキル」は、特段の説明がない限り、一つ以上のヘテロ原子を含むアルキルを意味する。本発明で使用された用語「ヘテロアリール基」または「ヘテロアリーレン基」は、特段の説明がない限り、それぞれ一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２〜６０のアリール基またはアリーレン基を意味し、これに制限されるものではなく、単環及び多環のうち少なくとも一つを含み、隣接する官能基が結合して形成されていてもよい。
本発明で使用された用語「ヘテロ環基」は、特段の説明がない限り、一つ以上のヘテロ原子を含み、２〜６０の炭素数を有し、単環及び多環のうち少なくとも一つを含んで、ヘテロ脂肪族環及びヘテロ芳香環を含む。隣接する官能基が結合して形成されていてもよい。
本明細書で使用された用語「ヘテロ原子」は、特段の説明がない限り、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＰまたはＳｉを示す。
また、「ヘテロ環基」は環を、形成する炭素の代わりにＳＯ２を含む環も含んでいてもよい。例えば、「ヘテロ環基」は、下記化合物を含む。
Figure 2018529629
特段の説明がない限り、本発明で使用された用語「脂肪族」は、炭素数１〜６０の脂肪族炭化水素を意味し、「脂肪族環」は、炭素数３〜６０の脂肪族炭化水素環を意味する。
特段の説明がない限り、本発明で使用された用語「環」は、炭素数３〜６０の脂肪族環または炭素数６〜６０の芳香族環または炭素数２〜６０のヘテロ環またはこれらの組み合わせからなる融合環を意味し、飽和または不飽和環を含む。
前述したヘテロ化合物以外のその他のヘテロ化合物またはヘテロラジカルは、一つ以上のヘテロ原子を含んでもよく、これに制限されるものではない。
特段の説明がない限り、本発明で使用された用語「カルボニル」は、−ＣＯＲ’で示されるものであり、ここで、Ｒ’は、水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、またはこれらの組み合わせである。
特段の説明がない限り、本発明で使用された用語「エーテル」は、−Ｒ−Ｏ−Ｒ’で示されるものであり、ここで、ＲまたはＲ’は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、またはこれらの組み合わせである。
また、特段の説明がない限り、本発明で使用された用語「置換または非置換された」における「置換」は、重水素、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１−Ｃ２０のアルコキシル基、Ｃ１−Ｃ２０のアルキルアミン基、Ｃ１−Ｃ２０のアルキルチオフェン基、Ｃ６−Ｃ２０のアリールチオフェン基、Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０のアルキニル基、Ｃ３−Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６−Ｃ２０のアリール基、重水素で置換されたＣ６−Ｃ２０のアリール基、Ｃ８〜Ｃ２０のアリールアルケニル基、シラン基、ホウ素基、ゲルマニウム基及びＣ２−Ｃ２０のヘテロ環基からなる群から選ばれる１個以上の置換基で置換されるものを意味し、これら置換基に制限されるものではない。
また、特段の説明がない限り、本発明で使用される式は下記式の指数の定義による置換基の定義と同様に適用される。
Figure 2018529629
 （式中、ａが０の整数である場合、置換基Ｒ１は存在しなく、ａが１の整数である場合、１つの置換基Ｒ１は、ベンゼン環を形成する炭素のうちの何れか１つの炭素に結合し、ａが２又は３の整数である場合、それぞれ下記のように結合し、このとき、Ｒ１は互いに同一又は異なってもよく、ａが４〜６の整数である場合、これと類似する方式でベンゼン環の炭素に結合し、一方、ベンゼン環を形成する炭素に結合されている水素の表示は省略する。）
Figure 2018529629
また、特段の説明がない限り、本発明で使用された用語「オルト（ortho）」、「メタ（meta）」、「パラ（para）」は、全ての置換基の置換位置を意味し、オルト（ortho）位は、置換基の位置が直ぐ隣り合う化合物を示し、一例として、ベンゼンの場合、１、２桁を意味し、メタ位は、直ぐに隣接置換位置の次の置換位置を示し、ベンゼンを例示にしたと、１、３桁を意味し、パラ（para）位は、メタ位の次の置換位置であり、ベンゼンを例示にしたとき、１、４桁を意味する。詳しい置換位置例に対する説明は、下記の通りであり、オルト−、メタ−位は、非線形のタイプ、パラ−位は、線形のタイプで置換されることを確認することができる。
［オルト−位の例示］
Figure 2018529629
［メタ−位の例示］
Figure 2018529629
［パラ−位の例示］
Figure 2018529629
以下、本発明の一側面に係る化合物及びこれを含む有機電子素子について説明する。
本発明は、下記一般式（１）で示される化合物を提供する。
Figure 2018529629
 ［式中、
１）ｍは０〜４の整数であり、ｎ、ｏ及びｐは０〜３の整数であり、ｍ、ｎ、ｏまたはpが１以上のとき、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン；Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３〜Ｃ６０の脂肪族環とＣ６〜Ｃ６０の芳香族環との融合環基；Ｃ１〜Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ１〜Ｃ３０のアルコキシル基；Ｃ６〜Ｃ３０のアリールオキシ基；及び−Ｌ’−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）；からなる群から選ばれ（ここで、前記Ｌ’は、単結合；Ｃ６〜Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；Ｃ３〜Ｃ６０の脂肪族環とＣ６〜Ｃ６０の芳香族環との融合環基；及びＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基；からなる群から選ばれ、前記Ｒａ及びＲｂは、互いに独立して、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｃ３〜Ｃ６０の脂肪族環とＣ６〜Ｃ６０の芳香族環との融合環基；及びＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基；からなる群から選ばれる。）、または
隣接する複数のＲ１同士、あるいは複数のＲ２同士、あるいは複数のＲ３同士、あるいは複数のＲ４同士が、互いに結合して、芳香族またはヘテロ芳香環を形成していてもよく、
２）Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、Ｏ，Ｓ、ＮＲ’またはＣＲ’Ｒ”であり、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素；Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｃ３〜Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ１〜Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６０のアルケニル基；またはＣ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基；であり、Ｒ'とＲ”は、互いに結合して、スピロ環を形成していてもよく、
３）Ｌ１は、単結合；Ｃ６〜Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；Ｃ３〜Ｃ６０の脂肪族環とＣ６〜Ｃ６０の芳香族環との融合環基；及びＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基；からなる群から選ばれて、
４）Ｌ２は、Ｃ６〜Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；Ｃ３〜Ｃ６０の脂肪族環とＣ６〜Ｃ６０の芳香族環との融合環基；及びＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基；からなる群から選ばれ、
５）Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、互いに独立して、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３〜Ｃ６０の脂肪族環とＣ６〜Ｃ６０の芳香族環との融合環基；Ｃ１〜Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ１〜Ｃ３０のアルコキシル基；Ｃ６〜Ｃ３０のアリールオキシ基；及び−Ｌ’−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）；からなる群から選ばれ、また、Ａｒ２とＡｒ３またはＡｒ３とＬ２、Ａｒ２とＬ２、Ａｒ１とＬ１、Ａｒ１とＬ２は、互いに結合して、環を形成していてもよく、
前記アリール基、フルオレニル基、アリーレン基、ヘテロ環基、融合環基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基及びアリールオキシ基は、それぞれ、重水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基またはＣ６−Ｃ２０のアリール基で置換または非置換されたシラン基；シロキサン基；ホウ素基；ゲルマニウム基；シアノ基；ニトロ基；−Ｌ’−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）；Ｃ１−Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルコキシル基；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ６−Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６−Ｃ２０のアリール基；フルオレニル基；Ｃ２−Ｃ２０のヘテロ環基；Ｃ３−Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８−Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群から選ばれた一つ以上の置換基で更に置換されていてもよく、また、これらの置換基は、互いに結合して、環を形成していてもよく、ここで、「環」は、炭素数３〜６０の脂肪族環または炭素数６〜６０の芳香族環または炭素数２〜６０のヘテロ環またはこれらの組み合わせからなる融合環を意味し、飽和または不飽和環を含む。］
本発明は、前記一般式（１）で示された化合物が下記一般式（２）〜（５）で示される化合物を含む。
Figure 2018529629
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｘ及びＹは、前記一般式（１）に記載の定義と同義である。）
また、本発明は、前記一般式（１）で示された化合物は、下記一般式（６）〜（９）で示される化合物を提供する。
Figure 2018529629
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｘ及びＹは、前記一般式（１）に記載の定義と同義である。）
また、本発明は、前記一般式（１）において、Ｙを含む環の隣置換基連結位置が、下記一般式構造［Ａ−１］〜［Ａ−１６］のいずれか一つで示されることを特徴とする化合物を提供する。
Figure 2018529629
 （式中、Ｒ３、Ｒ４、ｏ、ｐ及びＹは、前記一般式（１）に記載の定義と同義である。）
また、本発明は、前記一般式（１）で示された化合物が、下記一般式（１０）〜（l３）で示される化合物を含む。
Figure 2018529629
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｘ及びＹは、前記一般式（１）に記載の定義と同義である。）
また、本発明は、前記一般式（１）で示された化合物が、下記一般式（１４）〜（１７）で示される化合物を提供する。
Figure 2018529629
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＸは、前記一般式（１）に記載の定義と同義である。）
また、本発明は、前記一般式（１）で示された化合物が、下記一般式（１８）〜（２１）で示される化合物を提供する。
Figure 2018529629
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、前記一般式（１）に記載の定義と同義である。）
また、本発明は、前記一般式（１）で示された化合物が、下記一般式（２２）で示される化合物を含む。
Figure 2018529629
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＹは、前記一般式（１）に記載の定義と同義である。）
本発明は、前記一般式（１）で示された化合物が、下記一般式（２２）〜（３７）で示される化合物を含む。
Figure 2018529629
Figure 2018529629
Figure 2018529629
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＹは、前記一般式（１）に記載の定義と同義である。）
また、本発明は、具体的に前記一般式（１）のＬ１及びＬ２は、下記一般式（Ｂ−１）〜（Ｂ−１２）のいずれか一つである化合物を提供する。
Figure 2018529629
 ［式中、
１）ａ’、ｃ’、ｄ’及びｅ’は、０〜４の整数であり、ｂ’は、０〜６の整数であり；ｆ’及びｇ’は０〜３の整数で、ｈ’は、０〜１の整数であり、
２）Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、同じまたは異なっていてもよく、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン；Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３〜Ｃ６０の脂肪族環とＣ６〜Ｃ６０の芳香族環との融合環基；Ｃ１〜Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ１〜Ｃ３０のアルコキシル基；Ｃ６〜Ｃ３０のアリールオキシ基；及び−Ｌ’−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）；からなる群から選ばれ（ここで、前記Ｌ’は、単結合；Ｃ６〜Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；Ｃ３〜Ｃ６０の脂肪族環とＣ６〜Ｃ６０の芳香族環との融合環基；及びＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基；からなる群から選ばれ、前記Ｒａ及びＲｂは、互いに独立して、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｃ３〜Ｃ６０の脂肪族環とＣ６〜Ｃ６０の芳香族環との融合環基；及びＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基；からなる群から選ばれる。）、または
前記ａ’、ｂ’、ｃ’、ｄ’、ｅ’、ｆ’及びｇ’が２以上のとき、それぞれ複数であり、同じまたは異なっていてよく、複数のＲ６同士あるいは複数のＲ７同士あるいは複数のＲ８同士あるいは隣接するＲ６とＲ７または隣接するＲ７とＲ８は、互いに結合して、芳香環またはヘテロ芳香環を形成していてもよく、
２）Ｙ’は、ＮＲ’、Ｏ、ＳまたはＣＲ’Ｒ”であり、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素；Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｃ３〜Ｃ６０のヘテロ環基；またはＣ１〜Ｃ５０のアルキル基；であり、Ｒ’とＲ”は、互いに結合して、スピロ環をしていてもよく、
３）Ｚ４、Ｚ５及びＺ６は、互いに独立して、ＣＲ’またはＮであり、少なくとも一つはＮである。］
本発明において、前記一般式（１）で示される化合物は、下記一般式Ｐ−１〜Ｐ−１２８と表示される化合物を含む。
Figure 2018529629
Figure 2018529629
Figure 2018529629
Figure 2018529629
Figure 2018529629
Figure 2018529629
Figure 2018529629
図１に示されるように、本発明に係る有機電子素子１００は、基板１１０上に形成された第１電極１２０、第２電極１８０及び第１電極１２０と第２電極１８０と間に、式（１）で示される化合物を含む有機物層を備える。このとき、第１電極１２０は、アノード（正極）であり、第２電極８０はカソード（負極）であってもよく、インバーター状の場合には、第１電極がカソードであり、第２電極がアノードであってもよい。
有機物層は、第１電極１２０上に、順に正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、発光層１５０、電子輸送層１６０及び電子注入層１７０を含む。このとき、発光層１５０を除いた残りの層が形成されていなくてもよい。正孔阻止層、電子阻止層、発光補助層１５１、電子輸送補助層、バッファ層１４１等を更に含んでもよく、電子輸送層１６０等が正孔阻止層の役割を果たしてもよい。
また、未図示したが、本発明に係る有機電子素子は、第１電極と第２電極のうち少なくとも一面中、前記有機物層と反対される一面に形成された保護層を更に含むことができる。
一方、同じコアであっても、どの位置にどの置換基を結合させるかによって、バンドギャップ、電気的特性、界面性質などが変わるので、コアの選択及びこれに結合されたサブ（ｓｕｂ）−置換体の組み合わせも非常に重要であり、特に、各有機物層間のエネルギーｌｅｖｅｌ及びＴ１値、物質の固有特性（mobility、界面特性など）等が最適な組み合わせを成したとき、長い寿命と高い効率を同時に達成することができる。
本発明の一実施例に係る有機電子発光素子は、ＰＶＤ（physical vapor deposition）法を利用して製造することができる。例えば、基板上に金属または伝導性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着して正極を形成し、その上に、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、発光層１５０、電子輸送層１６０及び電子注入層１７０を含む有機物層を形成した後、その上に負極として用いられる物質を蒸着させることによって、製造することができる。
また、正孔輸送層１４０と発光層１５０と間に発光補助層１５１を、発光層１５０と電子輸送層１６０と間に電子輸送補助層をさらに形成することができる。
これにより、本発明は、前記有機電子素子において、前記第１電極の一側面のうちの前記有機物層と反対の一側または前記第２電極の一側面のうちの前記有機物層と反対の一側の少なくとも一つに形成される光効率改善層をさらに含む有機電子素子を提供する。
また、本発明において、前記有機物層は、スピンコート工程、ノズルプリント工程、インクジェットプリント工程、スロットコート工程、ディップコート工程及びロールｔｏロール工程のいずれか一つによって形成され、本発明に係る有機物層は、多様な方法で形成され得るので、その形成方法によって本発明の権利範囲が制限されるものではない。
また、本発明は、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層の少なくとも一つの層に、前記一般式（１）に係る化合物が含まれており、前記化合物は、１種単独または２種以上の化合物が混合された組成物を含む有機電子素子を提供する。
また別の具体的な例として、本発明は、前記有機物層に、前記一般式（１）で示される化合物の同種または異種の化合物が混合され、用いられることを特徴とする有機電子素子を提供する。
また、本発明は、一般式（１）で示される化合物を含む正孔輸送層及び発光補助層を含む有機電子素子を提供し、また別の側面において、一般式（１）で示される化合物を含む正孔輸送層または発光補助層を含む有機電子素子を提供する。
また、本発明、は前記正孔輸送層または発光補助層に前記化合物が１種単独または２種以上含む有機電子素子を提供する。
本発明の一実施例に係る有機電子素子は、用いられる材料により前面発光型、背面発光型または両面発光型であってもよい。
ＷＯＬＥＤ（White Organic Light Emitting Device）は、高解像度実現が容易で、工程性に優れた一方、従来のＬＣＤのカラーフィルター技術を利用して製造することができる利点がある。主に、バックライト装置として使用される白色有機発光素子に対する多様な構造が提案されて特許化されている。代表的に、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、Ｂ（青）発光部を相互平面的に並列配置（side-by-side）方式、Ｒ、Ｇ、Ｂ発光層が上下に積層される積層（stacking）方式があり、青色（Ｂ）有機発光層による電界発光とこれらから光を利用して無機蛍光体のフォトルミネッセンス（photo-luminescence）を利用する色変換物質（color conversion material；ＣＣＭ）方式などがあるが、本発明は、このようなＷＯＬＥＤにも適用され得る。
また、本発明は、前記した有機電子素子を含むディスプレイ装置；及び前記ディスプレイ装置を駆動する制御部；を含む電子装置を提供する。
また別の側面において、前記有機電子素子は、有機電子発光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスター、及び単色または白色照明用素子の少なくとも一つであることを特徴とする電子装置を、本発明で提供する。このとき、電子装置は、現在または将来の有無線通信端末機であってもよく、携帯電話などの移動通信端末機、ＰＤＡ、電子辞典、ＰＭＰ、リモコン、ナビゲーション、ゲーム機、各種ＴＶ、各種コンピュータなど全ての電子装置を含む。
以下で、本発明の前記式（１）で示される化合物の合成例及び本発明の有機電子素子の製造例について、実施例を参照して具体的に説明するが、本発明の下記実施例で限定されるものではない。
［合成例１］
本発明に係る一般式（１）で示される化合物（ｆｉｎａｌ ｐｒｏｄｕｃｔｓ１）は、下記の反応スキーム１のように、Ｓｕｂ１またはＳｕｂ２が反応して製造される。
＜反応スキーム１＞
Figure 2018529629
Ｓｕｂ１の合成例
反応スキーム１のＳｕｂ１は、下記の反応スキーム２の反応経路によって合成されてもよく、これに限定されたものではない。
＜反応スキーム２＞
Figure 2018529629
Ｓｕｂ１−Ｉの合成例１）
Figure 2018529629
出発物質である２−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（７６．７８ｇ、２３８．３ｍｍｏｌ）を、丸底フラスコにＤＭＦで溶解した後に、ビス（ピナコラト）ジボロン（６６．５７ｇ、２６２．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５．８４ｇ、７．１ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（７０．１６ｇ、７１４．９ｍｍｏｌ）を添加し、９０℃で撹拌した。反応が完了すれば、蒸留を通してＤＭＦを除去し、ＣＨ２Ｃｌ２と水で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して、濃縮した後、生成された化合物をシリカゲルカラム及び再結晶して、生成物７３．９２ｇ（収率：８４％）を得た。
Ｓｕｂ１−Ｉの合成例２）
Figure 2018529629
出発物質である２−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン６２．７ｇ、２３８．３ｍｍｏｌ）を、丸底フラスコにＤＭＦで溶解した後、ビス（ピナコラト）ジボロン（６６．５７ｇ、２６２．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５．８４ｇ、７．１ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（７０．１６ｇ、７１４．９ｍｍｏｌ）を添加し、９０℃で撹拌した。反応が完了すれば、蒸留を通してＤＭＦを除去し、ＣＨ２Ｃｌ２と水で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した後、生成された化合物をシリカゲルカラム及び再結晶して、生成物６０．０２ｇ（収率：８１％）を得た。
Ｓｕｂ１（１）の合成例１）
Figure 2018529629
前記合成で得られたＳｕｂ１−Ｉ−１（７３．９２ｇ、２００．２ｍｍｏｌ）を、丸底フラスコにＴＨＦ８８０ｍＬで溶解した後、Ｓｕｂ１−ＩＩ−１（８９．３６ｇ、３００．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１１．６ｇ、１０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（８３ｇ、６００．６ｍｍｏｌ）、水４４０ｍＬを添加し、８０℃で撹拌した。反応が完了すれば、ＣＨ２Ｃｌ２と水で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した後、生成された化合物をシリカゲルカラム及び再結晶して、生成物５９．２ｇ（収率：７５％）を得た。
Ｓｕｂ１（１）の合成例２）
Figure 2018529629
（１）Ｓｕｂ１−Ｉ−８合成
Ｓｕｂ１−Ｉ−１（６２．７ｇ、１６９．７９ｍｍｏｌ）とＳｕｂ１−ＩＩ−２（６６．０６ｇ、１６９．７９ｍｍｏｌ）を、前記Ｓｕｂ１−１の合成法を用いて、生成物７２．０ｇ（収率：８４％）を得た。
（２）Ｓｕｂ１−８合成
Ｓｕｂ１−Ｉ−８（７２．０ｇ、１４２．７３ｍｍｏｌ）と４−クロロフェニルボロン酸（２２．３ｇ、１４２．７３ｍｍｏｌ）を、前記Ｓｕｂ１−１の合成法を用いて、生成物５５．６ｇ（収率：７２％）を得た。
Ｓｕｂ１（１）の合成例３）
Figure 2018529629
Ｓｕｂ１−Ｉ−２（５０．０ｇ、１６１．１８ｍｍｏｌ）とＳｕｂ１−ＩＩ−３（４７．９６ｇ、１６１．１８ｍｍｏｌ）を、前記Ｓｕｂ１−１の合成法を用いて、生成物６６．５ｇ（収率：７７％）を得た。
Ｓｕｂ１（１）の合成例４）
Figure 2018529629
Ｓｕｂ１−Ｉ−１（４５．０ｇ、１２１．８６ｍｍｏｌ）とＳｕｂ１−ＩＩ−４（４３．３６ｇ、１２１．８６ｍｍｏｌ）を、前記Ｓｕｂ１−１の合成法を用いて、生成物４８．０ｇ（収率：７６％）を得た。
Ｓｕｂ１（１）の合成例５）
Figure 2018529629
Ｓｕｂ１−Ｉ−２（３８．５ｇ、１２４．１１ｍｍｏｌ）とＳｕｂ１−ＩＩ−５（５０．４７ｇ、１２４．１１ｍｍｏｌ）を、前記Ｓｕｂ１−１の合成法を用いて、生成物４７．６ｇ（収率：７５％）を得た。
Ｓｕｂ１の例は、以下の通りであってもよく、これらに限定されるものではない。
Figure 2018529629
Figure 2018529629
Figure 2018529629
Figure 2018529629
Figure 2018529629
Figure 2018529629
Ｓｕｂ２合成例
反応式１のＳｕｂ２は、下記反応スキーム３の反応経路によって合成されてもよく、これに限定されるものではない。
＜反応スキーム３＞
Figure 2018529629
Ｓｕｂ２−１の合成例
Figure 2018529629
（１）Ｓｕｂ２−Ｉ−１合成
丸底フラスコに、ジフェニルアミン（３７．０ｇ、２１８．６４ｍｍｏｌ）を添加し、トルエン（１１００ｍＬ）で溶解した後、１−ブロモ−３−クロロベンゼン（４１．８６ｇ、２１８．６４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（６．０１ｇ、６．５６ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（２．６５ｇ、１３．１２ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（６３．０３ｇ、６５５．９ｍｍｏｌ）を順に添加し、１００℃で撹拌した。反応が完了すれば、エーテルと水で抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した後、生成された化合物をシリカゲルカラム及び再結晶して、生成物４７．６ｇ（収率：７８％）を得た。
（２）Ｓｕｂ２−１の合成
Ｓｕｂ２−Ｉ−１（４７．６ｇ、１７０．１４ｍｍｏｌ）とアニリン（２３．７ｇ、２５５．２１ｍｍｏｌ）を、前記Ｓｕｂ２−Ｉ−１の合成法を用いて、生成物４２．０ｇ（収率：７３％）を得た。
Ｓｕｂ２−１３の合成例
Figure 2018529629
（１）Ｓｕｂ２−Ｉ−１３合成
Ｎ−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−アミン（３０．０ｇ、１０８．９４ｍｍｏｌ）と１−ブロモ−４−クロロナフタレン（２６．３ｇ、１０８．９４ｍｍｏｌ）を、前記Ｓｕｂ２−Ｉ−１の合成法を用いて、生成物３４．８ｇ（収率：７３％）を得た。
（２）Ｓｕｂ２−１合成
Ｓｕｂ２−Ｉ−１３（３４．８ｇ、７９．８２ｍｍｏｌ）とアニリン（２１．９４ｇ、１１９．７３ｍｍｏｌ）を、前記Ｓｕｂ２−Ｉ−１の合成法を用いて、生成物４０．６ｇ（収率：８７％）を得た。
Ｓｕｂ２の例は、以下の通りであってもよく、これらに限定されるものではない。
Figure 2018529629
Figure 2018529629
Ｆｉｎａｌ ｐｒｏｄｕｃｔｓ１の合成例
Ｐ−１の合成例
Figure 2018529629
Ｓｕｂ２−１（５．８５ｇ、１７．３９ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、トルエン（５００ｍＬ）で溶解した後、Ｓｕｂ１−１（８．０ｇ、１７．３９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．４８ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．２１ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（５．０１ｇ、５２．１８ｍｍｏｌ）を添加し、１００℃で撹拌した。反応が完了すれば、ＣＨ２Ｃｌ２と水で抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した後、生成された化合物をシリカゲルカラム及び再結晶して、生成物１０．８ｇ（収率：８１％）を得た。
Ｐ−１２の合成例
Figure 2018529629
Ｓｕｂ１−３（１０．０ｇ、１８．６５ｍｍｏｌ）とＳｕｂ２−６（８．２６ｇ、１８．６５ｍｍｏｌ）を、前記Ｓｕｂ２−Ｉ−１の合成法を用いて、生成物１４．１ｇ（収率：７９％）を得た。
Ｐ−３４の合成例
Figure 2018529629
Ｓｕｂ１−１７（９．２ｇ、２２．９５ｍｍｏｌ）とＳｕｂ２−２（９．４ｇ、２２．９５ｍｍｏｌ）を、前記Ｓｕｂ２−Ｉ−１の合成法を用いて、生成物１４．３ｇ（収率：８０％）を得た。
Ｐ−７６の合成例
Figure 2018529629
Ｓｕｂ１−４５（８．８ｇ、２３．８６ｍｍｏｌ）とＳｕｂ２−６（１０．５６ｇ、２３．８６ｍｍｏｌ）を、前記Ｓｕｂ２−Ｉ−１の合成法を用いて、生成物１３．１ｇ（収率：７１％）を得た。
Ｐ−９５の合成例
Figure 2018529629
Ｓｕｂ１−６０（８．７ｇ、１９．０４ｍｍｏｌ）とＳｕｂ２−２３（６．７５ｇ、１９．０４ｍｍｏｌ）、を前記Ｓｕｂ２−Ｉ−１の合成法を用いて、生成物１３．８ｇ（収率：７８％）を得た。
Ｐ−１０５の合成例
Figure 2018529629
Ｓｕｂ１−６９（７．９ｇ、１８．１６ｍｍｏｌ）とＳｕｂ２−２８（１０．４９ｇ、１８．１６ｍｍｏｌ）を、前記Ｓｕｂ２−Ｉ−１の合成法を用いて、生成物１４．２ｇ（収率：８０％）を得た。
Ｐ−１１６の合成例
Figure 2018529629
Ｓｕｂ１−８０（８．９ｇ、２０．０５ｍｍｏｌ）とＳｕｂ２−６（８．８７ｇ、２０．０５ｍｍｏｌ）を、前記Ｓｕｂ２−Ｉ−１の合成法を用いて、生成物１３．５ｇ（収率：７９％）を得た。
Figure 2018529629
Figure 2018529629
Figure 2018529629
有機電子素子の製造評価
実施例１）レッド有機発光素子の製作及び試験
まず、ガラス基板に形成されたＩＴＯ層（正極）上に、正孔注入層としてＮ１−（ナフタレン−２−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ビス（４−（ナフタレン−２−イル（フェニル）アミノ）フェニル）−Ｎ１−フェニルベンゼン−１，４−ジアミ（以下、２−ＴＮＡＴＡと略記する）膜を真空蒸着下で６０ｎｍ厚さに形成した。次いで、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフタレニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−フェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（以下、ＮＰＢと略記する）を６０ｎｍ厚さで真空蒸着下で、正孔輸送層を形成した。発光補助層材料として、一般式（１）で示される前記発明化合物を２０ｎｍの厚さで、真空蒸着下で発光補助層を形成した。発光補助層を形成した後、発光補助層上部に、ホストとしては、ＣＢＰ［４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル］を用い、ドーパントとしては、（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）［ビス−（１−フェニルイソキノリル）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセテート］を９５：５重量でドープすることによって、前記発光補助層上に３０ｎｍ厚さの発光層を蒸着した。正孔ブロック層として、（１，１’−ビスフェニル）−４−オラト）ビス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（以下、BＡｌｑと略記する）を１０ｎｍ厚さで真空蒸着し、電子輸送層として、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（以下、Ａｌｑ３と略称する）を４０ｎｍ厚さで成膜した。以後、電子注入層として、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを０．２ｎｍ厚さで蒸着し、次いで、Ａｌを１５０ｎｍの厚さで蒸着して負極としても散ることによって、有機電子発光素子を製造した。
このように製造された実施例及び比較例有機電子発光素子に順バイアス直流電圧を加え、フォトリサーチ（photoresearch）社製のＰＲ−６５０で電気発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果２５００ｃｄ／ｍ２基準輝度でＭｃＳｃｉｅｎｃｅ社製の寿命測定装備を利用して、Ｔ９５寿命を測定した。下記表は素子製作及び評価した結果を示す。
［比較例１］
発光補助層を使用しないことを除いては、前記実施例１と同様の方法で有機電子発光素子を製作した。
［比較例２〜５］
発光補助層材料として比較化合物Ａ〜Ｄを使用したこと以外は、前記実施例１と同様の方法で有機電子発光素子を製作した。
Figure 2018529629
 比較化合物Ａ 比較化合物Ｂ 比較化合物Ｃ 比較化合物Ｄ
Figure 2018529629
Figure 2018529629
Figure 2018529629
Figure 2018529629
Figure 2018529629
前記表４の結果から、本発明の有機電子発光素子用材料を発光補助層材料として用いてレッド有機電子発光素子を製作した場合、発光補助層を用いないか、比較化合物Ａ〜Ｄを用いた比較例より、有機電子発光素子の駆動電圧を低くすることができるだけでなく、発光効率と寿命を顕著に改善させることができるということが判る。
換言すれば、発光補助層を用いなかった比較例１よりは、比較化合物Ａ〜Ｄを用いた比較例２〜５の結果が優れており、比較化合物に特定置換基が更に追加されている本発明化合物の実施例１〜１２８が最も優れた結果を示した。
比較化合物Ａ、Ｂと発明化合物の結果を比較すれば、発明化合物は、比較化合物Ａ、Ｂのジベンゾチオフェンまたはカルバゾールに、２級置換基としてジベンゾチオフェンまたはカルバゾールまたはジベンゾフランまたはフルオレンのような特定置換基が更に置換された化合物なであり、この特定置換基が更に追加されることによって、正孔特性、光効率特性、エネルギーレベル（ＬＵＭＯ、ＨＯＭＯレベル）、正孔注入及び正孔移動特性、電子ブロッキング特性のような化合物の物性が変わるにつれて、素子蒸着時素子性能向上（特に、効率向上）に主要因者として作用し、このような相違な結果が導き出されることを確認することができる。
比較化合物Ｃ、Ｄと発明化合物の結果を比較すれば、発明化合物は、比較化合物Ｃ、Ｄに２級置換基としてアミン基が更に一つ追加された化合物であり、このアミン基が更に追加されることによって、正孔特性に優れ、正孔注入及び正孔移動能力が向上され、これにより、結果的に素子の性能向上（特に、駆動電圧及び寿命向上）に主要因者として作用し、このような相違な結果が導き出されることを確認することができる。
従って、結論的に比較化合物において、特定置換基が更に導入された発明化合物が、従来の化合物に比べて、駆動電圧、効率、寿命において格段に優れた性能を示すことを確認することができる。
以上の説明は、本発明を例示的に説明したものに過ぎない。本発明が属する技術分野で通常の知識を有した者であれば、本発明の本質的な特性から逸脱しない範囲で多様な変形が可能である。従って、本明細書に開示された実施例は、本発明を限定するためのものでなく説明するためのものであり、このような実施例によって本発明の思想と範囲が限定されるものではない。本発明の保護範囲は、下記特許請求の範囲によって解釈されるべきであり、それと同等な範囲内にある全ての技術は、本発明の権利範囲に含むと解釈されなければならない。
１００：有機電子素子
１１０：基板
１２０：第１電極（正極）
１３０：正孔注入層
１４０：正孔輸送層
１４１：バッファ層
１５０：発光層
１５１：発光補助層
１６０：電子輸送層
１７０：電子注入層
１８０：第２電極（負極）

Claims (18)

  1. 下記一般式（１）で示される化合物：
    Figure 2018529629
     ［式中、
    １）ｍは０〜４の整数であり、ｎ、ｏ及びｐは０〜３の整数であり、ｍ、ｎ、ｏまたはpが１以上のとき、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン；Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３〜Ｃ６０の脂肪族環とＣ６〜Ｃ６０の芳香族環との融合環基；Ｃ１〜Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ１〜Ｃ３０のアルコキシル基；Ｃ６〜Ｃ３０のアリールオキシ基；及び−Ｌ’−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）；からなる群から選ばれ（ここで、前記Ｌ’は、単結合；Ｃ６〜Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；Ｃ３〜Ｃ６０の脂肪族環とＣ６〜Ｃ６０の芳香族環との融合環基；及びＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基；からなる群から選ばれ、前記Ｒａ及びＲｂは、互いに独立して、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｃ３〜Ｃ６０の脂肪族環とＣ６〜Ｃ６０の芳香族環との融合環基；及びＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基；からなる群から選ばれる。）、または
    隣接する複数のＲ１同士、あるいは複数のＲ２同士、あるいは複数のＲ３同士、あるいは複数のＲ４同士が、互いに結合して、芳香族またはヘテロ芳香環を形成していてもよく、
    ２）Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’またはＣＲ’Ｒ”であり、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素；Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｃ３〜Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ１〜Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６０のアルケニル基；またはＣ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基；であり、Ｒ'とＲ”は、互いに結合して、スピロ環を形成していてもよく、
    ３）Ｌ１は、単結合；Ｃ６〜Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；Ｃ３〜Ｃ６０の脂肪族環とＣ６〜Ｃ６０の芳香族環との融合環基；及びＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基；からなる群から選ばれて、
    ４）Ｌ２は、Ｃ６〜Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；Ｃ３〜Ｃ６０の脂肪族環とＣ６〜Ｃ６０の芳香族環との融合環基；及びＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基；からなる群から選ばれ、
    ５）Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、互いに独立して、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３〜Ｃ６０の脂肪族環とＣ６〜Ｃ６０の芳香族環との融合環基；Ｃ１〜Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ１〜Ｃ３０のアルコキシル基；Ｃ６〜Ｃ３０のアリールオキシ基；及び−Ｌ’−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）；からなる群から選ばれ、また、Ａｒ２とＡｒ３またはＡｒ３とＬ２、Ａｒ２とＬ２、Ａｒ１とＬ１、Ａｒ１とＬ２は、互いに結合して、環を形成していてもよく、
    前記アリール基、フルオレニル基、アリーレン基、ヘテロ環基、融合環基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基及びアリールオキシ基は、それぞれ、重水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基またはＣ６−Ｃ２０のアリール基で置換または非置換されたシラン基；シロキサン基；ホウ素基；ゲルマニウム基；シアノ基；ニトロ基；−Ｌ’−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）；Ｃ１−Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１−Ｃ２０のアルコキシル基；Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２−Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ６−Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６−Ｃ２０のアリール基；フルオレニル基；Ｃ２−Ｃ２０のヘテロ環基；Ｃ３−Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８−Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群から選ばれた一つ以上の置換基で更に置換されていてもよく、また、これらの置換基は、互いに結合して、環を形成していてもよく、ここで、「環」は、炭素数３〜６０の脂肪族環または炭素数６〜６０の芳香族環または炭素数２〜６０のヘテロ環またはこれらの組み合わせからなる融合環を意味し、飽和または不飽和環を含む。］
  2. 前記一般式（１）で示された化合物が、下記一般式（２）〜（５）のいずれか一つで示されることを特徴とする請求項１に記載の化合物：
    Figure 2018529629
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｘ及びＹは、請求項１に記載の定義と同義である。）
  3. 前記一般式（１）で示された化合物が、下記一般式（６）〜（９）のいずれか一つで示されることを特徴とする請求項１に記載の化合物：
    Figure 2018529629
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｘ及びＹは、請求項１に記載の定義と同義である。）
  4. 前記一般式（１）において、Ｙを含む環の隣接換基の連結位置が、下記一般式構造［Ａ−１］〜［Ａ−１６］のいずれか一つで示されることを特徴とする請求項１に記載の化合物：
    Figure 2018529629
     （式中、Ｒ３、Ｒ４、ｏ、ｐ及びＹは、請求項１に記載の定義と同義である。）
  5. 前記一般式（１）で示された化合物が下記一般式（１０）〜（１３）のいずれか一つで示されることを特徴とする請求項１に記載の化合物：
    Figure 2018529629
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｘ及びＹは、請求項１に記載の定義と同義である。）
  6. 前記一般式（１）で示された化合物が、下記一般式（１４）〜（l７）のいずれか一つで示されることを特徴とする請求項１に記載の化合物：
    Figure 2018529629
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＸは、請求項１に記載の定義と同義である。）
  7. 前記一般式（１）で示された化合物が、下記一般式（１８）〜（２１）のいずれか一つで示されることを特徴とする請求項１に記載の化合物：
    Figure 2018529629
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、請求項１に記載の定義と同義である。）
  8. 前記一般式（１）で示された化合物が、下記一般式（２２）で示されることを特徴とする請求項１に記載の化合物：
    Figure 2018529629
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＹは、請求項１に記載の定義と同義である。）
  9. 前記一般式（１）で示された化合物が、下記一般式（２２）〜（３７）のいずれか一つで示されることを特徴とする請求項１に記載の化合物：
    Figure 2018529629
    Figure 2018529629
    Figure 2018529629
    （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＹは、請求項１に記載の定義と同義である。）
  10. 前記一般式（１）のＬ１及びＬ２は、下記一般式（Ｂ−１）〜（Ｂ−１２）のいずれか一つであることを特徴とする請求項１に記載の化合物：
    Figure 2018529629
     ［式中、
    １）ａ’、ｃ’、ｄ’及びｅ’は、０〜４の整数であり、ｂ’は、０〜６の整数であり；ｆ’及びｇ’は０〜３の整数で、ｈ’は、０〜１の整数であり、
    ２）Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、同じまたは異なっていてもよく、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン；Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３〜Ｃ６０の脂肪族環とＣ６〜Ｃ６０の芳香族環との融合環基；Ｃ１〜Ｃ５０のアルキル基；Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ１〜Ｃ３０のアルコキシル基；Ｃ６〜Ｃ３０のアリールオキシ基；及び−Ｌ’−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）；からなる群から選ばれ（ここで、前記Ｌ’は、単結合；Ｃ６〜Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；Ｃ３〜Ｃ６０の脂肪族環とＣ６〜Ｃ６０の芳香族環との融合環基；及びＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基；からなる群から選ばれ、前記Ｒａ及びＲｂは、互いに独立して、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｃ３〜Ｃ６０の脂肪族環とＣ６〜Ｃ６０の芳香族環との融合環基；及びＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基；からなる群から選ばれる。）、または
    前記ａ’、ｂ’、ｃ’、ｄ’、ｅ’、ｆ’及びｇ’が２以上のとき、それぞれ複数であり、同じまたは異なっていてよく、複数のＲ６同士あるいは複数のＲ７同士あるいは複数のＲ８同士あるいは隣接するＲ６とＲ７または隣接するＲ７とＲ８は、互いに結合して、芳香環またはヘテロ芳香環を形成していてもよく、
    ２）Ｙ’は、ＮＲ’、Ｏ、ＳまたはＣＲ’Ｒ”であり、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素；Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｃ３〜Ｃ６０のヘテロ環基；またはＣ１〜Ｃ５０のアルキル基；であり、Ｒ’とＲ”は、互いに結合して、スピロ環をしていてもよく、
    ３）Ｚ４、Ｚ５及びＺ６は、互いに独立して、ＣＲ’またはＮであり、少なくとも一つはＮである。］
  11. 前記一般式（１）のＬ１及びＬ２の少なくとも一つが、メタ位に置換された化合物であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  12. 前記一般式（１）で示される化合物が、下記一般式Ｐ−１〜Ｐ−１２８のいずれか一つであることを特徴とする請求項１に記載の化合物：
    Figure 2018529629
    Figure 2018529629
    Figure 2018529629
    Figure 2018529629
    Figure 2018529629
    Figure 2018529629
    Figure 2018529629
  13. 第１電極、第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極と間に形成された有機物層を含む有機電子素子において、
    前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層、正孔遮断層、電子補助層、電子輸送層を含み、
    前記有機物層は、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物を含むことを特徴とする有機電子素子。
  14. 前記有機物層が、正孔輸送層または発光補助層であり、前記正孔輸送層または発光補助層に、前記化合物が１種単独または構造の異なる２種以上の化合物が混合された組成物を含むことを特徴とする請求項１３に記載の有機電子素子。
  15. 前記第１電極の一側面のうちの前記有機物層と反対される一側または前記第２電極の一側面のうちの前記有機物層と反対される一側の少なくとも一つに形成される光効率改善層を、更に含む請求項１３に記載の有機電子素子。
  16. 前記有機物層は、スピンコーティング工程、ノズルプリンティング工程、インクジェットプリンティング工程、スロットコーティング工程、ディップコーティング工程及びロール・ツー・ロール工程のいずれか一つによって形成されることを特徴とする請求１３に記載の有機電子素子。
  17. 請求項１３に記載の有機電子素子を含むディスプレイ装置；及び
    前記ディスプレイ装置を駆動する制御部；
    を含む電子装置。
  18. 前記有機電子素子は、有機電子発光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスター、及び単色または白色照明素子の少なくとも一つであることを特徴とする請求項１７に記載の電子装置。

JP2017566336A 2016-06-28 2017-06-21 有機電子素子用化合物、それを用いた有機電子素子及びその電子装置 Active JP6527604B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2016-0080495 2016-06-28
KR1020160080495A KR101686835B1 (ko) 2016-06-28 2016-06-28 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR1020160128477A KR102710980B1 (ko) 2016-06-28 2016-10-05 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR10-2016-0128477 2016-10-05
PCT/KR2017/006534 WO2018004187A1 (ko) 2016-06-28 2017-06-21 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2018529629A true JP2018529629A (ja) 2018-10-11
JP6527604B2 JP6527604B2 (ja) 2019-06-05

Family

ID=60786125

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017566336A Active JP6527604B2 (ja) 2016-06-28 2017-06-21 有機電子素子用化合物、それを用いた有機電子素子及びその電子装置

Country Status (6)

Country Link
US (2) US10998502B2 (ja)
EP (1) EP3305766A4 (ja)
JP (1) JP6527604B2 (ja)
KR (1) KR102710980B1 (ja)
CN (2) CN107801393B (ja)
WO (1) WO2018004187A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2018047899A1 (ja) * 2016-09-09 2019-08-15 保土谷化学工業株式会社 アリールジアミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2021001169A (ja) * 2019-06-24 2021-01-07 エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッドＬＴ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子
JP2022545596A (ja) * 2019-09-27 2022-10-28 エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102526410B1 (ko) * 2016-11-29 2023-04-27 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TWI820057B (zh) * 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
KR20190114636A (ko) * 2018-03-30 2019-10-10 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109390487A (zh) * 2018-09-30 2019-02-26 云谷（固安）科技有限公司 一种有机发光二极管、显示面板和显示装置
KR102699193B1 (ko) * 2018-10-24 2024-08-28 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR20200052174A (ko) * 2018-11-06 2020-05-14 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
US12102004B2 (en) 2020-10-26 2024-09-24 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof
US11925116B2 (en) 2020-10-26 2024-03-05 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof
US11991929B2 (en) 2020-10-26 2024-05-21 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof
US11527727B2 (en) 2020-10-26 2022-12-13 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof
US11063226B1 (en) * 2020-10-26 2021-07-13 Duk San Neolux Co., Ltd. Organic electronic element comprising compound for organic electronic element and an electronic device thereof
US11800800B1 (en) 2020-10-26 2023-10-24 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof
US11985894B2 (en) 2020-10-26 2024-05-14 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof
US11785847B2 (en) 2020-10-26 2023-10-10 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof
US11696501B2 (en) 2020-10-26 2023-07-04 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof
US11963445B2 (en) 2020-10-26 2024-04-16 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof
US20230225206A1 (en) 2020-10-26 2023-07-13 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof
US11690292B2 (en) 2020-10-26 2023-06-27 Duk San Neolux Co., Ltd. Organic electronic element comprising a compound for organic electronic element and an electronic device thereof
KR20230173767A (ko) * 2022-06-17 2023-12-27 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005232097A (ja) * 2004-02-20 2005-09-02 Chemiprokasei Kaisha Ltd ビス（ビフルオレニル）−アリールアミン、その製造方法、それを用いたホール注入材料および有機ｅｌ素子
KR20100006072A (ko) * 2008-07-08 2010-01-18 주식회사 하나화인켐 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
JP2010031012A (ja) * 2008-07-30 2010-02-12 Samsung Mobile Display Co Ltd アミン系化合物、これを含む有機発光素子、及びその有機発光素子を具備した平板表示装置
JP2010511700A (ja) * 2006-12-08 2010-04-15 エージェンシー フォー サイエンス， テクノロジー アンド リサーチ アリールアミン化合物および電子素子
WO2011021520A1 (ja) * 2009-08-19 2011-02-24 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN102030702A (zh) * 2010-12-01 2011-04-27 天津市佰斯康科技有限公司 一种空穴传输材料及其合成方法
WO2013191409A1 (ko) * 2012-06-20 2013-12-27 덕산하이메탈(주) 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2014030921A1 (en) * 2012-08-21 2014-02-27 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescence compounds and organic electroluminescence device containing the same
WO2014042420A1 (en) * 2012-09-14 2014-03-20 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A novel organic electroluminescence compound and an organic electroluminescence device containing the same
KR101614739B1 (ko) * 2015-12-01 2016-04-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100472502B1 (ko) * 2001-12-26 2005-03-08 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 표시 장치
KR20140018789A (ko) * 2012-07-31 2014-02-13 에스케이케미칼주식회사 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP6469579B2 (ja) * 2012-10-31 2019-02-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子
KR102134844B1 (ko) * 2013-01-30 2020-07-17 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101604642B1 (ko) 2013-06-17 2016-03-22 덕산네오룩스 주식회사 오원자 헤테로고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101614738B1 (ko) * 2015-11-02 2016-04-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101686835B1 (ko) 2016-06-28 2016-12-16 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005232097A (ja) * 2004-02-20 2005-09-02 Chemiprokasei Kaisha Ltd ビス（ビフルオレニル）−アリールアミン、その製造方法、それを用いたホール注入材料および有機ｅｌ素子
JP2010511700A (ja) * 2006-12-08 2010-04-15 エージェンシー フォー サイエンス， テクノロジー アンド リサーチ アリールアミン化合物および電子素子
KR20100006072A (ko) * 2008-07-08 2010-01-18 주식회사 하나화인켐 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
JP2010031012A (ja) * 2008-07-30 2010-02-12 Samsung Mobile Display Co Ltd アミン系化合物、これを含む有機発光素子、及びその有機発光素子を具備した平板表示装置
WO2011021520A1 (ja) * 2009-08-19 2011-02-24 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN102030702A (zh) * 2010-12-01 2011-04-27 天津市佰斯康科技有限公司 一种空穴传输材料及其合成方法
WO2013191409A1 (ko) * 2012-06-20 2013-12-27 덕산하이메탈(주) 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2014030921A1 (en) * 2012-08-21 2014-02-27 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescence compounds and organic electroluminescence device containing the same
WO2014042420A1 (en) * 2012-09-14 2014-03-20 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A novel organic electroluminescence compound and an organic electroluminescence device containing the same
KR101614739B1 (ko) * 2015-12-01 2016-04-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2018047899A1 (ja) * 2016-09-09 2019-08-15 保土谷化学工業株式会社 アリールジアミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7065029B2 (ja) 2016-09-09 2022-05-11 保土谷化学工業株式会社 アリールジアミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2021001169A (ja) * 2019-06-24 2021-01-07 エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッドＬＴ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子
JP7226817B2 (ja) 2019-06-24 2023-02-21 エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子
JP2022545596A (ja) * 2019-09-27 2022-10-28 エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
JP7298947B2 (ja) 2019-09-27 2023-06-27 エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
CN112939931A (zh) 2021-06-11
US10998502B2 (en) 2021-05-04
US20210242408A1 (en) 2021-08-05
KR20180001991A (ko) 2018-01-05
CN107801393B (zh) 2021-08-31
WO2018004187A1 (ko) 2018-01-04
EP3305766A4 (en) 2018-06-13
KR102710980B1 (ko) 2024-09-27
US11950502B2 (en) 2024-04-02
JP6527604B2 (ja) 2019-06-05
EP3305766A1 (en) 2018-04-11
CN112939931B (zh) 2024-07-05
CN107801393A (zh) 2018-03-13
US20180261774A1 (en) 2018-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6527604B2 (ja) 有機電子素子用化合物、それを用いた有機電子素子及びその電子装置
JP6596587B2 (ja) 有機電子素子用化合物、それを用いた有機電子素子及びその電子装置
JP6654204B2 (ja) 有機電気素子用化合物、これを用いた有機電気素子及びその電子装置
JP6340096B2 (ja) 有機電子素子用化合物、これを用いた有機電子素子及びその電子装置
KR101455156B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101561566B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP6655097B2 (ja) 有機電子素子用化合物、それを用いた有機電子素子及びその電子装置
JP2019522676A (ja) 有機電子素子用化合物、それを用いた有機電子素子及びその電子装置
KR102188300B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102579611B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP2018083836A (ja) 有機電子素子用化合物、これを用いた有機電子素子及びその電子装置
KR102580212B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102171124B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102580210B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102098063B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20150089427A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102235629B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20140134947A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102029696B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20150011904A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20150064410A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20150014286A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102143789B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102445869B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20150058973A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20181106

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20190131

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20190423

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20190510

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6527604

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250