CN112939931A - 有机电致器件用化合物、利用该化合物的有机电致器件及其电子装置 - Google Patents

有机电致器件用化合物、利用该化合物的有机电致器件及其电子装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供能够提高器件的发光效率、稳定性以及寿命的新的化合物以及利用该化合物的有机电致器件、其电子装置。

Description

有机电致器件用化合物、利用该化合物的有机电致器件及其 电子装置
技术领域
本发明涉及有机电致器件用化合物、利用该化合物的有机电致器件及其电子装置。
背景技术
通常，有机发光现象是指，利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电气元件通常具有阳极、阴极及它们之间包括有机物层的结构。在此，有机物层为了提高有机电气元件的效率和稳定性而普遍形成为由各种不同物质构成的多层结构，例如，能够由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层等形成。
在有机电致器件中，用作有机物层的材料能够根据功能来分为发光材料和电荷输送材料，例如，空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料及电子注入材料等。
目前，有机电致器件最大问题的是寿命和效率，但是随着显示器大面积化的同时所述的效率或者寿命问题应该必须解决。
效率、寿命及驱动电压等相互具有关联，若效率增加，则驱动电压相对降低，而在降低驱动电压并驱动时所发生的基于焦耳加热(Joule heating)的有机物质的结晶化减少，最终呈现出寿命提高的倾向。
但，即使单纯地改善上述有机物层，也无法将效率极大化。这是因为，只有在各有机物层之间的能量等级及T1值、物质的固有特性(移动率、表面特性等)形成最佳的组合时，才能同时实现长寿命和高的效率。
而且，就最近的有机电致发光元件而言，为了解决在空穴传输层的发光问题，一直在研究着在空穴传输层与发光层之间使用发光辅助层的方法，由于根据各发光层(R、G、B)而所希望的物质性特性不同，使得现在需要开发根据各发光层的发光辅助层。
通常，电子(electron)从电子传输层向发光层传递，空穴(hole)从空穴传输层向发光层传递，借助重组(recombination)来生成激子(exciton)。
但是，用于空穴传输层的物质应具有低的最高占据分子轨道(HOMO)值，因此大部分具有低T1值，由此在发光层中生成的激子(exciton)转移到空穴传输层界面或者空穴传输层侧，最终导致在发光层内界面的发光或者发光层内的电荷不均衡(chargeunbalance)，从而在空穴传输层的界面上发光。
在空穴传输层界面上发光的情况下，将出现有机电致器件的色纯度及效率变低和寿命缩短的问题。因此，迫切需要开发一种发光辅助层，所述发光辅助层需要具有在空穴传输层的最高占据分子轨道能级和发光层的最高占据分子轨道能级之间的最高占据分子轨道能级的物质，且具有高T1值。
另一方面，应开发出如下的空穴注入层材料：使作为有机电致器件的寿命缩短原因之一的从阳极电极(ITO)金属氧化物向有机层浸透扩散迟延，并且对于驱动元件时发生的Joule heating而言具有稳定的特性，即具有高玻璃化转变温度。空穴传输层及发光辅助层材料的低玻璃化转变温度，在元件驱动时降低薄膜表面的均匀度及在元件驱动时发生的热使物质有可能变形，因此被报告为对于元件寿命产生很大的影响。并且，有机发光二极管(OLED)主要借助沉积方法而形成，目前需要开发一种在沉积时可长时间承受的材料，即，具有强耐热特性的材料。
即，为了充分发挥有机电气元件所具有的优秀的特征，在器件内的构成有机物层的物质，例如空穴注入物质、空穴输送物质、发光物质、电子输送物质、电子注入物质、发光辅助层物质等应率先做到由稳定且有效率的材料而予以支撑，但目前为止还未充分开发出稳定又高效的有机电气元件用的有机物层材料。因此，需要持续开发新的材料，尤其，迫切需要开发发光辅助层和空穴传输层的材料。
发明内容
(要解决的问题)
本发明是为了解决如上所述的背景技术的问题而提出的，其目的在于发现具有新结构的化合物，在将该化合物适用于有机电致器件时，能够大幅度提高器件的高发光效率、稳定性以及寿命。
据此，本发明的目的在于提供新化合物以及利用该新化合物的有机电致器件、电子装置。
(解决问题的手段)
本发明的提供由以下化学式(1)表示的化合物以及包括该化学物的发光辅助层用组合物与含所述化合物的有机电致器件。
化学式(1)
Figure BDA0002938018280000041
(发明的效果)
利用本发明的化合物，能够达成高发光效率、低驱动电压、高耐热性，并且能够大幅度提高色纯度以及寿命。
附图说明
图1是本发明的一种有机电致发光器件的示例图。
(附图标记说明)
100:有机电致器件 110:基板
120:第一电极(阳极) 130:空穴注入层
140:空穴传输层 141:缓冲层
150:发光层 151:发光辅助层
160:电子传输层 170:电子注入层
180:第二电极(阴极)
具体实施方式
下面结合本发明的实施例对本发明作出详细说明。在对本发明进行说明时，如果认为针对相关的已知结构和功能的具体说明可能混淆本发明的要点，则省略该详细说明。
此外，在介绍本发明的组成部分时可能会采用第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。此类术语只是为了区分该组成部分和其他组成部分，此类术语并不限于相应组成部分的本质或次序、顺序等。当某个组成部分与其他组成部分“连接”、“结合”或“接触”时，应理解为该组成部分直接与其他组成部分相连，或者虽然能够连接，但各组成部分之间还可能“连接”、“结合”或“接触”其他组成部分。
如本说明书及其附带的权利要求范围中的用法，除非另有说明，否则下列术语具有如下含义：
除非另有说明，否则本说明书所用术语“卤代”或“卤素”是指氟(F)、溴(Br)、氯(Cl)或碘(I)。
除非另有说明，否则本发明所用术语“烷基”具有碳数为1至60的单键，意味着直链烷基、支链烷基、环烷基(脂环族)、烷基-取代环烷基、环烷基-取代烷基等饱和脂肪族官能团的自由基。
除非另有说明，否则本发明所用术语“卤代烷基”或“卤素烷基”意味着被卤素取代的烷基。
本发明所用术语“杂烷基”是指构成烷基的碳原子中超过一个碳原子被杂原子取代后的产物。
除非另有说明，否则本发明所用术语“烯基”、“链烯基”或“炔基”分别具有碳数在2至60之间的双键或三键，并内含直链型或侧链型链条，但并不限于此。
除非另有说明，否则本发明所用术语“环烷基”意味着形成碳数在3至60之间的环状的烷基，但并不限于此。
本发明所用术语“烷氧基”意味着附有氧自由基的烷基，且在无另外说明的情况下碳数在1至60之间，但并不限于此。
本发明所用术语“烯氧基”意味着附有氧自由基的烯基，且在无另外说明的情况下碳数在2至60之间，但并不限于此。
本发明所用术语“芳氧基”意味着附有氧自由基的芳基，且在无另外说明的情况下碳数在6至60之间，但并不限于此。
除非另有说明，否则本发明所用术语“芳基”与“亚芳基”的碳数分别在6至60之间，但并不限于此。本发明中的芳基或亚芳基意味着单环或侧链的芳香族，且内含相邻的取代基参与结合或反应后形成的芳香族环。举例来说，芳基可以是苯基、非苯基、芴基、螺双芴基。
前缀“芳”是指被芳基取代的自由基。例如，芳烷基是被芳基取代的烷基，芳烯基是被芳基取代的烯基，被芳基取代的自由基具有本说明书所介绍的碳数。
此外，连续以前缀命名的情况意味着按照书写顺序罗列取代基。例如，芳烷氧基意味着被芳基取代的烷氧基，烷氧羰基意味着被烷氧基取代的羰基，芳羰基烯基意味着被芳羰基取代的烯基，而这里的芳羰基则是被芳基所取代的羰基。
除非另有说明，否则本说明书所用术语“杂烃基”意味着至少内含1个杂原子的烷基。除非另有说明，否则本发明所用术语“杂芳基”或“杂亚芳基”分别意味着内含1个以上杂原子且碳数在2至60之间的芳基或亚芳基，但不仅限于此，而且至少包括单环和多环中的一种，相邻的官能团结合后也能形成。
除非另有说明，否则本发明所用术语“杂环基”至少内含1个杂原子，碳数在2至60之间，且至少包括单环和多环中的一种，还内含杂脂肪族环和杂芳香族环。相邻的官能团结合后也能形成。
除非另有说明，否则本说明书所用术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si。
此外，“杂环基”也可能含有内含SO2的环，而不是形成环的碳。例如，“杂环基”包括下列化合物。
Figure BDA0002938018280000071
除非另有说明，否则本发明所用术语“脂肪族”表示碳数为1至60的脂肪族碳化氢，而“脂环”则意味着碳数为3至60的脂肪族碳化氢环。
除非另有说明，否则本发明所用术语“环”是指碳数为3至60的脂环、碳数为6至60的芳香环、碳数为2至60的杂环或者由这些环组合而成的稠合环，其中包括饱和或不饱和环。
上述杂化合物之外的其他杂化合物或杂自由基至少包括1个杂原子，但并不限于此。
除非另有说明，否则本发明所用术语“羰基”是指-COR'所表示的物质，这里的R'是指氢、碳数在1至20的烷基、碳数在6至30的芳基、碳数在3至30的环烷基、碳数在2至20的烯基、碳数在2至20的炔基以及它们形成的组合。
除非另有说明，否则本发明所用术语“醚”是指-R-O-R'所表示的物质，这里的R或R'分别独立地指氢、碳数在1至20的烷基、碳数在6至30的芳基、碳数在3至30的环烷基、碳数在2至20的烯基、碳数在2至20的炔基以及它们的组合。
此外，除非明确说明，否则本发明所用的术语“取代或未取代”中的“取代”表示被选自重氢、卤素、氨基、氰基、硝基、(C1-C20)烷基、(C1-C20)烷氧基、(C1-C20)烷胺基、(C1-C20)烷基噻吩、(C6-C20)芳基噻吩、(C2-C20)烯基、(C2-C20)炔基、(C3-C20)环烷基、(C6-C20)芳基、被重氢取代的(C6-C20)芳基、(C8-C20)芳烯基、硅烷基、硼基、锗基以及(C2-C20)杂环基所组成的群体中的1个以上取代基所取代，且并不限于上述取代基。
此外，除非明确说明，否则本发明所用的化学式同样适用基于下列化学式的指数定义的取代基定义。
Figure BDA0002938018280000081
当这里的a为0的整数时取代基R1不存在；当a为1的整数时一个取代基R1则与形成苯环的碳中的任何一个碳相结合；当a为2或3的整数时分别按照下图结合，此时R1可以相同或相异；当a为4至6的整数时按照与此相似的方式结合苯环上的碳，同时省略形成苯环的碳所结合的氢的标示。
Figure BDA0002938018280000091
另外，除非另有说明，否则本发明所用术语“邻位(ortho)”、“间位(meta)”、“对位(para)”是指所有取代基的取代位置，邻位(ortho)是指取代基的位置紧邻的化合物，举例说明苯的情况，是指1、2位置；间位(meta)是指紧邻取代位置的下一个取代位置，在举例说明苯时，是指1、3位置；对位(para)作为间位(meta)的下一个取代位置，在举例说明苯时，是指1、4位置。更详细如下举例说明取代位置：可以确认到邻位(ortho)、间位(meta)是非线性(non-linear)的类型(type)；对位(para)是线性(linear)的类型(type)。
(对位(ortho)的示例)
Figure BDA0002938018280000092
(间位(meta)的示例)
Figure BDA0002938018280000093
(对位(para)的示例)
Figure BDA0002938018280000101
下面，说明根据本发明一个侧面的化合物及包括所述化合物的有机电致器件。
化学式(1)
Figure BDA0002938018280000102
{在所述化学式(1)中，
1)m为0至4的整数，n、o以及p是0至3的整数；
m、n、o或者p为1以上的情况下，R1、R2、R3以及R4相互独立地选自由以下基团组成的基团群：氢、重氢、卤素、C6-C60的芳基、芴基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基、C1-C50的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基以及-L'-N(Ra)(Rb)；(在此，所述L'选自由下列基团组成的基团群：单键、C6-C60的亚芳基、芴基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基及C2-C60的杂环基；所述Ra及Rb相互独立地选自由下列基团组成的基团群：C6-C60的芳基、芴基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基及在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基)；或者，邻接的多个R1或者多个R2、多个R3、多个R4相互同类结合可形成芳环或杂芳环；
2)X以及Y为O、S、NR’或者CR’R”并且相互独立；R’及R”为氢、C6-C60的芳基、芴基、C3-C60的杂环基、C1-C50的烷基、C2-C60的烯基或者C6-C60的芳氧基，并且相互独立；R’以及R”相互结合形成螺双环；
3)L1选自由下列基团组成的基团群：单键、C6-C60的亚芳基、芴基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基及在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基；
4)L2为选自由下列基团组成的基团群：C6-C60的亚芳基、芴基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基及在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基；
5)Ar1、Ar2以及Ar3相互独立地选自由以下基团组成的基团群：C6-C60的芳基、芴基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基、C1-C50的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基以及-L'-N(Ra)(Rb)；并且，Ar2与Ar3或者Ar3与L2、Ar2与L2、Ar1与L1、Ar1与L2可相互结合形成环；
(在此，芳基、芴基、亚芳基、杂环基、混合环基、烷基、烯基、烷氧基和芳氧基还分别被选自由下列基团组成的基团群的一个以上的取代基取代：重氢、卤素、被C1-C20的烷基或者C6-C20的芳基取代或未取代的硅烷基；硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基；-L'-N(Ra)(Rb)、C1-C20的烷硫基；C1-C20的烷氧基；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C6-C20的芳基；被重氢取代的C6-C20的芳基；芴基、C2-C20的杂环基；C3-C20的环烷基；C7-C20的芳烷基；以及C8-C20的芳烯基；所述取代基也相互结合形成环，在此“环”是指碳数在3至60的脂环、碳数为6至60的芳香环、数为2至60的杂环或者由这些环组合而成的稠合环，其中包括饱和或不饱和环)}。
本发明包括如下的化合物：由以下化学式(2)至化学式(5)表示所述化学式(1)表示的化合物。
化学式(2)、化学式(3)
Figure BDA0002938018280000121
化学式(4)、化学式(5)
Figure BDA0002938018280000122
{在所述化学式(2)至(5)中，R1、R2、R3、R4、m、n、o、p、L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、X以及Y与上述定义的相同}。
另外，在本发明提供如下的化合物：由以下化学式(6)至化学式(9)表示所述化学式(1)表示的化合物。
化学式(6)、化学式(7)
Figure BDA0002938018280000131
化学式(8)、化学式(9)
Figure BDA0002938018280000132
{在所述化学式(6)至(9)中，R1、R2、R3、R4、m、n、o、p、L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、X以及Y与上述定义的相同。}
另外，本发明提供如下的化合物：由以下化学式结构【A-1】至【A-16】中的一个表示在所述化学式(1)中包括Y的环的邻接取代基的连接位置。
【A-1】、【A-2】、【A-3】、【A-4】
Figure BDA0002938018280000141
【A-5】、【A-6】、【A-7】、【A-8】
Figure BDA0002938018280000142
【A-9】、【A-10】、【A-11】、【A-12】
Figure BDA0002938018280000143
【A-13】、【A-14】、【A-15】、【A-16】
Figure BDA0002938018280000144
{在上述化学式结构【A-1】至【A-16】中，R3、R4、o、p以及Y与上述定义的相同。}
另外，本发明包括如下的化合物：由以下所述化学式(10)至化学式(13)表示所述化学式(1)表示化合物。
化学式(10)、化学式(11)
Figure BDA0002938018280000151
化学式(12)、化学式(13)
Figure BDA0002938018280000152
{在所述化学式(10)至(13)中，R1、R2、R3、R4、m、n、o、p、L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、X以及Y与上述定义的相同}。
另外，本发明提供如下化合物：由以下化学式(14)至化学式(17)表示所述化学式(1)表示的化合物。
化学式(14)、化学式(15)
Figure BDA0002938018280000153
化学式(16)、化学式(17)
Figure BDA0002938018280000154
{在所述化学式(14)至(17)中，R1、R2、R3、R4、m、n、o、p、L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、X以及Y与上述定义的相同}。
另外，本发明提供如下的化合物：由以下的化学式(18)至(21)表示所述化学式(1)的化合物：
化学式(18)、化学式(19)
Figure BDA0002938018280000161
化学式(20)、化学式(21)
Figure BDA0002938018280000162
{在所述化学式(18)至(21)中，R1、R2、R3、R4、m、n、o、p、L1、L2、Ar1、Ar2以及Ar3与上述定义的相同}。
另外，本发明包括如下的化合物：由以下化学式(22A)表示化学式(1)表示的化合物：
化学式(22A)
Figure BDA0002938018280000171
{在所述化学式(22)中，R1、R2、R3、R4、m、n、o、p、L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3以及Y与上述定义的相同}。
本发明包括如下的化合物：由以下化学式(22)至化学式(37)表示所述化学式(1)表示的化合物：
化学式(22)、化学式(23)
Figure BDA0002938018280000172
化学式(24)、化学式(25)
Figure BDA0002938018280000173
化学式(26)、化学式(27)
Figure BDA0002938018280000181
化学式(28)、化学式(29)
Figure BDA0002938018280000182
化学式(30)、化学式(31)
Figure BDA0002938018280000183
化学式(32)、化学式(33)
Figure BDA0002938018280000191
化学式(34)、化学式(35)
Figure BDA0002938018280000192
化学式(36)、化学式(37)
Figure BDA0002938018280000193
{在所述化学式(22)至(37)中，R1、R2、R3、R4、m、n、o、p、L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3以及Y与上述定义的相同。}
另外，本发明提供所述化学式(1)的L1以及L2为以下化学式(B-1)至化学式(B-12)中的一个的化合物。
(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)、(B-6)
Figure BDA0002938018280000201
(B-7)、(B-8)、(B-9)、(B-10)
Figure BDA0002938018280000202
(B-11)、(B-12)
Figure BDA0002938018280000203
{在所述化学式(B-1)至化学式(B-12)中，
1)a’、c’、d’以及e’为0至4的整数；b’为0至6的整数；f’以及g’为0至3的整数；h’为0至1的整数；
2)R6、R7以及R8相互相同或者不同，并且相互独立地选自由以下基团组成的基团群：氢、重氢、卤素、C6-C60的芳基、芴基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基、C1-C50的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基以及-L'-N(Ra)(Rb)：(在此，所述L'选自由下列基团组成的基团群：单键、C6-C60的亚芳基、芴基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基及C2-C60的杂环基；所述Ra及Rb相互独立地选自由下列基团组成的基团群：C6-C60的芳基、芴基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基及在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基)；所述a’、b’、c’、d’、e’、f’以及g’为2以上的情况下，作为多数个可相互相同或者不同，并且多个R6或者多个R7、多个R8同类结合，或者邻接的R6与R7或者邻接的R7与R8相互结合可形成芳环或杂芳环；
2)Y’为NR’、O、S或者CR’R”；R’以及R”为氢、C6-C60的芳基、芴基、C3-C60的杂环基或者C1-C50的烷基，并且相互独立；R’以及R”相互结合可形成螺双环；
3)Z4、Z5以及Z6为CR’或者N，并且至少一个为N}。
另外，本发明提供所述化学式(1)的L1以及L2中的至少一个被取代成间位位置的化合物。
在本发明中，由所述化学式(1)表示的化合物包括由以下化学式P-1至P-128表示的化合物。
Figure BDA0002938018280000211
Figure BDA0002938018280000221
Figure BDA0002938018280000231
Figure BDA0002938018280000241
Figure BDA0002938018280000251
Figure BDA0002938018280000261
Figure BDA0002938018280000271
Figure BDA0002938018280000281
参照附图1进行说明，本发明的有机电致器件100具有：形成于基板110上的第一电极120、第二电极180，以及置于所述第一电极120和所述第二电极180之间有机物层，其中所述有机物层包括由化学式1表示的化合物。此时，第一电极120可以是阳极，第二电极180可以是阴极。若为变换器型，则第一电极为阴极，第二电极为阳极。
有机物层在第一电极120上可依次包括：空穴注入层130、空穴传输层140、发光层150、电子传输层160及电子注入层170。此时，除发光层150外，可不形成其他层，也可额外包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层151、电子传输辅助层、缓冲层141等，电子传输层160等也可起到空穴阻挡层的作用。
虽然附图中没有示出，本发明的有机电致器件还可包括在第一电极和第二电极中至少在一侧中所述有机物层和相反侧形成的保护层。
另一方面，即使是同一核，根据在哪个位置结合何种取代基，将体现出不同的带隙、电子特性、表面特性等，因此核的选择以及与此结合的副取代体组合也非常重要，尤其是当各个有机物层间的能级及T1值、物质的固有特性(迁移率、表面特性等)等达到最佳组合时，可同时达到寿命长、效率高的目标。
根据本发明一实施例的有机电致发光器件可利用物理气相沉积(PVD，physicalvapor deposition)方法进行制造。例如，在基板蒸镀金属或具有传导性的金属氧化物、其合金来形成阳极后，形成包括空穴注入层130、空穴传输层140、发光层150、电子传输层160及电子注入层170的有机物层，之后再沉积可使用为阴极的物质。
由此，本发明提供一种有机电致器件还包括光效率改善层，其在所述第一电极的一侧中与所述有机物层相反的一侧形成，或在所述第二电极的一侧中与所述有机物层相反的一侧中的至少一侧。
另外，本发明中所述有机物层可通过旋涂、喷嘴式涂布、喷墨涂布、狭缝涂布、浸渍涂布或双滚涂布方式中的任何一种方法形成。本发明的有机物层可通过各种方式形成，但所述形成方法不限制本发明的权利要求范围。
另外，本发明提供如下的有机电致器件：在所述空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层中的至少一个层包括所述化学式(1)的化合物，所述化合物包括混合单独一种或者两种以上的化合物的组合物。
举另一具体示例，本发明提供如下的有机电致器件：在所述有机物层混合使用由所述化学式(1)表示的化合物的同种类或者不同种类的化合物。
另外，本发明提供如下的有机电致器件：包括含有由化学式(1)表示的化合物的空穴传输层以及发光辅助层；在其他一方面包括含有由化学式(1)表示的化合物的空穴传输层以及发光辅助层。
另外，本发明提供在所述空穴传输层或者发光辅助层包括单独一种或者两种以上的所述化合物的有机电致器件。
根据本发明一实施例的有机电致器件，可根据使用材料，可为前侧发光型、后侧发光型或两面发光型。
白光有机发光二极管(WOLED，White Organic Light Emitting Device)可轻松实现高清晰度，且可加工性优秀，同时可利用现有LCD的彩色滤光技术进行制造。现有的专利主要公开用于背光源装置的白色有机发光器件。具代表性的是，从平面上并行排列R(Red)、G(Green)、B(Blue)发光部位的方式(side-by-side)，上下堆积R、G、B发光层的叠层(stacking)方式，还有利用蓝色(B)有机发光层的电致发光和无机荧光体的光致发光(photo-luminescence)的颜色转换材料(color conversion material、CCM)方式等。而本发明亦可适用于此类WOLED上。
另外，本发明提供一种电子装置，包括：包括所述有机电致器件的显示装置；以及驱动所述显示装置的控制部。
另一方面，本发明还提供一种电子装置，其特征在于，所述有机电致器件至少是有机电子发光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)、有机晶体管及，单色或白色照明器件中任意一种。此时，电子装置可以是当前或未来的通讯终端，包括手机等移动终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航、游戏机、各种电视机、各种电脑等所有电子装置。
以下，通过实施例具体说明由本发明的所述化学式(1)表示的化合物的合成例以及本发明的有机电致器件之制造例，但本发明不限于下列实施例。
(合成例1)
由本发明的所述化学式(1)表示的化合物(final products 1)是如下反应式1由Sub1与Sub2反应而制成的。
<反应式1>
Figure BDA0002938018280000311
Sub1合成例
在反应式1的Sub1可通过如下的反应式2的反应途径合成，并且并不限于此。
<反应式2>
Figure BDA0002938018280000312
Sub 1-I的合成例1)
Figure BDA0002938018280000313
将作为起始材料的2-溴-9-苯基-9H-咔唑(76.78g、238.3mmol)放入圆底烧瓶后用DMF溶解，之后添加双(频哪醇合)二硼(66.57g、262.1mmol)、氯化钯(dppf)(5.84g、7.1mmol)、乙酸钾(70.16g、714.9mmol)在90℃下进行搅拌。等反应结束，通过蒸馏除去DMF，之后用二氯甲烷和水提取，再用硫酸镁干燥并浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶，得到生成物73.92g(反应收率：84％)。
Sub 1-I的合成例2)
Figure BDA0002938018280000321
将作为起始材料的2-溴二苯并[b,d]噻吩(62.7g、238.3mmol)放入圆底烧瓶用DMF溶解，之后之后添加双(频哪醇合)二硼(66.57g、262.1mmol)、氯化钯(dppf)(5.84g,7.1mmol)、乙酸钾(70.16g,714.9mmol)在90℃下进行搅拌。等反应结束，通过蒸馏除去DMF，之后用二氯甲烷和水提取，再用硫酸镁干燥并浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶，得到生成物60.02g(反应收率：81％)。
Sub 1(1)的合成例1)
Figure BDA0002938018280000322
将通过上述合成得到的Sub1-I-1(73.92g、200.2mmol)放入圆底烧瓶用THF 880mL进行溶解，之后添加Sub 1-II-1(89.36g、300.3mmol)、四(三苯基膦)钯(11.6g、10mmol)、碳酸钾(83g、600.6mmol)、水440mL在80℃下进行搅拌。等反应结束，用二氯甲烷和水提取，再用硫酸镁干燥并浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶，得到生成物59.2g(反应收率：75％)。
Sub 1(1)的合成例2)
Figure BDA0002938018280000331
(1)Sub1-I-8的合成
对Sub1-I-1(62.7g、169.79mmol)与Sub1-II-2(66.06g、169.79mmol)利用所述Sub1-1的合成法得到生成物72.0g(反应收率：84％)。
Sub1-8的合成
对Sub1-I-8(72.0g、142.73mmol)与4-氯苯基硼酸(22.3g、142.73mmol)利用所述Sub1-1的合成法得到生成物55.6g(反应收率：72％)。
Sub 1(1)的合成例3)
Figure BDA0002938018280000332
对Sub1-I-2(50.0g、161.18mmol)和Sub1-II-3(47.96g、161.18mmol)利用Sub1-1的合成法得到生成物66.5g(反应收率：77％)。
Sub 1(1)的合成例4)
Figure BDA0002938018280000341
对Sub1-I-1(45.0g、121.86mmol)与Sub1-II-4(43.36g、121.86mmol)利用Sub1-1的合成法得到生成物48.0g(反应收率：76％)。
Sub 1(1)的合成例5)
Figure BDA0002938018280000342
对Sub1-I-2(38.5g、124.11mmol)与Sub1-II-5(50.47g、124.11mmol)利用Sub1-1的合成法得到生成物47.6g(反应收率：75％)。
Sub1的示例如下，但不限于此：
Figure BDA0002938018280000343
Figure BDA0002938018280000351
Figure BDA0002938018280000361
Figure BDA0002938018280000371
(表1)
Figure BDA0002938018280000372
Figure BDA0002938018280000381
Figure BDA0002938018280000391
Sub2合成例
反应式1的Sub2可通过以下反应式3的反应途径合成，但不限定于此：
<反应式3>
Figure BDA0002938018280000392
Sub 2-1合成例
Figure BDA0002938018280000393
(1)Sub2-I-1的合成
在圆底烧瓶放入二苯胺(37.0g、218.64mmol)用甲苯(1100mL)溶解，之后依次添加1-溴-3-邻二氯苯(41.86g、218.64mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(6.01g、6.56mmol)、三叔丁基膦(2.65g、13.12mmol)、叔丁醇钠(63.03g、655.9mmol)，并在100℃下进行搅拌。等反应结束，之后用乙醚(ether)与水提取，之后用硫酸镁干燥浓缩有机物层，之后对生成的有机物经过硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶得到生成物47.6g(反应收率：78％)。
Sub2-1的合成
对Sub 2-I-1(47.6g、170.14mmol)与苯胺(23.7g、255.21mmol)利用所述Sub2-I-1的合成法得到生成物42.0g(反应收率：73％)。
Sub2-13的合成示例
Figure BDA0002938018280000401
(1)Sub2-I-13合成
对N-苯基二苯并[b，d]噻吩-2-胺(30.0g、108.94mmol)和1-溴-4-氯萘(26.3g、108.94mmol)利用所述Sub2-I-1的合成法得到生成物34.8g(反应收率：73％)。
(2)Sub2-1的合成
对Sub2-I-13(34.8g、79.82mmol)和苯胺(21.94g、119.73mmol)利用所述Sub2-I-1的合成法得到生成物40.6g(反应收率：87％)。
Sub2的示例如下，但并不限定于此：
Figure BDA0002938018280000411
(表2)
Figure BDA0002938018280000412
Figure BDA0002938018280000421
最终成品1的合成例
P-1合成例
Figure BDA0002938018280000422
将Sub 2-1(5.85g、17.39mmol)放入圆底烧瓶之后用甲苯(500mL)溶解，之后添加Sub1-1(8.0g、17.39mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.48g、0.52mmol)、三叔丁基膦(0.21g、1.04mmol)、叔丁醇钠(5.01g、52.18mmol)，并在100℃下进行搅拌。等反应结束，之后用二氯甲烷和水提取，再用硫酸镁干燥并浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析及再结晶，得到生成物10.8g(反应收率：81％)。
P-12合成例
Figure BDA0002938018280000431
对Sub1-3(10.0g、18.65mmol)和Sub 2-6(8.26g、18.65mmol)利用Sub2-I-1的合成法得到生成物14.1g(反应收率：79％)。
P-34合成例
Figure BDA0002938018280000432
对Sub1-17(9.2g、22.95mmol)和Sub2-2(9.4g、22.95mmol)利用所述Sub2-I-1的合成法得到生成物14.3g(反应收率：80％)。
P-76合成例
Figure BDA0002938018280000433
对Sub1-45(8.8g、23.86mmol)与Sub2-6(10.56g、23.86mmol)利用所述Sub 2-I-1的合成啊得到生成物13.1g(反应收率：71％)。
P-95合成例
Figure BDA0002938018280000441
对Sub1-60(8.7g、19.04mmol)和Sub2-23(6.75g、19.04mmol)利用所述Sub 2-I-1的合成法得到生成物13.8g(反应收率：78％)。
P-105合成示例
Figure BDA0002938018280000442
对Sub1-69(7.9g、18.16mmol)和Sub2-28(10.49g、18.16mmol)利用所述Sub2-I-1的合成法得到生成物14.2g(反应收率：80％)。
P-116合成例
Figure BDA0002938018280000451
对Sub1-80(8.9g、20.05mmol)和Sub2-6(8.87g、20.05mmol)利用Sub2-I-1的合成法得到生成物13.5g(反应收率：79％)。
(表3)
Figure BDA0002938018280000452
Figure BDA0002938018280000461
Figure BDA0002938018280000471
有机电致器件的制造评价
实施例1)红色有机发光器件的制作以及试验
首先，在形成于玻璃基板的ITO层(阳极)上真空蒸镀N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine(以下称为“2-TNATA”)膜并且厚度为60nm。之后，真空蒸镀N,N'-Bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine(以下称为“NPB”)并且厚度为60nm来形成空穴传输层。然后，真空蒸镀由化学式(1)表示的所述发明化合物来作为发光辅助层材料，并且将所述发明化合物真空蒸镀20nm厚度，从而形成发光辅助层。形成发光辅助层之后，在发光辅助层上部使用CBP[4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl]作为主体，以95:5的重量比添加(piq)2Ir(acac)[bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate]，从而在所述发光辅助层上蒸镀厚度30nm的发光层。将(1,1'-联苯)-4-油酸酯)双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(以下简称为“BAlq”)真空蒸镀10nm厚度作为空穴阻挡层，将三(8-羟基喹啉)铝(以下简称为“Alq3”)且真空蒸镀厚度40nm形成电子传输层。之后，向电子注入层将作为卤化碱金属的LiF蒸镀0.2nm厚度，接着蒸镀Al且厚度为150nm来形成阴极，从而制造出有机电致发光器件。
在如上述制造的实施例及比较例中的有机电致发光器件上施加正向偏压直流电压，利用photoresearch公司生产的PR-650测量电子发光(EL)特性，并在2500cd/m2的标准亮度下利用mcscience公司制造的寿命测量设备测量了T95的寿命。下列表显示器件制造及评估结果。
(比较例1)
除了未使用发光辅助层的，以与所述实施例1相同的方法制造有机电致器件。
(比较例2～5)
除了使用比较化合物A～D作为发光辅助层材料以外，以与所述实施例1相同的方法制造了有机电致发光器件。
比较化合物A、比较化合物B、比较化合物C、比较化合物D
Figure BDA0002938018280000481
(表4)
Figure BDA0002938018280000482
Figure BDA0002938018280000491
Figure BDA0002938018280000501
Figure BDA0002938018280000511
Figure BDA0002938018280000521
Figure BDA0002938018280000531
如所述表4的结果所示，将本发明的有机电致发光器件用材料用作发光辅助层材料来制作红色有机电致发光器件的情况下，相比于不使用发光辅助层或者使用比较化合物A～D的比较例，不仅能够降低有机电致发光器件的驱动电压，还能够显著改善发光效率与寿命。
也就是说，使用比较化合物A～D的比较例2～5的结果比未使用发光辅助层的比较例1优秀，在比较化合物还增加特定取代基的本发明的化合物的实施例1～128表现出最优秀的结果。
对比较化合物A、B与发明化合物进行比较，发明化合物是被对比较化合物A、B的二苯并噻吩或者咔唑再次取代特定取代基(诸如，二苯并噻吩或者咔唑、二苯并呋喃、芴)作为二次取代基的化合物，通过该特定取代基的增加，改变化合物的物理性质，诸如，空穴(hole)属性、光效率属性、能级(LUMO,HOMO能级)、空穴注入和迁移(hole injection&mobility)属性、电子阻挡(Electron blocking)属性，据此在器件蒸镀时提高器件性能(尤其是，提高效率)方面起到主要作用，进而可导出上述不同的结果。
对比较化合物C、D与发明化合物的结构进行比较可确认到，发明化合物是在比较化合物C、D在再增加一个胺基作为二次取代基的化合物，因增加所述氨基，空穴属性优秀，提高空穴注入和迁移能力，因此最终在提高器件的性能(尤其是，提高驱动电压以及寿命)上起到主要作用，进而能够导出上述不同的结构。
结论，相比于现有的化合物，在比较化合物再导入特定取代基的发明化合物在驱动电压、效率、寿命方面体现出非常优秀的性能。
以上，举例说明了本发明，并且在本发明所属技术领域的技术人员在不超出本发明的本质性特性的范围内能够进行各种变形。从而，在本说明书中公开的实施例并非是要限定本发明，而是为了说明本发明，并且并非由上述实施例限定本发明的思想与范围。本发明的保护范围应由权利要求范围解释，而是与其同等范围内的所有技术都包括于本发明的权利要求范围。

Claims (15)

1.一种化合物，由以下化学式(1)表示:
Figure FDA0002938018270000011
在所述化学式(1)中，
1)m为0至4的整数，n、o以及p是0至3的整数；
m、n、o或者p为1以上的情况下，R1、R2、R3以及R4相互独立地选自由以下基团组成的基团群：氢、重氢、卤素、C6-C60的芳基、芴基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基、C1-C50的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基以及-L'-N(Ra)(Rb)；其中，所述L'为单键，选自由下列基团组成的基团群：C6-C60的亚芳基、芴基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基及C2-C60的杂环基；所述Ra及Rb相互独立地选自由下列基团组成的基团群：C6-C60的芳基、芴基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基及在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基；或者，邻接的多个R1或者多个R2、多个R3、多个R4相互同类结合可形成芳环或杂芳环；
2)X为O、S、或者CR’R”；Y为O、S、NR’或者CR’R”；R’及R”为氢、C6-C60的芳基、芴基、C3-C60的杂环基或者C1-C50的烷基、C2-C60的烯基或者C6-C60的芳氧基，并且相互独立；R’以及R”相互结合形成螺双环；
3)L1为选自由下列基团组成的基团群：单键、C6-C60的亚芳基、芴基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基及在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基；
4)L2为选自由下列基团组成的基团群：C6-C60的亚芳基、芴基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基及在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基；
5)Ar1、Ar2以及Ar3相互独立地选自由以下基团组成的基团群：C6-C60的芳基、芴基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基、C1-C50的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基以及-L'-N(Ra)(Rb)；并且，Ar2与Ar3或者Ar3与L2、Ar2与L2、Ar1与L1、Ar1与L2可相互结合形成环；
其中，芳基、芴基、亚芳基、杂环基、混合环基、烷基、烯基、烷氧基和芳氧基还分别被选自由下列基团组成的基团群的一个以上的取代基取代：重氢、卤素、被C1-C20的烷基或者C6-C20的芳基取代或未取代的硅烷基；硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基；-L'-N(Ra)(Rb)、C1-C20的烷硫基；C1-C20的烷氧基；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C6-C20的芳基；被重氢取代的C6-C20的芳基；芴基、C2-C20的杂环基；C3-C20的环烷基；C7-C20的芳烷基；以及C8-C20的芳烯基；所述取代基也相互结合形成环，在此“环”是指碳数在3至60的脂环、碳数为6至60的芳香环、数为2至60的杂环或者由这些环组合而成的稠合环，其中包括饱和或不饱和环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，由以下化学式(2)至化学式(5)中的一种表示所述化学式(1)表示的化合物：
Figure FDA0002938018270000031
在所述化学式(2)至(5)中，R1、R2、R3、R4、m、n、o、p、L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、X以及Y与所述权利要求1定义的相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，由以下化学式(6)至化学式(9)中的一种表示所述化学式(1)表示的化合物：
Figure FDA0002938018270000032
Figure FDA0002938018270000041
在所述化学式(6)至(9)中，R1、R2、R3、R4、m、n、o、p、L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、X以及Y与所述权利要求1定义的相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，由以下化学式结构【A-1】至【A-16】中的一种表示在所述化学式(1)中包括Y的环的邻接取代基的连接位置：
Figure FDA0002938018270000042
Figure FDA0002938018270000051
在所述化学式结构【A-1】至【A-16】中，R3、R4、o、p以及Y与所述权利要求1定义的相同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，由以下化学式(10)、化学式(11)和化学式(13)中的一种表示所述化学式(1)表示的化合物：
Figure FDA0002938018270000052
Figure FDA0002938018270000061
在所述化学式(10)、(11)和(13)中，R1、R2、R3、R4、m、n、o、p、L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3以及Y与所述权利要求1定义的相同。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，由以下化学式(14)至化学式(17)中的一种表示所述化学式(1)表示的化合物：
Figure FDA0002938018270000062
在所述化学式(14)至(17)中，R1、R2、R3、R4、m、n、o、p、L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3以及X与所述权利要求1定义的相同。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化学式(1)的L1以及L2为以下化学式(B-1)至化学式(B-12)中的一种的化合物：
Figure FDA0002938018270000063
Figure FDA0002938018270000071
在所述化学式(B-1)至(B-12)中，
1)a’、c’、d’以及e’为0至4的整数；b’为0至6的整数；f’以及g’为0至3的整数；h’为0至1的整数；
2)R6、R7以及R8相互相同或者不同，并且相互独立地选自由以下基团组成的基团群：氢、重氢、卤素、C6-C60的芳基、芴基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基、C1-C50的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基以及-L'-N(Ra)(Rb)；其中，所述L'为单键，选自由下列基团组成的基团群：C6-C60的亚芳基、芴基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基及C2-C60的杂环基；所述Ra及Rb相互独立地选自由下列基团组成的基团群：C6-C60的芳基、芴基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基及在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基；所述a’、b’、c’、d’、e’、f’以及g’为2以上的情况下，作为多数个可相互相同或者不同，并且多个R6或者多个R7、多个R8同类结合，或者邻接的R6与R7或者邻接的R7与R8相互结合可形成芳环或杂芳环；
3)Y’为NR’、O、S或者CR’R”；R’以及R”为氢、C6-C60的芳基、芴基、C3-C60的杂环基或者C1-C50的烷基，并且相互独立；R’以及R”相互结合可形成螺双环；
4)Z4、Z5以及Z6为CR’或者N，并且至少一个为N。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述化学式(1)的L1及L2中的至少一个被取代成间位位置的化合物。
9.一种化合物，其为以下化学式中的一种：
Figure FDA0002938018270000081
Figure FDA0002938018270000091
Figure FDA0002938018270000101
Figure FDA0002938018270000111
Figure FDA0002938018270000121
10.一种有机电致器件，包括第一电极、第二电极、及形成在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，其特征在于，
所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子辅助层、电子传输层；所述有机物层包括权利要求1至9中的任意一项的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致器件，其特征在于，
所述有机物层为空穴传输层或者发光辅助层；在所述空穴传输层或者发光辅助层混合单独一种或者结构相互不同的两种以上的化合物的组合物。
12.根据权利要求10所述的有机电致器件，其特征在于，还包括：
光效率改善层，在所述第一电极的一侧中与所述有机物层相反的一侧形成，或在所述第二电极的一侧中与所述有机物层相反的一侧中的至少一侧形成。
13.根据权利要求10所述的有机电致器件，其特征在于，
所述有机物层通过旋涂、喷嘴式涂布、喷墨涂布、狭缝涂布、浸渍涂布或双滚涂布工艺中的任意一种形成。
14.一种电子装置，其特征在于，包括：
包括权利要求10的有机电致器件的显示装置；以及驱动所述显示装置的控制部。
15.根据权利要求14所述的电子装置，其特征在于，
所述有机电致器件至少是有机电子发光器件、有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管及单色或白色照明器件中任意一种。
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