CN102372661A - 有机光电子装置用化合物、有机发光二极管和显示器 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了用于有机光电子装置的化合物、有机发光二极管和包括该有机发光二极管的显示器。由以下化学通式1表示的用于有机光电子装置的化合物提供了因优异的电化学和热稳定性以及高发光效率和低驱动电压而具有优异寿命的有机光电子装置。[化学通式1]
Figure DSA00000561235300011

Description

有机光电子装置用化合物、有机发光二极管和显示器
技术领域
本发明公开了用于有机光电子装置的化合物、包括所述化合物的有机发光二极管和包括所述有机发光二极管的显示器，所述化合物能提供具有良好寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性的有机光电子装置。
背景技术
从广义上讲，有机光电子装置为将光能转化为电能的装置，或者反过来将电能转化为光能的装置。
有机光电子装置根据其驱动原理可分类如下。第一类有机光电子装置为进行如下驱动的电子装置：由从外部光源来到装置的光子在有机材料层内产生激子；上述激子分离为电子和空穴；且电子和空穴转移至不同电极作为电流源(电压源)。
第二类有机光电子装置为进行如下驱动的电子装置：对至少两个电极施加电压或电流以将空穴和/或电子注入到位于电极界面上的有机材料半导体；且通过注入的电子和空穴驱动装置。
例如，有机光电子装置包括有机发光二极管(OLED)、有机太阳能电池、有机光导鼓、有机晶体管、有机存储装置等，且需要空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料或发光材料。
具体地，有机发光二极管(OLED)最近由于对平板显示器的增长需求已引起人们关注。通常，有机发光是指电能到光能的转化。
有机发光二极管通过对有机发光材料施加电流而将电能转化为光。它具有在阳极和阴极之间放入功能性有机材料的结构。为了改善有机发光二极管的效率和稳定性，有机材料层包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。
在此有机发光二极管中，当对阳极和阴极之间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入有机材料层。空穴和电子再结合而产生高能量的激子。产生的激子在移动至基态时产生具有特定波长的光。
最近，磷光发光材料以及荧光发光材料可被用作有机发光二极管的发光材料。这种磷光材料通过将电子从基态跃迁至激发态，经系统间过渡从单线太激子非辐射跃迁至三线态激子，并将三线态激子移动至基态而发光。
如上所述，用于有机发光二极管的有机材料层包括发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
根据发光颜色，发光材料分为蓝色、绿色和红色发光材料，以及发出接近自然色的颜色的黄色和橙色发光材料。
当使用一种材料作为发光材料时，由于分子间的相互作用将最大发光波长转变为长波长，所以装置会具有劣化的效率，降低色纯度，或淬灭发光效果。因此，为了改善色纯度并提高经过能量传输的发光效率和稳定性，将主体/掺杂剂系统用作发光材料。
为了实现有机发光二极管的优异性能，构成有机材料层的材料，如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料以及诸如主体和/或掺杂剂的发光材料应该是稳定的，并具有良好效率。然而，用于形成有机发光二极管用有机材料层的材料开发并非令人满意，而是需要更好的稳定性和效率。对于其他有机光电子装置也需要此材料开发。
通常，有机发光二极管分成低分子有机发光二极管和聚合物有机发光二极管。低分子有机发光二极管用真空沉积法制成薄膜装置的形式，并可具有优异的效率和寿命特性。另一方面，聚合物有机发光二极管使用喷墨法或旋涂法制造，从而可在初期阶段成本小且具有大面积。
低分子有机发光二极管和聚合物有机发光二极管均可具有自发光、快速响应、光学视角、超薄膜、高图像质量、耐久性、宽操作温度范围等优点，从而作为下一代显示器引起关注。特别是低分子有机发光二极管和聚合物有机发光二极管自发光，由此在暗处或外部光对比下具有良好的观看性，而无需背光。因此，它们可制成比常规液晶显示器(LCD)的厚度和重量低约1/3。
此外，低分子有机发光二极管和聚合物有机发光二极管具有比LCD快1000倍的微秒响应速度，从而可实现完美的运动画面而无余像。因此，低分子有机发光二极管和聚合物有机发光二极管因显著的技术开发而自从二十世纪八十年代后期开发最初模型已具有80倍的改善效率以及超出100倍的改善寿命，因而期待作为多媒体时代的光学显示器。最近，有机发光二极管迅速变大，例如40英寸的有机发光二极管面板等。
大尺寸有机发光二极管的开发应同时伴随着改善的发光效率和改善的寿命。在此，装置的发光效率需要空穴与电子在发光层内的平稳结合。然而，由于有机材料通常具有比空穴迁移率慢的电子迁移率，所以需要使用电子传输层(ETL)来提高来自阴极的电子注入和迁移率，并同时阻挡空穴迁移率，从而空穴可在发光层内与电子有效地结合。
此外，有机材料防止因运行期间产生的焦耳热引起结晶以改善装置的寿命。因此，需要开发具有优异的电子注入和迁移率以及高电化学稳定性的有机化合物。
发明内容
提供了可用作空穴注入和空穴传输、或电子注入和传输，还可用作发光主体以及适宜掺杂剂的有机光电子装置用化合物。
提供了具有优异的寿命、效率、驱动电压、电化学稳定性和热稳定性的有机光电子装置。
根据本发明的一个实施方式，提供了由以下化学通式1表示的有机光电子装置用化合物。
[化学通式1]
Figure BSA00000561235600041
在化学通式1中，Ar为取代或未取代的三苝基(triperylenyl group)；取代或未取代的联苯基；取代或未取代的二苯并呋喃基；或取代或未取代的二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)，
X为N、B或P，
L1和L2相同或不同，且独立地为单键、取代或未取代的C2至C10亚烯基、取代或未取代的C2至C10亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
n和m相同或不同，且独立地为0至3的整数，且
R1至R9相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合。
所述有机光电子装置用化合物可为由以下化学通式2表示的化合物。
[化学通式2]
Figure BSA00000561235600051
在化学通式2中，Ar为取代或未取代的三苝基；取代或未取代的联苯基；取代或未取代的二苯并呋喃基；或取代或未取代的二苯并噻吩基，
X为N、B或P，
L1和L2相同或不同，且独立地为单键、取代或未取代的C2至C10亚烯基、取代或未取代的C2至C10亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
n和m相同或不同，且独立地为0至3的整数，且
R1至R9相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合。
所述有机光电子装置用化合物可为由以下化学通式3表示的化合物。
[化学通式3]
Figure BSA00000561235600061
在化学通式3中，X为N、B或P，
L1和L2相同或不同，且独立地为单键、取代或未取代的C2至C10亚烯基、取代或未取代的C2至C10亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
n和m相同或不同，且独立地为0至3的整数，且
R1至R9相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合。
所述有机光电子装置用化合物可为由以下化学通式4表示的化合物。
[化学通式4]
Figure BSA00000561235600071
在化学通式4中，X为N、B或P，
L1和L2相同或不同，且独立地为单键、取代或未取代的C2至C10亚烯基、取代或未取代的C2至C10亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
n和m相同或不同，且独立地为0至3的整数，
R1至R9相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合。
所述有机光电子装置用化合物可为由以下化学通式5表示的化合物。
[化学通式5]
Figure BSA00000561235600081
在化学通式5中，X为N、B或P，
L1和L2相同或不同，且独立地为单键、取代或未取代的C2至C10亚烯基、取代或未取代的C2至C10亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
n和m相同或不同，且独立地为0至3的整数，且
R1至R9相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合。
所述有机光电子装置用化合物可为由以下化学通式6表示的化合物。
[化学通式6]
Figure BSA00000561235600091
在化学通式6中，X为N、B或P，
L1为单键、取代或未取代的C2至C10亚烯基、取代或未取代的C2至C10亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
n为0至3的整数，且
R1至R9相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合。
上述X可为N。
所述有机光电子装置用化合物可为由以下化学式A-1至A-95表示的化合物之一。
Figure BSA00000561235600101
Figure BSA00000561235600111
Figure BSA00000561235600121
Figure BSA00000561235600131
Figure BSA00000561235600141
Figure BSA00000561235600151
Figure BSA00000561235600161
所述有机光电子装置用化合物可为由以下化学式B-1至B-6表示的化合物之一。
[化学式B-1]  [化学式B-2]  [化学式B-3]
Figure BSA00000561235600162
[化学式B-4]  [化学式B-5]  [化学式B-6]
Figure BSA00000561235600163
所述有机光电子装置用化合物可用作有机发光二极管的空穴传输材料或空穴注入材料。
所述有机光电子装置用化合物可具有2.0eV或更高的三线态激发能(T1)。
所述有机光电子装置(organic optoelectronic device)可选自有机光电装置(organic photoelectronic device)、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光敏鼓和有机存储装置。
根据本发明的另一个实施方式，有机发光二极管包括阳极、阴极和插入所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机薄层，其中至少一个有机薄层可提供包括根据一个实施方式的所述有机光电子装置用化合物的有机光电子装置。
所述有机薄层可选自发光层、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、空穴阻挡层、它们的组合。
所述有机光电子装置用化合物可包含在空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)的一层中。
所述有机光电子装置用化合物可包含在发光层中。
所述有机光电子装置用化合物可作为磷光或荧光主体材料包含在发光层中。
所述有机光电子装置用化合物可作为荧光蓝色掺杂剂材料包含在发光层中。
根据本发明的又一个实施方式，提供了包括所述有机发光二极管的显示器装置。
所述化合物具有高空穴或电子传输性能、膜稳定性、热稳定性和高三线态激发能。
所述化合物可用在发光层中作为空穴注入/传输材料、主体材料或电子注入/传输材料。包括所述化合物的有机光电子装置由于优异的电化学和热稳定性而在具有低驱动电压的同时，具有优异的寿命和发光效率。
附图说明
图1至5为表示根据本发明多种实施方式的包括化合物的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
以下将更详细地说明本发明的示例性实施方式。然而，这些实施方式仅是示例性的，且本发明不限于此。
在未另外提供具体定义时，本文中使用的术语“取代的”可指用氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C6至C30芳基、C1至C20烷氧基、氟基、诸如三氟甲基的C1至C10三氟烷基或氰基替代取代基或化合物的至少一个氢的一种情况。
在未另外提供具体定义时，本文中使用的前缀“杂”可指在一个环中包括1至3个N、O、S或P且剩余为碳的一种情况。
在未另外提供具体定义时，本文中使用的术语“它们的组合”可指通过连接键(linker)互相键合的至少两个取代基或互相稠合的至少两个取代基。
在未另外提供具体定义时，本文中使用的术语“烷基”可指脂族烃基。上述烷基可为不包括任何烯基或炔基的饱和烷基。或者，上述烷基可为包括至少一个烯基或炔基的不饱和烷基。术语“烯基”可指至少两个碳原子以至少一个碳-碳双键键合的基团，且术语“炔基”可指至少两个碳原子以至少一个碳-碳三键键合的基团。无论是饱和还是不饱和，上述烷基可为支链、直链或环状的。
上述烷基可具有1至20个碳原子。上述烷基可为具有1至10个碳原子的普通烷基。上述烷基可为具有1至6个碳原子的低级烷基。
例如，C1-C4烷基可具有1至4个碳原子，且可选自由甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基组成的组。
烷基的实例可选自个别和单独取代的甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基。
术语“芳族基”可指所有元素均具有共轭p-轨道的环状官能团。芳族基的实例包括芳基和杂芳基。
术语“芳基”可指包括具有至少一个环具有共价π电子体系的碳环芳基(例如苯)的芳基。
术语“杂芳基”可指选自N、O、S和P的1至3个杂原子且其余为碳的芳基。在上述杂芳基为稠环时，各环可包括1至3个杂原子。
术语“螺环结构”可指具有共同碳接触点的环结构。术语螺环结构可指具有螺环结构的化合物或取代基。
根据本发明的一个实施方式，用于有机光电子装置的化合物可具有核结构，该核结构包括作为取代基与N、B或P原子连接的咔唑基和芴基。
由于具有优异的空穴性能的咔唑基在核结构中与N、B或P原子连接，所以上述化合物可用作有机发光二极管用的空穴注入材料或空穴传输材料。
与上述核结合的至少一个取代基可具有优异的电子性能。因此，上述化合物具有空穴性能优异的核结构，并被取代基的电子性能增强，因而满足发光层所需条件。具体地，上述化合物可用作发光层的主体材料。
空穴性能为在阳极产生的空穴易于注入到发光层，并根据HOMO能级因导电性能而在其内移动。
此外，电子性能为在阴极产生的电子易于注入到发光层，并根据LUMO能级因导电性能而在其内移动。
而且，用于有机光电子装置的化合物具有核和在该核内取代的取代基，因而具有多种能带隙。
当将具有基于取代基的多种能级的化合物用于有机光电子装置时，会增强空穴传输能力或电子传输能力，从而具有对效率的优异作用和驱动电压以及优异的电化学和热稳定性，从而改善有机光电子装置的寿命特性。
根据本发明的一个实施方式，提供了由以下化学通式1表示的有机光电子装置用化合物。
[化学通式1]
Figure BSA00000561235600201
在化学通式1中，Ar为取代或未取代的三苝基；取代或未取代的联苯基；取代或未取代的二苯并呋喃基；或取代或未取代的二苯并噻吩基，
X为N、B或P，
L1和L2相同或不同，且独立地为单键、取代或未取代的C2至C10亚烯基、取代或未取代的C2至C10亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
n和m相同或不同，且独立地为0至3的整数，且
R1至R9相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合。
当适当地组合Ar和R1至R9取代基时，用于有机光电子装置的化合物可具有优异的空穴或电子传输性能、膜稳定性、热稳定性和高三线态激发能(T1)。此外，上述化合物由于取代基的适当组合可具有优异的热稳定性或优异的抗氧化性。
由以上化学通式1表示的化合物具有不对称双极结构。不对称双极结构可改善空穴和电子传输能力，因而改善装置的发光效率和性能。
在不对称双极结构中，可调节取代基以制备具有庞大结构而具有低结晶度的化合物。具有低结晶度的化合物可改善装置的寿命。
在化学通式1中，Ar可不为咔唑基。换言之，在以上化学通式1中的核原子X可不被多于两个咔唑基取代。原因在于化合物具有提高的对称性，从而具有提高的结晶性。
可调节L1、L2、n和m以控制化合物的长度，这可调节化合物的π-共轭长度。因此，可调节化合物的三线态能带隙，从而作为磷光主体有效地用于有机光电子装置的发光层。
此外，当杂芳基作为取代基引入时，化合物可具有双极特性的分子结构，并作为磷光主体实现高效率。
在化学通式1中，作为用于核的取代基的芴基可提高分子自身的对称性，从而阻碍化合物的再结晶。因此，当该化合物用于有机电场发光装置的空穴注入层和空穴传输层(HTL)时，可实现元件的长寿命和高效率。
Ar为取代或未取代的三苝基；取代或未取代的联苯基；取代或未取代的二苯并呋喃基；或取代或未取代的二苯并噻吩基。
由于三苝基具有庞大结构并产生共振效应，从而可抑制在化合物的固相(solid status)时发生的副反应，所以该化合物可改善有机发光二极管的性能。
此外，该三苝基使化合物庞大并降低化合物的结晶度，因而提高装置的寿命。
由于三苝基与其他取代基不同，具有宽带隙和高三线态激发能，所以它可与咔唑组合，而不降低化合物的带隙或三线态激发能。
如以上化学通式1所示，当具有空穴传输性能的二苯并呋喃基或二苯并噻吩基不对称地结合时，它包括吸电子的杂芳环，使整个分子产生不对称双极性能。
在“取代或未取代的”的定义中的术语“取代的”可指用选自氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C 1至C20烷氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基和它们的组合中的取代基代替每一个取代基的氢的一种情况。
与前述化合物的基本结构相比，前述的“取代的”结构不但保持化合物的基本特性，而且还可精确调整光电特性和薄膜特性以最优化用于有机光电子装置的材料性能。
用于有机光电子装置的化合物可为由以下化学通式2表示。
[化学通式2]
Figure BSA00000561235600221
上述化学通式2可与前述化学通式1相同，但限定为此结合位置。然而，当化合物满足化学通式2的结合位置时，它有利于实际合成。除此，化学通式2与化学通式1相同，不再重述。
用于有机光电子装置的化合物可为由以下化学通式3表示。
[化学通式3]
Figure BSA00000561235600231
化学通式3的以上结构限制以上化学通式1的Ar取代基为二苯并呋喃基。
此结构可改善材料的热稳定性，并明显提高装置的半寿命。
用于有机光电子装置的化合物可为由以下化学通式4表示。
[化学通式4]
Figure BSA00000561235600232
以上化学通式4的结构限制以上化学通式1的Ar取代基为二苯并噻吩基。此结构可改善材料的热稳定性，并明显提高装置的半寿命。
用于有机光电子装置的化合物可为由以下化学通式5表示。
[化学通式5]
Figure BSA00000561235600241
以上化学通式5的结构限制以上化学通式1的Ar取代基为三苝基。此结构不但改善材料的热稳定性，而且增宽了苯并菲的T1能量，从而可用作磷光发光材料的空穴传输和注入层。
用于有机光电子装置的化合物可为由以下化学通式6表示。
[化学通式6]
Figure BSA00000561235600242
在化学通式6中，X为N、B或P，
L1为单键、取代或未取代的C2至C10亚烯基、取代或未取代的C2至C10亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
n为0至3的整数，且
R1至R9相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合。
在化学通式6中，L1可为亚苯基，且n为1。
当使用具有以上化学通式6的材料制造有机光电子装置(例如有机发光二极管)，该装置可具有优异的寿命。
用于有机光电子装置的化合物由于在氟的9和9′位取代的苯基以及在X位取代的联苯基而具有明显改善的热稳定性，因而即便在制造装置的过程中以更高速沉积，也不会易于受热分解。
在化学通式1至6中，X可为N。当X为N时，可形成叔胺核，并进一步改善整体化合物的空穴性能。
用于有机光电子装置的化合物可由以下化学式A-1至A-95之一表示。由于以下结构可实现优异的薄膜性能，并因分子的不对称性和咔唑基优异的空穴传输性能而改善化合物的热稳定性，所以该化合物可用于有机电场发光二极管的空穴注入层和空穴传输层(HTL)，从而实现有机电场发光二极管的长寿命和高效率。
Figure BSA00000561235600261
Figure BSA00000561235600271
Figure BSA00000561235600281
Figure BSA00000561235600291
Figure BSA00000561235600321
此外，用于有机光电子装置的化合物可由以下化学式B-1至B-6之一表示。
[化学式B-1]  [化学式B-2]  [化学式B-3]
Figure BSA00000561235600322
[化学式B-4]  [化学式B-5]  [化学式B-6]
当使用具有以上结构的材料制造有机光电子装置(例如有机发光二极管)，该装置可具有优异的寿命。
然而，当使用根据本发明一个实施方式的用于有机光电子装置的化合物形成电子阻挡层(或空穴传输层(HTL))时，在分子内具有电子性能的官能团会劣化电子阻挡层的电子阻挡性能。因此，为了形成电子阻挡层，上述化合物不应包括具有电子性能的官能团。具有电子性能的官能团实例可包括苯并咪唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉等。然而，当有机光电子装置用化合物用于电子阻挡层或空穴传输层(HTL)(或空穴注入层(HIL))时，可省略前述说明。
当根据本发明一个实施方式的前述化合物同时需要电子性能和空穴性能时，具有电子性能的官能团可包含在该化合物中，以有效地改善有机发光二极管的寿命，并降低其驱动电压。
根据本发明的一个实施方式，用于有机光电子装置的前述化合物可具有在约320至500nm范围内的最大发光波长以及大于2.0eV、特别是2.0至4.0eV的三线态激发能(T1)。因此，具有高三线态激发能(T1)的化合物作为主体可很好地将电荷传输给掺杂剂，由此提高掺杂剂的发光效率，还可根据HOMO和LUMO能级自由调节，并降低装置的驱动电压。因此，上述化合物可有利于用作主体材料或电荷传输材料。
此外，用于有机光电子装置的化合物具有光活性和电活性，从而可有效地应用于非线性光学材料、电极材料、脱色材料、光开关、传感器、模块、波导、有机晶体管、激光器、吸光剂、电介质材料、隔膜材料等。
用于有机光电子装置的化合物具有90℃或更高的玻璃转化温度和400℃或更高的热分解温度，从而具有优异的热稳定性。因此，上述化合物可具有有机光电子装置的高效率。
用于包括以上化合物的有机光电子装置的化合物可起到发光、或注入和/或传输电子的作用，并可用作发光主体以及适合的掺杂剂。换言之，用于有机光电子装置的化合物可用作磷光或荧光主体材料、蓝色发光掺杂剂材料或电子传输材料。
由于根据一个实施方式的用于有机光电子装置的化合物被用于有机薄层，所以可改善有机光电子装置的寿命特性、效率特性、电化学稳定性和热稳定性，并降低驱动电压。
因此，根据另一个实施方式，提供了包括用于有机光电子装置的化合物的有机光电子装置。有机光电子装置可包括有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光敏鼓、有机存储装置等。例如，根据一个实施方式的用于有机光电子装置的化合物可包含在有机太阳能电池内的电极或电极缓冲层中，以改善量子效率，且它可用作有机晶体管内的栅极、源-漏极等的电极材料。
以下，对有机发光二极管进行详细说明。
根据本发明的另一个实施方式，有机发光二极管包括阳极、阴极和插入所述阳极和所述阴极之间的有机薄层，其中至少一个有机薄层可提供包括根据一个实施方式的所述有机光电子装置用化合物的有机光电子装置。
可包括有机光电子装置用化合物的有机薄层可包括选自由发光层、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、空穴阻挡膜及其组合组成的组中的一层。至少一层包括根据一个实施方式的有机光电子装置用化合物。具体地，电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)可包括根据一个实施方式的有机光电子装置用化合物。此外，当有机光电子装置用化合物包含在发光层中时，可包括有机光电子装置用化合物作为磷光或荧光主体，且特别是作为荧光蓝色掺杂剂材料。
图1至5为表示根据本发明一个实施方式的包括有机光电子装置用化合物的有机发光二极管的截面图。
参照图1至5，根据一个实施方式的有机发光二极管100、200、300、400和500包括插入阳极120和阴极110之间的至少一个有机薄层105。
阳极120包括具有大功函的阳极材料以帮助空穴注入到有机薄层。阳极材料包括：金属，如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物，如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括含氧化铟锡(ITO)的透明电极作为阳极。
阴极110包括具有小功函的阴极材料以帮助电子注入到有机薄层。阴极材料包括：金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等，或其合金；或多层材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括含铝的金属电极作为阴极。
参照图1，有机发光二极管100包括有机薄层105，有机薄层105仅包括发光层130。
参照图2，发光层230还可起电子传输层(ETL)的作用，且空穴传输层(HTL)140层与诸如ITO的透明电极具有优异的粘合性能，或具有优异的空穴传输性能。
参照图3，三层有机发光二极管300包括有机薄层105，有机薄层105包括电子传输层(ETL)150、发光层130和空穴传输层(HTL)140。独立安装发光层130，并单独堆叠具有优异的电子传输性能或优异的空穴传输性能的各层。
参照图4，四层有机发光二极管400包括有机薄层105，有机薄层105包括电子注入层(EIL)160、发光层130和空穴传输层(HTL)140和用于粘合ITO阴极的空穴注入层(HIL)170。
参照图5，五层有机发光二极管500包括有机薄层105，有机薄层105包括电子传输层(ETL)150、发光层130、空穴传输层(HTL)140和空穴注入层(HIL)170，并进一步包括实现低电压的电子注入层(EIL)160。
在图1至图5中，包括选自由电子传输层(ETL)150、电子注入层(EIL)160、发光层130和230、空穴传输层(HTL)140、空穴注入层(HIL)170及其组合组成的组中的至少一层的有机薄层105包括有机光电子装置用化合物。有机发光二极管用化合物可用于包括电子传输层(ETL)150或电子注入层(EIL)160的电子传输层(ETL)150。当它用于电子传输层(ETL)，可提供结构更简单的有机发光二极管，因为它不需要另外的空穴阻挡层(未示出)。
此外，当有机光电子装置用化合物包含在发光层130和230中时，可包括有机光电子装置用化合物作为磷光或荧光主体、或荧光蓝色掺杂剂。
上述有机发光二极管可制造如下：在基板上形成阳极；用诸如蒸镀、溅射、等离子镀和离子镀的干涂法或诸如旋涂、浸涂和浇涂的湿涂法形成有机薄层；以及在其上提供阴极。
本发明的又一个实施方式提供包括根据上述实时方式的有机发光二极管的显示器装置。
以下，参照实施例更详细地说明各实施方式。然而，以下是示例性实施方式而非限制。
(有机光电子装置用化合物的制备)
中间体的合成
中间体M-1的合成
[反应示意图1]
Figure BSA00000561235600361
将50g(155.18mmol)的3-溴-9-苯基-9H-咔唑、3.41g(4.65mmol)的Pd(dppf)Cl2、51.32g(201.8mmol)的双戊酰二硼(bis(pinacolato)diboron)和45.8g(465.5mmol)的乙酸钾溶解在520ml的1，4-二氧六环中。
在氮气氛下回流并搅拌该反应物12小时，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取三次。用硫酸镁干燥该萃取液并过滤，然后在减压下浓缩。
通过使用以7∶3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯该产物，得到43g(产率：75％)的白色固态的所需化合物，中间体M-1。
LC-质谱(理论值：369.19g/mol，测量值：M+1＝370g/mol)，
中间体M-2的合成
[反应示意图2]
Figure BSA00000561235600371
在氮气氛下将40g(108.3mmol)的中间体M-1、30.6g(108.3mmol)的1-溴-4-碘苯和1.25g(1.08mmol)的四三苯基膦合钯放入烧瓶并溶解在270ml的甲苯和135ml的乙醇中，并对其加入通过溶解31.9g(58.9mmol)碳酸钾制备的135ml水溶液。回流并搅拌该混合物12小时。
反应完成后，用乙酸乙酯萃取所得产物。用硫酸镁干燥该萃取液并过滤，然后在减压下浓缩。
然后，通过使用以7∶3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯该产物，得到35g(产率：81％)的白色固态的所需化合物，中间体M-2。
LC-质谱(理论值：398.29g/mol，测量值：M+1＝399g/mol)
中间体M-3的合成
[反应示意图3]
Figure BSA00000561235600372
在氮气氛下，将10g(59.5mmol)的二苯并呋喃放入在真空下加热干燥的二通圆底烧瓶中，并对其加入119ml的无水四氢呋喃以溶解二苯并呋喃。将该溶液冷却至40℃并搅拌。
接着，将26ml的2.5M正丁锂(在65.5mmol己烷中)缓慢地加入到搅拌后的反应物中，并在氮气氛、室温下再次搅拌5小时。将反应物溶液冷却至-78℃，并对其缓慢地加入在10ml无水四氢呋喃中溶解22.4g(119mmol)二溴甲烷而制得的溶液。在室温下搅拌该混合物5小时。
反应完成时，在减压下浓缩搅拌后的溶液以从中除去溶剂。用蒸馏水和二氯甲烷萃取所得产物。用硫酸镁干燥该萃取液并过滤，然后在减压下浓缩。用正己烷使反应物溶液再结晶，得到11g(产率：75％)的白色固态的所需化合物，中间体M-3。
GC-质量(理论值：245.97g/mol，测量值：M+1＝246g/mol)
中间体M-4的合成
[反应示意图4]
Figure BSA00000561235600381
将10g(54.3mmol)的二苯并噻吩放入在真空下加热干燥的二通圆底烧瓶中，并对其加入120ml的无水四氢呋喃以溶解二苯并噻吩。将该溶液冷却至-40℃并搅拌。
接着，将24ml的2.5M正丁基锂(在59.7mmol己烷中)缓慢地加入到所得产物中。在氮气氛、室温下搅拌该混合物5小时。将反应物溶液冷却至-78℃，并对其缓慢地加入溶解在10ml无水四氢呋喃中的20.4g(108.6mmol)1，2-二溴乙烷。在室温下搅拌所得混合物5小时。
反应完成时，在减压下浓缩搅拌后的溶液以除去溶剂，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。用硫酸镁干燥萃取后的溶液并过滤，然后在减压下再次浓缩。用正己烷使反应物溶液再结晶，得到11g(产率：77％)的白色固态的所需化合物，中间体M-4。
GC-质量(理论值：261.95g/mol，测量值：M+1＝262g/mol)
中间体M-5的合成
[反应示意图5]
在氮气氛下，将20g(94.4mmol)的4-二苯并呋喃硼酸、28g(99.2mmol)的1-溴-4-碘苯和1.08g(0.94mmol)的四三苯基膦合钯放入烧瓶，并对其加入通过在240ml甲苯和120ml乙醇中溶解28g(188.8mmol)碳酸钾而制备的120ml水溶液。搅拌该混合物12小时。
反应完成时，用乙酸乙酯萃取所得反应物，用硫酸镁干燥并过滤，然后在减压下浓缩。通过使用以9∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到27g(产率：89％)的白色固态的所需化合物，中间体M-5。
LC-质谱(理论值：322.00g/mol，测量值：M+1＝323g/mol)
中间体M-6的合成
[反应示意图6]
Figure BSA00000561235600392
在氮气氛下，将20g(87.69mmol)的4-二苯并噻吩硼酸、27.3g(96.46mmol)的1-溴-4-碘苯和1.01g(0.88mmol)的四三苯基膦合钯放入烧瓶并溶解在220ml的甲苯和110ml的乙醇中，并对其加入通过其内溶解25.8g(175.4mmol)碳酸钾而制备的110ml水溶液。回流并搅拌该混合物12小时。
反应完成时，用乙酸乙酯萃取反应物。用硫酸镁干燥该萃取液并过滤，然后在减压下浓缩。通过使用以9∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯该产物，得到25g(产率：83％)的白色固态的所需化合物，中间体M-6。
LC-质谱(理论值：337.98g/mol，测量值：M+1＝338g/mol)
中间体M-7的合成
[反应示意图7]
Figure BSA00000561235600401
将30g(178.4mmol)的二苯并呋喃放入圆底烧瓶并溶解在270g的乙酸中，并用4小时缓慢对其加入在50℃溶解在6g乙酸中的29g(181.5mmol)的溴。另外在50℃下搅拌该反应物溶液8小时，冷却，然后加入到蒸馏水中。在二氯甲烷中溶解得到的橙色固体，并用硫代亚硫酸钠水溶液洗涤。然后，用硫酸镁干燥该有机层，过滤，然后在减压下浓缩。
用以1∶3的体积比混合的二氯甲烷/正己烷再结晶所得产物，得到10.1g(产率：23％)的白色固态的所需化合物，中间体M-7。
GC-质量(理论值：245.97g/mol，测量值：M+1＝246g/mol)
中间体M-8的合成
[反应示意图8]
Figure BSA00000561235600402
将30g(162.8mmol)的二苯并噻吩放入圆底烧瓶并溶解在2L的氯仿中，并在室温下用6小时缓慢对其加入27.3g(170.9mmol)的溴。另外在40℃下搅拌该反应物溶液12小时，冷却，然后用硫代亚硫酸钠水溶液萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，过滤，然后在减压下浓缩。
用以1∶3的体积比混合的乙酸乙酯/正己烷再结晶所得产物，得到15.4g(产率：36％)的白色固态的所需化合物，中间体M-8。
GC-质量(理论值：261.95g/mol，测量值：M+1＝262g/mol)
中间体M-9的合成
[反应示意图9]
在氮气氛下，将20g(127.9mmol)的4-氯苯基硼酸、30.0g(121.5mmol)的中间体M-7和1.48g(1.28mmol)的四三苯基膦合钯放入烧瓶并溶解在320ml的甲苯和160ml的乙醇中，对其加入溶解37.7g(255.8mmol)碳酸钾的160ml水溶液。回流并搅拌该混合物12小时。
反应完成时，用硫酸镁干燥萃取后的溶液并过滤，然后在减压下浓缩。通过使用以9∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到28.1g(产率：83％)的白色固态的所需化合物，中间体M-9。
LC-质谱(理论值：278.05g/mol，测量值：M+1＝279g/mol)
中间体M-10的合成
[反应示意图10]
Figure BSA00000561235600412
在氮气氛下，将20g(127.9mmol)的4-氯苯基硼酸、32.0g(121.5mmol)的中间体M-8和1.48g(1.28mmol)的四三苯基膦合钯放入烧瓶并溶解在320ml的甲苯和160ml的乙醇中，对其加入溶解37.7g(255.8mmol)碳酸钾的160ml水溶液。回流并搅拌该混合物12小时。
反应完成时，用硫酸镁干燥萃取后的溶液并过滤，然后在减压下浓缩。通过使用体积比为9∶1的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到30.4g(产率：85％)的白色固态的所需化合物，中间体M-9。
LC-质谱(理论值：294.03g/mol，测量值：M+1＝295g/mol)
中间体M-11的合成
[反应示意图11]
Figure BSA00000561235600421
将30g(75.3mmol)的中间体M-2、18.92g(90.39mmol)的2-氨基-9，9′-二甲基芴、26.06g(271.16mmol)的叔丁醇钠和0.46g(2.26mmol)的三叔丁基膦溶解在600ml甲苯中，并对其加入1.3g(2.26mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。
反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用硫酸镁干燥所得有机层，过滤，然后在减压下浓缩。通过使用以1∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯该产物，并在二氯甲烷/正己烷的混合溶液中再结晶以得到30.9g(产率：78％)的白色固态的所需化合物，中间体M-11。
LC-质谱(理论值：526.24g/mol，测量值：M+1＝527.24g/mol)
中间体M-12的合成
[反应示意图12]
Figure BSA00000561235600422
将30g(75.3mmol)的中间体M-2、15.29g(90.39mmol)的4-氨基联苯、26.06g(271.16mmol)的叔丁醇钠和0.46g(2.26mmol)的三叔丁基膦溶解在600ml甲苯中，并对其加入1.3g(2.26mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。
反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该产物。然后，用硫酸镁干燥所得有机层，过滤，然后在减压下浓缩。通过使用以1∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，并在二氯甲烷/正己烷的混合溶液中再结晶以得到28.4g(产率：77.5％)的白色固态的所需化合物，中间体M-12。
LC-质谱(理论值：486.21g/mol，测量值：M+1＝487.21g/mol)
实施例1：化合物A-1的制备
[反应示意图13]
Figure BSA00000561235600431
将5.6g(18.23mmol)的2-溴苯并菲、8.0g(15.19mmol)的中间体M-11、5.26g(54.68mmol)的叔丁醇钠和0.09g(0.46mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.26g(0.46mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。
反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该混合物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，然后在减压下浓缩。通过使用以1∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯该产物，并在二氯甲烷/正己烷的混合溶液中再结晶以得到6.88g(产率：60.1％)的白色固态的所需化合物A-1。
LC-质谱(理论值：752.32g/mol，测量值：M+1＝753.32g/mol)
实施例2：化合物A-2的制备
[反应示意图14]
将4.13g(16.71mmol)的4-溴二苯并呋喃、8.0g(15.19mmol)的中间体M-ll、4.82g(50.13mmol)的叔丁醇钠和0.09g(0.46mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.26g(0.46mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。
反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取所得产物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，然后在减压下浓缩。通过使用以1∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到9.0g(产率：85.5％)的白色固态的所需化合物A-2。
LC-质谱(理论值：692.28g/mol，测量值：M+1＝693.28g/mol)
实施例3：化合物A-3的制备
[反应示意图15]
Figure BSA00000561235600442
将4.4g(16.71mmol)的4-溴二苯并噻吩、8.0g(15.19mmol)的中间体M-11、4.82g(50.13mmol)的叔丁醇钠和0.09g(0.46mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.26g(0.46mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。
反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取所得产物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，然后在减压下浓缩。通过使用以1∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到9.0g(产率：83.58％)的白色固态的所需化合物A-3。
LC-质谱(理论值：708.91g/mol，测量值：M+1＝709.91g/mol)
实施例4：化合物A-4的制备
[反应示意图16]
Figure BSA00000561235600451
将4.13g(16.71mmol)的2-溴二苯并呋喃、8.0g(15.19mmol)的中间体M-11、4.82g(50.13mmol)的叔丁醇钠和0.09g(0.46mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.26g(0.46mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。
反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取所得产物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，然后在减压下浓缩。通过使用以1∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到8.7g(产率：82.6％)的白色固态的所需化合物A-4。
LC-质谱(理论值：692.28g/mol，测量值：M+1＝693.28g/mol)
实施例5：化合物A-5的制备
[反应示意图17]
Figure BSA00000561235600461
将4.4g(16.71mmol)的2-溴二苯并噻吩、8.0g(15.19mmol)的中间体M-11、4.82g(50.13mmol)的叔丁醇钠和0.09g(0.46mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.26g(0.46mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。
反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取所得产物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，然后在减压下浓缩。通过使用以1∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到8.4g(产率：78％)的白色固态的所需化合物A-5。
LC-质谱(理论值：708.91g/mol，测量值：M+1＝709.91g/mol)
实施例6：化合物A-6的制备
[反应示意图18]
Figure BSA00000561235600462
将5.4g(16.71mmol)的中间体M-5、8.0g(15.68mmol)的中间体M-11、4.82g(50.13mmol)的叔丁醇钠和0.09g(0.46mmol)的三叔丁基膦溶解在300ml甲苯中，并对其加入0.26g(0.46mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。
反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取所得产物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，然后在减压下浓缩。通过使用以4∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到9.2g(产率：78.7％)的白色固态的所需化合物A-6。
LC-质谱(理论值：768.31g/mol，测量值：M+1＝769.31g/mol)
实施例7：化合物A-7的制备
[反应示意图19]
将5.67g(16.71mmol)的中间体M-6、8.0g(15.19mmol)的中间体M-11、4.82g(50.13mmol)的叔丁醇钠和0.09g(0.46mmol)的三叔丁基膦溶解在300ml甲苯中，并对其加入0.26g(0.46mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。
反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取所得产物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，然后在减压下浓缩。通过使用以4∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到9.5g(产率：79.6％)的白色固态的所需化合物A-7。
LC-质谱(理论值：784.29g/mol，测量值：M+1＝785.29g/mol)
实施例8：化合物A-8的制备
[反应示意图20]
Figure BSA00000561235600481
将4.66g(16.71mmol)的中间体M-9、8.0g(15.68mmol)的中间体M-11、4.82g(50.13mmol)的叔丁醇钠和0.09g(0.46mmol)的三叔丁基膦溶解在300ml甲苯中，并对其加入0.26g(0.46mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。
反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取所得产物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，然后在减压下浓缩。通过使用以4∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到9.0g(产率：77％)的白色固态的所需化合物A-8。
LC-质谱(理论值：768.31g/mol，测量值：M+1＝769.31g/mol)
实施例9：化合物A-9的制备
[反应示意图21]
将4.93g(16.71mmol)的中间体M-10、8.0g(15.68mmol)的中间体M-11、4.82g(50.13mmol)的叔丁醇钠和0.09g(0.46mmol)的三叔丁基膦溶解在300ml甲苯中，并对其加入0.26g(0.46mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。
反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取所得混合物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，然后在减压下浓缩。通过使用以4∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到9.4g(产率：78.8％)的白色固态的所需化合物A-9。
LC-质谱(理论值：784.29g/mol，测量值：M+1＝785.29g/mol)
实施例Ad-1：化合物B-1的制备
[反应示意图22]
Figure BSA00000561235600491
将6g(15.1mmol)的2-溴-9，9’-二苯基芴、6.52g(13.4mmol)的中间体M-12、4.82g(50.13mmol)的叔丁醇钠和0.09g(0.46mmol)的三叔丁基膦溶解在300ml甲苯中，并对其加入0.26g(0.46mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。
反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取所得产物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，然后在减压下浓缩。在二氯甲烷/正己烷的混合溶剂中使制得的产物再结晶两次，得到9.5g(产率：88.7％)的白色固态的所需化合物B-1。
LC-质谱(理论值：802.33g/mol，测量值：M+1＝803.33g/mol)
有机发光二极管的制造
实施例10
用蒸馏水超声波清洗涂有厚的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基板。接着，使用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂超声波清洗玻璃基板，然后在等离子体清洗机内用氧等离子体清洗5分钟，并移入真空蒸镀器。将该ITO透明电极用作正极，并在其上真空沉积4，4’-双[N-[4-{N，N-双(3-甲基苯基)氨基}-苯基]-N-苯基氨基]联苯(DNTPD)形成厚空穴注入(HIL)层。然后，真空沉积实施例1的化合物在空穴注入层(HIL)上形成
Figure BSA00000561235600502
厚空穴传输层(HTL)。在空穴传输层(HTL)上，使用9，10-二-(2-萘基)蒽(ADN)主体和3wt％的2，5，8，11-四(叔丁基)苝(TBPe)掺杂剂真空沉积
Figure BSA00000561235600503
厚的发光层。
在发光层上，真空沉积Alq3形成
Figure BSA00000561235600504
厚的电子传输层(ETL)。在电子传输层(ETL)上，依次真空沉积
Figure BSA00000561235600505
厚LiF和厚Al以制造阴极。然后，将该阴极用于制造有机发光二极管。
该有机发光二极管具有五层有机层的结构，具体为Al/LiF/Alq3
Figure BSA00000561235600509
/EML[ADN∶TBPe＝97∶3]
Figure BSA000005612356005010
/A-1
Figure BSA000005612356005011
/DNTPD
Figure BSA000005612356005012
/ITO
Figure BSA000005612356005013
实施例11
根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管，区别在于用实施例6的A-6代替实施例1的A-1。
实施例12
根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管，区别在于用实施例7的A-7代替实施例1的A-1。
实施例Ad-2
根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管，区别在于用实施例Ad-1的B-1代替实施例1的A-1。
对比例1
根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管，区别在于用NPB代替实施例1的化合物A-1。
对比例2
根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管，区别在于用H1代替实施例1的化合物A-1。
实施例和对比例中使用的各化合物提供如下。
Figure BSA00000561235600511
(材料的热稳定性评价)
通过测量DSC和TGA来测量每一个样品的玻璃转化温度和分解温度。各结果示于以下表1中。
[表1]
  材料   Tg(℃)   Tg(℃)
  实施例1A-1   161   483
  实施例6A-6   142   487
  实施例7A-7   142   513
  实施例Ad-1B-1   150   507
Tg：玻璃转化温度
Td：分解温度
如表1所示，根据实施例1、6、7和Ad-1的各化合物具有约500℃的分解温度，从而与392℃的咔唑联苯(CBD)的分解温度相比，具有非常高的热稳定性。
此外，与90℃的有机光电子装置用的周知化合物相比，根据实施例1、6、7和Ad-1的各化合物具有明显高的玻璃转化温度。
(有机发光二极管的性能评价)
测量根据实施例10至12和Ad-2以及对比例1和2的各有机发光二极管随电压变化的电流密度变化和亮度变化、以及发光效率。具体地，用以下方法进行测量，且结果示于以下表2中。
(1)随电压变化的电流密度变化
在各有机发光二极管的电压从0V上升至10V时，用伏安体系(Keithley2400)测量各有机发光二极管每单元装置内的电流以及用电流值除以面积的电流密度。
(2)随电压变化的亮度变化
在各有机发光二极管的电压从0V上升至10V时，用亮度计(MinoltaCs-1000A)测量各有机发光二极管的亮度。
(3)发光效率
使用由以上(1)和(2)得到的亮度和电流密度以及电压计算在相同的电流密度(10mA/cm2)下的发光效率(cd/A)。
[表2]
基于表2的结果，与对比例1和2的有机发光二极管相比，根据实施例10至12和Ad-2的有机发光二极管具有明显优异的效率和半寿命。
此外，与对比例1和2的有机发光二极管相比，根据实施例10至12和Ad-2的有机发光二极管具有明显改善的半寿命。特别是实施例12和Ad-2的有机发光二极管相比1250小时具有2000小时(h)的半寿命，因而具有大于约1.6倍的改善的半寿命。考虑到装置的半寿命为装置实际商业化方面的最重要因素，根据实施例的有机发光二极管证明具有令人满意的寿命。
尽管已结合目前认为可实施的示例性实施方式说明了本发明，但应理解的是，本发明不限于已公开的实施方式，相反，意在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效布置。因此，前述实施方式应理解为示例性的，而不应理解为以任何方式限制本发明。
<附图标记说明>
100：有机发光二极管            110：阴极
120：阳极                      105：有机薄层
130：发光层                    140：空穴传输层(HTL)
150：电子传输层(ETL)           160：电子注入层(EIL)
170：空穴注入层(HIL)           230：发光层+电子传输层(ETL)

Claims (20)

1.一种用于有机光电子装置的化合物，由以下化学通式1表示：
[化学通式1]
其中，在化学通式1中，
Ar为取代或未取代的三苝基；取代或未取代的联苯基；取代或未取代的二苯并呋喃基；或取代或未取代的二苯并噻吩基，
X为N、B或P，
L1和L2相同或不同，且独立地为单键、取代或未取代的C2至C10亚烯基、取代或未取代的C2至C10亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
n和m相同或不同，且独立地为0至3的整数，且
R1至R9相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物，其中，所述用于有机光电子装置的化合物由以下化学通式2表示：
[化学通式2]
其中，在化学通式2中，
Ar为取代或未取代的三苝基；取代或未取代的联苯基；取代或未取代的二苯并呋喃基；或取代或未取代的二苯并噻吩基，
X为N、B或P，
L1和L2相同或不同，且独立地为单键、取代或未取代的C2至C10亚烯基、取代或未取代的C2至C10亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
n和m相同或不同，且独立地为0至3的整数，且
R1至R9相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C 1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物，其中，所述用于有机光电子装置的化合物由以下化学通式3表示：
[化学通式3]
Figure FSA00000561235500031
其中，在化学通式3中，
X为N、B或P，
L1和L2相同或不同，且独立地为单键、取代或未取代的C2至C10亚烯基、取代或未取代的C2至C10亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
n和m相同或不同，且独立地为0至3的整数，且
R1至R9相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物，其中，所述用于有机光电子装置的化合物由以下化学通式4表示：
[化学通式4]
Figure FSA00000561235500041
其中，在化学通式4中，
X为N、B或P，
L1和L2相同或不同，且独立地为单键、取代或未取代的C2至C10亚烯基、取代或未取代的C2至C10亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
n和m相同或不同，且独立地为0至3的整数，且
R1至R9相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物，其中，所述用于有机光电子装置的化合物由以下化学通式5表示：
[化学通式5]
其中，在化学通式5中，
X为N、B或P，
L1和L2相同或不同，且独立地为单键、取代或未取代的C2至C10亚烯基、取代或未取代的C2至C10亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
n和m相同或不同，且独立地为0至3的整数，且
R1至R9相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物，其中，所述用于有机光电子装置的化合物由以下化学通式6表示：
[化学通式6]
Figure FSA00000561235500061
其中，在化学通式6中，
X为N、B或P，
L1为单键、取代或未取代的C2至C10亚烯基、取代或未取代的C2至C10亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
n为0至3的整数，且
R1至R9相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合。
7.根据权利要求2所述的用于有机光电子装置的化合物，其中，X为N。
8.根据权利要求1或5所述的用于有机光电子装置的化合物，其中，所述用于有机光电子装置的化合物由以下化学式A-1、A-10、A-19、A-28、A-37、A-46、A-55、A-56、A-61、A-66、A-67、A-76、A-77、A-86或A-87表示：
9.根据权利要求1或6所述的用于有机光电子装置的化合物，其中，所述用于有机光电子装置的化合物由以下化学式B-1至B-6之一表示：
[化学式B-1]  [化学式B-2]  [化学式B-3]
Figure FSA00000561235500082
[化学式B-4]  [化学式B-5]  [化学式B-6]
Figure FSA00000561235500091
10.根据权利要求1或3所述的用于有机光电子装置的化合物，其中，所述用于有机光电子装置的化合物由以下化学式A-2、A-4、A-6、A-8、A-11、A-13、A-15、A-17、A-20、A-22、A-24、A-26、A-29、A-31、A-33、A-35、A-38、A-40、A-42、A-44、A-47、A-49、A-51、A-53、A-57、A-59、A-62、A-64、A-69、A-71、A-72、A-74、A-79、A-81、A-82、A-84、A-89、A-91、A-92或A-94表示：
Figure FSA00000561235500092
Figure FSA00000561235500101
Figure FSA00000561235500111
Figure FSA00000561235500121
11.根据权利要求1或4所述的用于有机光电子装置的化合物，其中，所述用于有机光电子装置的化合物由以下化学式A-3、A-5、A-7、A-9、A-12、A-14、A-16、A-18、A-21、A-23、A-25、A-27、A-30、A-32、A-34、A-36、A-39、A-41、A-43、A-45、A-48、A-50、A-52、A-54、A-58、A-60、A-63、A-65、A-68、A-70、A-73、A-75、A-78、A-80、A-83、A-85、A-88、A-90、A-93或A-95表示：
Figure FSA00000561235500122
Figure FSA00000561235500131
Figure FSA00000561235500141
Figure FSA00000561235500151
12.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物，其中，所述有机光电子装置用化合物用作有机发光二极管的空穴传输材料或空穴注入材料。
13.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物，其中，所述有机光电子装置用化合物具有2.0eV或更高的三线态激发能。
14.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物，其中，所述有机光电子装置包括选自有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光敏鼓和有机存储装置的一种。
15.一种有机发光二极管，包括：
阳极、阴极和插入所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机薄层，
其中至少一个有机薄层包括权利要求1至11中任一项所述的用于有机光电子装置的化合物。
16.根据权利要求15所述的有机发光二极管，其中，所述有机薄层选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和它们的组合。
17.根据权利要求15所述的有机发光二极管，其中，所述用于有机光电子装置的化合物包含在空穴传输层或空穴注入层中。
18.根据权利要求15所述的有机发光二极管，其中，所述用于有机光电子装置的化合物包含在发光层中。
19.根据权利要求15所述的有机发光二极管，其中，所述用于有机光电子装置的化合物在发光层中用作磷光或荧光主体材料。
20.一种包括权利要求15所述的有机发光二极管的显示器装置。
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Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103904227A (zh) * 2012-12-27 2014-07-02 三星显示有限公司 有机发光二极管
CN105658627A (zh) * 2013-10-21 2016-06-08 优美科股份公司及两合公司 芳香胺的单芳基化
CN105789481A (zh) * 2015-06-10 2016-07-20 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 有机电致发光器件
TWI552980B (zh) * 2012-08-31 2016-10-11 Idemitsu Kosan Co Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent elements using the same
CN106164061A (zh) * 2014-05-13 2016-11-23 三星Sdi株式会社 化合物、有机光电装置及显示装置
CN106699634A (zh) * 2016-11-10 2017-05-24 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳香胺衍生物及其制备方法和应用
CN107200746A (zh) * 2016-03-16 2017-09-26 德山新勒克斯有限公司 有机电子元件用化合物，使用该化合物的有机电子元件及其电子装置
CN107963973A (zh) * 2016-10-20 2018-04-27 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN108276326A (zh) * 2017-01-02 2018-07-13 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN108779105A (zh) * 2015-12-02 2018-11-09 优美科股份公司及两合公司 Buchwald-Hartwig芳基化方法用于制备叔芳族胺
CN108929261A (zh) * 2017-05-26 2018-12-04 东进世美肯株式会社 覆盖层形成用化合物及包含其的有机发光器件
CN109232382A (zh) * 2018-11-15 2019-01-18 长春海谱润斯科技有限公司 一种咔唑衍生物及其有机电致发光器件
CN112624961A (zh) * 2020-12-31 2021-04-09 阜阳欣奕华材料科技有限公司 咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN113861043A (zh) * 2020-06-30 2021-12-31 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101288567B1 (ko) * 2010-06-01 2013-07-22 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101350581B1 (ko) * 2010-12-29 2014-01-16 주식회사 엘지화학 새로운 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US9716232B2 (en) * 2011-09-09 2017-07-25 Lg Chem, Ltd. Material for organic light-emitting device, and organic light-emitting device using same
EP2782975B1 (en) * 2011-10-27 2018-01-10 Merck Patent GmbH Materials for electronic devices
US9054323B2 (en) * 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
KR101531615B1 (ko) * 2012-04-24 2015-07-02 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
JP2014043437A (ja) * 2012-08-03 2014-03-13 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
CN103819904A (zh) * 2012-11-16 2014-05-28 陶氏环球技术有限责任公司 有机金属聚合物组合物，制备它的方法，和由其制造的有机发光二极管
CN103840089B (zh) 2012-11-20 2016-12-21 群康科技(深圳)有限公司 有机发光二极管装置及其显示面板
JP2014108938A (ja) 2012-11-30 2014-06-12 Samsung Display Co Ltd アリールアミン化合物及びそれを用いた有機電界発光素子
JP6307690B2 (ja) 2012-12-05 2018-04-11 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102055685B1 (ko) 2012-12-27 2019-12-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20140109179A (ko) * 2013-03-05 2014-09-15 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102223672B1 (ko) * 2013-08-19 2021-03-08 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102194819B1 (ko) * 2013-08-27 2020-12-24 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102273045B1 (ko) * 2014-02-14 2021-07-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2016026122A1 (en) 2014-08-21 2016-02-25 Dow Global Technologies Llc Benzocyclobutenes derived compositions, and electronic devices containing the same
JP2016100364A (ja) 2014-11-18 2016-05-30 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101923171B1 (ko) 2015-05-27 2018-11-28 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101977163B1 (ko) * 2015-09-25 2019-05-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
EP3423542B1 (de) 2016-03-03 2020-07-22 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3502107B1 (en) * 2017-12-20 2022-01-26 Samsung Display Co., Ltd. 1-aminodibenzofuran-based compound and organic light-emitting device including the same
KR102630640B1 (ko) 2018-06-08 2024-01-30 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 아민계 화합물
JP2018199722A (ja) * 2018-09-14 2018-12-20 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物及び発光装置
KR20200145889A (ko) 2019-06-19 2020-12-31 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물
KR20210032601A (ko) 2019-09-16 2021-03-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210042215A (ko) 2019-10-08 2021-04-19 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1702065A (zh) * 2004-04-02 2005-11-30 三星Sdi株式会社 芴基化合物和使用该化合物的有机电致发光显示器件
CN101083308A (zh) * 2006-05-29 2007-12-05 三星Sdi株式会社 有机发光器件和包含所述有机发光器件的平板显示器
WO2009061145A1 (en) * 2007-11-08 2009-05-14 Lg Chem, Ltd. New compound and organic light emitting device using the same
CN101535256A (zh) * 2006-11-24 2009-09-16 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件
EP2202818A1 (en) * 2007-09-28 2010-06-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic el device

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4177707B2 (ja) 2003-03-27 2008-11-05 三井化学株式会社 アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
KR100669716B1 (ko) 2004-07-14 2007-01-16 삼성에스디아이 주식회사 페닐카르바졸 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US8188315B2 (en) * 2004-04-02 2012-05-29 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organic light emitting device and flat panel display device comprising the same
US7663309B2 (en) * 2006-09-28 2010-02-16 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent element having plurality of light emitting layers with specific thicknesses
KR20090048299A (ko) 2007-11-08 2009-05-13 주식회사 엘지화학 새로운 유기 발광 소자 재료 및 이를 이용한 유기 발광소자
WO2010114017A1 (ja) * 2009-04-01 2010-10-07 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101288567B1 (ko) * 2010-06-01 2013-07-22 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1702065A (zh) * 2004-04-02 2005-11-30 三星Sdi株式会社 芴基化合物和使用该化合物的有机电致发光显示器件
CN101083308A (zh) * 2006-05-29 2007-12-05 三星Sdi株式会社 有机发光器件和包含所述有机发光器件的平板显示器
CN101535256A (zh) * 2006-11-24 2009-09-16 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件
EP2202818A1 (en) * 2007-09-28 2010-06-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic el device
WO2009061145A1 (en) * 2007-11-08 2009-05-14 Lg Chem, Ltd. New compound and organic light emitting device using the same

Cited By (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10014477B2 (en) 2012-08-31 2018-07-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same
US11444246B2 (en) 2012-08-31 2022-09-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same
TWI552980B (zh) * 2012-08-31 2016-10-11 Idemitsu Kosan Co Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent elements using the same
US11362279B2 (en) 2012-08-31 2022-06-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same
CN103904227A (zh) * 2012-12-27 2014-07-02 三星显示有限公司 有机发光二极管
CN105658627A (zh) * 2013-10-21 2016-06-08 优美科股份公司及两合公司 芳香胺的单芳基化
CN105658627B (zh) * 2013-10-21 2019-09-10 优美科股份公司及两合公司 芳香胺的单芳基化
TWI663145B (zh) * 2013-10-21 2019-06-21 烏明克股份有限兩合公司 芳香胺的單芳基化
TWI572595B (zh) * 2014-05-13 2017-03-01 三星Ｓｄｉ股份有限公司 化合物、有機光電裝置及顯示裝置
US11563179B2 (en) 2014-05-13 2023-01-24 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound, organic optoelectronic element comprising same and display device thereof
CN106164061B (zh) * 2014-05-13 2021-04-13 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的化合物、有机光电装置及显示装置
CN106164061A (zh) * 2014-05-13 2016-11-23 三星Sdi株式会社 化合物、有机光电装置及显示装置
CN105789481A (zh) * 2015-06-10 2016-07-20 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 有机电致发光器件
CN108779105A (zh) * 2015-12-02 2018-11-09 优美科股份公司及两合公司 Buchwald-Hartwig芳基化方法用于制备叔芳族胺
US11518756B2 (en) 2015-12-02 2022-12-06 Umicore Ag & Co. Kg Arylation method
CN107200746A (zh) * 2016-03-16 2017-09-26 德山新勒克斯有限公司 有机电子元件用化合物，使用该化合物的有机电子元件及其电子装置
CN112028905A (zh) * 2016-03-16 2020-12-04 德山新勒克斯有限公司 有机电子元件用化合物，使用该化合物的有机电子元件及其电子装置
CN107963973B (zh) * 2016-10-20 2023-07-25 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN107963973A (zh) * 2016-10-20 2018-04-27 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN106699634A (zh) * 2016-11-10 2017-05-24 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳香胺衍生物及其制备方法和应用
CN106699634B (zh) * 2016-11-10 2019-09-27 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳香胺衍生物及其制备方法和应用
CN108276326A (zh) * 2017-01-02 2018-07-13 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN108929261A (zh) * 2017-05-26 2018-12-04 东进世美肯株式会社 覆盖层形成用化合物及包含其的有机发光器件
CN109232382B (zh) * 2018-11-15 2021-12-28 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种咔唑衍生物及其有机电致发光器件
CN109232382A (zh) * 2018-11-15 2019-01-18 长春海谱润斯科技有限公司 一种咔唑衍生物及其有机电致发光器件
CN113861043A (zh) * 2020-06-30 2021-12-31 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
CN112624961A (zh) * 2020-12-31 2021-04-09 阜阳欣奕华材料科技有限公司 咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置

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