CN111961059A - 杂环化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及由化学式1表示的杂环化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
电致发光器件是一种自发光显示装置，并且具有的优点是具有宽视角和高响应速度以及具有优异的对比度。
有机发光器件具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有这样的结构的有机发光器件施加电压时，从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中结合并配对，并且随着这些湮灭而发光。根据需要，有机薄膜可以形成为单层或多层。
有机薄膜的材料可以根据需要具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材料，可以使用能够自身单独形成发光层的化合物，或者还可以使用能够执行基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的作用的化合物。除此之外，还可以使用能够执行空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等作用的化合物作为有机薄膜的材料。
为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率，对有机薄膜材料的开发存在持续的需求。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)美国专利第4,356,429号
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X和X’中的一者为O；S；或NR21，另一者为直接键，
Y和Y’中的一者为O；S；或NR22，另一者为直接键，
A和B各自独立地为C6至C60芳基环，并且其至少一者为C10至C60芳基环，
R1选自卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基；以及经取代或未经取代的胺基，或者彼此相邻的两个或更多个基团彼此键合而形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环，
R21和R22各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
r1为1至12的整数，并且
当r1为2或更大的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同。
本说明书的另一个实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的有机材料层，其中有机材料层包含一种或更多种类型的由化学式1表示的杂环化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。所述化合物能够在有机发光器件中执行空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等的作用。特别地，所述化合物可以用作有机发光器件的发光层材料。例如，所述化合物可以单独用作发光材料，或者可以用作发光层的主体材料。
化学式1具有其中6个芳族环稠合的形式，并且具有宽的共轭结构。这由于化合物的平面性和芳香性增加而增加了分子之间的相互作用，这允许化合物的均匀且紧密(solid)的堆积结构。作为主体材料，这使空穴和电子注入加快，并且促进所形成的激子的掺杂剂能量转移。
具体地，当在有机材料层中使用由化学式1表示的化合物时，可以降低器件驱动电压，可以提高光效率，并且可以增强器件寿命特性。
附图说明
图1至图3为各自示出根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的层合结构的图。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某一部分“包括”某些构成要素意指还能够包括其他构成要素，而不排除其他构成要素。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，
意指取代位置。
在本说明书中，“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：C1至C60线性或支化烷基；C2至C60线性或支化烯基；C2至C60线性或支化炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；甲硅烷基；氧化膦基；以及胺基，或未经取代，或者经选自以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或未经取代。
在本说明书中，卤素可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的线性或支化烷基，并且可以进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可以为1至60，特别是1至40，并且更特别是1至20。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的线性或支化烯基，并且可以进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可以为2至60，特别是2至40，并且更特别是2至20。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的线性或支化炔基，并且可以进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可以为2至60，特别是2至40，并且更特别是2至20。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至20。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基，并且可以进一步经其他取代基取代。在此，多环意指其中环烷基直接连接到或稠合到其他环状基团的基团。在此，其他环状基团可以为环烷基，但是也可以为不同类型的环状基团，例如杂环烷基、芳基和杂芳基。环烷基的碳基数可以为3至60，特别是3至40，并且更特别是5至20。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包含O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基，并且可以进一步经其他取代基取代。在此，多环意指其中杂环烷基直接连接到或稠合到其他环状基团的基团。在此，其他环状基团可以为杂环烷基，但是也可以为不同类型的环状基团，例如环烷基、芳基和杂芳基。杂环烷基的碳原子数可以为2至60，特别是2至40，并且更特别是3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环芳基，并且可以进一步经其他取代基取代。在此，多环意指其中芳基直接连接到或稠合到其他环状基团的基团。在此，其他环状基团可以为芳基，但是也可以为不同类型的环状基团，例如环烷基、杂环烷基和杂芳基。芳基包括螺环基团。芳基的碳原子数可以为6至60，特别是6至40，并且更特别是6至25。芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基、
基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、非那烯基、芘基、并四苯基、并五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺二芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基为包含Si、直接连接Si原子作为基团的取代基，并且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，并且可以各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤素基团；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；和杂环基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻取代基可以彼此键合而形成环。
当芴基被取代时，可以包括
等，然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂芳基包含O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基，并且可以进一步经其他取代基取代。在此，多环意指其中杂芳基直接连接到或稠合到其他环状基团的基团。在此，其他环状基团可以为杂芳基，但是也可以为不同类型的环状基团，例如环烷基、杂环烷基和芳基。杂芳基的碳原子数可以为2至60，特别是2至40，并且更特别是3至25。杂芳基的具体实例可以包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、
唑基、异
唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋咱基、
二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、
嗪基、噻嗪基、二
英基(dioxynyl)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹唑啉基(qninozolinyl)、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩嗪基、二苯并噻咯基、螺双(二苯并噻咯)、二氢吩嗪基、吩
嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮杂基、9,10-二氢吖啶基、菲蒽吖嗪基(phenanthrazinyl)、吩噻噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、菲咯啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅烷基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基等，但不限于此。
在本说明书中，氧化膦基可以特别地经芳基取代，并且作为芳基，可以使用以上描述的实例。氧化膦基的实例可以包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；和芳基杂芳基胺基，并且虽然不特别限于此，但是碳原子数优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、联苯萘基胺基、苯基联苯胺基、联苯芴基胺基、苯基三亚苯基胺基、联苯三亚苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指取代与相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者取代相应取代基取代的原子的另一取代基。例如，取代苯环中的邻位的两个取代基和取代脂族环中的同一碳的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。
作为相邻基团可以形成的脂族或芳族烃环或杂环，可以使用示出为环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基的结构，不同之处在于那些不是一价的。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的杂环化合物。
通过向化学式1的中心稠环中引入各种取代基，可以增加中心结构的空穴传输能力，并且扩展的共轭结构可以使homo能量稳定。这允许形成作为主体材料的适当的能级和带隙，结果导致通过增加发光区域中的激子来增强器件的驱动电压和效率的效果。
在本说明书的一个实施方案中，X为NR21，Y’为O，以及X’和Y为直接键。
在本说明书的另一个实施方案中，X为NR21，Y为O，以及X’和Y’为直接键。
在本说明书的另一个实施方案中，X为NR21，Y为S，以及X’和Y’为直接键。
在本说明书的另一个实施方案中，X为NR21，Y为NR22，以及X’和Y’为直接键。
在本说明书的另一个实施方案中，X为O，Y为NR22，以及X’和Y’为直接键。
在本说明书的另一个实施方案中，X’为O，Y为NR22，以及X和Y’为直接键。
在本说明书的另一个实施方案中，X为S，Y为NR22，以及X’和Y’为直接键。
在本说明书的另一个实施方案中，X’为S，Y为NR22，以及X和Y’为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，A和B各自独立地为C6至C60芳基环，并且其至少一者为C10至C60芳基环。
在本说明书的一个实施方案中，A为C6至C60芳基环，以及B为C10至C60芳基环。
在本说明书的一个实施方案中，A为C10至C60芳基环，以及B为C6至C60芳基环。
在本说明书的一个实施方案中，A为苯，B为萘。
在本说明书的另一个实施方案中，A为萘，B为苯。
在本说明书的一个实施方案中提供的杂环化合物中，化学式1由以下化学式2或化学式3表示。
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2和3中，
X、X’、Y、Y’、R1和r1具有与化学式1中相同的定义，
A1为苯，
A2为萘，
C为C10至C60芳基环，以及
D为C6至C60芳基环。
在本说明书的一个实施方案中，化学式2可以由以下化学式2-1或化学式2-2表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
在化学式2-1和2-2中，
X、X’、Y、Y’、R1、r1和C具有与化学式2中相同的定义。
在本说明书的一个实施方案中，化学式3可以由以下化学式3-1表示。
[化学式3-1]
在化学式3-1中，
X、X’、Y、Y’、R1、r1和D具有与化学式3中相同的定义。
在本说明书的一个实施方案中，R1选自卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基；以及经取代或未经取代的胺基，或者彼此相邻的两个或更多个基团彼此键合而形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环。
在本说明书的一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的胺基，或者彼此相邻的两个或更多个基团彼此键合而形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环。
在本说明书的一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；或者经取代或未经取代的胺基，或者彼此相邻的两个或更多个基团彼此键合而形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环。
在本说明书的一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的C6至C30芳基；经取代或未经取代的C2至C30杂芳基；或者经取代或未经取代的胺基，或者彼此相邻的两个或更多个基团彼此键合而形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环。
在本说明书的一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经芳基取代的胺基，或者彼此相邻的两个或更多个基团彼此键合而形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环。
在本说明书的一个实施方案中，R1为苯基；未经取代或经苯基取代的咔唑基；苯并咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者未经取代或经选自苯基、联苯基、萘基和9,9-二甲基-9H-芴基中的一个或更多个取代基取代的胺基。
在本说明书的一个实施方案中，r1为1或2。
在本说明书的一个实施方案中，r1为2，以及R1全部为苯基。
在本说明书的一个实施方案中，r1为2，以及R1为苯基、和经苯基取代的胺基。
在本说明书的一个实施方案中，r1为2，以及R1为苯基和咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1由以下化学式4至化学式10中的任一者表示。
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
在化学式4至10中，
X、X’、Y和Y’具有与化学式1中相同的定义，
R2至R7各自独立地选自氢；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基；以及经取代或未经取代的胺基，或者彼此相邻的两个或更多个基团彼此键合而形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环，并且R2和R3中的至少一者、R4和R5中的至少一者以及R6和R7中的至少一者为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的胺基，
r2、r4、r6和r7各自为1至4的整数，
r3和r5各自为1至6的整数，并且
当r2至r7各自为2或更大的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，R2至R7各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的胺基，或者彼此相邻的两个或更多个基团彼此键合而形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环，并且R2和R3中的至少一者、R4和R5中的至少一者以及R6和R7中的至少一者为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的胺基。
在本说明书的一个实施方案中，R2至R7各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；或者经取代或未经取代的胺基，并且R2和R3中的至少一者、R4和R5中的至少一者以及R6和R7中的至少一者为经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；或者经取代或未经取代的胺基。
在本说明书的一个实施方案中，R2至R7各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6至C30芳基；经取代或未经取代的C2至C30杂芳基；或者经取代或未经取代的胺基，并且R2和R3中的至少一者、R4和R5中的至少一者以及R6和R7中的至少一者为经取代或未经取代的C6至C30芳基；经取代或未经取代的C2至C30杂芳基；或者经取代或未经取代的胺基。
在本说明书的一个实施方案中，R2至R7各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的苯并咔唑基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经芳基取代的胺基，并且R2和R3中的至少一者、R4和R5中的至少一者以及R6和R7中的至少一者为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的苯并咔唑基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经芳基取代的胺基。
在本说明书的一个实施方案中，R2至R7各自独立地为氢；氘；苯基；未经取代或经苯基取代的咔唑基；苯并咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者未经取代或经选自苯基、联苯基、萘基和9,9-二甲基-9H-芴基中的一个或更多个取代基取代的胺基，并且R2和R3中的至少一者、R4和R5中的至少一者以及R6和R7中的至少一者为苯基；未经取代或经苯基取代的咔唑基；苯并咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者未经取代或经选自苯基、联苯基、萘基和9,9-二甲基-9H-芴基中的一个或更多个取代基取代的胺基。
在本说明书的一个实施方案中，R21和R22各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R21和R22可以各自独立地为选自以下结构式中的任一者。
在所述结构式中，
R10至R15各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
r11为1或2，
r10和r12至r14各自独立地为1至5的整数，
r15为1至7的整数，并且
当r10至r15各自为2或更大的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，R10为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R11至R15各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R11至R15各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R11至R15各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基；或者经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R11至R15各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的苯并萘并噻吩基；或者经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中，R11至R15各自独立地为苯基；联苯基；9,9-二甲基-9H-芴基；萘基；未经取代或经苯基取代的三嗪基；未经取代或经苯基取代的咔唑基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；苯并萘并噻吩基；或苯并萘并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1可以由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
此外，通过向化学式1的结构中引入各种取代基，可以合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。例如，通过向核结构中引入通常用作用于制造有机发光器件的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料和电荷产生层材料的取代基，可以合成满足各有机材料层所需的条件的材料。
此外，通过向化学式1的结构中引入各种取代基，可以精细地控制能带隙，并且同时增强有机材料之间的界面处的特性，并且材料应用可以变得多样化。
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的有机材料层，其中有机材料层包含一种或更多种类型的由化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层可以包含大于或等于一种类型且小于或等于三种类型的由化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层可以包含大于或等于一种类型且小于或等于两种类型的由化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层可以包含一种类型的由化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层可以包含两种类型的由化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层还可以包含以下化学式11的化合物。
[化学式11]
在化学式11中，
Ar1和Ar2各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基；或者经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2各自独立地为未经取代或经苯基取代的苯基；联苯基；萘基；未经取代或经苯基取代的二苯并噻吩基；或二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中，化学式11可以由以下化合物中的任一者表示。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层可以包含由化学式1表示的化合物和由化学式11表示的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极可以是阳极，第二电极可以是阴极。
在本说明书的另一个实施方案中，第一电极可以是阴极，第二电极可以是阳极。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件可以为蓝色有机发光器件，并且根据化学式1的杂环化合物可以用作蓝色有机发光器件的材料。例如，根据化学式1的杂环化合物可以包含在蓝色有机发光器件的发光层的主体材料中。
在本说明书的另一个实施方案中，有机发光器件可以为绿色有机发光器件，并且根据化学式1的杂环化合物可以用作绿色有机发光器件的材料。例如，根据化学式1的杂环化合物可以包含在绿色有机发光器件的发光层的主体材料中。
在本说明书的另一个实施方案中，有机发光器件可以为红色有机发光器件，并且根据化学式1的杂环化合物可以用作红色有机发光器件的材料。例如，根据化学式1的杂环化合物可以包含在红色有机发光器件的发光层的主体材料中。
关于由化学式1表示的杂环化合物的具体细节与以上提供的描述相同。
本说明书的有机发光器件可以使用常见的有机发光器件制造方法和材料来制造，不同之处在于使用以上描述的杂环化合物形成一个或更多个有机材料层。
当制造有机发光器件时，可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法使杂环化合物形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以以单层结构形成，或者也可以以其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构形成。例如，根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层。
在本说明书的有机发光器件中，有机材料层包括发光层，并且发光层可以包含化学式1的杂环化合物。
在另一有机发光器件中，有机材料层包括发光层，发光层包含主体，并且主体可以包含一种或更多种类型的化学式1的杂环化合物。例如，主体可以包含两种类型的化学式1的杂环化合物。当通过组合两种类型的杂环化合物形成主体时，形成宽带隙，从而增加主体中激子形成的发光区域，因此可以提高效率。
在另一有机发光器件中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含化学式1的杂环化合物作为主体，并且还可以包含化学式11的化合物。当包含化学式1的杂环化合物和化学式11的化合物二者时，由于两种分子之间的电子交换而发生发射具有P型主体(给体)的HOMO能级大小和N型主体(受体)的LUMO能级大小的能量的激基复合物现象。P型主体为例如由化学式11表示的化合物，N型主体为例如化学式1的杂环化合物。当使用具有良好的空穴传输能力的P型主体(给体)和具有良好的电子传输能力的N型主体(受体)作为发光层的主体时，空穴被注入至P型主体，而电子被注入至N型主体，因此，可以降低驱动电压，这有助于提高有机发光器件的寿命。
在另一有机发光器件中，主体可以为红色主体。
本公开内容的有机发光器件还可以包括选自发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一个、两个或更多个层。
图1至3示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的电极和有机材料层的层合顺序。然而，本申请的范围不限于这些图，并且在本申请中也可以使用本领域已知的有机发光器件的结构。
图1示出了其中阳极(200)、有机材料层(300)和阴极(400)相继层合在基底(100)上的有机发光器件。然而，结构不限于这样的结构，并且如图2所示，也可以获得其中阴极、有机材料层和阳极相继层合在基底上的有机发光器件。
图3示出了有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光器件包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)和电子注入层(306)。然而，本申请的范围不限于这样的层合结构，并且根据需要，可以不包括除发光层之外的其他层，并且还可以包括其他必要的功能层。
根据需要，包含由化学式1表示的杂环化合物的有机材料层还可以包含其他材料。
在根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件中，以下示出了除由化学式1表示的杂环化合物之外的材料，然而，这些仅用于说明目的，而不是用于限制本申请的范围，并且可以由本领域已知的材料代替。
作为阳极材料，可以使用具有相对大的功函数的材料，并且可以使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物等。阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，可以使用具有相对小的功函数的材料，并且可以使用金属、金属氧化物、导电聚合物等。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
作为空穴注入材料，可以使用已知的空穴注入材料，例如，可以使用酞菁化合物如美国专利第4,356,429号中公开的铜酞菁，或者星爆型胺衍生物如文献[AdvancedMaterial,6,677页(1994)]中描述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4’,4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基氨基)苯基]苯(m-MTDAPB)，作为具有溶解性的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸盐)等。
作为空穴传输材料，可以使用吡唑啉衍生物、基于芳基胺的衍生物、茋衍生物、三苯基二胺衍生物等，并且还可以使用低分子或高分子材料。
作为电子传输材料，可以使用
二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物等的金属配合物，并且还可以使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入材料的实例，在本领域中通常使用LiF，然而，本申请不限于此。
作为发光材料，可以使用红色、绿色或蓝色发光材料，并且根据需要，可以将两种或更多种发光材料混合并使用。在此，可以通过作为单独的供应源沉积或者通过预混合并作为一个供应源沉积来使用两种或更多种发光材料。此外，荧光材料也可以用作发光材料，然而，也可以使用磷光材料。作为发光材料，可以单独使用通过使分别从阳极和阴极注入的空穴和电子结合而发光的材料，然而，也可以使用具有一起参与发光的主体材料和掺杂剂材料的材料。
当混合发光材料主体时，可以将相同系列的主体混合，或者可以将不同系列的主体混合。例如，可以选择n型主体材料或p型主体材料中的任意两种或更多种类型的材料，并将其用作发光层的主体材料。
根据所使用的材料，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双侧发射型。
根据本说明书的一个实施方案的杂环化合物还可以根据有机发光器件中使用的相似原理用于包括有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管等的有机电子器件中。
在下文中，将参照实施例更详细地描述本说明书，然而，这些仅用于说明目的，并且本申请的范围不限于此。
[制备例1]中间体E的制备
1)化合物I-1的制备
在将8-氯萘并[2,1-b]苯并呋喃(20g，79.14mmol)溶解在CHCl3(200mL)中之后，在0℃下向其中缓慢滴加溴(4mL，79.14mmol)。在约10分钟之后，将温度升至室温，并将混合物搅拌4小时。将完成反应的混合物溶液溶解在二氯甲烷(MC)中并用Na2S2O3 1M溶液萃取，用无水MgSO4干燥有机层，然后进行硅胶过滤。使用旋转蒸发器除去过滤的滤液的溶剂以获得产率为96％的白色固体化合物I-1(25g)。
2)化合物I-2的制备
在将化合物I-1(25g，75.39mmol)、苯基硼酸(9.2g，75.39mmol)、Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))(4.3g，3.77mmol)和K3PO4(32g，150.78mmol)溶解在1,4-二
烷/H2O(200mL/50mL)中之后，将所得物在100℃下搅拌4小时。将完成反应的混合物溶液溶解在二氯甲烷(MC)中并用水萃取，用无水MgSO4干燥有机层，然后进行硅胶过滤。使用旋转蒸发器除去过滤的滤液的溶剂以获得产率为93％的黄色油化合物I-2(23g)。
当中间体B的官能团为胺基时，使用以下制备方法2-1制备化合物。
2-1)在将化合物I-1(10g，30.15mmol)、二苯胺(5.1g，30.15mmol)、Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0))(2.7g，3.01mmol)、XPhos(2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯)(2.8g，6.03mmol)和NaOtBu(5.8g，60.31mmol)溶解在二甲苯(150mL)中之后，将所得物在100℃下搅拌17小时。将完成反应的混合物溶液溶解在二氯甲烷(MC)中并用水萃取，用无水MgSO4干燥有机层，然后进行硅胶过滤。使用旋转蒸发器除去过滤的滤液的溶剂，并使所得物通过柱色谱<MC/Hex(己烷)＝1/1>以获得产率为53％的象牙色固体(6.6g)。
3)化合物I-3的制备
在将化合物I-2(23g，69.95mmol)、双(频哪醇合)二硼(36g，139.91mmol)、Pd(dba)2(双(二亚苄基丙酮)钯(0))(4g，6.99mmol)、SPhos(2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯)(5.7g，13.99mmol)和KOAc(乙酸钾)(205g，209.85mmol)溶解在1,4-二
烷(0.4L)中之后，将所得物在100℃下搅拌15小时。将完成反应的混合物溶液浓缩，然后溶解在二氯甲烷(MC)中并用水萃取，用无水MgSO4干燥有机层，然后进行硅胶过滤。使用旋转蒸发器除去过滤的滤液的溶剂，并且在没有单独的纯化过程的情况下以粗状态(crude state)获得棕色固体化合物I-3。
4)化合物I-4的制备
在将化合物I-3(粗制，69.95mmol)、2-溴硝基苯(14g，69.95mmol)、Pd(PPh3)4(4g，3.49mmol)和K3PO4(29g，139.9mmol)溶解在1,4-二
烷/H2O(600mL/120mL)中之后，将所得物在100℃下搅拌16小时。将完成反应的混合物溶液溶解在二氯甲烷(MC)中并用水萃取，用无水MgSO4干燥有机层，然后进行硅胶过滤。使用旋转蒸发器除去过滤的滤液的溶剂，并使所得物通过柱色谱<MC/Hex＝1/2>以获得产率为52％的黄色固体化合物I-4(15g)。
5)化合物I-5的制备
在将化合物I-4(15g，36.11mmol)溶解在二氯苯(DCB)中之后，向其中引入PPh3(19g，72.21mmol)，并将所得物在180℃下搅拌20小时。将完成反应的混合物溶液溶解在二氯甲烷(MC)中并用水萃取，用无水MgSO4干燥有机层，并进行硅胶过滤。使用高压旋转蒸发器除去过滤的滤液的溶剂，并使所得物通过柱色谱<MC/Hex＝1/1>以获得产率为77％的白色固体化合物I-5(10.6g)。
6)化合物I-a-143的制备
在将化合物I-5(10g，75.39mmol)、苯基硼酸(9.2g，75.39mmol)、Pd2(dba)3(6.8g，7.54mmol)、XPhos(7.2g，15.08mmol)和K2CO3(21g，150.78mmol)溶解在DMF(150mL)中之后，将所得物在100℃下搅拌15小时。在完成反应之后，将沉淀的固体过滤，并用H2O和甲醇洗涤。将过滤的固体干燥，溶解在过量的热氯仿溶剂中，并进行硅胶过滤。使用旋转蒸发器除去过滤的滤液的溶剂，使用丙酮使所得物沉淀，并将沉淀物过滤以获得产率为62％的象牙色固体化合物I-a-143(5.7g)。
当中间体D的官能团为胺基时，使用以下制备方法6-1制备化合物。
6-1)化合物I-a-142的制备
在将化合物I-5(7g，16.75mmol)、二苯胺(5.6g，33.51mmol)、Pd2(dba)3(1.5g，1.67mmol)、XPhos(1.6g，3.35mmol)和NaOH(1.3g，33.51mmol)溶解在二甲苯(100mL)中之后，将所得物在100℃下搅拌16小时。在完成反应之后，将沉淀的固体过滤，并用H2O和甲醇洗涤。将过滤的固体干燥，溶解在过量的热氯仿溶剂中，并进行硅胶过滤。使用旋转蒸发器除去过滤的滤液的溶剂，使用丙酮使所得物沉淀，并将沉淀物过滤以获得产率为62％的黄色固体化合物I-a-142(5.7g)。
以与制备例1中相同的方式合成以下化合物E，不同之处在于使用下表1的A、B、C和D作为中间体。
[表1]
[制备例2]目标化合物的制备
1)化合物a-1的制备
在将化合物I-a-1(4g，10.43mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.8g，10.43mmol)、Pd2(dba)3(955mg，1.04mmol)、XPhos(994mg，2.09mmol)和NaOtBu(2g，20.86mmol)溶解在二甲苯(50mL)中之后，将所得物在100℃下搅拌15小时。在完成反应之后，将沉淀的固体过滤，并用H2O和甲醇洗涤。将过滤的固体干燥，溶解在过量的热1,2-二氯苯溶剂中，并进行硅胶过滤。使用旋转蒸发器除去过滤的滤液的溶剂，使用丙酮使所得物沉淀，并将沉淀物过滤以获得产率为54％的黄色固体化合物a-1(3.5g)。
以与制备例2中的a-1的制备中相同的方式合成以下目标化合物，不同之处在于使用下表2的E和F作为中间体。
[表2]
[制备例3]目标化合物的制备
1)化合物I-6的制备
在将1-溴-2-硝基萘(25g，76.18mmol)、(9-苯基-9H-咔唑-4-基)硼酸(21.9g，76.18mmol)、Pd(PPh3)4(4.4g，3.81mmol)和K3PO4(32g，152.36mmol)溶解在甲苯/乙醇/H2O(300mL/60mL/60mL)中之后，将所得物在100℃下搅拌6小时。将完成反应的混合物溶液溶解在二氯甲烷(MC)中并用水萃取，用无水MgSO4干燥有机层，然后进行硅胶过滤。使用旋转蒸发器除去过滤的滤液的溶剂，并使所得物通过柱色谱<MC/Hex＝1/3>以获得产率为36％的黄色固体化合物I-6(13g)。
2)化合物I-7的制备
在将化合物I-6(13g，26.5mmol)溶解在二氯苯(DCB)(150mL)中之后，向其中引入PPh3(14g，53.01mmol)，并将所得物在180℃下搅拌20小时。将完成反应的混合物溶液溶解在二氯甲烷(MC)中并用水萃取，用无水MgSO4干燥有机层并进行硅胶过滤。使用高压旋转蒸发器除去过滤的滤液的溶剂，使用MC/Hex使所得物沉淀，并将沉淀物过滤以获得产率为91％的象牙色固体化合物I-7(11g)。
3)化合物I-8的制备
在将化合物I-7(11g，28.76mmol)和NBS(N-溴代丁二酰亚胺)(5.1g，28.76mmol)溶解在CHCl3(150mL)中之后，将所得物在50℃下搅拌10小时。将完成反应的混合物溶液溶解在二氯甲烷(MC)中并用水萃取，用无水MgSO4干燥有机层，然后进行硅胶过滤。使用旋转蒸发器除去过滤的滤液的溶剂，使用己烷使所得物沉淀，然后将沉淀物过滤以获得产率为88％的象牙色固体化合物I-8(15g)。
4)化合物I-9的制备
在将化合物I-8(15g，32.51mmol)、苯基硼酸(4g，32.51mmol)、Pd(PPh3)4(1.8g，1.63mmol)和K3PO4(13.8g，65.02mmol)溶解在1,4-二
烷/H2O(300mL/60mL)中之后，将所得物在100℃下搅拌15小时。在完成反应之后，将沉淀的固体过滤，并用H2O和甲醇洗涤。将过滤的固体干燥，溶解在过量的热CHCl3溶剂中，并进行硅胶过滤。使用旋转蒸发器除去过滤的滤液的溶剂，使用己烷/乙酸乙酯(EA)使所得物沉淀，然后将沉淀物过滤以获得产率为76％的浅黄色固体化合物I-9(11g)。
5)化合物c-1的制备
在将化合物I-9(4g，8.72mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.3g，8.72mmol)、Pd2(dba)3(796mg，0.87mmol)、XPhos(830mg，1.74mmol)和NaOtBu(1.6g，17.44mmol)溶解在二甲苯(50mL)中之后，将所得物在100℃下搅拌14小时。在完成反应之后，将沉淀的固体过滤，并用H2O和甲醇洗涤。将过滤的固体干燥，溶解在过量的热1,2-二氯苯溶剂中，并进行硅胶过滤。使用旋转蒸发器除去过滤的滤液的溶剂，使用丙酮使所得物沉淀，并将沉淀物过滤以获得产率为46％的黄色固体化合物c-1(2.7g)。
以与制备例3中的c-1的制备中相同的方式合成以下目标化合物，不同之处在于使用下表3的G、H和J作为中间体。
[表3]
[制备例4]中间体N的制备
1)化合物I-10的制备
在将9-氯萘并[2,1-b]苯并呋喃(30g，118.72mmol)溶解在CHCl3(400mL)中之后，在0℃下向其中缓慢滴加溴(6.3mL，118.72mmol)。在约10分钟之后，将温度升至室温，并将混合物搅拌4小时。将完成反应的混合物溶液溶解在二氯甲烷(MC)中并用Na2S2O3 1M溶液萃取，用无水MgSO4干燥有机层，然后进行硅胶过滤。使用旋转蒸发器除去过滤的滤液的溶剂以获得产率为87％的象牙色固体化合物I-10(34g)。
2)化合物I-11的制备
在将化合物I-10(34g，102.41mmol)、双(频哪醇合)二硼(52g，204.82mmol)、Pd(dppf)Cl2(5.9g，10.24mmol)和KOAc(30g，307.23mmol)溶解在1,4-二
烷(500mL)中之后，将所得物在100℃下搅拌16小时。将完成反应的混合物溶液过滤以除去无机盐，将滤液浓缩然后进行硅胶过滤。使用旋转蒸发器除去过滤的滤液的溶剂，使用MC/Hex使所得物沉淀，然后将沉淀物过滤以获得产率为69％的棕色固体化合物I-11(27g)。
3)化合物I-12的制备
在将化合物I-11(27g，71.31mmol)、2-溴硝基苯(14g，71.31mmol)、Pd(PPh3)4(4.1g，3.56mmol)和K3PO4(30g，142.62mmol)溶解在1,4-二
烷/H2O(300mL/60mL)中之后，将所得物在100℃下搅拌5小时。将完成反应的混合物溶液溶解在MC中并用水萃取，用无水MgSO4干燥有机层，然后进行硅胶过滤。使用旋转蒸发器除去过滤的滤液的溶剂，并使所得物通过柱色谱<MC/Hex＝1/3>以获得产率为59％的黄色固体化合物I-12(15.8g)。
4)化合物I-13的制备
在将化合物I-12(15.8g，42.27mmol)溶解在二氯苯(DCB)(200mL)中之后，向其中引入PPh3(22g，84.54mmol)，并将所得物在180℃下搅拌20小时。将完成反应的混合物溶液溶解在二氯甲烷(MC)中并用水萃取，用无水MgSO4干燥有机层并进行硅胶过滤。使用高压旋转蒸发器除去过滤的滤液的溶剂，使用MC/Hex使所得物沉淀，然后将沉淀物过滤以获得产率为90％的象牙色固体化合物I-13(13g)。
5)化合物I-d-1的制备
在将化合物I-13(13g，38.01mmol)、苯基硼酸(4.6g，38.01mmol)、Pd(dba)2(1.1g，1.91mmol)和K2CO3(10g，76.02mmol)溶解在DMF(二甲基甲酰胺)(150mL)中之后，将所得物在100℃下搅拌13小时。将完成反应的混合物溶液溶解在二氯甲烷(MC)中并用水萃取，用无水MgSO4干燥有机层，然后进行硅胶过滤。使用旋转蒸发器除去过滤的滤液的溶剂，使用MC/Hex使所得物沉淀，然后将沉淀物过滤以获得产率为75％的白色固体化合物I-d-1(11g)。
当中间体M的官能团为胺基时，使用以下制备方法5-1制备化合物。
5-1)化合物I-d-44的制备
在将化合物I-13(7g，20.48mmol)、二苯胺(5g，40.96mmol)、Pd2(dba)3(1.9g，2.05mmol)、XPhos(1.9g，4.09mmol)和NaOH(1.6g，40.96mmol)溶解在二甲苯(100mL)中之后，将所得物在100℃下搅拌16小时。在完成反应之后，将沉淀的固体过滤，并用H2O和甲醇洗涤。将过滤的固体干燥，溶解在过量的热氯仿溶剂中，并进行硅胶过滤。使用旋转蒸发器除去过滤的滤液的溶剂，使用丙酮使所得物沉淀，然后将沉淀物过滤以获得产率为60％的黄色固体化合物1-d-44(5.8g)。
以与制备例3中相同的方式合成以下化合物N，不同之处在于使用下表4的K、L和M作为中间体。
[表4]
[制备例5]目标化合物的制备
1)化合物d-1的制备
在将化合物I-d-1(4g，10.43mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.8g，10.43mmol)、Pd2(dba)3(955mg，1.04mmol)、XPhos(990mg，2.08mmol)和NaOtBu(2g，20.86mmol)溶解在二甲苯(60mL)中之后，将所得物在100℃下搅拌18小时。在完成反应之后，将沉淀的固体过滤，并用H2O和甲醇洗涤。将过滤的固体干燥，溶解在过量的热1,2-二氯苯溶剂中，并进行硅胶过滤。使用旋转蒸发器除去过滤的滤液的溶剂，使用丙酮使所得物沉淀，并将沉淀物过滤以获得产率为66％的黄色固体化合物d-1(4.2g)。
以与制备例5中的d-1的制备中相同的方式合成以下目标化合物，不同之处在于使用下表5的N和O作为中间体。
[表5]
以与制备例中相同的方式制备化合物，并且合成鉴定结果示于下表6和7中。
[表6]
[表7]
1)有机发光器件的制造
<实验例1>-有机发光器件的制造
1)有机发光器件(红色单一主体)的制造
用蒸馏水对其上涂覆有厚度为
的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底进行超声波清洗。在用蒸馏水清洗完成之后，用溶剂例如丙酮、甲醇和异丙醇对基底进行超声波清洗，然后干燥，并在紫外线(UV)清洗机中使用UV对其进行紫外线臭氧(UVO)处理5分钟。之后，将基底转移至等离子体清洗机(PT)中，并且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数和残余膜除去之后，将基底转移至用于有机沉积的热沉积设备中。
在透明ITO电极(阳极)上形成作为常见层(common layers)的空穴注入层2-TNATA(4,4’,4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)和空穴传输层NPB(N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-(1,1’-联苯)-4,4’-二胺)。
如下在其上热真空沉积发光层。使用下表8中描述的化合物作为红色主体，并通过向主体中以3％掺杂(piq)2(Ir)(acac)而使用(piq)2(Ir)(acac)作为红色磷光掺杂剂沉积发光层至
之后，沉积BCP(浴铜灵，2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)至
作为空穴阻挡层，并在其上沉积Alq3至
作为电子传输层。之后，沉积BCP至
作为空穴阻挡层，并在其上沉积Alq3至
作为电子传输层。最后，通过沉积氟化锂(LiF)至
的厚度来在电子传输层上形成电子注入层，并通过沉积铝(Al)阴极至
的厚度来在电子注入层上形成阴极，因此制造了有机电致发光器件。
同时，对于待用于OLED制造中的每种材料，在10-8托至10-6托下对制造OLED所需的所有有机化合物进行真空升华纯化。
对于如上制造的有机电致发光器件，使用由McScience Inc.制造的M7000测量电致发光(EL)特性，并用测量结果，使用由McScience Inc.制造的寿命测量系统(M6000)在标准亮度为6000cd/m2时测量T90。本公开内容的有机电致发光器件的特性如下表8所示。
[表8]
<实验例2>-有机发光器件(红色N+N混合主体)的制造
用蒸馏水对其上涂覆有厚度为
的ITO作为薄膜的玻璃基底进行超声波清洗。在用蒸馏水清洗完成之后，用溶剂例如丙酮、甲醇和异丙醇对基底进行超声波清洗，然后干燥，并在UV清洗机中使用UV进行UVO处理5分钟。之后，将基底转移至等离子体清洗机(PT)中，并且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数和残余膜除去之后，将基底转移至用于有机沉积的热沉积设备中。
在透明ITO电极(阳极)上形成作为常见层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)和空穴传输层NPB(N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-(1,1’-联苯)-4,4’-二胺)。
如下在其上热真空沉积发光层。作为发光层，将如下表9中的两种类型的化合物预混合并以一个供应源沉积至
作为红色主体，并通过3％掺杂沉积(piq)2(Ir)(acac)作为红色磷光掺杂剂。之后，沉积BCP至
作为空穴阻挡层，并在其上沉积Alq3至
作为电子传输层。最后，通过沉积氟化锂(LiF)至
的厚度来在电子传输层上形成电子注入层，然后通过沉积铝(Al)阴极至
的厚度来在电子注入层上形成阴极，因此制造了有机电致发光器件。
同时，对于待用于OLED制造中的每种材料，在10-8托至10-6托下对制造OLED所需的所有有机化合物进行真空升华纯化。
对于如上制造的有机电致发光器件，使用由McScience Inc.制造的M7000测量电致发光(EL)特性，并用测量结果，使用由McScience Inc.制造的寿命测量系统(M6000)在标准亮度为6000cd/m2时测量T90。
[表9]
<实验例3>-有机发光器件(红色N+P混合主体)的制造
用蒸馏水对其上涂覆有厚度为
的ITO作为薄膜的玻璃基底进行超声波清洗。在用蒸馏水清洗完成之后，用溶剂例如丙酮、甲醇和异丙醇对基底进行超声波清洗，然后干燥，并在UV清洗机中使用UV进行UVO处理5分钟。之后，将基底转移至等离子体清洗机(PT)中，并且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数和残余膜除去之后，将基底转移至用于有机沉积的热沉积设备中。
在透明ITO电极(阳极)上形成作为常见层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)和空穴传输层NPB(N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-(1,1’-联苯)-4,4’-二胺)。
如下在其上热真空沉积发光层。作为发光层，将如下表10中的两种类型的化合物预混合并以一个供应源沉积至
作为红色主体，并通过3％掺杂沉积(piq)2(Ir)(acac)作为红色磷光掺杂剂。之后，沉积BCP至
作为空穴阻挡层，并在其上沉积Alq3至
作为电子传输层。最后，通过沉积氟化锂(LiF)至
的厚度来在电子传输层上形成电子注入层，然后通过沉积铝(Al)阴极至
的厚度来在电子注入层上形成阴极，因此制造了有机电致发光器件。
同时，对于待用于OLED制造中的每种材料，在10-8托至10-6托下对制造OLED所需的所有有机化合物进行真空升华纯化。
对于如上制造的有机电致发光器件，使用由McScience Inc.制造的M7000测量电致发光(EL)特性，并用测量结果，使用由McScience Inc.制造的寿命测量系统(M6000)在标准亮度为6000cd/m2时测量T90。
[表10]
如表8所示，确定当使用对应于化学式1的化合物作为有机发光器件的发光层时，与不使用所述化合物时相比，在寿命、效率和驱动电压的特性方面获得了优异的效果。
如表9和表10所示，当在有机发光器件的有机材料层中包含N+N化合物或N+P化合物二者时，获得了更优异的效率和寿命效果。这种结果可以导致预测激基复合物现象发生。特别地，N+P化合物的激基复合物现象是由于两种分子之间的电子交换而发射具有给体(p-主体)的HOMO能级大小和受体(n-主体)的LUMO能级大小的能量的现象。当使用具有良好的空穴传输能力的给体(p-主体)和具有良好的电子传输能力的受体(n-主体)作为发光层的主体时，空穴被注入至p-主体而电子被注入至n-主体，因此，可以降低驱动电压，这有助于寿命的提高。
[附图标记]
100：基底
200：阳极
300：有机材料层
301：空穴注入层
302：空穴传输层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子传输层
306：电子注入层
400：阴极
Claims (13)
1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
X和X’中的一者为O；S；或NR21，另一者为直接键；
Y和Y’中的一者为O；S；或NR22，另一者为直接键；
A和B各自独立地为C6至C60芳基环，并且其至少一者为C10至C60芳基环；
R1选自卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基；以及经取代或未经取代的胺基，或者彼此相邻的两个或更多个基团彼此键合而形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环；
R21和R22各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
r1为1至12的整数；并且
当r1为2或更大的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式2或化学式3表示：
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2和3中，
X、X’、Y、Y’、R1和r1具有与化学式1中相同的定义；
A1为苯；
A2为萘；
C为C10至C60芳基环；以及
D为C6至C60芳基环。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式4至化学式10中的任一者表示：
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
在化学式4至10中，
X、X’、Y和Y’具有与化学式1中相同的定义；
R2至R7各自独立地选自氢；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基；以及经取代或未经取代的胺基，或者彼此相邻的两个或更多个基团彼此键合而形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环，并且R2和R3中的至少一者、R4和R5中的至少一者以及R6和R7中的至少一者为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的胺基；
r2、r4、r6和r7各自为1至4的整数；
r3和r5各自为1至6的整数；并且
当r2至r7各自为2或更大的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中A和B中的一者为苯，另一者为萘。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R21和R22选自以下结构式：
在所述结构式中，
R10至R15各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
r11为1或2；
r10和r12至r14各自独立地为1至5的整数；
r15为1至7的整数；并且
当r10至r15各自为2或更大的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R1为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的胺基。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
8.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的有机材料层，
其中所述有机材料层包含一种或更多种类型的根据权利要求1至7中任一项所述的杂环化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层包含一种或更多种类型的所述杂环化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述发光层包含主体，所述主体包含一种或更多种类型的所述杂环化合物。
11.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层还包含以下化学式11的化合物：
[化学式11]
在化学式11中，
Ar1和Ar2各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中化学式11由以下化合物中的任一者表示：
13.根据权利要求8所述的有机发光器件，还包括选自以下的一个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
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