KR20200133477A - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자차단, 정공차단, 전자수송, 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X 및 X'중 하나는 O; S; 또는 NR21이고, 다른 하나는 직접결합이며,
Y 및 Y'중 하나는 O; S; 또는 NR22이고, 다른 하나는 직접결합이며,
A 및 B는 각각 독립적으로, C6 내지 C60의 아릴고리이고, 적어도 하나는 C10 내지 C60의 아릴고리이며,
R1은 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성하며,
R21 및 R22는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r1는 1 내지 12의 정수이며,
r1이 2 이상의 정수인 경우, 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 1종 이상 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기 발광 소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등의 역할을 할 수 있다. 특히, 상기 화합물이 유기 발광 소자의 발광층 재료로서 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화합물은 단독으로 발광 재료로 사용될 수도 있고, 발광층의 호스트 재료로서 사용될 수 있다.
상기 화학식 1은 6개의 방향족 고리가 축합된 형태로 넓은 공액구조를 갖는다. 이는 화합물의 평면성과 방향족성 증가로 분자간 상호작용이 증가해 고르고 견고한 화합물의 팩킹구조를 이루게 한다. 이는 호스트 재료로서 정공과 전자의 주입을 빠르게 하고 형성된 엑시톤의 도펀트 에너지 이동을 원활하게 한다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 사용하는 경우 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 3은 각각 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층 구조를 예시적으로 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 
는 치환되는 위치를 의미한다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐기; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 실릴기; 포스핀옥사이드기; 및 아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR104R105R106로 표시되고, R104 내지 R106은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플로오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
, 
, 
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이 미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 아릴기로 치환될 수 있으며, 상기 아릴기는 전술한 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, 포스핀옥사이드기는 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한"기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
인접한 기들이 형성할 수 있는 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 예시된 구조들이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1의 중심 축합고리에 다양한 치환기를 도입함으로써 중심구조의 정공수송 능력을 증가시키고, 확장된 공액구조는 호모 에너지를 안정화시킬 수 있다. 이는 호스트 물질로써 적정 에너지 레벨과 밴드 갭을 형성하게 하며 결과적으로 발광영역내 엑시톤 증가로 소자의 구동전압과 효율을 증가시키는 효과를 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 NR21이고, Y'는 O이며, X' 및 Y는 직접결합이다.
본 명세서의 또 다른 실시상태에 있어서, X는 NR21이고, Y는 O이며, X' 및 Y'는 직접결합이다.
본 명세서의 또 다른 실시상태에 있어서, X는 NR21이고, Y는 S이며, X' 및 Y'는 직접결합이다.
본 명세서의 또 다른 실시상태에 있어서, X는 NR21이고, Y는 NR22이며, X' 및 Y'는 직접결합이다.
본 명세서의 또 다른 실시상태에 있어서, X는 O이고, Y는 NR22이며, X' 및 Y'는 직접결합이다.
본 명세서의 또 다른 실시상태에 있어서, X'는 O이고, Y는 NR22이며, X 및 Y'는 직접결합이다.
본 명세서의 또 다른 실시상태에 있어서, X는 S이고, Y는 NR22이며, X' 및 Y'는 직접결합이다.
본 명세서의 또 다른 실시상태에 있어서, X'는 S이고, Y는 NR22이며, X 및 Y'는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A 및 B는 각각 독립적으로, C6 내지 C60의 아릴고리이고, 적어도 하나는 C10 내지 C60의 아릴고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 C6 내지 C60의 아릴고리이고, B는 C10 내지 C60의 아릴고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 C10 내지 C60의 아릴고리이고, B는 C6 내지 C60의 아릴고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 벤젠이고, B는 나프탈렌이다.
본 명세서의 또 다른 실시상태에 있어서, A는 나프탈렌이고, B는 벤젠이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 하는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에서,
X, X', Y, Y', R1 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의한 바와 동일하며,
A1는 벤젠이고,
A2는 나프탈렌이며,
C는 C10 내지 C60의 아릴고리이고,
D는 C6 내지 C60의 아릴고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서,
X, X', Y, Y', R1, r1 및 C의 정의는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
상기 화학식 3-1에 있어서,
X, X', Y, Y', R1, r1 및 D의 정의는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 페닐기; 페닐기 치환 또는 비치환된 카바졸기; 벤조카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기, 비페닐기, 나프틸기 및 9,9-디메틸-9H-플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1은 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1이 2이고, R1은 모두 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1이 2이고, R1은 페닐기 및 페닐기로 치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1이 2이고, R1은 페닐기 및 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 화학식 10 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
상기 화학식 4 내지 10에 있어서, X, X', Y 및 Y'의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R2 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성하며, R2 및 R3 중 적어도 하나, R4 및 R5 중 적어도 하나, R6 및 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이며,
r2, r4, r6 및 r7은 각각 1 내지 4의 정수이고,
r3 및 r5는 각각 1 내지 6의 정수이며,
r2 내지 r7이 각각 2 이상의 정수인 경우, 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성하며, R2 및 R3 중 적어도 하나, R4 및 R5 중 적어도 하나, R6 및 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고, R2 및 R3 중 적어도 하나, R4 및 R5 중 적어도 하나, R6 및 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고, R2 및 R3 중 적어도 하나, R4 및 R5 중 적어도 하나, R6 및 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기이고, R2 및 R3 중 적어도 하나, R4 및 R5 중 적어도 하나, R6 및 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 페닐기; 페닐기 치환 또는 비치환된 카바졸기; 벤조카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기, 비페닐기, 나프틸기 및 9,9-디메틸-9H-플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기이고, R2 및 R3 중 적어도 하나, R4 및 R5 중 적어도 하나, R6 및 R7 중 적어도 하나는 페닐기; 페닐기 치환 또는 비치환된 카바졸기; 벤조카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기, 비페닐기, 나프틸기 및 9,9-디메틸-9H-플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 및 R22는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 및 R22는 각각 독립적으로, 하기 구조식 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
상기 구조식에 있어서,
R10 내지 R15는 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r11는 1 또는 2이며,
r10 및 r12 내지 r14는 각각 독립적으로, 1 내지 5의 정수이고,
r15는 1 내지 7의 정수이며,
r10 내지 r15가 각각 2 이상의 정수인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R10은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R15는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R15는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R15는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R15는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R15는 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 9,9-디메틸-9H-플루오레닐기; 나프틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 벤조나프토티오펜기; 또는 벤조나프토퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송층 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 1종 이상 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 1종 이상 3종 이하로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 1종 이상 2종 이하로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 1종 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 2종 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 하기 화학식 11로 표시되는 화합물을 더 포함할 수 있다.
[화학식 11]
상기 화학식 11에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 11은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 11로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 발광층의 호스트 물질에 포함될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 발광층의 호스트 물질에 포함될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 발광층의 호스트 물질에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 헤테로고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트를 포함하며, 상기 호스트는 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 호스트는 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 2종 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리 화합물을 2종으로 조합하여 호스트를 구성할 경우, 넓은 밴드 갭을 형성하여 호스트 내에 엑시톤이 형성되는 발광영역을 넓혀 효율을 증가시킬 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 호스트로 포함하며, 상기 화학식 11의 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물과 상기 화학식 11의 화합물을 동시에 포함하는 경우, 두 분자간 전자 교환으로 P 타입 호스트(donor)의 HOMO level 및 N 타입 호스트(acceptor)의 LUMO level 크기의 에너지를 방출하는 엑시플렉스(exciplex) 현상이 나타난다. 상기 P 타입 호스트는 예컨대, 상기 화학식 11로 표시되는 화합물이며, 상기 N 타입 호스트는 예컨대, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물이다. 정공 수송 능력이 좋은 P 타입 호스트(donor)와 전자 수송 능력이 좋은 N 타입 호스트(acceptor)가 발광층의 호스트로 사용될 경우, 정공은 P 타입 호스트로 주입되고, 전자는 N 타입 호스트로 주입되기 때문에 구동 전압을 낮출 수 있고, 그로 인해 유기 발광 소자의 수명 향상에 도움을 줄 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 호스트는 적색 호스트일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 3에 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산 (Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)) 등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 p 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
[제조 예 1] 중간체 E의 제조
1) 화합물 I-1의 제조
8-클로로나프토[2,1-b]벤조퓨란(8-chloronaphtho[2,1-b]benzofuran) (20g, 79.14mmol)을 CHCl3 200mL에 녹인 후, 0℃에서 브롬 (4mL, 79.14mmol)을 천천히 적가하였다. 약 10분 후, 상온으로 올려 4시간 교반하였다. 반응 완료된 혼합액을 메틸렌 클로라이드(MC)로 용해시켜 Na2S2O3 1M 용액으로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조 후 실리카겔 필터하였다. 필터된 여액을 회전 증발기로 용매를 제거해 흰색고체인 화합물 I-1 25g을 96%수율로 얻었다.
2) 화합물 I-2의 제조
화합물 I-1 (25g, 75.39mmol), 페닐보론산(Phenylboronic acid) (9.2g, 75.39mmol), Pd(PPh3)4(테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)) (4.3g, 3.77mmol) 및 K3PO4 (32g, 150.78mmol)을 1,4-디옥산/H2O (200mL/50mL)에 녹인 후, 100℃에서 4시간동안 교반하였다. 반응 완료된 혼합액을 메틸렌 클로라이드(MC)로 용해시켜 물로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조 후 실리카겔 필터하였다. 필터된 여액을 회전증발기로 용매를 제거하여 노랑색 오일인 화합물 I-2 23g을 93% 수율로 얻었다.
중간체 B의 작용기가 아민그룹일 경우, 하기 제조 방법 2-1로 화합물을 제조하였다.
2-1) 화합물 I-1 (10g, 30.15mmol), 디페닐아민 (5.1g, 30.15mmol), Pd2(dba)3(트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)) (2.7g, 3.01mmol), XPhos(2-디시클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐) (2.8g, 6.03mmol) 및 NaOtBu (5.8g, 60.31mmol)을 크실렌 (150mL)에 녹인 후, 100℃에서 17시간동안 교반하였다. 반응 완료된 혼합액을 메틸렌 클로라이드(MC)로 용해시켜 물로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조 후 실리카겔 필터하였다. 필터된 여액을 회전증발기로 용매를 제거하고 컬럼 크로마토그래피 <MC/Hex(헥산, hexane)=1/1>로 상아색 고체 6.6g을 53% 수율로 얻었다.
3) 화합물 I-3의 제조
화합물 I-2 (23g, 69.95mmol), 비스(피나콜라토)디보론 (Bis(pinacolato)diboron) (36g, 139.91mmol), Pd(dba)2(비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)) (4g, 6.99mmol), SPhos(2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐) (5.7g, 13.99mmol) 및 KOAc(포타슘 아세테이트) (205g, 209.85mmol)을 1,4-디옥산 (0.4L)에 녹인 후, 100℃에서 15시간동안 교반하였다. 반응 완료된 혼합액을 농축 후 메틸렌 클로라이드(MC)로 용해시켜 물로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조 후 실리카겔 필터하였다. 필터된 여액을 회전증발기로 용매를 제거하고 별도의 정제없이 갈색고체인 화합물 I-3을 Crude 상태로 얻었다.
4) 화합물 I-4의 제조
화합물 I-3 (Crude, 69.95mmol), 2-브로모니트로벤젠(2-bromonitrobenzene) (14g, 69.95mmol), Pd(PPh3)4 (4g, 3.49mmol) 및 K3PO4 (29g, 139.9mmol)을 1,4-디옥산/H2O (600mL/120mL)에 녹인 후, 100℃에서 16시간동안 교반하였다. 반응 완료된 혼합액을 메틸렌 클로라이드(MC)로 용해시켜 물로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조 후 실리카겔 필터하였다. 필터된 여액을 회전증발기로 용매 제거하고 컬럼 크로마토그래피 <MC/Hex=1/2>로 노랑색 고체인 화합물 I-4 15g을 52% 수율로 얻었다.
5) 화합물 I-5의 제조
화합물 I-4 (15g, 36.11mmol)을 디클로로벤젠(DCB)에 녹인 후 PPh3 (19g, 72.21mmol)을 넣고 180℃에서 20시간동안 교반하였다. 반응 완료된 혼합액을 메틸렌 클로라이드(MC)로 용해시켜 물로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조하여 실리카겔 필터하였다. 필터된 여액을 고압 회전증발기로 용매를 제거하고 컬럼 크로마토그래피 <MC/Hex=1/1>로 흰색 고체인 화합물 I-5 10.6g을 77% 수율로 얻었다.
6) 화합물 I-a-143의 제조
화합물 I-5 (10g, 75.39mmol), 페닐보론산(Phenylboronic acid) (9.2g, 75.39mmol), Pd2(dba)3 (6.8g, 7.54mmol), XPhos (7.2g, 15.08mmol) 및 K2CO3 (21g, 150.78mmol)을 DMF (150mL)에 녹인 후, 100℃에서 15시간동안 교반하였다. 반응 완료 후 석출된 고체를 여과하여 H2O와 메탄올로 씻어주었다. 여과된 고체를 건조한 후 과량의 뜨거운 클로로포름 용매에 녹여 실리카겔 필터하였다. 필터된 여액을 회전증발기로 용매를 제거하고 아세톤으로 precipitation한 후 침전물을 여과해 상아색 고체인 화합물 I-a-143 5.7g을 62% 수율로 얻었다.
중간체 D의 작용기가 아민그룹일 경우, 하기 제조 방법 6-1로 화합물을 제조하였다.
6-1) 화합물 I-a-142의 제조
화합물 I-5 (7g, 16.75mmol), 디페닐아민 (5.6g, 33.51mmol), Pd2(dba)3 (1.5g, 1.67mmol), XPhos (1.6g, 3.35mmol) 및 NaOH (1.3g, 33.51mmol)을 크실렌 (100mL)에 녹인 후, 100℃에서 16시간동안 교반하였다. 반응 완료 후 석출된 고체를 여과하여 H2O와 메탄올로 씻어주었다. 여과된 고체를 건조한 후 과량의 뜨거운 클로로포름 용매에 녹여 실리카겔 필터하였다. 필터된 여액을 회전증발기로 용매를 제거하고 아세톤으로 precipitation한 후 침전물을 여과해 노란색 고체인 화합물 I-a-142 5.7g을 62% 수율로 얻었다.
상기 제조예 1에서 하기 표 1의 A, B, C 및 D를 중간체로 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예와 같은 방법으로 합성하여, 하기 화합물 E를 합성하였다.
| 화합물 | 중간체 A | 중간체 B | 중간체 C | 중간체 D | 화합물 E |
| I-a-1 |
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| I-a-6 |
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- |
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| I-a-8 |
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- |
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| I-a-16 |
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- |
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| I-a-26 |
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- |
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| I-a-30 |
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- |
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| I-a-33 |
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- |
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| I-a-42 |
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- |
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| I-a-46 |
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- |
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| I-a-49 |
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- |
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| I-a-55 |
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- |
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| I-a-71 |
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- |
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| I-a-90 |
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- |
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| I-a-104 |
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- |
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| I-a-109 |
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- |
 |
- |
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| I-a-112 |
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- |
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| I-a-115 |
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- |
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| I-a-119 |
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- |
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| I-a-131 |
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- |
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| I-a-134 |
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- |
 |
- |
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| I-a-136 |
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- |
 |
- |
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| I-a-142 |
 |
- |
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| I-a-143 |
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| I-a-144 |
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| I-a-149 |
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- |
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| I-a-152 |
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| I-a-157 |
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- |
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| I-b-4 |
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- |
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| I-b-7 |
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- |
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| I-b-10 |
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- |
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| I-b-15 |
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- |
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| I-b-23 |
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- |
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| I-b-32 |
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- |
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| I-b-35 |
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 |
- |
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| I-b-44 |
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 |
- |
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| I-b-50 |
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- |
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| I-b-57 |
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- |
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| I-b-65 |
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- |
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| I-b-69 |
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- |
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| I-b-75 |
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 |
- |
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| I-b-77 |
 |
- |
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| I-b-81 |
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 |
| I-b-84 |
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- |
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| I-b-91 |
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[제조 예 2] 목적화합물의 제조
1) 화합물 a-1의 제조
화합물 I-a-1 (4g, 10.43mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) (2.8g, 10.43mmol), Pd2(dba)3 (955mg, 1.04mmol), XPhos (994mg, 2.09mmol) 및 NaOtBu (2g, 20.86mmol)을 크실렌 (50mL)에 녹인 후 100℃에서 15시간동안 교반하였다. 반응 완료 후 석출된 고체를 여과하여 H2O와 메탄올로 씻어주었다. 여과된 고체를 건조한 후 과량의 뜨거운 1,2-디클로로벤젠 용매에 녹여 실리카겔 필터하였다. 필터된 여액을 회전증발기로 용매를 제거하고 아세톤으로 precipitation한 후 침전물을 여과해 노랑색 고체인 화합물 a-1 3.5g을 54% 수율로 얻었다.
상기 제조예 2에서 하기 표 2의 E와 F를 중간체로 사용한 것을 제외하고, 상기 a-1의 제조와 같은 방법으로 합성하여, 하기 목적화합물을 합성하였다.
| 화합물 | 중간체 F | 중간체 E | 목적화합물 | 수율 |
| a-1 |
 |
 |
 |
54% |
| a-6 |
 |
 |
 |
46% |
| a-8 |
 |
 |
 |
39% |
| a-16 |
 |
 |
 |
51% |
| a-26 |
 |
 |
 |
49% |
| a-30 |
 |
 |
 |
50% |
| a-33 |
 |
 |
 |
41% |
| a-42 |
 |
 |
 |
52% |
| a-46 |
 |
 |
 |
66% |
| a-49 |
 |
 |
 |
58% |
| a-55 |
 |
 |
 |
40% |
| a-71 |
 |
 |
 |
36% |
| a-90 |
 |
 |
 |
42% |
| a-104 |
 |
 |
 |
44% |
| a-109 |
 |
 |
 |
42% |
| a-112 |
 |
 |
 |
55% |
| a-115 |
 |
 |
 |
53% |
| a-119 |
 |
 |
 |
50% |
| a-131 |
 |
 |
 |
45% |
| a-134 |
 |
 |
 |
63% |
| a-136 |
 |
 |
 |
66% |
| a-142 |
 |
 |
 |
56% |
| a-143 |
 |
 |
 |
47% |
| a-144 |
 |
 |
 |
54% |
| a-149 |
 |
 |
 |
50% |
| a-152 |
 |
 |
 |
42% |
| a-157 |
 |
 |
 |
48% |
| b-4 |
 |
 |
 |
50% |
| b-7 |
 |
 |
 |
55% |
| b-10 |
 |
 |
 |
49% |
| b-15 |
 |
 |
 |
60% |
| b-23 |
 |
 |
 |
54% |
| b-32 |
 |
 |
 |
52% |
| b-35 |
 |
 |
 |
49% |
| b-44 |
 |
 |
 |
50% |
| b-50 |
 |
 |
 |
44% |
| b-57 |
 |
 |
 |
60% |
| b-65 |
 |
 |
 |
57% |
| b-69 |
 |
 |
 |
40% |
| b-75 |
 |
 |
 |
44% |
| b-77 |
 |
 |
 |
59% |
| b-81 |
 |
 |
 |
43% |
| b-84 |
 |
 |
 |
49% |
| b-91 |
 |
 |
 |
56% |
[제조 예 3] 목적화합물의 제조
1) 화합물 I-6의 제조
1-브로모-2-니트로나프탈렌(1-bromo-2-nitronaphthalene) (25g, 76.18mmol), (9-페닐-9H-카바졸-4-일)보론산((9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid) (21.9g, 76.18mmol), Pd(PPh3)4 (4.4g, 3.81mmol) 및 K3PO4 (32g, 152.36mmol)을 톨루엔/에탄올/H2O (300mL/60mL/60mL)에 녹인 후, 100℃에서 6시간동안 교반하였다. 반응 완료된 혼합액을 메틸렌 클로라이드(MC)로 용해시켜 물로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조 후 실리카겔 필터하였다. 필터된 여액을 회전증발기로 용매를 제거하고 컬럼 크로마토그래피 <MC/Hex=1/3>로 노랑색 고체인 화합물 I-6 13g을 36% 수율로 얻었다.
2) 화합물 I-7의 제조
화합물 I-6 (13g, 26.5mmol)을 디클로로벤젠(DCB) (150mL)에 녹인 후 PPh3 (14g, 53.01mmol)을 넣고 180℃에서 20시간동안 교반하였다. 반응 완료된 혼합액을 메틸렌 클로라이드(MC)로 용해시켜 물로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조하여 실리카겔 필터하였다. 필터된 여액을 고압 회전증발기로 용매를 제거하고 MC/Hex로 precipitation한 후 침전물을 여과해 아이보리색 고체인 화합물 I-7 11g을 91% 수율로 얻었다.
3) 화합물 I-8의 제조
화합물 I-7 (11g, 28.76mmol)과 NBS(N-브로모숙신이미드) (5.1g, 28.76mmol)를 CHCl3 (150mL)에 녹인 후, 50℃에서 10시간동안 교반하였다. 반응 완료된 혼합액을 메틸렌 클로라이드(MC)로 용해시켜 물로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조 후 실리카겔 필터하였다. 필터된 여액을 회전증발기로 용매를 제거하고 헥산으로 precipitation한 후 침전물을 여과해 상아색 고체인 화합물 I-8 15g을 88% 수율로 얻었다.
4) 화합물 I-9의 제조
화합물 I-8 (15, 32.51mmol), 페닐보론산(Phenylboronic acid) (4g, 32.51mmol), Pd(PPh3)4 (1.8g, 1.63mmol) 및 K3PO4 (13.8g, 65.02mmol)을 1,4-디옥산/H2O (300mL/60mL)에 녹인 후, 100℃에서 15시간동안 교반하였다. 반응 완료 후 석출된 고체를 여과하여 H2O와 메탄올로 씻어주었다. 여과된 고체를 건조한 후 과량의 뜨거운 CHCl3 용매에 녹여 실리카겔 필터하였다. 필터된 여액을 회전증발기로 용매를 제거하고 헥산/에틸아세테이트(EA)로 precipitation한 후 침전물을 여과해 연한 노랑색 고체인 화합물 I-9 11g을 76% 수율로 얻었다.
5) 화합물 c-1의 제조
화합물 I-9 (4g, 8.72mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) (2.3g, 8.72mmol), Pd2(dba)3 (796mg, 0.87mmol), XPhos (830mg, 1.74mmol) 및 NaOtBu (1.6g, 17.44mmol)을 크실렌 (50mL)에 녹인 후 100℃에서 14시간동안 교반하였다. 반응 완료 후 석출된 고체를 여과하여 H2O와 메탄올로 씻어주었다. 여과된 고체를 건조한 후 과량의 뜨거운 1,2-디클로로벤젠 용매에 녹여 실리카겔 필터하였다. 필터된 여액을 회전증발기로 용매를 제거하고 아세톤으로 precipitation한 후 침전물을 여과해 노랑색 고체인 화합물 c-1 2.7g을 46% 수율로 얻었다.
상기 제조예 3에서 하기 표 3의 G, H 및 J를 중간체로 사용한 것을 제외하고, 상기 c-1의 제조와 같은 방법으로 합성하여, 하기 목적화합물을 합성하였다.
| 화합물 | 중간체 G | 중간체 H | 중간체 J | 목적화합물 | 수율 |
| c-1 |
 |
 |
 |
 |
46% |
| c-3 |
 |
 |
 |
 |
50% |
| c-7 |
 |
 |
 |
 |
57% |
| c-8 |
 |
 |
 |
 |
63% |
| c-14 |
 |
 |
 |
 |
55% |
| c-16 |
 |
 |
 |
 |
47% |
| c-23 |
 |
 |
 |
 |
66% |
| c-29 |
 |
 |
 |
 |
57% |
| c-32 |
 |
- |
 |
 |
45% |
| c-39 |
 |
- |
 |
 |
61% |
| c-43 |
 |
- |
 |
 |
55% |
[제조 예 4] 중간체 N의 제조
1) 화합물 I-10의 제조
9-클로로나프토[2,1-b]벤조퓨란(9-chloronaphtho[2,1-b]benzofuran) (30g, 118.72mmol)을 CHCl3 400mL에 녹인 후, 0℃에서 브롬 (6.3mL, 118.72mmol)을 천천히 적가하였다. 약 10분 후, 상온으로 올려 4시간 교반하였다. 반응 완료된 혼합액을 메틸렌 클로라이드(MC)로 용해시켜 Na2S2O3 1M 용액으로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조 후 실리카겔 필터하였다. 필터된 여액을 회전증발기로 용매를 제거해 상아색 고체인 화합물 I-10 34g을 87% 수율로 얻었다.
2) 화합물 I-11의 제조
화합물 I-10 (34g, 102.41mmol), 비스(피나콜라토)디보론(Bis(pinacolato)diboron) (52g, 204.82mmol), Pd(dppf)Cl2 (5.9g, 10.24mmol) 및 KOAc (30g, 307.23mmol)을 1,4-디옥산 (500mL)에 녹인 후, 100℃에서 16시간동안 교반하였다. 반응 완료된 혼합액을 여과하여 무기염을 제거하고 여액을 농축 후 실리카겔 필터하였다. 필터된 여액을 회전증발기로 용매를 제거하고 MC/Hex로 precipitation한 후 침전물을 여과해 갈색고체인 화합물 I-11 27g을 69% 수율로 얻었다.
3) 화합물 I-12의 제조
화합물 I-11 (27g, 71.31mmol), 2-브로모니트로벤젠(2-bromonitrobenzene) (14g, 71.31mmol), Pd(PPh3)4 (4.1g, 3.56mmol) 및 K3PO4 (30g, 142.62mmol)을 1,4-디옥산/H2O (300mL/60mL)에 녹인 후, 100℃에서 5시간동안 교반하였다. 반응 완료된 혼합액을 MC로 용해시켜 물로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조 후 실리카겔 필터하였다. 필터된 여액을 회전증발기로 용매를 제거하고 컬럼 크로마토그래피 <MC/Hex=1/3>로 노랑색 고체인 I-12 15.8g을 59% 수율로 얻었다.
4) 화합물 I-13의 제조
화합물 I-12 (15.8g, 42.27mmol)을 디클로로벤젠(DCB) (200mL)에 녹인 후 PPh3 (22g, 84.54mmol)을 넣고 180℃에서 20시간동안 교반하였다. 반응 완료된 혼합액을 메틸렌 클로라이드(MC)로 용해시켜 물로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조하여 실리카겔 필터하였다. 필터된 여액을 고압 회전증발기로 용매를 제거하고 MC/Hex로 precipitation한 후 침전물을 여과해 상아색 고체인 화합물 I-13 13g을 90% 수율로 얻었다.
5) 화합물 I-d-1의 제조
화합물 I-13 (13g, 38.01mmol), 페닐보론산(Phenylboronic acid) (4.6g, 38.01mmol), Pd(dba)2 (1.1g, 1.91mmol) 및 K2CO3 (10g, 76.02mmol)을 DMF(디메틸포름아마이드) (150mL)에 녹인 후, 100℃에서 13시간동안 교반하였다. 반응 완료된 혼합액을 메틸렌 클로라이드(MC)로 용해시켜 물로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조 후 실리카겔 필터하였다. 필터된 여액을 회전증발기로 용매를 제거하고 MC/Hex로 precipitation한 후 침전물을 여과해 흰색고체인 화합물 I-d-1 11g을 75% 수율로 얻었다.
중간체 M의 작용기가 아민그룹일 경우, 하기 제조 방법 5-1로 화합물을 제조하였다.
5-1) 화합물 I-d-44의 제조
화합물 I-13 (7g, 20.48mmol), 디페닐아민 (5g, 40.96mmol), Pd2(dba)3 (1.9g, 2.05mmol), XPhos (1.9g, 4.09mmol) 및 NaOH (1.6g, 40.96mmol)을 크실렌 (100mL)에 녹인 후, 100℃에서 16시간동안 교반하였다. 반응 완료 후 석출된 고체를 여과하여 H2O와 메탄올로 씻어주었다. 여과된 고체를 건조한 후 과량의 뜨거운 Chloroform 용매에 녹여 실리카겔 필터하였다. 필터된 여액을 회전증발기로 용매를 제거하고 아세톤으로 precipitation한 후 침전물을 여과해 노란색 고체인 화합물 1-d-44 5.8g을 60% 수율로 얻었다.
상기 제조예 3에서 하기 표 4의 K, L 및 M를 중간체로 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예와 같은 방법으로 합성하여, 하기 화합물 N를 합성하였다
| 화합물 | 중간체 K | 중간체 L | 중간체 M | 중간체 N |
| I-d-1 |
 |
 |
 |
 |
| I-d-7 |
 |
 |
 |
 |
| I-d-9 |
 |
 |
 |
 |
| I-d-12 |
 |
 |
 |
 |
| I-d-26 |
 |
 |
 |
 |
| I-d-30 |
 |
 |
 |
 |
| I-d-39 |
 |
 |
 |
 |
| I-d-41 |
 |
 |
 |
 |
| I-d-44 |
 |
 |
 |
 |
| I-d-52 |
 |
 |
 |
 |
| I-d-53 |
 |
 |
- |
 |
| I-d-59 |
 |
 |
 |
 |
| I-d-64 |
 |
 |
 |
 |
| I-d-72 |
 |
 |
- |
 |
[제조 예 5] 목적화합물의 제조
1) 화합물 d-1의 제조
화합물 I-d-1 (4g, 10.43mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) (2.8g, 10.43mmol), Pd2(dba)3 (955mg, 1.04mmol), XPhos (990mg, 2.08mmol) 및 NaOtBu (2g, 20.86mmol)을 크실렌 (60mL)에 녹인 후 100℃에서 18시간동안 교반하였다. 반응 완료 후 석출된 고체를 여과하여 H2O와 메탄올로 씻어주었다. 여과된 고체를 건조한 후 과량의 뜨거운 1,2-디클로로벤진 용매에 녹여 실리카겔 필터하였다. 필터된 여액을 회전증발기로 용매를 제거하고 아세톤으로 precipitation한 후 침전물을 여과해 노랑색 고체인 화합물 d-1 4.2g을 66% 수율로 얻었다.
상기 제조예 5에서 하기 표 5의 N와 O를 중간체로 사용한 것을 제외하고, 상기 d-1의 제조와 같은 방법으로 합성하여, 하기 목적화합물을 합성하였다.
| 화합물 | 중간체 O | 중간체 N | 목적화합물 | 수율 |
| d-1 |
 |
 |
 |
66% |
| d-7 |
 |
 |
 |
48% |
| d-9 |
 |
 |
 |
42% |
| d-12 |
 |
 |
 |
59% |
| d-26 |
 |
 |
 |
55% |
| d-30 |
 |
 |
 |
40% |
| d-39 |
 |
 |
 |
62% |
| d-41 |
 |
 |
 |
52% |
| d-44 |
 |
 |
 |
43% |
| d-52 |
 |
 |
 |
46% |
| d-53 |
 |
 |
 |
51% |
| d-59 |
 |
 |
 |
47% |
| d-64 |
 |
 |
 |
43% |
| d-72 |
 |
 |
 |
57% |
상기 제조예들과 같은 방법으로 화합물을 제조하고, 그 합성확인결과를 하기 표 6 및 7에 나타내었다.
| NO | 1 H NMR(CDCl 3 , 300Mz) |
| a-1 | 7.12 (d, 1H), 7.28-7.39 (m, 5H), 7.44-7.56 (m, 6H), 7.70-7.75 (m, 4H), 7.80-7.82 (d, 2H), 7.98-8.12 (m, 2H), 8.28 (m, 4H), 8.55 (dd, 2H) |
| a-6 | 7.13 (d, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.41-7.55 (m, 13H), 7.79-7.80 (m, 4H), 7.89 (d, 1H), 7.98-8.12 (m, 3H), 8.55 (dd, 2H) |
| a-8 | 7.13 (d, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.41-7.64 (m, 17H), 7.75-7.79 (m, 4H), 7.89 (d, 1H), 7.98-8.12 (m, 3H), 8.56 (m, 2H) |
| a-16 | 7.13 (d, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.41-7.63 (m, 13H), 7.80-7.89 (m, 6H), 8.05-8.12 (4H), 8.30 (d, 2H), 8.55 (m, 2H) |
| a-26 | 7.25-7.33 (m, 4H), 7.41-7.47 (m, 4H), 7.50-7.58 (m, 12H), 7.79 (m, 4H), 7.85 (m 2H), 7.92-7.94 (m, 2H), 8.02 (d, 1H), 8.21-8.23 (m 2H), 8.30 (m, 2H), 8.55 (d, 1H) |
| a-33 | 7.13 (d, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.45-7.67 (m, 12H), 7.79-7.96 (m, 7H), 8.06-8.13 (4H), 8.32 (d, 2H), 8.49 (m, 2H) |
| a-30 | 7.13 (d, 1H), 7.39-7.60 (m, 15H), 7.71-7.90 (m, 5H), 8.10-8.22 (3H), 8.35 (d, 1H), 8.49 (m, 2H) |
| a-42 | 7.25-7.41 (m, 4H), 7.50-7.55 (m, 10H), 7.79-7.80 (m, 5H), 7.89-7.98 (m, 4H), 8.55 (m, 2H) |
| a-46 | 7.23-7.42 (m, 6H), 7.48-7.53 (m, 11H), 7.80-7.85 (m, 5H), 7.89-7.94 (m, 2H), 8.05-8.06 (m, 2H), 8.16 (d, 1H), 8.55 (m, 2H) |
| a-49 | 6.63 (m, 4H), 6.81 (t, 2H), 7.13-7.29 (m, 6H), 7.41-7.62 (m, 11H), 7.89 (d, 1H), 8.12 (m, 2H), 8.28 (m, 4H), 8.55 (d, 1H) |
| a-55 | 6.63-6.69 (m, 4H), 6.81 (m, 1H), 7.20-7.29 (m, 4H), 7.42-7.60 (m, 17H), 7.79 (d, 2H), 7.89 (d, 1H), 7.79-8.11 (m, 4H), 8.55 (d, 1H) |
| a-71 | 7.13 (d, 1H), 7.25-7.41 (m, 10H), 7.52-7.77 (m, 12H), 7.89-8.11 (m, 7H), 8.56 (dd, 2H) |
| a-90 | 7.13 (d, 1H), 7.24-7.38 (m, 6H), 7.52-7.70 (m, 9H), 7.79-7.80 (m, 5H), 7.89-8.10 (m, 4H), 8.56 (d, 2H) |
| a-104 | 7.14 (d, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.41-7.60 (m, 13H), 7.70-7.85 (m, 5H), 8.00-8.15 (m, 8H), 8.45 (m, 1H), 8.56 (d, 2H) |
| a-109 | 7.13 (d, 1H), 7.30 (t, 1H), 7.40-7.77 (m, 18H), 7.89 (d, 1H), 8.00-8.13 (m, 4H) |
| a-112 | 7,12 (d, 1H), 7.30=7.66 (m, 19H), 7.95-7.98 (m, 3H), 8.05-8.13 (m, 3H) |
| a-115 | 7.14 (d, 1H), 7.30 (t, 1H), 7.41-7.66 (m, 11H), 7.73-7.80 (m, 6H), 7.90 (d, 1H), 8.05-8.16 (m, 5H) |
| a-119 | 6.60-6.63 (m, 4H), 6.80-6.82 (m, 2H), 7.20-7.51 (m, 15H), 7.79-7.80 (m, 2H), 7.94-7.98 (m, 5H), 8.55 (m, 2H) |
| a-131 | 7.25-7.50 (m, 15H), 7.77-87.93 (m, 10H), 8.05-8.16 (m, 5H), 8.55 (m, 2H) |
| a-134 | 7.25-7.50(m, 15H), 7.66-7.78 (m, 4H), 7.98-8.06 (m, 5H), 8.55 (d, 1H) |
| a-136 | 7.26-7.41 (m, 8H), 7.52-7.80 (m, 10H), 7.89-7.94 (m, 2H), 8.05-8.06 (m, 3H), 8.16 (d, 1H), 8.55 (d, 1H) |
| a-142 | 5.85 (d, 1H), 6.60-6.63 (m, 5H), 6.81 (m, 2H), 7.13-7.20 (m, 6H), 7.41-7.55 (m, 11H), 7.79-7.80 (m, 4H), 7.98-8.05 (m, 2H), 8.18 (d, 1H), 8.55 (m, 2H) |
| a-143 | 7.13 (d, 1H), 7.30-7.44 (m, 6H), 7.51-7.70 (m, 7H), 7.72-7.75 (m, 4H), 7.80-7.82 (d, 2H), 7.89 (d, 1H), 7.98-8.12 (m, 2H), 8.18 (d, 1H), 8.28 (m, 4H), 8.55 (dd, 2H) |
| a-144 | 7.13 (d, 1H), 7.25-7.55 (m, 15H), 7.79-7.80 (m, 4H), 7.89-7.94 (m, 2H), 8.05-8.16 (m, 7H), 8.49-8.55 (m, 3H) |
| a-149 | 7.10 (d, 1H), 7.20-7.56 (m, 17H), 7.79-7.99 (m, 6H), 8.04-8.18 (m, 2H), 8.49-8.55 (m, 2H) |
| a-152 | 6.63 (d, 4H), 6.81 (m, 2H), 7.13-7.20 (m, 5H), 7.41-7.55 (m, 14H), 7.77 (s, 1H), 7.89-8.00 (m, 2H), 8.08-8.16 (m, 2H), 8.28 (m, 4H), 8.55 (m, 1H) |
| a-157 | 7.40-7.55 (m, 6H), 7.59-7.77 (m, 10H), 7.88-8.01 (m, 5H), 8.16-8.18 (m, 2H), 8.27-8.28 (m, 4H), 8.54 (m, 1H) |
| b-4 | 7.12 (d, 1H), 7.35-7.50 (m, 10H), 7.71 (s, 1H), 7.79-7.80 (m, 5H), 7.89-7.94 (m, 2H), 8.05-8.06 (m, 2H), 8.16-8.18 (m, 2H), 8.55-8.57 (m, 2H) |
| b-7 | 7.13 (d, 1H), 7.30-7.51 (m, 10H), 7.71 (s, 1H), 7.80-8.16 (m, 13H), 8.45 (d, 1H), 8.55 (m, 1H) |
| b-10 | 7.13 (d, 1H), 7.30-7.41 (m, 7H), 7.55-7.76 (m, 11H), 7.80-7.81 (m, 3H), 7.90-8.04 (m, 4H), 8.54-8.56 (m, 3H) |
| b-15 | 7.13 (d, 1H), 7.23-7.40 (m, 8H), 7.51-7.74 (m, 10H), 7.89-8.05 (m, 5H), 8.16-8.18 (m, 2H), 8.54-8.55 (m, 3H) |
| b-23 | 7.19-7.33 (m, 3H), 7.41-7.55 (m, 10H), 7.66-7.71 (m, 2H), 7.79-7.85 (m, 5H), 7.95 (d, 1H), 8.05-8.06 (m, 2H), 8.16-8.18 (m, 2H), 8.30 (d, 2H), 8.54-8.55 (m, 2H) |
| b-32 | 6.62-6.63 (m, 4H), 6.81 (m, 2H), 7.13-7.30 (m, 5H), 7.41-7.55 (m, 9H), 7.63 (s, 1H), 7.79 (m, 2H), 7.89-8.05 (m, 5H), 8.18 (d, 1H), 8.55 (d, 1H) |
| b-35 | 6.63-6.64 (m, 4H), 6.81 (m, 1H), 7.14-7.33 (m, 7H), 7.42-7.55 (m, 10H), 7.70-7.79 (m, 4H), 7.89-7.94 (m, 2H), 8.06-8.18 (m, 5H), 8.55 (d, 1H) |
| b-44 | 7.13 (d, 1H), 7.26-7.42 (m, 8H), 7.51-7.63 (m, 6H), 7.79-7.80 (m, 3H), 7.94-8.18 (m, 8H), 8.55 (m, 2H) |
| b-50 | 7.14 (d, 1H), 7.26-7.51 (m, 14H), 7.69 (d, 1H), 7.80-7.94 (m, 9H), 8.05-8.08 (m, 3H), 8.16-8.18 (m, 2H), 8.55 (m, 2H) |
| b-57 | 7.13 (d, 1H), 7.26-7.50 (m, 12H), 7.66-7.70 (m, 2H), 7.80-8.05 (m, 9H), 8.18 (m, 1H), 8.55-8.56 (m, 2H) |
| b-65 | 7.29 (t, 1H), 7.41-7.63 (m, 16H), 7.71 (s, 1H), 7.79-7.85 (m, 4H), 7.98-8.12 (m, 4H), 8.30 (m, 2H), 8.55 (m, 1H) |
| b-69 | 6.65 (m, 4H), 6.81 (m, 2H), 7.20-7.29 (m, 5H), 7.41-7.66 (m, 12H), 7.79 (d, 2H), 7.99-8.13 (m, 5H) |
| b-75 | 7.29-7.50 (m, 10H), 7.55-7.69 (m, 8H), 7.77-7.94 (m, 7H), 8.08-8.16 (m, 6H), 8.55 (d, 1H) |
| b-77 | 7.13 (d, 1H), 7.40-7.52 (m, 11H), 7.62-7.65 (m, 3H), 7.79-7.80 (m, 2H), 7.89 (d, 2H), 7.98-8.15 (m, 5H), 8.49 (d, 1H) |
| b-81 | 5.88 (d, 1H), 6.60-6.63 (m, 6H), 6.81 (m, 2H), 7.11-7.20 (m, 5H), 7.41-7.55 (m, 11H), 7.71 (s, 1H), 7.79-7.89 (m, 2H), 8.18-8.27 (m, 6H), 8.56 (m,1H) |
| b-84 | 7.12 (d, 1H), 7.42-7.60 (m, 11H), 7.77-7.79 (m, 3H), 7.89 (d, 2H), 7.98-8.05 (m 8H), 8.42 (d, 1H), 8.58 (m, 1H) |
| b-91 | 7.41-7.49 (m, 7H), 7.55-7.60 (m, 10H), 7.71 (s, 1H), 7.79-7.80 (m, 5H), 8.05-8.06 (m, 2H), 8.16-8.18 (m, 2H), 8.55 (m, 1H) |
| c-1 | 7.12 (d, 1H), 7.32-7.50 (m, 10H), 7.55-7.66 (m, 7H), 7.79 (m, 2H), 7.89-7.90 (m, 3H), 7.94 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.28-8.29 (m, 4H), 8.55 (m, 2H) |
| c-3 | 7.12 (d, 1H), 7.32-7.51 (m, 10H), 7.55-7.66 (m, 8H), 7.75-7.79 (m, 3H), 7.89-7.90 (m, 4H), 8.28-8.29 (m, 4H), 8.55-8.56 (m, 2H) |
| c-10 | 7.13 (d, 1H), 7.32-7.44 (m, 8H), 7.51-7.62 (m, 6H), 7.79-7.81 (m, 4H), 7.89 (d, 2H), 7.98-8.05 (m, 2H), 8.55 (m, 2H) |
| c-11 | 7.12 (d, 1H), 7.35-7.41 (m, 9H), 7.52-7.63 (m, 7H), 7.78-7.9 (m, 4H), 7.88 (d, 2H), 7.98-8.03 (m, 2H), 8.30 (d, 2H), 8.55 (m, 2H) |
| c-17 | 7.33-7.51 (m, 16H), 7.75-80 (m, 5H), 7.90-8.05 (m, 4H), 8.16 (d, 1H), 8.45 (d, 1H), 8.55 (m, 2H) |
| c-19 | 7.33 (d, 1H), 7.42-7.55 (m, 15H), 7.79-7.85 (m, 4H), 7.99-8.03 (m, 4H), 8.30 (d, 2H), 8.45 (m, 1H), 8.55 (m, 2H) |
| c-23 | 7.19 (d, 1H), 7.41-7.52 (m, 15H), 7.75-7.79 (m, 4H), 7.95 (m, 1H), 8.06-8.16 (m, 6H), 8.55 (m, 2H) |
| c-29 | 7.14 (d, 1H), 7.42-7.52 (m, 15H), 7.62-7.64 (m, 2H), 7.75-7.79 (m, 5H), 7.95-7.98 (m, 4H), 8.55 (m, 2H) |
| c-32 | 7.13 (d, 1H), 7.25-7.52 (m, 12H), 7.69-7.96 (m, 13H), 8.05-8.06 (m, 2H), 8.16-8.17 (m, 2H), 8.54-8.55 (m, 2H) |
| c-39 | 7.12 (m, 1H), 7.40-7.59 (10H), 7.67-7.99 (m, 12H), 8.16-8.17 (m, 2H), 8.34 (s, 1H), 8.54 (m, 1H) |
| c-43 | 7.12 (d, 1H), 7.33-7.40 (m, 4H), 7.50-7.53 (m, 6H), 7.66-7.67 (m, 4H), 7.79-7.80 (m, 3H), 7.89-8.15 (m, 8H), 8.45-8.55 (m, 2H) |
| d-1 | 7.26-7.39 (m, 6H), 7.51-7.52 (m, 5H), 7.64-7.67 (m, 3H), 7.75-7.85 (m, 4H), 7.94-7.95 (m, 2H), 8.28 (m, 4H), 8.55 (dd, 2H) |
| d-7 | 7.26-7.41 (m, 8H), 7.51-7.52 (m, 5H), 7.64-7.67 (m, 3H), 7.75-7.85 (m, 4H), 7.94-7.95 (m, 2H), 8.05-8.06(m, 2H), 8.16 (m, 1H), 8.30 (m, 2H), 8.55 (m, 2H) |
| d-9 | 7.26-7.40 (m, 8H), 7.51-7.67 (m, 8H), 7.95-8.05 (m, 5H), 8.16 (m, 1H), 8.41-8.45 (m, 2H), 8.54-8.55 (m, 3H) |
| d-12 | 7.30-7.52 (m, 12H), 7.67-7.79 (m, 7H), 7.94-8.05 (m, 3H), 8.55 (m, 3H) |
| d-26 | 7.31-7.41 (m, 5H), 7.51-7.52 (m, 7H), 7.67 (m, 2H), 7.79 (m, 2H), 8.05-8.11 (m, 6H), 8.54-8.55 (m, 3H) |
| d-30 | 7.33-7.42 (m, 5H), 7.50-7.52 (m, 7H), 7.67-7.70 (m, 4H), 7.79 (m, 2H), 8.00-8.11 (m, 4H), 8.54-8.55 (m, 3H) |
| d-39 | 7.33-7.41 (m, 4H), 7.50-7.53 (m, 8H), 7.67 (m, 2H), 7.85-7.88 (m, 4H), 7.94-8.07 (m, 5H), 8.16 (m, 1H), 8.30 (m, 2H), 8.54-8.55 (m, 3H) |
| d-41 | 7.31-7.42 (m, 6H), 7.51-7.53 (m, 7H), 7.66-7.70 (m, 4H), 7.79-7.80 (m, 2H), 8.00-8.10 (m, 4H), 8.54-8.55 (m, 3H) |
| d-44 | 6.63 (d, 1H), 6.63 (m, 4H), 6.81 (m, 2H), 7.20-7.33 (m, 6H), 7.41-7.50 (m, 6H), 7.65-7.67 (m, 3H), 7.79 (m, 2H), 7.98-8.05 (m, 3H), 8.54-8.55 (m, 3H) |
| d-52 | 7.29-7.51 (m, 10H), 7.63-7.66 (m, 3H), 7.79-7.80 (m, 3H), 7.94-8.12 (m, 8H), 8.54-8.55 (m, 4H) |
| d-53 | 7.32-7.38 (m, 3H), 7.41-7.52 (m 10H), 7.66-7.67 (m, 3H), 7.79 (m, 2H), 7.89-8.05 (m, 4H), 8.49-8.55 (m, 3H) |
| d-59 | 5.86 (d, 1H), 6.60-6.63 (m, 5H), 6.81 (m, 2H), 7.20-7.21 (m, 4H), 7.41-7.51 (m, 8H), 7.64-7.75 (m, 7H), 7.95 (d, 1H), 8.05-8.16 (m, 4H), 8.54 (m, 2H) |
| d-64 | 7.25-7.33 (m, 3H), 7.41-7.52 (m, 10H), 7.63-7.67 (m, 4H), 7.77-7.80 (m, 4H), 8.05-8.12 (m, 8H), 8.54-8.55 (m, 3H) |
| d-72 | 7.44-7.52 (m, 12H), 7.67-7.68 (m, 2H), 7.77-7.79 (m, 3H), 7.98-8.05 (m, 4H), 8.18 (d, 1H), 8.45-8.54 (m, 3H) |
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| a-1 | m/z= 614.21 (C43H26N4O=614.69) | a-2 | m/z= 690.24 (C49H30N4O=690.79) |
| a-3 | m/z= 780.25 (C55H32N4O2=780.87) | a-4 | m/z= 780.25 (C55H32N4O2=780.87) |
| a-5 | m/z= 704.22 (C49H28N4O2=704.77) | a-6 | m/z= 643.17 (C44H25N3OS=643.75) |
| a-7 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) | a-8 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) |
| a-9 | m/z= 759.23 (C53H33N3OS=759.91) | a-10 | m/z= 693.19 (C48H27N3OS=693.81) |
| a-11 | m/z= 808.23 (C56H32N4OS=808.94) | a-12 | m/z= 749.16 (C50H27N3OS2=749.90) |
| a-13 | m/z= 749.16 (C50H27N3OS2=749.90) | a-14 | m/z= 799.18 (C54H29N3OS2=799.96) |
| a-15 | m/z= 799.18 (C54H29N3OS2=799.96) | a-16 | m/z= 733.18 (C50H27N3O2S=733.83) |
| a-17 | m/z= 733.18. (C50H27N3O2S=733.83) | a-18 | m/z= 783.20 (C54H29N3O2S=783.89) |
| a-19 | m/z= 783.20 (C54H29N3O2S=783.89) | a-20 | m/z= 783.20 (C54H29N3O2S=783.89) |
| a-21 | m/z= 627.19 (C44H25N3O2=627.69) | a-22 | m/z= 703.23 (C50H29N3O2=703.78) |
| a-23 | m/z= 677.21 (C48H27N3O2=677.75) | a-24 | m/z= 733.18 (C50H27N3O2S=733.83) |
| a-25 | m/z= 587.20 (C42H25N3O=587.67) | a-26 | m/z= 663.23 (C48H29N3O=663.75) |
| a-27 | m/z= 663.23 (C48H29N3O=663.75) | a-28 | m/z= 637.22 (C46H27N3O=637.73) |
| a-29 | m/z= 703.23 (C50H29N3O2=703.78) | a-30 | m/z= 677.21 (C48H27N3O2=677.75) |
| a-31 | m/z= 677.21 (C48H27N3O2=677.75) | a-32 | m/z= 677.21 (C48H27N3O2=677.75) |
| a-33 | m/z= 727.23 (C52H29N3O2=727.81) | a-34 | m/z= 727.23 (C52H29N3O2=727.81) |
| a-35 | m/z= 727.23 (C52H29N3O2=727.81) | a-36 | m/z= 693.19 (C48H27N3OS=693.81) |
| a-37 | m/z= 693.19 (C48H27N3OS=693.81) | a-38 | m/z= 743.20 (C52H29N3OS=743.87) |
| a-39 | m/z= 743.20 (C52H29N3OS=743.87) | a-40 | m/z= 743.20 (C52H29N3OS=743.87) |
| a-41 | m/z= 752.26 (C54H32N4O=752.86) | a-42 | m/z= 643.17 (C44H25N3OS=643.75) |
| a-43 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) | a-44 | m/z= 693.19 (C48H27N3OS=693.81) |
| a-45 | m/z= 587.20 (C42H25N3O=587.67) | a-46 | m/z= 663.76 (C48H29N3O=663.76) |
| a-47 | m/z= 693.19 (C48H27N3OS=693.81) | a-48 | m/z= 677.21 (C48H27N3O2=677.75) |
| a-49 | m/z= 705.25 (C49H31N5O=705.80) | a-50 | m/z= 734.21 (C50H30N4OS=734.86) |
| a-51 | m/z= 810.25 (C56H34N4OS=810.96) | a-52 | m/z= 678.24 (C48H30N4O=678.78) |
| a-53 | m/z= 754.27 (C54H34N4O=754.87) | a-54 | m/z= 754.27 (C54H34N4O=754.87) |
| a-55 | m/z= 810.25 (C56H34N4OS=810..95) | a-56 | m/z= 830.30 (C60H38N4O=830.97) |
| a-57 | m/z= 886.28 (C62H38N4OS=887.06) | a-58 | m/z= 728.26 (C52H32N4O=728.84) |
| a-59 | m/z= 784.23 (C54H32N4OS=784.92) | a-60 | m/z= 794.30 (C57H38N4O=794.94) |
| a-61 | m/z= 834.30 (C59H38N4O2=834.96) | a-62 | m/z= 703.23 (C50H29N3O2=703.78) |
| a-63 | m/z= 779.27 (C55H33N5O=779.88) | a-64 | m/z= 676.23 (C48H28N4O=676.76) |
| a-65 | m/z= 752.26 (C54H32N4O=752.86) | a-66 | m/z= 752.26 (C54H32N4O=752.86) |
| a-67 | m/z= 732.20 (C50H28N4OS=732.85) | a-68 | m/z= 808.23 (C56H32N4OS=808.94) |
| a-69 | m/z= 808.23 (C56H32N4OS=808.94) | a-70 | m/z= 716.22 (C50H28N4O2=716.78) |
| a-71 | m/z= 808.23 (C56H32N4OS=808.94) | a-72 | m/z= 752.26 (C54H32N4O=752.86) |
| a-73 | m/z= 704.22 (C49H28N4O2=704.77) | a-74 | m/z= 780.25 (C55H32N4O2=780.87) |
| a-75 | m/z= 733.18 (C50H27N3O2S=733.83) | a-76 | m/z= 809.21 (C56H31N3O2S=809.93) |
| a-77 | m/z= 809.21 (C56H31N3O2S=809.93) | a-78 | m/z= 783.20 (C54H29N3O2S=783.89) |
| a-79 | m/z= 677.21 (C48H27N3O2=677.75) | a-80 | m/z= 753.24 (C54H31N3O2=753.84) |
| a-81 | m/z= 717.21 (C50H27N3O3=717.77) | a-82 | m/z= 704.22 (C49H28N4O2=704.77) |
| a-83 | m/z= 780.25 (C55H32N4O2=780.87) | a-84 | m/z= 780.25 (C55H32N4O2=780.87) |
| a-85 | m/z= 754.27 (C54H34N4O=754.87) | a-86 | m/z= 733.18 (C50H27N3O2S=733.83) |
| a-87 | m/z= 809.21 (C56H31N3O2S=809.93) | a-88 | m/z= 809.21 (C56H31N3O2S=809.93) |
| a-89 | m/z= 849.24 (C59H35N3O2S=849.99) | a-90 | m/z= 677.21 (C48H27N3O2=677.75) |
| a-91 | m/z= 753.24 (C54H31N3O2=753.84) | a-92 | m/z= 753.24 (C54H31N3O2=753.84) |
| a-93 | m/z= 727.23 (C52H29N3O2=727.81) | a-94 | m/z= 793.27 (C57H35N3O2=793.91) |
| a-95 | m/z= 717.21 (C50H27N3O3=717.77) | a-96 | m/z= 793.27 (C57H35N3O2=793.91) |
| a-97 | m/z= 720.20 (C49H28N4OS=720.84) | a-98 | m/z= 796.23 (C55H32N4OS=796.93) |
| a-99 | m/z= 749.16 (C50H27N3OS2=749.90) | a-100 | m/z= 825.19 (C56H31N3OS2=825.99) |
| a-101 | m/z= 825.19 (C56H31N3OS2=825.99) | a-102 | m/z= 799.18 (C56H31N3OS2=799.96) |
| a-103 | m/z= 693.19 (C48H27N3OS=693.81) | a-104 | m/z= 769.22 (C54H29N3OS2=769.91) |
| a-105 | m/z= 769.22 (C54H29N3OS2=769.91) | a-106 | m/z= 743.20 (C52H29N3OS=743.87) |
| a-107 | m/z= 614.21 (C43H26N4O=614.69) | a-108 | m/z= 780.25 (C55H32N4O2=780.87) |
| a-109 | m/z= 643.17 (C44H25N3OS=643.75) | a-110 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) |
| a-111 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) | a-112 | m/z= 733.18 (C50H27N3O2S=733.83) |
| a-113 | m/z= 733.18 (C50H27N3O2S=733.83) | a-114 | m/z= 796.23 (C55H32N4OS=796.93) |
| a-115 | m/z= 587.20 (C42H25N3O=587.67) | a-116 | m/z= 663.23 (C48H29N3O=663.76) |
| a-117 | m/z= 637.22 (C46H27N3O=637.73) | a-118 | m/z= 693.19 (C48H27N3OS=693.81) |
| a-119 | m/z= 734.21 (C50H30N4OS=734.86) | a-120 | m/z= 678.24 (C48H30N4O=678.78) |
| a-121 | .m/z= 734.21 (C50H30N4OS=734.86) | a-122 | m/z= 810.25 (C56H34N4OS=810.96) |
| a-123 | m/z= 678.24 (C48H30N4O=678.78) | a-124 | m/z= 810.25 (C56H34N4OS=810.96) |
| a-125 | m/z= 754.27 (C54H34N4O=754.87) | a-126 | m/z= 830.30 (C60H38N4O=830.97) |
| a-127 | m/z= 732.20 (C50H28N3OS=732.85) | a-128 | m/z= 676.23 (C48H28N4O=676.76) |
| a-129 | m/z= 752.26 (C54H32N4O=752.86) | a-130 | m/z= 808.23 (C56H32N4OS=808.94) |
| a-131 | m/z= 752.26 (C54H32N4O=752.86) | a-132 | m/z= 704.22 (C49H28N4O2=704.77) |
| a-133 | m/z= 733.18 (C50H27N3O2S=733.83) | a-134 | m/z= 643.17 (C44H25N3OS=643.75) |
| a-135 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) | a-136 | m/z= 587.20 (C42H25N3O=587.67) |
| a-137 | m/z= 743.20 (C52H29N3OS=743.87) | a-138 | m/z= 614.21 (C43H26N4O=614.69) |
| a-139 | m/z= 643.17 (C44H25N3OS=643.75) | a-140 | m/z= 693.19 (C48H27N3OS=693.81) |
| a-141 | m/z= 587.20 (C42H25N3O=587.67) | a-142 | m/z= 810.25 (C56H34N4OS=810.96) |
| a-143 | m/z= 690.24 (C49H30N4O=690.79) | a-144 | m/z= 752.26 (C54H32N4O=752.86) |
| a-145 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) | a-146 | m/z= 754.27 (C54H34N4O=754.87) |
| a-147 | m/z= 614.21 (C43H26N4O=614.69) | a-148 | m/z= 693.19 (C48H27N3OS=693.81) |
| a-149 | m/z= 676.23 (C48H28N4O=676.76) | a-150 | m/z= 753.24 (C54H31N3O2=753.84) |
| a-151 | m/z= 728.26 (C52H32N4O=728.84) | a-152 | m/z= 781.28 (C55H35N5O=781.90) |
| a-153 | m/z= 779.27 (C55H33N5O=779.88) | a-154 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) |
| a-155 | m/z= 754.27 (C54H34N4O=754.87) | a-156 | m/z= 703.23 (C50H29N3O2=703.78) |
| a-157 | m/z= 678.24 (C48H30N4O=678.78) | a-158 | m/z= 664.23 (C47H28N4O=664.75) |
| a-159 | m/z= 781.28 (C55H35N5O=781.90) | a-160 | m/z= 781.28 (C55H35N5O=781.90) |
| a-161 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) | b-1 | m/z= 614.21 (C43H26N4O=614.69) |
| b-2 | m/z= 690.24 (C49H30N4O=690.79) | b-3 | m/z= 780.25 (C55H32N4O2=780.87) |
| b-4 | m/z= 587.20 (C42H25N3O=587.67) | b-5 | m/z= 663.23 (C48H29N3O=663.76) |
| b-6 | m/z= 637.22 (C46H27N3O=637.73) | b-7 | m/z= 693.19 (C48H27N3OS=693.81) |
| b-8 | m/z= 693.19 (C48H27N3OS=693.81) | b-9 | m/z= 677.21 (C48H27N3O2=677.75) |
| b-10 | m/z= 727.23 (C52H29N3O2=727.81) | b-11 | m/z= 643.17 (C44H25N3OS=643.75) |
| b-12 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) | b-13 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) |
| b-14 | m/z= 733.18 (C50H27N3O2S=733.83) | b-15 | m/z= 783.20 (C54H29N3O2S=783.89) |
| b-16 | m/z= 809.21 (C56H31N3O2S=809.93) | b-17 | m/z= 759.23 (C50H27N3O2S=759.91) |
| b-18 | m/z= 627.19 (C44H25N3O2=627.69) | b-19 | m/z= 809.21 (C53H33N3OS=809.93) |
| b-20 | m/z= 614.21 (C43H26N4O=614.69) | b-21 | m/z= 690.24 (C49H30N4O=690.79) |
| b-22 | m/z= 587.20 (C42H25N3O=587.67) | b-23 | m/z= 663.76 (C48H29N3O=663.76) |
| b-24 | m/z= 693.19 (C48H27N3OS=693.81) | b-25 | m/z= 677.21 (C48H27N3O2=677.75) |
| b-26 | m/z= 703.23 (C50H29N3O2=703.78) | b-27 | m/z= 643.17 (C44H25N3OS=643.75) |
| b-28 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) | b-29 | m/z= 693.19 (C48H27N3OS=693.81) |
| b-30 | m/z= 733.18 (C50H27N3O2S=733.83) | b-31 | m/z= 705.25 (C49H31N5O=705.80) |
| b-32 | m/z= 734.21 (C50H30N4OS=734.86) | b-33 | m/z= 810.25 (C56H34N4OS=810.96) |
| b-34 | m/z= 678.24 (C48H30N4O=678.78) | b-35 | m/z= 754.27 (C54H34N4O =754.87) |
| b-36 | m/z= 754.27 (C54H34N4O=754.87) | b-37 | m/z= 754.27 (C54H34N4O=754.87) |
| b-38 | m/z= 810.25 (C56H34N4OS=810.96) | b-39 | m/z= 850.28 (C59H38N4OS=851.02) |
| b-40 | m/z= 857.32 (C61H39N5O=858.00) | b-41 | m/z= 886.28 (C62H38N4OS=887.06) |
| b-42 | m/z= 830.30 (C60H38N4O=830.97) | b-43 | m/z= 703.23 (C50H29N3O2=703.78) |
| b-44 | m/z= 732.20 (C50H28N3OS =732.85) | b-45 | m/z= 716.22 (C50H28N4O2=716.78) |
| b-46 | m/z= 676.23 (C48H28N4O=676.76) | b-47 | m/z= 779.27 (C55H33N5O=779.88) |
| b-48 | m/z= 808.23 (C56H32N4OS=808.94) | b-49 | m/z= 884.26 (C62H36N4OS=885.04) |
| b-50 | m/z= 752.26 (C54H32N4O=752.86) | b-51 | m/z= 802.27 (C58H34N4O=802.92) |
| b-52 | m/z= 828.29 (C60H36N4O=828.95) | b-53 | m/z= 704.22 (C49H28N4O2=704.77) |
| b-54 | m/z= 704.22 (C49H28N4O2=704.77) | b-55 | m/z= 733.18 (C50H27N3O2S=733.83) |
| b-56 | m/z= 677.21 (C48H27N3O2=677.75 | b-57 | m/z= 733.18. (C50H27N3O2S=733.83) |
| b-58 | m/z= 677.21 (C48H27N3O2=677.75 | b-59 | m/z= 753.24 (C54H31N3O2=753.84) |
| b-60 | m/z= 720.20 (C49H28N4OS=720.84) | b-61 | m/z= 693.19 (C48H27N3OS=693.81) |
| b-62 | m/z= 749.16 (C50H27N3OS2=749.90) | b-63 | m/z= 733.18 (C50H27N3O2S=733.83) |
| b-64 | m/z= 643.17 (C44H25N3OS=643.75) | b-65 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) |
| b-66 | m/z= 733.18. (C50H27N3O2S=733.83) | b-67 | m/z= 587.20 (C42H25N3O=587.67) |
| b-68 | m/z= 663.23 (C48H29N3O=663.76) | b-69 | m/z= 734.21 (C50H30N4OS=734.86) |
| b-70 | m/z= 810.25 (C56H34N4OS=810.96) | b-71 | m/z= 830.30 (C60H38N4O=830.97) |
| b-72 | m/z= 732.20 (C50H28N3OS =732.85) | b-73 | m/z= 752.26 (C54H32N4O=752.86) |
| b-74 | m/z= 808.23 (C56H32N4OS=808.94) | b-75 | m/z= 752.26 (C54H32N4O=752.86) |
| b-76 | m/z= 614.21 (C43H26N4O=614.69) | b-77 | m/z= 643.17 (C44H25N3OS=643.75) |
| b-78 | m/z= 663.23 (C48H29N3O=663.76) | b-79 | m/z= 703.23 (C50H29N3O2=703.78) |
| b-80 | m/z= 678.24 (C48H30N4O=678.78) | b-81 | m/z= 781.28 (C55H35N5O=781.90) |
| b-82 | m/z= 614.21 (C43H26N4O=614.69) | b-83 | m/z= 643.17 (C44H25N3OS=643.75) |
| b-84 | m/z= 693.19 (C48H27N3OS=693.81) | b-85 | m/z= 781.28 (C55H35N5O=781.90) |
| b-86 | m/z= 690.24 (C49H30N4O=690.79) | b-87 | m/z= 754.27 (C54H34N4O=754.87) |
| b-88 | m/z= 614.21 (C43H26N4O=614.69) | b-89 | m/z= 678.24 (C48H30N4O=678.78) |
| b-90 | m/z= 693.19 (C48H27N3OS=693.81) | b-91 | m/z= 663.23 (C48H29N3O=663.76) |
| b-92 | m/z= 781.28 (C55H35N5O=781.90) | b-93 | m/z= 732.20 (C50H28N3OS =732.85) |
| b-94 | m/z= 587.20 (C42H25N3O=587.67) | b-95 | m/z= 663.23 (C48H29N3O=663.76)e |
| c-1 | m/z= 689.26 (C49H31N5=689.80) | c-2 | m/z= 718.22 (C50H30N4S=718.87) |
| c-3 | m/z= 794.25 (C55H34N4S=794.96) | c-4 | m/z= 662.25 (C48H30N4=662.78) |
| c-5 | m/z= 587.20 (C42H25N3O=587.67) | c-6 | m/z= 643.17 (C44H25N3OS=643.75) |
| c-7 | m/z= 643.17 (C44H25N3OS=643.75) | c-8 | m/z= 780.25 (C55H32N4O2=780.87) |
| c-9 | m/z= 587.20 (C42H25N3O=587.67) | c-10 | m/z= 643.17 (C44H25N3OS=643.75) |
| c-11 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) | c-12 | m/z= 796.23 (C55H32N4OS=796.93) |
| c-13 | m/z= 603.18 (C42H25N3S=603.73) | c-14 | m/z= 679.21 (C48H29N3S=679.83) |
| c-15 | m/z= 659.15 (C44H25N3S2=659.82) | c-16 | m/z= 735.18 (C50H29N3S2=735.92) |
| c-17 | m/z= 643.17 (C44H25N3OS=643.75) | c-18 | m/z= 603.18 (C42H25N3S=603.73) |
| c-19 | m/z= 735.18 (C50H29N3S2=735.92) | c-20 | m/z= 659.15 (C44H25N3S2=659.82) |
| c-21 | m/z= 735.18 (C50H29N3S2=735.92) | c-22 | m/z= 690.24 (C49H30N4O=690.79) |
| c-23 | m/z= 663.23 (C48H29N3O=663.76) | c-24 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) |
| c-25 | m/z= 739.26 (C54H33N3O=739.86) | c-26 | m/z= 781.28 (C55H35N5O=781.90) |
| c-27 | m/z= 752.26 (C54H32N4O=752.86) | c-28 | m/z= 703.23 (C50H29N3O2=703.78) |
| c-29 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) | c-30 | m/z= 781.28 (C55H35N5O=781.90) |
| c-31 | m/z= 713.25 (C52H31N3O=713.82) | c-32 | m/z= 752.26 (C54H32N4O=752.86) |
| c-33 | m/z= 726.24 (C52H30N4O=726.82) | c-34 | m/z= 690.24 (C49H30N4O=690.79) |
| c-35 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) | c-36 | m/z= 781.28 (C55H35N5O=781.90) |
| c-37 | m/z= 740.26 (C53H32N4O=740.85) | c-38 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) |
| c-39 | m/z= 637.22 (C46H27N3O=637.73) | c-40 | m/z= 637.22 (C46H27N3O=637.73) |
| c-41 | m/z= 705.25 (C49H31N5O=705.80) | c-42 | m/z= 754.27 (C54H34N4O=754.87) |
| c-43 | m/z= 732.20 (C50H28N3OS=732.85) | c-44 | m/z= 752.26 (C54H32N4O=752.86) |
| c-45 | m/z= 726.24 (C52H30N4O=726.82) | d-1 | m/z= 614.21 (C43H26N4O=614.69) |
| d-2 | m/z= 643.17 (C44H25N3OS=643.75) | d-3 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) |
| d-4 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) | d-5 | m/z= 733.18. (C50H27N3O2S=733.83) |
| d-6 | m/z= 587.20 (C42H25N3O=587.67) | d-7 | m/z= 663.76 (C48H29N3O=663.76) |
| d-8 | m/z= 727.23 (C52H29N3O2=727.81) | d-9 | m/z= 693.19 (C48H27N3OS=693.81) |
| d-10 | m/z= 614.21 (C43H26N4O=614.69) | d-11 | m/z= 690.24 (C49H30N4O=690.79) |
| d-12 | m/z= 643.17 (C44H25N3OS=643.75) | d-13 | m/z= 693.19 (C48H27N3OS=693.81) |
| d-14 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) | d-15 | m/z= 733.18. (C50H27N3O2S=733.83) |
| d-16 | m/z= 783.20 (C54H29N3O2S=783.89) | d-17 | m/z= 587.20 (C42H25N3O=587.67) |
| d-18 | m/z= 663.23 (C48H29N3O=663.76) | d-19 | m/z= 677.21 (C48H27N3O2=677.75) |
| d-20 | m/z= 677.21 (C48H27N3O2=677.75) | d-21 | m/z= 693.19 (C48H27N3OS=693.81) |
| d-22 | m/z= 743.20 (C52H29N3OS=743.87) | d-23 | m/z= 630.19 (C43H26N4S=630.76) |
| d-24 | m/z= 706.22 (C49H30N4S=706.85) | d-25 | m/z= 659.15 (C44H25N3S2=659.82) |
| d-26 | m/z= 659.15 (C44H25N3S2=659.82) | d-27 | m/z= 735.18 (C50H29N3S2=735.29) |
| d-28 | m/z= 709.16 (C48H27N3S2=709.88) | d-29 | m/z= 709.16 (C48H27N3S2=709.88) |
| d-30 | m/z= 643.17 (C44H25N3OS=643.75) | d-31 | m/z= 603.18 (C42H25N3S=603.73) |
| d-32 | m/z= 679.21 (C48H29N3S=679.83) | d-33 | m/z= 693.19 (C48H27N3OS=693.81) |
| d-34 | m/z= 630.19 (C43H26N4S=630.76) | d-35 | m/z= 659.15 (C44H25N3S2=659.82) |
| d-36 | m/z= 735.18 (C50H29N3S2=735.29) | d-37 | m/z= 749.16 (C50H27N3OS2=749.90) |
| d-38 | m/z= 603.18 (C42H25N3S=603.73) | d-39 | m/z= 679.21 (C48H29N3S=679.83) |
| d-40 | m/z= 743.20 (C52H29N3OS=743.87) | d-41 | m/z= 693.19 (C48H27N3OS=693.81) |
| d-42 | m/z= 734.21 (C50H30N4OS=734.86) | d-43 | m/z= 678.24 (C48H30N4O=678.78) |
| d-44 | m/z= 734.21 (C50H30N4OS=734.86) | d-45 | m/z= 810.25 (C56H34N4OS=810.96) |
| d-46 | m/z= 676.23 (C48H28N4O=676.76) | d-47 | m/z= 732.20 (C50H28N3OS=732.85) |
| d-48 | m/z= 750.19 (C50H30N4S2=750.93) | d-49 | m/z= 694.22 (C48H30N4S=694.84) |
| d-50 | m/z= 768.23 (C54H32N4S=768.92) | d-51 | m/z= 748.18 (C50H28N4S2=748.91) |
| d-52 | m/z= 692.20 (C48H28N4S=692.83) | d-53 | m/z= 643.17 (C44H25N3OS=643.75) |
| d-54 | m/z= 693.19 (C48H27N3OS=693.81) | d-55 | m/z= 734.21 (C50H30N4OS=734.86) |
| d-56 | m/z= 678.24 (C48H30N4O=678.78) | d-57 | m/z= 676.23 (C48H28N4O=676.76) |
| d-58 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) | d-59 | m/z= 754.27 (C54H34N4O=754.87) |
| d-60 | m/z= 719.20 (C50H29N3OS=719.85) | d-61 | m/z= 754.27 (C54H34N4O=754.87) |
| d-62 | m/z= 587.20 (C42H25N3O=587.67) | d-63 | m/z= 784.23 (C54H32N4OS=784.92) |
| d-64 | m/z= 752.26 (C54H32N4O=752.86) | d-65 | m/z= 630.19 (C43H26N4S=630.76) |
| d-66 | m/z= 659.15 (C44H25N3S2=659.82) | d-67 | m/z= 750.19 (C50H30N4S2=750.93) |
| d-68 | m/z= 694.22 (C48H30N4S=694.84) | d-69 | m/z= 706.22 (C49H30N4S=706.85) |
| d-70 | m/z= 770.25 (C54H34N4S=772.94) | d-71 | m/z= 735.18 (C50H29N3S2=735.92) |
| d-72 | m/z= 659.15 (C44H25N3S2=659.82) | d-73 | m/z= 744.23 (C52H32N4S=744.90) |
| d-74 | m/z= 748.18 (C50H28N4S2=748.91) | d-75 | m/z= 768.23 (C54H32N4S=768.92) |
| d-76 | m/z= 735.18 (C50H29N3S2=735.92) | - | - |
1) 유기 발광 소자의 제작
<실험예 1>-유기 발광 소자의 제작
1) 유기 발광 소자의 제작 (Red single host)
1,500Å의 두께로 인듐틴옥사이드(ITO, Indium Tinoxide)가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV(Ultraviolet) 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO(Ultraviolet Ozone)처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기 증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4′,4′′-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino] triphenylamine) 및 정공 수송층 NPB(N,N′-Di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine)을 형성시켰다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 적색 호스트로 하기 표 8에 기재된 화합물, 적색 인광 도펀트로 (piq)2(Ir)(acac)을 사용하여 호스트에 (piq)2(Ir)(acac)를 3% 도핑하여 500Å 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP(Bathocuproine, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린)를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3 를 200Å 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3 를 200Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 특성은 하기 표 8과 같다.
| 화합물 | 구동전압 (V) | 효율 (cd/A) | 색좌표 (x, y) | 수명 (T90) | |
| 비교 예 1 | 비교화합물 A | 5.35 | 14.5 | 0.672, 0.328 | 60 |
| 비교 예 2 | 비교화합물 B | 5.74 | 13.19 | 0.676, 0.324 | 45 |
| 비교 예 3 | 비교화합물 C | 5.50 | 13.7 | 0.680, 0.320 | 57 |
| 비교 예 4 | 비교화합물 D | 5.70 | 14.5 | 0.677, 0.322 | 55 |
| 비교 예 5 | 비교화합물 E | 5.45 | 14.2 | 0.689, 0.311 | 65 |
| 비교 예 6 | 비교화합물 F | 5.78 | 13.2 | 0.689, 0.311 | 70 |
| 비교 예 7 | 비교화합물 G | 5.34 | 14.9 | 0.684, 0.316 | 73 |
| 비교 예 8 | 비교화합물 H | 5.62 | 14.5 | 0.688, 0.312 | 62 |
| 실시 예 1 | 화합물 a-6 | 3.94 | 21.2 | 0.678, 0.321 | 99 |
| 실시 예 2 | 화합물 a-8 | 4.01 | 22.7 | 0.679, 0.321 | 112 |
| 실시 예 3 | 화합물 a-16 | 4.27 | 21.7 | 0.691, 0.309 | 125 |
| 실시 예 4 | 화합물 a-26 | 3.97 | 24.0 | 0.681, 0.319 | 103 |
| 실시 예 5 | 화합물 a-30 | 4.20 | 18.5 | 0.692, 0.308 | 111 |
| 실시 예 6 | 화합물 a-33 | 4.00 | 25.0 | 0.681, 0.319 | 127 |
| 실시 예 7 | 화합물 a-42 | 4.25 | 17.5 | 0.678, 0.322 | 80 |
| 실시 예 8 | 화합물 a-46 | 3.99 | 22.0 | 0.679, 0.321 | 88 |
| 실시 예 9 | 화합물 a-49 | 4.21 | 19.2 | 0.679, 0.321 | 101 |
| 실시 예 10 | 화합물 a-55 | 4.19 | 18.9 | 0.684, 0.316 | 113 |
| 실시 예 11 | 화합물 a-71 | 4.00 | 22.8 | 0.689, 0.311 | 120 |
| 실시 예 12 | 화합물 a-90 | 4.01 | 21.0 | 0.689, 0.310 | 89 |
| 실시 예 13 | 화합물 a-104 | 4.19 | 20.0 | 0.692, 0.308 | 90 |
| 실시 예 14 | 화합물 a-109 | 4.00 | 22.0 | 0.679, 0.321 | 101 |
| 실시 예 15 | 화합물 a-112 | 4.16 | 19.0 | 0.685, 0.315 | 121 |
| 실시 예 16 | 화합물 a-115 | 3.89 | 21.2 | 0.685, 0.314 | 96 |
| 실시 예 17 | 화합물 a-119 | 4.32 | 17.0 | 0.688, 0.312 | 121 |
| 실시 예 18 | 화합물 a-131 | 4.05 | 20.1 | 0.691, 0.309 | 98 |
| 실시 예 19 | 화합물 a-134 | 4.10 | 21.0 | 0.684, 0.316 | 94 |
| 실시 예 20 | 화합물 a-136 | 4.09 | 20.9 | 0.687, 0.313 | 89 |
| 실시 예 21 | 화합물 a-142 | 4.18 | 19.8 | 0.681, 0.319 | 121 |
| 실시 예 22 | 화합물 a-144 | 4.02 | 23.9 | 0.682, 0.318 | 125 |
| 실시 예 23 | 화합물 a-149 | 4.09 | 20.9 | 0.687, 0.313 | 89 |
| 실시 예 24 | 화합물 a-152 | 4.25 | 17.5 | 0.681, 0.319 | 89 |
| 실시 예 25 | 화합물 a-157 | 4.12 | 18.7 | 0.682, 0.318 | 85 |
| 실시 예 26 | 화합물 b-4 | 3.80 | 22.9 | 0.684, 0.316 | 120 |
| 실시 예 27 | 화합물 b-7 | 4.02 | 19.9 | 0.682, 0.318 | 119 |
| 실시 예 28 | 화합물 b-10 | 4.26 | 18.9 | 0.685, 0.315 | 125 |
| 실시 예 29 | 화합물 b-15 | 4.04 | 20.7 | 0.688, 0.312 | 128 |
| 실시 예 30 | 화합물 b-23 | 3.97 | 23.4 | 0.682, 0.318 | 128 |
| 실시 예 31 | 화합물 b-32 | 4.21 | 17.6 | 0.676, 0.322 | 90 |
| 실시 예 32 | 화합물 b-35 | 4.22 | 19.0 | 0.685, 0.315 | 110 |
| 실시 예 33 | 화합물 b-44 | 4.22 | 20.9 | 0.682, 0.318 | 118 |
| 실시 예 34 | 화합물 b-50 | 3.95 | 21.9 | 0.680, 0.319 | 132 |
| 실시 예 35 | 화합물 b-57 | 4.11 | 19.9 | 0.685, 0.314 | 98 |
| 실시 예 36 | 화합물 b-65 | 4.30 | 22.5 | 0.684, 0.315 | 98 |
| 실시 예 37 | 화합물 b-69 | 4.44 | 19.5 | 0.681, 0.319 | 88 |
| 실시 예 38 | 화합물 b-75 | 3.97 | 19.9 | 0.685, 0.314 | 110 |
| 실시 예 39 | 화합물 b-77 | 3.95 | 21.8 | 0.682, 0.318 | 120 |
| 실시 예 40 | 화합물 b-81 | 4.28 | 18.5 | 0.685, 0.314 | 112 |
| 실시 예 41 | 화합물 b-84 | 4.01 | 19.8 | 0.681, 0.319 | 87 |
| 실시 예 42 | 화합물 b-91 | 4.44 | 22.5 | 0.678, 0.321 | 98 |
| 실시 예 43 | 화합물 c-3 | 4.47 | 21.8 | 0.672, 0.327 | 120 |
| 실시 예 44 | 화합물 c-10 | 3.99 | 19.9 | 0.680, 0.319 | 98 |
| 실시 예 45 | 화합물 c-11 | 4.08 | 21.9 | 0.680, 0.319 | 87 |
| 실시 예 46 | 화합물 c-17 | 4.02 | 20.9 | 0.682, 0.318 | 97 |
| 실시 예 47 | 화합물 c-19 | 3.93 | 21.2 | 0.684, 0.315 | 98 |
| 실시 예 48 | 화합물 c-23 | 4.12 | 21.7 | 0.679, 0.321 | 100 |
| 실시 예 49 | 화합물 c-29 | 4.19 | 20.6 | 0.683, 0.317 | 103 |
| 실시 예 50 | 화합물 c-32 | 4.21 | 20.1 | 0.689, 0.311 | 127 |
| 실시 예 51 | 화합물 c-39 | 3.99 | 22.6 | 0.679, 0.321 | 125 |
| 실시 예 52 | 화합물 c-43 | 3.99 | 22.5 | 0.681, 0.319 | 112 |
| 실시 예 53 | 화합물 d-7 | 3.93 | 21.2 | 0.684, 0.315 | 98 |
| 실시 예 54 | 화합물 d-9 | 4.28 | 20.2 | 0.684, 0.315 | 119 |
| 실시 예 55 | 화합물 d-12 | 3.90 | 23.2 | 0.685, 0.314 | 117 |
| 실시 예 56 | 화합물 d-26 | 3.89 | 22.9 | 0.681, 0.319 | 120 |
| 실시 예 57 | 화합물 d-30 | 4.14 | 21.3 | 0.691, 0.309 | 100 |
| 실시 예 58 | 화합물 d-39 | 3.99 | 21.7 | 0.679, 0.321 | 111 |
| 실시 예 59 | 화합물 d-41 | 4.21 | 18.3 | 0.685, 0.315 | 125 |
| 실시 예 60 | 화합물 d-44 | 4.11 | 20.3 | 0.683, 0.317 | 113 |
| 실시 예 61 | 화합물 d-52 | 4.08 | 21.2 | 0.684, 0.316 | 131 |
| 실시 예 62 | 화합물 d-53 | 3.99 | 22.9 | 0.680, 0.320 | 98 |
| 실시 예 63 | 화합물 d-59 | 4.28 | 19.2 | 0.687, 0.313 | 112 |
| 실시 예 64 | 화합물 d-64 | 4.39 | 17.9 | 0.688, 0.312 | 128 |
| 실시 예 65 | 화합물 d-72 | 3.99 | 22.7 | 0.674, 0.325 | 116 |
<실험예 2>-유기 발광 소자의 제작 (Red N+N mixed host)
1,500Å 의 두께로 ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4′,4′′-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine) 및 정공 수송층 NPB(N,N′-Di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine)을 형성시켰다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 적색 호스트로 하기 표 9에 기재한 바와 같이 화합물 두 종을 예비혼합 후 하나의 공급원에서 400Å 증착하였고 적색 인광 도펀트는 (piq)2(Ir)(acac)를 3% 도핑하여 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3 를 200Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(Lithium Fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다.
| 발광층 화합물 | 비율 (N:N) |
구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
색좌표 (x, y) |
수명 (T90) |
|
| 실시예1 | 화합물 c-11 : a-33 | 1 : 1 | 4.32 | 24.9 | 0.679, 0.321 | 365 |
| 실시예2 | 화합물 d-7 : a-55 | 1 : 1 | 4.18 | 25.5 | 0.680, 0.319 | 377 |
| 실시예3 | 화합물 a-26 : a-71 | 1 : 1 | 4.28 | 24.9 | 0.680, 0.319 | 369 |
| 실시예4 | 화합물 a-90 : a-142 | 1 : 1 | 4.26 | 24.2 | 0.681, 0.319 | 389 |
| 실시예5 | 화합물 c-10: b-35 | 1 : 1 | 4.20 | 26.8 | 0.681, 0.319 | 408 |
| 실시예6 | 화합물 b-23 : b-44 | 1 : 1 | 4.26 | 26.2 | 0.681, 0.319 | 414 |
| 실시예7 | 화합물 a-115 : c-3 | 1 : 1 | 4.38 | 24.9 | 0.678, 0.321 | 369 |
| 실시예8 | 화합물 d-39 : c-43 | 1 : 1 | 4.18 | 24.6 | 0.691, 0.309 | 389 |
| 실시예9 | 화합물 a-30 : d-44 | 1 : 1 | 4.20 | 25.5 | 0.681, 0.319 | 400 |
| 실시예10 | 화합물 b-4 : d-59 | 1 : 1 | 4.23 | 26.2 | 0.681, 0.319 | 405 |
<실험예 3>-유기 발광 소자의 제작(Red N+P mixed host)
1,500Å 의 두께로 ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4′,4′′-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine) 및 정공 수송층 NPB(N,N′-Di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine)을 형성시켰다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 적색 호스트로 하기 표 10에 기재한 바와 같이 화합물 두종을 예비 혼합 후 하나의 공급원에서 400Å 증착하였고 적색 인광 도펀트는 (piq)2(Ir)(acac)를 3% 도핑하여 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3 를 200Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다.
| 발광층 화합물 | 비율 (N:P) |
구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
색좌표 (x, y) |
수명 (T90) |
|
| 실시예1 | a-6 : P-Host A | 3 : 1 | 4.16 | 27.5 | 0.672, 0.326 | 388 |
| 실시예2 | 2 : 1 | 4.20 | 25.0 | 0.678, 0.322 | 376 | |
| 실시예3 | 1 : 1 | 4.31 | 23.6 | 0.674, 0.325 | 361 | |
| 실시예4 | 1 : 2 | 4.42 | 21.7 | 0.679, 0.321 | 355 | |
| 실시예5 | 1 : 3 | 4.70 | 20.1 | 0.678, 0.322 | 342 | |
| 실시예6 | a-26 : P-Host B | 3 : 1 | 4.11 | 28.4 | 0.674, 0.325 | 426 |
| 실시예7 | 2 : 1 | 4.18 | 28.2 | 0.687, 0.313 | 419 | |
| 실시예8 | 1 : 1 | 4.22 | 24.2 | 0.681, 0.319 | 377 | |
| 실시예9 | 1 : 2 | 4.44 | 22.2 | 0.680, 0.319 | 354 | |
| 실시예10 | 1 : 3 | 4.78 | 22.2 | 0.682, 0.317 | 310 | |
| 실시예11 | a-33 : P-Host C | 3 : 1 | 4.29 | 24.5 | 0.682, 0.317 | 402 |
| 실시예12 | a-46 : P-Host D | 3 : 1 | 4.23 | 27.2 | 0.682, 0.317 | 356 |
| 실시예13 | a-71 : P-Host E | 3 : 1 | 4.23 | 26.8 | 0.685, 0.315 | 395 |
| 실시예14 | a-115 : P-Host F | 3 : 1 | 4.18 | 27.4 | 0.679, 0.321 | 378 |
| 실시예15 | a-144 : P-Host G | 3 : 1 | 4.24 | 26.8 | 0.680, 0.319 | 400 |
| 실시예16 | b-4 : P-Host H | 3 : 1 | 4.10 | 28.9 | 0.680, 0.319 | 380 |
| 실시예17 | b-15 : P-Host A | 3 : 1 | 4.23 | 27.5 | 0.682, 0.318 | 377 |
| 실시예18 | b-23 : P-Host B | 3 : 1 | 4.15 | 29.9 | 0.681, 0.319 | 380 |
| 실시예19 | b-50 : P-Host C | 3 : 1 | 4.28 | 26.2 | 0.685, 0.315 | 402 |
| 실시예20 | b-77 : P-Host D | 3 : 1 | 4.11 | 27.9 | 0.679, 0.321 | 396 |
| 실시예21 | c-10 : P-Host E | 3 : 1 | 4.29 | 27.3 | 0.678, 0.322 | 366 |
| 실시예22 | c-32 : P-Host F | 3 : 1 | 4.20 | 28.8 | 0.680, 0.319 | 390 |
| 실시예23 | d-12 : P-Host G | 3 : 1 | 4.22 | 27.7 | 0.682, 0.317 | 390 |
| 실시예24 | d-72 : P-Host H | 3 : 1 | 4.10 | 27.5 | 0.679, 0.321 | 395 |
상기 표 10에서 알 수 있듯, 상기 화학식 1에 해당하는 화합물을 유기 발광 소자의 발광층으로 사용하는 경우, 그렇지 않은 경우에 비하여 수명, 효율, 및 구동전압의 특성에서 우수한 효과를 나타냄을 확인할 수 있었다.
N+N 또는 N+P 화합물을 동시에 유기 발광 소자의 유기물층에 포함하는 경우 더 우수한 효율 및 수명 효과를 보인다. 이 결과는 두 화합물을 동시에 포함하는 경우 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어남을 예상할 수 있다. 특히 N+P 화합물의 엑시플렉스(exciplex) 현상은 두 분자간 전자 교환으로 donor(p-host)의 HOMO level, acceptor(n-host) LUMO level 크기의 에너지를 방출하는 현상이다. 정공 수송 능력이 좋은 donor(p-host)와 전자 수송 능력이 좋은 acceptor(n-host)가 발광층의 호스트로 사용될 경우 정공은 p-host로 주입되고, 전자는 n-host로 주입되기 때문에 구동 전압을 낮출 수 있고, 그로 인해 수명 향상에 도움을 줄 수 있다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
Claims (13)
- 하기 화학식 1로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X 및 X'중 하나는 O; S; 또는 NR21이고, 다른 하나는 직접결합이며,
Y 및 Y'중 하나는 O; S; 또는 NR22이고, 다른 하나는 직접결합이며,
A 및 B는 각각 독립적으로, C6 내지 C60의 아릴고리이고, 적어도 하나는 C10 내지 C60의 아릴고리이며,
R1은 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성하며,
R21 및 R22는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r1는 1 내지 12의 정수이며,
r1이 2 이상의 정수인 경우, 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에서,
X, X', Y, Y', R1 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의한 바와 동일하며,
A1는 벤젠이고,
A2는 나프탈렌이며,
C는 C10 내지 C60의 아릴고리이고,
D는 C6 내지 C60의 아릴고리이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 화학식 10 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
상기 화학식 4 내지 10에 있어서, X, X', Y 및 Y'의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R2 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성하며, R2 및 R3 중 적어도 하나, R4 및 R5 중 적어도 하나 및 R6 및 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이며,
r2, r4, r6 및 r7은 각각 1 내지 4의 정수이고,
r3 및 r5는 각각 1 내지 6의 정수이며,
r2 내지 r7이 각각 2 이상의 정수인 경우, 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 A 및 B 중 하나는 벤젠이고, 다른 하나는 나프탈렌인 것인 헤테로고리 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 R21 및 R22는 하기 구조식에서 선택되는 것인 헤테로고리 화합물:
상기 구조식에 있어서,
R10 내지 R15는 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r11는 1 또는 2이며,
r10 및 r12 내지 r14는 각각 독립적으로, 1 내지 5의 정수이고,
r15는 1 내지 7의 정수이며,
r10 내지 r15가 각각 2 이상의 정수인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 R1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기인 것인 헤테로고리 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
- 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층은 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 헤테로고리 화합물을 1종 이상 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 1종 이상 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 발광층은 호스트를 포함하고,
상기 호스트는 상기 헤테로고리 화합물을 1종 이상 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 하기 화학식 11로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 11]
상기 화학식 11에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. - 청구항 11에 있어서,
상기 화학식 11은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
- 청구항 8에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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