CN105473684A - 组合物、有机光电元件、以及显示设备 - Google Patents

组合物、有机光电元件、以及显示设备 Download PDF

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梁容卓
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闵修炫
柳银善
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Abstract

本发明涉及包含由化学式I表示的第一主体化合物以及由化学式II表示的第二主体化合物的组合物，包含所述组合物的有机光电元件，和包含所述组合物的显示设备。

Description

组合物、有机光电元件、以及显示设备
技术领域
公开了组合物、有机光电器件和显示设备。
背景技术
有机光电器件是将电能转化成光能(反之亦然)的设备。
根据它的驱动原理可以将有机光电器件如下分类。一种是光电设备，其中通过光能产生激子，将其分离成电子和空穴(hole)，并且转移至不同的电极以产生电能，以及另一种是发光设备，其中将电压或电流施加至电极以从电能产生光能。
有机光电器件的实例可以是有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池、和有机光电导体鼓(photoconductordrum，感光鼓)。
其中，由于对于平板显示器的需求增加，有机发光二极管(OLED)最近引起了关注。通过将电流施加至有机发光材料，这样的有机发光二极管将电能转化成光。它具有在正极和负极之间插入有机层的结构。本文中，所述有机层可以包括发光层(emissionlayer)以及可选的辅助层(auxiliarylayer)，并且辅助层可以是，例如选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层、和空穴阻挡层中的至少一种用于改善有机发光二极管的效率和稳定性。
有机发光二极管的性能可以受有机层的特性影响，并且其中，主要受有机层的有机材料的特性影响。
尤其是，需要开发能够增加空穴和电子迁移率并且同时增加电化学稳定性的有机材料，以使有机发光二极管可以应用于大尺寸的平板显示器。
发明内容
【技术目标】
一个实施方式提供了用于有机光电器件的组合物，所述组合物能够实现具有高效率和长寿命的有机光电器件。
另一个实施方式提供了包含所述组合物的有机光电器件。
又一个实施方式提供了包括所述有机光电器件的显示设备。
【技术解决方法】
根据一个实施方式，组合物包含由化学式I表示的第一主体化合物(firsthostcompound)以及由化学式II表示的第二主体化合物(secondhostcompound)。
[化学式I]
在化学式I中，
X1是O、Se、S、SO、SO2、PO、或CO，
X2是CRaRb或SiRcRd，并且
R1至R5以及Ra至Rd各自独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C3至C30杂环烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C6至C30芳基胺基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基胺基、取代的或未取代的C1至C30烷氧基、取代的或未取代的C2至C30烷氧羰基、取代的或未取代的C2至C30烷氧羰基氨基、取代的或未取代的C7至C30芳氧羰基氨基、取代的或未取代的C1至C30氨磺酰氨基、取代的或未取代的C2至C30烯基、取代的或未取代的C2至C30炔基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的甲硅烷氧基、取代的或未取代的C1至C30酰基、取代的或未取代的C1至C20酰氧基、取代的或未取代的C1至C20酰氨基、取代的或未取代的C1至C30磺酰基、取代的或未取代的C1至C30烷基硫醇基(alkylthiolgroup)、取代的或未取代的C1至C30杂环硫醇基(heterocyclothiolgroup)、取代的或未取代的C6至C30芳基硫醇基(arylthiolgroup)、取代的或未取代的C1至C30杂芳基硫醇基(heteroarylthiolgroup)、取代的或未取代的C1至C30酰脲基团(ureidegroup)、卤素、含卤素基团、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基、或它们的组合。
[化学式II]
在化学式II中，
X3是O、S、CRuRv、SiRwRx、或NRy，
HTU是取代的或未取代的咔唑基或取代的或未取代的三亚苯基，并且
R11至R13以及Ru至Ry各自独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、或它们的组合。
根据另一个实施方式，有机光电器件包括彼此相对的正极和负极，在正极和负极之间的至少一个有机层，其中，有机层包括所述组合物。
根据又一个实施方式，提供了包括所述有机光电器件的显示设备。
【有利的效果】
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电器件。
附图说明
图1和2分别是示出根据一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明并不限制于此并且由权利要求的范围定义本发明。
在本发明的说明书中，当并未另外提供定义时，术语“取代的”是指使用以下各项进行取代代替取代基或化合物的至少一个氢：氘、卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C6至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟基团、C1至C10三氟烷基诸如三氟甲基、或氰基。
另外，以下两种相邻的取代基可以相互稠合以形成环：卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1至C20胺基、硝基、取代的或未取代的C3至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C6至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟基团、C1至C10三氟烷基诸如三氟甲基等、或氰基。例如，取代的C6至C30芳基可以与另一种相邻的取代的C6至C30芳基稠合以形成取代的或未取代的芴环。
在本发明的说明书中，当并未另外提供具体定义时，“杂”是指在一种化合物或取代基中包括选自由N、O、S、P、和Si组成的组的1至3个杂原子，并且剩余为碳(remainingcarbon)。
在本发明的说明书中，当并未另外提供定义时，“烷基”是指脂肪族烃基团。在没有任何双键或三键的情况下，烷基可以是“饱和的烷基”。
烷基可以是C1至C30烷基。更具体地，烷基可以是C1至C20烷基或C1至C10烷基。例如，C1至C4烷基可以在烷基链中具有1至4个碳原子，其可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、和叔丁基。
烷基特定的实例可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本发明的说明书中，“芳基”是指环状取代基，其中所有的元素具有p-轨道，并且这些p-轨道形成共轭，以及包括单环的、多环的或稠环多环的(即，共享相邻配对碳原子的环)官能团。
在本发明的说明书中，“杂芳基”是指包含1至3个选自N、O、S、P和Si的杂原子，并且剩余为碳的芳基。当杂芳基是稠环时，每个环可以包含1至3个杂原子。
更具体地，取代的或未取代的C6至C30芳基和/或取代的或未取代的C2至C30杂芳基是指取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的并四苯基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的对-三联苯基、取代的或未取代的间-三联苯基、取代的或未取代的屈基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的苝基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的苯硫基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的噻二唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并苯硫基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的苯并噁嗪基、取代的或未取代的苯并噻嗪基、取代的或未取代的吖啶基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的酚噻嗪基、取代的或未取代的酚噁嗪基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并苯硫基、取代的或未取代的咔唑基、或它们的组合，但不限于此。
在本发明的说明书中，空穴特征是指当施加电场时提供电子并且形成空穴的特征，以及将在正极形成的空穴轻易地注入发光层中并且由于根据HOMO水平的导电性特性在发光层中传输的特征。
电子特征是指当施加电场时接受电子的特征，以及将在负极形成的电子轻易地注入发光层中并且由于根据LUMO水平的导电性特征在发光层中传输的特征。
在下文中，描述了根据一个实施方式的组合物。
根据一个实施方式的组合物包含至少两种主体和掺杂剂，其中，主体包含具有双极性特征的第一主体化合物以及具有空穴特征的第二主体化合物(以及至少两个稠环)。
第一主体化合物是由化学式I表示的。
[化学式I]
在化学式I中，
X1是O、Se、S、SO、SO2、PO、或CO，
X2是CRaRb或SiRcRd，以及
R1至R5以及Ra至Rd各自独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C3至C30杂环烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C6至C30芳基胺基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基胺基、取代的或未取代的C1至C30烷氧基、取代的或未取代的C2至C30烷氧羰基、取代的或未取代的C2至C30烷氧羰基氨基、取代的或未取代的C7至C30芳氧羰基氨基、取代的或未取代的C1至C30氨磺酰氨基、取代的或未取代的C2至C30烯基、取代的或未取代的C2至C30炔基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的甲硅烷氧基、取代的或未取代的C1至C30酰基、取代的或未取代的C1至C20酰氧基、取代的或未取代的C1至C20酰氨基、取代的或未取代的C1至C30磺酰基、取代的或未取代的C1至C30烷基硫醇基、取代的或未取代的C1至C30杂环硫醇基、取代的或未取代的C6至C30芳基硫醇基、取代的或未取代的C1至C30杂芳基硫醇基、取代的或未取代的C1至C30酰脲基团、卤素、含卤素基团、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基、或它们的组合。第一主体化合物可以是，例如根据取代基的键合位置由化学式1a至1c中的一种表示。
在化学式1a至1c中，X1、X2、R1至R5以及Ra至Rd是与上述相同的。
例如可以是通过化学式1-1至1-6中的一种表示第一主体化合物。
在化学式1-1至1-6中，
R1至R5是与上述相同的，例如R1至R5各自独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、或它们的组合。
在化学式I、化学式1a至1c以及化学式1-1至1-6中的R1至R5以及Ra至Rd中的至少一种可以是具有空穴特征或电子特征的取代基，并且可以是，例如选自在基团1(Group1)中列出的取代的或未取代的官能团。
[基团1]
在基团1中，
Y是N、O、S、SO2、NRj、CRk、SiRl、CRmRn或SiRoRp，
Z是N、CRq、CRrRs、或NRt，
其中，Rj至Rt各自独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、或它们的组合，
Ar5是单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基、取代的或未取代的C2至C20亚烯基(alkenylene)、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基、取代的或未取代的C6至C30芳基胺基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基胺基、或它们的组合，
Ar6和Ar7独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、或它们的组合，
n1和n2各自独立地是0或1，并且
*是与化学式1的连接点并且可以定位在官能团的一个元素上。
基团1的取代的或未取代的官能团可以，例如选自化学式B-1至B-35。
第一主体化合物可以是例如在[表1]和[表2]中表示的，并且本文中，当核心部分是1-1和1-2时取代基表示R1以及当核心部分是1-3至1-6时取代基表示R3，并且尤其是，其他未提及的取代基都是氢。
(表1)
(表2)
例如可以通过化学式1-A至1-P中的一种表示第一主体化合物。
可以由化学式II表示第二主体化合物。
[化学式II]
在化学式II中
X3是O、S、CRuRv、SiRwRx、或NRy，
HTU是取代的或未取代的咔唑基或取代的或未取代的三亚苯基，并且
R11至R13以及Ru至Ry各自独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、或它们的组合。
第二主体化合物可以是，例如包含由化学式2表示的两种咔唑基的化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
Ar1、Ar2、和R11至R16与R1至R5是相同的，例如Ar1、Ar2和R11至R16各自独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、或它们的组合。
由化学式2表示的化合物可以是，例如根据取代基的键合位置由化学式2-1至2-3中的一种表示。
在化学式2-1至2-3中，Ar1、Ar2、和R11至R16是与上述相同的。
化学式2和化学式2-1至2-3的Ar1、Ar2、和R11至R16中的至少一种可以是具有空穴特征的取代基，例如选自化学式A-1至A-15的取代基。
由化学式2表示的化合物可以是，例如在[表3]至[表5]中表示的，其中，没有提及的取代基、R11至R16都是氢。
(表3)
(表4)
(表5)
由化学式2表示的化合物可以是，例如由化学式2-A至2-C表示。
第二主体化合物可以是，例如由化学式3表示的化合物。
[化学式3]
在化学式3中，
X3是O、S、CReRf、SiRgRh、或NRi，
L是单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基、取代的或未取代的C2至C20亚烯基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基、或它们的组合，并且
R11至R13、R17至R21、以及Re至Ri各自独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、或它们的组合。
由化学式3表示的化合物可以是，例如根据键合位置由化学式3a表示的。
[化学式3a]
在化学式3a中，X3、L、R11至R13、R17至R21、和Re至Ri是与上述相同的。
由化学式3表示的化合物可以是，例如由化学式3-1至3-10中的一种表示的。
[化学式3-10]
在化学式3-1至3-10中，R11至R13、R17至R21、和Ri是与上述相同的。
在化学式3、3a、和3-1至3-10中R11至R13、R17至R21、和Re至Ri中的至少一种可以是具有一个空穴的取代基，例如，选自化学式A-1至A-15的取代基。
由化学式3表示的化合物可以是，例如，在[表6]和[表7]中表示的，其中，当核心部分是3-1至3-8时取代基表示R11并且当核心部分是3-9和3-10时取代基表示Ri，并且尤其是，其他未提及的取代基都是氢。
(表6)
(表7)
由化学式3表示的化合物可以是，例如由化学式3-A至3-E中的一种表示的。
可以混合多种第一和第二主体化合物以制备多种组合物。例如，组合物可以包含第一主体化合物和第二主体化合物(由化学式2表示的)，以及另一种组合物可以包含第一主体化合物和第三主体化合物(由化学式3表示的)。
例如，组合物可以包含选自在表1和2中在化学式I中显示的化合物的化合物作为第一主体化合物以及在表3至5中由化学式2表示的化合物或在表6和7中由化学式3表示的化合物作为第二主体化合物。
在表1至7中列出的化合物示出了多种第一主体和第二主体化合物，但不限于此。
如上文描述的，由于同时地第一主体化合物具有电子特征，以及第二主体化合物具有空穴特征，因此这两种化合物(compouns)可以包含在一起以实现双极性特征。因此，当使用组合物以形成用于有机光电器件的发光层时，可以改善令人满意的界面(interface)特征以及空穴和电子传输能力。
例如，能够以约1:10至约10:1的重量比包含第一和第二主体化合物。当在所述范围之内包含第一和第二主体化合物时，通过以适当的比率使用(suing)第一主体化合物的电子传输能力以及第二主体化合物的空穴传输能力以形成发光层可以实现双极性特征和改善的效率以及寿命。
除第一主体化合物和第二主体化合物之外，组合物可以进一步包含至少一种主体化合物。
组合物可以进一步包含掺杂剂。掺杂剂可以是红色、绿色、或蓝色掺杂剂，例如，磷光掺杂剂。
掺杂剂与第一主体化合物和第二主体化合物混合(少量的)以引起发光，并且通常可以是诸如金属络合物的材料，通过多次激发至三重态(triplet)或更高来发出光。掺杂剂可以是，例如无机的、有机的、或有机的/无机的化合物，并且可以使用其中的一种或多种。
磷光掺杂剂的实例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是，例如由化学式A至C表示的化合物，但不限于此。
使用干膜成型方法诸如化学气相沉积，组合物可以形成薄膜。
在下文中，描述了所述组合物施加至其中的有机光电器件。
有机光电器件可以是在没有特定限制的情况下将电能转化成光能(反之亦然)的任何设备，并且可以是，例如有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池、和有机光电导体鼓。
本文中，参照附图描述了作为有机光电器件的一种实例的有机发光二极管。
图1和2是根据一个实施方式的每种有机发光二极管的截面图。
参照图1，根据一个实施方式的有机光电器件100包含彼此相对的正极(anode)120和负极(cathode)110以及介于正极120和负极110之间的有机层105。
正极120可以由具有高功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。正极120可以是，例如金属镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或它们的合金；金属氧化物诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、铟锌氧化物(IZO)等；金属和氧化物的组合诸如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩)(PEDT)、聚吡咯、和聚苯胺，但不限于此。
负极110可以由具有低功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。负极110可以是例如金属或它们的合金诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105包括包含以上提及的组合物的发光层130。
发光层130可以包含例如以上提及的组合物。
参照图2，有机发光二极管200进一步包括空穴辅助层140以及发光层130。空穴辅助层140可以进一步增强空穴注入和/或正极120和发光层130之间的空穴迁移以及阻挡电子(blockelectrons)。空穴辅助层140可以是，例如空穴传输层、空穴注入层、和/或电子阻挡层、以及可以包括至少一层。
在本发明的一个实施方式中，有机发光二极管可以进一步包括电子传输层、电子注入层(EIL)、空穴注入层等，作为在图1或图2中的有机薄层105。
通过在基板上形成正极或负极，根据干式涂覆方法诸如蒸发、溅射、等离子电镀(plasmaplating)、和离子电镀形成有机层；以及在其上形成负极或正极可以制造有机发光二极管100和200。
可以将有机发光二极管应用至有机发光二极管(OLED)显示器。
【实施例】
在下文中，将参照实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本公开并不限于此。
有机化合物的合成
中间体1-1的合成
[反应方案1]
第一步，中间体产物(A)的合成
向烧瓶中加入23g(108.5mmol)的中间体(4-二苯并呋喃基)硼酸、24.5g(113.9mmol)的甲基-2-溴基-苯甲酸酯、以及6.3g(5.47mmol)的四(三苯基膦)钯并且在氮气氛下溶解于500mL的甲苯，向其中添加其中溶解79.9g(542.4mmol)碳酸钾的271.2mL的水溶液，以及将混合物回流并且搅拌12小时。当反应完成时，生成物使用乙酸乙酯萃取，使用硫酸镁干燥，过滤，并且在降低的压力下浓缩。随后，通过硅胶柱色谱使用正-己烷/二氯甲烷(7:3的体积比)纯化由此得到的产物，获得31g(94.5％的产率)期望的化合物，为白色固体的中间体A。
LC-质量(理论值：302.32g/mol，测量值：M+1＝302g/mol)。
第二步：中间体产物(B)的合成
向烧瓶中添加29g(95.92mmol)的中间体A并且在氮气氛下溶解于400mL的无水四氢呋喃(THF)，以及冷却溶液一直到0℃并且搅拌。随后，向其中缓慢添加95.9mL(287.8mmol)的3M溴化甲基镁(在二乙醚中)，并且在氮气氛下在室温下搅拌混合物5小时。当反应完成时，在降低的压力下浓缩溶液以除去其中的溶剂，并且使用硫酸镁干燥通过使用蒸馏水和二氯甲烷获得提取物，过滤，并且在降低的压力下浓缩，获得期望的化合物，为具有高粘度的液体的中间体(B)。
第三步：中间体产物(C)的合成
将中间体(B)溶解在250mL的二氯甲烷中，以及将溶液冷却至0℃并且搅拌。随后，向其中缓慢添加溶解在20mL的二氯甲烷和12.84g(47.5mmol)的二乙醚复合物中的三氟化硼，并且在室温下搅拌混合物5小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯萃取生成物，使用硫酸镁干燥提取物，过滤，并且在降低的压力下浓缩。随后，使用正-己烷通过硅胶柱色谱纯化由此得到的产物，获得22g(71.9％的产率)的期望的化合物，为白色固体的中间体(C)。
LC-质量(理论值：284.35g/mol，测量值:M+1＝284g/mol)
第四步：中间体产物1-1的合成
在真空下向热干燥的两颈圆底烧瓶中添加70g(246.18mmol)的中间体(C)，在氮气氛下向其中添加500mL的无水四氢呋喃以将其溶解，以及冷却溶液至-78℃并且搅拌。本文中，向其中缓慢添加118mL(295.41mmol)的2.5M正-丁基锂(在己烷中)，并且在氮气氛下在室温下搅拌混合物6小时。冷却反应溶液至-78℃，向其中缓慢添加68.17mL(295.41mmol)的三异丙基硼酸酯，并且在室温下搅拌混合物12小时。使用3NHCl水溶液完成反应，使用乙酸乙酯萃取生成物，并且使用硫酸镁干燥提取物，干燥，过滤，以及在降低的压力下浓缩。随后，使用硅胶过滤器纯化由此得到的产物，获得62.5g(77％的产率)的期望的化合物，中间体1-1。
LC-质量(理论值：328.17g/mol，测量值：M+1＝328g/mol)
中间体1-2的合成
[反应方案2]
第一歩：中间体产物(D)的合成
向烧瓶中加入25g(109.62mmol)的中间体，(4-二苯并噻吩基)硼酸、24.8g(115.1mmol)的甲基-2-溴-苯甲酸酯、以及6.3g(5.48mmol)的四(三苯基膦)钯，并且在氮气氛下溶解于500mL的甲苯，向其中添加其中溶解80.7g(548.1mmol)碳酸钾的274mL的水溶液，以及将混合物回流并且搅拌12小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯萃取生成物，使用硫酸镁干燥提取物，过滤，并且在降低的压力下浓缩。随后，使用正-己烷/二氯甲烷(7:3的体积比)通过硅胶柱色谱纯化由此得到的产物，获得31g(88.8％的产率)的期望的化合物，为白色固体的中间体(D)。
GC-质量(理论值:318.39g/mol，测量值:M+1＝318g/mol)
第二步：中间体产物(E)的合成
向烧瓶中添加15.4g(47.1mmol)的中间体(D)并且在氮气氛下溶解于400mL的无水四氢呋喃，以及冷却溶液至0℃并且搅拌。随后，向其中缓慢添加50mL(141.34mmol)的3M溴化甲基镁(在二乙醚中)，在氮气氛下在室温下搅拌混合物5小时。当反应完成时，在降低的压力下浓缩生成物以除去其中的溶剂以及使用蒸馏水和二氯甲烷萃取，使用硫酸镁干燥提取物并且过滤，以及在降低的压力下浓缩过滤的溶液，获得期望的化合物，为具有高粘度的液体的中间体(E)。
第三步：中间体产物(F)的合成
将中间体(E)溶解在250mL的二氯甲烷中，以及将溶液冷却至0℃并且搅拌。随后，向其中缓慢添加溶解在20mL的二氯甲烷和12.6g(47.1mmol)的二乙醚复合物中的三氟化硼，并且在室温下搅拌混合物5小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯萃取生成物，使用硫酸镁干燥提取物并且过滤，以及在降低的压力下浓缩过滤的溶液。随后，使用正-己烷通过硅胶柱色谱纯化由此得到的产物，获得10.5g(74.3％的产率)的期望的化合物，为白色固体的中间体(F)。
LC-质量(理论值：300.42g/mol，测量值：M+1＝300g/mol)
第四步：中间体产物1-2的合成
在氮气氛下向在真空下热干燥的两颈圆底烧瓶中添加9.6g(31.79mmol)的中间体(F)，溶解于100mL的无水四氢呋喃，以及冷却溶液至-78℃并且搅拌。随后，向其中缓慢添加20.7mL(63.6mmol)的1.6M正-丁基锂(在己烷中)，并且在氮气氛下在室温下搅拌混合物6小时。冷却反应溶液至-78℃，向其中缓慢添加8.8mL(38.15mmol)的三异丙基硼酸酯，并且在室温下搅拌混合物12小时。使用3NHCl水溶液完成反应，使用乙酸乙酯萃取生成物，并且使用硫酸镁干燥提取物，过滤，以及在降低的压力下浓缩。随后，使用硅胶过滤器纯化由此得到的产物，获得8.47g(77％的产率)的期望的化合物，中间体1-2。
LC-质量(理论值：344.23g/mol，测量值：M+1＝344g/mol)
中间体1-3的合成
[反应方案3]
第一歩，中间体产物(G)的合成
向烧瓶中加入30g(141.5mmol)的(4-二苯并呋喃基)硼酸、37.1g(148.6mmol)的甲基-2-溴-5-氯苯甲酸酯、以及8.2g(7.1mmol)的四(三苯基膦)钯，然后在氮气氛下溶解于550mL的甲苯，向其中添加其中溶解104.2g(707.51mmol)碳酸钾的353.8mL的水溶液，以及将混合物回流并且搅拌12小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯萃取生成物，使用硫酸镁干燥提取物，过滤，并且在降低的压力下浓缩。随后，使用正-己烷/二氯甲烷(7:3的体积比)通过硅胶柱色谱纯化由此得到的产物，获得38.2g(80％的产率)期望的化合物，为白色固体的中间体(G)。
LC-质量(理论值：336.06g/mol，测量值:M+1＝336g/mol)
第二步：中间体产物(H)的合成
向烧瓶中添加38.18g(113.37mmol)的中间体(G)并且在氮气氛下溶解于500mL的无水醚，以及冷却溶液至0℃并且搅拌。随后，向其中缓慢添加110mL(340.1mmol)的3M溴化甲基镁(在二乙醚中)，以及在氮气氛下在室温下搅拌混合物5小时。当反应完成时，在降低的压力下浓缩溶液以除去由此得到的溶剂，然后使用蒸馏水和二氯甲烷萃取，并且使用无水硫酸镁干燥由此获得的提取物，过滤，以及在降低的压力下浓缩，获得期望的化合物，为具有高粘度的液体的中间体(H)。第三步：中间体(I)的合成
将中间体(H)溶解在250mL的二氯甲烷中，以及将溶液冷却至0℃并且搅拌。随后，向其中缓慢添加溶解在20mL的二氯甲烷和15.18g(56.7mmol)的二乙醚复合物中的三氟化硼，并且在室温下搅拌混合物5小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯萃取生成物，使用硫酸镁干燥提取物，过滤，并且在降低的压力下浓缩。随后，使用正-己烷通过硅胶柱色谱纯化由此得到的产物，获得29g(80％的产率)期望的化合物，为白色固体的中间体(I)。
GC-质量(理论值：318.8g/mol，测量值：M+1＝318g/mol)
第四步：中间体产物1-3的合成
在氮气氛下向在真空下热干燥的两颈圆底烧瓶中添加29g(90.97mmol)的中间体(I)，溶解于300mL的无水四氢呋喃，以及冷却溶液至-78℃并且搅拌。随后，向其中缓慢添加68.2mL(109.16mmol)的1.6M正-丁基锂(在己烷中)，并且在氮气氛下在室温下搅拌混合物6小时。冷却反应溶液至-78℃，向其中缓慢添加7.61mL(109.16mmol)的硼酸三甲酯，并且在室温下搅拌混合物12小时。通过3NHCl水溶液完成反应并且使用乙酸乙酯萃取，以及使用硫酸镁干燥提取物，过滤，并且在降低的压力下浓缩。随后，使用硅胶过滤器纯化由此得到的产物，获得23g(77％的产率)的期望的化合物，中间体1-3。
中间体1-4的合成
使用(4-二苯并噻吩基)硼酸作为合成起始材料通过在反应方案4中与中间体1-3同样的步骤合成中间体1-4。
[反应方案4]
中间体1-5的合成
使用甲基-2-溴-4-氯苯甲酸酯作为合成起始材料通过在反应方案4中与中间体1-3的同样步骤合成中间体1-5。
[反应方案5]
中间体1-6的合成
使用(4-二苯并噻吩基)硼酸作为合成起始材料通过在反应方案6中与中间体1-5同样的步骤合成中间体1-6。
[反应方案6]
第一主体化合物的合成
实例1：第一主体化学式[1-F]的合成
[反应方案7]
将10g(29.1mmol))的中间体1-2、10.3g(26.4mmol)的化合物B-23，10.95g(79.23mmol)的碳酸钾、以及0.61g(0.53mmmol)的四-(三苯基膦)钯(0)悬浮于100ml的甲苯和40mL的蒸馏水中，然后回流和搅拌12小时。使用二氯甲烷和蒸馏水萃取生成物，并且有机层进行硅胶过滤。随后，从其中除去有机溶液，使用己烷:二氯甲烷＝7:3(v/v)硅胶柱处理它的残余物(residue)，使用二氯甲烷和正己烷再结晶固体产物，获得14g(产率：87％)的通过化学式1-F表示的化合物。
实施例2至16：化合物的制备
除了使用表8-1至8-3中排列的化合物代替在实施例1中的中间体1-2和化合物B-23之外，使用与实施例1相同的方法合成通过化学式1-A至1-E以及1-G至1-P表示的相应的化合物。
[表8-1]
[表8-2]
[表8-3]
第二主体化合物的合成
实施例17：第二主体化学式[2-A]的合成
[反应方案8]
将9.97g(30.95mmol)的苯基咔唑基溴化物(penylcarbazolylbromide)、9.78g(34.05mmol)的苯基咔唑基硼酸、12.83g(92.86mmol)的碳酸钾、和1.07g(0.93mmmol)的四-(三苯基膦)钯(0)悬浮于120ml的甲苯和50mL的蒸馏水中，然后回流和搅拌12小时。使用二氯甲烷和蒸馏水萃取生成物，并且有机层进行硅胶过滤。随后，从其中除去有机溶液，使用二氯甲烷和正己烷重结晶由此得到的固体产物，获得13.8g(产率：92％)由化学式2-A表示的化合物。
实施例18和19：化合物的制备
除了使用下表提供的两种起始材料代替实施例17的苯基咔唑基溴化物(相当于在表9中的起始材料1)和苯基咔唑基硼酸(相当于在表9中的起始材料2)之外，根据与上述相同的方法制备化合物。
[表9]
实施例20：第二主体化学式[3-A]的合成
[反应方案9]
将10g(34.83mmol)的苯基咔唑基硼酸、11.77g(38.31mmol)的化合物A-8、14.44g(104.49mmol)的碳酸钾、和0.08g(0.7mmmol)的四-(三苯基膦)钯(0)悬浮于140ml的甲苯和50mL的蒸馏水中，然后回流和搅拌12小时。使用二氯甲烷和蒸馏水萃取生成物，并且有机层进行硅胶过滤。从其中除去有机溶液之后，使用己烷:二氯甲烷＝7:3(v/v)硅胶柱处理它的残余物(residue)，以及使用二氯甲烷和正己烷重结晶由此得到的固体产物，获得14.4g(产率：88％)的通过化学式3-A表示的化合物。
实施例21至24：化合物的制备
除了使用表10中排列的化合物代替实施例20的苯基咔唑基硼酸以及化合物A-8之外，根据与实施例20相同的方法合成由化学式3-B至3-E分别表示的每种化合物。
[表10]
有机发光二极管的制备
实施例25
至于正极，使用-厚的ITO，并且至于负极，使用-厚的铝(Al)。具体地，示出制备有机发光二极管的方法，通过将具有15Ω/cm2的薄片电阻(sheetresistance)的ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，在丙酮、异丙醇、和纯水中分别超声清洗它们15分钟，并且紫外线臭氧清洁它们30分钟来制造正极。
在基板上，在650×10-7帕的真空度下在0.1至0.3nm/s的沉积速度下通过沉积N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基联苯基-4,4'-二胺(NPB)来形成-厚的空穴传输层(HTL)。随后，通过真空沉积，通过以1:1的重量比混合在相同的真空沉积条件下获得的作为主体的实施例1的化合物1-F和实施例17的化合物2-A，并且同时地使用Ir(ppy)3的磷光掺杂剂掺杂混合物来形成-厚的发光层。本文中，通过调节它的沉积速度，基于发光层的100wt％总量以10wt％的量沉积磷光掺杂剂。
在发光层上，在相同的真空沉积条件下通过沉积双(2-甲基-8-喹啉醇化物(quinolinolate))-4-(苯基酚(phenylphenolato))铝(BAlq)形成-厚的空穴阻挡层。随后，在相同的真空沉积条件下，通过沉积Alq3形成-厚的电子传输层。在电子传输层上，通过连续地沉积LiF和Al形成负极，从而制造有机光电器件。
有机光电器件具有ITO/NPB(80nm)/EML(化合物1-F(45wt％)+化合物2-A(45wt％)+Ir(PPy)3(10wt％)，30nm)/Balq(5nm)/Alq3(25nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)的结构。
实施例26
除了使用4:1比率的化合物1-F和化合物2-A代替以1:1重量比混合化合物1-F和化合物2-A之外，根据与实施例25相同的方法制造有机发光二极管。
实施例27
除了使用1:4比率的化合物1-F和化合物2-A代替以1:1重量比混合化合物1-F和化合物2-A之外，根据与实施例25相同的方法制造有机发光二极管。
实施例28
除了以1:1的比率沉积根据实施例14的化合物1-N和化合物2-A代替以1:1重量比混合化合物1-F和化合物2-A之外，根据与实施例25相同的方法制造有机发光二极管。
实施例29
除了以4:1的比率沉积化合物1-N和化合物2-A代替以1:1重量比混合化合物1-N和化合物2-A之外，根据与实施例28相同的方法制造有机发光二极管。
实施例30
除了以1:4的比率沉积化合物1-N和化合物2-A代替以1:1重量比混合化合物1-N和化合物2-A之外，根据与实施例28相同的方法制造有机发光二极管。
实施例31
除了以1:1的比率沉积根据实施例22的化合物1-N和化合物3-A代替以1:1的重量比混合化合物1-N和化合物2-A之外，根据与实施例28相同的方法制造有机发光二极管。
实施例32
除了以4:1的比率沉积化合物1-N和化合物3-A代替以1:1的重量比混合化合物1-N和化合物3-A之外，根据与实施例31的相同的方法制造有机发光二极管。
实施例33
除了以1:4的比率沉积化合物1-N和化合物3-A代替以1:1重量比混合化合物1-N和化合物3-A之外，根据与实施例31相同的方法制造有机发光二极管。
比较实施例1
除了沉积化合物1-F作为单一主体代替以1:1的重量比混合化合物1-F和化合物2-A之外，根据与实施例25相同的方法制造有机发光二极管。
比较实施例2
除了沉积化合物1-N作为单一主体代替以1:1的重量比混合化合物1-N和化合物2-A之外，根据与实施例28相同的方法制造有机发光二极管。
比较实施例3
除了沉积化合物2-A作为单一主体代替以1:1的重量比混合化合物1-N和化合物2-A之外，根据与实施例28相同的方法制造有机发光二极管。
比较实施例4
除了沉积化合物3-A作为主体代替以1:1的重量比混合化合物1-N和化合物2-A之外，根据与实施例31相同的方法制造有机发光二极管。
评价
测量根据实施例25至33以及比较实施例1至4，取决于每种有机发光二极管的电压的电流密度、亮度变化和发光效率。
在下面方法中具体地进行测量，并且在表中提供了结果。
(1)取决于电压变化的电流密度变化的测量
测量了在制造的有机发光二极管的单元设备(unitdevice)中流动的电流值(当使用电流-电压表(吉时利(Keithley)2400)电压从0V增加至10V时)，并且将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)取决于电压变化的亮度变化的测量
对于亮度(luminance)，测量制造的有机发光二极管的亮度(当使用亮度计(美能达(Minolta)Cs-1000A)电压从0V增加至10V时)。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度、和电压(伏)计算在相同的电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
通过测量当亮度(cd/m2)保持在5000cd/m2下直至电流效率(cd/A)降低至95％所花费的时间来获得寿命。
(表11)
参照表11，与根据比较实施例1至4的有机发光二极管相比，根据实施例25至33的有机发光二极管示出了显著地改善的发光效率或/和寿命。具体地，与根据比较实施例2和4的有机发光二极管相比，根据实施例31的有机发光二极管示出了改善的效率和极好地改善的寿命。原因是通过空穴传输主体和电子传输主体的双极性特征改善了效率和寿命。
虽然已经结合目前被认为是实用的示例性实施方式对本发明进行了描述，但是应当理解，本发明并不限于所公开的实施方式，而是相反，旨在涵盖包括在所附权利要求书的精神和范围内的各种变更和等效安排。因此，上述实施方式应当理解为是示例性的而并非以任何方式限制本发明。

Claims (20)

1.一种包含由化学式I表示的第一主体化合物以及由化学式II表示的第二主体化合物的组合物：
其中，在化学式I中，
X1是O、Se、S、SO、SO2、PO、或CO，
X2是CRaRb或SiRcRd，并且
R1至R5以及Ra至Rd各自独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C3至C30杂环烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C6至C30芳基胺基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基胺基、取代的或未取代的C1至C30烷氧基、取代的或未取代的C2至C30烷氧羰基、取代的或未取代的C2至C30烷氧羰基氨基、取代的或未取代的C7至C30芳氧羰基氨基、取代的或未取代的C1至C30氨磺酰氨基、取代的或未取代的C2至C30烯基、取代的或未取代的C2至C30炔基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的甲硅烷氧基、取代的或未取代的C1至C30酰基、取代的或未取代的C1至C20酰氧基、取代的或未取代的C1至C20酰氨基、取代的或未取代的C1至C30磺酰基、取代的或未取代的C1至C30烷基硫醇基、取代的或未取代的C1至C30杂环硫醇基、取代的或未取代的C6至C30芳基硫醇基、取代的或未取代的C1至C30杂芳基硫醇基、取代的或未取代的C1至C30酰脲基团、卤素、含卤素基团、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基、或它们的组合，
其中，在化学式II中，
X3是O、S、CRuRv、SiRwRx、或NRy，
HTU是取代的或未取代的咔唑基或取代的或未取代的三亚苯基，并且
R11至R13以及Ru至Ry各自独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、或它们的组合。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述第一主体化合物是通过化学式1a至1c中的一种表示的：
其中，在化学式1a至1c中，
X1是O、Se、S、SO、SO2、PO、或CO，
X2是CRaRb或SiRcRd,并且
R1至R5以及Ra至Rd各自独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C3至C30杂环烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C6至C30芳基胺基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基胺基、取代的或未取代的C1至C30烷氧基、取代的或未取代的C2至C30烷氧羰基、取代的或未取代的C2至C30烷氧羰基氨基、取代的或未取代的C7至C30芳氧羰基氨基、取代的或未取代的C1至C30氨磺酰氨基、取代的或未取代的C2至C30烯基、取代的或未取代的C2至C30炔基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的甲硅烷氧基、取代的或未取代的C1至C30酰基、取代的或未取代的C1至C20酰氧基、取代的或未取代的C1至C20酰氨基、取代的或未取代的C1至C30磺酰基、取代的或未取代的C1至C30烷基硫醇基、取代的或未取代的C1至C30杂环硫醇基、取代的或未取代的C6至C30芳基硫醇基、取代的或未取代的C1至C30杂芳基硫醇基、取代的或未取代的C1至C30酰脲基团、卤素、含卤素基团、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基、或它们的组合。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述第一主体化合物是通过化学式1-1至1-6中的一种表示的：
其中，在化学式1-1至1-6中，
R1至R5各自独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、或它们的组合。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中，R1至R5以及Ra至Rd中的至少一种选自基团1的取代的或未取代的官能团：
其中，在所述基团1中，
Y是N、O、S、SO2、NRj、CRk、SiRl、CRmRn或SiRoRp，
Z是N、CRq、CRrRs、或NRt，
其中，Rj至Rt各自独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、或它们的组合，
Ar5是单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基、取代的或未取代的C2至C20亚烯基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基、取代的或未取代的C6至C30芳基胺基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基胺基、或它们的组合，
Ar6和Ar7独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、或它们的组合，
n1和n2各自独立地是0或1，并且
*是与化学式1的连接点并且可以定位在官能团的一个元素上。
5.根据权利要求4所述的组合物，其中，基团1的取代的或未取代的官能团选自取代的或未取代的化学式B-1至B-35：
6.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述第一主体化合物选自化学式1-A至1-P：
7.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述第二主体化合物是由化学式II表示的：
其中，在化学式2中，
Ar1、Ar2和R11至R16各自独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、或它们的组合。
8.根据权利要求7所述的组合物，其中，所述第二主体化合物是由化学式2-1至2-3中的一种表示的：
其中，在化学式2-1至2-3中，
Ar1、Ar2和R11至R16各自独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、或它们的组合。
9.根据权利要求7所述的组合物，其中，化学式2中的Ar1和Ar2各自独立地选自取代的或未取代的化学式A-1至A-15：
10.根据权利要求7所述的组合物，其中，所述第二主体化合物是由化学式2-A至2-C表示的：
11.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述第二主体化合物是由化学式3表示的：
其中，在化学式3中，
X3是O、S、CReRf、SiRgRh或NRi，
L是单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基、取代的或未取代的C2至C20亚烯基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基、或它们的组合，并且
R11至R13、R17至R21、以及Re至Ri各自独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、或它们的组合。
12.根据权利要求11所述的组合物，其中，所述第二主体化合物是由化学式3a表示的：
其中，在化学式3a中，
X3是O、S、CReRf、SiRgRh、或NRi，
L是单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基、取代的或未取代的C2至C20亚烯基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基、或它们的组合，并且
R11至R13、R17至R21、以及Re至Ri各自独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、或它们的组合。
13.根据权利要求11所述的组合物，其中，所述第二主体化合物是由化学式3-1至3-10中的一种表示的：
其中，在化学式3-1至3-10中，
R11至R13、R17至R21、和Ri各自独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、或它们的组合。
14.根据权利要求11所述的组合物，其中，R11至R13、R17至R21、以及Re至Ri中的至少一种选自取代的或未取代的化学式A-1至A-15
15.根据权利要求11所述的组合物，其中，所述第二主体化合物是由化学式3-A至3-E中的一种表示的：
16.根据权利要求1所述的组合物，其中，以1:10至10:1的重量比包含所述第一主体化合物和所述第二主体化合物。
17.根据权利要求1所述的组合物，进一步包含磷光掺杂剂。
18.一种有机光电器件，包括：
彼此相对的正极和负极，以及
介于所述正极和所述负极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1至权利要求16中任一项所述的组合物。
19.根据权利要求18所述的有机光电器件，其中，所述有机层包含发光层，并且
所述发光层包含所述组合物。
20.一种包含权利要求18所述的有机光电器件的显示设备。
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