WO2022034916A1 - 多環芳香族化合物 - Google Patents

多環芳香族化合物 Download PDF

Info

Publication number
WO2022034916A1
WO2022034916A1 PCT/JP2021/029758 JP2021029758W WO2022034916A1 WO 2022034916 A1 WO2022034916 A1 WO 2022034916A1 JP 2021029758 W JP2021029758 W JP 2021029758W WO 2022034916 A1 WO2022034916 A1 WO 2022034916A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
ring
substituted
aryl
bonded
formula
Prior art date
Application number
PCT/JP2021/029758
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
琢次 畠山
雄暉 山崎
康平 諌山
亮介 川角
靖宏 近藤
Original Assignee
学校法人関西学院
エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 学校法人関西学院, エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社 filed Critical 学校法人関西学院
Priority to US18/041,101 priority Critical patent/US20230276708A1/en
Priority to CN202180056579.1A priority patent/CN116096835A/zh
Priority to KR1020237006534A priority patent/KR20230049656A/ko
Priority to JP2022542880A priority patent/JPWO2022034916A1/ja
Publication of WO2022034916A1 publication Critical patent/WO2022034916A1/ja

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
    • C07F9/5329—Polyphosphine oxides or thioxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L29/00—Semiconductor devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching and having potential barriers; Capacitors or resistors having potential barriers, e.g. a PN-junction depletion layer or carrier concentration layer; Details of semiconductor bodies or of electrodes thereof ; Multistep manufacturing processes therefor
    • H01L29/66—Types of semiconductor device ; Multistep manufacturing processes therefor
    • H01L29/68—Types of semiconductor device ; Multistep manufacturing processes therefor controllable by only the electric current supplied, or only the electric potential applied, to an electrode which does not carry the current to be rectified, amplified or switched
    • H01L29/76—Unipolar devices, e.g. field effect transistors
    • H01L29/772—Field effect transistors
    • H01L29/78—Field effect transistors with field effect produced by an insulated gate
    • H01L29/786—Thin film transistors, i.e. transistors with a channel being at least partly a thin film
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to polycyclic aromatic compounds.
  • the present invention also relates to a material for an organic device containing the polycyclic aromatic compound, an organic electric field light emitting element, and a display device and a lighting device.
  • the organic EL element has a structure composed of a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode, and one layer or a plurality of layers including an organic compound, which are arranged between the pair of electrodes.
  • the layer containing an organic compound (sometimes referred to as "organic layer” in the present specification) includes a light emitting layer, a charge transport / injection layer for transporting or injecting charges such as holes and electrons, and the like.
  • organic materials suitable for the layers have been developed.
  • Patent Document 1 discloses that a polycyclic aromatic compound in which an aromatic ring is linked with a hetero element such as boron, phosphorus, oxygen, nitrogen, and sulfur is useful as a material for an organic electric field light emitting element or the like.
  • This polycyclic aromatic compound has a large HOMO-LUMO gap and a high minimum excited triplet energy level ( ET ), and exhibits thermally activated delayed fluorescence, making it particularly useful as a fluorescent material for organic electroluminescent devices. It has been reported that there is.
  • An object of the present invention is to provide a novel material useful as a material for an organic device such as an organic EL element.
  • the present inventors have diligently studied to solve the above problems and succeeded in producing a new compound as a polycyclic aromatic compound in which an aromatic ring is linked with a hetero element such as boron, phosphorus, oxygen, nitrogen and sulfur. .. Further, they have found that an excellent organic EL element can be obtained by arranging a layer containing this polycyclic aromatic compound between a pair of electrodes to form an organic EL element, and completed the present invention. That is, the present invention provides a polycyclic aromatic compound such as the following, and a material for an organic device containing the following polycyclic aromatic compound.
  • a polycyclic aromatic compound composed of a partial structure represented by the formula (1A) and a partial structure represented by at least two formulas (1B);
  • Rings A and B are independently optionally substituted aryl rings or optionally substituted heteroaryl rings, respectively.
  • RXDs are aryls that may be substituted, heteroaryls that may be substituted, alkyls that may be substituted or cycloalkyls that may be substituted, and the dashed line is -X- or a single bond. It may be bonded to the A ring. RXD may be bonded to the B ring with a broken line of -X-, -X' -or a single bond.
  • the C ring is an aryl ring which may be substituted or a heteroaryl ring which may be substituted independently, respectively, and the portion where the broken line is -X- or a single bond and is represented by the formula (1B). It may be bonded at the position of (*) to the ring or X to which the structure is bonded.
  • RXE is an aryl that may be substituted, a heteroaryl that may be substituted, an alkyl that may be substituted or a cycloalkyl that may be substituted, and the broken line is -X- or a single bond.
  • the partial structure represented by the equation (1B) may be bonded to the bonded ring or X at the position of (*).
  • R XE may be bonded to the C ring with a broken line of -X-, -X'-or a single bond.
  • X is independently> C (-R) 2, >N-R,>O,> Si (-R) 2 > S or> Se.
  • X' is one selected from the group consisting of arylene, heteroarylene, or arylene or heteroarylene and> C (-R) 2, >N-R,>O,> Si (-R) 2 and> S. It is a divalent linking group consisting of the above combinations.
  • the R of> N—R in X and X' is hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl or
  • the R of> C (-R) 2 and> Si (-R) 2 in X and X', which is a bond with (*), is hydrogen, an aryl which may be substituted, or an aryl which may be substituted.
  • At least one of the> N-R, the> C (-R) 2 , and the> Si (-R) 2 R is an A ring, a B ring, a C ring, an RXD , or a linking group or a single bond.
  • At least one selected from the group consisting of an aryl ring and a heteroaryl ring in the polycyclic aromatic compound may be condensed with at least one cycloalkane, and at least one hydrogen in the cycloalkane is substituted.
  • at least one -CH 2- in the cycloalkane may be substituted with -O-.
  • At least one hydrogen in the polycyclic aromatic compound may be substituted with deuterium, cyano or halogen.
  • the partial structure represented by one of the equations (1B) is At the position of *, it is bonded to the ring-constituting atom of the aryl ring or the heteroaryl ring in the B ring.
  • the B ring and the C ring are bonded to the ring-constituting atom of the aryl ring or the heteroaryl ring in the B ring so as to be bonded via -X-.
  • the B ring and RXE are bonded to the ring-constituting atom of the aryl ring or the heteroaryl ring in the B ring so as to be bonded via -X-.
  • the substructure represented by the other equation (1B) is At the position of *, it is bonded to the ring-constituting atom of the aryl ring or heteroaryl ring in RXD .
  • the RXD and the C ring are bonded to the ring-constituting atom of the aryl ring or the heteroaryl ring in the RXD so as to be bonded via ⁇ X—.
  • ⁇ 2> or ⁇ 3> bonded to a ring-constituting atom of an aryl ring or a heteroaryl ring in RXD such that RXD and RXE are bonded via -X- at the position (*).
  • X is independently> C (-R) 2, >N-R,>O,> Si (-R) 2 ,> S or> Se, and R in> N-R is substituted.
  • Aryl which may be substituted, heteroaryl which may be substituted, alkyl which may be substituted or cycloalkyl which may be substituted, and the above-mentioned> C (-R) 2 and> Si (-R).
  • R of 2 is hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted alkyl or optionally substituted cycloalkyl, and may be attached to each other by a linking group, and the above>.
  • At least one of the Rs of N-R, said> C (-R) 2 , and said> Si (-R) 2 is a linking group with Z adjacent to any carbon atom to which X containing said R is directly bonded. Alternatively, they may be bonded by a single bond.
  • the R Zs are independently hydrogen or substituents, and adjacent groups of the R Zs may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the ring to which the R Z is bonded.
  • the formed ring may be substituted,
  • At least one selected from the group consisting of an aryl ring and a heteroaryl ring in the polycyclic aromatic compound may be condensed with at least one cycloalkane, and at least one hydrogen in the cycloalkane is substituted.
  • at least one -CH 2- in the cycloalkane may be substituted with -O-.
  • At least one hydrogen in the polycyclic aromatic compound may be substituted with deuterium, cyano or halogen.
  • Equation (1B) includes two substructures represented by equation (1B).
  • RXE has a broken line of -X- or a single bond and is bonded to the C ring.
  • the partial structure represented by one of the equations (1B) is At the position of *, it is bonded to the ring-constituting atom of the aryl ring or the heteroaryl ring in the B ring.
  • the B ring and the C ring are bonded to the ring-constituting atom of the aryl ring or the heteroaryl ring in the B ring so as to be bonded via -X-.
  • the substructure represented by the other equation (1B) is At the position of *, it is bonded to the ring-constituting atom of the aryl ring or heteroaryl ring in RXD .
  • the RXD and the C ring are bonded to the ring-constituting atom of the aryl ring or the heteroaryl ring in the RXD so as to be bonded via ⁇ X—.
  • X is independently> C (-R) 2, >N-R,>O,> Si (-R) 2 ,> S or> Se, and R in> N-R is substituted.
  • Aryl which may be substituted, heteroaryl which may be substituted, alkyl which may be substituted or cycloalkyl which may be substituted, and the above-mentioned> C (-R) 2 and> Si (-R).
  • R of 2 is hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted alkyl or optionally substituted cycloalkyl, and may be attached to each other by a linking group, and the above>.
  • At least one of the Rs of N-R, said> C (-R) 2 , and said> Si (-R) 2 is a linking group with Z adjacent to any carbon atom to which X containing said R is directly bonded. Alternatively, they may be bonded by a single bond.
  • the R Zs are independently hydrogen or substituents, and adjacent groups of the R Zs may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the ring to which the R Z is bonded.
  • the formed ring may be substituted,
  • At least one selected from the group consisting of an aryl ring and a heteroaryl ring in the polycyclic aromatic compound may be condensed with at least one cycloalkane, and at least one hydrogen in the cycloalkane is substituted.
  • at least one -CH 2- in the cycloalkane may be substituted with -O-.
  • At least one hydrogen in the polycyclic aromatic compound may be substituted with deuterium, cyano or halogen.
  • X is independently> C (-R) 2, >N-R,>O,> Si (-R) 2 ,> S or> Se, and R in> N-R is substituted.
  • Aryl which may be substituted, heteroaryl which may be substituted, alkyl which may be substituted or cycloalkyl which may be substituted, and the above-mentioned> C (-R) 2 and> Si (-R).
  • R of 2 is hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted alkyl or optionally substituted cycloalkyl, and may be attached to each other by a linking group, and the above>.
  • At least one of the Rs of N-R, said> C (-R) 2 , and said> Si (-R) 2 is a linking group with Z adjacent to any carbon atom to which X containing said R is directly bonded. Alternatively, they may be bonded by a single bond.
  • the R Zs are independently hydrogen or substituents, and adjacent groups of the R Zs may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the ring to which the R Z is bonded.
  • the formed ring may be substituted,
  • At least one selected from the group consisting of an aryl ring and a heteroaryl ring in the polycyclic aromatic compound may be condensed with at least one cycloalkane, and at least one hydrogen in the cycloalkane is substituted.
  • at least one -CH 2- in the cycloalkane may be substituted with -O-.
  • At least one hydrogen in the polycyclic aromatic compound may be substituted with deuterium, cyano or halogen.
  • RXE has a broken line of ⁇ X— or a single bond and is bonded to the C ring. At the position of *, it is bonded to the ring-constituting atom of the aryl ring or the heteroaryl ring in the B ring. At the position (*), the B ring and the C ring are bonded to the ring-constituting atom of the aryl ring or the heteroaryl ring in the B ring so as to be bonded via -X-.
  • the substructure represented by the other equation (1B) is At the position of *, it is bonded to the ring-constituting atom of the aryl ring or heteroaryl ring in RXD .
  • the RXD and the C ring are bonded to the ring-constituting atom of the aryl ring or the heteroaryl ring in the RXD so as to be bonded via ⁇ X—.
  • RXD and RXE are bonded to the ring-constituting atom of the aryl ring or heteroaryl ring in RXD so as to be bonded via ⁇ X—.
  • X are independently> C (-R) 2, >N-R,>O,> Si (-R) 2 ,> S or> Se, where at least one X is> O.
  • R in> N-R is an aryl optionally substituted, a heteroaryl optionally substituted, an alkyl optionally substituted or a cycloalkyl optionally substituted.
  • the R of> C (-R) 2 and> Si (-R) 2 are hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted alkyl or optionally substituted cycloalkyl.
  • the two Rs in each of> C (-R) 2 and> Si (-R) 2 may be bonded to each other to form a ring, and the above-mentioned> N-R and the above-mentioned> C (-R) 2 may be formed.
  • at least one of the Rs of> Si (-R) 2 may be bonded to Z adjacent to any carbon atom to which X containing the R is directly bonded by a linking group or a single bond.
  • the R Zs are independently hydrogen or substituents, and adjacent groups of the R Zs may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the ring to which the R Z is bonded.
  • the formed ring may be substituted, At least one selected from the group consisting of an aryl ring and a heteroaryl ring in the polycyclic aromatic compound may be condensed with at least one cycloalkane, and at least one hydrogen in the cycloalkane is substituted. Alternatively, at least one -CH 2- in the cycloalkane may be substituted with -O-. At least one hydrogen in the polycyclic aromatic compound may be substituted with deuterium, cyano or halogen.
  • X is independently> C (-R) 2, >N-R,>O,> Si (-R) 2 ,> S or> Se, and R in> N-R is substituted.
  • R of 2 is hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted alkyl or optionally substituted cycloalkyl,> C (-R) 2 and> Si (-R) 2 , respectively.
  • the two Rs in the above may be coupled to each other to form a ring, and at least one of the above> N-R, the above> C (-R) 2 , and the above> Si (-R) 2 . May be bonded to Z adjacent to any carbon atom to which X including the R is directly bonded by a linking group or a single bond.
  • the R Zs are independently hydrogen or substituents, and adjacent groups of the R Zs may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the ring to which the R Z is bonded.
  • the formed ring may be substituted,
  • At least one selected from the group consisting of an aryl ring and a heteroaryl ring in the polycyclic aromatic compound may be condensed with at least one cycloalkane, and at least one hydrogen in the cycloalkane is substituted.
  • at least one -CH 2- in the cycloalkane may be substituted with -O-.
  • At least one hydrogen in the polycyclic aromatic compound may be substituted with deuterium, cyano or halogen.
  • ⁇ 18> A reactive compound in which a reactive substituent is substituted on the polycyclic aromatic compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 17>.
  • ⁇ 19> A polymer compound obtained by polymerizing the reactive compound according to ⁇ 18> as a monomer, or a polymer crosslinked product obtained by further cross-linking the polymer compound.
  • ⁇ 20> A pendant type polymer compound in which the main chain type polymer is substituted with the reactive compound described in ⁇ 18>, or a pendant type polymer crosslinked body obtained by further cross-linking the pendant type polymer compound.
  • ⁇ 21> A material for an organic device containing the polycyclic aromatic compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 17>.
  • ⁇ 22> A material for an organic device containing the reactive compound according to ⁇ 18>.
  • ⁇ 23> A material for an organic device containing the polymer compound or polymer crosslinked body according to ⁇ 19>.
  • ⁇ 24> A material for an organic device containing the pendant type polymer compound or the pendant type polymer crosslinked body according to ⁇ 20>.
  • ⁇ 25> The material for an organic device according to any one of ⁇ 21> to ⁇ 24>, wherein the material for the organic device is a material for an organic field light emitting device, a material for an organic field effect transistor, or a material for an organic thin film solar cell. .. ⁇ 26> The material for an organic device according to ⁇ 25>, wherein the material for the organic electroluminescent element is a material for a light emitting layer.
  • ⁇ 27> A composition comprising the polycyclic aromatic compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 17> and an organic solvent.
  • ⁇ 28> A composition comprising the reactive compound according to ⁇ 18> and an organic solvent.
  • ⁇ 29> A composition comprising a main chain polymer, the reactive compound according to ⁇ 18>, and an organic solvent.
  • ⁇ 30> A composition comprising the polymer compound or polymer crosslinked body according to ⁇ 19> and an organic solvent.
  • ⁇ 31> A composition comprising the pendant-type polymer compound or the pendant-type polymer crosslinked body according to ⁇ 20> and an organic solvent.
  • ⁇ 32> The polycyclic aromatic compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 17>, which is arranged between the pair of electrodes composed of an anode and the cathode, and the reactive compound according to ⁇ 18>.
  • An organic field light emitting element having an organic layer containing the polymer compound or polymer crosslinked body according to ⁇ 19>, or the pendant type polymer compound or pendant type polymer crosslinked body according to ⁇ 20>.
  • ⁇ 33> The organic electroluminescent device according to ⁇ 32>, wherein the organic layer is a light emitting layer.
  • the light emitting layer contains a host and the polycyclic aromatic compound, a reactive compound, a polymer compound, a polymer crosslinked body, a pendant type polymer compound or a pendant type polymer crosslinked body as a dopant.
  • ⁇ 36> It has at least one layer of an electron transport layer and an electron injection layer arranged between the cathode and the light emitting layer, and at least one of the electron transport layer and the electron injection layer is a borane derivative, pyridine. At least one selected from the group consisting of derivatives, fluoranthene derivatives, BO-based derivatives, anthracene derivatives, benzofluorene derivatives, phosphinoxide derivatives, pyrimidine derivatives, arylnitrile derivatives, triazine derivatives, benzoimidazole derivatives, phenanthroline derivatives and quinolinol-based metal complexes.
  • the organic electric field light emitting element according to any one of ⁇ 33> to ⁇ 35>, which contains one.
  • At least one of the electron transport layer and the electron injection layer further comprises an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal oxide, an alkali metal halide, and an alkaline earth metal oxide.
  • Alkaline earth metal halides, rare earth metal oxides, rare earth metal halides, alkali metal organic complexes, alkaline earth metal organic complexes and rare earth metal organic complexes at least one selected from the group.
  • ⁇ 39> A display device or a lighting device provided with the organic electroluminescent element according to any one of ⁇ 32> to ⁇ 38>.
  • ⁇ 40> The polycyclic aromatic compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 17>, the reactive compound according to ⁇ 18>, the polymer compound or the polymer crosslinked compound according to ⁇ 19>, or ⁇ 20> A wavelength conversion material containing the pendant type polymer compound or the pendant type polymer crosslinked body according to 20>.
  • the present invention provides a novel polycyclic aromatic compound.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention is useful as a material for an organic device, particularly a material for a light emitting layer for forming a light emitting layer of an organic electroluminescent element.
  • the chemical structure or the substituent may be represented by the number of carbon atoms, but the number of carbon atoms in the case where the chemical structure is substituted with a substituent or when the substituent is further substituted with a substituent is the chemical structure or the substitution. It means the carbon number of each group, and does not mean the total carbon number of the chemical structure and the substituent, or the total carbon number of the substituent and the substituent.
  • substituted B of carbon number Y substituted with substituent A of carbon number X means that "substituent A of carbon number X" is substituted with "substituent B of carbon number Y".
  • the number of carbon atoms Y is not the total number of carbon atoms of the substituent A and the substituent B.
  • substituted with substituent A means that "substituent A (with no limitation on carbon number)" is substituted with "substituent B having carbon number Y".
  • the number of carbon atoms Y is not the total number of carbon atoms of the substituent A and the substituent B.
  • Polycyclic aromatic compounds 1-1 A polycyclic aromatic compound consisting of a partial structure represented by the formula (1A) and at least two partial structures represented by the formula (1B)
  • the present invention has one and at least one of the partial structures represented by the formula (1A). It relates to a polycyclic aromatic compound having a partial structure represented by the two formulas (1B).
  • the A ring, the B ring and the C ring are aryl rings which may be independently substituted or heteroaryl rings which may be substituted, respectively.
  • the C ring may be bonded at the position (*) to the ring or X to which the partial structure represented by the formula (1B) is bonded with the broken line being ⁇ X— or a single bond.
  • the plurality of C rings in the partial structure represented by at least two equations (1B) may be the same or different from each other.
  • the partial structure represented by the formula (1B) is the A ring, the B ring and RXD in the partial structure represented by the formula (1A) at the position of *, and the partial structure represented by another formula (1B). It is attached to the ring-constituting atom of an aryl ring or a heteroaryl ring in one selected from the group consisting of C ring and R XE .
  • RXD is an aryl that may be substituted, a heteroaryl that may be substituted, an alkyl that may be substituted or a cycloalkyl that may be substituted, and the dashed line is ⁇ X. -Or it may be a single bond and is bonded to the A ring. Further, the RXD may be bonded to the B ring with a broken line of -X-, -X' -or a single bond.
  • RXE is independently substituted aryl, substituted heteroaryl, substituted alkyl or optionally substituted cycloalkyl, respectively.
  • the broken line may be -X- or a single bond, and the partial structure represented by the formula (1B) may be bonded at the bonded ring or X at the position of (*). Further, the broken line may be -X-, -X'- or a single bond to be bonded to the C ring.
  • RXD is preferably an aryl that may be substituted or a heteroaryl that may be substituted. Further, it is preferable that RXD is bonded to the A ring via ⁇ X ⁇ .
  • RXE is preferably an aryl that may be substituted or a heteroaryl that may be substituted. That is, the formula (1A) is preferably the following formula (2A), and the formula (1B) is preferably the following formula (2B).
  • the A ring, B ring, C ring, RXD and RXE in the formula (1A) and the formula (1B) are (A ring, B ring, C ring, D ring and E in the formula (2A) and the formula (2B).
  • the ring) is preferably bonded to Y in a 5-membered ring or a 6-membered ring. In the ring bonded to any X, the same 5-membered ring or 6-membered ring may be bonded to the X.
  • a 5-membered ring or a 6-membered ring, bonded to Y (and any X) means that the ring is formed only by the 5-membered ring or the 6-membered ring, or the ring is formed.
  • Other rings and the like are condensed to include a 5-membered ring or a 6-membered ring to form an aryl ring or a heteroaryl ring in A ring, B ring, C ring, RXD or RXE , and the 5-membered ring thereof is formed.
  • it means that it is bonded to Y (and any X) at a ring-constituting atom on a 6-membered ring.
  • X and Y bonded to the same ring may be bonded to ring-constituting atoms adjacent to each other, respectively.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention is a polycyclic aromatic compound having a structure consisting of three or more structural units in which three aromatic rings are linked by hetero elements such as boron, phosphorus, oxygen, nitrogen and sulfur. No, it is a multimer in a form in which any ring contained in the structural unit is bonded so as to be shared by a plurality of structural units.
  • the emission wavelength can be adjusted by adjusting the number of these structural units, preferably 3 to 5 mer for blue to green emission and 4 to 6 mer for green to red emission. .. That is, the polycyclic aromatic compound of the present invention preferably contains 2 to 4 partial structures represented by the formula (1B) for blue to green light emission, and the present invention is used for green to red light emission.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention preferably contains 3 to 5 partial structures represented by the formula (1B).
  • the partial structure represented by the formula (1B) is the position of * and 1
  • a binding form represented by either the formula (II-1) or the formula (II-2) that binds to the A ring at one (*) position indicates a binding form that binds to X at yet another position (*).
  • Formula (II-2) shows a bond form that binds to the A ring at yet another position (*).
  • the partial structure represented by the formula (1B) is represented by any of the formulas (II-3) to (II-8) bonded to the B ring at the position of * and the position of one (*).
  • Formula (II-3) shows a bond form that binds to the B ring at yet another (*) position
  • formula (II-4) and formula (II-6) are yet another (*).
  • the bond form that binds to X at the position of is shown.
  • X is indicated by XT when the partial structure represented by the equation (1B) is bonded to X at the position (*).
  • the polycyclic aromatic compound having a partial structure represented by the formula (1A) and a partial structure represented by at least two formulas (1B) is, for example, any of the formulas (II-1) to (II-8). It corresponds to a structure in which two or more arbitrary binding forms selected from the group consisting of the binding forms represented by the above structure are combined.
  • the partial structure represented by the formula (1B) may be two or three or more (for example, 3 to 5). A plurality of the same binding forms may be combined, or different binding forms may be combined.
  • a partial structure represented by (1B) in which the positions of (*) are all bonded to X (preferably, the broken line is a single bond) may be included.
  • the binding form represented by the structures of the formulas (II-1) to (II-8) the partial structures represented by the following formulas can be mentioned.
  • polycyclic aromatic compound having a partial structure represented by the formula (1A) and a partial structure represented by the two formulas (1B) are the following formulas (III-1) to the following formulas (III-1). Examples thereof include compounds represented by any of (III-14).
  • Y is bonded to each other at the m-position and X is bonded to each other at the m-position.
  • X is bonded to each other at the m-position.
  • a structure in which Y is bonded to each other at the m-position and X is bonded to each other at the m-position is preferable.
  • a structure in which Y and X bonded to the same ring are small is preferable.
  • the compound represented by the formula (III-1) has one hexacene ring formed by C, X and Y, and the compound represented by the formula (III-2) has C, X and Y. It has one tetracene ring formed by.
  • the compound represented by the formula (III-1) is preferable for light emission at a short wavelength.
  • the compound represented by the formula (III-3) has one pentacene ring
  • the compound represented by the formula (III-4) has three pentacene rings.
  • the compound represented by the formula (III-4) is preferable, and a structure in which the maximum number of linear connections of the rings formed by C, X, Y and Z is small is preferable. ..
  • the structure represented by the formula (II-5-1) has one pentacene ring formed by C, X and Y, and the structure represented by the formula (II-6-1) is C.
  • X and Y have one tetracene ring
  • the structure represented by the formula (II-5-2) has one anthracene ring formed by C, X and Y.
  • the structure represented by the formula (II-5-2) is preferable for light emission at a short wavelength. For high efficiency, a structure with less Y and X bonded to the same ring is preferred. For light emission at long wavelengths, it is preferable that X and Y are bonded to the o-position or the p-position. Similarly, for light emission at a long wavelength, a structure having many Y and X bonded to the same ring is preferable.
  • the formulas (III-1) to (III-5) and the formulas (III-9) to (III-14) are used.
  • Compounds represented by any of the above are preferable, compounds represented by formulas (III-3) to (III-5) and formulas (III-9) to formulas (III-14) are more preferable, and compounds represented by formulas (III-14) are more preferable.
  • 9) -The compound represented by the formula (III-14) is more preferable.
  • the compounds represented by the formulas (III-9) and (III-10) are particularly preferable, and the compounds represented by the formula (III-10) are most preferable.
  • the compound of the present invention is a compound having an asymmetric structure.
  • an asymmetric structure a higher-order orbital corresponding to the structure is formed, and the lowest excited singlet and the higher-order triplet or the intersystem crossing between the higher-order singlet and the higher-order triplet are possible, so that the delayed fluorescence rate is fast.
  • it is a compound having a structure in which one partial structure represented by the formula (1B) is bonded to each of the B ring and RXD of the partial structure represented by the formula (1A), and is represented by the formula (1B).
  • Compounds with different partial structures are preferred, either in the structure itself or in the bound form. From this viewpoint, for example, a compound represented by the formula (III-12) is preferable.
  • Z ) 2- , -N (-R Z )-, -O-, -S- or -Se- may be replaced.
  • R Z is an independent hydrogen or substituent. More specifically, the RZs are independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, diarylboryl (two aryls via a single bond or a linking group). (May be bonded), alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, substituted silyl or -L-Ak described below, and at least one hydrogen in each of the above groups other than -L-Ak is aryl, heteroaryl. , Alkyl or cycloalkyl.
  • adjacent groups of R Z may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the ring to which the R Z is bonded, and at least one hydrogen in the formed ring is substituted.
  • the substituents may be, specifically, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted diarylamino, substituted or unsubstituted diheteroarylamino, substituted or unsubstituted.
  • Aryl heteroarylamino, substituted or unsubstituted diarylboryl (two aryls may be attached via a single bond or a linking group), substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or Examples thereof include unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted aryloxy, substituted silyl or —L-Ak described later.
  • Substituents when referred to as "substituted or unsubstituted" or “substituted” include aryl, heteroaryl, alkyl and cycloalkyl.
  • R Z is independently hydrogen and an aryl having 6 to 30 carbon atoms. , Heteroaryl with 2 to 30 carbons, diarylamino (where aryl is an aryl with 6 to 12 carbons), diarylboryl (where aryl is an aryl with 6 to 12 carbons, and the two aryls are single-bonded or linking groups.
  • an alkyl having 1 to 24 carbon atoms (May be bonded via), an alkyl having 1 to 24 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms, a triarylsilyl (where the aryl is an aryl having 6 to 12 carbon atoms), or a trialkylsilyl (provided that the aryl is an aryl having 6 to 12 carbon atoms).
  • the alkyl is preferably an alkyl having 1 to 6 carbon atoms), however, an aryl ring having 9 to 16 carbon atoms or an aryl ring having 6 to 15 carbon atoms together with an a ring, a b ring or a c ring in which adjacent RZs are bonded to each other.
  • the heteroaryl ring may be formed, and at least one hydrogen in the formed ring is an aryl having 6 to 10 carbon atoms, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms, and a triaryl. It may be substituted with silyl (where aryl is aryl with 6 to 12 carbon atoms) or trialkylsilyl (where alkyl is alkyl with 1 to 5 carbon atoms). Independently, hydrogen, aryl with 6 to 16 carbon atoms, heteroaryl with 2 to 20 carbon atoms, diarylamino (where aryl is aryl with 6 to 10 carbon atoms), alkyl with 1 to 12 carbon atoms or 3 carbon atoms.
  • cycloalkyl of ⁇ 16 is a cycloalkyl of ⁇ 16.
  • they can be hydrogen, aryls with 6 to 16 carbon atoms, diallylamino (where aryls are aryls with 6 to 10 carbon atoms), alkyls with 1 to 12 carbon atoms or cycloalkyls with 3 to 16 carbon atoms. More preferred.
  • the number of RZs in each ring in each of the formulas (III-1) to (III-14) is 0 to 1 for each part represented by the formula (1A) and each partial structure represented by the structural formula (1B). Is a substituent other than hydrogen, and the others are preferably hydrogen.
  • an aryl ring or a heteroaryl is bonded together with a ring containing C (carbon atom) by bonding RZ bonded to adjacent C (carbon atom). It may form a ring.
  • R has the same meaning as R Z , but does not mean that R is connected to each other.
  • n is an integer of 0 to 4
  • RN and R c are aryl, alkyl, or cycloalkyl, which may be substituted with hydrogen, alkyl, or cycloalkyl, or heteroaryl, cycloalkyl, which may be substituted with cycloalkyl.
  • the A, B, and C rings in formulas (1A) and (1B) and the A, B, C, D, and E rings in formulas (2A) and (2B) are independent of each other. , May be substituted aryl ring or optionally substituted heteroaryl ring.
  • aryl ring examples include an aryl ring having 6 to 30 carbon atoms, preferably an aryl ring having 6 to 16 carbon atoms, more preferably an aryl ring having 6 to 12 carbon atoms, and having 6 to 10 carbon atoms.
  • Aryl rings are particularly preferred.
  • aryl ring examples include a benzene ring, which is a monocyclic system, a biphenyl ring, which is a bicyclic system, a naphthalene ring, an inden ring, which is a fused dicyclic system, and a terphenyl ring (m-tel), which is a tricyclic system.
  • the fluorene ring, the benzofluorene ring, and the indene ring also include a structure in which a fluorene ring, a benzofluorene ring, a cyclopentane ring, and the like are spiro-bonded, respectively.
  • a fluorene ring, a benzofluorene ring, a cyclopentane ring, and the like are spiro-bonded, respectively.
  • two of the two hydrogens of methylene are substituted with an alkyl such as methyl as the first substituent described later, respectively, and the dimethylfluorene ring and the dimethylbenzofluorene ring are substituted.
  • those with a dimethylindene ring are also included.
  • heteroaryl ring examples include a heteroaryl ring having 2 to 30 carbon atoms, preferably a heteroaryl ring having 2 to 25 carbon atoms, more preferably a heteroaryl ring having 2 to 20 carbon atoms, and more preferably a heteroaryl ring having 2 to 20 carbon atoms.
  • heteroaryl ring having 2 to 15 carbon atoms is more preferable, and a heteroaryl ring having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • heteroaryl ring include a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring-constituting atoms.
  • heteroaryl ring examples include a pyrrole ring, an oxazole ring, an isooxazole ring, a thiazole ring, an isothiazole ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazazole ring, a triazole ring, a tetrazole ring, and a pyrazole ring.
  • dihydroacridine ring, xanthene ring, and thioxanthene ring two of the two hydrogens of methylene are substituted with an alkyl such as methyl as the first substituent described later, respectively, and the dimethyldihydroacridine ring and dimethyl are substituted.
  • alkyl such as methyl as the first substituent described later
  • a bicyclic bipyridine ring a phenylpyridine ring, a pyridylphenyl ring, a tricyclic terpyridyl ring, a bispyridylphenyl ring, and a pyridylbiphenyl ring are also mentioned as "heteroaryl rings”.
  • the "heteroaryl ring” shall also include a pyran ring.
  • the substituent is a substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted heteroaryl, a substituted or unsubstituted diarylamino.
  • substituted or unsubstituted alkyl substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted aryloxy, substituted silyl, or -L-Ak are preferable.
  • the substituent includes aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl, or diarylamino.
  • At least one hydrogen in the "aryl ring” or “heteroaryl ring” is the first substituent, a substituted or unsubstituted “aryl”, a substituted or unsubstituted "heteroaryl”, a substituted or unsubstituted.
  • Diarylamino substituted or unsubstituted "diheteroarylamino", substituted or unsubstituted "arylheteroarylamino”, substituted or unsubstituted "diarylboryl” (two aryls via a single bond or a linking group) May be bonded) ”, substituted or unsubstituted“ alkyl ”, substituted or unsubstituted“ cycloalkyl ”, substituted or unsubstituted“ alkoxy ”, substituted or unsubstituted“ aryloxy ”, substituted“ It may be substituted with "silyl" or -L-Ak.
  • the first substituents are "aryl” and “heteroaryl”, “diarylamino” aryl, “diheteroarylamino” heteroaryl, “aryl heteroarylamino” aryl and heteroaryl, and “diarylboryl”.
  • aryl of “aryloxy” the monovalent group of the above-mentioned “aryl ring” or “heteroaryl ring” can be mentioned.
  • aryl examples include aryls having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryls having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryls having 6 to 20 carbon atoms, and aryls having 6 to 16 carbon atoms. Is more preferable, aryl having 6 to 12 carbon atoms is particularly preferable, and aryl having 6 to 10 carbon atoms is most preferable.
  • aryl examples include phenyl, which is a monocyclic aryl, (2-, 3-, 4-) biphenylyl, which is a bicyclic aryl, and (1-, 2-) naphthyl, which is a fused bicyclic aryl.
  • terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-4'-yl, which is a tricyclic aryl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o-terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-telphenyl-2-yl, m -Terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl-2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2 -Il, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-4-yl), acenaphtylene- (1-, 3-,
  • heteroaryl examples include heteroaryls having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryls having 2 to 25 carbon atoms, more preferably heteroaryls having 2 to 20 carbon atoms, and 2 to 20 carbon atoms.
  • a heteroaryl of 15 is more preferred, and a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferred.
  • heteroaryl include a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring-constituting atoms.
  • heteroaryl examples include frill, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isooxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, frazayl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridadinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, and the like.
  • alkyl as the first substituent may be either a straight chain or a branched chain, and examples thereof include a linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms and a branched chain alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • An alkyl having 1 to 18 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 18 carbon atoms) is preferable, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 12 carbon atoms) is more preferable, and an alkyl having 1 to 8 carbon atoms is more preferable.
  • Branch chain alkyl having 3 to 8 carbon atoms is more preferable, and an alkyl having 1 to 6 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms) is particularly preferable, and an alkyl having 1 to 5 carbon atoms (3 to 5 carbon atoms) is particularly preferable. Branched chain alkyl) is most preferred.
  • alkyls include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl (t-amyl), n-.
  • the tertiary-alkyl represented by the following formula (tR) is substituted when at least one hydrogen in the above-mentioned aryl ring or heteroaryl ring is substituted with a substituent.
  • a base it is one of the particularly preferable ones. This is because such a bulky substituent increases the intramolecular distance and thus the emission quantum yield (PLQY) is improved.
  • a substituent in which the tertiary-alkyl represented by the formula (tR) is substituted with another substituent as the second substituent is also preferable.
  • tertiary-alkyl substituted diarylamino represented by (tR)
  • a tertiary-alkyl substituted carbazolyl represented by (tR) (preferably N-carbazolyl) or (tR).
  • examples thereof include benzocarbazolyl (preferably N-benzocarbazolyl) substituted with the represented tertiary-alkyl.
  • examples of the "diarylamino" include groups described below as the "first substituent".
  • Ra, R b, and R c are independently alkyls having 1 to 24 carbon atoms, and any -CH 2- in the alkyl may be substituted with -O-.
  • the group represented by the formula (tR) is replaced with at least one hydrogen in the compound consisting of the partial structure represented by the formula (1A) and the partial structure represented by at least two formulas (1B) in *.
  • alkyl having 1 to 24 carbon atoms may be either a straight chain or a branched chain, for example, a linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms or a branched alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • the total number of carbon atoms of Ra, R b , and R c in the formula (tR ) is preferably 3 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 3 to 10 carbon atoms.
  • R a , R b , and R c include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t.
  • -Pentyl n-hexyl, 1-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1- Methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl, Examples thereof include 1-methyldecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, 1-hexylheptyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-heptadecyl, n
  • Examples of the group represented by the formula (tR) include t-butyl, t-amyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1,1-diethylpropyl, 1,1-dimethylbutyl and 1-ethyl-1-.
  • Examples of the "cycloalkyl" as the first substituent include cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms, and cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms. Examples thereof include cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 8 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 6 carbon atoms, and cycloalkyl having 5 carbon atoms.
  • cycloalkyls include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, alkyl (particularly methyl) substituents having 1 to 5 carbon atoms, and norbornyl (bicyclo [2].
  • alkoxy for example, an alkoxy having a linear chain having 1 to 24 carbon atoms or a branched chain having 3 to 24 carbon atoms can be mentioned. Alkoxy having 1 to 18 carbon atoms (alkoxy of a branched chain having 3 to 18 carbon atoms) is preferable, and alkoxy having 1 to 12 carbon atoms (alkoxy of a branched chain having 3 to 12 carbon atoms) is more preferable, and alkoxy having 1 to 6 carbon atoms is more preferable.
  • Alkoxy (alkoxy of a branched chain having 3 to 6 carbon atoms) is more preferable, and alkoxy having 1 to 5 carbon atoms (alkoxy of a branched chain having 3 to 5 carbon atoms) is particularly preferable.
  • alkoxy examples include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, t-amyloxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, and octyloxy.
  • examples of the "substituted silyl" as the first substituent include silyls substituted with three substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, and aryl.
  • substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, and aryl.
  • the "trialkylsilyl” includes a group in which each of the three hydrogens in the silyl group is independently substituted with an alkyl, and this alkyl cites the group described as "alkyl” in the first substituent described above. be able to.
  • Preferred alkyls for substitution are alkyls having 1 to 5 carbon atoms, and specific examples thereof include methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, sec-butyl, t-butyl and t-amyl.
  • trialkylsilyl examples include trimethylsilyl, triethylsilyl, tripropylsilyl, trii-propylsilyl, tributylsilyl, trisec-butylsilyl, trit-butylsilyl, trit-amylsilyl, ethyldimethylsilyl, and propyldimethylsilyl.
  • i-propyldimethylsilyl butyldimethylsilyl, sec-butyldimethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, t-amyldimethylsilyl, methyldiethylsilyl, propyldiethylsilyl, i-propyldiethylsilyl, butyldiethylsilyl, sec-butyldiethyl Cyril, t-butyldiethylsilyl, t-amyldiethylsilyl, methyldipropylsilyl, ethyldipropylsilyl, butyldipropylsilyl, sec-butyldipropylsilyl, t-butyldipropylsilyl, t-amyldipropylsilyl, Examples thereof include methyldi i-propyl silyl, ethyl di-propy
  • tricycloalkylsilyl examples include groups in which the three hydrogens in the silyl group are independently substituted with cycloalkyl, and this cycloalkyl has been described as "cycloalkyl" in the first substituent described above.
  • the group can be quoted.
  • Preferred cycloalkyls for substitution are cycloalkyls having 5 to 10 carbon atoms, specifically cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, bicyclo [1.1.1] pentyl, bicyclo [.
  • tricycloalkylsilyl examples include tricyclopentylsilyl and tricyclohexylsilyl.
  • dialkylcycloalkylsilyl substituted with two alkyls and one cycloalkyl and the alkyldicycloalkylsilyl substituted with one alkyl and two cycloalkyls are selected from the specific alkyls and cycloalkyls described above. Examples thereof include Cyril in which the group to be substituted is substituted.
  • dialkylarylsilyl substituted with two alkyls and one aryl the alkyldiarylsilyl substituted with one alkyl and two aryls, and the triarylsilyl substituted with three aryls are the specific alkyls described above.
  • silyl substituted with a group selected from aryl Specific examples of triarylsilyl include triphenylsilyl.
  • aryl in the "diarylboryl” of the first substituent, the above-mentioned description of aryl can be cited.
  • the two aryls may be bonded via a single bond or a linking group (for example,> C (—R) 2 ,>O,> S or> N—R).
  • R of> C (-R) 2 and> N-R is aryl, heteroaryl, diarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy (hereinafter, the first substituent), and the first is said.
  • the substituent may be further substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl (hereinafter, the second substituent), and specific examples of these groups include aryl and hetero as the first substituent described above. Descriptions of aryl, diarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, or aryloxy can be cited.
  • L is> N-R,> O or> S
  • R of> N-R may be substituted, aryl, or substituted.
  • R of> NR may be bonded to Ak by a linking group or a single bond.
  • Ak is hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted cycloalkyl, and at least one hydrogen in the alkyl and cycloalkyl may be substituted and at least one in the alkyl and cycloalkyl.
  • -CH 2- may be substituted with -O- and -S-.
  • L is preferably> N-R.
  • R is preferably an aryl substituted with alkyl or cycloalkyl, a heteroaryl optionally substituted with alkyl or cycloalkyl, alkyl or cycloalkyl, preferably alkyl. It is more preferably an aryl optionally substituted with, a heteroaryl optionally substituted with alkyl, alkyl or cycloalkyl, even more preferably an aryl optionally substituted with alkyl and substituted with methyl. It is particularly preferable that it is a phenyl which may be used.
  • Ak is preferably an alkyl having 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms, preferably an alkyl having 1 to 4 carbon atoms or a cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms, and has 1 to 8 carbon atoms. It is more preferably an alkyl of 4, and even more preferably methyl.
  • R may be attached to Ak by a linking group or a single bond.
  • the linking group at this time include>O,> S or> Si (-R) 2 .
  • R of Si ( ⁇ R) 2 is hydrogen, an aryl having 6 to 12 carbon atoms, an alkyl having 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms.
  • the following is an example of a structure in which R of> NR is bonded to Ak by a linking group or a single bond.
  • Me is methyl and is attached to the ring-constituting atom of the aryl ring or heteroaryl ring in the A ring, B ring, C ring, RXD or RXE at the position of *.
  • At least one hydrogen in the above may be substituted with a second substituent.
  • the second substituent include aryl, heteroaryl, alkyl, and cycloalkyl, and specific examples thereof include the monovalent group of the above-mentioned "aryl ring” or “heteroaryl ring", and also.
  • the description of "alkyl” or "cycloalkyl” as the first substituent can be referred to.
  • aryl and heteroaryl as the second substituent at least one hydrogen in them is aryl such as phenyl (specific example is the group described above), methyl, t-butyl and the like (specific example is described above).
  • the structure substituted with a cycloalkyl such as (the group described above) or cyclohexyl is also included in aryl or heteroaryl as the second substituent.
  • a cycloalkyl such as (the group described above) or cyclohexyl
  • the second substituent is carbazolyl
  • alkyl such as methyl or cycloalkyl such as cyclohexyl
  • heteroaryl as a substituent.
  • the emission wavelength can be adjusted by the steric hindrance, electron donating property and electron attracting property of the structure of the first substituent. It is preferably a group represented by the following structural formula, and more preferably methyl, t-butyl, t-amyl, t-octyl, neopentyl, adamantyl, phenyl, o-tolyl, p-tolyl, 2,4-.
  • the one with a large steric hindrance is preferable for selective synthesis, and specifically, t-butyl, t-amyl, t-octyl, adamantyl, o-tolyl, and p-tolyl.
  • 2,4-Xylylyl 2,5-Xylylyl, 2,6-xylyl, 2,4,6-methityl, di-p-tolylamino, bis (p- (t-butyl) phenyl) amino, 3,6- Dimethylcarbazolyl and 3,6-di-t-butylcarbazolyl are preferred.
  • the substituent when two or three hydrogens bonded to consecutive (adjacent) carbon atoms are substituted may be a group represented by the formula (A20).
  • LS is>N-R,>O,> Si (-R) 2 or> S, where R in> N-R is optionally substituted aryl, substituted. It is a heteroaryl which may be substituted, an alkyl which may be substituted or a cycloalkyl which may be substituted, and the R of> Si (-R) 2 is hydrogen, an aryl which may be substituted, and is substituted. It may be an alkyl which may be an alkyl or a cycloalkyl which may be substituted, and may be bonded to each other to form a ring, and at least of R of the above> N-R and the above> Si (-R) 2 .
  • One may be attached to at least one selected from the group consisting of A ring, B ring, C ring, RXD , RXE and RS by a linking group or a single bond.
  • r is an integer from 1 to 4 and
  • the RSs are independently hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted cycloalkyl, and any RS is attached to any other RS by a linking group or a single bond.
  • the group represented by the formula (A20) has two * bonds to two adjacent atoms on the aryl ring, heteroaryl ring, or cycloalkane ring, respectively.
  • the number thereof is preferably one or two.
  • the group represented by the formula (A20) may be a substituent in any of the rings A, B, C, RXD and RXE .
  • the group represented by the formula (A20) is two *, which are bonded to two adjacent atoms on the ring of an aryl ring or a heteroaryl ring, respectively.
  • the group represented by the formula (A20) is two *, and it is preferable to bond to two adjacent atoms on the aryl ring or the heteroaryl ring, respectively. At this time, it is preferable that the two adjacent atoms on the ring are both carbon atoms.
  • a fused ring structure is formed by attaching a group represented by the formula (A20) to an aryl ring or a heteroaryl ring.
  • the compound represented by the formula (1) having this condensed ring structure has a more rigid structure. When it becomes rigid, it is expected that the vibration of the molecule is suppressed, the EQE is improved, the stability of the molecule is increased, and the device life is extended.
  • LS is>N-R,>O,> Si (-R) 2 or> S. It is possible to control the HOMO and LUMO of the compound of the present invention by selecting the type of LS in the group represented by the formula (A20).
  • LS is NR,> O or> S
  • HOMO and LUMO become shallow, and when Si, HOMO and LUMO become deep.
  • HOMO and LUMO become shallow, it is expected that the TTF element using them will have a long life, high efficiency, and a low drive voltage.
  • the HOMO and LUMO become deeper, it is expected that the hole trapping property of the dopant disappears and the drive voltage becomes significantly lower.
  • R in> NR which is LS in formula (A20) may be an aryl substituted, a heteroaryl optionally substituted, an alkyl optionally substituted or a cyclo optionally substituted. It is alkyl.
  • the R of> Si (-R) 2 which is LS in formula (A20), is hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted alkyl or optionally substituted cycloalkyl. Further, the two Rs may be bonded to each other to form a ring.
  • At least one of R of the above> N-R and the above> Si (-R) 2 is from the group consisting of A ring, B ring, C ring, RXD , RXE and RS by a linking group or a single bond. It may be combined with at least one selected.
  • L is preferably>N-R,> O or> S, more preferably> N-R or> O, and even more preferably> N-R.
  • R is preferably aryl, optionally substituted with alkyl or cycloalkyl, or heteroaryl, alkyl or cycloalkyl, optionally substituted with alkyl or cycloalkyl. It is more preferably an aryl optionally substituted with alkyl or cycloalkyl, or a heteroaryl optionally substituted with alkyl or cycloalkyl, and an aryl optionally substituted with alkyl or cycloalkyl. More preferably, it is phenyl which may be substituted with alkyl or cycloalkyl.
  • r is an integer of 1 to 4, preferably 2 or 3, and more preferably 2.
  • the RSs are independently hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted cycloalkyl, and any RS may be a linking group or a linking group with any other RS . They may be connected to each other by a single bond.
  • any two RSs are bonded to each other by a linking group or a single bond.
  • the linking group include> O and> S.
  • the divalent group formed by bonding with each other include alkylene. At least one hydrogen in the alkylene may be substituted with alkyl or cycloalkyl, and at least one (preferably one) -CH 2- in the alkylene is substituted with -O- and -S-. May be good.
  • a linear alkylene having 2 to 5 carbon atoms is preferable, a linear alkylene having 3 or 4 carbon atoms is more preferable, and a linear alkylene having 4 carbon atoms (-( CH 2 ) 4- ) is more preferable. It is particularly preferable that the linear alkylene (-(CH 2 ) 4- ) having 4 carbon atoms is unsubstituted.
  • RSs bonded to adjacent carbon atoms are bonded to each other by a linking group or a single bond
  • the remaining RSs not involved in this bond are independently hydrogenated or substituted, respectively.
  • It is preferably an alkyl which may be used, or is preferably bonded to the R of> N-R or> Si (-R) 2 which is LS .
  • the alkyl When two RSs , each attached to an adjacent carbon atom, are attached to each other by a linking group or a single bond, the alkyl may be substituted as the remaining RSs not involved in this bond.
  • the alkyl having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted is more preferable, the alkyl having 1 to 6 carbon atoms which is not substituted is more preferable, and all of them are most preferably methyl. That is, as a preferable example of the group represented by the formula (A20), the group represented by the formula (A20-a) can be mentioned.
  • Me is methyl
  • At least one of the R of> N-R and> Si (-R) 2 which is LS is from the group consisting of A ring, B ring, C ring, RXD , RXE and RS by a linking group or a single bond. It may be combined with at least one selected.
  • LS is> NR
  • a group represented by any of the following formulas can be mentioned, and a group represented by the formula (A20-b-1) is preferable.
  • Me is methyl.
  • the plurality of Ys in the partial structure represented by at least two formulas (1B) in the polycyclic aromatic compound of the present invention may be the same as or different from each other. The above description of Y also applies to Y in equations (2A) and (2B).
  • X in the formula (1A) and the formula (1B) are independently> C (-R) 2, >N-R,>O,> Si (-R) 2 ,> S or> Se, respectively.
  • the R of> N—R is hydrogen, an aryl optionally substituted, a heteroaryl optionally substituted, an alkyl optionally substituted or a cycloalkyl optionally substituted, said> C.
  • the Rs of (-R) 2 and> Si (-R) 2 are independently hydrogen, optionally substituted aryl, substituted alkyl or optionally substituted cycloalkyl, respectively.
  • the R of> Si (-R) 2 in X of formula (1A) and formula (1B) may be substituted aryl, substituted heteroaryl, substituted alkyl or substituted. It is a cycloalkyl which may be present, and examples of the substituent include the above-mentioned second substituent. Examples of the aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl include the above-mentioned groups.
  • aryls with 6 to 10 carbon atoms eg, phenyl, naphthyl, etc.
  • heteroaryls with 2 to 15 carbon atoms eg, carbazolyl, etc.
  • alkyls with 1 to 5 carbon atoms eg, methyl, ethyl, etc.
  • Cycloalkyl preferably cyclohexyl or adamantyl is preferred. This description also applies to R of> Si (-R) 2 in X in formula (2A) and formula (2B).
  • the R of> C (-R) 2 in X of formula (1A) and formula (1B) is hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted alkyl or It is a cycloalkyl which may be substituted, and examples of the substituent include the above-mentioned second substituent.
  • Examples of the aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl include the above-mentioned groups.
  • aryls with 6 to 10 carbon atoms eg, phenyl, naphthyl, etc.
  • heteroaryls with 2 to 15 carbon atoms eg, carbazolyl, etc.
  • alkyls with 1 to 5 carbon atoms eg, methyl, ethyl, etc.
  • Cycloalkyl preferably cyclohexyl or adamantyl is preferred. This description also applies to R of> C (-R) 2 in X in formula (2A) and formula (2B).
  • the two Rs in each of> C (-R) 2 and> Si (-R) 2 which are X may be bonded to each other to form a ring.
  • the two Rs may be bonded by a single bond or a linking group (collectively referred to as a linking group).
  • Single bond, -CR CR- as a linking group, -N (-R)-, -O-, and -S- are more preferable, and single bond is most preferable.
  • the position where the two Rs are bonded by the binding group is not particularly limited as long as it can be bonded, but it is preferable that the two Rs are bonded at the most adjacent positions.
  • the two Rs are phenyl, "C” in phenyl. It is preferable to bond the ortho (2nd position) positions with reference to the bonding position (1st position) of or "Si" (see the above structural formula).
  • At least one of the Xs in the formulas (1A) and (1B) is> N-R described above, and the other Xs are independently> O,> N-R or> S, respectively.
  • Highly efficient or long-lived devices can be formed by the compounds of the present invention containing> S as X.
  • the R of> N—R in X is preferably an aryl that may be substituted, a heteroaryl that may be substituted, or a cycloalkyl that may be substituted, and is an aryl that may be substituted. Is more preferable.
  • aryl phenyl, biphenylyl (particularly 2-biphenylyl), and terphenylyl (particularly terphenyl-2'-yl) are preferable, and phenyl and biphenylyl are more preferable.
  • aryl is substituted, methyl or tertiary-alkyl represented by the above formula (tR) is preferable as the substituent.
  • the number of substituents in the aryl is preferably 0 to 3, more preferably 1 to 2.
  • R of> N-R in X unsubstituted phenyl, phenyl having methyl bonded to the ortho-position or para-position, and phenyl having methyl bonded to one or two ortho positions are particularly preferable.
  • R in at least one of>N-R,> Si (-R) 2 and> C (-R) 2 in X is A ring, B ring, C ring, RXD , or R XE by a linking group or a single bond. It may be bonded to at least one ring in.
  • the linking group is preferably —O—, —S—, or —C (—R) 2- .
  • R of the said "-C (-R) 2- " is hydrogen, alkyl or cycloalkyl. Examples of this alkyl or cycloalkyl include the above-mentioned groups.
  • an alkyl having 1 to 5 carbon atoms for example, methyl, ethyl, etc.
  • a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms preferably cyclohexyl or adamantyl
  • This description describes the linking group "-C ("when X in formula (2A) and formula (2B) is attached to at least one ring of at least one ring in the A ring, B ring, C ring, D ring or E ring. -R) 2- "also applies in the same way.
  • R in at least one of>N-R,> Si (-R) 2 and> C (-R) 2 in X is A ring, B ring, C ring, RXD , or R XE by a linking group or a single bond.
  • Examples of the formed fused ring (B'in the formula (1-3-1) or the fused ring A'in the formula (1-3-2)) include a carbazole ring and the like, and X is> N-.
  • Specific examples of the fused ring in the case of R include the following rings. In the following equation, Y at the position of * and one ring at the position of # (A ring or B ring of the above equation) are bonded, and if there is another bond, they are bonded at the ** position. is doing.
  • the groups represented by the following formulas may further have a substituent.
  • the above structure can also be described as a structure when RXD or RXE is single-bonded to a ring.
  • At least one of X connecting the ring structure and the ring structure is> N-R, and this R may be substituted alkyl or substituted. It is also a good cycloalkyl and preferably has a structure linked to an aryl ring or a heteroaryl ring in at least one of the A ring, B ring, C ring, RXD , or RXE by a linking group or a single bond. ..
  • the following partial structure (A10) may be formed by the above-mentioned connection.
  • RA1 to RA4 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted cycloalkyl, and any 2 to 4 of RA1 to RA4 . May be attached to each other by a linking group or a single bond, to one ring of the two rings to which X is attached at the two * positions, and to the other ring at the ** position. That is, N in the formula (A10) is N of> NR when X is> NR.
  • the atoms on the ring bonded at the two * positions may be atoms adjacent to each other (preferably carbon atoms).
  • the partial structure represented by the formula (A10) contains a weak NC bond with bond dissociation energy (BDE), but the presence of another bond forming a ring also reverses the reaction (reverse reaction) when the NC bond is cleaved. Since the recombination reaction) is promoted, the structure becomes more stable. Therefore, it is expected that the organic EL device manufactured by using the polycyclic aromatic compound of the present invention having such a structure has a long device life.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention contains a structure represented by the formula (A10), the number thereof is 1 to "the number of X", preferably 1 or 2.
  • RA1 to RA4 are hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted cycloalkyl, and any 2 to 4 of RA1 to RA4 are connected to each other by a linking group. It may be connected.
  • RA1 to RA4 are any two ( RA1 and RA4 , RA1 and RA4 and RA1 and RA4 , RA1 and RA2 , RA3 and RA4 , RA1 and RA4 and RA1 .
  • RA4 are preferably bonded to each other by a linking group or a single bond, and more preferably RA1 and RA4 are bonded to each other by a linking group or a single bond.
  • Examples of the divalent group formed by bonding with each other include alkylene. At least one hydrogen in the alkylene may be substituted with alkyl or cycloalkyl, and at least one (preferably one) -CH 2- in the alkylene is substituted with -O- and -S-. May be good.
  • a linear alkylene having 2 to 5 carbon atoms is preferable, a linear alkylene having 3 or 4 carbon atoms is more preferable, and a linear alkylene having 4 carbon atoms (-( CH 2 ) 4- ) is more preferable. It is particularly preferable that the linear alkylene (-(CH 2 ) 4- ) having 4 carbon atoms is unsubstituted.
  • the remaining RA1 to RA4 that are not involved in the linkage by the linking group are preferably hydrogen or an optionally substituted alkyl, respectively, and may be substituted with 1 to 6 carbon atoms. It is more preferably alkyl, more preferably unsubstituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, and most preferably methyl. That is, as the partial structure represented by the formula (A10), the structure represented by the following formula (A11) is preferable.
  • Me is methyl and is attached to one ring of the two rings to which X is attached at the two * positions and to the other ring at the ** position.
  • RXD may be bonded to the B ring with a broken line of -X-, -X' -or a single bond.
  • R XE may be bonded to the C ring with a broken line of -X-, -X'-or a single bond.
  • the E ring may be further bonded to the C ring with a broken line of -X-, -X'-or a single bond.
  • X is synonymous with X in the formula (1A) and the formula (1B).
  • X' is one selected from the group consisting of arylene, heteroarylene, or arylene or heteroarylene and> C (-R) 2, >N-R,>O,> Si (-R) 2 and> S. It is a divalent linking group consisting of the above combination. > C (-R) 2, >N-R,>O,> Si (-R) 2 in X'is> C (-R) 2, >N-R,>O,> in X', respectively. It is synonymous with R in Si ( ⁇ R) 2 , and the preferred range is also the same.
  • X' is preferably an arylene or a divalent linking group consisting of an arylene and a combination of> O. As the arylene, 1,2-phenylene is preferable.
  • RXD or RXE when RXD or RXE is attached to another ring by a single bond, the following It is also preferable that it has either structure.
  • RXD or RXE when RXD or RXE is a divalent group, it is bonded to Y at the position of * and to the other ring at the position of #.
  • RXD or RXE when RXD or RXE is a trivalent group, it is further bonded to X or the like at the position of **.
  • each ring may have a substituent.
  • At least one selected from the group consisting of an aryl ring and a heteroaryl ring in a compound consisting of a partial structure represented by the formula (1A) and a partial structure represented by at least two formulas (1B) is at least one cyclo. It may be condensed with an alkane, at least one hydrogen in the cycloalkane may be substituted, and at least one -CH 2- in the cycloalkane may be substituted with -O-. This description also applies to compounds where formulas (1A) and (1B) are formulas (2A) and (2B), respectively.
  • cycloalkane includes cycloalkane having 3 to 24 carbon atoms, cycloalkane having 3 to 20 carbon atoms, cycloalkane having 3 to 16 carbon atoms, cycloalkane having 3 to 14 carbon atoms, and cycloalkane having 5 to 10 carbon atoms. Examples thereof include an alkane, a cycloalkane having 5 to 8 carbon atoms, a cycloalkane having 5 to 6 carbon atoms, and a cycloalkane having 5 carbon atoms.
  • cycloalkanes include cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclooctane, cyclononane, cyclodecane, norbornane (bicyclo [2.2.1] heptane), bicyclo [1.1.0] butane.
  • a structure in which at least one hydrogen is substituted in the carbon at the ⁇ -position of cycloalkane is preferable, and the structure at the ⁇ -position is preferable.
  • a structure in which two hydrogens are substituted in the carbon of 2 is more preferable, and a structure in which a total of 4 hydrogens are substituted in the carbon at the 2 ⁇ -position is further preferable.
  • this substituent include an alkyl (particularly methyl) substituted product having 1 to 5 carbon atoms, a halogen (particularly fluorine) substituted product, and a deuterium substituted product.
  • the aryl ring or the heteroaryl ring has a structure in which a partial structure represented by the following formula (B10) is bonded to adjacent carbon atoms.
  • Me indicates methyl and * indicates the binding position.
  • All or part of the hydrogen in the chemical structure of the polycyclic aromatic compound consisting of the partial structure represented by the formula (1A) and the partial structure represented by at least two formulas (1B) is deuterium, cyano, and the like. Alternatively, it may be substituted with halogen.
  • a polycyclic aromatic compound consisting of a partial structure represented by the formula (1A) and a partial structure represented by at least two formulas (1B) the A ring, the B ring, the C ring, the RXD , or the R ring.
  • Cycloalkyl, aryl) can be replaced with dehydrogens, cyanos or halogens, of which all or part of the hydrogens in aryls and heteroaryls are substituted with dehydrogens, cyanos or halogens.
  • the halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, more preferably fluorine or chlorine, even more preferably fluorine.
  • Examples of the polycyclic aromatic compound having a partial structure represented by the formula (1A) and a partial structure represented by at least two formulas (1B) include an example represented by any of the following formulas.
  • the 0 to 2 hydrogens in each benzene ring in each of the following formulas may be substituted with the above-mentioned substituent (first substituent).
  • a more specific example of the polycyclic aromatic compound of the present invention is a compound represented by the following structural formula.
  • “Me” indicates methyl
  • “tBu” indicates t-butyl
  • “D” indicates deuterium.
  • a reactive compound a polymer compound, a polymer crosslinker, a pendant type polymer compound, a partial structure represented by the pendant type polymer crosslinker formula (1A) and a partial structure represented by at least two formulas (1B).
  • Polycyclic aromatic compound and formula (D-II-3-1) formula (D-II-3-11), formula (D-II-3-12) or formula (D-II-3-13).
  • the represented polycyclic aromatic compound is a polymer compound obtained by polymerizing a reactive compound substituted with a reactive substituent as a monomer (the monomer for obtaining this polymer compound has a polymerizable substituent.
  • a polymer crosslinked product obtained by further cross-linking the polymer compound (the polymer compound for obtaining this polymer crosslinked product has a crosslinkable substituent), or the reaction with the main chain type polymer.
  • a pendant type polymer compound reacted with a sex compound (the reactive compound for obtaining this pendant type polymer compound has a reactive substituent) or a pendant type obtained by further cross-linking the pendant type polymer compound.
  • a material for an organic device for example, a material for an organic electric field light emitting element, an organic electric field effect. It can be used as a material for transistors or a material for organic thin film solar cells.
  • reactive substituent including the polymerizable substituent, the cross-linking substituent, and the reactive substituent for obtaining a pendant type polymer, hereinafter, also simply referred to as “reactive substituent”).
  • alkenyl, alkynyl, unsaturated compounds of cycloalkyl eg cyclobutenyl
  • groups in which at least one -CH 2- in cycloalkyl is substituted with -O- eg epoxy
  • non-condensed cycloalkane examples thereof include saturated substances (for example, condensed cyclobutene), and substituents having the following structures are preferable. * In each structural formula indicates the bonding position.
  • substituents it is represented by the formula (XLS-1), the formula (XLS-2), the formula (XLS-3), the formula (XLS-9), the formula (XLS-10) or the formula (XLS-17).
  • the group is preferable, and the group represented by the formula (XLS-1), the formula (XLS-3) or the formula (XLS-17) is more preferable.
  • polymer compound and polymer crosslinked body Details of the use of such a polymer compound, a polymer crosslinked body, a pendant type polymer compound and a pendant type polymer crosslinked body (hereinafter, also simply referred to as “polymer compound and polymer crosslinked body”) will be described later.
  • a polycyclic aromatic compound composed of a partial structure represented by the formula (1A) and a partial structure represented by at least two formulas (1B) is basically a ring A (1A).
  • a ring), B ring (b ring), C ring (c ring), RXD (D ring, d ring), RXE (E ring, e ring) are bonded with a binding group (group containing X).
  • First reaction followed by A ring (a ring), B ring (b ring), C ring (c ring), RXD (D ring, d ring), R XE (E ring).
  • the final product can be produced by attaching a ring (ring, e-ring) with a binding group (a group containing Y) (second reaction).
  • first reaction for example, in the case of an etherification reaction, a general reaction such as a nucleophilic substitution reaction or an Ullmann reaction can be used, and in the case of an amination reaction, a general reaction such as a Buchwald-Hartwig reaction can be used.
  • second reaction a tandem hetero-Friedel-Crafts reaction (continuous aromatic electrophilic substitution reaction, the same applies hereinafter) can be used.
  • the methods described in prior art such as International Publication No. 2015/102118 can be referred to.
  • the polycyclic aromatic compounds according to the present invention can be used as materials for organic devices.
  • Examples of the organic device include an organic electroluminescent device, an organic field effect transistor, an organic thin film solar cell, and the like.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an organic EL element according to the present embodiment.
  • the organic EL element 100 shown in FIG. 1 includes a substrate 101, an anode 102 provided on the substrate 101, a hole injection layer 103 provided on the anode 102, and holes.
  • the hole transport layer 104 provided on the injection layer 103, the light emitting layer 105 provided on the hole transport layer 104, the electron transport layer 106 provided on the light emitting layer 105, and the electron transport layer. It has an electron injection layer 107 provided on the electron injection layer 106 and a cathode 108 provided on the electron injection layer 107.
  • the organic EL element 100 is manufactured in the reverse order, for example, the substrate 101, the cathode 108 provided on the substrate 101, the electron injection layer 107 provided on the cathode 108, and the electron injection layer 107.
  • the electron transport layer 106 provided on the electron transport layer 106
  • the light emitting layer 105 provided on the electron transport layer 106
  • the hole transport layer 104 provided on the light emitting layer 105
  • the hole transport layer 104 May have a configuration having a hole injection layer 103 provided in the hole injection layer 103 and an anode 102 provided on the hole injection layer 103.
  • each of the above layers may be composed of a single layer or a plurality of layers.
  • the substrate substrate 101 in the organic electroluminescent element is a support for the organic EL element 100, and usually quartz, glass, metal, plastic, or the like is used.
  • the substrate 101 is formed in a plate shape, a film shape, or a sheet shape depending on the purpose, and for example, a glass plate, a metal plate, a metal foil, a plastic film, a plastic sheet, or the like is used.
  • a glass plate and a plate made of a transparent synthetic resin such as polyester, polymethacrylate, polycarbonate, and polysulfone are preferable.
  • soda lime glass, non-alkali glass, or the like is used, and the thickness may be sufficient to maintain the mechanical strength.
  • the substrate 101 may be provided with a gas barrier film such as a dense silicon oxide film on at least one surface, and a synthetic resin plate, film or sheet having a particularly low gas barrier property may be used as the substrate 101. When used, it is preferable to provide a gas barrier film.
  • the anode-anode 102 in the organic electroluminescent device serves to inject holes into the light-emitting layer 105. If the hole injection layer 103 and / or the hole transport layer 104 is provided between the anode 102 and the light emitting layer 105, holes are injected into the light emitting layer 105 via these. ..
  • Examples of the material forming the anode 102 include inorganic compounds and organic compounds.
  • Examples of the inorganic compound include metals (aluminum, gold, silver, nickel, palladium, chromium, etc.), metal oxides (indium oxide, tin oxide, indium-tin oxide (ITO), indium-zinc oxidation, etc.). (IZO, etc.), metal halides (copper iodide, etc.), copper sulfide, carbon black, ITO glass, nesa glass, etc.
  • Examples of the organic compound include polythiophene such as poly (3-methylthiophene), and conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline. In addition, it can be appropriately selected and used from the substances used as the anode of the organic EL element.
  • the resistance of the transparent electrode is not limited as long as a sufficient current can be supplied to emit light from the light emitting element, but it is desirable that the resistance is low from the viewpoint of power consumption of the light emitting element.
  • an ITO substrate of 300 ⁇ / ⁇ or less functions as an element electrode, but since it is now possible to supply a substrate of about 10 ⁇ / ⁇ , for example, 100 to 5 ⁇ / ⁇ , preferably 50 to 5 ⁇ . It is especially desirable to use a low resistance product of / ⁇ .
  • the thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but it is usually used in the range of 50 to 300 nm.
  • the hole injection layer and the hole transport layer in the organic electroluminescent device The hole injection layer 103 has a role of efficiently injecting holes moving from the anode 102 into the light emitting layer 105 or the hole transport layer 104. Fulfill.
  • the hole transport layer 104 serves to efficiently transport the holes injected from the anode 102 or the holes injected from the anode 102 via the hole injection layer 103 to the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 are formed by laminating and mixing one or more of the hole injection / transport materials or a mixture of the hole injection / transport material and the polymer binder, respectively. Will be done. Further, an inorganic salt such as iron (III) chloride may be added to the hole injection / transport material to form a layer.
  • the substance As a hole injection / transport material, it is necessary to efficiently inject / transport holes from the positive electrode between electrodes to which an electric field is applied, and the hole injection efficiency is high, and the injected holes are efficiently transported. Is desirable. For that purpose, it is preferable that the substance has a small ionization potential, a large hole mobility, excellent stability, and is less likely to generate trap impurities during production and use.
  • the material forming the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 is a compound, a p-type semiconductor, or a hole injection layer of an organic EL element that has been conventionally used as a hole charge transport material in a photoconductive material.
  • any compound can be selected and used from the known compounds used for the hole transport layer. Specific examples thereof include carbazole derivatives (N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, etc.), biscarbazole derivatives such as bis (N-arylcarbazole) or bis (N-alkylcarbazole), and triarylamine derivatives (aromatic tertiary).
  • polycarbonate or styrene derivative having the monomer in the side chain, polyvinylcarbazole, polysilane, etc. are preferable, but a thin film necessary for producing a light emitting element can be formed, holes can be injected from the anode, and holes can be further injected. It is not particularly limited as long as it is a compound capable of transporting.
  • the organic semiconductor matrix material is composed of a compound having a good electron donating property or a compound having a good electron accepting property.
  • Strong electron acceptors such as tetracyanoquinone dimethane (TCNQ) or 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ) are known for doping electron donors.
  • Known matrix materials having hole transport properties include, for example, benzidine derivatives (such as TPD) or starburst amine derivatives (such as TDATA), or specific metallic phthalocyanines (particularly zinc phthalocyanines (ZnPc)) (such as zinc phthalocyanines).
  • benzidine derivatives such as TPD
  • starburst amine derivatives such as TDATA
  • specific metallic phthalocyanines particularly zinc phthalocyanines (ZnPc)) (such as zinc phthalocyanines).
  • ZnPc zinc phthalocyanines
  • the above-mentioned materials for the hole injection layer and the material for the hole transport layer are polymer compounds obtained by polymerizing a reactive compound in which a reactive substituent is substituted as a monomer, or a polymer crosslinked product thereof, or a polymer cross-linked compound thereof.
  • a pendant type polymer compound obtained by reacting a main chain type polymer with the above-mentioned reactive compound, or a pendant type polymer crosslinked product thereof can also be used as a material for a hole layer.
  • the reactive substituent in this case, the description of a polycyclic aromatic compound consisting of a partial structure represented by the formula (1A) and a partial structure represented by at least two formulas (1B) can be cited. Details of the uses of such polymer compounds and crosslinked polymers will be described later.
  • the light emitting layer light emitting layer 105 in the organic electroluminescent element emits light by recombining the holes injected from the anode 102 and the electrons injected from the cathode 108 between the electrodes to which an electric field is applied. ..
  • the material for forming the light emitting layer 105 may be a compound (light emitting compound) that is excited by recombination of holes and electrons to emit light, and can form a stable thin film shape and is in a solid state. A compound showing a strong emission (fluorescence) efficiency is preferable.
  • the light emitting layer may be either a single layer or a plurality of layers, and each is formed of a light emitting layer material (host material, dopant material).
  • the host material and the dopant material may be either one type or a plurality of combinations.
  • an emitting dopant and an assisting dopant may be used as the dopant material.
  • the dopant material may be contained in the whole host material, partially contained in the host material, or may be partially contained.
  • As a doping method it can be formed by a co-deposited method with a host material, but it may be mixed with the host material in advance and then vapor-deposited at the same time.
  • the light emitting layer can also be formed by a wet film forming method using a composition for forming a light emitting layer prepared by dissolving a material in an organic solvent.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention can be preferably used as a material for forming a light emitting layer of an organic electroluminescent element.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention is more preferably used as an emitting dopant or an assisting dopant in the light emitting layer, and further preferably used as an emitting dopant.
  • the light emitting layer containing the polycyclic aromatic compound of the present invention may contain a host compound.
  • the host compound may be one kind or two or more kinds.
  • the light emitting layer may be either a single layer or a plurality of layers.
  • the host compound, the emitting dopant material, and the assisting dopant material may be contained in the same layer, or at least one component may be contained in each of a plurality of layers.
  • the host compound and the dopant material (emitting dopant or assisting dopant) contained in the light emitting layer may be one kind or a plurality of combinations.
  • the assisting dopant and the emitting dopant may be contained entirely or partially in the host compound as a matrix.
  • the amount of host material used depends on the type of host material, and may be determined according to the characteristics of the host material.
  • the guideline for the amount of the host material used is preferably 50 to 99.99% by mass, more preferably 80 to 99.95% by mass, and further preferably 90 to 99.9% by mass of the entire light emitting layer material. Is.
  • the amount of the dopant material used depends on the type of dopant material and may be determined according to the characteristics of the dopant material.
  • the guideline for the amount of the dopant used is preferably 0.001 to 50% by mass, more preferably 0.05 to 20% by mass, and further preferably 0.1 to 10% by mass of the entire light emitting layer material. be. Within the above range, for example, it is preferable in that the density quenching phenomenon can be prevented.
  • the amount of the dopant material used is low because the concentration dimming phenomenon can be prevented, but the amount of the dopant material used is high.
  • the emtiting dopant is used compared to the amount of the assisting dopant used in terms of the efficiency of the thermally activated delayed fluorescence mechanism of the assisting dopant. The amount is preferably low.
  • the guideline for the amount of the host material, the assisting dopant and the emerging dopant used is 40 to 99% by mass, 59 to 1% by mass and 20 to 20 to the total amount of the light emitting layer material, respectively. It is 0.001% by mass, preferably 60 to 95% by mass, 39 to 5% by mass and 10 to 0.01% by mass, more preferably 70 to 90% by mass, 29 to 10% by mass and 5 respectively. It is ⁇ 0.05% by mass. If an assisting dopant material is used, it may form an exhibit with the host material or the emerging dopant material.
  • Host materials include fused ring derivatives such as anthracene and pyrene, which have long been known as illuminants, bisstyryl derivatives such as bisstyryl anthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, and fluorene derivatives. , Benzofluorene derivatives and the like.
  • the T1 energy of the host material is preferably higher than the T1 energy of the dopant having the highest T1 energy in the light emitting layer or the assisting dopant from the viewpoint of promoting the generation of TADF in the light emitting layer without inhibiting it.
  • the T1 energy of the host is preferably 0.01 eV or more, more preferably 0.03 eV or more, and even more preferably 0.1 eV or more.
  • a TADF active compound may be used as the host material.
  • Examples of the host material include a compound represented by the following formula (H1), a compound represented by the following formula (H2), a compound represented by the following formula (H3), and a structure represented by the following formula (H4).
  • Examples thereof include a compound represented by the following formula (H5), a compound represented by the following formula (H6), and a compound represented by the following formula (H6).
  • L 1 is an arylene having 6 to 24 carbon atoms, preferably an arylene having 6 to 16 carbon atoms, more preferably an arylene having 6 to 12 carbon atoms, and particularly preferably an arylene having 6 to 10 carbon atoms.
  • divalent such as benzene ring, biphenyl ring, naphthalene ring, terphenyl ring, acenaphthylene ring, fluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring, triphenylene ring, pyrene ring, naphthacene ring, perylene ring and pentacene ring.
  • At least one hydrogen in the compound represented by the formula (H1) may be substituted with an alkyl having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms, cyano, a halogen or deuterium.
  • L 2 and L 3 are independently aryls having 6 to 30 carbon atoms or heteroaryls having 2 to 30 carbon atoms.
  • aryl an aryl having 6 to 24 carbon atoms is preferable, an aryl having 6 to 16 carbon atoms is more preferable, an aryl having 6 to 12 carbon atoms is further preferable, and an aryl having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable, specifically.
  • Examples include monovalent groups such as a benzene ring, a biphenyl ring, a naphthalene ring, a terphenyl ring, an acenaphthylene ring, a fluorene ring, a phenalene ring, a phenanthrene ring, a triphenylene ring, a pyrene ring, a naphthalene ring, a perylene ring and a pentasen ring. ..
  • heteroaryl a heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms is preferable, a heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms is more preferable, a heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms is further preferable, and a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • a pyrrole ring an oxazole ring, an isooxazole ring, a thiazole ring, an isothiazole ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazylazole ring, a triazole ring, a tetrazole ring, a pyrazole ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, and the like.
  • At least one hydrogen in the compound represented by the formula (H2) may be substituted with an alkyl having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms, cyano, a halogen or deuterium.
  • MU is an independently divalent aromatic group
  • EC is an independently monovalent aromatic group
  • k is an integer of 2 to 50,000.
  • the MUs are arylene, heteroarylene, dialylene arylamino, dialylene arylboryl, oxaborin-diyl, and azaborin-diyl, respectively, independently of each other.
  • ECs are independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, respectively. At least one hydrogen in MU and EC may be further substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, alkyl and cycloalkyl.
  • k is an integer from 2 to 50,000. k is preferably an integer of 20 to 50,000, and more preferably an integer of 100 to 50,000.
  • At least one hydrogen in MU and EC in the formula (H3) may be substituted with an alkyl having 1 to 24 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms, a halogen or deuterium, and further in the alkyl.
  • Any -CH 2- may be substituted with -O- or -Si (CH 3 ) 2- , and any other than -CH 2- directly linked to EC in the formula (H3) in the above alkyl.
  • -CH 2- may be substituted with an arylene having 6 to 24 carbon atoms, and any hydrogen in the alkyl may be substituted with fluorine.
  • the MU is, for example, a divalent derivative having the following structure (for example, a divalent group represented by removing any two hydrogen atoms from any compound having the following structure, or a compound having the following structure.
  • the MU binds to another MU or EC at *.
  • EC for example, a group represented by the following formula can be mentioned. In these, EC binds to MU at *.
  • the compound represented by the formula (H3) preferably has an alkyl having 1 to 24 carbon atoms in which 10 to 100% of the total number of MUs (k) in the molecule has an alkyl having 1 to 24 carbon atoms. It is more preferable that 30 to 100% of the total number of MUs (k) in the molecule has an alkyl having 1 to 18 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 18 carbon atoms), and the total number of MUs in the molecule (k). It is more preferable that 50 to 100% of the MU has an alkyl having 1 to 12 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 12 carbon atoms).
  • MU of 10 to 100% of the total number of MUs (k) in the molecule has an alkyl having 7 to 24 carbon atoms, and the total number of MUs in the molecule (k). ), It is more preferable that 30 to 100% of the MU has an alkyl having 7 to 24 carbon atoms (branched chain alkyl having 7 to 24 carbon atoms).
  • a compound containing a structure represented by the formula (H4) has a plurality of structures represented by the formula (H4), preferably 1 to 5, more preferably 1. It contains ⁇ 3, more preferably 1-2, most preferably one, and when a plurality of the structures are contained, the structures are directly bonded to each other by a single bond or bonded by a specific linking group.
  • the compound containing the structure represented by the formula (H4) for example, the compounds described in International Publication No. 2012/153780 and International Publication No. 2013/038650 can be used, and the methods described in the above-mentioned documents can be used. Can be manufactured according to.
  • substituent "aryl” examples include phenyl, tolyl, xylyl, naphthyl, phenanthryl, pyrenyl, chrysenyl, benzo [c] phenanthril, benzo [g] chrysenyl, benzoanthril, triphenylenyl, fluorenyl, 9,9.
  • aryl includes both condensed aryl and non-condensed aryl.
  • heteroaryl examples include pyrrolyl, pyrazolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyrariainyl, pyridyl, triazinyl, indrill, isoindrill, imidazolyl, benzoimidazolyl, indazolyl, imidazole [1,2-a] pyridinyl, frill, Benzofuranyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, azadibenzofuranyl, thienyl, benzothienyl, dibenzothienyl, azadibenzothienyl, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalinyl, quinazolinyl, naphthilidinyl, carbazolyl, azacarbazolyl, phenanthridinyl, acridinyl, feline Examples thereof include nantrolinyl, phenazin
  • Examples thereof include pyrimidinyl, triazinyl, azadibenzofuranyl and azadibenzothienyl. Further preferred are dibenzofuranyl, dibenzothienyl, azadibenzofuranyl or azadibenzothienyl.
  • substituted silyl is also preferably a group selected from the group consisting of substituted or unsubstituted trialkylsilyls, substituted or unsubstituted arylalkylsilyls, and substituted or unsubstituted triarylsilyls. ..
  • substituted or unsubstituted trialkylsilyl include trimethylsilyl and triethylsilyl.
  • substituted or unsubstituted arylalkylsilyl include diphenylmethylsilyl, ditrilmethylsilyl, phenyldimethylsilyl and the like.
  • substituted or unsubstituted triarylsilyl include triphenylsilyl and tritrylsilyl.
  • the "substituted phosphine oxide group" which is a substituent is a substituted or unsubstituted diarylphosphine oxide group.
  • the substituted or unsubstituted diarylphosphine oxide group include diphenylphosphine oxide and ditrilphosphine oxide.
  • substituted carboxy which is a substituent
  • substituents include benzoyloxy and the like.
  • Examples of the linking group that binds a plurality of structures represented by the formula (H4) include the above-mentioned 2- to 4-valent, 2- to 3-valent, or divalent derivatives of aryl and heteroaryl.
  • R 1 to R 11 are independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, wherein at least one hydrogen thereof is Further, it may be substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino, and may be substituted. Adjacent groups of R 1 to R 11 may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with an a ring, a b ring or a c ring, and at least one hydrogen in the formed ring is a hydrogen.
  • aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy in which at least one hydrogen may be further substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino. ..
  • at least one hydrogen in the compound represented by the formula (H5) may be substituted with an alkyl having 1 to 24 carbon atoms, and any -CH 2- in the alkyl may be -O- or-.
  • Si (CH 3 ) 2 - may be substituted, and any —CH 2 ⁇ except —CH 2 ⁇ , which is directly linked to the compound represented by the formula (H5) in the alkyl, has 6 to 24 carbon atoms. It may be substituted with the arylene of the above, and any hydrogen in the alkyl may be substituted with fluorine. Further, at least one hydrogen in the compound represented by the formula (H5) may be substituted with a halogen or deuterium.
  • adjacent groups among the substituents R1 to R11 of the a ring, the b ring and the c ring are bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the a ring, the b ring or the c ring.
  • At least one hydrogen in the formed ring may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, and at least one hydrogen in these. May be further substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino.
  • the compound in which "adjacent groups are bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with an a ring, a b ring or a c ring” is, for example, a formula (H5) listed as a specific compound described later. -2) -Corresponds to the compound represented by the formula (H5-17).
  • it is a compound formed by condensing a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, a benzofuran ring or a benzothiophene ring with an a ring (or b ring or c ring), and the formed fused ring is They are a naphthalene ring, a carbazole ring, an indole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, respectively.
  • R 1 to R 16 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, wherein at least one hydrogen in these is Further, it may be substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino, and may be substituted. Adjacent groups of R 1 to R 16 may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with an a ring, a b ring, a c ring or a d ring, and at least one in the formed ring.
  • Hydrogens may be substituted with aryls, heteroaryls, diarylaminos, diheteroarylaminos, arylheteroarylaminos or aryloxys, wherein at least one hydrogen in these is further substituted with aryls, heteroaryls or diarylaminos. May be.
  • at least one hydrogen in the compound represented by the formula (H-6) may be substituted with an alkyl having 1 to 24 carbon atoms, and any ⁇ CH2- in the alkyl may be —O—.
  • it may be substituted with -Si (CH 3 ) 2- , and any -CH 2 -excluding -CH 2- directly linked to the compound represented by the formula (H6) in the alkyl has 6 carbon atoms. It may be substituted with up to 24 arylenes, and any hydrogen in the alkyl may be substituted with fluorine.
  • at least one hydrogen in the compound represented by the formula (H6) may be substituted with a halogen or deuterium.
  • adjacent groups among the substituents R1 to R16 of the a ring, b ring, c ring and d ring are bonded to each other to form an aryl ring together with the a ring, b ring, c ring or c ring.
  • a heteroaryl ring may be formed, and at least one hydrogen in the formed ring may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy. At least one hydrogen in these may be further substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino.
  • the "adjacent group” represents an adjacent group on the same ring, and “adjacent groups are bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with an a ring, a b ring, a c ring or a d ring.
  • the compound described above can be described with reference to, for example, the compounds represented by the formulas (H6-2) to (H6-5) listed as specific compounds of the formula (H6) described later.
  • a compound formed by condensing for example, a ring (or b ring, c ring, or d ring) with a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, a benzofuran ring, or a benzothiophene ring.
  • the fused ring is a naphthalene ring, a carbazole ring, an indole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, respectively.
  • R 1 to R 11 in equation (H5) and “R 1 to R 16 in equation (H6)
  • Aryls having 2 to 30 heteroaryls), aryl heteroarylaminos (aminos having aryls having 6 to 30 carbon atoms and heteroaryls having 2 to 30 carbon atoms) or aryloxys having 6 to 30 carbon atoms are preferable.
  • aryl of "aryl”, “diarylamino”, the aryl of “arylheteroarylamino”, and the aryl of “aryloxy” include a benzene ring which is a monocyclic system, a biphenyl ring which is a bicyclic system, and condensation. Naphthalene ring which is a bicyclic system, terphenyl ring (m-terphenyl, o-terphenyl, p-terphenyl) which is a tricyclic system, acenaphthalene ring, fluorene ring, phenanthrene ring, phenanthrene which is a fused tricyclic system.
  • Examples thereof include a ring, a triphenylene ring which is a fused tetracyclic system, a pyrene ring, a naphthalene ring, a perylene ring which is a fused pentacyclic system, and a pentacene ring.
  • aryls substituted with the heteroaryls defined below are also defined as aryls in the formulas (H5) and (H6).
  • heteroaryl of "heteraryl”, “diheteroarylamino”, and the heteroaryl of "arylheteroarylamino” include a pyrrole ring, an oxazole ring, an isooxazole ring, a thiazole ring, an isothiazole ring, and an imidazole ring.
  • aryls, heteroaryls, diarylaminos, diheteroarylaminos, arylheteroarylaminos or aryloxys described as R1 to R11 in the formula (H5) and R1 to R16 in the formula (H6) are these.
  • At least one hydrogen in the above may be further substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino.
  • Examples of the aryl, heteroaryl or diarylamino thus substituted include those described in the columns of R1 to R11 and R1 to R16 .
  • R 1 to R 11 and R 1 to R 16 include groups represented by the following formulas (RG-1) to (RG-10).
  • the groups represented by the following formulas (RG-1) to (RG-10) are bonded to the formula (H5) and the formula (H6) in *.
  • (RG-7) is an aryl
  • the formula (RG-2), the formula (RG-3) and the formula (RG-6) are heteroaryls
  • the formula (RG-9) is a heteroaryl substituted with a heteroaryl.
  • the formula (RG-10) is a heteroaryl substituted aryl.
  • the formula (RG-5) is an aryl (phenyl) substituted with diarylamino (diphenylamino)
  • the formula (RG-8) is diarylamino (diphenylamino).
  • the ring is mentioned, and an aryl ring having 6 to 16 carbon atoms is preferable, an aryl ring having 6 to 12 carbon atoms is more preferable, and an aryl ring having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • the carbon number of the formed aryl ring includes 6 carbon atoms of the a ring, the b ring, the c ring or the d ring.
  • the formed aryl ring examples include naphthalene ring, which is a fused dicyclic system, acenaphthylene ring, fluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring, and triphenylene ring, which is a fused tetracyclic system.
  • naphthalene ring which is a fused dicyclic system
  • fluorene ring fluorene ring
  • phenalene ring phenanthrene ring
  • triphenylene ring which is a fused tetracyclic system.
  • Examples thereof include a pyrene ring, a naphthalene ring, a perylene ring which is a fused pentacene ring, and a pentacene ring.
  • heteroaryl ring formed by combining adjacent groups of R 1 to R 11 together with the a ring, b ring or c ring in the formula (H5), and "R 1 to R 1 to R 11" in the formula (H6).
  • Examples of the "aryl ring formed by bonding adjacent groups of R 16 together with an a ring, a b ring, a c ring, or a d ring” include a heteroaryl ring having 6 to 30 carbon atoms, which includes carbon.
  • a heteroaryl ring having 6 to 25 carbon atoms is preferable, a heteroaryl ring having 6 to 20 carbon atoms is more preferable, a heteroaryl ring having 6 to 15 carbon atoms is further preferable, and a heteroaryl ring having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • examples of the "heteroaryl ring” include a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring-constituting atoms.
  • the carbon number of the formed heteroaryl ring includes the carbon number 6 of the a ring, the b ring, the c ring or the d ring.
  • the formed heteroaryl ring include, for example, an indole ring, an isoindole ring, a 1H-indazole ring, a benzimidazole ring, a benzoxazole ring, a benzothiazole ring, a 1H-benzotriazole ring, a quinoline ring, and an isoquinoline ring.
  • At least one hydrogen in the formed ring may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, and at least one hydrogen in these is further aryl, hetero. It may be substituted with aryl or diarylamino.
  • R1 to R11 of the equation (H5) and R1 to R16 of the equation (H6) can be quoted.
  • a general reaction such as a nucleophilic substitution reaction or an Ullmann reaction
  • a general reaction such as a Buchwald-Hartwig reaction
  • a tandem hetero-Friedel-Crafts reaction continuous aromatic electrophilic substitution reaction, the same applies hereinafter
  • Example of the second reaction of the compound represented by the formula (H5)> The second reaction is a reaction for introducing B (boron) that binds the a ring, the b ring, and the c ring as shown in the following scheme (1), and is, for example, in the case of a compound represented by the formula (H5). Is shown below. First, the hydrogen atom between the two O's is orthometalated with n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium or the like. Next, boron trichloride, boron tribromide, etc.
  • lithium was introduced to the desired position by orthometalation, but as in scheme (2) below, a bromine atom or the like was introduced at the position where lithium was to be introduced, and the halogen-metal exchange was also performed to bring it to the desired position. Lithium can be introduced.
  • the first reaction and the second reaction in the method for producing the compound represented by the above-mentioned formula (H5) can be applied. That is, the second reaction is a reaction for introducing B (boron) that bonds NH to the c ring and d ring, and the hydrogen atom of NH is orthometal with n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium, or the like. After conversion, boron tribromide, boron tribromide, etc.
  • Bronsted bases such as N, N-diisopropylethylamine are added to cause a tandem borafreedelcraft reaction. You can get the object.
  • Lewis acid such as aluminum trichloride may be added to accelerate the reaction.
  • the TADF material light emitting layer also preferably contains a TADF material.
  • the TADF material means a material that is a "thermally activated delayed fluorescent substance.”
  • a thermalally activated delayed fluorescent substance by reducing the energy difference between the excited singlet state and the excited triplet state, the reverse energy transfer from the excited triplet state, which normally has a low transition probability, to the excited singlet state is high.
  • emission from singlet thermalally activated delayed fluorescence, TADF
  • TADF thermally activated delayed fluorescence
  • 75% of triplet excitons generated by current excitation cannot be extracted as fluorescence because they pass through a heat deactivation path.
  • TADF all excitons can be used for fluorescent emission, and a highly efficient organic EL device can be realized.
  • TADF materials localize intramolecular HOMO and LUMO using electron-donating substituents called donors and electron-accepting substituents called acceptors for efficient reverse intersystem crossing.
  • the term "electron-donating substituent” as used herein means a substituent and a partial structure in which the HOMO orbital is localized in the TADF compound molecule, and is referred to as an "electron-accepting substituent".
  • (Acceptor) means a substituent and a partial structure in which the LUMO orbital is localized in the TADF compound molecule.
  • TADF compounds using donors and acceptors have a large spin-orbit coupling (SOC) due to their structure, a small exchange interaction between HOMO and LUMO, and a small ⁇ EST . Very fast intersystem crossing speed is obtained.
  • SOC spin-orbit coupling
  • TADF compounds using donors and acceptors have greater structural relaxation in the excited state (for some molecules, the stable structure differs between the ground state and the excited state, so conversion from the ground state to the excited state by an external stimulus is performed. When this occurs, the structure changes to a stable structure in the excited state), and since it gives a wide emission spectrum, it may reduce the color purity when used as a light emitting material.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention functions as an emerging dopant and the TADF material functions as an assisting dopant, and high color purity can be imparted.
  • the TADF material may be a compound whose emission spectrum partially overlaps with the absorption spectrum of the polycyclic aromatic compound of the present invention. Both the polycyclic aromatic compound of the present invention and the TADF material may be contained in the same layer, or may be contained in adjacent layers.
  • Examples of the TADF material that can be used for such a purpose include a compound represented by the following formula (H7) or a compound having the following formula (H7) as a partial structure.
  • ED is an electron donating group
  • Ln is a linking group
  • EA is an electron accepting group
  • the lowest excited singlet energy level (E) of the compound represented by the formula (H7) is 0.2 eV or less (Hiroki Uoyama, Kenichi Goushi, Katsuyuki Shizu, Hiroko Nomura, Chihaya Adachi, Nature, 492, 234- 238 (2012)).
  • the energy difference ( ⁇ EST ) is preferably 0.15 eV or less, more preferably 0.10 eV or less, and further preferably 0.08 eV or less.
  • the electron donating group (donor structure) and the electron acceptor group (acceptor structure) used in the TADF material for example, the structure described in Chemistry of Materials, 2017, 29, 1946-1963 may be used.
  • the ED include functional groups containing sp 3 nitrogen, and more specifically, carbazole, dimethylcarbazole, di-tert-butylcarbazole, dimethoxycarbazole, tetramethylcarbazole, benzofluorocarbazole, and benzothienocarbazole.
  • Phenyldihydroindrocarbazole Phenyldihydroindrocarbazole, phenylbicarbazole, bicarbazole, turcarbazole, diphenylcarbazolylamine, tetraphenylcarbazolyldiamine, phenoxazine, dihydrophenazine, phenothiazine, dimethyldihydroacridine, diphenylamine, bis (tert-butylphenyl) Amine, N1- (4- (diphenylamino) phenyl) -N4, N4-diphenylbenzene-1,4-diamine, dimethyltetraphenyldihydroacridindiamine, tetramethyl-dihydro-indenoaclydin and diphenyl-dihydrodibenzoazacillin, etc.
  • EA include sp 2 nitrogen-containing aromatic rings, CN-substituted aromatic rings, rings having ketones and cyano, and more specifically, sulfonyldibenzene, benzophenone, phenylenebis (phenylmethanone), and benzo.
  • Ln examples include single bond and arylene, and more specifically, phenylene, biphenylene, naphthylene and the like. Further, hydrogen may be substituted with alkyl, cycloalkyl and aryl in any structure. In particular, at least one selected from carbazole, phenoxazine, aclysine, triazine, pyrimidine, pyrazine, thioxanthene, benzonitrile, phthalonitrile, isophthalonitrile, diphenylsulfone, triazole, oxadiazole, thiadiazole and benzophenone as partial structures. It is preferably a compound having one.
  • the linking group Ln functions as a spacer structure that separates the donor substructure and the acceptor substructure.
  • the compound represented by the formula (H7) may be more specifically a compound represented by any of the formula (H7-1), the formula (H7-2) and the formula (H7-3).
  • M are independently single-bonded, -O-,> N-Ar or> C (-Ar) 2 , respectively, and the HOMO depth and lowest excited singlet energy level and lowest excited of the substructure to be formed. From the point of view of the height of the triplet energy level, it is preferably singlet, —O— or> N—Ar.
  • J is a linking group corresponding to Ln in the formula (H7), is an arylene having 6 to 18 carbon atoms independently, and has a magnitude of conjugate that exudes from the donor-like partial structure and the acceptor-like partial structure.
  • arylene having 6 to 12 carbon atoms is preferable, and more specifically, phenylene, methylphenylene and dimethylphenylene can be mentioned.
  • Ar is a partial structure formed independently of hydrogen, an aryl having 6 to 24 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 24 carbon atoms, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms or a cycloalkyl having 3 to 18 carbon atoms.
  • hydrogen an aryl having 6 to 12 carbon atoms, and a heteroaryl having 2 to 14 carbon atoms are preferable. It is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms or a cycloalkyl having 6 to 10 carbon atoms, more preferably hydrogen, phenyl, trill, xylyl, mesityl, biphenyl, pyridyl, bipyridyl, triazil, carbazolyl, dimethylcarbazolyl, di-.
  • tert-butylcarbazolyl benzoimidazole or phenylbenzoimidazole, more preferably hydrogen, phenyl or carbazolyl.
  • m is 1 or 2 and n is an integer of 2 to (6-m), and is preferably an integer of 4 to (6-m) from the viewpoint of steric hindrance.
  • at least one hydrogen in the compound represented by each of the above formulas may be substituted with halogen or deuterium.
  • Examples of the compound represented by the formula (H7) include compounds represented by the following structure.
  • * indicates the bond position
  • “Me” indicates methyl
  • “tBu” indicates t-butyl.
  • the compound represented by the formula (H7) includes PIC-TRZ, TXO-TPA, TXO-PhCz, PXZD SO2, ACRD SO2, DTC-DBT, DTAO, 4CzBN, 4CzBN-Ph.
  • Dopant material The polycyclic aromatic compound of the present invention is preferably used as a dopant material.
  • the dopant material that can be used other than the polycyclic aromatic compound of the present invention is not particularly limited, and a known compound can be used, and it can be selected from various materials according to a desired emission color. can.
  • fused ring derivatives such as phenanthrene, anthracene, pyrene, tetracene, pentacene, perylene, naphthopylene, dibenzopyrene, rubrene and chrysen, benzoxazole derivatives, benzothiazole derivatives, benzoimidazole derivatives, benzotriazole derivatives, oxasols.
  • Bistylyl derivatives such as derivatives, oxadiazole derivatives, thiazole derivatives, imidazole derivatives, thiadiazol derivatives, triazole derivatives, pyrazoline derivatives, stilben derivatives, thiophene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, bisstyrylanthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives.
  • bisstyrylallylene derivative Japanese Patent Laid-Open No.
  • diazaindacene derivative furan derivative, benzofuran derivative, phenylisobenzofuran, dimesitylisobenzofuran, di (2-methylphenyl) Isobenzofuran, di (2-trifluoromethylphenyl) isobenzofuran, phenylisobenzofuran and other isobenzofuran derivatives, dibenzofuran derivatives, 7-dialkylaminocoumarin derivatives, 7-piperidinocoumarin derivatives, 7-hydroxycoumarin derivatives, 7- Cmarin derivatives such as methoxycoumarin derivative, 7-acetoxycmarin derivative, 3-benzothiazolyl coumarin derivative, 3-benzoimidazolyl coumarin derivative, 3-benzoxazolyl coumarin derivative, dicyanomethylenepyrine derivative, dicyanomethylenethiopyran derivative, polymethine Derivatives, cyanine derivatives, oxobenzoanthrasene derivatives, x
  • examples of the blue to blue-green dopant material include aromatic hydrocarbon compounds such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, triphenylene, perylene, fluorene, inden, and chrysen, and their derivatives, furan, pyrrole, and thiophene.
  • aromatic hydrocarbon compounds such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, triphenylene, perylene, fluorene, inden, and chrysen, and their derivatives, furan, pyrrole, and thiophene.
  • Aromatic complexes such as silol, 9-silafluolene, 9,9'-spirobisilafluolene, benzothiophene, benzofuran, indole, dibenzothiophene, dibenzofuran, imidazopyridine, phenanthroline, pyrazine, naphthylidine, quinoxalin, pyrrolpyridine, thioxanthene.
  • Aromatic derivatives such as ring compounds and their derivatives, distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, stylben derivatives, aldazine derivatives, coumarin derivatives, imidazole, thiazole, thiadiazol, carbazole, oxazole, oxadiazol, triazole and their metal complexes and N. , N'-diphenyl-N, N'-di (3-methylphenyl) -4,4'-diphenyl-1,1'-diamine and other aromatic amine derivatives.
  • green to yellow dopant material examples include a coumarin derivative, a phthalimide derivative, a naphthalimide derivative, a perinone derivative, a pyrrolopyrrole derivative, a cyclopentadiene derivative, an acridone derivative, a quinacridone derivative, a naphthacene derivative such as rubrene, and the like.
  • a preferable example is a compound in which a substituent capable of lengthening the wavelength, such as aryl, heteroaryl, arylvinyl, amino, and cyano, is introduced into the compound exemplified as the blue-green dopant material.
  • naphthalimide derivatives such as bis (diisopropylphenyl) perylenetetracarboxylic acidimide, perinone derivatives, rare earth complexes such as Eu complex having acetylacetone, benzoylacetone and phenanthroline as ligands, 4 -(Dicyanomethylene) -2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran and its analogs, metal phthalocyanine derivatives such as magnesium phthalocyanine and aluminum chlorophthalocyanine, rhodamine compounds, deazaflavin derivatives, coumarin derivatives, quinacridone.
  • naphthalimide derivatives such as bis (diisopropylphenyl) perylenetetracarboxylic acidimide, perinone derivatives, rare earth complexes such as Eu complex having acetylacetone, benzoylacetone and phenanthroline as ligands, 4 -(Dicya
  • Examples thereof include derivatives, phenoxazine derivatives, oxazine derivatives, quinazoline derivatives, pyrolopyridine derivatives, squarylium derivatives, biolantron derivatives, phenazine derivatives, phenoxazone derivatives and thiathiazolopylene derivatives, and are further exemplified as the above-mentioned blue-blue-green and green-yellow dopant materials.
  • a preferable example is a compound in which a substituent capable of lengthening the wavelength, such as aryl, heteroaryl, arylvinyl, amino, and cyano, is introduced into the above-mentioned compound.
  • the dopant it can be appropriately selected and used from the compounds described in the June 2004 issue of Chemical Industry, page 13, and the references mentioned therein.
  • amines, perylene derivatives, borane derivatives, aromatic amine derivatives, coumarin derivatives, pyrane derivatives or pyrene derivatives having a stillben structure are particularly preferable.
  • the amine having a stilbene structure is represented by, for example, the following formula.
  • Ar 1 is an m-valent group derived from an aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 2 and Ar 3 are independently aryls having 6 to 30 carbon atoms, but Ar 1 to Ar are respectively.
  • At least one of 3 has a stilben structure, where Ar 1 to Ar 3 are aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, tri-substituted silyl (silyl substituted silyl with aryl, alkyl and / or cycloalkyl) or cyano. May be replaced with, and m is an integer from 1 to 4.
  • diaminostilbene represented by the following formula is more preferable.
  • Ar 2 and Ar 3 are independently aryls having 6 to 30 carbon atoms, and Ar 2 and Ar 3 are aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, and trisubstituted silyls (aryl, alkyl and tri-substituted silyls). / Or silyl substituted with cycloalkyl) or may be substituted with cyano.
  • aryls having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, naphthyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthrenyl, anthryl, fluoranthenyl, triphenylenyl, pyrenyl, chrysenyl, naphthalsenyl, perylenyl, stillbenyl, distyrylphenyl, and distyrylbiphenylyl. , Distyryl fluorenyl, etc.
  • amines having a stilbene structure include N, N, N', N'-tetra (4-biphenylyl) -4,4'-diaminostilbene, N, N, N', N'-tetra (1-naphthyl).
  • perylene derivative examples include 3,10-bis (2,6-dimethylphenyl) perylene, 3,10-bis (2,4,6-trimethylphenyl) perylene, 3,10-diphenylperylene, and 3,4-.
  • JP-A-11-97178, JP-A-2000-133457, JP-A-2000-26324, JP-A-2001-267079, JP-A-2001-267878, JP-A-2001-267076, Perylene derivatives described in JP-A-2000-34234, JP-A-2001-267075, JP-A-2001-217777 and the like may be used.
  • borane derivative examples include 1,8-diphenyl-10- (dimethylboryl) anthracene, 9-phenyl-10- (dimethylboryl) anthracene, 4- (9'-anthril) dimethylborylnaphthalene, 4- (10').
  • -Phenyl-9'-anthryl) dimethylboryl naphthalene 9- (dimethylboryl) anthracene, 9- (4'-biphenylyl) -10- (dimethylboryl) anthracene, 9- (4'-(N-carbazolyl) phenyl) -10- (Dimethylboryl) Anthracene and the like.
  • the borane derivative described in International Publication No. 2000/40586 or the like may be used.
  • the aromatic amine derivative is represented by, for example, the following formula.
  • Ar 4 is an n-valent group derived from an aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 5 and Ar 6 are independently aryls having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 4 to Ar 6 are independent aryls having 6 to 30 carbon atoms.
  • Ar 4 is a divalent group derived from anthracene, chrysene, fluorene, benzofluorene or pyrene
  • Ar 5 and Ar 6 are independently aryls having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 4 to Ar 6 are respectively. May be aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, tri-substituted silyl (silyl substituted with aryl, alkyl and / or cycloalkyl) or cyano, and n is 2, aromatic.
  • Group amine derivatives are more preferred.
  • aryls having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, naphthyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthrenyl, anthryl, fluoranthenyl, triphenylenyl, pyrenyl, chrysenyl, naphthalenyl, perylenyl, pentasenyl and the like.
  • aromatic amine derivative as a chrysen system, for example, N, N, N', N'-tetraphenylcrisen-6,12-diamine, N, N, N', N'-tetra (p-tolyl) Chrysen-6,12-diamine, N, N, N', N'-tetra (m-tolyl) chrysen-6,12-diamine, N, N, N', N'-tetrakis (4-isopropylphenyl) chrysen -6,12-diamine, N, N, N', N'-tetra (naphthalen-2-yl) chrysen-6,12-diamine, N, N'-diphenyl-N, N'-di (p-tolyl) ) Chrysen-6,12-diamine, N, N'-diphenyl-N, N'-di (p-tolyl) ) Chrysen-6,
  • the pyrene system includes, for example, N, N, N', N'-tetraphenylpyrene-1,6-diamine, N, N, N', N'-tetra (p-tolyl) pyrene-1,6.
  • the anthracene system includes, for example, N, N, N, N-tetraphenylanthracene-9,10-diamine, N, N, N', N'-tetra (p-tolyl) anthracene-9,10-diamine.
  • Examples of the coumarin derivative include coumarin-6 and coumarin-334. Further, the coumarin derivative described in JP-A-2004-43646, JP-A-2001-76876, JP-A-6-298758, etc. may be used.
  • Examples of the pyran derivative include the following DCM and DCJTB. Further, JP-A-2005-126399, JP-A-2005-097283, JP-A-2002-234892, JP-A-2001-220757, JP-A-2001-081090, and JP-A-2001-052869. The pyran derivative described in the above may be used.
  • the electron injection layer and the electron transport layer electron injection layer 107 in the organic electroluminescent element play a role of efficiently injecting electrons moving from the cathode 108 into the light emitting layer 105 or the electron transport layer 106.
  • the electron transport layer 106 serves to efficiently transport the electrons injected from the cathode 108 or the electrons injected from the cathode 108 through the electron injection layer 107 to the light emitting layer 105.
  • the electron transport layer 106 and the electron injection layer 107 are formed by laminating and mixing one or more of the electron transport / injection materials or a mixture of the electron transport / injection material and the polymer binder, respectively.
  • the electron injection / transport layer is a layer in which electrons are injected from the cathode and is in charge of further transporting electrons. It is desirable that the electron injection efficiency is high and the injected electrons are efficiently transported. For that purpose, it is preferable that the substance has a high electron affinity, a high electron mobility, excellent stability, and is less likely to generate trap impurities during production and use. However, when considering the transport balance between holes and electrons, the electron transport capacity is so high when it mainly plays a role of efficiently blocking the holes from the anode from flowing to the cathode side without recombination. Even if it is not high, the effect of improving the luminous efficiency is equivalent to that of a material having a high electron transport capacity. Therefore, the electron injection / transport layer in the present embodiment may also include a layer function that can efficiently block the movement of holes.
  • the material (electron transport material) for forming the electron transport layer 106 or the electron injection layer 107 it is used for a compound conventionally used as an electron transfer compound in a photoconductive material, an electron injection layer and an electron transport layer of an organic EL element. It can be arbitrarily selected and used from known known compounds.
  • the material used for the electron transport layer or the electron injection layer is a compound composed of an aromatic ring or a complex aromatic ring composed of one or more atoms selected from carbon, hydrogen, oxygen, sulfur, silicon and phosphorus. It is preferable to contain at least one selected from a pyrrole derivative, a fused ring derivative thereof, and a metal complex having an electron-accepting nitrogen.
  • fused ring-based aromatic ring derivatives such as naphthalene and anthracene, styryl-based aromatic ring derivatives typified by 4,4'-bis (diphenylethenyl) biphenyl, perinone derivatives, coumarin derivatives, and naphthalimide derivatives.
  • Quinone derivatives such as anthraquinone and diphenoquinone, phosphoroxide derivatives, arylnitrile derivatives and indole derivatives.
  • metal complex having electron-accepting nitrogen include hydroxyazole complexes such as hydroxyphenyloxazole complex, azomethine complex, tropolone metal complex, flavonol metal complex and benzoquinoline metal complex. These materials may be used alone, but may be mixed with different materials.
  • electron transfer compounds include pyridine derivatives, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, benzofluorene derivatives, phenanthroline derivatives, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinone derivatives, diphenoquinone derivatives, diphenylquinone derivatives, and perylene derivatives.
  • Oxaziazole derivatives (1,3-bis [(4-t-butylphenyl) 1,3,4-oxadiazolyl] phenylene, etc.), thiophene derivatives, triazole derivatives (N-naphthyl-2,5-diphenyl-1, etc.) 3,4-Triazole, etc.), thiazazole derivative, metal complex of oxine derivative, quinolinol metal complex, quinoxalin derivative, polymer of quinoxalin derivative, benzazole compound, gallium complex, pyrazole derivative, perfluorofluorinated phenylene derivative, triazine derivative, pyrazine Derivatives, benzoquinoline derivatives (2,2'-bis (benzo [h] quinoline-2-yl) -9,9'-spirobifluorene, etc.), imidazole pyridine derivatives, borane derivatives, benzoimidazole derivatives (tris (N-) Phenyl
  • a metal complex having electron-accepting nitrogen can also be used.
  • hydroxyazole complexes such as quinolinol-based metal complexes and hydroxyphenyloxazole complexes, azomethin complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes and benzoquinoline metal complexes can be used. can give.
  • the above-mentioned materials can be used alone, but they may be mixed with different materials.
  • borane derivative pyridine derivative, fluorentene derivative, BO derivative, anthracene derivative, benzofluorene derivative, phosphinoxide derivative, pyrimidine derivative, arylnitrile derivative, triazine derivative, benzoimidazole derivative, phenanthroline derivative, and quinolinol derivative.
  • Metal complexes are preferred.
  • the borane derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-1), and is disclosed in detail in JP-A-2007-27587.
  • R 11 and R 12 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, respectively.
  • At least one of the rings, or cyanos, R 13 to R 16 are independently substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, or optionally substituted aryl, respectively.
  • X are optionally substituted arylene
  • Y is optionally substituted aryl having 16 or less carbon atoms, substituted boryl, or optionally substituted carbazolyl
  • n are independently integers from 0 to 3.
  • substituent in the case of “may be substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl and the like.
  • R 11 and R 12 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen, respectively. At least one of the contained heterocycles, or cyano, R 13 to R 16 are independently substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, or optionally substituted aryl, respectively. R 21 and R 22 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, or cyano.
  • X 1 is an arylene having 20 or less carbon atoms which may be substituted
  • n is an independently integer of 0 to 3
  • m is an independently of 0 to 4. Is an integer of.
  • substituents in the case of “may be substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl and the like.
  • R 11 and R 12 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen, respectively. At least one of the contained heterocycles or cyano, R 13 to R 16 are independently substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, or optionally substituted aryl, respectively.
  • X 1 is an arylene having 20 or less carbon atoms which may be substituted, and n is an independently integer of 0 to 3.
  • substituent in the case of "may be substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl and the like.
  • X 1 include divalent groups represented by any of the following formulas (X-1) to (X-9).
  • Ra is a phenyl that may be independently alkyl, cycloalkyl or substituted, and * represents the bond position.
  • this borane derivative include the following compounds.
  • This borane derivative can be produced by using a known raw material and a known synthesis method.
  • the pyridine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-2), preferably a compound represented by the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4. be.
  • R 11 to R 18 are independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), and cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms). ) Or aryl (preferably aryl with 6 to 30 carbon atoms).
  • R 11 and R 12 are independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), and cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms), respectively. ) Or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms), and R 11 and R 12 may be bonded to form a ring.
  • the "pyridine-based substituent" is any of the following formulas (Py-1) to (Py-15) (* in the formula represents a bond position), and the pyridine-based substituent is Each may be independently substituted with an alkyl having 1 to 4 carbon atoms or a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms. Specific examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl and the like, with methyl being preferred. Further, the pyridine-based substituent may be bonded to the ⁇ , anthracene ring or fluorene ring in each formula via phenylene or naphthylene.
  • the pyridine-based substituent is any of the formulas (Py-1) to (Py-15) (* in the formula represents the bonding position), and among these, the following formula (Py-21) It is preferably any of the formulas (Py-44).
  • At least one hydrogen in each pyridine derivative may be substituted with deuterium, and of the two "pyridine-based substituents" in formula (ETM-2-1) and formula (ETM-2-2). One may be replaced with aryl.
  • the "alkyl” in R 11 to R 18 may be either a straight chain or a branched chain, and examples thereof include a linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms and a branched chain alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • the preferred “alkyl” is an alkyl having 1 to 18 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 18 carbon atoms).
  • a more preferable “alkyl” is an alkyl having 1 to 12 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 12 carbon atoms).
  • a more preferable “alkyl” is an alkyl having 1 to 6 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms).
  • a particularly preferable “alkyl” is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 4 carbon atoms).
  • alkyl includes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2 -Propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl,
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms to be substituted with the pyridine-based substituent As the above description of the alkyl can be cited.
  • Examples of the "cycloalkyl” in R 11 to R 18 include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms.
  • a preferred “cycloalkyl” is a cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms.
  • a more preferable “cycloalkyl” is a cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms.
  • a more preferable “cycloalkyl” is a cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms.
  • cycloalkyl examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, dimethylcyclohexyl and the like.
  • a preferable aryl is an aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • a more preferable aryl is an aryl having 6 to 18 carbon atoms
  • Yes and particularly preferably an aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, which is a monocyclic aryl, (1-, 2-) naphthyl, which is a fused dicyclic aryl, and acenaphthylene, which is a condensed tricyclic aryl.
  • Preferred "aryls having 6 to 30 carbon atoms" include phenyl, naphthyl, phenanthryl, chrysenyl or triphenylenyl, more preferably phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl or phenanthryl, and particularly preferably phenyl, 1 -Naphtyl or 2-naphthyl can be mentioned.
  • R 11 and R 12 in the formula (ETM-2-2) may be combined to form a ring, and as a result, the 5-membered ring of the fluorene skeleton has cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, or cyclohexane. , Fluorene, inden, etc. may be spiro-bonded.
  • this pyridine derivative include the following compounds.
  • This pyridine derivative can be produced by using a known raw material and a known synthesis method.
  • the fluoranthene derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-3), and is disclosed in detail in International Publication No. 2010/134352.
  • X 12 to X 21 are hydrogen, halogen, linear, branched or cyclic alkyl, linear, branched or cyclic alkoxy, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted hetero.
  • examples of the substituent when substituted include aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl and the like.
  • this fluoranthene derivative include the following compounds.
  • the BO derivative is, for example, a multimer of a polycyclic aromatic compound represented by the following formula (ETM-4) or a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the following formula (ETM-4).
  • R 1 to R 11 are independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy, and at least one hydrogen in these. May be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl.
  • adjacent groups of R 1 to R 11 may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with an a ring, a b ring or a c ring, and at least one hydrogen in the formed ring.
  • At least one hydrogen in the compound or structure represented by the formula (ETM-4) may be substituted with halogen or deuterium.
  • this BO-based derivative include the following compounds.
  • This BO-based derivative can be produced by using a known raw material and a known synthesis method.
  • One of the anthracene derivatives is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-5).
  • Ar 1 is independently a single bond, divalent benzene, naphthalene, anthracene, fluorene, or phenalene.
  • Ar 2 is independently an aryl having 6 to 20 carbon atoms, preferably an aryl having 6 to 16 carbon atoms, more preferably an aryl having 6 to 12 carbon atoms, and particularly preferably an aryl having 6 to 10 carbon atoms. ..
  • aryls having 6 to 20 carbon atoms include phenyl, which is a monocyclic aryl, (o-, m-, p-) trill, and (2,3-,2,4-,2,5-).
  • aryl having 6 to 10 carbon atoms include phenyl, biphenylyl, naphthyl, terphenylyl, anthrasenyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, tetrasenyl, perylenyl and the like.
  • R 1 to R 4 are independently hydrogen, an alkyl having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, or an aryl having 6 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl having 1 to 6 carbon atoms in R 1 to R 4 may be either a straight chain or a branched chain. That is, it is a linear alkyl having 1 to 6 carbon atoms or a branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms. More preferably, it is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 4 carbon atoms).
  • Specific examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, Examples include 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, etc., preferably methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, or t-butyl. , Methyl, ethyl, or t-butyl is more preferred.
  • cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms in R 1 to R 4 include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl and dimethylcyclohexyl.
  • the aryls having 6 to 20 carbon atoms in R1 to R4 the aryls having 6 to 16 carbon atoms are preferable, the aryls having 6 to 12 carbon atoms are more preferable, and the aryls having 6 to 10 carbon atoms are particularly preferable.
  • aryl having 6 to 20 carbon atoms a specific example of "aryl having 6 to 20 carbon atoms" in Ar 2 can be cited.
  • Preferred "aryl of 6-20 carbons" are phenyl, biphenylyl, terphenylyl or naphthyl, more preferably phenyl, biphenylyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl or m-terphenyl-5'-yl. More preferably, it is phenyl, biphenylyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl, and most preferably phenyl.
  • anthracene derivatives include the following compounds.
  • the benzofluorene derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-6).
  • Ar 1 is an aryl having 6 to 20 carbon atoms independently, and the same explanation as “aryl having 6 to 20 carbon atoms” in Ar 2 of the formula (ETM-5) can be quoted.
  • Aryl having 6 to 16 carbon atoms is preferable, aryl with 6 to 12 carbon atoms is more preferable, and aryl with 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • phenyl examples thereof include phenyl, biphenylyl, naphthyl, terphenylyl, anthrasenyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, tetrasenyl, perylenyl and the like.
  • Ar 2 is independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms). ), And the two Ar 2s may be combined to form a ring.
  • the "alkyl” in Ar 2 may be either straight chain or branched chain, and examples thereof include straight chain alkyl having 1 to 24 carbon atoms and branched chain alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • the preferred “alkyl” is an alkyl having 1 to 18 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 18 carbon atoms).
  • a more preferable “alkyl” is an alkyl having 1 to 12 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 12 carbon atoms).
  • a more preferable “alkyl” is an alkyl having 1 to 6 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms).
  • alkyl is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 4 carbon atoms).
  • Specific “alkyl” includes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl and the like can be mentioned.
  • Examples of the "cycloalkyl” in Ar 2 include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms.
  • a preferred “cycloalkyl” is a cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms.
  • a more preferable “cycloalkyl” is a cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms.
  • a more preferable “cycloalkyl” is a cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms.
  • cycloalkyl examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, dimethylcyclohexyl and the like.
  • a preferable aryl is an aryl having 6 to 30 carbon atoms, a more preferable aryl is an aryl having 6 to 18 carbon atoms, and more preferably an aryl having 6 to 14 carbon atoms. It is preferably an aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, naphthyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, naphthalsenyl, perylenyl, pentasenyl and the like.
  • the two Ar 2s may be bonded to form a ring, and as a result, cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, cyclohexane, fluorene or indene are spiro-bonded to the 5-membered ring of the fluorene skeleton. You may.
  • This benzofluorene derivative can be produced by using a known raw material and a known synthetic method.
  • the phosphine oxide derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-7-1). Details are also described in International Publication No. 2013/07927 and International Publication No. 2013/079678.
  • R5 is a substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms, an aryl having 6 to 20 carbon atoms or a heteroaryl having 5 to 20 carbon atoms.
  • R 6 is CN, substituted or unsubstituted, alkyl having 1 to 20 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms, heteroalkyl having 1 to 20 carbon atoms, aryl having 6 to 20 carbon atoms, and 5 to 5 carbon atoms. 20 heteroaryl, 1 to 20 carbon alkoxy or 6 to 20 carbon aryloxy.
  • R 7 and R 8 are independently substituted or unsubstituted aryls having 6 to 20 carbon atoms or heteroaryls having 5 to 20 carbon atoms, respectively.
  • R 9 is oxygen or sulfur j is 0 or 1
  • k is 0 or 1
  • r is an integer of 0 to 4
  • q is an integer of 1 to 3.
  • examples of the substituent when substituted include aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl and the like.
  • the phosphine oxide derivative may be, for example, a compound represented by the following formula (ETM-7-2).
  • R 1 to R 3 may be the same or different, hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, cycloalkylthio, aryl ether (aryl ether group), aryl thio ether (aryl). It is selected from a fused ring formed between a thioether group), an aryl, a heterocyclic group, a halogen, a cyano, an aldehyde, a carbonyl, a carboxyl, an amino, a nitro, a silyl, and an adjacent substituent.
  • Ar 1 may be the same or different and may be an arylene or a heteroarylene.
  • Ar 2 may be the same or different and is aryl or heteroaryl. However, at least one of Ar 1 and Ar 2 has a substituent or forms a fused ring with an adjacent substituent.
  • n is an integer of 0 to 3, and when n is 0, the unsaturated structure portion does not exist, and when n is 3, R 1 does not exist.
  • alkyl means, for example, a saturated aliphatic hydrocarbon group such as methyl, ethyl, propyl, butyl, etc., which may be unsubstituted or substituted.
  • the substituent when substituted is not particularly limited, and examples thereof include alkyl, aryl, and heterocyclic groups, and this point is also common to the following description.
  • the number of carbon atoms of the alkyl is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 20 from the viewpoint of availability and cost.
  • cycloalkyl means, for example, a saturated alicyclic hydrocarbon group such as cyclopropyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantyl, etc., which may be substituted or substituted.
  • the carbon number of the alkyl moiety is not particularly limited, but is usually in the range of 3 to 20.
  • aralkyl refers to an aromatic hydrocarbon group mediated by an aliphatic hydrocarbon such as benzyl or phenylethyl, and both the aliphatic hydrocarbon and the aromatic hydrocarbon may be substituted or substituted. do not have.
  • the carbon number of the aliphatic portion is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 20.
  • alkenyl indicates an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as vinyl, allyl, butazienyl, etc., which may be substituted or substituted.
  • the carbon number of the alkenyl is not particularly limited, but is usually in the range of 2 to 20.
  • cycloalkenyl indicates an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as cyclopentenyl, cyclopentadienyl, cyclohexenyl, etc., which may be substituted or substituted.
  • alkynyl indicates an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as acetylenyl, which may be substituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of alkynyl is not particularly limited, but is usually in the range of 2 to 20.
  • alkoxy indicates an aliphatic hydrocarbon group via an ether bond such as methoxy, and the aliphatic hydrocarbon group may be substituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 20.
  • Alkoxythio is a group in which the oxygen atom of the ether bond of alkoxy is replaced with a sulfur atom.
  • cycloalkylthio is a group in which the oxygen atom of the ether bond of cycloalkoxy is replaced with a sulfur atom.
  • the aryl ether indicates an aromatic hydrocarbon group via an ether bond such as phenoxy, and the aromatic hydrocarbon group may be substituted or substituted.
  • the carbon number of the aryl ether is not particularly limited, but is usually in the range of 6 to 40.
  • Aryl thioether is a group in which the oxygen atom of the ether bond of aryl ether is replaced with a sulfur atom.
  • Aryl means, for example, an aromatic hydrocarbon group such as phenyl, naphthyl, biphenylyl, phenanthryl, turfenyl, and pyrenyl.
  • Aryl may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the aryl is not particularly limited, but is usually in the range of 6 to 40.
  • heterocyclic group refers to a cyclic structural group having an atom other than carbon such as furanyl, thienyl, oxazolyl, pyridyl, quinolinyl, and carbazolyl, which may be substituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but is usually in the range of 2 to 30.
  • Halogen refers to fluorine, chlorine, bromine, and iodine.
  • Aldehydes, carbonyls, and aminos can also contain groups substituted with aliphatic hydrocarbons, alicyclic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, heterocycles, and the like.
  • aliphatic hydrocarbons may be substituted or substituted.
  • alicyclic hydrocarbons may be substituted or substituted.
  • aromatic hydrocarbons may be substituted or substituted.
  • heterocycles may be substituted or substituted.
  • the silyl indicates a silicon compound group such as trimethylsilyl, which may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of Cyril is not particularly limited, but is usually in the range of 3 to 20.
  • the number of silicon is usually 1 to 6.
  • the fused rings formed between the adjacent substituents are, for example, Ar 1 and R 2 , Ar 1 and R 3 , Ar 2 and R 2 , Ar 2 and R 3 , R 2 and R 3 , and Ar 1 . It is a conjugated or non-conjugated fused ring formed between Ar 2 and the like. Here, when n is 1 , a conjugated or non-conjugated fused ring may be formed between the two R1s. These fused rings may contain nitrogen, oxygen, and sulfur atoms in the ring structure, or may be fused with another ring.
  • this phosphine oxide derivative include the following compounds.
  • This phosphine oxide derivative can be produced by using a known raw material and a known synthetic method.
  • the pyrimidine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-8), preferably a compound represented by the following formula (ETM-8-1). Details are also described in International Publication No. 2011/021689.
  • Ar is an aryl that may be substituted or a heteroaryl that may be substituted independently of each other.
  • n is an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 2 or 3.
  • aryl of the “optionally substituted aryl” examples include aryls having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryls having 6 to 24 carbon atoms, and more preferably aryls having 6 to 20 carbon atoms. More preferably, it is an aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryls include phenyl, which is a monocyclic aryl, (2-, 3-, 4-) biphenylyl, which is a bicyclic aryl, and (1-, 2-) naphthyl, which is a fused bicyclic aryl.
  • Tricyclic aryl terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-Il, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-4-yl) , Fused tricyclic aryls, acenaphtylene- (1-, 3-, 4-, 5-) yl, fluoren- (1-, 2-, 3-, 4-, 9-)
  • heteroaryl examples include a heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably a heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and a heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms.
  • Aryl is more preferable, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms is further preferable, and heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • the heteroaryl include a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring-constituting atoms.
  • heteroaryl examples include frill, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isooxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, frazayl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, and the like.
  • Pteridinyl carbazolyl, acridinyl, phenoxadinyl, phenothiazine, phenazinyl, phenoxatiinyl, thiantrenyl, indridinyl and the like.
  • aryl and heteroaryl may be substituted, and may be substituted with, for example, the above-mentioned aryl and heteroaryl, respectively.
  • this pyrimidine derivative include the following compounds.
  • This pyrimidine derivative can be produced by using a known raw material and a known synthetic method.
  • the arylnitrile derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-9), or a multimer in which a plurality of the compounds are bonded by a single bond or the like. Details are described in US Application Publication No. 2014/0197386.
  • Ar ni preferably has a large number of carbon atoms from the viewpoint of fast electron transportability, and preferably has a small number of carbon atoms from the viewpoint of high T1.
  • Ar ni is preferably a high T1 for use in a layer adjacent to the light emitting layer, is an aryl having 6 to 20 carbon atoms, and is preferably an aryl having 6 to 14 carbon atoms, more preferably. It is an aryl having 6 to 10 carbon atoms.
  • the number of substitutions n of the nitrile group is preferably large from the viewpoint of high T1 and preferably small from the viewpoint of high S1.
  • the number of substitutions n of the nitrile group is specifically an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 3, more preferably an integer of 1 to 2, and even more preferably 1.
  • Ar is an aryl that may be substituted or a heteroaryl that may be substituted independently of each other. From the viewpoint of high S1 and high T1, donor heteroaryl is preferable, and since it is used as an electron transport layer, it is preferable that the donor heteroaryl is small. From the viewpoint of charge transportability, aryl or heteroaryl having a large number of carbon atoms is preferable, and it is preferable to have a large number of substituents. Specifically, the number of substitutions m of Ar is an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 1 to 2.
  • aryl of the “optionally substituted aryl” examples include aryls having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryls having 6 to 24 carbon atoms, and more preferably aryls having 6 to 20 carbon atoms. More preferably, it is an aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryls include phenyl, which is a monocyclic aryl, (2-, 3-, 4-) biphenylyl, which is a bicyclic aryl, and (1-, 2-) naphthyl, which is a fused bicyclic aryl.
  • Tricyclic aryl terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-Il, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-4-yl) , Fused tricyclic aryls, acenaphtylene- (1-, 3-, 4-, 5-) yl, fluoren- (1-, 2-, 3-, 4-, 9-)
  • heteroaryl examples include a heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably a heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and a heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms.
  • Aryl is more preferable, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms is further preferable, and heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • the heteroaryl include a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring-constituting atoms.
  • heteroaryl examples include frill, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isooxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, frazayl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, and the like.
  • Pteridinyl carbazolyl, acridinyl, phenoxadinyl, phenothiazine, phenazinyl, phenoxatiinyl, thiantrenyl, indridinyl and the like.
  • aryl and heteroaryl may be substituted, and may be substituted with, for example, the above-mentioned aryl and heteroaryl, respectively.
  • the arylnitrile derivative may be a multimer in which a plurality of compounds represented by the formula (ETM-9) are bonded by a single bond or the like.
  • an aryl ring preferably a polyvalent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring
  • an aryl ring preferably a polyvalent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring
  • this arylnitrile derivative include the following compounds.
  • This arylnitrile derivative can be produced by using a known raw material and a known synthesis method.
  • the triazine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-10), preferably a compound represented by the following formula (ETM-10-1). Details are described in US Patent Application Publication No. 2011/0156013.
  • Ar is an aryl that may be substituted or a heteroaryl that may be substituted independently of each other.
  • n is an integer of 1 to 3, preferably 2 or 3.
  • aryl of the “optionally substituted aryl” examples include aryls having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryls having 6 to 24 carbon atoms, and more preferably aryls having 6 to 20 carbon atoms. More preferably, it is an aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryls include phenyl, which is a monocyclic aryl, (2-, 3-, 4-) biphenylyl, which is a bicyclic aryl, and (1-, 2-) naphthyl, which is a fused bicyclic aryl.
  • Tricyclic aryl terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-Il, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-4-yl) , Fused tricyclic aryls, acenaphtylene- (1-, 3-, 4-, 5-) yl, fluoren- (1-, 2-, 3-, 4-, 9-)
  • heteroaryl examples include a heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably a heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and a heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms.
  • Aryl is more preferable, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms is further preferable, and heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • the heteroaryl include a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring-constituting atoms.
  • heteroaryl examples include frill, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isooxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, frazayl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, and the like.
  • Pteridinyl carbazolyl, acridinyl, phenoxadinyl, phenothiazine, phenazinyl, phenoxatiinyl, thiantrenyl, indridinyl and the like.
  • aryl and heteroaryl may be substituted, and may be substituted with, for example, the above-mentioned aryl and heteroaryl, respectively.
  • this triazine derivative include the following compounds.
  • This triazine derivative can be produced by using a known raw material and a known synthesis method.
  • the benzimidazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-11).
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4.
  • the pyridyl in the "pyridine-based substituent” in the formula (ETM-2), the formula (ETM-2-1) and the formula (ETM-2-2) is the following benzimidazolyl.
  • * indicates a binding position
  • R 11 in the benzoimidazolyl is hydrogen, an alkyl having 1 to 24 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms or an aryl having 6 to 30 carbon atoms, and is of the formula (ETM-2-1) and the formula (ETM-2). The explanation of R 11 in -2) can be quoted.
  • ⁇ is further preferably an anthracene ring or a fluorene ring, and the structure in this case can be quoted from the description in the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2), and each formula can be quoted.
  • R 11 to R 18 the explanation in the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2) can be quoted.
  • two pyridine-based substituents are described in a bound form, but when these are replaced with benzoimidazole-based substituents, both are described.
  • this benzimidazole derivative include, for example, 1-phenyl-2- (4- (10-phenylanthracene-9-yl) phenyl) -1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (10- (10-).
  • This benzimidazole derivative can be produced by using a known raw material and a known synthetic method.
  • the phenanthroline derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-12) or formula (ETM-12-1). Details are described in International Publication No. 2006/021982.
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4. be.
  • R 11 to R 18 of each formula are independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms) or aryl (preferably carbon number 3 to 12). Aryl of number 6-30). Further, in the formula (ETM-12-1), any one of R 11 to R 18 serves as a bond with ⁇ which is an aryl ring.
  • At least one hydrogen in each phenanthroline derivative may be substituted with deuterium.
  • R 11 to R 18 As the alkyl, cycloalkyl and aryl in R 11 to R 18 , the description of R 11 to R 18 in the formula (ETM-2) can be cited. Further, in addition to the above-mentioned example, ⁇ can be given, for example, the following structural formula.
  • R in the following structural formula is hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, cyclohexyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, biphenylyl or terfenylyl independently, and * represents a binding position.
  • this phenanthroline derivative include, for example, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 9,10-di (1,10-).
  • This phenanthroline derivative can be produced by using a known raw material and a known synthetic method.
  • the quinolinol-based metal complex is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-13).
  • R 1 to R 6 are independently hydrogen, fluorine, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkenyl, cyano, alkoxy, or aryl, and M is Li, Al, Ga, Be, or Zn. Yes, n is an integer of 1 to 3.
  • quinolinol-based metal complex examples include 8-quinolinol lithium, tris (8-quinolinolate) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolate) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolate) aluminum, and tris (3).
  • This quinolinol-based metal complex can be produced by using a known raw material and a known synthesis method.
  • the thiazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-14-1).
  • the benzothiazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-14-2).
  • ⁇ of each formula is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is 1 to 4 "Thiazole-based substituent” and “benzothiazole-based substituent” are integers of, and "pyridine-based substituent” in the formula (ETM-2), the formula (ETM-2-1) and the formula (ETM-2-2).
  • the pyridyl in the "group” is a substituent in which the following thiazolyl or benzothiazolyl (* indicates a binding position) is replaced, and at least one hydrogen in the thiazole derivative and the benzothiazole derivative may be replaced with dehydrogen.
  • ⁇ is further preferably an anthracene ring or a fluorene ring, and the structure in this case can be quoted from the description in the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2), and each formula can be quoted.
  • R 11 to R 18 the explanation in the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2) can be quoted.
  • the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2) describes the form in which two pyridine-based substituents are bonded, these are described as a thiazole-based substituent (or a benzothiazole-based substituent).
  • thiazole derivatives or benzothiazole derivatives can be produced by using known raw materials and known synthetic methods.
  • the siror derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-15). Details are described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-194487.
  • X and Y are independently alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, aryl, heteroaryl, which may be substituted.
  • the description in formulas (1A) and (1B), as well as the description in formula (ETM-7-2) can be cited.
  • alkenyloxy and alkynyloxy are groups in which the alkyl moiety in alkoxy is replaced with alkenyl or alkynyl, respectively, and the details of these alkenyl and alkynyl can be referred to in the formula (ETM-7-2).
  • X and Y which are both alkyls, may be bonded to form a ring.
  • R 1 to R 4 are independently hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, azo group, alkylcarbonyloxy, arylcarbonyl, respectively.
  • alkyl, aryl and alkoxy in alkylcarbonyl, arylcarbonyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, arylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy and aryloxycarbonyloxy in R 1-4 are also described in the formula.
  • the explanations in (1A) and equation (1B) can be quoted.
  • silyl examples include a silyl group and a group in which at least one of the three hydrogens of the silyl group is independently substituted with aryl, alkyl or cycloalkyl, and trisubstituted silyl is preferable.
  • examples thereof include trialkylsilyl, tricycloalkylsilyl, dialkylcycloalkylsilyl and alkyldicycloalkylsilyl.
  • the fused ring formed between the adjacent substituents is, for example, a conjugated or non-conjugated fused ring formed between R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , and the like. .. These fused rings may contain nitrogen, oxygen, and sulfur atoms in the ring structure, or may be fused with another ring.
  • R 1 and R 4 are phenyl
  • X and Y are not alkyl or phenyl.
  • R 1 and R 4 are thienyl
  • X and Y are alkyl
  • R 2 and R 3 are alkyl, aryl, alkenyl or cyclo in which R 2 and R 3 are bonded to form a ring. It is a structure that does not satisfy alkyl at the same time.
  • R 1 and R 4 are silyl groups
  • R 2 , R 3 , X and Y are independently hydrogen or not an alkyl having 1 to 6 carbon atoms.
  • X and Y are not alkyl and phenyl.
  • siror derivatives can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • the azoline derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-16). Details are described in International Publication No. 2017/014226.
  • ⁇ is an m-valent group derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 40 carbon atoms or an m-valent group derived from an aromatic heterocycle having 2 to 40 carbon atoms, and at least one hydrogen of ⁇ has 1 carbon atom. It may be substituted with an alkyl of up to 6; a cycloalkyl of 3 to 14 carbons, an aryl of 6 to 18 carbons or a heteroaryl of 2 to 18 carbons.
  • Y is independently -O-, -S- or> N-Ar
  • Ar is an aryl having 6 to 12 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, and at least one hydrogen of Ar.
  • L is independently selected from the group consisting of a divalent group represented by the following formula (L-1) and a divalent group represented by the following formula (L-2).
  • R 6 is a site that binds to ⁇ or an azoline ring
  • R 6 is hydrogen.
  • At least one hydrogen of L may be substituted with an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, an aryl having 6 to 10 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms.
  • m is an integer of 1 to 4, and when m is 2 to 4, the groups formed by the azoline ring and L may be the same or different, and At least one hydrogen in the compound represented by the formula (ETM-16) may be substituted with deuterium.
  • the specific azoline derivative is a compound represented by the following formula (ETM-16-1) or formula (ETM-16-2).
  • ⁇ is an m-valent group derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 40 carbon atoms or an m-valent group derived from an aromatic heterocycle having 2 to 40 carbon atoms, and at least one hydrogen of ⁇ has 1 carbon atom. It may be substituted with an alkyl of up to 6; a cycloalkyl of 3 to 14 carbons, an aryl of 6 to 18 carbons or a heteroaryl of 2 to 18 carbons.
  • Y is independently -O-, -S- or> N-Ar
  • Ar is an aryl having 6 to 12 carbon atoms or a hetero with 2 to 12 carbon atoms.
  • R 1 to R 4 are independently hydrogen, an alkyl having 1 to 4 carbon atoms or a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, respectively, except that R 1 and R 2 are the same.
  • R 1 to R 5 are independently hydrogen, an alkyl having 1 to 4 carbon atoms or a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, respectively, except that R 1 and R 2 are the same.
  • R 3 and R 4 are the same,
  • L is independently selected from the group consisting of a divalent group represented by the following formula (L-1) and a divalent group represented by the following formula (L-2).
  • R 6 is a site that binds to ⁇ or an azoline ring
  • R 6 is hydrogen.
  • At least one hydrogen of L may be substituted with an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, an aryl having 6 to 10 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms.
  • n is an integer of 1 to 4, and when m is 2 to 4, the groups formed by the azoline ring and L may be the same or different, and At least one hydrogen in the compound represented by the formula (ETM-16-1) or the formula (ETM-16-2) may be substituted with deuterium.
  • ⁇ is a monovalent group represented by the following formulas ( ⁇ 1-1) to ( ⁇ 1-18) and a divalent group represented by the following formulas ( ⁇ 2-1) to ( ⁇ 2-34). It consists of a trivalent group represented by the following formulas ( ⁇ 3-1) to ( ⁇ 3-3) and a tetravalent group represented by the following formulas ( ⁇ 4-1) to formula ( ⁇ 4-2). Selected from the group, at least one hydrogen of ⁇ is substituted with an alkyl having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms, an aryl having 6 to 18 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 18 carbon atoms. May be good.
  • Z in the formula is> CR 2 ,>N-Ar,> N-L, -O- or -S-, and R in> CR 2 is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, respectively. It is a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, an aryl having 6 to 12 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, and R may be bonded to each other to form a ring, and Ar in> N—Ar is It is an aryl having 6 to 12 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, and L in> NL is the formula (ETM-16), the formula (ETM-16-1) or the formula (ETM-16-2). Is L in. * In the formula represents the bond position.
  • L is a divalent group of rings selected from the group consisting of benzene, naphthalene, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, quinoline, isoquinoline, naphthylidine, phthalazine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, and pteridine.
  • At least one hydrogen of L may be substituted with an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, an aryl having 6 to 10 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms.
  • Ar in> N-Ar as Y or Z consists of the group consisting of phenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridadinyl, triazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, naphthyldinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, and pteridinyl.
  • At least one hydrogen of Ar in> N—Ar as Y may be substituted with an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms or an aryl having 6 to 10 carbon atoms.
  • R 1 to R 4 are independently hydrogen, an alkyl having 1 to 4 carbon atoms or a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, where R 1 and R 2 are the same, and R 3 and R are R. 4 is the same, and not all of R 1 to R 4 are hydrogen at the same time, and when m is 1 or 2 and m is 2, the group formed by the azoline ring and L. Are the same.
  • azoline derivative examples include the following compounds.
  • Me in the structural formula represents methyl.
  • ⁇ is a divalent group represented by the following formula ( ⁇ 2-1), formula ( ⁇ 2-31), formula ( ⁇ 2-32), formula ( ⁇ 2-33) and formula ( ⁇ 2-34). Selected from the group consisting of, at least one hydrogen of ⁇ may be substituted with an aryl having 6 to 18 carbon atoms. In the following formula, * indicates the bonding position.
  • L is a divalent group of a ring selected from the group consisting of benzene, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, and triazine, and at least one hydrogen of L is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms and 5 to 5 carbon atoms. It may be substituted with 10 cycloalkyl, an aryl having 6 to 10 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 14 carbon atoms.
  • Ar in> N-Ar as Y is selected from the group consisting of phenyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridadinyl, and triazinyl, and at least one hydrogen of the Ar is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms and 5 to 5 carbon atoms. It may be substituted with 10 cycloalkyl or an aryl with 6 to 10 carbon atoms.
  • R 1 to R 4 are independently hydrogen, an alkyl having 1 to 4 carbon atoms or a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, whereas R 1 and R 2 are the same, and R 3 and R 4 are the same.
  • R1 to R4 become hydrogen at the same time, and m is 2, and the groups formed by the azoline ring and L are the same.
  • azoline derivative examples include, for example, the following compounds.
  • Me in the structural formula represents methyl.
  • This azoline derivative can be produced by using a known raw material and a known synthesis method.
  • the electron transport layer or the electron injection layer may further contain a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer.
  • a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer various substances are used as long as they have a certain reducing property.
  • alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal oxide, alkali metal halide, alkali From the group consisting of earth metal oxides, alkaline earth metal halides, rare earth metal oxides, rare earth metal halides, alkali metal organic complexes, alkaline earth metal organic complexes and rare earth metal organic complexes. At least one selected can be preferably used.
  • Preferred reducing substances include alkali metals such as Na (work function 2.36 eV), K (2.28 eV), Rb (2.16 eV) or Cs (1.95 eV), and Ca (2.15 eV). Examples thereof include alkaline earth metals such as 9 eV), Sr (2.0 to 2.5 eV) and Ba (2.52 eV), and a substance having a work function of 2.9 eV or less is particularly preferable.
  • the more preferable reducing substance is an alkali metal of K, Rb or Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs.
  • alkali metals have a particularly high reducing ability, and by adding a relatively small amount to the material forming the electron transport layer or the electron injection layer, the emission brightness and the life of the organic EL device can be improved.
  • a combination of these two or more kinds of alkali metals is also preferable, and in particular, a combination containing Cs, for example, Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • Cs for example, Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • the above-mentioned materials for the electron injection layer and the electron transport layer are polymer compounds obtained by polymerizing a reactive compound in which a reactive substituent is substituted as a monomer, or a polymer crosslinked product thereof, or a main chain.
  • a pendant type polymer compound obtained by reacting a type polymer with the above-mentioned reactive compound, or a pendant type polymer crosslinked product thereof can also be used as a material for an electronic layer.
  • the reactive substituent in this case, the description of a polycyclic aromatic compound consisting of a partial structure represented by the formula (1A) and a partial structure represented by at least two formulas (1B) can be cited. Details of the uses of such polymer compounds and crosslinked polymers will be described later.
  • the cathode and cathode 108 in the organic electroluminescent element serves to inject electrons into the light emitting layer 105 via the electron injection layer 107 and the electron transport layer 106.
  • the material for forming the cathode 108 is not particularly limited as long as it is a substance capable of efficiently injecting electrons into the organic layer, but the same material as the material for forming the anode 102 can be used.
  • metals such as tin, indium, calcium, aluminum, silver, copper, nickel, chromium, gold, platinum, iron, zinc, lithium, sodium, potassium, cesium and magnesium or their alloys (magnesium-silver alloy, magnesium).
  • -Indium alloy, aluminum such as lithium fluoride / aluminum-lithium alloy, etc.
  • Alloys containing lithium, sodium, potassium, cesium, calcium, magnesium or these low work function metals are effective for increasing electron injection efficiency and improving device characteristics.
  • metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium for electrode protection, or alloys using these metals, and inorganic substances such as silica, titania and silicon nitride, polyvinyl alcohol, vinyl chloride.
  • Laminating a hydrocarbon-based polymer compound or the like is given as a preferable example.
  • the method for producing these electrodes is also not particularly limited as long as conduction can be obtained, such as resistance heating, electron beam deposition, sputtering, ion plating and coating.
  • the materials used for the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer, the electron transport layer, and the electron injection layer which are higher than the binder that may be used in each layer, can form each layer independently.
  • Solvent-soluble resins such as vinyl acetate resin, ABS resin and polyurethane resin, curable resins such as phenol resin, xylene resin, petroleum resin, urea resin, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy resin and silicone resin. It is also possible to disperse and use it.
  • the material to be formed of each layer is vapor-filmed, resistance-heated vapor-deposited, electron beam vapor-deposited, sputtering, molecular lamination method, printing method, spin-coating method or casting method. It can be formed by forming a thin film by a method such as a coating method.
  • the film thickness of each layer thus formed is not particularly limited and can be appropriately set according to the properties of the material, but is usually in the range of 2 nm to 5000 nm. The film thickness can usually be measured by a crystal oscillation type film thickness measuring device or the like.
  • the thin film conditions differ depending on the type of material, the target crystal structure and association structure of the film, and the like.
  • the vapor deposition conditions are generally: boat heating temperature +50 to + 400 ° C., vacuum degree 10-6 to 10-3 Pa, vapor deposition rate 0.01 to 50 nm / sec, substrate temperature -150 to + 300 ° C., film thickness 2 nm to 5 ⁇ m. It is preferable to set appropriately within the range.
  • the anode When a DC voltage is applied to the organic EL element thus obtained, the anode may be applied as a + and the cathode as a negative polarity, and when a voltage of about 2 to 40 V is applied, a transparent or translucent electrode may be applied. Light emission can be observed from the side (anode or cathode, or both).
  • the organic EL element also emits light when a pulse current or an alternating current is applied.
  • the waveform of the alternating current to be applied may be arbitrary.
  • an organic EL element composed of an anode / a hole injection layer / a hole transport layer / a light emitting layer composed of a host material and a dopant material / an electron transport layer / an electron injection layer / a cathode.
  • the manufacturing method of the above will be described.
  • a thin film of an anode material is formed on an appropriate substrate by a vapor deposition method or the like to prepare an anode, and then a thin film of a hole injection layer and a hole transport layer is formed on the anode.
  • a host material and a dopant material are co-deposited on this to form a thin film to form a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer are formed on the light emitting layer, and a thin film made of a cathode material is formed by a vapor deposition method or the like.
  • the organic EL device it is also possible to reverse the production order and manufacture the cathode, the electron injection layer, the electron transport layer, the light emitting layer, the hole transport layer, the hole injection layer, and the anode in this order. Is.
  • the wet film forming method is carried out by preparing a small molecule compound capable of forming each organic layer of an organic EL device as a liquid organic layer forming composition and using the same. If there is no suitable organic solvent to dissolve this low molecular weight compound, it is highly compatible with other monomers having a soluble function as a reactive compound in which the low molecular weight compound is substituted with a reactive substituent and a main chain type polymer.
  • a composition for forming an organic layer may be prepared from a molecularized polymer compound or the like.
  • a coating film is generally formed by a coating step of applying an organic layer forming composition to a substrate and a drying step of removing a solvent from the applied organic layer forming composition.
  • the polymer compound has a crosslinkable substituent (also referred to as a crosslinkable polymer compound)
  • it is further crosslinked by this drying step to form a crosslinked polymer.
  • the method using a spin coater is the spin coat method
  • the method using the slit coater is the slit coat method
  • the method using the plate is gravure, offset, reverse offset, the flexo printing method
  • the method using the inkjet printer is the inkjet method.
  • the method of spraying in the form of a mist is called the spray method.
  • the bank (200) is provided on the electrode (120) on the substrate (110).
  • the coating film (130) can be produced by dropping ink droplets (310) between the banks (200) from the inkjet head (300) and drying the ink droplets (310).
  • the next coating film (140) and further to the light emitting layer (150) By repeating this process to prepare the next coating film (140) and further to the light emitting layer (150), and forming an electron transport layer, an electron injection layer and an electrode by a vacuum vapor deposition method, the light emitting part is separated by a bank material. It is possible to manufacture an organic EL element.
  • the drying process includes methods such as air drying, heating, and vacuum drying.
  • the drying step may be performed only once, or may be performed a plurality of times using different methods and conditions. Further, different methods may be used in combination, for example, firing under reduced pressure.
  • the wet film forming method is a film forming method using a solution, and is, for example, a partial printing method (inkjet method), a spin coating method or a casting method, a coating method, or the like.
  • the wet film deposition method does not require the use of an expensive vacuum vapor deposition apparatus and can form a film under atmospheric pressure.
  • the wet film forming method enables a large area and continuous production, which leads to a reduction in manufacturing cost.
  • the wet film deposition method may be difficult to stack.
  • the laminated film is prepared by the wet film forming method, it is necessary to prevent the lower layer from being dissolved by the composition of the upper layer, and the composition having controlled solubility, the cross-linking of the lower layer and the orthogonal solvent (Orthogonal solvent) are dissolved in each other. No solvent) etc. are used.
  • the wet film forming method it may be difficult to use the wet film forming method for coating all the films.
  • an organic EL element is manufactured by a wet film forming method for only a few layers and a vacuum vapor deposition method for the rest.
  • the electron transport layer and the electron injection layer may also be formed by a wet film forming method using a layer forming composition containing a material for the electron transport layer and a material for the electron injection layer, respectively.
  • a means for preventing the dissolution of the light emitting layer of the lower layer or a means for forming a film from the cathode side, which is the opposite of the above procedure.
  • a laser heating drawing method can be used to form a film of the composition for forming an organic layer.
  • LITI is a method in which a compound adhered to a substrate is heated and vapor-deposited by a laser, and an organic layer forming composition can be used as a material to be applied to the substrate.
  • ⁇ Arbitrary process> Appropriate treatment steps, cleaning steps, and drying steps may be appropriately added before and after each step of film formation.
  • the treatment step include exposure treatment, plasma surface treatment, ultrasonic treatment, ozone treatment, cleaning treatment using an appropriate solvent, heat treatment and the like. Further, a series of steps for forming a bank can be mentioned.
  • Photolithography technology can be used to create the bank.
  • a positive resist material and a negative resist material can be used.
  • a patternable printing method such as an inkjet method, a gravure offset printing, a reverse offset printing, and a screen printing can also be used.
  • a permanent resist material can also be used.
  • Materials used for banks include polysaccharides and derivatives thereof, homopolymers and copolymers of ethylenically monomer having hydroxyl, biopolymer compounds, polyacryloyl compounds, polyesters, polystyrenes, polyimides, polyamideimides, and polyetherimides.
  • composition for forming an organic layer used in a wet film forming method is obtained by dissolving a low molecular weight compound capable of forming each organic layer of an organic EL element or a high molecular weight compound obtained by polymerizing the low molecular weight compound in an organic solvent.
  • the composition for forming a light emitting layer includes a polycyclic aromatic compound (or a polymer compound thereof) which is at least one dopant material as a first component, at least one host material as a second component, and a third component. It contains at least one organic solvent as a component.
  • the first component functions as a dopant component of the light emitting layer obtained from the composition
  • the second component functions as a host component of the light emitting layer.
  • the third component functions as a solvent for dissolving the first component and the second component in the composition, and at the time of application, the third component itself gives a smooth and uniform surface shape by the controlled evaporation rate of the third component itself.
  • the composition for forming an organic layer contains at least one kind of organic solvent.
  • By controlling the evaporation rate of the organic solvent at the time of film formation it is possible to control and improve the film forming property, the presence or absence of defects in the coating film, the surface roughness, and the smoothness. Further, during the film formation using the inkjet method, the meniscus stability in the pinhole of the inkjet head can be controlled, and the ejection property can be controlled and improved.
  • the drying rate of the film and the orientation of the derivative molecule the electrical characteristics, light emission characteristics, efficiency, and life of the organic EL device having the organic layer obtained from the composition for forming the organic layer can be improved. Can be done.
  • the boiling point of at least one organic solvent is 130 ° C. to 300 ° C., more preferably 140 ° C. to 270 ° C., and even more preferably 150 ° C. to 250 ° C.
  • the organic solvent is more preferably configured to contain two or more kinds of organic solvents from the viewpoint of good inkjet ejection property, film forming property, smoothness and low residual solvent.
  • the composition may be in a solid state by removing the solvent from the composition for forming an organic layer in consideration of transportability and the like.
  • the organic solvent contains a good solvent (GS) and a poor solvent (PS) for at least one of the solutes, and the boiling point (BP GS ) of the good solvent (GS) is higher than the boiling point (BP PS ) of the poor solvent (PS). Also low, configuration is particularly preferred.
  • the poor solvent having a high boiling point the good solvent having a low boiling point volatilizes first at the time of film formation, and the concentration of the content in the composition and the concentration of the poor solvent increase, and rapid film formation is promoted. As a result, a coating film having few defects, a small surface roughness, and high smoothness can be obtained.
  • the difference in solubility is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, still more preferably 5% or more.
  • the difference in boiling points is preferably 10 ° C. or higher, more preferably 30 ° C. or higher, and even more preferably 50 ° C. or higher.
  • the organic solvent is removed from the coating film by a drying process such as vacuum, reduced pressure, and heating after the film formation.
  • a drying process such as vacuum, reduced pressure, and heating after the film formation.
  • heating it is preferable to perform heating at a glass transition temperature (Tg) of at least one of the solutes + 30 ° C. or lower from the viewpoint of improving the coating film-forming property.
  • Tg glass transition temperature
  • the drying may be performed a plurality of times at different temperatures, or a plurality of drying methods may be used in combination.
  • Examples of the organic solvent used in the composition for forming an organic layer include an alkylbenzene-based solvent, a phenyl ether-based solvent, an alkyl ether-based solvent, a cyclic ketone-based solvent, an aliphatic ketone-based solvent, and monocyclic. Examples thereof include a ketone solvent, a solvent having a diester skeleton, and a fluorine-containing solvent.
  • the composition for forming an organic layer may contain an arbitrary component as long as the properties are not impaired.
  • the optional component include a binder, a surfactant and the like.
  • Binder The composition for forming an organic layer may contain a binder.
  • the binder forms a film at the time of film formation and joins the obtained film to the substrate. It also plays a role in dissolving, dispersing and binding other components in the composition for forming an organic layer.
  • binder used in the composition for forming an organic layer examples include acrylic resin, polyethylene terephthalate, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl alcohol copolymer, acrylonitrile-ethylene-styrene copolymer (AES) resin, and the like.
  • the binder used in the composition for forming an organic layer may be only one kind or a mixture of a plurality of kinds.
  • the composition for forming an organic layer contains, for example, a surfactant for controlling the film surface uniformity, the solvent-friendly solvent property and the liquid repellency of the film surface of the composition for forming an organic layer. May be good.
  • Surfactants are classified into ionic and non-ionic based on the structure of the hydrophilic group, and further classified into alkyl-based, silicone-based and fluorine-based based on the structure of the hydrophobic group. Further, from the molecular structure, it is classified into a monomolecular system having a relatively small molecular weight and a simple structure and a polymer system having a large molecular weight and having side chains and branches.
  • the composition is classified into a single system, a mixed system in which two or more kinds of surfactants and a base material are mixed, according to the composition.
  • the surfactant that can be used in the composition for forming an organic layer all kinds of surfactants can be used.
  • surfactant examples include Polyflow No. 45, Polyflow KL-245, Polyflow No. 75, Polyflow No. 90, Polyflow No. 95 (trade name, manufactured by Kyoeisha Chemical Industry Co., Ltd.), Disperbak 161, Disperbake 162, Disperbake 163, Disperbake 164, Disperbake 166, Disperbake 170, Disperbake 180, Disperbake 181 and Disper.
  • the surfactant may be used alone or in combination of two or more.
  • composition and physical properties of the composition for forming an organic layer The content of each component in the composition for forming an organic layer is obtained from the good solubility, storage stability and film forming property of each component in the composition for forming an organic layer, and the composition for forming an organic layer. Good film quality of the coating film, good ejection property when the inkjet method is used, and good electrical characteristics, light emission characteristics, efficiency, and life of the organic EL element having an organic layer produced by using the composition. It is decided in consideration of the viewpoint of.
  • the first component is 0.0001% by mass to 2.0% by mass with respect to the total mass of the composition for forming a light emitting layer
  • the second component is for forming a light emitting layer. 0.0999% by mass to 8.0% by mass with respect to the total mass of the composition, and 90.0% by mass to 99.9% by mass with respect to the total mass of the composition for forming the light emitting layer as the third component. preferable.
  • the first component is 0.005% by mass to 1.0% by mass with respect to the total mass of the light emitting layer forming composition
  • the second component is based on the total mass of the light emitting layer forming composition. It is 0.095% by mass to 4.0% by mass
  • the third component is 95.0% by mass to 99.9% by mass with respect to the total mass of the composition for forming a light emitting layer.
  • the first component is 0.05% by mass to 0.5% by mass with respect to the total mass of the light emitting layer forming composition
  • the second component is based on the total mass of the light emitting layer forming composition.
  • the third component is 0.25% by mass to 2.5% by mass
  • the third component is 97.0% by mass to 99.7% by mass with respect to the total mass of the composition for forming a light emitting layer.
  • the composition for forming an organic layer can be produced by appropriately selecting the above-mentioned components by a known method such as stirring, mixing, heating, cooling, dissolving, and dispersing. Further, after the preparation, filtration, degassing (also referred to as degas), ion exchange treatment, inert gas substitution / encapsulation treatment and the like may be appropriately selected.
  • the viscosity of the composition for forming an organic layer is preferably 0.3 to 3 mPa ⁇ s at 25 ° C., and more preferably 1 to 3 mPa ⁇ s.
  • the viscosity is a value measured using a conical flat plate type rotational viscometer (cone plate type).
  • the organic layer forming composition preferably has a surface tension of 20 to 40 mN / m at 25 ° C., and more preferably 20 to 30 mN / m.
  • the surface tension is a value measured by using the suspension method.
  • ⁇ Crosslinkable polymer compound compound represented by the formula (XLP-1)>
  • a crosslinkable polymer compound is, for example, a compound represented by the following formula (XLP-1).
  • MUx, ECx and k have the same definition as MU, EC and k in formula (H3), provided that the compound represented by formula (XLP-1) has at least one crosslinkable substituent (XLS).
  • XLS crosslinkable substituent
  • the content of the monovalent or divalent aromatic group having a crosslinkable substituent is 0.1 to 80% by mass in the molecule.
  • the content of the monovalent or divalent aromatic group having a crosslinkable substituent is preferably 0.5 to 50% by mass, more preferably 1 to 20% by mass in the molecule.
  • crosslinkable substituent is not particularly limited as long as it is a group capable of further crosslinking the above-mentioned polymer compound, but a substituent having the following structure is preferable. * In each structural formula indicates the bonding position.
  • substituents it is represented by the formula (XLS-1), the formula (XLS-2), the formula (XLS-3), the formula (XLS-9), the formula (XLS-10) or the formula (XLS-17).
  • the group is preferable, and the group represented by the formula (XLS-1), the formula (XLS-3) or the formula (XLS-17) is more preferable.
  • divalent aromatic compound having a crosslinkable substituent examples include a compound having the following partial structure.
  • Examples of the solvent used in the reaction include aromatic solvents, saturated / unsaturated hydrocarbon solvents, alcohol solvents, ether solvents and the like, and examples thereof include dimethoxyethane, 2- (2-methoxyethoxy) ethane, and 2- (2). -Ethoxyethoxy) ethane and the like.
  • reaction may be carried out in a two-phase system.
  • a phase transfer catalyst such as a quaternary ammonium salt may be added, if necessary.
  • the compound of the formula (H3) and the compound of (XLP-1) may be produced in one step or may be manufactured in multiple steps. Further, it may be carried out by a batch polymerization method in which the reaction is started after all the raw materials are put in the reaction vessel, or it may be carried out by a dropping polymerization method in which the raw materials are dropped and added to the reaction vessel, and the product advances the reaction. It may be carried out by a precipitation polymerization method in which precipitation is accompanied, and these can be combined and synthesized as appropriate.
  • a monomer having a polymerizable group bonded to a monomer unit (MU) and a monomer having a polymerizable group bonded to an end cap unit (EC) are used as a reaction vessel.
  • the target product is obtained by carrying out the reaction in the state of being added to.
  • a monomer having a polymerizable group bonded to a monomer unit (MU) is polymerized to a target molecular weight, and then the monomer unit (EC) is polymerizable.
  • the desired product is obtained by adding a monomer to which a group is bonded and reacting.
  • a polymer having a concentration gradient with respect to the structure of the monomer unit can be produced. Further, after preparing the precursor polymer, the target polymer can be obtained by a post-reaction.
  • the primary structure of the polymer can be controlled by selecting the polymerizable group of the monomer. For example, as shown in 1 to 3 of the synthesis scheme, it is possible to synthesize a polymer having a random primary structure (synthesis scheme 1), a polymer having a regular primary structure (synthesis schemes 2 and 3), and the like. Therefore, it can be used in combination as appropriate according to the target product. Furthermore, hyperbranched polymers and dendrimers can be synthesized by using a monomer having three or more polymerizable groups.
  • Examples of the monomers that can be used in the present invention include Japanese Patent Application Laid-Open No. 2010-189630, International Publication No. 2012/086671, International Publication No. 2013/1191088, International Publication No. 2002/045184, International Publication No. 2011/094241. , International Publication No. 2013/146806, International Publication No. 2005/0495446, International Publication No. 2015/145871, JP-A-2010-215886, JP-A-2008-106241, JP-A-2010-215886, International Publication No. It can be synthesized according to the methods described in 2016/031639, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-174062, International Publication No. 2016/031639, International Publication No. 2016/031639, and International Publication No. 2002/045184.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-036388 International Publication No. 2015/008851, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-36381, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-144722, International Publication No. 2015/194448.
  • International Publication No. 2013/146806 International Publication No. 2015/145871, International Publication No. 2016/031639, International Publication No. 2016/125560, International Publication No. 2016/031639, International Publication No. 2016/031639, International It can be synthesized according to the methods described in Publication No. 2016/125560, International Publication No. 2015/145871, International Publication No. 2011/049421 and JP-A-2012-144722.
  • a display device or a lighting device provided with an organic EL element can be manufactured by a known method such as connecting an organic EL element according to the present embodiment to a known drive device, and can be manufactured by a known method such as DC drive, pulse drive, AC drive, or the like. It can be driven by using a known driving method as appropriate.
  • Examples of the display device include a panel display such as a color flat panel display and a flexible display such as a flexible color organic electroluminescent (EL) display (for example, JP-A-10-335066, JP-A-2003-321546). See Japanese Patent Publication No. 2004-281086, etc.).
  • examples of the display method of the display include a matrix and / or a segment method. The matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
  • pixels for display are arranged two-dimensionally such as in a grid pattern or a mosaic pattern, and characters and images are displayed as a set of pixels.
  • the shape and size of the pixels are determined by the application. For example, for displaying images and characters on a personal computer, monitor, or television, quadrangular pixels with a side of 300 ⁇ m or less are usually used, and in the case of a large display such as a display panel, pixels with a side on the order of mm should be used. become.
  • pixels of the same color may be arranged, but in the case of color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type.
  • a line sequential driving method or an active matrix may be used as the driving method of this matrix.
  • the line sequential drive has the advantage that the structure is simpler, but when considering the operating characteristics, the active matrix may be superior, so it is also necessary to use it properly depending on the application.
  • a pattern is formed so as to display predetermined information, and a predetermined area is made to emit light.
  • a time and temperature display in a digital clock or a thermometer an operating state display of an audio device or an electromagnetic cooker, a panel display of an automobile, and the like can be mentioned.
  • the lighting device examples include a lighting device such as an indoor lighting device, a backlight of a liquid crystal display device, and the like (for example, JP-A-2003-257621, JP-A-2003-277471, JP-A-2004-119211). Etc.).
  • the backlight is mainly used for the purpose of improving the visibility of a display device that does not emit light by itself, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display board, a sign, and the like.
  • the present embodiment is considered to be difficult to thin because the conventional method consists of a fluorescent lamp and a light guide plate.
  • the backlight using the light emitting element according to the above is characterized by being thin and lightweight.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used for producing an organic field effect transistor, an organic thin film solar cell, or the like, in addition to the above-mentioned organic field light emitting device.
  • the organic field effect transistor is a transistor that controls the current by the electric field generated by the voltage input, and is provided with a gate electrode in addition to the source electrode and the drain electrode. When a voltage is applied to the gate electrode, an electric field is generated, and the flow of electrons (or holes) flowing between the source electrode and the drain electrode can be arbitrarily dammed to control the current.
  • the field effect transistor is easier to miniaturize than a simple transistor (bipolar transistor), and is often used as an element constituting an integrated circuit or the like.
  • the structure of the organic field effect transistor is usually provided with a source electrode and a drain electrode in contact with the organic semiconductor active layer formed by using the polycyclic aromatic compound according to the present invention, and further in contact with the organic semiconductor active layer. It suffices if the gate electrode is provided so as to sandwich the insulating layer (dielectric layer). Examples of the element structure include the following structures.
  • Substrate / Gate electrode / Insulator layer / Source electrode / Drain electrode / Organic semiconductor active layer (2) Substrate / Gate electrode / Insulator layer / Organic semiconductor active layer / Source electrode / Drain electrode (3) Substrate / Organic Semiconductor active layer / source electrode / drain electrode / insulator layer / gate electrode (4) Substrate / source electrode / drain electrode / organic semiconductor active layer / insulator layer / gate electrode It can be applied as a pixel-driven switching element of an active matrix-driven liquid crystal display or an organic electroluminescence display.
  • the organic thin-film solar cell has a structure in which an anode such as ITO, a hole transport layer, a photoelectric conversion layer, an electron transport layer, and a cathode are laminated on a transparent substrate such as glass.
  • the photoelectric conversion layer has a p-type semiconductor layer on the anode side and an n-type semiconductor layer on the cathode side.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used as a material for a hole transport layer, a p-type semiconductor layer, an n-type semiconductor layer, and an electron transport layer, depending on its physical characteristics.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can function as a hole transport material or an electron transport material in an organic thin film solar cell.
  • the organic thin film solar cell may appropriately include a hole block layer, an electron block layer, an electron injection layer, a hole injection layer, a smoothing layer, and the like.
  • known materials used for the organic thin-film solar cell can be appropriately selected and used in combination.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention can be used as a wavelength conversion material.
  • the color conversion means converting the light emitted from the light emitter into light having a longer wavelength, for example, converting ultraviolet light or blue light into green light or red light.
  • a wavelength conversion material having this color conversion function into a film and combining it with, for example, a blue light source, it is possible to extract the three primary colors of blue, green, and red from the blue light source, that is, to extract white light.
  • a white light source that combines such a blue light source and a wavelength conversion film having a color conversion function is used as a light source unit, and a full-color display can be manufactured by combining the liquid crystal driving portion and a color filter. Further, if there is no liquid crystal drive portion, it can be used as it is as a white light source, and can be applied as a white light source such as LED lighting. Further, by using a blue organic EL element as a light source and using it in combination with a wavelength conversion film that converts blue light into green light and red light, it is possible to manufacture a full-color organic EL display without using a metal mask. Further, by using a blue micro LED as a light source and using it in combination with a wavelength conversion film that converts blue light into green light and red light, it is possible to manufacture a low-cost full-color micro LED display.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention can be used as this wavelength conversion material.
  • a display device a display device using an organic EL element
  • a display device can display light from a light source or a light emitting element that generates ultraviolet light or blue light having a shorter wavelength. It can be converted into blue light or green light with high color purity suitable for use in liquid crystal displays).
  • the color to be converted can be adjusted by appropriately selecting a substituent of the polycyclic aromatic compound of the present invention, a binder resin used in the wavelength conversion composition described later, and the like.
  • the wavelength conversion material can be prepared as a wavelength conversion composition containing the polycyclic aromatic compound of the present invention. Further, a wavelength conversion film may be formed by using this wavelength conversion composition.
  • the wavelength conversion composition may contain a binder resin, other additives, and a solvent in addition to the polycyclic aromatic compound of the present invention.
  • a binder resin for example, those described in paragraphs 0173 to 0176 of International Publication No. 2016/190283 can be used.
  • other additives the compounds described in paragraphs 0177 to 0181 of International Publication No. 2016/190283 can be used.
  • the solvent the description of the solvent contained in the above-mentioned composition for forming a light emitting layer can be referred to.
  • the wavelength conversion film includes a wavelength conversion layer formed by curing the wavelength conversion composition.
  • a method for producing a wavelength conversion layer from a wavelength conversion composition a known film forming method can be referred to.
  • the wavelength conversion film may consist only of a wavelength conversion layer formed from the composition containing the polycyclic aromatic compound of the present invention, and may convert other wavelength conversion layers (for example, blue light into green light or red light). It may include a wavelength conversion layer, a wavelength conversion layer that converts blue light or green light into red light). Further, the wavelength conversion film may include a base material layer and a barrier layer for preventing deterioration of the color conversion layer due to oxygen, moisture, or heat.
  • the obtained crude product was washed in the order of acetonitrile, methanol, and toluene, purified by a silica gel column (eluent: toluene), and the crude product was recrystallized twice with o-dichlorobenzene to form a compound (vi-). 25) was obtained (0.15 g).
  • Synthesis example (17) Synthesis of compound (v-19-27) (Alternative method 1) A 1.53 M tert-butyllithium pentane solution (5) in a flask containing the intermediate (Int2-v-19-27) (2.0 g) and tert-butylbenzene (20 ml) at 0 ° C. under a nitrogen atmosphere. .0 ml) was added. After completion of the dropping, the mixture was stirred at 0 ° C. for 0.5 hours, and then components having a boiling point lower than that of tert-butylbenzene were distilled off under reduced pressure.
  • the mixture was cooled to ⁇ 50 ° C., boron tribromide (2.0 g) was added, the temperature was raised to room temperature, and the mixture was stirred for 0.5 hours. Then, the mixture was cooled to 0 ° C. again, N, N-diisopropylethylamine (0.5 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature until the exotherm subsided, then the temperature was raised to 100 ° C. and the mixture was heated and stirred for 1 hour. The reaction mixture was cooled to room temperature, an aqueous sodium acetate solution cooled in an ice bath, and then ethyl acetate were added, and the mixture was stirred for 1 hour.
  • Synthesis example (18) Synthesis of compound (v-19-27) (Alternative method 2)
  • the compound (v-19-) was prepared in the same procedure as the synthesis method described in Synthesis Example (19) except that the intermediate (Int2-v-19-27) was changed to the intermediate (Int3-v-19-27). 27) was obtained (0.43 g).
  • Synthesis example (22) Synthesis of compound (v-19-27) (alternative method 3)
  • Compound (v-19-1) was obtained by the same procedure as in Synthesis Example (25) except that the intermediate (Int2-v-118-2) was changed to the intermediate (Int2-v-19-1). 0.01g). Compound (v-19-1) was confirmed by NMR.
  • the evaluation of the basic physical properties of the compound of the present invention and the production and evaluation of an organic EL device using the compound of the present invention will be described.
  • the application of the compound of the present invention is not limited to the examples shown below, and the film thickness and constituent materials of each layer can be appropriately changed depending on the basic physical properties of the compound of the present invention.
  • NPD N, N'-diphenyl-N, N'-dinaphthyl-4,4'-diaminobiphenyl
  • TcTa is a 4,4', 4 "-tris (N-carbazolyl) triphenylamine
  • MCP 1,3-bis (N-carbazolyl) benzene
  • 2CzBN 3,4-dicarbazolylbenzonitrile
  • BPy-TP2 2,7-di ([2,2'-bipyridine] -5-yl) triphenylene.
  • the compound (v-19-1), RBD-1, RBD-2, and RBD-3 are each dissolved in toluene together with PMMA (polymethylmethacrylate) so as to be 1 wt%, and then quartz is obtained by a spin coating method.
  • a thin film was formed on a transparent support substrate (10 mm ⁇ 10 mm) made of China to prepare a PMMA dispersion film.
  • Photoluminescence was measured by excitation at room temperature at a wavelength of 280 nm. Further, the fluorescence lifetime was measured at 300 K using a fluorescence lifetime measuring device (C11367-01, manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.).
  • a light emitting component having a fast fluorescence lifetime and a light emitting component having a slow fluorescence lifetime were observed at the maximum emission wavelength measured at an excitation wavelength of 280 nm.
  • fluorescence lifetime measurement of a general organic EL material that emits fluorescence at room temperature it is not possible to observe a slow emission component involving the triplet component derived from phosphorescence due to the deactivation of the triplet component due to heat. rare.
  • a slow emission component is observed in the compound to be evaluated, it indicates that the triplet energy having a long excitation lifetime is transferred to the singlet energy by thermal activation and observed as delayed fluorescence. The results are shown in Table 2.
  • ⁇ Structure A Element using compound (v-19-1) as a dopant> A 26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm glass substrate (manufactured by Optoscience Co., Ltd.) obtained by polishing ITO formed to a thickness of 200 nm by sputtering to 50 nm was used as a transparent support substrate. This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available thin-film deposition device (manufactured by Showa Vacuum Co., Ltd.), and NPD, TcTa, mCP, BH-1, compound (v-19-1), 2CzBN and BPy-TP2 are used, respectively. A molybdenum vapor deposition boat containing molybdenum and a tungsten vapor deposition boat containing LiF and aluminum were installed.
  • the following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber was depressurized to 5 ⁇ 10 -4 Pa, and first, the NPD was heated and vapor-deposited to a film thickness of 40 nm to form a hole injection layer.
  • TcTa was heated and vapor-deposited to a film thickness of 15 nm to form a hole transport layer.
  • the mCP was heated and vapor-deposited to a film thickness of 15 nm to form an electron blocking layer.
  • BH-1 and the compound (v-19-1) were simultaneously heated and vapor-deposited to a film thickness of 20 nm to form a light emitting layer.
  • the deposition rate was adjusted so that the mass ratio of BH-1 to the compound (v-19-1) was approximately 99: 1.
  • 2CzBN was heated and vapor-filmed to a film thickness of 10 nm
  • BPy-TP2 was heated and vapor-filmed to a film thickness of 20 nm to form an electron transport layer composed of two layers.
  • the vapor deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / sec.
  • LiF is heated and vapor-deposited to a film thickness of 1 nm at a vapor deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / sec, and then aluminum is heated to be vapor-deposited to a film thickness of 100 nm to form a cathode.
  • an organic EL element was obtained.
  • the vapor deposition rate of aluminum was adjusted to 1 to 10 nm / sec.
  • Example 1 since the TADF property of the compound was high (Tau (delay) was small), a longer life was obtained as compared with Comparative Example 1.
  • the compound RBD-2 differed in the emission wavelength of the device (Reference Example 1) from the evaluation result of the dispersion film. It is considered that the host is emitting light in the element. It is considered that the reason is that decomposition occurred during vapor deposition due to the large molecular weight of the compound.
  • Comparing Example 1 and Comparative Example 2 the compound having a similar skeleton having one or two partial structures represented by the formula (1B) is a compound having two partial structures represented by the formula (1B). It can be seen that higher TADF properties are obtained in. As for the device characteristics, the one using the compound having high TADF property (v-19-1) had higher efficiency and longer life.
  • ⁇ Structure B Element using compound (v-19-1) as a dopant>
  • a 26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm glass substrate obtained by polishing ITO formed to a thickness of 200 nm by sputtering to 50 nm was used as a transparent support substrate.
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available thin-film deposition device (manufactured by Showa Vacuum Co., Ltd.), and NPD, TcTa, mCP, BH-2, compound (v-19-1), 2CzBN and BPy-TP2 are used, respectively.
  • a molybdenum vapor deposition boat containing molybdenum and a tungsten vapor deposition boat containing LiF and aluminum were installed.
  • the following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber was depressurized to 5 ⁇ 10 -4 Pa, and first, the NPD was heated and vapor-deposited to a film thickness of 40 nm to form a hole injection layer.
  • TcTa was heated and vapor-deposited to a film thickness of 15 nm to form a hole transport layer.
  • the mCP was heated and vapor-deposited to a film thickness of 15 nm to form an electron blocking layer.
  • BH-2 and the compound (v-19-1) were simultaneously heated and vapor-deposited to a film thickness of 20 nm to form a light emitting layer.
  • the deposition rate was adjusted so that the mass ratio of BH-1 to the compound (v-19-1) was approximately 99: 1.
  • 2CzBN was heated and vapor-filmed to a film thickness of 10 nm
  • BPy-TP2 was heated and vapor-filmed to a film thickness of 20 nm to form an electron transport layer composed of two layers.
  • the vapor deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / sec.
  • LiF is heated and vapor-deposited to a film thickness of 1 nm at a vapor deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / sec, and then aluminum is heated to be vapor-deposited to a film thickness of 100 nm to form a cathode.
  • an organic EL element was obtained.
  • the vapor deposition rate of aluminum was adjusted to 1 to 10 nm / sec.
  • Me is methyl
  • Bpin is pinacolatoboryl
  • * is the connection point of each unit.
  • XLP-101 was dissolved in xylene to prepare a 0.6 wt% XLP-101 solution.
  • composition for forming a light emitting layer The composition for forming a light emitting layer according to Example F-1 can be prepared.
  • the compounds used to prepare the composition are shown below.
  • a composition for forming a light emitting layer is prepared by stirring the following components until a uniform solution is obtained.
  • Compound (v-19-1) 0.04% by mass SPH-101 1.96% by mass Xylene 69.00 mass%
  • the prepared composition for forming a light emitting layer is spin-coated on a glass substrate and dried by heating under reduced pressure to obtain a coating film having no film defects and excellent smoothness.
  • Examples S-1 and S-2 show a method for manufacturing an organic EL device using a crosslinkable hole transport material
  • Example S-3 shows a method for manufacturing an organic EL device using an orthogonal solvent system. .. In the organic EL element to be manufactured. The material composition of each layer is shown in Table 6.
  • PEDOT PSS solution>
  • a commercially available PEDOT: PSS solution (Clevios (TM) PVP AI4083, PEDOT: PSS aqueous dispersion, manufactured by Heraeus Holdings) is used.
  • OTPD LT-N159, Luminescence Technology Corp.
  • IK-2 photocationic polymerization initiator, manufactured by San-Apro
  • PCz polyvinylcarbazole
  • Example S-1> A PEDOT: PSS solution is spin-coated on a glass substrate on which ITO is vapor-deposited to a thickness of 150 nm and fired on a hot plate at 200 ° C. for 1 hour to form a PEDOT: PSS film having a film thickness of 40 nm (positive). Pore injection layer).
  • the OTPD solution is then spin coated and dried on a hot plate at 80 ° C. for 10 minutes.
  • An OTPD film insoluble in a solution having a film thickness of 30 nm is formed by exposing with an exposure machine at an exposure intensity of 100 mJ / cm 2 and firing on a hot plate at 100 ° C. for 1 hour (hole transport layer).
  • the composition for forming a light emitting layer of Example F-1 is spin-coated and fired on a hot plate at 120 ° C. for 1 hour to form a light emitting layer having a film thickness of 20 nm.
  • the produced multilayer film was fixed to a substrate holder of a commercially available thin-film deposition device (manufactured by Showa Vacuum Co., Ltd.), and a molybdenum vapor deposition boat containing ET1, a molybdenum vapor deposition boat containing LiF, and tungsten containing aluminum. Install a vapor deposition boat. After depressurizing the vacuum chamber to 5 ⁇ 10 -4 Pa, the vapor deposition boat containing ET1 is heated and vapor-deposited to a film thickness of 30 nm to form an electron transport layer. The vapor deposition rate when forming the electron transport layer is 1 nm / sec.
  • the vapor deposition boat containing LiF is heated and vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / sec so as to have a film thickness of 1 nm.
  • the boat containing aluminum is heated and vapor-deposited to a film thickness of 100 nm to form a cathode. In this way, an organic EL element is obtained.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention is useful as a material for organic devices, particularly as a material for a light emitting layer for forming a light emitting layer of an organic electroluminescent element.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

式（１Ａ）で表される部分構造および少なくとも２つの式（１Ｂ）で表される部分構造からなる多環芳香族化合物；（Ａ～Ｃ環は置換されていてもよいアリール環であり、ＲＸＤは置換されていてもよいアリールであり破線が－Ｘ－となってＡ環と結合しており、式（１Ｂ）で表される部分構造は＊の位置でＡ環、Ｂ環およびＲＸＤならびに別の式（１Ｂ）で表される部分構造中のＣ環およびＲＸＥからなる群より選択される１つにおける環の環構成原子に結合し、Ｃ環は破線が－Ｘ－となって上記選択される環と結合しており、ＲＸＥは置換されていてもよいアリールであり、破線が－Ｘ－または単結合となって上記選択される環またはＸと結合しており、ＹはＢであり、Ｘは＞Ｎ－Ｒ（Ｒは、置換されていてもよいアリールである）は、有機デバイス用材料、特に有機電界発光素子の発光層形成のための発光層用材料として有用である。

Description

多環芳香族化合物
　本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、上記多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料、有機電界発光素子、並びに、表示装置および照明装置に関する。
　従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子（本明細書中で「有機ＥＬ素子」または単に「素子」と表記することがある。）は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
　有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層（本明細書において「有機層」ということがある。）には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
　その中で、特許文献１では、芳香族環をホウ素、リン、酸素、窒素、硫黄などのヘテロ元素で連結した多環芳香族化合物が、有機電界発光素子等の材料として有用であることが開示されている。この多環芳香族化合物は、大きなＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップおよび高い最低励起三重項エネルギー準位（ＥＴ）を有するとともに、熱活性型遅延蛍光を示すため、特に有機電界発光素子の蛍光材料として有用であることが報告されている。
国際公開第２０１５／１０２１１８号
　上述のように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。本発明は、有機ＥＬ素子等の有機デバイス用材料として有用な新規材料を提供することを課題とする。
　本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討し、芳香族環をホウ素、リン、酸素、窒素、硫黄などのヘテロ元素で連結した多環芳香族化合物として新たな化合物の製造に成功した。また、この多環芳香族化合物を含有する層を一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料等を提供する。
＜１＞　式（１Ａ）で表される部分構造および少なくとも２つの式（１Ｂ）で表される部分構造からなる多環芳香族化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
式（１Ａ）および式（１Ｂ）中、
　Ａ環およびＢ環は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール環または置換されていてもよいヘテロアリール環であり、
　ＲＸＤは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、破線が－Ｘ－または単結合となってＡ環と結合していてもよく、
　ＲＸＤは、破線が－Ｘ－、－Ｘ’－または単結合となってＢ環と結合していてもよく、
　Ｃ環は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール環または置換されていてもよいヘテロアリール環であり、破線が－Ｘ－または単結合となって式（１Ｂ）で表される部分構造が結合している環またはＸと（＊）の位置で結合していてもよく、
　ＲＸＥは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、破線が－Ｘ－または単結合となって式（１Ｂ）で表される部分構造が結合している環またはＸと（＊）の位置で結合していてもよく、
　ＲＸＥは、破線が－Ｘ－、－Ｘ’－または単結合となってＣ環と結合していてもよく、
　式（１Ｂ）で表される部分構造は＊の位置でＡ環、Ｂ環およびＲＸＤならびに別の式（１Ｂ）で表される部分構造中のＣ環およびＲＸＥからなる群より選択される１つにおけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
　Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、
　Ｘ’は、アリーレン、ヘテロアリーレン、またはアリーレンもしくはヘテロアリーレンと＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２および＞Ｓからなる群より選択される１つ以上との組み合わせからなる２価の連結基であり、
　ＸおよびＸ’における前記＞Ｎ－ＲのＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは（＊）との結合手であり、ＸおよびＸ’における前記＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２それぞれにおける２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、また、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）２、および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは連結基または単結合によりＡ環、Ｂ環、Ｃ環、ＲＸＤ、またはＲＸＥの少なくとも１つと結合していてもよく、
　前記多環芳香族化合物におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
　前記多環芳香族化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。
＜２＞　ＲＸＤが置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、破線が－Ｘ－となってＡ環と結合しており、かつ
　ＲＸＥが置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールである、＜１＞に記載の多環芳香族化合物。
＜３＞　前記多環芳香族化合物は置換基を有していてもよい含窒素ヘテロアリール環を少なくとも１つ、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ＲＸＤ、またはＲＸＥとして含む、
＜２＞に記載の多環芳香族化合物。
＜４＞　式（１Ｂ）で表される部分構造を２つ含み、
一方の式（１Ｂ）で表される部分構造は、
＊の位置でＢ環におけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
（＊）の位置でＢ環とＣ環とが－Ｘ－を介して結合するようにＢ環におけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
（＊）の位置でＢ環とＲＸＥとが－Ｘ－を介して結合するように、Ｂ環におけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
他方の式（１Ｂ）で表される部分構造は、
＊の位置でＲＸＤにおけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
（＊）の位置でＲＸＤとＣ環とが－Ｘ－を介して結合するようにＲＸＤにおけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
（＊）の位置でＲＸＤとＲＸＥとが－Ｘ－を介して結合するように、ＲＸＤにおけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合している、＜２＞または＜３＞に記載の多環芳香族化合物。
＜５＞　下記式で表される、＜４＞に記載の多環芳香族化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
式中、
　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
　Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、また連結基によって互いに結合していてもよく、また、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）２、および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは当該Ｒを含むＸが直接結合するいずれかの炭素原子に隣接するＺと連結基または単結合により結合していてもよく、
　Ｚは、それぞれ独立して、－Ｃ（－ＲＺ）＝または－Ｎ＝であり、隣り合う２つのＺは、－Ｃ（－ＲＺ）２－、－Ｓｉ（－ＲＺ）２－、－Ｎ（－ＲＺ）－、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｓｅ－に置き換えられてもよく、
　ＲＺは、それぞれ独立して、水素または置換基であり、ＲＺのうちの隣接する基同士が結合して当該ＲＺが結合する環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環は置換されていてもよく、
　前記多環芳香族化合物におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
　前記多環芳香族化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。
＜６＞　下記いずれかの式で表される、＜５＞に記載の多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチルである。
＜７＞　式（１Ｂ）で表される部分構造を２つ含み、
　いずれの式（１Ｂ）で表される部分構造においても、ＲＸＥは、破線が－Ｘ－または単結合となってＣ環と結合しており、
　一方の式（１Ｂ）で表される部分構造は、
＊の位置でＢ環におけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
（＊）の位置でＢ環とＣ環とが－Ｘ－を介して結合するようにＢ環におけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合しており、
　他方の式（１Ｂ）で表される部分構造は、
＊の位置でＲＸＤにおけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
（＊）の位置でＲＸＤとＣ環とが－Ｘ－を介して結合するようにＲＸＤにおけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合している、
＜２＞または＜３＞に記載の多環芳香族化合物。
＜８＞　下記式で表される、＜７＞に記載の多環芳香族化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
式中、
　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
　Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、また連結基によって互いに結合していてもよく、また、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）２、および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは当該Ｒを含むＸが直接結合するいずれかの炭素原子に隣接するＺと連結基または単結合により結合していてもよく、
　Ｚは、それぞれ独立して、－Ｃ（－ＲＺ）＝または－Ｎ＝であり、隣り合う２つのＺは、－Ｃ（－ＲＺ）２－、－Ｓｉ（－ＲＺ）２－、－Ｎ（－ＲＺ）－、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｓｅ－に置き換えられてもよく、
　ＲＺは、それぞれ独立して、水素または置換基であり、ＲＺのうちの隣接する基同士が結合して当該ＲＺが結合する環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環は置換されていてもよく、
　前記多環芳香族化合物におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
　前記多環芳香族化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。
＜９＞　下記式で表される、＜８＞に記載の多環芳香族化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 式中、Ｍｅはメチルである。
＜１０＞　下記式で表される、＜７＞に記載の多環芳香族化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
式中、
　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
　Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、また連結基によって互いに結合していてもよく、また、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）２、および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは当該Ｒを含むＸが直接結合するいずれかの炭素原子に隣接するＺと連結基または単結合により結合していてもよく、
　Ｚは、それぞれ独立して、－Ｃ（－ＲＺ）＝または－Ｎ＝であり、隣り合う２つのＺは、－Ｃ（－ＲＺ）２－、－Ｓｉ（－ＲＺ）２－、－Ｎ（－ＲＺ）－、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｓｅ－に置き換えられてもよく、少なくとも１つのＺは－Ｎ＝であり、
　ＲＺは、それぞれ独立して、水素または置換基であり、ＲＺのうちの隣接する基同士が結合して当該ＲＺが結合する環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環は置換されていてもよく、
　前記多環芳香族化合物におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
　前記多環芳香族化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。
＜１１＞　式（１Ｂ）で表される部分構造を２つ含み、
　一方の式（１Ｂ）で表される部分構造において、ＲＸＥは、破線が－Ｘ－または単結合となってＣ環と結合しており、
＊の位置でＢ環におけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
（＊）の位置でＢ環とＣ環とが－Ｘ－を介して結合するようにＢ環におけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合しており、
他方の式（１Ｂ）で表される部分構造は、
＊の位置でＲＸＤにおけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
（＊）の位置でＲＸＤとＣ環とが－Ｘ－を介して結合するようにＲＸＤにおけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
（＊）の位置でＲＸＤとＲＸＥとが－Ｘ－を介して結合するようにＲＸＤにおけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合している、＜２＞または＜３＞に記載の多環芳香族化合物。
＜１２＞　下記式で表される、＜１１＞に記載の多環芳香族化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
式中、
　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
　Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、ただし、少なくとも１つのＸは、＞Ｏまたは＞Ｓであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２それぞれにおける２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、また、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）２、および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは当該Ｒを含むＸが直接結合するいずれかの炭素原子に隣接するＺと連結基または単結合により結合していてもよく、
　Ｚは、それぞれ独立して、－Ｃ（－ＲＺ）＝または－Ｎ＝であり、隣り合う２つのＺは、－Ｃ（－ＲＺ）２－、－Ｓｉ（－ＲＺ）２－、－Ｎ（－ＲＺ）－、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｓｅ－に置き換えられてもよく、
　ＲＺは、それぞれ独立して、水素または置換基であり、ＲＺのうちの隣接する基同士が結合して当該ＲＺが結合する環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環は置換されていてもよく、
　前記多環芳香族化合物におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
　前記多環芳香族化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。
＜１３＞　下記いずれかの式で表される、＜１２＞に記載の多環芳香族化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 式中、Ｍｅはメチルである。
＜１４＞　下記いずれかの式で表される、＜１＞に記載の多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
＜１５＞　式（１Ｂ）で表される部分構造を２つ含み、
　いずれの式（１Ｂ）で表される部分構造においても、
ＲＸＥは、破線が－Ｘ－または単結合となってＣ環と結合しており、
＊の位置でＡ環におけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
Ａ環とＢ環とを結合するＸおよびＡ環とＲＸＤとを結合するＸがいずれも単結合によりＣ環と結合している窒素原子である、請求項２または３に記載の多環芳香族化合物。
＜１６＞　下記式で表される、＜１５＞に記載の多環芳香族化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
式中、
　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
　Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２それぞれにおける２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、また、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）２、および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは当該Ｒを含むＸが直接結合するいずれかの炭素原子に隣接するＺと連結基または単結合により結合していてもよく、
　Ｚは、それぞれ独立して、－Ｃ（－ＲＺ）＝または－Ｎ＝であり、隣り合う２つのＺは、－Ｃ（－ＲＺ）２－、－Ｓｉ（－ＲＺ）２－、－Ｎ（－ＲＺ）－、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｓｅ－に置き換えられてもよく、
　ＲＺは、それぞれ独立して、水素または置換基であり、ＲＺのうちの隣接する基同士が結合して当該ＲＺが結合する環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環は置換されていてもよく、
　前記多環芳香族化合物におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
　前記多環芳香族化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。
＜１７＞　下記いずれかの式で表される、＜１６＞に記載の多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 式中、ｔＢｕはｔ－ブチルである。
＜１８＞　＜１＞～＜１７＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物に反応性置換基が置換した、反応性化合物。
＜１９＞　＜１８＞に記載の反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、または、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体。
＜２０＞　主鎖型高分子に＜１８＞に記載の反応性化合物を置換させたペンダント型高分子化合物、または、当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体。
＜２１＞　＜１＞～＜１７＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
＜２２＞　＜１８＞に記載の反応性化合物を含有する、有機デバイス用材料。
＜２３＞　＜１９＞に記載の高分子化合物または高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。
＜２４＞　＜２０＞に記載のペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。
＜２５＞　前記有機デバイス用材料が、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、＜２１＞～＜２４＞のいずれかに記載の有機デバイス用材料。
＜２６＞　前記有機電界発光素子用材料が発光層用材料である、＜２５＞に記載の有機デバイス用材料。
＜２７＞　＜１＞～＜１７＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物と、有機溶媒とを含む、組成物。
＜２８＞　＜１８＞に記載の反応性化合物と、有機溶媒とを含む、組成物。
＜２９＞　主鎖型高分子と、＜１８＞に記載の反応性化合物と、有機溶媒とを含む、組成物。
＜３０＞　＜１９＞に記載の高分子化合物または高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、組成物。
＜３１＞　＜２０＞に記載のペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、組成物。
＜３２＞　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、＜１＞～＜１７＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物、＜１８＞に記載の反応性化合物、＜１９＞に記載の高分子化合物もしくは高分子架橋体、または、＜２０＞に記載のペンダント型高分子化合物もしくはペンダント型高分子架橋体を含有する有機層とを有する、有機電界発光素子。
＜３３＞　前記有機層が発光層である、＜３２＞に記載の有機電界発光素子。
＜３４＞　前記発光層が、ホストと、ドーパントとしての前記多環芳香族化合物、反応性化合物、高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体とを含む、＜３３＞に記載の有機電界発光素子。
＜３５＞　前記ホストが、アントラセン系化合物、フルオレン系化合物またはジベンゾクリセン系化合物である、＜３４＞に記載の有機電界発光素子。
＜３６＞　前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、アリールニトリル誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、＜３３＞～＜３５＞のいずれかに記載の有機電界発光素子。
＜３７＞　前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、＜３６＞に記載の有機電界発光素子。
＜３８＞　正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層のうちの少なくとも１つの層が、各層を形成し得る低分子化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくは、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体、または、各層を形成し得る低分子化合物を主鎖型高分子と反応させたペンダント型高分子化合物、もしくは、当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体を含む、＜３３＞～＜３７＞のいずれかに記載の有機電界発光素子。
＜３９＞　＜３２＞～＜３８＞のいずれかに記載の有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
＜４０＞　＜１＞～＜１７＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物、＜１８＞に記載の反応性化合物、＜１９＞に記載の高分子化合物もしくは高分子架橋体、または、＜２０＞に記載のペンダント型高分子化合物もしくはペンダント型高分子架橋体を含有する波長変換材料。
　本発明により、新規な多環芳香族化合物が提供される。本発明の多環芳香族化合物は有機デバイス用材料、特に有機電界発光素子の発光層形成のための発光層用材料として有用である。
有機ＥＬ素子の例を示す概略断面図である。 バンクを有する基板にインクジェット法を用いて有機ＥＬ素子を作製する方法を説明する図である。
　以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は「～」前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本明細書において構造式の説明における「水素」は「水素原子（Ｈ）」を意味する。
　本明細書において、「隣接する基」というときは、構造式中で隣接する２つの原子（共有結合で直接結合する２つの原子）にそれぞれ結合している２つの基を意味する。
　本明細書において化学構造や置換基を炭素数で表すことがあるが、化学構造に置換基が置換した場合や、置換基にさらに置換基が置換した場合などにおける炭素数は、化学構造や置換基それぞれの炭素数を意味し、化学構造と置換基の合計の炭素数や、置換基と置換基の合計の炭素数を意味するものではない。例えば、「炭素数Ｘの置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「炭素数Ｘの置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。また例えば、「置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「（炭素数限定がない）置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。
１．多環芳香族化合物
１－１．式（１Ａ）で表される部分構造および少なくとも２つの式（１Ｂ）で表される部分構造からなる多環芳香族化合物
　本発明は、式（１Ａ）で表される部分構造の１つおよび少なくとも２つの式（１Ｂ）で表される部分構造からなる多環芳香族化合物に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　式（１Ａ）および式（１Ｂ）において、「Ａ」、「Ｂ」、「Ｃ」は環構造を示す符号である。また、式（１Ａ）および式（１Ｂ）において、破線は、破線の両端にある環または基が互いに結合していても結合していなくてもよいことを示す。式（１Ａ）および式（１Ｂ）において、＊は位置を示すが、式（１Ｂ）において破線の一端にある（＊）はその位置が存在していても存在していなくてもよいことを示す。
　式（１Ａ）および式（１Ｂ）において、Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して置換されていてもよいアリール環または置換されていてもよいヘテロアリール環である。Ｃ環は、破線が－Ｘ－または単結合となって式（１Ｂ）で表される部分構造が結合している環またはＸと（＊）の位置で結合していてもよい。少なくとも２つの式（１Ｂ）で表される部分構造における複数のＣ環は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　式（１Ｂ）で表される部分構造は＊の位置で式（１Ａ）で表される部分構造中のＡ環、Ｂ環およびＲＸＤならびに別の式（１Ｂ）で表される部分構造中のＣ環およびＲＸＥからなる群より選択される１つにおけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合している。
　式（１Ａ）において、ＲＸＤは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、破線が－Ｘ－または単結合となってＡ環と結合していてもよい。また、ＲＸＤは、破線が－Ｘ－、－Ｘ’－または単結合となってＢ環と結合していてもよい。式（１Ｂ）において、ＲＸＥは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、破線が－Ｘ－または単結合となって式（１Ｂ）で表される部分構造が結合している環またはＸと（＊）の位置で結合していてもよい。また、破線が－Ｘ－、－Ｘ’－または単結合となってＣ環と結合していてもよい。
　式（１Ｂ）で表される部分構造が（＊）の位置でＡ環またはＢ環等におけるアリール環またはヘテロアリール環に結合するとき、その（＊）とアリール環またはヘテロアリール環とをつなぐ破線は－Ｘ－となっていることが好ましく、式（１Ｂ）で表される部分構造が（＊）の位置でＸに結合するとき、その（＊）とＸとをつなぐ破線は単結合となっていることが好ましい。
　少なくとも２つの式（１Ｂ）で表される部分構造における複数のＲＸＥは互いに同一であっても異なっていてもよい。
　式（１Ａ）において、ＲＸＤは、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであることが好ましい。また、ＲＸＤは、－Ｘ－を介してＡ環と結合していることが好ましい。式（１Ｂ）において、ＲＸＥは、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであることが好ましい。
　すなわち、式（１Ａ）は下記式（２Ａ）であることが好ましく、式（１Ｂ）は下記式（２Ｂ）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　式（２Ａ）において、式（１Ａ）と同じ記号は式（１Ａ）中のそれぞれと同義である。「Ｄ」は環構造を示す符号であり、Ｄ環は式（１Ａ）のＲＸＤの一態様である。式（２Ｂ）において、式（１Ｂ）と同じ記号は式（１Ｂ）中のそれぞれと同義である。「Ｅ」は環構造を示す符号であり、Ｅ環は式（１Ｂ）中のＲＸＥの一態様である。すなわち、式（２Ｂ）で表される部分構造は＊の位置で式（２Ａ）で表される部分構造中のＡ環、Ｂ環およびＤ環ならびに別の式（２Ｂ）で表される部分構造中のＣ環およびＥ環からなる群より選択される１つにおけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合している。
　式（１Ａ）および式（１Ｂ）におけるＡ環、Ｂ環、Ｃ環、ＲＸＤおよびＲＸＥは、（式（２Ａ）および式（２Ｂ）におけるＡ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環およびＥ環）は、いずれも、５員環または６員環において、Ｙに結合していることが好ましい。いずれかのＸに結合している環においては、同じ５員環または６員環で当該Ｘに結合していればよい。ここで、「５員環または６員環において、Ｙ（およびいずれかのＸ）に結合している」とは、この５員環または６員環だけで環が形成されるか、または、この５員環または６員環を含むようにさらに他の環などが縮合してＡ環、Ｂ環、Ｃ環、ＲＸＤまたはＲＸＥにおけるアリール環またはヘテロアリール環が形成され、そのうちの５員環または６員環上の環構成原子においてＹ（およびいずれかのＸ）に結合していることを意味する。
　式（１Ａ）および式（１Ｂ）において、同じ環に結合するＸおよびＹは互いに隣接する環構成原子にそれぞれ結合していればよい。
　本発明の多環芳香族化合物は３つの芳香族環をホウ素、リン、酸素、窒素、硫黄などのヘテロ元素で連結した構造単位の３つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物であるといえ、上記構造単位に含まれる任意の環を複数の構造単位で共有するようにして結合した形態の多量体である。この構造単位の数を調整することにより発光波長を調整することができ、青色～緑色の発光のためには３～５量体、緑色～赤色の発光のためには４～６量体が好ましい。すなわち、青色～緑色の発光のためには本発明の多環芳香族化合物は式（１Ｂ）で表される部分構造を２～４個含むことが好ましく、緑色～赤色の発光のためには本発明の多環芳香族化合物は式（１Ｂ）で表される部分構造を３～５個含むことが好ましい。
　式（１Ａ）で表される部分構造および式（１Ｂ）で表される部分構造の連結方法については下記に示すように、例えば、式（１Ｂ）で表される部分構造が＊の位置および１つの（＊）の位置でＡ環に結合する式（ＩＩ－１）および式（ＩＩ－２）のいずれかで表される結合形態がある。式（ＩＩ－１）は、さらにもう１つの（＊）の位置でＸに結合する結合形態を示す。式（ＩＩ－２）は、さらにもう１つの（＊）の位置でＡ環に結合する結合形態を示す。
　また、式（１Ｂ）で表される部分構造が＊の位置および１つの（＊）の位置でＢ環に結合する式（ＩＩ－３）～式（ＩＩ－８）のいずれかで表される結合形態がある。式（ＩＩ－３）は、さらにもう１つの（＊）の位置でＢ環に結合する結合形態を示し、式（ＩＩ－４）、式（ＩＩ－６）は、さらにもう１つの（＊）の位置でＸに結合する結合形態を示す。なお、以下に示さないが、さらに、式（１Ｂ）で表される部分構造がＲＸＤ（Ｄ環）に結合する場合について、Ｂ環に結合する場合と同様の結合形態を示すことができる。なお、以下の式において、式（１Ｂ）で表される部分構造が（＊）の位置でＸに結合しているときのＸをＸＴで示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　式（１Ａ）で表される部分構造および少なくとも２つの式（１Ｂ）で表される部分構造からなる多環芳香族化合物は、例えば、式（ＩＩ－１）～式（ＩＩ－８）のいずれかの構造で表される結合形態からなる群より選択される任意の結合形態を２個以上組み合わせた構造に該当する。本発明の化合物において、式（１Ｂ）で表される部分構造は２つであってもよく、３つ以上（例えば３～５個）であってもよい。同じ結合形態を複数組み合わせてもよく、異なる結合形態を組み合わせてもよい。また、組み合わせる際に、（＊）の位置がいずれもＸに結合している（１Ｂ）で表される部分構造（破線は単結合となっていることが好ましい）が含まれてもよい。
　式（ＩＩ－１）～式（ＩＩ－８）の構造で表される結合形態のより具体的な例としてはそれぞれ以下の式で表される部分構造があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式（２Ｂ）で表される部分構造が＊の位置で結合する環が５員環や縮合環である例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　例えば、式（１Ａ）で表される部分構造および２つの式（１Ｂ）で表される部分構造からなる多環芳香族化合物としての具体的な例としては以下の式（ＩＩＩ－１）～式（ＩＩＩ－１４）のいずれかで表される化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　良好なＴＡＤＦ性のために、１）最低励起一重項エネルギー準位と最低励起三重項エネルギー準位の差が小さいこと、２）スピン－軌道相互作用が大きいことが必要である。１）は、ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯが分離局在化が必要であり、本発明の化合物においては、Ｘ、ＹおよびＺを最適化することで達成できる。より具体的には、多重共鳴効果を増強するための最適化、または、ドナー構造とアクセプター構造による軌道の分離を利用するための最適化などがあげられる。２）は、本発明の化合物においては、スピン角運動量を増大させるような立体構造を採用したり、分子内に重原子を導入したり、それらを組み合わせたりすることにより達成することができる。
　良好なＴＡＤＦ性のためには、Ｙが互いにｍ位に結合し、かつ、Ｘが互いにｍ位に結合していることが好ましい。また、同様に、良好なＴＡＤＦ性のためには、同じ環に結合するＹとＸが多いことが好ましい。
　短波長での発光のためには、Ｙが互いにｍ位に結合し、かつ、Ｘが互いにｍ位に結合している構造が好ましい。また、同様に、短波長での発光のためには、同じ環に結合するＹとＸが少ない構造が好ましい。また、同様に、短波長での発光のためには、Ｃ、Ｘ、ＹおよびＺで形成される環の直線的な連結が短い構造が好ましい。また、同様に、短波長での発光のためには、Ｃ、Ｘ、ＹおよびＺで形成される環の直線的な連結が、短く、かつ、最大の連結数が少ない構造が好ましい。例えば、式（ＩＩＩ－１）で表される化合物は、Ｃ、ＸおよびＹで形成されるヘキサセン環を１つ有し、式（ＩＩＩ－２）で表される化合物は、Ｃ、ＸおよびＹで形成されるテトラセン環を１つ有する。短波長での発光のためには式（ＩＩＩ－１）で表される化合物が好ましい。同じく、式（ＩＩＩ－３）で表される化合物はペンタセン環を１つ有し、式（ＩＩＩ－４）で表される化合物はペンタセン環を３つ有する。短波長での発光のためには式（ＩＩＩ－４）で表される化合物が好ましく、Ｃ、Ｘ、ＹおよびＺで形成される環の直線的な連結の最大の連結数が少ない構造が好ましい。例えば、式（ＩＩ－５－１）で表される構造は、Ｃ、ＸおよびＹで形成されるペンタセン環を１つ有し、式（ＩＩ－６－１）で表される構造は、Ｃ、ＸおよびＹで形成されるテトラセン環を１つ有し、式（ＩＩ－５－２）で表される構造は、Ｃ、ＸおよびＹで形成されるアントラセン環を１つ有する。短波長での発光のためには式（ＩＩ－５－２）で表される構造が好ましい。高い効率のためには、同じ環に結合するＹおよびＸが少ない構造が好ましい。長波長での発光のためには、ＸおよびＹがｏ位またはｐ位に結合することが好ましい。また、同様に長波長での発光のためには、同じ環に結合するＹとＸが多い構造が好ましい。合成の観点からは、立体障害が少ない構造が合成のしやすいため好ましく、環に結合するＸおよびＹが多い構造が安定性が高いため好ましい。
　これらをまとめると、より具体的には、青色で高いＴＡＤＦ性を有するためには、式（ＩＩＩ－１）～式（ＩＩＩ－５）、式（ＩＩＩ－９）～式（ＩＩＩ－１４）のいずれかで表される化合物が好ましく、式（ＩＩＩ－３）～式（ＩＩＩ－５）、式（ＩＩＩ－９）～式（ＩＩＩ－１４）で表される化合物がより好ましく、式（ＩＩＩ－９）～式（ＩＩＩ－１４）で表される化合物がさらに好ましい。合成の観点を加えると、式（ＩＩＩ－９）および式（ＩＩＩ－１０）で表される化合物が特に好ましく、式（ＩＩＩ－１０）で表される化合物が最も好ましい。
　別の観点から、本発明の化合物は非対称構造を有する化合物であることも好ましい。非対称構造ではその構造に対応した高次の軌道が形成され、最低励起一重項および高次三重項または高次一重項および高次三重項間の項間交差が可能になるために早い遅延蛍光速度が得られ、対称構造を有する化合物に比べて遅延蛍光速度が早く高効率または長寿命である素子の形成が可能であるからである。例えば、式（１Ａ）で表される部分構造のＢ環およびＲＸＤそれぞれに１つの式（１Ｂ）で表される部分構造が結合した構造を有する化合物であって、式（１Ｂ）で表される部分構造がその構造自体または結合形態において異なっている化合物が好ましい。この観点から、例えば式（ＩＩＩ－１２）で表される化合物が好ましい。
　上記式（ＩＩ－１）～式（ＩＩ－８）およびそれらの具体例を示す各式ならびに式（ＩＩＩ－１）～式（ＩＩＩ－１４）の各式において、式（１Ａ）および式（１Ｂ）中と同じ記号は式（１Ａ）および式（１Ｂ）中のそれぞれと同義であり、好ましい範囲も同一である。ただし、式（１Ａ）および式（１Ｂ）中で、Ｘとしての、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、または＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲが連結基または単結合によりＡ環、Ｂ環、Ｃ環、ＲＸＤ、またはＲＸＥの少なくとも１つと結合している構造は、上記各式において、ＲがＸの直接結合しているいずれかの炭素原子に隣接するＺと連結基または単結合により結合している構造に対応するものとする。なお、本明細書において、Ｚと結合しているというとき、Ｚは－Ｃ（－ＲＺ）＝であり、この炭素原子に結合していてもＲＺに結合していてもよいが、炭素原子に結合していることが好ましい。すなわち、Ｒは環構成原子である炭素原子に直接結合していることが好ましい。
　また、式（ＩＩＩ－１２）で表される化合物においては、少なくとも１つのＸが＞Ｏまたは＞Ｓであることが好ましい。
　上記各式において、Ｚは、それぞれ独立して、－Ｃ（－ＲＺ）＝または－Ｎ＝であり、隣り合う２つのＺは、－Ｃ（－ＲＺ）２－、－Ｓｉ（－ＲＺ）２－、－Ｎ（－ＲＺ）－、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｓｅ－に置き換えられてもよい。
　ＲＺは、それぞれ独立して、水素または置換基である。より具体的には、ＲＺは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、置換シリルまたは後述の－Ｌ－Ａｋであり、－Ｌ－Ａｋ以外の上記各基における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、ＲＺのうちの隣接する基同士が結合して当該ＲＺが結合する環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、置換基として具体的には、置換または無置換のアリール、置換または無置換のヘテロアリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換のジヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換または無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換または無置換のアルキル、置換または無置換のシクロアルキル、置換または無置換のアルコキシ、置換または無置換のアリールオキシ、置換シリルまたは後述の－Ｌ－Ａｋがあげられる。「置換または無置換」または「置換」というときの置換基としてはアリール、ヘテロアリール、アルキルおよびシクロアルキルがあげられる。
　ＲＺの詳細や好ましい範囲については、後述の第１の置換基および第２の置換基の説明を参照することができる。
　隣り合う２つのＺが、－Ｃ（－ＲＺ）２－、－Ｓｉ（－ＲＺ）２－、－Ｎ（－ＲＺ）－、－Ｏ－、または－Ｓ－に置き換えられた構造としてはシクロペンタジエン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、チアゾール環、オキサゾール環などがあげられる。ただし、隣り合う２つのＺは、－Ｃ（－ＲＺ）２－、－Ｓｉ（－ＲＺ）２－、－Ｎ（－ＲＺ）－、－Ｏ－、または－Ｓ－に置き換えられていないことが好ましい。このとき、Ｙに対してｏ（オルト）位またはｐ（パラ）位のＺは、－Ｃ（－ＲＺ）＝であることが好ましい。また、－Ｎ＝であるＺを含む環（単環）においては、複数のＺのうち１つまたは２つが－Ｎ＝であることが好ましく、２つが－Ｎ＝であるとき、２つの－Ｎ＝は互いに隣接していないことが好ましい。６員環が－Ｎ＝であるＺを含む環であるときは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、または１，２，３－トリアジン環が好ましく、ピリジン環、ピラジン環、またはピリミジン環がより好ましい。－Ｎ＝であるＺを含む環（単環）は０～４個であることが好ましく、０～３個であることがより好ましく、０～２個であることがさらに好ましく、０～１個であることが特に好ましい。Ｘまたは＞Ｎ－の結合する炭素に対してオルト位またはパラ位の－Ｃ（－ＲＺ）＝が－Ｎ＝であることが好ましい。
　一態様として、Ｚは、いずれも－Ｃ（－ＲＺ）＝であること、すなわち、いずれの環も置換基を有していてもよいベンゼン環であることも好ましい。
　式（ＩＩＩ－１）～式（ＩＩＩ－１４）の各式において、Ｚが－Ｃ（－ＲＺ）＝であるときのＲＺは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキル、トリアリールシリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、またはトリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１～６のアルキル）であることが好ましく、ただし、隣接するＲＺ同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～１２のアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、トリアリールシリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、またはトリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１～５のアルキル）で置換されていてもよく、
それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルであることがより好ましく、
それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルであることがさらに好ましい。
　式（ＩＩＩ－１）～式（ＩＩＩ－１４）それぞれにおける各環におけるＲＺは、式（１Ａ）で表される部分と構造式（１Ｂ）で表される各部分構造毎に０～１個が水素以外の置換基であってその他が水素であることが好ましい。
　式（ＩＩＩ－１）～式（ＩＩＩ－１４）の各式において、隣接するＣ（炭素原子）に結合するＲＺ同士が結合して当該Ｃ（炭素原子）を含む環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。
　式（ＩＩＩ－１）～式（ＩＩＩ－１４）の各式におけるＺを含む環の構造例を、Ｚを４つ含み、ＸおよびＹに結合する構造の例として以下に示す。なお、下記式中、ＲはＲＺと同義であるが、さらにＲ同士で結合するものを意味しないものとする。また、ｎは０～４の整数であり、ＲＮおよびＲｃは、水素、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、シクロアルキルで置換されていてもよいアルキル、またはアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルであり、２つのＲｃは互いに結合して環を形成していてもよい。形成される環については、Ｘである＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２それぞれにおける２つのＲが互いに結合して環を形成するときについての後述の説明を参照できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式（１Ａ）および式（１Ｂ）におけるＡ環、Ｂ環、およびＣ環ならびに式（２Ａ）および式（２Ｂ）におけるＡ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環およびＥ環は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール環または置換されていてもよいヘテロアリール環である。
　式（１Ａ）および式（１Ｂ）におけるＡ環、Ｂ環、Ｃ環、ＲＸＤおよびＲＸＥならびに式（２Ａ）および式（２Ｂ）におけるＡ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環およびＥ環における「アリール環」としては、例えば、炭素数６～３０のアリール環があげられ、炭素数６～１６のアリール環が好ましく、炭素数６～１２のアリール環がより好ましく、炭素数６～１０のアリール環が特に好ましい。
　具体的な「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、インデン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ－テルフェニル、ｏ－テルフェニル、ｐ－テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、クリセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などがあげられる。また、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、インデン環には、それぞれフルオレン環、ベンゾフルオレン環、シクロペンタン環などがスピロ結合した構造も含まれる。なお、フルオレン環、ベンゾフルオレン環およびインデン環は、メチレンの２つの水素のうちの２つがそれぞれ後述の第１の置換基としてのメチルなどのアルキルに置換して、ジメチルフルオレン環、ジメチルベンゾフルオレン環およびジメチルインデン環などとなっているものも含まれる。
　式（１Ａ）および式（１Ｂ）におけるＡ環、Ｂ環、Ｃ環、ＲＸＤおよびＲＸＥならびに式（２Ａ）および式（２Ｂ）におけるＡ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環およびＥ環における「ヘテロアリール環」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリール環があげられ、炭素数２～２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリール環が特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
　具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ベンゾベンゾインドロカルバゾール環、ナフトベンゾフラン環、ジオキシン環、ジヒドロアクリジン環、キサンテン環、チオキサンテン環、ジベンゾジオキシン環、ジベンザゼピン環、トリベンゾアゼピン環、イミノジベンジル環などがあげられる。また、ジヒドロアクリジン環、キサンテン環、チオキサンテン環、は、メチレンの２つの水素のうちの２つがそれぞれ後述の第１の置換基としてのメチルなどのアルキルに置換して、ジメチルジヒドロアクリジン環、ジメチルキサンテン環、ジメチルチオキサンテン環などとなっているものも好ましい。また二環系であるビピリジン環、フェニルピリジン環、ピリジルフェニル環、三環系であるテルピリジル環、ビスピリジルフェニル環、ピリジルビフェニル環も「ヘテロアリール環」としてあげられる。また、「ヘテロアリール環」にはピラン環も含まれるものとする。
　上記のアリール環またはヘテロアリール環における少なくとも１つの水素が、置換基で置換されているときの置換基は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ）、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換シリル、または－Ｌ－Ａｋが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル、またはジアリールアミノがあげられる。
　上記「アリール環」または「ヘテロアリール環」における少なくとも１つの水素は、第１の置換基である、置換もしくは無置換の「アリール」、置換もしくは無置換の「ヘテロアリール」、置換もしくは無置換の「ジアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）」、置換もしくは無置換の「アルキル」、置換もしくは無置換の「シクロアルキル」、置換もしくは無置換の「アルコキシ」、置換もしくは無置換の「アリールオキシ」、置換の「シリル」または－Ｌ－Ａｋで置換されていてもよい。この第１の置換基としての「アリール」や「ヘテロアリール」、「ジアリールアミノ」のアリール、「ジヘテロアリールアミノ」のヘテロアリール、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリールとヘテロアリール、「ジアリールボリル」のアリール、また「アリールオキシ」のアリールとしては上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基があげられる。
　具体的に「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、炭素数６～２４のアリールが好ましく、炭素数６～２０のアリールがより好ましく、炭素数６～１６のアリールがさらに好ましく、炭素数６～１２のアリールが特に好ましく、炭素数６～１０のアリールが最も好ましい。
　具体的なアリールとしては、例えば、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、（２－、３－、４－、５－、６－、７－）インデニル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる。
　また、「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられる。
　また第１の置換基としての「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～８のアルキル（炭素数３～８の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）が特に好ましく、炭素数１～５のアルキル（炭素数３～５の分岐鎖アルキル）が最も好ましい。
　具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル（１，１，３，３－テトラメチルブチル）、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどがあげられる。
　また、例えば、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１－ジメチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１，１，４－トリメチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１－ジメチルオクチル、１，１－ジメチルペンチル、１，１－ジメチルヘプチル、１，１，５－トリメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１－ジメチルヘキシルなどもあげられる。
　上記の「アルキル」を含む置換基として、下記式（ｔＲ）で表されるターシャリ－アルキルは、上記のアリール環またはヘテロアリール環における少なくとも１つの水素が、置換基で置換されているときの置換基として、特に好ましいものの１つである。このような嵩高い置換基により分子間距離が増加するため発光量子収率（ＰＬＱＹ）が向上するからである。また、式（ｔＲ）で表されるターシャリ－アルキルが第２の置換基として他の置換基に置換している置換基も好ましい。具体的には、（ｔＲ）で表されるターシャリ－アルキルで置換されたジアリールアミノ、（ｔＲ）で表されるターシャリ－アルキルで置換されたカルバゾリル（好ましくは、Ｎ－カルバゾリル）または（ｔＲ）で表されるターシャリ－アルキルで置換されたベンゾカルバゾリル（好ましくは、Ｎ－ベンゾカルバゾリル）があげられる。「ジアリールアミノ」については下記「第１の置換基」として説明する基があげられる。ジアリールアミノ、カルバゾリルおよびベンゾカルバゾリルへの式（ｔＲ）の基の置換形態としては、これらの基におけるアリール環またはベンゼン環の一部または全ての水素が式（ｔＲ）の基で置換された例があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（ｔＲ）中、Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃはそれぞれ独立して炭素数１～２４のアルキルであり、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、式（ｔＲ）で表される基は＊において式（１Ａ）で表される部分構造および少なくとも２つの式（１Ｂ）で表される部分構造からなる化合物における少なくとも１つの水素と置換する。
　Ｒａ、ＲｂおよびＲｃの「炭素数１～２４のアルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキル、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）があげられる。
　式（ｔＲ）におけるＲａ、Ｒｂ、およびＲｃの炭素数の合計は炭素数３～２０が好ましく、炭素数３～１０が特に好ましい。
　Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃの具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどがあげられる。
　式（ｔＲ）で表される基としては、例えばｔ－ブチル、ｔ－アミル、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１－ジメチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１，１，３，３－テトラメチルブチル、１，１，４－トリメチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１－ジメチルオクチル、１，１－ジメチルペンチル、１，１－ジメチルヘプチル、１，１，５－トリメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１－ジメチルヘキシルなどがあげられる。これらのうち、ｔ－ブチルおよびｔ－アミルが好ましい。
　第１の置換基としての「シクロアルキル」としては、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどがあげられる。
　具体的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１～５のアルキル（特にメチル）置換体や、ノルボルニル（ビシクロ［２．２．１］ヘプチル）、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。
　また第１の置換基としての「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１～２４の直鎖または炭素数３～２４の分岐鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１～５のアルコキシ（炭素数３～５の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
　具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ｔ－アミルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。
　また第１の置換基としての「置換シリル」としては、例えば、アルキル、シクロアルキル、およびアリールからなる群より選択される３つの置換基で置換されたシリルがあげられる。例えば、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、トリアリールシリル、ジアルキルアリールシリル、およびアルキルジアリールシリルがあげられる。
　「トリアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された基があげられ、このアルキルは上述した第１の置換基における「アルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１～５のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、ｔ－アミルなどがあげられる。
　具体的なトリアルキルシリルとしては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ－プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、トリｔ－アミルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ－プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、ｔ－アミルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ－プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、ｔ－アミルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－アミルジプロピルシリル、メチルジｉ－プロピルシリル、エチルジｉ－プロピルシリル、ブチルジｉ－プロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジｉ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｉ－プロピルシリル、ｔ－アミルジｉ－プロピルシリルなどがあげられる。
　「トリシクロアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してシクロアルキルで置換された基があげられ、このシクロアルキルは上述した第１の置換基における「シクロアルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいシクロアルキルは、炭素数５～１０のシクロアルキルであり、具体的にはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。
　具体的なトリシクロアルキルシリルとしては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどがあげられる。
　２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジアルキルシクロアルキルシリルと、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したアルキルジシクロアルキルシリルの具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびシクロアルキルから選択される基が置換したシリルがあげられる。
　２つのアルキルと１つのアリールが置換したジアルキルアリールシリル、１つのアルキルと２つのアリールが置換したアルキルジアリールシリル、および３つのアリールが置換したトリアリールシリルの具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびアリールから選択される基が置換したシリルがあげられる。トリアリールシリルの具体例としては、特にトリフェニルシリルがあげられる。
　また第１の置換基の「ジアリールボリル」中の「アリール」としては、上述したアリールの説明を引用できる。また、この２つのアリールは単結合または連結基（例えば＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｎ－Ｒ）を介して結合していてもよい。ここで、＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｎ－ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシ（以上、第１置換基）であり、当該第１置換基にはさらにアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）が置換していてもよく、これらの基の具体例としては、上述した第１置換基としてのアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、またはアリールオキシの説明を引用できる。
　第１の置換基の－Ｌ－Ａｋにおいて、Ｌは＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏまたは＞Ｓであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルである。また、前記＞Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合によりＡｋと結合していてもよい。
　Ａｋは水素、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、当該アルキルおよびシクロアルキルにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該アルキルおよびシクロアルキルにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－および－Ｓ－で置換されていてもよい。
　Ｌは＞Ｎ－Ｒであることが好ましい。
　Ｌが＞Ｎ－ＲであるときのＲはアルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであることが好ましく、アルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであることがより好ましく、アルキルで置換されていてもよいアリールであることがさらに好ましく、メチルで置換されていてもよいフェニルであることが特に好ましい。
　Ａｋは炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであることが好ましく、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数３～８のシクロアルキルであることが好ましく、炭素数１～４のアルキルであることがより好ましく、メチルであることがさらに好ましい。
　Ｌが＞Ｎ－ＲであるときのＲは連結基または単結合によりＡｋと結合していてもよい。このときの連結基としては＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｓｉ（－Ｒ）２などがあげられる。＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルである。＞Ｎ－ＲのＲが連結基または単結合によりＡｋと結合した構造の例としては以下があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　上記各式中、Ｍｅはメチルであり、＊の位置でＡ環、Ｂ環、Ｃ環、ＲＸＤまたはＲＸＥにおけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合する。
　第１の置換基である、置換もしくは無置換の「アリール」、置換もしくは無置換の「ヘテロアリール」、置換もしくは無置換の「ジアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）」、置換もしくは無置換の「アルキル」、置換もしくは無置換の「シクロアルキル」、置換もしくは無置換の「アルコキシ」、置換もしくは無置換の「アリールオキシ」、または、置換の「シリル」は、置換または無置換と説明されているとおり、それらにおける少なくとも１つの水素が第２の置換基で置換されていてもよい。この第２の置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルがあげられ、それらの具体例は、上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基、また第１の置換基としての「アルキル」または「シクロアルキル」の説明を参照することができる。また、第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールには、それらにおける少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール（具体例は上述した基）、メチル、ｔ－ブチルなどのアルキル（具体例は上述した基）またはシクロヘキシルなどのシクロアルキル（具体例は上述した基）で置換された構造も第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールに含まれる。その一例としては、第２の置換基がカルバゾリルの場合には、９位における少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール、メチルなどのアルキルまたはシクロヘキシルなどのシクロアルキルで置換されたカルバゾリルも第２の置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
　第１置換基の構造の立体障害性、電子供与性および電子求引性によって、発光波長を調整することができる。好ましくは以下の構造式で表される基であり、より好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、ｔ－アミル、ｔ－オクチル、ネオペンチル、アダマンチル、フェニル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル（特に、Ｎ－カルバゾリル）、３，６－ジメチルカルバゾリル、３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルおよびフェノキシであり、さらに好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、ｔ－アミル、ｔ－オクチル、ネオペンチル、アダマンチル、フェニル、ｏ－トリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリルおよび３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルである。合成の容易さの観点からは、立体障害が大きい方が選択的な合成のために好ましく、具体的には、ｔ－ブチル、ｔ－アミル、ｔ－オクチル、アダマンチル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、３，６－ジメチルカルバゾリルおよび３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルが好ましい。
　下記構造式において、「Ｍｅ」はメチル、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル、「ｔＡｍ」はｔ－アミル、「ｔＯｃｔ」はｔ－オクチル、＊は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　連続（隣接）する炭素原子に結合する２つまたは３つの水素が置換されているときの置換基としては式（Ａ２０）で表される基であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　式（Ａ２０）中、ＬＳは＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２または＞Ｓであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、また互いに結合して環を形成していてもよく、また、前記＞Ｎ－Ｒおよび前記＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは連結基または単結合によりＡ環、Ｂ環、Ｃ環、ＲＸＤ、ＲＸＥおよびＲＳからなる群より選択される少なくとも１つと結合していてもよく、
　ｒは１～４の整数であり、
　ＲＳはそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、任意のＲＳは他の任意のＲＳと連結基または単結合により互いに結合していてもよく、
　式（Ａ２０）で表される基は２つの＊でアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環の環上で隣接する２つの原子にそれぞれ結合する。
　本発明の化合物に式（Ａ２０）で表される基が含まれる場合、その数は１つまたは２つであることが好ましい。式（Ａ２０）で表される基はＡ環、Ｂ環、Ｃ環、ＲＸＤ、ＲＸＥのいずれの環中の置換基であってもよい。
　式（Ａ２０）で表される基は２つの＊で、アリール環またはヘテロアリール環の環上で隣接する２つの原子にそれぞれ結合する。式（Ａ２０）で表される基は２つの＊で、アリール環またはヘテロアリール環上で隣接する２つの原子にそれぞれ結合することが好ましい。このとき、環上で隣接する２つの原子はいずれも炭素原子であることが好ましい。アリール環またはヘテロアリール環に式（Ａ２０）で表される基が結合することにより、縮環構造が形成される。この縮環構造を有する式（１）で表される化合物は、化合物がより剛直な構造となる。剛直になると、分子の振動が抑えられてＥＱＥが向上し、分子の安定性が増して素子寿命が長くなることが期待される。
　式（Ａ２０）中、ＬＳは＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２または＞Ｓである。式（Ａ２０）で表される基におけるＬＳの種類を選ぶことで本発明の化合物のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯを制御することが可能である。ＬＳがＮ－Ｒ、＞Ｏまたは＞ＳのときはＨＯＭＯおよびＬＵＭＯが浅くなり、ＳｉのときはＨＯＭＯおよびＬＵＭＯが深くなる。ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯが浅くなると、これを用いるＴＴＦ素子が長寿命、高効率、低駆動電圧になることが期待される。一方ＨＯＭＯ，ＬＵＭＯが深くなると、ドーパントのホールトラップ性がなくなり、駆動電圧が大幅に低くなることが期待される。
　式（Ａ２０）中のＬＳである＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルである。式（Ａ２０）中のＬＳである＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、また２つのＲが互いに結合して環を形成していてもよい。また、前記＞Ｎ－Ｒおよび前記＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは連結基または単結合によりＡ環、Ｂ環、Ｃ環、ＲＸＤ、ＲＸＥおよびＲＳからなる群より選択される少なくとも１つと結合していてもよい。Ｌは＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏまたは＞Ｓであることが好ましく、＞Ｎ－Ｒまたは＞Ｏであることがより好ましく、＞Ｎ－Ｒであることがさらに好ましい。
　ＬＳが＞Ｎ－ＲであるときのＲはアルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであることが好ましく、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、またはアルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリールであることがより好ましく、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリールであることがさらに好ましく、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいフェニルであることが特に好ましい。
　式（Ａ２０）中、ｒは１～４の整数であり、２または３であることが好ましく、２であることがより好ましい。
　式（Ａ２０）中、ＲＳはそれぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、任意のＲＳは他の任意のＲＳと連結基または単結合により互いに連結していてもよい。
　ＲＳは、任意の２個が連結基または単結合により互いに結合していることが好ましい。連結基としては＞Ｏ、＞Ｓなどがあげられる。互いに結合して形成されている２価の基としては、アルキレンがあげられる。当該アルキレンにおける少なくとも１つの水素はアルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよく、当該アルキレンにおける少なくとも１つ（好ましくは１つ）の－ＣＨ２－は－Ｏ－および－Ｓ－で置換されていてもよい。互いに結合して形成されている２価の基としては、炭素数２～５の直鎖アルキレンが好ましく、炭素数３または４の直鎖アルキレンがより好ましく、炭素数４の直鎖アルキレン（－（ＣＨ２）４－）がさらに好ましい。炭素数４の直鎖アルキレン（－（ＣＨ２）４－）は無置換であることが特に好ましい。
　隣接する炭素原子にそれぞれ結合する２個のＲＳが連結基または単結合により互いに結合しているとき、この結合に関与していない残りのＲＳは、それぞれ独立して、水素または置換されていてもよいアルキルであるか、またはＬＳである＞Ｎ－Ｒまたは＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲと結合していることが好ましい。
　隣接する炭素原子にそれぞれ結合する２個のＲＳが連結基または単結合により互いに結合しているとき、この結合に関与していない残りのＲＳとしての、置換されていてもよいアルキルとしては、置換されていてもよい炭素数１～６のアルキルであることがより好ましく、無置換の炭素数１～６のアルキルであることがさらに好ましく、いずれもメチルであることが最も好ましい。
　すなわち、式（Ａ２０）で表される基の好ましい一例としては、式（Ａ２０－ａ）で表される基があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
式中、Ｍｅはメチルである。
　ＬＳである＞Ｎ－Ｒおよび＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは連結基または単結合によりＡ環、Ｂ環、Ｃ環、ＲＸＤ、ＲＸＥおよびＲＳからなる群より選択される少なくとも１つと結合していてもよい。ＬＳが＞Ｎ－Ｒであるときの例として、以下のいずれかの式で表される基があげられ、式（Ａ２０－ｂ－１）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　各式中、Ｍｅはメチルである。各式中、＊で、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ＲＸＤ、およびＲＸＥ中のいずれかのアリール環、ヘテロアリール環またはシクロアルカン環の環上で連続（隣接）する２つまたは３つの原子にそれぞれ結合する。
　式（１Ａ）および式（１Ｂ）において、Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、ＢまたはＰ＝Ｏが好ましく、Ｂがより好ましい。本発明の多環芳香族化合物における少なくとも２つの式（１Ｂ）で表される部分構造における複数のＹは互いに同一であっても異なっていてもよい。上記のＹについての説明は式（２Ａ）および式（２Ｂ）におけるＹにも同様に当てはまる。
　式（１Ａ）および式（１Ｂ）におけるＸは、それぞれ独立して、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２それぞれにおける２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、また、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）２、および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ＲＸＤ、またはＲＸＥの少なくとも１つと結合していてもよい。本発明の多環芳香族化合物における少なくとも２つの式（１Ｂ）で表される部分構造における複数のＸ（対応する位置のＸを含む）は互いに同一であっても異なっていてもよい。この式（１Ａ）および式（１Ｂ）におけるＸの説明および下記の好ましい範囲等についての説明は、式（２Ａ）および式（２Ｂ）におけるＸにも同様に当てはまる。なお、「Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ＲＸＤ、またはＲＸＥの少なくとも１つ」は式（２Ａ）および式（２Ｂ）においては「Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環またはＥ環からなる群より選択される少なくとも１つ」と読み替える。
　式（１Ａ）および式（１Ｂ）のＸにおける＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、置換基としては上述した第２の置換基があげられる。このアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数６～１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数２～１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、炭素数１～５のアルキル（例えばメチル、エチルなど）または炭素数５～１０のシクロアルキル（好ましくはシクロヘキシルやアダマンチル）が好ましい。この説明は式（２Ａ）および式（２Ｂ）におけるＸにおける＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲにも同様に当てはまる。
　式（１Ａ）および式（１Ｂ）のＸにおける＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、置換基としては上述した第２の置換基があげられる。このアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数６～１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数２～１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、炭素数１～５のアルキル（例えばメチル、エチルなど）または炭素数５～１０のシクロアルキル（好ましくはシクロヘキシルやアダマンチル）が好ましい。この説明は式（２Ａ）および式（２Ｂ）におけるＸにおける＞Ｃ（－Ｒ）２のＲにも同様に当てはまる。
　上述のように、Ｘである＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２それぞれにおける２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよい。２つのＲは、単結合または連結基（これらをまとめて結合基ともいう）により結合していてもよい。この連結基としては、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ２－ＣＲ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－があげられ、環を形成した、＞Ｃ（－Ｒ）２または＞Ｓｉ（－Ｒ）２としては例えば以下の構造があげられる。なお、前記－ＣＨＲ－ＣＨＲ－のＲ、－ＣＲ２－ＣＲ２－のＲ、－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよい。なお、ここで列挙した各置換基については上述したものをそれぞれ参照することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　結合基としては、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、および－Ｓｅ－が好ましく、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）２－がより好ましく、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がさらに好ましく、単結合が最も好ましい。
　結合基により２つのＲが結合する位置は、結合可能な位置であれば特に限定されないが、最も隣接する位置で結合することが好ましく、例えば２つのＲがフェニルである場合、フェニルにおける「Ｃ」や「Ｓｉ」の結合位置（１位）を基準としてオルト（２位）の位置同士で結合することが好ましい（上記構造式を参照）。
　式（１Ａ）および式（１Ｂ）におけるＸは、少なくとも１つが上述の＞Ｎ－Ｒであり、その他のＸは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒまたは＞Ｓであることが好ましく、いずれか１つ以上が＞Ｎ－Ｒであることがより好ましく、いずれか１つ以上が＞Ｎ－Ｒかついずれか１つ以上が＞Ｏであること、および、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏおよび＞Ｓをそれぞれ１つ以上含むことがさらに好ましい。Ｘとしての＞Ｓを含む本発明の化合物により高効率または長寿命の素子を形成することができる。
　Ｘにおける＞Ｎ－ＲのＲにおけるアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルについては、上記の第１の置換基としてのそれらの説明を参照できる。Ｘにおける＞Ｎ－ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたは置換されていてもよいシクロアルキルであることが好ましく、置換されていてもよいアリールであることがより好ましい。ここで、アリールとしては、フェニル、ビフェニリル（特に、２－ビフェニリル）、およびテルフェニリル（特に、テルフェニル－２’－イル）が好ましく、フェニル、ビフェニリルがより好ましい。アリールが置換されている場合の置換基としてはメチルまたは上述の式（ｔＲ）で表されるターシャリ－アルキルが好ましい。アリールにおける置換基数は０～３つが好ましく、１～２つがより好ましい。
　Ｘにおける＞Ｎ－ＲのＲとしては、無置換フェニル、オルト位またはパラ位にメチルが結合したフェニルおよび１つまたは２つのオルト位にメチルが結合したフェニルが特に好ましい。
　Ｘにおける＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２および＞Ｃ（－Ｒ）２の少なくとも１つにおけるＲは連結基または単結合によりＡ環、Ｂ環、Ｃ環、ＲＸＤ、またはＲＸＥにおける少なくとも１つの環と結合していてもよい。連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－、または－Ｃ（－Ｒ）２－が好ましい。なお、前記「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルである。このアルキルまたはシクロアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数１～５のアルキル（例えばメチル、エチルなど）または炭素数５～１０のシクロアルキル（好ましくはシクロヘキシルやアダマンチル）が好ましい。連結基としては、そのほか、炭素数２～３のアルキレン、－ＣＨ＝ＣＨ－，フェニレン（特に、１，２―フェニレン）などもあげられる。この説明は式（２Ａ）および式（２Ｂ）におけるＸがＡ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環またはＥ環における少なくとも１つの環の少なくとも１つの環と結合する場合の連結基「－Ｃ（－Ｒ）２－」にも同様に当てはまる。
　Ｘにおける＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２および＞Ｃ（－Ｒ）２の少なくとも１つにおけるＲは連結基または単結合によりＡ環、Ｂ環、Ｃ環、ＲＸＤ、またはＲＸＥにおける少なくとも１つの環と結合している構造の一例としては、下記式（１－３－１）で表される、Ｘが縮合環Ｂ’に取り込まれた環構造を有する化合物、および下記式（１－３－２）で表される、Ｘが縮合環Ａ’に取り込まれた環構造を有する化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　形成されてできた縮合環（式（１－３－１）中のＢ’または式（１－３－２）縮合環Ａ’など）は例えば、カルバゾール環などがあげられ、Ｘが＞Ｎ－Ｒである場合の縮合環具体例としては以下の環があげられる。なお、以下の式において、＊の位置でＹ、および＃の位置で１つの環（上記式のＡ環またはＢ環）で結合し、もう１つ結合手がある場合は＊＊の位置で結合している。なお、以下各式で表される基はさらに置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　上記の構造は後述するように、ＲＸＤまたはＲＸＥが単結合で環に結合するときの構造としても説明することができる。
　本発明の多環芳香族化合物は、環構造と環構造とを連結するＸの少なくとも１つが、＞Ｎ－Ｒであって、このＲが、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、連結基または単結合によりＡ環、Ｂ環、Ｃ環、ＲＸＤ、またはＲＸＥの少なくとも１つにおけるアリール環またはヘテロアリール環と連結した構造を有していることも好ましい。
　例えば、上記のような連結により、以下の部分構造（Ａ１０）が形成されていればよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　式（Ａ１０）中、ＲＡ１～ＲＡ４はそれぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、ＲＡ１～ＲＡ４の任意の２～４個は連結基または単結合により互いに結合していてもよく、２つの＊の位置でＸが結合する２つの環の一方の環に、＊＊の位置で他方の環に結合している。すなわち、式（Ａ１０）中のＮはＸが＞Ｎ－Ｒであるというときの＞Ｎ－ＲのＮである。２つの＊の位置で結合する環上の原子は互いに隣接する原子（炭素原子が好ましい）であればよい。式（Ａ１０）で表される部分構造は結合解離エネルギー（ＢＤＥ）の弱いＮ－Ｃ結合を含むが、環を形成するもう１つの結合があることでＮ－Ｃ結合の切断時にも逆反応（再結合反応）が促進されるため、より安定な構造になる。したがって、このような構造を有する本発明の多環芳香族化合物を用いて製造される有機ＥＬ素子では素子寿命が長くなることが期待される。本発明の多環芳香族化合物に式（Ａ１０）で表される構造が含まれるとき、その数は、１～「Ｘの数」であり、１または２であることが好ましい。
　式（Ａ１０）中、ＲＡ１～ＲＡ４は水素、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、ＲＡ１～ＲＡ４の任意の２～４個は連結基により互いに連結していてもよい。
　ＲＡ１～ＲＡ４は、任意の２個（ＲＡ１およびＲＡ４、ＲＡ１およびＲＡ４ならびにＲＡ１およびＲＡ４、ＲＡ１およびＲＡ２、ＲＡ３およびＲＡ４、ＲＡ１およびＲＡ４ならびにＲＡ１およびＲＡ４）が連結基または単結合により互いに結合していることが好ましく、ＲＡ１およびＲＡ４が連結基または単結合により互いに結合していることがより好ましい。互いに結合して形成されている２価の基としては、アルキレンがあげられる。当該アルキレンにおける少なくとも１つの水素はアルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよく、当該アルキレンにおける少なくとも１つ（好ましくは１つ）の－ＣＨ２－は－Ｏ－および－Ｓ－で置換されていてもよい。互いに結合して形成されている２価の基としては、炭素数２～５の直鎖アルキレンが好ましく、炭素数３または４の直鎖アルキレンがより好ましく、炭素数４の直鎖アルキレン（－（ＣＨ２）４－）がさらに好ましい。炭素数４の直鎖アルキレン（－（ＣＨ２）４－）は無置換であることが特に好ましい。
　連結基による連結に関与していない残りのＲＡ１～ＲＡ４は、それぞれ独立して、水素または置換されていてもよいアルキルであることが好ましく、置換されていてもよい炭素数１～６のアルキルであることがより好ましく、無置換の炭素数１～６のアルキルであることがさらに好ましく、いずれもメチルであることが最も好ましい。
　すなわち、式（Ａ１０）で表される部分構造としては、以下式（Ａ１１）で表される構造が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
式（Ａ１１）中、Ｍｅはメチルであり、２つの＊の位置でＸが結合する２つの環の一方の環に、＊＊の位置で他方の環に結合している。
　式（１Ａ）において、ＲＸＤは、破線が－Ｘ－、－Ｘ’－または単結合となってＢ環と結合していてもよい。また式（１Ｂ）において、ＲＸＥは、破線が－Ｘ－、－Ｘ’－または単結合となってＣ環と結合していてもよい。同様に、式（２Ｂ）において、Ｅ環は、さらに破線が－Ｘ－、－Ｘ’－または単結合となってＣ環と結合していてもよい。ここでのＸは式（１Ａ）および式（１Ｂ）のＸと同義である。
　Ｘ’は、アリーレン、ヘテロアリーレン、またはアリーレンもしくはヘテロアリーレンと＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２および＞Ｓからなる群より選択される１つ以上との組み合わせからなる２価の連結基である。Ｘ’における＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２におけるＲはそれぞれＸ’における＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２におけるＲと同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｘ’は、アリーレン、またはアリーレンと＞Ｏとの組み合わせからなる２価の連結基であることが好ましい。アリーレンとしては１，２－フェニレンが好ましい。
　式（１Ａ）で表される部分構造および少なくとも２つの式（１Ｂ）で表される部分構造からなる化合物において、ＲＸＤまたはＲＸＥは、単結合で他の環に結合しているとき、下記いずれかの構造であることも好ましい。なお、以下の式において、ＲＸＤまたはＲＸＥが２価の基であるときは、＊の位置でＹ、および＃の位置で上記の他の環に結合する。ＲＸＤまたはＲＸＥが３価の基であるときは、さらに＊＊の位置でＸ等に結合している。なお、各環は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
このような構造の例としては、式（ｖ－１８－３）、式（ｖｉ－１４）、式（ｖｉ－２９）、式（ｖｉ－４９）、または、式（ｖｉ－５６）で表される化合物があげられる。
　式（１Ａ）で表される部分構造および少なくとも２つの式（１Ｂ）で表される部分構造からなる化合物におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよい。この説明は、式（１Ａ）および式（１Ｂ）が、それぞれ式（２Ａ）および式（２Ｂ）である場合の化合物についても、同様に当てはまる。
　「シクロアルカン」としては、炭素数３～２４のシクロアルカン、炭素数３～２０のシクロアルカン、炭素数３～１６のシクロアルカン、炭素数３～１４のシクロアルカン、炭素数５～１０のシクロアルカン、炭素数５～８のシクロアルカン、炭素数５～６のシクロアルカン、炭素数５のシクロアルカンなどがあげられる。
　具体的なシクロアルカンとしては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、ノルボルナン（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン）、ビシクロ［１．１．０］ブタン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン、ビシクロ［２．１．０］ペンタン、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、アダマンタン、ジアマンタン、デカヒドロナフタレンおよびデカヒドロアズレン、ならびに、これらの炭素数１～５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。
　これらの中でもシクロアルカンのα位の炭素（アリール環またはヘテロアリール環に縮合するシクロアルキルにおいて、縮合部位の炭素に隣接する位置の炭素）における少なくとも１つの水素が置換された構造が好ましく、α位の炭素における２つの水素が置換された構造がより好ましく、２つのα位の炭素における合計４つの水素が置換された構造がさらに好ましい。この置換基としては、炭素数１～５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。特に、アリール環またはヘテロアリール環において隣接する炭素原子に下記式（Ｂ１０）で表される部分構造が結合した構造となっていることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　式（Ｂ１０）中、Ｍｅはメチルを示し、＊は結合位置を示す。
　式（１Ａ）で表される部分構造および少なくとも２つの式（１Ｂ）で表される部分構造からなる多環芳香族化合物の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。例えば、式（１Ａ）で表される部分構造および少なくとも２つの式（１Ｂ）で表される部分構造からなる多環芳香族化合物においては、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ＲＸＤ、またはＲＸＥにおけるアリール環またはヘテロアリール環、これらの環への置換基、ならびに、Ｘが＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、または＞Ｓｉ（－Ｒ）２であるときのＲ（＝アルキル、シクロアルキル、アリール）における水素が重水素、シアノまたはハロゲンで置換されうるが、これらの中でもアリールやヘテロアリールにおける全てまたは一部の水素が重水素、シアノ、またはハロゲンで置換された態様があげられる。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素、または臭素、より好ましくはフッ素または塩素であり、フッ素がさらに好ましい。また耐久性の観点から、式（１Ａ）で表される部分構造および少なくとも２つの式（１Ｂ）で表される部分構造からなる多環芳香族化合物の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素化されていることも好ましい。この説明は、式（１Ａ）および式（１Ｂ）が、それぞれ式（２Ａ）および式（２Ｂ）である場合の化合物についても、同様に当てはまる。
　式（１Ａ）で表される部分構造および少なくとも２つの式（１Ｂ）で表される部分構造からなる多環芳香族化合物の例として、以下のいずれかの式で表される例があげられる。以下の各式における各
ベンゼン環における０～２個の水素は、上述の置換基（第１置換基）で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　本発明の多環芳香族化合物のさらに具体的な例としては、以下の構造式で表される化合物があげられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル、「Ｄ」は重水素を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
１－３．反応性化合物、高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物、ペンダント型高分子架橋体
　式（１Ａ）で表される部分構造および少なくとも２つの式（１Ｂ）で表される部分構造からなる多環芳香族化合物ならびに式（Ｄ－ＩＩ－３－１）式（Ｄ－ＩＩ－３－１１）、式（Ｄ－ＩＩ－３－１２）または式（Ｄ－ＩＩ－３－１３）で表される多環芳香族化合物は、それぞれに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物（この高分子化合物を得るための前記モノマーは重合性置換基を有する）、もしくは当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体（この高分子架橋体を得るための前記高分子化合物は架橋性置換基を有する）、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物（このペンダント型高分子化合物を得るための前記反応性化合物は反応性置換基を有する）、もしくは当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体（このペンダント型高分子架橋体を得るための前記ペンダント型高分子化合物は架橋性置換基を有する）としても、有機デバイス用材料、例えば、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料に用いることができる。
　上述した反応性置換基（前記重合性置換基、前記架橋性置換基、および、ペンダント型高分子を得るための反応性置換基を含み、以下、単に「反応性置換基」とも言う）としては、上記多環芳香族化合物を高分子量化できる置換基、そのようにして得られた高分子化合物をさらに架橋化できる置換基、また、主鎖型高分子にペンダント反応し得る置換基であれば特に限定されないが、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルの不飽和体（例えばシクロブテニル）、シクロアルキルにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換された基（例えばエポキシ）、縮合したシクロアルカンの不飽和体（例えば縮合したシクロブテン）などがあげられ、以下の構造の置換基が好ましい。各構造式中の＊は結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　Ｌは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、炭素数１～１２のアルキレン、炭素数１～１２のオキシアルキレンおよび炭素数１～１２のポリオキシアルキレンである。上記置換基の中でも、式（ＸＬＳ－１）、式（ＸＬＳ－２）、式（ＸＬＳ－３）、式（ＸＬＳ－９）、式（ＸＬＳ－１０）または式（ＸＬＳ－１７）で表される基が好ましく、式（ＸＬＳ－１）、式（ＸＬＳ－３）または式（ＸＬＳ－１７）で表される基がより好ましい。
　このような高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物およびペンダント型高分子架橋体（以下、単に「高分子化合物および高分子架橋体」とも言う）の用途の詳細については後述する。
２．多環芳香族化合物の製造方法
　式（１Ａ）で表される部分構造および少なくとも２つの式（１Ｂ）で表される部分構造からなる多環芳香族化合物は、基本的には、まずＡ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）、Ｃ環（ｃ環）、ＲＸＤ（Ｄ環、ｄ環）、ＲＸＥ（Ｅ環、ｅ環）を結合基（Ｘを含む基）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）、Ｃ環（ｃ環）、ＲＸＤ（Ｄ環、ｄ環）、ＲＸＥ（Ｅ環、ｅ環）を結合基（Ｙを含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応では、例えばエーテル化反応であれば、求核置換反応、ウルマン反応といった一般的反応が利用でき、アミノ化反応で有ればブッフバルト－ハートウィッグ反応といった一般的反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。これらの製造方法については、国際公開第２０１５／１０２１１８号などの先行文献に記載の方法を参照できる。
３．有機デバイス
　本発明に係る多環芳香族化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などがあげられる。
３－１．有機電界発光素子
　以下に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
３－１－１．有機電界発光素子の構造
　図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
　なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
　上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
　有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。
３－１－２．有機電界発光素子における基板
　基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
３－１－３．有機電界発光素子における陽極
　陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
　陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム－スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３－メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
　透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００～５Ω／□、好ましくは５０～５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０～３００ｎｍの間で用いられることが多い。
３－１－４．有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層
　正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
　正孔注入・輸送材料としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
　正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミン、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル）－［１，１’：４’，１”－テルフェニル］－４－アミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。
　また、有機半導体の導電性は、ドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６－テトラフルオロテトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開２００５－１６７１７５号公報）。
　上述した正孔注入層用材料および正孔輸送層用材料は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、正孔層用材料に用いることができる。この場合の反応性置換基としては、式（１Ａ）で表される部分構造および少なくとも２つの式（１Ｂ）で表される部分構造からなる多環芳香族化合物での説明を引用できる。
　このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。
３－１－５．有機電界発光素子における発光層
　発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物が好ましい。発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。例えば、ドーパント材料として、エミッティングドーパントおよびアシスティングドーパントを用いてもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。また、発光層は、有機溶媒に材料を溶解して調製した発光層形成用組成物を用いた湿式成膜法により形成することもできる。
　本発明の多環芳香族化合物は、有機電界発光素子の発光層の形成材料として好ましく用いることができる。本発明の多環芳香族化合物は、発光層におけるエミッティングドーパントまたはアシスティングドーパントとして用いることがより好ましく、エミッティングドーパントとして用いることがさらに好ましい。
　本発明の多環芳香族化合物を含む発光層は、ホスト化合物を含んでもよい。ここで、ホスト化合物は、１種類であっても２種類以上であってもよい。
　また、発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよい。また、ホスト化合物、エミッティングドーパント材料、およびアシスティングドーパント材料は、同一の層内に含まれていてもよく、複数層に少なくとも１成分ずつ含まれていてもよい。発光層が含むホスト化合物およびドーパント材料（エミッティングドーパントまたはアシスティングドーパント）は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。アシスティングドーパントおよびエミッティングドーパントは、マトリックスとしてのホスト化合物中に、全体的に含まれていてもよいし、部分的に含まれていてもよい。
　ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０～９９．９９９質量％であり、より好ましくは８０～９９．９５質量％であり、さらに好ましくは９０～９９．９質量％である。
　ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１～５０質量％であり、より好ましくは０．０５～２０質量％であり、さらに好ましくは０．１～１０質量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。
　一方、ＴＡＤＦ材料をドーパント材料として用いた有機電界発光素子においては、ドーパント材料の使用量は低濃度である方が濃度消光現象を防止できるという点で好ましいが、ドーパント材料の使用量が高濃度である方が熱活性型遅延蛍光機構の効率の点からは好ましい。さらには、ＴＡＤＦ材料をアシスティングドーパントとして用いた有機電界発光素子においては、アシスティングドーパントの熱活性型遅延蛍光機構の効率の点からは、アシスティングドーパントの使用量に比べてエミッティングドーパントの使用量が低濃度であることが好ましい。
　アシスティングドーパント材料が使用される場合における、ホスト材料、アシスティングドーパントおよびエミッティングドーパントの使用量の目安は、それぞれ、発光層用材料全体の４０～９９質量％、５９～１質量％および２０～０．００１質量％であり、好ましくは、それぞれ、６０～９５質量、３９～５質量％および１０～０．０１質量％であり、より好ましくは、７０～９０質量、２９～１０質量％および５～０．０５質量％である。アシスティングドーパント材料が使用される場合は、ホスト材料またはエミッティングドーパント材料とエキシプレックスを形成してもよい。
３－１－５－１．ホスト化合物
　ホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体などがあげられる。
　ホスト材料のＴ１エネルギーは、発光層内でのＴＡＤＦの発生を阻害せず促進させる観点から、発光層内において最も高いＴ１エネルギーを有するドーパントまたはアシスティングドーパントのＴ１エネルギーに比べて高い方が好ましく、具体的には、ホストのＴ１エネルギーは、０．０１ｅＶ以上が好ましく、０．０３ｅＶ以上がより好ましく、０．１ｅＶ以上がさらに好ましい。
　また、ホスト材料にＴＡＤＦ活性な化合物を用いてもよい。
　ホスト材料としては、例えば、下記式（Ｈ１）で表される化合物、下記式（Ｈ２）で表される化合物、下記式（Ｈ３）で表される化合物、下記式（Ｈ４）で表される構造を含む化合物、下記式（Ｈ５）で表される化合物、および下記式（Ｈ６）で表される化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
３－１－５－１－１．式（Ｈ１）で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　式（Ｈ１）中、Ｌ１は炭素数６～２４のアリーレンであり、炭素数６～１６のアリーレンが好ましく、炭素数６～１２のアリーレンがより好ましく、炭素数６～１０のアリーレンが特に好ましく、具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、テルフェニル環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ペリレン環およびペンタセン環などの二価の基があげられる。
　式（Ｈ１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
３－１－５－１－２．式（Ｈ２）で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　式（Ｈ２）中、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数２～３０のヘテロアリールである。アリールとしては、炭素数６～２４のアリールが好ましく、炭素数６～１６のアリールがより好ましく、炭素数６～１２のアリールがさらに好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましく、具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、テルフェニル環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ペリレン環およびペンタセン環などの一価の基があげられる。ヘテロアリールとしては、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましく、具体的には、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環およびチアントレン環などの一価の基があげられる。
　式（Ｈ２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
３－１－５－１－３．式（Ｈ３）で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　式（Ｈ３）において、
　ＭＵはそれぞれ独立して２価の芳香族基、ＥＣはそれぞれ独立して１価の芳香族基であり、ｋは２～５００００の整数である。
　より具体的には、
　ＭＵは、それぞれ独立して、アリーレン、ヘテロアリーレン、ジアリーレンアリールアミノ、ジアリーレンアリールボリル、オキサボリン－ジイル、アザボリン－ジイルであり、
　ＥＣは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、
　ＭＵおよびＥＣにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルおよびシクロアルキルで置換されていてもよく、
　ｋは２～５００００の整数である。
　ｋは２０～５００００の整数であることが好ましく、１００～５００００の整数であることがより好ましい。
　式（Ｈ３）中のＭＵおよびＥＣにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、前記アルキルにおける式（Ｈ３）中のＥＣに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。
　ＭＵとしては、例えば、以下の構造の２価の誘導体（例えば以下の構造のいずれかの化合物から任意の２つの水素原子を除いて表される２価の基、以下の構造のいずれかの化合物から任意の２つの水素原子を除いて表される２価の基の2つ以上の組み合わせから構成される２価の基、それらの基における水素の少なくとも１つがアルキル等で置換された２価の基など）があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　より具体的には、以下のいずれかの構造を有する２価の基があげられる。これらにおいて、ＭＵは＊において他のＭＵまたはＥＣと結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　また、ＥＣとしては、例えば下記式で表される基があげられる。これらにおいて、ＥＣは＊においてＭＵと結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　式（Ｈ３）で表される化合物は、溶解性および塗布成膜性の観点から、分子中のＭＵ総数（ｋ）の１０～１００％のＭＵが炭素数１～２４のアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｋ）の３０～１００％のＭＵが炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）を有することがより好ましく、分子内のＭＵ総数（ｋ）の５０～１００％のＭＵが炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）を有することがさらに好ましい。一方、面内配向性および電荷輸送の観点からは、分子中のＭＵ総数（ｋ）の１０～１００％のＭＵが炭素数７～２４のアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｋ）の３０～１００％のＭＵが炭素数７～２４のアルキル（炭素数７～２４の分岐鎖アルキル）を有することがより好ましい。
３－１－５－１－４．式（Ｈ４）で表される構造を含む化合物
　式（Ｈ４）で表される構造を含む化合物は、式（Ｈ４）で表される構造を複数個、好ましくは１～５個、より好ましくは１～３個、さらに好ましくは１～２個、最も好ましくは１個含み、複数個含む場合には当該構造同士が直接単結合で結合されるか、または特定の連結基で結合される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
　式（Ｈ４）中、Ｇは「＝Ｃ（－Ｈ）－」または「＝Ｎ－」であり、前記「＝Ｃ（－Ｈ）－」中のＨは置換基または他の式（Ｈ４）で表される構造で置換されていてもよい。
　式（Ｈ４）で表される構造を含む化合物としては、例えば、国際公開第２０１２／１５３７８０号および国際公開第２０１３／０３８６５０号等に記載の化合物を用いることができ、前記文献中に記載の方法にしたがって製造することができる。
　Ｇである「＝Ｃ（－Ｈ）－」中のＨが置換される場合の置換基の例としては、アリール、ヘテロアリール、置換シリル、置換ホスフィンオキシド基、および置換カルボキシなどがあげられる。
　置換基である「アリール」の具体例としては、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、フェナントリル、ピレニル、クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、ベンゾアントリル、トリフェニレニル、フルオレニル、９，９－ジメチルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、フルオランテニル等があげられ、好ましくはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、トリフェニレニルおよびフルオレニル等をあげることができる。置換基を有するアリールとしては、トリル、キシリルおよび９，９－ジメチルフルオレニル等をあげることができる。具体例が示すように、アリールは、縮合アリールおよび非縮合アリールの両方を含む。
　置換基である「ヘテロアリール」の具体例としては、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル、フリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、アザジベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、アザジベンゾチエニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル等があげられ、好ましくは、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、アザジベンゾフラニルおよびアザジベンゾチエニル等をあげることができる。ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、アザジベンゾフラニルまたはアザジベンゾチエニルがさらに好ましい。
　置換基である「置換シリル」は、置換または無置換のトリアルキルシリル、置換または無置換のアリールアルキルシリル、および置換または無置換のトリアリールシリルからなる群から選択される基であることも好ましい。
　置換または無置換のトリアルキルシリルの具体例としては、トリメチルシリルおよびトリエチルシリルをあげることができる。置換または無置換のアリールアルキルシリルの具体例としては、ジフェニルメチルシリル、ジトリルメチルシリルおよびフェニルジメチルシリル等をあげることができる。置換または無置換のトリアリールシリルの具体例としては、トリフェニルシリルおよびトリトリルシリル等をあげることができる。
　置換基である「置換ホスフィンオキシド基」は、置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基であることも好ましい。置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシドおよびジトリルホスフィンオキシド等をあげることができる。
　置換基である「置換カルボキシ」としては、例えば、ベンゾイルオキシ等があげられる。
　式（Ｈ４）で表される構造を複数個結合する連結基としては、上述したアリールやヘテロアリールの２～４価、２～３価、または２価の誘導体があげられる。
　式（Ｈ４）で表される構造を含む化合物の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
３－１－５－１－５．式（Ｈ５）で表される化合物および式（Ｈ６）で表される化合物
３－１－５－１－５－１．式（Ｈ５）で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　式（Ｈ５）において、Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよい。
　また、式（Ｈ５）における任意の少なくとも１つ（好ましくは１～３）の－Ｃ（Ｒｎ）＝（ｎは１～１１）は－Ｎ＝に置換されていてもよい。
　さらに、式（Ｈ５）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～２４のアルキルで置換されていてもよく、さらに、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、前記アルキルにおける式（Ｈ５）で表される化合物に直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。
　また、式（Ｈ５）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　式（Ｈ５）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよい。ただし、ここで、「隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成」した化合物は、例えば、後述する具体的な化合物として列挙した式（Ｈ５－２）～式（Ｈ５－１７）で表されるような化合物に対応する。すなわち、例えばａ環（またはｂ環またはｃ環）に対してベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合して形成される化合物であり、形成されてできた縮合環はそれぞれナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環である。
３－１－５－１－５－２．式（Ｈ６）で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　式（Ｈ６）において、Ｒ１～Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ１６のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよい。
　また、式（Ｈ－６）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～２４のアルキルで置換されていてもよく、さらに、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、前記アルキルにおける式（Ｈ６）で表される化合物に直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。
　また、式（Ｈ６）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　式（Ｈ６）では、ａ環、ｂ環、ｃ環およびｄ環の置換基Ｒ１～Ｒ１６のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよい。ただし、ここで「隣接する基」とは同一環上で隣り合う基を表し、「隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成」した化合物は、例えば、後述する式（Ｈ６）の具体的な化合物として列挙した式（Ｈ６－２）～（Ｈ６－５）で表されるような化合物を参考にして説明することができる。すなわち、例えばａ環（またはｂ環またはｃ環またはｄ環）に対してベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合して形成される化合物であり、形成されてできた縮合環はそれぞれナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環である。
３－１－５－１－５－３．「式（Ｈ５）におけるＲ １ ～Ｒ １１ 」および「式（Ｈ６）におけるＲ １ ～Ｒ １６ 」
　「式（Ｈ５）におけるＲ１～Ｒ１１」および「式（Ｈ６）におけるＲ１～Ｒ１６」は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであって、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（２つの炭素数６～３０のアリールを有するアミノ）、ジヘテロアリールアミノ（２つの炭素数２～３０のヘテロアリールを有するアミノ）、アリールヘテロアリールアミノ（炭素数６～３０のアリールと炭素数２～３０のヘテロアリールとを有するアミノ）または炭素数６～３０のアリールオキシが好ましい。
　「アリール」、「ジアリールアミノ」のアリール、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリール、および、「アリールオキシ」のアリールとしては、例えば、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ－テルフェニル、ｏ－テルフェニル、ｐ－テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などがあげられる。さらに、後述するように、これらのアリールに以下で定義するヘテロアリールが置換したものも、式（Ｈ５）および式（Ｈ６）ではアリールとして定義する。
　「へテルアリール」、「ジヘテロアリールアミノ」のヘテロアリール、および、「アリールヘテロアリールアミノ」のヘテロアリールとしては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環、チアントレン環およびＮ－アリール置換された前記ヘテロアリールなどの一価の基があげられる。さらに、後述するように、これらのヘテロアリールに以上で定義したアリールが置換したものも、式（Ｈ５）および式（Ｈ６）ではヘテロアリールとして定義する。
　また、式（Ｈ５）におけるＲ１～Ｒ１１や式（Ｈ６）におけるＲ１～Ｒ１６として説明した、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシは、これらにおける少なくとも１つの水素がさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよい。このように置換するアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノとしては、Ｒ１～Ｒ１１やＲ１～Ｒ１６の欄で説明したものと同じものがあげられる。
　Ｒ１～Ｒ１１やＲ１～Ｒ１６の具体的なものとしては、例えば、下記式（ＲＧ－１）～式（ＲＧ－１０）で表される基があげられる。なお、下記式（ＲＧ－１）～式（ＲＧ－１０）で表される基は＊において式（Ｈ５）や式（Ｈ６）と結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
　上述した具体的な基を参考にして、式（Ｈ５）および式（Ｈ６）で定義する「アリール」および「ヘテロアリール」について説明すると、式（ＲＧ－１）、式（ＲＧ－４）および式（ＲＧ－７）はアリールであり、式（ＲＧ－２）、式（ＲＧ－３）および式（ＲＧ－６）はヘテロアリールであり、式（ＲＧ－９）はヘテロアリールが置換したヘテロアリールであり、式（ＲＧ－１０）はヘテロアリールが置換したアリールである。なお、式（ＲＧ－５）はジアリールアミノ（ジフェニルアミノ）が置換したアリール（フェニル）であり、式（ＲＧ－８）はジアリールアミノ（ジフェニルアミノ）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
３－１－５－１－５－４．式（Ｈ５）において、ａ環、ｂ環またはｃ環の隣接する基同士が結合して形成する環、および、式（Ｈ６）において、ａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環の隣接する基同士が結合して形成する環
　式（Ｈ５）における「Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたアリール環」、および、式（Ｈ６）における「Ｒ１～Ｒ１６のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環と共に形成されたアリール環」としては、例えば、炭素数６～３０のアリール環があげられ、炭素数６～１６のアリール環が好ましく、炭素数６～１２のアリール環がより好ましく、炭素数６～１０のアリール環が特に好ましい。ただし、形成されたアリール環の炭素数はａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環の炭素数６を含める。
　形成されたアリール環の具体例としては、例えば、縮合二環系であるナフタレン環、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などがあげられる。
　式（Ｈ５）における「Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたヘテロアリール環」、および、式（Ｈ６）における「Ｒ１～Ｒ１６のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環と共に形成されたアリール環」としては、例えば、炭素数６～３０のヘテロアリール環があげられ、炭素数６～２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数６～２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数６～１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数６～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。ただし、形成されたヘテロアリール環の炭素数はａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環の炭素数６を含める。
　形成されたヘテロアリール環の具体例としては、例えば、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、チアントレン環などがあげられる。
　形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよい。この説明については、式（Ｈ５）のＲ１～Ｒ１１や式（Ｈ６）のＲ１～Ｒ１６における説明を引用することができる。
３－１－５－１－５－５．化合物の具体例
　以下に、式（Ｈ５）または式（Ｈ６）で表される化合物のさらに具体的な構造を示す。
　以下の式（Ｈ５）または式（Ｈ６）で表される化合物の具体的な構造は、炭素数１～２４のアルキルで置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
３－１－５－１－５－６．式（Ｈ５）または式（Ｈ６）で表される化合物の製造方法
　式（Ｈ５）で表される化合物は、まずａ～ｃ環を結合基（－Ｏ－）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、ａ～ｃ環を結合基（Ｂを含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。また、式（Ｈ６）で表される化合物は、まずａ～ｄ環を結合基（＞ＮＨまたは単結合）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、ａ～ｄ環を結合基（Ｂを含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応では、例えばエーテル化反応であれば、求核置換反応、ウルマン反応といった一般的反応が利用でき、アミノ化反応で有ればブッフバルト－ハートウィッグ反応といった一般的反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。
＜製造方法：式（Ｈ５）で表される化合物の第２反応の例＞
　第２反応は、下記スキーム（１）に示すように、ａ環、ｂ環およびｃ環を結合するＢ（ホウ素）を導入する反応であり、例として式（Ｈ５）で表される化合物の場合を以下に示す。まず、２つのＯの間の水素原子をｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウムまたはｔ－ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加え、リチウム－ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。第２反応においては反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
　上記スキームにおいては、オルトメタル化により所望の位置へリチウムを導入したが、下記スキーム（２）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子等を導入し、ハロゲン－メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
　上述の合成法を適宜選択し、使用する原料も適宜選択することで、所望の位置に置換基を有し、式（Ｈ５）で表される化合物を合成することができる。
＜製造方法：式（Ｈ６）で表される化合物の製造方法の例＞
　式（Ｈ６）で表される化合物の製造方法についても、上述した式（Ｈ５）で表される化合物の製造方法における第１反応および第２反応を適用できる。つまり、第２反応はＮＨとｃ環およびｄ環を結合するＢ（ホウ素）を導入する反応であり、ＮＨの水素原子をｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウムまたはｔ－ブチルリチウム等でオルトメタル化した後、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加えてリチウム－ホウ素の金属交換を行い、さらにＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。ここでも第２反応においては反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。
３－１－５－２．ＴＡＤＦ材料
　発光層には、ＴＡＤＦ材料が含まれていることも好ましい。
　本明細書において、ＴＡＤＦ材料とは「熱活性型遅延蛍光体」である材料を意味する。「熱活性型遅延蛍光体」では、励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差を小さくすることで、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動を高効率で生じさせ、一重項からの発光（熱活性型遅延蛍光、ＴＡＤＦ）が発現する。通常の蛍光発光では電流励起により生じた７５％の三重項励起子は熱失活経路を通るため蛍光として取りだすことはできない。一方、ＴＡＤＦでは全ての励起子を蛍光発光に利用することができ、高効率な有機ＥＬ素子が実現できる。
　ＴＡＤＦ材料は、ドナーと呼ばれる電子供与性の置換基とアクセプターと呼ばれる電子受容性の置換基を用いて分子内のＨＯＭＯとＬＵＭＯを局在化させて、効率的な逆項間交差（ｒｅｖｅｒｓｅ　ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ　ｃｒｏｓｓｉｎｇ）が起きるようにデザインされた、ドナー－アクセプター型ＴＡＤＦ化合物（Ｄ－Ａ型ＴＡＤＦ化合物）であることが好ましい。
　ここで、本明細書において「電子供与性の置換基」（ドナー）とは、ＴＡＤＦ化合物分子中でＨＯＭＯ軌道が局在する置換基および部分構造のことを意味し、「電子受容性の置換基」（アクセプター）とは、ＴＡＤＦ化合物分子中でＬＵＭＯ軌道が局在する置換基および部分構造のことを意味することとする。
　一般的に、ドナーやアクセプターを用いたＴＡＤＦ化合物は、構造に起因してスピン軌道結合（SOC: Spin Orbit Coupling）が大きく、かつ、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの交換相互作用が小さくΔＥＳＴが小さいために、非常に速い逆項間交差速度が得られる。一方、ドナーやアクセプターを用いたＴＡＤＦ化合物は、励起状態での構造緩和が大きくなり（ある分子においては、基底状態と励起状態では安定構造が異なるため、外部刺激により基底状態から励起状態への変換が起きると、その後、励起状態における安定構造へと構造が変化する）、幅広な発光スペクトルを与えるため、発光材料として使うと色純度を低下させる可能性がある。
　しかし、本発明の多環芳香族化合物を同時に用いることにより、本発明の多環芳香族化合物はエミッティングドーパントとして、ＴＡＤＦ材料は、アシスティングドーパントとして機能し、高い色純度を与えることができる。ＴＡＤＦ材料は、その発光スペクトルが本発明の多環芳香族化合物の吸収スペクトルと少なくとも一部重なる化合物であればよい。本発明の多環芳香族化合物とＴＡＤＦ材料とはいずれも同じ層に含まれていてもよく、隣接する層に含まれていてもよい。
　このような目的で使用できるＴＡＤＦ材料としては、例えば下記式（Ｈ７）で表される化合物、または下記式（Ｈ７）を部分構造として有する化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
　式（Ｈ７）において、ＥＤは電子供与性基であり、Ｌｎは連結基であり、ＥＡは電子受容性基であり、式（Ｈ７）で表される化合物の最低励起一重項エネルギー準位（ＥＳ１）と最低励起三重項エネルギー準位（ＥＴ１）のエネルギー差（ΔＥＳＴ）は０．２ｅＶ以下である（Hiroki Uoyama, Kenichi Goushi, Katsuyuki Shizu, Hiroko Nomura, Chihaya Adachi, Nature, 492, 234-238 (2012)）。エネルギー差（ΔＥＳＴ）は、好ましくは０．１５ｅＶ以下であり、より好ましくは０．１０ｅＶ以下であり、さらに好ましくは０．０８ｅＶ以下である。
　ＴＡＤＦ材料に用いられる電子供与性基（ドナー性の構造）および電子受容性基（アクセプター性の構造）としては、例えば、Chemistry of Materials, 2017, 29, 1946-1963に記載の構造を用いることができる。ＥＤとしては、例えば、ｓｐ３窒素を含有する官能基があげられ、より具体的には、カルバゾール、ジメチルカルバゾール、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール、ジメトキシカルバゾール、テトラメチルカルバゾール、ベンゾフルオロカルバゾール、ベンゾチエノカルバゾール、フェニルジヒドロインドロカルバゾール、フェニルビカルバゾール、ビカルバゾール、ターカルバゾール、ジフェニルカルバゾリルアミン、テトラフェニルカルバゾリルジアミン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、フェノチアジン、ジメチルジヒドロアクリジン、ジフェニルアミン、ビス（ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミン、Ｎ１－（４－（ジフェニルアミノ）フェニル）－Ｎ４，Ｎ４－ジフェニルベンゼン－１，４－ジアミン、ジメチルテトラフェニルジヒドロアクリジンジアミン、テトラメチル－ジヒドロ－インデノアクリジンおよびジフェニル－ジヒドロジベンゾアザシリンなどから誘導される基があげられる。また、ＥＡとしては、例えば、ｓｐ２窒素含有芳香族環、ＣＮ置換芳香族環、ケトンを有する環およびシアノ、より具体的には、スルホニルジベンゼン、ベンゾフェノン、フェニレンビス（フェニルメタノン）、ベンゾニトリル、イソニコチノニトリル、フタロニトリル、イソフタロニトリル、パラフタロニトリル、トリアゾール、オキサゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾビス（チアゾール）、ベンゾオキサゾール、ベンゾビス（オキサゾール）、キノリン、ベンゾイミダゾール、ジベンゾキノキサリン、ヘプタアザフェナレン、チオキサントンジオキシド、ジメチルアントラセノン、アントラセンジオン、ピリジン、５Ｈ－シクロペンタ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジピリジン、ベンゼントリカルボニトリル、フルオレンジカルボニトリル、ピラジンジカルボニトリル、ピリジンジカルボニトリル、ジベンゾキノキサリンジカルボニトリル、ピリミジン、フェニルピリミジン、メチルピリミジン、トリアジン、トリフェニルトリアジン、ビス（フェニルスルホニル）ベンゼン、ジメチルチオキサンテンジオキシド、チアンスレンテトラオキシドおよびトリス（ジメチルフェニル）ボランなどから誘導される基があげられる。Ｌｎとしては、例えば、単結合およびアリーレンがあげられ、より具体的には、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレンなどがあげられる。また、いずれの構造においても水素がアルキル、シクロアルキルおよびアリールで置換されてもよい。特に、部分構造として、カルバゾール、フェノキサジン、アクリジン、トリアジン、ピリミジン、ピラジン、チオキサンテン、ベンゾニトリル、フタロニトリル、イソフタロニトリル、ジフェニルスルホン、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールおよびベンゾフェノンから選択される少なくとも１つを有する化合物であることが好ましい。
　式（Ｈ７）において、連結基のＬｎはドナー性の部分構造とアクセプター性の部分構造を分けるスペーサー構造として機能する。
　式（Ｈ７）で表される化合物は、より具体的には、式（Ｈ７－１）、式（Ｈ７－２）および式（Ｈ７－３）のいずれかで表される化合物であればよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　式（Ｈ７－１）、式（Ｈ７－２）および式（Ｈ７－３）中、
　Ｍは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、＞Ｎ－Ａｒまたは＞Ｃ（－Ａｒ）２であり、形成する部分構造のＨＯＭＯの深さおよび最低励起一重項エネルギー準位および最低励起三重項エネルギー準位の高さの観点から、好ましくは、単結合、－Ｏ－または＞Ｎ－Ａｒであり、
　Ｊは、式（Ｈ７）におけるＬｎに対応する連結基であり、それぞれ独立して、炭素数６～１８のアリーレンであり、ドナー性の部分構造とアクセプター性の部分構造から染み出す共役の大きさの観点から、炭素数６～１２のアリーレンが好ましく、より具体的には、フェニレン、メチルフェニレンおよびジメチルフェニレンがあげられ、
　Ｑは、それぞれ独立して、＝Ｃ（－Ｈ）－または＝Ｎ－であり、形成する部分構造のＬＵＭＯの浅さおよび最低励起一重項エネルギー準位および最低励起三重項エネルギー準位の高さの観点から、好ましくは、＝Ｎ－であり、
　Ａｒは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～２４のアリール、炭素数２～２４のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１８のシクロアルキルであり、形成する部分構造のＨＯＭＯの深さおよび最低励起一重項エネルギー準位および最低励起三重項エネルギー準位の高さの観点から、好ましくは、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１４のヘテロアリール、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数６～１０のシクロアルキルであり、より好ましくは、水素、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ビフェニル、ピリジル、ビピリジル、トリアジル、カルバゾリル、ジメチルカルバゾリル、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾリル、ベンゾイミダゾールまたはフェニルベンゾイミダゾールであり、さらに好ましくは、水素、フェニルまたはカルバゾリルであり、
　ｍは、１または２であり、
　ｎは、２～（６－ｍ）の整数であり、立体障害の観点から、好ましくは、４～（６－ｍ）の整数である。
　さらに、上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　式（Ｈ７）で表される化合物としては、例えば、下記構造で表される化合物があげられる。なお、構造式中の＊は結合位置、「Ｍｅ」はメチル、「ｔＢｕ」はｔ－ブチルを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
　式（Ｈ７）で表される化合物としては、上記具体的な化合物の中で、ＰＩＣ－ＴＲＺ、ＴＸＯ－ＴＰＡ、ＴＸＯ－ＰｈＣｚ、ＰＸＺＤ　ＳＯ２、ＡＣＲＤ　ＳＯ２、ＤＴＣ－ＤＢＴ、ＤＴＡＯ、４ＣｚＢＮ、４ＣｚＢＮ－Ｐｈ、５ＣｚＢＮ、３Ｃｚ２ＤＰｈＣｚＢＮ、４ＣｚＩＰＮ、２ＰＸＺ－ＴＡＺ、Ｃｚ－ＴＲＺ３、ＢＤＰＣＣ－ＴＰＴＡ、ＭＡ－ＴＡ、ＰＡ－ＴＡ、ＦＡ－ＴＡ、ＰＸＺ－ＴＲＺ、ＤＭＡＣ－ＴＲＺ、ＢＣｚＴ、ＤＣｚＴｒｚ、ＤＤＣｚＴｒｚ、ｓｐｉｒｏＡＣ－ＴＲＺ、Ａｃ－ＨＰＭ、Ａｃ－ＰＰＭ、Ａｃ－ＭＰＭ、ＴＣｚＴｒｚ、ＴｍＣｚＴｒｚおよびＤＣｚｍＣｚＴｒｚが好ましい。
３－１－５－３．ドーパント材料
　本発明の多環芳香族化合物は、ドーパント材料として用いることが好ましい。
　本発明の多環芳香族化合物以外で用いることができるドーパント材料としては、特に限定されず、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、ルブレンおよびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体（特開平１－２４５０８７号公報）、ビススチリルアリーレン誘導体（特開平２－２４７２７８号公報）、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ（２－メチルフェニル）イソベンゾフラン、ジ（２－トリフルオロメチルフェニル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７－ジアルキルアミノクマリン誘導体、７－ピペリジノクマリン誘導体、７－ヒドロキシクマリン誘導体、７－メトキシクマリン誘導体、７－アセトキシクマリン誘導体、３－ベンゾチアゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾイミダゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンゾアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５－チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフラビン誘導体、フルオレン誘導体およびベンゾフルオレン誘導体などがあげられる。
　発色光ごとに例示すると、青～青緑色ドーパント材料としては、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フルオレン、インデン、クリセンなどの芳香族炭化水素化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、９－シラフルオレン、９，９’－スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサンテンなどの芳香族複素環化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体およびＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体などがあげられる。
　また、緑～黄色ドーパント材料としては、クマリン誘導体、フタルイミド誘導体、ナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体およびルブレンなどのナフタセン誘導体などがあげられ、さらに上記青～青緑色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。
　さらに、橙～赤色ドーパント材料としては、ビス（ジイソプロピルフェニル）ペリレンテトラカルボン酸イミドなどのナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルアセトンやベンゾイルアセトンとフェナントロリンなどを配位子とするＥｕ錯体などの希土類錯体、４－（ジシアノメチレン）－２－メチル－６－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）－４Ｈ－ピランやその類縁体、マグネシウムフタロシアニン、アルミニウムクロロフタロシアニンなどの金属フタロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デアザフラビン誘導体、クマリン誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサジン誘導体、オキサジン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、フェノキサゾン誘導体およびチアジアゾロピレン誘導体などあげられ、さらに上記青～青緑色および緑～黄色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。
　その他、ドーパントとしては、化学工業２００４年６月号１３頁、および、それにあげられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。
　上述するドーパント材料の中でも、特にスチルベン構造を有するアミン、ペリレン誘導体、ボラン誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体またはピレン誘導体が好ましい。
　スチルベン構造を有するアミンは、例えば、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
 　当該式中、Ａｒ１は炭素数６～３０のアリールに由来するｍ価の基であり、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであるが、Ａｒ１～Ａｒ３の少なくとも１つはスチルベン構造を有し、Ａｒ１～Ａｒ３は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、トリ置換シリル（アリール、アルキルおよび／またはシクロアルキルでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよく、そして、ｍは１～４の整数である。
　スチルベン構造を有するアミンは、下記式で表されるジアミノスチルベンがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
 　当該式中、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ２およびＡｒ３は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、トリ置換シリル（アリール、アルキルおよび／またはシクロアルキルでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよい。
　炭素数６～３０のアリールの具体例は、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、スチルベニル、ジスチリルフェニル、ジスチリルビフェニリル、ジスチリルフルオレニルなどがあげられる。
　スチルベン構造を有するアミンの具体例は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（４－ビフェニリル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（１－ナフチル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（２－ナフチル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’－ジ（２－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’－ジ（９－フェナントリル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノスチルベン、４，４’－ビス［４”－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－ビフェニル、１，４－ビス［４’－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－ベンゼン、２，７－ビス［４’－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－９，９－ジメチルフルオレン、４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）－ビフェニル、４，４’－ビス（９－フェニル－３－カルバゾビニレン）－ビフェニルなどがあげられる。
　また、特開２００３－３４７０５６号公報、および特開２００１－３０７８８４号公報などに記載されたスチルベン構造を有するアミンを用いてもよい。
　ペリレン誘導体としては、例えば、３，１０－ビス（２，６－ジメチルフェニル）ペリレン、３，１０－ビス（２，４，６－トリメチルフェニル）ペリレン、３，１０－ジフェニルペリレン、３，４－ジフェニルペリレン、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルペリレン、３，４，９，１０－テトラフェニルペリレン、３－（１’－ピレニル）－８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレン、３－（９’－アントリル）－８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレン、３，３’－ビス（８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレニル）などがあげられる。
　また、特開平１１－９７１７８号公報、特開２０００－１３３４５７号公報、特開２０００－２６３２４号公報、特開２００１－２６７０７９号公報、特開２００１－２６７０７８号公報、特開２００１－２６７０７６号公報、特開２０００－３４２３４号公報、特開２００１－２６７０７５号公報、および特開２００１－２１７０７７号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
　ボラン誘導体としては、例えば、１，８－ジフェニル－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－フェニル－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、４－（９’－アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、４－（１０’－フェニル－９’－アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、９－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－（４’－ビフェニリル）－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－（４’－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル）－１０－（ジメシチルボリル）アントラセンなどがあげられる。
　また、国際公開第２０００／４０５８６号などに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
　芳香族アミン誘導体は、例えば、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
 　当該式中、Ａｒ４は炭素数６～３０のアリールに由来するｎ価の基であり、Ａｒ５およびＡｒ６はそれぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ４～Ａｒ６は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、トリ置換シリル（アリール、アルキルおよび／またはシクロアルキルでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよく、そして、ｎは１～４の整数である。
　特に、Ａｒ４がアントラセン、クリセン、フルオレン、ベンゾフルオレンまたはピレンに由来する２価の基であり、Ａｒ５およびＡｒ６がそれぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ４～Ａｒ６は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、トリ置換シリル（アリール、アルキルおよび／またはシクロアルキルでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよく、そして、ｎは２である、芳香族アミン誘導体がより好ましい。
　炭素数６～３０のアリールの具体例は、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。
　芳香族アミン誘導体としては、クリセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルクリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ナフタレン－２－イル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミンなどがあげられる。
　また、ピレン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，４－ジメチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，４－ジメチルフェニル）－３，８－ジフェニルピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラフェニルピレン－１，８－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（ビフェニル－４－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルピレン－１，８－ジアミン、Ｎ１，Ｎ６－ジフェニル－Ｎ１，Ｎ６－ビス－（４－トリメチルシラニル－フェニル）－１Ｈ，８Ｈ－ピレン－１，６－ジアミンなどがあげられる。
　また、アントラセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラフェニルアントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジシクロヘキシル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジシクロヘキシル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、９，１０－ビス（４－ジフェニルアミノ－フェニル）アントラセン、９，１０－ビス（４－ジ（１－ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、９，１０－ビス（４－ジ（２－ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、１０－ジ－ｐ－トリルアミノ－９－（４－ジ－ｐ－トリルアミノ－１－ナフチル）アントラセン、１０－ジフェニルアミノ－９－（４－ジフェニルアミノ－１－ナフチル）アントラセン、１０－ジフェニルアミノ－９－（６－ジフェニルアミノ－２－ナフチル）アントラセンなどがあげられる。
　また、他には、［４－（４－ジフェニルアミノ－フェニル）ナフタレン－１－イル］－ジフェニルアミン、［６－（４－ジフェニルアミノ－フェニル）ナフタレン－２－イル］－ジフェニルアミン、４，４’－ビス［４－ジフェニルアミノナフタレン－１－イル］ビフェニル、４，４’－ビス［６－ジフェニルアミノナフタレン－２－イル］ビフェニル、４，４”－ビス［４－ジフェニルアミノナフタレン－１－イル］－ｐ－テルフェニル、４，４”－ビス［６－ジフェニルアミノナフタレン－２－イル］－ｐ－テルフェニルなどがあげられる。
　また、特開２００６－１５６８８８号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
　クマリン誘導体としては、クマリン－６、クマリン－３３４などがあげられる。
　また、特開２００４－４３６４６号公報、特開２００１－７６８７６号公報、および特開平６－２９８７５８号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
　ピラン誘導体としては、下記のＤＣＭ、ＤＣＪＴＢなどがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
 　また、特開２００５－１２６３９９号公報、特開２００５－０９７２８３号公報、特開２００２－２３４８９２号公報、特開２００１－２２０５７７号公報、特開２００１－０８１０９０号公報、および特開２００１－０５２８６９号公報などに記載されたピラン誘導体を用いてもよい。
３－１－６．有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層
　電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
　電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
　電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
　電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、アリールニトリル誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３－ビス［（４－ｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３－ビス（４’－（２，２’：６’，２”－テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、アリールニトリル誘導体、インドール誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。
　また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。
　上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、アリールニトリル誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体が好ましい。
＜ボラン誘導体＞
　ボラン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１）で表される化合物であり、詳細には特開２００７－２７５８７号公報に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
 　式（ＥＴＭ－１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレンであり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール、置換されているボリル、または置換されていてもよいカルバゾリルであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
　式（ＥＴＭ－１）で表される化合物の中でも、下記式（ＥＴＭ－１－１）で表される化合物や下記式（ＥＴＭ－１－２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
　式（ＥＴＭ－１－１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０～４の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
　式（ＥＴＭ－１－２）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
　Ｘ１の具体的な例としては、下記式（Ｘ－１）～式（Ｘ－９）のいずれかで表される２価の基があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
 （各式中、Ｒａは、それぞれ独立してアルキル、シクロアルキルまたは置換されていてもよいフェニルであり、＊は結合位置を表す。）
　このボラン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
　このボラン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ピリジン誘導体＞
　ピリジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－２）で表される化合物であり、好ましくは式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。
　式（ＥＴＭ－２－１）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。
　式（ＥＴＭ－２－２）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、Ｒ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよい。
　各式において、「ピリジン系置換基」は、下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれか（式中の＊は、結合位置を表す。）であり、ピリジン系置換基はそれぞれ独立して炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよい。具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、またはｔ－ブチルなどがあげられ、メチルが好ましい。また、ピリジン系置換基はフェニレンやナフチレンを介して各式におけるφ、アントラセン環またはフルオレン環に結合していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
　ピリジン系置換基は、式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれか（式中の＊は、結合位置を表す。）であるが、これらの中でも、下記式（Ｐｙ－２１）～式（Ｐｙ－４４）のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
　各ピリジン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、また、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における２つの「ピリジン系置換基」のうちの一方はアリールで置き換えられていてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）である。
　具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどがあげられる。
　ピリジン系置換基に置換する炭素数１～４のアルキルとしては、上記アルキルの説明を引用することができる。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。
　具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、単環系アリールであるフェニル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる。
　好ましい「炭素数６～３０のアリール」は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルなどがあげられ、さらに好ましくはフェニル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはフェナントリルがあげられ、特に好ましくはフェニル、１－ナフチルまたは２－ナフチルがあげられる。
　式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
　このピリジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
　このピリジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜フルオランテン誘導体＞
　フルオランテン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－３）で表される化合物であり、詳細には国際公開第2010/134352号に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
　式（ＥＴＭ－３）中、Ｘ１２～Ｘ２１は水素、ハロゲン、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、または置換もしくは無置換のヘテロアリールを表す。ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
　このフルオランテン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
＜ＢＯ系誘導体＞
　ＢＯ系誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－４）で表される多環芳香族化合物、または下記式（ＥＴＭ－４）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
　また、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
　また、式（ＥＴＭ－４）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　式（ＥＴＭ－４）における置換基や環形成の形態の説明については、式（１Ａ）および式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物の説明を引用することができる。
　このＢＯ系誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
　このＢＯ系誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜アントラセン誘導体＞
　アントラセン誘導体の１つは、例えば下記式（ＥＴＭ－５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
　Ａｒ１は、それぞれ独立して、単結合、２価のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、またはフェナレンである。
　Ａｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリールであり、炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。「炭素数６～２０のアリール」の具体例としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）トリル、（２，３－，２，４－，２，５－，２，６－，３，４－，３，５－）キシリル、メシチル（２，４，６－トリメチルフェニル）、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）クメニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アントラセン－（１－，２－，９－）イル、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、テトラセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イルなどがあげられる。「炭素数６～１０のアリール」の具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどがあげられる。
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６～２０のアリールである。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数１～６のアルキルについては直鎖および分岐鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数１～６の直鎖アルキルまたは炭素数３～６の分岐鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、または２－エチルブチルなどがあげられ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、またはｔ－ブチルが好ましく、メチル、エチル、またはｔ－ブチルがより好ましい。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数３～６のシクロアルキルの具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数６～２０のアリールについては、炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。「炭素数６～２０のアリール」の具体例としては、Ａｒ２における「炭素数６～２０のアリール」の具体例を引用することができる。好ましい「炭素数６～２０のアリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであり、より好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはｍ－テルフェニル－５’－イルであり、さらに好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチルまたは２－ナフチルであり、最も好ましくはフェニルである。
　これらのアントラセン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
　これらのアントラセン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ベンゾフルオレン誘導体＞
　ベンゾフルオレン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－６）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
　Ａｒ１は、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリールであり、式（ＥＴＭ－５）のＡｒ２における「炭素数６～２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどがあげられる。
　Ａｒ２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよい。
　Ａｒ２における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）である。具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシルなどがあげられる。
　Ａｒ２における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
　Ａｒ２における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。
　２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
　このベンゾフルオレン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
　このベンゾフルオレン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ホスフィンオキサイド誘導体＞
　ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１３／０７９２１７号および国際公開第２０１３／０７９６７８号にも記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
　Ｒ５は、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
　Ｒ６は、ＣＮ、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数１～２０のヘテロアルキル、炭素数６～２０のアリール、炭素数５～２０のヘテロアリール、炭素数１～２０のアルコキシまたは炭素数６～２０のアリールオキシであり、
　Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
　Ｒ９は酸素または硫黄であり、
　ｊは０または１であり、ｋは０または１であり、ｒは０～４の整数であり、ｑは１～３の整数である。
　ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
　ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－２）で表される化合物でもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
　Ｒ１～Ｒ３は、同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アリールエーテル（アリールエーテル基）、アリールチオエーテル（アリールチオエーテル基）、アリール、複素環基、ハロゲン、シアノ、アルデヒド、カルボニル、カルボキシル、アミノ、ニトロ、シリル、および隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。
　Ａｒ１は、同じでも異なっていてもよく、アリーレンまたはヘテロアリーレンである。Ａｒ２は、同じでも異なっていてもよく、アリールまたはヘテロアリールである。ただし、Ａｒ１およびＡｒ２のうち少なくとも一方は置換基を有しているか、または隣接置換基との間に縮合環を形成している。ｎは０～３の整数であり、ｎが０のとき不飽和構造部分は存在せず、ｎが３のときＲ１は存在しない。
　これらの置換基の内、アルキルとは、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチルなどの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル、アリール、複素環基等をあげることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキルの炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常、１～２０の範囲である。
　また、シクロアルキルとは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキル部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。
　また、アラルキルとは、例えば、ベンジル、フェニルエチルなどの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換されていてもかまわない。脂肪族部分の炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。
　また、アルケニルとは、例えば、ビニル、アリル、ブタジエニルなどの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルケニルの炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
　また、シクロアルケニルとは、例えば、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニルなどの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。
　また、アルキニルとは、例えば、アセチレニルなどの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキニルの炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
　また、アルコキシとは、例えば、メトキシなどのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アルコキシの炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。
　また、アルキルチオとは、アルコキシのエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、シクロアルキルチオとは、シクロアルコキシのエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、アリールエーテルとは、例えば、フェノキシなどのエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アリールエーテルの炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。
　また、アリールチオエーテルとは、アリールエーテルのエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、アリールとは、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、フェナントリル、ターフェニリル、ピレニルなどの芳香族炭化水素基を示す。アリールは無置換でも置換されていてもかまわない。アリールの炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。
　また、複素環基とは、例えば、フラニル、チエニル、オキサゾリル、ピリジル、キノリニル、カルバゾリルなどの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～３０の範囲である。
　ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。
　アルデヒド、カルボニル、アミノには、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換された基も含むことができる。
　また、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかまわない。
　シリルとは、例えば、トリメチルシリルなどのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。シリルの炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。また、ケイ素数は、通常、１～６である。
　隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ａｒ１とＲ２、Ａｒ１とＲ３、Ａｒ２とＲ２、Ａｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ３、Ａｒ１とＡｒ２等の間で形成された共役または非共役の縮合環である。ここで、ｎが１の場合、２つのＲ１同士で共役または非共役の縮合環を形成してもよい。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。
　このホスフィンオキサイド誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
　このホスフィンオキサイド誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ピリミジン誘導体＞
　ピリミジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－８）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－８－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１１／０２１６８９号にも記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～４の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは２または３である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　このピリミジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
　このピリミジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜アリールニトリル誘導体＞
　アリールニトリル誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－９）で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国出願公開第２０１４／０１９７３８６号明細書に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
　Ａｒｎｉは、速い電子輸送性の観点からは炭素数が多いことが好ましく、高いＴ１の観点からは炭素数が少ないことが好ましい。Ａｒｎｉは、具体的には、発光層に隣接する層に用いるには高いＴ１であることが好ましく、炭素数６～２０のアリールであり、好ましくは炭素数６～１４のアリール、より好ましくは炭素数６～１０のアリールである。また、ニトリル基の置換個数ｎは、高いＴ１の観点からは多いことが好ましく、高いＳ１の観点からは少ないことが好ましい。ニトリル基の置換個数ｎは、具体的には、１～４の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１～２の整数であり、さらに好ましくは１である。
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。高いＳ１および高いＴ１の観点からドナー性のヘテロアリールであることが好ましく、電子輸送層として用いるためドナー性のヘテロアリールは少ないことが好ましい。電荷輸送性の観点からは炭素数の多いアリールまたはヘテロアリールが好ましく、置換基を多く有することが好ましい。Ａｒの置換個数ｍは、具体的には、１～４の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１～２である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　アリールニトリル誘導体は、式（ＥＴＭ－９）で表される化合物が単結合などで複数結合した多量体であってもよい。この場合、単結合以外に、アリール環（好ましくは多価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）で結合されていてもよい。
　このアリールニトリル誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
　このアリールニトリル誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜トリアジン誘導体＞
　トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１０）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－１０－１）で表される化合物である。詳細は米国特許出願公開第２０１１／０１５６０１３号明細書に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～３の整数であり、好ましくは２または３である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　このトリアジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
　このトリアジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ベンゾイミダゾール誘導体＞
　ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「ベンゾイミダゾール系置換基」は、式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジルが下記のベンゾイミダゾリル（式中、＊は結合位置を示す。）に置き換わった置換基であり、ベンゾイミダゾール誘導体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
　上記ベンゾイミダゾリルにおけるＲ１１は、水素、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキルまたは炭素数６～３０のアリールであり、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ１１の説明を引用することができる。
　φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができ、各式中のＲ１１～Ｒ１８は式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができる。また、式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをベンゾイミダゾール系置換基に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ１１～Ｒ１８の少なくとも１つをベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい。
　このベンゾイミダゾール誘導体の具体例としては、例えば１－フェニル－２－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（３－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾールなどがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
　このベンゾイミダゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜フェナントロリン誘導体＞
　フェナントロリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１２）または式（ＥＴＭ－１２－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２００６／０２１９８２号に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。
　各式のＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。また、式（ＥＴＭ－１２－１）においてはＲ１１～Ｒ１８のいずれかがアリール環であるφとの結合手となる。
　各フェナントロリン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１８におけるアルキル、シクロアルキルおよびアリールとしては、式（ＥＴＭ－２）におけるＲ１１～Ｒ１８の説明を引用することができる。また、φは上記した例のほかに、例えば、以下の構造式があげられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルであり、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
　このフェナントロリン誘導体の具体例としては、例えば４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、９，１０－ジ（１，１０－フェナントロリン－２－イル）アントラセン、２，６－ジ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ピリジン、１，３，５－トリ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ベンゼン、９，９’－ジフルオロ－ビ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）、バソクプロイン、１，３－ビス（２－フェニル－１，１０－フェナントロリン－９－イル）ベンゼンや下記構造式で表される化合物などがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
　このフェナントロリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜キノリノール系金属錯体＞
　キノリノール系金属錯体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
 　式中、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニル、シアノ、アルコキシ、またはアリールであり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、Ｂｅ、またはＺｎであり、ｎは１～３の整数である。
　キノリノール系金属錯体の具体例としては、８－キノリノールリチウム、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，３－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，４－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，５，６－テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどがあげられる。
　このキノリノール系金属錯体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体＞
　チアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１４－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
 　ベンゾチアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１４－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
　各式のφは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「チアゾール系置換基」や「ベンゾチアゾール系置換基」は、式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジルが下記のチアゾリルやベンゾチアゾリル（＊は結合位置を示す）に置き換わった置換基であり、チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
　φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができ、各式中のＲ１１～Ｒ１８は式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができる。また、式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ１１～Ｒ１８の少なくとも１つをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい。
　これらのチアゾール誘導体またはベンゾチアゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜シロール誘導体＞
　シロール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１５）で表される化合物である。詳細は特開平9-194487号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
　ＸおよびＹは、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリール、ヘテロアリールであり、これらは置換されていてもよい。これらの基の詳細については、式（１Ａ）および式（１Ｂ）における説明、さらに式（ＥＴＭ－７－２）における説明を引用できる。また、アルケニルオキシおよびアルキニルオキシは、それぞれアルコキシにおけるアルキル部分がアルケニルまたはアルキニルに置き換わった基であり、これらのアルケニルおよびアルキニルの詳細については式（ＥＴＭ－７－２）における説明を引用できる。
　また、いずれもアルキルであるＸとＹとが結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、スルフィニル、スルフォニル、スルファニル、シリル、カルバモイル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、ニトロ、ホルミル、ニトロソ、ホルミルオキシ、イソシアノ、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、または、シアノであり、これらはアルキル、シクロアルキル、アリールまたはハロゲンで置換されていてもよく、隣接置換基との間に縮合環を形成していてもよい。
　Ｒ１～Ｒ４における、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アリール、ヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニルの詳細については、式（１Ａ）および式（１Ｂ）における説明を引用できる。
　Ｒ１～Ｒ４における、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシ中の、アルキル、アリールおよびアルコキシの詳細についても、式（１Ａ）および式（１Ｂ）における説明を引用できる。
　シリルとしては、シリル基、および、シリル基の３つの水素の少なくとも１つが、それぞれ独立して、アリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換された基があげられ、トリ置換シリルが好ましく、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルおよびアルキルジシクロアルキルシリル等があげられる。これらにおける、アリール、アルキルおよびシクロアルキルの詳細については、式（１Ａ）および式（１Ｂ）における説明を引用できる。
　隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４等の間で形成された共役または非共役の縮合環である。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。
　ただし、好ましくは、Ｒ１およびＲ４がフェニルの場合、ＸおよびＹは、アルキルまたはフェニルではない。また、好ましくは、Ｒ１およびＲ４がチエニルの場合、ＸおよびＹは、アルキルを、Ｒ２およびＲ３は、アルキル、アリール、アルケニルまたはＲ２とＲ３が結合して環を形成するシクロアルキルを同時に満たさない構造である。また、好ましくは、Ｒ１およびＲ４がシリル基の場合、Ｒ２、Ｒ３、ＸおよびＹは、それぞれ独立して、水素または炭素数１から６のアルキルではない。また、好ましくは、Ｒ１およびＲ２でベンゼン環が縮合した構造の場合、ＸおよびＹは、アルキルおよびフェニルではない。
　これらのシロール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜アゾリン誘導体＞
　アゾリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１６）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１７／０１４２２６号に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
　式（ＥＴＭ－１６）中、
　φは炭素数６～４０の芳香族炭化水素に由来するｍ価の基または炭素数２～４０の芳香族複素環に由来するｍ価の基であり、φの少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数６～１８のアリールまたは炭素数２～１８のヘテロアリールで置換されていてもよく、
　Ｙは、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ａｒであり、Ａｒは炭素数６～１２のアリールまたは炭素数２～１２のヘテロアリールであり、Ａｒの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１２のアリールまたは炭素数２～１２のヘテロアリールで置換されていてもよく、Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立して水素、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、ただし、前記＞Ｎ－ＡｒにおけるＡｒおよび前記Ｒ１～Ｒ５のうちのいずれか１つはＬと結合する部位であり、
　Ｌは、それぞれ独立して、下記式（Ｌ－１）で表される２価の基、および下記式（Ｌ－２）で表される２価の基からなる群から選ばれ、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
　式（Ｌ－１）中、Ｘ１～Ｘ６はそれぞれ独立して＝ＣＲ６－または＝Ｎ－であり、Ｘ１～Ｘ６のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ６－であり、Ｘ１～Ｘ６のうちの２つの＝ＣＲ６－におけるＲ６はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ６－におけるＲ６は水素であり、
　式（Ｌ－２）中、Ｘ７～Ｘ１４はそれぞれ独立して＝ＣＲ６－または＝Ｎ－であり、Ｘ７～Ｘ１４のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ６－であり、Ｘ７～Ｘ１４のうちの２つの＝ＣＲ６－におけるＲ６はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ６－におけるＲ６は水素であり、
　Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数２～１０のヘテロアリールで置換されていてもよく、
　ｍは１～４の整数であり、ｍが２～４であるとき、アゾリン環とＬとで形成される基は同一であっても異なっていてもよく、そして、
　式（ＥＴＭ－１６）で表される化合物中の少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。
　具体的なアゾリン誘導体は、下記式（ＥＴＭ－１６－１）または式（ＥＴＭ－１６－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
　式（ＥＴＭ－１６－１）および式（ＥＴＭ－１６－２）中、
　φは炭素数６～４０の芳香族炭化水素に由来するｍ価の基または炭素数２～４０の芳香族複素環に由来するｍ価の基であり、φの少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数６～１８のアリールまたは炭素数２～１８のヘテロアリールで置換されていてもよく、
　式（ＥＴＭ－１６－１）中、Ｙは、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ａｒであり、Ａｒは炭素数６～１２のアリールまたは炭素数２～１２のヘテロアリールであり、Ａｒの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１２のアリールまたは炭素数２～１２のヘテロアリールで置換されていてもよく、
　式（ＥＴＭ－１６－１）中、Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立して水素、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ１とＲ２は同一であり、またＲ３とＲ４は同一であり、
　式（ＥＴＭ－１６－２）中、Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立して水素、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ１とＲ２は同一であり、またＲ３とＲ４は同一であり、
　式（ＥＴＭ－１６－１）および式（ＥＴＭ－１６－２）中、
　Ｌは、それぞれ独立して、下記式（Ｌ－１）で表される２価の基、および下記式（Ｌ－２）で表される２価の基からなる群から選ばれ、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
　式（Ｌ－１）中、Ｘ１～Ｘ６はそれぞれ独立して＝ＣＲ６－または＝Ｎ－であり、Ｘ１～Ｘ６のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ６－であり、Ｘ１～Ｘ６のうちの２つの＝ＣＲ６－におけるＲ６はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ６－におけるＲ６は水素であり、
　式（Ｌ－２）中、Ｘ７～Ｘ１４はそれぞれ独立して＝ＣＲ６－または＝Ｎ－であり、Ｘ７～Ｘ１４のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ６－であり、Ｘ７～Ｘ１４のうちの２つの＝ＣＲ６－におけるＲ６はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ６－におけるＲ６は水素であり、
　Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数２～１０のヘテロアリールで置換されていてもよく、
　ｍは１～４の整数であり、ｍが２～４であるとき、アゾリン環とＬとで形成される基は同一であっても異なっていてもよく、そして、
　式（ＥＴＭ－１６－１）または式（ＥＴＭ－１６－２）で表される化合物中の少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。
　好ましくは、φは、下記式（φ１－１）～式（φ１－１８）で表される１価の基、下記式（φ２－１）～式（φ２－３４）で表される２価の基、下記式（φ３－１）～式（φ３－３）で表される３価の基、および下記式（φ４－１）～式（φ４－２）で表される４価の基からなる群から選択され、φの少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数６～１８のアリールまたは炭素数２～１８のヘテロアリールで置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
　式中のＺは、＞ＣＲ２、＞Ｎ－Ａｒ、＞Ｎ－Ｌ、－Ｏ－または－Ｓ－であり、＞ＣＲ２におけるＲは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１２のアリールまたは炭素数２～１２のヘテロアリールであり、Ｒは互いに結合して環を形成していてもよく、＞Ｎ－ＡｒにおけるＡｒは炭素数６～１２のアリールまたは炭素数２～１２のヘテロアリールであり、＞Ｎ－ＬにおけるＬは式（ＥＴＭ－１６）、式（ＥＴＭ－１６－１）または式（ＥＴＭ－１６－２）におけるＬである。式中の＊は、結合位置を表す。
　好ましくは、Ｌは、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、およびプテリジンからなる群から選択される環の２価の基であり、Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数２～１０のヘテロアリールで置換されていてもよい。
　好ましくは、ＹまたはＺとしての＞Ｎ－ＡｒにおけるＡｒは、フェニル、ナフチル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチリジニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、およびプテリジニルからなる群から選択され、Ｙとしての＞Ｎ－ＡｒにおけるＡｒの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキルまたは炭素数６～１０のアリールで置換されていてもよい。
　好ましくは、Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立して水素、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ１とＲ２は同一であり、Ｒ３とＲ４は同一であり、またＲ１～Ｒ４の全てが同時に水素になることはなく、そして、ｍは１または２であり、ｍが２であるとき、アゾリン環とＬとで形成される基は同一である。
　アゾリン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチルを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
　より好ましくは、φは、下記式（φ２－１）、式（φ２－３１）、式（φ２－３２）、式（φ２－３３）および式（φ２－３４）で表される２価の基からなる群から選択され、φの少なくとも１つの水素は炭素数６～１８のアリールで置換されていてもよい。なお、下記式中＊は結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
　Ｌは、ベンゼン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、およびトリアジンからなる群から選択される環の２価の基であり、Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数２～１４のヘテロアリールで置換されていてもよく、
　Ｙとしての＞Ｎ－ＡｒにおけるＡｒは、フェニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、およびトリアジニルからなる群から選択され、当該Ａｒの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキルまたは炭素数６～１０のアリールで置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立して水素、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ１とＲ２は同一であり、Ｒ３とＲ４は同一であり、またＲ１～Ｒ４の全てが同時に水素になることはなく、そして、
　ｍは２であり、アゾリン環とＬとで形成される基は同一である。
　アゾリン誘導体の他の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチルを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
　このアゾリン誘導体を規定する上記各式中の、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールの詳細については、式（１Ａ）および式（１Ｂ）における説明を引用できる。
　このアゾリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜還元性物質＞
　電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質が含まれていてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
　好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０～２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属があげられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
　上述した電子注入層用材料および電子輸送層用材料は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、電子層用材料に用いることができる。この場合の反応性置換基としては、式（１Ａ）で表される部分構造および少なくとも２つの式（１Ｂ）で表される部分構造からなる多環芳香族化合物での説明を引用できる。
　このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。
３－１－７．有機電界発光素子における陰極
　陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。
　陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の材料を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム－リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。
　さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
３－１－８．各層で用いてもよい結着剤
　以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
３－１－９．有機電界発光素子の作製方法
　有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ～５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０～＋４００℃、真空度１０－６～１０－３Ｐａ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－１５０～＋３００℃、膜厚２ｎｍ～５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
　このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として印加すればよく、電圧２～４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
　次に、有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。
＜蒸着法＞
　適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
＜湿式成膜法＞
　湿式成膜法は、有機ＥＬ素子の各有機層を形成し得る低分子化合物を液状の有機層形成用組成物として準備し、これを用いることによって実施される。この低分子化合物を溶解する適当な有機溶媒がない場合には、当該低分子化合物に反応性置換基を置換させた反応性化合物として溶解性機能を有する他のモノマーや主鎖型高分子と共に高分子化させた高分子化合物などから有機層形成用組成物を準備してもよい。
　湿式成膜法は、一般的には、基板に有機層形成用組成物を塗布する塗布工程および塗布された有機層形成用組成物から溶媒を取り除く乾燥工程を経ることで塗膜を形成する。上記高分子化合物が架橋性置換基を有する場合（これを架橋性高分子化合物ともいう）には、この乾燥工程によりさらに架橋して高分子架橋体が形成される。塗布工程の違いにより、スピンコーターを用いる方法をスピンコート法、スリットコーターを用いる方法をスリットコート法、版を用いる方法をグラビア、オフセット、リバースオフセット、フレキソ印刷法、インクジェットプリンタを用いる方法をインクジェット法、霧状に吹付ける方法をスプレー法と呼ぶ。
　一例として、図２を参考にして、バンクを有する基板にインクジェット法を用いて塗膜を形成する方法を説明する。まず、バンク（２００）は基板（１１０）上の電極（１２０）の上に設けられている。この場合、インクジェットヘッド（３００）より、バンク（２００）間にインクの液滴（３１０）を滴下し、乾燥させることで塗膜（１３０）を作製することができる。これを繰り返し、次の塗膜（１４０）、さらに発光層（１５０）まで作製し、真空蒸着法を用い電子輸送層、電子注入層および電極を成膜すれば、バンク材で発光部位が区切られた有機ＥＬ素子を作製することができる。
　乾燥工程には、風乾、加熱、減圧乾燥などの方法がある。乾燥工程は１回のみ行なってもよく、異なる方法や条件を用いて複数回行なってもよい。また、例えば、減圧下での焼成のように、異なる方法を併用してもよい。
　湿式成膜法とは溶液を用いた成膜法であり、例えば、一部の印刷法（インクジェット法）、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などである。湿式成膜法は真空蒸着法と異なり高価な真空蒸着装置を用いる必要が無く、大気圧下で成膜することができる。加えて、湿式成膜法は大面積化や連続生産が可能であり、製造コストの低減につながる。
　一方で、真空蒸着法と比較した場合には、湿式成膜法は積層化が難しい場合がある。湿式成膜法を用いて積層膜を作製する場合、上層の組成物による下層の溶解を防ぐ必要があり、溶解性を制御した組成物、下層の架橋および直交溶媒（Orthogonal solvent、互いに溶解し合わない溶媒）などが駆使される。しかしながら、それらの技術を用いても、全ての膜の塗布に湿式成膜法を用いるのは難しい場合がある。
　そこで、一般的には、幾つかの層だけを湿式成膜法を用い、残りを真空蒸着法で有機ＥＬ素子を作製するという方法が採用される。
　例えば、湿式成膜法を一部適用し有機ＥＬ素子を作製する手順を以下に示す。
（手順１）陽極の真空蒸着法による成膜
（手順２）正孔注入層用材料を含む正孔注入層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順３）正孔輸送層用材料を含む正孔輸送層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順４）ホスト材料とドーパント材料を含む発光層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順５）電子輸送層の真空蒸着法による成膜
（手順６）電子注入層の真空蒸着法による成膜
（手順７）陰極の真空蒸着法による成膜
　この手順を経ることで、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子が得られる。
　もちろん、電子輸送層および電子注入層についても、それぞれ電子輸送層用材料および電子注入層用材料を含む層形成用組成物を用いて湿式成膜法により成膜してもよい。その際、下層の発光層の溶解を防ぐ手段、または上記手順とは逆に陰極側から成膜する手段を用いることが好ましい。
＜その他の成膜法＞
　有機層形成用組成物の成膜化には、レーザー加熱描画法（ＬＩＴＩ）を用いることができる。ＬＩＴＩとは基材に付着させた化合物をレーザーで加熱蒸着する方法で、基材へ塗布される材料に有機層形成用組成物を用いることができる。
＜任意の工程＞
　成膜の各工程の前後に、適切な処理工程、洗浄工程および乾燥工程を適宜入れてもよい。処理工程としては、例えば、露光処理、プラズマ表面処理、超音波処理、オゾン処理、適切な溶媒を用いた洗浄処理および加熱処理等があげられる。さらには、バンクを作製する一連の工程もあげられる。
　バンクの作製にはフォトリソグラフィ技術を用いることができる。フォトリソグラフィの利用可能なバンク材としては、ポジ型レジスト材料およびネガ型レジスト材料を用いることができる。また、インクジェット法、グラビアオフセット印刷、リバースオフセット印刷、スクリーン印刷などのパターン可能な印刷法も用いることができる。その際には永久レジスト材料を用いることもできる。
　バンクに用いられる材料としては、多糖類およびその誘導体、ヒドロキシルを有するエチレン性モノマーの単独重合体および共重合体、生体高分子化合物、ポリアクリロイル化合物、ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリスルフィド、ポリスルホン、ポリフェニレン、ポリフェニルエーテル、ポリウレタン、エポキシ（メタ）アクリレート、メラミン（メタ）アクリレート、ポリオレフィン、環状ポリオレフィン、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合ポリマー（ＡＢＳ）、シリコーン樹脂、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリアセテート、ポリノルボルネン、合成ゴム、ポリフルオロビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリヘキサフルオロプロピレン等のフッ化ポリマー、フルオロオレフィン－ヒドロカーボンオレフィンの共重合ポリマー、フルオロカーボンポリマーがあげられるが、それだけに限定されない。
＜湿式成膜法に使用される有機層形成用組成物＞
　有機層形成用組成物は、有機ＥＬ素子の各有機層を形成し得る低分子化合物、または当該低分子化合物を高分子化させた高分子化合物を有機溶媒に溶解させて得られる。例えば、発光層形成用組成物は、第１成分として少なくとも１種のドーパント材料である多環芳香族化合物（またはその高分子化合物）と、第２成分として少なくとも１種のホスト材料と、第３成分として少なくとも１種の有機溶媒とを含有する。第１成分は、該組成物から得られる発光層のドーパント成分として機能し、第２成分は発光層のホスト成分として機能する。第３成分は、組成物中の第１成分と第２成分を溶解する溶媒として機能し、塗布時には第３成分自身の制御された蒸発速度により平滑で均一な表面形状を与える。
＜有機溶媒＞
　有機層形成用組成物は少なくとも一種の有機溶媒を含む。成膜時に有機溶媒の蒸発速度を制御することで、成膜性および塗膜の欠陥の有無、表面粗さ、平滑性を制御および改善することができる。また、インクジェット法を用いた成膜時は、インクジェットヘッドのピンホールでのメニスカス安定性を制御し、吐出性を制御・改善することができる。加えて、膜の乾燥速度および誘導体分子の配向を制御することで、該有機層形成用組成物より得られる有機層を有する有機ＥＬ素子の電気特性、発光特性、効率、および寿命を改善することができる。
（１）有機溶媒の物性
　少なくとも１種の有機溶媒の沸点は、１３０℃～３００℃であり、１４０℃～２７０℃がより好ましく、１５０℃～２５０℃がさらに好ましい。沸点が１３０℃より高い場合、インクジェットの吐出性の観点から好ましい。また、沸点が３００℃より低い場合、塗膜の欠陥、表面粗さ、残留溶媒および平滑性の観点から好ましい。有機溶媒は、良好なインクジェットの吐出性、成膜性、平滑性および低い残留溶媒の観点から、２種以上の有機溶媒を含む構成がより好ましい。一方で、場合によっては、運搬性などを考慮し、有機層形成用組成物中から溶媒を除去することで固形状態とした組成物であってもよい。
　さらに、有機溶媒が溶質の少なくとも１種に対する良溶媒（ＧＳ）と貧溶媒（ＰＳ）とを含み、良溶媒（ＧＳ）の沸点（ＢＰＧＳ）が貧溶媒（ＰＳ）の沸点（ＢＰＰＳ）よりも低い、構成が特に好ましい。
　高沸点の貧溶媒を加えることで成膜時に低沸点の良溶媒が先に揮発し、組成物中の含有物の濃度と貧溶媒の濃度が増加し速やかな成膜が促される。これにより、欠陥が少なく、表面粗さが小さい、平滑性の高い塗膜が得られる。
　溶解度の差（ＳＧＳ－ＳＰＳ）は、１％以上であることが好ましく、３％以上であることがより好ましく、５％以上であることがさらに好ましい。沸点の差（ＢＰＰＳ－ＢＰＧＳ）は、１０℃以上であることが好ましく、３０℃以上であることがより好ましく、５０℃以上であることがさらに好ましい。
　有機溶媒は、成膜後に、真空、減圧、加熱などの乾燥工程により塗膜より取り除かれる。加熱を行う場合、塗布成膜性改善の観点からは、溶質の少なくとも１種のガラス転移温度（Ｔｇ）＋３０℃以下で行うことが好ましい。また、残留溶媒の削減の観点からは、溶質の少なくとも１種のガラス転移点（Ｔｇ）－３０℃以上で加熱することが好ましい。加熱温度が有機溶媒の沸点より低くても膜が薄いために、有機溶媒は十分に取り除かれる。また、異なる温度で複数回乾燥を行ってもよく、複数の乾燥方法を併用してもよい。
（２）有機溶媒の具体例
　有機層形成用組成物に用いられる有機溶媒としては、アルキルベンゼン系溶媒、フェニルエーテル系溶媒、アルキルエーテル系溶媒、環状ケトン系溶媒、脂肪族ケトン系溶媒、単環性ケトン系溶媒、ジエステル骨格を有する溶媒および含フッ素系溶媒などがあげられ、具体例として、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサン－２－オール、ヘプタン－２－オール、オクタン－２－オール、デカン－２－オール、ドデカン－２－オール、シクロヘキサノール、α－テルピネオール、β－テルピネオール、γ－テルピネオール、δ－テルピネオール、テルピネオール（混合物）、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ｐ－キシレン、ｍ－キシレン、ｏ－キシレン、２，６－ルチジン、２－フルオロ－ｍ－キシレン、３－フルオロ－ｏ－キシレン、２－クロロベンゾ三フッ化物、クメン、トルエン、２－クロロ－６－フルオロトルエン、２－フルオロアニソール、アニソール、２，３－ジメチルピラジン、ブロモベンゼン、４－フルオロアニソール、３－フルオロアニソール、３－トリフルオロメチルアニソール、メシチレン、１，２，４－トリメチルベンゼン、ｔ－ブチルベンゼン、２－メチルアニソール、フェネトール、ベンゾジオキソール、４－メチルアニソール、ｓ－ブチルベンゼン、３－メチルアニソール、４－フルオロ－３－メチルアニソール、シメン、１，２，３－トリメチルベンゼン、１，２－ジクロロベンゼン、２－フルオロベンゾニトリル、４－フルオロベラトロール、２，６－ジメチルアニソール、ｎ－ブチルベンゼン、３－フルオロベンゾニトリル、デカリン（デカヒドロナフタレン）、ネオペンチルベンゼン、２，５－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、３，５－ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル、１－フルオロ－３，５－ジメトキシベンゼン、安息香酸メチル、イソペンチルベンゼン、３，４－ジメチルアニソール、ｏ－トルニトリル、ｎ－アミルベンゼン、ベラトロール、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン、安息香酸エチル、ｎ－ヘキシルベンゼン、安息香酸プロピル、シクロヘキシルベンゼン、１－メチルナフタレン、安息香酸ブチル、２－メチルビフェニル、３－フェノキシトルエン、２，２’－ビトリル、ドデシルベンゼン、ジペンチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、トリメトキシベンゼン、トリメトキシトルエン、２，３－ジヒドロベンゾフラン、１－メチル－４－（プロポキシメチル）ベンゼン、１－メチル－４－（ブチルオキシメチル）ベンゼン、１－メチル－４－（ペンチルオキシメチル）ベンゼン、１－メチル－４－（ヘキシルオキシメチル）ベンゼン、１－メチル－４－（ヘプチルオキシメチル）ベンゼンベンジルブチルエーテル、ベンジルペンチルエーテル、ベンジルヘキシルエーテル、ベンジルヘプチルエーテル、ベンジルオクチルエーテルなどがあげられるが、それだけに限定されない。また、溶媒は単一で用いてもよく、混合してもよい。
＜任意成分＞
　有機層形成用組成物は、その性質を損なわない範囲で、任意成分を含んでいてもよい。任意成分としては、バインダーおよび界面活性剤等があげられる。
（１）バインダー
　有機層形成用組成物は、バインダーを含有していてもよい。バインダーは、成膜時には膜を形成するとともに、得られた膜を基板と接合する。また、該有機層形成用組成物中で他の成分を溶解および分散および結着させる役割を果たす。
　有機層形成用組成物に用いられるバインダーとしては、例えば、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、エチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－ビニルアルコール共重合体、アクリロニトリル－エチレン－スチレン共重合体（ＡＥＳ）樹脂、アイオノマー、塩素化ポリエーテル、ジアリルフタレート樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、テフロン、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合体（ＡＢＳ）樹脂、アクリロニトリル－スチレン共重合体（ＡＳ）樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン、および、上記樹脂およびポリマーの共重合体、があげられるが、それだけに限定されない。
　有機層形成用組成物に用いられるバインダーは、１種のみであってもよく複数種を混合して用いてもよい。
（２）界面活性剤
　有機層形成用組成物は、例えば、有機層形成用組成物の膜面均一性、膜表面の親溶媒性および撥液性の制御のために界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤は、親水性基の構造からイオン性および非イオン性に分類され、さらに、疎水性基の構造からアルキル系およびシリコーン系およびフッ素系に分類される。また、分子の構造から、分子量が比較的小さく単純な構造を有する単分子系および分子量が大きく側鎖や枝分かれを有する高分子系に分類される。また、組成から、単一系、二種以上の界面活性剤および基材を混合した混合系に分類される。該有機層形成用組成物に用いることのできる界面活性剤としては、全ての種類の界面活性剤を用いることができる。
　界面活性剤としては、例えば、ポリフローＮｏ．４５、ポリフローＫＬ－２４５、ポリフローＮｏ．７５、ポリフローＮｏ．９０、ポリフローＮｏ．９５（商品名、共栄社化学工業（株）製）、ディスパーベイク（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ）１６１、ディスパーベイク１６２、ディスパーベイク１６３、ディスパーベイク１６４、ディスパーベイク１６６、ディスパーベイク１７０、ディスパーベイク１８０、ディスパーベイク１８１、ディスパーベイク１８２、ＢＹＫ３００、ＢＹＫ３０６、ＢＹＫ３１０、ＢＹＫ３２０、ＢＹＫ３３０、ＢＹＫ３４２、ＢＹＫ３４４、ＢＹＫ３４６（商品名、ビックケミー・ジャパン（株）製）、ＫＰ－３４１、ＫＰ－３５８、ＫＰ－３６８、ＫＦ－９６－５０ＣＳ、ＫＦ－５０－１００ＣＳ（商品名、信越化学工業（株）製）、サーフロンＳＣ－１０１、サーフロンＫＨ－４０（商品名、セイミケミカル（株）製）、フタージェント２２２Ｆ、フタージェント２５１、ＦＴＸ－２１８（商品名、（株）ネオス製）、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－３５１、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－３５２、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－６０１、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－８０１、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－８０２（商品名、三菱マテリアル（株）製）、メガファックＦ－４７０、メガファックＦ－４７１、メガファックＦ－４７５、メガファックＲ－０８、メガファックＦ－４７７、メガファックＦ－４７９、メガファックＦ－５５３、メガファックＦ－５５４（商品名、ＤＩＣ（株）製）、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸塩、フルオロアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルスルホン酸塩、ジグリセリンテトラキス（フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル）、フルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩、フルオロアルキルアミノスルホン酸塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレンオレエート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンラウリルアミン、ソルビタンラウレート、ソルビタンパルミテート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、アルキルベンゼンスルホン酸塩およびアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩をあげることができる。
　また、界面活性剤は１種で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
＜有機層形成用組成物の組成および物性＞
　有機層形成用組成物における各成分の含有量は、有機層形成用組成物中の各成分の良好な溶解性、保存安定性および成膜性、ならびに、該有機層形成用組成物から得られる塗膜の良質な膜質、また、インクジェット法を用いた場合の良好な吐出性、該組成物を用いて作製された有機層を有する有機ＥＬ素子の、良好な電気特性、発光特性、効率、寿命の観点を考慮して決定される。例えば、発光層形成用組成物の場合には、第１成分が発光層形成用組成物の全質量に対して、０．０００１質量％～２．０質量％、第２成分が発光層形成用組成物の全質量に対して、０．０９９９質量％～８．０質量％、第３成分が発光層形成用組成物の全質量に対して、９０．０質量％～９９．９質量％が好ましい。
　より好ましくは、第１成分が発光層形成用組成物の全質量に対して、０．００５質量％～１．０質量％、第２成分が発光層形成用組成物の全質量に対して、０．０９５質量％～４．０質量％、第３成分が発光層形成用組成物の全質量に対して、９５．０質量％～９９．９質量％である。さらに好ましくは、第１成分が発光層形成用組成物の全質量に対して、０．０５質量％～０．５質量％、第２成分が発光層形成用組成物の全質量に対して、０．２５質量％～２．５質量％、第３成分が発光層形成用組成物の全質量に対して、９７．０質量％～９９．７質量％である。
　有機層形成用組成物は、上述した成分を、公知の方法で撹拌、混合、加熱、冷却、溶解、分散等を適宜選択して行うことによって製造できる。また、調製後に、ろ過、脱ガス（デガスとも言う）、イオン交換処理および不活性ガス置換・封入処理等を適宜選択して行ってもよい。
　有機層形成用組成物の粘度としては、高粘度である方が、良好な成膜性とインクジェット法を用いた場合の良好な吐出性が得られる。一方、低粘度である方が薄い膜を作りやすい。このことから、該有機層形成用組成物の粘度は、２５℃における粘度が０．３～３ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１～３ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。本発明において、粘度は円錐平板型回転粘度計（コーンプレートタイプ）を用いて測定した値である。
　有機層形成用組成物の表面張力としては、低い方が良好な成膜性および欠陥のない塗膜が得られる。一方、高い方が良好なインクジェット吐出性を得られる。このことから、該有機層形成用組成物は、２５℃における表面張力が２０～４０ｍＮ／ｍであることが好ましく、２０～３０ｍＮ／ｍであることがより好ましい。本発明において、表面張力は懸滴法を用いて測定した値である。
＜架橋性高分子化合物：式（ＸＬＰ－１）で表される化合物＞
　次に、上述した高分子化合物が架橋性置換基を有する場合について説明する。このような架橋性高分子化合物は例えば下記式（ＸＬＰ－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
　式（ＸＬＰ－１）において、
　ＭＵｘ、ＥＣｘおよびｋは式（Ｈ３）におけるＭＵ、ＥＣおよびｋと同定義であり、ただし、式（ＸＬＰ－１）で表される化合物は少なくとも１つの架橋性置換基（ＸＬＳ）を有し、好ましくは架橋性置換基を有する１価または２価の芳香族基の含有量は、分子中０．１～８０質量％である。
　架橋性置換基を有する１価または２価の芳香族基の含有量は、分子中０．５～５０質量％が好ましく、１～２０質量％がより好ましい。
　架橋性置換基（ＸＬＳ）としては、上述した高分子化合物をさらに架橋化できる基であれば特に限定されないが、以下の構造の置換基が好ましい。各構造式中の＊は結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
　Ｌは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、炭素数１～１２のアルキレン、炭素数１～１２のオキシアルキレンおよび炭素数１～１２のポリオキシアルキレンである。上記置換基の中でも、式（ＸＬＳ－１）、式（ＸＬＳ－２）、式（ＸＬＳ－３）、式（ＸＬＳ－９）、式（ＸＬＳ－１０）または式（ＸＬＳ－１７）で表される基が好ましく、式（ＸＬＳ－１）、式（ＸＬＳ－３）または式（ＸＬＳ－１７）で表される基がより好ましい。
　架橋性置換基を有する２価の芳香族化合物としては、例えば下記部分構造を有する化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
＜高分子化合物および架橋性高分子化合物の製造方法＞
　高分子化合物および架橋性高分子化合物の製造方法について、上述した式（Ｈ３）で表される化合物および（ＸＬＰ－１）で表される化合物を例にして説明する。これらの化合物は、公知の製造方法を適宜組み合わせて合成することができる。
　反応で用いられる溶媒としては、芳香族溶媒、飽和／不飽和炭化水素溶媒、アルコール溶媒、エーテル系溶媒などがあげられ、例えば、ジメトキシエタン、２－（２－メトキシエトキシ）エタン、２－（２－エトキシエトキシ）エタン等があげられる。
　また、反応は２相系で行ってもよい。２相系で反応させる場合は、必要に応じて、第４級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えてもよい。
　式（Ｈ３）の化合物および（ＸＬＰ－１）の化合物を製造する際、一段階で製造してもよいし、多段階を経て製造してもよい。また、原料を反応容器に全て入れてから反応を開始する一括重合法により行ってもよいし、原料を反応容器に滴下し加える滴下重合法により行ってもよいし、生成物が反応の進行に伴い沈殿する沈殿重合法により行ってもよく、これらを適宜組み合わせて合成することができる。例えば、式（Ｈ３）で表される化合物を一段階で合成する際、モノマーユニット（ＭＵ）に重合性基が結合したモノマーおよびエンドキャップユニット（ＥＣ）に重合性基が結合したモノマーを反応容器に加えた状態で反応を行うことで目的物を得る。また、式（Ｈ３）で表される化合物を多段階で合成する際、モノマーユニット（ＭＵ）に重合性基が結合したモノマーを目的の分子量まで重合した後、エンドキャップユニット（ＥＣ）に重合性基が結合したモノマーを加えて反応させることで目的物を得る。多段階で異なる種類のモノマーユニット（ＭＵ）に重合性基が結合したモノマーを加え反応を行えば、モノマーユニットの構造について濃度勾配を有するポリマーを作ることができる。また、前駆体ポリマーを調製した後、あと反応により目的物ポリマーを得ることができる。
　また、モノマーの重合性基を選べばポリマーの一次構造を制御することができる。例えば、合成スキームの１～３に示すように、ランダムな一次構造を有するポリマー（合成スキームの１）、規則的な一次構造を有するポリマー（合成スキームの２および３）などを合成することが可能であり、目的物に応じて適宜組み合わせて用いることができる。さらには、重合性基を３つ以上有するモノマーを用いれば、ハイパーブランチポリマーやデンドリマーを合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
　本発明で用いることのできるモノマーとしては、特開２０１０－１８９６３０号公報、国際公開第２０１２／０８６６７１号、国際公開第２０１３／１９１０８８号、国際公開第２００２／０４５１８４号、国際公開第２０１１／０４９２４１号、国際公開第２０１３／１４６８０６号、国際公開第２００５／０４９５４６号、国際公開第２０１５／１４５８７１号、特開２０１０－２１５８８６号、特開２００８－１０６２４１号公報、特開２０１０－２１５８８６号公報、国際公開第２０１６／０３１６３９号、特開２０１１－１７４０６２号公報、国際公開第２０１６／０３１６３９号、国際公開第２０１６／０３１６３９号、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に準じて合成することができる。
　また、具体的なポリマー合成手順については、特開２０１２－０３６３８８号公報、国際公開第２０１５／００８８５１号、特開２０１２－３６３８１号公報、特開２０１２－１４４７２２号公報、国際公開第２０１５／１９４４４８号、国際公開第２０１３／１４６８０６号、国際公開第２０１５／１４５８７１号、国際公開第２０１６／０３１６３９号、国際公開第２０１６／１２５５６０号、国際公開第２０１６／０３１６３９号、国際公開第２０１６／０３１６３９号、国際公開第２０１６／１２５５６０号、国際公開第２０１５／１４５８７１号、国際公開第２０１１／０４９２４１号、特開２０１２－１４４７２２号公報に記載の方法に準じて合成することができる。
３－１－１０．有機電界発光素子の応用例
　また、本発明は、有機ＥＬ素子を備えた表示装置または有機ＥＬ素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
　有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機ＥＬ素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
　表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
　マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
　セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。
　照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる（例えば、特開２００３－２５７６２１号公報、特開２００３－２７７７４１号公報、特開２００４－１１９２１１号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
３－２．その他の有機デバイス
　本発明に係る多環芳香族化合物は、上述した有機電界発光素子の他に、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などの作製に用いることができる。
　有機電界効果トランジスタは、電圧入力によって発生させた電界により電流を制御するトランジスタのことであり、ソース電極とドレイン電極の他にゲート電極が設けられている。ゲート電極に電圧を印加すると電界が生じ、ソース電極とドレイン電極間を流れる電子（またはホール）の流れを任意にせき止めて電流を制御することができるトランジスタである。電界効果トランジスタは、単なるトランジスタ（バイポーラトランジスタ）に比べて小型化が容易であり、集積回路などを構成する素子としてよく用いられている。
　有機電界効果トランジスタの構造は、通常、本発明に係る多環芳香族化合物を用いて形成される有機半導体活性層に接してソース電極およびドレイン電極が設けられており、さらに有機半導体活性層に接した絶縁層（誘電体層）を挟んでゲート電極が設けられていればよい。その素子構造としては、例えば以下の構造があげられる。
（１）基板／ゲート電極／絶縁体層／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層
（２）基板／ゲート電極／絶縁体層／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極
（３）基板／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極／絶縁体層／ゲート電極
（４）基板／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層／絶縁体層／ゲート電極
　このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチング素子などとして適用できる。
　有機薄膜太陽電池は、ガラスなどの透明基板上にＩＴＯなどの陽極、ホール輸送層、光電変換層、電子輸送層、陰極が積層された構造を有する。光電変換層は陽極側にｐ型半導体層を有し、陰極側にｎ型半導体層を有している。本発明に係る多環芳香族化合物は、その物性に応じて、ホール輸送層、ｐ型半導体層、ｎ型半導体層、電子輸送層の材料として用いることが可能である。本発明に係る多環芳香族化合物は、有機薄膜太陽電池においてホール輸送材料や電子輸送材料として機能しうる。有機薄膜太陽電池は、上記の他にホールブロック層、電子ブロック層、電子注入層、ホール注入層、平滑化層などを適宜備えていてもよい。有機薄膜太陽電池には、有機薄膜太陽電池に用いられる既知の材料を適宜選択して組み合わせて用いることができる。
４．波長変換材料
　本発明の多環芳香族化合物は、波長変換材料として使用することができる。
　現在、色変換方式によるマルチカラー化技術を、液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイ、照明などへ応用することが盛んに検討されている。色変換とは、発光体からの発光をより長波長の光へと波長変換することであり、例えば、紫外光や青色光を緑色光や赤色発光へと変換することを表す。この色変換機能を有する波長変換材料をフィルム化し、例えば青色光源と組み合わせることにより、青色光源から、青、緑、赤色の３原色を取り出すこと、すなわち白色光を取り出すことが可能となる。このような青色光源と色変換機能を有する波長変換フィルムを組み合わせた白色光源を光源ユニットとし、液晶駆動部分と、カラーフィルターと組み合わせることで、フルカラーディスプレイの作製が可能になる。また、液晶駆動部分が無ければ、そのまま白色光源として用いることができ、例えばＬＥＤ照明などの白色光源として応用できる。また、青色有機ＥＬ素子を光源として、青色光を緑色光および赤色光に変換する波長変換フィルムと組み合わせて用いることでメタルマスクを用いないフルカラー有機ＥＬディスプレイの作製が可能になる。さらに、青色マイクロＬＥＤを光源として、青色光を緑色光および赤色光に変換する波長変換フィルムと組み合わせて用いることで低コストのフルカラーマイクロＬＥＤディスプレイの作製が可能になる。
　本発明の多環芳香族化合物は、この波長変換材料として使用することができる。本発明の多環芳香族化合物を含む波長変換材料を用いて、紫外光やより短波長の青色光を生成する光源や発光素子からの光を、表示装置（有機ＥＬ素子を利用した表示装置や液晶表示装置）での利用に適した色純度の高い青色光や緑色光に変換することができる。変換される色の調整は、本発明の多環芳香族化合物の置換基、後述の波長変換用組成物で用いるバインダー樹脂等を適宜選択することにより行うことができる。波長変換材料は本発明の多環芳香族化合物を含む波長変換用組成物として調製することができる。また、この波長変換用組成物を用いて波長変換フィルムを形成してもよい。
　波長変換用組成物は、本発明の多環芳香族化合物のほか、バインダー樹脂、その他の添加剤、および溶媒を含んでいてもよい。バインダー樹脂としては、例えば国際公開第２０１６／１９０２８３号の段落０１７３～０１７６に記載のものを用いることができる。その他の添加剤としては、国際公開第２０１６／１９０２８３号の段落０１７７～０１８１に記載の化合物を用いることができる。溶媒としては、上記の発光層形成用組成物に含まれる溶媒の記載を参照することができる。
　波長変換フィルムは波長変換用組成物の硬化により形成される波長変換層を含む。波長変換用組成物からの波長変換層の作製方法としては公知のフィルム形成方法を参照することができる。波長変換フィルムは本発明の多環芳香族化合物を含む組成物から形成される波長変換層のみからなっていてもよく、他の波長変換層（例えば、青色光を緑色光や赤色光に変換する波長変換層、青色光や緑色光を赤色光に変換する波長変換層）を含んでいてもよい。さらに波長変換フィルムは基材層や、色変換層の酸素、水分、または熱による劣化を防ぐためのバリア層を含んでいてもよい。
　以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　実施例中の各式において、Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、ｉＰｒはイソプロピル、ｔＢｕはｔ－ブチル、Ｂｐｉｎはピナコラートボリルを表す。
　まず、多環芳香族化合物の合成例について、以下に説明する。
　合成例（１）：化合物（ｖ－１９－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
　中間体（Ｉｎｔ－ｖ－１９－１）（２．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（２０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５３Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（５．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（２．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて１時間撹拌した。黄色懸濁液をろ過し、その沈殿をメタノールで洗浄を行った。黄色結晶をトルエンに加熱溶解後シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製した。得られた粗生成物にトルエンを加え濃縮後ソルミックス（Ａ－１１）（日本アルコール販売（株）製）を加え、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をメタノールで洗浄することで、化合物（ｖ－１９－１）を得た（０．１１ｇ）。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物（ｖ－１９－１）を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝５．８４（ｓ，２Ｈ），６．３８（ｄｄ，２Ｈ），６．５５（ｓ，２Ｈ），６．９１－６．９９（ｍ，１０Ｈ），７．１１（ｔ，４Ｈ），７．３５（ｄｔ，２Ｈ），７．３８（ｄ，４Ｈ），７．４３－７．４８（ｍ，４Ｈ），７．５６（ｔ，４Ｈ），７．６５（ｄｔ，２Ｈ），８．４２（ｄｄ，２Ｈ），８．６３（ｄｄ，２Ｈ）
　ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ／ＭＳ によりｍ／ｚ＝９７１．３３に目的物である化合物（ｖ－１９－１）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
　合成例（２）：化合物（ｖ－１８－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
　中間体（Ｉｎｔ－ｖ－１８－１）（２．５ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（２２ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５３Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（５．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（２．５ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて３時間撹拌した。黄色懸濁液をろ過し、その沈殿をメタノールで洗浄を行った。黄色結晶をトルエンに加熱溶解後シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製した。得られた粗生成物にトルエンを加え濃縮後ソルミックス（Ａ－１１）を加え、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をメタノールで洗浄することで、化合物（ｖ－１８－１）を得た（０．１５ｇ）。
　ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ＝ｍ／ｚ＝１１２２，４３３４に目的物である化合物（ｖ－１８－１）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
　合成例（３）：化合物（ｖ－２１－２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
　中間体（Ｉｎｔ－ｖ－２１－２）（２．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（２０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５３Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（５．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（２．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて１時間撹拌した。黄色懸濁液をろ過し、その沈殿をメタノールで洗浄を行った。黄色結晶をトルエンに加熱溶解後シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製した。得られた粗生成物にトルエンを加え濃縮後ソルミックス（Ａ－１１）を加え、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をメタノールで洗浄することで、化合物（ｖ－２１－２）を得た（０．０４ｇ）。
　ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ＝１０５６．４３１１に目的物である化合物（ｖ－２１－２）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
　合成例（４）：化合物（ｖｉ－１４）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
　中間体（Ｉｎｔ－ｖｉ－１４）（３．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（４０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５３Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（１０．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（３．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．８ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して３時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いでトルエンを加えて１２時間撹拌した。黄色懸濁液をろ過し、その沈殿をメタノールで洗浄を行った。黄色結晶をジクロロベンゼンに加熱溶解後シリカゲルショートカラム（溶離液：ジクロロベンゼン）で精製した。得られた粗生成物にジクロロベンゼンを加え濃縮後ソルミックス（Ａ－１１）を加え、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をトルエンで洗浄することで、化合物（ｖｉ－１４）を得た（０．０２ｇ）。
　ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ＝１４０５．５４５９に目的物である化合物（ｖｉ－１４）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
　合成例（５）：化合物（ｖｉ－３）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
　中間体（Ｉｎｔ－ｖｉ－３）（４．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（４０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５３Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（１０．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（３．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．８ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して３時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いでトルエンを加えて１２時間撹拌した。黄色懸濁液をろ過し、その沈殿をメタノールで洗浄を行った。黄色結晶をトジクロロベンゼンに加熱溶解後シリカゲルショートカラム（溶離液：ジクロロベンゼン）で精製した。得られた粗生成物にジクロロベンゼンを加え濃縮後ソルミックス（Ａ－１１）を加え、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をトルエンで洗浄することで、化合物（ｖｉ－３）を得た（０．０１ｇ）。
　ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ＝１４０５．５４８１に目的物である化合物（ｖｉ－３）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
　合成例（６）：化合物（ｖ－１９Ｎ１－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
　中間体（Ｉｎｔ－ｖ－１９Ｎ１－１）（２．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（２０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５３Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（５．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（２．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて１時間撹拌した。黄色懸濁液をろ過し、その沈殿をメタノールで洗浄を行った。黄色結晶をトルエンに加熱溶解後シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製した。得られた粗生成物にトルエンを加え濃縮後ソルミックス（Ａ－１１）を加え、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をメタノールで洗浄することで、化合物（ｖ－１９Ｎ１－１）を得た（０．０１ｇ）。
　ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ＝８８１．２９０１に目的物である化合物（ｖ－１９Ｎ１－１）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
　合成例（７）：化合物（ｖ－１１８－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
　中間体（Ｉｎｔ－ｖ－１１８－１）（２．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（２０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５３Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（５．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（２．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて１時間撹拌した。黄色懸濁液をろ過し、その沈殿をメタノールで洗浄を行った。黄色結晶をトルエンに加熱溶解後シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製した。得られた粗生成物にトルエンを加え濃縮後ソルミックス（Ａ－１１）を加え、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をメタノールで洗浄することで、化合物（ｖ－１１８－１）を得た（０．０８ｇ）。
　ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ＝１０２８．４０１１に目的物である化合物（ｖ－１１８－１）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259
　合成例（８）：化合物（ｖ－１６４－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
　中間体（Ｉｎｔ－ｖ－１６４－１）（２．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（２０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５３Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（５．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（２．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて１時間撹拌した。黄色懸濁液をろ過し、その沈殿をメタノールで洗浄を行った。黄色結晶をトルエンに加熱溶解後シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製した。得られた粗生成物にトルエンを加え濃縮後ソルミックス（Ａ－１１）を加え、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をメタノールで洗浄することで、化合物（ｖ－１６４－１）を得た（０．０８ｇ）。
　ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ＝１０７２．４０１１に目的物である化合物（ｖ－１６４－１）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
　合成例（９）：化合物（ｖ－１９－２７）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
　中間体（Ｉｎｔ－ｖ－１９－２７）（２．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（２０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５３Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（５．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（２．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて１時間撹拌した。黄色懸濁液をろ過し、その沈殿をメタノールで洗浄を行った。黄色結晶をトルエンに加熱溶解後シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製した。得られた粗生成物にトルエンを加え濃縮後ソルミックス（Ａ－１１）を加え、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をメタノールで洗浄することで、化合物（ｖ－１９－２７）を得た（０．１０ｇ）。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物（ｖ－１９－２７）を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．７Ｈｚ，２Ｈ），８．４３（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６８－７．６５（ｍ，２Ｈ），７．５０－７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｓ，４Ｈ），６．９９－６．９１（ｍ，４Ｈ），６．６７（ｓ，２Ｈ），６．４２（ｓ，２Ｈ），６．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５１（ｓ，１２Ｈ），１．０８（ｓ，９Ｈ）
　ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ＝９１７．３８９０に目的物である化合物（ｖ－１９－２７）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263
　合成例（１０）：化合物（ｖ－１１８－２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264
　中間体（Ｉｎｔ－ｖ－１１８－２）（２．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（２０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５３Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（５．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（２．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて１時間撹拌した。黄色懸濁液をろ過し、その沈殿をメタノールで洗浄を行った。黄色結晶をトルエンに加熱溶解後シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製した。得られた粗生成物にトルエンを加え濃縮後ソルミックス（Ａ－１１）を加え、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をメタノールで洗浄することで、化合物（ｖ－１１８－２）を得た（０．０８ｇ）。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．９６－２．１９（ｍ，１８Ｈ），５．５９－５．７７（ｍ，２Ｈ），６．３６（t，１Ｈ），６．４５－６．５１（s，１Ｈ），６．５８－６．６３（ｍ，６Ｈ），６．６８－６．７７（s，１Ｈ），６．９０（t，１Ｈ），７．０４（t，１Ｈ），７．１２（d，１Ｈ），７．１７－７．４６（ｍ，１４Ｈ），７．６６（t，１Ｈ），７．７２（t，１Ｈ），８．０３（d，１Ｈ），８．６４（d，１Ｈ），８．７４（d，１Ｈ），１０．３（s，１Ｈ）
　ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ＝１０５６．４２７８に目的物である化合物（ｖ－１１８－２）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
　合成例（１１）：化合物（ｖ－１９－２８）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
　中間体（Ｉｎｔ－ｖ－１９－２８）（２．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（２０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５３Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（５．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（２．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて１時間撹拌した。黄色懸濁液をろ過し、その沈殿をメタノールで洗浄を行った。黄色結晶をトルエンに加熱溶解後シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製した。得られた粗生成物にトルエンを加え濃縮後ソルミックス（Ａ－１１）を加え、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をメタノールで洗浄することで、化合物（ｖ－１９－２８）を得た（０．０３ｇ）。
　ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ＝１０００．３６９０に目的物である化合物（ｖ－１９－２８）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
　合成例（１２）：化合物（ｖ－１３８－２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
　中間体（Ｉｎｔ－ｖ－１３８－２）（２．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（２０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５３Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（５．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（２．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて１時間撹拌した。黄色懸濁液をろ過し、その沈殿をメタノールで洗浄を行った。黄色結晶をトルエンに加熱溶解後シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製した。得られた粗生成物にトルエンを加え濃縮後ソルミックス（Ａ－１１）を加え、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をメタノールで洗浄することで、化合物（ｖ－１３８－２）を得た（０．１５ｇ）。
　ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ／ＭＳによりｍ／ｚ＝１０６０．３５１１に目的物である化合物（ｖ－１３８－２）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
　合成例（１３）：化合物（ｖ－１３６－２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
　中間体（Ｉｎｔ－ｖ－１３６－２）（２．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（２０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５３Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（５．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（２．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて１時間撹拌した。黄色懸濁液をろ過し、その沈殿をメタノールで洗浄を行った。黄色結晶をトルエンに加熱溶解後シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製した。得られた粗生成物にトルエンを加え濃縮後ソルミックス（Ａ－１１）を加え、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をメタノールで洗浄することで、化合物（ｖ－１３６－２）を得た（０．２０ｇ）。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ／ＭＳによりｍ／ｚ＝１０６０．３５７１に目的物である化合物（ｖ－１３６－２）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
　合成例（１４）：化合物（ｖ－１７１－２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272
　中間体（Ｉｎｔ－ｖ－１７１－２）（２．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（２０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５３Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（５．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（２．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて１時間撹拌した。黄色懸濁液をろ過し、その沈殿をメタノールで洗浄を行った。黄色結晶をトルエンに加熱溶解後シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製した。得られた粗生成物にトルエンを加え濃縮後ソルミックス（Ａ－１１）を加え、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をメタノールで洗浄することで、化合物（ｖ－１７１－２）を得た（０．０２ｇ）。
　ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ／ＭＳによりｍ／ｚ＝９４１．２４８９に目的物である化合物（ｖ－１７１－２）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273
　合成例（１５）：化合物（ｖ－１３１－３）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
　中間体（Ｉｎｔ－ｖ－１３１－３）（２．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（２０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５３Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（５．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（２．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて１時間撹拌した。黄色懸濁液をろ過し、その沈殿をメタノールで洗浄を行った。黄色結晶をトルエンに加熱溶解後シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製した。得られた粗生成物にトルエンを加え濃縮後ソルミックス（Ａ－１１）を加え、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をメタノールで洗浄することで、化合物（ｖ－１３１－３）を得た（０．０１ｇ）。
　ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ＝９８１．２９８９に目的物である化合物（ｖ－１３１－３）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275
　合成例（１６）：化合物（ｖｉ－２５）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
　化合物（Ｉｎｔ－ｖｉ－２５）（３．６０ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）およびｏ－ジクロロベンゼン（４００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素（１．１３ｍｌ、１２ｍｍｏｌ、４ｅｑ．）を加えた。滴下終了後、１８０℃まで昇温して２０時間撹拌した。その後、再び室温まで冷却して、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７０ｍｌ、４５ｍｍｏｌ、１５ｅｑ．）を加え、発熱が収まるまで撹拌した。その後、６０℃で減圧下、反応溶液を留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をアセトニトリル、メタノール、およびトルエンの順に洗浄し、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製後、粗生成物をｏ－ジクロロベンゼンで２回再結晶を行い、化合物（ｖｉ－２５）を得た（０．１５ｇ）。
　ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ＝１２１７．５７８０に目的物である化合物（ｖｉ－２５）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277
　合成例（１７）：化合物（ｖ－１９－２７）の合成（別法１）
　中間体（Ｉｎｔ２－ｖ－１９－２７）（２．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（２０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５３Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（５．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、０℃で、０．５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（２．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて１時間撹拌した。黄色懸濁液をろ過し、その沈殿をメタノールで洗浄を行った。黄色結晶をトルエンに加熱溶解後シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製した。得られた粗生成物にトルエンを加え濃縮後ソルミックス（Ａ－１１）を加え、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をメタノールで洗浄することで、化合物（ｖ－１９－２７）を得た（０．８８ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
合成例（１８）：化合物（ｖ－１９－２７）の合成（別法２）
　中間体（Ｉｎｔ２－ｖ－１９－２７）を中間体（Ｉｎｔ３－ｖ－１９－２７）に変更した以外は合成例（１９）に記載の合成方法と同様の手順で、化合物（ｖ－１９－２７）を得た（０．４３ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279
　合成例（１９）：化合物（ｖ－２１－４）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000280
　中間体（Ｉｎｔ２－ｖ－２１－４）（２．０ｇ）、塩化アルミニウム（１．２ｇ）をクロロベンゼン（２０ｍｌ）に溶解させ、加熱還流下で５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１１ｍｌ）を加え、発熱が収まるまで撹拌した。氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いでトルエンを加えて分液した。有機層を濃縮した後に、シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／１（容量比））で精製した。得られた粗生成物をヘプタンで再沈殿させることで、化合物（ｖ－２１－４）を得た（０．０８ｇ）。
　ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ＝９０３．３７９０に目的物である化合物（ｖ－２１－４）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000281
　合成例（２０）：化合物（ｖｉ－１４）の合成（別法１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000282
　中間体（Ｉｎｔ２－ｖ－１９－２７）を中間体（Ｉｎｔ２－ｖｉ－１４）に変更した以外合成例（１９）の合成方法と同様の手順で、化合物（ｖｉ－１４）を得た（０．０１ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000283
　合成例（２１）：化合物（ｖ－１１８－２）の合成（別法１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000284
　中間体（Ｉｎｔ２－ｖ－１１８－２）（０．１０５ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）およびクロロベンゼン（２．０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下室温で、三臭化ホウ素（３８．０μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）を加えた。滴下終了後、１５０℃まで昇温して２０時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷やし、減圧下で反応溶液中の臭化水素を留去した。０℃まで冷却し、水を加え、ジクロロメタンで抽出した後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン：ジクロロメタン＝４：１）により精製を行い、化合物（ｖ－１１８－２）（０．０６ｇ）を得た。
　ＮＭＲにより化合物（ｖ－１１８－２）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000285
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．９６－２．１９（ｍ，１８Ｈ），５．５９－５．７７（ｍ，２Ｈ），６．３６（t，１Ｈ），６．４５－６．５１（s，１Ｈ），６．５８－６．６３（ｍ，６Ｈ），６．６８－６．７７（s，１Ｈ），６．９０（t，１Ｈ），７．０４（t，１Ｈ），７．１２（d，１Ｈ），７．１７－７．４６（ｍ，１４Ｈ），７．６６（t，１Ｈ），７．７２（t，１Ｈ），８．０３（d，１Ｈ），８．６４（d，１Ｈ），８．７４（d，１Ｈ），１０．３（s，１Ｈ）
　ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ＝１０５６．４３２２に目的物である化合物（ｖ－１１８－２）を確認した。
　合成例（２２）：化合物（ｖ－１９－２７）の合成（別法３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000286
　中間体（Ｉｎｔ２－ｖ－１９－２７）（２．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（２０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５３Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（５．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、０℃で、０．５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（２．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて１時間撹拌した。黄色懸濁液をろ過し、その沈殿をメタノールで洗浄を行った。黄色結晶をトルエンに加熱溶解後シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製した。得られた粗生成物にトルエンを加え濃縮後ソルミックス（Ａ－１１）を加え、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をメタノールで洗浄することで、化合物（ｖ－１９－２７）を得た（０．６９ｇ）。
　ＮＭＲにより化合物（ｖ－１９－２７）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000287
　合成例（２３）：化合物（ｖ－１９－１）の合成（別法１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000288
　中間体（Ｉｎｔ２－ｖ－１１８－２）を中間体（Ｉｎｔ２－ｖ－１９－１）に変更した以外合成例（２５）と同様の手順で、化合物（ｖ－１９－１）を得た（０．０１ｇ）。
　ＮＭＲにより化合物（ｖ－１９－１）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000289
　合成例（２４）：　化合物（ｖ－１６５－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000290
　中間体（Ｉｎｔ－ｖ－１６５－１）（０．１０８ ｇ，０．１０ ｍｍｏｌ）およびクロロベンゼン（２．０ ｍｌ）の入ったフラスコに，窒素雰囲気下，室温で，三臭化ホウ素（０．１１４ ｍｌ，１．２ ｍｍｏｌを加えた。滴下終了後，１５０℃まで昇温して２０時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷やし，減圧下で反応溶液中の臭化水素を留去した。ジクロロメタン（５０ ｍｌ）を加えて反応溶液を薄めた後に，リン酸緩衝溶液（ｐＨ ＝ ７，５０ ｍｌ）を０℃で加え，ジクロロメタンで水層を３回抽出した後，溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物に対してシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液; ヘキサン：ジクロロメタン ＝ ３：１），ＧＰＣ（溶離液；１，２－ジクロロエタン）による精製を行うことで立体異性体の混合物である化合物（ｖ－１６５－１）（２０．３ ｍｇ，収率１９％）を黄色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000291
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．９５－２．１６（ｍ，１８Ｈ），５．５９－５．７４（ｍ，２Ｈ），６．３９－６．６２（ｍ，９Ｈ），６．８８－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．１９－７．４５（ｍ，１４Ｈ），７．６０－７．６５（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．４９（ｄ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）
　ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ ［Ｍ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７２Ｈ５２Ｂ３Ｎ３Ｏ３Ｓ　１０７１．４０３３、 ｏｂｓｅｒｖｅｄ １０７１．４０３５
　合成例（２５）：化合物（ｖ－１９－４７）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000292
　三ヨウ化ホウ素（０．６２７　ｇ、１．６　ｍｍｏｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、中間体（Ｉｎｔ－ｖ－１９－４７）（０．２４９　ｇ、０．２０　ｍｍｏｌ）、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルピリジン（０．２６　ｍｌ、１．２　ｍｍｏｌ）およびオルトジクロロベンゼン（２．０　ｍｌ）を加えた。滴下終了後、４時間撹拌した。０℃，減圧下で反応液中のヨウ化水素を留去した。ジクロロメタン（５０　ｍｌ）を加えて反応溶液を薄めた後に、リン酸緩衝溶液（ｐＨ　＝　７、５０　ｍｌ）を室温で加え、ジクロロメタンで水層を三回抽出した後、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物に対して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；ヘキサン，ヘキサン／ジクロロメタン　＝　１０／１，８／１，６／１，４／１）による精製により、化合物（ｖ－１９－４７）（０．１０６　ｇ、収率４２％）を黄色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000293
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８８－０．９２（ｍ，１２Ｈ）、１．２８－１．３０（ｍ，１６Ｈ）、１．６０－１．６３（ｍ，２Ｈ）、２．４４－２．４９（ｄ，１２Ｈ），２．６８（ｄ，４Ｈ），６．４２（ｄ，２Ｈ），６．５６（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，２Ｈ），６．９５－７．０２（ｍ，４Ｈ），７．０９（ｄ，２Ｈ），７．１８－７．２６（ｍ，６Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｔ，２Ｈ），７．５２（ｄ，２Ｈ），７．６９（ｔ，２Ｈ），７．７９（ｓ，２Ｈ），８．４６（ｄ，２Ｈ），８．６７（ｄ，２Ｈ）
　合成例（２６）：化合物（ｖ－１３１－３）の合成（別法１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000294
　中間体（Ｉｎｔ２－ｖ－１９－２７）を中間体（Ｉｎｔ２－１３１－３）に変更した以外合成例（２２）の合成方法と同様の手順で、化合物（ｖ－１３１－３）を得た（０．０６ｇ）。
　ＮＭＲにより化合物（ｖ－１３１－３）を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．２１（ｄ，２Ｈ），８．１４（ｄ，２Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｔ，２Ｈ），７．３８（ｔ，２Ｈ），７．２９（ｓ，２Ｈ），７．１２－７．０７（ｍ，８Ｈ），６．７６（ｔ，２Ｈ），６．５８（ｄ，２Ｈ），６．３８（ｓ，２Ｈ），２．４８（ｓ，１２Ｈ），１．０５（ｓ，９Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000295
　合成例（２７）：化合物（ｖｉ－７０）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000296
　中間体（Ｉｎｔ－ｖ－１９－４７） を中間体（Ｉｎｔ－ｖｉ－７０）に変更した以外合成例（２５ ）の合成方法と同様の手順で、化合物（ｖｉ－７０）を得た（０．０２ｇ）。
　ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ＝１２４１．５７５９に目的物である化合物（ｖｉ－７０）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000297
　合成例（２８）：化合物（ｖｉ－８２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000298
　中間体（Ｉｎｔ－ｖ－１９－４７） を中間体（Ｉｎｔ－ｖｉ－８２）に変更した以外合成例（２５ ）の合成方法と同様の手順で、化合物（ｖｉ－８２）を得た（０．０１ｇ）。
　ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ＝１２９５．６５７１に目的物である化合物（ｖｉ－８２）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000299
　合成例（２９）：化合物（ｖｉ－５３）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000300
　中間体（Ｉｎｔ－ｖｉ－２５）を中間体（Ｉｎｔ－ｖｉ－５３）に変更した以外合成例（１６）の合成方法と同様の手順で、化合物（ｖｉ－５３）を得た（０．０１ｇ）。
　ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ＝１０７９．６５０１に目的物である化合物（ｖｉ－５３）を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000301
　次に、本発明の化合物の基礎物性の評価と本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の作製と評価について記載する。ただし、本発明の化合物の適用は以下に示した例に限定されず、各層の膜厚や構成材料は本発明の化合物の基礎物性によって適宜変更することができる。
＜＜蒸着型有機ＥＬ素子の作製と評価＞＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000302
　表１において、
「ＮＰＤ」はＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニルであり、
「ＴｃＴａ」は４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミンであり、
「ｍＣＰ」は１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼンであり、
「２ＣｚＢＮ」は、３、４－ジカルバゾリルベンゾニトリルであり
「ＢＰｙ－ＴＰ２」は２，７－ジ（［２，２’－ビピリジン］－５－イル）トリフェニレンである。
「ＢＨ－１」および「ＲＢＤ－１」と合わせて、以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000303
　化合物（ｖ－１９－１）、ＲＢＤ－１、ＲＢＤ－２、ＲＢＤ－３について、それぞれ、１ｗｔ％になるようにＰＭＭＡ（ポリメチルメタクリレート）とともにトルエン中で溶解させた後、スピンコーティング法により石英製の透明支持基板（１０ｍｍ×１０ｍｍ）上に薄膜を形成してＰＭＭＡ分散膜を作製した。室温で波長２８０ｎｍで励起しフォトルミネッセンスを測定した。さらに蛍光寿命測定装置（浜松ホトニクス（株）製、Ｃ１１３６７－０１）を用いて３００Ｋで蛍光寿命を測定した。具体的には、励起波長２８０ｎｍで測定される極大発光波長において蛍光寿命の早い発光成分と遅い発光成分を観測した。蛍光を発光する一般的な有機ＥＬ材料の室温における蛍光寿命測定では、熱による３重項成分の失活により、りん光に由来する３重項成分が関与する遅い発光成分が観測されることはほとんどない。評価対象の化合物において遅い発光成分が観測された場合は、励起寿命の長い３重項エネルギーが熱活性化により１重項エネルギーに移動して遅延蛍光として観測されたことを示すことになる。
　結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000304
＜実施例１＞
＜構成Ａ：化合物（ｖ－１９－１）をドーパントとした素子＞
　スパッタリングにより２００ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＮＰＤ、ＴｃＴａ、ｍＣＰ、ＢＨ－１、化合物（ｖ－１９－１）、２ＣｚＢＮおよびＢＰｙ－ＴＰ２をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＮＰＤを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して正孔注入層を形成した。次に、ＴｃＴａを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、ｍＣＰを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して電子阻止層を形成した。次に、ＢＨ－１と化合物（ｖ－１９－１）を同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＢＨ－１と化合物（ｖ－１９－１）の質量比がおよそ９９対１になるように蒸着速度を調節した。次に、２ＣｚＢＮを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着し、次いで、ＢＰｙ－ＴＰ２を加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着し、二層からなる電子輸送層を形成した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、アルミニウムの蒸着速度は１～１０ｎｍ／秒になるように調節した。
＜比較例１、比較例２および参考例１＞
　実施例１のドーパントである化合物（ｖ－１９－１）を表１に記載の各ドーパントへ変更し素子を作製した。
＜評価＞
　作製された素子を、ＩＴＯ電極を陽極、アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加し、輝度５００ｃｄ／ｍ２における、発光波長、半値幅、駆動電圧、電流密度、外部量子効率、およびＬＴ５０（初期輝度５００ｃｄ／ｍ２における電流密度で連続駆動させたときの２５０ｃｄ／ｍ２になるまでの時間）を測定した。評価結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000305
　実施例１では化合物のＴＡＤＦ性が高い(Tau(delay)が小さい)ため比較例１より長寿命が得られた。
　化合物ＲＢＤ－２は分散膜の評価結果と素子（参考例１）の発光波長が異なった。素子中においてはホストが発光していると考えられる。化合物の分子量が大きいために蒸着時に分解が発生したことが理由と考えられる。
　実施例１と比較例２とを比較すると、式（１Ｂ）で表される部分構造を１つまたは２つ有する類似骨格の化合物では、式（１Ｂ）で表される部分構造を２つ有する化合物の方が高いＴＡＤＦ性が得られていることがわかる。素子特性については高いＴＡＤＦ性を有する化合物（ｖ－１９－１）を用いたものの方が高効率、長寿命であった。
＜実施例２＞
＜構成Ｂ：化合物（ｖ－１９－１）をドーパントとした素子＞
　スパッタリングにより２００ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＮＰＤ、ＴｃＴａ、ｍＣＰ、ＢＨ－２、化合物（ｖ－１９－１）、２ＣｚＢＮおよびＢＰｙ－ＴＰ２をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＮＰＤを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して正孔注入層を形成した。次に、ＴｃＴａを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、ｍＣＰを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して電子阻止層を形成した。次に、ＢＨ－２と化合物（ｖ－１９－１）を同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＢＨ－１と化合物（ｖ－１９－１）の質量比がおよそ９９対１になるように蒸着速度を調節した。次に、２ＣｚＢＮを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着し、次いで、ＢＰｙ－ＴＰ２を加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着し、二層からなる電子輸送層を形成した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、アルミニウムの蒸着速度は１～１０ｎｍ／秒になるように調節した。
＜比較例３、実施例３～１３＞
　実施例２のドーパントである化合物（ｖ－１９－１）を表４に記載の各ドーパントへ変更し素子を作製した。
＜評価＞
　作製された素子を、ＩＴＯ電極を陽極、アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加し、輝度５００ｃｄ／ｍ２における、発光波長、半値幅、駆動電圧、電流密度、外部量子効率、およびＬＴ５０（初期輝度５００ｃｄ／ｍ２における電流密度で連続駆動させたときの２５０ｃｄ／ｍ２になるまでの時間）を測定した。評価結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000306
　「ＢＨ－２」および「ＲＢＤ－４」の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000307
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000308
　非対称構造を有する化合物である化合物（ｖ－１１８－１）、化合物（ｖ－１１８－２）および化合物（ｖ－１６４－１）は対称構造を有する化合物に比べて高効率または長寿命が得られた。同様に、分子中に硫黄原子を有する化合物である化合物（ｖ－１６４－１）、化合物（ｖ－１３８－２）、化合物（ｖ－１３６－２）および化合物（ｖ－１７１－２）は、分子中に硫黄原子を含まない化合物に比べて高効率または長寿命が得られた。
＜＜塗布型（発光層）有機ＥＬ素子の作製と評価＞＞
　＜合成例：高分子ホスト化合物：ＳＰＨ－１０１の合成＞
　国際公開第２０１５／００８８５１号に記載の方法に従い、ＳＰＨ－１０１を合成した。Ｍ１の隣にＭ２またはＭ３が結合した共重合体が得られ、仕込み比より各ユニットは５０：２６：２４（モル比）であると推測される。下記構造式中、Ｍｅはメチル、Ｂｐｉｎはピナコラートボリル、＊は各ユニットの連結箇所である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000309
＜合成例：高分子正孔輸送化合物：ＸＬＰ－１０１の合成＞
　特開２０１８－６１０２８号広報に記載の方法に従い、ＸＬＰ－１０１を合成した。Ｍ４の隣にはＭ５またはＭ６が結合した共重合体が得られ、仕込み比より各ユニットは４０：１０：５０（モル比）であると推測される。下記構造式中、Ｍｅはメチル、Ｂｐｉｎはピナコラートボリル、＊は各ユニットの連結箇所である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000310
＜ＸＬＰ－１０１溶液の調製＞
　キシレンにＸＬＰ－１０１を溶解させ、０．６ｗｔ％ＸＬＰ－１０１溶液を調製した。
＜発光層形成用組成物の調製＞
　実施例Ｆ－１に係る発光層形成用組成物を調製できる。組成物の調製に用いた化合物を以下に示す。
＜実施例Ｆ－１＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製する。
　化合物（ｖ－１９－１）　　　　　　　　　　　　　　０．０４　質量％
　ＳＰＨ－１０１　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．９６　質量％
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６９．００　質量％
　デカリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２９．００　質量％
 
　調製した発光層形成用組成物をガラス基板にスピンコートし、減圧加熱乾燥することによって、膜欠陥がなく平滑性に優れた塗布膜が得られる。
＜有機ＥＬ素子の作製＞
　実施例S-1および実施例S-2に架橋性正孔輸送材料を用いた有機ＥＬ素子の作製方法を、実施例S-3に直交溶媒系を用いた有機ＥＬ素子の作製方法を示した。作製する有機ＥＬ素子における。各層の材料構成を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000311
　表６における、「ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ」、「ＯＴＰＤ」、「ＰＣｚ」、「ＥＴ１」の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000312
＜ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液＞
　市販のＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液（Ｃｌｅｖｉｏｓ（ＴＭ）　Ｐ　ＶＰ　ＡＩ４０８３、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳの水分散液、Ｈｅｒａｅｕｓ　Ｈｏｌｄｉｎｇｓ社製）を用いる。
＜ＯＴＰＤ溶液の調製＞
　ＯＴＰＤ（ＬＴ－Ｎ１５９、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　Ｃｏｒｐ社製）およびＩＫ－２（光カチオン重合開始剤、サンアプロ社製）をトルエンに溶解させ、ＯＴＰＤ濃度０．７ｗｔ％、ＩＫ－２濃度０．００７ｗｔ％のＯＴＰＤ溶液を調製する。
＜ＰＣｚ溶液の調製＞
　ＰＣｚ（ポリビニルカルバゾール）をジクロロベンゼンに溶解させ、０．７ｗｔ％ＰＣｚ溶液を調製した。
＜実施例Ｓ－１＞
　ＩＴＯが１５０ｎｍの厚さに蒸着されたガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液をスピンコートし、２００℃のホットプレート上で１時間焼成し、膜厚４０ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＯＴＰＤ溶液をスピンコートし、８０℃のホットプレート上で１０分間乾燥する。露光機で露光強度１００ｍＪ／ｃｍ２で露光し、１００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚３０ｎｍの溶液に不溶なＯＴＰＤ膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、実施例Ｆ－１の発光層形成用組成物をスピンコートし、１２０℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜する。
　作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＥＴ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧した後、ＥＴ１が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次いで、アルミニウムの入ったボートを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。このようにして有機ＥＬ素子を得る。
　本発明の多環芳香族化合物は有機デバイス用材料、特に有機電界発光素子の発光層形成のための発光層用材料として有用である。
　１００　　有機電界発光素子
　１０１　　基板
　１０２　　陽極
　１０３　　正孔注入層
　１０４　　正孔輸送層
　１０５　　発光層
　１０６　　電子輸送層
　１０７　　電子注入層
　１０８　　陰極
　１１０　　基板
　１２０　　電極
　１３０　　塗膜
　１４０　　塗膜
　１５０　　発光層
　２００　　バンク
　３００　　インクジェットヘッド
　３１０　　インクの液滴
 

Claims (40)

  1. 　式（１Ａ）で表される部分構造および少なくとも２つの式（１Ｂ）で表される部分構造からなる多環芳香族化合物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     式（１Ａ）および式（１Ｂ）中、
    　Ａ環およびＢ環は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール環または置換されていてもよいヘテロアリール環であり、
    　ＲＸＤは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、破線が－Ｘ－または単結合となってＡ環と結合していてもよく、
    　ＲＸＤは、破線が－Ｘ－、－Ｘ’－または単結合となってＢ環と結合していてもよく、
    　Ｃ環は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール環または置換されていてもよいヘテロアリール環であり、破線が－Ｘ－または単結合となって式（１Ｂ）で表される部分構造が結合している環またはＸと（＊）の位置で結合していてもよく、
    　ＲＸＥは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、破線が－Ｘ－または単結合となって式（１Ｂ）で表される部分構造が結合している環またはＸと（＊）の位置で結合していてもよく、
    　ＲＸＥは、破線が－Ｘ－、－Ｘ’－または単結合となってＣ環と結合していてもよく、
    　式（１Ｂ）で表される部分構造は＊の位置でＡ環、Ｂ環およびＲＸＤならびに別の式（１Ｂ）で表される部分構造中のＣ環およびＲＸＥからなる群より選択される１つにおけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
    　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
    　Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、
    　Ｘ’は、アリーレン、ヘテロアリーレン、またはアリーレンもしくはヘテロアリーレンと＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２および＞Ｓからなる群より選択される１つ以上との組み合わせからなる２価の連結基であり、
    　ＸおよびＸ’における前記＞Ｎ－ＲのＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは（＊）との結合手であり、ＸおよびＸ’における前記＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２それぞれにおける２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、また、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）２、および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは連結基または単結合によりＡ環、Ｂ環、Ｃ環、ＲＸＤ、またはＲＸＥの少なくとも１つと結合していてもよく、
    　前記多環芳香族化合物におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
    　前記多環芳香族化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。
  2. 　ＲＸＤが置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、破線が－Ｘ－となってＡ環と結合しており、かつ
    　ＲＸＥが置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールである、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
  3. 前記多環芳香族化合物は置換基を有していてもよい含窒素ヘテロアリール環を少なくとも１つ、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ＲＸＤ、またはＲＸＥとして含む、
    請求項２に記載の多環芳香族化合物。
  4. 　式（１Ｂ）で表される部分構造を２つ含み、
    一方の式（１Ｂ）で表される部分構造は、
    ＊の位置でＢ環におけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
    （＊）の位置でＢ環とＣ環とが－Ｘ－を介して結合するようにＢ環におけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
    （＊）の位置でＢ環とＲＸＥとが－Ｘ－を介して結合するように、Ｂ環におけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
    他方の式（１Ｂ）で表される部分構造は、
    ＊の位置でＲＸＤにおけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
    （＊）の位置でＲＸＤとＣ環とが－Ｘ－を介して結合するようにＲＸＤにおけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
    （＊）の位置でＲＸＤとＲＸＥとが－Ｘ－を介して結合するように、ＲＸＤにおけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合している、請求項２または３に記載の多環芳香族化合物。
  5. 　下記式で表される、請求項４に記載の多環芳香族化合物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     式中、
    　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
    　Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、また連結基によって互いに結合していてもよく、また、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）２、および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは当該Ｒを含むＸが直接結合するいずれかの炭素原子に隣接するＺと連結基または単結合により結合していてもよく、
    　Ｚは、それぞれ独立して、－Ｃ（－ＲＺ）＝または－Ｎ＝であり、隣り合う２つのＺは、－Ｃ（－ＲＺ）２－、－Ｓｉ（－ＲＺ）２－、－Ｎ（－ＲＺ）－、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｓｅ－に置き換えられてもよく、
    　ＲＺは、それぞれ独立して、水素または置換基であり、ＲＺのうちの隣接する基同士が結合して当該ＲＺが結合する環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環は置換されていてもよく、
    　前記多環芳香族化合物におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
    　前記多環芳香族化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。
  6. 　下記いずれかの式で表される、請求項５に記載の多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチルである。
  7. 　式（１Ｂ）で表される部分構造を２つ含み、
    　いずれの式（１Ｂ）で表される部分構造においても、ＲＸＥは、破線が－Ｘ－または単結合となってＣ環と結合しており、
    　一方の式（１Ｂ）で表される部分構造は、
    ＊の位置でＢ環におけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
    （＊）の位置でＢ環とＣ環とが－Ｘ－を介して結合するようにＢ環におけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合しており、
    　他方の式（１Ｂ）で表される部分構造は、
    ＊の位置でＲＸＤにおけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
    （＊）の位置でＲＸＤとＣ環とが－Ｘ－を介して結合するようにＲＸＤにおけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合している、
    請求項２または３に記載の多環芳香族化合物。
  8. 　下記式で表される、請求項７に記載の多環芳香族化合物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     式中、
    　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
    　Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、また連結基によって互いに結合していてもよく、また、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）２、および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは当該Ｒを含むＸが直接結合するいずれかの炭素原子に隣接するＺと連結基または単結合により結合していてもよく、
    　Ｚは、それぞれ独立して、－Ｃ（－ＲＺ）＝または－Ｎ＝であり、隣り合う２つのＺは、－Ｃ（－ＲＺ）２－、－Ｓｉ（－ＲＺ）２－、－Ｎ（－ＲＺ）－、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｓｅ－に置き換えられてもよく、
    　ＲＺは、それぞれ独立して、水素または置換基であり、ＲＺのうちの隣接する基同士が結合して当該ＲＺが結合する環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環は置換されていてもよく、
    　前記多環芳香族化合物におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
    　前記多環芳香族化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。
  9. 　下記式で表される、請求項８に記載の多環芳香族化合物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     式中、Ｍｅはメチルである。
  10. 　下記式で表される、請求項７に記載の多環芳香族化合物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     式中、
    　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
    　Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、また連結基によって互いに結合していてもよく、また、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）２、および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは当該Ｒを含むＸが直接結合するいずれかの炭素原子に隣接するＺと連結基または単結合により結合していてもよく、
    　Ｚは、それぞれ独立して、－Ｃ（－ＲＺ）＝または－Ｎ＝であり、隣り合う２つのＺは、－Ｃ（－ＲＺ）２－、－Ｓｉ（－ＲＺ）２－、－Ｎ（－ＲＺ）－、－Ｏ－、Ｓ－または－Ｓｅ－に置き換えられてもよく、少なくとも１つのＺは－Ｎ＝であり、
    　ＲＺは、それぞれ独立して、水素または置換基であり、ＲＺのうちの隣接する基同士が結合して当該ＲＺが結合する環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環は置換されていてもよく、
    　前記多環芳香族化合物におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
    　前記多環芳香族化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。
  11. 　式（１Ｂ）で表される部分構造を２つ含み、
    　一方の式（１Ｂ）で表される部分構造において、ＲＸＥは、破線が－Ｘ－または単結合となってＣ環と結合しており、
    ＊の位置でＢ環におけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
    （＊）の位置でＢ環とＣ環とが－Ｘ－を介して結合するようにＢ環におけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合しており、
    他方の式（１Ｂ）で表される部分構造は、
    ＊の位置でＲＸＤにおけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
    （＊）の位置でＲＸＤとＣ環とが－Ｘ－を介して結合するようにＲＸＤにおけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
    （＊）の位置でＲＸＤとＲＸＥとが－Ｘ－を介して結合するようにＲＸＤにおけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合している、請求項２または３に記載の多環芳香族化合物。
  12. 　下記式で表される、請求項１１に記載の多環芳香族化合物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     式中、
    　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
    　Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、ただし、少なくとも１つのＸは、＞Ｏまたは＞Ｓであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２それぞれにおける２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、また、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）２、および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは当該Ｒを含むＸが直接結合するいずれかの炭素原子に隣接するＺと連結基または単結合により結合していてもよく、
    　Ｚは、それぞれ独立して、－Ｃ（－ＲＺ）＝または－Ｎ＝であり、隣り合う２つのＺは、－Ｃ（－ＲＺ）２－、－Ｓｉ（－ＲＺ）２－、－Ｎ（－ＲＺ）－、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｓｅ－に置き換えられてもよく、
    　ＲＺは、それぞれ独立して、水素または置換基であり、ＲＺのうちの隣接する基同士が結合して当該ＲＺが結合する環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環は置換されていてもよく、
    　前記多環芳香族化合物におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
    　前記多環芳香族化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。
  13. 　下記いずれかの式で表される、請求項１２に記載の多環芳香族化合物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     式中、Ｍｅはメチルである。
  14. 　下記いずれかの式で表される、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  15. 　式（１Ｂ）で表される部分構造を２つ含み、
    　いずれの式（１Ｂ）で表される部分構造においても、
    ＲＸＥは、破線が－Ｘ－または単結合となってＣ環と結合しており、
    ＊の位置でＡ環におけるアリール環またはヘテロアリール環の環構成原子に結合し、
    Ａ環とＢ環とを結合するＸおよびＡ環とＲＸＤとを結合するＸがいずれも単結合によりＣ環と結合している窒素原子である、請求項２または３に記載の多環芳香族化合物。
  16. 　下記式で表される、請求項１５に記載の多環芳香族化合物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     式中、
    　Ｙは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
    　Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２それぞれにおける２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、また、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）２、および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲの少なくとも１つは当該Ｒを含むＸが直接結合するいずれかの炭素原子に隣接するＺと連結基または単結合により結合していてもよく、
    　Ｚは、それぞれ独立して、－Ｃ（－ＲＺ）＝または－Ｎ＝であり、隣り合う２つのＺは、－Ｃ（－ＲＺ）２－、－Ｓｉ（－ＲＺ）２－、－Ｎ（－ＲＺ）－、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｓｅ－に置き換えられてもよく、
    　ＲＺは、それぞれ独立して、水素または置換基であり、ＲＺのうちの隣接する基同士が結合して当該ＲＺが結合する環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環は置換されていてもよく、
    　前記多環芳香族化合物におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
    　前記多環芳香族化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。
  17. 　下記いずれかの式で表される、請求項１６に記載の多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     式中、ｔＢｕはｔ－ブチルである。
  18. 　請求項１～１７のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物に反応性置換基が置換した、反応性化合物。
  19. 　請求項１８に記載の反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、または、当該高分、化合物をさらに架橋させた高分子架橋体。
  20. 　主鎖型高分子に請求項１８に記載の反応性化合物を置換させたペンダント型高分子化合物、または、当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体。
  21. 　請求項１～１７のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
  22. 　請求項１８に記載の反応性化合物を含有する、有機デバイス用材料。
  23. 　請求項１９に記載の高分子化合物または高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。
  24. 　請求項２０に記載のペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。
  25. 　前記有機デバイス用材料が、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、請求項２１～２４のいずれか一項に記載の有機デバイス用材料。
  26. 　前記有機電界発光素子用材料が発光層用材料である、請求項２５に記載の有機デバイス用材料。
  27. 　請求項１～１７のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物と、有機溶媒とを含む、組成物。
  28. 　請求項１８に記載の反応性化合物と、有機溶媒とを含む、組成物。
  29. 　主鎖型高分子と、請求項１８に記載の反応性化合物と、有機溶媒とを含む、組成物。
  30. 　請求項１９に記載の高分子化合物または高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、組成物。
  31. 　請求項２０に記載のペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、組成物。
  32. 　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項１～１７のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物、請求項１８に記載の反応性化合物、請求項１９に記載の高分子化合物もしくは高分子架橋体、または、請求項２０に記載のペンダント型高分子化合物もしくはペンダント型高分子架橋体を含有する有機層とを有する、有機電界発光素子。
  33. 　前記有機層が発光層である、請求項３２に記載の有機電界発光素子。
  34. 　前記発光層が、ホストと、ドーパントとしての前記多環芳香族化合物、反応性化合物、高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体とを含む、請求項３３に記載の有機電界発光素子。
  35. 　前記ホストが、アントラセン系化合物、フルオレン系化合物またはジベンゾクリセン系化合物である、請求項３４に記載の有機電界発光素子。
  36. 　前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、アリールニトリル誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項３３～３５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  37. 　前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項３６に記載の有機電界発光素子。
  38. 　正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層のうちの少なくとも１つの層が、各層を形成し得る低分子化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくは、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体、または、各層を形成し得る低分子化合物を主鎖型高分子と反応させたペンダント型高分子化合物、もしくは、当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体を含む、請求項３３～３７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  39. 　請求項３２～３８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
  40. 　請求項１～１７のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物、請求項１８に記載の反応性化合物、請求項１９に記載の高分子化合物もしくは高分子架橋体、または、請求項２０に記載のペンダント型高分子化合物もしくはペンダント型高分子架橋体を含有する波長変換材料。
PCT/JP2021/029758 2020-08-12 2021-08-12 多環芳香族化合物 WO2022034916A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US18/041,101 US20230276708A1 (en) 2020-08-12 2021-08-12 Polycyclic aromatic compound
CN202180056579.1A CN116096835A (zh) 2020-08-12 2021-08-12 多环芳香族化合物
KR1020237006534A KR20230049656A (ko) 2020-08-12 2021-08-12 다환 방향족 화합물
JP2022542880A JPWO2022034916A1 (ja) 2020-08-12 2021-08-12

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020136218 2020-08-12
JP2020-136218 2020-08-12
JP2021-033074 2021-03-03
JP2021033074 2021-03-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2022034916A1 true WO2022034916A1 (ja) 2022-02-17

Family

ID=80248032

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2021/029758 WO2022034916A1 (ja) 2020-08-12 2021-08-12 多環芳香族化合物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20230276708A1 (ja)
JP (1) JPWO2022034916A1 (ja)
KR (1) KR20230049656A (ja)
CN (1) CN116096835A (ja)
WO (1) WO2022034916A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20230136039A (ko) 2022-03-17 2023-09-26 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 다환방향족 화합물
KR20240050295A (ko) 2022-10-11 2024-04-18 고쿠리츠 다이가쿠 호진 교토 다이가쿠 다환 방향족 화합물

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016219487A (ja) * 2015-05-15 2016-12-22 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び新規化合物
JP2017120842A (ja) * 2015-12-28 2017-07-06 大電株式会社 有機電子輸送材料及びこれを用いた有機電界発光素子
JP2018043984A (ja) * 2016-09-07 2018-03-22 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
US20200044159A1 (en) * 2018-07-31 2020-02-06 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device
CN110903311A (zh) * 2019-11-20 2020-03-24 苏州久显新材料有限公司 多环有机硼衍生物和电子器件
WO2020085829A1 (en) * 2018-10-26 2020-04-30 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of light-emitting materials and organic electroluminescent device comprising the same
CN111269250A (zh) * 2020-03-09 2020-06-12 杨曦 一种有机化合物及其在有机电子器件的应用
WO2020162600A1 (ja) * 2019-02-07 2020-08-13 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
JP2021091644A (ja) * 2019-12-12 2021-06-17 学校法人関西学院 多量体化合物

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6329754B2 (ja) 2013-11-22 2018-05-23 矢崎総業株式会社 締結部材付き部品とその取付方法

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016219487A (ja) * 2015-05-15 2016-12-22 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び新規化合物
JP2017120842A (ja) * 2015-12-28 2017-07-06 大電株式会社 有機電子輸送材料及びこれを用いた有機電界発光素子
JP2018043984A (ja) * 2016-09-07 2018-03-22 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
US20200044159A1 (en) * 2018-07-31 2020-02-06 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device
WO2020085829A1 (en) * 2018-10-26 2020-04-30 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of light-emitting materials and organic electroluminescent device comprising the same
WO2020162600A1 (ja) * 2019-02-07 2020-08-13 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
CN110903311A (zh) * 2019-11-20 2020-03-24 苏州久显新材料有限公司 多环有机硼衍生物和电子器件
JP2021091644A (ja) * 2019-12-12 2021-06-17 学校法人関西学院 多量体化合物
CN111269250A (zh) * 2020-03-09 2020-06-12 杨曦 一种有机化合物及其在有机电子器件的应用

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20230136039A (ko) 2022-03-17 2023-09-26 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 다환방향족 화합물
KR20240050295A (ko) 2022-10-11 2024-04-18 고쿠리츠 다이가쿠 호진 교토 다이가쿠 다환 방향족 화합물

Also Published As

Publication number Publication date
CN116096835A (zh) 2023-05-09
US20230276708A1 (en) 2023-08-31
KR20230049656A (ko) 2023-04-13
JPWO2022034916A1 (ja) 2022-02-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2020218079A1 (ja) シクロアルカン縮合多環芳香族化合物
WO2020162600A1 (ja) 多環芳香族化合物
JP2020132636A (ja) 多環芳香族化合物およびその多量体
JP2020147563A (ja) 多環芳香族化合物およびその多量体
JPWO2019235452A1 (ja) ターシャリーアルキル置換多環芳香族化合物
JP2021014446A (ja) アミノ置換多環芳香族化合物
JP2021038206A (ja) 多環芳香族化合物
JP2021091644A (ja) 多量体化合物
WO2022034916A1 (ja) 多環芳香族化合物
JP2022074041A (ja) 多環芳香族化合物
JP2021063067A (ja) 多環芳香族化合物、有機デバイス用材料、有機電界発光素子、表示装置および照明装置
JP2021077890A (ja) 有機電界発光素子、表示装置、および照明装置、ならびに発光層形成用組成物
JP2021080190A (ja) 多環芳香族化合物
JP2022034774A (ja) 多環芳香族化合物
JP2021063074A (ja) シアノ置換多環芳香族化合物
WO2022185896A1 (ja) 多環芳香族化合物および有機電界発光素子
WO2022185897A1 (ja) 多環芳香族化合物
JP2022032441A (ja) 多環芳香族化合物
JP2022032442A (ja) 多環芳香族化合物
JP2022044212A (ja) 多環芳香族化合物
JP2022017207A (ja) 多環芳香族化合物
JP2022020144A (ja) 多環芳香族化合物
JP2022191159A (ja) 多環芳香族化合物
JP2022179317A (ja) 多環芳香族化合物
JP2022133567A (ja) 多環芳香族化合物

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 21855995

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2022542880

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20237006534

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 21855995

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1