TW201811764A - 化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本說明書提供一種化學式1之化合物以及包含此化合物的有機發光裝置。

Description

化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
本說明書是關於一種化合物以及包含此化合物的有機發光裝置。本說明書主張2016年8月9日在韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請之韓國專利申請案第10-2016-0101362號之優先權及權益，其全部內容以引用之方式併入本文中。
有機發光裝置具有這樣一種結構，其中在兩個電極之間安置有機薄膜。當向具有所述結構的有機發光裝置施加電壓時，自兩個電極注入之電子及電洞在有機薄膜中彼此鍵結成對，且隨後在被湮滅時發光。視需要，有機薄膜可由單層或多層組成。
視需要，用於有機薄膜之材料可具有發光功能。舉例而言，關於用於有機薄膜之材料，亦有可能使用自身可獨自構成發光層的化合物或亦有可能使用可充當基於主體-摻雜劑之發光層的主體或摻雜劑的化合物。此外，關於用於有機薄膜之材料，亦有可能使用可執行諸如電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸或電子注入之功能的化合物。
為改良有機發光裝置之效能、使用壽命或效率，需要不斷地開發用於有機薄膜的材料。 [先前技術之引用] [專利文獻]
國際公開第2003-012890號
[技術問題] 本說明書提供一種化合物以及包含此化合物的有機發光裝置。
[技術解決方案] 本說明書之一例示性實施例提供一種由以下化學式1表示之化合物。 [化學式1]
在化學式1中， Ar彼此相同或不同，且各自獨立地為-L-Ar1， R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或氘， a、b及c為0至4之整數，n為1至4之整數，d為0至5之整數，n+a為5或小於5，且當n及a至d為2或大於2時，括弧中之取代基彼此相同或不同， L為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基， Ar1由以下結構式中選出：在所述結構式中，X1 至X4 彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CH，且X5 為S或O，且 Y1 及Y2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜芳基；或經取代或未經取代之稠合多環基。
此外，本申請案提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包含：第一電極；安置成面向第一電極的第二電極；以及具有一或多個層的有機材料層，其安置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層之一或多個層包含上述化合物。
[有利作用] 將根據本申請案之一例示性實施例的化合物用於有機發光裝置，從而可降低有機發光裝置之驅動電壓，且改善裝置之光效率特性及藉由化合物之熱穩定性改善裝置之使用壽命特性。
下文將更詳細地描述本說明書。
本說明書提供由化學式1表示之化合物。
以下將描述本說明書中之取代基的實例，但不限於所描述的那些。
在本說明書中，及虛線意謂與另一取代基或結合部分的鍵結點。
術語「取代」意謂將鍵結至化合物之碳原子的氫原子變成另一取代基，且經取代之位置不受限制，只要所述位置為氫原子經取代之位置，亦即取代基可經取代之位置即可，且當兩個或多於兩個經取代時，兩個或多於兩個取代基彼此可相同或不同。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意謂經一個或兩個或超過兩個取代基取代，所述取代基由以下所構成的族群中選出：氘；鹵素基團；氰基；硝基；羥基；烷基；環烷基；烯基；烷氧基；經取代或未經取代之氧化膦基；芳基；以及雜芳基、經與例示性取代基中之兩個或多於兩個取代基連接之取代基取代、或沒有取代基。舉例而言，「與兩個或多於兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。
在本說明書中，鹵素基團之實例包含氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為1至50。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特定限制，但其碳原子數較佳為3至60，且其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基之碳原子數不受特定限制，但較佳為1至20。其特定實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為2至40。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基之特定實例包含氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，當芳基為單環芳基時，其碳原子數不受特定限制，但較佳為6至30。單環芳基之特定實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及類似基團，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，其碳原子數不受特定限制，但較佳為10至24。多環芳基之特定實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基（pyrenyl group）、苝基（perylenyl group）、屈基（chrysenyl group）、茀基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結成環。
當茀基經取代時，所述基團可為、、、以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基包含一或多個除碳以外的原子，亦即一或多個雜原子，且特定言之，雜原子可包含一或多個由O、N、Se及S以及類似基團所構成的族群中選出的原子。雜芳基之碳原子數不受特定限制，但較佳為2至60或2至30。雜芳基之實例包含苯硫基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、氫吖啶基（例如，）、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并矽羅基（benzosilole group）、二苯并矽羅、啡啉基（phenanthrolinyl group）、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、啡噁嗪基及其稠合結構以及類似基團，但不限於此。此外，雜環基之實例包括包含磺醯基之雜環結構，例如以及類似基團。
在本說明書中，稠合雜環基可為芳環及脂族環之稠環，且可由雜芳基之實例中選出。
在本說明書中，關於芳基之上述說明可適用於除二價伸芳基以外的伸芳基。
在本說明書中，關於雜芳基之上述說明可適用於除二價伸雜芳基以外的伸雜芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，n為1。
在本說明書之一例示性實施例中，化學式1由以下化學式2至化學式4中之任一者表示。 [化學式2][化學式3][化學式4]
在化學式2至化學式4中，R1至R4、a至d、L以及Ar1與化學式1中之定義相同。
在本說明書之一例示性實施例中，L為直接鍵。
在本說明書之一例示性實施例中，L為伸芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，L為具有6至30個碳原子之伸芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，L為單環伸芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，L為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；或伸聯三苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，L為直接鍵；伸苯基；或伸聯苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，L由直接鍵或以下結構式中選出。
在所述結構式中，虛線意謂化學式1與Ar1鍵結的鍵結位置。
在本說明書之一例示性實施例中，R1至R4為氫。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar1由以下結構式中選出。
在所述結構式中，X1 至X4 彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CH，且X5 為S或O，且 Y1 及Y2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜芳基；或經取代或未經取代之稠合多環基。
在所述結構式中，波浪線意謂鍵結至L之位置。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar1包含至少一個N，或具有腈基作為取代基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar1之X1至X4中之至少一者為N，且當X1至X4皆為CH時，Y1或Y2為腈基。當Ar1為取代基時，藉由在低能階下形成HOMO及LUMO能階產生極佳作用，從而平穩地傳輸電子及阻擋電洞。
在本說明書之一例示性實施例中，Y1 及Y2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，Y1 及Y2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至30個碳原子的雜芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，Y1 及Y2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之吡啶基；或經取代或未經取代之二苯并呋喃基。
在本說明書之一例示性實施例中，Y1 及Y2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；苯基；聯苯基；萘基；菲基；吡啶基；或二苯并呋喃基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar1由以下結構式中選出。
在所述結構式中，虛線意謂鍵結至L之位置。
在本說明書之一例示性實施例中，由化學式1表示之化合物為由以下結構式中選出之任一者。
根據本申請案之一例示性實施例的化合物可藉由下述製備方法製備。
舉例而言，可按以下反應式1製備化學式1之化合物的核心結構。取代基可藉由所屬技術領域中已知的方法鍵結，且取代基之種類及位置以及取代基之數目可根據所屬技術領域中已知的技術而改變。 [反應式1]
在反應式1中，可藉由使用(3-溴苯基)(苯基)甲酮（(3-bromophenyl)(phenyl)methanone）或(2-溴苯基)(苯基)甲酮（(2-bromophenul)(phenyl)methanone）代替2A來調整Br之鍵結位置，且可藉由用對應於化學式1中之Ar之定義的取代基取代Br來製備化學式1之化合物。
根據本說明書之一例示性實施例，由化學式1表示之化合物的HOMO能階為6.0電子伏特（eV）或大於6.0電子伏特。
根據本說明書之一例示性實施例，由化學式1表示之化合物的LUMO能階為2.9電子伏特或大於2.9電子伏特。
此外，本說明書提供一種包含上述化合物之有機發光裝置。
本申請案之例示性實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包含：第一電極；安置成面向第一電極的第二電極；以及具有一或多個層的有機材料層，其安置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層之一或多個層包含所述化合物。
在本說明書中，當一個構件安置「於」另一構件「上」時，此不僅包含一個構件與另一構件接觸之情況，且亦包含在兩個構件之間存在又一構件之情況。
在本說明書中，當一個部分「包含」一種組成元素時，除非另外特定描述，否則此不意謂排除另一種組成元素，而是意謂可更包含另一種組成元素。
本申請案之有機發光裝置之有機材料層不僅可由單層結構組成，而且可由兩個或多於兩個有機材料層堆疊之多層結構組成。舉例而言，作為本發明之有機發光裝置的代表性實例，有機發光裝置可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置之結構不限於此，且可包含更少數目之有機材料層。
在本申請案之一例示性實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含所述化合物。
在本申請案之一例示性實施例中，有機材料層包含電洞注入層或電洞傳輸層，且電洞注入層或電洞傳輸層包含所述化合物。
在本申請案之一例示性實施例中，有機材料層包含電子傳輸層或電子注入層，且電子傳輸層或電子注入層包含所述化合物。
在本申請案之一例示性實施例中，有機材料層包含電子傳輸層、電子注入層或電子注入及傳輸層，且電子傳輸層、電子注入層或電子注入及傳輸層包含所述化合物。
在本申請案之一例示性實施例中，電子注入層、電子傳輸層或電子注入及傳輸層可包含額外化合物。
在本申請案之一例示性實施例中，電子注入層、電子傳輸層或電子注入及傳輸層可更包含N型摻雜劑。
在本申請案之一例示性實施例中，電子注入層、電子傳輸層或電子注入及傳輸層可更包含金屬錯合物。
在本申請案之一例示性實施例中，電子注入層、電子傳輸層或電子注入及傳輸層可更包含鹼金屬錯合物。
在本申請案之一例示性實施例中，電子注入層、電子傳輸層或電子注入及傳輸層可更包含喹啉鋰。
在本申請案之一例示性實施例中，電子注入層、電子傳輸層或電子注入及傳輸層可以1:9至9:1之重量比包含本申請案之化合物及喹啉鋰。
在本申請案之一例示性實施例中，電子注入層、電子傳輸層或電子注入及傳輸層可以4:6至6:4之重量比包含本申請案之化合物及喹啉鋰。
在本申請案之一例示性實施例中，電子注入層、電子傳輸層或電子注入及傳輸層可以1:1之重量比包含本申請案之化合物及喹啉鋰。
在本申請案之一例示性實施例中，有機材料層包含電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層包含所述化合物。
在本申請案之一例示性實施例中，包含化學式1之化合物的有機材料層具有1埃至1,000埃，且更佳1埃至500埃之厚度。
在本申請案之一例示性實施例中，有機發光裝置包含：第一電極；安置成面向第一電極的第二電極；安置於第一電極與第二電極之間的發光層；以及具有兩個或多於兩個層的有機材料層，其安置於發光層與第一電極之間或發光層與第二電極之間，其中具有兩個或多於兩個層之有機材料層中之至少一者包含所述化合物。
在本申請案之一例示性實施例中，關於具有兩個或多於兩個層之有機材料層，所述兩個或多於兩個層可由以下所構成的族群中選出：電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸及注入電子的層以及電洞阻擋層。
在本申請案之一例示性實施例中，有機材料層包含兩個或多於兩個電子傳輸層，且兩個或多於兩個電子傳輸層中之至少一者包含所述化合物。特定言之，在本說明書之一例示性實施例中，化合物亦可包含在兩個或多於兩個電子傳輸層中之一個層中，且可包含在兩個或多於兩個電子傳輸層中之各層中。
此外，在本申請案之一例示性實施例中，當化合物包含在兩個或多於兩個電子傳輸層中之每一者中時，除化合物以外的其它材料彼此可相同或不同。
在本申請案之一例示性實施例中，有機材料層更包含電洞注入層或電洞傳輸層，除包含所述化合物之有機材料層以外，有機材料層亦包括包含芳胺基、咔唑基或苯并咔唑基之化合物。
在另一例示性實施例中，有機發光裝置可為具有正常型（normal type）結構的有機發光裝置，其中正電極、具有一或多個層的有機材料層以及負電極依序堆疊在基板上。
在又一例示性實施例中，有機發光裝置可為具有倒置型（inveted type）結構的有機發光裝置，其中負電極、具有一或多個層的有機材料層以及正電極依序堆疊在基板上。
舉例而言，根據本申請案之一例示性實施例的有機發光裝置的結構例示於圖1及圖2中。
圖1例示有機發光裝置之結構，其中基板1、正電極2、發光層3以及負電極4依序堆疊。在以上所述之結構中，化合物可包含於發光層3中。
圖2例示有機發光裝置之結構，其中基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子傳輸層7以及負電極4依序堆疊。在上述結構中，化合物可包含於電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3以及電子傳輸層7中之一或多個層中。
在上述結構中，化合物可包含於電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層中之一或多個層中。
除了有機材料層之一或多個層包含本申請案之化合物，亦即所述化合物之外，本申請案之有機發光裝置可藉由所屬技術領域中已知的材料及方法製造。
當有機發光裝置包含多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
除了有機材料層之一或多個層包含所述化合物，亦即由化學式1表示之化合物之外，本申請案之有機發光裝置可藉由所屬技術領域中已知的材料及方法製造。
舉例而言，本申請案之有機發光裝置可藉由在基板上依序堆疊第一電極、有機材料層以及第二電極來製造。在此情況下，可藉由以下製造有機發光裝置：使用物理氣相沈積（physical vapor deposition，PVD）法，諸如濺鍍（sputtering）或電子束蒸發（e-beam evaporation），在基板上沈積具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金以形成正電極，在所述基板上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層之有機材料層，且隨後在所述基板上沈積可用作負電極之材料。除以上所述之方法以外，可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製造有機發光裝置。
此外，在製造有機發光裝置時，化學式1之化合物不僅可藉由真空沈積法，且亦可藉由溶液塗覆法形成有機材料層。這裏，溶液塗覆法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹（doctor blading）、噴墨印刷、網版印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
除以上所述之方法以外，有機發光裝置亦可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製造（國際公開第2003/012890號）。然而，製造方法不限於此。
在本申請案之一例示性實施例中，第一電極為正電極，且第二電極為負電極。
在另一例示性實施例中，第一電極為負電極，且第二電極為正電極。
關於正電極材料，為了便於將電洞注入有機材料層中，具有高功函數之材料通常較佳。可用於本發明中之正電極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺；以及其類似物，但不限於此。
關於負電極材料，為了便於將電子注入有機材料層中，具有低功函數之材料通常較佳。負電極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層構造材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al；以及其類似物，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳為以下化合物：其具有傳輸電洞之能力，且因此具有在正電極注入電洞之作用以及注入電洞用於發光層或發光材料的極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且形成薄膜之能力亦極佳。電洞注入材料之最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）較佳為在正電極材料之功函數與鄰近有機材料層之HOMO之間的值。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉（porphyrin）、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、己氰六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮（quinacridone）類有機材料、苝（perylene）類有機材料、蒽醌、聚苯胺類導電聚合物及聚噻吩類導電聚合物以及其類似物，但不限於此。
電洞傳輸層為接收來自電洞注入層之電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料宜為可接收來自正電極或電洞注入層之電洞且將電洞轉移至發光層的具有高電洞遷移率的材料。其特定實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、具有共軛部分及非共軛部分兩者之嵌段共聚物以及其類似物，但不限於此。
發光材料為可藉由分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收且組合電洞及電子而發射可見光區域中之光的材料，且較佳為對螢光或磷光具有高量子效率的材料。其特定實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3 ）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基（dimerized styryl）化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑類、苯并噻唑類以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（poly(p-phenylenevinylene)；PPV）類聚合物；螺環（spiro）化合物；聚茀、紅螢烯（lubrene）以及其類似物，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料之實例包含稠合芳環衍生物或含雜環化合物以及類似物。稠合芳環衍生物之特定實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合茀化合物以及其類似物，且含雜環化合物之特定實例包含化合物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及其類似物，但實例不限於此。
電子傳輸層為自電子注入層接收電子且將電子傳輸至發光層之層，且電子傳輸材料宜為可自負電極有效接收電子且將電子轉移至發光層之具有高電子遷移率的材料。其特定實例包含：8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3 之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬錯合物；以及其類似物，但不限於此。電子傳輸層可與任何所需陰極材料一起使用，如根據先前技術所用。特定言之，適當陰極材料之實例為具有低功函數之典型材料，繼之為鋁層或銀層。其特定實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，在各情況下繼之為鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子之層，且電子注入材料較佳為如下化合物：其具有傳輸電子之能力，具有自負電極注入電子之作用以及將電子注入發光層或發光材料中之極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜之能力亦極佳。其特定實例包含茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、硫代哌喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞茀基甲烷、蒽酮以及其類似物，以及其衍生物，金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物以及其類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘酚根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘酚根基)鎵以及其類似化合物，但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達負電極之層，且通常可在與電洞注入層之條件相同的條件下形成。其特定實例包含噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物（aluminum complex）以及其類似物，但不限於此。
根據所用材料，根據本說明書之有機發光裝置可為頂部發射類型、底部發射類型或雙重發射類型。
將在以下實例中特別描述由化學式1表示之化合物及包含此化合物的有機發光裝置的製備。然而，提供以下實例是為了說明本說明書，且本說明書之範疇不限於此。製備實例 1. 合成化學式 E1
在將化合物4,4,5,5-四甲基-2-(4-(9-苯基-9H -呫噸-9-基)苯基)-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（10.0公克，21.7毫莫耳）及2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,4-三嗪（7.5公克，21.7毫莫耳）完全溶解於四氫呋喃（100毫升）中之後，將碳酸鉀（9.0公克，65.4毫莫耳）溶解於50毫升水中，向其中添加所得溶液，向其中置放四(三苯基膦)鈀（753毫克，0.65毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌8小時。將溫度降至室溫，終止反應，且隨後移除碳酸鉀溶液，過濾白色固體。經過濾之白色固體用四氫呋喃及乙酸乙酯各洗滌兩次，以製備化學式E1之化合物（12.5公克，產率90%）。
質譜分析（mass spectrometry；MS）[M+H]+ = 642
化學式E1之化合物的HOMO能階藉由使用光電子能譜儀量測，在圖3中進行說明。
化學式E1之化合物的吸收光譜及發射光譜藉由使用光致發光量測，在圖6中進行說明。製備實例 2. 合成化學式 E2
除了使用如反應式中之各起始物質之外，以與製備實例1中相同之方式製備由化學式E2表示之化合物。
MS[M+H]+ = 642製備實例 3. 合成化學式 E3
除了使用如反應式中之各起始物質之外，以與製備實例1中相同之方式製備由化學式E3表示之化合物。
MS[M+H]+ = 641
化學式E3之化合物的HOMO能階藉由使用光電子能譜儀量測，在圖4中進行說明。
化學式E3之化合物的吸收光譜及發射光譜藉由使用光致發光量測，在圖7中進行說明。製備實例 4. 合成化學式 E4
除了使用如反應式中之各起始物質之外，以與製備實例1中相同之方式製備由化學式E4表示之化合物。
MS[M+H]+ = 642製備實例 5. 合成化學式 E5
除了使用如反應式中之各起始物質之外，以與製備實例1中相同之方式製備由化學式E5表示之化合物。
MS[M+H]+ = 539製備實例 6. 合成化學式 E6
除了使用如反應式中之各起始物質之外，以與製備實例1中相同之方式製備由化學式E6表示之化合物。
MS[M+H]+ = 589製備實例 7. 合成化學式 E7
除了使用如反應式中之各起始物質之外，以與製備實例1中相同之方式製備由化學式E7表示之化合物。
MS[M+H]+ = 589製備實例 8. 合成化學式 E8
除了使用如反應式中之各起始物質之外，以與製備實例1中相同之方式製備由化學式E8表示之化合物。
MS[M+H]+ = 656製備實例 9. 合成化學式 E9
除了使用如反應式中之各起始物質之外，以與製備實例1中相同之方式製備由化學式E9表示之化合物。
MS[M+H]+ = 642製備實例 10. 合成化學式 E10
除了使用如反應式中之各起始物質之外，以與製備實例1中相同之方式製備由化學式E10表示之化合物。
MS[M+H]+ = 489製備實例 11. 合成化學式 E11
除了使用如反應式中之各起始物質之外，以與製備實例1中相同之方式製備由化學式E11表示之化合物。
MS[M+H]+ = 718製備實例 12. 合成化學式 E12
除了使用如反應式中之各起始物質之外，以與製備實例1中相同之方式製備由化學式E12表示之化合物。
MS[M+H]+ = 512製備實例 13. 合成化學式 E13
除了使用如反應式中之各起始物質之外，以與製備實例1中相同之方式製備由化學式E13表示之化合物。
MS[M+H]+ = 616製備實例 14. 合成化學式 E14
除了使用如反應式中之各起始物質之外，以與製備實例1中相同之方式製備由化學式E14表示之化合物。
MS[M+H]+ = 742製備實例 15. 合成化學式 E15
除了使用如反應式中之各起始物質之外，以與製備實例1中相同之方式製備由化學式E15表示之化合物。
MS[M+H]+ = 717＜ 實驗實例 1-1＞
將薄薄地塗有具有1,000埃之厚度的氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）的玻璃基板放入溶解有清潔劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。此時，將由費歇爾公司（Fischer Co.）製造之產品用作清潔劑，且將使用由密理博公司（Millipore Co.）製造之過濾器（filter）過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。在ITO洗滌30分鐘後，使用蒸餾水進行超音波洗滌，重複兩次，歷時10分鐘。在用蒸餾水洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑進行超音波洗滌，且乾燥所得產物，且隨後將其轉移至電漿洗滌器。此外，使用氧電漿將基板洗滌5分鐘，且隨後將其轉移至真空沈積機。
將以下化合物[HI-A]熱真空沈積於由此製備的透明ITO電極上，達到600埃的厚度，由此形成電洞注入層。將以下化學式之己氰六氮雜聯伸三苯（hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT）（50埃）及以下化合物[HT-A]（600埃）依序真空沈積於電洞注入層上，由此形成電洞傳輸層。
接著，將以下化合物[BH]及化合物[BD]以25:1之重量比真空沈積於電洞傳輸層上，達到200埃之膜厚度，由此形成發光層。
將[化學式E1]之化合物及以下化合物[LiQ]（喹啉鋰，lithiumquinolate）以1:1之重量比真空沈積於發光層上，由此形成具有350埃之厚度的電子注入及傳輸層。將氟化鋰（LiF）及鋁依序沈積於電子注入及傳輸層上，分別達到10埃及1,000埃之厚度，由此形成負電極。
在前述程序中，將有機材料之沈積速率維持在0.4至0.9埃/秒，將負電極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒，且將沈積期間之真空度維持在1×10-7 托至5×10-8 托，由此製造有機發光裝置。 ＜ 實驗實例 1-2＞
除了使用化學式E2之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-3＞
除了使用化學式E3之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-4＞
除了使用化學式E4之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-5＞
除了使用化學式E5之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-6＞
除了使用化學式E6之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-7＞
除了使用化學式E7之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-8＞
除了使用化學式E8之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-9＞
除了使用化學式E9之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-10＞
除了使用化學式E10之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-11＞
除了使用化學式E11之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-12＞
除了使用化學式E12之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-13＞
除了使用化學式E13之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-14＞
除了使用化學式E14之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-15＞
除了使用化學式E15之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 比較例 1-1＞
除了使用化學式ET-1-A之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 比較例 1-2＞
除了使用化學式ET-1-B之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 比較例 1-3＞
除了使用化學式ET-1-C之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 比較例 1-4＞
除了使用化學式ET-1-D之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 比較例 1-5＞
除了使用化學式ET-1-E之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 比較例 1-6＞
除了使用化學式ET-1-F之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 比較例 1-7＞
除了使用化學式ET-1-G之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 比較例 1-8＞
除了使用化學式ET-1-H之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 比較例 1-9＞
除了使用化學式ET-1-I之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 比較例 1-10＞
除了使用化學式ET-1-J之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。
此外，化合物[ET-1-J]之HOMO能階藉由使用光電子能譜儀量測，在圖5中進行說明；且化合物[ET-1-J]之吸收光譜及發射光譜藉由使用光致發光量測，在圖8中進行說明。＜ 比較例 1-11＞
除了使用化學式ET-1-K之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。＜ 比較例 1-12＞
除了使用化學式ET-1-L之化合物代替實驗實例1-1中之化學式E1之化合物之外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。
關於實驗實例1-1至實驗實例1-15及比較例1-1至比較例1-12中藉由上述方法製造的有機發光裝置，驅動電壓及發光效率在10毫安/平方公分之電流密度下量測，且相比於初始亮度達到90%值的時間（T90 ）在20毫安/平方公分之電流密度下量測。結果示出在下表1中。 [表1]
根據表1之結果可以確定，根據本說明書之一例示性實施例的由化學式1表示之雜環化合物可用於有機發光裝置之可同時注入及傳輸電子的有機材料層。
特定言之，當比較實驗實例1-1至實驗實例1-15與比較例1-1及比較例1-11時，可以確定，具有如化學式1中之二苯基呫噸骨架的化合物相比於具有螺茀呫噸骨架的化合物在有機發光裝置之驅動電壓及效率方面展現極佳特性。
特定言之，當比較實驗實例1-1至實驗實例1-15與比較例1-2、比較例1-5、比較例1-7、比較例1-8以及比較例1-9時，可以確定，僅一個取代基經如化學式1中之二苯基呫噸骨架取代的化合物相比於在螺茀呫噸骨架中具有兩個或多於兩個取代基的化合物在有機發光裝置之驅動電壓、效率以及使用壽命方面展現極佳特性。
特定言之，當比較實驗實例1-1至實驗實例1-15與比較例1-3、比較例1-4、比較例1-7以及比較例1-10時，可以確定，六員環之Ar1經如化學式1中之二苯基呫噸骨架取代的化合物相比於具有含氮5員雜環取代基的化合物在有機發光裝置之驅動電壓、效率以及使用壽命方面展現極佳特性。
特定言之，當比較實驗實例1-1至實驗實例1-15與比較例1-6時，可以確定，具有如化學式1中之二苯基呫噸骨架的化合物相比於具有二苯基茀骨架的化合物在有機發光裝置之驅動電壓及使用壽命方面展現極佳特性。
特定言之，當比較實驗實例1-1至實驗實例1-15與比較例1-12時，可以確定，具有如化學式1中之二苯基呫噸骨架的化合物相比於經呫噸環苯取代的雜芳基化合物在有機發光裝置之效率及使用壽命方面展現極佳特性。
根據本說明書之一例示性實施例的由化學式1表示之化合物具有極佳熱穩定性、6.0電子伏特或大於6.0電子伏特的深HOMO能階、高三重態能量（ET）以及電洞穩定性且因此可以展現極佳特性。
在本說明書之一例示性實施例中，當在可同時注入及傳輸電子的有機材料層中使用由化學式1表示之化合物時，可以與所屬技術領域中所用的n型摻雜物的混合物形式使用化合物。
因此，根據本說明書之一例示性實施例的由化學式1表示之化合物可具有低驅動電壓及高效率，且可藉由化合物之電洞穩定性改善裝置之穩定性。＜ 實驗實例 2＞
由以下化學式E1、化學式E3以及化學式ET-1-J表示之化合物對應於根據本說明書之一例示性實施例的由化學式1表示之化合物，其HOMO能量及LUMO能量值顯示在下表3中。
在本說明書之實例中，HOMO能階藉由使用大氣壓光電子能譜儀（AC3：由理研計器株式會社（RIKEN KEIKI Co., Ltd.）製造）量測。
在本說明書之實例中，LUMO能階以經由光致發光（photoluminescence，PL）量測的波長值計算。 [表3]
1‧‧‧基板
2‧‧‧正電極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧負電極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
圖1說明有機發光裝置之實例，其中基板1、正電極2、發光層3以及負電極4依序堆疊。 圖2說明有機發光裝置之實例，其中基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子傳輸層7以及負電極4依序堆疊。 圖3說明根據本說明書之一例示性實施例的化合物E1的HOMO能階，其藉由使用光電子能譜儀量測。 圖4說明根據本說明書之一例示性實施例的化合物E3的HOMO能階，其藉由使用光電子能譜儀量測。 圖5說明化合物[ET-1-J]之HOMO能階，其藉由使用光電子能譜儀量測。 圖6為根據本說明書之一例示性實施例的化合物E1的吸收光譜及發射光譜，其經由光致發光（photoluminescence；PL）量測。 圖7為根據本說明書之一例示性實施例的化合物E3的吸收光譜及發射光譜，其經由光致發光（photoluminescence；PL）量測。 圖8為化合物[ET-1-J]之吸收光譜及發射光譜，其經由光致發光（photoluminescence；PL）量測。

Claims (8)

  1. 一種化合物，其由以下化學式1表示： [化學式1]在化學式1中， Ar彼此相同或不同，且各自獨立地為-L-Ar1， R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或氘， a、b及c為0至4之整數，n為1至4之整數，d為0至5之整數，n+a為5或小於5，且當n及a至d為2或大於2時，括弧中之取代基彼此相同或不同， L為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基， Ar1由以下結構式中選出：在所述結構式中，X1 至X4 彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CH，且X5 為S或O，且 Y1 及Y2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜芳基；或經取代或未經取代之稠合多環基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1由以下化學式2至化學式4中之任一者表示： [化學式2][化學式3][化學式4]在化學式2至化學式4中，R1至R4、a至d、L以及Ar1與化學式1中之定義相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中Y1 及Y2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之吡啶基；或經取代或未經取代之二苯并呋喃基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中Ar1之X1至X4中之至少一者為N，且當X1至X4皆為CH時，Y1或Y2為腈基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中Ar1由以下結構式中選出： 在所述結構式中，虛線意謂鍵結至L之位置。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1由以下結構式中選出： 。
  7. 一種有機發光裝置，包括： 第一電極； 安置成面向所述第一電極的第二電極；以及 具有一或多個層的有機材料層，其安置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層之一或多個層包括如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的化合物。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子傳輸層、電子注入層或電子注入及傳輸層，且所述電子傳輸層、所述電子注入層或所述電子注入及傳輸層包括所述化合物。
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